DE3206453C2 - S-Methyl-N-[(N-methyl-N-(N,N-disubstituierte amino-sulfenyl)-carbamoyl)-oxy]-thioacetimidat-derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende insektizide, mitizide oder nematozide Zusammensetzungen - Google Patents

S-Methyl-N-[(N-methyl-N-(N,N-disubstituierte amino-sulfenyl)-carbamoyl)-oxy]-thioacetimidat-derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende insektizide, mitizide oder nematozide Zusammensetzungen

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Description

Die Erfindung betrifft S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N,N-disubstituierte amino-sulfenyl)-carbamoyl}-oxy]-thioacetimidat-derivate gemäß Anspruch 1. Die Erfindung betrifft gemäß Anspruch 2 auch ein Verfahren zur Herstellung dieser Derivate. Die Erfindung betrifft außerdem insektizide, mitizide oder nematozide Zusammensetzungen, welche diese Derivate als aktiven Bestandteil enthalten, gemäß Anspruch 3.
Es ist bekannt, daß gewisse Carbamatderivate eine hohe insektizide Aktivität aufweisen und in der Praxis angewendet werden. Viele dieser Carbamatderivate sind jedoch gegenüber Warmblütern toxisch. Insbesondere hat S-Methyl-N-[(methylcarbamoyl)-oxy]-thioacetimidat (nachfolgend als "Methomyl" bezeichnet) eine hohe insektizide Aktivität, jedoch ist es wegen seiner hohen Toxizität gegenüber Warmblütern problematisch. Wenn es daher möglich wäre, Carbamatderivate herzustellen, die mit Methomyl hinsichtlich der insektiziden Wirkung vergleichbar sind und dennoch eine verminderte Toxizität gegenüber Warmblütern hätten, wären derartige Verbindungen sehr brauchbar.
Im Hinblick auf diese Überlegungen sind verschiedene Methomylsulfenylverbindungen synthetisiert worden und die Beziehungen zwischen deren isektizider Aktivität und Toxizität gegenüber Warmblütern ist untersucht worden. So wird in BE-PS 848 912 N,N′-Bis-[1-methylthioacetaldehyd-O-(N-methylcarbamoyl)-oxyimino]-su-lfid und in der JA-OS 76 835/74 S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N-methyl-N-benzolsulfonylaminosulfenyl)-carbamoyl}-oxy]-thioacetimidat beschrieben. Diese Methomylsulfenylverbindungen entsprechen jedoch noch nicht den Anforderungen hinsichtlich der insektiziden Aktivität, Toxizität gegenüber Warmblütern und Fischen und hinsichtlich des Herstellungsverfahrens.
Aufgrund von Untersuchungen, Methomylsulfenylverbindungen zu entwickeln, welche alle Erfordernisse erfüllen, wurde nun festgestellt, daß diese Aufgabe gelöst wird durch Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
worin bedeuten:
R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils -X-COOR₃, worin X eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R₃ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten,
weiterhin R₂ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, die durch ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, eine Benzylgruppe, die durch ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder -Z-R₄, worin Z eine Carbonylgruppe oder eine Sulfonylgruppe und R₄ eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, die durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeuten.
In der obigen Formel (I) können die Alkylreste in den Alkylgruppen, Alkylengruppen und Alkoxygruppen geradkettig oder verzweigt sein.
Die S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N,N-disubstituierte amino-sulfenyl)-carbamoyl}-oxy]-thioacetimidat-derivate der Formel (I) sind neue Verbindungen, die bisher nicht in der Literatur beschrieben worden sind. Es wurde festgestellt, daß die Verbindungen der Formel (I) überlegene insektizide Aktivitäten bei der Bekämpfung von landwirtschaftlichen oder forstwirtschaftlichen Schadinsekten und von schädlichen Hausinsekten aufweisen, und daß sie in dieser Wirkung Methomyl, das bisher die höchste insektizide Aktivität aufwies, vergleichbar oder sogar überlegen sind. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegenüber einer großen Anzahl von schädlichen Insekten, Milben und Nematoden, die schädlich für Gemüse, Bäume und Pflanzen sowie Menschen sind, wie Hemiptera, Lepidoptera, Loeoptera, Diptera, Thysanoptera, Orthoptera, Isopoda, Acarina oder Tylenchida wirksam. Beispiele solcher Insekten, Milben und Nematoden sind die folgenden:
Die Toxizität der Verbindungen der Formel (I) gegenüber Warmblütern beträgt nur etwa 1/5 bis etwa 1/50 der Toxizität von Methomyl. Die vorliegenden Verbindungen haben eine Aktivität bzw. eine Wirkung gegenüber den vorerwähnten Organismen in jedem Stadium des Wachstums derselben und sie können deshalb wirksam zur Überwachung und Bekämpfung auf Feldern in Wäldern und auch in Sanitäranlagen eingesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) lassen sich sehr leicht in hohen Ausbeuten und mit hoher Reinheit herstellen und sind deshalb wirtschaftlich sehr vorteilhaft.
Typische Verbindungen der Formel (I) werden nachfolgend beschrieben:
S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N-methyl-N-ethoxycarbonylmethylaminosulfenyl)-carbamoyl}-oxy]-thioacetimidat,
S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N-n-butyl-N-methoxycarbonylmethylaminosulfenyl)-carbamoy-l}-oxy]-thioacetimidat,
S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N-phenyl-N-ethoxycarbonylmethylaminosulfenyl)-carbamoyl}-oxy]-thioacetimidat,
S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N-benzoyl-N-ethoxycarbonylmethylaminosulfenyl)-carbamoyl}-oxy]-thioacetimidat,
S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N-n-propyl-N-ethoxycarbonylethylaminosulfenyl)-carbamoy-l}-oxy]-thioacetimidat,
S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N-isopropyl-N-ethoxycarbonylethylaminosulfenyl)-carbamoy-l}-oxy]-thioacetimidat,
S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N-n-butyl-N-ethoxycarbonylethylaminosulfenyl)-carbamoyl}-oxy]-thioacetimidat,
S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N-ethoxycarbonyl-N-ethoxycarbonylethylaminosulfenyl)-car-bamoyl}-oxy]-thioacetimidat,
S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N,N-bis-(ethoxycarbonylmethyl)-aminosulfenyl)-carbamoyl}-oxy]-thioacetimidat,
S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N,N-bis-(ethoxycarbonylmethyl)-aminosulfenyl)-carbamoyl}-oxy]-thioacetimidat.
Die Verbindungen der Formel (I) werden beispielsweise hergestellt, indem man S-Methyl-N-[{methylcarbamoyl}oxy]-thioacetimidat der allgemeinen Formel (II)
mit Aminosulfenylchloridderivaten der allgemeinen Formel (III)
worin R₁ und R₂ die vorher angegebenen Bedeutungen haben, in an sich bekannter Weise umsetzt.
Die Umsetzung der Verbindung der Formel (II) mit der Verbindung der Formel (III) kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels erfolgen. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff und Ether, wie Diethylether, Dibutylether, Tetrahydrofuran und Dioxan. Das Verhältnis der Verbindung der Formel (II) zu der Verbindung der Formel (III) ist nicht besonders beschränkt und kann in einem weiten Bereich variieren. Im allgemeinen werden etwa 1 bis 1,5 Mol und vorzugsweise 1 bis 1,1 Mol der letzteren pro Mol der ersteren angewendet. Vorzugsweise wird die Umsetzung in Gegenwart einer basischen Verbindung durchgeführt. Beispiele für basische Verbindungen sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Tributylamin, Dimethylanilin, Diethylanilin und Ethylmorpholin und Pyridine, wie Pyridin, Picolin und Lutidin. Die basische Verbindung kann in einer ausreichenden Menge angewendet werden, um den bei der Umsetzung als Nebenprodukt gebildeten Chlorwasserstoff zu binden. Im allgemeinen werden etwa 1 bis etwa 2 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,5 Mol, der basischen Verbindung pro Mol der Verbindung der Formel (II) angewendet. Die Umsetzung, die unter Kühlen, bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen abläuft, wird im allgemeinen bei -70 bis etwa +70°C und vorzugsweise bei -10 bis 30°C durchgeführt. Die Reaktionszeit variiert und hängt von der verwendeten basischen Verbindung ab; sie liegt im allgemeinen bei etwa 1 bis 30 Stunden.
Die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise durch übliche Methoden der Abtrennung isoliert und gereinigt werden, z. B. durch Lösungsmittelextraktion, Umkristallisieren oder Säulenchromatographie.
Die Verbindungen der Formel (I) können zu Emulsionen, anfeuchtbaren Pulvern, Suspensionen, konzentrierten Suspensionen, Granulaten, feinen Teilchen, Stäuben, Beschichtungszusammensetzungen, Schaumsprays, Aerosolen, in Mikrokapseln, als Imprägnierungen für natürliche oder synthetische Materialien, als Räuchermittel oder als konzentrierte Zubereitungen, die in kleinen Mengen angewendet werden, formuliert werden.
Für die Emulsionen, Dispersionen, Suspensionen und Schäume können verschiedene oberflächenaktive Mittel verwendet werden. Geeignete nichtionische oberflächenaktive Mittel sind Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylester, Polyoxyethylensorbitalkylester und Sorbitalkylester. Beispiele für geeignete anionische oberflächenaktive Mittel sind Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfosuccinate, Alkylsulfate, Polyoxyethylenalkylethersulfate, Alkylnaphthalinsulfonate und Ligninsulfonate.
Lösungsmittel, Verdünnungsmittel und Träger für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind viele organische Lösungsmittel und Aerosol-Treibmittel, natürliche Mineralien, Pflanzen oder synthetische Verbindungen. Beispiele für bevorzugte organische Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, Xylol, Ethylbenzol, Chlorobenzol, Alkylnaphthalin, Dichlormethan, Chlorethylen, Cyclohexan, Cyclohexanon, Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Alkohole, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Acetonitril und Mineralölfraktionen. Beispiele für geeignete Aerosol-Treibmittel sind Propan, Butan, Halogenkohlenwasserstoffe, Stickstoff und Kohlendioxid. Beispiele für geeignete natürliche Mineralien sind Kaolin, Talkum, Bentonit, Diatomeenerde, Ton, Montmorillonit, Kalk, Calzit, Bimstein und Dolomit. Beispiele für geeignete pflanzliche Stoffe sind Kokosnußschalen, Tabakrippen und Sägespäne. Beispiele für geeignete synthetische Verbindungen sind Aluminiumoxid, Silikate und Zuckerpolymere. Auch Klebemittel, wie Carboxymethylzellulose, Gummiarabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, sind geeignet. Die Zubereitungen können mit organischen oder anorganischen Farbstoffen gefärbt sein.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können zu den vorgenannten Zubereitungen formuliert werden, wobei diese Zubereitungen als aktiven Bestandteil ein Insektizid, Mitizid oder Nematozid in eine Menge von z. B. etwa 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 90 Gew.-% der Verbindung (I) enthalten. Je nach der beabsichtigten Anwendung können die Zubereitungen als solche oder mit einem Träger oder mit Wasser verdünnt angewendet werden.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1 Herstellung von S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N-isopropyl-N-ethoxycarbonylethylaminosulfenyl)-carbamoy-l}-oxy]-thioacetimidat
Zu 50 ml Methylenchlorid wurden 8,1 g (0,05 Mol) S-Methyl-N-[(methylcarbamoyl)-oxy]-thioacetimidat und 11,3 g (0,05 Mol) N-Isopropyl-N-ethoxycarbonylethylaminosulfenylchlorid gegeben und die Mischung wurde auf 0 bis 5°C gekühlt. Dazu wurden 6 g (0,06 Mol) Triethylamin tropfenweise bei der gleichen Temperatur gegeben und das Gemisch wurde 2 Stunden gerührt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch nacheinander mit Wasser, verdünnter Salzsäure und nochmals mit Wasser gewaschen und die Methylenchloridschicht wurde getrocknet und konzentriert. Zu dem konzentrierten Rückstand wurde Diethylether gegeben und die gebildeten Kristalle wurden abfiltriert. Anschließend wurde die etherische Schicht konzentriert, wobei man ein öliges Produkt erhielt. Die Ausbeute betrug 12,5 g (71,2%).
Zur Identifizierung des Produktes wurde ein Teil davon durch Kieselgelsäulenchromatographie unter Verwendung von Benzol/Ethylacetat (4 : 1) als Lösungsmittel gereinigt, wobei man ein öliges Produkt erhielt.
Elementaranalyse für C₁₃H₂₅N₃O₄S₂: (Molekulargew. 351, 499)
Berechnet:
C 44,42, H 7,17, N 11,96;
Gefunden:
C 44,55, H 7,04, N 12,09.
NMR in CDCl₃: δ 1,17 ppm (d, 6H), δ 1,21 ppm (t, 3H), δ 2,29 ppm (s, 3H), δ 2,42 ppm (s, 3H), δ 2,68 ppm (t, 2H), δ 3,0-3,7 ppm (m, 3H), δ 3,38 ppm (s, 3H), δ 4,08 ppm (q, 2H).
Damit wurde bestätigt, daß das Produkt die folgende Formel hatte:
Beispiel 2 Herstellung von S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N,N-bis-(ethoxycarbonylethyl)-aminosulfenyl)-carbamoyl}-oxy]-thioacetimidat
Zu 50 ml Methylenchlorid wurden 1,1 g (0,05 Mol) S-Methyl-N-[(methylcarbamoyl)-oxy]-thioacetimidat und 14,2 g (0,05 Mol) N,N-Bis-(ethoxycarbonylethyl)-aminosulfenylchlorid gegeben und das Gemisch wurde auf 0 bis 5°C gekühlt. Dazu wurden 6 g (0,06 Mol) Triethylamin tropfenweise bei der gleichen Temperatur gegeben und die erhaltene Mischung wurde 2 Stunden gerührt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde die Reaktionslösung nacheinander mit Wasser, verdünnter Salzsäure und mit Wasser gewaschen und die Methylenchloridschicht wurde getrocknet und konzentriert. Zu dem konzentrierten Rückstand wurde Diethylether gegeben und die Kristalle wurden abfiltriert. Anschließend wurde die etherische Schicht konzentriert, wobei man ein öliges Produkt erhielt.
Ausbeute: 15,4 g (75,3%).
Zur Identifizierung des Produktes wurde ein Teil durch Kieselgelsäulenchromatographie unter Verwendung von Benzol/Ethylacetat (4 : 1) gereinigt, wobei man ein öliges Produkt erhielt.
Elementaranalyse für C₁₅H₂₇N₃O₆S₂: (Molekulargew.: 409,537)
Berechnet %:
C 43,99, H 6,65, N 10,26;
Gefunden %:
C 44,12, H 6,79, N 10,05.
NMR in CDCl₃: δ 1,25 ppm (t, 3H), δ 2,27 ppm (s, 3H), δ 2,38 ppm (s, 3H), δ 2,64 ppm (t, 4H), δ 3,37 ppm (s, 3H), δ 3,40 ppm (t, 4H), δ 4,07 ppm (q, 4H).
Damit wurde bestätigt, daß das Produkt die folgende Formel hatte:
Beispiele 3 bis 20
Die in der Tabelle 1 gezeigten Verbindungen wurden in gleicher Weise wie in den Beispielen 1 und 2 hergestellt. Die Struktur, die physikalischen Eigenschaften und die NMR-Daten dieser Verbindungen werden ebenfalls in Tabelle 1 gezeigt.
Nachfolgend werden Zubereitungsbeispiele gezeigt. Diese Formulierungen sind auf alle erfindungsgemäßen Verbindungen anwendbar und für spezielle Anwendungen geeignet. Die Anteile an aktiven Bestandteilen, organischen Lösungsmitteln, oberflächenaktiven Mitteln und Trägern können im gewünschten Umfang verändert werden. In einigen Fällen kann man auch die Arten des organischen Lösungsmittels, des oberflächenaktiven Mittels oder des Trägers verändern. Die Prozentsätze sind alle auf das Gewicht bezogen.
Zubereitungsbeispiel 1
50%iges benetzbares Pulver
Verbindung von Beispiel 7|50,0%
Kaolin 30,0%
Talkum 10,0%
Alkylsulfat 5,5%
Kondensat aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd 3,5%
Alkylphosphat 1,0%
Diese Bestandteile werden gleichmäßig unter Rühren in einem Mischer vermischt. Die Mischung wird in einer Kugelmühle fein gepulvert, wobei man ein benetzbares Pulver erhält.
Zubereitungsbeispiel 2
50%ige Emulsion
Verbindung von Beispiel 2|50,0%
Xylol 30,0%
Cyclohexanon 10,0%
Polyoxyethylensorbitanmonooleat 6,5%
Sorbitanmonooleat 3,5%
Diese Bestandteile werden gleichmäßig vermischt und gelöst, wobei man eine Emulsion erhält.
Zubereitungsbeispiel 3
20%iges Granulat
befeuchtbares Pulver von Zubereitungsbeispiel 1|40,0%
Dolomit 60,0%
Diese Bestandteile werden gründlich vermischt und eine 2%ige wäßrige Lösung von Carboxymethylcellulose wurde zu der Mischung in einer Menge von 15 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teilen der Mischung gegeben und die Mischung wurde gründlich verknetet. Dann wurde die Mischung in einem Granulator granuliert und das Granulat wurde zerkleinert unter Erhalt des gewünschten Granulats.
Nachfolgend werden Vergleichsbeispiele gezeigt:
Versuchsbeispiel 1
10 Drittel-Instar-Larven des Tabak-Schneidwurms (Spodoptera litura) wurden auf ein Kraut (ein Monat alte Pflanzen) das sich in einem Topf befand, gegeben und eine 50%ige Emulsion der zu prüfenden Verbindung wurde in einer jeweils angegebenen Konzentration auf die Blätter der Pflanze unter vollständiger Befeuchtung derselben aufgetragen. Die Testverbindung wurde in den angegebenen Konzentrationen jeweils in zwei Töpfen ausprobiert. Drei Tage danach wurden die Larven auf die Mortalität untersucht mit dem in Tabelle 2 angeführten Ergebnis. In Tabelle 2 werden auch die bei zu Vergleichszwecken mit einer unbehandelten Gruppe erzielten Ergebnisse gezeigt.
Tabelle 2
Versuchsbeispiel 2
Eine Emulsion der jeweils angegebenen Konzentration wurde aus einem 50%igen anfeuchtbaren Pulver der zu untersuchenden Verbindung angefertigt und auf die Blätter von 1 Monat alten Sämlingen von Paddy-Reis, die in einem Topf angepflanzt waren, unter vollständiger Anfeuchtung der Blätter aufgetragen. Nach dem Trocknen der Emulsion wurde der Topf mit einem Netzkäfig bedeckt, in welchen 10 weibliche, ausgewachsene grüne Reisblatthüpfer (Nephotettix cincticeps) gegeben wurden. Die jeweils in einer bestimmten Konzentration zu untersuchende Verbindung wurde auf zwei Töpfen ausprobiert. Drei Tage später wurde die Sterblichkeit der Insekten festgestellt und die Ergebnisse werden in Tabelle 3 gezeigt, in denen auch die Ergebnisse für eine Vergleichsgruppe und für eine unbehandelte Gruppe gezeigt werden.
Tabelle 3
Versuchsbeispiel 3
Granulate, die 10% der zu untersuchenden Verbindung enthielten, wurden in spezieller Weise mit Erde abgemischt die mit Larven von südlichen Wurzelknoten-Nematoden (Meloidogyne incognita) verseucht war und Tomatensämlinge wurden unmittelbar darauf in diese Erde eingepflanzt. Einen Monat später wurden die Wurzeln der Pflanzen auf Bildung von Knoten untersucht. Zwei Versuchsflächen von jeweils 2×2 m² wurden für die Verbindung, die in einer bestimmten Menge angewendet wurde, verwendet. Der Grad der Knotenbildung wurde nach den nachfolgend angegebenen Kriterien bewertet und die Ergebnisse werden in Tabelle 4 gezeigt. Zum Vergleich enthält Tabelle 4 auch die auf einer Vergleichsfläche und auf einer unbehandelten Fläche erzielten Ergebnisse.
Tabelle 4
Die Ergebnisse in den Tabellen 2, 3 und 4 zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine den Vergleichsverbindungen äquivalente insektizide Wirkung hatten. Dagegen ist die Phytotoxizität der beanspruchten Verbindungen sehr niedrig im Vergleich zu den Vergleichsverbindungen.
Versuchsbeispiel 4
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden in einer vorbestimmten Menge in Aceton gelöst. Die Lösung wurde auf verschiedene Konzentrationen verdünnt und lokal gegen Hausfliegen (Musca domestica) angewendet. Tabelle 5 zeigt die LD₅₀-Werte die man mit der "Probit"-Methode aus der 24-Stunden-Sterblichkeit bestimmte.
Tabelle 5
Versuchsbeispiel 5
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden bei männlichen Mäusen auf die akute Toxizität durch orale Verabreichung untersucht. Tabelle 6 zeigt die LD₅₀-Werte die man nach der "Litchfield-Wilcoxon"-Methode aus der Sterblichkeit am 7. Tage errechnete.
Tabelle 6

Claims (3)

1. S-Methyl-N-[{N-Methyl-N-(N,N-disubstituierte aminosulfenyl)-carbamoyl}-oxy]-thioacetimidat-derivate der allgemeinen Formel (I) worin bedeuten
R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils -X-COOR₃, worin X eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R₃ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten,
weiterhin R₂ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, die durch ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, eine Benzylgruppe, die durch ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder -Z-R₄, worin Z eine Carbonylgruppe oder eine Sulfonylgruppe und R₄ eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, die durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N,N-disubstituierte aminosulfenyl)-carbamoyl}-oxy]-thioacetimidat-derivaten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein S-Methyl-N-[{N-methyl-N-(N,N-disubstituierte aminosulfenyl)-carbamoyl}-oxy]-thioacetimidat-derivat der allgemeinen Formel (II) mit einem Aminosulfenylchloridderivat der allgemeinen Formel (III) worin R₁ und R₂ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in an sich bekannter Weise umsetzt.
3. Insektizide, mitizide oder nematozide Zusammensetzungen, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1 als aktiven Bestandteil.
DE3206453A 1981-11-27 1982-02-23 S-Methyl-N-[(N-methyl-N-(N,N-disubstituierte amino-sulfenyl)-carbamoyl)-oxy]-thioacetimidat-derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende insektizide, mitizide oder nematozide Zusammensetzungen Expired - Fee Related DE3206453C2 (de)

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