JPS596302B2 - 非対称ビスカルバメ−ト化合物 - Google Patents
非対称ビスカルバメ−ト化合物Info
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- JPS596302B2 JPS596302B2 JP51143048A JP14304876A JPS596302B2 JP S596302 B2 JPS596302 B2 JP S596302B2 JP 51143048 A JP51143048 A JP 51143048A JP 14304876 A JP14304876 A JP 14304876A JP S596302 B2 JPS596302 B2 JP S596302B2
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- methyl
- compound
- aminosulfenyl
- methylcarbamoyloxy
- thioacetimidate
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/04—Five-membered rings
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、害虫やだに類を駆除するための方法及び組成
物に関する。
物に関する。
他の点からみれば、本発明は、それ自体新規である非対
称Ｎ一置換ビスカルバモイルスルフイド化合物及びそれ
らの製造に関する。本発明のペスチサイド←農薬）組成
物における活性成分として使用される化合物は、次の一
般式〔ここでＲ及びｗはそれぞれ個々に１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基であり、Ｒ１は であり、 Ｒ２は１２以下の炭素原子のアルキル基、ベンジル基又
は−０ＣＨ３若しくは（０ＣＨ２ＣＨ２）ＮＯＣＨ３（
ここでｎは１又は２である）で置換されたエチル基であ
り、Ｒ３はメチル基であり、 Ｒ４はメチルチオ基又は２−シアノエチル基である〕の
非対称ビスカルバモイルスルフイド化合物である。
称Ｎ一置換ビスカルバモイルスルフイド化合物及びそれ
らの製造に関する。本発明のペスチサイド←農薬）組成
物における活性成分として使用される化合物は、次の一
般式〔ここでＲ及びｗはそれぞれ個々に１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基であり、Ｒ１は であり、 Ｒ２は１２以下の炭素原子のアルキル基、ベンジル基又
は−０ＣＨ３若しくは（０ＣＨ２ＣＨ２）ＮＯＣＨ３（
ここでｎは１又は２である）で置換されたエチル基であ
り、Ｒ３はメチル基であり、 Ｒ４はメチルチオ基又は２−シアノエチル基である〕の
非対称ビスカルバモイルスルフイド化合物である。
本発明の好ましい化合物は、Ｒ及びＲ′がメチルである
ものである。
ものである。
本発明の活性化合物は、害虫やアラキニダ類の虫に対し
て類似の活性を有する他の既知の殺害虫性化合物と比較
して、相当に軽減された咄乳動物に対する毒性や植物に
対する植物毒性をも併有した非常に高度のペスチサイド
活性を示す。本発明の非対称ビスカルバモイルスルフイ
ドは、下記の一般反応式で示される方法により具合よく
製造することができる。
て類似の活性を有する他の既知の殺害虫性化合物と比較
して、相当に軽減された咄乳動物に対する毒性や植物に
対する植物毒性をも併有した非常に高度のペスチサイド
活性を示す。本発明の非対称ビスカルバモイルスルフイ
ドは、下記の一般反応式で示される方法により具合よく
製造することができる。
（ＲｌＲ．Ｒｌ及びＲ２は先に定義した通りである。
）この反応によね汽１当量のオキシ又はヒドロキシル反
応体（ＲｌＯＨ）が少なくとも１当量の酸受容体の存在
下に、好ましくは不活性溶媒中でカルバメートーカルバ
モイルフルオリド出発反応体と反応して所望の非対称ビ
スカルバメート化合物を生成する。カルバメートーカル
バモイルフルオリド出発反応体は、下記の一般反応式に
より例この方法は、ＲとＲ′ｌ）〆異なる本発明の化合
物を製造しようとするときに使用し得る。この方法にお
いては、ヒドロキシル又はオキシム化合物がイソシアン
酸アルキルと反応して対応するＲ２−オキシカルボニル
アミノアルキル化合物を生成し、これは次いで少なくと
も２当量の酸受容体の存在下に、好ましくは不活性溶媒
中で示される方法により製造することができる。この方
法は、ＲとＲ′が同一である本発明の化合物の製造に特
に有用である。この方法においては、ふつ化水素がイソ
シアン酸アルキル化合物と反応してアルキルアミノカル
ボニルフルオリド化合物を生成し、これは次いで少なく
とも２当量の酸受容体の存在下に好ましくは不活性溶媒
中で二塩化いおうと反応してビス（Ｎ−アルキル−Ｎ−
フルオルカルボニルアミノ）スルフイドを生じる。次い
でこのビススルフイド化合物は、少なくとも１当量の酸
受容体の存在下に、好ましくは不活性溶媒中でヒドロキ
シル又はオキシム化合物（Ｒ２ＯＨ）と反応して所望の
カルバメートーカルバモイルフルオリド化合物を生成す
る。前記の方法１で使用されるカルバメートーカルバモ
イルフルオリド出発物質を製造する別の方法は、次の一
般反応式によつて例示される。
応体（ＲｌＯＨ）が少なくとも１当量の酸受容体の存在
下に、好ましくは不活性溶媒中でカルバメートーカルバ
モイルフルオリド出発反応体と反応して所望の非対称ビ
スカルバメート化合物を生成する。カルバメートーカル
バモイルフルオリド出発反応体は、下記の一般反応式に
より例この方法は、ＲとＲ′ｌ）〆異なる本発明の化合
物を製造しようとするときに使用し得る。この方法にお
いては、ヒドロキシル又はオキシム化合物がイソシアン
酸アルキルと反応して対応するＲ２−オキシカルボニル
アミノアルキル化合物を生成し、これは次いで少なくと
も２当量の酸受容体の存在下に、好ましくは不活性溶媒
中で示される方法により製造することができる。この方
法は、ＲとＲ′が同一である本発明の化合物の製造に特
に有用である。この方法においては、ふつ化水素がイソ
シアン酸アルキル化合物と反応してアルキルアミノカル
ボニルフルオリド化合物を生成し、これは次いで少なく
とも２当量の酸受容体の存在下に好ましくは不活性溶媒
中で二塩化いおうと反応してビス（Ｎ−アルキル−Ｎ−
フルオルカルボニルアミノ）スルフイドを生じる。次い
でこのビススルフイド化合物は、少なくとも１当量の酸
受容体の存在下に、好ましくは不活性溶媒中でヒドロキ
シル又はオキシム化合物（Ｒ２ＯＨ）と反応して所望の
カルバメートーカルバモイルフルオリド化合物を生成す
る。前記の方法１で使用されるカルバメートーカルバモ
イルフルオリド出発物質を製造する別の方法は、次の一
般反応式によつて例示される。
化合物の製造は、特開昭５２−６８１２６号に十分に記
載されている。前記の反応に使用される酸受容体は、ト
リエチルアミン又は水酸化ナトリウム若しくはカリウム
のような有機又は無機塩基とすることができる。
載されている。前記の反応に使用される酸受容体は、ト
リエチルアミン又は水酸化ナトリウム若しくはカリウム
のような有機又は無機塩基とすることができる。
また、クラウンエーテルのような相転移剤も使用し得る
。任意の周知の不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン
、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル、
塩化メチレンなどをこれらの反応の実施に使用すること
ができる。また、これらの反応は、二相系で、例えば第
一の相としての無機塩基の水溶液と、第二の相としての
、相転移剤である第四アンモニウム塩を含有する芳香族
溶媒との二相系で行なうことができる。
。任意の周知の不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン
、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル、
塩化メチレンなどをこれらの反応の実施に使用すること
ができる。また、これらの反応は、二相系で、例えば第
一の相としての無機塩基の水溶液と、第二の相としての
、相転移剤である第四アンモニウム塩を含有する芳香族
溶媒との二相系で行なうことができる。
反応温度はこれらの方法ではそれほど重要ではない。反
応は室温で実質的に進行して完了する。反応時間を短縮
したいと望むならば高められた温度を使用し得る。これ
らの反応は、好ましくは１０〜５０℃の間の温度で行な
われる。前記の方法で使用されるヒドロキシル及びオキ
シム反応体（Ｒ，ＯＨ及びＲ２ＯＨ）は、知られた種類
の化合物であつて、これは周知の方法により製造するこ
とができる。
応は室温で実質的に進行して完了する。反応時間を短縮
したいと望むならば高められた温度を使用し得る。これ
らの反応は、好ましくは１０〜５０℃の間の温度で行な
われる。前記の方法で使用されるヒドロキシル及びオキ
シム反応体（Ｒ，ＯＨ及びＲ２ＯＨ）は、知られた種類
の化合物であつて、これは周知の方法により製造するこ
とができる。
例えば、米国特許第３７５２８４１号、同３７２６９０
８号、同３８４３６６９号、ペルキー特許８１３２０６
号及び同８１５５１３号を参照されたい。下記の化合物
が本発明の新規な化合物の代表である。
８号、同３８４３６６９号、ペルキー特許８１３２０６
号及び同８１５５１３号を参照されたい。下記の化合物
が本発明の新規な化合物の代表である。
Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′一（Ｎ″−メチルーマ一（メト
キシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ′−メチル
カルバモイルオキシ）チオアセトイミデートＳ−メチル
−Ｎ−〔Ｖ−（マーメチルーマ一（エトキシカルボニル
）アミノスルフエニル）一Ｎ′−メチルカルバモイルオ
キシ〕チオアセトイミデートＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−
（マーメチル一Ｎ！（ブトキシカルボニル）アミノスル
フエニル一Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセ
トイミデートＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（マーメチルー
マ一（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノスルフエニル）
−〜−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデー
トＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ７−（Ｎ′−メチル−〜一（２
−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミノスルフエニ
ル）−Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイ
ミデートＳ−メチル−Ｎ−〔マーメチルーマ一（ｎ−ド
デシルオキシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ′
−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデートＳ
−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ′−メチルーマ一（ベンジ
ルオキシカルボニルアミノスルフエニル）−Ｎ′−メチ
ルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデートＳ−メチ
ル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ′−メチルーマ一（２−メトキシ
エトキシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ′−メ
チルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデートＳ−メ
チル−Ｎ−〔Ｎ−（Ｎしメチル−Ｎ″−（２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシカルボニル）アミノスルフエ
ニル）−マーメチルカバモイルオキシ〕チオアセトイミ
デートＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（マーメチル一ＮＬ（
２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ′−メチルカ
ルバモイルオキシ〕チオアセトイミデートＳ−２−シア
ノエチルチオ−Ｎ−〔Ｎ′−（マーメチルーマ一（エト
キシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ′−メチル
カルバモイルオキシ〕チオアセトイミデートＳ−２−シ
アノエチルチオ−Ｎ−〔〜一（ｙ−メチルーマ一（ｎ−
ドデシルオキシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ
′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデート
下記の実施例は、本発明の新規な化合物を製造し得る態
様をさらに例示するために示すものである。
キシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ′−メチル
カルバモイルオキシ）チオアセトイミデートＳ−メチル
−Ｎ−〔Ｖ−（マーメチルーマ一（エトキシカルボニル
）アミノスルフエニル）一Ｎ′−メチルカルバモイルオ
キシ〕チオアセトイミデートＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−
（マーメチル一Ｎ！（ブトキシカルボニル）アミノスル
フエニル一Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセ
トイミデートＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（マーメチルー
マ一（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノスルフエニル）
−〜−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデー
トＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ７−（Ｎ′−メチル−〜一（２
−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミノスルフエニ
ル）−Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイ
ミデートＳ−メチル−Ｎ−〔マーメチルーマ一（ｎ−ド
デシルオキシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ′
−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデートＳ
−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ′−メチルーマ一（ベンジ
ルオキシカルボニルアミノスルフエニル）−Ｎ′−メチ
ルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデートＳ−メチ
ル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ′−メチルーマ一（２−メトキシ
エトキシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ′−メ
チルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデートＳ−メ
チル−Ｎ−〔Ｎ−（Ｎしメチル−Ｎ″−（２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシカルボニル）アミノスルフエ
ニル）−マーメチルカバモイルオキシ〕チオアセトイミ
デートＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（マーメチル一ＮＬ（
２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ′−メチルカ
ルバモイルオキシ〕チオアセトイミデートＳ−２−シア
ノエチルチオ−Ｎ−〔Ｎ′−（マーメチルーマ一（エト
キシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ′−メチル
カルバモイルオキシ〕チオアセトイミデートＳ−２−シ
アノエチルチオ−Ｎ−〔〜一（ｙ−メチルーマ一（ｎ−
ドデシルオキシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ
′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデート
下記の実施例は、本発明の新規な化合物を製造し得る態
様をさらに例示するために示すものである。
例１
ｓ−メチル−Ｎ−｛Ｎ′−〔Ｎ仁メチル−ＮＬ（エトキ
シカルボニル）アミノスルフエニル〕−Ｎ′−メチルカ
ルバモイルオキシ｝チオアセトイミデートの製造粉末状
水酸化カリウム（４．７１Ｖ、０．０７モル）、１−メ
チルチオアセトアルドキシム（７．４９ｆ１０．０７モ
ル）及び０．１１のジシクロヘキシル−１８−クラウン
−６を２００ｍ１のベンゼンに加えた混合物を室温で０
．７５時間かきまぜた。
シカルボニル）アミノスルフエニル〕−Ｎ′−メチルカ
ルバモイルオキシ｝チオアセトイミデートの製造粉末状
水酸化カリウム（４．７１Ｖ、０．０７モル）、１−メ
チルチオアセトアルドキシム（７．４９ｆ１０．０７モ
ル）及び０．１１のジシクロヘキシル−１８−クラウン
−６を２００ｍ１のベンゼンに加えた混合物を室温で０
．７５時間かきまぜた。
この混合物に１５Ｖ（０．０７モル）のＮ−（Ｎ！−エ
トキシカルボニル、Ｎしメチルアミノスルフエニル）一
Ｎ−メチルカルバモイルフルオリドの溶液を２５〜３０
℃で加えた。さらに２．５時間かきまぜた後、この混合
物を洗浄液が中性となるまで水洗した。ベンゼン溶液を
無水硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、濃縮して１５
ｙの残留物を得る。その残留物をヘキサンで抽出する。
黄色固体のＳーメチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ′−メチルー
マ一（エトキシカルボニル）アミノスルフエニル）一〜
−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデート（
７．０ｙ）をジイソプロピルエーテルから再結晶して６
．６７の生成物を得た。Ｍｐ＝６４〜６５℃。分析：Ｃ
，Ｈｌ７Ｎ３Ｄ４Ｓ２について計算：Ｃ３６．６Ｏ，．
Ｈ５．８ＯＮｌ４．２３実測：Ｃ３６．６３、Ｈ５．６
２Ｎｌ４．２４例ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ！−（マーメチ
ル一Ｎし（ブトキシカルボニル）アミノスルフエニル）
Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデー
トの製造１１．９ｔ（０．０５モル）のＮ−（Ｎ′−ブ
トキシカルボニル一Ｎ′−メチルアミノスルフエニル）
Ｎ−メチルカルバモイルフルオリド、５．２５７（０．
０５モル）の１−メチルチオアセトアルドキシム及び５
．５７７（０．０５５モル）のトクエチルアミンを２０
０ｍ１の１・４−ジオキサンに溶解してなる溶液を周囲
温度で７２時間かきまぜた。
トキシカルボニル、Ｎしメチルアミノスルフエニル）一
Ｎ−メチルカルバモイルフルオリドの溶液を２５〜３０
℃で加えた。さらに２．５時間かきまぜた後、この混合
物を洗浄液が中性となるまで水洗した。ベンゼン溶液を
無水硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、濃縮して１５
ｙの残留物を得る。その残留物をヘキサンで抽出する。
黄色固体のＳーメチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ′−メチルー
マ一（エトキシカルボニル）アミノスルフエニル）一〜
−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデート（
７．０ｙ）をジイソプロピルエーテルから再結晶して６
．６７の生成物を得た。Ｍｐ＝６４〜６５℃。分析：Ｃ
，Ｈｌ７Ｎ３Ｄ４Ｓ２について計算：Ｃ３６．６Ｏ，．
Ｈ５．８ＯＮｌ４．２３実測：Ｃ３６．６３、Ｈ５．６
２Ｎｌ４．２４例ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ！−（マーメチ
ル一Ｎし（ブトキシカルボニル）アミノスルフエニル）
Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデー
トの製造１１．９ｔ（０．０５モル）のＮ−（Ｎ′−ブ
トキシカルボニル一Ｎ′−メチルアミノスルフエニル）
Ｎ−メチルカルバモイルフルオリド、５．２５７（０．
０５モル）の１−メチルチオアセトアルドキシム及び５
．５７７（０．０５５モル）のトクエチルアミンを２０
０ｍ１の１・４−ジオキサンに溶解してなる溶液を周囲
温度で７２時間かきまぜた。
次いでこの混合物を８００７ｎ１の水に注入し、１５０
ｍ１づつの酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした酢酸
エチル抽出物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、
次いで中性となるまで水洗し、無水硫酸マグネシウムで
脱水し、ｒ過し、濃縮して１４．６ｆ７の残留物（９０
％）を生じた。その少量をシリカゲル充填カラムでクロ
マトグラフイ一した。ジイソプロピルエーテルから再結
晶した後、白色結晶固体Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ
′−メチル−Ｎ５−（ブトキシカルボニル）アミノスル
フエニル）−Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオア
セトイミデートを得た。Ｍｐ５ｌ．５〜５２．５℃。分
析：ＣｌｌＨ２ｌＮ３Ｏ４Ｓ２について計算：Ｃ４Ｏ．
８５、Ｈ６．５５、Ｎｌ２．９９実測：Ｃ４Ｏ．７５、
Ｈ６．６ｌ．Ｎｌ３．Ｏｌ例Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−
（ＮＩ−メチル−Ｎし（ｔ−ブトキシカルボニル）アミ
ノスルフエニル）−Ｎしメチルカルバモイルオキシ〕チ
オアセトイミデートの製造１１．９ｆ（０．０５モル）
のＮ−（Ｎ′−ｔ−ブトキシカルボニル一Ｎ′−メチル
アミノスルフエニル）Ｎ−メチルカルバモイルフルオリ
ド、５．２５ｆ７１０．０５モル）の１−メチルチオア
セトアルドキシム及び６．０７ｆ（０．６モル）のトリ
エチルアミンを２００ｍ１の１・４−ジオキサンに溶解
してなる溶液を周囲温度で４８時間かきまぜた。
ｍ１づつの酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした酢酸
エチル抽出物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、
次いで中性となるまで水洗し、無水硫酸マグネシウムで
脱水し、ｒ過し、濃縮して１４．６ｆ７の残留物（９０
％）を生じた。その少量をシリカゲル充填カラムでクロ
マトグラフイ一した。ジイソプロピルエーテルから再結
晶した後、白色結晶固体Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ
′−メチル−Ｎ５−（ブトキシカルボニル）アミノスル
フエニル）−Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオア
セトイミデートを得た。Ｍｐ５ｌ．５〜５２．５℃。分
析：ＣｌｌＨ２ｌＮ３Ｏ４Ｓ２について計算：Ｃ４Ｏ．
８５、Ｈ６．５５、Ｎｌ２．９９実測：Ｃ４Ｏ．７５、
Ｈ６．６ｌ．Ｎｌ３．Ｏｌ例Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−
（ＮＩ−メチル−Ｎし（ｔ−ブトキシカルボニル）アミ
ノスルフエニル）−Ｎしメチルカルバモイルオキシ〕チ
オアセトイミデートの製造１１．９ｆ（０．０５モル）
のＮ−（Ｎ′−ｔ−ブトキシカルボニル一Ｎ′−メチル
アミノスルフエニル）Ｎ−メチルカルバモイルフルオリ
ド、５．２５ｆ７１０．０５モル）の１−メチルチオア
セトアルドキシム及び６．０７ｆ（０．６モル）のトリ
エチルアミンを２００ｍ１の１・４−ジオキサンに溶解
してなる溶液を周囲温度で４８時間かきまぜた。
次いでその混合物を８００７ｎ１の水に注入し、１５０
ｍ１づつの酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした抽出
物を１００ｍ１の重炭酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し
、次いで中性となるまで水洗し、無水硫酸マグネシウム
で脱水し、▲過し、濃縮して１３．９６７（８６％）の
白色固体を生じた。ジイソプロピルエーテルから再結晶
すると白色結晶のＳ−メチル−Ｎ−〔Ｘ−（マ電メチル
ーマ一（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノスルフエニル
）−ＮＩ−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミ
デートを与えた。Ｍｐ＝９６．５〜９８．０℃分析：Ｃ
ｌｌＨ２ｌＮ３Ｏ４Ｓ２について計算：Ｃ４Ｏ．８５、
Ｈ６．５５、Ｎｌ２．９９実測：Ｃ４Ｏ．９２、Ｈ６．
４５、Ｎｌ３．ＯＯ例Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′一（Ｎ５
−メチルーマ一（２−エチルヘキシルオキシカルボニル
）アミノスルフエニル）−Ｎ′−メチルカルバモイルオ
キシ〕チオアセトイミデートの製造１４．７ｙ（０．０
５モル）のＮ−（Ｎ′−２−エチルヘキシルオキシカル
ボニル−Ｎ仁メチルアミノスルフエニル）−Ｎ−メチル
カルバモイルフルオリド、５．２５７（０．０５モル）
の１−メチルチオアセトアルドキシム及び６．０７ｆ７
（０．０６モル）のトリエチルアミンを２００ｄの１・
４−ジオキサンに溶解してなる溶液を周囲温度で４８時
間かきまぜた。
ｍ１づつの酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした抽出
物を１００ｍ１の重炭酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し
、次いで中性となるまで水洗し、無水硫酸マグネシウム
で脱水し、▲過し、濃縮して１３．９６７（８６％）の
白色固体を生じた。ジイソプロピルエーテルから再結晶
すると白色結晶のＳ−メチル−Ｎ−〔Ｘ−（マ電メチル
ーマ一（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノスルフエニル
）−ＮＩ−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミ
デートを与えた。Ｍｐ＝９６．５〜９８．０℃分析：Ｃ
ｌｌＨ２ｌＮ３Ｏ４Ｓ２について計算：Ｃ４Ｏ．８５、
Ｈ６．５５、Ｎｌ２．９９実測：Ｃ４Ｏ．９２、Ｈ６．
４５、Ｎｌ３．ＯＯ例Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′一（Ｎ５
−メチルーマ一（２−エチルヘキシルオキシカルボニル
）アミノスルフエニル）−Ｎ′−メチルカルバモイルオ
キシ〕チオアセトイミデートの製造１４．７ｙ（０．０
５モル）のＮ−（Ｎ′−２−エチルヘキシルオキシカル
ボニル−Ｎ仁メチルアミノスルフエニル）−Ｎ−メチル
カルバモイルフルオリド、５．２５７（０．０５モル）
の１−メチルチオアセトアルドキシム及び６．０７ｆ７
（０．０６モル）のトリエチルアミンを２００ｄの１・
４−ジオキサンに溶解してなる溶液を周囲温度で４８時
間かきまぜた。
次いでその混合物を８００ｍ１の水に注入し、１５０Ｗ
１１づつの酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした酢酸
エチル抽出物を１００ｍ１の５％水酸化ナトリウムで洗
浄し、次いで中性となるまで水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水し、▲過し、濃縮して１６．３４７（８６％
）のＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ′−メチルーマ一（
２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミノスルフエ
ニル）−Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセト
イミデートを黄色油状物として得た。その少量をシリカ
ゲル充填カラムに２回通してさらに精製して淡黄色油状
物を生成物として得た。分析：Ｃ，５Ｈ２，Ｎ３Ｏ４Ｓ
２について計算：Ｃ４７．４７、Ｈ７、７０、Ｎｌｌ．
Ｏ７実測：Ｃ４７．７６、Ｈ７．７８、ＮｌＯ．９９例
ＶＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ牡メチル−Ｎ牡（ｎ−
ドデシルオキシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ
′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデート
の製造１７，５７（０．０５モル）のＮ−（ＮＬｎ−ド
デシルオキシカルボニル−Ｎ′−メチルアミノスルフエ
ニル）−Ｎ−メチルカルバモイルフルオリド、５．２５
７（０．０５モル）の１−メチルチオアセトアルドキシ
ム及び６．０７ｆ（０．０６モル）のトリエチルアミン
を２００ｍ１の１・４−ジオキサンに溶解してなる溶液
を周囲温度で７２時間かきまぜた。
１１づつの酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした酢酸
エチル抽出物を１００ｍ１の５％水酸化ナトリウムで洗
浄し、次いで中性となるまで水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水し、▲過し、濃縮して１６．３４７（８６％
）のＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ′−メチルーマ一（
２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミノスルフエ
ニル）−Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセト
イミデートを黄色油状物として得た。その少量をシリカ
ゲル充填カラムに２回通してさらに精製して淡黄色油状
物を生成物として得た。分析：Ｃ，５Ｈ２，Ｎ３Ｏ４Ｓ
２について計算：Ｃ４７．４７、Ｈ７、７０、Ｎｌｌ．
Ｏ７実測：Ｃ４７．７６、Ｈ７．７８、ＮｌＯ．９９例
ＶＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ牡メチル−Ｎ牡（ｎ−
ドデシルオキシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ
′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデート
の製造１７，５７（０．０５モル）のＮ−（ＮＬｎ−ド
デシルオキシカルボニル−Ｎ′−メチルアミノスルフエ
ニル）−Ｎ−メチルカルバモイルフルオリド、５．２５
７（０．０５モル）の１−メチルチオアセトアルドキシ
ム及び６．０７ｆ（０．０６モル）のトリエチルアミン
を２００ｍ１の１・４−ジオキサンに溶解してなる溶液
を周囲温度で７２時間かきまぜた。
次いでその混合物を８００ｍｅの水に注入し、１５０ｍ
Ｉ１づつの酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした酢酸
エチル抽出物を１００ｍ１の５％水酸化ナトリウムで洗
浄し、次いで中性となるまで水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水し、▲過し、濃縮して１９．０３ｆ７（８７
％）淡褐色固体を得た。ジイソプロピルエーテルから再
結晶すると白色結晶固体のＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（
マーメチルーマ一（ｎ−ドデシルオキシカルボニル）ア
ミノスルフエニル）−Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ
〕チオアセトイミデートを生じた。Ｍｐ＝６４〜６６℃
。分析：Ｃｌ，Ｈ３，Ｎ３Ｏ４Ｓ２について計算：Ｃ５
２．３８、Ｈ８．５６、Ｎ９．６５実測：Ｃ５２．６６
、Ｈ８．６Ｏ、Ｎ９．６５例Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′一
（Ｎ″−メチル−Ｎ″−（２−メトキシエトキシカルボ
ニル）アミノスルフエニル）−Ｎ′−メチルカルバモイ
ルオキシ〕チオアセトイミデートの製造１４．４ｒ（０
．０６モル）のＮ−（Ｎ′−２−メトキシエトキシカル
ボニル−Ｎ′−メチルアミノスルフエニル）−Ｎ−メチ
ルカルバモイルフルオリド、６．３ｙ（０．０６モル）
の１−メチルチオアセトアルドキシム及び７．３ｙ（０
．０７２モノ（ハ）のトリエチルアミンを２００Ｗ１１
の１・４−ジオキサンに溶解してなる溶液を周囲温度で
５日間かきまぜた。
Ｉ１づつの酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした酢酸
エチル抽出物を１００ｍ１の５％水酸化ナトリウムで洗
浄し、次いで中性となるまで水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水し、▲過し、濃縮して１９．０３ｆ７（８７
％）淡褐色固体を得た。ジイソプロピルエーテルから再
結晶すると白色結晶固体のＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（
マーメチルーマ一（ｎ−ドデシルオキシカルボニル）ア
ミノスルフエニル）−Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ
〕チオアセトイミデートを生じた。Ｍｐ＝６４〜６６℃
。分析：Ｃｌ，Ｈ３，Ｎ３Ｏ４Ｓ２について計算：Ｃ５
２．３８、Ｈ８．５６、Ｎ９．６５実測：Ｃ５２．６６
、Ｈ８．６Ｏ、Ｎ９．６５例Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′一
（Ｎ″−メチル−Ｎ″−（２−メトキシエトキシカルボ
ニル）アミノスルフエニル）−Ｎ′−メチルカルバモイ
ルオキシ〕チオアセトイミデートの製造１４．４ｒ（０
．０６モル）のＮ−（Ｎ′−２−メトキシエトキシカル
ボニル−Ｎ′−メチルアミノスルフエニル）−Ｎ−メチ
ルカルバモイルフルオリド、６．３ｙ（０．０６モル）
の１−メチルチオアセトアルドキシム及び７．３ｙ（０
．０７２モノ（ハ）のトリエチルアミンを２００Ｗ１１
の１・４−ジオキサンに溶解してなる溶液を周囲温度で
５日間かきまぜた。
次いでこの混合物を８００ｍ１の水に注入し、１５０ｍ
１づつの酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした酢酸エ
チル抽出物を１００ｍ１の５％水酸化ナトリウム溶液で
洗浄し、次いで中性となるまで水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで脱水し、Ｐ過し、濃縮して１６．０２７（８２
％）の淡褐色固体を得た。ジイソプロピルエーテルから
再結晶すると２回の収量で１０．５ｙの白色結晶固体を
生じた。Ｍｐ＝８６．０〜８７．０℃。分析：ＣｌＯＨ
ｌ９Ｎ３Ｏ５Ｓ２について計算：Ｃ３６．９ｌＨ５．８
８Ｎｌ２．９ｌ実測：Ｃ３６．８７Ｈ５．９７Ｎｌ２，
８９例Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ７−メチル−Ｎ′
−（ベンジルオキシカルボニル）アミノスルフエニル）
−Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデ
ートの製造１３．６７（０．０５モル）のＮ−（Ｎ′−
ベンジルオキシカルボニル−Ｎ′−メチルアミノスルフ
エニル）−Ｎ−メチルカルバモイルフルオリド、５．２
５Ｖ（０．０５モル）の１−メチルチオアセトアルドキ
シム及び５．０６７（０．０６モル）のトリエチルアミ
ンを２００ｍ１の１・４−ジオキサンに溶解してなる溶
液を周囲温度で７２時間かきまぜた。
１づつの酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした酢酸エ
チル抽出物を１００ｍ１の５％水酸化ナトリウム溶液で
洗浄し、次いで中性となるまで水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで脱水し、Ｐ過し、濃縮して１６．０２７（８２
％）の淡褐色固体を得た。ジイソプロピルエーテルから
再結晶すると２回の収量で１０．５ｙの白色結晶固体を
生じた。Ｍｐ＝８６．０〜８７．０℃。分析：ＣｌＯＨ
ｌ９Ｎ３Ｏ５Ｓ２について計算：Ｃ３６．９ｌＨ５．８
８Ｎｌ２．９ｌ実測：Ｃ３６．８７Ｈ５．９７Ｎｌ２，
８９例Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ７−メチル−Ｎ′
−（ベンジルオキシカルボニル）アミノスルフエニル）
−Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデ
ートの製造１３．６７（０．０５モル）のＮ−（Ｎ′−
ベンジルオキシカルボニル−Ｎ′−メチルアミノスルフ
エニル）−Ｎ−メチルカルバモイルフルオリド、５．２
５Ｖ（０．０５モル）の１−メチルチオアセトアルドキ
シム及び５．０６７（０．０６モル）のトリエチルアミ
ンを２００ｍ１の１・４−ジオキサンに溶解してなる溶
液を周囲温度で７２時間かきまぜた。
次いでこの混合物を８００ｍ１の水に注入し、１５０ｍ
１づつの酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした酢酸エ
チル抽出物を１００ｄの５％水酸化ナトリウム溶液で洗
浄し、次いで中性となるまで水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水し、▲過し、濃縮して１６．１１７（９０％
）の黄色油状物を与えた。粗生成物を３００ｍ１のジイ
ソプロピルエーテルに溶解し、活性炭処理により精製し
、▲過し、濃縮した。２回結晶化して７．９４ｆ７（４
４％）のＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（マーメチルーマ一
（ベンジルオキシカルボニル）アミノスルフエニル）−
Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデー
トを得た。
１づつの酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした酢酸エ
チル抽出物を１００ｄの５％水酸化ナトリウム溶液で洗
浄し、次いで中性となるまで水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水し、▲過し、濃縮して１６．１１７（９０％
）の黄色油状物を与えた。粗生成物を３００ｍ１のジイ
ソプロピルエーテルに溶解し、活性炭処理により精製し
、▲過し、濃縮した。２回結晶化して７．９４ｆ７（４
４％）のＳ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（マーメチルーマ一
（ベンジルオキシカルボニル）アミノスルフエニル）−
Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデー
トを得た。
Ｍｐ＝８２〜８３℃。分析：Ｃｌ４Ｈｌ，Ｎ３Ｏ４Ｓ２
について計算：Ｃ４７．Ｏ４Ｈ５．３６Ｎｌｌ．７６実
測：Ｃ４６．９２Ｈ５．３４Ｎｌｌ．７５例Ｓ−２−シ
アノエチル−Ｎ−｛〜−〔マーメチル一Ｎ●（エトキシ
カルボニル）アミノスルフエニル〕−Ｎ′−メチルカル
バモイルオキシ｝チオアセトイミデートの製造５．７７
ｙ（０．０４モル）の２−シアノエチルチオアセトアル
ドキシムと４．４５７（０．０４４モル）のトリエチル
アミンを２００ｍ１の１・４−ジオキサンに溶解してな
る溶液に、８．４１７（０．０４モル）のＮ−（ＮＬエ
トキシジカルボニル一Ｎ′−メチルアミノスルフエニル
）−Ｎ−メチルカルバモイルフルオリドを３０ｍ１の１
・４−ジオキサンに溶解してなる別の溶液を添加した。
について計算：Ｃ４７．Ｏ４Ｈ５．３６Ｎｌｌ．７６実
測：Ｃ４６．９２Ｈ５．３４Ｎｌｌ．７５例Ｓ−２−シ
アノエチル−Ｎ−｛〜−〔マーメチル一Ｎ●（エトキシ
カルボニル）アミノスルフエニル〕−Ｎ′−メチルカル
バモイルオキシ｝チオアセトイミデートの製造５．７７
ｙ（０．０４モル）の２−シアノエチルチオアセトアル
ドキシムと４．４５７（０．０４４モル）のトリエチル
アミンを２００ｍ１の１・４−ジオキサンに溶解してな
る溶液に、８．４１７（０．０４モル）のＮ−（ＮＬエ
トキシジカルボニル一Ｎ′−メチルアミノスルフエニル
）−Ｎ−メチルカルバモイルフルオリドを３０ｍ１の１
・４−ジオキサンに溶解してなる別の溶液を添加した。
添加中は温度を３９〜４３℃に保持した。この混合物を
４時間かきまぜ、次いで４００ｍ１の水に注入した。そ
の水性混合物を１００ｍ１の酢酸エチルで３回抽出した
。一緒にした酢酸エチル抽出物を１００ｄの重炭酸ナト
リウム飽和水溶液で洗浄し、１００ｍ１づつの水で３回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、▲過し、濃縮
して１５ｒの粗生成物を与えた。ジイソプロピルエーテ
ルから再結晶すると９．０３ｆ７（６８％）のＳ−２−
シアノエチルチオＮ−｛Ｎ仁〔マーメチルーマ一（エト
キシカルボニル）アミノスルフエニル〕−Ｎ′−メチル
カルバモイルオキシ｝チオアセトイミデートを与えた。
Ｍｐ＝８０〜８２℃ｏ分析：ＣｌｌＨｌ８Ｎ４Ｏ４Ｓ２
について計算：Ｃ３９．５ｌＨ５．４３Ｎｌ６．７５実
測：Ｃ３９．３５Ｈ５．３３Ｎｌ６．６２数種の本発明
の新規な化合物について、アフイド、キャタピラ一、ビ
ートル及びはえを含むだに類及びある種の害虫のペスチ
サイド活性を決定するために評価した。
４時間かきまぜ、次いで４００ｍ１の水に注入した。そ
の水性混合物を１００ｍ１の酢酸エチルで３回抽出した
。一緒にした酢酸エチル抽出物を１００ｄの重炭酸ナト
リウム飽和水溶液で洗浄し、１００ｍ１づつの水で３回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、▲過し、濃縮
して１５ｒの粗生成物を与えた。ジイソプロピルエーテ
ルから再結晶すると９．０３ｆ７（６８％）のＳ−２−
シアノエチルチオＮ−｛Ｎ仁〔マーメチルーマ一（エト
キシカルボニル）アミノスルフエニル〕−Ｎ′−メチル
カルバモイルオキシ｝チオアセトイミデートを与えた。
Ｍｐ＝８０〜８２℃ｏ分析：ＣｌｌＨｌ８Ｎ４Ｏ４Ｓ２
について計算：Ｃ３９．５ｌＨ５．４３Ｎｌ６．７５実
測：Ｃ３９．３５Ｈ５．３３Ｎｌ６．６２数種の本発明
の新規な化合物について、アフイド、キャタピラ一、ビ
ートル及びはえを含むだに類及びある種の害虫のペスチ
サイド活性を決定するために評価した。
試験化合物の懸濁液は、乳化剤又は分散剤として０．１
１（試験化合物の重量の１０％）のアルキルフエノキシ
ポリエトキシエタノール表面活性剤を溶解してある５０
ｄのアセトンに１７の化合物を溶解することによつて調
製した。
１（試験化合物の重量の１０％）のアルキルフエノキシ
ポリエトキシエタノール表面活性剤を溶解してある５０
ｄのアセトンに１７の化合物を溶解することによつて調
製した。
生じた溶液を１５０ｍ１の水に混入して、化合物を微粒
状で含有するほぼ２００ｍ１の懸濁液とした。このよう
に調製した原料懸濁液は０．５重量％の化合物を含有し
た。以下に記載の試験で使用する重量Ｐｐｍで表わした
試験濃度は、この原料懸濁液を水で適当に希釈すること
によつて得た。試験方法は下記の通りであつた。ビーン
アフイド、葉の噴霧試験 鉢植えの小さいナスツルチユーム植物上で６５〜７０１
１′及び５０〜７０％の相対温度で飼育したビーンアフ
イド（Ｂｅａｎａｐｈｉｄ）（ＡｐｈｉｓｆａｂａｅＳ
ｃＯｐ．）の成虫及び若虫（ニンフ）段階のものを試験
昆虫とした。
状で含有するほぼ２００ｍ１の懸濁液とした。このよう
に調製した原料懸濁液は０．５重量％の化合物を含有し
た。以下に記載の試験で使用する重量Ｐｐｍで表わした
試験濃度は、この原料懸濁液を水で適当に希釈すること
によつて得た。試験方法は下記の通りであつた。ビーン
アフイド、葉の噴霧試験 鉢植えの小さいナスツルチユーム植物上で６５〜７０１
１′及び５０〜７０％の相対温度で飼育したビーンアフ
イド（Ｂｅａｎａｐｈｉｄ）（ＡｐｈｉｓｆａｂａｅＳ
ｃＯｐ．）の成虫及び若虫（ニンフ）段階のものを試験
昆虫とした。
試験のために、過剰のアフイドを含む植物を切り取るこ
とによつて鉢当りのアフイドの数を１００〜１５０匹に
標準化した。試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の
化合物を含む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希
釈することによつて処方した。
とによつて鉢当りのアフイドの数を１００〜１５０匹に
標準化した。試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の
化合物を含む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希
釈することによつて処方した。
１００〜１５０匹のアフイドがたかつた鉢植えした植物
（試験化合物１種につき１個の鉢）を回転台に載せ、そ
して４０ｐｓｉｇの空気圧にセツトしたデビルビス式噴
霧ガンを使用して１００〜１１０ｍ１の試験化合物処方
物を噴霧した。
（試験化合物１種につき１個の鉢）を回転台に載せ、そ
して４０ｐｓｉｇの空気圧にセツトしたデビルビス式噴
霧ガンを使用して１００〜１１０ｍ１の試験化合物処方
物を噴霧した。
この施用は、２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡
らすのに十分であつた。対照例として、試験化合物を含
まない１００〜１１０ｄの水−アセトン−乳化剤溶液を
アフイドのたかつた植物にも噴霧した。噴霧後、鉢の側
面に、計数を容易にするために予め線を引いてある１枚
の白質標準謄写版用紙を置いた。２４時間の継続期間中
における試験室の温間及び湿度はそれぞれ６５〜７０′
Ｆ及び５０〜７０％であつた。
らすのに十分であつた。対照例として、試験化合物を含
まない１００〜１１０ｄの水−アセトン−乳化剤溶液を
アフイドのたかつた植物にも噴霧した。噴霧後、鉢の側
面に、計数を容易にするために予め線を引いてある１枚
の白質標準謄写版用紙を置いた。２４時間の継続期間中
における試験室の温間及び湿度はそれぞれ６５〜７０′
Ｆ及び５０〜７０％であつた。
紙の上に落下し、そして直立した後も立ちつづけること
ができなかつたアフイドは死亡したものとみなした。植
物上に残つているアフイドはその動きをじつと観察し、
そして突いて刺激しても体長を動かすことができなかつ
たものは死亡したものとみなした。死亡率％は各濃度レ
ベルについて記録した。スーザンアーミイウオーム、葉
の噴霧試験テンダーグリーン（Ｔｅｎｄｅｒｇｒｅｅｎ
）豆植物上で８０±５′Ｆの温度及び５０±５％の相対
湿度で飼育したスーザンアーミイウオーム（ＳＯｕｔｈ
ｅｒｎａｒｍｙｗＯｒｍ）（ＳｐＯｄＯｐｔｅｒａｅｒ
ｉｄａｎｉａ．Ｃｒａｍ．）の幼虫を試験昆虫とした。
ができなかつたアフイドは死亡したものとみなした。植
物上に残つているアフイドはその動きをじつと観察し、
そして突いて刺激しても体長を動かすことができなかつ
たものは死亡したものとみなした。死亡率％は各濃度レ
ベルについて記録した。スーザンアーミイウオーム、葉
の噴霧試験テンダーグリーン（Ｔｅｎｄｅｒｇｒｅｅｎ
）豆植物上で８０±５′Ｆの温度及び５０±５％の相対
湿度で飼育したスーザンアーミイウオーム（ＳＯｕｔｈ
ｅｒｎａｒｍｙｗＯｒｍ）（ＳｐＯｄＯｐｔｅｒａｅｒ
ｉｄａｎｉａ．Ｃｒａｍ．）の幼虫を試験昆虫とした。
試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よつて処方した。
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よつて処方した。
標準的な高さ及び時期の鉢植えしたテンダーグリーン豆
植物を回転台に載せ、そして１０ｐｓｉｇの空気圧にセ
ツトしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１
０ｍ１の試験化合物処方物を噴霧した。この施用は、約
２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡らすのに十分
であつた。対照例として、試験化合物を含まない１００
〜１１０ｍ１の水一アセトン一乳化剤溶液をアーミイウ
オームのたかつた植物にも噴霧した。乾いたならば、対
になつている葉を分け、それぞれ１枚を、湿した▲紙を
張つた９？のペトリ皿に入れた。５匹のランダムに選ん
だ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉じた。
植物を回転台に載せ、そして１０ｐｓｉｇの空気圧にセ
ツトしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１
０ｍ１の試験化合物処方物を噴霧した。この施用は、約
２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡らすのに十分
であつた。対照例として、試験化合物を含まない１００
〜１１０ｍ１の水一アセトン一乳化剤溶液をアーミイウ
オームのたかつた植物にも噴霧した。乾いたならば、対
になつている葉を分け、それぞれ１枚を、湿した▲紙を
張つた９？のペトリ皿に入れた。５匹のランダムに選ん
だ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉じた。
閉じた皿に標識をつけて８０〜８５′Ｆで３日間保つた
。幼虫は２４時間以内に全部の葉を容易に消費できたが
、それ以上の飼料は加えなかつた。突いて刺激しても体
長を動かすことができなかつた幼虫は死亡したものとみ
なした。死亡率％は各濃度レベルについて記録した。メ
キシカンビーンビートル、葉の噴霧試験テンダーグリー
ン豆植物上で８０±５′Ｆ及び５０±５％の相対湿度で
飼育したメキシカンビーンビートル（Ｍｅｘｉｃｅｎｂ
ｅａｎｂｅｅｔｌｅ）（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓＭｕｌｓ．）の第四令の幼虫が試験昆虫であ
つた。
。幼虫は２４時間以内に全部の葉を容易に消費できたが
、それ以上の飼料は加えなかつた。突いて刺激しても体
長を動かすことができなかつた幼虫は死亡したものとみ
なした。死亡率％は各濃度レベルについて記録した。メ
キシカンビーンビートル、葉の噴霧試験テンダーグリー
ン豆植物上で８０±５′Ｆ及び５０±５％の相対湿度で
飼育したメキシカンビーンビートル（Ｍｅｘｉｃｅｎｂ
ｅａｎｂｅｅｔｌｅ）（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓＭｕｌｓ．）の第四令の幼虫が試験昆虫であ
つた。
試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よつて処方した。
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よつて処方した。
標準的な高さ及び時期の鉢植えしたテンダーグリーン豆
植物を回転台に載せ、そして１０ｐｓｉｇの空気圧にセ
ツトしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１
０ｒｆ１ｊの試験化合物処方物を噴霧した。この施用は
約２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡らすのに十
分であつた。対照例として、試験化合物を含まない１０
０〜１１０ｒ！Ｌｌの水−アセトン−乳化剤溶液をビー
ンビートルのたかつた植物にも噴霧した。乾いたならば
、対になつている葉を分け、それぞれを、湿したｒ紙を
張つた９Ｃ！！Ｌのペトリ皿に入れた。５匹のランダム
に選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉じた。
植物を回転台に載せ、そして１０ｐｓｉｇの空気圧にセ
ツトしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１
０ｒｆ１ｊの試験化合物処方物を噴霧した。この施用は
約２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡らすのに十
分であつた。対照例として、試験化合物を含まない１０
０〜１１０ｒ！Ｌｌの水−アセトン−乳化剤溶液をビー
ンビートルのたかつた植物にも噴霧した。乾いたならば
、対になつている葉を分け、それぞれを、湿したｒ紙を
張つた９Ｃ！！Ｌのペトリ皿に入れた。５匹のランダム
に選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉じた。
閉じた皿に標識をつけて８０〜８５′Ｆで３日間保つた
。幼虫は２４〜４８時間以内に全部の葉を容易に消費で
きたが、それ以上の飼料は加えなかつた。刺激しても体
長を動かすことができなかつた幼虫は死亡したものとみ
なした。はえ、毒餌試験 「ＣｈｅｍｉｃａｌＳｐｅｃｉａｌｌｔｉｅｓＭａｎｕ
ｆａｃｔｕｒｉｎｇＡｓｓＯｃｉａｔｉＯｎ］の仕様書
（青本、ニユーヨーク、ＭｃＮａｉｒ−ＤＯｒｌａｎｄ
社発行、２４３〜２４４；２６１頁）に従つて８０±５
′Ｆ及び５０±５％相対湿度の制御された条件下で育て
た４〜６日間経過した成虫の家ばえ（ＭｕｓｃａｄＯｍ
ｅｓｔｉｃａＬ．）が試験昆虫であつた。
。幼虫は２４〜４８時間以内に全部の葉を容易に消費で
きたが、それ以上の飼料は加えなかつた。刺激しても体
長を動かすことができなかつた幼虫は死亡したものとみ
なした。はえ、毒餌試験 「ＣｈｅｍｉｃａｌＳｐｅｃｉａｌｌｔｉｅｓＭａｎｕ
ｆａｃｔｕｒｉｎｇＡｓｓＯｃｉａｔｉＯｎ］の仕様書
（青本、ニユーヨーク、ＭｃＮａｉｒ−ＤＯｒｌａｎｄ
社発行、２４３〜２４４；２６１頁）に従つて８０±５
′Ｆ及び５０±５％相対湿度の制御された条件下で育て
た４〜６日間経過した成虫の家ばえ（ＭｕｓｃａｄＯｍ
ｅｓｔｉｃａＬ．）が試験昆虫であつた。
このはえは二酸化炭素で麻酔をすることによつて動かな
いようにし、そしてこの２５匹の不動のはえ（雄及び雌
）を、包装紙でカバーした表面上に逆にした約５１ｎ直
径の標準飼料ストレーナからなるかごに移した。試験化
合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液
を与えるように原料懸濁液を１０重量％の糖溶液で希釈
することによつて処方した。この試験処方の１０ｍ１を
１１ｎ２の吸収材の綿パツドを入れたスフレカツプに入
れた。麻酔のかかつたはえを入れる前に、この毒餌カツ
ブを入れ、そして飼料ストレーナの下の吸取紙の中央に
置いた。かごの中のはえには８０±５′Ｆの温度及び５
０±５％の相対湿度で２４時間にわたつてこの毒餌を食
べさせた。突いても動くきざしのないはえは死亡したも
のとみなした。だに、葉の噴霧試験 テンダーグリーン豆植物上で８０±５％相対湿度で育て
た二斑点だに（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ
ＫＯｃｈ）の成虫及び若虫（ニンフ）段階のものが試験
生体であつた。
いようにし、そしてこの２５匹の不動のはえ（雄及び雌
）を、包装紙でカバーした表面上に逆にした約５１ｎ直
径の標準飼料ストレーナからなるかごに移した。試験化
合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液
を与えるように原料懸濁液を１０重量％の糖溶液で希釈
することによつて処方した。この試験処方の１０ｍ１を
１１ｎ２の吸収材の綿パツドを入れたスフレカツプに入
れた。麻酔のかかつたはえを入れる前に、この毒餌カツ
ブを入れ、そして飼料ストレーナの下の吸取紙の中央に
置いた。かごの中のはえには８０±５′Ｆの温度及び５
０±５％の相対湿度で２４時間にわたつてこの毒餌を食
べさせた。突いても動くきざしのないはえは死亡したも
のとみなした。だに、葉の噴霧試験 テンダーグリーン豆植物上で８０±５％相対湿度で育て
た二斑点だに（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ
ＫＯｃｈ）の成虫及び若虫（ニンフ）段階のものが試験
生体であつた。
２５１ｎの陶製の鉢で生長させた高さが６〜８１ｎの２
本の豆の木の第一葉の上に、ストツク培地からのだにの
たかつた葉を置いた。
本の豆の木の第一葉の上に、ストツク培地からのだにの
たかつた葉を置いた。
試験するのに十分な数である１５０〜２００匹のだにが
２４時間の間に切り取られた葉から新しい植物に移動し
た。さらに２４時間の移動期間後に、その切り取られた
葉をだにのたかつた植物から除いた。試験化合物は、５
００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液を与えるよ
うに原料懸濁液を水で希釈することにより処方した。鉢
植えした植物（化合物１種につき２個の鉢）を回転台に
載せ、そして４０ｐｓｉｇの空気圧にセツトしたデビル
ビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１０７ｆＬ１の試
験化合物処方物を噴霧した。この施用は、２５秒続けた
が、流下するほどに植物を濡らすのに十分であつた。対
照例として、アセトン及び乳化剤を試験化合物処方と同
じ濃度で含有するが、ただし試験化合物を含有しない１
００〜１１０ｍ１の水溶液をだにのたかつた植物にも噴
霧した。噴霧された植物は８０±５％相対湿度で６日間
保持し、その後、可動体の死亡率の計数を行なつた。可
動体についての顕微鏡検査を試験植物の葉の上で行なつ
た。突くと動くことができたものは生きているものとみ
たした。これらの試験の結果を以下の表１に記載する。
２４時間の間に切り取られた葉から新しい植物に移動し
た。さらに２４時間の移動期間後に、その切り取られた
葉をだにのたかつた植物から除いた。試験化合物は、５
００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液を与えるよ
うに原料懸濁液を水で希釈することにより処方した。鉢
植えした植物（化合物１種につき２個の鉢）を回転台に
載せ、そして４０ｐｓｉｇの空気圧にセツトしたデビル
ビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１０７ｆＬ１の試
験化合物処方物を噴霧した。この施用は、２５秒続けた
が、流下するほどに植物を濡らすのに十分であつた。対
照例として、アセトン及び乳化剤を試験化合物処方と同
じ濃度で含有するが、ただし試験化合物を含有しない１
００〜１１０ｍ１の水溶液をだにのたかつた植物にも噴
霧した。噴霧された植物は８０±５％相対湿度で６日間
保持し、その後、可動体の死亡率の計数を行なつた。可
動体についての顕微鏡検査を試験植物の葉の上で行なつ
た。突くと動くことができたものは生きているものとみ
たした。これらの試験の結果を以下の表１に記載する。
これらの試験においては、アフイド、だに、スーザンア
ーミイウオーム、ビーンビートル及び家ばえに対する所
定の薬用量の化合物のペスチサイド活性は次のように評
価した。Ａ：優れた駆除 Ｂ：部分的な駆除 Ｃ：５００ｐｐｍで不活性か又は実質的な駆除がないこ
とを示す。
ーミイウオーム、ビーンビートル及び家ばえに対する所
定の薬用量の化合物のペスチサイド活性は次のように評
価した。Ａ：優れた駆除 Ｂ：部分的な駆除 Ｃ：５００ｐｐｍで不活性か又は実質的な駆除がないこ
とを示す。
ダーシユは試験しなかつたことを示す。
植物毒性
健全で新鮮な植物について代表的化合物の植物毒性を決
定するために実験を行なつた。
定するために実験を行なつた。
各化合物の溶液は、前記のようにして、２５００ｐｐｍ
の試験化合物濃度を与えるようにして調整した。試験植
物には、それらの葉にほぼ１００ｄの試験溶液を与える
ように［だに、葉の噴霧試験」の項に記載した方法によ
つて噴霧した。噴霧された植物及び対照例をほぼ１時間
放置して葉を乾燥せしめ、次いでグリーンハウスに入れ
た。１０日後に植物を肉眼で検査して葉の損傷の程度を
決定した。
の試験化合物濃度を与えるようにして調整した。試験植
物には、それらの葉にほぼ１００ｄの試験溶液を与える
ように［だに、葉の噴霧試験」の項に記載した方法によ
つて噴霧した。噴霧された植物及び対照例をほぼ１時間
放置して葉を乾燥せしめ、次いでグリーンハウスに入れ
た。１０日後に植物を肉眼で検査して葉の損傷の程度を
決定した。
１の評価は感知できる損傷がないことを示し、５は植物
が枯死したことを示し、２、３及び４の評価は、葉が損
傷した数及び程度に基いた中間の損傷度を示す。
が枯死したことを示し、２、３及び４の評価は、葉が損
傷した数及び程度に基いた中間の損傷度を示す。
咄乳動物に対する毒性
周知の方法により咄乳動物に対する経口毒性を決定する
ためにある種の化合物を評価した。
ためにある種の化合物を評価した。
この試験のために選んだ代表的動物はラツトであつた。
得られた試験結果は、５０％の死亡率（ＬＤ５Ｏ）を得
るのに要する動物の体重１ｋｇ当りの化合物の〜数で表
わされる（ＡＯラツトの項）。これらの実験の結果も以
下の表１に要約する。
得られた試験結果は、５０％の死亡率（ＬＤ５Ｏ）を得
るのに要する動物の体重１ｋｇ当りの化合物の〜数で表
わされる（ＡＯラツトの項）。これらの実験の結果も以
下の表１に要約する。
前記の試験で使用した昆虫類やその他の害虫類は、本発
明の化合物の使用によつて駆除できる広範囲の虫の代表
例にすぎないことが理解される。本発明で意図された化
合物は、当業界で知られた方法に従つて殺虫剤及び殺だ
に剤として適用し得る。本発明の化合物を活性毒性成分
として含有するペスチサイド組成物は通常液体か固体の
いずれかのキヤリヤ及び（又は）希釈剤を含有する。好
適な液体希釈剤又はキヤリヤは、表面活性剤とともに又
は該活性剤の不存在下に水、石油留出油又は他の液体キ
ヤリヤを包含する。液体濃厚物は、これらの化合物の一
つをアセトン、キシレン又はニトロベンゼンのような植
物毒でない溶媒で溶解し、この毒物を適当な表面活性乳
化分散剤によつて水に分散させることによつて製造する
ことができる。使用される分散剤及び乳化剤の選択並び
に使用量は、組成物の性質並びに該分散乳化剤が毒性成
分の分散を容易ならしめる能力によつて示される。
明の化合物の使用によつて駆除できる広範囲の虫の代表
例にすぎないことが理解される。本発明で意図された化
合物は、当業界で知られた方法に従つて殺虫剤及び殺だ
に剤として適用し得る。本発明の化合物を活性毒性成分
として含有するペスチサイド組成物は通常液体か固体の
いずれかのキヤリヤ及び（又は）希釈剤を含有する。好
適な液体希釈剤又はキヤリヤは、表面活性剤とともに又
は該活性剤の不存在下に水、石油留出油又は他の液体キ
ヤリヤを包含する。液体濃厚物は、これらの化合物の一
つをアセトン、キシレン又はニトロベンゼンのような植
物毒でない溶媒で溶解し、この毒物を適当な表面活性乳
化分散剤によつて水に分散させることによつて製造する
ことができる。使用される分散剤及び乳化剤の選択並び
に使用量は、組成物の性質並びに該分散乳化剤が毒性成
分の分散を容易ならしめる能力によつて示される。
一般的には、毒性成分が植物に適用された後に雨が該毒
性成分を再乳化してそれを植物から洗い落さないように
、該毒性成分の噴霧液中への所望の分散と一致させて、
できるだけ少量の分散乳化剤を使用することが望ましい
。非イオン性、陰イオン性又は陽イオン性分散剤及び（
又は）乳化剤、例えばアルキレンオキシドとフエノール
及び有機酸との縮合生成物、アルキルアリールスルホネ
ート、複雑なエーテルアルコール、第四アンモニウム化
合物などを使用し得る。水和剤、粉剤又は顆粒剤組成物
の製造にあたつては、活性成分は、クレー、タルク、ベ
ントナイト、けいそう土、フラ一土などのような適当に
粉砕された固体キヤリヤに分散される。
性成分を再乳化してそれを植物から洗い落さないように
、該毒性成分の噴霧液中への所望の分散と一致させて、
できるだけ少量の分散乳化剤を使用することが望ましい
。非イオン性、陰イオン性又は陽イオン性分散剤及び（
又は）乳化剤、例えばアルキレンオキシドとフエノール
及び有機酸との縮合生成物、アルキルアリールスルホネ
ート、複雑なエーテルアルコール、第四アンモニウム化
合物などを使用し得る。水和剤、粉剤又は顆粒剤組成物
の製造にあたつては、活性成分は、クレー、タルク、ベ
ントナイト、けいそう土、フラ一土などのような適当に
粉砕された固体キヤリヤに分散される。
水和剤の処方にあたつては、前述の分散剤やリグノスル
ホネートを含有できる。本発明で意図される毒性成分の
必要量が処理される農地１エーカ一につき、１〜２００
ガロン又はそれ以上の液体キヤリヤ及び（又は）希釈剤
に入れて或いは約５〜５００ポンドの不活性固体キヤリ
ヤ及び（又は）希釈剤に入れて適用される。
ホネートを含有できる。本発明で意図される毒性成分の
必要量が処理される農地１エーカ一につき、１〜２００
ガロン又はそれ以上の液体キヤリヤ及び（又は）希釈剤
に入れて或いは約５〜５００ポンドの不活性固体キヤリ
ヤ及び（又は）希釈剤に入れて適用される。
液体濃厚物中の濃度は通常約１０〜９５重量％の間であ
り、また固体処方物においては約０．５〜約９０重量％
である。一般的な用途に対して満足できる噴霧物、粉剤
又は顆粒剤は１エーカ一につき約１／４（０．２５）〜
１５ポンドの活性毒性成分を含有する。本発明で意図さ
れた農薬は、農薬の適用される植物又は他の物質に対す
る昆虫類、だに類による攻撃を防止し、また持続性の高
い毒性を有する。
り、また固体処方物においては約０．５〜約９０重量％
である。一般的な用途に対して満足できる噴霧物、粉剤
又は顆粒剤は１エーカ一につき約１／４（０．２５）〜
１５ポンドの活性毒性成分を含有する。本発明で意図さ
れた農薬は、農薬の適用される植物又は他の物質に対す
る昆虫類、だに類による攻撃を防止し、また持続性の高
い毒性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここでＲ及びＲ′はそれぞれ個々に１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基であり、Ｒ＿１は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 Ｒ＿２は１２以下の炭素原子のアルキル基、ベンジル基
又は−ＯＣＨ＿３若しくは−（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿
ｎＯＣＨ＿３（ここでｎは１又は２である）で置換され
たエチル基であり、Ｒ＿３はメチル基であり、 Ｒ＿４はメチルチオ基又は２−シアノエチルチオ基であ
る〕の化合物。 ２ Ｒ及びＲ′がメチルである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３ Ｒ＿２が４〜１２個の炭素原子を有するアルキルで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ Ｒ＿４がメチルチオである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ５ Ｒ＿４が２−シアノエチルチオである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ６ Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ″−メチル−Ｎ″−
（ブトキシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ′−
メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデートであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ′−メチル−Ｎ′−
（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノスルフエニル）−Ｎ
′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミデート
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ Ｓ−メチル−Ｎ−〔Ｎ′−（Ｎ″−メチル−Ｎ″−
（ｎ−ドデシルオキシカルボニル）アミノスルフエニル
）−Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ〕チオアセトイミ
デートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ Ｓ−２−シアノエチル−Ｎ−｛Ｎ′−〔Ｎ″−メチ
ル−Ｎ′−（エトキシカルボニル）アミノスルフエニル
〕−Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ｝チオアセトイミ
デートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を少なくとも１当量の酸受容体の存在下に式Ｒ
＿１ＯＨの化合物と反応させることからなる次式▲数式
、化学式、表等があります▼ 〔ここでＲ及びＲ′はそれぞれ個々に１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基であり、Ｒ＿１は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 Ｒ＿２は１２以下の炭素原子のアルキル基、ベンジル基
又は−ＯＣＨ＿３若しくは−（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿
ｎＯＣＨ＿３（ここでｎは１又は２である）で置換され
たエチル基であり、Ｒ＿３はメチル基であり、 Ｒ＿４はメチルチオ基又は２−シアノエチルチオ基であ
る〕の化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/636,623 US4341795A (en) | 1975-12-01 | 1975-12-01 | Asymmetrical bis-carbamate compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5268105A JPS5268105A (en) | 1977-06-06 |
| JPS596302B2 true JPS596302B2 (ja) | 1984-02-10 |
Family
ID=24552663
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51143048A Expired JPS596302B2 (ja) | 1975-12-01 | 1976-11-30 | 非対称ビスカルバメ−ト化合物 |
| JP56141782A Expired JPS5936992B2 (ja) | 1975-12-01 | 1981-09-10 | 非対称ビスカルバメ−ト化合物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56141782A Expired JPS5936992B2 (ja) | 1975-12-01 | 1981-09-10 | 非対称ビスカルバメ−ト化合物 |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4341795A (ja) |
| JP (2) | JPS596302B2 (ja) |
| AR (1) | AR231719A1 (ja) |
| AT (1) | AT356671B (ja) |
| AU (1) | AU503249B2 (ja) |
| BE (1) | BE848911A (ja) |
| BR (1) | BR7607999A (ja) |
| CA (1) | CA1097664A (ja) |
| CH (1) | CH619689A5 (ja) |
| DE (1) | DE2654314A1 (ja) |
| DK (1) | DK160249C (ja) |
| EG (1) | EG12484A (ja) |
| ES (1) | ES453777A1 (ja) |
| FR (1) | FR2333788A1 (ja) |
| GB (1) | GB1506089A (ja) |
| GR (1) | GR61349B (ja) |
| IL (1) | IL50999A (ja) |
| IN (1) | IN145273B (ja) |
| IT (1) | IT1091072B (ja) |
| NL (1) | NL181474C (ja) |
| NZ (1) | NZ182770A (ja) |
| OA (2) | OA05500A (ja) |
| PH (1) | PH18050A (ja) |
| PT (1) | PT65910B (ja) |
| SE (1) | SE7613429L (ja) |
| SU (1) | SU799656A3 (ja) |
| TR (1) | TR19356A (ja) |
| ZA (1) | ZA766525B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52156818A (en) * | 1976-06-15 | 1977-12-27 | Ciba Geigy Ag | New n3n**bisscarbamic aciddsulfideederivatives* manufacturing process thereof and agents for keeping off harmful organisms containing said compound and method thereof |
| PH13916A (en) | 1977-03-25 | 1980-11-04 | Ciba Geigy Ag | Pesticidal compositions |
| US4288455A (en) * | 1978-02-15 | 1981-09-08 | Union Carbide Corporation | Method of controlling mollusc pest |
| US4268520A (en) | 1978-04-24 | 1981-05-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal and nematicidal carbamates |
| US4225615A (en) * | 1978-04-24 | 1980-09-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal and nematicidal carbamates |
| DK122879A (da) * | 1978-05-02 | 1979-11-03 | Du Pont | Insekticiet og nematocidt aktive carbamater |
| US4210668A (en) * | 1979-02-23 | 1980-07-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal carbamates |
| US4291054A (en) * | 1979-12-10 | 1981-09-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal carbamoyl sulfides |
| US4394386A (en) * | 1980-04-14 | 1983-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carbamate insecticides |
| US4393074A (en) * | 1980-04-14 | 1983-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carbamate insecticides |
| US4316911A (en) * | 1980-11-03 | 1982-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ureidosulfenyl carbamate nematicides |
| JPS60138082U (ja) * | 1984-02-25 | 1985-09-12 | 株式会社 小金井製作所 | 電磁弁 |
| USH563H (en) | 1985-12-12 | 1989-01-03 | Use of sulfur-containing compounds for controlling plant parasitic nematodes | |
| US5306718A (en) * | 1990-03-06 | 1994-04-26 | Warner-Lambert Company | Oxime and amine substituted azabicyclo and azocyclo muscarinic agonists and methods of treatment |
| FR2663323B1 (fr) * | 1990-06-13 | 1992-09-11 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Derives sulfenyliques de n-methylcarbamates d'aryle, leurs procedes de preparation, les compositions pesticides les contenant et derives chlorosulfenyles utiles pour les preparer. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3812174A (en) * | 1970-07-14 | 1974-05-21 | Chevron Res | Substituted aryl carbamates |
| US3679733A (en) * | 1970-11-09 | 1972-07-25 | Gustave K Kohn | N-substituted arylcarbamoyl sulfides |
| US3794733A (en) * | 1970-11-09 | 1974-02-26 | Chevron Res | N-substituted arylcarbamoyl sulfides used as insecticides |
| DE2530439C2 (de) * | 1974-07-11 | 1983-03-03 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | Bis-[0-(1-Alkylthio-äthylimino)-N-methyl-carbaminsäure]-N,N'-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1975
- 1975-12-01 US US05/636,623 patent/US4341795A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-11-01 ZA ZA766525A patent/ZA766525B/xx unknown
- 1976-11-04 CA CA265,088A patent/CA1097664A/en not_active Expired
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- 1976-11-29 AU AU20059/76A patent/AU503249B2/en not_active Expired
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- 1976-11-30 ES ES453777A patent/ES453777A1/es not_active Expired
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