FR2512023A1 - 5-phenoxyphenyltetrahydro-1,3,5-thiadiazine-4-ones, leur preparation et leur utilisation dans la lutte contre les parasites - Google Patents
5-phenoxyphenyltetrahydro-1,3,5-thiadiazine-4-ones, leur preparation et leur utilisation dans la lutte contre les parasites Download PDFInfo
- Publication number
- FR2512023A1 FR2512023A1 FR8214938A FR8214938A FR2512023A1 FR 2512023 A1 FR2512023 A1 FR 2512023A1 FR 8214938 A FR8214938 A FR 8214938A FR 8214938 A FR8214938 A FR 8214938A FR 2512023 A1 FR2512023 A1 FR 2512023A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- independently
- compounds
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 54
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 10
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims abstract description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- -1 methoxy, ethoxy benzyl Chemical group 0.000 claims description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 17
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical class [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 abstract 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 abstract 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 42
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 8
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 8
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 8
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 241001470016 Laodelphax Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUTLODTYVWHFRI-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-thiadiazin-4-one Chemical class O=C1N=CSC=N1 HUTLODTYVWHFRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMXRTQIJNZQPB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-thiadiazinan-4-one Chemical group O=C1NCSCN1 PAMXRTQIJNZQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRNSBKSAQHNIN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC(CCCC)=C21 JCRNSBKSAQHNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 2-benzylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBXXCNOCWMXUMW-UHFFFAOYSA-N 4-(4-benzylphenoxy)-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC(OC=2C=CC(CC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 VBXXCNOCWMXUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000238660 Blattidae Species 0.000 description 1
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical class [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481702 Dermanyssidae Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N Dioxacarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C1OCCO1 SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 101000804964 Homo sapiens DNA polymerase subunit gamma-1 Proteins 0.000 description 1
- 101000595929 Homo sapiens POLG alternative reading frame Proteins 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 description 1
- 102100035196 POLG alternative reading frame Human genes 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241001415024 Psocoptera Species 0.000 description 1
- 101710162453 Replication factor A Proteins 0.000 description 1
- 102100035729 Replication protein A 70 kDa DNA-binding subunit Human genes 0.000 description 1
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical class OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M bisulphate group Chemical group S([O-])(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940105847 calamine Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- ZXUTYCBDXZZBBB-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phosphoric acid Chemical class O=C.OP(O)(O)=O ZXUTYCBDXZZBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 150000004701 malic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- JPBKTTNKSJJBFV-UHFFFAOYSA-N n-(2-phenoxyphenyl)methanimine Chemical compound C=NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 JPBKTTNKSJJBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N n-phenoxyaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1NOC1=CC=CC=C1 GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTOSZROYCHWBJI-UHFFFAOYSA-N thiadiazin-4-one Chemical compound O=C1C=CSN=N1 PTOSZROYCHWBJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical class OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- CPYIZQLXMGRKSW-UHFFFAOYSA-N zinc;iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+3].[Fe+3].[Zn+2] CPYIZQLXMGRKSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
- C07D285/34—1,3,5-Thiadiazines; Hydrogenated 1,3,5-thiadiazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
5-PHENOXYPHENYLTETRAHYDRO-1,3,5-THIADIAZINE-4-ONES SUBSTITUEES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PARASITICIDES. CES COMPOSES REPONDENT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R H, HALOGENE, ALKYLE EN C-C, CF, OCH, OCH, CHCH, OCH, SCH PORTANT EVENTUELLEMENT UN SUBSTITUANT HALOGENO, ALKYLE EN C-C, CH OU CH; R ET R H, HALOGENES, ALKYLES EN C-C, CF, OCH OU OCH; R ET R H OU ALKYLES EN C-C; R ET R ALKYLES EN C-C, CF, CYCLOALKYLES EN C-C, ALCOXYALKYLES EN C-C, BENZYLE, PHENYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE. CES COMPOSES SONT DES PESTICIDES ACTIFS SUR LES INSECTES ET LES ACARIENS NUISIBLES POUR LES VEGETAUX.
Description
1 - La présente invention concerne de nouvelles -phénoxyphényltétrahydro-
1,3,5-thiadiazine-4-ones substituées, un procédé pour leur préparation et leur
utilisation dans la lutte contre les parasites.
Les composés selon l'invention répondent à la formule (I): Rv / C -R (I), e _ 5 7 dans laquelle: R 1 représente l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle en C 1-C 4, trifluorométhyle, méthoxy, éthoxy, benzyle,
phénoxy, phénylthio ou un groupe phénoxy ou phényl-
thio portant-un substituant choisi parmi les halogènes les groupes alkyles en C 1-C 4, méthoxy et éthoxy, R 2 et R 3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle en C 1-C 4, trifluorométhyle, méthoxy ou éthoxy, R 4 et R 5 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe aikyle en C 1-C 6, R 6 et R 7 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C 1-C 4, trifluorométhyle, cycloalkyle en C 3-C 6, alcoxyalkyle contenant au total 2 à 6 atomes de carbone, benzyle, phényle ou un groupe
phényle portant un substituant choisi parmi les halo-
gènes, les groupes alkyles en C 1-C 4, méthoxy et éthoxy. Les composés selon l'invention répondant à la formule (Ia): -2- 2 - RR R 6 ( a),
3 7
dans laquelle les symboles R 1 à R 7 ont les significations indiquées en référence a la formule (I), présentent un
intérêt particulier.
On mentionnera également de manière particulière les composés qui répondent à la formule (I) ou à la for- mule (Ia) et dans lesquels R 1 représente l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle en Cl-C 4, trifluorométhyle, méthoxy, benzyle, phénoxy, R 2 et R 3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un halogène, ou un groupe alkyle en C 1-C 4 R 4 et R 5 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C 4; R 6 et R 7 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en Cl-C 4, cycloalkyle en C 3-C 6, alcoxyalkyle contenant au total 2 à 4 atomes
de carbone, phényle portant éventuellement un substi-
tuant choisi parmi les halogènes et les groupes alkyles
en C 1-C 4.
Parmi les composés de formule (Ia), on apprécie tout particulièrement ceux pour lesquels: R 1 représente l'hydrogène, le chlore, un groupe méthyle, trifluorométhyle, méthoxy, benzyle ou phénoxy; R 2 représente l'hydrogène, le chlore ou un groupe méthyle, R 3 représente l'hydrogène, R 4 et R 5 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1 C 4, 3 - R 6 et R 7 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C 1-C 4, cyclopropyle,
phényle ou chlorophényle.
En raison de leur forte activité pesticide, on apprécie tout spécialement les composés répondant a la formule (Ia) dans laquelle: R 1 représente un groupe méthyle, trifluorométhyle ou benzyle; R 2 représente l'hydrogène ou un groupe méthyle; R 3 représente l'hydrogène; R 4 et R 5 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe méthyle ou éthyle; R 6 et R 7 représentent chacun, indépendamment l'un de
l'autre, un groupe alkyle en C 3-C 4.
lb L'invention comprend également les sels, en particulier les sels dépourvus de nocivité à l'égard des végétaux, des composés de formule (I) ou (Ia) Parmi ces
sels d'acides organiques et minéraux, on citera par exem-
ple les suivants: les chlorures, les bromures, les iodures, les sulfates, les bisulfates, les chlorates, les perchlorates, les thiocyanates, les nitrates, les phosphates, les phosphates acides, les tétrafluoborates, les formiates, les acétates, les trichloracétates, les trifluoracétates, les phénylsulfonates, les oxalates, les malonates, les succinates, les malates, les tartrates,
les citrates.
Les composés de formule (I) et (Ia) et leurs sels peuvent être préparés de manière connue en soi (cf. demande de brevet de la RFA publiés sous n DOS 2 824 126) en faisant réagir un composé de formule (II) -4-N- leybls R 6 HNàHR 7 yne infiain niue
6 P7 (III),
les symbooles R 1 a R 7 ayant les significations indiquées ci-dessus et X représentant un halogène, de preférence
le chlore.
Cette réaction est effectuée en général en pré- sence d'une substance basique et on obtient alors un composé de formule (I) à l'état libre Si l'on'opère sans ajouter de base, on obtient les sels correspondants, c'est-5-dire les halogénhydrates Ces halogenhydrates peuvent être convertis le cas chéant, selon des modes
opératoires connus, en sels du type voulu à l'aide d'au-
tres acides Les comeosés basiques qui conviennent sont des bases minérales comme KOH, Na OH, NH 40 H ou Na HCO 3, ou encore des bases organiques comme les trialkylamines, par exemple la triéthylamine ou l'éthyldiisopropylamine, la pyridine, des dialkylanilines, etc. La réaction conduisant aux composés de formule (I) selon l'invention est de préférence effectuée dans un solvant Les solvants qui conviennent sont par exemple des hydrocarbursquearomatiques comme le benzène, le toluène
et le xylènne; des cétones comme l'acétone, la cyclo-
hexanone et la méthyléthylcétone; des éthers comme le - tétrahydrofuranne, le dioxanne et l'éther éthylique; des
hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le tétra-
chlorure de carbone et le chlorobenzène; des alcools comme l'éthanol et le propanol; des esters d'acides aliphatiques comme l'acétate d'éthyle; des amides ali-
phatiques comme le diméthylformamide et le diméthyl-
acétamide; le diméthylsulfoxyde et d'autres solvants qui ne gênent pas la réaction Ces solvants peuvent également
être utilisés en mélange.
La température de réaction peut varier dans un intervalle étendu allant de -10 à + 300 C On opère de préférence dans l'intervalle de température allant de la
température ambiante jusqu'à 200 C environ.
Les halogénures de phénoxy-N-halogénométhyl-N-
phénylcarbamoyle de formule (II) et thiourges de formule (III) utilisés comme produits de départ sont connus ou peuvent être obtenus par des procédés analogues à des procédés connus (cf demande de brevet de la R F A. publiée sous le n DOS 2 824 126; J Org Chem 39, 2897/1974; Chem Abstr 59, 9816 f) Ainsi par exemple, pour parvenir à un composé de formule (II), on peut faire
réagir une phénoxyaniline de formule (IV) avec le formal-
dêhyde, ce qui donne une phénoxy-N-méthylène-aniline de formule (V) qu'on soumet à phosgénation:
R / / 2 C X-N=CH
0 RI-*\ /
l 5 K
(IV) 3 (V)
c O c 12
-> (II)
6 - Les anilines répondant à la formule (IV) sont décrites par exemple avec leur préparation dans la demande de brevet de la R F A publiée sous le n" DOS
3.034 905.
On savait déjà, par la demande de brevet de la
R.F A publiée sous le n DOS 2824126, que les 5-phényl-
tétrahydro-1,3,5-thiadiazine-4-ones substituées sur le groupe phényle par des groupes alkyles, nitro, des halogènes, des groupes alcoxy ou trifluorom 6thyle, avaient une activité pesticide, en particulier contre
les insectes et les acariens.
Comparativement à ces composés connus, les composés de formule (I) selon l'invention constituent
de nouvelles 5-phénoxyphényltétrahydro-1,3,5-thiadiazine-
4-ones substituées qui se distinguent, contre toute attente, par une activité pesticide, en particulier insecticide, accrue on ne pouvait pas non plus prévoir
l'activité très rapide des composés de formule (I) spé-
cialement contre les représentants de l'ordre des
orthoptères.
D'une manière généraleles composés de formule (I) conviennent à l'utilisation dans la lutte contre les insectes des ordres suivants: lepidoptères, coléoptères, homoptères, hétéroptères, diptères, thysanoptères, orthoptères, blattidés, anoploures, siphonaptères, mallophages, thysanoures, isoptères, psocoptères et hyménoptères. Les composés de formule (I) conviennent en outre l'utilisation dans la lutte contre les représentants de l'ordre des acariens appartenant aux familles suivantes: ioxididés, argasidgs, tétranychidés et dermanyssidés Les composés de formule (I) peuvent être utilisés avec succès surtout dans la lutte contre les acariens phytopatogènes, appartenant par exemple aux familles des tétranychidés
et phytoptipalpidés, tarsonemidés et ériophydiés.
12023
7 - Outre leur activité sur les moustiques et les mouches, par exemple Aedes aegypti et Musca domestica,
les composés de formule (I) peuvent également être utili-
sés pour combattre les insectes qui dévorent les végétaux dans les cultures décoratives et utiles, en particulier dans les cultures de coton (par exemple contre Spodoptera littoralis et Heliothis virescens), et dans les cultures de céréales, fruitières et potagères (par exemple contre Laspeyresia pomonella, Leptinotarsa decemlineata et Epilachna varivestis) Les composés de formule (I) se distinguent également par une bonne activité sur les
stades larvaires des insectes et les nymphes, en parti-
culier des insectes nuisibles dévorant les végétaux.
Les composés de formule ( 1) peuvent Otre utili-
sés en particulier avec succès contre les cigales nuisi-
bles pour les végétaux, spécialement dans les cultures
de riz.
Les composés de formule (I) peuvent en outre être utilisés pour combattre les insectes et acariens ectoparasitaires des animaux familiers et utiles, par exemple par traitement des animaux, des étables et des pâturages. L'activité des composés selon l'invention ou des produits en contenant peut être considérablement élargie et adaptée à des circonstances particulières par adjonction d'autres insecticides et/ou acaricides Parmi ces additifs, on citera par exemple des représentants des classes suivantes de substances actives; les composés organiques phosphorés, les nitrophénols et dérivés, les formamidines, les urées, les carbamates, les pyréthroldes, les hydrocarbures chlorés et les produits à base de Bacillus thuringiensis On peut combiner avec un avantage particulier les composés de formule (I) avec le Diazinon, le Dioxacarb, l'Heptenophos et l'Isoprocarb, en vue de parvenir à des produits insecticides efficaces convenant -8- spécialement pour la lutte contre les insectes nuisibles
des cultures de riz.
La bonne activité insecticide des composés de formules (I) et (Ia) selon l'invention et de leurs sels correspond à un taux de mortalité d'au moins 50 à 60 %
des parasites mentionnés.
Les composés de formule (I), étant entendu natu-
rellement que cette expression s'applique également à leurs sels, sont utilisés tels quels ou de préférence accompagnés des produits auxiliaires usuels dans les techniques de formulation et sont donc transformés par
exemple en concentrés pour émulsions, en solutions appli-
cables directement par pulvérisation ou à diluer, en émulsions diluées, en poudres pour bouillies, en poudres solubles, en poudres pour poudrage, en granulés ou encore en encapsulages par exemple dans des substances polymères, de manière connue en soi Les modes d'application tels que la pulvérisation, l'application en brouillard, l'atomisation, l'épandage ou l'arrosage, sont choisis,
comme les produits eux-mêmes, en fonction des buts re-
cherchés et des circonstances particulières.
Les produits, c'est-à-dire les produits, prépa-
rations et compositions qui contiennent la substance
active de formule (I) ou des combinaisons de cette subs-
tance active avec d'autres insecticides ou acaricides et le cas échéant un additif solide ou liquide, sont préparés de manière connue en soi, par exemple par mélange intime et/ou broyage des substances actives avec des diluants, par exemple des solvants, des véhicules
solides et le cas échéant des composés tensio-actifs.
Parmi les solvants utilisables, on citera: des hydrocarbures aromatiques, de préférence les fraction en C -cl,, par exemple les mélanges de xylènes ou les naphtalènes substitués, les esters phtaliques comme le phtalate de dibutyle ou le phtalate de dioctyle,-des
hydrocarbures aliphatiques comme le cyclohexane, des pa-
9 - raffines; des alcools et glycols, leurs éthers et esters comme l'éthanol, l'éthylèneglycol, l'éther monométhylique ou monoéthylique de l'éthylèneglycol, des cétones comme la cyclohexanone, des solvants fortement polaires comme la N-méthyl-2-pyrrolidone, le diméthylsulfoxyde ou le diméthylformamide, et le cas échéant des huiles végétales époxydées comme l'huile de coco époxydée ou l'huile de
soja époxydée, ou encore l'eau.
Parmi les véhicules solides qu'on peut utiliser par exemple pour les poudres pour poudrage et les poudres dispersables, on citera en général des matières minérales comme la calcite, le talc, le kaolin, la montmorillonite ou l'attapulgite Pour améliorer les propriétés physiques, on peut encore ajouter de la silice à haute dispersion ou des polymères absorbants à haute dispersion Parmi les véhicules granuleux adsorbants pour granulés, on citera les types poreux, par exemple la ponce, les fragments de briques, la sépiolithe ou la bentonite, et parmi les
véhicules non sorbants la calcite ou le sable par exem-
ple En outre, on peut utiliser un grand nombre de matières minérales ou organiques broyées au préalable,
en particulier la dolomie ou des résidus végétaux broyés.
Parmi les composés tensio-actifs, selon la nature de la substance active de formule (I) ou de la combinaison d'une telle substance active avec d'autres insecticides ou acaricides, on peut utiliser des agents tensioactifs non ioniques, cationiques et/ou anioniques
possédant de bonnes propriétés émulsionnantes, dispersan-
tés et mouillantes Naturellement, lorsqu'on parle d'agents tensio-actifs, il peut s'agir également de
mélanges d'agents tensio-actifs.
Les agents tensio-actifs anioniques qui convien-
nent peuvent consister aussi bien en savons hydrosolubles
qu'en composés tensio-actifs synthétiques hydrosolubles.
-
Les savons qui conviennent sont les sels alca-
lins, alcalino-terreux ou d'ammonium éventuellement substitués d'acides gras supérieurs (en C 10-C 22) par exemple les sels de Na ou de K de l'acide oléique et de l'acide stéarique ou encore de mélanges d'acides gras d'origine naturelle, obtenus par exemple à partir de l'huile de coco ou du suif On mentionnera également les
sels des acylméthyltaurines dérivés d'acides gras.
Dans la plupart des cas cependant, on utilise des agents tensio-actifs synthétiques, en particulier
des sulfonates de matières grasses, des sulfates de ma-
tières grasses, des dérivés sulfonés du benzimidazole ou
des alkylarylsulfonates.
Les sulfonates ou sulfates de matières grasses
sont en général à l'état de sels alcalins, alcalino-
terreux ou d'ammonium éventuellement substitué et con-
tiennent en général un radical alkyle en C 8-C 22, ce radi-
cal alkyle pouvant également consister en la partie alkyle d'un radical acyle; on citera par exemple le sel de Na ou de Ca de l'acide ligninesulfonique, de l'ester dodécylsulfurique ou d'un mélange de sulfates d'alcools gras préparé à partir d'acides gras naturels On citera également les sels des esters sulfuriques et acides sulfoniques d'adducts de l'oxyde d'éthylène sur des alcools gras Les dérivés sulfonés du benzimidazole contiennent de préférence deux groupes acides sulfoniques et un radical d'acides gras en C 8-C 22 environ Les alkylarylsulfonates sont par exemple les sels de Na, de
Ca ou de triéthanolamine de l'acide dodécylbenzène-
sulfonique, de l'acide dibutylnaphtalène-sulfonique ou d'un produit de condensation acide naphtalène-sulfonique/ formaldéhyde On mentionnera également les phosphates
correspondants, par exemple les sels de l'ester phospho-
rique d'un adduct de 4 à 14 moles d'oxydes d'éthylène sur
le p-nonylphénol.
11 - Parmi les agents tensio-actifs non ioniques, on citera en premier lieu les éthers de polyglycols d'alcools
aliphatiques ou cycloaliphatiques, les esters de poly-
glycols d'acides gras saturés ou insaturés et les éthers de polyglycols d'alkylphénols, contenant de 3 à 30 grou- pes éthersde glycol et de 8 à 20 atomes de carbone dans le reste hydrocarboné (aliphatique) et de 6 à 18 atomes de carbone dans le radical alkyle des alkylphénols Parmi
les autres agents tensio-actifs non ioniques qui convien-
nent, on citera les adducts hydrosolubles d'oxydes de polyéthylène, contenant de 20 à 250 groupes éthers d'éthylèneglycol et de 10 à 100 groupes éthers de
propylèneglycol, sur le polypropylèneglycol, l'éthylène-
diaminopolypropylèneglycol et les alkylpolypropylène-
glycols contenant de 1 à 10 atomes de carbone dans la chatne alkyle Ces composés contiennent habituellement
de 1 à 5 motifs éthylèneglycols par motif de propylène-
glycol.
Comme exemples particuliers d'agents tensio-
actifs non ioniques, on citera les nonylphénolpolyëthoxy-
éthanols, les éthers de polyglycols de l'huile de ricin,
les adducts polypropylènepolyoxyéthylène, le tributylphénoxy-
polyéthoxyéthanol, le polyéthylèneglycol et l'octyl-
phénoxypolyéthoxyéthanol On mentionnera également les esters d'acides gras et de sorbitanne polyoxyéthylénés
comme le trioléate de sorbitanne polyoxyéthylêné.
Les agents tensio-actifs cationiques sont sur-
tout des sels d'ammonium quaternaire portant en tant que substituant à l'azote au moins un groupe alkyle en C 8-C 22 et, comme autres substituants, des groupes alkyles
inférieurs éventuellement halogénés, benzyle ou hydroxy-
alkyles inférieurs Les sels sont de préférence des halogénhydrates, des méthylsulfates ou des éthylsulfates;
on citera par exemple le chlorure de stéaryltriméthyl-
ammonium ou le hromure de benzyl-di-( 2-chlorêthyl)-
éthylammonium. 12 -
Les agents tensio-actifs usuels dans les tech-
niques de formulation sont décrits entre autres dans les publications suivantes: "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp, Ringwood, New
Jersey, 1979 Sisely and Wood, "Encyclopedia -
of Surface Active Agents", Chemical Publishing
Co., Inc New York ( 1979).
Les compositions pesticides contiennent en général de 0,1 à 99 %, plus spécialement de 0,1 à 95 % de substance active de formule (I) ou de combinaison de
cette substance active avec d'autres insecticidesou acari-
de substance active avec d'autres insecticides ou acari-
cides, de 1 à 99,9 % d'un additif solide ou liquide et de O à 25 %, plus spécialement de 0,1 à 20 %, d'un agent tensio-actif Pour la commercialisation, on préfère les produits concentres mais l'utilisateur opère en général
à des concentrations plus faibles en substance active.
Ces produits peuvent également contenir d'autres
additifs tels que des stabilisants, des agents anti-
mousse, des régulateurs de viscosité, des liants, des adhésifs ou encore des engrais ou d'autres substances
actives visant à parvenir à des effets spéciaux.
Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée; dans ces exemples, les indications de parties et de % s'entendent en poids
sauf mention contraire.
13 -
EXEMPLES
EXEMPLES DE FORMULATIONS POUR DES SUBSTANCES ACTIVES
LIQUIDES DE FORMULE (I) OU DES COMBINAISONS DE CES SUBS-
TANCES ACTIVES AVEC D'AUTRES INSECTICIDES OU ACARICIDES
-1 Concentres pour émulsions a) b) c)
Substance active ou combinaison de subs-
tances actives 25 % 40 % 50 % Dodécylbenzène-sulfonate de Ca 5 % 8 % 6 % Ether de polyéthylèneglycol de l'huile de ricin (a 36 moles d'OE ") 5 % Ether de polyéthylèneglycol du tributylphénol (à 30 moles d'OE) 12 % 4 % Cyclohexanone 15 % 20 % Mélange de xylènes 65 % 25 % 20 % "OE = oxyde d'éthylène A partir de ces concentrés, on peut préparer par
dilution à l'eau des émulsions à une concentration quel-
conque voulue.
2 Solutions a) b) c) d) Substance active ou combinaison de substances actives 80 % 10 % 5 % 95 %
Ether monométhylique de l'éthylène-
glycol 20 % Polyéthylèneglycol, PM 0400 70 % N-méthyl-2-pyrrolidone 20 % Huile de coco époxydée 1 % 5 % Essence minérale (bouillant de
a 190 C) 94 % -
*PM = poids moléculaire Les solutions conviennent à l'application sous
forme de gouttelettes très fines.
-,k 14 - 3 Granules Substance active ou combinaison de substances actives Kaolin Silice à haute dispersion a) b) % 94 % 1 % % Attapulgite 90 % On dissout la substance active dans le chlorure de méthylène, on pulvérise sur le véhicule et on évapore
ensuite le solvant sous vide.
4 Poudres pour poudrage a) b) Substance active ou combinaison de substances actives 2 % 5 % Silice à haute dispersion 1 % 5 %
Talc 97 % -
Kaolin 90 %
Par mélange intime des véhicules avec la subs-
tance active, on obtient la poudre prête à l'emploi.
EXEMPLES DE FORMULATIONS POUR SUBSTANCES ACTIVES SOLIDES
DE FORMULE (I) OU COMBINAISONS DE CES SUBSTANCES ACTIVES
AVEC D'AUTRES INSECTICIDES OU ACARICIDES
Poudres pour bouillies a) b) c) Substance active ou combinaison de substances actives 25 % 50 % 75 %
Lignine-sulfonate de Na 5 % 5 % -
Laurylsulfate de Na 3 % 5 % Diisobutylnaphtalène-sulfonate de Na 6 % 10 % Ether de polyéthylèneglycol de
l'octyiphénol (à 7-8 moles d'OE) 2 % -
Silice à haute dispersion 5 % 10 % 10 %
Kaolin 62 % 27 % -
On mélange soigneusement la substance active ou la combinaison de substances actives avec les additifs et on broie dans un broyeur approprié On obtient des poudres pour bouillies à partir desquelles, par dilution à l'eau,
on peut former des suspensions à une concentration quel-
conque voulue.
- 6 Concentré pour émulsions Substance active ou combinaison de substances actives 10 % Ether de polyéthylèneglycol de l'octylphénol (à 4- 5 moles d'OE) 3 % Dodécylbenzène-sulfonate de Ca 3 % Ether de polyglycol de l'huile de ricin (à 36 moles d'OE) 4 % Cyclohexanone 30 % 1 U Mélange de xylènes 50 % A partir de ce concentre, on peut préparer par
dilution à l'eau des émulsions à une concentration quel-
conque voulue.
7 Poudres pour poudrage a) b) Substance active ou combinaison de substances actives '5 % 8 % Talc 95 % Kaolin 92 % On obtient des poudres fines prêtes à l'emploi en mélangeant la substance active avec les' véhicules et
en broyant sur un broyeur approprié.
8 Granules d'extrusion Substance active ou combinaison de substances actives 10 % Lignine-sulfonate de Na 2 % Carboxymnéthylcellulose 1 % Kaolin 87 %
On mélange la substance active avec les addi-
tifs, on broie et on humidifie à l'eau On extrude le mélange, on met en granulés et on sèche dans un courant d'air. 16 - 9 Granulés enrobés Substance active ou mélange de substances actives 3 % Polyéthylèneglycol (PM 200) 3 % Kaolin 94 % On applique la substance active ou combinaison de substances actives finement broyée dans un mélangeur,
régulièrement, sur le kaolin humidifie par le poly-
éthylèneglycol On obtient de cette manière des granulés
enrobés sans poussière.
Concentré pour suspensions Substance active ou combinaison de substances actives 40 % Ethylèneglycol 10 % Ether de polyéthylèneglycol du nonylphénol (à 15 moles d'OE) _ 6 % Lignine-sulfonate de Na 10 % Carboxyméthylcellulose 1 % Solution aqueuse de formaldéhyde à 37 % 0,2 % Huile de silicone en émulsion aqueuse à 75 % 0,8 % Eau 32 % On mélange intimement la substance active ou combinaison de substances actives finement broyée avec
les additifs On obtient ainsi un concentré pour suspen-
sions à partir duquel, par dilution à l'eau, on peut préparer des suspensions à une concentration quelconque voulue.
EXEMPLE 1
a) Préparation du chlorure de N-chlorométhyl-N-14-(p-
benzylphénoxy)-2,6-diméthylphény J 7-carbamoyle (Composé de départ) On chauffe au reflux pendant 4 heures un mélange de 64,4 g ( 0,35 mole) de pbenzylphénol, 500 ml de xylène et 28 g ( 0,45 mole) d'hydroxyde de potassium broyé On sépare l'eau formée du mélange de réaction On
12023
17 -
ajoute ensuite 60 g ( 0,3 mole) de 4-bromo-2,6-diméthyl-
aniline et 1 g de Cu Cl et on distille le xylène en atmos-
phère d'azote jusqu'à ce que le mélange de réaction atteigne une température intérieure de 160-170 C On agite le mélange de réaction pendant 12 heures à cette température, on laisse refroidir à 70-80 C, on reprend par 500 ml de toluène et on filtre On dilue le filtrat par l'éther éthylique, on lave deux fois par une solution de KOH à 10 % et trois frois par une saumure saturée,
on sèche sur sulfate de sodium et on évapore à l'évapora-
teur rotatif On purifie le résidu sur une colonne de gel de silice (éluant: acétate d'éthyle/hexane, 1:3) Après
évaporation du solvant d'élution, on obtient la 4-(p-
benzylphénoxy)-2,6-diméthylaniline à l'état de liquide de couleur sombre qui se transforme au bout de quelques
temps en cristaux fondant à 61-63 C.
On chauffe pendant 5 heures au reflux 31,5 g ( 0,104 mole) de 4-(pbenzylphênoxy)-2,6-diméthylaniline
avec 120 ml de benzène, 3,3 g ( 0,11 mole) de paraformal-
déhyde (en granulés) et 1 ml de triéthylamine (en solution à 25 % dans le méthanol) On sépare l'eau formée du
mélange de réaction Le résidu consistant en la 4-(p-
benzylphénoxy)-2,6-diméthyl-N-méthylèneaniline est évaporé, séché et redissous dans 100 ml de benzène A cette solution, on ajoute goutte à goutte, sous agitation,
à 20 C, 60 ml d'une solution de phosgène (à 20 % en volu-
me) dans le toluène Après quelques heures d'agitation, on évapore le mélange de réaction On obtient en résidu
le chlorure de N-chlorométhyl-N-Z 4-(p-benzylphénoxy)-
2,6-diméthylphényl_-carbamoyle.
b) Préparation de la 2-tert -butylimino-3-isopropyl-5-
( 4-benzylphénoxy-2,6-diméthylphényl)-tétrahydro-1,3,5-
thiadiazine-4-one
On mélange 16,5 g ( 0,04 mole) du chlorure de N-
chlorométhyl-N-Z-(p-benzylphénoxy)-2,6-diméthylphényl_-
carbamoyle obtenu en a) ci-dessus avec 60 ml de chlorure 18 -
de méthylène et 10,3 g ( 0,08 mole) d'éthyldiisopropyl-
amine A ce mélange, on ajoute goutte à goutte 6,9 g ( 0,04 mole) de Ntert -butyl-N'-isopropylthiourée dans ml de chlorure de méthylène et on chauffe pendant 48 heures au reflux Apres refroidissement, on reprend le mélange de réaction dans l'éther éthylique, on lave deux fois à l'eau et deux fois à la saumure saturée, on sèche sur sulfate de sodium et on évapore On purifie le résidu liquide sur une colonnec gel de silice (éluant: acétate d'éthyle/hexane, 1:3) On obtient le composé recherché (composé n 1) sous forme d'huile épaisse dont la structure est confirmée par le spectre de RMN: RMN (CDCI 3): 1,32 (s, 9 H); 1,45 (d, 6 H); 2,2 (s, 6 H); 3,91 (s, 2 H); (en ppm) 4,45 (s, 2 H); 4,5-5,0 (m, % 1 H);
6,5-7,1 (m, 11 H).
Au bout de quelque temps, l'huile épaisse se
transforme en une masse cristallisée fondant à 129-130 C.
Par des modes opératoires analogues à ceux dé- crits ci-dessus, on a préparer les composés de formule 2 u (Ia) ci-après:
m CM C) (M v- Ln (M c -4 r t i i M CM C) CIY MI VI Cj CN à rl%) C-ri N) CD r%) Lbi
*8 1 1 1 1
sanb Ts At Id sel UL-ISUOD Lx 9 E çx li úx zli 1 u Ou psoduloo ID ID M aloi C> cm Ir tel cm t;, úRD ú H E: HO c >D- m i/ *- a c RD-
// 0-0 k*-
ID-1, \ /
*me c Ho- CHO
c i D-
RD/ úRD c >D- HO úRD- RD- H H H E R H H H H H D Qp 9 T-E 9 T -d Do 89 T-L 91;a 009 ci-SET 9:j Epgg,,T = ciu oz DIZOT-001 Jci c RD- e HO- úH IR úRD ú >D- RD c HO cm> úHO c RD- c Ho-
ú:RD,-
N N c RD- c RD- iz H H ID N) w rl%) Lri r%) C) r%) LY 1 1 i t M tu CD Ci W_ Ln cm c RD RD c %D
Clio->D-
c úHO- c HO- 9-9 -0/ k*_ i am c HO- c HO > 0- :HO EHO c >_ HO c RD-
-C HO-
c RD- úRD- 8 L 6511 = (lu oz :)OOLT-891 9 ci 8869 'l _ cru oz 6 ILSIT = au oz POLG Il = au oz ID-ú H H H H H ID ID çc c RD' cq ID-ú ID-ú ID ID ID- ú Tc senb TsÀMd salulqsuo D çU CE z Id )u q Sodulo D bi Ln rl%) Ln -.b ru c> r N) 4 A cèn Posé no R 1 1 R 2 1 p3 1 R 4 1 R 5 1 Rh s j i 1 26 - C - dCH 3 \ CH /CH 3 -c"ICH CH 3 _CKCH CH 3
_CKCH 3
I CH 3 CH 3 /CH 3 -CH\ CH 3 cil 3 -C /CH 3 _CHI CH 3 Il/ CH
-CI, 7 \-CH 3
CH 3 /CH 3 -CR\ CH 3
a el, aO \\.
0 = 9 e -CF 3 ci _rw. H H H u H H H H. -Br H -Ci H H H -CH 3
-(CH 2)-CH 3
-CH 3 -CH 3 -CH 3
-C CH 3
HH 3 _Y 5 -CH 3 -CH 3 -CH 3 0-0
-9 /H \ O
0-0 /CH 3
-CI'-CH
CH 3
_C<CH.
CIX 3 _C<CH /CH 3
-CI,"CH
CH 3 _CKCH -CH 3 -CH 3 -CH 3 -CH 3 -CH à -CH 3 -CH 3 -CH 3 H -CH 3 -3 F H -0-CH ci -S-*oe-a I 0 = O -CF 3 ci 3-Br H 2-CI H H H CH 3 _CKCH -CH 3 27 -
EXEMPLE 2
Activité sur Laodelphax striatellus et Nilaparvata Lugens nymphes)
L'essai est effectué sur des végétaux en crois-
sance A cet effet, on transplante dans chaque cas 4 plants de riz (épaisseur de la tige: 8 mm) d'une hauteur
d'environ 20 cm dans des pots de 8 cm de diamètre.
On pulvérise les végétaux sur un plateau rotatif avec 100 ml dans chaque cas d'une solution acétonique contenant 400 ppm de substance active Apres séchage du dépôt de pulvérisation, on infeste chaque plant par 20
nymphes des insectes solumis aux essais au troisième stade.
Pour éviter que les cigales ne s'échappent, on place sur chacun des plants infestés un cylindre de verre qu'on recouvre d'une gaze Les nymphes sont maintenues sur les végétaux traités pendant 10 jours, jusqu'à ce qu'elles aient atteint le stade d'évolution suivant On apprécie la mortalité en % 1, 4 et 8 jours après le traitement,
comparativement à des témoins non traités.
On a obtenu les résultats suivant avec les nym-
phes de Laodelphax triatellus Mortalité en % au bout de Composé n 1 jour 4 jours 8 jours
1 45 80 90
7 15 35 50
8 10 35 60
9 10 20 50
Les composés de formule (I) donnent également de très bons résultats sur les nymphes de Nilaparvata lugens: 28 -
EXEMPLE 3
Activité sur Laodelphax triatellus et Nilaparvata lugens (ovicide)
L'essai est effectué sur des végétaux en crois-
sance On transplante dans chaque cas 4 plants de riz (épaisseur de la tige: 8 mm, hauteur environ 20 cm) dans
des pots de 8 cm de diamètre.
Les végétaux sont pulvérisés sur un plateau rotatif par 100 ml à chaque fois d'une solution acétonique contenant 400 ppm de substance active Après séchage du dépôt de pulvérisation, on infeste chaque plant par 3
femelles adultes Pour éviter que les animaux ne s'échap-
pent, on place sur chacun des plants infestés un cylindre de verre qu'on recouvre d'une gaze Les femelles restent 4 jours pour la ponte des oeufs sur les végétaux traités
puis sont retirées.
Environ 8 jours après l'infestation, les
jeunes cigales ont éclos et on procède aux comptes.
En comparant le nombre des larves écloses sur les végé-
taux traités avec les individus éclos sur les végétaux
témoins non traités, on calcule la mortalité %.
Les composés de formules (I) et (Ia) présentent
dans cet essai une bonne activité ovicide.
Mortalité, % au bout de Composé N O 4 jours 8 jours
1 60 95
4 50 70
50 80
8 35 60
9 55 70
29 -
Claims (11)
1. Composés répondant à la formule (I) R 1-s /0 5 ( 7 () R 7 dans laquelle R 1 représente l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle en C 1- C 4, trifluorométhyle, méthoxy, éthoxy, benzyle, phénoxy, phénylthio ou phénoxy ou phénylthio portant un substituant choisi parmi les halogènes, les groupes alkyles en C 1-C 4, éthoxy et méthoxy; R 2 et R 3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle en C 1-C 4, trifluorométhyle, méthoxy ou éthoxy; R 4 et R 5 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 6; R 6 et R 7 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C 1-C 4, trifluorométhyle, cycloalkyle en C 3-C 6, alcoxyalkyle contenant au total 2 à 6 atomes de carbone, benzyle, phényle ou phényle portant un substituant choisi parmi les halogènes, les groupes alkyles en C 1-C 4, méthoxy et éthoxy;
et leur sels.
-
2. Composés de formule (I) selon la revendica-
tion 1, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule particulière (Ia) : Rl _R (la),
1 \ \ \/
dans laquelle les symboles R 1 à R 7 ont les significations indiquées en référence à la formule (I) dans la revendica-
tion 1.
3. Composés de formule (I) selon la revendica-
tion 1 ou (Ia) selon la revendication 2, caractérisés en ce que: R 1 représente l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle en C 1-C 4, trifluorométhyle, méthoxy, benzyle, phénoxy; R 2 et R 3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un halogène ou un groupe alkyle en Cl-C 4, R 4 et R 5 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en CC R 6 et R 7 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C 1-C 4, cycloalkyle en C 3-C 6, alcoxyalkyle contenant au total de 2 à 4 atomes
de carbone, phényle portant éventuellement un substi-
tuant choisi parmi les halogènes et les groupes alkyles en C 1-C 4,
4. Composés selon la revendication 3, caracté-
risés en ce qu'il répondent à la formule (Ia) dans la-
quelle: R 1 représehte l'hydrogène, le chlore, un groupe méthyle, trifluorométhyle, méthoxy, benzyle ou phénoxy; 31 - R 2 représente l'hydrogène, le chlore ou un groupe méthyle; R 3 représente l'hydrogène; R 4 et R 5 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4; R 6 et R 7 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C 1-C 4, cyclopropyle,
phényle ou chlorophényle.
5. Composés selon la revendication 4, caracté-
risés en ce qu'ils répondent à la formule (Ia) dans laquelle: R 1 représente un groupe méthyle, trifluorométhyle ou benzyle; R 2 représente l'hydrogène ou un groupe méthyle; R 3 représente l'hydrogène; R 4 et R 5 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe méthyle ou éthyle; R 6 et R 7 représentent chacun, indépendamment l'un de
l'autre, un groupe alkyle en C 3-C 4.
6. Composé selon la revendication 5, répondant a la formule: /CH 1 F / Cy 3 c 3 \ _/
-\CH XS,4 A
7. Composé selon la revendication 5, répondant à la formule: CH
HC- '- _O' " _'Y
\ '\S /
32 - 8. Composé selon la revendicationh 5, répondant à la formule: CH 3
C /-3 / \ Â / Y
9. Composé selon la revendication 5, répondait à la formule:
-CH 3 *
-/CI 3 _/\ R /
UC- 3 y 10 Composé selon la revendication 5, répondant à la formule:
# <*-CH 2 S / -/
= = = -
/ 2 =
11. Composé selon la revendication 5, répondant à la formule: \,, * 2 \ _y Y "S" 33 - 12. Procédé de préparation des composés selon
l'une quelconque des revendications 1 à 11 et de leurs
sels, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule (II): v CH -X (Il)
R 2-'
avec un composé de formule (III)
R 61 N\ 1 WHR 7 (III)
les symboles R 1 à R 7 ayant les significations indiquées
dans les revendications 1 à 5 et X représentant un
halogène, de préférence le chlore, et on convertit éven-
tuellement le composé obtenu en l'un de ses sels.
13 Produit pour combattre les insectes et représentant de l'ordre des acariens nuisibles pour les plantes, caractérisé en ce qu'il contient en tant que composant actif un composé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 11 avec des véhicules et/ou d'autres
additifs appropriés.
14. Utilisation d'un composé selon l'une
quelconque des revendications 1 à 11 dans la lutte contre
les insectes et représentants de l'ordre des acariens
nuisibles pour les plantes.
15 Utilisation selon la revendication 14,
dans la lutte contre les cigales nuisibles pour les plantes.
16. Utilisation selon la revendication 15,
dans la lutte contre les cigales dans les cultures de riz.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH568781 | 1981-09-03 | ||
CH789581 | 1981-12-10 | ||
CH471682A CH654003A5 (en) | 1982-08-05 | 1982-08-05 | 5-Phenoxyphenyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-ones |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2512023A1 true FR2512023A1 (fr) | 1983-03-04 |
FR2512023B1 FR2512023B1 (fr) | 1985-03-01 |
Family
ID=27174964
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR8214938A Granted FR2512023A1 (fr) | 1981-09-03 | 1982-09-01 | 5-phenoxyphenyltetrahydro-1,3,5-thiadiazine-4-ones, leur preparation et leur utilisation dans la lutte contre les parasites |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4452795A (fr) |
DE (1) | DE3232346A1 (fr) |
FR (1) | FR2512023A1 (fr) |
GB (1) | GB2105330B (fr) |
IT (1) | IT1152515B (fr) |
PH (1) | PH18356A (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0354297A1 (fr) * | 1988-07-08 | 1990-02-14 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Thiadiazines, procédé pour leur préparation et agents insecticides et acaricides les contenant |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5021412A (en) * | 1987-09-25 | 1991-06-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Thiadiazines, and insecticidal and acaricidal preparations |
CN112625005A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-09 | 安道麦安邦(江苏)有限公司 | 一种提高扑虱灵收率和环境友好性的方法及装置 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2393798A1 (fr) * | 1977-06-09 | 1979-01-05 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derives des tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-4-one utilisables en tant que compositions insecticides et miticides |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4159328A (en) * | 1977-06-09 | 1979-06-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one derivative |
JPS5513211A (en) * | 1978-07-14 | 1980-01-30 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Preparation of thiadiazine |
JPS5553206A (en) * | 1978-10-16 | 1980-04-18 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Agent for controlling leafhopper and planthopper |
-
1982
- 1982-08-26 US US06/411,930 patent/US4452795A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-08-27 GB GB08224651A patent/GB2105330B/en not_active Expired
- 1982-08-31 DE DE19823232346 patent/DE3232346A1/de not_active Withdrawn
- 1982-09-01 FR FR8214938A patent/FR2512023A1/fr active Granted
- 1982-09-02 IT IT23097/82A patent/IT1152515B/it active
- 1982-09-02 PH PH27815A patent/PH18356A/en unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2393798A1 (fr) * | 1977-06-09 | 1979-01-05 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derives des tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-4-one utilisables en tant que compositions insecticides et miticides |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0354297A1 (fr) * | 1988-07-08 | 1990-02-14 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Thiadiazines, procédé pour leur préparation et agents insecticides et acaricides les contenant |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT8223097A0 (it) | 1982-09-02 |
IT1152515B (it) | 1987-01-07 |
GB2105330A (en) | 1983-03-23 |
FR2512023B1 (fr) | 1985-03-01 |
PH18356A (en) | 1985-06-05 |
GB2105330B (en) | 1985-08-21 |
US4452795A (en) | 1984-06-05 |
DE3232346A1 (de) | 1983-03-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2611114A1 (fr) | Utilisation de certains derives de n-cyanoisothiourees dans la lutte contre les parasites et produits pesticides contenant ces composes en tant que composants actifs | |
CH673557A5 (fr) | ||
FR2490636A1 (fr) | Derives de l'acide carbamique, leur preparation et produits pesticides en contenant | |
CH638787A5 (fr) | Esters d'acides 4-(4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy)-2-pentenoiques utiles comme herbicides. | |
JPS6144846A (ja) | 新規芳香族化合物 | |
EP0175649B1 (fr) | Carbodiimides substituées | |
EP0110829B1 (fr) | Pesticides | |
JPH0324469B2 (fr) | ||
EP0207004A2 (fr) | 4,5-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles substitués | |
EP0116515A1 (fr) | Pesticide | |
EP0183650B1 (fr) | Phénylhydrazines, procédé pour leur préparation et leur utilisation dans la lutte contre les organismes nuisibles | |
FR2512023A1 (fr) | 5-phenoxyphenyltetrahydro-1,3,5-thiadiazine-4-ones, leur preparation et leur utilisation dans la lutte contre les parasites | |
EP0566455B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'acide 7-éthynyl alpha-(méthoxyméthylène) 1-naphtalène acétique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides | |
EP0256985A2 (fr) | Thiourées, isothiourées et carbodiimides substituées | |
BE1000110A4 (fr) | Nouveaux derives d'esters d'acide carbamique, compositions pesticides les contenant et procede pour les preparer. | |
FR2640968A1 (en) | (S) and (R,S)-1'-Alkoxycarbonylethyl 2-chloro-5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoates, process for their preparation and their use in herbicidal compositions | |
CH620425A5 (en) | Process for the preparation of new carbamatesulphenylcarbamoyl fluorides | |
CH660179A5 (fr) | Derives de 1-phenoxy(phenylthio)-4-arylalkynyloxy-benzene pourvus d'une activite acaricide et d'une activite hormonale juvenile. | |
EP0060955B1 (fr) | Nouveaux uraciles substitués comportant un groupement 2-tétra-hydropyranyle, leur procédé de préparation et les compositions pesticides les renfermant | |
FR2512450A1 (fr) | Imidazo- et pyrimido-1,3,5-thiadiazine-4-ones, procedes pour leur preparation et leur utilisation dans la lutte contre les parasites | |
EP0149427A1 (fr) | (Poly-)Oxyalkylaminodiphényloxydes à activité herbicide | |
EP0138757A1 (fr) | Anilides de l'acide oxalique | |
EP0131522B1 (fr) | Nouveaux uraciles substitués comportant en position 1 un groupement phényloxy carbonyl substitué, leur préparation et les compositions herbicides les renfermant | |
BE898031A (fr) | Derives d'acide 2-phenoxypropionique de pentites, leur procede de preparation et leur utilisation. | |
FR2471966A1 (fr) | Esters alcynyliques de l'acide cyclopropane-carboxylique, procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que pesticides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ST | Notification of lapse |