JPH0253785A - Ｎ−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤 - Google Patents

Ｎ−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤

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JPH0253785A
JPH0253785A JP63205607A JP20560788A JPH0253785A JP H0253785 A JPH0253785 A JP H0253785A JP 63205607 A JP63205607 A JP 63205607A JP 20560788 A JP20560788 A JP 20560788A JP H0253785 A JPH0253785 A JP H0253785A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子または−ＮＨＲを示し、Ｒは
アルキル基、シクロアルキル基、低級アルヶは水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキン基またはアル
コキシカルボニル基を示す）、アラルキル基、５−も“
ッくは６−員複素環またはアルコキシ基を示す〕 で表わされる２、３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラン−７−イルＮ−（置換スルボニルカルバモイル
）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体（以下、本発明化合物
という）、その製造法及び該化合物を有効成分として含
有する殺虫剤に関するものである。
〔従来の技術〕
２、　３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルＮ−メチルカーバメイト（一般名二カーボフラ
ン、以下カーボッランという）は殺虫作用が強力で、殺
虫スペクトルもひろく、且つ残効性も長いなど殺虫剤と
しては有用な化合物であるが、温血動物に対する毒性が
非常に高く、更に魚毒性も高いため、使用上問題があり
、実用的価値が低い。カーボッランの低毒化の研究が行
われた結果、この系統の化合物に関する多くの特許が開
示されている。例えば ＣＨ３ ＣＨ。
などである。しかしながら多くの公表された化合物の中
、殺虫剤として実用化されているものは僅かに２化合物
のみであり、これとても満足できるものではない。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は各種の害虫に対する殺虫活性、温血動物に対す
る毒性、魚毒性及び化合物の安定性などの諸問題を同時
に解決する新規な殺虫剤を提供することを目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者等は以上の諸問題を解決する有用な殺虫剤の開
発を目的として、特にカーボッラン誘導体について鋭意
研究を重ねた結果、本発明化合物が強力な殺虫活性を示
すと同時にその他有用な特性を有することを見出し、本
発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は （１）一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子または−Ｎ　ＨＲを示し、Ｒ
はアルキル基、シクロアルキル基、低級アＺは水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアル
コキシカルボニル基を示す）、アラルキル基、５−もし
くは６−員複素環またはアルコキシ基を示す〕 で表わされる２、３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラン−７−イルＮ−（置換スルボニルカルバモイル
）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体、（２）式 ％式％ （式中、Ｙはハロゲン原子を示す） で表わされるハロゲノスルホニルイソシアネートを反応
させることを特徴とする一般式 （式中、Ｙは前記と同じ意味を示す） で表わされる２、３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラン−７−イルＮ−（ハロゲノスルホニルカルバモ
イル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体の製造法、 （３）　　一般式 で表わされる２、３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラン−７−イルＮ−メチルカーバメイトと一般式 する一般式 ＣＨ。
（式中、Ｙはハロゲン原子を示す） で表わされる２、３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラン−７−イルＮ−（ハロゲノスルホニルカルバモ
イル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体と一般式 〔式中、Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、低（式中
、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはアルコキシカルボニル基を示す）、アラルキ
ル基、５−もしくは６−員複素環またはアルコキシ基を
示す〕 で表わされるアミン類を反応させることを特徴と（式中
、Ｒは前記と同じ意味を示す） で表わされる２、３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラン−７−イルＮ−装置１スルファモイルカルバモ
イル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体の製造法および （４）一般式 ］ （式中、Ｒは前記と同じ意味を示す） で表わされる２、３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラン−７−イルＮ−（置換スルファモイルカルバモ
イル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体を有効成分として
含有することを特徴とする殺虫剤を提供する。
本発明化合物は本発明者等が始めて合成した文献未記載
の新規化合物である。
本発明化合物はコガネムシ類、イネミズゾウムシ、ニジ
ュウヤホシテントウムシなどの甲虫目、ヨトウ類、モン
シロチョウ、コナガ、ウワバ類などの鱗翅目、ウンカ類
、ヨコバイ類、コナジラミ類、アブラムシ類などの半翅
目、ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマなどの総
翅目、ネコブセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類など
の植物寄生性線虫類などの農園芸害虫に対して高い殺虫
活性と充分な残効性を有しており、更に温血動物に対す
る急性毒性はカーボッランのそれにくらべて数十分の一
程度と極めて低いなど殺虫剤として有用な特性を有して
いる。更に本発明化合物は製造も容易であるため、経済
性にも優れているのが産業上有利な点である。
本発明化合物のうち代表的なものを例示する。
２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イル　Ｎ−（メチルスルファモイルカルバモイル）Ｎ
−メチルカーバメイト ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イル　Ｎ−（エチルスルファモイルカルバモイル）Ｎ
−メチルカーバメイト ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イル　Ｎ−（プロピルスルファモイルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト２．３−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン−７−イルＮ−（イソプロピルスル
ファモイルカルバモイル）Ｎ−メチルカーバメイト２．
３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（ブチルスルファモイルカルバモイル ２、３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラ：／−
７ーイル　Ｎ−（シクロへキシルスルファモイルカルバ
モイル３Ｎ−メチルカーバメイト２、３−ジヒドロ−２
．２−ジメチルベンゾフラン−７−イルＮ−（アリルス
ルファモイルカルバモイル）Ｎ−メチルカーバメイト ２、３−ジヒドロ−２．２−ジメチルベンゾフラン−７
−イルＮ−（プロパルギルスルファモイルカルバモイル
）Ｎ−メチルカーバメイト２、３−ジヒドロ−２．２−
ジメチルベンゾフラン−７ーイル　Ｎ−（フェニルスル
ファモイルカルバモイル）Ｎ−メチルカーバメイト２、
３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−　（２−”ロロフェニルスルファモイルカルバモ
イル）Ｎ−メチルカーバメイト ２、３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イルＮ−　（２−メチルフェニルスルファモイルカル
バモイル）Ｎ−メチルカーバメイト ２、３−ジヒドロ−２．２−ジメチルベンゾフラン−７
ーイル　Ｎ−（２−メトキシフェニルスルファモイルカ
ルバモイル）Ｎ−メチルカーバメイト ２、３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イルＮ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルファ
モイルカルバモイル）Ｎ−メチルカーバメイト ２、３−ジヒドロ−２．２−ジメチルベンゾフラン−７
−イルＮ−　（４−エトキシカルボニルフェニルスルフ
ァモイルカルバモイル）Ｎ−メチルカーバメイト ２、３−ジヒドロ−２．２−ジメチルベンゾフラン−７
−イルＮ−（ベンジルスルファモイルカルバモイル）Ｎ
−メチルカーバメイト２、３−ジヒドロ−２，２−ジメ
チルベンゾフラン−７−イルＮ−（２−チアゾリルスル
ファモイルカルバモイル）Ｎ−メチルカーバメイト２、
３−ジヒドロ−２．２−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−　（２−ピリジニルスルファモイルカルバモイル
）Ｎ−メチルカーバメイト２、３−ジヒドロ−２．２−
ジメチルベンゾフラン−７−イル　Ｎ−（メトキシスル
ファモイルカルバモイル）Ｎ−メチルカーバメイト 本発明化合物は下記反応式で示される反応で合成するこ
とができる。下記式のＹ及びＲは前記と同じ意味である
。
Ｈ３ Ｈ３ （Ａ）で示される反応を実施するに際しては、一般式Ｙ
ＳＯＪＣＯのＹは塩素原子または臭素原子が好ましいが
、特に塩素原子が有利である。そしてその使用量はカー
ボッランに対し当モルまたは小過剰が好ましく、通常１
．０モル〜１．１モル倍が適当である。溶媒としては、
無水の不活性溶媒が好適であり、例えばテトラハイドロ
フラン、ジオキサンの様なエーテル類、酢酸エチルの様
なエステル類、ジクロロメタン、クロロホルムの様なハ
ロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼンの様な
芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミドの様な極性溶
媒などを単独または混合して使用することができる。そ
してその使用量には特別な制限はないが、通常カーボッ
ランの量の５〜２０倍が適当である。
反応温度は一１０℃以上加温まで任意に設定できるが、
好ましくは０〜４０℃の範囲である。
反応時間は設定条件によって変化するが、通常１〜１０
時間で終了させることができる。
反応生成物は溶媒除去後更に適当な溶媒により精製単離
した後、次の反応に使用することができるが、反応液を
そのま１次の反応に使用することもできる。
（Ｂ）で示される反応を実施するに際しては、（Ａ）で
得られた（１）で示されるスルファモイルハロゲナイド
に対しＲ−ＮＨ２で示される当該アミンの使用量は過剰
が好ましく、通常１．０５〜１．８モル倍が適当であり
、また脱酸剤をかねて２モル倍以上使用することもでき
る。
溶媒については（Ａ）と同様なものが使用できるが、更
に水またはアルコール類などでアミンを溶解した液を使
用することもできる。
塩基性物質としては、例えばトリエチルアミン、ピリジ
ンの様な第三級アミン類、炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム、重炭酸す）　ＩＪウムなどの無機塩基などが使用
され、その使用量は（Ｉ）で示されるスルファモイルハ
ロゲナイドに対し過剰量が有利であり、２．０〜４８０
モル倍が好適である。
反応温度は一１０℃以上加温まで任意に設定できるが、
好ましくは０〜３０℃の範囲である。反応時間は設定条
件で変わるが、通常１０時間以内で終了させることがで
きる。
なおＲ−ＮＨ，で示される原料アミンとしては、例えば
、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソ
プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、シク
ロヘキシルアミン、アリルアミン、プロパルギルアミン
などの脂肪族アミン、アニリン、クロロアニリン、トル
イジン、アニシジン、アミノ安息香酸エステルなどの芳
香族アミン、ベンジルアミンの様なアラルキルアミン、
２アミノチアゾール、アミノピリジンなどの複素環アミ
ンまたはメトキシアミンの様なアルコキシアミンなどが
あげられる。
（ＩＩ）で示される反応生成物は常法により反応混合物
から単離でき、所望により再結晶、カラムクロマトグラ
フィーなどにより容易に精製することができる。
次に実施例をあげて本発明化合物の製造法につき詳しく
説明するが、これらのみに限定されるものではない。な
お化合物の赤外線吸収スペクトルよ一部を示したもので
ある。
実施例１ ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イルＮ−（クロロスルホニルカルバモイル）Ｎ−メチ
ルカーバメイト　（化合物番号１）カーボッラン２．２
１　ｇとジクロロメタン１５ｒｄの溶液に１０℃以下で
タロロスルホニルイソシアネ−）１．４５ｇとジクロロ
メタン４ｍｌの溶液を撹拌下に徐々に加えた。約１時間
後に室温にもどし、４時間反応をつづけ、次に減圧下に
溶媒を回収し、粘稠物として４．２０　ｇを得た。これ
をエーテル：ヘキサン＝１：２で精製して分解点１１４
〜１１５、５℃の白色結晶として目的化合物を得た。
赤外線吸収スペクトル　（ＫＢｒ法） １７４３ｃｍ−’　　１３３５ｃｍ−’　　１１６７ｃ
ｍ実施例２ ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イル　Ｎ−（メチルスルファモイルカルバモイル Ｃ）（３ メチルアミン（４０％）水溶液０．　４　８　ｇとトリ
エチルアミン１．　１　１　ｇをジクロロメタン１０ｍ
！に加えよく撹拌しながら、１０℃以下で実施例１で得
た化合物１．　８　１　ｇとジクロロメタン１０ｍｆの
溶液を徐々に加えた。約１時間後に室温にもどし、３時
間反応をつづけ、減圧下に溶媒を回収し、残留物をアセ
トンに溶解し、これに水ｉｏｏｒｎＩ！加え、次に塩酸
で微酸性にして析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して粗
結晶１．　２　０　ｇを得た。これをエーテル；ヘキサ
ン−５：１で精製して融点１４２〜１４３℃の白色結晶
として目的化合物を得た。
赤外線吸収スペクトル　（ＫＢｒ法） １７３７ｃｍ−’、１３３８ｃｍ−’　　１１６７ｃ［
ｌ＋実施例３ ２、３−ジヒドロ−２．２−ジメチルベンゾフラン−７
ーイル　Ｎ−（エチルスルファモイルカルバモイル）Ｎ
−メチルカーバメイト　（化合物番号Ｃ［１。
■ 力ーボフラン１．　１　１　ｇを使用し実施例１と同様
にして化合物番号１のジクロロメタン溶液を得た。
エチルアミン（７０％）水溶液０．４２ｇ，）リエチル
アミン１．　１　１　ｇとテトラハイドロフラン５ｒｎ
ｌの溶液によく撹拌しながら、上記ジクロロメタン溶液
を１０℃以下で徐々に加えた。約１時間後に室温にもど
し、３時間反応をつづけた後、ジクロロメタンを加え、
希塩酸で、次に水で洗い、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで脱水、溶媒を回収して粘稠物１．７０　ｇを得た。
これをエーテル：へキサン＝５：３で精製して、融点１
３４〜１３５．５℃の白色結晶として目的化合物を得た
。
赤外線吸収スペクトル　（ＫＢｒ法） １７４０ｃｍ−’、１３３５ｃｍ−’、１１６４ｃｍ−
実施例４〜１４ 実施例１〜３と同様にして化合物番号４〜１４の化合物
を製造した。
ＣＨ。
化合物番号 融点（１） Ｒｃｍ 化合物番号　　Ｒ融点（ｔ）　　　ＩＲｃｍ化合物番号 Ｒ融点（’ｔｌ：）　　　ＩＲｃｍ 本発明化合物をそのま＼殺虫剤として使用してもよいが
、一般には、乳剤、水和剤、粉剤、微粒剤、粒剤、天然
あるいは合成物質への含浸製剤等に製剤して使用するの
が有利である。
これら製剤を造るに際しては、液体または固体担体を使
用することができる。液体担体としては、有機溶媒があ
げられるが、例えばキシレン、り四ロベンゼン、メチル
ナフタレン、シクロヘキサノン、イソホロン、アルコー
ル類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等
が有利に使用される。固体担体としては、例えばカオリ
ン、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、クレー等があ
げられ、またアルミナ、ゼオライト、ケイ酸塩等の合成
化合物も使用できる。これろの製剤に当っては、乳化、
分散、懸濁、浸透等の特性を与えるため、各種の補助剤
例えば乳化剤、分肢剤、展着剤、湿展剤、浸透剤等を使
用する二とができる。
つぎに本発明化合物を有効成分として含有する殺虫剤の
製剤実施例及び殺虫試験例を示すが、本発明は、勿論こ
れらのみに限定されるものではない。部は重量部を示す
。
製剤例１　　乳　剤 化合物番号５の化合物１５Ｂにイソホロン２０部、キシ
レン６０部を加え、これに乳化剤としてポリオキシエチ
レンアルキルエーテル１．５Ｎ、アルキルベンゼンスル
ホネート２部、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレ
・−ト１．５　ＦＲｆ；−加：ｔ、ａ合溶解して２０％
乳剤を得た。
製剤例２　　水和剤 化合物番号４の化合物３０部にホワイトカーボン２部を
加えて混合し、これに分散湿展剤としてアルキルニーデ
ル硫酸ナトリウム３部及びジアルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム２部を加え、更に粉砕助剤としてクレー
６３部を加え、全体をよく混合した後粉砕して３０％永
和剤を得た。
製剤例３　　粒　剤 化合物番号３の化合物３邪にクレー６７訊、ベントナイ
ト２６部を加え、崩壊助剤としてアルキルベンセンスル
ホネー）　０．５部、リグニンスルホン酸ナトリウム３
．５部を加え、全体をよく混合する。これに水を加えて
混合後造粒し、乾燥し、整粒し２て３％粒剤を得た。
試験例１ ボンド稙えのイネ苗（１，５葉期）に供試化合物（３０
％永和剤）の１０００　ｐｐｍの薬液を１０ｍ１濯注処
理し、ガラス温室内に静置した。薬剤処理３日後に直径
７．５　ｃｍ、高さ４０ｃｍの金網円筒をイネ苗にかぶ
せ、ツマグロヨコバイ雌成虫を１０頭放し、４８時間後
に生死上数を調べた（２反覆）。
第　　１ 表 ゛対照薬剤：２，３−ジヒドロー２．２−ジメチルベン
ゾフラン−７−イルＮ −メチルカーバメイト 試験例２ ボット植えのキャベツ苗（２〜３葉期）に供試化合物（
３０％永和剤）の１０００　ｐｐｍの薬液を３０ｄ浦注
処理（７、ガラス温室内に静置した。薬剤処理３日後に
直径７．５　ｃｍ、高さ２０ｃｍの金網円筒をキャベツ
苗にかぶせ、コナガ２令幼虫を１０頭放し、４８時間後
に生死上数を調べた（２反覆）第２表 試験例３ サツマイモネコブセンチュウ汚染土に３％粒剤を所定量
混和処理した。処理２日後に３〜４葉期のトマト苗を移
植し、２５日後にネコブの着生程度を調査した。
ネコブ着生程度は下記の評価基準に従った。
０　　ネコブ着生なし １　〃少 ２　〃中 ３　〃多 ４　〃甚 ′対照薬剤：２．３−ジヒドロ チルベンゾフラン ２．２ ジメ フ イルＮ −メチルカーバメイト 毒性試験例 本発明化合物の代表例についてマウス（♂）に対する急
性経口毒性試験を行なった。７日後の死亡率からリッチ
フィールドーウイルコクラン法によりＬＤ、。値を求め
た結果は次のとおりであった。
化合物番号　　　Ｌ　Ｄ　ｓ。（＋ｎｇ／ｋｇ）対照薬
剤１５ ０対照薬剤；２．３−ジヒドロ−２，２ジメチルベンゾ
フラン ７−イル　Ｎ−メチルカー バメイト・ 対照薬剤： ビス （２−クロ メチルエチ 〔発明の効果〕 本発明化合物の使用によって各種の害虫に対する殺虫活
性にすぐれた、温血動物に対する毒性や、魚毒性のすく
ない、かつ安定性の高い殺虫剤を得ることができる。
エーテル １、事件の表示 平成元年 昭和６３年特許願第２０ ５６０７号 （１）明細書、第２７頁第６行の“実施例４〜１４”を
「実施例４〜１９」と訂正する。
（２）同書、第２７頁第７行の“化合物番号４〜１４”
を「化合物番号４〜１９」と訂正する。
（３）同書、第２９頁の下から第６行目の上の化合物番
号１１〜１４に関する表をつぎのとおりに訂正する。
３、補正をする者 事件との関係 アグロ カネショウ株式会社 ４、代 ５、補正命令の日付 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 「 第 表 １；・１） 同書、 第３２頁の第１表をつぎのとおりに訂 正する。
同書、 第３３頁の第２表をつぎのとおりに訂 正する。
（６）同書、第３５頁の第３表をつぎのとおりに訂正す
る。
「 第 表 第 表 手 続 補 正 書 平成元年４月３日付提出の手続補正書の第４頁平成元年 ４．１３ 月 日 の第１表を下記のとおり訂正する。
「 第 表

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子または−ＮＨＲを示し、Ｒは
    アルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低
    級アルキニル基、▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
    シ基またはアルコキシカルボニル基を示す）、アラルキ
    ル基、５−もしくは６−員複素環またはアルコキシ基を
    示す〕 で表わされる２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
    ゾフラン−７−イルＮ−（置換スルホニルカルバモイル
    ）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体。
  2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
    ゾフラン−７−イルＮ−メチルカーバメイトと一般式 Ｙ−ＳＯ＿２ＮＣＯ （式中、Ｙはハロゲン原子を示す） で表わされるハロゲノスルホニルイソシアネートを反応
    させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙは前記と同じ意味を示す） で表わされる２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
    ゾフラン−７−イルＮ−（ハロゲノスルホニルカルバモ
    イル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体の製造法。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙはハロゲン原子を示す） で表わされる２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
    ゾフラン−７−イルＮ−（ハロゲノスルホニルカルバモ
    イル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体と一般式 Ｒ−ＮＨ＿２ 〔式中、Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、低級アル
    ケニル基、低級アルキニル基、▲数式、化学式、表等が
    あります▼（式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アル
    キル基、アルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を
    示す）、アラルキル基、５−もしくは６−員複素環また
    はアルコキシ基を示す〕 で表わされるアミン類を反応させることを特徴とする一
    般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同じ意味を示す） で表わされる２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
    ゾフラン−７−イルＮ−（置換スルファモイルカルバモ
    イル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体の製造法。
  4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、低級アル
    ケニル基、低級アルキニル基、▲数式、化学式、表等が
    あります▼（式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アル
    キル基、アルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を
    示す）、アラルキル基、５−もしくは６−員複素環また
    はアルコキシ基を示す〕 で表わされる２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
    ゾフラン−７−イルＮ−（置換スルファモイルカルバモ
    イル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体を有効成分として
    含有することを特徴とする殺虫剤。
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