KR910002882B1 - N-메틸카르밤산염의 유도체, 그 제조방법 및 그것을 함유한 살충제 - Google Patents

N-메틸카르밤산염의 유도체, 그 제조방법 및 그것을 함유한 살충제 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
N-메틸카르밤산염의 유도체, 그 제조방법 및 그것을 함유한 살충제
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 다음의 일반식(1)으로 표시된 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일-N-(치환 술폰일 카르바모일) N-메탈카르밤산염 유도체에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기의 일반식에서 X는 할로겐원자; -NHR을 나타내며 R은 알킬, 시클로알킬, 저급알켄일, 저급알킨일 또는
Figure kpo00002
(Z는 수소원자, 할로겐원자, 알킨, 알콕시 또는 알콕시카르보닐일), 아릴알킬, 5 또는 6개의 헤테로고리, 또는 알콕시를 나타낸다.
본 발명은 또한 상기에 기재된 N-메탈카르빔산염 유도체의 제조방법, 및 그를 유효성분으로써 함유한 살충제에 관한 것이다.
2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일-N-메틸-카르밤산염(이후 일반적으로 카르보푸란을 뜻함)은 광범위한 곤충에 대한 높은 살충효과 및 장기간 지속효과를 가지기 때문에 살충제로써 유용한 화합물이다. 그러나, 그것은 온혈동물 및 어류에 극도의 독성이 있으며, 따라서 사용에 있어서 실용성이 감소되는 문제점을 수반한다. 카르보푸란의 독성을 감소시키기 위한 연구결과로 다음의 화합물을 비룻하여, 이와 같은 부류의 화합물에 관한 많은 특허출원을 유도하였다.
Figure kpo00003
그러나, 공개된 화합물중 두가지만 살충제로써 실제 사용되었고 이들 실제 사용된 화합물조차도 만족스럽지 못하다.
본 발명의 목적은 다양한 종류의 해충을 억제하는 높은 살충활성을 가지고 온혈동물 및 어류에 저독성이며, 신규의 살충제의 유효성분으로써 사용될때, 안정한 신규의 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 상기에 기재된 신규의 화합물을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 그외의 목적은 다양한 종류의 해충을 억제하는 높은 살충활성을 가지고 온혈동물 및 어류에 저독성이머 오랜기간에 걸쳐 안정한 신규의 살충제를 제공하는 것이다.
카르보푸란의 유도체를 사용하여 유용한 살충제의 개발을 향한 연구를 통하여, 본 발명의 화합물이 살충제로 사용될 때 높은 살충활성 및 유용한 특성을 가지고 있다는 것을 알아냈다.
본 발명의 제일예에 따라서, 다음의 일반식(1)에서 표시된 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일N-(치한술폰일카르바모일) N-메탈카르빔산염의 유도체를 제공한다.
Figure kpo00004
상기의 일반식에서 X는 할로겐원자; -NHR을 나타내며 R이 알킬, 시클로알킬, 저급알켄일, 저급알킨일 또는
Figure kpo00005
(Z는 수소원자, 할로겐원자, 알킬, 알콕시 또는 알콕시카로보닐임), 아릴알킬, 5 또는 6개의 헤테로고리, 또는 알콕시를 나타낸다.
또한 본 발명에 의하여, 다음의 구조식(2)으로 표시된 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-메틸카르빔산염을 일반식 Y-SO2-NCO(Y는 할로겐원자를 나타나냄)로 표시된 할로게노술폰일이소시아네이트와 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음의 일반식(3)으로 표시된 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(할로겐노술폰일카르바모일) -N-메탈카르밤산염 유도체의 제조방법을 제공한다.
Figure kpo00006
또한 본 발명에 의하여, 다음의 일반식(3)으로 표시된 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(할로겐노술폰일카르바모일)-N-메틸카르밤산염의 유도체를 일반식 R-NH2(R은 다음에 한정된 것과 동일함)로 표시된 아만과 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음의 일반식(4)으로 표시된 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N--(치환 술파모일카르바모일) -N-메틸카르밤산염 유도체의 제조방법을 제공한다.
Figure kpo00007
상기의 일반식에서, R은 알킬, 시클로알킬, 저급알켄일, 저급알킨일 또는
Figure kpo00008
(Z는 수소원자, 할로겐원자, 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐임), 아릴알킬, 5 또는 6개의 헤테로고리, 또는 알콕시를 나타냄.
본 발명의 또다른 일예에 있어서, 유효성분으로써 다음의 일반식(1)으로 표시된 2,3-디히드로-2,2-디메틴벤조푸란-7-일 N-(치환 술폰일카르바모일)-N-메틸카르밤산염의 유도체를 함유한 살충재를 제공한다.
Figure kpo00009
상기의 일반식에서, X는 할로겐원자; -NHR을 나타내며 R은 알킬, 시클로알킬, 저급알켄일, 저급알킨일 또는
Figure kpo00010
(Z는 수소원자, 할로겐원자, 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐임), 아릴알킬, 5 또는 6개의 헤테로고리, 또는 알콕시를 나타낸다.
본 발명의 화합물은 이전의 문헌에 기재되지 않은 신규의 화합물로서 제일 먼저 합성되었다.
본 발명의 화합물은 투구풍뎅이, 물바구미(Lissophoptrus oryzophilus) 및 28점박이 무당벌레(Epilachnavigintioctopunctata)와 같은 갑층류, 멸강나방, 커먼화이트(Common white)(Pieris rapae), 다이아몬드무늬나방(Plutella xylostella) 및 반-자벌레와 같은 라피도프테라(Lapidoptera), 플란트호퍼(Planthop-pers), 메미층(Leafhoppers), 화이트 플라이(White flies) 및 진디와 같은 반시류, 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 오니온 트립(Onion thrips)(Thrips tabaci)과 같은 총체 벌레목 및 뿌리혹 선충 및 썩이 선층과 같은 식물기생 선충을 비롯한 해충에 대하여 높은 살충활성 및 장기간 지속효과를 가지고 있다. 온혈동물에 대한 본 발명의 화합물의 급성독성은 카로보푸란의 급성독성보다 수십배 정도로 매우 낮아서 살충제로써 매우 유용하다. 본 발명의 화합물은 용이하고 경제적으로 제조될 수 있으며 따라서 산업적관점에서 바람직하다.
본 발명의 화합물에 대한 전형적연 실예를 다음에 제시한다.
2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(메틸술파모일카로바모일) N-메틸카르빔산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(에틸술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(프로필술파모일카로바모일) N-메틸카르밤산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(이소프로필술파모일카로바모일) N-메틸카르밤산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(부틸술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(시클로헥실술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(알릴술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(프로파르길술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(페닐술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염; 2,3-디히드로-2,2-디메탈벤조푸란-7-일 N-(2-클로로페닐술파모일카르바모일) N-메틸카르빔산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(2-메틸페닐술파모일카르바모일) N-메틸카르빔산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(2-메톡시페닐술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염, 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(2-메톡시카르보닐페닐술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염; 2,3-디히드로-2,2-디메탈벤조푸란-7-일 N-(4-에톡시카르보닐페닐술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(벤질술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(2-티아졸일술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(2-피리딜술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염; 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일N-(메톡시술파모일카로바모일) N-메틸카르밤산염.
본 발명의 화합물은 다음의 반응식으로 표시된 반응에 의하여 합성될 수 있다. 다음의 반응식에 있어서, Y 및 R은 이전에 한정된 것과 동일한 의미를 가진다.
Figure kpo00011
Figure kpo00012
반응식(A)로 표시된 반응에 있어서, 화하물 YSO2NCO의 Y가 염소 또는 브롬원자인 것이 바람직하며, 구체적으로는 염소원자가 더 바람직하다. 사용된 YSO2NCO의 양이 카르보푸란과 동일하거나 약간 초과한 몰당량인 것이 바람직하며, 일반적으로는 카르보푸란 1㏖에 대하여 1.0-1.1㏖이다. 바람직한 용매는 무수불활성용매로서, 그 실예로는 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르, 초산에틸과 같은 에스테르, 디클로로메탄 및 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소, 벤젠 및 클로로벤젠과 같은 방향족 탄화수소, 및 디메틸포름아미드와 같은 극성용매가 있다. 이와같은 용매는 단독으로 또는 조합하여 사용될 수 있다. 사용된 용매의 양은 구체적으로 한정되지 않으며, 사용된 용매의 부피는 일반적으로 카르보푸란의 중량의 5-20배이다.
반응은 -(마이너스) 10℃에서 상온보다 높은 온도, 바람직하게는 0-40℃의 온도에서 수행된다.
반응시간은 반응조건에 따라 변화하며, 반응은 일반적으로 1-10시간내에 완성된다.
반응혼합물로부터 반응용매를 제거한후 적합한 용매를 사용하여 반응제품을 정제시키며 뒤이은 반응(B)에 사용할 수 있으나 반응혼합물을 어떠한 후처리없이 직접 사용할 수 있다.
반응(A)에 의하여 제조되고 일반식(I)으로 표시된 술파모일 할로겐화물에 R-NH2로 표시된 초과량의 아민을 첨가시켜 반응(B)시키며, 일반적으로는 술파모일 할로겐화물 1㏖에 R-NH21.05-1.8㏖을 첨가하는 거싱 바람직하다. 초과아민이 탈산제로써 작용하도록 술파모일 할로겐화물 1㏖에 2㏖ 이상의 아민을 첨가할 수 있다.
반응(A)에 사용된 유사한 용매를 반응(B)에 사용할 수 있다. 또한 물 또는 알코올에 용해된 아민용액을 반응(B)에 사용할 수 있다.
반응(B)에 사용할 수 있는 염기의 예로서 트리에틸아민 및 피리딘과 같은 삼차아민, 및 탄산칼륨, 수산화나트륨 및 중탄산나트륨과 같은 무기염기를 들수 있다. 일반식(I)으로 표시된 술파모일 할로겐화물의 양에 과량의 염기를 사용하는 것이 편리하며, 술파모일 할로겐화물 1㏖당 염기 2.0-4.0㏖을 사용하는 것이 바람직하다.
반응온도를 -(마이너스) 10℃에서 상온보다 높은 온도, 바람직하게는 0-30℃ 이내로 맞출수 있다. 반응시간은 반응조건에 따라 변화하며, 일반적으로 10시간 이내에 반응이 완료된다.
일반식 R-NH2로 표시된 사용가능한 아만의 예로서 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민, 헥실아민, 시클로헥실아민, 알릴아민 및 프로파프길아민과 같은 지방족아민, 아닐린, 클로로아닐린, 툴루이딘, 아니시딘 및 아미노벤조익에스테르와 같은 아릴아민, 벤질아민과 같은 아릴알킬아민, 2-아미노티아졸, 아미노피리딘과 같은 헤테로고리아민, 및 메톡시아민과 같은 알콜시아민을 들수 있다.
반응(B)의 반응제품(II)은 통상의 방법에 의하여 반응혼합물로부터 분리될 수 있으며, 필요로할때, 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피를 통하여 쉽게 정제될 수 있다.
본 발명의 화합물에 대한 제조방법을 몇가지 실시에를 들어 설명하면 다음과 같다. 그러나, 다음의 실시예에 대하여 본 발명이 국한되지는 않는다. 다음의 실시예에 있어서, 얻어진 화합물의 적외선 흡수스펙트럼이 부분적으로만 제시될 것이다.
[실시예 1]
2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(클로로술폰일카르바모일) N-메틸카르밤산염(화합물제 1호)
Figure kpo00013
디클로로메탄 4㎖의 클로로술폰일이소시아네이트 1.45g의 용액을 교반하면서 10℃ 이하의 온도에서 디클로로메탄 15㎖의 카로보푸란 2.21g의 용액에 천천히 첨가하였다. 약 1시간동안 반응시킨후에, 반응혼합물의 온도를 상온으로 상승시켜 4시간동안 계속 반응시켰다. 그후, 감압하에 용매를 회수하여 점성제품 4.20g을 얻었다. 그 점성제품을 에테르 : 헥산=1 : 2의 용매로부터 정제시켜 백색결정형태의 분해온도 114-115.5℃인 목적화합물을 얻었다.
적외선 흡스스팩트럼(KBr 법)
1743㎝-1, 1335㎝-1, 1167㎝-1
[실시예 2]
2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(메틸수팔모일카르바모일) N-메틸카르밤산염(화합물제2호)
Figure kpo00014
메틸아민 40% 수용액 0.48g과 트리에틸아민 1.11g을 디클로로메탄 10㎖에 첨가하였고, 실시예 1에 의하여 제조된 화합물 1.81g의 디클로로메탄 10㎖의 용액을 상기의 아민용액에 충분한 교반화 함께 10℃ 이하의 온도에서 점차로 첨가하였다. 약 1시간 경과후, 반응혼합물의 온도를 상온으로 상승시키고 3시간동안 계속 반응시켰다. 용매를 감압하에 회수하고 잔류물을 아세톤에 용해시켜 물 100㎖를 첨가한 다음 염산을 첨가하여 반응혼합물의 pH를 약 산성영역으로 조절하고 따라서 결정을 분리시켰다. 결정을 여과시켜 물로 세척하고 건조시켜 원결정 1.20g을 얻었다. 에테르 : 헥산=5 : 1의 용매로부터 원결정을 정제하여 백색결정의 융점 142-143℃인 목적화합물을 얻었다.
적외선 흡스스팩트럼(KBr 법)
1737㎝-1, 1338㎝-1, 1167㎝-1
[실시예 3]
2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(에틸술파모일카르바모일) N-메탈카르밤산염(화합물제 3호)
Figure kpo00015
실시예 1과 유사하게, 화합물 제1호의 디클로로메탄용액을 카르보푸란 1.11g을 사용하여, 제조하였다. 디클로로메탄용액을 10℃ 이하의 온도에서 에틸아민 70% 수용액 0.42g, 트리에틸아민 1.11g과 테트라히드로프란 5㎖를 혼합하여 얻은 용액애 천천히 첨가하였다. 약 1시간 경과후, 반응혼합물의 온도를 상온으로 상승시켜 3시간동안 더 계속 반응시킨 다음 그 반응혼합물에 디클로로메탄을 첨가하고 처음에 희석염산 그후 물로 세척하였다. 유기상을 무수 황산 마그네슘으로 탈수시킨 다음 용매를 회수하여 점성제품 1.70g을 얻었다. 점성제품을 에테르 : 헥산=5 : 3의 용매로부터 정제시켜 백색결정의 융점 134-135.5℃인 목적화합물을 얻었다.
적외선 흡수스펙트럼(KBr 법)
1740㎝-1, 1335㎝-1, 1164cm-1
[실시예 4-19]
일반적으로 실시예 1-3에 기재된 방법에 따라 화합물 제4호-제19호를 제조하였다.
Figure kpo00016
본 발명의 화합물을 살충제로 바로 사용할 수 있다. 그러나, 일반적으로 유화농농축물, 수화제, 분제, 미립제, 입제 또는 천연 합성물질에 침투제의 형태로 사용하는 것이 편리하다.
효과적인 화합물의 배합에 있어서 액상 또는 고상담체를 사용할 수 있다. 액상담체로써 크실렌, 클로로벤젠, 메탈나프탈렌, 시클로헥사논, 이소포론, 알코올, 디메틸포름아미드 및 N-메틸피롤리돈의 일예가 바람직한 다양한 용기용매가 사용될 수 있다. 고상담체의 일예로서 카오리인, 탈크, 벤토나이트, 규조토 및 진흙, 그리고 알루미나, 제올라이트 및 규산염과 같은 합성화합물을 포함한다. 이와 같은 배합물의 제조에 있어서, 유화제, 분산제, 전착제, 습윤제 또는 침투제와 같은 다양한 첨가물을 유화, 분산, 현탁 및 침투 목적으로 첨가할 수 있다.
본 발명의 화합물이 사용된 배합 실시예 및 시험 실시예를 기술하면 다음과 같다. 그러나 다음의 실시예에 의하여 본 발명이 국한되지는 않는다. 다음의 실시예에서, "부분"은 중량부분을 표시한다.
[배합 실시예 1]
[유화농축물]
이소포론 20부분과 크실렌 60부분을 화합물 제5호 15부분에 첨가하였고 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 1.5부분, 알킬벤젠술폰산염 2부분, 및 알킬화 폴리옥시에틸렌소르비탄 1.5부분으로 구성된 유화제를 추가로 첨가하였다. 각 성분들의 혼합에 의하여, 20% 유화농축물을 제조하였다.
[배합 실시예 2]
[수화제]
화합물 제4호 30부분을 화이트 카본 2부분과 혼합시키고 알킬에테르황산나트륨 3부분과 디알킬나프탈렌술폰산나트륨 부분으로 구성된 분산습윤제를 첨가하였다. 상기의 혼합물에 분말화 첨가제로써 작용하는 진흙 63부분을 첨가하였고, 잘 혼합한 후, 분말화하여 30% 수화제를 제조하였다.
[배합 실시예 3]
[입제]
진흙 67부볼 및 벤토나이트 26부분을 화합물 제3호에 첨가하있고 알킬벤젠술폰산염 0.5부분 및 리그닌술폰산나트륨 3.5부분으로 구성된 붕해제를 추가로 첨가하였다. 잘 혼합한 후, 그후 입자화 되었던 혼합물에 물을 첨가하고 건조시킨 다음 조절하여 3% 입제를 제조하였다.
[실험 실시예 1]
각각의 시료화합물(30% 수화제)의 1000ppm 현탁액 10㎖를 벼(1.5 엽기)가 성장한 포프에 쏟아부었고 그 포트를 유리로 밀폐된 온실에 방치시켰다. 시료화합물을 처리한 후 3일지나, 직경 7.5㎝ 높이 40㎝의 실린더형 금속망으로 벼를 덮어 쒸우고 생벼 매미충(Nephotettix cincticeps)의 암컷성충 10마리를 방속에 넣었다. 살아있거나 죽은 곤충수를 처리 48시간 후에 검사하였다. 시험을 두변 반복하였다. 그 결과를 표 1에 제시한다.
[표 1]
Figure kpo00017
* 억제화합물 : 2,3-디히드로-2,2-디메틸렌조푸란-7-일 N-메틸카르밤산염
[실험 실시예 2]
각각의 시료화합물(30% 수화제)의 1000ppm 현탁액 30㎖를 캐비지(2-3 염기)가 성장한 포트에 쏟았고 그 포트를 유리로 밀폐된 온실에 방치시켰다. 시료화합물을 처리한 후 3일지나, 캐비지를 직경 7.5㎝, 높이 20㎝의 실린더형 금속망으로 덮고 영충의 제2유충 10마리를 망속에 넣었다. 처리 48시간 후에 살아있거나 죽은 곤충수를 검사하였다. 시험을 두번 반복하였다. 그 결과를 표 2에 제시한다.
[표 2]
Figure kpo00018
*억제화합물 : 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-메틸카르밤산염
[시험 실시예 3]
각 화합물의 3% 입제의 일정한 양을 서던 뿌리혹선충(Meloidogyne incognita)으로 오입된 흙과 혼합하였다. 화합물처리 2일 후에, 3-4엽기의 토마토묘목을 이식시키고 뿌리혹지수를 25일 후에 검사하였다. 그결과를 표 3에 제시한다.
다음의 선충 평가기준에 따라 뿌리혹지수를 결정하였다.
0 뿌리혹이 발견되지 않음
1 약간의 뿌리혹이 발견됨
2 정상적인 숫자의 뿌리혹이 발전됨
3 많은 뿌리혹이 발견됨
4 매우 많은 뿌리혹이 발견됨
[표 3]
Figure kpo00019
* 억제 화합물 : 비스(2-클로로-1-메틸에틸)에테르
[독성 시험 실시예]
본 발명의 화합물에 대한 대표적 실예들을 쥐(
Figure kpo00020
)에 경구투여하였고 그 급성독성을 검사하였다. 투여 후 7일지나 Litchfield-Wilcoxon방법에 따라 죽은 쥐의 펴센트로부터 LD50을 계산하였다. 그 결과를 다음에 나타낸다.
[표 4]
Figure kpo00021
* 억제화합물 : 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 -메틸카르빔산염
본 발명의 화합물을 사용하여, 다양한 종류의 해충을 억제하는 살충활성에 있어서 증진되고 온혈동물 및 어류에 독성이 감소된 안정한 살충제를 제조할 수 있다.

Claims (14)

  1. 다음의 일반식(1)으로 표시된 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(치 환 술폰일카르바모일) N-메틸카르밤산염의 유도체
    Figure kpo00022
    상기의 일반식에서, X는 할로겐원자; -NHR을 나타내며 R이 알킬, 시클로알킬, 저급알켄일, 저급알킨일 또는
    Figure kpo00023
    (Z는 수소원자, 할로겐원자, 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르본일임), 아릴알킬, 5 또는 6개의 헤테로고리, 또는 알콕시를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-1메틸술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염인 것을 특징으로 하는 유도체.
  3. 제1항에 있어서, 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(메틸술파모일카로바모일) N-메틸카르밤산염인 것을 특징으로 하는 유도체.
  4. 제1항에 있어서, 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(프로필술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염인 것을 특징으로 하는 유도체.
  5. 제1항에 있어서, 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(프로필술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염인 것을 특징으로 하는 유도체.
  6. 제1항에 있어서, 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(sec-부틸술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염인 것을 특징으로 하는 유도체.
  7. 다음의 구조식(2)으로 표시된 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-메틸카르밤산염을 일반식 Y-SO2-NCO(Y는 할로겐 원자임)로 표시된 할로겐술폰일이소시아네이트와 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음 일반식(3)으로 표시된 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(할로겐술폰일카르바모일) -N-메틸카르밤산염 유도체의 제조방법.
    Figure kpo00024
  8. 다음의 일반식(3)으로 표시된 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(할로겐술폰일카르바모일) N-메틸카르밤산염의 유도체를 일반식 R-NH2(R은 다음에 한정된 것과 동일함)로 표시된 아민과 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음의 일반식(4)으로 표시된 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(치환 술파모일카르바모일) N-메틸카르빔산염 유도체의 제조방법.
    Figure kpo00025
    상기의 일반식에서 R은 알킬, 시클로알킬, 저급알켄일, 저급알킨일, 또는
    Figure kpo00026
    (Z는 수소원자, 할로겐원자, 알킬, 알콕시 또는 알콕시카로보닐임), 아릴아킬, 5 또는 6개의 헤테로고리, 알콕시를 나타낸다.
  9. 유효성분으로서 다음의 일반식(1)으로 표시된 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(치환술폰일카르바모일)-N-메틸 카르밤산염 유도체를 함유한 살충제.
    Figure kpo00027
    상기의 일반식에서 X는 할로겐원자: -NHR을 나타내며 R이 알킬, 시클로알킬, 저급알켄일, 저급알킨일 또는 (Z는 수소원자, 할로겐원자, 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르본일임), 아릴알킬, 5 또는 6개의 헤테로고리, 또는 알콕시를 나타낸다.
  10. 제9항에 있어서, 유효성분으로서 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(클로로술폰일카르바모일) N-메틸카르밤산염을 함유한 살충제.
  11. 제9항에 있어서, 유효성분으로서 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(메틸술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염을 함유한 살충제.
  12. 제9항에 있어서, 유효성분으로써 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(에틸술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염을 함유한 살충제.
  13. 제9항에 있어서, 유효성분으로서 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N-(프로필술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염을 함유한 살충제.
  14. 제9항에 있어서, 유효성분으로서 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N(sec-부틸술파모일카르바모일) N-메틸카르밤산염을 함유한 살충제.
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