KR20020063154A - 프탈아미드 유도체, 그의 제조 중간체, 및 농업/원예용살충제 및 이의 사용 방법 - Google Patents

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후루야다까시
나까오하야미
고또마꼬또
고노에이지
도니시마사노리
사까따가즈유끼
모리모또마사유끼
세오아끼라
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Abstract

화학식 I 로 표시되는 헤테로시클릭 아민 유도체:
[화학식 I]
(식에서, R1, R2및 R3는 각각 H, 임의의 할로겐화 C3~6시클로알킬 등을 나타내며; Q 는 O, S 또는 N 을 함유하는 임의 치환된 헤테로사이클을 나타내고; X 는 할로게노, 시아노, 할로(C1~6)알킬 등을 나타내며; n 은 1 내지 4이고; Z1및 Z2는 각각 O 또는 S 를 나타낸다);
및 다음 화학식 IV' 로 표시되는 그의 중간체: Q'-NH2
(식에서, Q' 는 Q 로 표시되는 것들로부터 선택되는 정의된 헤테로사이클을 나타낸다). 쌀과 같은 작물, 과수 및 채소 뿐만 아니라 다양한 농업, 임업, 원예업의 해충 및 저장 곡식 해충에 대해 뛰어난 방제 효과를 갖는 농업/원예 살충제.

Description

프탈아미드 유도체, 그의 제조 중간체, 및 농업/원예용 살충제 및 이의 사용 방법{PHTHALAMIDE DERIVATIVES, INTERMEDIATES IN THE PRODUCTION THEREOF, AND AGRICULTURAL/HORTICULTURAL INSECTICIDES AND METHOD OF USING THE SAME}
본 발명의 프탈아미드 유도체의 일부는 JP-A-59-163353, JP-A-61-180753, Journal of Chemical Society (J.C.S), Perkin I, 1338~1350 (1978) 등에 개시되어 있다. 그러나, 거기에서는 이들 화합물의 농원예용 살충제로서의 유용성에 대한 기재나 제안은 전혀 없었다. 한편, 화학식 IV 로 표시되는 헤테로시클릭 아민 유도체는 상기 프탈아미드 유도체의 제조를 위한 중간체로서의 역할을 하며, 문헌에서 발견되지 않은 신규 화합물이다.
발명의 개요
본 발명자들은 신규 농원예학적 약제의 개발에 대한 연구를 반복하여 수행하였다. 그 결과, 신규 화합물 및 종래 기술에서 알려진 몇몇 화합물들인 화학식 I 로 표시되는 본 발명의 프탈아미드 유도체가 새로운 농원예용 살충제로서 유용하다는 것을 발견하였다. 문헌에서 발견되지 않은 신규한 화합물인 화학식 IV'로 표시되는 헤테로시클릭 아민 유도체는 약물, 살해충제 등으로서 사용가능한 다양한 생리학적으로 활성인 화합물들의 제조에 중간체로서 유용하다는 것을 더 발견하였다. 이러한 발견에 근거하여, 본 발명을 달성하였다.
본 발명은 프탈아미드 유도체, 그의 제조 중간체, 상기 화합물들을 유효 성분으로서 함유하는 농원예용 살충제, 및 상기 살충제의 사용방법에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 I 로 표시되는 프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제, 및 이의 사용방법에 관한 것이다:
{식에서, R1, R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 수소 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기 또는 -A1-(G)r(이 식에서, A1은 C1~C8알킬렌기, C3~C6알케닐렌기 또는 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; G 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기, 여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있고, 디페닐포스피노기, 디페닐포스포노기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (여기에서 사용된 "헤테로시클릭기"라는 용어는 피리딜기, 피리디닌-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 푸릴기, 테트라하이드로푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로티에닐기, 테트라하이드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기 또는 피라졸릴기를 의미한다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -Z3-R4(이 식에서, Z3은 하기를 나타내고: -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R5)-(식에서, R5는 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 할로 C1~C6알킬술포닐기), -C(=O)- 또는 -C(=NOR6)- (식에서, R6은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 페닐 C1~C4알킬기, 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐C1~C4알킬기), 및 R4는 하기를 나타내며: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, 할로 C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시 C1~C6알킬기, C1~C6알킬티오 C1~C6알킬기, 포르밀기, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 모노 (C1~C6) 알킬아미노카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 모노 (C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기, (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐 C1~C4알킬기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로부터 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 (C1~C4) 알킬기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다); 그리고 r 은 1 내지 4 의 정수를 나타낸다); 또한, R1및 R2는 함께 결합하여 1 내지 3의 동일하거나 상이한 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자가 삽입될 수 있는 4- 내지 7-원 고리를 생성할 수 있고;
X 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A2-R7[식에서, A2는 하기를 나타내며: -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR8- (식에서, R8은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기), -C(=O)-, -C(=NOR6)- (식에서, R6는 상기 정의된 것과 같다), C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기; 및
(1) A2가 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -NR8- (식에서, R8은 상기 정의된 것과 같다) 인 경우, R7은 하기를 나타내고: 수소 원자, 할로 C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알케닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기를 하나 이상 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A3-R9(식에서, A3은 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C3~C6알케닐렌기, 할로 C3~C6알케닐렌기 C3~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; R9는 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 또는 -A4-R10(식에서, A4는 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -C(=O)- 를 나타내고; R10은 하기를 나타낸다: C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)));
(2) A2가 -C(=O)- 또는 -C(=NOR6)- (식에서, R6은 상기 정의된 것과 같다)를 나타내는 경우, R7은 하기를 나타내며: 수소, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C2~C6알케닐기, 할로 C2~C6알케닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 모노(C1~C6) 알킬아미노기, 디(C1~C6) 알킬아미노기, 여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있고, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐아미노기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐아미노기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다);
(3) A2가 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내는 경우, R7은 하기를 나타내고: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 트리(C1~C6) 알킬실릴기, 여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있고, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬 술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다) 또는 -A5-R11(식에서, A5는 -O-, -S-, -SO-, 또는 -SO2- 를 나타내고; R11은 하기를 나타낸다: C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A6-R12(식에서, A6은 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; R12는 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페녹시기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기,C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환된 페녹시기, 페닐티오기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐티오기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)))];
n 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고; 또한, X 는 페닐 고리상에서 인접 탄소 원자와 함께 결합하여 융합 고리 (여기에서 사용된 융합 고리라는 용어는 나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 인덴, 인단, 퀴놀린, 퀴나졸린, 크로만, 이소크로만,인돌, 인돌린, 벤조디옥산, 벤조디옥솔, 벤조푸란, 디하이드로벤조푸란, 벤조티오펜, 디하이드로벤조티오펜, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸 또는 인다졸을 의미한다)를 생성할 수 있고, 상기 융합 고리는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있으며;
Q 는 하기 화학식 Q1 내지 Q60 으로 이루어지는 군으로부터 선택된, N-, S- 또는 O-함유의, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 융합 헤테로시클릭기를 나타내고;
(식에서, Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자,C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A2-R7(식에서, A2및 R7은 상기 정의된 것과 같다); m 은 0 내지 6의 정수를 나타내며; 화학식 Q22 및 Q23 에서 R13은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, 할로 C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알콕시 C1~C6알킬기, C1~C6알킬티오 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬티오 C1~C6알킬기, C1~C6알킬술피닐 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬술피닐 C1~C6알킬기, C1~C6알킬술포닐 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬술포닐 C1~C6알킬기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐 C1~C4알킬기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알킬기, 페닐카르보닐기, 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 카르보닐기);
대안적으로는, Y 는 고리 상에서 인접 탄소 원자와 함께 결합하여 융합 고리(융합 고리는 상기 정의된 것과 같다)를 생성할 수 있으며, 상기 융합 고리는할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기들을 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있으며;
W 는 O, S 또는 N-R13(식에서, R13은 상기 정의된 것과 같다) 을 나타내고; Z1및 Z2는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
단, X, R1및 R3이 동시에 수소 원자를 나타내고, Z1및 Z2가 동시에 산소 원자를 나타내며, Q 가 Q27 을 나타내고, Y 가 2-위치의 염소 원자인 경우에는, R2는 1,2,2-트리메틸프로필기가 아니다).
본 발명은 또한 하기 화학식 IV' 로 표시되는 헤테로시클릭 아민 유도체에 관한 것이다:
Q'-NH2(IV')
(식에서:
(1) Q' 가 Q26, Q28~Q31 및 Q33~Q39 중 하나를 나타내는 경우,
Y 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 할로 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고, m 은 1 내지 4 의 정수이며, 총 수가 m 인 하나 이상의 Y 는 퍼플루오로 C2~C6알킬기이고;
(2) Q' 가 Q27 및 Q32 인 경우:
Y 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 할로 C1~C6알킬술포닐기를 나타내며, m 은 1 내지 4 의 정수를 나타내고, 총 수가 m 인 하나 이상의 Y 는 퍼플루오로 C2~C6알킬기, 할로 C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시 할로 C1~C6알콕시기 또는 할로 C1~C6알킬티오기를 나타낸다).
화학식 IV' 의 헤테로시클릭 아민 유도체는 화학식 I 의 프탈아미드 유도체의 제조를 위한 중간체 화합물로 유용하다.
본 발명의 화학식 I 의 프탈아미드 유도체의 정의에서, "할로겐 원자" 는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 불소 원자를 의미하며; "C1~C6알킬" 은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 6 개의 직쇄 또는 분지된 알킬기를 의미하고; "할로 C1~C6알킬" 은 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 6 개의 직쇄 또는 분지된 알킬기를 의미하며: "C1~C8알킬렌" 은 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 디메틸메틸렌, 테트라메틸렌, 이소부틸렌, 디메틸에틸렌, 옥타메틸렌 등과 같은 탄소수 1 내지 8 개의 직쇄 또는 분지된 알킬렌기를 의미한다.
" 1 내지 3 개의 동일하거나 상이한 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자가 삽입될 수 있는 4- 내지 7- 원 고리를 함께 형성하는 R1및 R2" 의 예로서, 아제티딘 고리, 피롤리딘 고리, 피롤린 고리, 피페리딘 고리, 이미다졸리딘 고리, 이미다졸린 고리, 옥사졸리딘 고리, 티아졸리딘 고리, 이속사졸리딘 고리, 이소티아졸리딘 고리, 테트라하이드로피리딘 고리, 피페라진 고리, 모르폴린 고리, 티오모르폴린 고리, 디옥사진 고리, 디티아진 고리 등이 언급될 수 있다.
화학식 I 로 표시되는 본 발명의 프탈아미드 유도체의 일부는 그 구조식 중에 비대칭 탄소 원자 또는 비대칭 중심을 가지며, 때로는 거기에 두 개의 광학 이성질체가 존재할 수 있다. 본 발명은 그러한 모든 광학 이성질체 및 그들의 임의 비율의 혼합물을 포함하며, 때로는 그의 염 및 수화물을 포함한다.
화학식 I 로 표시되는 본 발명의 프탈아미드 유도체에서, 바람직한 치환기들은 하기와 같다. 즉, 본 발명의 프탈아미드 유도체는 바람직하게는 하기와 같은 화학식 I 의 프탈아미드 유도체이다: 식에서 R1, R2및 R3가 동일하거나 상이할수 있으며, 수소 원자 또는 -A1-G (식에서, A1은 C1~C8알킬렌기를 나타내고, G 는 수소 원자, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, C1~C6알킬카르보닐아미노기 또는 C1~C6알콕시카르보닐아미노기를 나타낸다) 를 나타내고; X 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 할로 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알콕시기 또는 할로 C1~C6알킬티오기를 나타내며; n 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고; Q 는 Q27 을 나타내며; Y 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알콕시 할로 C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬술피닐기 또는 할로 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고; m 은 0 내지 4 의 정수를 나타내며; Z1및 Z2는 산소 원자를 나타낸다. 더욱 바람직하게는, 본 발명의 프탈아미드 유도체는 하기와 같은 화학식 I 의 프탈아미드 유도체이다: 식에서, R1및 R3이 수소 원자를 나타내고; R2가 C1~C6알킬티오 C1~C6알킬기를 나타내며; X 가 할로겐 원자를 나타내고; n 이 1 내지 2 의 정수를 나타내며; Q 가 Q27 을 나타내고; Y 가 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기 또는 할로C1~C6알콕시기를 나타내며; m 은 1 내지 2 의 정수를 나타내고; Z1및 Z2는 산소 원자를 나타낸다.
본 발명의 화합물들은 JP-A-11-240857 호에 기재된 공정에 의해서도 제조될 수 있지만, 본 발명의 화합물들은 하기 언급되는 반응식 1 및 2에 의해 제조될 수 있다:
제조 공정 1
(식에서, R1, R2, Z1, Z2, X, Q 및 n 은 상기 정의된 것과 같다).
화학식 V 로 표시되는 무수프탈산 유도체를 불활성 용매 존재하에서 화학식 IV 로 표시되는 헤테로시클릭 아민 유도체와 반응시켜 화학식 III 으로 표시되는 프탈이미드 유도체를 생성한다. 프탈이미드 유도체 (III) 을 단리하지 않거나, 단리한 후, (III) 을 화학식 II 로 표시되는 아민과 반응시킨다. 이로써, 화학식 I-1 로 표시되는 프탈아미드 유도체를 제조할 수 있다.
(1) 화학식 V→화학식 III
이 반응에 사용된 불활성 용매로서는, 반응을 진행을 현저히 방해하지 않는 한 임의의 용매가 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 불활성 용매의 예는 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등과 같은 방향족 탄화수소, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소등과 같은 할로겐화 탄화수소, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등과 같은 염소화 방향족 탄화수소, 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 등과 같은 비시클릭 및 시클릭 에테르, 에틸 아세테이트 등과 같은 에스테르, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등과 같은 아미드, 아세트산 등과 같은 산, 디메틸 술폭사이드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등을 포함한다. 이러한 불활성 용매들은 단독으로 또는 둘 이상의 용매를 조합하여 사용할 수 있다.
이 반응은 균등몰 반응이기 때문에, 반응물들은 균등한 몰 양으로 사용될 수 있다. 그러나, 목적하는 경우, 어떤 한 반응물이 과량으로 사용될 수도 있다. 필요에 따라, 이 반응은 탈수 조건 하에서 수행될 수 있다.
반응은 실온 내지 사용된 불활성 용매의 환류 온도의 온도 범위에서 수행될 수 있다. 반응 시간은 반응 규모 및 온도에 따라 변화될 수 있지만, 몇 분에서 48 시간의 범위 내에서 적절히 선택될 수 있다.
반응 종료 후, 통상적인 방식으로 목적 생성물을 반응계로부터 단리하고, 필요에 따라 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등의 방법으로 정제하여, 목적 생성물을 수득할 수 있다. 단리하지 않고 연속된 단계로 목적 생성물을 공급하는 것도 가능하다.
화학식 V 로 표시되는 무수프탈산 유도체는 [J. Org. Chem.,52, 129 (1987); J. Am. Chem. Soc.,51, 1865 (1929); ibid.,63, 1542 (1941)] 등에 기재된 방법에 따라 제조될 수 있다. 화학식 IV 로 표시되는 헤테로시클릭 아민 유도체는 [J. Org. Chem.,18, 138 (1953); J. Org. Chem., 28, 1877 (1963); Chem.Ber.,89, 2742 (1956); Proc. Indian Acad. Sci.,37A, 758 (1953); J. Heterocycl. Chem.,17, 143 (1980); JP-A-62-96479; JP-A-10-340345; JP-A-11-302233]; 등에 기재된 방법에 따라 제조될 수 있다.
(2) 화학식 III→화학식 I-1
이 반응에 사용가능한 불활성 용매로서는, 상기 언급된 반응 (1) 에서 사용될 수 있는 것들과 동일한 것들이 언급될 수 있다. 이 반응은 균등 몰 반응이기 때문에 반응물들은 균등 몰량으로 사용될 수 있으나, 목적하는 경우 화학식 II 의 아민을 과량으로 사용할 수 있다. 반응은 실온 내지 사용된 불활성 용매의 환류 온도 범위에 속하는 온도 범위에서 수행될 수 있다. 반응 시간은 반응 규모 및 온도에 따라 변화될 수 있지만, 수 분에서 48 시간의 범위 내에서 적절히 선택될 수 있다.
반응 종료 후, 통상적인 방식으로 목적 생성물을 생성물을 함유하는 반응계로부터 단리한다. 필요에 따라 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등의 방법으로 정제하여, 목적 생성물을 수득할 수 있다.
제조 공정 2
(식에서, R1, R2, R3, X, Q 및 n 은 상기 정의된 것과 같다).
화학식 V 로 표시되는 무수프탈산 유도체는 불활성 용매 존재 하에서 화학식 II 로 표시되는 아민과 반응시켜 화학식 III-2 로 표시되는 프탈아미드를 생성한다. (III-2) 에서 R1이 수소 원자인 경우, 프탈아미드 (III-2) 는 단리시키거나 단리시키지 않은 후, 축합제 존재 하에서 축합반응시켜 화학식 VI-1 로 표시되는 화합물을 생성하고, (VI-1) 을 단리하지 않거나 단리한 후, 화합물 (VI-1) 을 불활성 용매 존재 하에서 화학식 IV 로 표시되는 헤테로시클릭 아민 유도체와 반응시킨다. 프탈아미드 (III-2) 에서 R1이 수소 원자가 아닌 경우, 단리하거나 또는 단리하지 않은 (III-2) 를 축합제 존재 하에서 화학식 IV 로 표시되는 헤테로시클릭 아민과 함께 축합 반응시킨다. 이러한 방식으로, 화학식 I-2 로 표시되는 프탈아미드 유도체를 제조할 수 있다.
대안적으로, 화학식 V 로 표시되는 무수프탈산 유도체를 불활성 용매 존재 하에서 화학식 IV 로 표시되는 헤테로시클릭 아민 유도체와 반응시켜 화학식 III-1 로 표시되는 프탈아미드를 생성시킨다. (III-1) 에서 R3이 수소 원자인 경우, 프탈아미드 III-1 을 단리하거나 단리하지 않은 후, 축합제 존재하에서 축합 반응시켜 화학식 VI 로 표시되는 화합물을 생성시키고, 화합물 (VI) 를 단리하거나 또는 단리하지 않은 후, (VI) 를 불활성 용매 존재 하에서 화학식 II 로 표시되는 아민과 반응시킨다. 프탈아미드 (III-1) 에서 R3이 수소가 아닌 경우, 단리하거나 단리하지 않은 프탈아미드 (III-1) 을 축합제 존재 하에서 화학식 II 로 표시되는 아민과 축합반응시킨다. 이러한 방식으로, 화학식 I-2 로 표시되는 프탈아미드 유도체를 수득할 수 있다.
(1) 화학식 V→화학식 III-2 또는
화학식 VI-1→화학식 I-2
이 반응은 제조 공정 1-(2) 에서와 동일한 방식으로 실시하여, 목적하는 생성물을 수득할 수 있다.
(2) 화학식 III-1→화학식 VI 또는
화학식 III-2→화학식 VI-1
이 반응은 J. Med. Chem.,10, 982 (1967) 의 기재에 따라 실시하여, 목적하는 생성물을 수득할 수 있다.
(3) 화학식 VI→화학식 I-2 또는
화학식 V→화학식 III-2
이 반응은 제조 공정 1-(2) 에서와 동일한 방식으로 실시하여, 목적하는 생성물을 수득할 수 있다.
(4) 화학식 III-1 또는 화학식 III-2→화학식 I-2
이 반응은 화학식 III-1 또는 III-2 로 표시되는 프탈아미드 유도체를 축합제 및 불활성 용매 존재 하에서 화학식 II 또는 IV 로 표시되는 아민과 반응시킴으로써 실시될 수 있다. 이 반응은, 필요한 경우 염기 존재 하에서 실시될 수 있다.
이 반응에 사용된 불활성 용매의 예로서 테트라하이드로푸란, 디에틸 에테르, 디옥산, 클로로포름, 염화메틸렌 등이 언급될 수 있다. 이 반응에 사용된 축합제의 예로서, 아미드의 통상적인 제조에 사용되는 것들이 사용될 수 있으며,이의 예는 무카이야마(Mukaiyama) 시약 (2-클로로-N-메틸피리디늄 요오다이드), DCC (1,3-디시클로헥실카르보디이미드), CDI (카르보닐 디이미다졸), DEPC (디에틸 시아노포스포네이트) 등을 포함한다. 축합제의 양은 화학식 III-1 또는 III-2 로 표시되는 프탈아미드 유도체를 기준으로 하여 등몰량 내지 과량의 몰 량의 범위에서 적절하게 선택될 수 있다.
이 반응에 사용될 수 있는 염기의 예로서, 트리에틸아민, 피리딘 등과 같은 유기 염기, 및 탄산칼륨과 같은 무기 염기 등이 언급될 수 있다. 염기의 양은 화학식 III-1 또는 III-2 로 표시되는 프탈아미드 유도체를 기준으로 하여 균등 몰량 내지 과량의 몰 량의 범위에서 적절하게 선택될 수 있다.
반응은 0 ℃ 내지 사용된 불활성 용매의 끓는점의 온도 범위에서 수행될 수 있다. 반응 시간은 반응 규모 및 온도에 따라 변화될 수 있지만, 수 분에서 48 시간의 범위 내에서 적절히 선택된다.
반응 종료 후, 통상적인 방식으로 목적 생성물을 반응계로부터 단리하고, 필요에 따라 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등의 방법으로 정제하여, 목적 생성물을 수득할 수 있다.
그 후, 화학식 IV' 로 표시되는 헤테로시클릭 아민 유도체의 전형적인 예들이 표 1 에 열거되었으며, 화학식 I 로 표시되는 프탈아미드 유도체의 전형적인 예는 표 2 내지 표 12 에 열거되어 있다. 본 발명은 여기 나타낸 화합물에 의해 제한되지 않는다. 하기 나타낸 표에서, "Me" 는 메틸을 의미하고, "Et" 는 에틸을 의미하며, "Pr" 은 프로필을 의미하고, "Bu" 는 부틸을 의미하고, "Ac" 는 아세틸을 의미하며, "Ph" 는 페닐을 의미하고, "c-" 표현은 지환족 탄화수소를 의미하며, "mp" 는 녹는점을 의미하고, "nD" 는 굴절률을 의미한다.
[화학식 IV']
Q'-NH2
[표 1a]
[표 1b]
[표 1c]
[표 1d]
[화학식 I]
[표 2a] (Z1= Z2= O)
[표 2b]
[표 2c]
[표 2d]
[표 3a] (Z1= Z2= O)
[표 3b]
[표 3c]
[표 3d]
[표 3e]
[표 3f]
[표 3g]
[표 4a]
[표 4b]
[표 4c]
[표 4d]
[표 4e]
[표 4f]
[표 4g]
[표 4h]
[표 5a] (Z1= Z2= O)
[표 5b]
[표 6a] (Z1= Z2=O)
[표 6b]
[표 7a]
[표 7b]
[표 7c]
[표 7d]
[표 7e]
[표 7f]
[표 7g]
[표 7h]
[표 7i]
[표 7j]
[표 7k]
[표 7l]
[표 7m]
[표 7n]
[표 7o]
[표 7p]
[표 7q]
[표 7r]
[표 7s]
[표 7t]
[표 7u]
[표 7v]
[표 7w]
표 7 에서, 일부 화합물들은 무정형이거나 또는 페이스트성이다. 이러한화합물들의1H-NMR 데이타를 하기 나타내었다.
[표 8a]
[표 8b]
[표 8c]
[표 9a] (Z1= Z2= O)
[표 9b]
표 9 에서, 무정형인 화합물의1H-NMR 를 아래에 나타내었다.
[표 10a]
[표 10b]
[표 11a] (Z1= Z2= O)
[표 11b]
[표 11c]
[표 12]
다음에서, 본 발명의 전형적인 실시예를 아래에 나타낸다. 본 발명은 이들 실시예들에 의해 제한되지 않는다.
제조 실시예 1
(1-1) N-(4-메틸-3-트리플루오로메틸-이속사졸-5-일)-3-요오도프탈이미드
아세트산 20 ㎖ 에, 0.6 g 의 3-요오도프탈산 무수물 및 0.44 g 의 5-아미노-4-메틸-3-트리플루오로메틸-이속사졸을 용해시키고 9 시간 동안 환류 하에 가열하여 반응시켰다. 반응 완료 후, 용매를 감압하에서 증류시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 용해시키고, 희석 염산, 중탄산 나트륨 포화 수용액 및 염화나트륨 포화 수용액으로 세척한 후, 황산나트륨으로 건조시켰다. 감압 하에서 용매를 증류시킨 후, 잔류물을 헥산과 에틸 아세테이트의 3/1 혼합물을 용리액으로 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 0.71 g 의 목적 생성물을 수득하였다.
성질: m.p. 105 ℃; 수율: 69%
(1-2) N1-(4-메틸-3-트리플루오로메틸-이속사졸-5-일)-N2-이소프로필-3-요오도프탈아미드 (화합물 No. Q6-8) 의 제조
50 ㎖ 디옥산에, 1.06 g 의 N-(4-메틸-3-트리플루오로메틸이속사졸-5-일)-3-요오도프탈이미드를 용해시켰다. 그 후, 0.4 g 의 이소프로필아민을 상기 수득된 용액에 첨가하고, 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 용매를 감압 하에서 증류시키고, 잔류물을 헥산 및 에틸 아세테이트의 2/1 혼합물을 용리액으로서 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 0.32 g 의 목적 생성물을 수득하였다.
성질: m.p. 103 ℃; 수율: 26 %
제조 실시예 2
(2-1) N1-[2-(1,1-디메틸에틸)-1,3,4-티아디아졸-4-일]-N2,N2-디에틸-3-요오도프탈아미드 (화합물 No. Q19~34) 의 제조
20 ㎖ 의 테트라하이드로푸란에 0.5 g 의 N,N-디에틸-3-요오도프탈산 2-아미드 및 0.27 g 의 5-아미노-2-(1,1-디메틸에틸)-1,3,4-티아디아졸을 용해시켰다. 0.28 g 의 디에틸포스포릴 시아나이드 및 0.18 g 의 트리에틸아민을 첨가한 후, 환류하에 가열하면서 반응을 7 시간 동안 실시하였다. 반응 완료 후, 에틸 아세테이트를 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 에틸 아세테이트 용액을 희석 염산, 중탄산 나트륨 포화 수용액 및 염화나트륨 포화 수용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류시킨 후, 잔류물을 헥산 및 에틸 아세테이트의 3/1 혼합물을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 0.11 g 의 목적 생성물을 수득하였다.
성질: m.p. 59 ℃; 수율: 16%
제조 실시예 3
(3-1) N1-(4-메틸-2-헵타플루오로이소프로필-피리딘-5-일)-N2-(1-메틸-2-메틸티오에틸)-3-요오도프탈아미드 (화합물 No. Q27~144) 의 제조
4 ㎖ 의 아세토니트릴에, 0.37 g 의 N-(1-메틸-2-메틸티오에틸)-3-요오도프탈산 이소이미드 및 0.28 g 의 5-아미노-4-메틸-2-헵타플루오로-이소프로필-피리딘을 용해시켰다. 촉매량의 트리플루오로아세트산을 첨가한 후, 생성 화합물을실온에서 30 분 동안 교반하였다. 생성된 결정을 여과 수집하여, 0.28 g 의 목적 생성물을 수득하였다.
성질: m.p. 225 ℃; 수율: 44%
제조 실시예 4
2-아미노-3-메틸-6-펜타플루오로에틸피리딘 (화합물 No. IV-1) 의 제조
20 ㎖ 의 디메틸 술폭사이드에 2.34 g (0.01 몰) 의 2-아미노-5-요오도-3-메틸피리딘, 2.5 g 의 분말화된 금속성 구리 및 3.7 g (0.015 몰) 의 요오도펜타플루오르에탄을 첨가하였다. 혼합물을 110 ℃ 에서 유지하고, 6 시간 동안 격렬히 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 500 ㎖ 의 빙수 내로 부어넣고 철저히 교반하였다. 불용성 물질을 여과해내고, 목적 생성물을 여과물로부터 300 ㎖ 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출 용액을 물로 세척하고, 무수황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압하에서 농축하였다. 에틸 아세테이트 및 헥산의 3/7 혼합물을 용리액으로서 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 잔류물을 정제하여, 1.1 g 의 목적 생성물을 수득하였다 (수율 20 %).
1H-NMR [δ(CDCl3)]: 2.17 (s, 3H), 4.82 (br, 2H), 7.42 (d, 1H), 8.16 (s, 1H),
제조 실시예 5
3-아미노-2-메톡시-6-(헵타플루오로프로판-2-일)-피리딘 (화합물 No. IV-15) 의 제조
20 ㎖ 의 메틸 t-부틸 에테르에 3.2 g (0.026 몰) 의 3-아미노-2-메톡시피리딘, 0.6 g 의 트리에틸벤질암모늄 클로라이드, 2.0 g 의 탄산나트륨 및 10.0 g (0.031 몰) 의 2-요오도헵타플루오로프로판을 첨가하였다. 혼합물을 30 ℃ 에서 교반하면서, 거기에 10 ㎖ 물 중의 2.8 g 나트륨 하이드로술파이트 용액을 적가하였다. 적가 후, 생성 혼합물을 실온에서 20 시간 동안 반응시키고, 유기 층을 분리한 후, 물로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 용매를 감압하에서 증류시켰다. 에틸 아세테이트 및 헥산의 3/7 혼합물을 용리액으로서 사용하여 잔류물을 정제하여, 2.0 g 의 목적 생성물을 수득하였다 (수율 26%).
1H-NMR [δ(CDCl3)]: 3.96 (s, 3H), 4.03 (br, 2H), 6.91 (d, 1H), 7.10 (dd, 1H)
제조 실시예 6
3-아미노-6-(1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로폭시)피리딘 (화합물 No. IV-27) 의 제조
수소화 나트륨 (2.6 g) 덩어리를 5 ℃ 를 초과하지 않는 온도에서 50 ㎖ 의 테트라하이드로푸란 중의 11.3 g 의 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로판올 용액에 첨가하고, 상기와 동일한 온도에서 30 분 동안 교반하였다. 그 후, 4.7 g 의 2-클로로-5-니트로피리딘을 첨가하고, 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 200 ㎖ 의 빙수 내로 부어넣고, 300 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출 용액을 물로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고 농축하였다. 에틸 아세테이트 및 헥산의 1/10 혼합물을 용리액으로서 사용하여 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 6.2 g 의 2-(1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로폭시)-5-니트로벤젠을 수득하였다 (수율 64%).
20 ㎖ 의 아세트산에 상기 수득된 4.4 g 의 2-(1,1,1,3,3,3-헥사플루로오이소프로폭시)-5-니트로벤젠 및 4.2 g 의 전해질 철을 첨가하였다. 생성 혼합물을 60 ℃ 내지 65 ℃ 에서 30 분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고 수산화나트륨의 6 N 수용액으로 중화시키고, 불용성 물질을 여과해낸 후, 여과물을 300 ㎖ 의 t-부틸 메틸 에테르로 추출하였다. 추출 용액을 염화나트륨 수용액으로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고 농축하였다. 에틸 아세테이트 및 헥산의 2/3 혼합물을 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 잔류물을 정제하여 3.6 g 의 3-아미노-6-(1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로폭시)피리딘을 수득하였다 (수율 92%).
본 발명의 화학식 I 의 프탈아미드 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 농원예용 살충제는 농원예학적 해충, 저장 곡물 해충, 위생상 해충, 선충류 등과 같은 다양한 해충들을 방제하는데 적합하며, 이들은 논벼, 과실수, 야채, 기타 작물, 꽃, 관상식물 등에 해롭다. 상기 살충제는 현저한 살충 효과를 가지며, 예로서 여름 과실 잎말이나방 (Adoxophyes oranafasciata), 차 애모모늬 잎말이나방 (Adoxophyes sp.), 만주 잎말이나방 (Grapholita inopinata), 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 콩꼬투리 나무좀 (Leguminovora glycinivorella), 뽕나무 잎말이나방 (Olethreutes mori), 차 잎말이나방 (Caloptilia thevivora), 칼롭틸리아 종 (Caloptilia zachrysa), 사과 굴나방 (Phyllonorycter ringoniella), 배나무굴나방 (Splerrina astaurota), 배추흰나비 (common white) (Piers rapae crucivora), 회색담배나방유충 (Heliothis sp.), 코들링 나방 (Laspey resia pomonella), 배추좀나방 (Plutella xylostella), 사과속먹이나방 (Argyresthia conjugella), 복숭아속먹이나방 (Carposina niponensis), 이화명나방 (Chilo suppressalis), 벼 잎말이나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 담배 나방 (Ephestia elutella), 뽕나무명나방 (Glyphodes pyloalis), 노랑벼잎말이명나방 (Scirpophaga incertulas), 줄점팔랑나비 (Parnara guttata), 멸강나방 (Pseudaletia separata), 벼밤나방 (Sesamia inferens), 담배거세미나방 (common cutworm) (Spodoptera litura), 파밤나방 (Spodoptera exigua) 등을 포함하는 인시목 (LEPIDOPTERA); 쑥부쟁이멸구 (Macrosteles fascifrons), 녹색벼 멸구 (Nephotettix cincticepts), 현미멸구 (Nilaparvata lugens), 흰등멸구 (Sogatella furcifera), 귤나무이 (citrus psylla) (Diaphorina citri), 포도가루이 (Aleurolibus taonabae), 고구마가루이 (Bemisia tabaci), 온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 무테두리 진딧물 (Lipaphis erysimi), 자두진디 (Myzus persicae), 뿔밑 깍지벌레 (Ceroplastes ceriferus), 귤솜 깍지벌레 (Pulvinaria aurantii), 조개 깍지벌레 (Pseudaonidia duplex), 샌 호제 깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레 (Unapsis yanonensis) 등을 포함하는 매미목 (HEMIPTERA); 애풍뎅이 (Anomala rufocuprea), 왜콩풍뎅이 (Popillia japonica), 권연벌레 (Lasionderma serricorne), 넓적나무좀 (powderpost beetle) (Lyctus brunneus), 28 점박이 무당벌레 (Epilachna vigintiotopunctata), 아주키콩 바구미 (Callosobruchus chinensis), 식물 바구미 (Listroderes costirostris), 옥수수 바구미 (Sitophilus zeamais), 볼 바구미 (boll weevil) (Anthonomus gradis gradis), 벼 물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis), 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 줄무늬 벼룩 딱정벌레 (Phyllotreta striolata), 소나무순 딱정벌레 (Tomicus piniperda), 콜로라도 감자잎벌레 (Leptinotarsa decemlineata), 멕시코 콩 무당벌레 (Epilachna varivestis), 옥수수 뿌리벌레 (Diabrotica sp.) 등을 포함하는 타일렌치다류(TYLENCHIDA); 다쿠스(제우고다쿠스)쿠쿠르비테 (Dacus(Zeugodacus) cucurbitae), 밤나방 (Dacus(Bactrocera) dorsalis), 쌀굴파리 (Agnomyza oryzae), 고자리파리 (Delia antiqua), 종자옥수수 구더기 (Delia platura), 콩꼬투리 혹파리 (Asphondylia sp.), 집파리 (Musca domestica), 집모기 (Culex pipiens pipiens) 등을 포함하는 파리목 (DIPTERA); 및 뿌리썩이 선충류 (Pratylenchus sp.), 커피 뿌리썩이 선충 (Pratylenchus coffeae), 감자 낭포 선충 (Globodera rostochiensis), 뿌리-혹 선충 (Meloidogyne sp.), 감귤 선충 (Tylenchulus semipenetrans), 식균선충류 종. (Aphelenchus avenae), 국화 잎 선충 (Aphelenchoides ritzemabosi) 등을 포함하는 타일렌치다(TYLENCHIDA)에 효과를 미친다.
농원예용 약제 및 특히 본 발명의 화학식 I 로 표시되는 농원예용 살충제를 함유하는 농원예용 살충제는 논 작물, 고지 작물, 과실수, 야채 및 기타 작물, 꽃 및 관상 식물 등에 해로운 상기 예시된 해충들, 위생상 해충 및/또는 선충류에 현저한 방제 효과를 갖는다. 따라서, 본 발명의 농원예용 살충제의 목적하는 효과는 해충, 위생상 해충 또는 선충류들이 나타날 것으로 예상되는 계절에, 이들의 출현 전 또는 이들의 출현이 확인된 시기에, 논 물, 줄기 및 잎 또는 논의 토양, 고지 경작지, 과실수, 야채, 기타 작물 또는 꽃 및 관상 식물에 상기 살충제를 적용함으로써 나타날 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 농원예용 약제는 농약 제조를 위한 일반적인 방식에 따라 편리하게 사용가능한 형태로 제조된 후에 사용된다.
즉, 화학식 I 의 프탈아미드 유도체 및 적절한 담체를 적절한 비율로 임의로 보조제와 함께 배합하여, 용해, 분리, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 또는 부착을 통해 현탁액, 유화가능한 농축물, 가용성 농축물, 습윤가능한 분말, 과립, 가루 또는 정제와 같이 적절한 제조 형태로 제조할 수 있다.
본 발명에 사용된 불활성 담체는 고체 또는 액체일 수 있다. 고체 담체로서, 대두분, 곡분, 목분, 목피분, 톱밥, 분말화 담배 줄기, 분말화 호두 껍질, 겨, 분말화 셀룰로오즈, 야채의 추출 잔류물, 분말화 합성 중합체 또는 수지, 점토 (예로서, 카올린, 벤토나이트 및 산 점토), 탈크 (예로서, 탈크 및 피로필라이트 (pyrophyllite)), 실리카 물질 (예로서, 규조토, 규토 모래, 운모, 백탄소, 즉, 미세히 분리된 수화 실리카 또는 수화 규산이라고도 불리우는 합성 고분산 규산, 주요 성분으로서 칼슘 실리케이트를 함유하는 상업적으로 구입가능한 일부 제품), 활성탄, 분말화 황, 경석, 하소된 규조토, 분쇄 벽돌(ground brick), 비산회, 모래, 칼슘 카보네이트, 칼슘 포스페이트 및 기타 무기 또는 무기질 분말, 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아, 염화암모늄 등과 같은 화학 비료, 및 벽토가 있다. 이들 담체는 단독으로 또는 둘 이상의 담체의 혼합물로서 사용될 수 있다.
액체 담체는 그 자체가 용해성을 가지거나, 또는 용해성은 없지만 보조제의 도움으로 유효 물질을 분산시킬 수 있는 것이다. 하기는 액체 담체의 전형적인 예로, 이는 단독으로 또는 그들의 혼합물로서 사용될 수 있다. 물; 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 및 에틸렌 글리콜과 같은 알콜; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤 및 시클로헥사논과 같은 케톤; 에틸 에테르, 디옥산, 셀로솔브 (cellosolve), 디프로필 에테르 및 테트라하이드로푸란과 같은 에테르; 등유 및 광유와 같은 지환족 탄화수소; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 용매 나프타 및 알킬나프탈렌과 같은 방향족 탄화수소; 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화 탄화수소; 에틸 아세테이트, 디이소프로필 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트와 같은 에스테르; 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드와 같은 아미드; 아세토니트릴과 같은 니트릴; 및 디메틸 술폭사이드.
하기는 보조제의 전형적인 예로, 이들은 목적 및 경우에 따라 단독으로 또는 둘 이상의 보조제가 조합되어 사용되거나 또는 전혀 사용될 필요가 없다.
유효 성분을 유화, 분산, 용해 및/또는 습윤시키기 위해, 계면활성제가 사용된다. 계면활성제로서, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 고지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산염, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올리에이트, 알킬아릴술포네이트, 나프탈렌-술폰산 축합 생성물, 리그닌술포네이트 및 고알콜 술페이트 에스테르를 예로 들 수 있다.
또한, 유효 성분의 분산을 안정화시키고, 이를 점성화하고/거나 결합시키기 위하여, 카세인, 젤라틴, 전분, 메틸 셀룰로오즈, 카르복시메틸 셀룰로오즈, 아라빅검, 폴리비닐 알콜, 테레빈유, 겨 오일, 벤토나이트 및 리그닌술포네이트와 같은 보조제가 사용될 수 있다.
고체 생성물의 유동성을 개선시키기 위하여, 왁스, 스테아레이트 및 알킬 포스페이트와 같은 보조제가 사용될 수 있다.
나프탈렌술폰산 축합 생성물 및 포스페이트의 폴리축합물과 같은 보조제가 분산가능한 생성물을 위한 펩타이저 (peptizer) 로서 사용될 수 있다.
실리콘 오일과 같은 보조제 또한 소포제로서 사용될 수도 있다.
유효 성분의 함량은 필요에 따라 변화될 수 있으며, 제제 100 중량부 당 0.01 내지 80 중량부의 범위일 수 있다. 가루 또는 과립으로는, 그의 적합한 함량은 0.01 내지 50 중량% 이다. 유화가능한 농축물 및 유동성의 습윤가능한 분말 또한, 적합한 함량은 0.01 내지 50 중량% 이다.
본 발명의 농원예용 살충제는 하기 방식으로 다양한 해충들을 방제하는데 사용된다. 즉, 해충들이 나타날 것으로 예측되는 작물 또는 해충의 출현이 바람직하지 않은 장소에 살충제를 해충 방제를 위한 유효량으로, 그대로 또는 물 등으로 적절히 희석하거나 현탁시킨 후에 적용한다.
본 발명의 농원예용 살충제의 1회 사용량은 목적, 방제할 해충, 식물의 성장 상태, 해충 출현의 경향, 날씨, 환경 조건, 제제 형태, 적용 방법, 적용 부위 및 적용 시기와 같은 다양한 인자들에 따라 변화된다. 목적에 따라 10 아르(are) 당 0.1 g 내지 10 kg (유효 성분 화합물로) 의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다.
본 발명의 농원예용 살충제는, 방제가능한 질병 및 해충의 범위와 효과적인 적용이 가능한 시기를 확대하거나 또는 투여량을 줄이기 위하여, 기타 농업적 및 원예적 질병 또는 해충 방제제와 혼합하여 사용될 수 있다.
이하에서, 전형적인 제형 예 및 본 발명의 시험예들을 하기에 제시한다. 본 발명은 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다.
제형 예에서, "부" 라는 용어는 "중량부" 를 의미한다.
제형 예 1
표 2 내지 12 에 열거된 각 화합물50 부
크실렌40 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 및 칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물 10부
상기 성분들을 균일하게 혼합하여 용해시킴으로써 유화가능한 농축액을 제조하였다.
제형 예 2
표 2 내지 12에 열거된 각 화합물3 부
점토 분말82 부
규조토 분말15 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 분쇄하여 가루를 제조하였다.
제형 예 3
표 2 내지 12 에 열거된 각 화합물5 부
벤토나이트 및 점토의 혼합 분말90 부
칼슘 리그닌술포네이트5 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고, 생성 혼합물을 적절한 양의 물과 반죽한 후, 과립화 및 건조하여 과립을 제조하였다.
제형 예 4
표 2 내지 12 에 열거된 각 화합물20 부
카올린 및 합성 고분산 규산의 혼합물75 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 및 칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물 5부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 분쇄하여 습윤가능한 분말들을 제조하였다.
시험 예 1: 배추좀나방 (Plutella xylostella) 에 대한 살충 효과
성충의 배추좀나방을 방출하여 중국 배추 묘목에 산란하게 하였다. 방출한지 이틀 후, 그 위에 알이 놓여진 묘목을, 유효 성분으로서 표 2 내지 12 에 열거된 각 화합물을 함유하는 제제를 희석하여 농도를 1000 ppm 으로 조정하고 제조된 액체 화학약품에 약 30 초 동안 침지시켰다. 공기로 건조한 후, 25 ℃ 로 자동온도조절되는 방에 방치하여 두었다. 침지한지 6일 후, 부화된 곤충들의 수를 세었다. 하기 등식에 따라 사망률을 계산하고, 아래 나타낸 기준에 따라살충 효과를 판단하였다. 10 개의 곤충들의 세 개 군을 사용하여 시험을 수행하였다.
기준:
A --- 사망률 100 %
B --- 사망률 99 내지 90 %
C --- 사망률 89 내지 80 %
D --- 사망률 79 내지 50 %
상기 시험에서, 활성 순위가 B 이상을 나타낸 화합물들은 하기와 같았다:
시험 예 2: 담배거세미나방 (Spodoptera litura) 에 대한 살충 효과
배춧잎 (재배종; 시키도리(Shikidori)) 조각을, 유효 성분으로서 표 2 내지 12 에 열거된 각 화합물을 함유하는 제제를 희석하여 농도를 500 ppm 으로 조정하여 제조된 액체 화학약품에 약 30 초 동안 침지하였다. 공기 건조한 후, 이를 지름 9 cm 의 플라스틱 페트리 접시에 놓고, 담배거세미나방의 제 2 령 유충을 접종한 후, 접시를 밀폐하고 25 ℃ 로 자동 온도조절되는 방에 방치하였다. 접종한지 8일 후, 죽은 것과 생존한 것의 수를 세었다. 하기 등식에 따라 사망률을 계산하고, 시험 예 1 에 나타낸 기준에 따라 살충 효과를 판단하였다. 10 개의곤충들의 세 개 군을 사용하여 시험을 수행하였다.
상기 언급된 시험에서, 활성 순위가 B 이상을 나타낸 화합물들은 하기와 같았다:
시험 예 3: 벼 잎말이나방 (Cnaphalocrosis medinalis) 에 대한 살충 효과
6 내지 8 가지의 잎 단계에 있는 벼의 박층 (lamina) 을, 유효 성분으로서 표 2 내지 12 에 열거된 각 화합물을 함유하는 제제를 농도 500 ppm 으로 조정하여 제조된 액체 화학약품 내에 약 30 초 동안 침지시켰다. 공기 건조 후, 박층을 지름이 9 cm 이고 바닥을 습윤된 여과지로 덮은 플라스틱 페트리 접시에 놓았다. 박층에 벼 잎말이나방의 3 령 유충을 접종하고, 그 후 접시를 25 ℃ 로 자동온도조절되고, 습도가 70% 인 방에 방치하였다. 접종한지 4일 후, 죽은 것과 생존한 것의 수를 세고, 시험 예 1 에 나타낸 기준에 따라 살충 효과를 판단하였다. 10 개 곤충의 세 개 군을 사용하여 시험을 수행하였다.
상기 언급된 시험에서, 활성 순위가 B 이상을 나타낸 화합물들은 하기와 같았다:

Claims (8)

  1. 하기 화학식 I 로 표시되는 프탈아미드 유도체:
    [화학식 I]
    (식에서, R1, R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기 또는 -A1-(G)r(이 식에서, A1은 C1~C8알킬렌기, C3~C6알케닐렌기 또는 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; G 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디페닐포스피노기, 디페닐포스포노기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (여기에서 사용된 "헤테로시클릭기"라는 용어는 피리딜기, 피리디닌-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 푸릴기, 테트라하이드로푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로티에닐기, 테트라하이드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기 또는 피라졸릴기를 의미한다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -Z3-R4(이 식에서, Z3은 하기를 나타내고: -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R5)-(식에서, R5는 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 할로 C1~C6알킬술포닐기), -C(=O)- 또는 -C(=NOR6)- (식에서, R6은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 페닐 C1~C4알킬기, 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알킬기), 및 R4는 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, 할로 C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시 C1~C6알킬기, C1~C6알킬티오 C1~C6알킬기, 포르밀기, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 모노 (C1~C6) 알킬아미노카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 모노 (C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐 C1~C4알킬기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로부터 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 (C1~C4) 알킬기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다); 그리고 r 은 1 내지 4 의 정수를 나타낸다); 또한, R1및 R2는 함께 결합하여 1 내지 3의 동일하거나 상이한 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자가 삽입될 수 있는 4- 내지 7-원 고리를 생성할 수 있고;
    X 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A2-R7[식에서, A2는 하기를 나타낸다: -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR8- (식에서, R8은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기), -C(=O)-, -C(=NOR6)- (식에서, R6는 상기 정의된 것과 같다), C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기; 및
    (1) A2가 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -NR8- (식에서, R8은 상기 정의된 것과 같다) 인 경우, R7은 하기를 나타내며: 수소 원자, 할로 C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알케닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기를 하나 이상 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된것과 같다), 또는 -A3-R9(식에서, A3은 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C3~C6알케닐렌기, 할로 C3~C6알케닐렌기, C3~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; R9는 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 또는 -A4-R10(식에서, A4는 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -C(=O)- 를 나타내고; R10은 하기를 나타낸다: C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다));
    (2) A2가 -C(=O)- 또는 -C(=NOR6)- (식에서, R6은 상기 정의된 것과 같다)를 나타내는 경우, R7은 하기를 나타내고: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C2~C6알케닐기, 할로 C2~C6알케닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 모노(C1~C6) 알킬아미노기, 디(C1~C6) 알킬아미노기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐아미노기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐아미노기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다);
    (3) A2가 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내는 경우, R7은 하기를 나타내며: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 트리(C1~C6) 알킬실릴기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기,할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬 술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다) 또는 -A5-R11(식에서, A5는 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2- 를 나타내고; R11은 하기를 나타낸다: C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A6-R12(식에서, A6은 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; R12는 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페녹시기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기,C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환된 페녹시기, 페닐티오기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐티오기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)))];
    n 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고; 또한, X 는 페닐 고리상에서 인접 탄소 원자와 함께 결합하여 융합 고리 (여기에서 사용된 융합 고리라는 용어는 나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 인덴, 인단, 퀴놀린, 퀴나졸린, 크로만, 이소크로만, 인돌, 인돌린, 벤조디옥산, 벤조디옥솔, 벤조푸란, 디하이드로벤조푸란, 벤조티오펜, 디하이드로벤조티오펜, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸 또는 인다졸을 의미한다)를 생성할 수 있고, 상기 융합 고리는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있으며;
    Q 는 하기 화학식 Q1 내지 Q60 으로 이루어지는 군으로부터 선택된, N-, S- 또는 O-함유의, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 융합 헤테로시클릭기를 나타내고;
    (식에서, Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자,C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A2-R7(식에서, A2및 R7은 상기 정의된 것과 같다); m 은 0 내지 6의 정수를 나타내며; 화학식 Q22 및 Q23 에서 R13은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, 할로 C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알콕시 C1~C6알킬기, C1~C6알킬티오 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬티오 C1~C6알킬기, C1~C6알킬술피닐 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬술피닐 C1~C6알킬기, C1~C6알킬술포닐 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬술포닐 C1~C6알킬기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐 C1~C4알킬기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알킬기, 페닐카르보닐기, 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기);
    대안적으로는, Y 는 고리 상에서 인접 탄소 원자와 함께 결합하여 융합 고리(융합 고리는 상기 정의된 것과 같다)를 생성할 수 있으며, 상기 융합 고리는할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기들을 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있으며;
    W 는 O, S 또는 N-R13(식에서, R13은 상기 정의된 것과 같다) 을 나타내고; Z1및 Z2는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
    단, X, R1및 R3이 동시에 수소 원자를 나타내고, Z1및 Z2가 동시에 산소 원자를 나타내며, Q 가 Q27 을 나타내고, Y 가 2-위치의 염소 원자인 경우에는, R2는 1,2,2-트리메틸프로필기가 아니다).
  2. 제 1 항에 있어서, R1, R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 수소 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기 또는 -A1-(G)r(식에서, A1은 C1~C8알킬렌기, C3~C6알케닐렌기 또는 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; G 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디페닐포스피노기, 디페닐포스포노기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (여기에서 사용된 "헤테로시클릭기" 라는 용어는 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미딜기, 푸릴기, 테트라하이드로푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로티에닐기, 테트라하이드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기 또는 피라졸릴기를 의미한다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -Z3-R4(식에서, Z3은 하기를 나타내고: -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R5)-(식에서, R5는 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 할로 C1~C6알킬술포닐기), -C(=O)- 또는 -C(=NOR6)- (식에서, R6은 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 페닐 C1~C4알킬기, 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알킬기), 및 R4는 하기를 나타내며: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, 할로 C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시 C1~C6알킬기, C1~C6알킬티오 C1~C6알킬, 포르밀기, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 모노(C1~C6) 알킬아미노카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 모노(C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐 C1~C4알킬기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 (C1~C4) 알킬기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭이라는 용어는 상기 정의된 것과 같다); 및 r 은 1 내지 4 의 정수를 나타낸다); 또한 R1및 R2는 함께 결합하여 1 내지 3의 동일하거나 상이한 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자가 삽입될 수 있는 4- 내지 7-원 고리를 생성할 수 있고;
    X 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기,C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A2-R7[식에서, A2는 하기를 나타낸다: -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR8- (식에서, R8은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환된 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기), -C(=O)-, -C(=NOR6)- (식에서, R6은 상기 정의된 것과 같다), C1~C6알킬렌기, 할로C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기; 및
    (1) A2가 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -NR8- (식에서, R8은 상기 정의된 것과 같다)을 나타내는 경우, R7은 하기를 나타내고: 수소 원자, 할로 C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알케닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A3-R9(식에서, A3은 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C3~C6알케닐렌기, 할로 C3~C6알케닐렌기, C3~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; R9는 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 또는 -A4-R10(식에서, A4는 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -C(=O)- 를 나타내고; R10은 하기를 나타낸다: C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)));
    (2) A2가 -C(=O)- 또는 -C(=NO6R)- (식에서, R6는 상기 정의된 것과 같다) 를 나타내는 경우, R7은 하기를 나타내며: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C2~C6알케닐기, 할로 C2~C6알케닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 모노(C1~C6) 알킬아미노기, 디(C1~C6) 알킬아미노기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐아미노기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐아미노기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다); 및
    (3) A2가 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내는 경우, R7은 하기를 나타내고: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 트리(C1~C6) 알킬실릴기, 여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있고, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A5-R11(식에서, A5는 -O-, -S-. -SO-, 또는 -SO2- 를 나타내고; R11은 하기를 나타낸다: C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다) 또는 -A6-R12(식에서, A6는 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; R12는 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페녹시기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환된 페녹시기, 페닐티오기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐티오기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)))];
    n 은 0 내지 4 의 정수를 나타내며; 또한, X 는 페닐 고리 상에서 인접 탄소 원자와 함께 융합 고리(여기에서 사용된 융합 고리라는 용어는 나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 인덴, 인단, 퀴놀린, 퀴나졸린, 크로만, 이소크로만, 인돌, 인돌린, 벤조디옥산, 벤조디옥솔, 벤조푸란, 디하이드로벤조푸란, 벤조티오펜, 디하이드로벤조티오펜, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸 또는 인다졸을 의미한다) 를 생성할 수 있고, 상기 융합 고리는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기,C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다) 로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있으며;
    Q 는 하기 화학식 Q26 내지 Q28 및 Q32 내지 Q34 중의 하나로 표시되는 임의치환된, 헤테로시클릭 또는 융합 헤테로시클릭기며;
    (식에서, Y 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A2-R7(식에서, A2및 R7은 상기 정의된 것과 같다); m 은 0 내지 4 의 정수를 나타내며;
    대안적으로, Y 는 고리 상에서 인접 탄소와 함께 융합 고리(융합 고리는 상기 정의된 것과 같다) 를 생성하고, 상기 융합 고리는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다) 로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있으며;
    Z1및 Z2가 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는 것인
    프탈아미드 유도체.
  3. 제 2 항에 있어서, R1, R2및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 수소 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기 또는 -A1-(G)r(식에서, A1은 C1~C8알킬렌기, C3~C6알케닐렌기 또는 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; G 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 디(C1~C6)알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6)알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디페닐포스피노기, 디페닐포스포노기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (여기에서 사용된 "헤테로시클릭기"라는 용어는 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 푸릴기, 테트라하이드로푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로티에닐기, 테트라하이드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기 또는 피라졸릴기를 의미한다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), -Z3-R4(식에서, Z3은 하기를 나타내고: -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R5)- (식에서, R5는 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 할로 C1~C6알킬술포닐기), -C(=O)- 또는 -C(=NOR6)- (식에서, R6은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케틸기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 페닐 C1~C4알킬기, 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알킬기) 및, R4는 하기를 나타내며: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, 할로 C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기 C1~C6알킬기, C1~C6알킬티오 C1~C6알킬기, 포르밀기, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 모노(C1~C6) 알킬아미노카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 모노 (C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐 C1~C4알킬기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 (C1~C4) 알킬기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)); 및 r 은 1 내지 4 의 정수를 나타낸다); 또한, R1및 R2는 함께 결합하여 1 내지 3 개의 동일하거나 상이한 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자가 삽입될 수 있는 4- 내지 7-원 고리를 생성할 수 있다;
    X 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 모노(C1~C6) 알킬아미노기, 디(C1~C6) 알킬아미노기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), C1~C6알킬카르보닐아미노기, 할로 C1~C6알킬카르보닐아미노기, C1~C6알콕시카르보닐기, 또는 트리(C1~C6) 알킬실릴에티닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음); n 은 0 내지 4의 정수를 나타내고; 또한, X는 페닐 고리 상에서 인접 탄소와 함께 융합 고리(여기에서 사용된, 융합 고리라는 용어는 나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 인덴, 인단, 퀴놀린, 퀴나졸린, 크로만, 이소크로만, 인돌, 인돌린, 벤조디옥산, 벤조디옥솔, 벤조푸란, 디하이드로벤조푸란, 벤조티오펜, 디하이드로벤조티오펜, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸 또는 인다졸을 의미한다)를 생성할 수 있으며, 상기 융합 고리는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있다);
    Q 는 하기 화학식 Q26, Q27, Q28 또는 Q32 중 하나를 갖는 임의 치환된, 헤테로시클릭 또는 융합된 헤테로시클릭기를 나타내며:
    (식에서, Y 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알콕시 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페녹시기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페녹시기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다); m 은 0 내지 4 의 정수를 나타내며;
    대안적으로, Y 는 고리 상에서 인접 탄소 원자와 함께 융합 고리 (융합 고리는 상기 정의된 것과 같다) 를 생성할 수 있고, 상기 융합 고리는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기는 상기 정의된 것과 같다) 로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있고;
    Z1및 Z2가 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는 것인
    프탈아미드 유도체.
  4. 하기 화학식 IV' 로 표시되는 헤테로시클릭 아민 유도체:
    [화학식 IV']
    Q'-NH2
    (식에서:
    (1) Q' 가 Q26, Q28~Q31 및 Q33~Q39 중 하나를 나타내는 경우,
    Y 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 할로 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고, m 은 1 내지 4 의 정수를 나타내며, 총 수가 m 인 하나 이상의 Y 는 퍼플루오로 C2~C6알킬기이고;
    (2) Q' 가 Q27 및 Q32 인 경우:
    Y 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 할로겐 원자, C1~C6알킬기,할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 할로 C1~C6알킬술포닐기를 나타내며, m 은 1 내지 4 의 정수를 나타내고, 총 수가 m 인 하나 이상의 Y 는 퍼플루오로 C2~C6알킬기, 할로 C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시 할로 C1~C6알콕시기 또는 할로 C1~C6알킬티오기이다).
  5. 활성 성분으로서 하기 화학식 I 로 표시되는 프탈아미드 유도체를 함유하는 농원예용 살충제:
    [화학식 I]
    (식에서, R1, R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기 또는 -A1-(G)r(식에서, A1은 C1~C8알킬렌기, C3~C6알케닐렌기 또는 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; G 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디페닐포스피노기, 디페닐포스포노기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (여기에서 사용된 "헤테로시클릭기"라는 용어는 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 푸릴기, 테트라하이드로푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로티에닐기, 테트라하이드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기 또는 피라졸릴기를 의미한다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -Z3-R4(식에서, Z3은 하기를 나타내고: -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R5)- (식에서, R5는 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 할로 C1~C6알킬술포닐기), -C(=O)- 또는 -C(=NOR6)- (식에서, R6은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 페닐 C1~C4알킬기, 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자,C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알킬기), 및 R4는 하기를 나타내며 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, 할로 C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시 C1~C6알킬기, C1~C6알킬티오 C1~C6알킬기, 포르밀기, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 모노(C1~C6) 알킬아미노카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 모노(C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환된 페닐기, 페닐 C1~C4알킬기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 (C1~C4) 알킬기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)); r 은 1 내지 4 의 정수를 나타낸다); 또한, R1및 R2는 함께 결합하여 1 내지 3의 동일하거나 상이한 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자가 삽입될 수 있는 4- 내지 7-원 고리를 생성할 수 있고;
    X 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A2-R7[식에서, A2는 하기를 나타낸다: -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR8- (식에서, R8은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환된 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기), -(=O)-, -C(=NOR6)- (식에서, R6은 상기 정의된 것과 같다), C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기; 및
    (1) A2가 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -NR8- (식에서, R8은 상기 정의된 것과 같다) 을 나타내는 경우, R7은 하기를 나타내고: 수소 원자, 할로 C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알케닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A3-R9(식에서, A3은 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C3~C6알케닐렌기, 할로 C3~C6알케닐렌기, C3~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; R9는 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환된 페닐기, 또는 -A4-R10(식에서, A4는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, 또는 -C(=O)- 를 나타내고; R10은 하기를 나타낸다: C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)));
    (2) A2가 -C(=O)- 또는 -C(-NOR6)- (식에서, R6은 상기 정의된 것과 같다)을 나타내는 경우, R7은 하기를 나타내며: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C2~C6알케닐기, 할로 C2~C6알케닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 모노(C1~C6) 알킬아미노기, 디(C1~C6) 알킬아미노기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐아미노기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐아미노기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다);
    (3) A2가 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내는 경우, R7은 하기를 나타내고: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 트리(C1~C6) 알킬실릴기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A5-R11(식에서, A5는 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2- 를 나타내고; R11은 하기를 나타낸다: C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A6-R12(식에서, A6은 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; R12는 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기,C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페녹시기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페녹시기, 페닐티오기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐티오기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)))] ;
    n 은 0 내지 4 의 정수를 나타내며; 또한 X 는 페닐 고리 상에서 인접 탄소 원자와 함께 융합 고리 (여기에서 사용된 융합 고리라는 용어는, 나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 인덴, 인단, 퀴놀린, 퀴나졸린, 크로만, 이소크로만, 인돌, 인돌린, 벤조디옥산, 벤조디옥솔, 벤조푸란, 디하이드로벤조푸란, 벤조티오펜, 디하이드로벤조티오펜, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸 또는 인다졸을 의미한다) 를 생성할 수 있고, 상기 융합 고리는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다) 로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있으며;
    Q 는 하기 화학식 Q1 내지 Q60 으로 이루어진 군으로부터 선택된, N-, S- 또는 O- 를 함유하는, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 융합 헤테로시클릭기를 나타내고;
    (상기 식들에서, Y 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기,C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A2-R7(식에서, A2및 R7은 상기 정의된 것과 같다); m 은 0 내지 6 의 정수를 나타내고; 화학식 Q22 및 Q23 에서 R13은 하기를 나타내며: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, 할로 C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알콕시 C1~C6알킬기, C1~C6알킬티오 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬티오 C1~C6알킬기, C1~C6알킬술피닐 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬술피닐 C1~C6알킬기, C1~C6알킬술포닐 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬술포닐 C1~C6알킬기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기,C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐 C1~C4알킬기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환된 페닐 C1~C4알킬기, 페닐카르보닐기, 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기);
    대안적으로, Y 는 고리 상에서 인접 탄소 원자와 함께 융합 고리(융합 고리는 상기 정의된 것과 같다)를 생성할 수 있고, 상기 융합 고리는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다) 로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있고;
    W 는 O, S 또는 N-R13(식에서, R13은 상기 정의된 것과 같다)을 나타내고; Z1및 Z2는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다).
  6. 제 5 항에 있어서, R1, R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 수소 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기 또는 -A1-(G)r(식에서, A1은 C1~C8알킬렌기, C3~C6알케닐렌기 또는 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; G 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디페닐포스피노기, 디페닐포스포노기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (여기에서 사용된 "헤테로시클릭기"라는 용어는 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 푸릴기, 테트라하이드로푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로티에닐기, 테트라하이드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기 또는 피라졸릴기를 의미한다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -Z3-R4(식에서, Z3은 하기를 나타내고: -O-, -S-, -S0-, -SO2-, -N(R5)- (식에서, R5는 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 할로 C1~C6알킬술포닐기), -C(=O)- 또는 -C(=NOR6)- (식에서, R6은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 페닐 C1~C4알킬기, 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알킬기), R4는 하기를 나타내며: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, 할로 C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시 C1~C6알킬기, C1~C6알킬티오 C1~C6알킬기, 포르밀기, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 모노 (C1~C6) 알킬아미노카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 모노(C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기 (여기에서 (C1~C6)알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐 C1~C4알킬기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 (C1~C4) 알킬기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)); 및 r 은 1 내지 4 의 정수를 나타낸다); 또한, R1및 R2는 함께 결합하여 1 내지 3의 동일하거나 상이한 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자가 삽입될 수 있는 4- 내지 7-원 고리를 생성할 수 있고;
    X 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A2-R7[식에서, A2는 하기를 나타낸다: -O-. -S-, -SO-, -SO2-, -NR8-(식에서, R8은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기), -C(=O)-, -C(=NOR6)- (식에서, R6은 상기 정의된 것과 같다), C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기; 및
    (1) A2가 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -NR8- (식에서, R8은 상기 정의된 것과 같다) 을 나타내는 경우, R7은 하기를 나타내고: 수소 원자, 할로 C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알케닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기를 하나 이상 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A3-R9(식에서, A3은 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C3~C6알케닐렌기, 할로 C3~C6알케닐렌기, C3~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내고 ; 및 R9는 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기, 치환기로서할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 또는 -A4-R10(식에서, A4는 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -C(=O)- 을 나타내고; R10은 하기를 나타낸다: C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)));
    (2) A2가 -C(=O)- 또는 -C(=NOR6)- (식에서, R6은 상기 정의된 것과 같다)를 나타내는 경우, R7은 하기를 나타내며: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C2~C6알케닐기, 할로 C2~C6알케닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 모노(C1~C6) 알킬아미노기, 디(C1~C6) 알킬아미노기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자 C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐아미노기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐아미노기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알키리술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다);
    (3) A2가 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알케닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내는 경우, R7은 하기를 나타내고: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 트리(C1~C6) 알킬실릴기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬 술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A5-R11(식에서, A5는 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2- 를 나타내고; R11은 하기를 나타낸다: C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A6-R12(식에서,A6은 C1~C6알킬렌기, 할로 C1~C6알킬렌기, C2~C6알케닐렌기, 할로 C2~C6알케닐렌기, C2~C6알키닐렌기 또는 할로 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; 및 R12는 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페녹시기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환된 페녹시기, 페닐티오기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐티오기, 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)))];
    n 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고; 또한, X 는 페닐 고리상에서 인접한 탄소 원자와 함께 결합하여 융합 고리 (여기에서 사용된 융합 고리라는 용어는 나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 인덴, 인단, 퀴놀린, 퀴나졸린, 크로만, 이소크로만, 인돌, 인돌린, 벤조디옥산, 벤조디옥솔, 벤조푸란, 디하이드로벤조푸란, 벤조티오펜, 디하이드로벤조티오펜, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸 또는 인다졸을 의미한다)를 생성할 수 있고, 상기 융합 고리는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있으며;
    Q 는 하기 화학식 Q26 내지 Q28 및 Q32 내지 Q34 중의 하나로 표시되는 임의 치환된, 헤테로시클릭 또는 융합 헤테로시클릭기고;
    (식에서, Y 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A2-R7(식에서, A2및 R7은 상기 정의된 것과 같다); m 은 0 내지 4 의 정수를 나타내며;
    대안적으로, Y 는 고리 상에서 인접 탄소와 함께 융합 고리(융합 고리는 상기 정의된 것과 같다) 를 생성할 수 있고, 상기 융합 고리는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 및 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다) 로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있으며;
    Z1및 Z2가 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는 것인
    농원예용 살충제.
  7. 제 6 항에 있어서, R1, R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 수소 원자, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기 또는 -A1-(G)r(식에서, A1은 C1~C8알킬렌기, C3~C6알케닐렌기 또는 C3~C6알키닐렌기를 나타내고; G 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디페닐포스피노기, 디페닐포스포노기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (여기에서 사용된, "헤테로시클릭기"라는 용어는 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 푸릴기, 테트라하이드로푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로티에닐기, 테트라하이드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기 또는 피라졸릴기를 의미한다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -Z3-R4(식에서, Z3은 하기를 나타내고: -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R5)- (식에서, R5는 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알콕시카르보닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 할로 C1~C6알킬술포닐기), -C(=O)- 또는 -C(=NOR6)- (식에서, R6은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 페닐 C1~C4알킬기, 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4알킬기), 및 R4는 하기를 나타내고: 수소 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6알케닐기, 할로 C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, 할로 C3~C6알키닐기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시 C1~C6알킬기, C1~C6알킬티오 C1~C6알킬기, 포르밀기, C1~C6알킬카르보닐기, 할로 C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 모노(C1~C6) 알킬아미노카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 모노(C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6)알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐 C1~C4알킬기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 (C1~C4) 알킬기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다)); 및r 은 1 내지 4 의 정수를 나타낸다); 또한 R1및 R2는 함께 결합하여 1 내지 3의 동일하거나 상이한 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자가 삽입될 수 있는 4- 내지 7-원 고리를 생성할 수 있고;
    X 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C3~C6시클로알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 모노(C1~C6) 알킬아미노기, 디(C1~C6) 알킬아미노기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), C1~C6알킬카르보닐아미노기, 할로 C1~C6알킬카르보닐아미노기, C1~C6알콕시카르보닐기, 또는 트리(C1~C6) 알킬실릴에티닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음); n 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고; 또한, X 는 페닐 고리 상에서 인접 탄소와 함께 융합 고리(여기에 사용된 것과 같은 융합 고리라는 용어는 나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 인덴, 인단, 퀴놀린, 퀴나졸린, 크로만, 이소크로만, 인돌, 인돌린, 벤조디옥산, 벤조디옥솔, 벤조푸란, 디하이드로벤조푸란, 벤조티오펜, 디하이드로벤조티오펜, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸 또는 인다졸을 의미한다) 를 생성할 수 있고, 상기 융합 고리는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다) 로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있고;
    Q 는 하기 화학식 Q26, Q27, Q28 및 Q32 중의 하나로 표시되는, 임의 치환된, 헤테로시클릭기 또는 융합 헤테로시클릭기를 나타내며:
    (식에서, Y 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, 할로 C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알콕시 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페녹시기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페녹시기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다); 및 m 은 0 내지 4 의 정수를 나타내며;
    대안적으로, Y 는 고리 상에서 인접 탄소와 함께 융합 고리 (융합 고리는 상기 정의된 것과 같다) 를 생성할 수 있고, 상기 융합 고리는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, 할로 C1~C6알킬술포닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 및 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6알킬기, 할로 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, 할로 C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, 할로 C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, 할로 C1~C6알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 및 할로 C1~C6알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다) 로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 가질 수 있으며,
    Z1및 Z2가 산소 원자 또는 황 원자를 나타내는 것인
    농원예용 살충제.
  8. 유용 작물에 해를 미치는 유해 유기체를 방제하기 위한 목적의, 유효량의 제 5 항, 제 6 항 및 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 농원예용 살충제로, 목적하는 작물을 처리하거나 또는 토양에 적용하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제의 사용 방법.
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