CZ200239A3 - Ftalamidové deriváty, intermediáty při jejich výrobě, a zemědělské/zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití - Google Patents

Ftalamidové deriváty, intermediáty při jejich výrobě, a zemědělské/zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití Download PDF

Info

Publication number
CZ200239A3
CZ200239A3 CZ200239A CZ200239A CZ200239A3 CZ 200239 A3 CZ200239 A3 CZ 200239A3 CZ 200239 A CZ200239 A CZ 200239A CZ 200239 A CZ200239 A CZ 200239A CZ 200239 A3 CZ200239 A3 CZ 200239A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
halogen
alkyl
alkylsulfonyl
alkoxy
Prior art date
Application number
CZ200239A
Other languages
English (en)
Inventor
Kouzou Machiya
Kazuyoshi Endoh
Takashi Furuya
Hayami Nakao
Makoto Gotoh
Eiji Kohno
Masanori Tohnishi
Kazuyuki Sakata
Masayuki Morimoto
Akira Seo
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co., Ltd. filed Critical Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Publication of CZ200239A3 publication Critical patent/CZ200239A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/04—1,2,3-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/66—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Předkládaný vynález se týká ftalamidových derivátů, jejich výrobních intermediátů, zemědělsko-zahradniekých insekticidů obsahujících tyto sloučeniny jako aktivní přísadu, a způsobu použití těchto insekticidů.
Dosavadní stav techniky
Část ftalamidových derivátů podle předkládaného vynálezu je zveřejněna v JP-A-59163353, JP-A-61-180753, Journal of Chemical Society (J.C.S.), Perkin I, 1338-1350 (1978), atd. Neuvádí se však ani popis ani náznak užitečnosti těchto sloučenin jako zemědělsko-zahradnického insekticidu. Heterocyklické aminoderiváty obecného vzorce IV, které slouží jako. intermediáty při výrobě uvedených ftalamidových derivátů, jsou naopak sloučeniny nové, v literatuře nenalezené.
Podstata vynálezu
Jako výsledek opakovaných studií při vývoji nového zemědělsko-zahradnického činidla se zjistilo, že nové sloučeniny, ftalamidové deriváty obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu, a některé známé sloučeniny zveřejněné v dosavadním stavu techniky, jsou užitečné jako nové zemědělsko-zahradnické insekticidy. Dále se zjistilo, že heterocyklické aminoderiváty obecného vzorce IV, což jsou sloučeniny nové, nenalezené v literatuře, jsou užitečné jako intermediáty při výrobě různých fyziologicky aktivních sloučenin užitečných jako léčiva, pesticidy, atd. výsledkem těchto zjištění je předkládaný vynález.
Detailní popis vynálezu
Předkládaný vynález se týká ftalamidových derivátů obecného vzorce I
kde R1, R2 a R3, které jsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu nebo -Α*-(ΟΓ), kde A1 znamená Cj-Cg alkylenovou skupinu, C3-C6 alkenylenovou skupinu nebo C3-C6 alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Cj-Cé alkoxykarbonylovou skupinu, di(Ci-C6) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (Ci-Có) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difCi-Cé) alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které (Ci-Cg) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou' fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Čj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu, pyridin-yV-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, furylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu), substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cr • · • · · · · ·
Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, C1-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, nebo -Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-, -S0-, -SO2-, -N(R5)-, (kde R5 znamená atom vodíku, Ci-Ce alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, CiCó alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, substituovanou fenyl-CiC4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, CiC6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cň alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Cj-Ce alkylsulfonylovou skupinu), -C(=0)~ nebo -C(=N0R6)-, (kde R6 znamená atom vodíku, Gj-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, C3-Cé alkenylovou skupinu, halogen-C3Cé alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-Cé cykloalkylovou skupinu, fenyl-CiC4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (CpCe) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu), a R4 znamená atom vodíku, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C3C6 alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 ·· 4 4 444
4 4 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxy-Ci-Cé alkylovou skupinu, C,-C6 alkylthio-Ci-Có alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Cj-Cg alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Cň alkylkarbonylovou skupinu, Ci-C6 alkoxykarbonylovou skupinu, mono(Ci-C6)alkyíaminokarbonylovou skupinu, di(Ci-C6)aíkylaminokarbonylovou skupinu, ve které jsou Ci-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(Ci-C6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(Ci-C6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, di(CiCéjalkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Cj-Cé alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(CiCéjalkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cď alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Ce) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkyl thioskupinu, Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Ce alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Q alkylov-ou_skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, CiCg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-Cň alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu), heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) nebo substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu); a r znamená celé číslo 1 až 4); dále mohou R1 a R2 společně tvořit 4- až 7-členné kruhy, které mohou být přerušeny I až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku.
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cé cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Cň alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše), substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C]-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A2-R7, [kde A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -SO2-, -NR8-, (kde R8 znamená atom vodíku, Ci-Ce alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylkarbonylovou skupinu, C1-C6 alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C|-Ce alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C|-C6 alkylsulfonylovou skupinu), -C(=0)- nebo -C(=NOR6)- (kde R6 je definovaný výše), Ci-Ce alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Cň alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylenovou skupinu, C2C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C6 alkynylenovou skupinu, a 1) v případě, že A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02-, -NR8-, (kde R8 je definovaný výše), R7 znamená atom vodíku, haíogen-Č3-Č6 cykloalkylovou . skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkenylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, CpCé alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Ce alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu), heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše), substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-C6) alkoxyskupinu, Cr Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A3-R9 (kde A3 znamená Ci-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylenovou skupinu, C3-Có alkenylenovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylenovou skupinu, C3-Cé alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C6 alkynylenovou skupinu; a R9 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3Có cykloalkylovou skupinu, Ci-Cé alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (C|-Ce) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Cň alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cň alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A4-R10 (kde A4 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02- nebo -C(=0)-; a R10 znamená Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, C3-C6
alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, CrC6 alkylthioskupinu, halogen-C|-C6 alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) nebo substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce, alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, CrC6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, C)-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-CrC6 alkylsulfonylovou skupinu));
2) v případě, že A2 znamená -C(=O)- nebo -C(=NOR6)- (kde R6 je definovaný výše), R7 znamená atom vodíku, Cí-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C2-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Cg alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, mono(CiC(j) alkylaminoskupinu, di(Ci-Cg) alkylaminoskupinu, ve které Ci-C6 alkylové skupiny jsou shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Ců alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylaminoskupinu, substituovanou fenylaminoskupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, C|-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Ce
alkylsulfínylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) nebo substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cč alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-CrC6 alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Cj-Cg alkylsulfínylovou skupinu, C|-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Cé alkylsulfonylovou skupinu; a
3) v případě, že A2 znamená Ci-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylenovou skupinu, C2-Có alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu, R7 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkyl ovou skupinu, Ci-Cé alkoxykarbonylovou skupinu, tri(Ci-C6)alkylsilylovou skupinu, ve které jsou Ci-Ce alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, hálogen-(Ci-C.6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Ce alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfínylovou skupinu, Cj-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu), heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše), substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Čé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-fCi-Có) alkoxyskupinu, CiC6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A5-R‘1 (kde A5 znamená -0-, -S-, -SO- nebo -S02-; a R11 znamená C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cé cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Ce alkylovou skupinu, ·· ····
halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, CiCó alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu), heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše), substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Cr-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A6-R12 (kde A6 znamená Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-Cz-Cg alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu; a R12 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Ci-Cg alkoxyskupinu, halogen-Ci-Cň alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Cď alkylsulfonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, feny lovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cň) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cé) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Ce alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylthioskupinu, substituovanou fenylthioskupinu nesoucí nejméně
jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (CrC6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, CrC6 alkylthioskupinu, halogen-CrC6 alkyl thioskupinu, CrC6 alkylsulfinylovou skupinu, baIogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) nebo substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Ce alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Cj-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu))];
n znamená celé číslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh (výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol nebo indazol), tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, (Ci-Cf,) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cň alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) a substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo
.
rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C)-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Cj-Ce alkylthioskupinu, C,-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C<, alkylsulfinylovou skupinu, Ci-CĎ alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou,skup inu;
Q znamená výhodně substituovanou heťerocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocykličkou skupinu obsahující N-, S- nebo 0-, vybíranou ze skupiny obsahující následující obecné vzorce Q1 až Q60
Q60 ·· 44 44·· ·· ··
4 · 4 · · 4 · 4 4 • 4 4 4 4 4 444 4 4
444 444 4 444
444 44 44 ·· ·* 4444 kde Υ, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C i -C() alky lovou skupinu, halogen-C i-C() alkylovou skupinu, (C i -Cj) alkoxy skupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-C |-Ce alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše), substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cň alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, C(C6 alkylthioskupinu, halogen-C]-C6 alkylthioskupinu, C|-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C i-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Cň alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C i-Ca alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A2-R7 (kde A2 a R7 jsou definované výše); m znamená celé číslo 0 až 6; R13 ve vzorci Q22 a Q23 znamená atom vodíku, Cj-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-C6 alkoxy Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-C i-Có alkoxy Ci-Ce alkylovou skupinu, Ci-Có alkylthio Ci-Ce alkylovou skupinu, halogen-C i-Có alkylthio Ci-Có alkylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfinyl Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-C i-Cď alkylsulfinyl Ci-Cé alkylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonyl Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-C i-Cď alkylsulfonyl Ci-Có alkylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-C i-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Cé alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, CpCé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-C i-Có alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C i-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou • fcr fc* 9991 • · · · · · · ♦ - ♦· · · ·
1111 1
119 1111
111 11 1111 • 1 1·
I 9 1 1
II 1 111 111
199 1 skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, GCg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-G-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylkarbonyíovou skupinu nebo substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými že skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-G-Cg alkylsulfonylovou skupinu;
alternativně může Y společně se sousedním atomem uhlíku na kruhu tvořit fúzovaný kruh (výraz „fúzovaný kruh“ je definovaný výše), který může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen -fCi-Cg) alkoxyskupinu, CiCfi alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, CrCg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Cj-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) a substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, GCg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, • 0»·· »0 ··
00 00 0 0000 • ·« · . · · · 0 ·
0 0 · 0 0 000 0 0 00 -0 0 9 0 0 000 000 <00 00 ·0 ·· 0000 halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu;
W znamená O, S nebo N-R13 (kde R13 je definovaný výše); a Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atom síry; “ ' ' ~ * — — j s výhradou, že pokud X, R1 a R3 simultánně znamenají atom vodíku, Z1 a Z2 simultánně znamenají atom kyslíku, Q znamená Q27 a Y je atom chloru v poloze 2, potom R2 není 1,2,2-trimethylpropylová skupina;
a zemědělsko-zahradnického insekticidu, a způsobu jeho použití.
Předkládaný vynález se dále týká heterocyklického aminoderivátu obecného vzorce IV': Q'-NH2 (IV'),kde
1), v případě, že Q' znamená jeden z následujících obecných vzorců Q26, Q28 až Q31 a Q33 ažQ39
.17
Y, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, Ct-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkyl thioskupinu, Ci-Cé ’ alkylsulfinylovou skupinu, halogen--Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, C)-C(, alkylsul fonylovou skupinu nebo halogen-Cj-C6 alkylsul fonylovou skupinu, m znamená celé číslo 1 až 4, a nejméně jeden z Y, jejichž celkový počet je m, je perfluor-C2-C6 alkylová skupina; a
2) v případě, že Q' znamená Q27 a Q32
Y, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, Cj-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, m znamená celé číslo 1 až 4, a nejméně jeden z Y, jejichž celkový počet je m, je perfluor-C2-C6 alkylová skupina, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupina, halogen-(Ci-C6) alkoxy-halogen-(Ci-C6) alkoxyskupina nebo halogen-Ci-Cé alkylthioskupina.
Heterocyklický aminoderivát obecného vzorce IV' je užitečný jako intermediátová sloučenina pro výrobu ftalamidových derivátů obecného vzorce I.
V definici ftalamidového derivátu obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu, „atom halogenu“ znamená atom chloru, atom bromu, atom jodu nebo atom fluoru; „Ci-Cď alkyl“ znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, jako je methyl, ethyl, «-propyl, z-propyl, «-butyl, z-butyl, seA-butyl, terc-butyl, «-pentyl, «-hexyl, nebo podobně; „halogen-Ci-C6 alkyl“ znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným » · · · · · řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku substituovanou nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými atomy halogenu; a „Ci-C8 alkylen“ znamená alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 8 atomy uhlíku, jako je methylen, ethylen, propylen, trimethylen, dimethylmethylen, tetramethylen, isobutylen, dimethylethylen, oktamethylen, nebo podobně.________
V případě, že „R1 a R2 mohou společně tvořit 4- až 7-členný kruh, který může být přerušen 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku“, jedná se o azetidinový kruh, pyrrolidinový kruh, pyrrolinový kruh, piperidinový kruh, imidazolidinový kruh, imidazolinový kruh, oxazolidinový kruh, thiazolidinový kruh, isoxazolidinový kruh, isothiazolidinový kruh, tetrahydropyridinový kruh, piperazinový kruh, morfolinový kruh, thiomorfolinový kruh, dioxazinový kruh, dithiazinový kruh, a tak podobně.
Některé ftalamidové deriváty obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu mají asymetrický atom uhlíku nebo centrum asymetrie, a proto někdy mohou existovat dva optické isomery. Předkládaný vynález zahrnuje všechny tyto optické isomery a jejich směsi v libovolných poměrech, a zahrnuje jejich soli a hydráty.
Ve ftalamidových derivátech obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu jsou výhodné následující substituenty. Ftalamidový derivát podle předkládaného vynálezu je výhodně ftalamidový derivát obecného vzorce I, kde R1, R2 a R3 jsou shodné nebo rozdílné a znamenají atom atom vodíku nebo -Al-G (kde A1 znamená Ci-C8 alkylenovou skupinu a G znamená atom vodíku, Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, Ci-Cď alkylkarbonylaminoskupinu nebo Ci-C6 alkoxykarbonylaminoskupinu); X je shodný nebo rozdílný a znamená atom halogenu, nitroskupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkoxyskupinu nebo halogen-Ci-Có alkylthioskupinu; n znamená celé číslo 0 až 4; Q znamená Q27; Y je shodný nebo rozdílný a znamená atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(C]-C6) alkoxy halogen-(C]-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-(CrC6) alkoxy halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu nebo halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, m znamená celé číslo 0 až 4; Z! a Z2 znamenají atom kyslíku. Ftalamidový derivát podle předkládaného vynálezu je dále výhodně ftalamidový derivát
I Λ obecného vzorce I, kde R a R jsou atom vodíku; R znamená Ci-Cď alkylthio Ci-Có alkylovou skupinu; X znamená atom halogenu; n znamená celé číslo 1 až 2; Q znamená Q27; Y je shodný nebo rozdílný a znamená atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupmu/ýCi-Có) alkoxyskupinu nebo halogen-ýCi-Gó) alkoxyskupinu; m znamená celé číslo ! až2; a Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se vyrábějí podle Schémat 1 a 2 (viz dále), a dají se také vyrobit postupem popsaným v JP-A-11-240857.
Výrobní postup 1
(i-U kde R1, R2, Z1, Z2, X, Q a n jsou definované výše.
Ftalanhydridový derivát obecného vzorce V reaguje s heterocyklickým aminoderivátem obecného vzorce IV v přítomnosti inertního rozpouštědla, za vzniku ftalimidového derivátu obecného vzorce III. Po isolaci nebo bez isolace ftalimidového derivátu obecného vzorce III, reaguje tento s aminem obecného vzorce II. Takto se vyrobí ftalamidový derivát obecného vzorce 1-1.
1) Sloučenina obecného vzorce V sloučenina obecného vzorce III
Jako inertní rozpouštědlo je v této reakci použitelné libovolné rozpouštědlo, které podstatně nenaruší průběh reakce. Příklady použitelných inertních rozpouštědel zahrnují aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen, a tak podobně, halogenované uhlovodíky jako je methylen-chlorid, chloroform, chlorid uhličitý, a tak podobně, chlorované aromatické uhlovodíky jako je chlorbenzen, dichlorbenzen, a tak podobně, acyklické a cyklické ethery jako je diethyl-ether, dioxan, tetrahydrofuran, a tak podobně, estery jako je ethyl-acetát, a tak podobně, amidy jako je dimethylformamid, dimethylacetamid, a tak podobně, kyseliny jako je kyselina octová, a tak podobně, dimethyl-sulfoxid, l,3-dimethyl-2-imidazolidinon, atd. Tato inertní rozpouštědla jsou použitelná samostatně, nebo v kombinaci dvou nebo více rozpouštědel.
'Patorreakee jexkvimolámí, proto se používají ekvimolámrmnožství reakčních činidel. Je^ li to žádoucí, může se jedno činidlo použít v nadbytku. Podle potřeby je možné reakci provádět za dehydratuj ících podmínek.
Reakce se provádí při teplotách v rozmezí od pokojové teploty po teplotu refluxu použitého inertního rozpouštědla. Reakční doba se liší v závislosti na měřítku reakce a reakční teplotě, většinou je však v rozmezí od několika minut do 48 hodin.
Po ukončení reakce se produkt isoluje obvyklým způsobem a čistí se podle potřeby rekrystalizací, sloupcovou chromatografii, atd. Produkt je také možné použít v následujícím kroku bez isolace.
Ftalanhydridový derivát obecného vzorce V se vyrábí způsobem popsaným v J. Qrg, Chem. 52, 129 (1987); J. Am. Chem. Soc. 51. 1865 (1929); J. Am. Chem. Soc. 63, 1542 (1941), atd. Heteroeyklický aminoderivát obecného vzorce IV se vyrábí způsobem popsaným v J. Qrg. Chem. 18, 138 (1953); J. Qrg. Chem. 28, 1877 (1963); Chem. Ber. 89, 2742 (1956); Proč. Indián Acad. Sci. 37A, 758 (1953); J. Heterocycl. Chem. 17, 143 (1980); JP-A-62-96479; JP-A-10340345; JP-A-11-302233; atd.
2) Sloučenina obecného vzorce III sloučenina obecného vzorce 1-1
Jako inertní rozpouštědla jsou v této reakci použitená inertní rozpouštědla uvedená pro reakci 1). Tato reakce je ekvimolámí, proto se používají ekvimolámí množství reakčních činidel. Je-li to žádoucí, může se amin obecného vzorce II použít v nadbytku. Reakce se provádí při teplotách v rozmezí od pokojové teploty po teplotu refluxu použitého inertního rozpouštědla. Reakční doba se liší v závislosti na měřítku reakce a reakční teplotě, většinou je však v rozmezí od několika minut do 48 hodin.
Po ukončeni reakce se produkt z reakčního systému isoluje obvyklým způsobem. Produkt se podle potřeby čistí rekrystalizací, sloupcovou chromatografii, atd.
Výrobní postup 2
(1-2) kde R1, R2, R3, X, Q a n jsou definované výše.
Ftalanhydridový derivát obecného vzorce V reaguje s aminem obecného vzorce II v přítomnosti inertního rozpouštědla, za vzniku ftalamidu obecného vzorce III-2. V případě, že
R1 v obecném vzorci-1II-2-jeatomvodíku,-ftalamid obecného vzorceUII-2^seHsoluje:nebo-----neisoluje, a kondenzuje poté v přítomnosti kondenzačního činidla za vzniku sloučeniny obecného vzorce VI-1, a po isolaci, nebo bez isolace, reaguje sloučenina obecného vzorce VI-1 s heterocyklickým aminoderivátem obecného vzorce IV v přítomnosti inertního rozpouštědla.
V případě, že R1 ve ftalamidu obecného vzorce III-2 není atom vodíku, sloučenina obecného vzorce III-2 se isoluje nebo neisoluje, a kondenzuje s heterocyklickým aminem obecného vzorce IV v přítomnosti kondenzačního činidla. Tak se vyrobí ftalamidový derivát obecného vzorce 1-2.
Alternativně reaguje ftalanhydridový derivát obecného vzorce V s heterocyklickým aminoderivátem obecného vzorce IV v přítomnosti inertního rozpouštědla, za vzniku ftalamidu obecného vzorce III-l. V případě, že R3 v obecném vzorci III-1 je atom vodíku, ftalamid obecného vzorce III-1 se isoluje nebo neisoluje, a kondenzuje poté v přítomnosti kondenzačního činidla za vzniku sloučeniny obecného vzorce VI, a po isolaci, nebo bez isolace, reaguje sloučenina obecného vzorce VI s aminem obecného vzorce II v přítomnosti inertního rozpouštědla. V případě, že R3 ve ftalamidu obecného vzorce III-l není atom vodíku, ftalamid obecného vzorce III-l se isoluje nebo neisoluje, a kondenzuje s aminem obecného vzorce II v přítomnosti kondenzačního činidla. Takto se získá ftalamidový derivát obecného vzorce 1-2.
1) Sloučenina obecného vzorce V sloučenina obecného vzorce III-2 nebo
Sloučenina obecného vzorce VI-1 -9 sloučenina obecného vzorce 1-2
Tato reakce se provádí stejným způsobem jako ve Výrobním postupu 1-2, za vzniku produktu.
2) Sloučenina obecného vzorce III-l -9sloučenina obecného vzorce VI nebo
Sloučenina obecného vzorce III-2 -^sloučenina obecného vzorce VI-1
Tato reakce se provádí podle postupu popsaného v J. Med. Chem. 10, 982 (1967), za vzniku produktu.
3) Sloučenina obecného vzorce VI -^sloučenina obecného vzorce 1-2
nebo
Sloučenina obecného vzorce V sloučenina obecného vzorce III-2
Tato reakce se provádí stejným způsobem jako ve Výrobním postupu 1-2, za vzniku -produktu. - ---------------- ----- -------------* ------------------- · ------- ........--------4) Sloučenina obecného vzorce III-1 nebo Sloučenina obecného vzorce III-2 sloučenina obecného vzorce 1-2
Tato reakce se provádí reakcí ftalamidového derivátu obecného vzorce III-1 nebo III-2 s aminem obecného vzorce II nebo IV v přítomnosti kondenzačního činidla a inertního rozpouštědla. Je-li zapotřebí, provádí se tato reakce v přítomnosti báze.
Jako inertní rozpouštědlo se při této reakci používá například tetrahydrofuran, diethyl-ether, dioxan, chloroform, methylen-chlorid, a tak podobně. Jako kondenzační činidlo se při této reakci používají kondenzační činidla obvyklá při výrobě amidů, například Mukaiyama činidlo (2-chlor-V-methylpyridinium-jodid), DCC (1,3-dicyklohexylkarbodiimid), CDI (karbonyl-diimidazol), DEPC (diethyl-kyanfosfonát), atd. Kondenzační činidlo se používá v množství v rozmezí množství ekvimolámího po nadbytečné molární množství, v závislosti na ftalamidovém derivátu obecného vzorce III-1 nebo III-2.
Jako báze se v této reakci používají například organické báze jako je triethylamin, pyridin, a tak podobně, a anorganické báze jako je uhličitan draselný, a tak podobně. Množství báze se vybírá z rozmezí množství ekvimolámího po nadbytečné molární množství, v závislosti na ftalamidovém derivátu obecného vzorce III-1 nebo III-2.
Reakce se provádí v teplotním rozmezí 0 °C po bod varu použitého inertního rozpouštědla. Reakční doba se liší v závislosti na měřítku reakce a reakční teplotě, většinou je však v rozmezí od několika minut do 48 hodin.
Po ukončení reakce se z reakčního systému isoluje produkt obvyklým způsobem a čistí se podle potřeby rekrystalizací, sloupcovou chromatografii, atd.
V Tabulce 1 (viz dále) je uveden přehled typických příkladů heterocyklického aminoderivátu obecného vzorce IV', v Tabulkách 2 až 12 je uveden přehled typických příkladů ftalamidového derivátu obecného vzorce I.
Předkládaný vynález není zde uvedenými sloučeninami limitován.
V následujících Tabulkách: „Me“ znamená methyl, „Et“ znamená ethyl, „Pr“ znamená propyl, „Bu“ znamená butyl, „Ac“ znamená acetyl, „Ph“ znamená fenyl, výraz „c-“ znamená alicyklický uhlovodík a „nD“ znamená index lomu.
Obecný vzorec IV': Q'-NH2 (IV')
0· ···· ·· ·· • ’· · · · · · • 0 00 ·· ····
4
Q26 Q27 Q32 Q34
Tabulka 1
Číslo Q' Ym Bod tání (°C) nebo‘H-NMR [5 (ppm/CDCh)]
IV'-1 Q26 3-Me-5-C2F5 2,17(s.-3H), 4,82(br. 2H), 7,42(d.
1H), 8,16(s. 1H).
IV'-2 Q26 3-Me-5-n-C3F- 2,18 (s. 3H), 4,94(br. 2H) , 7,41(d.
1H), 8,19(s. 1H).
IV'-3 Q26 3-Me-5-i-C3F7 2,18(s. 3H), 4,80(br. 2H), 7,42(d.
1H), 8,15(s. 1H).
ί
Tabulka 1 (Pokračování)
Číslo Q' Ym Bod tání (°C) nebo ‘H-NMR [δ (ppm/CDCl3)]
IV'-4 Q27 2-n-CjF^ 4,08(br. 2H), 7,04(dd. 1H), 7,43(d.
1H), 8,16 (d. 1H) .
IV'-5 Q27 6-Cl-2-n-C3F7 4,65(br. 2H), 7,17(d. 1H), 7,57(d. 1H) .
IV'-6 Q27 2-C2F5 3,72(br. 2H), 7,04(dd. 1H), 7,46(d. 1H), 8,16(d. 1H).
IV' -7 Q27 2-1-C3F7 4,12(br. 2H), 7,06(dd. 1H), 7,44(dd. 1H), 8,13(d. 1H).
TV' -8 Q27 4-Me-2-i-C3F7 2,22 (s. 3H), 4,12(br. 2H), 7,34(d. 1H), 8,07(s. 1H).
IV'-9 Q27 4-Me-6-i-C3F- 2,21 (s. 3H), 4,26 (br. 2H), 7,09(dd. 1H), 7,98(d. 1H).
IV'-10 Q27 6-Me-2-i-C3F7 2,42(s. 3H), 4,12(br. 2H), 6,98(d. 1H), 7,31(dd. 1H).
IV'-11 Q27 6-CI-2-Í-C3F- 4,40(br. 2H), 7,12(d. 1H), 7,41(dd. 1H).
IV'-12 Q27 6-F-2-i-C3F7
IV'-13 Q27 6-í-C3F7 4,28(br. 2H), 7,04(dd. 1H), 7,18(m. 1H), 8,07(d. 1H).
IV'-14 Q27 4, 6-Cl2-2-i-C3F7 4,80(br. 2H), 7,53(d. 1H).
IV'-15 Q27 6-MeO-2-i-C3F7 3,96(s. 3H), 4,03(br. 2H), 6,91(d. 1H), 7,10(dd. 1H).
IV'-16 Q27 6-MeS-2-i-C3F7 2,58(s. 3H), 4,00(br. 2H), 6,91(d. 1H), 7,22(dd. 1H).
IV'-17 Q27 6-MeSO-2-i-C3F7
·
Tabulka 1 (Pokračování)
Číslo Q' Ym Bod tání (°C) nebo *H-NMR [δ (ppm/CDCl3)]
„ IV'-18 Q27 6-MeSOt-2-I-CiF7_ ............... —- —----------------- - - - - ---------------------
IV'-19 Q32 4-Me-2-i-C3F7 2.46(s, 3H), 3,94(br. 2H), 8,15(s. ÍH) .
IV' -20 Q32 4-Me-6-i-C3F7 2,49(s. 3H), 4,35(br. 2H), 8,55(s. 1H) .
IV' -21 Q34 5-Í-C3F, 5,0(br. 2H), 8,01(s. ÍH), 8,31(s. ÍH).
TV' -22 Q27 2-OCF2CHF2 3,43(br. 2H), 6,13(tt. ÍH), 6,88(d. ÍH), 7,08(dd. ÍH), 7,74(d. ÍH) .
IV' -23 Q27 2-OCHF2 3,60(br. 2H), 6,72(d. ÍH), 7,07(dd. 1H), 7,26(dd. ÍH), 7,63(d. ÍH) .
IV' -24 Q27 6-Me-2-OCHF2 1,30(s. 3H), 3,45(br. 2H), 6,58(d. ÍH), 6,98(d. ÍH), 7,30(t. ÍH).
IV'-25 Q27 2-SCHF2 3,81(br. 2H), 6,94(dd. ÍH), 7,24(t. 1H), 7,25(d. ÍH), 8,06(d. ÍH).
IV' -26 Q27 6-Me-2-SCHF2 44-46°C
IV' -27 Q27 2-OCH(CF3)2 3,70(br. 2H), 6,40 (m. ÍH), 6,76(d. ÍH), 7,08(dd. ÍH), 7,59(d. ÍH).
IV'-28 Q27 6-Me-2-0CH (CF3) 2 2,33 (s. 3H), 3,45(br. 2H), 6,49(m. ÍH), 6,64(d. ÍH), 7,03(d. 1H).
IV'-29 Q27 6-Cl-2-OCH(CF3)2 3,89(br. 2H), 6,24(m. ÍH), 6,76(d. 1H), 7,16(d. ÍH).
IV' -30 Q27 6-F-2-OCH (CF3) 2
IV' -31 Q27 6-CMe-2-OCH (CF3) 2 3,15-3,60(br. 2H), 3,95(s. 3H), 6,15(m. ÍH), 6,38(d. ÍH), 6,99(d. ÍH).
IV' -32 Q27 6-Cl-2-SCH(CF3)2
IV' -33 Q27 6-Me-2-SCH(CF3)2
99
9 '·' · • 9 9
99 · ‘9
99 9
Tabulka 1 (Pokračování)
Číslo Q' Ym Bod tání (°C) nebo ‘H-NMR [δ (ppm/CDCb)]
_ IV'-34 Q27 ..6-F-2-SCH (CF3) 2__ - ... . ·- .... · — - --------'
IV'-35 Q27 6-CMe-2-SCH (CF3) 2
IV'-36 Q27 2-OCF2CHFOCF3
IV' -3? Q27 6-Me-2-OCF2CHFOCF3 2,35(s. 3H), 3,50(br. 2H), 6,31(dt. 1H), 6,77(d. 1H), 7,01(d. 1H).
IV'-38 Q27 6-Cl-2-OCF2CHFOCF3
IV'-39 Q27 2-OCF2CHFO-n-C3F, 3,20(br. 2H), 6,43(dt. 1H), 6,84(d. 1H), 7,08(dd. 1H), 7,73(d. 1H).
IV'-40 Q27 6-Me-2-OCF2CHFO- n-C3F-7 2,35(s. 3H), 3,60(br. 2H), 6,50(dt. 1H), 6,74 (d. 1H), 7,02 (d. 1H) .
IV'-41 Q27 6-Cl-2-OCF2CHFO- n-C3F7 3,40(br. 2H), 6,37(dt. 1H), 6,85(d. 1H), 7,14 (d. 1H) .
IV' - 42 Q27 6-Me-2-0CF2CHFCF3 2,36(s. 3H), 3/30 (br. 2H), 5,35(m.
1H), 6,76(d. 1H), 7,01(d. 1H).
IV'-43 Q27 6-Me-2-OCF=CPCF3 2,04(s. 3H), 3,10(br. 2H), 6,65(d. 0.5H), 6,69(d. 0.5H), 7,03(d. 1H). ( £,Z-směs )
IV'-44 Q27 6-Me-2-OCH (CF3) 2 2,20 (s. 3H), 3,20-3,60(br. 2H), 6,41(m. 1H), 6,67(s. 1H), 7,55(s. 1H).
IV'-45 Q27 6-Me-2-OCF2CHF2 2,37(s. 3H), 3,40(br. 2H), 6,16(tt. 1H), 6,79(d. 1H), 7,06(d. 1H).
IV'-4 6 Q27 6-Cl-2-OCF2CHF2 3,50(br. 2H), 6,11(tt. 1H), 6,88(d. 1H), 7,15(d. 1H).
IV' -47 Q27 6-Me-2-OCH2C2F5 2,31(s. 3H), 3,33(br. 2H), 4,75(t. 2H), 6;55(d. 1H), 6,98(d. 1H).
·· φφ φφ φφφ· ·· ·· •••φ ·φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φφφφ · φφφ φφ φφ φφ φφ -φφφφ
Obecný vzorec I
Q1 • ·· ·· 4··· ·· ·· • « 4 4 4 .4 4 · · · * • ·· 4 4 4 · · · « · 4 4 4 4 444 4 · ··· 44 44 44 44 9444
Tabulka 2 (z- = z- = 0)
Q Číslo Xn R1 R2 R' W Ym Bod tání (°C)
Ql 1-1 3-C1 H i-Pr H 0 H
Ql 1-2 3-C1 H i-Pr H 0 3-Me-5-C2F5
Ql 1-3 3-C1 H i-Pr H s 4, 5-Br2 143
Ql 1-4 . 3-Br H i-Pr H 0 3-Me-5-n-C3F7
Ql 1-5 . 3-NO2 H i-Pr H 0 3-Me-5—Í-C3F7
Ql 1-6 3-1 H i-Pr H s H
Ql 1-7 3-1 H i-Pr H s 3-Me 207
Ql 1-8 3-1 H i-Pr H s 5-C1
Ql 1-9 3-1 H i-Pr H s 5—C2F5
Ql 1-10 3-1 H i-Pr H s 5-n-C3F7
Ql 1-11 3-1 H i-Pr H s 5-i-C3F7
Ql 1-12 3-1 H i-Pr H s 3-Me-5-t-Bu 160
Ql 1-13 3-1 H i-Pr H s 3-Me-5-Br
Ql 1-14 3-1 H i-Pr H s 3-Me-5-C2F5
Ql 1-15 3-1 H i-Pr H s 3-Me-5-n-C3F7
Ql 1-16 3-1 H i-Pr H s 3-Me-5-i-C3F7
Ql 1-17 3-1 H i-Pr H s 3-Me-4-C2F5
Ql 1-18 3-1 H i-Pr H s 3-Me-4-n-C3F7
Ql 1-19 3-1 H i-Pr H s 3-Me-4-i-C3F7
Ql 1-20 3-1 H t-Bu H NMe 5-i-C3F7
Ql 1-21 3-1 H t-Bu H NMe 5-C2Fs
Ql 1-22 3-1 H t-Bu H NMe 5—n-C3F7
Ql 1-23 3-1 H t-Bu H NMe 3-Me-5-i-C3F7
« '·· ·· ···· ·· *·
Φ · · · • • • • • •
• ·« • • • • •
« · · • · • • • · • •
··· ·· ·· • · ·· ···
Tabulka 2 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 ·? R- R3 W Ym Bod tání (°C)
Q1 1-24 3-1 H CH (CH3) CHžSCHj H S 3-Me-5-i-C3F7
Q1 1-25 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H S 3-Me-5- i-C3F7
Q1 1-26 3-1 H CH(CH3)CH2SO2CH3 H S 3-Me-5-1-C3F7
Q1 1-27 3-1 H c(ch3)2ch2sch3 H S 3-Me-5-i-C3F7
Q1 1-28 3-1 H C (CH3) 2ch:soch3 H s 3-Me-5—i-C3F7
Q1 1-29 3-1 H C (CH3) 2CH2SO2CH3 H s 3-Me-5-i-C3F7
Q1 1-30 3-1 H CH (CH3) CH2NHAc H s 3-Me-5—Í-C3F7
Q1 1-31 3-1 H C (CH3) 2CH2NHAc H s 3-Me-5—i-C3F7
Q1 1-32 3-1 H CH ( CH3) ch2ch2och3 H s . 3-Me-5-i-C3F7
Q1 1-33 3-1 H C (CH3) 2ch2ch,och3 H s 3-Me-5—i-C3F7
Q1 1-34 3-1 Et Et H 0 : H . .
Q1 1-35 3-1 Et Et H 0 3-Me-5-C2F5
Q1 1-36 3-1 Et Et H 0 3-Me-5-n-C3F7
Q1 1-37 3-1 Et Et H 0 3-Me-5—i-C3F7
Q1 1-38 3-1 Et Et H 0 5-C1
Q1 1-39 3-1 Et Et H 0 5-Br
Q1 1-40 3-1 Et Et H 0 5-n-C3F7
Q1 1-41 6-1 H i-Pr H s 3-Me-5-t-Bu 97
Q1 1-42 6-1 H i-Pr H s 3-Me 168
Q1 1-43 3-CF3 H i-Pr H NMe 3-Me-5-C2F5
Q1 1-44 3-Ph H i-Pr H NMe 3-Me-5-n-C3F7
Q1 1-45 3-SOCF3 H i-Pr H NMe 3-Me-5—i-C3F7
Q1 1-46 3-C2F5 H i-Pr H NMe 3-Me-5-C2F5
• *· • · · · • • «·*·· • • ·· v* • ·
• ·· « • • • *
♦ · · • · • .· • · • ·
··· ·· ·· ·· ··»
Tabulka 2 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R 1 R' W Ym Bod tání (°C
Q1 1-47 3-1- •4-C1 Η i-Pr H NMe 3-Me-5-n-C3F7
Q1 1-48 3-1- 4-CF3 Η i-Pr H S 3-Me-5-i-C3F7
Q1 1-49 3-CF3-4-CI H i-Pr H S 3-Me-5-C2F5
Q1 1-50 3-0CF2O-4 H i-Pr H S 3-Me-5-n-C3F7
Q1 1-51 3-OCF2CF2O-4 Η i-Pr H S 3-Me-5-i-C3F7
Q2 2- 1 3-1 H i-Pr H S 2-Me-5-C2F5
Q2 2- 2 3-1 H i-Pr H S 2-Me-5-n-C3F7
Q2 2- 3 3-1 H i-Pr H s 2-Me-5-i-C3F7
Q2 2- 4 3-1 H i-Pr H s 4-Me-5-C2F5
Q2 2- 5 3-1 H i-Pr H s 4-Me-5-n-C3F7
Q2 2- 6 3-1 H i-Pr H s 4-Me-5-i-C3F7
Q2 2- 7 3-1 H t-Bu H NMe 5-i-C3F3 !
Q2 2- 8 3-1 H t-Bu H NMe 5-C2F5
Q2 2- 9 3-1 H t-Bu H NMe 5-n-C3F7
Q2 2-10 3-1 H t-Bu H NMe 4-Me-5-i-C3F7
Q2 2-11 3-1 H CH(CH3)CH2SCH3 H S 4-Me-5-i-C3F7
Q2 2-12 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H S 4-Me-5-i-C3F7
Q2 2-13 3-1 H CH(CH3)CH2SO2CH3 H S 4-Me-5-i-C3F7
Q2 2-14 3-1 H C (CH3) 2CH2SCH3 H S 4-Me-5-i-C3F7
Q2 2-15 3-1 H C (CH3) 2CH2SOCH3 H S 2-Me-5-i-C3F7
Q2 2-16 3-1 H CÍCHabCHzSQzCHj H S 2-Me-5-i-C3F7
Q2 2-17 3-1 H CH (CH3) CH2NHAc H S 2-Me-5-i-C3F7
Q2 2-18 3-1 H C (CH3) 2CH2NHAc H S 2-Me-5-i-C3F7
9 9 9 • · · · ··*
999· ·· 9999
Tabulka 2 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R: R” W Ym Bod tání (°C)
Q2 2-19 3-1 H CH (CH3) ch2ch2och3 H S 2-Me-5-i-C3F7
Q2 2-20 3-1 H C (CH3) 2ch2ch2och3 H S 4-Me-5—i-C3F7
Q2 2-21 3-1 Et Et H 0 H
Q2 2-22 3-1 Et Et H 0 2-Me-5-C2F5
Q2 2-23 3-1 Et Et H 0 2-Me-5-n-C3F7
Q2 2-24 3-1 Et Et H 0 4-Me-5-i-C3F7
• ·· ······ ·· ··· · · · · · ··
Tabulka 3 (Z1 = Z~ = O)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 W Ym Bod tání (°C)
Q4 4-1 H H i-Pr H 0 5-Me 185
Q4 4-2 3-C1 H i-Pr H 0 H
Q4 4-3 3-C1 H i-Pr »H 0 4-Me-5-C2F5
Q4 4-4 3-C1 H i-Pr H 0 4,5-Br2 ·
Q4 4-5 3-C1 H i-Pr H 0 5-Me 136
Q4 4-6 3-C1 H i-Pr H 0 5-(4-Br-Ph) 158
Q4 4-7 3-C1 H i-Pr H 0 4-Me-5-(4-Cl-Ph) 184
Q4 4-8 6-Cl H i-Pr H 0 4-Me-5-(4-Cl-Ph) 101
Q4 4-9 3-Br H i-Pr H 0 4-Me-5-n-C3F7
Q4 4-10 3-NOs H i-Pr H 0 4-Me-5-i-C3F7
Q4 4-11 3-1 H i-Pr H 0 4-Me . 144
Q4 4-12 3-1 H i-Pr H 0 4-Me-5-CF3 151
Q4 4-13 3-1 H i-Pr H s. H
Q4 4-14 3-1 H i-Pr H s 4-Me
Q4 4-15 3-1 H i-Pr H s 5-C1
Q4 4-16 3-1 H i-Pr H s 5-C2F5
Q4 4-17 3-1 H i-Pr H s 5—n-C3F7
Q4 4-18 3-1 H i-Pr H s 5-Í-C3F7
Q4 4-19 3-1 H i-Pr H s 4-Me-5-t-Bu
Q4 4-20 3-1 H i-Pr H s 4-Me-5-Br
Q4 4-21 3-1 H i-Pr H s 4-Me-5-C2F5
Q4 4-22 3-1 H i-Pr H s 4-Me-5-n-C3F7
Q4 4-23 3-1 H i-Pr H s 4-Me-5-i-C3F7
·· ···· ·· *· 0 0 0 0 0 0 0
Tabulka 3 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 1 RJ W Ym Bod tání (°C)
Q4 4-24 3-1 H t-Bu H NMe 5—i-C3F7
Q4 4-25 3-1 H t-Bu H NMe 5—C2F5
Q4 4-26 3-1 H t-Bu H NMe 5—n-C3F,
Q4 4-27 3-1 H t-Bu H NMe 4-Me-5—í-CjF7
Q4 4-28 3-1 H CH(CH3)CH2SCH H S 4-Me-5-i-C3F7
Q4 4-29 3-1 H CH(CH3) CH2SOCH3 H S 4-Me-5-i-C3F7
Q4 4-30 3-1 H CH (CH3) ch2sq>ch3 H S 4-Me-5—i-C3F7
Q4 4-31 3-1 H c (CH3) 2ch2sch3 H S 4-Me-5—i-C3F7
Q4 4-32 3-1 H C (CH3) 2ch2soch3 H S 4-Me-5-i-C3F7
Q4 4-33 3-1 H C <CH3) 2CH2SO2CH3 H s 4-Me-5—i-C3F7
Q4 . 4-34 3-1 H CH (CH.) CH2NHAc . H s 4-Me-5—i-C3F7
Q4 4-35 3-1 H C (CH3) 2CH2NHAc H s 4-Me-5—i-C3F7
Q4 4-36 3-1 H CH (CH3) ch2ch2och3 H s 4-Me-5—i~C3F7
Q4 4-37 3-1 H c (CH3) 2ch2ch2och3 H s 4-Me-5—i-C3F7
Q4 4-38 3-1 Et Et H 0 H
Q4 4-39 3-1 Et Et H 0 4-Me-5-C2F5
Q4 4-40 3-1 Et Et H 0 4-Me-5-n-C3F7
Q4 4-41 3-1 Et Et H 0 4-Me-5—i-C3F7
Q4 4-42 3-1 Et Et H 0 5-CI
Q4 4-43 3-1 Et Et H 0 5-Br
Q4 4-44 3-1 Et Et H 0 5—n— C3F7
Q4 4-45 6-1 H i-Pr H 0 4-Me-5-CF3 143
Q4 4-46 3-CF3 H i-Pr H NMe 4-Me-5-C2F5
·. • · • · · · · · · · · · ·· • · ·· · · · · · ί* i · * · · · β · · * ··· ·· ·· ·· ·· ····
Tabulka 3 (Pokračování)
Q Číslo Xn 1 R- R: R3 W Ym Bod tání (°C
Q4 4-47 3-Ph H i-Pr H NMe 4-Me-5-n-C3F?
Q4 4-48 3-SOCF3 H i-Pr H NMe 4-Me’5-i-C3F7
Q4 4-49 3-C2F5 H i-Pr H NMe 4-Me-5-C2F5
Q4 4-50 3-I-4-C1 H i-Pr H NMe 4-Me-5-n-C3F7
Q4 4-51 3-I-4-CF3 H i-Pr H S 4-Me-5-i-C3F7 .
Q4 4-52 3-CF3-4-CI H i-Pr H S . 4-Me-5-C2F5
Q4 4-53 3-OCF2O-4 H i-Pr H S 4-Me-5-n-C3F7
Q4 4-54 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr 1 H S 4-Me-5-i-C3F7
Q5 5- 1 3-C1 H i-Pr H 0 H
Q5 5- 2 3-C1 H i-Pr H 0 3-Me-5-Cl
Q5 5- 3 3-C1 H i-Pr , H 0 _ 3, 5-Br-.....
Q5 5- 4 3-C1 H i-Pr H NMe 3-Me 180
Q5 5- 5 3-C1 H i-Pr · H NMe 3-Me-5-CMe 220
Q5 5- 6 3-C1 H n-Pr H NMe 3-Me-5-CMe 90
Q5 5- 7 3-C1 H n-Pr H NMe 3-Me-5-OPh 190
Q5 5- 8 6-C1 H i-Pr H NMe 3-Me-5-OPh 245
Q5 5- 9 6-C1 H i-Pr H NMe 3-Me-5-CMe 175
Q5 5-10 3-Br H i-Pr H 0 3,5-Me2
Q5 5-11 3-NO2 H i-Pr H 0 3,5-Me2
Q5 5-12 3-1 H i-Pr H 0 3-CF3
Q5 5-13 3-1 H i-Pr H 0 5-CF3
Q5 5-14 3-1 H i-Pr H S H
Q5 5-15 3-1 · H i-Pr H S 3-Me
• · · · · 4 • ·· • · · 4 · · • · · · · 4
I 4 · · · 4
I · · · · ·
4.4 4 ·· 4 4 · · ·· 44 • ♦ 4 • · • · •· 4444
Tabulka 3 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 W Ym Boč l tání (°C
Q5 5-16 3-1 H i-Pr H s 5-Cl
Q5 5-17 3-1 H i-Pr H s 5-C2F5
Q5 5-18 3-1 H i-Pr H s 5-n-C3F7
Q5 5-19 3-1 H i-Pr H s 5-i-C3F7
Q5 5-20 3-1 H i-Pr H s 3-C2F5
Q5 5-21 3-1 H i-Pr H s 3-n-C3F7
Q5 5-22 3-1 . H i-Pr H s 3-i-C3F7
Q5 5-23 3-1 H . i-Pr H s 3-Me-5-Br
Q5 5-24 3-1 H i-Pr H s 3-Me-5-C2F5
Q5 5-25 3-1 H i-Pr H s 3-Me-5-n-C3F7
Q5 5-26 3-1 H i-Pr H s 3-Me-5-i-C3F7
Q5 5-27 3-1 H t-Bu H NMe 5-i-C3F7
Q5 5-28 3-1 H t-Bu H NMe 5-C2Fs
Q5 5-29 3-1 . H t-Bu H NMe 5-n-C3F7
Q5 5-30 3-1 H CH (CH3).CH2SCH3 H NMe 3, 5-Me2
Q5 5-31 3-1 H CH(CH3)CH2SOCH3 H NMe 3, 5-Me2
Q5 5-32 3-1 H CH (CH3) CH2SO,CH3 H NMe 3, 5-Me2
Q5 5-33 3-1 H c (CH3) 2ch2sch3 H NMe 3,5-Me2
Q5 5-34 3-1 H c (CH3) 2ch2soch3 H NMe 3,5-Me2
Q5 5-35 3-1 H C (CH3) 2ch2sqch3 H NMe 3, 5-Me2
Q5 5-36 3-1 H CH(CH3)CH2NHAc H NMe 3,5-Me2
Q5 5-37 3-1 H C (CH3) 2CH2NHAc H NMe 3, 5-Me2
Q5 5-38 3-1 H CH (CH3) ch2ch2och3 H NMe 3,5-Me2
»· Φ··Φ
ΦΦ ΦΦ • · · φφ · ♦ φ φ φ · · · ·
ΦΦΦ Φ Φ
Tabulka 3 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R: R3 W Ym Bod tání (°C)
Q5 5-39 3-1 H C (CH3) 2CH2CH2OCH3 H NMe 3, 5-Me2
Q5 5-40 3-1 Et Et H 0 H
Q5 5-41 3-1 Et Et H 0 3-Me-5-C2F5
Q5 5-42 3-1 Et Et H 0 3-Me-5-n-C3F7-
Q5 5-43 3-1 Et Et H 0 3-Me-5-i~C3F7
Q5 *5-44 3-1 Et Et H 0 5-C1
Q5 5-45 3-1 Et Et H 0 5-Br
Q5 5-46 3-1 . Et Et H 0 5—n-C3F7
Q5’ 5-47 3-1 Et Et H 0 5-n-C3F7
Q5 5-48 3-CF3 H . i-Pr H NMe 3-Me-5-C2F5
Q5 5-49 3-Ph H i-Pr...... . H. NMe. 3-Me-5-n-C;F;.........
Q5 5-50 3-SOCF3 H i-Pr H NMe 3-Me-5-i-C3F7
Q5 5-51 3-C2F5 H i-Pr H NMe 3-Me-5-C2F5
Q5 5-52 3-I-4-C1 H ' i-Pr H NMe 3-Me-5-n-C3F7
Q5 5-53 3-I-4-CF3 H i-Pr H S 3-Me-5-i-C3F7
Q5 5-54 3-CF3-4-C1 H i-Pr H S 3-Me-5-C2F5
Q5 5-55 3-OCF2O-4 H i-Pr H S 3-Me-5-n-C3F7
Q5 5-56 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr H S 3-Me-5-i-C3F7
Q6 6- 1 3-Cl H i-Pr H 0 H
Q6 6- 2 3-Cl H i-Pr H 0 4-Me-3-C2F5
Q6 6- 3 3-Cl H i-Pr H 0 3,4-Br2
Q6 6- 4 3-Br H i-Pr H 0 4-Me-3-n-C3F7
Q6 6- 5 3-NO2 H i-Pr H 0 4-Me-3-i-C3F7
• 4 4 4 · 4 4 4' 4 4· 4 4
4 4 · 44 · 4 · «
4 4 «444 4··
4 4 4 4 4 44 4 4 4 44 4
Tabulka 3 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R- W Ym Bod 1 tání (°C
Q6 6- 6 3-NO? H i-Pr H NMe 3-Me 176
Q6 6- 7 3-1 H i-Pr H 0 4-Me-3-Et 85
Q6 6- 8 3-1 H i-Pr H 0 4-Me-3-CF3 103
Q6 6- 9 3-1 H i-Pr H S H
Q6 6-10 3-1 H i-Pr H S 4-Me
Q6 6-11 3-1 H i-Pr H S 3-CI
Q6 6-12 3-1 H i-Pr H S 3-C2F5
Q6 6-13 3-1 H i-Pr H S 3—n-C3F7
Q6 6-14 3-1 H i-Pr H S 3-Í-C3F7
Q6 6-15 3-1 H i-Pr H S 4-Me-3-t-Bu
Q6 6-16 3-1 H i-Pr . H- S . 4-Me-3-Br , --
Q6 6-17 3-1 H i-Pr H s 4-Me-3-C2F5
Q6 6-18 3-1 H i-Pr H s 4-Me-3-n-C3F7
Q6 6-19 3-1 H i-Pr H s 4-Me-3-i-C3F7
Q6 6-20 3-1 H t-Bu H NMe 3-i-C3F7
Q6 6-21 3-1 H t-Bu H NMe 3-C2F5
Q6 6-22 3-1 H t-Bu H NMe 3—n- C3F7
Q6 6-23 3-1 H t-Bu H NMe 4-Me-3-i-C3F7
Q6 6-24 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H S 4-Me-3-i-C3F7
Q6 6-25 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H S 4-Me-3-i-C3F7
Q6 6-26 3-1 H CH (CH3) CH2SO2CH3 H S 4-Me-3-i-C3F7
Q6 6-27 3-1 H C (CH3) 2ch2sch3 H S 4-Me-3-i-C3F7
Q6 6-28 3-1 H C (CH3) 2ch2soch3 H S 4-Me-3-i-C3F7
• ·· .·* ···· ·· ·· • · · · · fc · · · · fc «· ·· ····
Tabulka 3 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 W Ym Bod tání (°(
Q6 6-29 3-1 H C (CH3) 2CH2SOCH3 H s 4-Me-3—i-C3F7
Q6 6-30 3-1 H CH (CH3) CH2NHAc H s 4-Me-3—i-C3F-
Q6 6-31 3-1 H C (CH3) 2CH2NHAc H s 4-Me-3—í-C3F7
Q6 6-32 3-1 H CH (CH3) CH2CH2OCH3 H s 4-Me-3-i-C3F7
Q6 6-33 3-1 H C (CH3) 2CH2CH2CXH3 H s 4-Me-3—i-C3F7
Q6 6-34 3-1 Et Et H 0 H
Q6 6-35 3-1 Et Et H 0 4-Me-3—C2F5
Q6 6-36 3-1 Et Et H 0 4-Me-3-^r-C3F7
Q6 6-37 3-1 Et Et H 0 4-Me-3—i-C3F7
Q6 6-38 3-1 Et Et H 0 3-CI
Q6 6-39 3-1 Et Et H 0 3-Br
Q6 6-40 3-1 Et Et H 0 3-—n-C3F7
Q6 6-41 3-CF3 H i-Pr ' H NMe 4-Me-3—C2F5
Q6 6-42 3-Ph H i-Pr H NMe 4-Me-3-n-C3F7
Q6 6-43 3-SOCF3 H i-Pr H NMe 4-Me-3—i-C3F7
Q6 6-44 3-C2F5 H i-Pr H NMe 4-Me-3-C2F5
Q6 6-45 3-1-4- -Cl H i-Pr H NMe 4-Me-3-n-C3F7
Q6 6-46 3-1-4- -cf3 H i-Pr H S 4-Me-3—i-C3F7
Q6 6-47 3-CF3- 4-C1 H i-Pr H S 4-Me-3—C2F5
Q6 6-48 3-OCF2O-4 H i-Pr H S 4-Me-3-n-C3F7
Q6 6-49 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr H S 4-Me-3-i-C3F7
Q Číslo Xn R1 R2 R3 W Ym Bod tání (°C)
Q8 8- 1 3-C1 H i-Pr H S H 137
Q8 8- 2 3-C1 H i-Pr H S 4-Me 175
Q8 8- 3 3-C1 H i-Pr H s 4-CF3 185
Q8 8- 4 3-C1 H i-Pr H s 4-Ph 175
Q8 8-5 3-C1 H i-Pr H s 4-Ph-5-Cl 205
Q8 8- 6 3-C1 H i-Pr H 0 4-Me-5-Cl
Q8 8- 7 3-C1 H i-Pr H 0 4,5-Br?
Q8 8- 8 3-C1 H i-Pr H NMe 4-Me
Q8 8- 9 3-C1 H i-Pr H NMe 4-Me-5-CMe
Q8 8-10 3-C1 H n-Pr H NMe 4-Me-5-CMe
Q8 8-11 3-C1 H n-Pr H NMe 4-Me-5-OPh
Q8 8-12 6-C1 H i-Pr H S 4-CH3 155
Q8 8-13 6-C1 H i-Pr H S 4-CF3 165
Q8 8-14 6-C1 H i-Pr H S 4-Ph 155
Q8 8-15 6-C1 H i-Pr H S 4-Ph-5-Cl 155
Q8 8-16 3-Br H i-Pr H 0 4,5-Me2
Q8 8-17 3-NO2 H i-Pr H 0 4, 5-Me2
• ·· *· ··♦· ·· ·ν • · · · Φ Φ Φ · « » »' *«· · · Φ · φ · ·· ·· ····
Tabulka 4 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 W Ym Bod tání (°C)
Q8 8-18 3-1 H i-Pr H 0 4-CF3
Q8 8-19 3-1 H i-Pr H 0 5-CF3
Q8 8-20 -3-1 H i-Pr H s H
Q8 8-21 3-1 H i-Pr H s 4-Me
Q8 8-22 3-1 H i-Pr H s 5-CI
Q8 8-23 3-1 H i-Pr H s 5-C2F5
Q8 8-24 3-1 H i-Pr H s 5-n-C3F7
Q8 8-25 3-1 H i-Pr H s 5-i-C3F7
Q8 8-26 3-1 H- i-Pr H s 4-C2F5
<28 8-27 3-1 H i-Pr H s 4-n-C3F7
Q8 8-28 3-1 H i-Pr H s 4-i-C3F7
Q8 8-29 3-1 H i-Pr H s 4-Me-5-Br
Q8 8-30 3-1 H i-Pr H s 4-Me-5-C2F5 .
Q8 8-31 3-1 H i-Pr H s 4-Me-5-n-C3F7
Q8 8-32 3-1 H i-Pr. H s 4-Me-5-i-C3F7
Q8 8-33 3-1 H t-Bu H NMe 5-i-C3F7
Q8 8-34 3-1 H t-Bu H NMe 5-C2Fs
Q8 8-35 3-1 H t-Bu H NMe 5—n-C3F7
Q8 8-36 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H NMe 4,5-Me2
Q8 8-37 3-1 H CH(CH3)CH2SO2CH3 H NMe 4,5-Me2
Q8 8-38 3-1 H CH(CH3)CH2SOCH3 H NMe 4,5-Me2
Q8 8-39 3-1 H C (CH3) 2ch2sch3 H NMe 4,5-Me2
Q8 8-40 3-1 H C (CH3) 2ch2soch3 H NMe 4,5-Me2
• · » 4 » «
4 44 ·· 444 4 44 ► 4 4 · » 4 4 · »4 · 4 ·
4'4
4. 4444
Tabulka 4 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 W Ym Bod tání (°C
Q8 8-41 3-1 H C (CH3) 2CH2SQ7CH3 H NMe - 4,5-Me2
Q8 8-42 3-1 H CH (CH3) CH2NHAc H NMe 4, 5-Me;
Q8 8-43 3-1 H C (CH3) 2CH2NHAC H NMe 4,5-Me2
Q8 8-44 3-1 H CH (CH3) ch2ch2och3 H NMe 4, 5-Me2
Q8 8-45 3-1 H C (CH3) 2CH2CH2OCH3 H NMe 4,5-Me?
Q8 8-46 3-1 Et Et H 0 H
Q8 8-47 3-1 Et Et H 0 5-C.-F5
Q8 8-48 3-1 Et Et H 0 4-n-C3F7
Q8 8-49 3-1 Et Et H 0 4-Í-C3F,
Q8 8-50 3-1 Et Et H 0 5-C1
Q8 8-51 3-1 Et Et H 0 5-Br
Q8 8-52 3-1 Et Et ’ V H 0 S-n-CjF.-
Q8 8-53 3-1 Et Et H S 4-(4-Cl-Ph) 139
Q8 8-54 3-CF3 H i-Pr H NMe 5-0? F5
Q8 8-55 3-Ph H i-Pr H NMe 4-n-C3F3
Q8 8-56 3-SOCF3 H i-Pr H NMe 4-Í-C3F7
Q8 8-57 3-C2F5 H i-Pr H NMe 5-C2F5
Q8 8-58 3-1-4- -Cl H i-Pr H NMe 4-n-C3F7
Q8 8-59 3-1-4- -cf3 H i-Pr H S 4-Í-C3F7
Q8 8-60 3-CFj- 4-C1 H i-Pr H S 5-C2F5
Q8 8-61 3-OCF2O-4 H i-Pr H S 4-n-C3F7
<28 8-62 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr H S 4-1-C3F7
Q8 8-63 3-1 H i-Pr H S 4-S-Et 86
• ·· ·· ···· ·· ·· ·· · · · · · * 9 · 9 ··· ·· ·· ··
Tabulka 4 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 •3 RJ W Ym Bod tání (°C)
Q8 8-64 6-1 H i-Pr H S 4-S-Et 135
Q8 8-65 3-1 H i-Pr H S 4-Me-5-COb-Et Amorfní pevná látka
Q9 9- 1 3-CI H i-Pr H 0 H
Q9 9- 2 . 3-Cl H i-Pr H 0 5-Me-2-C2F5
Q9 9- 3 3-CI H i-Pr H 0 2,5-Br2
Q9 9- 4 3-Cl H i-Pr H S 2-Ph 131
Q9 9- 5 3-Br H i-Pr H 0 5-Me-2-n-C3F7
Q9 9- 6 3-NO2 H i-Pr H 0 5-Me-2-i-C3F7
Q9 9- 7 3-1 H i-Pr H 0 5-Me-2-CF3
Q9 9- 8 3-1 H i-Pr H S H
Q9 9- 9 3-1 H i-Pr H s 2-Me
Q9 9-10 3-1 H i-Pr H s 2-CI
Q9 9-11 3-1 H i-Pr H s 2-C2F5
Q9 9-12 3-1 H i-Pr H s 2-n-C3F7
Q9 9-13 3-1 H i-Pr H s 2-i-C3F7
Q9 9-14 3-1 H i-Pr H s 5-Me-2-t-Bu
Q9 9-15 3-1 H i-Pr H s 5-Me-2-I 135
Q9 9-16 3-1 H i-Pr H s 5-Me-2-C2F5
Q9 9-17 3-1 H i-Pr H s 5-Me-2-n-C3F7
Q9 9-18 3-1 H i-Pr H s 5-Me-2-i-C3F7
Q9 9-19 3-1 H i-Pr H s 5-Me-2-I 191
Q9 9-20 3-1 H t-Bu H NMe 2-i-C3F7
• ·· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · ♦ · · · ··♦ ·· ·· ·· ·· ····
Tabulka 4 (Pokračování)
Q Číslo Xn 1 R' R' R3 W Ym Bod tání (°C)
Q9 9-21 3-1 H t-Bu H NMe 2-C2F5
Q9 9-22 3-1 H t-Bu H NMe 2-n-C3F7
Q9 9-23 3-1 H t-Bu H NMe 5-Me-2-i-C3F7
Q9 9-24 3-1 H CH (CHj) CH2SCH3 H S 5-Me-2-i-C3F7
Q9 9-25 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H S 5-Me-2-i-C3F7
Q9 9-26 3-1 H CH (CH3) CHsSOsCH, H S 5-Me-2—i-C3F?
Q9 9-27 3-1 H C(CH3)2CH2SCH3 H S 5-Me-2—i-C3F7
Q9 9-28 3-1 H C (CH3) 2ch2soch3 H S 5-Me-2-i-C3F7
Q9 9-29 3-1 H C (CH3) 2ch2sq,ch3 H s 5-Me-2-i-C3F7
Q9 9-30 3-1 H CH (CH3) CHzNHAc H s 5-Me-2-i-C3F7
Q9 9-31 3-1 H C (CH3) 2CH2NHAc H s 5-Me-2—i-C3F7
Q9 9-32 3-1 Et Et H 0 H
Q9 9-33 3-1 Et Et H 0 5-Me-2—C2F5
Q9 9-34 3-1 Et Et H 0 5-Me-2—n-C3F7
Q9 9-35 3-1 Et Et H 0 5-Me-2—i-C3F7
Q9 9-36 3-1 Et Et H 0 2-C1
Q9 9-37 3-1 Et Et H 0 2-Br
Q9 9-38 3-1 Et Et H 0 2—n- C3F7
Q9 9-39 3-CFj H i-Pr H NMe 5-Me-2—C2Fs
Q9 9-40 3-Ph H i-Pr H NMe 5-Me-2-n-C3F7
Q9 9-41 3-SOCF3 H i-Pr H NMe 5-Me-2—i-C3F7
Q9 9-42 3-C2F5 H i-Pr H NMe 5-Me-2-C2F5
Q9 9-43 3-I-4-C1 H i-Pr H NMe 5-Me-2-n-C3F7
• ·· 9· ···· ·· ·· • ·' 9 ·' 9' i* 9 9 · · Ί» • ·· · 9 9 9 · · ··· ·· ·9 ·· ·· ·99·
Tabulka 4 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R: R3 W Ym Bod tání (°C)
Q9 9-44 3-I-4-CF3 H i-Pr H S 5-Me-2—1-C3F7
Q9 9-45 3-CF3-4-C1 H i-Pr H S 5-Me-2-C2F5
Q9 9-46 3-OCF2O-4 H i-Pr H S 5-Me-2—11-C3F7
Q9 9-47 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr H S 5-Me-2—i-C3F7
Q10 10-1 3-C1 H i-Pr H 0 H
Q10 10-2 3-C1 H i-Pr H 0 4-Me-2-C2F5
Q10 10-3 3-C1 H i-Pr H 0 2,4-Br2
Q10 10-4 3-C1 H i-Pr H 0 2-Ph
Q1O 10-5 3-Br H i-Pr H 0 4-Me-2-n-C3F7
Q10 10-6 3-NOz H i-Pr H 0 4-Me-2—i-C3F7
Q10 10-7 3-1 H i-Pr H s 4-Me 230
Q1O: 10-8 3-1 H i-Pr H 0 4-Me-2-CF3
Q10 10-9 3-1 H i-Pr H s H
Q1O 10-10 3-1 H i-Pr H s 4-Me
Q1O 10-11 3-1 H i-Pr H s 2-C1
Q1O 10-12 3-1 H i-Pr H s 2-C2F5
Q1O 10-13 3-1 H i-Pr H s 2—n- C3F7
Q1O 10-14 3-1 H i-Pr H s 2-i-C3F7
Q1O 10-15 3-1 H i-Pr H s 4-Me-2-t-Bu
Q1O 10-16 3-1 H i-Pr H s 4-Me-2-I
Q1O 10-17 3-1 H i-Pr H s 4-Me-2-C2F5
Q1O 10-18 3-1 H i-Pr H s 4-Me-2—n-C3F7
Q1O 10-19 3-1 H i-Pr H s 4-Me-2—i-C3F7
• 4 4 4 4 · ·»· ·· »* • 4 4 · 4 · 4· · 4' 4 ·
44 4 · 4 44 4
444 4 444 4 4
Tabulka 4 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R: J R' W Ym Bod tání (°C
Q10 10-20 6-1 H i-Pr H s 4-Me 198
Q10 10-21 3-1 H t-Bu H NMe' 2-í-C3Ft
Q10 10-22 . 3-1 H t-Bu H NMe 2-C2F5
Q10 10-23 3-1 H t-Bu ’ H NMe 2-n-C;,R
Q1O 10-24 3-1 H t-Bu H NMe 4-Me-2-i-C3F?
Q10 10-25 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 ' H S 4-Me-2-i-C3F7
Q1O 10-26 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H S 4-Me-2-i-C3F7
Q1O 10-27 3-1 H CH (CH3) CH2SG;CH3 H S 4-Me-2-i-C3F7
Q1O 10-28 3-1 H C (CH3) 2ch2sch3 _ H S · 4-Me-2-i-C3F7 .
Q1O 10-29 3-1 H C (CH3) 2ch2soch3 H s 4-Me-2-i-C3F7
Q10 10-30 3-1 H C (CH3) 2CH2S(>CH3 H s ' 4-Me-2-i-C3F7
Q1O 10-31 3-1 H CH (CH3) CHNHAe H s 4-Me-2-i-C3F7
Q1O 10-32 3-1 H C (CH3) 2CH;NHAc H· s 4-Me-2-i-C3F7
Q1Q 10-33 3-1 Et Et H 0 H
Q1O 10-34 3-1 Et Et H 0 4-Me-2-C2F5
Q1O 10-35 3-1 Et Et H 0 4-Me-2-n-C3F7
Q1O 10-36 3-1 Et Et H 0 4-Me-2-i-C3F7
Q1O 10-37 3-1 Et Et H 0 2-C1
Q1O 10-38 3-1 Et Et H 0 2-Br
Q1O 10-39 3-1 Et Et H 0 2-n-C3F7
Q1O 10-40 3-CF3 H i-Pr H NMe 4-Me-2-C2F5
Q1O 10-41 3-Ph H i-Pr H NMe 4-Me-2-n-C3F7
Q1O 10-42 3-SOCR , H i-Pr H NMe 4-Me-2-i-C3F7
• ·· 94 494· • 4 ··
• 4 · • ‘9 • • ' 4 4 4
4 4 4 • 4 4 4 4 4·
• 4 4 4 • 4 44 •4 4444
Tabulka 4 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 W Ym Bod tání (°C
Q10 10-43 3-C2F5 H i-Pr H NMe 4-Me-2-C2F5
Q10 10-44 3-I-4-C1 H i-Pr H NMe 4-Me-2-n-C3F7
Q10 10-45 3-1-4-CFj H i-Pr H S 4-Me-2—i-C3F7
Q10 10-46 3-CF3-4-C1 H i-Pr H S 4-Me-2—C2F5
Q1O 10-47 3-OCF2O-4 H i-Pr H s 4-Me-2-ua-C3F7
Q10 10-48 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr H s 4-Me-2-i-C3F7
Q13
Tabulka 5 (Z1 = Z~ = O)
• ·♦ • · · ·* ··»· • · · ·· ·· • · · ·
·· »· ·· ·· ·· ····
Q Číslo Xn R1 R2 R3 W Ym Bod tání (°<
Q13 13- 1 3-C1 H i-Pr H S 4-Me
Q13 13- 2 3-C1 H i-Pr H 0 4-Me
Q13 13- 3 3-C1 H i-Pr H NMe 4-Me
Q13 13- 4 3-1 H i-Pr H S H
Q13 13- 5 3-1 H i-Pr H S 4-Me 60
Q13 13- 6 3-1 H i-Pr H S 4-C1
Q13 13- 7 3-1 H i-Pr H S 4-CF3
Q13 13- 8 3-1 H i-Pr H S 4-C2F5
Q13 13- 9 3-1 H i-Pr H S 4-n-C3F?
Q13 13-10 3-1 H i-Pr H S 4—i-C3F7
Q13 13-11 3-1 H i-Pr H s 4-t-Bu
Q13 13-12 6-1 H i-Pr H s 4-Me 73
Q13 13-13 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H s 4-CF3
Q13 13-14 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H s 4-CF3
Q13 13-15 3-1 H CH (CH3) CH2SQ>CH3 H s 4-CF3
Q13 13-16 3-1 H C (CH3) 2ch2sch3 H s 4-CF3
Q13 13-17 3-1 H C (CH3) 2ch2soch3 H s 4-CF3
Q13 13-18 3-1 H C (CH3) 2CH2SO2CH3 H s 4-CF3
Q13 13-19 3-1 H CH (CH3) CH2NHAc H s 4-CF3
Q13 13-20 3-1 H C (CH3) 2CH2NHAc H s 4-CF3
Q13 13-21 3-1 H CH (CH3) ch2ch2och3 H s 4-CF3
Q13 13-22 3-1 H C (CH3) 2ch2ch2och3 H s 4-CF3
Q13 13-23 3-1 Et Et H s H
• 00 0000 00 • 0
• · · 0 0 0 0 • 0 0
0 · · 0 0 ♦ 0 0 0 0
0'0 ·» 00 00 0 0 0000
Tabulka 5 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 W Ym Bod tání (°C)
Q13 13-24 3-1 Et Et H S 4-CF3
Q13 13-25 3-1 Et Et H S 4-CF3
Q13 13-26 3-1 Et Et H s 4-CF3
Q13 13-27 3-1 Et Et H s 4-CF3
Q13 13-28 3-CF3 H i-Pr H s 3-C2F5
Q13 13-29 3-Ph H i-Pr H s 3-n-C3F7
Q13 13-30 3-SOCFa H i-Pr H s 3-1-C3F7
Q13 13-31 3-C2F5 H i-Pr H s 3-C2F5
Q13 13-32 3-I-4-C1 H i-Pr H s 3—n-C3F7
Q13 13-33 3-I-4-CF3 H i-Pr H s 3-Í-C3F7
Q13 13-34 3-CF3-4-C1 H i-Pr H s 3-C2F5
Q13 13-35 3-OCF2O-4 H i-Pr H s 3—n-C3F7
Q13 13-36 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr H s 3-i-C3F7
Ym
Q19
Tabulka 6 (z1 = Z2 = O)
·· • · »··· • · · • t • · 99 9 9
• · • · · · • » •
• · • · ·· ·· • · 9 9 99
Q Číslo . Xn R1 R2 R3 W Ym Bod tání (°C)
Q19 19- 1 3-C1 H i-Pr Η 0 H
Q19 19- 2 3-C1 H i-Pr Η 0 5-C2F5
Q19 19- 3 3-C1 H i-Pr Η S 5-Me
Q19 19- 4 3-Br H i-Pr Η 0 5—n-C3F7
Q19 19- 5 3-NQz H i-Pr Η 0 5-i-C3F7
Q19 19- 6 3-1 H i-Pr Η S H
Q19 19- 7 3-1 H i-Pr Η S 5-Me
Q19 19- 8 3-1 H i-Pr Η S 5-Cl
Q19 19- 9 3-1 H i-Pr Η S 5-CF3
Q19 19-10 3-1 H i-Pr Η S 5-C2F5
Q19 19-11 3-1 H i-Pr Η S 5-n-C3F7
Q19 19-12 3-1 H i-Pr Η S 5-i-C3F7
Q19 19-13 3-1 H i-Pr Η S 5-t-Bu
Q19 19-14 .3-1 H i-Pr Η S 5-CF3
Q19 19-15 3-1 H t-Bu Η NMe 5-1-C3F7
Q19 19-16 3-1 H t-Bu Η NMe 5-C2F5
Q19 19-17 3-1 H t-Bu Η NMe 5-n- C3F7
Q19 19-18 3-1 H t-Bu Η NMe 5-CF3
Q19 19-19 3-1 H ch(ch3) ch2sch3 Η S 5-í-C3F7
Q19 19-20 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 Η S 5-í-C3F7
Q19 19-21 3-1 H CH (CH3) CH2SQ?CH3 Η s 5-í-C3F7
Q19 19-22 3-1 H C (CH3) 2ch2sch3 Η s 5-í-C3F7
Q19 19-23 3-1 H c (CH3) 2ch2soch3 Η s 5-í-C3F7
«I »· ·* 9999 99 99 ·· · · ·· · · · · ·
9 · · · · * · · φ φ
9 9 9 · 9 9 9 9 9
999 99 99 99 99 ·»1·
Tabulka 6 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 0 R‘ R3 W Ym Bod tání (‘
Q19 19-24 3-1 H C (CH3) 2CH2SOsCH3 H s 5-Í-C3F7
Q19 19-25 3-1 H CH(CH3)CH2NHAc H s 5-i-C3F7
Q19 19-26 3-1 H , C (CH3) 2CH2NHAC H s 5-1-C3F7
Q19 19-27 3-1 H CH (CH3) CH2CH2OCH3 H s 5-1-C3F7
Q19 19-28 3-1 H C (CH3) 2CH2CH2OCH3 H s 5-1-C3F7
Q19 19-29 3-1 Et Et H 0 H
Q19 19-30 3-1 Et Et H 0 5-C2F5
Q19 19-31 3-1 Et Et H 0 5- n~C3F7
Q19 19-32 3-1 Et Et H 0 5-1-C3F7
Q19 19-33 3-1 Et Et H 0 5-C1
Q19 19-34 3-1 Et Et H s 5-t-Bu. 59
Q19 19-35 3-CF3 H i-Pr H NMe 5-C2F5
Q19 19-36 3-Ph H i-Pr H NMe 5-n-C3F7
Q19 19-37 3-SOCF3 H i-Pr H NMe 5-1-C3F7
Q19 19-38 3-C2F5 H i-Pr H NMe 5-C7F5
Q19 19-39 3-I-4-C1 H i-Pr H NMe 5-n-C3F7
Q19 19-40 3-I-4-CF3 H i-Pr H S 5-1-C3F7
Q19 19-41 3-CF3-4-C1 H i-Pr H S 5-C2F5
Q19 19-42 3-OCF2O-4 H i-Pr H S 5-n-C3F7
Q19 19-43 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr H S 5-Í-C3F7
• ·· 9« **·· 99 ·· ···· · · ' · ···« • 99 9 · 9 9 · « • 9 9 β · · 9 9 9 9 ·
9 9 9 9 9 9 · · · ··· ·· ·· 4· ·· 9999
Q Číslo Xrí R1 R2 R3 Ym B od tání (°C
Q26 26- 1 Η H i-Pr H 3-C1-5-CF3 85
Q26 26- 2 3-C1 H i-Pr H H
Q26 26- 3 3-C1 H i-Pr H 3-Me-5-C2F5
Q26 26- 4 3-Br H í-Pr- H 3-Me-5-n-C3F7
Q26 26- 5 3-NQ? H i-Pr H 3-Me-5-i-C3F7
Q26 26- 6 3-1 H i-Pr H 5-C2F5
Q26 26- 7 3-1 H i-Pr H 5-n-C3F7
Q26 26- 8 3-1 H i-Pr H 5-1-C3F7
Q26 26- 9 3-1 H i-Pr H 3-Me-5-C2F5
Q26 26-10 . 3-1 H i-Pr H 3-Me-5-n-C3F7
Q26 26-11 3-1 H i-Pr H 3-Me-5-i-C3F7 140
Q26 26-12 3-1 H i-Pr H 3-Me-4-C2F5
Q26 26-13 3-1 H i-Pr H 3-Me-4-n-C2F7
Q26 26-14 3-1 H i-Pr H 3-Me-4-i-C2F7
Q26 26-15 3-1 H t-Bu H 5-1-C3F7
Q26 26-16 3-1 H t-Bu H 5-C2F5
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn 1 R* R2 R3 Ym Bo d tání (°C
Q26 26-17 3-1 H t-Bu H 5-n-C3F7
Q26 26-18 3-1 H t-Bu H 3-Me-5-i-C3F7
Q26 26-19 3-1 H CH(CH3)CH2SCH3 H 3-Me-S-i-C3F7
Q26 .26-20 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H 3-Me-5—i-C3F7
Q26 26-21 3-1 H CH (CH3) CH2SO?CH3 H 3-Me-5—i-C3F7
Q26 26-22 3-1 H C (CH3) 2ch2sch3 H 3-Me-5—i-C3F7
Q26 26-23 3-1 H C(CH3)2CH2SOCH3 H 3-Me-5—i-C3F7
Q26 26-24 3-1 H C (CH3) 2CH2SObCH3 H 3-Me-5—i-C3F7
Q26 26-25 3-1 H CH (CH3) CH2SEt H 3-Me-5-i-C3F7
Q26 26-26 3-1 H C (CH3) CH2SEt H 3-Me-5-i-C3F7
Q26 26-27 3-1 H CH (CH3) CH2CH2SCH3 H 3-Me-5—i-C3F7
Q26 26-28 3-1 H CH (CH3) 2ch2ch2sch3 H 3-Me-5-i-C3F7
Q26 26-29 3-1 Et Et H 3-Me-5-C2F5 Pasta
Q26 26-30 3-1 Et Et H 3-Me-5-n-C3F7 Pasta
Q26 26-31 3-1 Et Et H 3-Me-5-i-C3F7 159
Q26 26-32 3-1 Et Et H 5-C1 127
Q26 26-33 3-1 Et Et H 5-Br 154
Q26 26-34 3-CF3 H i-Pr H 3-Me-5-C2F5
Q26 26-35 3-Ph H i-Pr H 3-Me-5-n-C3F7
Q26 26-36 3-SOCF3 H i-Pr H 3-Me-5-i-C3F7
Q26 26-37 3-C2F5 H i-Pr H 3-Me-5-C2F5
Q26 26-38 3-I-4-C1 H i-Pr H 3-Me-5-n-C3F7
Q26 26-39 3-I-4-CF > H i-Pr H 3-Me-5-i-C3F7
• ·· ·· ···· ·· ·· ···· · ·» · · · ·
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R: R3 Ym Bod tání (°C
Q26 26-40 3-CF3-4-C1 H i-Pr H 3-Me-5-C2F5
Q26 26-41 3-OCFO-4 H i-Pr H 3-Me-5-n-C3F7
Q26 26-42 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr H 3-Me-5-i-C3F7
Q26 26-43 3-1 H i-Pr H 3-Me-5-i-C3F7 140
Q27 27- 1 H H i-Pr H H 139
Q27 27- 2 H H i-Pr H 2-Me
Q27 27- 3 H H i-Pr H 3-Me
Q27 27-4 H H i-Pr H 4-Me
Q27 27- 5 H H i-Pr H 6-Me -
Q27 27- 6 H H i-Pr H 2-C1
Q27 27- 7 H H i-Pr H 3-Cl
Q27 27- 8 H H i-Pr H 4-Cl
Q27 27- 9 H H i-Pr H 6-CI
Q27 27-10 3-Cl H i-Pr H - 2-CF3
Q27 27-11 3-Cl H i-Pr H 3-CFa
Q27 27-12 3-Cl H i-Pr H 4-CF3
Q27 27-13 3-Cl H i-Pr H 6-CF3
Q27 27-14 3-Cl H i-Pr H 2-NO2
Q27 27-15 3-Cl H i-Pr H 3-NOj
Q27 27-16 3-Cl H i-Pr H 4-NO2
Q27 27-17 3-Cl H i-Pr H 6-NOs
Q27 27-18 3-Cl H i-Pr H 2-Et
Q27 27-19 3-Cl H i-Pr H 2-i-Pr
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn 1 R* R‘ R3 Ym Bod tání (°C)
Q27 27-20 3-C1 H i-Pr H 2-t-Bu
Q27 27-21 3-C1 H i-Pr H 2-SCH3
Q27 27-22 3-C1 H i-Pr H 2-SOCHj
Q27 27-23 3-C1 H i-Pr H 2-SQ?CH3
Q27 27-24 3-C1 H i-Pr H 2-SCF3
Q27 27-25 3-C1 H i-Pr H 2-SCHF2
Q27 27-26 3-C1 H i-Pr H 2-COCH3
Q27 27-27 3-C1 H i-Pr H 2-CN
Q27 27-28 3-C1 H i-Pr H 2-OCH3
Q27 27-29 3-C1 H i-Pr H 2-0-(4-Br-Ph) 101
Q27 27-30 3-C1 H i-Pr H 2-0- (2, 4-CI2- Ph) 97
Q27 27-31 3-C1 H i-Pr H . 4-S-i-Pr 193
Q27 27-32 3-C1 H i-Pr H 4-S-i-Bu 183
Q27 27-33 3-C1 H i-Pr H 2-OCF2CCI2F
Q27 27-34 3-C1 H i-Pr H 2-OCH2CF3
Q27 27-35 3-C1 H i-Pr H 2-OCH2CF2CHF,
Q27 27-36 3-C1 H i-Pr H 2-CF2CF3
Q27 27-37 3-C1 H i-Pr H 2-C00CH (CF3) 2
Q27 27-38 3-C1 H i-Pr H 2-Ph
Q27 27-39 3-C1 H n-Bu H 2-C1
Q27 27-40 3-C1 H i-Bu H 2-C1
Q27 27-41 3-C1 H s-Bu H 2-C1
Q27 27-42 3-C1 H t-Bu H 2-C1
• · ··· ·
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R' Ym Bod tání (°i
Q27 27-43 3-C1 H C-C3H5 H 2-C1
Q27 27-44 3-C1 H C-C4H7 H 2-C1
Q27 27-45 3-C1 H C-C5H9 H 2-C1
Q27 27-46 3-C1 H C-CgHn H 2-C1
Q27 27-47 3-C1 H ch2ch=ch2 H 2-C1
Q27 27-48 3-C1 H CHjCeeCH H 2-C1
Q27 27-49 3-C1 H CH?Ph H 2-C1
Q27 27-50 3-C1 H C (CH3) 2CeeCH H 2-C1 '
Q27 27-51 3-C1 H C(CH3)2C=CPh H 2-C1 :
Q27 27-52 3-C1 H CH2CH2SCH3 H 2-C1
Q27 27-53 3-C1 H CH2CH,SPh H 2-C1
Q27 27-54 3-C1 H CH2CH2SO2Ph H 2-C1 :
Q27 27-55 3-Cl H CH2CH2SO2CH3 H 2-C1
Q27 27-56 3-C1 H CH2CH2CO2CH3 H 2-C1
Q27 27-57 3-C1 H CH2CH2CONHCH3 H 2-C1
Q27 27-58 3-C1 Et Et H 2-C1
Q27 27-59 3-C1 n-Pr n-Pr H 2-C1
Q27 27-60 3-C1 i-Pr i-Pr H 2-C1
Q27 27-61 3-C1 i-Pr Me H 2-C1
Q27 27-62 3-C1 i-Bu Me H 2-C1
Q27 27-63 3-C1 ch2ch=ch2 CH2CH=CH2 H 2-C1
Q27 27-64 3-Cl Et Et Me 2-C1
Q27 27-65 3-Cl n-Pr i-Pr Me 2-C1
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R: R3 Ym Bod tání (°C
Q27 27-66 3-Cl i-Pr i-Pr Me 2-C1
Q27 27-67 3-Cl Et Et Ac 2-C1
Q27 27-68 3-Cl n-Pr i-Pr Ac 2-C1
Q27 27-69 3-Cl i-Pr i-Pr Ac 2-C1
Q27 27-70 3-Cl -(CH2)4- H 2-C1
Q27 27-71 3-Cl - (CH2)2O(CH2) 2- H 2-C1
Q27 27-72 3-Cl i-Pr SQ>CH3 H 2-C1
Q27 27-73 3-Cl i-Pr CN H 2-C1
Q27 27-74 3-Cl i-Pr CQ>CH3 H 2-C1
Q27 27-75 3-Cl i-Pr C0CH3 H 2-Cl
Q27 27-76 3-Cl i-Pr COPh H 2-C1
Q27 27-77 3-Cl i-Pr NHCOCH3 H 2-C1
Q27 27-78 3-Cl H i-Pr H 2, 4-Me2
Q27 27-79 3-Cl H i-Pr H 2,4-Cl2
Q27 27-80 3-Cl H i-Pr H 4, 6-Me2
Q27 27-81 3-Cl H i-Pr H 4-Me-2-Cl 211
Q27 27-82 3-Cl H i-Pr H 4-Me-2-F
Q27 27-83 3-Cl H i-Pr H 4-Me-2-Br
Q27 27-84 3-Cl H i-Pr H 4-Me-2-I
Q27 27-85 3-Cl H i-Pr H 4-Me-2-OCHF2
Q27 27-86 3-Cl H i-Pr H 4-Me-2-OCF3
Q27 27-87 3-Cl H i-Pr H 4-Me-2-NO2
Q27 27-88 3-Cl H i-Pr H 4-Me-2-NMe2
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 Ym Bod tání (°C)
Q27 27-89 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-CEECH
Q27 27-90 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-C=C-t-Bu
Q27 27-91 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-C^CPh
Q27 27-92 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-CF2CF3
Q27 27-93 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-94 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q27 27-95 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-OCH2OCH3
Q27 27-96 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-OCF2CHF2
Q27 27-97 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-OPh
Q27 27-98 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-O- (4-Br-Ph) 79
Q27 27-99 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-OSQ=Ph
Q27 27-100 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-OCH2CO^CH3
Q27 27-101 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-CCbCH3
Q27 27-102 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-S-i-Pr
Q27 27-103 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-SCHF2
Q27 27-104 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-SOCHF2
Q27 27-105 3-CI H i-Pr H 4-Me-2-SQ2CHF2
Q27 27-106 3-CI H i-Pr H 4-Cl-2-CF3
Q27 27-107 3-CI H i-Pr H 4-C1-2-0CF3
Q27 27-108 3-CI H i-Pr H 4-CI-2-Í-C3F7
Q27 27-109 3-CI H i-Pr H 4-CI-2-C2F5
Q27 27-110 3-CI H i-Pr H 4-Cl-2-OCHF2
Q27 27-111 3-CI H i-Pr H 4-Cl-2-OSO^Ph
··· ·· ·· ·.· ·· ····
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 > R R3 Ym Bod tání (°C)
Q27 27-112 3-C1 H i-Pr H 4-OCH3-2-Ph
Q27 27-113 3-C1 H i-Pr H 4-CF3-2-C1
Q27 27-114 3-C1 H i-Pr H 4-Me-3-CF3
Q27 27-115 3-C1 H i-Pr H 4-Me-3-Cl
Q27 27-116 3-C1 H i-Pr H 4-Me-3-OCF3
Q27 27-117 3-C1 H i-Pr H 4-Me-3-CF2CF3
Q27 27-118 3-C1 H i-Pr H 4-Me-3-n-C3F7
Q27 27-119 3-C1 H i-Pr H 4-Me-3-i-C3F7
Q27 27-120 3-C1 H i-Pr H 3, 4-Me2-2-Cl
Q27 27-121 3-C1 H i-Pr H 3,4-Me2-2-CMe
Q27 27-122 3-Cl H i-Pr H 3, 4-Me2-2-SMe
Q27 27-123 3-C1 H i-Pr H 4-Me-2,3-Cl2
Q27 27-124 6-C1 H i-Pr H 2-0-(4-Br-Ph) 170
Q27 27-125 6-C1 H i-Pr H 2-0-(2, 4-Cl2-Ph) 189
Q27 27-126 6-C1 H i-Pr H 2-S-i-Pr 120
Q27 27-127 6-C1 H i-Pr H 2-S-i-Bu 187
Q27 27-128 6-C1 H i-Pr H 4-Me-2-Cl 230
Q27 27-129 3-1 Et Et H 6-Cl-2-n-C3F7 122
Q27 27-130 3-1 Et Et H 2-C1 203
Q27 27-131 3-1 Et Et H 2-n-C3F7 200
Q27 27-132 3-1 Et Et H 2-0-(4-Br-Ph) 247
Q27 27-133 3-1 H i-Pr H 2-C1 215
Q27 27-134 3-1 H i-Pr H 2-C2Fs Amorfní pevná látka
··· ·· ·· «· ·· ····
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 Ym Bod tání (°C
Q27 27-135 3-1 H i-Pr H 2-n-C3F7 200
Q27 27-136 3-1 H i-Pr H 2-i-C3F7 270
Q27 27-137 3-1 H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7 257
Q27 27-138 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-i-C3F7 234
Q27 27-139 3-1 H t-Bu H 2-1-C3F7 275
Q27 27-140 3-1 H t-Bu H 2-C2F5 260
Q27 27-141 3-1 H t-Bu H 2-n-C3F7 245
Q27 27-142 3-1 H t-Bu H 4-Me-2-i-C3F7 250
Q27 27-143 3-1 H t-Bu H 6-Me-2-i-C3F7 246
Q27 27-144 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H 4-Me-2-i-C3F7 225
Q27 27-145 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H 6-Me-2-i-C3F7 229
Q27 27-146 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-147 3-1 H CH(CH3)CH2SOCH3 H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-148 3-1 H CH (CH3) CH2SOžCH3 H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-149 3-1 H CH (CH3) CH2SOsCH3 H 6-Me-2-Í-C3F7
Q27 27-150 3-1 H C (CH3) 2ch2sch3 H 4-Me-2-Í-C3F7 173
Q27 27-151 3-1 H C (CH3) 2ch2sch3 H 6-Me-2-i-C3F7 213
Q27 27-152 3-1 H C(CH3)2CH2SOCH3 H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-153 3-1 H C (CH3) 2ch2soch3 H 6-Me-2-i-C3F7 Amorfní
Q27 27-154 3-1 H C (CH3) 2CH2SO2CH3 H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-155 3-1 H C (CH3) 2CH2SO2CH3 H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-156 3-1 H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-157 3-1 H t-Bu H 6-Me-2-i-C3F7
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R2 R3 Ym Bod tání (°(
Q27 27-158 3-F H C (CH3) 2CH2SCH3 H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-159 3-F H C(CH3)?CH2SCH3 H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-160 3-Br H i-Pr H 4-Me-2-Í-C3F,
Q27 27-161 3-Br H t-Bu H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-162 3-Br H CH (CH3) CH2SCH3 H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-163 3-Br H C (CH3) 2ch2sch3 H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-164 3-NO2 H i-Pr H H 209
Q27 27-165 3-NOs H i-Pr H 4-Me-2-CF2CF3
Q27 27-166 3-NQ, H i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q27 27-167 3-NQ, H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-168 3-NO2 H i-Pr H 6-Me-2-CF?CF.
Q27 27-169 3-NO2 H i-Pr H 6-Me-2-n-C3F7
Q27 27-170 3-NO? H i-Pr H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-171 3-NO2 H i-Pr H 4-Me-2-Cl
Q27 27-172 3-CN Et Et H 4-Me-2-CF2CF3
Q27 27-173 3-CN Et Et H 4-Me-2-n-C3F7
Q27 27-174 3-CN Et Et H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-175 3-CN Et Et H 6-Me-2-CF?CF3
Q27 27-176 3-CN Et Et H 6-Me-2-n-C3F7
Q27 27-177 3-CN Et Et H 6-Me-2’i-C3F7
Q27 27-178 3-CN Et Et H 4-Me-2-Cl
Q27 27-179 3-CF3 H i-Pr H 4-Me-2-CF2CF3
Q27 27-180 3-CFs H i-Pr H 6-Me-2-n-C3F7
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn Rl R: R3 Ym Bod tání (O|
Q27 27-181 3-OCH3 H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-182 3-OCHa H i-Pr H 6-Me-2-CF2CF3
Q27 27-183 3-OCH3 H i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q27 27-184 3-OCH3 H i-Pr H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-185 3-SCH3 H i-Pr H 4-Me-2-CF2CF3
Q27 27-186 3-SCHa H i-Pr H ' 6-Me-2-n-C3F7
Q27 27-187 3-S-i-Pr H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-188 3-S-i-Pr H i-Pr H 6-Me-2-CF2CF3
Q27 27-189 3-SOCHa H i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q27 27-190 3-SOCH3 H i-Pr H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-191 3-5Q>CH3 H i-Pr H 4-Me-2-CF2CF3
Q27 27-192 3-SO2CH3 H i-Pr H 6-Me-2-n-C3F7
Q27 27-193 3-SCH2CF3 H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-194 3-SCF3 H . i-Pr H 4-Me-2-CF2CF3
Q27 27-195 3-SOCF3 H i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q27 27-196 3-SQ2CF3 H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-197 3-SPh H i-Pr H 6-Me-2-CF2CF3
Q27 27-198 3-SOPh H i-Pr H 6-Me-2-n-C3F7
Q27 27-199 3-SO^Ph H i-Pr H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-200 3-OPh H i-Pr H 4-Me-2-CF2CF3
Q27 27-201 3-Ph H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-202 3-C=CH H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-203 3-C=C~t-Bu H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
• ·· ······ ·· ·· ·· · ♦ · · · · · · · ··· ·· ·· ·· ·· ····
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn 1 R* R~ R3 Yni Bod tání (°C
Q27 27-204 3-CEECPh H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F-
Q27 27-205 3-C2F5 H i-Pr H 4-Me-2-í-C3F7
Q27 27-206 3-C&CH3 H i-Pr H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-207 3-CONHCH3 H i-Pr H' 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-208 3-COCHa H i-Pr H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-209 3-CCH3 (=noch3) H i-Pr H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-210 3,4-Cl2 H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-211 3, 6-Cl2 H i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q27 27-212 3f 5-Cl2 H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-213 3,5-Cl2 H i-Pr H 6-Me-2-CF2CF3
Q27 27-214 4,5-Cl, H i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q27 27-215 4z5-C12 H i-Pr H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-216 3-I-4-C1 H i-Pr H 4-Me-2-CF2CF3-
Q27 27-217 3-I-4-F H i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q27 27-218 3-I-4CF3 H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q27 27-219 3-I-4-OCH3 H i-Pr H 4-Me-2-CF2CF3
Q27 27-220 3-CF3-4-C1 H i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q27 27-221 3-CF3-4-OCH3 H i-Pr H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-222 3-OCH2O-4 H i-Pr H 6-Me-2-i-C3F7
Q27 27-223 3-OCF2O-4 H i-Pr H 6-Me-2-CF2CF3
Q27 27-224 3-OCH2CH2O-4 H i-Pr H 6-Me-2-n-C3F7
Q27 27-225 3-0CF2CF2O-4 H i-Pr H 6~Me-2-i-C3F7
Q27 27-226 3-CH=CH-CH=CH-4 H i-Pr H 6-Me-2-i-C3F7
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R“ R3 Ym Bod 1 :ání (°C)
Q27 27-227 3-1 H i-Pr H 4-Me-3-CF2CF3
Q27 27-228 3-1 H i-Pr H 4-Me-3-i-C5F7
Q27 27-229 3-1 H i-Pr H 4-Me-3-n-C3F7
Q27 27-230 3-1 H i-Pr H 6-Cl-2-i-C3F7 188
Q27 27-231 3-1 Et Et H 6-Cl-2-i-C3F7 164
Q27 27-232 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6-CI-2-Í-C3F7 177
Q27 27-233 3-1 H C (Me) 2CH2SMe H 2-i-C3F7 229
Q27 27-234 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-C1-2-í-C3F7 175
Q27 27-235 3-1 H C (Me) ?CH2SCMe H 6-CI-2-1-C3F7 Paste
Q27 27-236 3-1 H C (Me) 2CH2S(TMe H 6-Cl-2-i-C3F7 Amorfní
Q27 27-237 3-1 H C (Me) 2CH2SMe H 6-Í-C.F: 183
Q27 27-238 3-1 H C (Me) žCH2SCMe H 6-Í-C3F7 Amorfní
Q27 27-239 3-1 H C (Me) 2CH25O2Me H 6-Í-C3F7 Amorfní
Q27 27-240 3-1 H C (Me) 2CH2SMe H 4, 6-Cl2-2-i-C3F7 120
Q27 27-241 3-1 H CH(Mě)CH2SMe H 6-MeO-2-i-C3F7 134
Q27 27-242 3-1 H i-Pr H 6-MeO-2-i-C3F7 158
Q27 27-243 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-MeO-2-i-C3F7 134
Q27 27-244 3-1 H C (Me) 2CH2SCMe H 6-MeO-2-i-C3F7 Amorfní
Q27 27-245 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-MeS-2-i-C3F7 179
Q27 27-246 3-1 H i-Pr H 6-MeS-2-i-C3F7 219
Q27 27-247 3-1 H i-Pr H 6-MeSO-2-i-C3F7 Amorfní
Q27 27-248 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 2-OCHF2 198
Q27 27-249 3-1 H C (Me) 2CH2S(^Me H 2-OCHF2 207
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R: R3 Ym Bod tání (°C)
Q27 27-250 3-1 H i-Pr H 2-OCHF; 205
Q27 27-251 3-1 H C (Me) 2CH2SMe H 2-SCHF? 174
Q27 27-252 3-1 H i-Pr H 2-SCHF2 226
Q27 27-253 3-1 H i-Pr H 2-S&CHF2 230
Q27 27-254 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-OCHF? 252
Q27 27-255 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCHF2 124
Q27 27-256 3-1 H C (Me) 2CH2SCMe H 6-Me-2-OCHF2 185
Q27 27-257 3-1 H C (Me) 2CH2SQjMe H 6-Me-2-OCHF2 102
Q27 27-258 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-SCHF2 226
Q27 27-259 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-SCHF2 198
Q27 27-260 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-OCH(CF3)2 266
Q27 27-261 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 223
Q27 27-262 3-1 H i-Pr H 6-Cl-2-OCH(CF3)2 216
Q27 27-263 3-1 H C(Me)2CH2SMe H- 6-C1-2-OCH (CF3)2 100
Q27 27-264 3-1 H C (Me) 2CH2SCMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2 168
Q27 27-265 3-1 H C(Me)2CH2SQMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2 134
Q27 27-266 3-1 H C (Me) 2CH2SCMe H 6-C1-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-267 3-1 H C (Me) 2CH2SO2Me H 6-C1-2-OCH (CF3) 2 121
Q27 27-268 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-CMe-2-OCH(CF3) 2 159
Q27 27-269 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-F-2-OCH(CF3)2
Q27 27-270 3-1 H i-Pr H OCH(CF3)2 240
Q27 27-271 3-1 H t-Bu H OCH (CF3) 2
Q27 27-272 3-1 H CH (Me)CH2SMe H OCH(CF3)2
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R: R3 Ym Bod tání (°C)
Q27 27-273 3-1 H C(Me)2CH2SMe H OCH(CF3)2 237
Q27 27-274 3-1 H i-Pr H 2-Me-6-OCH(CF3)2 232
Q27 27-275 3-1 H C{Me)2CH2SMe H 2-Me-6-OCH(CF3)2 171
Q27 27-276 3-C1 H i-Pr H 4-Me-2-OCH(CF3)2 226
Q27 27-277 3-1 H i-Pr H 4-Me-2-OCH (CF3) 2 248
Q27 27-278 3-1' H C(Me)2CH2SMe H 4-Me-2-OCH (CF3) 2 200
Q27 27-279 3-1 H C(Me)2CH2SCMe H 4-Me-2-OCH(CF3)2 118 .
Q27 27-280 3-1 H C (Me) 2CH2SCiMe H 4-Me-2-OCH (CF3) 2 112
Q27 27-281 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-282 3-1 H CH (Me) CH2SEt H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 256
Q27 27-283 H. H i-Pr H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 235
Q27 27-284 H H t-Bu H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 255
Q27 27-285 H H CH (Me) CílSMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-286 H H CH (Me) CH2SCMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-287 H H CH (Me j CH2SO2Me H 6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-288 H H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-289 H H C (Me) 2CH2SCMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2 108
Q27 27-290 H H C (Me) 2CH2SO2Me H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-291 3-F H i-Pr H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-292 3-F H t-Bu H 6-Me-2-0CH (CF3) 2
Q27 27-293 3-F H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-294 3-F H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-295 3-F H C (Me) 2CH2SCMe H, 6-Me-2-OCH(CF3)2
• 9 ♦ · ·««· ·· ·· • · · · · · * « « · » · « · β 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9-9 99 9 9 99 99 9 9
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R' Ym Bod tání (°C)
Q27 27-296 3-F H C (Me) 2CH2SQMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-297 3-C1 H i-Pr H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 257
Q27 27-298 3-C1 H t-Bu H 6-Me-2-0CH (CF3) 2 255
Q27 27-299 3-C1 Et Et H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-300 3-C1 H CH (Me) CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-301 3-C1 H CH (Me) CH2SCMe H 6-Me-2-0CH (CF3) 2
Q27 27-302 3-C1 H CH (Me) CH2SdMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-303 3-C1 H CH(Me)CH2SEt H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-304 3-C1 H CH (Me) CH-SQ-Et H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-305 3-C1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 236
Q27 27-306 3-C1 H C (Me) 2CH2SCMe H 6-Me-2-OCH (CF3)2 115 .. . .
Q27 27-307 3-C1 H C (Me) 2CH2SQMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2 221
Q27 27-308 3-Br H i-Pr H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 252
Q27 27-309 3-Br H t-Bu H 6-Me-2-OCH(CF3)2 255.
Q27 27-310 3-Br Et Et H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-311 3-Br H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-312 3-Br H CH (Me) CH2SCMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-313 3-Br H CH (Me) CHBQMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-314 3-Br H CH(Me)CH,SEt H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-315 3-Br H CH(Me)CH2SQ>Et H 6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-316 3-Br H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2 228
Q27 27-317 3-Br H C (Me) 2CH2SCMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 115
Q27 27-318 3-Br H C (Me) 2CH2SO2Me H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 225
• ·* ·» 0 00 0 »0 »fc β» · · ·· 0 0 0 0 « • 0· · · · 0 9 <
··· 0> ·· 0« 00 0000
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn 1 R- R2 R3 Ym Boc 1 tání (°C)
Q27 27-319 3-1 H Me H 6-Me-2-OCH (CF3) ,
Q27 27-320 3-1 H Et H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-321 3-1 H n-Pr H 6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-322 3-1 H C-Č3H5 H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-323 3-1 H n-Bu H 6-Me-2-OCH(CF3)2 261
Q27 27-324 3-1 H s-Bu H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 274
Q27 27-325 3-1 H t-Bu H 6-Me-2-QCH (CF3) 2 241
Q27 27-326 3-1 H i-Bu H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 264
Q27 27-327 3-1 Et Et H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 165
Q27 27-328 3-1 Me i-Pr H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-329 3-C1-4-F H i-?? H , 6-Me-2-OCH (CF3) 2 .
Q27 27-330 3-C1-4-F H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-CCT (CF3) 2
Q27 27-331 3-C1-4-F H C (Me ) 2CH2SMe H 6-Me-2-0CH (CFa) 2
Q27 27-332 3,4-Cl2 H i-Pr H 6-Me-2-OCH(CF3)2 267
Q27 27-333 3, 4-Cl2 H t-Bu H 6-Me-2-0CH (CF3) 2
Q27 27-334 3, 4-C12 H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2 210
Q27 27-335 3,4-Cl2 H CH (Me) CH2SCMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-336 3,4-Cl2 H CH (Me) CH2SO2Me H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 126
Q27 27-337 3,4-C1? H CH(Me)CH2SEt H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 205
Q27 27-338 3,4-Cl2 H CH (Me) CH2SOEt H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 119
Q27 27-339 3,4-Cl2 H CH (Me) CHjSOzEt H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 111
Q27 27-340 3,4-Cl2 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-341 3-Br-4-Cl H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
·· ·*· «
· · • *
Β* » · » ♦ 9 4
9 9
9 4 9
4 *»»
•44 44 9944
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R: R3 Ym Bo d tání (°<
Q27 27-342 3, 4-Br2 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CFa) 2
Q27 27-343 3-I-4-F H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CFa) 2
Q27 27-344 3-I-4-C1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-345 3-I-4-Br H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CFa) 2
Q27 27-346 3,4-I2 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-0CH (CF3) 2
Q27 27-347 3-NQ H i-Pr H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 207
Q27 27-348 3-NQj H t-Bu H 6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-349 3-NCb Et Et H 6-Me-2-OCH (CFa) 2
Q27 27-350 3-NOs H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CFa) 2
Q27 27-351 3-NOz H CH (Me) CHzSOzMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-352 3-NO2 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CFa) 2 244
Q27 27-353 3-NOs H C (Me) aCHaSCLMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2 230
Q27 27-354 3-CFa H i-Pr H 6-Me-2-OCH (CFa) 2 ' 211
Q27 27-355 3-CFa H t-Bu H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 246
Q27 27-356 3-CFj Et Et H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-357 3-CFa H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-358 3-CFa H CH (Me) CHaSOsMe H 6-Me-2-OCH (CFa) 2
Q27 27-359 3-CFa H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH(CF3)2 226
Q27 27-360 3-CFa H C (Me) 2CH2SCMe H 6-Me-2-OCH (CFa) 2 112
Q27 27-361 3-CFa H C (Me) 2CH2SQ2Me H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-362 3-OCFa H i-Pr H 6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-363 3-OCFa H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CFa) 2
Q27 27-364 3-OCFa H C (Me) 2CH2SMe H 6-Me-2-0CH (CFa) 2
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 J R' Ym Bot 1 tání (°<
Q27- 27-3.65 3-SCF3 H i-Pr H 6-Me-2-OCH (CF3) 2 -
Q27 27-366 3-SCF3 H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-367 3-SCF3 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH (CFj) 2
Q27 27-368 3-SOCF3 H i-Pr H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-369 3-SO2CF3 H i-Pr H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-370 3-Me H i-Pr H 6-Me-2-OCH (CF?) 2
Q27 27-371 3-Et H i-Pr H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-372 5-t-Bu ,H i-Pr H 6-Me-2-QCH (CF3) 2 280
Q27 27-373 3-C=CH H . i-Pr H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-374 3-C=CCF3 H i-Pr H 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-375 3-C=C-t-Bu H i-Pr. H . 6-Me-2-OCH (CF3) 2
Q27 27-376 3-C=C-SiMe3 H i-Pr H 6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-377 3-C=C-Ph H , i-Pr H ,6-Me-2-OCH(CF3)2
Q27 27-378 3-1 H :· i-Pr H 6-Me-2-OCF2CHF2 217
Q27 27-379 3-1 H t-Bu H 6-Me-2-OCF2CHF2
Q27 27-380 3-1 Et Et H 6-Me-2-OCF2CHF2
Q27 27-381 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-OCF2CHF2
Q27 27-382 3-1 H CH (Me) CH2SCMe H 6-Me-2-OCF2CHF2
Q27 27-383 3-1 H CH(Me)CH2SO2Me H 6-Me-2-OCF2CHF2
Q27 27-384 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCF2CHF2 99
Q27 27-385 3-1 H C(Me)2CH2SCMe H 6-Me-2-OCF2CHF2
Q27 27-386 3-1 H C (Me) 2CH2SQ>Me H 6-Me-2-OCF2CHF2
Q27 27-387 3-1 H i-Pr H 6-Cl-2-OCF2CHF2 200
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 Ym Bod i tání (°C)
Q27 27-388 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Cl-2-OCF2CHF2 142
Q27 27-389 3-1 H C (Me) 2CH2SCMe H 6-C1-2-OCF.CHF-
Q27 27-390 3-1 H C (Me)2CH2SQMe H' 6-Cl-2-OCF2CHF2
Q27 27-391 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-OCF2CHFCF3 205
Q27 27-392 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-OCF2CHFCF3
Q27 27-393 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCF2CHFCF3 158
Q27 27-394 3-1 H. i-Pr H. 6-Me-2-OCF2CHFCF3
Q27 27-395 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-OCF2CHFCF3
Q27 27-396 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCF2CHFCF3 126
Q27 27-397 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-OCF2CHFOC3F7-n 194
Q27 27-398 3-1 H t-Bu. H„ _ 6-Me-2-OCF2CHEOC3F7-n
Q27 27-399 3-1 H CH(Me)CH2SMé H 6-Me-2-OCF2CHFOC3F7-n
Q27 . 27-400 3-1 H CH (Me).CH2SCMe H 6-Me-2-OCF2CHFOC3F7-n
Q27 27-401 3-1 H CH (Me) CIRSQ-Me H 6-Me-2-CCF?CHF0C3F7-n
Q27 27-402 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCF2CHFOC3F7-n 91
Q27 27-403 3-1 H C (Me) 2CH2SCMe H 6-Me-2-OCF,CHFOC3F7-n 81
Q27 27-404 3-1 H C (Me) 2CH2SO2Me H 6-Me-2-OCF2CHFOC3F7-n 157
Q27 27-405 3-1 H i-Pr H 6-Cl-2-CCF2CHFOC3F7-n 205
Q27 27-406 3-1 H t-Bu H 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F7-n
Q27 27-407 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F7-n 106
Q27 27-408 3-1 H CH(Me) CH2SCMe H 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F7-n
Q27 27-409 3-1 H CH (Me) CBSQMe H 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F7-n
Q27 27-410 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F7-n
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn 1 R* R2 R3 Ym Bod tání (°C
Q27 27-411 3-1 H C (Me) 2CH2SCMe H 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F7-n
Q27 27-412 3-1 H C (Me) 2CH2SO?Me H 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F--n
Q27 27-413 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-OCH2C2F5 259
Q27 27-414 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-OCH2C2F5 208
Q27 27-415 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH2C2F5
Q27 27-416 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-OCH2-n-C3F7
Q27 27-417 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-ÓCH2-n-C3F7
Q27 27-418 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-OCH2-n-C3F7
Q27 27-419 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-O- (2, 4-Cl2-Ph)
Q27 27-420 3-1 H C (Me) 2CH2SMe H 6-Me-2-O- (2, 4-Cl2-Ph)
Q27 27-421 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-O- (2-Cl-4-CF3-Ph)
Q27 27-422 3-1 H C (Me) 2CH?SMe H. 6-Me-2-O- (2-Cl-4-CF3-Ph)
Q27 27-423 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-SCF3
Q27 27-424 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-SCF3
Q27 27-425 3-1 H C (Me) 2CH2SMe H 6-Me-2-SCF3
Q27 27-426 3-1 H C (Me) 2CH2SCMe H 6-Me-2-SCF3
Q27 27-427 3-1 H C(Me)2CH2SOfeMe H 6-Me-2-SCF3
Q27 27-428 3-1 H C (Me) zCBSQMe H 6-Me-2-SOCF3
Q27 27-429 3-1 H C (Me) jCHsSQMe H 6-Me-2-SO2CF3
Q27 27-430 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-SC2F5
Q27 27-431 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-SC2F5
Q27 27-432 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-S-n-C3F7
Q27 27-433 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-S-n-C3F7
Q27 27-436 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-S-CH(CF3)2
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R5 Ym Bod tání (°C
Q27 27-434 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-SCF2CHF2
Q27 27-435 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 6-Me-2-SCF2CHrcF3
Q27 27-437 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-NHCOCF3
Q27 27-438 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-NHCOC2F5 192
Q27 27-439 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-NHCOC2F5 205
Q27 27-440 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-NHCOC3F7-n
Q27 27-441 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-NHCOC3F7-n
Q27 27-442 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-NHCO- (2,4-Cl2-Ph)
Q27 27-443 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-NHCO- (4-CF3-Ph)
Q27 27-444 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-N(COC2F5)2
Q27 27-445 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-NHCH2CF3
Q27 27-446 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-NHCH2CF3
Q27 27-447 3-1 H C (Me) 2CH2SMé H 6-Me-2-NHCH2C2F5
Q27 27-448 3-1 H C (Me) 2CH2SMe H 6-Me-2-Cl 173
Q27 27-449 3-CFa H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-i-C3F7 214
Q27 27-450 H H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-i-C3F7 155
Q27 27-451 3-F H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-i-C3F7 202
Q27 27-452 3-F H C(Me)2CH2SQMe H 6-Me-2-i-C3F7 197
Q27 27-453 3-Br H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-i-C3F7 206
Q27 27-454 3-Br H C (Me) 2CH2SO2Me H 6-Me-2-i-C3F7 225
Q27 27-455 3, 4-Cl2 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-i-C3F7 259
Q27 27-456 3-CF3 H i-Pr H 6-Me-2-i-C3F7 221
·· ·· ···· ·· ··
Tabulka 7 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 Ym Bod tání (°<
Q27 27-457 H H i-Pr H 6-CI-2-1-C3F7 200
Q27 27-458 H H C(Me)2CH2SMe H . 6-CI-2-Í-C3F7 110
Q27 27-459 3-Cl H i-Pr H 6-CI-2-1-C3F7 181
Q27 27-460 3-1 H t-pu H 6-CI-2-Í-C3F, 191
Q27 27-461 3-F H C(Me)2CH2SMe H 6-CI-2-Í-C3F7 182
Q27 27-462 3-Cl H C(Me)2CH2SMe H 6-CI-2-1-C3F7 161
Q27 27-463 3,4-Clz H C (Me)2CH2SMe H 6-CI-2-Í-C3F7 153
Q27 27-464 3-CFj H C(Me)2CH2SMe H 6-CI-2-Í-C3F7 165
Q27 27-465 3-NQ2 H C (Me) 2CH2SMe H 6-CI-2-Í-C3F7 235
Q27 27-466 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-O(4-CF3-Ph) 238
Q27 27-467 3-1 H C(Me)2CH2SMe H 6-Me-2-O(4-CF3-Ph) 111
Q27 27-468 3-1 H C (Me) 2CH2SCMe H 6-Me-2-O(4-CF3-Ph) 106
Q27 27-4.69 3-1 H C(Me)2CH2SQ2Me H 6-Me-2-O(4-CF3-Ph) 97
Q27 27-470' 3-CF3 H C (Me) 2CH2SMe H 6-Me-2-OCF2CHFOCF3
Amorfní
Q27 27-471 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-OCF=CFCF3 165
Q27 27-472 3-1 H i-Pr H 6-Me-2-OCF2CHFOCF3 185
• · · · · • · · · ····
Některé sloučeniny z Tabulky 7 jsou amorfní nebo ve formě pasty. Následují 'H-NMR údaje těchto sloučenin.
Číslo
H-NMR [§ (ppm/CDCl3) }
27-153 l,59(s. 3H), l,64(s. 3H), 2,26(5. 3H), 2,62(s. 3H),
2,88 (d. 1H), 3,02(d. 1H), 6,83(br. 1H), 7,23(t. 1H), 7,58(dd. 1H), 7,78 (d. 1H), 8,00(dd. 1H), 8,58(br.
1H), 8,81(d. 1H) .
27-235 1,64 (s. 3H), 1,66(s.
3,24(d. 1H), 6,72(br
7,74(d. 1H), 8,03(dd
27-236 l,71(s. 6H), 2,71(s.
7,25(t. 1H), 7,70(dd
1H), 8,81(br. 1H), 9j
27-238 1,68(s. 3H), l,72(s.
3,21(d. 1H), 6,76(br.
7,66(dd. 1H), 7,84(dd. 1H), 8,37(dd. 1H), 8,68(d. 1H), 9,75(br. 1H).
27-239 1,80 (s. 6H), 2,87(s. 3H), 3,73 (s. 2H), 6,23(br. 1H),
7,23 (t. 1H), 7,43(dd. 1H), 7,65(dd. 1H) , 7,82(dd. 1H), 8,35(dd. 1H), 8,64(d. 1H), 9,88(br. 1H).
27-244 1,60 (s. 3H), l,63(s. 3H), 2,41 (s. 3H), 2,84(d. 1H),
3,31(d. 1H), 4,02(s. 1H), 6,59(br. 1H), 7,21(t. 1H), 7,34(dd. 1H), 7,69(dd. 1H), 7,99(dd. 1H), 8,65(br. 1H), 8,88(d. 1H).
27-247 1,31(dd. 6H), 3,50(s. 3H), 4,33 (m. 1H), 5,60(d. 1H),
7,19(t. 1H), 7,68(d. 1H), 7,74(dd. 1H), 8,00(d. 1H), 9,26(d. 1H), 11,8(br. 1H).
27-470 lr42(s. 6H), l,96(s. 3H), 2,53(s. 3H), 2,81(s. 2H),
6,17(s. 1H), 6,62(dt. 1H), 6,90(d. 1H), 7,66(t. 1H), 7,85(d. 1H), 8,03(d. 1H), 8,63(d. 1H), 8,71(s. 1H).
5
N-N
1
Q29
Tabulka 8 (Z1 -Ί = Z“ - 0)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 Ym Bod tání (°C)
Q29 29-1 3-Cl H i-Pr H H
Q29 . 29- 2 3-Cl H i-Pr H 4-Me-6-C2F5
Q29 29- 3 3-Br H i-Pr H 4-Me-6-n-C3F7
Q29 29- 4 3-NO2 H i-Pr H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29- 5 3-1 H i-Pr H H
Q29 ,29- 6 3-1 H i-Pr H 6-C1 136
Q29 29-7 3-1 H i-Pr H 6-C2F5
•Q29 29- 8 3-1 H i-Pr H 6-n-C3F7.
Q29 29- 9 3-1 H i-Pr H 6-i-C3F?
Q29 29-10 3-1 H i-Pr H 4-Me-6-C2F5
Q29 29-11 3-1 H i-Pr H 4-Me-6-n-C3F7
Q29 29-12 3-1 H i-Pr H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-13 3-1 H i-Pr H 4-Me-5-C2F5
Q29 29-14 3-1 H i-Pr H 4-Me-5-n-C3F7
Q29 29-15 3-1 H i-Pr H 4-Me-5-i-C3F7
• · · · · · · · ·
Tabulka 8 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 Ym Bod tání (°(
Q29 29-16 3-1 H t-Bu H 6-Í-C3F7
Q29 29-17 3-1 H t-Bu H 6-C2Fs
Q29 29-18 3-1 H t-Bu H 6-n-C3F7
Q29 29-19 3-1 H t-Bu H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-20 3-1 H CH <CH3) CH2SCH3 H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-21 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-22 3-1 H CH (CH3) CHBOjCHj H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-23 3-1 H C (CH3) 2ch2sch3 H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-24 3-1 H C (CH3) 2ch2soch3 H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-25 3-1 H C (CH3) 2CH2SO2CH3 H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-26 3-1 H CH (CH3) CH,NHAc H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-27 3-1 H C (CH3) 2CH2NHAc H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-28 3-1 H CH (CH3) ch2ch2och3 H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-29 3-1 H C (CH3) 2ch2ch2och3 H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-30 3-1 Et Et H H
Q29 29-31 3-1 Et Et H 4-Me-6-C2F5
Q29 29-32 3-1 Et Et H 4-Me-6-n-C3F7
Q29 29-33 3-1 Et Et H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-34 3-1 Et Et H 6-C1
Q29 29-35 3-1 Et Et H 6-Br
Q29 29-36 3-1 Et Et H 6-n-C3F7
Q29 29-37 3-CF3 H i-Pr H 4-Me-6-C2F5
Q29 29-38 3-Ph H i-Pr H 4-Me-6-n-C3F7
Tabulka 8 (Pokračování)
Q Číslo Xn FČ R· R3 Ym Bod tání (°C
Q29 29-39 3-SOCFa H i-Pr H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-40 3-C2F5 H i-Pr H 4-Me-6-C2F5
Q29 29-41 3-I-4-C1 H i-Pr H 4-Me-6-n-C3F7
Q29 29-42 3-1-4-CFa H i-Pr H 4-Me-6-i-C3F7
Q29 29-43 3-CF3-4-CI H i-Pr H 4-Me-6-C2F5
Q29 29-44 3-OCF2O-4 H i-Pr H 4-Me-6-n-C3F7
Q29 29-45 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr H 4-Me-6-i-C3F7
Q32 φ φ φ φ φ · φ φφφφ
Tabulka 9 (Ζ1 - Ζ = Ο) • Φ· ·· φφφφ φφ φφ •'Φφφ φ φ φ φ φ' ·
Q Číslo Χη 1 R* R2 R3 Ym Bod tání (°C)
Q32 32- 1 3-C1 Η i-Pr H H
Q32 32- 2 3-C1 Η i-Pr H 4-Me-2-C2F5
Q32 32- 3 3-Br Η i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q32 32- 4 ,3-NC>2 Η i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32- 5 3-1 Η i-Pr H 2-C2F5
Q32 32- 6 3-1 Η i-Pr H 2_n—C3F7
Q32 32- 7 3-1 Η i-Pr H 2-Í-C3F7
Q32 32- 8 3-1 Η i-Pr H 4-Me-2-C2F5
Q32 32- 9 3-1 Η i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q32 32-10 3-1 Η i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32-11 3-1 Η i-Pr H 4,6-Cl, 257
Q32 32-12 3-1 Η t-Bu H 2-í-C3F7
Q32 32-13 3-1 Η t-Bu H 2-C2F5
Q32 32-14 3-1 Η t-Bu H 2- n-C3F7
Q32 32-15 3-1 Η t-Bu H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32-16 3-1 Η CH (CH3) CH2SCH3 H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32-17 3-1 Η CH (CH3) CH2SOCH3 H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32-18 3-1 Η CH (CH3) CH2SQ>CH3 H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32-19 3-1 Η c (CH3) 2ch2sch3 H 4-Me-2-i-C3F7 202
Q32 32-20 3-1 Η C (CH3) 2ch2soch3 H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32-21 3-1 Η c(ch3)2ch2so2CH3 H 4-Me-2-Í-C3F7
Q32 32-22 3-1 Η CH (CH3) CH2SEt H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32-23 3-1 Η C (CH3) 2CH2SEt H 4-Me-2-i-C3F7
Tabulka 9 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R5 Ym Bod tání (°C
Q32 32-24 3-1 H CH (CH3) ch2ch2sch3 H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32-25 3-1 H C (CH3) 2ch2ch2sch3 H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32-26 3-1 Et Et H 4-Me-2-C2F5
Q32 32-27 3-1 Et Et H 4-Me-2-n-C3F7
Q32 32-28 3-1 Et Et H 4-Me-2-Í-C3F7
Q32 32-29 3-1 Et Et H ' 2-C1
Q32 32-30 3-1 Et Et H 2-Br
Q32 32-31 3-1 Et Et H 2- n-C3F7
Q32 32-32 3-CF3 H i-Pr H 4-Me-2-C2F5
Q32 32-33 3-Ph H i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q32 32-34 3-SOCF3 H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32-35 3-C2F5 H i-Pr H 4-Me-2-C2F5
Q32 32-36 3-I-4-C1 H i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q32 32-37 3-1-4-CFj H i-Pr . H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32-38 3-CF3-4-C1 H i-Pr H 4-Me-2-C2F5
Q32 32-39 3-OCF2O-4 H i-Pr H 4-Me-2-n-C3F7
Q32 32-40 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr H 4-Me-2-i-C3F7
Q32 32-41 3-1 H CH(Me)CH2SMe H 4-Me-2-Cl 210
Q32 32-42 3-1 Et Et H 4, 6-(OCH2CF3) 2
Amorfní
Následují ‘H-NMR údaje amorfních sloučenin z Tabulky 9
Číslo Ή-NMR [5 (ppm/CDCla) ]
32-42 1,04 (s. 3H), 3,80(m. 1H), 1H), 8,04(dd. 1,31(t. 3H), 3,10(m. 3H), 3,42(m. 1H), 4,96-4,74(m. 4H), 7,22(t. 1H), 7,87<d. . 1H), 8,39(s. 1H).
4 44 44 4 44 · 4 4 4 4
4 4 4 4 4' 4 4 4 4 4
4>4 4 4 4 4 4 4 4
• 4 44 4 4 44 4< 4444
Tabulka 10 (Z1 = Z2 = O)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 Ym B.t.fC), nD(°C)
Q33 33- 1 H H i-Pr H 4,6-(CMe)2 61
Q33 33- 2 3-Cl H i-Pr H H
Q33 33- 3 3-C1 H i-Pr H 5-C2F5
Q33 33- 4 3-Br H i-Pr H 5—n~C3F7
Q33 33- 5 3-NOz H i-Pr H 5-1-C3F7
Q33 33- 6 3-1 H i-Pr H 5-C2F5
Q33 33- 7 3-1 H i-Pr H 5-n“C3Fi
Q33 33- 8 3-1 H i-Pr H 5-i-C3F?
Q33 33- 9 3-1 H i-Pr H 4,6-CMe2 nD 1,5672(20,9)
Q33 33-10 3-1 H i-Pr H 4, 6-CMe2-5-i-C3F7 nD 1,5045(21,9)
Q33 33-11 3-1 H t-Bu H 5-i-C3F7
Q33 33-12 3-1 H t-Bu H 5-C2F5
Q33 33-13 3-1 H t-Bu H 5—n-C3F7
Q33 33-14 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H 5-i-CjF?
Q33 33-15 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H 5-i-C3F7
0' 00 0 0 0 00' 0000 0 0 0 0 0 0 0 • 0 0 0
0 0 0 0 ·· 0 0 •0 «000
Tabulka 10 (Pokračování)
Q Číslo Xn FC R2 R3 Ym B.t.(°C),nD(°C)
Q33 33-16 3-1 H. CH (CH3) CH2SO>CH3 H 5-i-C3F7
Q33 33-17 3-1 H C (CH3) 2ch2sch3 H 5-i-C3F
Q33 33-18 3-1 H C (CH3) 2ch2soch3 H 5-í-C3F7
Q33 33-19 3-1 H C (CH3) 2CH2SC>2CH3 H 5-i-C3F7
Q33 33-20 3-1 H CH (CH3) CH2SEt H 5-i-C3F-
Q33 33-21 3-1 H C (CH3) 2CH2SEt H 5-i-C,F7
Q33 ' 33-22 3-1 H CH(CH3)CH2CH2SCH3 H 5-i-C3F7
Q33 33-23 3-1 H C (CH3) 2ch2ch2sch3 H 5-i-C3F7
Q33 33-24 3-1 Et Et H 5-C2F5
Q33 . 33-25 3-1 Et Et H 5—n- C3F7
Q33 33-26 3-1 Et Et H ' 5-í-C3F7
Q33 33-27 3-1 Et Et H 5-C1
Q33 33-28 3-1 Et Et H 5-Br
Q33 33-29 3-1 Et Et H 5—n—C3F7
Q34
• * · 99' 9999 99 ··
• · 9 9 9 9 • ·
9 9 9 9 9 9 9 • 9 •
99 99 9 9 9 9 9 · ·· e ·
Tabulka 11 (Z1 = Z2 = O)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 Ym Bod tání (°C)
Q34 34- 1 3-CI H i-Pr H H
Q34 34- 2 3-CI H i-Pr H 3-Me-5-C2F5
Q34 34- 3 3-Br H i-Pr H 3-Me-5-n-C3F7
Q34 34- 4 3-NO? H i-Pr H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34- 5 3-1 H i-Pr H H 185
Q34 34- 6 3-1 H i-Pr H 5-1 198
Q34 34- 7 3-1 H i-Pr H 5-C2F5 .
Q34 34- 8 3-1 H i-Pr H 5—n—C3F7
Q34 34- 9 3-1 H i-Pr H 5-1-C3F7
Q34 34-10 3-1 H i-Pr H 3-Me-5-C2F5
Q34 34-11 3-1 H i-Pr H 3-Me-5-n-C3F7
Q34 34-12 3-1. H i-Pr H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-13 3-1 H i-Pr H 6-Me-5-C2F5
Q34 34-14 3-1 H i-Pr H 6-Me-5-n-C3F7
Q34 34-15 3-1 H i-Pr H 6-Me-5-i-C3F7
Q34 34-16 3-1 H t-Bu H 5—i—C3F7
Q34 34-17 3-1 H t-Bu H 5-C2Fs
Q34 34-18 3-1 H t-Bu H 5-n-C3F7
Q34 34-19 3-1 H t-Bu H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-20 3-1 H CH (CH3) CH2SCH3 H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-21 3-1 H CH (CH3) CH2SOCH3 H ' 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-22 3-1 H CH (CH3) CRSOzCR H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-23 3-1 H C (CH3) 2ch2sch3 H 3-Me-5-i-C3F7
• 00 ·· 0000 ·· «0 00 « 0 · « 0 · · 0 <
• 00 00 00' 00 0 0, 0000
Tabulka 11 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 Ym Bod tání (°C
Q34 34-24 3-1 H C(CHs) 2CH2SOCH3 H 3-Me-5-i-C3F,
Q34 34-25 3-1 H C(CH3) 2CH2SO£H3 H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-26 3-1 H CH(CH; s)CH2NHAc H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-27 3-1 H C(CH3) 2CH2NHAc H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-28 3-1 H CH(CH: ,)CH2CH2OCH3 H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-29 3-1 H C (CH3) 2ch2ch2och3 H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-30 3-1 . Et Et H H 144
Q34 34-31 3-1 Et Et H 3-Me-5-C2F5
Q34 34-32 3-1 Et .Et H 3-Me-5-n-C3F7
Q34 34-33 3-1 Et Et H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-34 3-1 Et Et H 5-Cl
Q34 34-35 3-1 Et Et H 5-Br
Q34 34-36 3-1 Et Et . H 5-n-C3F7
Q34 34-37 3-CF3 H i-Pr H 3-Me-5-C2F5
Q34 34-38 3-Ph H i-Pr H 3-Me-5-n-C3F7
Q34 34-39 3-SOCF3 h' i-Pr H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-40 3-C2F5 . H i-Pr H 3-Me-5-C2F5
Q34 34-41 3-I-4-C1 H i-Pr H 3-Me-5-n-C3F7
Q34 34-42 3-I-4-CF3 H i-Pr H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-43 3-CF3-4-C1 H i-Pr H 3-Me-5-C2F5
Q34 34-44 3-0CF2O-4 H i-Pr H 3-Me-5-n-C3F7
Q34 34-45 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr H 3-Me-5-i-C3F7
Q34 34-46 3-1 H Et H 5-i-C3F7 175
• ·· 99 ·9·9 99 ·9 '•9 · 9 9 9 · ♦ 9 * • · · 9 9 · 9 9 9 · ··· ·· ·· ·· ·9 ····
Tabulka 11 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 Ym Bod tání (°C)
Q3 3-: 1 3-1 H i i-Pr H H
Q7 7- 1 3-1 H i-Pr H H
Qll 11- 1 3-1 H i-Pr H H
Q14 14- 1 3-1 H i-Pr H H
Q15 -15-1 3-1 H i-Pr H H 185
Q18 18- 1 . 3-1 H i-Pr H H
Q20 20- 1 3-1 H i-Pr H H
Tabulka 12 (z1 = z2 = O)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 W Ym Vlastnost, Bod tá ní (°C
Q16 16- 1 3-CI H i-Pr H N-i-Pr SMe Pasta
Q16 16- 2 3-CI H i-Pr H N-n-Pr SMe Pasta
Q44 43- 1 H H i-Pr H S 6-C1 47
4 '4 4 4 4 • e · 4 4 4 4 4 4 · ♦ ··· 4 · 4 4 4 · ·· 4 4 · 4 4 *4 · 4 4 • · 4 4 4 4 4 · 4 4
444 44 44 44 44 4444
Příklady provedení vynálezu
Následují typické příklady provedení předkládaného vynálezu. Vynález není těmito příklady limitován.
Výrobní příklad 1 (1-1) Výroba /V-(4-methyl-3-trifluormethylisoxazol-5-yl)-3-jodftalimidu
Ve 20 ml kyseliny octové se rozpustilo 0,6 g 3-jodftalanhydridu a 0,44 g 5-amino-4-methyl-3-trifluormethyl-isoxazolu a reakce probíhala 9 hodin při zahřívání k refluxu. Po ukončení reakce se rozpouštědlo odpařilo za sníženého tlaku a zbytek se rozpustil v ethyl-acetátu, promyl ředěnou kyselinou chlorovodíkovou, nasyceným vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a nasyceným vodným roztokem chloridu sodného, a poté sušil nad síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla za sníženého tlaku se zbytek čistil chromatografií na silikagelu s použitím směsi hexanu a ethyl-acetátu 3/ljako eluentu, za vzniku 0,71 g požadovaného produktu.
Bod tání 105 °C; Výtěžek: 69 %.
(1-2) Výroba V1-(4-methyl-’3-trifluormethylisoxazol-5-yl)-V2-isopropyl-3-jodftalamidu (Sloučenina číslo Q6-8)
V 50 ml dioxanu se rozpustilo 1,06 g V-(4-methyl-3-trifluormethylisoxazol-5-yl)-3-jodftalimidu. K roztoku se poté přidalo 0,4 g isopropylaminu a směs se míchala při pokojové teplotě 3 hodiny. Po ukončení reakce se rozpouštědlo odpařilo za sníženého tlaku, a zbytek se čistil chromatografií na silikagelu s použitím směsi hexanu a ethyl-acetátu 2/1 jako eluentu, za vzniku 0,32 g požadovaného produktu.
Bod tání 103 °C; Výtěžek: 26 %.
Výrobní příklad 2 (2-1) Výroba //-(2-(1, l-dimethylethyl)-l, 3,4-thiadiazol-4-yl]-V2,V2-diethyl-3-jodftalamidu (Sloučenina číslo Q19-34) • 91 91 1199 11 99
9 1 1 1 1 1 Iii
11 11 1 11 9
1 119 1 lil 1 i • li 1111 11ι .111 11 19 ·1 11' 1911
Ve 20 ml tetrahydrofuranu se rozpustilo 0,5 g yV,/V-diethyl-3-jodftaloyl-2-amidu a 0,27 g 5-amino-2-(l,l_dimethylethyl)-l,3,4-thiadiazolu. Po přídavku 0,28 g diethylfosforyl-kyanidu a 0,18 g triethylaminu reakce probíhala 7 hodin se zahříváním k refluxu. Po ukončení reakce se do reakční směsi přidal ethyl-acetát a výsledný ethyl-acetátový roztok se promyl ředěnou kyselinou chlorovodíkovou, nasyceným vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a nasyceným vodným roztokem chloridu sodného, a sušil nad síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla se zbytek čistil chromatografií na silikagelu s použitím směsi hexanu a ethyl-acetátu 3/1, za vzniku 0,11 g požadovaného produktu.
Bod tání 59 °C; Výtěžek: 16 %.
Výrobní příklad 3 (3-1) Výroba yV1-(4-methyl-2-heptafluorisopropylpyridin-5-yl)-/'/2-(l-methyl-2-methylthioethyl)-3-jodftalamidu (Sloučenina číslo Q27-144)
Ve 4 ml acetonitrilu se rozpustilo 0,37 g isoimidu TV—(1 -methyl-2-methyIthioethyl)-3-jodftalové kyseliny a 0,28 g 5-amino-4-methyl-2-heptafluorisopropyl-pyridinu. Po přídavku katalytického množství trifluoroctové kyseliny se výsledná směs míchala při pokojové teplotě 30 minut. Výsledné krystaly se zfiltrovaly za vzniku 0,28 g požadovaného produktu.
Bod tání 225°C; Výtěžek: 44 %.
Výrobní příklad 4
Výroba 2-amino-3-methyl-6-pentafluorethylpyridinu (Sloučenina číslo IV-1)
Ke 20 ml dimethyl-sulfoxidu se přidalo 2,34 g (0,01 mol) 2-amino-5-jod-3-methylpyridinu, 2,5 g práškové kovové mědi a 3,7 g (0,015 mol) jodpentafluorethanu. Teplota směsi se udržovala na 110 °C a směs se 6 hodin rychle míchala. Po ochlazení na pokojovou teplotu se reakční směs nalila do 500 ml ledové vody a intenzívně míchala. Nerozpuštěná látka se zfiltrovala a z filtrátu se 300 ml ethyl-acetátu extrahoval požadovaný produkt. Extrahovaný roztok se promyl vodou, sušil nad bezvodým síranem sodným a zahustil za sníženého tlaku.
·· ···· ·
» I • V » · · 1 ·· ··
Zbytek se čistil sloupcovou chromatografií s použitím směsi ethyl-acetátu a hexanu 3/7 jako eluentu, za vzniku 1,1 g požadovaného produktu (výtěžek 20 %).
‘H-NMR [δ (CDC13) ]: 2,17 (s, 3H) , 4,82 (br, 2H), 7,42 (d, ÍH), 8,16 (s, ÍH).
Výrobní příklad 5
Výroba 3-amino-2-methoxy-6-(heptafluorpropan-2-yl)-pyridinu (Sloučenina číslo IV-15)
K 20 ml methyl-/erc-butyl-etheru se přidaly 3,2 g (0,026 mol) 3-amino-2í·
-methoxypyridinu, 0,6 g triethylbenzylamonium-chloridu, 2,0 g uhličitanu sodného a 10,0 g (0,031 mol) 2-jodheptafluorpropanu. Za míchání při teplotě 30 °C se ke směsi přikapal roztok 2,8 hydrogensiřičitanu sodného v 10 ml vody. Po ukončení přikapávání se výsledná směs ponechala reagovat 20 hodin při pokojové teplotě, poté se oddělila organická vrstva, promyla vodou a sušila nad bezvodým síranem sodným, rozpouštědlo se odpařilo za sníženého tlaku. Zbytek se čistil sloupcovou chromatografií s použitím směsi ethyl-acetátu a hexanu 3/7 jako eluentu, za vzniku 2,0 g požadovaného produktu (výtěžek 26 %).
'H-NMR [δ (CDC13) ]: 3,96 (s,3H), 4,03 (br,2H), 6,91 (d, ÍH), 7,10 (dd, ÍH)
Výrobní příklad 6
Výroba 3-amino-6-(l, 1,1,3,3,3-hexafluorisopropoxy)pyridinu (Sloučenina číslo IV-27)
K roztoku 11,3 g l,l,l,3,3,3-hexafluor-2-propanolu v 50 ml tetrahydrofuranu se při teplotě nepřesahující 5 °C po částech přidal hydrid sodný (2,6 g) a směs se při této teplotě míchala 30 minut. Poté se přidaly 4,7 g 2-chlor-5-nitropyridinu a směs se míchala 12 hodin při pokojové teplotě. Reakční směs se nalila do 200 ml ledové vody a extrahovala do 300 ml ethylacetátu. Extrahovaný roztok se promyl vodou, sušil nad bezvodým síranem sodným a zahustil. Zbytek se čistil sloupcovou chromatografií s použitím směsi ethyl-acetátu a hexanu 1/10 jako eluentu, za vzniku 6,2 g 2-(l,l,l,3,3,3-hexafluorisopropoxy)-5-nitrobenzenu (výtěžek 64 %).
·«·· ··> 99 • · · • · · • · · • · · · ·· *€ • ♦· ·· « V • Φ·
Φ · · • · · • Β· ··
Κ 20 ml kyseliny octové se přidaly 4,4 g výše připraveného 2-(l,l,l,3,3,3-hexafluorisopropoxy)-5-nitrobenzenu a 4,2 g elektrolytického železa. Výsledná směs se míchala 30 minut při 60-65°C. Reakční směs se ochladila a neutralizovala 6N vodným roztokem hydroxidu sodného, nerozpuštěná látka se zfiltrovala a filtrát se extrahoval do 300 ml Zerc-butyl-methyl-etheru. Extrahovaný roztok se promyl vodným roztokem chloridu sodného, sušil nad bezvodým síranem sodným a zahustil. Zbytek se čistil sloupcovou chromatografií s použitím směsi ethyl-acetátu a hexanu 2/3 jako eluentu, za vzniku 3,6 g 3-amíno-6-(l,l,l,3,3,3-hexafluorisopropoxy)pyridinu (výtěžek 92 %).
Zemědělsko-zahradnické insekticidy, které jako aktivní složku obsahují ftalamidový derivát obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu, jsou vhodné pro regulaci hmyzích škůdců jako jsou zemědělsko-zahradničtí hmyzí škůdci, hmyzí škůdci ohrožující uskladněné obilí, sanitární hmyzí škůdci, hlísti, atd., kteří škodí rostoucí rýži, ovocným stromům, zelenině, dalším zemědělským plodinám, květinám, okrasným rostlinám, atd. Vykazují pozoruhodný insekticidní účinek například na motýly (LEPIDOPTERA) včetně obalečů (Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes sp.), můr (Grapholita inopinata, Grapholita molesta), Leguminovora glycinivorella, Olethreutes moři, Caloptilia thevivora, Caloptilia sp. (Caloptilia zachrysa), Phyllonorycter ringoniella, Splerrina astaurota, běláska řepového (Piers rapae crucivora), šedavky (Heliothis sp.), obaleče jablečného (Laspey resia pomonella), předivky (Plutella xylostella), molovky jablečné (Argyresthia conjugella), Carposina niponensis, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, zaviječe skladištního (Ephestia elutella), Glyphodes pyloalis, Scirpophaga incertulas, Pamara guttata, Pseudaletia separata, Sesamia inferens, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, atd.; stejnokřídlé (HOMOPTERA) včetně kříska (Macrosteles fascifrons), Nephotettix cincticepts, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Diaphorina citri, Aleurolibus taonabae, Bemisia tabaci, molice skleníkové (Trialeurodes vaporariorum), Lipaphis erysimi, mšice (Myzus persicae), puklice (Ceroplastes ceriferus), Pulvinaria aurantii, Pseudaonidia duplex, štítenký zhoubné (Comstockaspis pemiciosa), Unapsis yanonensis, atd.; brouky (COLEOPTERA) včetně listokaza (Anomala rufocuprea), Popillia japonica, Lasionderma serricome, hrbohlava (Lyctus brunneus), slunéčka (Epilachna vigintiotopunctata), Callosobruchus chinensis, Listroderes costirostris, Sitophilus zeamais, květopasa (Anthonomus gradis gradis), Lissorhoptrus oryzophilus, Aulacophora femoralis, Oulema oryzae, dřepČíka ·· · ·· ·· ·»6· ·< ·· * · · · ··«· • ·· · · « · · · • · · · · · ··« 4 · ··· · · · · ··« ··· ·· ·· 44 49 49*9 (Phyllotreta striolata), lýkohuba sosnového (Tomicus piniperda), mandelinky bramborové (Leptinotarsa decemlineata), slunéčka (Epilachna varivestis). Diabrotica sp„ atd.: dvoukřídlé (DIPTERA) včetně Dacus(Zeugodacus) cucurbitae, Dacus(Bactroceral) dorsalis, Agnomyza oryzae, Delia antiqua, Delia platura, plodomorky (Asphondylia sp.), mouchy domácí (Musea domestica), komára písklavého (Culex piipens pipiens), atd.; a háďátkovité (TYLENCHIDAE) včetně háďátek (Pratylenchus sp., Pratylenchus coffeae), Globodera rostochiensis, Meloidogyne sp., Tylenchulus semipenetrans, háďátka obilného (Aphelenchus avenae), háďátka kopretinového (Aphelenchoides ritzemabosi), atd.
Zemědělsko-zahradnické činidlo a obzvláště zemědělsko-zahradnický insekticid obsahující ftalamidový derivát obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu, mají výrazný regulační účinek na výše uvedené hmyzí škůdce, sanitární škůdce a/nebo hlístice, které ohrožují úrodu na rýžových polích, plodiny rostoucí ve vyšších polohách, ovocné stromy, zeleninu a další plodiny, květiny a okrasné rostliny, a tak podobně. Požadovaného účinku zemědělskozahradnického insekticidu podle předkládaného vynálezu se dosahuje aplikováním insekticidu do vody na rýžových polích, na stonky a listy nebo do půdy na rýžových polích, na polích ve vyšších polohách, ovocné stromy, zeleninu a další plodiny nebo květiny á okrasné rostliny v době, kdy se očekává výskyt hmyzích škůdců, sanitárních škůdců nebo hlístic, před jejich objevením, nebo v době, kdy je jejich výskyt potvrzen.
Obecně se zemědělsko-zahradnické činidlo podle předkládaného vynálezu používá po uvedení do vyhovující použitelné formy podle obecného způsobu přípravy agrochemikálií.
To znamená, že se ftalamidový derivát obecného vzorce I a odpovídající nosič smíchají výhodně společně s adjuvantem v odpovídajících poměrech a upraví se do vhodné formy prostředku jako je suspenze, emulzifíkovatelný koncentrát, rozpustný koncentrát, smáčivý prášek, granule, prášek nebo tablety, a to rozpuštěním, separací, suspendací, mícháním, impregnací, adsorpcí nebo lepením.
Inertní nosič používaný v předkládaném vynálezu je buď pevný, nebo kapalný. Jako pevný nosič se používá mouka ze sójových bobů, obilná mouka, dřevná mouka, mouka z kůry, piliny, práškové tabákové stonky, práškové skořápky z ořechů, otruby, prášková celulóza, zeleninové extrakční zbytky, práškové syntetické polymery nebo pryskyřice, jíly (např. kaolin, bentonit a kyselý jíl), talky (např. talek a pyrofylit), křemičité látky (např. diatomit, křemitý písek, slída, bílé uhlí, např. syntetická vysokodisperzní kyselina křemičitá, zvaná též jemně dělený hydratovaný křemík nebo hydratovaná kyselina křemičitá, některé z komerčně dostupných produktů obsahují jako hlavní složku křemičitan vápenatý), aktivní uhlí, prášková síra, pemza, pálený diatomit, mleté cihly, létavý popílek, písek, uhličitan vápenatý, fosforečnan vápenatý a další anorganické nebo minerální prášky, chemická hnojivá jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina, chlorid amonný, a tak podobně, a kompost. Tyto nosiče se používají buď samostatně, nebo jako směs dvou nebo více nosičů.
Kapalný nosič je takový, který je sám o sobě rozpustný, nebo který rozpustnost postrádá, ale je schopný dispergovat aktivní složku s pomocí adjuvantu. Následují typické příklady tekutých nosičů, které se používají samostatně nebo jako směs: voda; alkoholy jako je methanol, ethanol, isopropanol, butanol a ethylen-glykol; ketony jako je aceton, methyl-ethyl-keton, methyl-isobutyl-keton, diisobutyl-ketone a cyklohexanon; ethery jako je ethyl-ether, dioxan, cellosolv, dipropyl-ether a tetrahydro furan; alifatické uhlovodíky jako je petrolej a minerální olej; aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen, rozpouštědlový naftalen a alkylnaftalen; halogenované uhlovodíky jako je dichlorethan, chloroform, chlorid uhličitý a ehlorbenzen; estery jako je ethyl-acetát, diisopropyl-ftalát, dibutyl-ftalát a dioktyl-ftalát; amidy jako je dimethylformamid, diethylformamid a dimethylacetamid; nitrily jako je acetonitril; a dimethyl-sulfoxid.
Následují typické příklady adjuvantů, které se, v závislosti na účelu, v některých případech používají samostatně nebo v kombinaci dvou nebo více adjuvantů, nebo je není vůbec nutno použít.
Pro emulzifikaci, dispergaci, rozpuštění a/nebo smáčení aktivní přísady se používá surfaktant. Jako surfaktanty se používají například polyoxyethylen-alkyl-ethery, polyoxyethylen-alkylaryl-ethery, polyoxyethylen-estery vyšších mastných kyselin, polyoxyethylen-resináty, polyoxyethylen-sorbitan-monolaurát, polyoxyethylen-sorbitan-monooleát, alkylarylsulfonáty, kondenzační produkty naftalen-sulfonové kyseliný, ligninsulfonáty a sulfát-estery vyšších alkoholů.
K další stabilizaci disperze aktivní přísady, ke zlepšení její lepivosti a/nebo navázání, se používají adjuvanty jako je kasein, želatina, škrob, methyl-celulóza, karboxymethyl-celulóza, arabská guma, polyvinyl-alkoholy, terpentýn, otrubový olej, bentonit a ligninsulfonáty.
Ke zlepšení tekutosti pevných produktů se používají adjuvanty jako jsou vosky, stearáty a alkyl-fosfáty.
Adjuvanty jako jsou kondenzační produkty naftalensulfonové kyseliny a polykondenzáty fosfátů, se používají jako peptizační činidlo pro dispersibilní produkty. Adjuvanty jako je silikonový olej, se používají také jako odpěňovací činidlo.
Obsah aktivní přísady se podle potřeby liší a pohybuje se v rozmezí 0,01 až 80 hmotnostních dílů na 100 hmotnostních dílů prostředku. U prášků nebo granulí je vhodný obsah aktivní přísady 0,01 až 50 hmot.%. U emulgovatelného koncentrátu a tekutého smáčivého prášku je vhodný obsah aktivní přísady 0,01 až 50 hmot.%.
Zemědělsko-zahradnický insekticid podle předkládaného vynálezu se používá k regulaci různých hmyzích škůdců, a to následujícím způsobem. Na plodiny, u nichž se očekává výskyt hmyzích škůdců, nebo v místě, kde je výskyt hmyzích škůdců nežádoucí, se insekticid aplikuje jak je, nebo po příslušném naředění nebo suspendaci ve vodě, a tak podobně, v množství účinném k regulaci hmyzích škůdců.
Použitá dávka zemědělsko-zahradnického insekticidu podle předkládaného vynálezu se liší v závislosti na mnoha faktorech jako je účel, typ hmyzích škůdců, růstové stádium rostliny, tendence výskytu hmyzích škůdců, počasí, okolní prostředí, forma prostředku, způsob aplikace, místo a doba aplikace. Výhodně se dávka pohybuje v rozmezí 0,1 g až 10 kg (aktivní přísady) na 10 arů v závislosti na účelu.
Zemědělsko-zahradnický insekticid podle předkládaného vynálezu je použitelný ve směsi s dalšími zemědělskými a zahradnickými regulátory chorob nebo škůdců, aby se rozšířilo jak spektrum regulovatelných chorob a druhů hmyzích škůdců, tak délka období, kdy je možná efektivní aplikace, nebo snížení dávek.
Dále jsou uvedeny příklady typických formulací a testovací příklady vynálezu. Předkládaný vynález není těmito příklady nijak limitován.
V příkladech typických formulací výraz dílů znamená hmotnostních dílů ··· ·· ·» «· ·· ····
Příklad formulace 1
Každá ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12 50 dílů
Xylen 40 dílů
Směs polyoxyethylen-nonylfenyl-etheru a alkylbenzensulfonátu vápenatého 10 dílů
Emulgovatelný koncentrát se připravil rovnoměrným mícháním výše uvedených přísad až do rozpuštění
Příklad formulace 2
Každá ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12 3 díly
Práškový jíl 82 dílů
Práškový diatomit 15 dílů
Prášek se připravil rovnoměrným mícháním a mletím výše uvedených přísad.
Každá ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12
Směs kaolinu a syntetické vysoce-disperzní kyseliny křemičité
Směs polyoxyethylen-nonylfenyl-etheru a alkylbenzenesulfonátu vápenatého
Příklad formulace 3
Každá ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12 5 dílů
Smíchaný práškový bentonit a j íl 90 dílů ligninsulfonát vápenatý 5 dílů
Granule se připravily rovnoměrným mícháním výše uvedených přísad a hnětením výsledné směsi společně s vhodným množstvím vody, následnou granulaci a sušením.
Příklad formulace 4 dílů 75 dílů dílů
Smáčenlivý prášek se připravil rovnoměrným mícháním a mletím výše uvedených přísad.
Testovací příklad 1
Insekticidní působení na předivku (Plutella xylostella)
Dospělé předivky se vypustily a ponechaly naklást vajíčka na semenáče čínského zelí. Dva dny po vypuštění se semenáč s nakladenými vajíčky ponořil na 30 sekund do tekutého chemického prostředku připraveného rozpuštěním prostředku obsahujícího jako aktivní přísadu každou ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12 v koncentraci upravené na 1 000 ppm. Po vysušení na vzduchu se ponechal stát v místnosti s teplotou 25 °C. Šest dní po ponoření se spočítal vylíhnutý hmyz. Mortalita se vypočítala podle následujícího vztahu a insekticidní působení se stanovilo podle níže uvedených kriterií. Test se prováděl s trojitými skupinami o 10 jedincích hmyzu.
Počet vylíhnutého hmyzu - Počet vylíhnutého hmyzu v kontrolní skupině v testované skupině
Upravená = ----------------------------------------------- x 100 úmrtnost (%) Počet vylíhnutého hmyzu v kontrolní skupině
Kritéria:
A — Úmrtnost 100 %
B — Úmrtnost 99-90 %
C — Úmrtnost 89-80 %
D — Úmrtnost 79-50 %
Ve výše uvedeném testu aktivitu B nebo vyšší vykazovaly následující sloučeniny:
Ql-12, Ql-41, Ql-42, Q4-6, Q4-8, Q4-12, Q4-45, Q6-6, Q6-8, Q8-1, Q8-2, Q8-3, Q8-5, Q8-11, Q8-13, Q8-14, Q8-15, Q8-53, Q9-15, Q10-7, Q15-1, Q26-1, Q26-11, Q26-29, Q26-30, Q26-31, Q26-32, Q26-33, Q26-43, Q27-29, Q27-30, Q27-31, Q27-32, Q27-81, Q27-98, Q27-124, Q27125, Q27-126, Q27-127, Q27-128, Q27-129, Q27-130, Q27-131, Q27-132, Q27-133, Q27-134,
Q27-135, Q27-136, Q27-137, Q27-138, Q27-139, Q27-140, Q27-141, Q27-142, Q27-143, Q27144, Q27-145, Q27-150, Q27-151, Q27-153, Q27-155, Q27-164, Q27-230, Q27-231, Q27-232, Q27-233, Q27-234, Q27-235, Q27-236, Q27-238, Q27-239, Q27-240, Q27-241, Q27-242, Q27243, Q27-244, Q27-245, Q27-246, Q27-247, Q27-248 až Q27-265, Q27-267, Q27-268, Q27-270, Q27-273 až Q27-280, Q27-282 až Q27-284, Q27-289, Q27-297, Q27-298, Q27-305 až Q27-309, Q27-316 až Q27-318, Q27-323 až Q27-327, Q27-332, Q27-334, Q27-335, Q27-336 až Q27-339, Q27-347, Q27-352, Q27-353, Q27-354, Q27-355, Q27-359, Q27-360, Q27-378, Q27-384, Q27387, Q27-388, Q27-391, Q27-393, Q27-396, Q27-397, Q27-402 až Q27-405, Q27-407, Q27-413, Q27-41< Q27-439, Q27-449 až Q27-457, Q27-459 až Q27-469, Q32-11, Q32-19, Q33-1, Q3310, Q34-30, Q34-46 a Q42-1.
Testovací příklad 2
Insekticidní působení na Spodopterta litura
Kousek zelného listu (kultivar; Shikidori) se ponořil na 30 sekund do tekutého chemického prostředku připraveného rozpuštěním prostředku obsahujícího jako aktivní přísadu každou ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12 v koncentraci upravené na 500 ppm. Po vysušení na vzduchu se umístil do plastické Petriho misky s průměrem 9 cm a inokuloval larvami Spodopterta litura v druhém instarstadiu, miska se poté uzavřela a ponechala stát v místnosti s teplotou 25 °C. Osm dní po inokulaci se spočítali živí a mrtví jedinci. Mortalita se vypočítala podle následujícího vztahu a insekticidní působení se stanovilo podle kriterií uvedených v Testovacím příkladu 1. Test se prováděl s trojitými skupinami o 10 jedincích
hmyzu.
Upravená = Počet živých larev - Počet živých larev v kontrolní skupině v testované skupině
Počet živých larev v kontrolní skupině
úmrtnost (%)
Ve výše uvedeném testu aktivitu B nebo vyšší vykazovaly následující sloučeniny:
Q26-1, Q26-11, Q26-29, Q26-30, Q26-31, Q26-32, Q26-33, Q26-43, Q27-29, Q27-30, Q27-31, Q27-32, Q27-81, Q27-98, Q27-124, Q27-125, Q27-126, Q27-127, Q27-I28, Q27-129, Q27-130, Q27-131, Q27-132, Q27-133, Q27-134, Q27-135, Q27-136, Q27-137, Q27-138, Q27-139, Q27140, Q27-141, Q27-142, Q27-143, Q27-144, Q27-145, Q27-150, Q27-151, Q27-152, Q27-153, Q27-155, Q27-164, Q27-230, Q27-231, Q27-232, Q27-233, Q27-234, Q27-235, Q27-236, Q27238, Q27-239, Q27-240, Q27-241, Q27-242, Q27-243, Q27-244, Q27-245, Q27-246, Q27-247, Q27-248 až Q27-265, Q27-267, Q27-268, Q27-270, Q27-273 až Q27-280, Q27-282 až Q27-284, Q27-289, Q27-297, Q27-298, Q27-305 až Q27-309, Q27-316 až Q27-318, Q27-323 až Q27-327, Q27-332, Q27-334, Q27-335, Q27-336 až Q27-339, Q27-347, Q27-352, Q27-353, Q27-354, Q27-355, Q27-359, Q27-360, Q27-378, Q27-384, Q27-387, Q27-388, Q27-397, Q27-402 až Q27-405, Q27-407, Q27-413, Q27-414, Q27-439, Q27-459, Q27-466, Q32-19 a Q34-46.
Testovací příklad 3
Insekticidní působení na Cnaphalocrosis medinalis
Čepel rostliny rýže ve stádiu 6 až 8 lístků se ponořila na 30 sekund do tekutého chemického prostředku připraveného rozpuštěním prostředku obsahujícího jako aktivní přísadu každou ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12 v koncentraci upravené na 500 ppm. Po vysušení na vzduchu se čepel umístila do plastické Petriho misky s průměrem 9 cm, jejíž dno bylo pokryto navlhčeným fdtračním papírem. Čepel se inokulovala larvami Cnaphalocrosis medinalis ve třetím instarstadiu, miska se poté uzavřela a ponechala stát v místnosti s teplotou 25 °C a vlhkostí 70 %. Čtyři dny po inokulaci se spočítali živí a mrtví jedinci a insekticidní působení insekticidní působení se stanovilo podle kriterií uvedených v Testovacím příkladu 1. Test se prováděl s trojitými skupinami o 10 jedincích hmyzu.
Ve výše uvedeném testu aktivitu B nebo vyšší vykazovaly následující sloučeniny:
Q26-1, Q26-29, Q26-30, Q26-31, Q26-32, Q26-33, Q27-29, Q27-30, Q27-31, Q27-32, Q27-81, Q27-98, Q27-124, Q27-125, Q27-126, Q27-127, Q27-128, Q27-129, Q27-130, Q27-131, Q27132, Q27-133, Q27-134, Q27-135, Q27-136, Q27-137, Q27-138, Q27-139, Q27-140, Q27-141, Q27-142, Q27-143, Q27-144, Q27-145 a Q27-164.
Průmyslová využitelnost
Předkládaný vynález poskytuje ftalamidové deriváty obecného vzorce I, které jsou užitečné jako nové zemědělsko-zahradnické insekticidy a dále poskytuje nové heterocyklické aminoderiváty obecného vzorce IV, které jsou užitečné jako intermediáty při výrobě různých fyziologicky aktivních sloučenin užitečných jako léčiva, pesticidy, atd. Nové zemědělskozahradnické insekticidy jsou vhodné pro regulaci hmyzích škůdců jako jsou zemědělskozahradničtí hmyzí škůdci, hmyzí škůdci ohrožující uskladněné obilí, sanitární hmyzí škůdci, hlísti, atd., kteří škodí rostoucí rýži, ovocným stromům, zelenině, dalším zemědělským plodinám, květinám, okrasným rostlinám, atd. Vykazují pozoruhodný insekticidní účinek například na motýly, stejnokřídlé brouky a háďátkovité.

Claims (8)

00 00 0 0 0 0 · 0 0 0 0 0»0 0 149 kde Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfínylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A2-R7, kde A2 a R7 jsou definované výše; m znamená celé číslo 0 až 6; R13 ve vzorci Q22 a Q23 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3Có alkynylovou skupinu, halogen-C3-Có alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxy Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkoxy Ci-Có alkylovou skupinu, Ci-Có alkylthio Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylthio Ci-Có alkylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfinyl Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinyl Ci-Có alkylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonyl Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfonyl Ci-Có alkylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny • · 150 obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-C]-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, C]-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Q-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, Cj-Cg alkylsulfonylovou · skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu nebo substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (CrCg) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Cg) alkoxyskupinu, C]-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu; alternativně může Y společně se sousedním atomem uhlíku na kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ je definovaný výše, který může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C(-Cg alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, CrCg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou • · · · 151 skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C|-C6 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu; W znamená O, S nebo N-R.'3, kde R13 je definovaný výše; a Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atom síry. 000 • 0 * 0 • 0 0 • · •0 0·0* 0 0 0 .9 0 0 0 0 0 0 0 0 0 00 00 • 0 0 • 0 0 0 halogen-Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (C|-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfínylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A5-R11, kde A5 znamená -0-, -S-, -SO- nebo -S02-; a R11 znamená C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-Oj-Cg cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Ce alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A6-R12, kde A6 znamená Ci-Có alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylenovou skupinu, C2-Cé alkenylenovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylenovou skupinu, C2-Có alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu; a R12 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxyskupinu, halogen-C|-C6 alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, • · · 124 • 4 4444 4· 44 • · · · 4 4
1. Ftalamidový derivát obecného vzorce I, kde R1, R2 a R3, které jsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-Cj-Có cykloalkylovou skupinu nebo -A’-(Gr), kde A1 znamená Ci-C8 alkylenovou skupinu, C3-C6 alkenylenovou skupinu nebo C3-C6 alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Cg alkoxykarbonylovou skupinu, di(Ci-Ce) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (Ci-Có) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, di(Ci-C6) alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které (Ci-Có) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-C]-C6 alkylovou skupinu, (Cj-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Ce alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu, pyridin-V-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, íurylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu,
101 φφ ·· φφφφ φφ ·· • φ · · φ · · φ φφφ · φφφ φ · • φφφφ φφφ φ φ φ '· φφ φ φ φφφφ oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu; substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-CiC6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C]-C6 alkylsulfonylovou skupinu, nebo -Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R5)-, kde R5 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cf, alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C|-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)~ nebo -C(=NOR6)-, kde R6 znamená atom vodíku, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-CiCé alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu
102 nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Ce alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C]-C6 alkylsulfonylovou skupinu, a R4 znamená atom vodíku, C]-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-C6 alkoxy-Ci-Cé alkylovou skupinu, Ci-Có alkylthio-Ci-Có alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Ci-Cď alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, mono(C i -Cé)alky laminokarbonylovou skupinu, di(C t -Cejalkylaminokarbony lovou skupinu, ve které jsou Ci-Ce alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(CiCejalkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(Ci-C6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou C|-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, dijCi-Cójalkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-Có alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(CíCňjalkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cé alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-CiAX alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, CrC6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có
103 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-CiCé alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, CrCň alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, C|-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu; a r znamená celé číslo 1 až 4; dále R a R mohou společně tvořit 4- až 7-členné kruhy, které mohou být přerušeny 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku.
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cf, alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A2-R7, kde A2 znamená -0-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR8-, kde R8 znamená atom vodíku, Ci-C6 alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo ···· • · · · · · · 9 · · ·
9 · · 9 9 · 9 9 · ·· · · · · 9 · 9 9 9 • · 9 9 9 ·· · 9 · • 99 ·· ·9 ·· 99 9999
104 rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C|-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cé) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C|-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Cj-C4 alkoxykarbonylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Cj-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)-, -C(=NOR6)-, kde R6 je definovaný výše, Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu, a 1) v případě, že A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02- nebo -NR8-, kde R8 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkenylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu,
105 • 44 44 44·· 44 ·· • 4 · · 4 4 4 4 4 ··
2) v případě, že A2 znamená -C(=O)- nebo -C(=NOR6)-, kde R6 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C2-Có alkenylovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, mono(Ci-Có) alkylaminoskupinu, di(Cj-Có) alkylaminoskupinu, ve které Cj-Có alkylové skupiny jsou shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylaminoskupinu, substituovanou fenylaminoskupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-ýCj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu; a
158
2) v případě, že A2 znamená -C(=O)- nebo -C(=NOR6)-, kde R6 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, C2-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C2-Cg alkenylovou skupinu, C3-Cg cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cg cykloalkylovou skupinu, C,-C6 alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, mono(C,-Cg) alkylaminoskupinu, di(Ci-Cg) alkylaminoskupinu, ve které C,-Cg alkylové skupiny jsou shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylaminoskupinu, substituovanou fenylaminoskupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-C6) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-C6 alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu; a • ·· 99 ΦΦΦΦ
ΦΦΦΦ 9 9 Φ Φ φ ·
ΦΦΦ ΦΦΦ φφ Φ φφ ΦΦΦ Φ ΦΦΦ φ Φ
ΦΦΦ φφφφ φφ φ
ΦΦΦ ΦΦ. Φ· Φ· ΦΦ ΦΦΦΦ
143
2) v případě, že Q'znamená Q27 a Q32,
Q32
Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, m znamená celé číslo 1 až 4 a nejméně jedno z Y, jejichž celkový počet je m, je perfluor-Cz-Có alkylová skupina, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupina, halogen-(Cj-Có) alkoxy-halogen-(Cj-Có) alkoxyskupina nebo halogen-Cj-Có alkylthioskupina.
136
2) v případě, že A2 znamená -C(=0)- nebo -C(=N0R6)-, kde R6 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C2-Có alkenylovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, mono(Ci-Có) alkylaminoskupinu, di(Ci-Có) alkylaminoskupinu, ve které Ci-Có alkylové skupiny jsou shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými ·« ····
122 substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a balogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylamínoskupinu, substituovanou fenylaminoskupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu; a
2. Ftalamidový derivát podle nároku 1, kde R1, R2 a R3, které jsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu nebo -A*-(Gr), kde A1 znamená Ci-Cg alkylenovou skupinu, C3-C6 alkenylenovou skupinu nebo C3-C6 alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-GCg alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cg cykloalkylovou skupinu, G-Cg alkoxykarbonylovou skupinu, di(G-Cg) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (G-Cg) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, di(G-Cg) alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které (G-Cg) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu, pyridin-A-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, furylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-G-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo - Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02-, -N(R5)-, kde R5 znamená atom
117 vodíku, Cj-Cď alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Cc alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Cé alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-CiCó alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-fCr-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)- nebo -C(=NOR6)-, kde R6 znamená atom vodíku, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C3-Có alkeny lovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3-Có alkynylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, a R4 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3-Có alkynylovou skupinu, halogen-C3-Có alkynylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Ci-Có
118 alkoxy-Ci-Cé alkylovou skupinu, CrC6 alkylthio-Ci-C6 alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Ci-C6 alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, mono(Ci-C6)alkylaminokarbonylovou skupinu, di(C|-C6)alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cé alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(Ci-C6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(C]-C6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou C|-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, di(Ci-C6)alkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-C6 alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(Ci-C6)alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou C|-Cň alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Ce) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cř alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-JCi-Có) alkoxyskupinu, Ci-Ce alkylthioskupinu, halogen-Ci-Ce alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C(j) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Cf-Cé alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Cé alkylsulfonylovou skupinu; a r znamená celé číslo 1 až 4; dále R1 a R2 mohou společně ···· ··
119 tvořit 4- až 7-členné kruhy, které mohou být přerušeny 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku.
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cg cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Cj-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A2-R7, kde A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -SO2-, -NR8-, kde R8 znamená atom vodíku, Ci-Cg alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Cg alkoxykarbonyl ovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu,
120 halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-C6 alkylthioskupinu, Cj-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-C6 alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)-, -C(=NÓR6)-, kde R6 je definovaný výše, Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu, a 1) v případě, že A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02- nebo -NR8-, kde R8 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkenylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A3-R9, kde A3 znamená Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylenovou skupinu, C3-Có alkenylenovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylenovou skupinu, C3-Có alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu; a R9 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou
121 fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, haiogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A4-R10, kde A4 znamená -0-, -S-, -S0-, —S02— nebo -C(=0)-; a R10 znamená Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu;
2) v případě, že A2 znamená -C(=O)- nebo -C(=NOR6)-, kde R6 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, Ct-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, C2-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, mono(Ci-C6) alkylaminoskupinu, di(Ci-C6) alkylaminoskupinu, ve které Ci-Cď alkylové skupiny jsou shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Ce) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylaminoskupinu, substituovanou fenylaminoskupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cň alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, C1-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C]-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C[-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu; a * ·
107
3) v případě, že A2 znamená Ci-C6 alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C(, alkynylenovou skupinu, R7 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-C6 alkoxykarbonylovou skupinu, tri(Ci-C6)alkylsilylovou skupinu, ve které jsou Ci-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, CpCó alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Cj-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, C1-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A5-R11, kde A5 znamená -0-, -S-, -SO- nebo -S02-; a R11 znamená C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-fCi-Có) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Ce alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně
159 jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-C6 alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A6-R12, kde A6 znamená Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylenovou skupinu, C2-Có alkenylenovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylenovou skupinu, C2-Có alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu; a R12 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxyskupinu, halogen-Cj-Có alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylthioskupinu, substituovanou fenylthioskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có
160 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C i-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-C6 alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu;
n znamená celé číslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol nebo indazol- tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Cr Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg
161 alkylovou skupinu, halogen-CrC6 alkylovou skupinu, (CrC6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, C|-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu;
Q znamená výhodně substituovanou heterocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocyklickou skupinu obecného vzorce Q26 až Q28 a Q32 až Q34;
kde Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nltroskupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có
3) v případě, že A2 znamená Ci-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu, R7 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-C6 alkoxykarbonylovou skupinu, tri(Ci-C6)alkylsilylovou skupinu, ve které jsou Cj-Cé alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-C|-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-C|-C6 alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Ce alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A5-Rh, kde A5 znamená -0-, -S-, -SO- nebo -SO2-; a R11 znamená C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně
144 jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-C]-C6 alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A6-R12, kde A6 znamená Ci-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu; a R12 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxyskupinu, halogen-Ci-Có alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou. skupinu, fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylthioskupinu, substituovanou fenylthioskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có
145 • · alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-C6 alkylovou skupinu, halogen-CrC6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a haiogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu;
n znamená celé číslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol nebo indazol, tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có ·«
146 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (C|-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu;
Q znamená výhodně substituovanou heterocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocyklickou skupinu obsahující N-, S- nebo 0-, vybíranou ze skupiny obsahující následující obecné vzorce Q1 až Q60;
»0 00 •
3. Ftalamidový derivát podle nároku 2, kde R1, R2 a R3, které jsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu nebo -A‘-(Gr), kde A1 znamená Ci-Cg alkylenovou skupinu, C3-C6 alkenylenovou skupinu nebo C3-C6 alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-CiC6 alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Cj-Cď alkoxykarbonylovou skupinu, di(Ci-Có) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (Ci-Cď) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, di(Ci-Ce) alkoxythiofosforylovou
128 skupinu, ve které (Ci-Cg) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cň alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, CrCg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu, pyridin-jV-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, furylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo -Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02- -N(R5)-, kde R5 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Cg alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-CiCg alkylovou skupinu, (C)-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Cj-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu,
129 substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C]-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)- nebo -C(=NOR6)-, kde R6 znamená atom vodíku, Ct-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, C3-Cg alkenylovou skupinu, halogen-C3-Cg alkenylovou skupinu, C3-Cg alkynylovou skupinu, C3-Cg cykloalkylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C]-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, a R4 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, C3-Cg alkenylovou skupinu, halogen-C3-Cg alkenylovou skupinu, C3-Cg alkynylovou skupinu, halogen-C3-Cg alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cg cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxy-Ci-Cg alkylovou skupinu, Ci-Cg alkylthio-Ci-Cg alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Ci-Cg alkylkarbony lovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, mono(Ci-Cg)alkylaminokarbonylovou skupinu, di(Ci-Cg)alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cg alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(Ci-Cg)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(Ci-Cg)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cg alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, di(Ci-Cg)alkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cg alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(C]-Cg)alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cg alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou
130 skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(C|-C6) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu; a r znamená celé číslo 1 až 4; dále R* a R2 mohou společně tvořit 4- až 7-členné kruhy, které mohou být přerušeny 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku.
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, mono(Cj-Có) alkylaminoskupinu, di(Cj-Có) alkylaminoskupinu, ve které jsou Cj-Có
131 alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, (Ci-C6) alkylkarbonylaminoskupinu, halogen-(Ci-C6) alkylkarbonylaminoskupinu, (Ci-C6) alkoxykarbonylovou skupinu nebo tri(Ci-C6)alkylsilylethynylovou skupinu, ve které jsou Ci-C6 alkylové skupiny shodné nebo rozdílné; a n znamená celé číslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofůran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol nebo indazol, tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C|-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cč alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Cj-Ce alkylthioskupinu, Cj-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, C|-Ce alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, C1-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu;
Q znamená výhodně substituovanou heterocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocyklickou skupinu obecného vzorce Q26, Q27, Q28 nebo Q32;
kde Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-C3Cé cykloalkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxy-halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-ýCi-Cň) alkoxy-halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Ce alkylsulfonylovou skupinu, halogen-C|-Cň alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Gó alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Ce) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Ce alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cň alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu,
133 (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu; a m znamená celé číslo 0 až 4;
alternativně může Y společně se sousedním atomem uhlíku na kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ je definovaný výše, který může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C.i-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Cj-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Cj-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu; a
Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atom síry.
134 t ·· ·· ···· ·» ·· «· · · · * · · ··' · · ··· «'« ·· ·· ·· ·«··
3) v případě, že A2 znamená Ci-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C6 alkynylenovou skupinu, R7 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, tri(Ci-C6)alkylsilylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, • 0 ··
0 0 0 0
123
3) v případě, že A2 znamená Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C6 alkynylenovou skupinu, R7 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, C]-C6 alkoxykarbonylovou skupinu, tri(Ci-C6)alkylsilylovou skupinu, ve které jsou Ci-C6 alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cň alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-C^ alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, CpCé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Ce) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A5-R11, kde A5 znamená -0-, -S-, -SO- nebo -SO2-; a R11 znamená C3-Cé cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně ·· »·«· ·· ·· • · · · · · · • ,· · · · · • · · · · · · • · · · · · · ·· ·· ·· ····
108 jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (C(-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A6-R12, kde A6 znamená Ci-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylenovou skupinu, C2-Cé alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Cg alkynylenovou skupinu; a R12 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cg cykloalkylovou skupinu, Ci-Cg alkoxyskupinu, halogen-Ci-Cg alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C]-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Cj-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylthioskupinu, substituovanou fenylthioskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg
109 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C]-C6 alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfínylovou skupinu, Ci-Ce alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu;
n znamená celé číslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofúran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol nebo indazol, tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(C.i-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, Cj-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ct-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C|-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg
44 44 > 4 4 4
44 ··»·
110 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu;
Q znamená výhodně substituovanou heterocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocyklickou skupinu obsahující N-, S- nebo 0-, vybíranou ze skupiny obsahující následující obecné vzorce Q1 až Q60;
111
4· · ··
162 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, CrCó alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A2-R7, kde A2 a R7 jsou definované výše; m znamená celé číslo 0 až 4;
alternativně může Y společně se sousedním atomem uhlíku na kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ je definovaný výše, který může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(C)-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu; a
Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atom síry;
163
♦ ·· ·· · · • ·· • · · ·♦ « • • ·· ·· • • • · ♦ • • • • • · * · · • · • · ··· ·· • · » · •4 «···
alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A3-R9, kde A3 znamená Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylenovou skupinu, C3-Có alkenylenovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylenovou skupinu, C3-Có alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu; a R9 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-C6 alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A4-R10, kde A4 znamená -0-, -S-, -S0-, -SO2- nebo -C(=0)-; a R10 znamená Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có
44 ·♦
44 ·4
142 alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-C6 alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu;
4. Heterocyklický aminoderivát obecného vzorce IV': Q'-NH2 (IV'), kde 1) v případě, že Q'znamená jeden z Q26, Q28 až Q31 a Q33 až Q39,
Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, m znamená celé Číslo 1 až 4 a nejméně jedno z Y, jejichž celkový počet je m, je perfluor-C2-Có alkylová skupina; a
4· 44 44 4444 halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C ,-C6 alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-C ,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cé) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylthioskupinu, substituovanou fenylthioskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu;
n znamená celé ěíslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen,
99 «9*9 » ·
0 9 ·
125
99 9999 tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol nebo indazol, tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cf, alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Ce alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-ýCi-Có) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu;
Q znamená výhodně substituovanou heterocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocyklickou skupinu obecného vzorce Q26 až Q28 a Q32 až Q34;
fc* »*· • fc fcfc • · « · • · · • 9 · · • · · ·· ····
126 • · • · • · • ·
Q32 Q33 Q34 kde Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-C3-Cg cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C]-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A2-R7, kde A2 a R7 jsou definované výše; m znamená celé číslo 0 až 4;
alternativně může Y společně se sousedním atomem uhlíku na kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ je definovaný výše, který může nést nejméně
9999
99 99.
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
99 99 9999
127 jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-C]-C6 alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu; a
Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atom síry;
4 4 · 4 4 4
4 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4
4 4 44 4 44 • 4 4V4 4 4 44 • 44 * 4 • « • • 4 4 4 • e 4 4 • 4 • 4 · 4 4 4 4 4 • 4 4 4 4 · • 4 44 4444
W UV ' \ / \ w
Ql
W
Q2
N
I
Q3
W
Q4
W
Q5
W
Q6
JJJJy- ij~ J/ J
N
I
Q7
W
Q8
N //
W
Q9
N-N
W
Q10
N-Ym // \\-Ym
CA < A
N I
Qll
W
Q12
1ς- O Cr O, Tk JJ w
Q13
N
I
Q14
N
I
Q15
Ym w
Q16
Ym
N V” N
Ym
W
Q17
Ym // w
Νχ N w //' w
V
Ř,J NX .
N .Ym
N// N>zN
N;
Q2 4
Q20
Q21
Q22
Q23
Ym
VQ25
-Ym
N
Q28
Q30 ·· ·· ·· »0*· • · · • · ·
Q57
Q58
Q59
Q60
113 kde Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nltroskupinu, halogen-C3-Cé cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cř alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, C,-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C|-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A2-R7, kde A2 a R7 jsou definované výše; m znamená celé číslo 0 až 6; R13 ve vzorci Q22 a Q23 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3Cg alkynylovou skupinu, halogen-C3-Có alkynylovou skupinu, C3-Cg cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxy Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkoxy C|-Có alkylovou skupinu, Ci-Có alkylthio Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylthio Cj-Có alkylovou skupinu, C1-C6 alkylsulfmyl Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmyl Cj-Có alkylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonyl Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfonyl Ci-Có alkylovou skupinu, C|-Cé alkylsulfonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny • ·· · · ···· ·· ·· • ••4 44 4 · · · ·
114 obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu nebo substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu;
alternativně může Y společně se sousedním atomem uhlíku na kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ je definovaný výše, který může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen—C|-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou
115 skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Cj-Cň) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfínylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu;
W znamená O, S nebo N-R13, kde R13 je definovaný výše; a Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atom síry;
s výhradou, že pokud X, R1 a R3 simultánně znamenají atom vodíku, Z1 a Z2 ♦ simultánně znamenají atom kyslíku, Q znamená Q27 a Y je atom chloru v poloze 2, potom R2 není 1,2,2-trimethylpropylová skupina.
116
4 44 4 · 4 44 4
44 444 4 444 · 4 • 44 4444 4 · 4 • 44 44 44 44 44 4444 halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A3-R9, kde A3 znamená C,-Cg alkylenovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylenovou skupinu, C3-Cg alkenylenovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylenovou skupinu, C3-Cg alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C6 alkynylenovou skupinu; a R9 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-Cg cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, C,-Cg alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cé alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-C6) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A4-R10, kde A4 znamená -0-, -S-, —SO—, -SO2- nebo -C(=O)-; a R10 znamená Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-C6 alkylovou skupinu, C3-Cg alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3Cg cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cé cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C]-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C ,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg
106 • ·· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · · * · · • ·« · · ♦ · · · alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu;
5.
Zemědělsko-zahradnický insekticid vyznačující obsahuje ftalamidový derivát obecného vzorce I se t í m, že jako aktivní složku kde R1, R2 a R3, kteréjsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu nebo -A’-(Gr), kde A1 znamená Ci-Cg alkylenovou skupinu, C3-Cé alkenylenovou skupinu nebo C3-Cg alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, C]-C6 alkoxykarbonylovou skupinu, di(Ci-C6) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (Cj-Ce) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, di(Ci-C6) alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které (Cj-Có) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (C,-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cf, alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu, pyridin-A-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, furylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu,
137 thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-CiCó alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-, —SO—, -SO2-, -N(R5)-, kde R5 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, C,-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-C]-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (C|-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, -C(=0)nebo -C(=N0R6)-, kde R6 znamená atom vodíku, C(-Có alkylovou skupinu, halogen-CiCó alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3-Có alkynylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom
138 halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, a R4 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3-Có alkynylovou skupinu, halogen-C3-Có alkynylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxy-Cj-Có alkylovou skupinu, Cj-Có alkylthio-Cj-Có alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, mono(C i -Có)alkylaminokarbonylovou skupinu, di(C j -Có)alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(CjCó)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(Ci-Có)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, di(Cj-Có)alkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Cj-C6 alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(CjCó)alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou Cj-C6 alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je
139 ·· ·· definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-C6 alkylovou skupinu, halogen-CjCó alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu; a r znamená celé číslo 1 až 4; dále R1 a R2 mohou společně tvořit 4- až 7-členné kruhy, které mohou být přerušeny 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku;
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, C3-C5 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-C6 alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A2-R7, kde A2 znamená -0-, -S-, -SO-, -S02-, -NR8-, kde R8 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có fc ·· fcfc fc • fcfc •fc fcfcfcfc fcfc ·· fc' fcfc · · · • · fcfc fc • fc β fc · · fcfc· ·'· fcfc
140 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Cj-G alkoxykarbonylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Cj-G alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)-, -C(=NOR6)-, kde R6 je definovaný výše, G-Cg alkylenovou skupinu, halogen-G-Cg alkylenovou skupinu, G-Cg alkenylenovou skupinu, halogen-G-Cg alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-G-Cg alkynylenovou skupinu, a 1) v případě, že A2 znamená -0-, -S-, -SO-, -SO2- nebo -NR8-, kde R8 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, halogen-G-Cg cykloalkylovou skupinu, halogen-G-Cg cykloalkenylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Č6 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg
141
6. Zemědělsko-zahradnický insekticid podle nároku 5 v y z n a č u j i c i se t í m, že R1, R a R , které jsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu nebo -A*-(Gr), kde A1 znamená Cj-Cg alkylenovou skupinu, C3-Có alkenylenovou skupinu nebo C3-Có alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, di(Cj-Có) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (Cj-Có) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, di(Cj-Có) alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které (Cj-Có) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu,
152 pyridin-A-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, furylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-CiCe alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-, —SO—, -SO2-, -N(R5)-, kde R5 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, -C(=0)nebo -C(=N0R6)-, kde R6 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-
153 • 'i --¾
C6 alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-fCi-Cé) alkoxyskupinu, Cj-Cď alkylthioskupinu, halogen-C,-C6 alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, C]-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, a R4 znamená atom vodíku, C|-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, C3-Cé alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3-Có alkynylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Cď alkoxy-Ci-Ce alkylovou skupinu, Ci-Cé alkyIthio-Ci-C6 alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Cj-C6 alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, mono(Ci-C6)alkylaminokarbonylovoú skupinu, di(Ci-C6)alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(CiC6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(Ci-C6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cg alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, di(Ci-C6)alkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-Có alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(C[C6)alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou C|-Có alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Ce alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, ·· • t · · ♦
154 (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cé) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-GCg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu; á r znamená celé číslo 1 až 4; dále R1 a R2 mohou společně tvořit 4- až 7-členné kruhy, které mohou být přerušeny 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku.
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, G-Cg cykloalkylovou skupinu, halogen-G-Cg cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-C6) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-G-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-G-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A2-R7, kde A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02-,
155
-NR8-, kde R8 znamená atom vodíku, Ci-C6 alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Cé alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné'nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylovou skupinu, (C|-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)-, -C(=NOR6)-, kde R6 je definovaný výše, Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu, a 1) v případě, že A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -SO2- nebo -NR8-, kde R8 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkenylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo
156 rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (C|-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A -R , kde A znamená Cj-Cg alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylenovou skupinu, C3-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylenovou skupinu, C3-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C6 alkynylenovou skupinu; a R9 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A4-R10, kde A4 znamená -0-, -S-, -S0-, -SO2- nebo -C(=0)-; a R10 znamená Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3Ce cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, C]-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Có) • · · ·
Μ
157 alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu;
7. Zemědělsko-zahradnický insekticid podle nároku óvyznačující se t í m, že R1, R2 a R3, které jsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu nebo -A‘-(Gr), kde A1 znamená Ci-Cg alkylenovou skupinu, C3-C6 alkenylenovou skupinu nebo C3-C6 alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, C3-Cď cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Cď alkoxykarbonylovou skupinu, di(Ci-Ce) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (Ci-Cg) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, di(Ci-Ce) alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které (Ci-C/) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, C|-Ce alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu, pyridin-ZV-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, furylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-CiC6 alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, C(-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, nebo -Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-,
164
-S0-, —S02—, -N(R5)-, kde R5 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-C6 alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Cj-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, substituovanou fenyl-Cj-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-C6 alkylsulfonylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)nebo -C(=NOR6)-, kde R6 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-CjCó alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, a R4 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, halogen-C3-Có alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, ·· φ
165
Φφ φ halogen-C3-C6 cykloalkylovou' skupinu, Cj-C6 alkoxy-Cj-Có alkylovou skupinu, Cj-Có alkylthio-Cj-Có alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, mono(Cj-Có)alkylaminokarbonylovou skupinu, di(Ci-Có)alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(CjCójalkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(Cj-Có)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou Cj-C6 alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, di(Cj-Có)alkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(CjCójalkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodně nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-CjCó alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu; a r znamená celé číslo 1 až 4; dále R1 a R2 ···
166 mohou společně tvořit 4- až 7-ělenné kruhy, které mohou být přerušeny 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku.
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupiiíu, aminoskupinu, C|-C6 alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cg alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, (Cj-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-C)-C6 alkylthioskupinu, C|-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, mono(Ci-C6) alkylaminoskupinu, di(Ci-Có) alkylaminoskupinu, ve které jsou Ci-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, (Cj-Cg) alkylkarbonylaminoskupinu, halogen-(Ci-Có) alkylkarbonylaminoskupinu, (Ci-Cg) alkoxykarbonylovou skupinu nebo tri(Ci-Cg)alkylsilylethynylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cg alkylové skupiny shodné nebo rozdílné; a n znamená celé číslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofúran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, běnzimidazol nebo indazol, tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (C|-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(C]-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C|-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz
167 ř
I*1 „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu;
Q znamená výhodně substituovanou heterocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocyklickou skupinu obecného vzorce Q26, Q27, Q28 a Q32;
kde Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-C3Có cykloalkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxy-halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxy-halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C|-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu,
168 • ·« φφ ·*·· ·· φφ
Φ Φ Φ Φ Φ Φ . Φ · « Φ 4 • ·Φ Φ Φ · ΦΦ Φ • Φ Φ ΦΦ Φ ΦΦΦ Φ Φ « φ Φ φ ΦΦ Φ φ φφ φ«· φφ ΦΦ ΦΦ ΦΦ ΦΦΦΦ fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu; a m znamená celé číslo 0 až 4;
alternativně může Y společně se sousedním atomem uhlíku na kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ je definovaný výše, který může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný •fc » 4 ·· «· ··«·
169 výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C]-C6 alkylovou skupinu, halogen-C|-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu; a
Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atom síry.
8. Způsob použití zemědělsko-zahradnického insekticidu vyznačující se tím, že se na danou plodinu nebo na půdu působí účinným množstvím zemědělsko-zahradnického insekticidu podle kteréhokoliv z předchozích nároků 5 až 7, za účelem regulace škodlivých organismů ohrožujících užitkové plodiny.
CZ200239A 1999-07-05 2000-07-04 Ftalamidové deriváty, intermediáty při jejich výrobě, a zemědělské/zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití CZ200239A3 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19074699 1999-07-05
JP2000080991 2000-03-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ200239A3 true CZ200239A3 (cs) 2002-05-15

Family

ID=26506279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ200239A CZ200239A3 (cs) 1999-07-05 2000-07-04 Ftalamidové deriváty, intermediáty při jejich výrobě, a zemědělské/zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6875768B1 (cs)
EP (1) EP1193254A4 (cs)
JP (1) JP5311072B2 (cs)
KR (1) KR100429276B1 (cs)
CN (1) CN1195734C (cs)
AR (1) AR030154A1 (cs)
AU (1) AU773377B2 (cs)
BR (1) BR0012224B1 (cs)
CO (1) CO5221024A1 (cs)
CZ (1) CZ200239A3 (cs)
EG (1) EG22172A (cs)
HU (1) HUP0202190A3 (cs)
IL (1) IL147228A0 (cs)
PL (1) PL353389A1 (cs)
TR (1) TR200200210T2 (cs)
WO (1) WO2001002354A1 (cs)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1257536A1 (en) 2000-01-27 2002-11-20 Cytovia, Inc. Substituted nicotinamides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
WO2002048137A2 (en) * 2000-12-11 2002-06-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted heterocyclic phthalic acid diamide arthropodicides
DE10133665A1 (de) * 2001-07-11 2003-01-30 Boehringer Ingelheim Pharma Carbonsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Herstellung
MY142967A (en) 2001-08-13 2011-01-31 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
US7375232B2 (en) 2001-08-15 2008-05-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ortho-heterocyclic substituted aryl amides for controlling invertebrate pests
JP4095959B2 (ja) 2001-08-15 2008-06-04 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無脊椎有害生物を防除するためのオルト置換アリールアミド類
MXPA04001407A (es) 2001-08-16 2004-05-27 Du Pont Antranilamidas sustituidas para controlar plagas de invertebrados.
EP1438305B1 (en) 2001-09-21 2006-08-23 E. I. du Pont de Nemours and Company Arthropodicidal anthranilamides
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
JP4317752B2 (ja) 2001-10-15 2009-08-19 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無脊椎害虫を防除するためのイミノベンゾオキサジン、イミノベンズチアジンおよびイミノキナゾリン
US7205307B2 (en) 2002-02-14 2007-04-17 Icagen, Inc. Pyrimidines as novel openers of potassium ion channels
BR0309767A (pt) * 2002-05-02 2005-02-22 Bayer Cropscience Ag Derivado de ftalamida, inseticida agrìcola ou hortìcola, e método de uso deste
JP2004018506A (ja) * 2002-06-20 2004-01-22 Bayer Ag 殺虫性フタラミド誘導体
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
JP2006076990A (ja) 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
AR050707A1 (es) * 2004-08-23 2006-11-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado ftalamida opticamente activo, insecticida agrohorticola, y metodo para utilizacion del mismo
WO2006024402A1 (de) * 2004-08-31 2006-03-09 Bayer Cropscience Ag Chirale 3-halophthalsäure-derivate
DE102004055582A1 (de) * 2004-11-18 2006-05-24 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide
EP1885180A4 (en) * 2005-05-19 2011-12-28 Bayer Cropscience Ag HETEROCYLIC DERIVATIVES AND BENZYLAMINO-SUBSTITUTED INSECTICIDE HETEROARYL INSECTICIDE
US7574570B2 (en) * 2005-09-30 2009-08-11 Cleversafe Inc Billing system for information dispersal system
DE102005059466A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102006016641A1 (de) * 2006-04-08 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Verwendung von 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-4-neopentylcarbonyloxy-5,5-tetramethylen-Δ3-dihydrofuran-2-on zur Bekämpfung von Dipteren aus der Familie der Cecidomyiidae
MX2009003071A (es) * 2006-09-30 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Mejora del efecto biologico de composiciones agroquimicas en la aplicacion al sustrato de cultivo, formulaciones adecuadas y su uso.
JP5238172B2 (ja) * 2007-03-22 2013-07-17 公益財団法人相模中央化学研究所 パーフルオロアルキル基を有する含窒素六員環化合物およびその製造方法
PL2714668T3 (pl) * 2011-05-23 2017-06-30 Merck Patent Gmbh Pochodne tiazolowe
JP2015027951A (ja) * 2011-11-02 2015-02-12 日本農薬株式会社 フタルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
EP2871179A4 (en) 2012-07-03 2016-03-16 Ono Pharmaceutical Co CONNECTION WITH AGONISTIC EFFECT ON THE SOMATOSTATIN RECEPTOR AND ITS USE FOR MEDICAL PURPOSES
WO2017144402A1 (de) * 2016-02-24 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1128044A (en) * 1978-08-31 1982-07-20 Robert G. Suhr 1-benzoyl-3-(aryloxy-or arylthiopyridinyl) ureas compounds
US4173639A (en) * 1978-08-31 1979-11-06 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(alkoxy- or alkylthiopyridinyl)ureas
DE3305569A1 (de) * 1983-02-18 1984-08-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Biscarboxamide zur bekaempfung von erkrankungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
PH21918A (en) * 1983-07-25 1988-04-08 Ciba Geigy Ag N-(2-nitrophenyl)-5-aminopyrimidine derivatives,the preparation and use thereof
US4694016A (en) * 1985-10-18 1987-09-15 International Minerals & Chemical Corp. Phthalamide derivatives with anthelmintic activity
JP3253727B2 (ja) * 1992-01-30 2002-02-04 中外製薬株式会社 新規なトリアゾール誘導体
JP3235317B2 (ja) * 1993-12-28 2001-12-04 日本メクトロン株式会社 新規ピリミジン誘導体類およびそれらの製造法
AUPO709497A0 (en) * 1997-05-30 1997-06-26 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Terminal connection to double layer capacitors
TW515786B (en) 1997-11-25 2003-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
GB9823871D0 (en) * 1998-10-30 1998-12-23 Pharmacia & Upjohn Spa 2-Amino-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumour agents
CZ299375B6 (cs) 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití

Also Published As

Publication number Publication date
JP5311072B2 (ja) 2013-10-09
PL353389A1 (en) 2003-11-17
EP1193254A4 (en) 2007-09-19
EG22172A (en) 2002-10-31
CN1360573A (zh) 2002-07-24
BR0012224B1 (pt) 2010-12-28
TR200200210T2 (tr) 2002-06-21
JP2011074077A (ja) 2011-04-14
CO5221024A1 (es) 2002-11-28
BR0012224A (pt) 2002-05-28
WO2001002354A1 (fr) 2001-01-11
US6875768B1 (en) 2005-04-05
CN1195734C (zh) 2005-04-06
AU773377B2 (en) 2004-05-20
EP1193254A1 (en) 2002-04-03
AU5709300A (en) 2001-01-22
IL147228A0 (en) 2002-08-14
HUP0202190A2 (en) 2002-09-28
HUP0202190A3 (en) 2003-01-28
AR030154A1 (es) 2003-08-13
KR100429276B1 (ko) 2004-04-29
KR20020063154A (ko) 2002-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ200239A3 (cs) Ftalamidové deriváty, intermediáty při jejich výrobě, a zemědělské/zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití
US6603044B1 (en) Phthalamide derivatives, or salt thereof agrohorticultural insecticide, and method for using the same
AU752112B2 (en) Aminoacetonitrile derivative, agricultural and horticultural insecticide containing the same, and use thereof
EP1215200B1 (en) Aromatic diamide derivatives or salts thereof, agricultural/horticultural chemicals and method of using the same
JP4114182B2 (ja) フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
EP0462456B1 (en) Hydrazinecarboxamide derivatives, a process for production thereof, and uses thereof
EP1188745B1 (en) Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives, agricultural/horticultural insecticides and method of using the same
CZ20022111A3 (cs) Derivát aromatického diamidu, zemědělská a zahradnická chemikálie a její pouľití
EP1195375B1 (en) Benzamide derivatives, insecticides for agricultural and horticultural use and usage thereof
JP2001335563A (ja) フタラミド誘導体、その中間体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
AU669458B2 (en) Hydrazine derivatives and uses thereof
AU2003261726B2 (en) Sulfonamide derivatives, insecticides for agricultural and horticultural use, and usage thereof
JP4573075B2 (ja) フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法