JPS594428B2 - 対称ビス−カルバメ−ト化合物 - Google Patents
対称ビス−カルバメ−ト化合物Info
- Publication number
- JPS594428B2 JPS594428B2 JP51143047A JP14304776A JPS594428B2 JP S594428 B2 JPS594428 B2 JP S594428B2 JP 51143047 A JP51143047 A JP 51143047A JP 14304776 A JP14304776 A JP 14304776A JP S594428 B2 JPS594428 B2 JP S594428B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- compound
- mathematical
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/04—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/02—Five-membered rings
- C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は昆虫、ダニおよび線虫又は円虫の害虫を防除す
るための方法および組成物に係わる。
るための方法および組成物に係わる。
別の様相において、本発明は新規な対称Ｎ一置換ビスー
カルバモイルスルフイド化合物およびその製造に係わる
。本発明の農薬組成物中有効成分として用いられる化合
物は次の―般式の対称ビスーカルバモイルスルフイド化
合物である。
カルバモイルスルフイド化合物およびその製造に係わる
。本発明の農薬組成物中有効成分として用いられる化合
物は次の―般式の対称ビスーカルバモイルスルフイド化
合物である。
ここで
゜＼
Ｒは Ｃ＝Ｎ
，．／
（式中
Ｒ２は、シアノ若しくはメチルスルホニルで置換された
アルキル、シアノで置換されたアルキルチオ、又はＲ４
Ｒ５ＮＣＯ−であり、（ここで、 Ｒ４およびＲ５はアルキルである） Ｒ３は水素、アルキル又はアルキルチオである）である
が、該Ｒ基内のアルキル炭素原子数は４を越え得ず、ｗ
は１個〜４個の炭素原子を含有するアルキルである。
アルキル、シアノで置換されたアルキルチオ、又はＲ４
Ｒ５ＮＣＯ−であり、（ここで、 Ｒ４およびＲ５はアルキルである） Ｒ３は水素、アルキル又はアルキルチオである）である
が、該Ｒ基内のアルキル炭素原子数は４を越え得ず、ｗ
は１個〜４個の炭素原子を含有するアルキルである。
本発明の好ましい化合物は、Ｒ７がメチルのものである
。
。
本発明の有効化合物は非常に高いレベルの農薬活性を示
すと共に、他の知られた農薬化合物で昆虫、線虫又は円
虫類およびくも綱の虫に対し匹敵しうる活性範囲を有す
るものと比較するとき可成り低い晴乳動物毒性および植
物毒性を示す。しかしながら、Ｒ２がアルキルチオアル
キル置換基でありＲ３が水素である上記式に従つた化合
物は良好な農薬活性を示すがその咄乳動物毒性は上記一
般式の範囲内に入る化合物の性質に対して受容され得ぬ
ほどに高いことがわかつた。本発明の対称ビスーカルバ
モイルスルフイド＆Ａｌｌ次の一般反応式で示される方
法によつて好都合に製造されうる：式中、ＲおよびＲ’
は先に定義した如くである。
すと共に、他の知られた農薬化合物で昆虫、線虫又は円
虫類およびくも綱の虫に対し匹敵しうる活性範囲を有す
るものと比較するとき可成り低い晴乳動物毒性および植
物毒性を示す。しかしながら、Ｒ２がアルキルチオアル
キル置換基でありＲ３が水素である上記式に従つた化合
物は良好な農薬活性を示すがその咄乳動物毒性は上記一
般式の範囲内に入る化合物の性質に対して受容され得ぬ
ほどに高いことがわかつた。本発明の対称ビスーカルバ
モイルスルフイド＆Ａｌｌ次の一般反応式で示される方
法によつて好都合に製造されうる：式中、ＲおよびＲ’
は先に定義した如くである。
２当量のオキシム反応体（ＲＯＨ）を、２当量の酸受容
体の存在下好ましくは不活性溶媒中でビスーカルバモイ
ルフルオリドと反応させる。
体の存在下好ましくは不活性溶媒中でビスーカルバモイ
ルフルオリドと反応させる。
用いられる酸受容体は、トリエチルアミン又は水酸化ナ
トリウム若しくはカリウムの如き有機又は無機の塩基で
ありラる。また、クラウンエーテルの如き相転移剤が使
用されうる。更に、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチルエーテル、塩化メチレン等
の如き任意の慣用不活性溶媒が用いられうる。この反応
はまた、一方の相として無機塩基の水溶液を用い且つ他
の相として相転移剤の第四アンモニウム塩を含む芳香族
溶媒を用いた２相系で実施されうる。
トリウム若しくはカリウムの如き有機又は無機の塩基で
ありラる。また、クラウンエーテルの如き相転移剤が使
用されうる。更に、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチルエーテル、塩化メチレン等
の如き任意の慣用不活性溶媒が用いられうる。この反応
はまた、一方の相として無機塩基の水溶液を用い且つ他
の相として相転移剤の第四アンモニウム塩を含む芳香族
溶媒を用いた２相系で実施されうる。
反応温度は臨界的でない。反応は本質上室温で進み完結
する。反応時間を短縮するのに昇温が所望されるなら、
それを用いてもよい。本発明の対称ビスーカルバモイル
スルフイド化合物を製造するための別の方法は次の一般
式によつて例示される：この方法では、本発明の対称ビ
スーカルバモイルスルフイドを生成するのに２当量のカ
ルバター 」卜化合物をピリジンの如き酸受容体２当量
の存在下好ましくは不活性溶媒中で一塩化硫黄と反応さ
せる。
する。反応時間を短縮するのに昇温が所望されるなら、
それを用いてもよい。本発明の対称ビスーカルバモイル
スルフイド化合物を製造するための別の方法は次の一般
式によつて例示される：この方法では、本発明の対称ビ
スーカルバモイルスルフイドを生成するのに２当量のカ
ルバター 」卜化合物をピリジンの如き酸受容体２当量
の存在下好ましくは不活性溶媒中で一塩化硫黄と反応さ
せる。
この方法に用いられるカルバメート化合物は既知の化合
物で、一般には、相当するオキシム化合物とアルキルイ
ソシアネート化合物との゛反応 ，によつて製せられる
。上記反応に用いられるオキシム反応体（ＲＯＨ）は、
慣用方法によつて調製されうる既知化合物である。
物で、一般には、相当するオキシム化合物とアルキルイ
ソシアネート化合物との゛反応 ，によつて製せられる
。上記反応に用いられるオキシム反応体（ＲＯＨ）は、
慣用方法によつて調製されうる既知化合物である。
（例えば、米国特許第３７５２８４１号、同第３７２６
９０８号および同第３８４３６６９，号並びにペルキー
国特許第８１３２０６号および同第８１５５１３号参照
のこと）。下記例は、本発明の化合物の製造に用いられ
る方法を例示するために示す。
９０８号および同第３８４３６６９，号並びにペルキー
国特許第８１３２０６号および同第８１５５１３号参照
のこと）。下記例は、本発明の化合物の製造に用いられ
る方法を例示するために示す。
例 Ｉ（参考例）
ビス一（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニル）アミノ
スルフイドの製造一４０℃に冷却せる、トルエン１８０
０ｍ１中のふつ化水素８０Ｖ（ ４．０Ｍ）を入れたポ
リプロピレン容器に、かき混ぜながらメチルイソシアネ
ート２２８Ｖ（４．０Ｍ）を２０分にわたつて滴加した
。
スルフイドの製造一４０℃に冷却せる、トルエン１８０
０ｍ１中のふつ化水素８０Ｖ（ ４．０Ｍ）を入れたポ
リプロピレン容器に、かき混ぜながらメチルイソシアネ
ート２２８Ｖ（４．０Ｍ）を２０分にわたつて滴加した
。
この反応混合物をｏ℃に昇温せしめ、この温度で１時間
保持した。次いで、新しく蒸留した二塩化硫黄６０ｆ７
（２Ｍ）を加えた後、−２０〜ｏ℃でピリジン３４６ｙ
（ ４．４Ｍ）を徐々に添加した。−１０℃で２時間次
いで周囲温度で１６時間攪拌した後、反応混合物を水５
００ゴで希釈した。トルエン層を更に水（３×５００ｍ
１）で洗浄し、乾燥させそして蒸留したところ、２４４
ｔ（６６％）の生成物が得られた。Ｂ．ｐ５５〜５７℃
／０．２５ｍｍ０ｍ．ｐ４０〜４１℃０Ｃ４Ｈ６Ｆ２Ｎ
２０２Ｓに関する計算値Ｃ２６．Ｏ９、Ｈ３．２８、Ｎ
ｌ５．２ｌ実測値 Ｃ２６．ｌ９、Ｈ３．２Ｏ、Ｎｌ４
．７９例Ｎ − Ｎ−ビス−〔１−（ ２ −シアノエ
チルチオ）アセトアルデヒド０−（Ｎ−メチルカルバモ
イル）オキシイミノ〕スルフイドの製造トルエン７ ０
ｍ１中の１−（ ２ −シアノエチルチオ）アセトアル
ドキシム１４．４Ｖとビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオル
カルボニル）アミノスルフイド８．６３ｙの溶液に、ト
ルエン１０ｍ１で希釈せるトリエチルアミン１０，１ｙ
を滴加した。
保持した。次いで、新しく蒸留した二塩化硫黄６０ｆ７
（２Ｍ）を加えた後、−２０〜ｏ℃でピリジン３４６ｙ
（ ４．４Ｍ）を徐々に添加した。−１０℃で２時間次
いで周囲温度で１６時間攪拌した後、反応混合物を水５
００ゴで希釈した。トルエン層を更に水（３×５００ｍ
１）で洗浄し、乾燥させそして蒸留したところ、２４４
ｔ（６６％）の生成物が得られた。Ｂ．ｐ５５〜５７℃
／０．２５ｍｍ０ｍ．ｐ４０〜４１℃０Ｃ４Ｈ６Ｆ２Ｎ
２０２Ｓに関する計算値Ｃ２６．Ｏ９、Ｈ３．２８、Ｎ
ｌ５．２ｌ実測値 Ｃ２６．ｌ９、Ｈ３．２Ｏ、Ｎｌ４
．７９例Ｎ − Ｎ−ビス−〔１−（ ２ −シアノエ
チルチオ）アセトアルデヒド０−（Ｎ−メチルカルバモ
イル）オキシイミノ〕スルフイドの製造トルエン７ ０
ｍ１中の１−（ ２ −シアノエチルチオ）アセトアル
ドキシム１４．４Ｖとビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオル
カルボニル）アミノスルフイド８．６３ｙの溶液に、ト
ルエン１０ｍ１で希釈せるトリエチルアミン１０，１ｙ
を滴加した。
反応温度を３０℃下に保持した。２０時間室温でかき混
ぜた後、固体懸濁物を▲過し、水中１０％のイソプロパ
ノールで洗浄した。
ぜた後、固体懸濁物を▲過し、水中１０％のイソプロパ
ノールで洗浄した。
▲液を廃棄し、固体のＮ・Ｎ／−ビス−〔１−（２−シ
アノエチルチオ）アセトアルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカ
ルバモイル）オキシイミノ〕スルフイド（１０．０ｔ）
はアセトニトリル一塩化メチレンから再結晶させた。Ｍ
．ｐｌ８９〜１９０℃Ｃｌ４Ｈ２ＯＮ６Ｏ４Ｓ３に関す
る計算値Ｃ３８．８７、Ｈ４．６６、Ｎｌ９．４３実測
値 Ｃ３８．５Ｏ，．Ｈ４．６ｌ、Ｎｌ９．ｌｌ例Ｎ−
Ｎ−ビス−〔２−メチルスルホニル−２−メチルプロピ
オンアルデヒドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキソ
イミノ〕スルフイドの製造トルエン５０ｍ１中の２−メ
チルスルホニル−２ 乏−メチルプロピオンアルドキシ
ム４．０ｙとビス一（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボ
ニル）アミノスルフイド２．１ｙの溶液に、トルエン２
５ｍ１で希釈せるトリエチルアミン２．４５ｙを添加し
た。
アノエチルチオ）アセトアルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカ
ルバモイル）オキシイミノ〕スルフイド（１０．０ｔ）
はアセトニトリル一塩化メチレンから再結晶させた。Ｍ
．ｐｌ８９〜１９０℃Ｃｌ４Ｈ２ＯＮ６Ｏ４Ｓ３に関す
る計算値Ｃ３８．８７、Ｈ４．６６、Ｎｌ９．４３実測
値 Ｃ３８．５Ｏ，．Ｈ４．６ｌ、Ｎｌ９．ｌｌ例Ｎ−
Ｎ−ビス−〔２−メチルスルホニル−２−メチルプロピ
オンアルデヒドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキソ
イミノ〕スルフイドの製造トルエン５０ｍ１中の２−メ
チルスルホニル−２ 乏−メチルプロピオンアルドキシ
ム４．０ｙとビス一（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボ
ニル）アミノスルフイド２．１ｙの溶液に、トルエン２
５ｍ１で希釈せるトリエチルアミン２．４５ｙを添加し
た。
この反応混合物を周囲温度で６２時間放置せしめた。２
沈澱せる固体を▲過により取り出し、塩化メチレンに溶
解し、水で洗浄しそして硫酸マグネシウム上で乾燥せし
めた。
沈澱せる固体を▲過により取り出し、塩化メチレンに溶
解し、水で洗浄しそして硫酸マグネシウム上で乾燥せし
めた。
これを濃縮し且つ酢酸エチルから再晶出させたところ、
２．９ｔｆ）Ｎ−Ｎ−ビス〔２−メチルスルホニル−２
−メチルプロピオン ３アルデヒド０−（Ｎ−メチルカ
ルバモイル）オキシイミノ〕スルJャCドが白色固体形で
得られた。Ｍ．ｐｌ２４〜１２５℃Ｃｌ４Ｈ２６Ｎ４Ｏ
８Ｓ３に関する計算値Ｃ３５．４３、Ｈ５．５２、Ｎｌ
ｌ．８ｌ３実測値 Ｃ３５．３８、Ｈ５．５６、Ｎｌｌ
．５７例Ｎ−マービス一〔２−シアノ−２−メチルプロ
ピオンアルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイル）オキ
シイミノ〕スルフイドの製造 ４ドレニン７５
ｍ１中の２−シアノ−２−メチルプロピオンアルドキシ
ム４．４８ｆとビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボ
ニル）アミノスルフイド３．３７７の溶液に、トルエン
２５ｍ１で希釈せるトリエチルアミン４．０４ｆを添加
した。
２．９ｔｆ）Ｎ−Ｎ−ビス〔２−メチルスルホニル−２
−メチルプロピオン ３アルデヒド０−（Ｎ−メチルカ
ルバモイル）オキシイミノ〕スルJャCドが白色固体形で
得られた。Ｍ．ｐｌ２４〜１２５℃Ｃｌ４Ｈ２６Ｎ４Ｏ
８Ｓ３に関する計算値Ｃ３５．４３、Ｈ５．５２、Ｎｌ
ｌ．８ｌ３実測値 Ｃ３５．３８、Ｈ５．５６、Ｎｌｌ
．５７例Ｎ−マービス一〔２−シアノ−２−メチルプロ
ピオンアルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイル）オキ
シイミノ〕スルフイドの製造 ４ドレニン７５
ｍ１中の２−シアノ−２−メチルプロピオンアルドキシ
ム４．４８ｆとビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボ
ニル）アミノスルフイド３．３７７の溶液に、トルエン
２５ｍ１で希釈せるトリエチルアミン４．０４ｆを添加
した。
２時間かき混ぜた後、ビス一（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオ
ルカルボニル）アミノスルフイドを更に０．６３ｆ添加
し、この反応混合物を２．５時間３０〜４０℃で加熱し
た。
ルカルボニル）アミノスルフイドを更に０．６３ｆ添加
し、この反応混合物を２．５時間３０〜４０℃で加熱し
た。
溶媒を減圧下除去した後、残留物を酢酸エチルと水に溶
かした。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥させそして減圧下で濃縮せしめた。生成物Ｎ−マービ
ス一〔２−シアノ−２−メチルプロピオンアルデヒドＯ
−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシイミノ〕スルフイ
ドがイソプロピルエーテル一酢酸エチルから晶出した。
生成物の重量１．３２７、Ｍ．ｐｌｌＯ〜１１２℃Ｃｌ
４Ｈ２ＯＮ６Ｏ４Ｓに関する計算値 Ｃ４５．６４、Ｈ５．４６、Ｎ２２．８ｌ実測値 Ｃ４
５．４９、Ｈ５．４９、Ｎ２２．４４例ＶＮ−Ｎ′−ビ
ス−〔１−メチルチオ−１−（マ・Ｎ７−ジメチルカル
バモイル）ホルムアルデヒド０−（Ｎ−メチルカルバモ
イル）オキシイミノ〕スルフイドの製造トルエン１００
ｍ１中の１−メチルチオ−Ｎ−Ｎジメチルカルバモイル
ホルムアルドキシム３．２４ｔとビス（Ｎ−メチル−Ｎ
−フルオルカルボニル）アミノスルフイド２．０ｆ７の
溶液にトリエチルアミン２．０２７を添加した。
かした。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥させそして減圧下で濃縮せしめた。生成物Ｎ−マービ
ス一〔２−シアノ−２−メチルプロピオンアルデヒドＯ
−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシイミノ〕スルフイ
ドがイソプロピルエーテル一酢酸エチルから晶出した。
生成物の重量１．３２７、Ｍ．ｐｌｌＯ〜１１２℃Ｃｌ
４Ｈ２ＯＮ６Ｏ４Ｓに関する計算値 Ｃ４５．６４、Ｈ５．４６、Ｎ２２．８ｌ実測値 Ｃ４
５．４９、Ｈ５．４９、Ｎ２２．４４例ＶＮ−Ｎ′−ビ
ス−〔１−メチルチオ−１−（マ・Ｎ７−ジメチルカル
バモイル）ホルムアルデヒド０−（Ｎ−メチルカルバモ
イル）オキシイミノ〕スルフイドの製造トルエン１００
ｍ１中の１−メチルチオ−Ｎ−Ｎジメチルカルバモイル
ホルムアルドキシム３．２４ｔとビス（Ｎ−メチル−Ｎ
−フルオルカルボニル）アミノスルフイド２．０ｆ７の
溶液にトリエチルアミン２．０２７を添加した。
２０時間から混ぜた後、反応混合物を水で洗浄した。
このトルエン溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥させ次い
で濃縮して固体残留物を得た。このものを酢酸エチルか
ら再晶出させたところ、白色固体のＮ−マービス一〔１
−メチルチオ−１−（ｙ−Ｎ５−ジメチルカルバモイル
）ホルムアルデヒドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オ
キシイミノ〕スルフイド２．１７が得られた。Ｍ．ｐｌ
９Ｏ〜１９２℃０Ｃ１４Ｈ２４Ｎ６０６Ｓ３に関する計
算値Ｃ３５．８８、Ｈ５．ｌ６、Ｎｌ７．９ 実測値 Ｃ３５．７５、Ｈ，５．５６、Ｎｌ７．５選択
せる新規な化合物種について、線虫又は円虫、ダニなら
びに、あぶらむし、毛虫又はいも虫、甲虫およびはえを
含む或る種の昆虫に対する農薬活性を調べるべく評価し
た。
で濃縮して固体残留物を得た。このものを酢酸エチルか
ら再晶出させたところ、白色固体のＮ−マービス一〔１
−メチルチオ−１−（ｙ−Ｎ５−ジメチルカルバモイル
）ホルムアルデヒドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オ
キシイミノ〕スルフイド２．１７が得られた。Ｍ．ｐｌ
９Ｏ〜１９２℃０Ｃ１４Ｈ２４Ｎ６０６Ｓ３に関する計
算値Ｃ３５．８８、Ｈ５．ｌ６、Ｎｌ７．９ 実測値 Ｃ３５．７５、Ｈ，５．５６、Ｎｌ７．５選択
せる新規な化合物種について、線虫又は円虫、ダニなら
びに、あぶらむし、毛虫又はいも虫、甲虫およびはえを
含む或る種の昆虫に対する農薬活性を調べるべく評価し
た。
乳化剤又は分散剤として予めアルキルフエノキシポリエ
トキシエタノール表面活性剤０．１ｆ（試験化合物の１
０％）を溶かしたアセトン５０ｍ１に試験化合物１７を
溶解することによつて、化合物の懸濁物を調整した。
トキシエタノール表面活性剤０．１ｆ（試験化合物の１
０％）を溶かしたアセトン５０ｍ１に試験化合物１７を
溶解することによつて、化合物の懸濁物を調整した。
得られた溶液を水１５０ｍ１に混入して、微粉，砕形の
化合物を含有する懸濁物およそ２００ｍ１を得た。かく
して調製された懸濁原液は０．５重量％の試験化合物を
含んだ。以下に記載せるテストで用いる濃度、１００万
部当りの部数又はＰｐｍ（重量）はこの原液を水で適宜
希釈することによつて得た。テストの手順は次の如くで
ある。すなわち、はち植えの倭小植物のうぜんはれん上
で、６５〜７０′Ｆ、相対湿度５０〜７０％で飼育した
豆あぶらむし（Ｂｅａｎａｐｈｉｄ）〔アフイス・フア
バエ・スコプ（ＡｐｈｉｓＦａｂａｅＳｃＯｐ）〕の成
虫および若虫（Ｎ３７ｎｌＰｈａｌｓｔａｇｅｓ）を試
験昆虫とした。
化合物を含有する懸濁物およそ２００ｍ１を得た。かく
して調製された懸濁原液は０．５重量％の試験化合物を
含んだ。以下に記載せるテストで用いる濃度、１００万
部当りの部数又はＰｐｍ（重量）はこの原液を水で適宜
希釈することによつて得た。テストの手順は次の如くで
ある。すなわち、はち植えの倭小植物のうぜんはれん上
で、６５〜７０′Ｆ、相対湿度５０〜７０％で飼育した
豆あぶらむし（Ｂｅａｎａｐｈｉｄ）〔アフイス・フア
バエ・スコプ（ＡｐｈｉｓＦａｂａｅＳｃＯｐ）〕の成
虫および若虫（Ｎ３７ｎｌＰｈａｌｓｔａｇｅｓ）を試
験昆虫とした。
試験のために、一はち当りの虫数を１００〜１５０の標
準化すべく、余分なあぶら虫のついた植物を刈取つた。
懸濁原液を水で希釈して、試験化合物を最終処方物１０
０万部当り５００部含有する懸濁物を生成することによ
つて、試験化合物を処方した。
準化すべく、余分なあぶら虫のついた植物を刈取つた。
懸濁原液を水で希釈して、試験化合物を最終処方物１０
０万部当り５００部含有する懸濁物を生成することによ
つて、試験化合物を処方した。
１００〜１５０のあぶらむしを群がらせはち植えの植物
（１はち／試験化合物）を回転するターンテーブル上に
載せて、空気圧４０ｐｓｉｇにセツトしたドヴイルビス
（Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ）スプレーガンを使い試験化合物
の処方物を１００〜１１０ｍ１噴霧した。
（１はち／試験化合物）を回転するターンテーブル上に
載せて、空気圧４０ｐｓｉｇにセツトしたドヴイルビス
（Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ）スプレーガンを使い試験化合物
の処方物を１００〜１１０ｍ１噴霧した。
２５秒間継続するこの適用は、液が流れ落ちるほど植物
を濡らすのに十分であつた。
を濡らすのに十分であつた。
対照物として、試験化合物を含まない水一アセトン乳化
剤溶液１００〜１１０ｍ１を、同じくあぶらむしを群が
らせた植物に噴霧した。噴霧後、予めけいを引いた１枚
の白い標準謄写版紙上にこれらのはちを横にして置き、
落下してきた虫数をかぞえやすいようにした。試験室の
温度および湿度は２４時間の持続期間夫々６５〜７０′
Ｆｌ５Ｏ〜７０％とした。紙上に落ちしかも立たせよう
としても立つていることのできない虫は死んだとみなし
た。植物上に残つたあぶらむしの動きを厳正に観察し、
つついて刺激しても体長を動かし得ないものは死んだと
みなした。種々の濃度に関し死亡率を記録した。豆植物
テンダーグリーン（Ｔｅｒｘｌｌｅｒｇｒｅｅｎ）上、
温度８０±５′Ｆ、相対湿度５０±％の湿度で飼養せる
南部あわよとう（ＳＯｕｔｈｅｒｎａｒｍｙｖＯｒｍ）
（略してＳ．Ａ）〔スポドテラ・エリダニア（ＳｐＯｄ
Ｏｐｔｅｒａｅｒｉｄａｎｉａ）、グラム（Ｇｒａｍ．
）〕の幼虫を試験昆虫とした。
剤溶液１００〜１１０ｍ１を、同じくあぶらむしを群が
らせた植物に噴霧した。噴霧後、予めけいを引いた１枚
の白い標準謄写版紙上にこれらのはちを横にして置き、
落下してきた虫数をかぞえやすいようにした。試験室の
温度および湿度は２４時間の持続期間夫々６５〜７０′
Ｆｌ５Ｏ〜７０％とした。紙上に落ちしかも立たせよう
としても立つていることのできない虫は死んだとみなし
た。植物上に残つたあぶらむしの動きを厳正に観察し、
つついて刺激しても体長を動かし得ないものは死んだと
みなした。種々の濃度に関し死亡率を記録した。豆植物
テンダーグリーン（Ｔｅｒｘｌｌｅｒｇｒｅｅｎ）上、
温度８０±５′Ｆ、相対湿度５０±％の湿度で飼養せる
南部あわよとう（ＳＯｕｔｈｅｒｎａｒｍｙｖＯｒｍ）
（略してＳ．Ａ）〔スポドテラ・エリダニア（ＳｐＯｄ
Ｏｐｔｅｒａｅｒｉｄａｎｉａ）、グラム（Ｇｒａｍ．
）〕の幼虫を試験昆虫とした。
懸濁原液を水で希釈して、試験化合物を最終処方物１０
０万部当り５００部含有する懸濁液を生成することによ
つて、試験化合物を処方した。
０万部当り５００部含有する懸濁液を生成することによ
つて、試験化合物を処方した。
標準の高さおよび樹齢のはち植え豆植物テンダーグリー
ンを回転するターンテーブル上に載せて、空気圧１０ｐ
ｓｉｇにセツトしたドヴイルビススプレーガンを使い試
験化合物を１００〜１１０ｍ１噴霧した。２０秒間継続
するこの適用は、液が流れ落ちるほど植物を濡らすのに
十分であつた。
ンを回転するターンテーブル上に載せて、空気圧１０ｐ
ｓｉｇにセツトしたドヴイルビススプレーガンを使い試
験化合物を１００〜１１０ｍ１噴霧した。２０秒間継続
するこの適用は、液が流れ落ちるほど植物を濡らすのに
十分であつた。
対照物として、試験化合物を含まない水一アセトン一乳
化剤溶液１００〜１１０ｍ１を、同じく虫を群がらせた
植物に噴霧した。乾燥時、対葉を分け、各々を、湿らせ
た沢紙で内張りせる９ＣＴｒＬのペトリ皿に入れた。無
作為に選択した幼虫５匹を各皿に導入して蓋をした。蓋
をした皿に標識をつけ、３日間８０〜８５′Ｆに保持し
た。幼虫は２４時間内で葉１枚を容易に消費し得たが、
それ以上の餌を加えなかつた。つついて刺激したときで
さえ体長を動かすことのできない幼虫は死んだとみなし
た。種種の濃度に関して死亡率を記録した。豆植物テン
ダーグリーン上、温度８０＋５′Ｆ、相対湿度５０±５
％で飼養せるメキシコ豆甲虫（Ｍｅｘｉｃａｎｂｅａｎ
ｂｅｅｔｌｅ）（略してＭ．Ｂ．Ｂ）〔エピラクナ・ヴ
アリヴエスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｒｌａｖａｒｉｖｅｓ
ｔｉｓ）、ムルス（Ｍｕｌｓ）〕の四令幼虫を試験昆虫
とした。
化剤溶液１００〜１１０ｍ１を、同じく虫を群がらせた
植物に噴霧した。乾燥時、対葉を分け、各々を、湿らせ
た沢紙で内張りせる９ＣＴｒＬのペトリ皿に入れた。無
作為に選択した幼虫５匹を各皿に導入して蓋をした。蓋
をした皿に標識をつけ、３日間８０〜８５′Ｆに保持し
た。幼虫は２４時間内で葉１枚を容易に消費し得たが、
それ以上の餌を加えなかつた。つついて刺激したときで
さえ体長を動かすことのできない幼虫は死んだとみなし
た。種種の濃度に関して死亡率を記録した。豆植物テン
ダーグリーン上、温度８０＋５′Ｆ、相対湿度５０±５
％で飼養せるメキシコ豆甲虫（Ｍｅｘｉｃａｎｂｅａｎ
ｂｅｅｔｌｅ）（略してＭ．Ｂ．Ｂ）〔エピラクナ・ヴ
アリヴエスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｒｌａｖａｒｉｖｅｓ
ｔｉｓ）、ムルス（Ｍｕｌｓ）〕の四令幼虫を試験昆虫
とした。
懸濁原液を水で希釈して、試験化合物１００万部当り５
００部含有する懸濁液を形成することによつて、試験化
合物を処方した。
００部含有する懸濁液を形成することによつて、試験化
合物を処方した。
標準の高さおよび樹令のはち植え豆植物テンダーグリー
ンを回転するターンテーブル上に載せて、空気圧１０ｐ
ｓｉｇにセツトしたドヴイルビススプレーガンを使い試
験化合物１００〜１１０ｍ１を噴霧した。
ンを回転するターンテーブル上に載せて、空気圧１０ｐ
ｓｉｇにセツトしたドヴイルビススプレーガンを使い試
験化合物１００〜１１０ｍ１を噴霧した。
２５秒間継続するこの適用は液が流れ落ちるほど植物を
濡らすのに十分であつた。
濡らすのに十分であつた。
対照物として、試験化合物を含まない水−アセトン−乳
化剤溶液１００〜１１０ｍ１を、同じく虫を群がらせた
植物に噴霧した。乾燥したとき、対葉を分け、各々を、
湿らせた沢紙で内張りせる９ｃＩｒＬのペトリ皿に入れ
た。無作為に選択した幼虫５匹を各皿に導入して蓋をし
た。蓋をした皿に標識をつけ、３日間８０＋５′Ｆの温
度に保持した。幼虫は葉１枚を２４時間内で容易に消費
し得たが、それ以上の餌を加えなかつた。刺激してさえ
体長を動かすことのできない幼虫は死んだとみなした。
ケミカル・スペシヤリテイーズ・マニユフアクチユアリ
ング・アソシエイシヨン（ＣｈｅｍｉｃａｌＳｐｅｃｉ
ａｌｌｔｉｅｓＭａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇＡｓｓＯｃ
ｉａｔｉＯｎ）〕〔ブルーブツク（ＢｌｕｅＢＯＯｋ）
、マクネア一・トウラント社（ＭｃＮａｉｒ−ＤＯｒｌ
ａｎｄＣＯ．）、ニューヨーク、１９５４、第２４３〜
２４４頁、２６１頁〕に従つて、８０±５′Ｆ１相対湿
度５０±５％の制御条件下で餌養せる生後４日〜６日の
成虫いえばえ〔ムスカ・ドメスチカ（ＭｕｓｃａｄＯｍ
ｅｓｔｉｃａ：Ｌ．〕を試験昆虫とした。
化剤溶液１００〜１１０ｍ１を、同じく虫を群がらせた
植物に噴霧した。乾燥したとき、対葉を分け、各々を、
湿らせた沢紙で内張りせる９ｃＩｒＬのペトリ皿に入れ
た。無作為に選択した幼虫５匹を各皿に導入して蓋をし
た。蓋をした皿に標識をつけ、３日間８０＋５′Ｆの温
度に保持した。幼虫は葉１枚を２４時間内で容易に消費
し得たが、それ以上の餌を加えなかつた。刺激してさえ
体長を動かすことのできない幼虫は死んだとみなした。
ケミカル・スペシヤリテイーズ・マニユフアクチユアリ
ング・アソシエイシヨン（ＣｈｅｍｉｃａｌＳｐｅｃｉ
ａｌｌｔｉｅｓＭａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇＡｓｓＯｃ
ｉａｔｉＯｎ）〕〔ブルーブツク（ＢｌｕｅＢＯＯｋ）
、マクネア一・トウラント社（ＭｃＮａｉｒ−ＤＯｒｌ
ａｎｄＣＯ．）、ニューヨーク、１９５４、第２４３〜
２４４頁、２６１頁〕に従つて、８０±５′Ｆ１相対湿
度５０±５％の制御条件下で餌養せる生後４日〜６日の
成虫いえばえ〔ムスカ・ドメスチカ（ＭｕｓｃａｄＯｍ
ｅｓｔｉｃａ：Ｌ．〕を試験昆虫とした。
このはえを二酸化炭素で麻酔にかけて動けなくし、動か
なくなつた雌雄２５匹を、包装紙で覆つた面に逆さにお
いた約５ｉｎ径の標準フードストレーナよりなるケージ
に移した。懸濁原液を１０％（重量）の糖液で希釈して
試験化合物を最終処方物１００万部当り５００部（重量
）含有する懸濁液を形成することによつて、試験化合物
を処方した。吸収材めんパツド１１ｎ２を入れたスプレ
ーカップに、この試験処方物１０ｍ１を添加した。この
餌カツプをフードストレーナの下に導入し吸取紙の中央
部に置いた。ケージに入れたはえに、８０±５′Ｆの温
度、５０±５％の相対湿度で２４時間飼を与えた。つつ
いても動きの徴候を示さないはえは死んだとみなした。
豆植物テンダーグリーン上、相対湿度８０±５％で餌養
させる二斑点ダニ〔テトラニキユス・ウルチカエ●コツ
ク（ＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅＫＯｃｋ）
〕の成虫および若虫を試験生物とした。
なくなつた雌雄２５匹を、包装紙で覆つた面に逆さにお
いた約５ｉｎ径の標準フードストレーナよりなるケージ
に移した。懸濁原液を１０％（重量）の糖液で希釈して
試験化合物を最終処方物１００万部当り５００部（重量
）含有する懸濁液を形成することによつて、試験化合物
を処方した。吸収材めんパツド１１ｎ２を入れたスプレ
ーカップに、この試験処方物１０ｍ１を添加した。この
餌カツプをフードストレーナの下に導入し吸取紙の中央
部に置いた。ケージに入れたはえに、８０±５′Ｆの温
度、５０±５％の相対湿度で２４時間飼を与えた。つつ
いても動きの徴候を示さないはえは死んだとみなした。
豆植物テンダーグリーン上、相対湿度８０±５％で餌養
させる二斑点ダニ〔テトラニキユス・ウルチカエ●コツ
ク（ＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅＫＯｃｋ）
〕の成虫および若虫を試験生物とした。
栽培原木から虫の群がつた葉を何枚か切り取つて、２．
５１ｎの粘土ばちで生育せる高さ６〜８１ｎの豆植物２
本の第１葉上に置いた。２４時間で、試験に十分な数の
１５０〜２００匹が、切り取つた葉から新しい植物に移
つた。
５１ｎの粘土ばちで生育せる高さ６〜８１ｎの豆植物２
本の第１葉上に置いた。２４時間で、試験に十分な数の
１５０〜２００匹が、切り取つた葉から新しい植物に移
つた。
この２４時間の移動期間後、切り取つた葉を虫の群がつ
た植物から取り除いた。懸濁原液を水で希釈して試験化
合物を最終処方物１００万部当り５００部含有する懸濁
液を形成することにより、試験化合物を処方した。はち
植えの植物（１はち／化合物）を回転するターンテーブ
ルの上に載せて、空気圧４０ｐｓｉｇにセツトしたドヴ
イルビススプレーガンを使い試験化合物処方物を１００
〜１１０ｍ１噴霧した。２５秒間継続するこの適用は、
液が流れ落ちるほど植物を濡らすのに十分であつた。
た植物から取り除いた。懸濁原液を水で希釈して試験化
合物を最終処方物１００万部当り５００部含有する懸濁
液を形成することにより、試験化合物を処方した。はち
植えの植物（１はち／化合物）を回転するターンテーブ
ルの上に載せて、空気圧４０ｐｓｉｇにセツトしたドヴ
イルビススプレーガンを使い試験化合物処方物を１００
〜１１０ｍ１噴霧した。２５秒間継続するこの適用は、
液が流れ落ちるほど植物を濡らすのに十分であつた。
対照物として、試験化合物処方物と同じ濃度でアセトン
および乳化剤を含みしかし試験化合物を含まない水溶液
１００〜１１０ｍ１を、、同じく虫の群がつた植物に噴
霧した。噴霧したこれら植物を６日間８０±５％の相対
湿度に保持した後、運動性の可否で死亡数をかぞえた。
試験植物葉上の虫の運動性について顕微鏡試験を行つた
。つつくと動くことのできる虫は生きているとみなした
。用いた試験生物は、温室内きゆうり植物の根上で飼養
せる根こぶ病（ＲＯＯｔ−ＫｎＯｔ）線虫又は円虫、メ
ロイドギネ・インコグニタ・バル・アクリタ（ＭｅｌＯ
ｌｄＯｇｙｎｅｉｎｃＯｇｎｉｔａｖａｒ．ａｃｒｉｔ
ａ）の移動伝染幼虫とした。
および乳化剤を含みしかし試験化合物を含まない水溶液
１００〜１１０ｍ１を、、同じく虫の群がつた植物に噴
霧した。噴霧したこれら植物を６日間８０±５％の相対
湿度に保持した後、運動性の可否で死亡数をかぞえた。
試験植物葉上の虫の運動性について顕微鏡試験を行つた
。つつくと動くことのできる虫は生きているとみなした
。用いた試験生物は、温室内きゆうり植物の根上で飼養
せる根こぶ病（ＲＯＯｔ−ＫｎＯｔ）線虫又は円虫、メ
ロイドギネ・インコグニタ・バル・アクリタ（ＭｅｌＯ
ｌｄＯｇｙｎｅｉｎｃＯｇｎｉｔａｖａｒ．ａｃｒｉｔ
ａ）の移動伝染幼虫とした。
この虫のたかつた植物を栽培場所から抜き取り、その根
を非常に細かく切断した。この接種材料を少量、約１８
′０ＣＣの土壌を入れた１パイント容器に添加した。か
かる容器複数個に蓋をして１週間室温でインキユベート
した。この間、上記虫の卵がかえり、而してこれら幼虫
形態は土中へと移動した。試験する各用量について二つ
の容器の各々に試験処方物１０ｍ１を添加した。
を非常に細かく切断した。この接種材料を少量、約１８
′０ＣＣの土壌を入れた１パイント容器に添加した。か
かる容器複数個に蓋をして１週間室温でインキユベート
した。この間、上記虫の卵がかえり、而してこれら幼虫
形態は土中へと移動した。試験する各用量について二つ
の容器の各々に試験処方物１０ｍ１を添加した。
化合物の添加後、容器に蓋をし、その内容物をボールミ
ルで５分間十分に混合した。試験化合物は、アセトンへ
の溶解、乳化剤の添加そして水で希釈という標準寸法に
よつて処方した。
ルで５分間十分に混合した。試験化合物は、アセトンへ
の溶解、乳化剤の添加そして水で希釈という標準寸法に
よつて処方した。
最初の選別試験は容器１個当り試験化合物３．３３〜に
おいて行つた。容器は４８時間室温で蓋をしたまＸにし
、その後内容物を３１ｎのはちに移した。
おいて行つた。容器は４８時間室温で蓋をしたまＸにし
、その後内容物を３１ｎのはちに移した。
次いで、このはちに、試験作物としてきゆうりの種子を
まき、温室に入れた。そして、約３週間にわたり、これ
らを通常のやり方で世話をした。次いで、きゆうりをは
ちから抜き取り、根から土を除いて根の異常増殖部分な
いしゴーリングの量を目で等級付けした。
まき、温室に入れた。そして、約３週間にわたり、これ
らを通常のやり方で世話をした。次いで、きゆうりをは
ちから抜き取り、根から土を除いて根の異常増殖部分な
いしゴーリングの量を目で等級付けした。
これらの試験結果を後記表１に示す。
これらの試験で、記載用量におけるあべらむし、ダニ、
南部あわよとう（Ｓ．Ａ）、豆甲虫（Ｂ．Ｂ）およびい
えばえに対する化合物の農薬活性を次の如く等級付けし
た。Ａ＝防除性優秀 Ｂ一部分的防除 Ｃ＝防除性皆無 線虫又は円虫に対する活性試験では、活性を次の如く等
級付けした：１＝未処理植物に等しく、ひどい（７６％
〜１００％の）ゴーリング２一中位（５１〜７５％）の
ゴーリング ３一軽度（２４〜５０％）のゴーリング ４＝非常に軽度（１〜２５％）のゴーリング５−ゴーリ
ングが全くなく完全防除。
南部あわよとう（Ｓ．Ａ）、豆甲虫（Ｂ．Ｂ）およびい
えばえに対する化合物の農薬活性を次の如く等級付けし
た。Ａ＝防除性優秀 Ｂ一部分的防除 Ｃ＝防除性皆無 線虫又は円虫に対する活性試験では、活性を次の如く等
級付けした：１＝未処理植物に等しく、ひどい（７６％
〜１００％の）ゴーリング２一中位（５１〜７５％）の
ゴーリング ３一軽度（２４〜５０％）のゴーリング ４＝非常に軽度（１〜２５％）のゴーリング５−ゴーリ
ングが全くなく完全防除。
ダツシユ（−）は試験を行わなかつたことを示す。
また、代表的な化合物の植物毒性を健康な新しい植物に
関して測定すべくいくつかの実験を行つた。
関して測定すべくいくつかの実験を行つた。
化合物の溶液を既述の如く調製して、試験化合物の濃度
が２５００ｐｐｍになるようにした。ダ一の葉士噴霧試
験で記述した方法に従い、各試験植物の葉に約１００ｍ
１の試験溶液を与えるように噴霧した。噴霧された植物
および対照物を約１時間放置して葉を乾かした後温室に
入れた。１０日後、植物を目で検査して葉の損傷程度を
調べた。
が２５００ｐｐｍになるようにした。ダ一の葉士噴霧試
験で記述した方法に従い、各試験植物の葉に約１００ｍ
１の試験溶液を与えるように噴霧した。噴霧された植物
および対照物を約１時間放置して葉を乾かした後温室に
入れた。１０日後、植物を目で検査して葉の損傷程度を
調べた。
等級１は知覚しうる程の損傷がないことを示し、５は植
物が枯死したことを示す。等級２、３および４は、葉の
損傷数および程度に基づく、等級１〜５の中間値である
。また、或る種の化合物を、慣用方法によつてその咄乳
動物に対する経口毒性を測定すべく評価した。
物が枯死したことを示す。等級２、３および４は、葉の
損傷数および程度に基づく、等級１〜５の中間値である
。また、或る種の化合物を、慣用方法によつてその咄乳
動物に対する経口毒性を測定すべく評価した。
この試験に選んだ代表的動物はラツトであつた。得られ
た試験結果を、死亡率５０％になるのに要する動物体重
１ｋｇ当りの化合物の〜数（ＬＤ５Ｏ）によつて表わす
。これらの実験結果も亦下記表１に要約する。
た試験結果を、死亡率５０％になるのに要する動物体重
１ｋｇ当りの化合物の〜数（ＬＤ５Ｏ）によつて表わす
。これらの実験結果も亦下記表１に要約する。
上記試験に用いた昆虫種および他の害虫は、本発明の新
規な化合物の使用によつて防除することのできる多種の
害虫を代表するにすぎないことは理解されよう。本発明
に企図せる化合物は、当学者に知られた方法に従い、殺
虫剤、殺ダニ剤および殺線虫又は円虫剤として適用され
うる。
規な化合物の使用によつて防除することのできる多種の
害虫を代表するにすぎないことは理解されよう。本発明
に企図せる化合物は、当学者に知られた方法に従い、殺
虫剤、殺ダニ剤および殺線虫又は円虫剤として適用され
うる。
本化合物を活性毒物として含有する農薬組成物は通常、
液体か又は固体のキャリヤーおよび（又は）希釈剤を含
む。適当な液体希釈剤ないしキャリヤーには、表面活性
剤含有又は不含の水、石油留出物又は他の液体キャリヤ
ーが包含される。液体濃厚物は、これら化合物の１種を
アセトン、キシレン又はニトロベンゼンの如き植物無害
溶媒で溶解し、またこの毒物を適当な表面活性乳化剤お
よび分散剤の助けを得て水中に分散させることにより調
製されうる。分散剤および乳化剤の選定および使用量は
、組成物の性質およびこれら剤の毒物易分散性によつて
左右される。一般には、本農薬を植物に適用した後、そ
れが雨により再乳化されずまた植物から流去されないよ
うに、分散剤又は乳化剤をできるだけ少くしかもスプレ
ー中の毒物の所望分散と矛盾しない量で用いることが望
ましい。このために、非イオン、アニオン又はカチオン
の分散剤および乳化剤例えばアルキレンオキシドとフエ
ノールおよび有機酸との縮合生成物、アルキルアリール
スルホネート、錯エーテルアルコール、第四アンモニウ
ム化合物等を用いることができる。湿潤性粉末若しくは
ダスト又は粒状組成物を製造する際、本発明の有効成分
は、クレー、タルク、ベントナイト、けいそう土、フラ
一土等の如き適′宜粉砕せる固体キャリヤー中に又は該
キャリヤー上に分散される。
液体か又は固体のキャリヤーおよび（又は）希釈剤を含
む。適当な液体希釈剤ないしキャリヤーには、表面活性
剤含有又は不含の水、石油留出物又は他の液体キャリヤ
ーが包含される。液体濃厚物は、これら化合物の１種を
アセトン、キシレン又はニトロベンゼンの如き植物無害
溶媒で溶解し、またこの毒物を適当な表面活性乳化剤お
よび分散剤の助けを得て水中に分散させることにより調
製されうる。分散剤および乳化剤の選定および使用量は
、組成物の性質およびこれら剤の毒物易分散性によつて
左右される。一般には、本農薬を植物に適用した後、そ
れが雨により再乳化されずまた植物から流去されないよ
うに、分散剤又は乳化剤をできるだけ少くしかもスプレ
ー中の毒物の所望分散と矛盾しない量で用いることが望
ましい。このために、非イオン、アニオン又はカチオン
の分散剤および乳化剤例えばアルキレンオキシドとフエ
ノールおよび有機酸との縮合生成物、アルキルアリール
スルホネート、錯エーテルアルコール、第四アンモニウ
ム化合物等を用いることができる。湿潤性粉末若しくは
ダスト又は粒状組成物を製造する際、本発明の有効成分
は、クレー、タルク、ベントナイト、けいそう土、フラ
一土等の如き適′宜粉砕せる固体キャリヤー中に又は該
キャリヤー上に分散される。
湿潤性粉末の処方には、上述の分散剤およびリグノスル
ホネートが包含される。本発明で企図せる毒物の所要量
は、被処理面積１エーカ当り、液体キャリヤーおよび（
又は）希釈剤１〜２００ガロン中か或は不活性固体キャ
リヤーおよび（又は）希釈剤５〜５００ポット沖で適用
されうる。液体濃厚物中の濃度は通常１０〜９５重量％
で変化し、固体処方物中では約０．５〜約９０重量％で
変化する。一般用途向けに申し分のないスプレー、ダス
ト又は粒状物は、１エーカにつき約１／４〜１５ポンド
の有効毒性を含有する。本発明で企図せる農薬は、それ
を適用した植物又は他の物質には昆虫、ダニおよび線虫
又は円虫が付着しないようにする。
ホネートが包含される。本発明で企図せる毒物の所要量
は、被処理面積１エーカ当り、液体キャリヤーおよび（
又は）希釈剤１〜２００ガロン中か或は不活性固体キャ
リヤーおよび（又は）希釈剤５〜５００ポット沖で適用
されうる。液体濃厚物中の濃度は通常１０〜９５重量％
で変化し、固体処方物中では約０．５〜約９０重量％で
変化する。一般用途向けに申し分のないスプレー、ダス
ト又は粒状物は、１エーカにつき約１／４〜１５ポンド
の有効毒性を含有する。本発明で企図せる農薬は、それ
を適用した植物又は他の物質には昆虫、ダニおよび線虫
又は円虫が付着しないようにする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中 Ｒ＿２は、シアノ若しくはメチルスルホニルで置換され
たアルキル、シアノで置換されたアルキルチオ、又はＲ
＿４Ｒ＿５ＮＣＯ−（Ｒ＿４およびＲ＿５はアルキルで
ある）であり、Ｒ＿３は水素、アルキル又はメチルチオ
である）であるが、該Ｒ基内のアルキルの炭素原子数は
４を越え得ず、Ｒ′は１個〜４個の炭素原子を含有する
アルキルである〕の化合物。 ２ 酸受容体の存在で、式 ＲＯＨ の化合物と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物とを反応させることよりなる、式▲数式、化学
式、表等があります▼ の化合物の製造方法。 〔前記式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中 Ｒ＿２は、シアノ若しくはメチルスルホニルで置換され
たアルキル、シアノで置換されたアルキルチオ、又はＲ
＿４Ｒ＿５ＮＣＯ−（Ｒ＿４およびＲ＿５はアルキルで
ある）であり、Ｒ＿３は水素、アルキル又はメチルチオ
である）であるが、但し、Ｒ内のアルキルの炭素原子数
は４を越え得ず、Ｒ′は１個〜４個の炭素原子を含有す
るアルキルである〕。 ３ 酸受容体の存在で、一塩化硫黄と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物とを反応させることよりなる、式▲数式、化学
式、表等があります▼ の化合物の製造方法。 〔前記式中、 Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼ （式中 Ｒ＿２は、シアノ若しくはメチルスルホニルで置換され
たアルキル、シアノで置換されたアルキルチオ、又はＲ
＿４Ｒ＿５ＮＣＯ−（Ｒ＿４およびＲ＿５はアルキルで
ある）であり、Ｒ＿３は水素、アルキル又はメチルチオ
である）であるが、但し、Ｒ内のアルキルの炭素原子数
は４を越え得ず、Ｒ′は１個〜４個の炭素原子を含有す
るアルキルである〕。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中 Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼ （式中 Ｒ＿２およびＲ＿３は、夫々、アルキルおよびシアノア
ルキルチオか、水素およびメチルスルホニルアルキル若
しくはシアノアルキルか、或はＲ＿４Ｒ＿５ＮＣＯ−（
Ｒ＿４およびＲ＿５はアルキルである）およびメチルチ
オである）であるが、該Ｒ基内のアルキルの炭素原子数
は４を越え得ず、Ｒ′は１個〜４個の炭素原子を含有す
るアルキルである〕の化合物の少くとも１種を殺虫剤と
して又は殺ダニ剤として有効量含有し且つ受容されうる
キャリアーを含有する農園芸用殺ダニ殺虫剤組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/636,373 US4382957A (en) | 1975-12-01 | 1975-12-01 | Symmetrical insecticidal bis-carbamate compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5268104A JPS5268104A (en) | 1977-06-06 |
| JPS594428B2 true JPS594428B2 (ja) | 1984-01-30 |
Family
ID=24551612
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51143047A Expired JPS594428B2 (ja) | 1975-12-01 | 1976-11-30 | 対称ビス−カルバメ−ト化合物 |
| JP56180431A Pending JPS57145865A (en) | 1975-12-01 | 1981-11-12 | Symmetric bis-carbamate compound |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56180431A Pending JPS57145865A (en) | 1975-12-01 | 1981-11-12 | Symmetric bis-carbamate compound |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4382957A (ja) |
| JP (2) | JPS594428B2 (ja) |
| AR (1) | AR220889A1 (ja) |
| AT (1) | AT355041B (ja) |
| AU (1) | AU515066B2 (ja) |
| BE (1) | BE848912A (ja) |
| BR (1) | BR7608000A (ja) |
| CA (1) | CA1062271A (ja) |
| CH (2) | CH618966A5 (ja) |
| CS (1) | CS191325B2 (ja) |
| DD (2) | DD128956A5 (ja) |
| DE (1) | DE2654331A1 (ja) |
| DK (1) | DK170333B1 (ja) |
| EG (1) | EG12452A (ja) |
| ES (2) | ES453816A1 (ja) |
| FR (1) | FR2333787A1 (ja) |
| GB (1) | GB1557332A (ja) |
| GR (1) | GR61348B (ja) |
| GT (1) | GT197644023A (ja) |
| HU (1) | HU176034B (ja) |
| IL (1) | IL51003A (ja) |
| IN (1) | IN145086B (ja) |
| IT (1) | IT1125228B (ja) |
| MW (1) | MW4876A1 (ja) |
| MX (1) | MX4376E (ja) |
| MY (1) | MY8100079A (ja) |
| NL (1) | NL186859C (ja) |
| NZ (1) | NZ182771A (ja) |
| OA (2) | OA05499A (ja) |
| PH (3) | PH18081A (ja) |
| PL (2) | PL117602B1 (ja) |
| PT (1) | PT65909B (ja) |
| RO (2) | RO70956A (ja) |
| SE (1) | SE436495B (ja) |
| SU (4) | SU797543A3 (ja) |
| TR (1) | TR20241A (ja) |
| YU (2) | YU289376A (ja) |
| ZA (1) | ZA766634B (ja) |
| ZM (1) | ZM13876A1 (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2803253A1 (de) * | 1978-01-26 | 1979-08-02 | Bayer Ag | N-sulfenylierte carbamoyl-oxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide |
| US4288455A (en) * | 1978-02-15 | 1981-09-08 | Union Carbide Corporation | Method of controlling mollusc pest |
| JPS554352A (en) * | 1978-06-28 | 1980-01-12 | Hokko Chem Ind Co Ltd | Insecticidal composition |
| BR8001185A (pt) * | 1979-03-06 | 1980-11-04 | Du Pont | Composto de sulfeto de carbamoila, composicao agricola processo para o controle de insetos ou nematoides e processo para preparar um composto de sulfeto de carbamoila |
| US4323578A (en) * | 1979-08-10 | 1982-04-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carbamate insecticides |
| US4255353A (en) * | 1979-10-22 | 1981-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfinyl-bis carbamoyl fluorides |
| US4291054A (en) * | 1979-12-10 | 1981-09-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal carbamoyl sulfides |
| US4393074A (en) * | 1980-04-14 | 1983-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carbamate insecticides |
| US4394386A (en) * | 1980-04-14 | 1983-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carbamate insecticides |
| BR8104086A (pt) * | 1980-07-03 | 1982-03-16 | Du Pont | Processo para o controle de carrapatos |
| AR229041A1 (es) * | 1981-01-21 | 1983-05-31 | Union Carbide Corp | Concentrado plaguicida acuoso no reopectico de un sulfuro de biscarbamoilo simetrico n-sustituido |
| JPS5892655A (ja) * | 1981-11-27 | 1983-06-02 | Otsuka Chem Co Ltd | カ−バメイト系誘導体、その製造方法及びその誘導体を有効成分として含有する殺虫剤 |
| US5157050A (en) * | 1985-04-18 | 1992-10-20 | Miles David L | Thermally stabilized bis alkylthio-alkylamino-N-alkyl carbamates |
| USH563H (en) | 1985-12-12 | 1989-01-03 | Use of sulfur-containing compounds for controlling plant parasitic nematodes | |
| HU196055B (en) * | 1985-12-20 | 1988-09-28 | Innofinance Bp Altalanos Innov | Insekticide compositions containing esters of carbaminic acid as active component and process for producing the active components |
| CN114324660B (zh) * | 2021-12-29 | 2024-05-31 | 广电计量检测（湖南）有限公司 | 一种气相色谱质谱联用仪检测土壤和/或沉积物中灭多威肟的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5138417A (en) * | 1974-07-11 | 1976-03-31 | Ciba Geigy | Jugaiseibutsubojozai oyobi sonoseiho |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3920830A (en) * | 1970-07-14 | 1975-11-18 | Chevron Res | Insecticidal n-((n'-acylamido)thio)aryl carbamates |
| US3679733A (en) * | 1970-11-09 | 1972-07-25 | Gustave K Kohn | N-substituted arylcarbamoyl sulfides |
| US3794733A (en) * | 1970-11-09 | 1974-02-26 | Chevron Res | N-substituted arylcarbamoyl sulfides used as insecticides |
| CH596757A5 (en) | 1974-07-11 | 1978-03-15 | Ciba Geigy Ag | N,N'-thiobis(O-(1-alkylthioethylimino)-N-methyl-carbamates) |
-
1975
- 1975-12-01 US US05/636,373 patent/US4382957A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-11-05 ZA ZA766634A patent/ZA766634B/xx unknown
- 1976-11-15 CA CA265,685A patent/CA1062271A/en not_active Expired
- 1976-11-26 YU YU02893/76A patent/YU289376A/xx unknown
- 1976-11-26 IL IL51003A patent/IL51003A/xx unknown
- 1976-11-29 EG EG744/76A patent/EG12452A/xx active
- 1976-11-29 AU AU20065/76A patent/AU515066B2/en not_active Expired
- 1976-11-29 PH PH19179A patent/PH18081A/en unknown
- 1976-11-30 DK DK537776A patent/DK170333B1/da not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 FR FR7636079A patent/FR2333787A1/fr active Granted
- 1976-11-30 AT AT885276A patent/AT355041B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 BR BR7608000A patent/BR7608000A/pt unknown
- 1976-11-30 GB GB49846/76A patent/GB1557332A/en not_active Expired
- 1976-11-30 MX MX76100510U patent/MX4376E/es unknown
- 1976-11-30 PL PL1976218320A patent/PL117602B1/pl unknown
- 1976-11-30 NL NLAANVRAGE7613333,A patent/NL186859C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 BE BE172844A patent/BE848912A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 CS CS767765A patent/CS191325B2/cs unknown
- 1976-11-30 MW MW48/76A patent/MW4876A1/xx unknown
- 1976-11-30 NZ NZ182771A patent/NZ182771A/xx unknown
- 1976-11-30 CH CH1505876A patent/CH618966A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 RO RO7688593A patent/RO70956A/ro unknown
- 1976-11-30 IN IN2132/CAL/76A patent/IN145086B/en unknown
- 1976-11-30 SE SE7613428A patent/SE436495B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 AR AR265666A patent/AR220889A1/es active
- 1976-11-30 ES ES453816A patent/ES453816A1/es not_active Expired
- 1976-11-30 GT GT197644023A patent/GT197644023A/es unknown
- 1976-11-30 PL PL1976194037A patent/PL114557B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 GR GR52287A patent/GR61348B/el unknown
- 1976-11-30 HU HU76UI255A patent/HU176034B/hu unknown
- 1976-11-30 JP JP51143047A patent/JPS594428B2/ja not_active Expired
- 1976-11-30 PT PT65909A patent/PT65909B/pt unknown
- 1976-11-30 IT IT69860/76A patent/IT1125228B/it active
- 1976-11-30 ZM ZM138/76A patent/ZM13876A1/xx unknown
- 1976-11-30 DE DE19762654331 patent/DE2654331A1/de active Granted
- 1976-11-30 RO RO7697460A patent/RO78161A/ro unknown
- 1976-11-30 DD DD7600189770A patent/DD128956A5/xx unknown
- 1976-12-01 OA OA56000A patent/OA05499A/xx unknown
- 1976-12-01 SU SU762425651A patent/SU797543A3/ru active
- 1976-12-01 DD DD76204014A patent/DD136263A5/xx unknown
-
1977
- 1977-02-22 ES ES456142A patent/ES456142A1/es not_active Expired
- 1977-06-01 SU SU772487495A patent/SU918292A1/ru active
- 1977-06-07 SU SU772489905A patent/SU895285A3/ru active
- 1977-06-08 SU SU772489151A patent/SU799655A3/ru active
-
1978
- 1978-01-09 PH PH20629A patent/PH16270A/en unknown
- 1978-01-09 PH PH20628A patent/PH16340A/en unknown
-
1979
- 1979-07-07 OA OA56844A patent/OA06290A/xx unknown
- 1979-11-26 CH CH1050379A patent/CH619690A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-11-30 TR TR20241A patent/TR20241A/xx unknown
-
1981
- 1981-11-12 JP JP56180431A patent/JPS57145865A/ja active Pending
- 1981-12-30 MY MY79/81A patent/MY8100079A/xx unknown
-
1982
- 1982-07-02 YU YU01442/82A patent/YU144282A/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5138417A (en) * | 1974-07-11 | 1976-03-31 | Ciba Geigy | Jugaiseibutsubojozai oyobi sonoseiho |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS594428B2 (ja) | 対称ビス−カルバメ−ト化合物 | |
| JPS5936992B2 (ja) | 非対称ビスカルバメ−ト化合物 | |
| JPS595582B2 (ja) | 非対称ｎ−置換ビス−カルバモイルスルフイド化合物 | |
| CA1087620A (en) | Unsymmetrical bis-carbamate compound | |
| US3299137A (en) | Acyclic hydrocarbon aldehyde carbamoyl oximes | |
| CA1110647A (en) | N-substituted bis-carbamoyl sulfide compounds | |
| US4096269A (en) | N-haloalkane-sulfenylcarbamoyl oxime pesticides | |
| US3400153A (en) | Nitroalkyl carbamoyloximes | |
| JPS599549B2 (ja) | 農薬化合物対称ｎ↓−置換ビス↓−カルバモイルオキシイミノジスルフイド | |
| US3958006A (en) | Carbamate pesticidal compositions | |
| US4181734A (en) | Pesticidal N-[2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-benzofuranyl-methyl-carbamate]N-[4-] sulfide | |
| JPS594429B2 (ja) | カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物 | |
| KR870000643B1 (ko) | 옥심포스페이트 화합물의 제조방법 | |
| US3930002A (en) | Carbamate pesticidal compositions | |
| US4568671A (en) | Pesticidal oxime N-alkyl-N-α-(alkylthio-phosphorothio)acyl carbamates | |
| US4124721A (en) | Pesticidal unsymmetrical bis-arylcarbamate sulfide compounds containing a 2,3, dehyrobenzofuran group | |
| JPS593992B2 (ja) | カルバメ−トチオスルフエニルカルバモイルフルオリド化合物 | |
| US4486447A (en) | Pesticidal symmetrical bis-sulfenylated-bis carbamate compounds | |
| US4003895A (en) | 1,4-Thiazines | |
| US4400389A (en) | Pesticidal symmetrical bis-sulfenylated-bis carbamate compounds | |
| US4003897A (en) | Carbamate pesticidal compounds | |
| US4617295A (en) | Pesticidal oxime N-alkyl-N-α-(alkylthio-phosphorothio)acyl carbamates | |
| US4576965A (en) | Pesticidal oxime N-alkyl-N-α-haloacyl-carbamates | |
| US4496591A (en) | Insecticidal bis-carbamate sulfides | |
| JPS5935882B2 (ja) | 殺虫殺線虫剤 |