SU1225484A3 - Способ получени @ -метил- @ - @ -метил- @ -( @ , @ -двузамещенный аминосульфонил)карбамоил @ окси @ -тиоацетамидатов - Google Patents
Способ получени @ -метил- @ - @ -метил- @ -( @ , @ -двузамещенный аминосульфонил)карбамоил @ окси @ -тиоацетамидатов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1225484A3 SU1225484A3 SU823464346A SU3464346A SU1225484A3 SU 1225484 A3 SU1225484 A3 SU 1225484A3 SU 823464346 A SU823464346 A SU 823464346A SU 3464346 A SU3464346 A SU 3464346A SU 1225484 A3 SU1225484 A3 SU 1225484A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- carbamoyl
- oxy
- alkyl
- thioacetamidate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
«
Изобретение относитс к способу получени З-метил-М- Сн-метил-М-(Мэ N-двузамещенньш аминосульфонил) кар- бамоил} окси -тиоацетамидатов общей формулы
О
СНч5
,
сн
X
СНз
1 ( 2
и Х одинаковые ип:и разные
где X,
каждый - А-СООХ,, где А - ,-ал- килен и Xj - С -С; -алкил циклогексил или Х - С -С 5-алкил, циклогексил; фенил, который может быть замещен С -С -алкиг ом, атомом хлора; бензил которьй может быть замещен атомом хлора, или В-Х, где В - карбонил или сульфонил С,-С5-алкил,, фенил, которьвй может быть замещен НИЗШ.ИМ алкилом, про вл ющих инсекти- активность.
Целью изобретени вл етс разработка способа получени новых соеди- не:.1ий формулы (I), сочетающих высо- кую инсектицидную активность с пониженной ., в сравнении с известными инсектицидами . аналогичными по структуре 5 токсичностью дл теплокроЕшых животных.
Получение соединений общей формулы (I) иллюстрируетс примерами 1-20
Пример 1, Получение S-метил N { М-метил-Ы-(Ы-изопропил-Ы-этокси- карбонилэтиламиносульфенил)карбамоил окси тиоацетамидата.
НзС-S. ЫзС
о
С К 0-С-1Ч
Пример 2, Получение S-метил- N- {N-мeтил-N-(N,N-биc(этоксикарбо- нилэтил)аминосульфенил)карбамоил|ок- CHJ тиоацетамидата,
К 50 мл хлористого метилена добавл ют 8,1 г (0,05 моль) S мGтил N- (метилкарбамоил ) окси7 тиоацетамг-щата и 14,2 г (0,05 моль) N,N-биc(этoкcи- карбонилэтил) аминосульфенилхлорида, и смесь охпазкдают при температуре от О до . Туда же прикапывают 6 г (0,06 моль) триэтиламина при той же температуре, и получившуюс смесь перемешивают в течение 2 ч. После завершени реакции реакционный раствор последовательно промывают, разбавл ют
2
1
5
0
5. 0
К 50 мл хлористого метилена добавл ют 8,1 г (0,05 моль) 5 меткл-К - (метилкарбамоил)окси -тиоацетамидата и 11„3 г (0,05 моль) Н-изопропил-Н- этоксикарбонилэтиламиносульфеннлхлорида и смесь охлалсдают при температуре от О до , По капл м добавл ют 6 г (0,06 моль) триэтиламина в эту смесь при той же температуреg и полученную смесь перемеигивают в течение 2 ч. После завершени реакции реакционный раствор последовательно про- мывают водой, разбавл ют сол ной кислотой и водой, а слой хлористого метилена сушат и концентрируют. К. концентрированному остатку добавл ют простой диотиловый эфир, а кристаллы фильтруют. Затем эфирньй слой концентрируют , получают масл нистый продукт . Выход: 12,5 г (71,2%),
Дл идентификации продукта часть его очищают с помощью хроматографии на силикагельной колонне, использу в качестве растворител дл элюиро- вани бензол/этилацетат (4:1), после чего получают чистьй масл нистый продукт.
Найдено, %; С 44,55; Н 7,04| N 12„09,
С.зН.
Вычислено,, %: С 44,42; Н /,17;
N 11,,96,
Мол. вес 351,499, Строение продукта подтверж,цено методом ЯМК.
Продукт имеет следующую формулу:
X
СНз
s-
/сн
ГН
СН7Ш2СООС2Н5
сол ной кислотой и водой| слой хлористого метилена сушат и концентрируют, К концентрированному остатку добавл ют серный эфир, а кристаллы отфильтровывают , Зетем эфирный слой концентрируют , чтобы получить масл нистый продукт. Выход: 15,4 г (75,ЗХ),
Дл дцентификации продукта %асть его очищают хроматографией на сили- Б;агельной колонне, использу в качестве растворител дл элюировани бензол/этилацетат (4:1), посредством чего получают масл нистый продукт.
Найдено,, %: С 44,12; Н 6,79; N 10 .,05.
,,N,0,S,,
3 . 1225484J
Вычислено, %: С 43,99;Н 6,65; Строение продукта подтверждено N 10,25.методом ЯШ.
Мол. вес 409,537.Q Полученный продукт имеет формулу,
НзС-S It СНз
/C N-0-C-1S /СН.ШоСООСоНб
СН СНтСООС Нб
Примеры 3-20. ные ЯМК этих соединений показаны в
Соединени , Показанные в табл. 1, табл. 1. Все продукты представл ют
получают аналогично примерам 1 и 2.10 собой маслообразные жидкости.
Структуры, физические свойства и дан- Т а б л и i а 1
(СН,)зСН,
-СН CH CHjCHj
-СН CHjCOOCH -(СН,)зСНз-СН (СНз),
,jCOOCj.H,j Циклогексил
-СН CH,jCOOCjHj Бензил
2,29(с.,ЗН); 2,42(с.ЗН); 2,68(т.,2Н); 3,0-3,07 (м.,ЗН); 3,38(с.,ЗН), 4,08(к.,2Н)
-СН,СН,, 1,25(т.,ЗН); 2,27(с.,ЗН);75,3
2,38(с.,ЗН); 2,64(т.,4Н); 3,37(с.,ЗН),3,40(т.,4Н)
0,7-2,0(м.,10Н); 2,2970,8
(с.,ЗН); 2,40(с.,ЗН); 3,1-3,7(м.,2Н); 3,40 (с.,ЗН); 4,13(с.,2Н); 4.15(к.,2Н).
0,8-2,0(м.,5Н); 1,2773,5
(т.,ЗН); 2,27(с.,ЗН); 2,39(с.,ЗН); 2,70(т.,2Н); 3,0-3,6(м.,4Н); 3,40 (с.,ЗН); 4,10(к;,2Н).
0,7-2,0(м.,7Н); 2,27
(с.,ЗН); 2,38(с.,ЗН);75,3
2,65(т.,2Н); 2,9-3,5
(м.,4Н); 3,38(с.,ЗН);
3,64(с.,ЗН)
с
0,85(д.,6Н); 1,20(т.,ЗН); 74,9 1,6-2,2(м.,1Н); 2,64 (т.,2Н); 2,28(с.,ЗН); .,ЗН); 3,0-3,6 ((м.,4Н), 3,39 (с.,ЗН); 4,07(к.2Н).
0,8-2,0(м.,10Н); 1,2073,2
(т.,ЗН); 2,.,ЗН); 2,36(с.,ЗН); 2,60(т.,2Н); 3,0-3,5(м.,ЗН); 3,37 (с.,ЗН); 4,05{к.,2Н).
1,24(т.,ЗН); 2,27(с.,ЗН); 78,9 2,37(с.,ЗН); 2,64(т.,2Н);
Пара-1,-23(т.,:Ш); 2,29(с,,ЗН);
хлорфенил2,40(с.,ЗН); 2,66(т.,2Н);
-3,0-3,5(м,,2Н); 3,40(с.53Н);
4,10(к,,2Н); 5,8-7,7(м.,4Н)
10
-CH CEyCOCC Eg
Мета- 1,25(т.,ЗН) 2,27(с,,ЗН); 66,3 толил 2,34(с.,ЗН)5 2,37(с.,ЗН),
2,65(т.,2Н):; 3,0-3,4(м., 2Н-);
3,40(с.,ЗН); 4,08(к.,2Н);
6,5-7,7(м.,4Н)
11
-CH COOCjH -CE COOC ES 1,26(т.,6Н);2,28(с.,ЗН);
2,40(с.,ЗН); 3,40(с.,ЗН) 4,19(к.,4Н);4,30(с„,4Н)
12
-COOC,Hg
13
-COCH CHj
14
-CH2COOC,.
Пара- 1,20(T.,3ff);2,27(c.,3H); толилсуль- 2,,37{с.,ЗН); 2,40(с.,ЗН); фонил 3,41(с.,ЗН); 4,05(к.,2Н); . 4,45(с.,2Н); 6,5-7,9(м.,4Н).
15
-СН -СН
16
-CHj CHjCGOCjHs
-(СН.,)5СН
17-CH CH CGOCFI CH
()С,Н,
-СН(СН),,
Продолжение табл. 1
3,0-3,4(м„,2Н); 3,39 (с.,ЗН); 4,08(к.,2Н); 4,43(cV,3H); 7,21(с.,5Н)
65,4
65,5
2,40(с.,ЗН); 3,40(с.,ЗН); 4,19(к.,4Н);4,30(с„,4Н)
1,25(т.,ЗН);1,29(т.,ЗН);
2,27(с.,ЗН);2,40(с.,ЗН);
3,39(с.,ЗН);4,02(к.,2Н);
4,07(к,,2Н);4,27(с.,2Н)
1,15(т.,ЗН);1,23(т.,ЗН); 58,5
2,27(с.,ЗН);2,7-3,3(м,,2Н);
2,39(с.,ЗН);3,39(с.,ЗН);
4,,11{ко,2Н);4,41(с.,2Н)
55,6
0,7-2,0(м.,7Н); 1,16(д.,6Н); 74,5 2,28(с.,ЗН); 3,38(с.,ЗН); 2,75(т.,2Н); 3,30(с.,ЗН); 3,0-3,9(м,,2Н); 4,02(м.,2Н)
0,6-2,0(M.,11H)j 1,23Ст.,ЗН); 70,4 2,25(с.,ЗН); 2,36(с.,ЗН); 2,68(т.,2Н); 2,9-3,5(м.,4Н); 3,31(0.,ЗН); 4,06(к.,2Н)
0,6-1,8(м.,15Н); 1,16 . (д.,бН); 2,28(с.,ЗН);. 2,38(с.,ЗН); 2,68(т,,2Н); 3,1-3,7(м.,ЗН); 3,36(с,,ЗН); 3,5-4,0(м.,2Н)
20
Парахлорбензил
Продолжение табл. I
3,54(с.,ЗН); 4,05(к.,2Н); 6,9-7,4(м.,4Н).
1,23(т,,ЗН); 2,28(с.,ЗН); 2,38(с.,ЗН); 2,69(т.,2Н); 3,0-3,6(м.,2Н); 3,36 (с.,ЗН); 4,04(к.,2Н); 4,42(с.,2Н); 6,8-7,4(м,,4Н).
91225484
Продолжение табл. 2
10
Таблица 3
: .Торссичность соединений шсрмуль; (I)
. ):-1вал ;- по известг ой ь;,тодике при , ом РЕедечии саь.иак срыс. Дл
.
л:з;ве rr: -oT o гфег/ ратг -четом-и Ди,СОС Л fiPJiHS г . 17 рр /КГ, Tci CiVq :иС:ТЬ ЗСвХ
10 гоедкнений формулы (ij Л:;ж:::т 5 пре Д гг 5Г 0.020.2 от ГС;КСИЧНОСТР:: МйТОМИ
-Л,-: , ;i i;гк::-1 образом 1 1-л5Нма.;/:ька 7Ш
г.о Л а:зл гт более 80 мг/к}%
тельз О меисе токсичны, ппепллат ь;е го1 -ил „ обла.длю гпироким
гттРКТ ЭОМ л ТЛСеК ГКДИЦТТОГО ДйТ С ВИЯ и
,; /;: о - - 5- 20 оопост;Г8 жы с ;ле гаьлчло;- О --ЛР
гГрЗ 5; 7- 8, 9, 12 более оффектннкь в
с)/:нн,1ковьи лоза.х„ чем .гил- по
; г Т 9
j- -sJотпоц еки5о :;г табачной совке, соеди35 пени №4,, 5 по отношению :: и кад -f/ s-i-jran зеленого риса,, соединение № 5 .о отношению к домашний :- ухе „ Лру ,JJst г-гтр соедклэни обладают с.опостав1-;мой
е : оми.г1ом кч чвностъЮс Меньша ток- ... .. П
iv- - s 30 сичность лозво-и ет прилен т ь их ь
. л Ч--ЦП п;)ч более выг , 20 ia,9 обес з.: изает/ как ачдио ло -лбл. 2-5,
высокую эффект-пзнос гь втлх ; оедк- Метомил.,-- i-iert Mr
Claims (1)
- СПОСОЬ ПОЛУЧЕНИЯ S-METEH-N- [{N-МЕТИЛ-Д-(Ν,Ν-ДВУЗАМЕЩЕННЫЙ АМИНОСУЛЬФОНИЛ) КАРБАМОИЛ)ОКСИ]-ТИОАЦЕТАМИДАТОВ формулы х II хСНз >ж-о-с-т< хгНоС·^ S-N<3 Ха где и X,, - одинаковые или разные, каждый '· A-COOXj , где А - Ct -Сч -«алкилен и Х3 - С1-С „-алкил, циклогексил, или Х2 ~ Cf-Cg-алкил, циклогексил; фенил, который может быть замещен С3-С3-алкилом, атомом хлора; бензил, который может быть замещен атомом хлора, или В-Х2), где В - карбонил или сульфонил и X - С.,-С3-алкил, фенил, который может быть замещен низшим алкилом, отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие Б-метил-Ц-[метилкарбамоил]-окситиоацетамицата формулы оHjCSk II ^C=N“0“C-NH-CH3 НцСХ с производным аминосульфенилхлорида общей формулы хк х2 где X, и Х„ - указанные значения.Ш.5484.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56189989A JPS5892655A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | カ−バメイト系誘導体、その製造方法及びその誘導体を有効成分として含有する殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1225484A3 true SU1225484A3 (ru) | 1986-04-15 |
Family
ID=16250522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823464346A SU1225484A3 (ru) | 1981-11-27 | 1982-07-16 | Способ получени @ -метил- @ - @ -метил- @ -( @ , @ -двузамещенный аминосульфонил)карбамоил @ окси @ -тиоацетамидатов |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4444786A (ru) |
| JP (1) | JPS5892655A (ru) |
| KR (1) | KR890000369B1 (ru) |
| AR (1) | AR230987A1 (ru) |
| AU (1) | AU541842B2 (ru) |
| BE (1) | BE892302A (ru) |
| BR (1) | BR8201028A (ru) |
| CA (1) | CA1183548A (ru) |
| CH (1) | CH650250A5 (ru) |
| CS (1) | CS236670B2 (ru) |
| DD (2) | DD209444A5 (ru) |
| DE (1) | DE3206453C2 (ru) |
| ES (1) | ES510546A0 (ru) |
| FR (1) | FR2517301B1 (ru) |
| GB (1) | GB2110206B (ru) |
| GR (1) | GR75510B (ru) |
| HU (1) | HU189564B (ru) |
| IL (1) | IL65142A (ru) |
| IT (1) | IT1147648B (ru) |
| MA (1) | MA19394A1 (ru) |
| MX (1) | MX6998E (ru) |
| MY (1) | MY8600702A (ru) |
| NL (1) | NL8200742A (ru) |
| NZ (1) | NZ199806A (ru) |
| OA (1) | OA07031A (ru) |
| PH (2) | PH18547A (ru) |
| SE (1) | SE453189B (ru) |
| SU (1) | SU1225484A3 (ru) |
| TR (1) | TR21248A (ru) |
| ZA (1) | ZA821219B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2568611C2 (ru) * | 2010-03-25 | 2015-11-20 | Эббви Инк. | Средства, индуцирующие апоптоз, для лечения рака, иммунных и аутоиммунных заболеваний |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5988461A (ja) * | 1982-11-11 | 1984-05-22 | Otsuka Chem Co Ltd | カ−バメイト系殺虫剤 |
| US4686233A (en) * | 1985-03-29 | 1987-08-11 | Union Carbide Corporation | Pesticidal water-soluble aminoacid sulfenylated carbamates |
| US4605667A (en) * | 1985-03-29 | 1986-08-12 | Union Carbide Corporation | Pesticidal water-soluble aminoacid sulfenylated carbamates |
| JP3163461B2 (ja) * | 1992-10-19 | 2001-05-08 | 大塚化学株式会社 | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
| TW200640368A (en) * | 2005-02-14 | 2006-12-01 | Du Pont | Method for controlling insect pests on plants |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2254359A1 (de) * | 1972-11-07 | 1974-05-16 | Bayer Ag | N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| US4382957A (en) * | 1975-12-01 | 1983-05-10 | Union Carbide Corporation | Symmetrical insecticidal bis-carbamate compounds |
| IT1082108B (it) * | 1976-06-22 | 1985-05-21 | Ciba Geigy Ag | Prodotti disinfestanti,procedimento per la loro preparazione e loro impiego |
| US4323578A (en) * | 1979-08-10 | 1982-04-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carbamate insecticides |
-
1981
- 1981-11-27 JP JP56189989A patent/JPS5892655A/ja active Granted
-
1982
- 1982-02-18 CA CA000396578A patent/CA1183548A/en not_active Expired
- 1982-02-23 DE DE3206453A patent/DE3206453C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1982-02-23 AR AR288516A patent/AR230987A1/es active
- 1982-02-23 NZ NZ199806A patent/NZ199806A/en unknown
- 1982-02-23 GB GB08205259A patent/GB2110206B/en not_active Expired
- 1982-02-24 ZA ZA821219A patent/ZA821219B/xx unknown
- 1982-02-24 NL NL8200742A patent/NL8200742A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-02-25 IT IT47871/82A patent/IT1147648B/it active
- 1982-02-25 GR GR67416A patent/GR75510B/el unknown
- 1982-02-25 CH CH1150/82A patent/CH650250A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-02-25 TR TR21248A patent/TR21248A/xx unknown
- 1982-02-25 SE SE8201187A patent/SE453189B/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-02-26 HU HU82600A patent/HU189564B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-02-26 MA MA19599A patent/MA19394A1/fr unknown
- 1982-02-26 CS CS821343A patent/CS236670B2/cs unknown
- 1982-02-26 PH PH26923A patent/PH18547A/en unknown
- 1982-02-26 AU AU80930/82A patent/AU541842B2/en not_active Ceased
- 1982-02-26 DD DD82244313A patent/DD209444A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-26 ES ES510546A patent/ES510546A0/es active Granted
- 1982-02-26 DD DD82237738A patent/DD202095A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-26 OA OA57627A patent/OA07031A/xx unknown
- 1982-02-26 MX MX829936U patent/MX6998E/es unknown
- 1982-02-26 BR BR8201028A patent/BR8201028A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-02-26 KR KR8200864A patent/KR890000369B1/ko active
- 1982-02-26 US US06/352,927 patent/US4444786A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-02-26 BE BE0/207430A patent/BE892302A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-02-26 FR FR8203288A patent/FR2517301B1/fr not_active Expired
- 1982-03-01 IL IL65142A patent/IL65142A/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-07-16 SU SU823464346A patent/SU1225484A3/ru active
-
1983
- 1983-06-03 PH PH29006A patent/PH18842A/en unknown
-
1986
- 1986-12-30 MY MY702/86A patent/MY8600702A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| The Merch Index, 10-th Ed Rahway, 1983, p. 5861. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2568611C2 (ru) * | 2010-03-25 | 2015-11-20 | Эббви Инк. | Средства, индуцирующие апоптоз, для лечения рака, иммунных и аутоиммунных заболеваний |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1225484A3 (ru) | Способ получени @ -метил- @ - @ -метил- @ -( @ , @ -двузамещенный аминосульфонил)карбамоил @ окси @ -тиоацетамидатов | |
| CA1200813A (en) | Process for producing 3-oxo-nitriles | |
| US2103266A (en) | Acylated diols | |
| DE2024694B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-onen | |
| US3971828A (en) | N-(mercaptoacyl)aminoacids | |
| CA1069128A (en) | Carbamate-carbamoyl fluoride compounds | |
| AU605571B2 (en) | New process for the synthesis of the alpha-(1-methyl-ethyl)- 3,4-dimethoxybenzene-acetonitrile | |
| DE2231249A1 (de) | Carbamat | |
| JP3002791B2 (ja) | ベンジルフェニルケトン誘導体 | |
| US4421693A (en) | Aminosulfenyl chloride derivatives | |
| US4808743A (en) | Vinyl chloroformates and preparation | |
| US4093652A (en) | Process for the preparation of thiosulfenyl carbamoyl halides | |
| US3068266A (en) | 2-(substituted-benzyl)-1, 3-propanedisulfonates | |
| EP0107163B1 (de) | Dihalogenvinylphenyl-phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| JPS58116475A (ja) | １，２，４―トリアゾリウム・ベタイン化合物およびその製法 | |
| EP0022971B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(2,2-Dichlor-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-1-carbonsäure-derivaten | |
| US2904557A (en) | N-phthalidyl carbamic acid esters | |
| SU1243621A3 (ru) | Способ получени производных аминосульфенилхлорида | |
| AU609084B2 (en) | 2-(2,2-difluorocyclopropyl)-alkylester, process of preparation and use as insecticide and acaricide | |
| US5264559A (en) | Azoxy compounds | |
| US4344883A (en) | Production of N-chlorosulfinylcarbamate esters | |
| SU173787A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-НАФТИЛХЛОРКАРБОНАТ^ ]1>& t | |
| IL28661A (en) | Process for the manufacture of n-carbamoyloxyphenylcarbamates | |
| KR850000743B1 (ko) | 카바메이트유도체의 제조방법 | |
| SU999970A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений |