BR0012224B1 - derivado de ftalamida, inseticida agro-hortìcola, e, método para uso de um inseticida agro-hortìcola. - Google Patents

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Makoto Gotoh
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Masanori Tohnishi
Kazuyuki Sakata
Masayuki Morimoto
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Description

"DERIVADO DE FTALAMIDA, INSETICIDA AGRO-HORTÍCOLA, E,MÉTODO PARA USO DE UM INSETICIDA AGRO-HORTÍCOLA"
FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO
Campo da invenção
A presente invenção refere-se a derivados de ftalamida,intermediários de produção dos mesmos, inseticidas agro-hortícolas contendoos referidos compostos como ingrediente ativo, e um método para a utilizaçãodos referidos inseticidas.
Técnica relacionada
Uma parte dos derivados de ftalamida da presente invenção édescrita na JP-A-59-163353, JP-A-61-180753, Journal of Chemical Society(J.C.S.), Perkin I, 1338-1350 (1978), etc. No entanto, nestes documentos nãose faz qualquer descrição ou sugestão acerca da utilidade destes compostoscomo um inseticida agro-hortícola. Por outro lado, os derivados de aminaheterocíclica representados pela fórmula geral (IV), que servem comocompostos intermediários para a produção dos referidos derivados deftalamida, são compostos inéditos não encontrados na literatura.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
Os presentes inventores conduziram repetidos estudos acercado desenvolvimento de um agente agro-hortícola inédito. Como umresultado, verificou-se que os derivados de ftalamida da presente invençãorepresentados pela fórmula geral (I) que são compostos inéditos e algunscompostos conhecidos descritos no estado da técnica são úteis comoinseticidas agro-hortícolas inéditos. Verificou-se que os derivados de aminaheterocíclica representados pelas fórmulas (IV) que são compostos inéditosnão encontrados na literatura são úteis como intermediários para a produçãode uma variedade de compostos fisiologicamente ativos úteis como drogasmédicas, praguicidas, etc. A presente invenção foi realizada com base nestasverificações.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
A presente invenção refere-se a derivados de ftalamidarepresentados pela fórmula geral (I):
<formula>formula see original document page 3</formula>
{em que R15 R2 e R35 que podem ser iguais ou diferentes, representam átomode hidrogênio, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila ou -A1-(G)r (nesta fórmula, A1 representa grupo Cj-Cg alquileno, grupo C3-C6alquenileno ou grupo C3-C6 alquinileno; G, que pode ser igual ou diferente,representa átomo de hidrogênio, átomo de halogênio, grupo ciano, gruponitro, grupo halo CrC6 alquila, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6cicloalquila, grupo CrC6 alcoxicarbonila, grupo di(CrC6) alcoxifosforila emque os grupos (CpC6) alcóxi podem ser iguais ou diferentes, grupo di(Ci-C6)alcoxitiofosforila em que os grupos (CpC6) alcóxi podem ser iguais oudiferentes, grupo difenilfosfino, grupo difenilfosfono, grupo fenila, grupofenila substituído apresentando pelo menos um, substituintes iguais oudiferentes, selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupoC1-C6 alquila, grupo halo CpC6 alquila, grupo CpC6 alcóxi, grupo halo CpC6alcóxi, grupo CpC6 alquiltio, grupo halo CpC6 alquiltio, grupo CpC6alquilsulfinila, halo CpC6 alquilsulfmila, grupo CpC6 alquilsulfonila e grupohalo CpC6 alquilsulfonila, grupo heterocíclico (como usado aqui, o termo"grupo heterocíclico" significa grupo piridila, grupo N-óxido de piridina,grupo pirimidinila, grupo fiirila, grupo tetraidrofurila, grupo tienila, grupotetraidrotienila, grupo tetraidropiranila, grupo oxazolila, grupo isooxazolila,grupo oxadiazolila, grupo tiazolila, grupo isotiazolila, grupo tiadiazolila,grupo imidazolila, grupo triazolila ou grupo pirazolila), grupo heterocíclicosubstituído (o termo grupo heterocíclico é como definido acima)apresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentes selecionadosdo grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupohalo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo Cj-C6alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfmila, grupo haloCi-C6 alquilsulfmila, grupo CrC6 alquilsulfonila e grupo halo Ci-C6alquilsulfonila, ou -Z3-R4 (nesta fórmula, Z3 representa -O-, -S-, -SO-, -SO2-,-N(R5)- (nesta fórmula, R5 representa átomo de hidrogênio, grupo Ci-C6alquilcarbonila, grupo halo CrC6 alquilcarbonila, grupo CpC6alcoxicarbonila, grupo fenilcarbonila, grupo fenilcarbonila substituídoapresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentes selecionadosdo grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupohalo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo Ci-C6alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfmila, grupo haloCpC6 alquilsulfmila, grupo CrC6 alquilsulfonila e grupo halo Ci-C6alquilsulfonila, grupo fenila CrC6 alcoxicarbonila, grupo CpC4alcoxicarbonila fenila substituído apresentando, em seu anel, pelo menos um,substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste deátomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo CpC6alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfmila, grupo halo CrC6 alquilsulfmila, grupoCrC6 alquilsulfonila e grupo halo Cj-C6 alquilsulfonila, grupo CrC6alquilsulfonila ou grupo halo CrC6 alquilsulfonila), -C(=0)- ou -C(=NOR6) -(nesta fórmula, R6 representa átomo de hidrogênio, grupo CrC6 alquila,grupo halo CrC6 alquila, grupo C3-C6 alquenila, grupo halo C3-C6 alquenila,grupo C3-C6 alquinila, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo fenila CrC4 alquila,ou grupo CrC4 alquil fenila substituído apresentando, em seu anel, pelomenos um, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo Ci-C6alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio,grupo halo CpC6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo halo CrC6alquilsulfinila, grupo CpC6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6alquilsulfonila), e R4 representa átomo de hidrogênio, grupo CrC6 alquila,grupo halo CrC6 alquila, grupo C3-C6 alquenila, grupo halo C3-C6 alquenila,grupo C3-C6 alquinila, grupo halo C3-C6 alquinila, grupo C3-C6 cicloalquila,grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo CrC6 alcóxi CrC6 alquila, grupo CrC6alquiltio CpC6 alquila, grupo formila, grupo CrC6 alquilcarbonila, grupohalo CrC6 alquilcarbonila, grupo CrC6 alcoxicarbonila, grupo mono(Ci-C6)alquilaminocarbonila, grupo di(CrC6) alquilaminocarbonila em que osgrupos (Ci-C6) alquila podem ser iguais ou diferentes, grupo mono(Ci-C6)alquilaminotiocarbonila, grupo di(Ci-C6) alquilaminotiocarbonila em que osgrupos (CpC6) alquila podem ser iguais ou diferentes, grupo di(Ci-C6)alcoxifosforila em que os grupos (CrC6) alcóxi podem ser iguais oudiferentes, grupo di(CpC6) alcoxitiofosforila em que os grupos (CpC6) alcóxipodem ser iguais ou diferentes, grupo fenila, grupo fenila substituídoapresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentes selecionadosdo grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupohalo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo haloCrC6 alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6alquilsulfonila, grupo fenila CrC4 alquila, grupo (CrC4) alquil fenilasubstituído apresentando, no seu anel, pelo menos um, substituintes iguais oudiferentes selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupoCrC6 alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6alquilsulfinila, grupo halo Ci-C6 alquilsulfinila, grupo Q-C6 alquilsulfonila egrupo halo CrC6 alquilsulfonila, grupo heterocíclico (o termo grupoheterocíclico é como definido acima), ou grupo heterocíclico substituído (otermo grupo heterocíclico é como definido acima) apresentando pelo menosum, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste deátomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo halo CrC6 alquilsulfinila, grupoC1-C6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6 alquilsulfonila); e r representa umnúmero inteiro de 1 a 4); além disso, R1 e R2 podem ser tomadosconjuntamente para formar anéis com 4 a 7 membros que podem serinterceptados por de 1 a 3, átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo denitrogênio iguais ou diferentes;
X, que pode ser igual ou diferente, representa átomo dehalogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo fenila, grupo fenila substituído apresentando pelomenos um, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo Ci-C6 alquila, grupo halo Cj-C6alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio,grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo halo CrC6alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6 alquilsulfonila,grupo heterocíclico (o termo grupo heterocíclico é como definido acima),grupo heterocíclico substituído (o termo grupo heterocíclico é como definidoacima) apresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo CpC6alquila, grupo halo CpC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6alquilsulfinila, grupo halo CrC6 alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila egrupo halo Ci-C6 alquilsulfonila, ou -A2-R7 [nesta fórmula, A2 representa-O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR8- (nesta fórmula R8 representa átomo dehidrogênio, grupo CrC6 alquilcarbonila, grupo halo CrC6 alquilcarbonila,grupo CrC6 alcoxicarbonila, grupo fenilcarbonila, grupo fenilcarbonilasubstituído apresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo CrC6alquila, grupo halo CpC6 alquila, grupo Ci-C6 alcóxi, grupo halo CrC6alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6alquilsulfinila, grupo halo Ci-C6 alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila egrupo halo CrC6 alquilsulfonila, grupo fenila C1-C4 alcoxicarbonila ou grupoCi-C4 alcoxicarbonila fenila substituído apresentando, no seu anel, pelomenos um, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo CrC6alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio,grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo halo CrC6alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6alquilsulfonila), -C(=0)-, -C(=NOR6)- (nesta fórmula, R6 é como definidoacima), grupo CrC6 alquileno, grupo halo CrC6 alquileno, grupo C2-C6alquenileno, grupo halo C2-C6 alquenileno, grupo C2-C6 alquinileno ou grupohalo C3-C6 alquinileno; e
(1) em casos em que A representa -O-, -S-, -SO-, -SO2- ou -NR - (nesta fórmula, R é como definido acima), R representa átomo dehidrogênio, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquenila,grupo fenila, grupo fenila substituído apresentando pelo menos um,substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste deátomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo halo CrC6 alquilsulfinila, grupoCj-C6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6 alquilsulfonila, grupo heterocíclico(o termo grupo heterocíclico é como definido acima), grupo heterocíclicosubstituído (o termo grupo heterocíclico é como definido acima)apresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentes selecionadosdo grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupohalo CrC6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfmila, grupo haloCrC6 alquilsulfmila, grupo CrC6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6alquilsulfonila, ou -A -R (nesta fórmula, A representa grupo CrC6alquileno, grupo halo C1-C6 alquileno, grupo C3-C6 alquenileno, grupo haloC3-C6 alquenileno, grupo C3-C6 alquinileno ou grupo halo C3-C6 alquinileno;e R9 representa átomo de hidrogênio, átomo de halogênio, grupo C3-C6cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo CrC6 alcoxicarbonila,grupo fenila, grupo fenila substituído apresentando pelo menos um,substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste deátomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo Cj-C6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo Cj-C6alquiltio, grupo Cj-C6 alquilsulfmila, grupo halo C1-C6 alquilsulfmila, grupoC1-C6 alquilsulfonila e grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, ou -A4-R10 (nestafórmula, A4 representa -O-, -S-, -SO-, -SO2- ou -C(=0)-; e R10 representagrupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C3-C6 alquenila, grupohalo C3-C6 alquenila, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila,grupo fenila, grupo fenila substituído apresentando pelo menos um,substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste deátomo de halogênio, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfmila, grupo halo C1-C6 alquilsulfmila, grupoC1-C6 alquilsulfonila e grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo heterocíclico(o termo grupo heterocíclico é como definido acima), ou grupo heterocíclicosubstituído (o termo grupo heterocíclico é como definido acima)apresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentes selecionadosdo grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo C1-C6 alquila, grupohalo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfmila, grupo haloC1-C6 alquilsulfinila, grupo Ci-C6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6alquilsulfonila));
(2) em casos em que A representa -C(=0)- ou -C(=NOR )-(nesta fórmula, R6 é como definido acima), R7 representa átomo dehidrogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo C2-C6alquenila, grupo halo C2-C6 alquenila, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo haloC3-C6 cicloalquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupomono(Ci-C6) alquilamino, grupo di(Ci-C6) alquilamino em que os grupos(C1-C6) alquila podem ser iguais ou diferentes, grupo fenila, grupo fenilasubstituído apresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo CrC6alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6alquilsulfinila, grupo halo CrC6 alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila egrupo halo CrC6 alquilsulfonila, grupo fenilamino, grupo fenilaminosubstituído apresentando, no seu anel, pelo menos um, substituintes iguais oudiferentes selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupoC1-C6 alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6alquilsulfinila, grupo halo CrC6 alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila egrupo halo CrC6 alquilsulfonila, grupo heterocíclico (o termo grupoheterocíclico é como definido acima), ou grupo heterocíclico substituído (otermo grupo heterocíclico é como definido acima) apresentando pelo menosum, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste deátomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo Ci-C6alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo halo CrC6 alquilsulfinila, grupoC1-C6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6 alquilsulfonila; e
(3) em casos em que A2 representa grupo CrC6 alquileno,grupo halo CrC6 alquileno, grupo C2-C6 alquenileno, grupo halo C2-C6alquenileno, grupo C2-C6 alquinileno ou grupo halo C3-C6 alquinileno, R7representa átomo de hidrogênio, átomo de halogênio, grupo C3-C6cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo CrC6 alcoxicarbonila,grupo tri(Ci-C6) alquilsilila em que os grupos (CrC6) alquila podem seriguais ou diferentes, grupo fenila, grupo fenila substituído apresentando pelomenos um, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo Cj-C6alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio,grupo halo Ci-C6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfmila, grupo halo CrC6alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6 alquilsulfonila,grupo heterocíclico (o termo grupo heterocíclico é como definido acima),grupo heterocíclico substituído (o termo grupo heterocíclico é como definidoacima) apresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo CrC6alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6alquilsulfinila, grupo halo CrC6 alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila egrupo halo CrC6 alquilsulfonila, ou -A5-Ru (nesta fórmula, A5 representa-O-, -S-, -SO- ou -SO2-; e R11 representa grupo C3-C6 cicloalquila, grupohalo C3-C6 cicloalquila, grupo fenila, grupo fenila substituído apresentandopelo menos um, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo Ci-C6alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio,grupo halo CrC6 alquiltio, grupo Cj-C6 alquilsulfmila, grupo halo CrC6alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6 alquilsulfonila,grupo heterocíclico (o termo grupo heterocíclico é como definido acima),grupo heterocíclico substituído (o termo grupo heterocíclico é como definidoacima) apresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo Ci-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila egrupo halo C1-C6 alquilsulfonila, ou -A6-R12 (nesta fórmula, A6 representagrupo C1-C6 alquileno, grupo halo C1-C6 alquileno, grupo C2-C6 alquenileno,grupo halo C2-C6 alquenileno, grupo C2-C6 alquinileno ou grupo halo C3-C6alquinileno; e R12 representa átomo de hidrogênio, átomo de halogênio, grupoC3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupohalo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupoC1-6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo fenila, grupo fenilasubstituído apresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfinila, grupo halo CpC6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila egrupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo fenóxi, grupo fenóxi substituídoapresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentes selecionadosdo grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo C1-C6 alquila, grupohalo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo haloC1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila e grupo halo C1-C6alquilsulfonila, grupo feniltio, grupo feniltio substituído apresentando pelomenos um, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio,grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila e grupo halo C1-C6 alquilsulfonila,grupo heterocíclico (o termo grupo heterocíclico é como definido acima), ougrupo heterocíclico substituído (o termo grupo heterocíclico é como definido*acima) apresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo CrC6alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CpC6alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6alquilsulfinila, grupo halo CrC6 alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila egrupo halo CpC6 alquilsulfonila))];
η representa um número inteiro de 0 a 4; além disso, X podeser tomado conjuntamente com o átomo de carbono adjacente no anel fenilapara formar um anel fusionado (como usado aqui, o termo 'anel fusionado'significa naftaleno, tetraidronaftaleno, indeno, indano, quinolina,quinazolina, cromano, isocromano, indol, indolina, benzodioxano,benzodioxol, benzofurano, diidrobenzofurano, benzotiofeno,diidrobenzotiofeno, benzoxazol, benzotiazol, benzimidazol ou indazol), e oreferido anel fusionado pode apresentar pelo menos um, substituintes iguaisou diferentes selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio,grupo CrC6 alquila, grupo halo Ci-C6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo haloCrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6alquilsulfinila, grupo halo CrC6 alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila,grupo halo CrC6 alquilsulfonila, grupo fenila, grupo fenila substituídoapresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentes selecionadosdo grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo CpC6 alquila, grupohalo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo haloCrC6 alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6alquilsulfonila, grupo heterocíclico (o termo grupo heterocíclico é comodefinido acima), e grupo heterocíclico substituído (o termo grupoheterocíclico é como definido acima) apresentando pelo menos um,substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste deátomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfmila, grupo halo CrC6 alquilsulfmila, grupoCrC6 alquilsulfonila e grupo halo Ci-C6 alquilsulfonila;
Q representa um grupo heterocíclico fusionado ou grupoheterocíclico opcionalmente substituído contendo N, S ou O, selecionado dogrupo que consiste das fórmulas de Ql a Q60 a seguir;<formula>formula see original document page 14</formula><formula>formula see original document page 15</formula>(nestas fórmulas, Y, que pode ser igual ou diferente, representa átomo dehalogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupofenila, grupo fenila substituído apresentando pelo menos um, substituintesiguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste de átomo dehalogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi,grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio,grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo halo CrC6 alquilsulfinila, grupo CrC6alquilsulfonila e grupo halo CrC6 alquilsulfonila, grupo heterocíclico (otermo grupo heterocíclico é como definido acima), grupo heterocíclicosubstituído (o termo grupo heterocíclico é como definido acima)apresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentes selecionadosdo grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo Ci-C6 alquila, grupohalo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo haloCi-C6 alquilsulfinila, grupo CrC6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6alquilsulfonila, ou -A2-R7 (nesta fórmula, A2 e R7 são como definidos acima);m representa um número inteiro de 0 a 6; R13 na fórmula Q22 e Q23representa átomo de hidrogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo CpC6alquila, grupo C3-C6 alquenila, grupo halo C3-C6 alquenila, grupo C3-C6alquinila, grupo halo C3-C6 alquinila, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo haloC3-C6 cicloalquila, grupo CrC6 alcóxi CrC6 alquila, grupo halo CrC6 alcóxiCrC6 alquila, grupo CrC6 alquiltio CrC6 alquila, grupo halo CrC6 alquiltioCrC6 alquila, grupo CpC6 alquilsulfinila CrC6 alquila, grupo halo CrC6alquilsulfinila CrC6 alquila, grupo CrC6 alquilsulfonila Cj-C6 alquila, grupohalo CrC6 alquilsulfonila CrC6 alquila, grupo CrC6 alquilsulfonila, grupohalo Ci-C6 alquilsulfonila, grupo CrC6 alquilcarbonila, grupo halo CpC6alquilcarbonila, grupo CrC6 alcoxicarbonila, grupo fenila, grupo fenilasubstituído apresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo CrC6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfmila, grupo halo C1-C6 alquilsulfmila, grupo CpC6 alquilsulfonila egrupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo fenila C1-C4 alquila, grupo C1-C4alquil fenila substituído apresentando, no seu anel, pelo menos um,substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste deátomo de halogênio, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6alquiltio, grupo alquilsulfmila, grupo halo C1-C6 alquilsulfmila, grupo C1-C6alquilsulfonila e grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo fenilcarbonila, ougrupo fenilcarbonila substituído apresentando pelo menos um, substituintesiguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste de átomo dehalogênio, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo CrC6 alcóxi,grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio,grupo C1-C6 alquilsulfmila, grupo halo C1-C6 alquilsulfmila, grupo C1-C6alquilsulfonila e grupo halo C1-C6 alquilsulfonila);
alternativamente, Y pode ser tomado conjuntamente comátomo de carbono adjacente no anel para formar um anel fusionado (o anelfusionado é como definido acima), e o referido anel fusionado podeapresentar pelo menos um, substituintes iguais ou diferentes selecionados dogrupo que consiste de átomo de halogênio, grupo C1-C6 alquila, grupo haloC1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfmila, grupo haloC1-C6 alquilsulfmila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6alquilsulfonila, grupo fenila, grupo fenila substituído apresentando pelomenos um, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio,grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfmila, grupo halo C1-C6alquilsulfmila, grupo CrC6 alquilsulfonila e grupo halo CrC6 alquilsulfonila,grupo heterocíclico (o termo grupo heterocíclico é como definido acima), egrupo heterocíclico substituído (o termo grupo heterocíclico é como definidoacima) apresentando pelo menos um, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo CpC6alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo Ci-C6alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo Cj-C6 alquiltio, grupo CrC6alquilsulfmila, grupo halo CrC6 alquilsulfmila, grupo Ci-C6 alquilsulfonila egrupo halo CrC6 alquilsulfonila;
W representa O, S ou N-R13 (nesta fórmula, R13 é comodefinido acima); e Z1 e Z2 representam átomo de oxigênio ou átomo deenxofre;
desde que, quando X, R1 e R3, simultaneamente, representamátomo de hidrogênio, Z1 e Z2, simultaneamente representam átomo deoxigênio, Q representa Q27, e Y é um átomo de cloro de posição 2, então R2não é grupo 1,2,2-trimetilpropila};
e a um inseticida agro-hortícola, e um método para a utilizaçãodos mesmos.
A presente invenção refere-se adicionalmente a um derivadode amina heterocíclica representado pela fórmula geral a seguir (IV'):
Qi-NH2 (IV')
em que:
(1) em casos em que Q' representa uma das fórmulas Q26,Q28-Q31 e Q33-Q39 a seguir,<formula>formula see original document page 19</formula>
Υ, que pode ser igual ou diferente, representa átomo dehidrogênio, átomo de halogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo CrC6alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio,grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo halo CrC6alquilsulfmila, grupo CrC6 alquilsulfonila ou grupo halo CpC6alquilsulfonila, m representa um número inteiro de 1 a 4, e pelo menos um deY, cujo número total é m, é grupo perfluoro C2-C6 alquila; e(2) no caso em que Q' representa Q27 e Q32:
<formula>formula see original document page 19</formula>
Y, que pode ser igual ou diferente, representa átomo dehidrogênio, átomo de halogênio, grupo Cj-C6 alquila, grupo halo CrC6alquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio,grupo halo CrC6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo halo CpC6alquilsulfmila, grupo CrC6 alquilsulfonila ou grupo halo CpC6alquilsulfonila, m representa um número inteiro de 1 a 4, e pelo menos um deY, cujo número total é m, é grupo perfluoro C2-Ce alquila, grupo halo Q-Côalcóxi, grupo halo Cj-Có alcóxi halo CrC6 alcóxi ou grupo halo Cj-Cóalquiltio.
O derivado de amina heterocíclica da fórmula (IV') é útil paraum composto intermediário para produção dos derivados de ftalamida dafórmula (I).
Na definição da fórmula geral (I) do derivado de ftalamida dapresente invenção, "átomo de halogênio" significa átomo de cloro, átomo debromo, átomo de iodo ou átomo de flúor; "CrC6 alquila" significa grupoalquila de cadeia reta ou ramificada apresentando de 1 a 6 átomos de carbonocomo metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, n-pentila, n-hexila ou análogo; "halo CpC6 alquila" significa grupo alquila decadeia reta ou ramificada apresentando de 1 a 6 átomos de carbonosubstituído por pelo menos um, átomos de halogênio iguais ou diferentes; e"CrC8 alquileno" significa um grupo alquileno de cadeia reta ou ramificadaapresentando de 1 a 8 átomos de carbono como metileno, etileno, propileno,trimetileno, dimetilmetileno, tetrametileno, isobutileno, dimetiletileno,octametileno ou análogo.
Como exemplos do "R1 e R2 tomados em conjunto para formarum anel com de 4 a 7 membros que podem ser interceptados por de 1 a 3,átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou átomo de nitrogênio igual oudiferente", pode-se referir a anel azetidina, anel pirrolidina, anel pirrolina,anel piperidina, anel imidazolidina, anel imidazolina, anel oxazolidina, aneltiazolidina, anel isoxazolidina, anel isotiazolidina, anel tetraidropiridina, anelpiperazina, anel morfolino, anel tiomorfolino, anel dioxazina, anel ditiazina, eanálogos.
Alguns dos derivados de ftalamida da presente invençãorepresentados pela fórmula geral (I) apresentam um átomo de carbonoassimétrico ou centro assimétrico nas suas fórmulas estruturais. A presenteinvenção inclui todos esses isômeros ópticos e suas misturas em proporçõesarbitrárias, e, algumas vezes, inclui sais e hidratos dos mesmos.
Nos derivados de ftalamida da presente invençãorepresentados pela fórmula geral (I), substituintes preferíveis são como aseguir. Assim, o derivado de ftalamida da invenção é, de preferência, umderivado de ftalamida da fórmula geral (I) em que R5ReR podem seriguais ou diferentes e representam átomo de hidrogênio ou -A1-G (nestafórmula, A1 representa grupo Cj-Cg alquileno e G representa átomo dehidrogênio, grupo CrC6 alquiltio, grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo CrC6alquilsulfonila, grupo Ci-C6 alquilcarbonilamino ou grupo CrC6alcoxicarbonilamino); X podem ser igual ou diferente e representa átomo dehalogênio, grupo nitro, grupo halo CrC6 alquila, grupo halo CrC6 alcóxi ougrupo halo CrC6 alquiltio; η representa um número inteiro de 0 a 4; Qrepresenta Q27; Y pode ser igual ou diferente e representa átomo dehalogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo Cj-C6 alcóxi,grupo halo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi halo CrC6 alcóxi, grupoCrC6 alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6 alcóxi halo CrC6 alquiltio, grupo halo CrC6 alquilsulfinila ou grupo halo CrC6alquilsulfonila; m representa um número inteiro de 0 a 4; Z e Z representamátomo de oxigênio. Também de preferência, o derivado de ftalamida dainvenção é um derivado de ftalamida de fórmula geral (I) em que R1 e R3representam átomo de hidrogênio; R2 representa grupo CrC6 alquiltio CrC6alquila; X representa átomo de halogênio; η representa um número inteiro de1 a 2; Q representa Q27; Y pode ser igual ou diferente e representa átomo dehalogênio, grupo CrC6 alquila, grupo halo CrC6 alquila, grupo CrC6 alcóxiou grupo halo CrC6 alcóxi; m representa um número inteiro de 1 a 2; e Z1 eZ2 representam átomo de oxigênio.
Os compostos da presente invenção podem ser produzidos deacordo com os Esquemas 1 e 2 indicados abaixo, embora os compostos dapresente invenção também possam ser produzidos pelo processo descrito naJP-A-11-240857.
Processo de produção 1
<formula>formula see original document page 22</formula>
em que R15 R25 Z1, Z25 X, Q e η são como definidos acima.
Um derivado de anidrido ftálico representado pela fórmulageral (V) é reagido com um derivado de amina heterocíclica representadopela fórmula geral (IV) na presença de um solvente inerte para formar umderivado de fitalamida representado pela fórmula geral (III). Após oisolamento ou sem o isolamento do derivado de ftalamida (III), (III) é reagidocom uma amina representada pela fórmula geral (II). Assim, pode-se produzirum derivado de ftalamida representado pela fórmula geral (1-1).
(1) Fórmula geral (V) -» Fórmula geral (III)
Como o solvente inerte usado nesta reação, pode-se utilizarqualquer solvente desde que não perturbe o progresso da reação de maneiramarcante. Exemplos do solvente inerte que podem ser usados incluemhidrocarbonetos aromáticos, como benzeno, tolueno, xileno e análogos,hidrocarbonetos halogenados como cloreto de metileno, clorofórmio,tetracloreto de carbono e análogos, hidrocarbonetos aromáticos clorados,como clorobenzeno, diclorobenzeno e análogos, éteres acíclicos e cíclicos,como éter de dietila, dioxano, tetraidrofurano e análogos, ésteres comoacetato de etila e análogos, amidas, como dimetilformamida,dimetilacetamida e análogos, ácidos, como ácido acético e análogos,sulfóxido de dimetila, l,3-dimetil-2-imidazolidinona, etc. Estes solventesinertes podem ser usados singelamente ou em combinação ou dois ou maissolventes.
Como esta reação é uma reação equimolar, os reagentespodem ser usados em quantidades equimolares, os reagentes podem serusados em quantidades equimolares. No entanto, se desejado, também épossível utilizar qualquer reagente em excesso. De acordo com a necessidade,esta reação pode ser realizada sob uma condição desidratante.
A reação pode ser realizada numa faixa de temperatura que vaidesde a temperatura ambiente até uma temperatura de refluxo do solventeinerte usado. Embora o tempo de reação possa variar dependendo da escala eda temperatura da reação, o mesmo pode ser selecionado apropriadamentenuma faixa que vai desde vários minutos até 48 horas.
Após o término da reação, o produto visado é isolado dosistema de reação da maneira convencional e purificado por meio do processode recristalização, cromatografia de coluna, etc., de acordo com anecessidade, com o que se pode obter o produto visado. Também é possívelalimentar o produto visado na etapa subseqüente sem isolamento.
O derivado de anidrido ftálico representado pela fórmula geral(V) pode ser produzido de acordo com o método descrito em J. Org. Chem.,52, 129 (1987); J. Am. Chem. Soc., 51, 1865 (1929); ibid., 63, 1542 (1941),etc. O derivado de amina heterocíclica representado pela fórmula geral (IV)pode ser produzido de acordo com o método descrito na J. Org. Chem., J_8,138 (1953); J. Org. Chem., 28, 1877 (1963); Chem. Ber., 89, 2742 (1956);Proc. Indian Acad. Sci., 37A. 758 (1953); J. Heterocycl. Chem., 17, 143(1980); JP-A-62-96479; JP-A-10-340345; JP-A-11-302233; etc.
(2) Fórmula geral (III) -» Fórmula geral (I-I)
Como os solventes inertes utilizáveis nesta reação, pode-sereferir aos mesmos utilizáveis na reação (1) indicada acima. Como estareação é uma reação equimolar, os reagentes podem ser usados emquantidades equimolares, embora a amina da fórmula geral (II) possa serusada em excesso, se desejado. A reação pode ser realizada numa faixa detemperatura que recai na faixa desde a temperatura ambiente até àtemperatura de refluxo do solvente inerte usado. Embora o tempo de reaçãovarie dependendo da escala e da temperatura da reação, o mesmo pode serselecionado apropriadamente numa faixa que vai desde vários minutos até 48horas.
Após o término da reação, o produto visado é isolado dosistema de reação contendo o produto de uma maneira convencional. Deacordo com a necessidade, o produto é purificado pelo método derecristalização, cromatografia de coluna, etc., com o que se pode obter oproduto visado.Processo de produção 2
<formula>formula see original document page 25</formula>
em que R15 R25 R35 X, Q e η são como definidos acima.
Um derivado de anidrido ftálico representado pela fórmulageral (V) é reagido com uma amina representada pela fórmula geral (II) napresença de um solvente inerte para formar uma ftalamida representados pelafórmula geral (III-2). Em casos em que R1 em (III-2) é átomo de hidrogênio, aftalamida (III-2) é isolada ou não é isolada e, depois, submetida a uma reaçãode condensação na presença de um agente de condensação para formar umcomposto representado pela fórmula geral (VI-1), e, após isolamento ou semisolamento (VI-1), o composto (VI-I) é reagido com um derivado de aminaheterocíclica representado pela fórmula geral (IV) na presença de umsolvente inerte. Em casos em que R1 em ftalamida (III-2) não é átomo dehidrogênio, (III-2) tendo sido isolado ou não isolado é submetido a umareação de condensação com uma amina heterocíclica representada pelafórmula geral (IV) na presença de um agente de condensação. Destasmaneiras, pode-se produzir um derivado de ftalamida representado pelafórmula geral (1-2).
Alternativamente, um derivado de anidrido ftálicorepresentado pela fórmula geral (V) é reagido com um derivado de aminaheterocíclica representado pela fórmula geral (IV) na presença de umsolvente inerte para formar uma ftalamida representada pela fórmula geral(III-1). Em casos em que R3 em (III-I) é átomo de hidrogênio, a ftalamida(III-I) é isolada ou não é isolada, e, depois, submetida a uma reação decondensação na presença de um agente de condensação para formar umcomposto representado pela fórmula geral (VI), e, após isolamento ou nãoisolamento do composto (VI), (VI) é submetido a uma reação com uma aminarepresentada pela fórmula geral (II) na presença de um solvente inerte. Emcasos em que R3 em ftalamida (III-I) não é átomo de hidrogênio, a ftalamida(III-I) tendo sido isolada ou não isolada é submetida a uma reação decondensação com uma amina representada pela fórmula geral (II) na presençade um agente de condensação. Destas maneiras, pode-se obter um derivadode ftalamida representado pela fórmula geral (1-2).
(1) Fórmula geral (V) -> Fórmula geral (III-2) ou Fórmula geral (VI-I) -»Fórmula geral (1-2)Esta reação pode ser praticada da mesma maneira que noProcesso de produção l-(2), com o que se pode obter o produto visado.
(2) Fórmula geral (III-I) -> Fórmula geral (VI) ou Fórmula geral (III-2) ->Fórmula geral (VI-I)
Esta reação pode ser praticada de acordo com a descrição de J.Med. Chem., 10, 982 (1967), com o que se pode obter o produto visado.
(3) Fórmula geral (VI) -» Fórmula geral (1-2) ou Fórmula geral (V) -»Fórmula geral (III-2)
Esta reação pode ser praticada da mesma maneira que noProcesso de produção l-(2), com o que se pode obter o produto visado.
(4) Fórmula geral (III-I) ou Fórmula geral (III-2) -» Fórmula geral (1-2)
Esta reação pode ser praticada reagindo-se um derivado deftalamida representado pela fórmula geral (III-I) ou (III-2) com uma aminarepresentada pela fórmula geral (II) ou (IV) na presença de um agente decondensação e em um solvente inerte. Esta reação pode ser praticada napresença de uma base, se necessário.
Como exemplos do solvente inerte usado nesta reação, pode-se referir a tetraidrofurano, éter de dietila, dioxano, clorofórmio, cloreto demetileno e análogos. Como exemplos do agente de condensação usado nestareação, pode-se usar aqueles usados na produção convencional de amidas,cujos exemplos incluem reagente de Mukaiyama (iodeto de 2-cloro-N-metilpiridínio), DCC (1,3-dicilo-hexilcarbodiimida), CDI(carbonildiimidazol), DEPC (dietil cianofosfonato), etc. A quantidade do agente decondensação pode ser selecionada apropriadamente numa faixa que vai desdeuma quantidade equimolar até uma quantidade molar excessiva com basenum derivado de ftalamida representado pela fórmula geral (III-I) ou (III-2).
Como exemplos da base que pode ser usada nesta reação,pode-se referir a bases orgânicas, como trietilamina, piridina e análogos, ebases inorgânicas, como carbonato de potássio e análogos. A quantidade dabase pode ser selecionada apropriadamente na faixa que vai desde umaquantidade equimolar até uma quantidade molar excessiva baseado noderivado de ftalamida representado pela fórmula geral (III-I) ou (III-2).
A reação pode ser realizada numa faixa de temperatura de O0Caté o ponto de ebulição do solvente inerte usado. Embora o tempo de reaçãopossa variar dependendo da escala e da temperatura da reação, ele situa-se nafaixa que vai desde alguns minutos até 48 horas.
Após o término da reação, o produto visado é isolado dosistema de reação via o método convencional, e o produto pode ser purificadopor meio de recristalização, cromatografia de coluna, etc. de acordo com anecessidade, com o que se pode obter o produto visado.
Em seguida, exemplos típicos do derivado de aminaheterocíclica representado pela fórmula geral (IV') são listados na Tabela 1, eexemplos típicos do derivado de ftalamida representados pela fórmula geral(I) são listados nas Tabelas de 2 a 12. A presente invenção não é limitada deforma alguma pelos compostos mostrados aqui. Nas tabelas mostradasabaixo, "Me" significa metila, "Et" significa etila, "Pr" significa propila, "Bu"significa butila, "Ac" significa acetila, "Ph" significa fenila, a expressão "c-"significa um hidrocarboneto alicíclico, "mp" significa ponto de fusão [p.f.], e"nD" significa índice refrativo.
Fórmula geral (IV'):Tabela 1
<table>table see original document page 29</column></row><table>Tabela 1 (continuação)
<table>table see original document page 30</column></row><table>Tabela 1 (continuação)
<table>table see original document page 31</column></row><table>Tabela 1 (continuação)
<table>table see original document page 32</column></row><table>Fórmula geral (I):
<formula>formula see original document page 33</formula>Tabela 2 (Z1=Z2 = O)
<table>table see original document page 34</column></row><table>Tabela 2 (continuacao)
<table>table see original document page 35</column></row><table>Tabela 2 (continuação)
<table>table see original document page 36</column></row><table>Tabela 2 (continuação)
<table>table see original document page 37</column></row><table>Tabela 3
<table>table see original document page 38</column></row><table>Tabela 3 (continuação)
<table>table see original document page 39</column></row><table>Tabela 3 (continuação)
<table>table see original document page 40</column></row><table>Tabela 3 (continuação)
<table>table see original document page 41</column></row><table>Tabela 3 (continuação)
<table>table see original document page 42</column></row><table>Tabela 3 (continuação)
<table>table see original document page 43</column></row><table>Tabela 3 (continuação)
<table>table see original document page 44</column></row><table>Tabela 4
<table>table see original document page 45</column></row><table>Tabela 4 (continuação)
<table>table see original document page 46</column></row><table>Tabela 4 (continuação)
<table>table see original document page 47</column></row><table>Tabela 4 (continuação)
<table>table see original document page 48</column></row><table>Tabela 4 (continuação)
<table>table see original document page 49</column></row><table>Tabela 4 (continuação)
<table>table see original document page 50</column></row><table>Tabela 4 (continuação)
<table>table see original document page 51</column></row><table>Tabela 4 (continuação)
<table>table see original document page 52</column></row><table>Tabela 5 (Z1 = Z2 = O)
<table>table see original document page 53</column></row><table>Tabela 5 (continuação)
<table>table see original document page 54</column></row><table>Tabela 6 (Z1 = Z2 = O)
<table>table see original document page 55</column></row><table>Tabela 6 (continuação)
<table>table see original document page 56</column></row><table>Q :
Tabela 7 (Z1 = Z2 = O)
<table>table see original document page 57</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 58</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 59</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 60</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 61</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 62</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 63</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 64</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 65</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 66</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 67</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 68</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 69</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 70</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 71</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 72</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 73</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 74</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 75</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 76</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 77</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 78</column></row><table>Tabela 7 (continuação)
<table>table see original document page 79</column></row><table>Na Tabela 7, alguns compostos são amorfos ou pastosos. Osdados de RMN 1H são mostrados abaixo.
n° RMN 1H [δ (ppm/CDCl3)]27-153 l,59(s, 3H), 1,64(S, 3H), 2,26(S, 3H), 2,62(S, 3H), 2,88(d, 1H), 3,02(d, 1H), 6,83(br, 1H), 7,23(t, 1H), 7,58(dd, 1H), 7,78(d, 1H), 8,00(dd, 1H), 8,58(br, 1H), 8,81(d, 1H).
27-235 l,64(s, 3H), l,66(s, 3H), 2,40(s, 3H), 2,88(d, 1H), 3,24(d, 1H), 6,72(br, 1H), 7,24(t, 1H), 7,70(dd, 1H), 7,74(d, 1H), 8,03(dd, 1H), 8,85(br, 1H), 9,12(d, 1H).
27-236 l,71(s, 6H), 2,71(s, 3H), 3,63(s, 2H), 6,25(br, 1H), 7,25(t, 1H), 7,70(dd, 1H), 7,75(dd, 1H), 8,05(dd, 1H), 8,81(br, 1H), 9,1 l(d, 1H).
27-238 l,68(s, 3H), l,72(s, 3H), 2,49(s, 3H), 2,99(d, 1H), 3,21 (d, 1H), 6,76(br, 1H), 7,21 (t, 1H), 7,50(dd, 1H), 7,66(dd, 1H), 7,84(dd, 1H), 8,37(dd, 1H), 8,68(d, 1H), 9,75(br, 1H).
27-239 l,80(s, 6H), 2,87(s, 3H), 3,73(s, 2H), 6,23(br, 1H), 7,23(t, 1H), 7,43(dd, 1H), 7,65(dd, 1H), 7,82(dd, 1H), 8,64(d, 1H), 9,88(br, 1H).
27-244 l,60(s, 3H), l,63(s, 3H), 2,41(s, 3H), 2,84(d, 1H), 3,31(d, 1H), 4,02(s, 1H), 6,59(br, 1H), 7,21(t, 1H), 7,34(dd, 1H), 7,99(dd, 1H), 8,65(br, 1H), 8,88(d, 1H).
27-247 l,31(dd, 6H), 3,50(s, 3H), 4,33(m, 1H), 5,60(d, 1H), 7,19(t, 1H), 7,68(d, 1H), 7,74(dd, 1H), 8,00(d, 1H), 9,26(d, 1H), ll,8(br, 1H).
27-470 l,42(s, 6H), l,96(s, 3H), 2,53(s, 3H), 2,8l(s, 2H), 6,17(s, 1H), 6,62(dt, 1H), 6,90(d, 1H), 7,66(t, 1H), 7,85(d, 1H), 8,03(d, 1H), 8,63(d, 1H), 8,7l(s, 1H).<formula>formula see original document page 81</formula>
Tabela 8 (Z1 = Z=O)
<table>table see original document page 81</column></row><table>Tabela 8 (continuação)
<table>table see original document page 82</column></row><table>Tabela 8 (continuação)
<table>table see original document page 83</column></row><table>
<formula>formula see original document page 83</formula>Tabela 9 (Z1 = Z2 = O)
<table>table see original document page 84</column></row><table>Tabela 9 (continuação)
<table>table see original document page 85</column></row><table>Na Tabela 9, os dados de RMN 1H do composto sendo
amorfos são mostrados abaixo.
n° RMN 1H [ δ (ppm/CDCl3)]
32-42 l,04(s, 3H), l,31(t, 3H), 3,10(m, 3H), 3,42(m, 1H), 3,80(m, 1H),4,96-4,74(m, 4H), 7,22(t, 1H), 7,87(d, 1H), 8,04(dd, 1H), 8,39(s,1H).<formula>formula see original document page 87</formula>
Tabela 10 (Z1 = Z2 = O)
<table>table see original document page 87</column></row><table>Tabela 10 (continuação)
<table>table see original document page 88</column></row><table>
<formula>formula see original document page 88</formula>Tabela ll (Z1 = Z2 = O)
<table>table see original document page 89</column></row><table>Tabela 11 (continuação)
<table>table see original document page 90</column></row><table>Tabela 11 (continuação)
<table>table see original document page 91</column></row><table>
<formula>formula see original document page 91</formula>
Tabela 12 (Z1 = Z2 = O)
<table>table see original document page 91</column></row><table>EXEMPLOS
Em seguida, exemplos típicos da presente invenção sãomostrados abaixo. A invenção não é limitada de modo algum por estesexemplos.
Exemplo de produção 1
(1-1) Produção de N-(4-metil-3-trifluorometil-isoxazol-5-il)-3-iodoftalimida
Em 20 ml de ácido acético, 0,6 g de anidrido 3-iodoftálico e0,44 g de 5-amino-4-metil-3-trifluorometil-isoxazol foram dissolvidos ereagidos durante 9 horas com aquecimento sob refluxo. Após o término dareação, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida, e oresíduo foi dissolvido em acetato de etila, lavado com ácido clorídricodiluído, solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e solução aquosasaturada de cloreto de sódio, e, depois, secado sobre sulfato de sódio. Apósremover o solvente por meio de destilação sob pressão reduzida, o resíduo foipurificado com cromatografia de coluna de sílica-gel utilizando-se umamistura a 3/1 de hexano e acetato de etila como um eluente para se obter 0,71g do produto visado.
Propriedade: p.f. 105°C; rendimento: 69 %
(1-2) Produção de N,-(4-metil-3-trifluorometil-isoxazol-5-il)-N2-isopropil-3-iodoftalamida (Composto n° Q6-8)
Em 50 ml de dioxano dissolveu-se 1,06 g de N-(4-metil-3-trifluorometilisoxazol-5-il)-3-iodoftaimida. Em seguida, adicionou-se 0,4 gde isopropilamina à solução obtida acima e agitou-se isto à temperaturaambiente durante 3 horas. Após o término da reação, o solvente foi removidopor destilação sob pressão reduzida, e o resíduo foi purificado comcromatografia de coluna de sílica-gel utilizando-se uma mistura a 2/1 dehexano e acetato de etila como um eluente para se obter 0,32 g do produtovisado.
Propriedade: p.f. 103°C; rendimento: 26 %Exemplo de produção 2
(2-1) Produção de N1-P-(Ii^dimetiletil)-1,3,'4-tiadiazol-4-il]-N2,N2-dietil-3-iodoftalamida (Composto n° Q19-34)
Em 20 ml de tetraidrofurano dissolveu-se 0,5 g de 2-amida deácido N,N-dietil-3-iodoftálico e 0,27 g de 5-amino-2-(l,l-dimetiletil)-l,3,4-tiadiazol. Após adicionar 0,28 g de cianeto de dietilfosforila e 0,18 g detrietilamina, realizou-se uma reação durante 7 horas com aquecimento sobrefluxo. Após o término da reação, adicionou-se acetato de etila à mistura dereação, e a solução resultante de acetato de etila foi lavada com ácidoclorídrico diluído, solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e soluçãoaquosa saturada de cloreto de sódio, e secada sobre sulfato de sódio. Apósremover o solvente por meio de destilação, o resíduo foi purificado comcromatografia de coluna de sílica-gel utilizando-se mistura a 3/1 de hexano eacetato de etila para se obter 0,11 g do produto visado.
Propriedade: p.f. 59°C; rendimento: 16 %
Exemplo de produção 3
(3-1) Produção de N -(4-metil-2-heptafluoroisopropil-piridin-5-il)-N -(1-metil-2-metiltioetil)-3-iodoftalamida (Composto n° Q27-144)
Em 4 ml de acetonitrila dissolveu-se 0,37 g de isoimida deácido N-(l-metil-2-metiltioetil)-3-iodoftálico e 0,28 g de 5-amino-4-metil-2-heptafluoro-isopropil-piridina. Após adicionar uma quantidade catalítica deácido trifluoroacético a mistura resultante foi agitada à temperatura ambientedurante 30 minutos. O cristal resultante foi recolhido por filtração e obteve-se0,28 g do produto visado.
Propriedade: p.f. 225°C; rendimento: 440
Exemplo de produção 4: Produção de 2-amino-3-metil-6-pentafluoroetilpiridina (Composto n0 IV-1)
A 20 ml de sulfóxido de dimetila adicionou-se 2,34 g (0,01mol) de 2-amino-5-iodo-3-metilpiridina, 2,5 g de cobre metálico em pó e 3,7g (0,015 mol) de iodopentafluoretano. A mistura foi mantida a IlO0C eagitada vigorosamente durante 6 horas. Após resfriar a mistura de reação àtemperatura ambiente, a mistura foi despejada em 500 ml de água gelada ecuidadosamente agitada. A matéria insolúvel foi removido por filtração, e oproduto visado foi extraído do filtrado com 300 ml de acetato de etila. Asolução extraída foi lavada com água, secada sobre sulfato de sódio anidro, econcentrada sob pressão reduzida. Purificação do resíduo por meio decromatografia de coluna utilizando-se uma mistura a 3/7 de acetato de etila ehexano como um eluente deu 1,1 g do produto visado (rendimento de 20 %).RMN 1H [δ (CDCl3)]: 2,17 (s, 3H), 4,82 (br, 2H), 7,42 (d, 1H), 8,16 (s, 1H).
Exemplo de produção 5: Produção de 3-amino-2-metóxi-6-(heptafluoropropan-2-il)-piridina (Composto n° IV-15)
A 20 ml de metil t-butil éter adicionou-se 3,2 g (0,026 mol) de3-amino-2-metoxipiridina, 0,6 g de cloreto de trietilbenzilamônio, 2,0 g decarbonato de sódio e 10,0 g (0,031 mol) de 2-iodoeptafluoro-propano.
Enquanto se misturava a mistura a 30°C, adicionou-se uma solução de 2,8 dehidrossulfito de sódio em 10 ml de água por gotejamento. Após ogotejamento, a mistura de reação foi reagida à temperatura ambiente durante20 horas, após o que a camada orgânica foi separada, lavada com água esecada sobre sulfato de sódio anidro, e o solvente foi removido por destilaçãosob pressão reduzida. Purificação do resíduo por meio de cromatografia decoluna utilizando-se uma mistura a 3/7 de acetato de etila e hexano como umeluente deu 2,0 g do produto visado (rendimento de 26 %).RMN 1H [δ (CDCl3)]: 3,96 (s, 3H), 4,03 (br, 2H), 6,91 (d, 1H), 7,10 (dd, 1H)
Exemplo de produção 6: Produção de 3-amino-6-(l,l,l,3,3,3-hexafiuoroisopropóxi)piridina (Composto n° IV-27)
Adicionou-se hidreto de sódio (2,6 g) de maneira parcelada auma solução de 11,3 g de l,l,l,3,3,3-hexafiuoro-2-propanol em 50 mltetraidrofurano a uma temperatura que não excede a 5°C, e agitou-se isto àmesma temperatura que acima durante 30 minutos. Em seguida adicionou-se4,7 g de 2-cloro-5-nitropiridina e isto foi agitado à temperatura ambientedurante 12 horas. A mistura de reação foi despejada em 200 ml de águagelada e extraída com 300 ml de acetato de etila. A solução extraída foilavada com água, secada sobre sulfato de sódio anidro e concentrada.Purificação do resíduo por meio de cromatografia de coluna utilizando-semistura a 1/10 de acetato de etila e hexano como um eluente deu 6,2 g de 2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-isopropóxi)-5-nitrobenzeno (rendimento de 64 %).
A 20 ml de ácido acético adicionou-se 4,4 g do 2-( 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropóxi)-5-nitrobenzeno obtido acima e 4,2 g de ferroeletrolítico. A mistura resultante foi agitada a 60-65°C durante 30 minutos. Amistura de reação foi resinada e neutralizada com solução aquosa dehidróxido de sódio 6N, a matéria insolúvel foi removida por filtração, e ofiltrado foi extraído com 300 ml de t-butil metil éter. A solução extraída foilavada com solução aquosa de cloreto de sódio, secada sobre sulfato de sódioanidro e concentrada. Purificação do resíduo por meio de cromatografia decoluna utilizando-se uma mistura a 2/3 de acetato de etila e hexano como umeluente deu 3,6 g de 3-amino-6-(l,l,l,3,3,3-hexafluoroisopropóxi)piridina(rendimento de 92 %).
Os inseticidas agro-hortícolas contendo o derivado debenzamida de fórmula (I) da presente invenção como um ingrediente ativosão adequados para controlar várias pragas de insetos, como pragas de insetosagro-hortícolas, pragas de insetos de grãos armazenados, pragas de insetossanitários, nematóides, etc., que são prejudiciais ao arroz alagado, árvoresfrutíferas, legumes, outras colheitas, flores, plantas ornamentais, etc. Elesapresentam um efeito inseticida marcante, por exemplo, sobreLEPIDOPTERA, incluindo tortricídeos (Adoxophes orana fasciata).tortricídeo pequeno do chá CAdoxopheves sp.), traças das frutas daManchúria CGrapholita inopinata). traça das frutas oriental CGrapholitamolesta), crosta do caule da soja CLeguminovora glvcimvorellah enrolador defolhas da amoreira COlethreutes mori), enrolador de folhas do chá CCaloptiliathevivora), Caloptilia sp. (Caloptilia zachrvsa), broca da folha da maçã(Thvllonorvcter ringoniella). broca da casca da pereira (Spulerrina astaurota).verme comum da couve (Piers rapae crucivora), lagarta do tabaco (Heliothissp.), traça da maçã (Laspev resia pomonella), traça de dorso-de-diamante("Plutella xvlostella), traça da macieira CArgyresthia coniugella), traça dopêssego (Carposina niponensis), furão do caule do arroz CChilo suppressalis),enrolador das folhas do arroz CCnaphalocrocis medinalis). traça do tabaco(Ephestia elutella), traça da amora CGlvphodes pvloalis), furão do arrozamarelo CScirpophaga incertulas), saltão do arroz CParnara guttata), lagarta doarroz CPseudaletia separata). furão rosa CSesamia inferens), lagarta cortadeiracomum CSpodoptera litura). lagarta da beterraba CSpodoptera exígua), etc.;HEMIPTERA, incluindo cigarra das acarnáceas (compostas) CMacrostelesfascifrons). cigarra verde do arroz (Nephotettix cincticepts), percevejomarrom do arroz CNilaparvata lugens), percevejo de-dorso-branco do arrozCSogatella furcifera), pulgão dos cítricos CDiaphorina citri). mosca branca dasuvas (Aleurolibus taonabae). mosca branca da batata doce (Bemisia tabaci).mosca branca das estufas (Trialeurodes varorariorum). afídeo turnup(Lipaphis ervsimi). afídeo do pêssego verde (Mvzus persicae). crosta cerosaindiana (Ceroplastes ceriferus). crosta dos cítricos (Pulvinaria aurantii).crosta da cânfora (Pseudaonidia duplex), crosta de São José (Comstockaspisperniciosa), crosta de espardana (Unapsis vanonensis). etc.; TYLENCHIDA,incluindo besouro da soja (Anômala rufocuprea). besouro japonês (Popilliaiaponica), besouro do tabaco (Lasioderma serricorne). besouro serrador(Lvctus brunneus). joaninha de vinte-e-oito pintas (Epilachnavigintiotopunctata). caruncho do feijão adzuki (Callosobruchus chinensis).caruncho dos vegetais (Listroderes costirostris). caruncho do milho(Sitophilus zeamais). caruncho do algodão (Anthonomus gradis gradis).caruncho da água do arroz (Lissorhoptrus orvzophilus), besouro da folha daabóbora (Aulacophora femoralis). besouro da folha do arroz (Oulemaoryzae), besouro-pulga estriado (Phvllotreta striolata). besouro dos brotos dospinheiros (Tomicus piniperda), besouro da batata do Colorado (Leptinotarsadeçemlineata), besouro do feijão mexicano (Epilachna varivestis). besouro daraiz do trigo (Diabrotica sp.). etc.; DIPTERA, incluindo mosca dascucurbitáceas oriental (DacusfZeugodacus) cucurbitae), mosca das frutasoriental (DacusfBactrocera) dorsalis), perfurador de folhas do arrozfAgnomyza oryzae), verme da cebola fDelia antiqua), verme do milho desemeadura fDelia platura), mosquito da vagem da soja fAsphondvlia sp.),mosca doméstica fMusca domestica), mosquito doméstico (Culex pipienspipiens). etc.; e TYLENCHIDA, incluindo nematódeo da lesão da raiz docafé (Pratvlenchus coffeae), nematódeo do cisto da batata (Globoderarostochiensis). nematódeo dos nódulos das raízes (Meloidogvne sp.),nematódeo dos cítricos (Tylenchulus semipenetrans), Aphelenchus sp.(Aphelenchus avenae). chrysanthemum foliar (Aphelenchoides ritzemabosi).etc.
O agente agro-hortícola e, particularmente, o inseticida agro-hortícola contendo o derivado de benzamida representado pela fórmula (I) dapresente invenção apresenta um efeito controlador marcante sobre as pragasde insetos exemplificadas acima, pragas sanitárias e/ou nematóides, que sãoprejudiciais para colheitas de campos alagados, colheitas em terrenoselevados, árvores frutíferas, legumes e outras colheitas, flores e plantasornamentais, e análogos. Portanto, o efeito desejado do inseticida agro-hortícola da presente invenção pode ser apresentado aplicando-se o inseticidana água do campo alagado, sobre caules e folhas ou sobre o solo do campoalagado, campo elevado, árvores frutíferas, legumes, outras colheitas ouflores e plantas ornamentais numa estação em que se espera que ocorram aspragas de insetos, pragas sanitárias ou nematóides, antes de sua ocorrência ouno momento em que sua ocorrência está confirmada.
Em geral, o agente agro-hortícola da presente invenção éutilizado após ser preparado em formas apropriadamente utilizáveis deacordo com a maneira usual para a preparação de agroquímicos.
Ou seja, o derivado de ftalamida de fórmula (I) e um veículoapropriado são, opcionalmente, misturados entre si com um adjuvante numaproporção adequada e preparados numa forma de preparação adequada, comouma suspensão, concentrado emulsificável, concentrado solúvel, póumectável, grânulos, pó ou tabletes, por meio de dissolução, separação,suspensão, misturação, impregnação, adsorção ou adesão.
O veículo inerte utilizado na presente invenção pode sersólido ou líquido. Como o veículo sólido, farinha de soja, farinha de cereais,farinha de madeira, farinha de casca, pó de serra, caules de tabacopulverizados, cascas de nozes pulverizadas, farelo, celulose em pó, resíduosde extração de vegetais, resinas ou polímeros sintéticos em pó, argila (porexemplo caulim, bentonita e argila ácida), talco (por exemplo talco epirofilita), materiais de sílica (por exemplo terra de diatomáceas, areiasilicosa, mica, carbono branco, isto é ácido silícico sintético de alta dispersão,também denominado sílica hidratada finamente dividida ou ácido silícicohidratado, sendo que alguns dos produtos comercialmente obteníveis contêmsilicato de cálcio como o componente principal), carvão ativado, enxofre empó, pedra-pomes, terra de diatomáceas calcinada, tijolo moído, cinzas, areia,carbonato de cálcio, fosfato de cálcio e outros pós inorgânicos ou minerais,fertilizantes químicos, como sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato deamônio, uréia, cloreto de amônio e análogos, e composto. Estes veículospodem ser usados sozinhos ou como uma mistura de dois ou mais veículos.
O veículo líquido é aquele que, per se, apresenta umasolubilidade ou que não apresenta uma tal solubilidade, mas que é capaz dedispersar um ingrediente ativo com o auxílio de um adjuvante. A seguir,exemplos do veículo líquido e podem ser usados sozinhos ou como umamistura dos mesmos. Água; álcoois como metanol, etanol, isopropanol,butanol e etileno glicol; cetonas, como acetona, metil etil cetona, metilisobutil cetona, diisobutil cetona e ciclo-hexanona; éteres, como éter de etila,dioxano, celosolve, éter de dipropila e tetraidrofurano; hidrocarbonetosalifáticos, como querosene e óleo mineral; hidrocarbonetos aromáticos, comobenzeno, tolueno, xileno, nafta solvente e alquilnaftaleno; hidrocarbonetoshalogenados como dicloretano, clorofórmio, tetracloreto de carbono eclorobenzeno; ésteres como acetato de etila, ftalato de diisopropila, ftalato dedibutila e ftalato de dioctila; amidas, como dimetilformamida, dietilformamida edimetilacetamida; nitrilas, como acetonitrila; e sulfóxido de dimetila.
A seguir, exemplos típicos do adjuvante que são usadosdependendo das finalidades, e que são usados sozinhos ou em combinação dedois ou mais adjuvantes, em alguns casos, ou então não precisam ser usados.
Para emulsificar, dispersar, dissolver e/ou molhar umingrediente ativo utiliza-se um tensoativo. Como o tensoativo, pode-seexemplificar com polioxietileno alquil éteres, polioxietileno alquilaril éteres,polioxietileno ésteres de ácido graxo superior, resinatos de polioxietileno,polioxietileno sorbitano monolaurato, polioxietileno sorbitano monooleato,alquilarilsulfonatos, produtos de condensação de naftaleno-ácido sulfônico,ligninossulfonatos e ésteres de sulfato de álcool superior.
Além disso, para estabilizar a dispersão de um ingredienteativo, torná-lo pegajoso e/ou ligá-lo, pode-se utilizar adjuvantes, como caseína,gelatina, amido, metil celulose, carboximetil celulose, goma arábica, álcoois depolivinila, terebentina, óleo de farelo de trigo, bentonita e ligninossulfonatos.
Para aperfeiçoar a fluibilidade de um produto sólido, pode-seusar adjuvantes, como ceras, estearatos, e fosfatos de alquila.
É possível utilizar adjuvantes, como produtos de condensaçãode ácido naftalenossulfônico e policondensados de fosfatos como umpeptizante para produtos dispersáveis.
Também é possível utilizar adjuvantes, como óleo de silicone,como um agente desespumante.
O teor do ingrediente ativo pode ser variado de acordo com anecessidade, numa faixa de 0,01 a 80 partes em peso por 100 partes em pesoda preparação. Em pós ou grânulos, seu teor adequado é de 0,01 a 50 % empeso. Em concentrado emulsificável e pó umectável fluível, também, o teoradequado é de 0,01 a 50 % em peso.
O inseticida agro-hortícola da presente invenção é usado paracontrolar uma variedade de pragas de insetos da maneira exposta a seguir. Ouseja, ele é aplicado numa colheita sobre a qual se espera que ocorram aspragas de insetos ou sobre um sítio em que a ocorrência das pragas de insetosé indesejável, tal qual ou após ser adequadamente diluído com ou suspenso emágua ou análogo, numa quantidade efetiva para o controle das pragas de insetos.
A dosagem de aplicação do inseticida agro-hortícola dapresente invenção é variada dependendo de vários fatores, como a finalidade,as pragas de insetos a serem controladas, um estado de crescimento de umaplanta, a tendência de ocorrência das pragas de insetos, o tempo, as condiçõesambientais, uma forma de preparação, um método de aplicação, um sítio deaplicação e um período de aplicação. Ela pode ser selecionada numa faixa de0,1 g a 10 kg (em termos de composto de ingrediente ativo) por 10 aresdependendo das finalidades.
O inseticida agro-hortícola da presente invenção pode serusado em mistura com outros controladores de doenças ou pragas agro-hortícolas de modo a expandir tanto o espectro das doenças controláveis,como também as espécies de pragas de insetos e o período de tempo em queaplicações efetivas são possíveis, ou para reduzir a dosagem.
Exemplos típicos de formulação e exemplos de teste dainvenção são apresentados abaixo. A presente invenção não é limitada deforma alguma por estes exemplos.
Nos exemplos de formulação, o termo "partes" significa"partes em peso".
Exemplo de formulação 1
<table>table see original document page 101</column></row><table>
Preparou-se um concentrado emulsificável misturando-secuidadosamente os ingredientes acima para efetuar a dissolução.
Exemplo de formulação 2
<table>table see original document page 101</column></row><table>
Preparou-se um pó misturando-se e moendo-se uniformementeos ingredientes acima.
Exemplo de formulação 3
<table>table see original document page 101</column></row><table>
Preparou-se grânulos misturando-se os ingredientes acima demaneira uniforme, e amassando-se a mistura resultante em conjunto com umaquantidade adequada de água, seguido de granulação e secagem.
Exemplo de formulação 4
<table>table see original document page 101</column></row><table>
Preparou-se um pó umectável misturando-se e moendo-seuniformemente os ingredientes acima.
Exemplo de teste 1:
Efeito inseticida sobre traça de dorso-de-diamante CPlutella xvlostella)
Traças dorso-de-diamante adultas foram liberadas e deixadasovipositar sobre uma muda de couve chinesa. Dois dias após a liberação, amuda que portava os ovos depositados foi imersa durante cerca de 30segundos em um produto químico líquido preparado dilumdo-se umapreparação contendo cada um dos compostos listados nas Tabelas de 2 a 12como um ingrediente ativo para ajustar a concentração a 1000 ppm. Apóssecagem ao ar, a mesma foi deixada descansar em um recinto comtemperatura constante a 25°C. Seis dias após a imersão contou-se os insetoseclodidos. Calculou-se a mortalidade de acordo com a equação a seguir eavaliou-se o efeito inseticida de acordo com o critério dado abaixo. O testefoi realizado com grupos triplicados de 10 insetos.
número de insetos eclodidos - número de insetos eclodidosno grupo não - tratado no grupo tratado
mortalidade corrigida (%) = -—--—--xlOO
numero de insetos eclodidos no grupo não - tratado
Critério:
A — Mortalidade 100 %B — Mortalidade 99-90 %c — Mortalidade 89-80 %D — Mortalidade 79-50 %
No teste indicado acima, os compostos que apresentaram umaatividade de grau B ou maior foram os seguintes:
Q1-12, Ql-41, Ql-42, Q4-6, Q4-8, Q4-12, Q4-45, Q6-6, Q6-8, Q8-1, Q8-2, Q8-3, Q8-5, Q8-11, Q8-13, Q8-14, Q8-15, Q8-53, Q9-15,Q10-7, Q15-1, Q26-1, Q26-11, Q26-29, Q26-30, Q26-31, Q26-32, Q26-33,Q26-43, Q27-29, Q27-30, Q27-31, Q27-32, Q27-81, Q27-98, Q27-124, Q27-125, Q27-126, Q27-127, Q27-128, Q27-129, Q27-130, Q27-131, Q27-132,Q27-133, Q27-134, Q27-135, Q27-136, Q27-137, Q27-138, Q27-139, Q27-140, Q27-141, Q27-142, Q27-143, Q27-144, Q27-145, Q27-150, Q27-151,Q27-153, Q27-155, Q27-164, Q27-230, Q27-231, Q27-232, Q27-233, Q27-234, Q27-235, Q27-236, Q27-238, Q27-239, Q27-240, Q27-241, Q27-242,Q27-243, Q27-244, Q27-245,Q27-246, Q27-247, Q27-248 a Q27-265, Q27-267, Q27-268, Q27-270, Q27-273 a Q27-280, Q27-282 a Q27-284, Q27-289,Q27-297, Q27-298, Q27-305 a Q27-309, Q27-316 a Q27-318, Q27-323 aQ27-327, Q27-332, Q27-334, Q27-335, Q27-336 a Q27-339, Q27-347, Q27-352, Q27-353, Q27-354, Q27-355, Q27-359, Q27-360, Q27-378, Q27-384,Q27-387, Q27-388, Q27-391, Q27-393, Q27-396, Q27-397, Q27-402 a Q27-405, Q27-407, Q27-413, Q27-414, Q27-439, Q27-449 a Q27-457, Q27-459 aQ27-469, Q32-11, Q32-19, Q33-1, Q33-10, Q34-30, Q34-46 e Q42-1.
Exemplo de teste 2:
Efeito inseticida sobre a lagarta cortadeira comum (Spodoptera litura)
Uma peça de folha de couve (cultivar; Shikidori) foi imersadurante cerca de 30 segundos em um produto químico líquido preparadodiluindo-se uma preparação contendo cada um dos compostos listados nasTabelas de 2 a 12 como um ingrediente ativo para ajustar a concentração em500 ppm. Após secagem ao ar, a mesma foi colocada em um disco de Petriem plástico com um diâmetro de 9 cm e inoculada com larvas da lagartacortadeira comum em segundo instar, após o que o disco foi tampado e entãodeixado descansar em um recinto com temperatura estabilizada em 25 0C.Oito dias após a inoculação, contou-se os mortos e vivos. A mortalidade foicalculada de acordo com a equação a seguir e avaliou-se o efeito inseticida deacordo com o critério mostrado no Exemplo de teste 1. O teste foi realizadocom grupos triplicados de 10 insetos.
número de larvas vivas - número de larvas vivas
<formula>formula see original document page 103</formula>
No teste indicado acima, os compostos que apresentaram umaatividade de grau B ou maior foram os seguintes:
Q26-1, Q26-11, Q26-29, Q26-30, Q26-31, Q26-32, Q26-33,Q26-43, Q27-29, Q27-30, Q27-31, Q27-32, Q27-81, Q27-98, Q27-124, Q27-125, Q27-126, Q27-127, Q27-128, Q27-129, Q27-130, Q27-131, Q27-132,Q27-133, Q27-134, Q27-135, Q27-136, Q27-137, Q27-138, Q27-139, Q27-140, Q27-141, Q27-142, Q27-143, Q27-144, Q27-145, Q27-150, Q27-151,Q27-152, Q27-153, Q27-155, Q27-164, Q27-230, Q27-231, Q27-232, Q27-233, Q27-234, Q27-235, Q27-236, Q27-238, Q27-239, Q27-240, Q27-241,Q27-242, Q27-243, Q27-244, Q27-245, Q27-246, Q27-247, Q27-248 a Q27-265, Q27-267, Q27-268, Q27-270, Q27-273 a Q27-280, Q27-282 a Q27-284,Q27-289, Q27-297, Q27-298, Q27-305 a Q27-309, Q27-316 a Q27-318,Q27-323 a Q27-327, Q27-332, Q27-334, Q27-335, Q27-336 a Q27-339,Q27-347, Q27-352, Q27-353, Q27-354, Q27-355, Q27-359, Q27-360, Q27-378, Q27-384, Q27-387, Q27-388, Q27-397, Q27-402 a Q27-405, Q27-407,Q27-413, Q27-414, Q27-439, Q27-459, Q27-466, Q32-19 e Q34-46.Exemplo de teste 3:
Efeito inseticida sobre enrolador de folhas do arroz (Cnaphalocrosismedinalis)
A lamina de uma planta de arroz no estágio de 6 a 8 folhas foiimersa durante cerca de 30 segundos em um produto químico líquidopreparado diluindo-se uma preparação contendo cada composto listado nasTabelas de 2 a 12 como um ingrediente ativo para ajustar a concentração a500 ppm. Após secura ao ar, a lamina foi colocada em um disco de Petri emplástico com um diâmetro de 9 cm cujo fundo fora coberto com um papelfiltrante molhado. A lamina foi inoculada com larvas de enrolador de folhasdo arroz em terceiro instar, após o que o disco foi deixado descansar em umrecinto de temperatura controlada a 250C e apresentando uma umidade de70%. Quatro dias após a inoculação contou-se mortos e vivos e avaliou-se oefeito inseticida de acordo com o critério mostrado no Exemplo de Teste 1. Oteste foi realizado com grupos triplicados de 10 insetos.
No teste indicado acima, compostos que apresentaram umaatividade de grau B ou maior foram os seguintes:
Q26-1, Q26-29, Q26-30, Q26-31, Q26-32, Q26-33, Q27-29,Q27-30, Q27-31, Q27-32, Q27-81, Q27-98, Q27-124, Q27-125, Q27-126,Q27-127, Q27-128, Q27-129, Q27-130, Q27-131, Q27-132, Q27-133, Q27-134, Q27-135, Q27-136, Q27-137, Q27-138, Q27-139, Q27-140, Q27-141,Q27-142, Q27-143, Q27-144, 027-145 e Q27-164.

Claims (3)

1. Derivado de ftalamida representado pela seguinte fórmulageral (I)<formula>formula see original document page 105</formula>caracterizado pelo fato de que R', Rz e R , que podem ser iguais oudiferentes, representam átomo de hidrogênio, grupo C3-C6 cicloalquila, grupohalo C3-C6 cicloalquila ou -A1-(G)r (nesta fórmula, A1 representa grupo CrCg alquileno, grupo C3-C6 alquenileno ou grupo C3-C6 alquinileno; Grepresenta átomo de hidrogênio, ou -Z3-R4 (nesta fórmula, Z3 representa -O-,-S-, -SO- ou -SO2-, e R4 representa átomo de hidrogênio, grupo CrC6 alquila,grupo halo CrC6 alquila, grupo C3-C6 alquenila, grupo halo C3-C6 alquenila,grupo C3-C6 alquinila, grupo halo C3-C6 alquinila, grupo C3-C6 cicloalquila,grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo Ci-C6 alcóxi CpC6 alquila, grupo CpC6alquiltio CrC6 alquila, grupo formila, grupo CrC6 alquilcarbonila, ou grupohalo CpC6 alquilcarbonila,; e r representa um número inteiro de 1 a 4);X, que pode ser igual ou diferente, representa átomo dehalogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo amino, grupo CpC6 alquila, grupohalo Ci-C6 alquila, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila,grupo halo Ci-C6 alcóxi, grupo Ci-C6 alquiltio, grupo halo CrC6 alquiltio,grupo CrC6 alquilsulfinila, grupo halo CpC6 alquilsulfinila, grupo CrC6alquilsulfonila, ou grupo halo CrC6 alquilsulfonila; e η representa umnúmero inteiro de O a 4; Q representa um grupo heterocíclico fusionado ougrupo heterocíclico opcionalmente substituído apresentando uma dasfórmulas Q26 ou Q27 a seguir;<formula>formula see original document page 106</formula> (nestas fórmulas, Y, que pode ser igual ou diferente, representa átomo dehalogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo CrC6 alquila, grupo halo CrC6alquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo CrC6alcóxi, grupo halo CpC6 alcóxi halo Ci-C6 alcóxi, grupo Ci-C6 alquiltio,grupo halo Ci-C6 alquiltio, grupo halo CrC6 alcóxi halo CpC6 alquiltio,grupo Ci-C6 alquilsulfinila, grupo halo Ci-C6 alquilsulfinila, grupo Ci-C6alquilsulfonila, ou grupo halo CrC6 alquilsulfonila; e m representa umnúmero inteiro de 0 a 4;Z1 e Z2 representam átomo de oxigênio ou átomo de enxofre.
2. Inseticida agro-hortícola contendo, como um seuingrediente ativo, um derivado de ftalamida representado pela fórmula geral(I), como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R5ReR3, que podem ser iguais ou diferentes, representam átomo de hidrogênio,grupo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila ou -A1-(G)r (nestafórmula, A1 representa grupo Ci-Cg alquileno, grupo C3-C6 alquenileno ougrupo C3-C6 alquinileno; G, que pode ser igual ou diferente, representa átomode hidrogênio, ou -Z3-R4 (nesta fórmula, Z3 representa -O-, -S-, -SO- ou -SO2-, e R4 representa átomo de hidrogênio, grupo Ci-C6 alquila, grupo haloCi-C6 alquila, grupo C3-C6 alquenila, grupo halo C3-C6 alquenila, grupo C3-C6 alquinila, grupo halo C3-C6 alquinila, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo haloC3-C6 cicloalquila; e r representa um número inteiro de 1 a 4);X, que pode ser igual ou diferente, representa átomo dehalogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo amino, grupo Cj-C6 alquila, grupohalo Ci-C6 alquila, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila,grupo Ci-C6 alcóxi, grupo halo CrC6 alcóxi, grupo Cj-C6 alquiltio, grupohalo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo, grupo halo C1-C6alquilsulfonila; e η representa um número inteiro de 0 a 4;Q representa um grupo heterocíclico fusionado ou grupoheterocíclico opcionalmente substituído representado por uma das fórmulasQ26 ou Q27 a seguir:<formula>formula see original document page 107</formula>(nestas fórmulas, Y, que pode ser igual ou diferente, representa átomo dehalogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo Ci-C6 alquila, grupo halo CrC6alquila, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo CrC6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio,grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alcóxi halo C1-C6 alquiltio,grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo CpC6 alquilsulfinila, grupo C1-C6alquilsulfonila, grupo halo CrC6 alquilsulfonila; e m representa um númerointeiro de 0 a 4; eZ1 e Z2 representam átomo de oxigênio ou átomo de enxofre.
3. Método para uso de um inseticida agro-hortícola,caracterizado pelo fato de se tratar uma colheita visada ou se aplicar no solouma quantidade efetiva de um inseticida agro-hortícola como definido nareivindicação 2 com a finalidade de controlar organismos nocivos queprejudicam colheitas úteis.
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