JPH0859643A - テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体及びその塩類並びに農園芸用殺虫殺ダニ剤 - Google Patents
テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体及びその塩類並びに農園芸用殺虫殺ダニ剤Info
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- JPH0859643A JPH0859643A JP7175542A JP17554295A JPH0859643A JP H0859643 A JPH0859643 A JP H0859643A JP 7175542 A JP7175542 A JP 7175542A JP 17554295 A JP17554295 A JP 17554295A JP H0859643 A JPH0859643 A JP H0859643A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式(I)
【化１】
〔式中、R1はハロゲン、アルキル基又はアルコキシ基等
で置換されても良いフェニル基等、R2及びR3はアルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基、フェニル基又は
置換ベンジル基、又は、 -CH2CH=CH-C≡C-R4 （式中、
R4はアルキル基、フェニル基等を示す。）等〕で表され
るテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体又は
その塩類並びに農園芸用殺虫殺ダニ剤。 【効果】 式(I) の化合物は水田、果樹、野菜、その他
の作物及び花卉等を加害する害虫に対して顕著な殺虫殺
ダニ効果を有するものである。
で置換されても良いフェニル基等、R2及びR3はアルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基、フェニル基又は
置換ベンジル基、又は、 -CH2CH=CH-C≡C-R4 （式中、
R4はアルキル基、フェニル基等を示す。）等〕で表され
るテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体又は
その塩類並びに農園芸用殺虫殺ダニ剤。 【効果】 式(I) の化合物は水田、果樹、野菜、その他
の作物及び花卉等を加害する害虫に対して顕著な殺虫殺
ダニ効果を有するものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式(I)
【化８】 〔式中、R1は(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアルキル
基、フェニル基、又は同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
ルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を有するフェニル基を示し、R2及
びR3は一方の置換基が(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、シアノ(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C
1-6)アルキル基から選択される１以上の置換基を有する
(C3-6)シクロアルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アル
キル基、(C3-5)アルケニル基、(C3-5)アルキニル基、(C
1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基、フェニル
基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ
基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基
を示し、他方の置換基は下記〔Ａ〕〜〔Ｆ〕で表される
置換基を示す。又、R2及びR3は同時に〔Ａ〕〜〔Ｆ〕か
ら選択される同一又は異なっても良い置換基を有するこ
ともできる。
基、フェニル基、又は同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
ルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を有するフェニル基を示し、R2及
びR3は一方の置換基が(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、シアノ(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C
1-6)アルキル基から選択される１以上の置換基を有する
(C3-6)シクロアルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アル
キル基、(C3-5)アルケニル基、(C3-5)アルキニル基、(C
1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基、フェニル
基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ
基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基
を示し、他方の置換基は下記〔Ａ〕〜〔Ｆ〕で表される
置換基を示す。又、R2及びR3は同時に〔Ａ〕〜〔Ｆ〕か
ら選択される同一又は異なっても良い置換基を有するこ
ともできる。
【０００２】〔Ａ〕
【化９】-CH2CH=CH-C≡C-R4 （式中、R4は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
アルキル基、ヒドロキシ(C1-6)アルキル基、(C3-6)シク
ロアルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基、(C3-6)シクロアルキルカルボニル基、(C3-6)シク
ロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同一
又は異なっても良い(C1-6)アルキル基又は(C3-6)シクロ
アルキル基から選択される１〜２個の置換基を有するア
ミノカルボニル基、トリ(C1-6)アルキルシリル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基又は(C
1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置
換基を有するフェニル基、又は同一若しくは異なっても
良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選択される
１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員複素環を示し、
該複素環はハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)
アルキルチオ基から選択される１〜４個の置換基を有す
ることもできる。）
アルキル基、ヒドロキシ(C1-6)アルキル基、(C3-6)シク
ロアルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基、(C3-6)シクロアルキルカルボニル基、(C3-6)シク
ロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同一
又は異なっても良い(C1-6)アルキル基又は(C3-6)シクロ
アルキル基から選択される１〜２個の置換基を有するア
ミノカルボニル基、トリ(C1-6)アルキルシリル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基又は(C
1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置
換基を有するフェニル基、又は同一若しくは異なっても
良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選択される
１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員複素環を示し、
該複素環はハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)
アルキルチオ基から選択される１〜４個の置換基を有す
ることもできる。）
【０００３】〔Ｂ〕
【化１０】-CH2C≡C--C≡C-R4 （式中、R4は前記に同じ。）
【０００４】〔Ｃ〕
【化１１】 （式中、R5は水素原子、(C1-6)アルキル基、(C3-6)シク
ロアルキル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)ア
ルコキシカルボニル基、ハロ(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基、(C3-6)シクロアルキルカルボニル基、(C3-6)シク
ロアルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、
１以上のハロゲン原子又はアルキル基により置換された
(C3-6)シクロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル基又は(C
3-6)シクロアルキル基から選択される１〜２個の置換基
を有するアミノカルボニル基、トリ(C1-6)アルキルシリ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキ
ルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェ
ニル基、又は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、
窒素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ
原子を有する５〜６員複素環を示し、該複素環はハロゲ
ン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
選択される１〜４個の置換基を有することもできる。X1
は水素原子、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は(C
1-6)アルコキシ基を示す。）
ロアルキル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)ア
ルコキシカルボニル基、ハロ(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基、(C3-6)シクロアルキルカルボニル基、(C3-6)シク
ロアルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、
１以上のハロゲン原子又はアルキル基により置換された
(C3-6)シクロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル基又は(C
3-6)シクロアルキル基から選択される１〜２個の置換基
を有するアミノカルボニル基、トリ(C1-6)アルキルシリ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキ
ルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェ
ニル基、又は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、
窒素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ
原子を有する５〜６員複素環を示し、該複素環はハロゲ
ン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
選択される１〜４個の置換基を有することもできる。X1
は水素原子、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は(C
1-6)アルコキシ基を示す。）
【０００５】〔Ｄ〕
【化１２】 （式中、R4及びX1は前記に同じ。）
【０００６】〔Ｅ〕
【化１３】 （式中、R6は水素原子、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、シクロ(C3-6)アルキル基、(C1-6)
アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
基、(C3-6)シクロアルキルカルボニル基、(C3-6)シクロ
アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同一又
は異なっても良い(C1-6)アルキル基又は(C3-6)シクロア
ルキル基から選択される１〜２個の置換基を有するアミ
ノカルボニル基、トリ(C1-6)アルキルシリル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基、又は
同一若しくは異なっても良く、酸素原子、窒素原子又は
硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
５〜６員複素環を示し、該複素環はハロゲン原子、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキ
ルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される
１〜４個の置換基を有することもできる。X1は前記に同
じ。）
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、シクロ(C3-6)アルキル基、(C1-6)
アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
基、(C3-6)シクロアルキルカルボニル基、(C3-6)シクロ
アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同一又
は異なっても良い(C1-6)アルキル基又は(C3-6)シクロア
ルキル基から選択される１〜２個の置換基を有するアミ
ノカルボニル基、トリ(C1-6)アルキルシリル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基、又は
同一若しくは異なっても良く、酸素原子、窒素原子又は
硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
５〜６員複素環を示し、該複素環はハロゲン原子、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキ
ルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される
１〜４個の置換基を有することもできる。X1は前記に同
じ。）
【０００７】又は〔Ｆ〕
【化１４】 （式中、R6及びX1は前記に同じ。）〕で表されるテトラ
ヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体又はその塩類
及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫殺
ダニ剤に関するものである。
ヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体又はその塩類
及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫殺
ダニ剤に関するものである。
【０００８】
【従来の技術】特開昭５４−３０８３号公報には以下に
示す化合物が殺虫殺ダニ剤として有用であることが開示
されている。
示す化合物が殺虫殺ダニ剤として有用であることが開示
されている。
【化１５】 又、特開昭６１−１４０５７７号、特開平２−１３１４
７５号、同２−１３１４７６号、同３−７２４７２号、
同３−１９７４７２号、同１９７４７３号、同３−１９
７４７３号及び同３−２１５４７８号の各公報にテトラ
ヒドロ−１，３，５−チアジアジン類が開示され、農園
芸用殺虫殺ダニ剤として有用であることが記載されてい
る。
７５号、同２−１３１４７６号、同３−７２４７２号、
同３−１９７４７２号、同１９７４７３号、同３−１９
７４７３号及び同３−２１５４７８号の各公報にテトラ
ヒドロ−１，３，５−チアジアジン類が開示され、農園
芸用殺虫殺ダニ剤として有用であることが記載されてい
る。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な殺
虫殺ダニ剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
の一般式(I) で表されるテトラヒドロ−１，３，５−チ
アジアジン誘導体又はその塩類が文献未記載の新規化合
物であり、先行技術に記載のテトラヒドロ−１，３，５
−チアジアジン類に比して低薬量で強い殺虫殺ダニ効果
を有することを見いだし、本発明を完成させたものであ
る。
虫殺ダニ剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
の一般式(I) で表されるテトラヒドロ−１，３，５−チ
アジアジン誘導体又はその塩類が文献未記載の新規化合
物であり、先行技術に記載のテトラヒドロ−１，３，５
−チアジアジン類に比して低薬量で強い殺虫殺ダニ効果
を有することを見いだし、本発明を完成させたものであ
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I) で表
されるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体
又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する新
規な農園芸用殺虫殺ダニ剤を提供するものである。本発
明の一般式(I) で表されるテトラヒドロ−１，３，５−
チアジアジン誘導体又はその塩類の各置換基の定義とし
て、ハロゲン原子とは塩素原子, フッ素原子、臭素原子
又はヨウ素原子を示し、各置換基の『(C1-6)』とは炭素
原子数１〜６までの置換基を示し、例えば(C1-6)アルキ
ル基とはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-
ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、
n-ヘキシル等の直鎖状又は分岐状の炭素原子数１〜６個
のアルキル基を示し、(C1-6)アルコキシ基とはメトキ
シ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキ
シ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペンチル
オキシ、n-ヘキシルオキシ等の直鎖状又は分岐状の炭素
原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、(C1-6)アルキル
チオ基とはメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、
i-プロピルチオ、
されるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体
又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する新
規な農園芸用殺虫殺ダニ剤を提供するものである。本発
明の一般式(I) で表されるテトラヒドロ−１，３，５−
チアジアジン誘導体又はその塩類の各置換基の定義とし
て、ハロゲン原子とは塩素原子, フッ素原子、臭素原子
又はヨウ素原子を示し、各置換基の『(C1-6)』とは炭素
原子数１〜６までの置換基を示し、例えば(C1-6)アルキ
ル基とはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-
ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、
n-ヘキシル等の直鎖状又は分岐状の炭素原子数１〜６個
のアルキル基を示し、(C1-6)アルコキシ基とはメトキ
シ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキ
シ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペンチル
オキシ、n-ヘキシルオキシ等の直鎖状又は分岐状の炭素
原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、(C1-6)アルキル
チオ基とはメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、
i-プロピルチオ、
【００１１】n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチ
オ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、n-ヘキシルチオ等
の直鎖状又は分岐状の炭素原子数１〜６個のアルキルチ
オ基を示し、(C3-5)アルケニル基とは1-プロペニル、2-
プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-
ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニ
ル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘ
キセニル、5-ヘキセニル等の分子内に１個の二重結合を
有する炭素原子数３〜５個の直鎖状又は分岐状のアルケ
ニル基を示し、(C3-5)アルキニル基とは1-プロピニル、
2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、
1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチ
ニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-
ヘキシニル、5-ヘキシニル等の分子内に１個の三重結合
を有する炭素原子数３〜５個の直鎖状又は分岐状のアル
ケニル基を示し、『ハロ』とは同一又は異なっても良い
１以上のハロゲン原子で置換された基を示し、例えばハ
ロ(C1-6)アルキル基とは塩素原子、フッ素原子、臭素原
子又はヨウ素原子から選択される１以上の置換基を有す
る(C1-6)アルキル基を示すものである。本発明の一般式
(I) で表されるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジ
ン誘導体又はその塩類のうち、その構造式中に二重結合
を有するものについてはＥ体及びＺ体の異性体を有する
が、本発明はこれらの異性体であるＥ体、Ｚ体又はそれ
らの混合物を包含するものである。
オ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、n-ヘキシルチオ等
の直鎖状又は分岐状の炭素原子数１〜６個のアルキルチ
オ基を示し、(C3-5)アルケニル基とは1-プロペニル、2-
プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-
ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニ
ル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘ
キセニル、5-ヘキセニル等の分子内に１個の二重結合を
有する炭素原子数３〜５個の直鎖状又は分岐状のアルケ
ニル基を示し、(C3-5)アルキニル基とは1-プロピニル、
2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、
1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチ
ニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-
ヘキシニル、5-ヘキシニル等の分子内に１個の三重結合
を有する炭素原子数３〜５個の直鎖状又は分岐状のアル
ケニル基を示し、『ハロ』とは同一又は異なっても良い
１以上のハロゲン原子で置換された基を示し、例えばハ
ロ(C1-6)アルキル基とは塩素原子、フッ素原子、臭素原
子又はヨウ素原子から選択される１以上の置換基を有す
る(C1-6)アルキル基を示すものである。本発明の一般式
(I) で表されるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジ
ン誘導体又はその塩類のうち、その構造式中に二重結合
を有するものについてはＥ体及びＺ体の異性体を有する
が、本発明はこれらの異性体であるＥ体、Ｚ体又はそれ
らの混合物を包含するものである。
【００１２】本発明の一般式(I) で表されるテトラヒド
ロ−１，３，５−チアジアジン誘導体又はその塩類の代
表的な製造方法としては、例えば下記に図示する方法を
例示することができる。
ロ−１，３，５−チアジアジン誘導体又はその塩類の代
表的な製造方法としては、例えば下記に図示する方法を
例示することができる。
【化１６】 （式中、R1、R2及びR3は前記に同じくし、Z は同一又は
異なっても良いハロゲン原子を示す。）
異なっても良いハロゲン原子を示す。）
【００１３】一般式(III) で表されるハライド類と一般
式(II)で表されるウレア類とを不活性溶媒及び塩基の存
在下反応させることにより一般式(I) で表されるテトラ
ヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体を製造するこ
とができる。又、一般式(III) で表されるハライド類と
一般式(II)で表されるウレア類とを不活性溶媒の存在下
加熱反応することにより一般式(I')で表されるテトラヒ
ドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体の塩類とし、該
塩類を塩基と反応させることにより一般式(I) で表され
るテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体を製
造することもできる。一方、一般式(I) で表されるテト
ラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体を酸で処理
することにより容易に該化合物の塩類を製造することが
できる。
式(II)で表されるウレア類とを不活性溶媒及び塩基の存
在下反応させることにより一般式(I) で表されるテトラ
ヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体を製造するこ
とができる。又、一般式(III) で表されるハライド類と
一般式(II)で表されるウレア類とを不活性溶媒の存在下
加熱反応することにより一般式(I')で表されるテトラヒ
ドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体の塩類とし、該
塩類を塩基と反応させることにより一般式(I) で表され
るテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体を製
造することもできる。一方、一般式(I) で表されるテト
ラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体を酸で処理
することにより容易に該化合物の塩類を製造することが
できる。
【００１４】本発明で使用する不活性溶媒としては本反
応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
アセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等の鎖状又環状エーテル類、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール
類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド等の脂肪酸アミド類、ジ
メチルスルホキシド、水等の不活性溶媒を例示すること
ができ、これらの不活性溶媒は単独で、又は２種以上混
合して使用することができる。
応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
アセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等の鎖状又環状エーテル類、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール
類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド等の脂肪酸アミド類、ジ
メチルスルホキシド、水等の不活性溶媒を例示すること
ができ、これらの不活性溶媒は単独で、又は２種以上混
合して使用することができる。
【００１５】本反応で使用する塩基としては無機塩基又
は有機塩基を使用することができ、無機塩基としては、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ
金属又はアルカリ土類金属原子の水酸化物、炭酸塩等を
例示することができ、有機塩基としては、例えばトリエ
チルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ−
（５，４，０〕−７−ウンデセン等を例示することがで
き、その使用量は一般式(III) で表されるハライド類に
対して２倍モル〜過剰モルの範囲から、一般式(I')で表
されるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体
の塩類を経由して一般式(I) で表されるテトラヒドロ−
１，３，５−チアジアジン誘導体を製造する場合は等モ
ル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良
い。
は有機塩基を使用することができ、無機塩基としては、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ
金属又はアルカリ土類金属原子の水酸化物、炭酸塩等を
例示することができ、有機塩基としては、例えばトリエ
チルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ−
（５，４，０〕−７−ウンデセン等を例示することがで
き、その使用量は一般式(III) で表されるハライド類に
対して２倍モル〜過剰モルの範囲から、一般式(I')で表
されるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体
の塩類を経由して一般式(I) で表されるテトラヒドロ−
１，３，５−チアジアジン誘導体を製造する場合は等モ
ル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良
い。
【００１６】反応温度は−１０℃〜２００℃の範囲から
適宜選択して反応を行えば良く、好ましくは室温〜１０
０℃の範囲である。又、一般式(I')で表されるテトラヒ
ドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体の塩類を中間体
として一般式(I) で表されるテトラヒドロ−１，３，５
−チアジアジン誘導体を製造する場合は加熱下に反応を
行うのが良い。本反応は等モル反応であるので一般式(I
II) で表されるハライド類及び一般式(II)で表されるウ
レア類を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を
過剰に使用することもできる。反応時間は反応温度、反
応規模等により一定しないが、２、３分から４８時間の
範囲で反応を行えば良い。反応終了後、目的物を含む反
応系から常法により単離し、必要に応じてカラムクロマ
トグラフィー、再結晶等の方法により精製して目的物を
製造することができる。
適宜選択して反応を行えば良く、好ましくは室温〜１０
０℃の範囲である。又、一般式(I')で表されるテトラヒ
ドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体の塩類を中間体
として一般式(I) で表されるテトラヒドロ−１，３，５
−チアジアジン誘導体を製造する場合は加熱下に反応を
行うのが良い。本反応は等モル反応であるので一般式(I
II) で表されるハライド類及び一般式(II)で表されるウ
レア類を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を
過剰に使用することもできる。反応時間は反応温度、反
応規模等により一定しないが、２、３分から４８時間の
範囲で反応を行えば良い。反応終了後、目的物を含む反
応系から常法により単離し、必要に応じてカラムクロマ
トグラフィー、再結晶等の方法により精製して目的物を
製造することができる。
【００１７】一般式(I) で表されるテトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン誘導体の塩類を製造するには該化
合物に所望する酸を処理して製造すれば良く、酸として
は、例えばHCl 、HBr 、HI、HF、H2SO4 、H3PO4 、HN
O3、HClO4 、CH3COOH 、CCl3COOH、クエン酸、乳酸、蟻
酸、シュウ酸、グリコール酸、安息香酸、ドデシルベン
ゼンスルホン酸、サリチル酸、ニコチン酸等の無機又は
有機酸を使用することができる。又は一般式(III) で表
されるハライド類と一般式(II)で表されるウレア類とを
加熱下に反応させて製造することもできる。
３，５−チアジアジン誘導体の塩類を製造するには該化
合物に所望する酸を処理して製造すれば良く、酸として
は、例えばHCl 、HBr 、HI、HF、H2SO4 、H3PO4 、HN
O3、HClO4 、CH3COOH 、CCl3COOH、クエン酸、乳酸、蟻
酸、シュウ酸、グリコール酸、安息香酸、ドデシルベン
ゼンスルホン酸、サリチル酸、ニコチン酸等の無機又は
有機酸を使用することができる。又は一般式(III) で表
されるハライド類と一般式(II)で表されるウレア類とを
加熱下に反応させて製造することもできる。
【００１８】以下に本発明の一般式(I) で表されるテト
ラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体又はその塩
類の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこ
れらの化合物に限定されるものではない。一般式(I)
ラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体又はその塩
類の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこ
れらの化合物に限定されるものではない。一般式(I)
【化１７】
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】
【表４】
【００２３】
【表５】
【００２４】
【表６】
【００２５】
【表７】
【００２６】
【表８】
【００２７】
【表９】 注：『ｃ−』は脂環式炭化水素を示す。
【００２８】第１表で示される化合物の物性を第２表に
示す。
示す。
【表１０】
【００２９】
【表１１】
【００３０】
【表１２】
【００３１】
【表１３】
【００３２】
【表１４】
【００３３】
【表１５】
【００３４】
【表１６】
【００３５】
【表１７】
【００３６】
【表１８】
【００３７】
【表１９】
【００３８】
【表２０】
【００３９】
【表２１】
【００４０】
【表２２】
【００４１】
【表２３】
【００４２】一般式(III) で表されるハライド類は公知
の方法[J.O.C.,36, 2897(1974)] に従って製造すること
ができ、一般式(II)で表されるウレア類も公知の方法に
より製造することができる。以下に本発明の代表的な実
施例を例示するが本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
の方法[J.O.C.,36, 2897(1974)] に従って製造すること
ができ、一般式(II)で表されるウレア類も公知の方法に
より製造することができる。以下に本発明の代表的な実
施例を例示するが本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
【００４３】
実施例１ （Ｅ）−２−（２，２，２−トリフルオロ
エチルイミノ）−３−（６，６−ジメチル−２−ヘプテ
ン−４−イン−１−イル）−５−フェニル−テトラハイ
ドロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No
８２）及び（Ｅ）−３−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）−２−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−
イン−１−イルイミノ）−５−フェニル−テトラハイド
ロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No１
４）の製造
エチルイミノ）−３−（６，６−ジメチル−２−ヘプテ
ン−４−イン−１−イル）−５−フェニル−テトラハイ
ドロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No
８２）及び（Ｅ）−３−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）−２−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−
イン−１−イルイミノ）−５−フェニル−テトラハイド
ロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No１
４）の製造
【化１８】
【００４４】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロライド０．８８ｇ（４．３ミリモル）及び
（Ｅ）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３
−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イン−１−
イル）チオウレア１．２ｇ（４．３ミリモル）をベンゼ
ン１５mlに溶解し、４０〜５０℃に加温して２時間攪拌
下に反応を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液
１．８mlを加えて３０分間反応を行った。反応終了後、
反応液に水を加えて有機層を分取して乾燥後、減圧下に
溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精
製することにより目的物の化合物No８２を０．４３ｇ及
び化合物No１４を０．３５ｇ得た。 物性 化合物No８２ 粘稠油状物 収率 ２４％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 1.23(s.9H), 3.81(q.2H), 4.63(d.d.2H), 4.86(s.2H),
5.78(d.t.1H),6.17(d.t.1H), 7.28-7.45(m.5H). 化合物No１４ 粘稠油状物 収率 ２０％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 1.25(s.9H), 4.00(d.d.2H), 4.86(s.2H), 5.06(q.2H),
5.70(d.t.1H),6.13(d.t.1H), 7.28-7.45(m.5H).
イルクロライド０．８８ｇ（４．３ミリモル）及び
（Ｅ）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３
−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イン−１−
イル）チオウレア１．２ｇ（４．３ミリモル）をベンゼ
ン１５mlに溶解し、４０〜５０℃に加温して２時間攪拌
下に反応を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液
１．８mlを加えて３０分間反応を行った。反応終了後、
反応液に水を加えて有機層を分取して乾燥後、減圧下に
溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精
製することにより目的物の化合物No８２を０．４３ｇ及
び化合物No１４を０．３５ｇ得た。 物性 化合物No８２ 粘稠油状物 収率 ２４％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 1.23(s.9H), 3.81(q.2H), 4.63(d.d.2H), 4.86(s.2H),
5.78(d.t.1H),6.17(d.t.1H), 7.28-7.45(m.5H). 化合物No１４ 粘稠油状物 収率 ２０％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 1.25(s.9H), 4.00(d.d.2H), 4.86(s.2H), 5.06(q.2H),
5.70(d.t.1H),6.13(d.t.1H), 7.28-7.45(m.5H).
【００４５】実施例２ ２−（２，２，２−トリフル
オロエチルイミノ）−３−〔４−（３，３−ジメチル−
１−ブチニル）ベンジル〕−５−（４−メチルフェニ
ル）−テトラハイドロ−１，３，５−チアジアジン−４
−オン（化合物No１０９）及び３−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−２−〔４−（３，３−ジメチル−１
−ブチニル）ベンジルイオノ〕−５−（４−メチルフェ
ニル）−テトラハイドロ−１，３，５−チアジアジン−
４−オン（化合物No１０６）の製造
オロエチルイミノ）−３−〔４−（３，３−ジメチル−
１−ブチニル）ベンジル〕−５−（４−メチルフェニ
ル）−テトラハイドロ−１，３，５−チアジアジン−４
−オン（化合物No１０９）及び３−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−２−〔４−（３，３−ジメチル−１
−ブチニル）ベンジルイオノ〕−５−（４−メチルフェ
ニル）−テトラハイドロ−１，３，５−チアジアジン−
４−オン（化合物No１０６）の製造
【化１９】
【００４６】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−（４−メチルフェ
ニル）カルバモイルクロライド０．８８ｇ（４．０ミリ
モル）及び１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−
３−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）ベンジ
ル〕チオウレア１．３ｇ（４．０ミリモル）をベンゼン
１０mlに溶解し、４０〜５０℃に加温して２時間攪拌下
に反応を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液
１．７mlを加えて３０分間反応を行った。反応終了後、
反応液に水を加えて有機層を分取して水洗及び乾燥後、
減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：
１）で精製することにより目的物の化合物No１０９を
０．５５ｇ及び化合物No１０６を０．５５ｇ得た。 物性 化合物No１０９ ｍ．ｐ．１５４−１５８℃ 収率 ３０％ 化合物No１０６ ｍ．ｐ．１０５−１０８℃ 収率 ３０％
ニル）カルバモイルクロライド０．８８ｇ（４．０ミリ
モル）及び１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−
３−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）ベンジ
ル〕チオウレア１．３ｇ（４．０ミリモル）をベンゼン
１０mlに溶解し、４０〜５０℃に加温して２時間攪拌下
に反応を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液
１．７mlを加えて３０分間反応を行った。反応終了後、
反応液に水を加えて有機層を分取して水洗及び乾燥後、
減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：
１）で精製することにより目的物の化合物No１０９を
０．５５ｇ及び化合物No１０６を０．５５ｇ得た。 物性 化合物No１０９ ｍ．ｐ．１５４−１５８℃ 収率 ３０％ 化合物No１０６ ｍ．ｐ．１０５−１０８℃ 収率 ３０％
【００４７】実施例３ ２−シクロプロピルイミノ−
３−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）ベンジ
ル〕−５−フェニル−テトラヒドロ−１，３，５−チア
ジアジン−４−オン（化合物No５７）及び３−シクロプ
ロピル−２−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニ
ル）ベンジルイミノ〕−５−フェニル−テトラヒドロ−
１，３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No１０）
の製造
３−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）ベンジ
ル〕−５−フェニル−テトラヒドロ−１，３，５−チア
ジアジン−４−オン（化合物No５７）及び３−シクロプ
ロピル−２−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニ
ル）ベンジルイミノ〕−５−フェニル−テトラヒドロ−
１，３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No１０）
の製造
【化２０】
【００４８】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロライド１．１４ｇ（５．６ミリモル）及び１−
シクロプロピル−３−〔４−（３，３−ジメチル−１−
ブチニル）ベンジル〕チオウレア１．６０ｇ（５．６ミ
リモル）をイソプロパノール１５mlに溶解し、２時間攪
拌下に反応を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶
液２．４mlを加えて３０分間反応を行った。反応終了
後、反応液に水を加えて目的物を酢酸エチルにより抽出
し、有機層を分取して水洗及び乾燥後、減圧下に溶媒を
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製する
ことにより目的物の化合物No５７を１．５２ｇ及び化合
物No１０を０．１８ｇ得た。 物性 化合物No５７ ｍ．ｐ．１３０−１３２℃ 収率 ６５％ 化合物No１０ 粘稠油状物 収率 ８％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 0.60-0.65(m.2H), 1.00-1.08(m.2H), 1.32(s.9H), 3.04
(m.1H),4.52(s.2H), 4.82(s.2H), 7.23-7.42(m.9H).
イルクロライド１．１４ｇ（５．６ミリモル）及び１−
シクロプロピル−３−〔４−（３，３−ジメチル−１−
ブチニル）ベンジル〕チオウレア１．６０ｇ（５．６ミ
リモル）をイソプロパノール１５mlに溶解し、２時間攪
拌下に反応を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶
液２．４mlを加えて３０分間反応を行った。反応終了
後、反応液に水を加えて目的物を酢酸エチルにより抽出
し、有機層を分取して水洗及び乾燥後、減圧下に溶媒を
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製する
ことにより目的物の化合物No５７を１．５２ｇ及び化合
物No１０を０．１８ｇ得た。 物性 化合物No５７ ｍ．ｐ．１３０−１３２℃ 収率 ６５％ 化合物No１０ 粘稠油状物 収率 ８％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 0.60-0.65(m.2H), 1.00-1.08(m.2H), 1.32(s.9H), 3.04
(m.1H),4.52(s.2H), 4.82(s.2H), 7.23-7.42(m.9H).
【００４９】実施例４ ２−イソプロピルイミノ−３
−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）ベンジ
ル〕−５−フェニル−テトラヒドロ−１，３，５−チア
ジアジン−４−オン（化合物No５１）の製造
−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）ベンジ
ル〕−５−フェニル−テトラヒドロ−１，３，５−チア
ジアジン−４−オン（化合物No５１）の製造
【化２１】
【００５０】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロライド０．６１ｇ（３．０ミリモル）及び１−
イソプロピル−３−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブ
チニル）ベンジル〕チオウレア０．８６ｇ（３．０ミリ
モル）をベンゼン１０mlに溶解し、４０〜５０℃に加温
して２時間攪拌下に反応を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液１．３mlを加えて３０分間反応を行っ
た。反応終了後、反応液に水を加えて有機層を分取して
水洗及び乾燥後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：
酢酸エチル＝９：１）で精製することにより目的物０．
４６ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１２７−１３０℃ 収率 ３７％
イルクロライド０．６１ｇ（３．０ミリモル）及び１−
イソプロピル−３−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブ
チニル）ベンジル〕チオウレア０．８６ｇ（３．０ミリ
モル）をベンゼン１０mlに溶解し、４０〜５０℃に加温
して２時間攪拌下に反応を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液１．３mlを加えて３０分間反応を行っ
た。反応終了後、反応液に水を加えて有機層を分取して
水洗及び乾燥後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：
酢酸エチル＝９：１）で精製することにより目的物０．
４６ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１２７−１３０℃ 収率 ３７％
【００５１】実施例５ ２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ
−３−〔２−フルオロ−４−（３，３−ジメチル−１−
ブチニル）ベンジル〕−５−フェニル−テトラハイドロ
−１，３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No７
３）の製造
−３−〔２−フルオロ−４−（３，３−ジメチル−１−
ブチニル）ベンジル〕−５−フェニル−テトラハイドロ
−１，３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No７
３）の製造
【化２２】
【００５２】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロライド０．６１ｇ（３．０ミリモル）及び１−
ｔｅｒｔ−ブチル−３−〔２−フルオロ−４−（３，３
−ジメチル−１−ブチニル）ベンジル〕チオウレア０．
９６ｇ（３．０ミリモル）をベンゼン１０mlに溶解し、
４０〜５０℃に加温して２時間攪拌下に反応を行い、次
いで５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１．３mlを加えて３
０分間反応を行った。反応終了後、反応液に水を加えて
有機層を分取して水洗及び乾燥後、減圧下に溶媒を留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製すること
により目的物０．６０ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１２６−１２８℃ 収率 ４４％
イルクロライド０．６１ｇ（３．０ミリモル）及び１−
ｔｅｒｔ−ブチル−３−〔２−フルオロ−４−（３，３
−ジメチル−１−ブチニル）ベンジル〕チオウレア０．
９６ｇ（３．０ミリモル）をベンゼン１０mlに溶解し、
４０〜５０℃に加温して２時間攪拌下に反応を行い、次
いで５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１．３mlを加えて３
０分間反応を行った。反応終了後、反応液に水を加えて
有機層を分取して水洗及び乾燥後、減圧下に溶媒を留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製すること
により目的物０．６０ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１２６−１２８℃ 収率 ４４％
【００５３】実施例６ ２−シクロプロピルイミノ−
３−〔４−（２−フェニルエチニル）ベンジル〕−５−
フェニル−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−
４−オン（化合物No８０) の製造
３−〔４−（２−フェニルエチニル）ベンジル〕−５−
フェニル−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−
４−オン（化合物No８０) の製造
【化２３】
【００５４】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロライド０．６１ｇ（３．０ミリモル）及び１−
シクロプロピル−３−〔４−（２−フェニルエチニル）
ベンジル〕チオウレア０．９２ｇ（３．０ミリモル）を
ベンゼン１０mlに溶解し、４０〜５０℃に加温して２時
間攪拌下に反応を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液１．３mlを加えて３０分間反応を行った。反応終
了後、反応液に水を加えて有機層を分取して水洗及び乾
燥後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル
＝４：１）で精製することにより目的物０．８２ｇを得
た。 物性 ｍ．ｐ．１１２−１１５℃ 収率 ６３％
イルクロライド０．６１ｇ（３．０ミリモル）及び１−
シクロプロピル−３−〔４−（２−フェニルエチニル）
ベンジル〕チオウレア０．９２ｇ（３．０ミリモル）を
ベンゼン１０mlに溶解し、４０〜５０℃に加温して２時
間攪拌下に反応を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液１．３mlを加えて３０分間反応を行った。反応終
了後、反応液に水を加えて有機層を分取して水洗及び乾
燥後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル
＝４：１）で精製することにより目的物０．８２ｇを得
た。 物性 ｍ．ｐ．１１２−１１５℃ 収率 ６３％
【００５５】実施例７ ３−〔３−（４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−２−プロピニル〕−２−シクロプロ
ピルイミノ−５−フェニル−テトラヒドロ−１，３，５
−チアジアジン−４−オン（化合物No８７）の製造
ブチルフェニル）−２−プロピニル〕−２−シクロプロ
ピルイミノ−５−フェニル−テトラヒドロ−１，３，５
−チアジアジン−４−オン（化合物No８７）の製造
【化２４】
【００５６】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロライド０．３１ｇ（１．５ミリモル）及び１−
〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−プロピ
ニル〕−３−シクロプロピルチオウレア０．４３ｇ
（１．５ミリモル）をイソプロパノール５mlに溶解し、
室温下に２時間攪拌して反応を行い、次いで５Ｎ−水酸
化ナトリウム水溶液０．７mlを加えて３０分間反応を行
った。反応終了後、反応液に水を加えて目的物を酢酸エ
チルにより抽出て、有機層を分取して水洗及び乾燥後、
減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝８
５：１５）で精製することにより目的物０．５０ｇを得
た。 物性 粘稠油状物 収率 ８０％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 0.80-0.90(m.4H), 1.30(s.9H), 2.82(m.1H), 4.89(s.2
H),4.91(s.2H), 7.24-7.44(m.9H).
イルクロライド０．３１ｇ（１．５ミリモル）及び１−
〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−プロピ
ニル〕−３−シクロプロピルチオウレア０．４３ｇ
（１．５ミリモル）をイソプロパノール５mlに溶解し、
室温下に２時間攪拌して反応を行い、次いで５Ｎ−水酸
化ナトリウム水溶液０．７mlを加えて３０分間反応を行
った。反応終了後、反応液に水を加えて目的物を酢酸エ
チルにより抽出て、有機層を分取して水洗及び乾燥後、
減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝８
５：１５）で精製することにより目的物０．５０ｇを得
た。 物性 粘稠油状物 収率 ８０％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 0.80-0.90(m.4H), 1.30(s.9H), 2.82(m.1H), 4.89(s.2
H),4.91(s.2H), 7.24-7.44(m.9H).
【００５７】実施例８ （Ｅ）−３−〔３−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−プロペニル〕−２−シ
クロプロピルイミノ−５−フェニル−テトラヒドロ−
１，３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No２９）
の製造
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−プロペニル〕−２−シ
クロプロピルイミノ−５−フェニル−テトラヒドロ−
１，３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No２９）
の製造
【化２５】
【００５８】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロライド０．３３ｇ（１．６ミリモル）及び
（Ｅ）−１−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
−２−プロペニル〕−３−シクロプロピルチオウレア
０．４６ｇ（１．６ミリモル）をイソプロパノール５ml
に溶解し、室温下に２時間攪拌して反応を行い、次いで
５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．７mlを加えて３０分
間反応を行った。反応終了後、反応液に水を加えて目的
物を酢酸エチルにより抽出て、有機層を分取して水洗及
び乾燥後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エ
チル＝８５：１５）で精製することにより目的物０．４
５ｇを得た。 物性 粘稠油状物 収率 ６７％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 0.70-0.79(m.2H), 0.80-0.87(m.2H), 1.30(s.9H), 2.81
(m.1H),4.69(d.2H), 4.48(s.2H), 6.30(d.t.1H), 6.58
(d.1H),7.22-7.42(m.9H).
イルクロライド０．３３ｇ（１．６ミリモル）及び
（Ｅ）−１−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
−２−プロペニル〕−３−シクロプロピルチオウレア
０．４６ｇ（１．６ミリモル）をイソプロパノール５ml
に溶解し、室温下に２時間攪拌して反応を行い、次いで
５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．７mlを加えて３０分
間反応を行った。反応終了後、反応液に水を加えて目的
物を酢酸エチルにより抽出て、有機層を分取して水洗及
び乾燥後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エ
チル＝８５：１５）で精製することにより目的物０．４
５ｇを得た。 物性 粘稠油状物 収率 ６７％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 0.70-0.79(m.2H), 0.80-0.87(m.2H), 1.30(s.9H), 2.81
(m.1H),4.69(d.2H), 4.48(s.2H), 6.30(d.t.1H), 6.58
(d.1H),7.22-7.42(m.9H).
【００５９】実施例９ （Ｅ）−２−シクロプロピル
イミノ−３−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブテニ
ル）ベンジル〕−５−フェニル−テトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No２３）の製
造
イミノ−３−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブテニ
ル）ベンジル〕−５−フェニル−テトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No２３）の製
造
【化２６】
【００６０】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロライド０．４１ｇ（２．０ミリモル）及び
（Ｅ）−１−シクロプロピル−３−〔４−（３，３−ジ
メチル−１−ブテニル）ベンジル〕チオウレア０．５８
ｇ（２．０ミリモル）をイソプロパノール５mlに溶解
し、室温下に２時間攪拌して反応を行い、次いで５Ｎ−
水酸化ナトリウム水溶液０．９mlを加えて３０分間反応
を行った。反応終了後、反応液に水を加えて目的物を酢
酸エチルにより抽出て、有機層を分取して水洗及び乾燥
後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝
８５：１５）で精製することにより目的物０．１５ｇを
得た。 物性 粘稠油状物 収率 １８％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 0.67-0.71(m.2H), 0.78-0.83(m.2H), 1.11(s.9H), 2.79
(m.1H),4.82(s.2H), 5.17(s.2H), 6.21(d.1H), 6.58(d.
1H),7.22-7.42(m.9H).
イルクロライド０．４１ｇ（２．０ミリモル）及び
（Ｅ）−１−シクロプロピル−３−〔４−（３，３−ジ
メチル−１−ブテニル）ベンジル〕チオウレア０．５８
ｇ（２．０ミリモル）をイソプロパノール５mlに溶解
し、室温下に２時間攪拌して反応を行い、次いで５Ｎ−
水酸化ナトリウム水溶液０．９mlを加えて３０分間反応
を行った。反応終了後、反応液に水を加えて目的物を酢
酸エチルにより抽出て、有機層を分取して水洗及び乾燥
後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝
８５：１５）で精製することにより目的物０．１５ｇを
得た。 物性 粘稠油状物 収率 １８％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 0.67-0.71(m.2H), 0.78-0.83(m.2H), 1.11(s.9H), 2.79
(m.1H),4.82(s.2H), 5.17(s.2H), 6.21(d.1H), 6.58(d.
1H),7.22-7.42(m.9H).
【００６１】実施例１０ ３−〔４−（３，３−ジメ
チル−１−ブチニル）ベンジル〕−２−（２−メチル−
２−プロペニルイミノ）−５−フェニル−テトラヒドロ
−１，３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No６
４）及び２−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニ
ル）ベンジルイミノ〕−３−（２−メチル−２−プロペ
ニル）−５−フェニル−テトラヒドロ−１，３，５−チ
アジアジン−４−オン（化合物No２２）の製造
チル−１−ブチニル）ベンジル〕−２−（２−メチル−
２−プロペニルイミノ）−５−フェニル−テトラヒドロ
−１，３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No６
４）及び２−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニ
ル）ベンジルイミノ〕−３−（２−メチル−２−プロペ
ニル）−５−フェニル−テトラヒドロ−１，３，５−チ
アジアジン−４−オン（化合物No２２）の製造
【化２７】
【００６２】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロライド０．４１ｇ（２．０ミリモル）及び１−
〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）ベンジル〕
−３−（２−メチル−２−プロペニル）チオウレア０．
６ｇ（２．０ミリモル）をイソプロパノール５mlに溶解
し、室温下に２時間攪拌して反応を行い、次いで５Ｎ−
水酸化ナトリウム水溶液０．９mlを加えて３０分間反応
を行った。反応終了後、反応液に水を加えて目的物を酢
酸エチルにより抽出て、有機層を分取して水洗及び乾燥
後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１）で精製することにより目的物である化合物６４
を０．２３ｇ及び化合物２２を０．１５ｇを得た。
イルクロライド０．４１ｇ（２．０ミリモル）及び１−
〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）ベンジル〕
−３−（２−メチル−２−プロペニル）チオウレア０．
６ｇ（２．０ミリモル）をイソプロパノール５mlに溶解
し、室温下に２時間攪拌して反応を行い、次いで５Ｎ−
水酸化ナトリウム水溶液０．９mlを加えて３０分間反応
を行った。反応終了後、反応液に水を加えて目的物を酢
酸エチルにより抽出て、有機層を分取して水洗及び乾燥
後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１）で精製することにより目的物である化合物６４
を０．２３ｇ及び化合物２２を０．１５ｇを得た。
【００６３】 物性 化合物６４ 粘稠油状物 収率 ２７％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 1.30(s.9H), 1.73(s.3H), 3.84(s.2H), 4.79(s.2H), 4.
83(s.2H),5.30(s.2H), 7.23-7.42(m.9H). 化合物２２ 粘稠油状物 収率 １７％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 1.32(s.9H), 1.77(s.3H), 4.53(s.2H), 4.74(s.2H), 4.
80(s.1H),4.86(s.1H), 4.89(s.2H), 7.22-7.43(m.9H).
83(s.2H),5.30(s.2H), 7.23-7.42(m.9H). 化合物２２ 粘稠油状物 収率 １７％1 Ｈ−ＮＭＲ〔ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 1.32(s.9H), 1.77(s.3H), 4.53(s.2H), 4.74(s.2H), 4.
80(s.1H),4.86(s.1H), 4.89(s.2H), 7.22-7.43(m.9H).
【００６４】実施例１１ ｔ−ブチル ４−〔３−（２
−シクロプロピルイミノ−５−フェニル−テトラヒドロ
−１，３，５−チアジアジン−４−オン−３−イル）−
１−プロピニル〕ベンゾエート（化合物No１１９）の製
造
−シクロプロピルイミノ−５−フェニル−テトラヒドロ
−１，３，５−チアジアジン−４−オン−３−イル）−
１−プロピニル〕ベンゾエート（化合物No１１９）の製
造
【化２８】
【００６５】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロリド０．４１ｇ（２．０ミリモル）とｔ−ブチ
ル ４−〔３−〔（Ｎ−シクロプロピルチオカルバモイ
ル）アミノ〕−１−プロピニル〕ベンゾエート０．６６
ｇ（２．０ミリモル）をイソプロパノール１０mlに溶解
し、室温下に２時間攪拌を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液０．８mlを加え、更に３０分間反応を行
った。反応終了後、反応液に水を加えて目的物を酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗・乾燥を行い、減圧下に溶
媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精
製することにより目的物を０．２５ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．１３５−１３９℃ 収率 ２７％
イルクロリド０．４１ｇ（２．０ミリモル）とｔ−ブチ
ル ４−〔３−〔（Ｎ−シクロプロピルチオカルバモイ
ル）アミノ〕−１−プロピニル〕ベンゾエート０．６６
ｇ（２．０ミリモル）をイソプロパノール１０mlに溶解
し、室温下に２時間攪拌を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液０．８mlを加え、更に３０分間反応を行
った。反応終了後、反応液に水を加えて目的物を酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗・乾燥を行い、減圧下に溶
媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精
製することにより目的物を０．２５ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．１３５−１３９℃ 収率 ２７％
【００６６】実施例１２ ｔ−ブチル （Ｅ）−４−
〔（２−プロパルギルイミノ−５−フェニル−テトラヒ
ドロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン−３−イ
ル）メチル〕シンナメート（化合物No１２８）の製造
〔（２−プロパルギルイミノ−５−フェニル−テトラヒ
ドロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン−３−イ
ル）メチル〕シンナメート（化合物No１２８）の製造
【化２９】
【００６７】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロリド０．４１ｇ（２．０ミリモル）とｔ−ブチ
ル ４−〔（プロパルギルチオカルバモイル）アミノメ
チル〕シンナメート０．６６ｇ（２．０ミリモル）をイ
ソプロパノール１０mlに溶解し、室温下に２時間攪拌を
行い、次いで５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．８mlを
加え、更に３０分間反応を行った。反応終了後、反応液
に水を加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水
洗・乾燥を行い、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝８：２）で精製することにより目的物
を０．１２ｇ得た。 物性 粘稠油状物 収率 １３％1 H-NMR [CDCl3/TMS, δ値(ppm)] 1.53(s.9H), 2.28(t,1H), 4.16(d.2H), 4.85(s.2H), 5.
31(s.2H),6.33(d.1H), 7.23-7.42(m.9H), 7.56(d.1H).
イルクロリド０．４１ｇ（２．０ミリモル）とｔ−ブチ
ル ４−〔（プロパルギルチオカルバモイル）アミノメ
チル〕シンナメート０．６６ｇ（２．０ミリモル）をイ
ソプロパノール１０mlに溶解し、室温下に２時間攪拌を
行い、次いで５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．８mlを
加え、更に３０分間反応を行った。反応終了後、反応液
に水を加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水
洗・乾燥を行い、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝８：２）で精製することにより目的物
を０．１２ｇ得た。 物性 粘稠油状物 収率 １３％1 H-NMR [CDCl3/TMS, δ値(ppm)] 1.53(s.9H), 2.28(t,1H), 4.16(d.2H), 4.85(s.2H), 5.
31(s.2H),6.33(d.1H), 7.23-7.42(m.9H), 7.56(d.1H).
【００６８】実施例１３ ２−シクロプロピルイミノ−
３−〔４−（３−エトキシ−３−メチル−１−ブチニ
ル）ベンジル〕−５−フェニル−テトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No１４６）の
製造
３−〔４−（３−エトキシ−３−メチル−１−ブチニ
ル）ベンジル〕−５−フェニル−テトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No１４６）の
製造
【化３０】
【００６９】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロリド０．３３ｇ（１．５ミリモル）と１−シク
ロプロピル−３−〔４−（３−エトキシ−３−メチル−
１−ブチニル）ベンジル〕チオウレア０．４８ｇ（１．
５ミリモル）をイソプロパノール１０mlに溶解し、室温
下に２時間攪拌を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液０．６mlを加え、更に３０分間反応を行った。反
応終了後、反応液に水を加えて目的物を酢酸エチルで抽
出し、有機層を水洗・乾燥を行い、減圧下に溶媒を留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製するこ
とにより目的物を０．５５ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．８５−８８℃ 収率 ８２％
イルクロリド０．３３ｇ（１．５ミリモル）と１−シク
ロプロピル−３−〔４−（３−エトキシ−３−メチル−
１−ブチニル）ベンジル〕チオウレア０．４８ｇ（１．
５ミリモル）をイソプロパノール１０mlに溶解し、室温
下に２時間攪拌を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液０．６mlを加え、更に３０分間反応を行った。反
応終了後、反応液に水を加えて目的物を酢酸エチルで抽
出し、有機層を水洗・乾燥を行い、減圧下に溶媒を留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製するこ
とにより目的物を０．５５ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．８５−８８℃ 収率 ８２％
【００７０】実施例１４ ２−シクロプロピルイミノ−
３−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）３−メ
トキシベンジル〕−５−フェニル−テトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No１５３）の
製造
３−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）３−メ
トキシベンジル〕−５−フェニル−テトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン−４−オン（化合物No１５３）の
製造
【化３１】
【００７１】Ｎ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロリド６０ｍｇ（０．２５ミリモル）と１−シク
ロプロピル−３−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチ
ニル）−３−メトキシベンジル〕チオウレア８０ｍｇ
（０．２５ミリモル）をイソプロパノール３mlに溶解
し、室温下に３時間攪拌を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液０．１mlを加え、更に３０分間反応を行
った。反応終了後、反応液に水を加えて目的物を酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗・乾燥を行い、減圧下に溶
媒を留去して得られた残差をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精
製することにより目的物を４０ｍｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．８３℃ 収率 ３０％
イルクロリド６０ｍｇ（０．２５ミリモル）と１−シク
ロプロピル−３−〔４−（３，３−ジメチル−１−ブチ
ニル）−３−メトキシベンジル〕チオウレア８０ｍｇ
（０．２５ミリモル）をイソプロパノール３mlに溶解
し、室温下に３時間攪拌を行い、次いで５Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液０．１mlを加え、更に３０分間反応を行
った。反応終了後、反応液に水を加えて目的物を酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗・乾燥を行い、減圧下に溶
媒を留去して得られた残差をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精
製することにより目的物を４０ｍｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．８３℃ 収率 ３０％
【００７２】本発明の一般式(I) で表されるテトラヒド
ロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン誘導体又はそ
の塩類を有効成分とする農園芸用殺虫殺ダニ剤は水稲、
野菜、果樹、その他の作物及び花卉等を加害する各種農
林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除
に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（adoxop
hyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ
（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita
inopinata ）、ナシヒメシンクイガ（Grapholitamolest
a ）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorell
a）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソ
ガ（Caloptilia thevivora ）、リンゴホソガ（Calopt
ilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter
ringoniella ）、ナシホソガ（Spulerina astaurota
）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora
）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ
（Laspeyresia pomonella ）、コナガ（Plutella xy
lostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conj
ugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensi
s）、
ロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン誘導体又はそ
の塩類を有効成分とする農園芸用殺虫殺ダニ剤は水稲、
野菜、果樹、その他の作物及び花卉等を加害する各種農
林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除
に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（adoxop
hyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ
（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita
inopinata ）、ナシヒメシンクイガ（Grapholitamolest
a ）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorell
a）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソ
ガ（Caloptilia thevivora ）、リンゴホソガ（Calopt
ilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter
ringoniella ）、ナシホソガ（Spulerina astaurota
）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora
）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ
（Laspeyresia pomonella ）、コナガ（Plutella xy
lostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conj
ugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensi
s）、
【００７３】ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コ
ブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis ）、チャマダ
ラメイガ（Ephestia elutella）、クワノメイガ（Glyp
hodespyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incer
tulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、
アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ
（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera
litura）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exig
ua）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles
fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix ci
ncticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugen
s）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカン
キジラミ（Diaphorina citri ）、ブドウコナジラミ
（Aleurolobustaonabae）、タバココナジラミ（Bemisia
tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vap
orariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis ery
simi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツ
ノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカ
イガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイ
ガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラ
ムシ（Comstockaspisperniciosa）、ヤノネカイガラム
シ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、
ブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis ）、チャマダ
ラメイガ（Ephestia elutella）、クワノメイガ（Glyp
hodespyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incer
tulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、
アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ
（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera
litura）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exig
ua）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles
fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix ci
ncticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugen
s）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカン
キジラミ（Diaphorina citri ）、ブドウコナジラミ
（Aleurolobustaonabae）、タバココナジラミ（Bemisia
tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vap
orariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis ery
simi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツ
ノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカ
イガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイ
ガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラ
ムシ（Comstockaspisperniciosa）、ヤノネカイガラム
シ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、
【００７４】ネグサレセンチュウ（Pratylenchus s
p.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガ
ネ（Popillia japonica）、タバコシバンムシ（Lasiod
erma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brun
neus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigint
ioctopunctata ）、アズキゾウムシ（Callosobruchus
chinensis ）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costir
ostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais ）、ワ
タミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis ）、イ
ネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウ
リハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイ
ムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotr
eta striolata ）、コクゾウムシ（Sitophilus zeam
ais ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、
コロラドポテトビートル（Leptinotarsadecemlineat
a）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varives
tis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の
甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbit
ae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsali
s）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネ
ギバエ（Delia antiqua ）、
p.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガ
ネ（Popillia japonica）、タバコシバンムシ（Lasiod
erma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brun
neus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigint
ioctopunctata ）、アズキゾウムシ（Callosobruchus
chinensis ）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costir
ostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais ）、ワ
タミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis ）、イ
ネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウ
リハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイ
ムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotr
eta striolata ）、コクゾウムシ（Sitophilus zeam
ais ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、
コロラドポテトビートル（Leptinotarsadecemlineat
a）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varives
tis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の
甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbit
ae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsali
s）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネ
ギバエ（Delia antiqua ）、
【００７５】タネバエ（Delia platura ）、ダイズサ
ヤタマバエ（Asphondylia sp.）、イエバエ（Musca
domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens
）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Praty
lenchus coffeae ）、ジャガイモシストセンチュウ（G
lobodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Mel
oidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus
semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelen
chus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides
ritzemabosi ）等のハリセンチュウ目害虫、ナミハダ
ニ（Tetranychusurticae ）、ミカンハダニ（Panonychu
s citri ）、リンゴハダニ（Panonychusulmi）、ニセ
ナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワ
ハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンサビダニ
（Aculops pelekassi ）、リンゴサビダニ（Aculops
schlechtendali）、チャノサビダニ（Calacarus ca
rinatus ）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等の
等脚目害虫等に対して殺虫殺ダニ効果を有し、特に鱗翅
目、半翅目害虫、等脚目害虫等の害虫に対しては顕著な
効果を有するものである。尚、学名等は農林有害動物・
昆虫名鑑1987年版（日本応用動物昆虫学会編）による。
ヤタマバエ（Asphondylia sp.）、イエバエ（Musca
domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens
）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Praty
lenchus coffeae ）、ジャガイモシストセンチュウ（G
lobodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Mel
oidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus
semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelen
chus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides
ritzemabosi ）等のハリセンチュウ目害虫、ナミハダ
ニ（Tetranychusurticae ）、ミカンハダニ（Panonychu
s citri ）、リンゴハダニ（Panonychusulmi）、ニセ
ナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワ
ハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンサビダニ
（Aculops pelekassi ）、リンゴサビダニ（Aculops
schlechtendali）、チャノサビダニ（Calacarus ca
rinatus ）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等の
等脚目害虫等に対して殺虫殺ダニ効果を有し、特に鱗翅
目、半翅目害虫、等脚目害虫等の害虫に対しては顕著な
効果を有するものである。尚、学名等は農林有害動物・
昆虫名鑑1987年版（日本応用動物昆虫学会編）による。
【００７６】本発明の一般式(I) で表されるテトラヒド
ロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン誘導体又はそ
の塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水
田、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する前
記害虫あるいは衛生害虫に対して顕著な殺虫効果を有す
るものであるので、害虫類の発生が予測される時期に合
わせて、害虫類の発生前又は発生が確認された時点で水
田、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉
又は土壌等及び衛生害虫にあっては人畜に加害する上記
害虫の発生若しくは発生が予測される家屋内、家屋周辺
の溝等に処理することにより本発明の殺虫剤の所期の効
果が奏せられるものであるが、本発明はこれらの態様の
みに限定されるものではない。
ロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン誘導体又はそ
の塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水
田、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する前
記害虫あるいは衛生害虫に対して顕著な殺虫効果を有す
るものであるので、害虫類の発生が予測される時期に合
わせて、害虫類の発生前又は発生が確認された時点で水
田、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉
又は土壌等及び衛生害虫にあっては人畜に加害する上記
害虫の発生若しくは発生が予測される家屋内、家屋周辺
の溝等に処理することにより本発明の殺虫剤の所期の効
果が奏せられるものであるが、本発明はこれらの態様の
みに限定されるものではない。
【００７７】本発明の一般式(I) で表されるテトラヒド
ロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン誘導体又はそ
の塩類を農園芸用殺虫剤として使用する場合、農薬製剤
上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用
するのが一般的である。即ち、本発明の一般式(I) で表
されるヒドラジン誘導体は、これらを適当な不活性担体
に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配
合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付
着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和
剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
ロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン誘導体又はそ
の塩類を農園芸用殺虫剤として使用する場合、農薬製剤
上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用
するのが一般的である。即ち、本発明の一般式(I) で表
されるヒドラジン誘導体は、これらを適当な不活性担体
に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配
合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付
着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和
剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
【００７８】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００７９】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシ
ド類等を挙げることができる。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシ
ド類等を挙げることができる。
【００８０】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
【００８１】又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。
【００８２】有効成分化合物の配合割合は必要に応じて
加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場
合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の
一般式(I) で表されるテトラヒドロ−１，３，５−チア
ジアジン−４−オン誘導体又はその塩類を有効成分とす
る農園芸用殺虫剤は、各種害虫を防除するために、その
まま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で
害虫防除に有効な量を当該害虫に、又は当該害虫の発生
若しくは成育が好ましくない場所に適用して使用すれば
よい。
加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場
合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の
一般式(I) で表されるテトラヒドロ−１，３，５−チア
ジアジン−４−オン誘導体又はその塩類を有効成分とす
る農園芸用殺虫剤は、各種害虫を防除するために、その
まま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で
害虫防除に有効な量を当該害虫に、又は当該害虫の発生
若しくは成育が好ましくない場所に適用して使用すれば
よい。
【００８３】本発明の一般式(I) で表されるテトラヒド
ロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン誘導体又はそ
の塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤の使用量は種々
の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫
の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物とし
て１０アール当たり０．０１ｇ〜５kgの範囲から目的に
応じて適宜選択すれば良い。本発明の一般式(I) で表さ
れるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤
を更に防除対象害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬
量の低減をはかる目的で他の殺虫剤又は殺菌剤と混合し
て使用することも可能である。以下に本発明の代表的な
処方例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定され
るものではない。尚、処方例中、部とあるのは重量部を
示す。
ロ−１，３，５−チアジアジン−４−オン誘導体又はそ
の塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤の使用量は種々
の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫
の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物とし
て１０アール当たり０．０１ｇ〜５kgの範囲から目的に
応じて適宜選択すれば良い。本発明の一般式(I) で表さ
れるテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤
を更に防除対象害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬
量の低減をはかる目的で他の殺虫剤又は殺菌剤と混合し
て使用することも可能である。以下に本発明の代表的な
処方例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定され
るものではない。尚、処方例中、部とあるのは重量部を
示す。
【００８４】処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００８５】処方例３ 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
乾燥して粒剤とする。 処方例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８６】試験例１ ハスモンヨトウ（Spodoptera
litura) に対する殺虫試験 本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００ppm に希釈
した薬液にカンラン葉片（品種：四季穫）を約３０秒間
浸漬した。風乾後に直径９cmのプラスチックシャーレに
入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして
２５℃恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査
し、下記の式により死虫率を算出し、下記の基準に従っ
て判定を行った。（１区１０頭３連制）
litura) に対する殺虫試験 本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００ppm に希釈
した薬液にカンラン葉片（品種：四季穫）を約３０秒間
浸漬した。風乾後に直径９cmのプラスチックシャーレに
入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして
２５℃恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査
し、下記の式により死虫率を算出し、下記の基準に従っ
て判定を行った。（１区１０頭３連制）
【数１】 判定基準． Ａ・・・死虫率１００％ Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％ Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％ Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％ 結果を第３表に示す。
【００８７】試験例２ コブノメイガ（Cnaphalocrocis
medinalis ）に対する殺虫試験 イネ葉身部（６〜８葉期）を本発明化合物を有効成分と
する薬剤を５００ppmに希釈した薬液に浸漬して風乾
後、湿潤濾紙を敷いたシャーレ（直径９ｃｍ）に入れて
コブノメイガ３令幼虫を接種し、２５℃、湿度70% の恒
温室に静置し、４日後に正常虫又は異常・死亡虫を調査
し、死亡率を算出して試験例１の判定基準に従って判定
を行った。（１区１０頭３連制） 結果を第３表に示す。
medinalis ）に対する殺虫試験 イネ葉身部（６〜８葉期）を本発明化合物を有効成分と
する薬剤を５００ppmに希釈した薬液に浸漬して風乾
後、湿潤濾紙を敷いたシャーレ（直径９ｃｍ）に入れて
コブノメイガ３令幼虫を接種し、２５℃、湿度70% の恒
温室に静置し、４日後に正常虫又は異常・死亡虫を調査
し、死亡率を算出して試験例１の判定基準に従って判定
を行った。（１区１０頭３連制） 結果を第３表に示す。
【００８８】試験例３ トビイロウンカ（Nilaparvata
lugens）に対する殺虫試験 １．５葉期の稲（品種：日本晴）のイネ実生苗を本発明
化合物を有効成分とする薬剤を５００ppm に希釈した薬
液に３０秒間浸漬し、風乾後に水１mlを入れたガラスチ
ューブ内に移し、トビイロウンカ３令幼虫をイネ苗に接
種した後、２５℃の恒温室に静置し、接種８日後に生死
を判定して死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従っ
て判定を行った。（１区１０頭３連制） 結果を第３表に示す。
lugens）に対する殺虫試験 １．５葉期の稲（品種：日本晴）のイネ実生苗を本発明
化合物を有効成分とする薬剤を５００ppm に希釈した薬
液に３０秒間浸漬し、風乾後に水１mlを入れたガラスチ
ューブ内に移し、トビイロウンカ３令幼虫をイネ苗に接
種した後、２５℃の恒温室に静置し、接種８日後に生死
を判定して死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従っ
て判定を行った。（１区１０頭３連制） 結果を第３表に示す。
【００８９】
【表２４】
【００９０】
【表２５】
【００９１】
【表２６】
【００９２】
【表２７】
【００９３】
【表２８】
【００９４】
【表２９】
【００９５】試験例４ ナミハダニ（Tetranychus ur
tica）に対する殺虫試験 温室内でポット植えの大豆にナミハダニ幼虫を放飼し、
１日後に本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００pp
m に希釈した薬液をスプレーガンで均一に噴霧し、８日
後に生死を判定して死虫率を算出し、試験例１の判定基
準に従って判定を行った。（１区１０頭３連制） 結果を第４表に示す。
tica）に対する殺虫試験 温室内でポット植えの大豆にナミハダニ幼虫を放飼し、
１日後に本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００pp
m に希釈した薬液をスプレーガンで均一に噴霧し、８日
後に生死を判定して死虫率を算出し、試験例１の判定基
準に従って判定を行った。（１区１０頭３連制） 結果を第４表に示す。
【００９６】
【表３０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/12 ３３３ Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｔ //(Ｃ０７Ｄ 417/10 213:16 285:34） (Ｃ０７Ｄ 417/10 285:34 333:10） (Ｃ０７Ｄ 417/12 285:34 333:10）
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、R1は(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアルキル
基、フェニル基、又は同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
ルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を有するフェニル基を示し、R2及
びR3は一方の置換基が(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、シアノ(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C
1-6)アルキル基から選択される１以上の置換基を有する
(C3-6)シクロアルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アル
キル基、(C3-5)アルケニル基、(C3-5)アルキニル基、(C
1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基、フェニル
基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ
基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基
を示し、他方の置換基は下記〔Ａ〕〜〔Ｆ〕で表される
置換基を示す。又、R2及びR3は同時に〔Ａ〕〜〔Ｆ〕か
ら選択される同一又は異なっても良い置換基を有するこ
ともできる。 〔Ａ〕 【化２】-CH2CH=CH-C≡C-R4 （式中、R4は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
アルキル基、ヒドロキシ(C1-6)アルキル基、(C3-6)シク
ロアルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基、(C3-6)シクロアルキルカルボニル基、(C3-6)シク
ロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同一
又は異なっても良い(C1-6)アルキル基又は(C3-6)シクロ
アルキル基から選択される１〜２個の置換基を有するア
ミノカルボニル基、トリ(C1-6)アルキルシリル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基又は(C
1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置
換基を有するフェニル基、又は同一若しくは異なっても
良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選択される
１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員複素環を示し、
該複素環はハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)
アルキルチオ基から選択される１〜４個の置換基を有す
ることもできる。） 〔Ｂ〕 【化３】-CH2C≡C--C≡C-R4 （式中、R4は前記に同じ。） 〔Ｃ〕 【化４】 （式中、R5は水素原子、(C1-6)アルキル基、(C3-6)シク
ロアルキル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)ア
ルコキシカルボニル基、ハロ(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基、(C3-6)シクロアルキルカルボニル基、(C3-6)シク
ロアルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、
１以上のハロゲン原子又はアルキル基により置換された
(C3-6)シクロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル基又は(C
3-6)シクロアルキル基から選択される１〜２個の置換基
を有するアミノカルボニル基、トリ(C1-6)アルキルシリ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキ
ルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェ
ニル基、又は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、
窒素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ
原子を有する５〜６員複素環を示し、該複素環はハロゲ
ン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
選択される１〜４個の置換基を有することもできる。X1
は水素原子、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は(C
1-6)アルコキシ基を示す。） 〔Ｄ〕 【化５】 （式中、R4及びX1は前記に同じ。） 〔Ｅ〕 【化６】 （式中、R6は水素原子、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、シクロ(C3-6)アルキル基、(C1-6)
アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
基、(C3-6)シクロアルキルカルボニル基、(C3-6)シクロ
アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同一又
は異なっても良い(C1-6)アルキル基又は(C3-6)シクロア
ルキル基から選択される１〜２個の置換基を有するアミ
ノカルボニル基、トリ(C1-6)アルキルシリル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基、又は
同一若しくは異なっても良く、酸素原子、窒素原子又は
硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
５〜６員複素環を示し、該複素環はハロゲン原子、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキ
ルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される
１〜４個の７置換基を有することもできる。X1は前記に
同じ。） 又は〔Ｆ〕 【化７】 （式中、R6及びX1は前記に同じ。）〕で表されるテトラ
ヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体又はその塩
類。 - 【請求項２】 Ｒ1 がフェニル基又は同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は(C1-6)ア
ルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基である請求項第１項記載のテトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン誘導体又はその塩類。 - 【請求項３】 Ｒ3 が(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、シクロ(C3-6)アルキル基、シアノ(C1-6)アル
キル基、(C3-5)アルケニル基又は(C3-5)アルキニル基で
ある請求項第１項又は２項記載のテトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン誘導体又はその塩類。 - 【請求項４】 Ｒ2 が置換基〔Ａ〕、〔Ｂ〕、〔Ｃ〕、
〔Ｄ〕、〔Ｅ〕又は〔Ｆ〕であり、Ｒ4 、Ｒ5 又はＲ6
が(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシカルボニル基又はトリ(C1-6)アル
キルシリル基であり、Ｘ1 が水素原子又はハロゲン原子
である請求項第１項、第２項又は第３項記載のテトラヒ
ドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体又はその塩類。 - 【請求項５】 請求項第１項記載のテトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン誘導体又はその塩類を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ剤。 - 【請求項６】 請求項第２項記載のテトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン誘導体又はその塩類を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ剤。 - 【請求項７】 請求項第３項記載のテトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン誘導体又はその塩類を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ剤。 - 【請求項８】 請求項第４項記載のテトラヒドロ−１，
３，５−チアジアジン誘導体又はその塩類を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7175542A JPH0859643A (ja) | 1994-06-17 | 1995-06-19 | テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体及びその塩類並びに農園芸用殺虫殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15922694 | 1994-06-17 | ||
| JP6-159226 | 1994-06-17 | ||
| JP7175542A JPH0859643A (ja) | 1994-06-17 | 1995-06-19 | テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体及びその塩類並びに農園芸用殺虫殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0859643A true JPH0859643A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=26486091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7175542A Pending JPH0859643A (ja) | 1994-06-17 | 1995-06-19 | テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体及びその塩類並びに農園芸用殺虫殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0859643A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005500392A (ja) * | 2001-08-23 | 2005-01-06 | バイエル・クロップサイエンス・ソシエテ・アノニム | 置換されたプロパルギルアミン |
| CN108250158A (zh) * | 2018-02-07 | 2018-07-06 | 东南大学 | 一种噻嗪酮杀虫剂硫酸盐单晶及其制备方法 |
-
1995
- 1995-06-19 JP JP7175542A patent/JPH0859643A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005500392A (ja) * | 2001-08-23 | 2005-01-06 | バイエル・クロップサイエンス・ソシエテ・アノニム | 置換されたプロパルギルアミン |
| CN108250158A (zh) * | 2018-02-07 | 2018-07-06 | 东南大学 | 一种噻嗪酮杀虫剂硫酸盐单晶及其制备方法 |
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