JPH0253785A - N−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤 - Google Patents
N−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
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- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式
〔式中、Xはハロゲン原子または−NHRを示し、Rは
アルキル基、シクロアルキル基、低級アルヶは水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキン基またはアル
コキシカルボニル基を示す)、アラルキル基、5−も“
ッくは6−員複素環またはアルコキシ基を示す〕 で表わされる2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(置換スルボニルカルバモイル
)N−メチルカーバメイト誘導体(以下、本発明化合物
という)、その製造法及び該化合物を有効成分として含
有する殺虫剤に関するものである。
アルキル基、シクロアルキル基、低級アルヶは水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキン基またはアル
コキシカルボニル基を示す)、アラルキル基、5−も“
ッくは6−員複素環またはアルコキシ基を示す〕 で表わされる2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(置換スルボニルカルバモイル
)N−メチルカーバメイト誘導体(以下、本発明化合物
という)、その製造法及び該化合物を有効成分として含
有する殺虫剤に関するものである。
2、 3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−
7−イルN−メチルカーバメイト(一般名二カーボフラ
ン、以下カーボッランという)は殺虫作用が強力で、殺
虫スペクトルもひろく、且つ残効性も長いなど殺虫剤と
しては有用な化合物であるが、温血動物に対する毒性が
非常に高く、更に魚毒性も高いため、使用上問題があり
、実用的価値が低い。カーボッランの低毒化の研究が行
われた結果、この系統の化合物に関する多くの特許が開
示されている。例えば CH3 CH。
7−イルN−メチルカーバメイト(一般名二カーボフラ
ン、以下カーボッランという)は殺虫作用が強力で、殺
虫スペクトルもひろく、且つ残効性も長いなど殺虫剤と
しては有用な化合物であるが、温血動物に対する毒性が
非常に高く、更に魚毒性も高いため、使用上問題があり
、実用的価値が低い。カーボッランの低毒化の研究が行
われた結果、この系統の化合物に関する多くの特許が開
示されている。例えば CH3 CH。
などである。しかしながら多くの公表された化合物の中
、殺虫剤として実用化されているものは僅かに2化合物
のみであり、これとても満足できるものではない。
、殺虫剤として実用化されているものは僅かに2化合物
のみであり、これとても満足できるものではない。
本発明は各種の害虫に対する殺虫活性、温血動物に対す
る毒性、魚毒性及び化合物の安定性などの諸問題を同時
に解決する新規な殺虫剤を提供することを目的とする。
る毒性、魚毒性及び化合物の安定性などの諸問題を同時
に解決する新規な殺虫剤を提供することを目的とする。
本発明者等は以上の諸問題を解決する有用な殺虫剤の開
発を目的として、特にカーボッラン誘導体について鋭意
研究を重ねた結果、本発明化合物が強力な殺虫活性を示
すと同時にその他有用な特性を有することを見出し、本
発明を完成するに至った。
発を目的として、特にカーボッラン誘導体について鋭意
研究を重ねた結果、本発明化合物が強力な殺虫活性を示
すと同時にその他有用な特性を有することを見出し、本
発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は
(1)一般式
〔式中、Xはハロゲン原子または−N HRを示し、R
はアルキル基、シクロアルキル基、低級アZは水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアル
コキシカルボニル基を示す)、アラルキル基、5−もし
くは6−員複素環またはアルコキシ基を示す〕 で表わされる2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(置換スルボニルカルバモイル
)N−メチルカーバメイト誘導体、(2)式 %式% (式中、Yはハロゲン原子を示す) で表わされるハロゲノスルホニルイソシアネートを反応
させることを特徴とする一般式 (式中、Yは前記と同じ意味を示す) で表わされる2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(ハロゲノスルホニルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト誘導体の製造法、 (3) 一般式 で表わされる2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−メチルカーバメイトと一般式 する一般式 CH。
はアルキル基、シクロアルキル基、低級アZは水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアル
コキシカルボニル基を示す)、アラルキル基、5−もし
くは6−員複素環またはアルコキシ基を示す〕 で表わされる2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(置換スルボニルカルバモイル
)N−メチルカーバメイト誘導体、(2)式 %式% (式中、Yはハロゲン原子を示す) で表わされるハロゲノスルホニルイソシアネートを反応
させることを特徴とする一般式 (式中、Yは前記と同じ意味を示す) で表わされる2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(ハロゲノスルホニルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト誘導体の製造法、 (3) 一般式 で表わされる2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−メチルカーバメイトと一般式 する一般式 CH。
(式中、Yはハロゲン原子を示す)
で表わされる2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(ハロゲノスルホニルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト誘導体と一般式 〔式中、Rはアルキル基、シクロアルキル基、低(式中
、Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはアルコキシカルボニル基を示す)、アラルキ
ル基、5−もしくは6−員複素環またはアルコキシ基を
示す〕 で表わされるアミン類を反応させることを特徴と(式中
、Rは前記と同じ意味を示す) で表わされる2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−装置1スルファモイルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト誘導体の製造法および (4)一般式 ] (式中、Rは前記と同じ意味を示す) で表わされる2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(置換スルファモイルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト誘導体を有効成分として
含有することを特徴とする殺虫剤を提供する。
ゾフラン−7−イルN−(ハロゲノスルホニルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト誘導体と一般式 〔式中、Rはアルキル基、シクロアルキル基、低(式中
、Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはアルコキシカルボニル基を示す)、アラルキ
ル基、5−もしくは6−員複素環またはアルコキシ基を
示す〕 で表わされるアミン類を反応させることを特徴と(式中
、Rは前記と同じ意味を示す) で表わされる2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−装置1スルファモイルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト誘導体の製造法および (4)一般式 ] (式中、Rは前記と同じ意味を示す) で表わされる2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(置換スルファモイルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト誘導体を有効成分として
含有することを特徴とする殺虫剤を提供する。
本発明化合物は本発明者等が始めて合成した文献未記載
の新規化合物である。
の新規化合物である。
本発明化合物はコガネムシ類、イネミズゾウムシ、ニジ
ュウヤホシテントウムシなどの甲虫目、ヨトウ類、モン
シロチョウ、コナガ、ウワバ類などの鱗翅目、ウンカ類
、ヨコバイ類、コナジラミ類、アブラムシ類などの半翅
目、ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマなどの総
翅目、ネコブセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類など
の植物寄生性線虫類などの農園芸害虫に対して高い殺虫
活性と充分な残効性を有しており、更に温血動物に対す
る急性毒性はカーボッランのそれにくらべて数十分の一
程度と極めて低いなど殺虫剤として有用な特性を有して
いる。更に本発明化合物は製造も容易であるため、経済
性にも優れているのが産業上有利な点である。
ュウヤホシテントウムシなどの甲虫目、ヨトウ類、モン
シロチョウ、コナガ、ウワバ類などの鱗翅目、ウンカ類
、ヨコバイ類、コナジラミ類、アブラムシ類などの半翅
目、ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマなどの総
翅目、ネコブセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類など
の植物寄生性線虫類などの農園芸害虫に対して高い殺虫
活性と充分な残効性を有しており、更に温血動物に対す
る急性毒性はカーボッランのそれにくらべて数十分の一
程度と極めて低いなど殺虫剤として有用な特性を有して
いる。更に本発明化合物は製造も容易であるため、経済
性にも優れているのが産業上有利な点である。
本発明化合物のうち代表的なものを例示する。
2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イル N−(メチルスルファモイルカルバモイル)N
−メチルカーバメイト 2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イル N−(エチルスルファモイルカルバモイル)N
−メチルカーバメイト 2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イル N−(プロピルスルファモイルカルバモイル)
N−メチルカーバメイト2.3−ジヒドロ−2,2−ジ
メチルベンゾフラン−7−イルN−(イソプロピルスル
ファモイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト2.
3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イ
ルN−(ブチルスルファモイルカルバモイル 2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ:/−
7ーイル N−(シクロへキシルスルファモイルカルバ
モイル3N−メチルカーバメイト2、3−ジヒドロ−2
.2−ジメチルベンゾフラン−7−イルN−(アリルス
ルファモイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト 2、3−ジヒドロ−2.2−ジメチルベンゾフラン−7
−イルN−(プロパルギルスルファモイルカルバモイル
)N−メチルカーバメイト2、3−ジヒドロ−2.2−
ジメチルベンゾフラン−7ーイル N−(フェニルスル
ファモイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト2、
3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イ
ルN− (2−”ロロフェニルスルファモイルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト 2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イルN− (2−メチルフェニルスルファモイルカル
バモイル)N−メチルカーバメイト 2、3−ジヒドロ−2.2−ジメチルベンゾフラン−7
ーイル N−(2−メトキシフェニルスルファモイルカ
ルバモイル)N−メチルカーバメイト 2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イルN−(2−メトキシカルボニルフェニルスルファ
モイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト 2、3−ジヒドロ−2.2−ジメチルベンゾフラン−7
−イルN− (4−エトキシカルボニルフェニルスルフ
ァモイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト 2、3−ジヒドロ−2.2−ジメチルベンゾフラン−7
−イルN−(ベンジルスルファモイルカルバモイル)N
−メチルカーバメイト2、3−ジヒドロ−2,2−ジメ
チルベンゾフラン−7−イルN−(2−チアゾリルスル
ファモイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト2、
3−ジヒドロ−2.2−ジメチルベンゾフラン−7−イ
ルN− (2−ピリジニルスルファモイルカルバモイル
)N−メチルカーバメイト2、3−ジヒドロ−2.2−
ジメチルベンゾフラン−7−イル N−(メトキシスル
ファモイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト 本発明化合物は下記反応式で示される反応で合成するこ
とができる。下記式のY及びRは前記と同じ意味である
。
−イル N−(メチルスルファモイルカルバモイル)N
−メチルカーバメイト 2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イル N−(エチルスルファモイルカルバモイル)N
−メチルカーバメイト 2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イル N−(プロピルスルファモイルカルバモイル)
N−メチルカーバメイト2.3−ジヒドロ−2,2−ジ
メチルベンゾフラン−7−イルN−(イソプロピルスル
ファモイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト2.
3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イ
ルN−(ブチルスルファモイルカルバモイル 2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ:/−
7ーイル N−(シクロへキシルスルファモイルカルバ
モイル3N−メチルカーバメイト2、3−ジヒドロ−2
.2−ジメチルベンゾフラン−7−イルN−(アリルス
ルファモイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト 2、3−ジヒドロ−2.2−ジメチルベンゾフラン−7
−イルN−(プロパルギルスルファモイルカルバモイル
)N−メチルカーバメイト2、3−ジヒドロ−2.2−
ジメチルベンゾフラン−7ーイル N−(フェニルスル
ファモイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト2、
3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イ
ルN− (2−”ロロフェニルスルファモイルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト 2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イルN− (2−メチルフェニルスルファモイルカル
バモイル)N−メチルカーバメイト 2、3−ジヒドロ−2.2−ジメチルベンゾフラン−7
ーイル N−(2−メトキシフェニルスルファモイルカ
ルバモイル)N−メチルカーバメイト 2、3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イルN−(2−メトキシカルボニルフェニルスルファ
モイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト 2、3−ジヒドロ−2.2−ジメチルベンゾフラン−7
−イルN− (4−エトキシカルボニルフェニルスルフ
ァモイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト 2、3−ジヒドロ−2.2−ジメチルベンゾフラン−7
−イルN−(ベンジルスルファモイルカルバモイル)N
−メチルカーバメイト2、3−ジヒドロ−2,2−ジメ
チルベンゾフラン−7−イルN−(2−チアゾリルスル
ファモイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト2、
3−ジヒドロ−2.2−ジメチルベンゾフラン−7−イ
ルN− (2−ピリジニルスルファモイルカルバモイル
)N−メチルカーバメイト2、3−ジヒドロ−2.2−
ジメチルベンゾフラン−7−イル N−(メトキシスル
ファモイルカルバモイル)N−メチルカーバメイト 本発明化合物は下記反応式で示される反応で合成するこ
とができる。下記式のY及びRは前記と同じ意味である
。
H3
H3
(A)で示される反応を実施するに際しては、一般式Y
SOJCOのYは塩素原子または臭素原子が好ましいが
、特に塩素原子が有利である。そしてその使用量はカー
ボッランに対し当モルまたは小過剰が好ましく、通常1
.0モル〜1.1モル倍が適当である。溶媒としては、
無水の不活性溶媒が好適であり、例えばテトラハイドロ
フラン、ジオキサンの様なエーテル類、酢酸エチルの様
なエステル類、ジクロロメタン、クロロホルムの様なハ
ロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼンの様な
芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミドの様な極性溶
媒などを単独または混合して使用することができる。そ
してその使用量には特別な制限はないが、通常カーボッ
ランの量の5〜20倍が適当である。
SOJCOのYは塩素原子または臭素原子が好ましいが
、特に塩素原子が有利である。そしてその使用量はカー
ボッランに対し当モルまたは小過剰が好ましく、通常1
.0モル〜1.1モル倍が適当である。溶媒としては、
無水の不活性溶媒が好適であり、例えばテトラハイドロ
フラン、ジオキサンの様なエーテル類、酢酸エチルの様
なエステル類、ジクロロメタン、クロロホルムの様なハ
ロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼンの様な
芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミドの様な極性溶
媒などを単独または混合して使用することができる。そ
してその使用量には特別な制限はないが、通常カーボッ
ランの量の5〜20倍が適当である。
反応温度は一10℃以上加温まで任意に設定できるが、
好ましくは0〜40℃の範囲である。
好ましくは0〜40℃の範囲である。
反応時間は設定条件によって変化するが、通常1〜10
時間で終了させることができる。
時間で終了させることができる。
反応生成物は溶媒除去後更に適当な溶媒により精製単離
した後、次の反応に使用することができるが、反応液を
そのま1次の反応に使用することもできる。
した後、次の反応に使用することができるが、反応液を
そのま1次の反応に使用することもできる。
(B)で示される反応を実施するに際しては、(A)で
得られた(1)で示されるスルファモイルハロゲナイド
に対しR−NH2で示される当該アミンの使用量は過剰
が好ましく、通常1.05〜1.8モル倍が適当であり
、また脱酸剤をかねて2モル倍以上使用することもでき
る。
得られた(1)で示されるスルファモイルハロゲナイド
に対しR−NH2で示される当該アミンの使用量は過剰
が好ましく、通常1.05〜1.8モル倍が適当であり
、また脱酸剤をかねて2モル倍以上使用することもでき
る。
溶媒については(A)と同様なものが使用できるが、更
に水またはアルコール類などでアミンを溶解した液を使
用することもできる。
に水またはアルコール類などでアミンを溶解した液を使
用することもできる。
塩基性物質としては、例えばトリエチルアミン、ピリジ
ンの様な第三級アミン類、炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム、重炭酸す) IJウムなどの無機塩基などが使用
され、その使用量は(I)で示されるスルファモイルハ
ロゲナイドに対し過剰量が有利であり、2.0〜480
モル倍が好適である。
ンの様な第三級アミン類、炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム、重炭酸す) IJウムなどの無機塩基などが使用
され、その使用量は(I)で示されるスルファモイルハ
ロゲナイドに対し過剰量が有利であり、2.0〜480
モル倍が好適である。
反応温度は一10℃以上加温まで任意に設定できるが、
好ましくは0〜30℃の範囲である。反応時間は設定条
件で変わるが、通常10時間以内で終了させることがで
きる。
好ましくは0〜30℃の範囲である。反応時間は設定条
件で変わるが、通常10時間以内で終了させることがで
きる。
なおR−NH,で示される原料アミンとしては、例えば
、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソ
プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、シク
ロヘキシルアミン、アリルアミン、プロパルギルアミン
などの脂肪族アミン、アニリン、クロロアニリン、トル
イジン、アニシジン、アミノ安息香酸エステルなどの芳
香族アミン、ベンジルアミンの様なアラルキルアミン、
2アミノチアゾール、アミノピリジンなどの複素環アミ
ンまたはメトキシアミンの様なアルコキシアミンなどが
あげられる。
、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソ
プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、シク
ロヘキシルアミン、アリルアミン、プロパルギルアミン
などの脂肪族アミン、アニリン、クロロアニリン、トル
イジン、アニシジン、アミノ安息香酸エステルなどの芳
香族アミン、ベンジルアミンの様なアラルキルアミン、
2アミノチアゾール、アミノピリジンなどの複素環アミ
ンまたはメトキシアミンの様なアルコキシアミンなどが
あげられる。
(II)で示される反応生成物は常法により反応混合物
から単離でき、所望により再結晶、カラムクロマトグラ
フィーなどにより容易に精製することができる。
から単離でき、所望により再結晶、カラムクロマトグラ
フィーなどにより容易に精製することができる。
次に実施例をあげて本発明化合物の製造法につき詳しく
説明するが、これらのみに限定されるものではない。な
お化合物の赤外線吸収スペクトルよ一部を示したもので
ある。
説明するが、これらのみに限定されるものではない。な
お化合物の赤外線吸収スペクトルよ一部を示したもので
ある。
実施例1
2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イルN−(クロロスルホニルカルバモイル)N−メチ
ルカーバメイト (化合物番号1)カーボッラン2.2
1 gとジクロロメタン15rdの溶液に10℃以下で
タロロスルホニルイソシアネ−)1.45gとジクロロ
メタン4mlの溶液を撹拌下に徐々に加えた。約1時間
後に室温にもどし、4時間反応をつづけ、次に減圧下に
溶媒を回収し、粘稠物として4.20 gを得た。これ
をエーテル:ヘキサン=1:2で精製して分解点114
〜115、5℃の白色結晶として目的化合物を得た。
−イルN−(クロロスルホニルカルバモイル)N−メチ
ルカーバメイト (化合物番号1)カーボッラン2.2
1 gとジクロロメタン15rdの溶液に10℃以下で
タロロスルホニルイソシアネ−)1.45gとジクロロ
メタン4mlの溶液を撹拌下に徐々に加えた。約1時間
後に室温にもどし、4時間反応をつづけ、次に減圧下に
溶媒を回収し、粘稠物として4.20 gを得た。これ
をエーテル:ヘキサン=1:2で精製して分解点114
〜115、5℃の白色結晶として目的化合物を得た。
赤外線吸収スペクトル (KBr法)
1743cm−’ 1335cm−’ 1167c
m実施例2 2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イル N−(メチルスルファモイルカルバモイル C)(3 メチルアミン(40%)水溶液0. 4 8 gとトリ
エチルアミン1. 1 1 gをジクロロメタン10m
!に加えよく撹拌しながら、10℃以下で実施例1で得
た化合物1. 8 1 gとジクロロメタン10mfの
溶液を徐々に加えた。約1時間後に室温にもどし、3時
間反応をつづけ、減圧下に溶媒を回収し、残留物をアセ
トンに溶解し、これに水ioornI!加え、次に塩酸
で微酸性にして析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して粗
結晶1. 2 0 gを得た。これをエーテル;ヘキサ
ン−5:1で精製して融点142〜143℃の白色結晶
として目的化合物を得た。
m実施例2 2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イル N−(メチルスルファモイルカルバモイル C)(3 メチルアミン(40%)水溶液0. 4 8 gとトリ
エチルアミン1. 1 1 gをジクロロメタン10m
!に加えよく撹拌しながら、10℃以下で実施例1で得
た化合物1. 8 1 gとジクロロメタン10mfの
溶液を徐々に加えた。約1時間後に室温にもどし、3時
間反応をつづけ、減圧下に溶媒を回収し、残留物をアセ
トンに溶解し、これに水ioornI!加え、次に塩酸
で微酸性にして析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して粗
結晶1. 2 0 gを得た。これをエーテル;ヘキサ
ン−5:1で精製して融点142〜143℃の白色結晶
として目的化合物を得た。
赤外線吸収スペクトル (KBr法)
1737cm−’、1338cm−’ 1167c[
l+実施例3 2、3−ジヒドロ−2.2−ジメチルベンゾフラン−7
ーイル N−(エチルスルファモイルカルバモイル)N
−メチルカーバメイト (化合物番号C[1。
l+実施例3 2、3−ジヒドロ−2.2−ジメチルベンゾフラン−7
ーイル N−(エチルスルファモイルカルバモイル)N
−メチルカーバメイト (化合物番号C[1。
■
力ーボフラン1. 1 1 gを使用し実施例1と同様
にして化合物番号1のジクロロメタン溶液を得た。
にして化合物番号1のジクロロメタン溶液を得た。
エチルアミン(70%)水溶液0.42g,)リエチル
アミン1. 1 1 gとテトラハイドロフラン5rn
lの溶液によく撹拌しながら、上記ジクロロメタン溶液
を10℃以下で徐々に加えた。約1時間後に室温にもど
し、3時間反応をつづけた後、ジクロロメタンを加え、
希塩酸で、次に水で洗い、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで脱水、溶媒を回収して粘稠物1.70 gを得た。
アミン1. 1 1 gとテトラハイドロフラン5rn
lの溶液によく撹拌しながら、上記ジクロロメタン溶液
を10℃以下で徐々に加えた。約1時間後に室温にもど
し、3時間反応をつづけた後、ジクロロメタンを加え、
希塩酸で、次に水で洗い、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで脱水、溶媒を回収して粘稠物1.70 gを得た。
これをエーテル:へキサン=5:3で精製して、融点1
34〜135.5℃の白色結晶として目的化合物を得た
。
34〜135.5℃の白色結晶として目的化合物を得た
。
赤外線吸収スペクトル (KBr法)
1740cm−’、1335cm−’、1164cm−
実施例4〜14 実施例1〜3と同様にして化合物番号4〜14の化合物
を製造した。
実施例4〜14 実施例1〜3と同様にして化合物番号4〜14の化合物
を製造した。
CH。
化合物番号
融点(1)
Rcm
化合物番号 R融点(t) IRcm化合物番号
R融点(’tl:) IRcm
本発明化合物をそのま\殺虫剤として使用してもよいが
、一般には、乳剤、水和剤、粉剤、微粒剤、粒剤、天然
あるいは合成物質への含浸製剤等に製剤して使用するの
が有利である。
、一般には、乳剤、水和剤、粉剤、微粒剤、粒剤、天然
あるいは合成物質への含浸製剤等に製剤して使用するの
が有利である。
これら製剤を造るに際しては、液体または固体担体を使
用することができる。液体担体としては、有機溶媒があ
げられるが、例えばキシレン、り四ロベンゼン、メチル
ナフタレン、シクロヘキサノン、イソホロン、アルコー
ル類、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等
が有利に使用される。固体担体としては、例えばカオリ
ン、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、クレー等があ
げられ、またアルミナ、ゼオライト、ケイ酸塩等の合成
化合物も使用できる。これろの製剤に当っては、乳化、
分散、懸濁、浸透等の特性を与えるため、各種の補助剤
例えば乳化剤、分肢剤、展着剤、湿展剤、浸透剤等を使
用する二とができる。
用することができる。液体担体としては、有機溶媒があ
げられるが、例えばキシレン、り四ロベンゼン、メチル
ナフタレン、シクロヘキサノン、イソホロン、アルコー
ル類、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等
が有利に使用される。固体担体としては、例えばカオリ
ン、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、クレー等があ
げられ、またアルミナ、ゼオライト、ケイ酸塩等の合成
化合物も使用できる。これろの製剤に当っては、乳化、
分散、懸濁、浸透等の特性を与えるため、各種の補助剤
例えば乳化剤、分肢剤、展着剤、湿展剤、浸透剤等を使
用する二とができる。
つぎに本発明化合物を有効成分として含有する殺虫剤の
製剤実施例及び殺虫試験例を示すが、本発明は、勿論こ
れらのみに限定されるものではない。部は重量部を示す
。
製剤実施例及び殺虫試験例を示すが、本発明は、勿論こ
れらのみに限定されるものではない。部は重量部を示す
。
製剤例1 乳 剤
化合物番号5の化合物15Bにイソホロン20部、キシ
レン60部を加え、これに乳化剤としてポリオキシエチ
レンアルキルエーテル1.5N、アルキルベンゼンスル
ホネート2部、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレ
・−ト1.5 FRf;−加:t、a合溶解して20%
乳剤を得た。
レン60部を加え、これに乳化剤としてポリオキシエチ
レンアルキルエーテル1.5N、アルキルベンゼンスル
ホネート2部、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレ
・−ト1.5 FRf;−加:t、a合溶解して20%
乳剤を得た。
製剤例2 水和剤
化合物番号4の化合物30部にホワイトカーボン2部を
加えて混合し、これに分散湿展剤としてアルキルニーデ
ル硫酸ナトリウム3部及びジアルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム2部を加え、更に粉砕助剤としてクレー
63部を加え、全体をよく混合した後粉砕して30%永
和剤を得た。
加えて混合し、これに分散湿展剤としてアルキルニーデ
ル硫酸ナトリウム3部及びジアルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム2部を加え、更に粉砕助剤としてクレー
63部を加え、全体をよく混合した後粉砕して30%永
和剤を得た。
製剤例3 粒 剤
化合物番号3の化合物3邪にクレー67訊、ベントナイ
ト26部を加え、崩壊助剤としてアルキルベンセンスル
ホネー) 0.5部、リグニンスルホン酸ナトリウム3
.5部を加え、全体をよく混合する。これに水を加えて
混合後造粒し、乾燥し、整粒し2て3%粒剤を得た。
ト26部を加え、崩壊助剤としてアルキルベンセンスル
ホネー) 0.5部、リグニンスルホン酸ナトリウム3
.5部を加え、全体をよく混合する。これに水を加えて
混合後造粒し、乾燥し、整粒し2て3%粒剤を得た。
試験例1
ボンド稙えのイネ苗(1,5葉期)に供試化合物(30
%永和剤)の1000 ppmの薬液を10m1濯注処
理し、ガラス温室内に静置した。薬剤処理3日後に直径
7.5 cm、高さ40cmの金網円筒をイネ苗にかぶ
せ、ツマグロヨコバイ雌成虫を10頭放し、48時間後
に生死上数を調べた(2反覆)。
%永和剤)の1000 ppmの薬液を10m1濯注処
理し、ガラス温室内に静置した。薬剤処理3日後に直径
7.5 cm、高さ40cmの金網円筒をイネ苗にかぶ
せ、ツマグロヨコバイ雌成虫を10頭放し、48時間後
に生死上数を調べた(2反覆)。
第 1
表
゛対照薬剤:2,3−ジヒドロー2.2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN −メチルカーバメイト 試験例2 ボット植えのキャベツ苗(2〜3葉期)に供試化合物(
30%永和剤)の1000 ppmの薬液を30d浦注
処理(7、ガラス温室内に静置した。薬剤処理3日後に
直径7.5 cm、高さ20cmの金網円筒をキャベツ
苗にかぶせ、コナガ2令幼虫を10頭放し、48時間後
に生死上数を調べた(2反覆)第2表 試験例3 サツマイモネコブセンチュウ汚染土に3%粒剤を所定量
混和処理した。処理2日後に3〜4葉期のトマト苗を移
植し、25日後にネコブの着生程度を調査した。
ゾフラン−7−イルN −メチルカーバメイト 試験例2 ボット植えのキャベツ苗(2〜3葉期)に供試化合物(
30%永和剤)の1000 ppmの薬液を30d浦注
処理(7、ガラス温室内に静置した。薬剤処理3日後に
直径7.5 cm、高さ20cmの金網円筒をキャベツ
苗にかぶせ、コナガ2令幼虫を10頭放し、48時間後
に生死上数を調べた(2反覆)第2表 試験例3 サツマイモネコブセンチュウ汚染土に3%粒剤を所定量
混和処理した。処理2日後に3〜4葉期のトマト苗を移
植し、25日後にネコブの着生程度を調査した。
ネコブ着生程度は下記の評価基準に従った。
0 ネコブ着生なし
1 〃少
2 〃中
3 〃多
4 〃甚
′対照薬剤:2.3−ジヒドロ
チルベンゾフラン
2.2
ジメ
フ
イルN
−メチルカーバメイト
毒性試験例
本発明化合物の代表例についてマウス(♂)に対する急
性経口毒性試験を行なった。7日後の死亡率からリッチ
フィールドーウイルコクラン法によりLD、。値を求め
た結果は次のとおりであった。
性経口毒性試験を行なった。7日後の死亡率からリッチ
フィールドーウイルコクラン法によりLD、。値を求め
た結果は次のとおりであった。
化合物番号 L D s。(+ng/kg)対照薬
剤15 0対照薬剤;2.3−ジヒドロ−2,2ジメチルベンゾ
フラン 7−イル N−メチルカー バメイト・ 対照薬剤: ビス (2−クロ メチルエチ 〔発明の効果〕 本発明化合物の使用によって各種の害虫に対する殺虫活
性にすぐれた、温血動物に対する毒性や、魚毒性のすく
ない、かつ安定性の高い殺虫剤を得ることができる。
剤15 0対照薬剤;2.3−ジヒドロ−2,2ジメチルベンゾ
フラン 7−イル N−メチルカー バメイト・ 対照薬剤: ビス (2−クロ メチルエチ 〔発明の効果〕 本発明化合物の使用によって各種の害虫に対する殺虫活
性にすぐれた、温血動物に対する毒性や、魚毒性のすく
ない、かつ安定性の高い殺虫剤を得ることができる。
エーテル
1、事件の表示
平成元年
昭和63年特許願第20
5607号
(1)明細書、第27頁第6行の“実施例4〜14”を
「実施例4〜19」と訂正する。
「実施例4〜19」と訂正する。
(2)同書、第27頁第7行の“化合物番号4〜14”
を「化合物番号4〜19」と訂正する。
を「化合物番号4〜19」と訂正する。
(3)同書、第29頁の下から第6行目の上の化合物番
号11〜14に関する表をつぎのとおりに訂正する。
号11〜14に関する表をつぎのとおりに訂正する。
3、補正をする者
事件との関係
アグロ
カネショウ株式会社
4、代
5、補正命令の日付
6、補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄
「
第
表
1;・1)
同書、
第32頁の第1表をつぎのとおりに訂
正する。
同書、
第33頁の第2表をつぎのとおりに訂
正する。
(6)同書、第35頁の第3表をつぎのとおりに訂正す
る。
る。
「
第
表
第
表
手
続
補
正
書
平成元年4月3日付提出の手続補正書の第4頁平成元年
4.13
月
日
の第1表を下記のとおり訂正する。
「
第
表
Claims (4)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xはハロゲン原子または−NHRを示し、Rは
アルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、▲数式、化学式、表等があります▼ (Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはアルコキシカルボニル基を示す)、アラルキ
ル基、5−もしくは6−員複素環またはアルコキシ基を
示す〕 で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(置換スルホニルカルバモイル
)N−メチルカーバメイト誘導体。 - (2)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−メチルカーバメイトと一般式 Y−SO_2NCO (式中、Yはハロゲン原子を示す) で表わされるハロゲノスルホニルイソシアネートを反応
させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Yは前記と同じ意味を示す) で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(ハロゲノスルホニルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト誘導体の製造法。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Yはハロゲン原子を示す) で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(ハロゲノスルホニルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト誘導体と一般式 R−NH_2 〔式中、Rはアルキル基、シクロアルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、▲数式、化学式、表等が
あります▼(式中、Zは水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を
示す)、アラルキル基、5−もしくは6−員複素環また
はアルコキシ基を示す〕 で表わされるアミン類を反応させることを特徴とする一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは前記と同じ意味を示す) で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(置換スルファモイルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト誘導体の製造法。 - (4)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rはアルキル基、シクロアルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、▲数式、化学式、表等が
あります▼(式中、Zは水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を
示す)、アラルキル基、5−もしくは6−員複素環また
はアルコキシ基を示す〕 で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−7−イルN−(置換スルファモイルカルバモ
イル)N−メチルカーバメイト誘導体を有効成分として
含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63205607A JP2673238B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | N−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤 |
US07/369,527 US4966896A (en) | 1988-08-18 | 1989-06-21 | Derivative of N-methylcarbamate and insecticide containing the same |
KR1019890010664A KR910002882B1 (ko) | 1988-08-18 | 1989-07-27 | N-메틸카르밤산염의 유도체, 그 제조방법 및 그것을 함유한 살충제 |
CN89105613A CN1040370A (zh) | 1988-08-18 | 1989-08-16 | N-甲基氨基甲酸酯衍生物及其合成方法和含该类衍生物的杀虫剂 |
EP19890115177 EP0355709A3 (en) | 1988-08-18 | 1989-08-17 | Derivatives of n-methylcarbamate, process for preparing the same and insecticide containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63205607A JP2673238B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | N−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0253785A true JPH0253785A (ja) | 1990-02-22 |
JP2673238B2 JP2673238B2 (ja) | 1997-11-05 |
Family
ID=16509668
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63205607A Expired - Lifetime JP2673238B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | N−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4966896A (ja) |
EP (1) | EP0355709A3 (ja) |
JP (1) | JP2673238B2 (ja) |
KR (1) | KR910002882B1 (ja) |
CN (1) | CN1040370A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8758333B2 (en) | 2006-04-04 | 2014-06-24 | The Spectranetics Corporation | Laser-assisted guidewire having a variable stiffness shaft |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4006231A (en) * | 1973-07-12 | 1977-02-01 | The Regents Of The University Of California | N-aminosulfenylated derivatives of carbofuran |
US4344883A (en) * | 1979-03-07 | 1982-08-17 | The Regents Of The University Of California | Production of N-chlorosulfinylcarbamate esters |
CA1133922A (en) * | 1979-03-07 | 1982-10-19 | Mohamed A. H. Fahmy | N-sulfinyl carbamates |
DE2928405A1 (de) * | 1979-07-13 | 1981-01-29 | Bayer Ag | Neue n-carboxylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
GR71993B (ja) * | 1980-11-19 | 1983-08-26 | Stavffer Chemical Company | |
US4532256A (en) * | 1982-12-24 | 1985-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-methyl-carbamic acid esters |
-
1988
- 1988-08-18 JP JP63205607A patent/JP2673238B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-06-21 US US07/369,527 patent/US4966896A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-27 KR KR1019890010664A patent/KR910002882B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-08-16 CN CN89105613A patent/CN1040370A/zh active Pending
- 1989-08-17 EP EP19890115177 patent/EP0355709A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR910002882B1 (ko) | 1991-05-09 |
CN1040370A (zh) | 1990-03-14 |
US4966896A (en) | 1990-10-30 |
EP0355709A2 (en) | 1990-02-28 |
EP0355709A3 (en) | 1991-06-26 |
JP2673238B2 (ja) | 1997-11-05 |
KR900003146A (ko) | 1990-03-23 |
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