JPS599549B2 - 農薬化合物対称ｎ↓−置換ビス↓−カルバモイルオキシイミノジスルフイド - Google Patents
農薬化合物対称ｎ↓−置換ビス↓−カルバモイルオキシイミノジスルフイドInfo
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- JPS599549B2 JPS599549B2 JP53034289A JP3428978A JPS599549B2 JP S599549 B2 JPS599549 B2 JP S599549B2 JP 53034289 A JP53034289 A JP 53034289A JP 3428978 A JP3428978 A JP 3428978A JP S599549 B2 JPS599549 B2 JP S599549B2
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- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
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- C07D279/12—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines not condensed with other rings
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/04—Five-membered rings
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D339/02—Five-membered rings
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は対称Ｎ一置換ビス−カルバモイルオキシイミノ
ジスルフィド化合物に係わる。
ジスルフィド化合物に係わる。
更に特定するなら、本発明は式Ｒ、１１ｌ１１１Ｒ１
Ｎ′
／Ｃ■ＮＯＣ−Ｎ−Ｓ−Ｓ−Ｎ−ＣＯＮ■ＣＮＲ、Ｒ・
の化合物に係わる。
の化合物に係わる。
式中、
Ｒは低級アルキルであり、
Ｒ１ は水素又は低級アルキルであり、
Ｒ２は低級アルキルチオ又は、シアノ若しくは低級アル
キルスルホニルで置換された低級アルキルである。
キルスルホニルで置換された低級アルキルである。
而して、殺虫殺ダニ殺線虫剤として活性な下記化合物が
本発明化合物の例示例である。
本発明化合物の例示例である。
これらはいずれも、後記方法に用いるのに適した出発原
料を唯選択することによつて本発明に従い好都合に製造
することができる。Ｎ−Ｎ′−ビス−〔１−メチルチオ
アセトアルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイル）オキ
シム］ジスルフイドＮ−Ｎ仁ビス一〔２−メチルスルホ
ニル−２一メチルプロピオンアルデヒドＯ一（Ｎ−メチ
ルカルバモイル）オキシイミノ〕ジスルフイド、Ｎ−Ｎ
′−ビス−〔１−イソプロピルチオアセトアルデヒドＯ
−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム〕ジスルフイド
、Ｎ−Ｎ５−ビス−〔１−（２−シアノエチルチオ）ア
セトアルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシ
イメン〕ジスルフイド。
料を唯選択することによつて本発明に従い好都合に製造
することができる。Ｎ−Ｎ′−ビス−〔１−メチルチオ
アセトアルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイル）オキ
シム］ジスルフイドＮ−Ｎ仁ビス一〔２−メチルスルホ
ニル−２一メチルプロピオンアルデヒドＯ一（Ｎ−メチ
ルカルバモイル）オキシイミノ〕ジスルフイド、Ｎ−Ｎ
′−ビス−〔１−イソプロピルチオアセトアルデヒドＯ
−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム〕ジスルフイド
、Ｎ−Ｎ５−ビス−〔１−（２−シアノエチルチオ）ア
セトアルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシ
イメン〕ジスルフイド。
前記一般式の範囲内に入る化合物はいずれも、多かれ少
なかれ、殺虫、殺ダニ、殺線虫活性を示す。
なかれ、殺虫、殺ダニ、殺線虫活性を示す。
従つて、これらの化合物は昆虫、ダニおよび線虫類の害
虫を防除するのにきわめて有用である。而して、これら
化合物の或るものはきわめて少い投与量で非常に高いレ
ベルの殺虫殺ダニ殺線虫活性を示し、他のものは効力を
示すのにより多い投与量を必要とする。一般に、本発明
の化合物は、経済的に重要な作物種に関して植物毒性を
全く示さないが或は最小限の植物毒性しか示さない。
虫を防除するのにきわめて有用である。而して、これら
化合物の或るものはきわめて少い投与量で非常に高いレ
ベルの殺虫殺ダニ殺線虫活性を示し、他のものは効力を
示すのにより多い投与量を必要とする。一般に、本発明
の化合物は、経済的に重要な作物種に関して植物毒性を
全く示さないが或は最小限の植物毒性しか示さない。
その上、これらの化合物は、知られた農薬化合物で昆虫
、くも類および線虫類の害虫に対し匹敵しうる活性範囲
を有するものと比較するとき可成り低い咄乳動物毒性を
示す。本発明の対称Ｎ一置換ビスーカルバモイルオキシ
イミノジスルフイド化合物は種々の方法によつて製造す
ることができる。
、くも類および線虫類の害虫に対し匹敵しうる活性範囲
を有するものと比較するとき可成り低い咄乳動物毒性を
示す。本発明の対称Ｎ一置換ビスーカルバモイルオキシ
イミノジスルフイド化合物は種々の方法によつて製造す
ることができる。
好ましい一つの方法は次の反応式によつて例示される：
方法１ 方法１で例示される反応において、オキシム反応体２当
量が、酸受容体少くとも２当量の存在下適当な溶剤中で
ビス（フルオルカルボニルアミノ）ジスルフイド反応体
１当量と反応せしめられる。
方法１ 方法１で例示される反応において、オキシム反応体２当
量が、酸受容体少くとも２当量の存在下適当な溶剤中で
ビス（フルオルカルボニルアミノ）ジスルフイド反応体
１当量と反応せしめられる。
通常、反応媒体として中性（ＡｐｒＯｔｉｃ）有機溶剤
が用いられる。本発明の好ましい具体化を実施するとき
反応溶剤として適する中性有機溶剤の例示例は飽和ない
し不飽和の脂肪族および芳香族炭化水素例えばヘキサン
、シクロヘキサン、オクタンドデカン、ナフタ、デカリ
ン、灯油、テトラヒドロナフタレン、シクロヘプタン、
アルキルシクロアルカン、ベンゼン、トリエン、キシレ
ン、ナフタレン、アルキルナフタレン又は類似物：エー
テル類例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン
、ジエチルエーテル、ジオキサン、１・２−ジメトキシ
ベンゼン、１・２−エトキシベンゼン、エチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、
ジエチレングリコール又はジプロピレングリコールのモ
ノ一およびジアルキルエーテル、或は塩素化脂肪族炭化
水素例えばクロロホルム、ジクロルメタン、二塩化メチ
レン、１・１−ジクロルエタン、四塩化炭素又は類似物
である。方法１の反応を行うときに用いられる酸受容体
は有機塩基又は無機塩基のいずれであつてもよい。
が用いられる。本発明の好ましい具体化を実施するとき
反応溶剤として適する中性有機溶剤の例示例は飽和ない
し不飽和の脂肪族および芳香族炭化水素例えばヘキサン
、シクロヘキサン、オクタンドデカン、ナフタ、デカリ
ン、灯油、テトラヒドロナフタレン、シクロヘプタン、
アルキルシクロアルカン、ベンゼン、トリエン、キシレ
ン、ナフタレン、アルキルナフタレン又は類似物：エー
テル類例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン
、ジエチルエーテル、ジオキサン、１・２−ジメトキシ
ベンゼン、１・２−エトキシベンゼン、エチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、
ジエチレングリコール又はジプロピレングリコールのモ
ノ一およびジアルキルエーテル、或は塩素化脂肪族炭化
水素例えばクロロホルム、ジクロルメタン、二塩化メチ
レン、１・１−ジクロルエタン、四塩化炭素又は類似物
である。方法１の反応を行うときに用いられる酸受容体
は有機塩基又は無機塩基のいずれであつてもよい。
酸受容体として有用な有機塩基の例示例は第三アミン、
アルカリ金属アルコキシド又は類似物である。水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の如き塩基が、上記反応を
実施するとき有用な無機塩基の例示例である６好ましい
酸受容体は、トリエチルアミン、ピリジン、トリメチル
アミン、１・４一ジアゾビシクロ〔２・２・２〕オクタ
ン等の如き芳香族および脂肪族第三アミンである。無機
塩基を酸受容体として用いるとき、有機／無機相界面で
の酸受容体移動を容易にするのに相移動剤を用いること
ができる。
アルカリ金属アルコキシド又は類似物である。水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の如き塩基が、上記反応を
実施するとき有用な無機塩基の例示例である６好ましい
酸受容体は、トリエチルアミン、ピリジン、トリメチル
アミン、１・４一ジアゾビシクロ〔２・２・２〕オクタ
ン等の如き芳香族および脂肪族第三アミンである。無機
塩基を酸受容体として用いるとき、有機／無機相界面で
の酸受容体移動を容易にするのに相移動剤を用いること
ができる。
有用な相移動剤の例示例はクラウンエーテル化合物、第
四アンモニウムハロゲン化物等である。反応温度は臨界
的でなく、広い範囲にわたつて変化しうる。
四アンモニウムハロゲン化物等である。反応温度は臨界
的でなく、広い範囲にわたつて変化しうる。
しかしながら、反応は好ましくは、約−３０℃から約１
２０℃までの温度で実施される。特に好ましい反応温度
は約０℃〜約７５℃である。反応圧力も臨界的でない。
２０℃までの温度で実施される。特に好ましい反応温度
は約０℃〜約７５℃である。反応圧力も臨界的でない。
本方法は大気圧、大気圧以下又は大気圧以上の温度で実
施することができる。便宜的に、反応は通常大気圧又は
自生圧で実施される。式： （式中Ｒ１およびＲ２は先に示した通りである）のオキ
シム先駆物質も種々の方法に従つて好都合に製造するこ
とができる。
施することができる。便宜的に、反応は通常大気圧又は
自生圧で実施される。式： （式中Ｒ１およびＲ２は先に示した通りである）のオキ
シム先駆物質も種々の方法に従つて好都合に製造するこ
とができる。
例えば、２−メチルチオー２−メチルプロピオンアルド
キシム、２−メチルプロパナールを塩素化して２−クロ
ル−２−メチルプロパナールを形成し、次いでこれをナ
トリウムメチルメルセプチドで処理して２−メチルチオ
−２−メチルプロパナールを形成したのち、ヒドロキシ
ルアミン塩酸塩で処理することにより製造することがで
きる。ここに開示した方法は、オキシム先１駆物質の製
造に有用な他の方法と一緒に、米国特許第３８４３６６
９号、同第３２１７０３６号、同第３２１７０３７号、
同第３４００１５３号、同第３５３６７６０号、同第３
５７６８４３号および同第３７９０５６０号並びにペル
キー国特許第８１３２０６号に詳しく記載されている。
ビス一（Ｎ−アルキル−Ｎ−フルオルカルボニルアミノ
）ジスルフイド先駆物質は、例えばトリエチルアミン又
はピリジンの如き酸受容体の存在下トルエン中で一塩化
硫黄とＮ−アルキルカルバモイルフルオリドとを反応さ
せることによつて好都合に製造することができる。この
方法については、米国特許第３６３９４７１号に詳しく
記されている。本発明を特に例示するために、次の特定
例を示す：例１ Ｎ−Ｎ′−ビス−〔１−メチルチオアセトアルデヒドＯ
−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム〕ジスルフイド
の製造ビス一（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルア
ミノ）ジスルフイド３．２５ｙと１−メチルチオアセト
アルドキシム３．１５ｙのトルエン（７５１１のフ溶液
にトリエチルアミン３．０６７を加えた。
キシム、２−メチルプロパナールを塩素化して２−クロ
ル−２−メチルプロパナールを形成し、次いでこれをナ
トリウムメチルメルセプチドで処理して２−メチルチオ
−２−メチルプロパナールを形成したのち、ヒドロキシ
ルアミン塩酸塩で処理することにより製造することがで
きる。ここに開示した方法は、オキシム先１駆物質の製
造に有用な他の方法と一緒に、米国特許第３８４３６６
９号、同第３２１７０３６号、同第３２１７０３７号、
同第３４００１５３号、同第３５３６７６０号、同第３
５７６８４３号および同第３７９０５６０号並びにペル
キー国特許第８１３２０６号に詳しく記載されている。
ビス一（Ｎ−アルキル−Ｎ−フルオルカルボニルアミノ
）ジスルフイド先駆物質は、例えばトリエチルアミン又
はピリジンの如き酸受容体の存在下トルエン中で一塩化
硫黄とＮ−アルキルカルバモイルフルオリドとを反応さ
せることによつて好都合に製造することができる。この
方法については、米国特許第３６３９４７１号に詳しく
記されている。本発明を特に例示するために、次の特定
例を示す：例１ Ｎ−Ｎ′−ビス−〔１−メチルチオアセトアルデヒドＯ
−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム〕ジスルフイド
の製造ビス一（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルア
ミノ）ジスルフイド３．２５ｙと１−メチルチオアセト
アルドキシム３．１５ｙのトルエン（７５１１のフ溶液
にトリエチルアミン３．０６７を加えた。
２０時間かき混ぜたのち、反応混合物を沢過し、沢液を
水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で脱水し、濃縮して残
留油状物を得た。
水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で脱水し、濃縮して残
留油状物を得た。
イソプロピルエーテル一酢酸エチルからの晶出によつて
、Ｍｐ８７〜８９゜Ｃの白色固体２．０７が得られた。
ＣｌＯＨｌ８Ｎ４Ｏ４Ｓ４に関する計算値：Ｃ３ｌ．Ｏ
７、Ｈ４。
、Ｍｐ８７〜８９゜Ｃの白色固体２．０７が得られた。
ＣｌＯＨｌ８Ｎ４Ｏ４Ｓ４に関する計算値：Ｃ３ｌ．Ｏ
７、Ｈ４。
６９、Ｎｌ４，５Ｏ
実測値：Ｃ３ｌ．Ｏｌ、Ｈ４．７６、Ｎｌ４．２４例Ｎ
−Ｎ５−ビス−〔１−（２−シアノエチルチオ）アセト
アルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイノ（ハ）オキシ
ム〕ジスルフイドの製造１−（？−シアノエチルチオ）
アセトアルドキシム３．５ｙとビス一（Ｎ−メチル−Ｎ
−フルオルカルボニルアミノ）ジスルフイド２．６４７
のトルエン（１００ｍ１）溶液にトリエチルアミン２．
４６ｖを加えた。
−Ｎ５−ビス−〔１−（２−シアノエチルチオ）アセト
アルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイノ（ハ）オキシ
ム〕ジスルフイドの製造１−（？−シアノエチルチオ）
アセトアルドキシム３．５ｙとビス一（Ｎ−メチル−Ｎ
−フルオルカルボニルアミノ）ジスルフイド２．６４７
のトルエン（１００ｍ１）溶液にトリエチルアミン２．
４６ｖを加えた。
一夜室温でかき混ぜたのち、反応混合物を水と塩化メチ
レンで稀釈した。有機層を更に水で洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で脱水し且つ濃縮して残留油状物を得た。乾式
カラムクロマトグラフイ一によつて、非晶質固体２．０
７が得られた。Ｃｌ４Ｈ２ＯＮ６Ｏ４Ｓ４に関する計算
値：Ｃ３６．ｌ９、Ｈ４．３４、Ｎｌ８．Ｏ９実測値：
Ｃ３５．３８、Ｈ４．３Ｏ、Ｎｌ７．５６例Ｎ−Ｎ′−
ビス−〔２−メチルスルホニル−２一メチルプロピオン
アルデヒドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム〕
ジスルフイドの製造２−メチルスルホニル−２−メチル
プロピオンアルドキシム４．０７のトルエン（１００ｍ
１）溶液にビス一（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニ
ルアミノ）ジスルフイド２．６３７を加え、次いでトリ
エチルアミン２．４５７を加えた。
レンで稀釈した。有機層を更に水で洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で脱水し且つ濃縮して残留油状物を得た。乾式
カラムクロマトグラフイ一によつて、非晶質固体２．０
７が得られた。Ｃｌ４Ｈ２ＯＮ６Ｏ４Ｓ４に関する計算
値：Ｃ３６．ｌ９、Ｈ４．３４、Ｎｌ８．Ｏ９実測値：
Ｃ３５．３８、Ｈ４．３Ｏ、Ｎｌ７．５６例Ｎ−Ｎ′−
ビス−〔２−メチルスルホニル−２一メチルプロピオン
アルデヒドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム〕
ジスルフイドの製造２−メチルスルホニル−２−メチル
プロピオンアルドキシム４．０７のトルエン（１００ｍ
１）溶液にビス一（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニ
ルアミノ）ジスルフイド２．６３７を加え、次いでトリ
エチルアミン２．４５７を加えた。
６日間室温でかき混ぜたのち、固体を沢過し、塩化メチ
レンに吸収させた。
レンに吸収させた。
溶液を水で洗浄し、脱水し且つ濃縮して残留固体を得た
。塩化メチレンからの晶出によつて、Ｍｐｌ３Ｏ〜１３
２℃の固体４．０３７が得られた。Ｃｌ４Ｈ２６Ｎ４Ｏ
８Ｓ４に関する計算値：Ｃ３３．ｌ９、Ｈ５．ｌ７、Ｎ
ｌｌ．Ｏ６実測値：Ｃ３３．２５、Ｈ５．Ｏ８、ＮｌＯ
．９３例Ｎ−Ｎ′−ビス−〔１−イソプロピルチオアセ
トアルデヒドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム
〕ジスルフイドの製造ビス一（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオ
ルカルボニルアミノ）ジスルフイド４．０７ｆと１−イ
ソプロピルチオアセトアルドキシム５．０ｙのトルエン
（１５０１１１０溶液にトリエチルアミン３．７９７を
加えた。
。塩化メチレンからの晶出によつて、Ｍｐｌ３Ｏ〜１３
２℃の固体４．０３７が得られた。Ｃｌ４Ｈ２６Ｎ４Ｏ
８Ｓ４に関する計算値：Ｃ３３．ｌ９、Ｈ５．ｌ７、Ｎ
ｌｌ．Ｏ６実測値：Ｃ３３．２５、Ｈ５．Ｏ８、ＮｌＯ
．９３例Ｎ−Ｎ′−ビス−〔１−イソプロピルチオアセ
トアルデヒドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム
〕ジスルフイドの製造ビス一（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオ
ルカルボニルアミノ）ジスルフイド４．０７ｆと１−イ
ソプロピルチオアセトアルドキシム５．０ｙのトルエン
（１５０１１１０溶液にトリエチルアミン３．７９７を
加えた。
この反応混合物をかき混ぜながら７『Ｃで８時間加熱し
たのち、一夜室温で攪拌した。反応混合物を稀水酸化ナ
トリウムで洗浄し、次いで水洗したのち、硫酸マグネシ
ウム上で脱水し且つ濃縮して残留油状物を得た。乾式カ
ラムクロマトグラフィ一によつて、黄色油状物６．０ｙ
が得られた〜 Ｃｌ４Ｈ２６Ｎ４Ｏ４Ｓ４に関する計算値：Ｃ３７．９
９、Ｈ５，９２、Ｎｌ２．６６実測値：Ｃ３７．９９、
Ｈ６．Ｏｌ、Ｎｌ２．４３選択せる新規な化合物種につ
いて、アフイド（あぶらむし）、キャタピラ一（いもむ
し、あおむし又は毛虫の類）、ビートル（甲虫などの鞘
翅類）、およびはえを包含するダニ類、線虫類および或
る種の昆虫に対する農薬活性を調べるべく評価した。
たのち、一夜室温で攪拌した。反応混合物を稀水酸化ナ
トリウムで洗浄し、次いで水洗したのち、硫酸マグネシ
ウム上で脱水し且つ濃縮して残留油状物を得た。乾式カ
ラムクロマトグラフィ一によつて、黄色油状物６．０ｙ
が得られた〜 Ｃｌ４Ｈ２６Ｎ４Ｏ４Ｓ４に関する計算値：Ｃ３７．９
９、Ｈ５，９２、Ｎｌ２．６６実測値：Ｃ３７．９９、
Ｈ６．Ｏｌ、Ｎｌ２．４３選択せる新規な化合物種につ
いて、アフイド（あぶらむし）、キャタピラ一（いもむ
し、あおむし又は毛虫の類）、ビートル（甲虫などの鞘
翅類）、およびはえを包含するダニ類、線虫類および或
る種の昆虫に対する農薬活性を調べるべく評価した。
乳化剤又は分散剤として予めアルキルフエノキシポリエ
トキシエタノール表面活性剤０．１ｙ（試験化合物の重
量の１０％）を溶かしたアセトン５０ｍ１に試験化合物
１ｆを溶解することによつて、化合物の懸濁液を調製し
た。
トキシエタノール表面活性剤０．１ｙ（試験化合物の重
量の１０％）を溶かしたアセトン５０ｍ１に試験化合物
１ｆを溶解することによつて、化合物の懸濁液を調製し
た。
得られた溶液を水１５０！ＦＬｌに混入して、微細形状
の化合物を含有する懸濁液約２００！ＦＬｌを得た。こ
のようにして調製せる懸濁原液は０．５重量％の化合物
を含有した。以下に記載の試験で用いる試験濃度、１０
０万部当りの部数又はＰｐｍ（重量）は、この原液を水
で適当に稀釈することによつて得られた。試験方法は次
の通りである。ビーン・アフイドの葉上噴霧試験 はち植えの矯小植物のうぜんはれん上で、６５〜７０１
′、相対湿度５０〜７０％で飼育したビーン゛アフイド
（豆あぶらむし）〔アフイス・フアバエ・スコプ（Ａｐ
ｈｉｓｆａｂａｅＳｃＯｐ）］の成虫および若虫（Ｒ５
ｍｐｈａｌｓｔａｇｅｓ）を試験昆虫とした。
の化合物を含有する懸濁液約２００！ＦＬｌを得た。こ
のようにして調製せる懸濁原液は０．５重量％の化合物
を含有した。以下に記載の試験で用いる試験濃度、１０
０万部当りの部数又はＰｐｍ（重量）は、この原液を水
で適当に稀釈することによつて得られた。試験方法は次
の通りである。ビーン・アフイドの葉上噴霧試験 はち植えの矯小植物のうぜんはれん上で、６５〜７０１
′、相対湿度５０〜７０％で飼育したビーン゛アフイド
（豆あぶらむし）〔アフイス・フアバエ・スコプ（Ａｐ
ｈｉｓｆａｂａｅＳｃＯｐ）］の成虫および若虫（Ｒ５
ｍｐｈａｌｓｔａｇｅｓ）を試験昆虫とした。
試験のために、１はち当りの個体数を１００〜１５０個
に標準化すべく、余分なビーン・アフイドのついた植物
を刈取つた。懸濁原液を水で稀釈して、試験化合物を最
終処方物１００万部当り５００部含有する懸濁物を生成
することによつて、試験化合物を処方した。
に標準化すべく、余分なビーン・アフイドのついた植物
を刈取つた。懸濁原液を水で稀釈して、試験化合物を最
終処方物１００万部当り５００部含有する懸濁物を生成
することによつて、試験化合物を処方した。
１００〜１５０個のビーン・アフイドを群がらせたはち
植えの植物（１はち／試験化合物）を、回転するターン
テーブル上に載せて、空気圧４０ｐｓｉｇにセツトした
ドヴイルビス（Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ）スプレーガンを使
い試験化合物の処方物を１００〜１１０ＩＬＩ噴霧した
。
植えの植物（１はち／試験化合物）を、回転するターン
テーブル上に載せて、空気圧４０ｐｓｉｇにセツトした
ドヴイルビス（Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ）スプレーガンを使
い試験化合物の処方物を１００〜１１０ＩＬＩ噴霧した
。
２５秒間継続するこの適用は、液が流れ落ちるほど植物
を濡らすのに十分であつた。
を濡らすのに十分であつた。
対照物として、試験化合物を含まない水ーアセトン−乳
化剤溶液１００〜１１０ｍ１を、同じくビーン・アフイ
ドを群がらせた植物に噴霧した。噴霧後、予めけいを引
いた１枚の白い標準謄写版紙土にこれらのはちを横にし
て置き、落下してきた個体数をかぞえやすいようにした
。試験室の温度および湿度は２４時間の持続期間夫々６
５〜７０１：′、５０〜７０％とした。紙上に落ちしか
も立たせようとしても立つていることのできない個体は
死んだとみなした。植物上に残つたビーン・アフイドの
動きを厳正に観察し、つついて刺激しても体長を動かし
得ないものは死んだとみなした。種々の濃度に関し死亡
率を記録した。ササン・アーミワームの葉上噴霧試験 豆植物テンダーグリーン（Ｔｅｎｄｅｒｇｒｅｅｎ）上
、温度８０±５１：′、相対湿度５０±５％の湿度で飼
養せるササン・アーミワーム（南部あわよとう）〔スポ
デニア・エリダニア（ＳｐＯｄｅｎｉａｅｒｉｄａｎｉ
ａ）、グラム（Ｃｒａｍ．）〕の幼虫を試験昆虫とした
。
化剤溶液１００〜１１０ｍ１を、同じくビーン・アフイ
ドを群がらせた植物に噴霧した。噴霧後、予めけいを引
いた１枚の白い標準謄写版紙土にこれらのはちを横にし
て置き、落下してきた個体数をかぞえやすいようにした
。試験室の温度および湿度は２４時間の持続期間夫々６
５〜７０１：′、５０〜７０％とした。紙上に落ちしか
も立たせようとしても立つていることのできない個体は
死んだとみなした。植物上に残つたビーン・アフイドの
動きを厳正に観察し、つついて刺激しても体長を動かし
得ないものは死んだとみなした。種々の濃度に関し死亡
率を記録した。ササン・アーミワームの葉上噴霧試験 豆植物テンダーグリーン（Ｔｅｎｄｅｒｇｒｅｅｎ）上
、温度８０±５１：′、相対湿度５０±５％の湿度で飼
養せるササン・アーミワーム（南部あわよとう）〔スポ
デニア・エリダニア（ＳｐＯｄｅｎｉａｅｒｉｄａｎｉ
ａ）、グラム（Ｃｒａｍ．）〕の幼虫を試験昆虫とした
。
懸濁原液を水で稀釈して、試験化合物を最終処方物１０
０万部当り５００部含有する懸濁液を生成することによ
つて、試験化合物を処方した。標準の高さおよび樹齢の
はち植え豆植物テンダーグリーンを、回転するターンテ
ーブル上に載せて、空気圧１０ｐｓｉｇにセツトしたド
ヴイルビススプレーガンを使い試験化合物を１００〜１
１０１ｆＬ１噴霧した。２５秒間継続するこの適用は、
液が流れ落ちるほど植物を濡らすのに十分であつた。
０万部当り５００部含有する懸濁液を生成することによ
つて、試験化合物を処方した。標準の高さおよび樹齢の
はち植え豆植物テンダーグリーンを、回転するターンテ
ーブル上に載せて、空気圧１０ｐｓｉｇにセツトしたド
ヴイルビススプレーガンを使い試験化合物を１００〜１
１０１ｆＬ１噴霧した。２５秒間継続するこの適用は、
液が流れ落ちるほど植物を濡らすのに十分であつた。
対照物として、試験化合物を含まない水一アセトン一乳
化剤溶液１００〜１１０！ＦＬｌを、同じく虫を群がら
せた植物に噴霧した。乾燥時、対葉を分け、各各を、湿
らせたｒ紙で内張りせる９ｃ：ｍのペトリ皿に入れた。
無作為に選択した幼虫５匹を各皿に導入して蓋をした。
蓋をした皿に標識をつけ、３日間８０〜８５′Ｆに保持
した。幼虫は２４時間内で葉１枚を容易に消費し得たが
、それ以上の餌を加えなかつた。つついて刺激したとき
でさえ体長を動かすことのできない幼虫は死んだとみな
した。種々の濃度に関して死亡率を記録した。メキシカ
ン・ビーン・ビートルの葉上噴霧試験豆植物テンダーグ
リーン上、温度８０±５′Ｆ、相対湿度５０±５％で飼
養せるメキシカン・ビーン・ビートル（メキシコ豆甲虫
）〔エピラクナ・ヴアリヴエスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎ
ａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ムルス（Ｍｕｌｓ）〕の四
令幼虫を試験昆虫とした。
化剤溶液１００〜１１０！ＦＬｌを、同じく虫を群がら
せた植物に噴霧した。乾燥時、対葉を分け、各各を、湿
らせたｒ紙で内張りせる９ｃ：ｍのペトリ皿に入れた。
無作為に選択した幼虫５匹を各皿に導入して蓋をした。
蓋をした皿に標識をつけ、３日間８０〜８５′Ｆに保持
した。幼虫は２４時間内で葉１枚を容易に消費し得たが
、それ以上の餌を加えなかつた。つついて刺激したとき
でさえ体長を動かすことのできない幼虫は死んだとみな
した。種々の濃度に関して死亡率を記録した。メキシカ
ン・ビーン・ビートルの葉上噴霧試験豆植物テンダーグ
リーン上、温度８０±５′Ｆ、相対湿度５０±５％で飼
養せるメキシカン・ビーン・ビートル（メキシコ豆甲虫
）〔エピラクナ・ヴアリヴエスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎ
ａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ムルス（Ｍｕｌｓ）〕の四
令幼虫を試験昆虫とした。
懸濁原液を水で稀釈して、試験化合物を最終処方物１０
０万部当り５００部含有する懸濁液を形成することによ
つて、試験化合物を処方した。標準の高さおよび樹令の
はち植え豆植物テンダーグリーンを、回転するターンテ
ーブル上に載せて、空気圧１０ｐｓｊｇにセツトしたド
ヴイルビススプレーガンを使い試験化合物１００〜１１
０ｒｆＬ１を噴霧した。２５秒間継続するこの適用は液
が流れ落ちるほど植物を濡らすのに十分であつた。
０万部当り５００部含有する懸濁液を形成することによ
つて、試験化合物を処方した。標準の高さおよび樹令の
はち植え豆植物テンダーグリーンを、回転するターンテ
ーブル上に載せて、空気圧１０ｐｓｊｇにセツトしたド
ヴイルビススプレーガンを使い試験化合物１００〜１１
０ｒｆＬ１を噴霧した。２５秒間継続するこの適用は液
が流れ落ちるほど植物を濡らすのに十分であつた。
対照物として、試験化合物を含まない水一アセトン一乳
化剤溶液１００〜１１０ｍ１を、同じく虫を群がらせた
植物に噴霧した。乾燥したとき、対葉を分け、各々を、
湿らせた沢紙で内張りせる９ＣＴＩＬのペトリ皿に入れ
た。無作為に選択した幼虫５匹を各皿に導入して蓋をし
た。蓋をした皿に標識をつけ、３日間８０±５′Ｆの温
度に保持した。幼虫は葉１枚を２４〜４８時間内で容易
に消費し得たが、それ以上の餌を加えなかつた。刺激し
てさえ体長を動かすことのできない幼虫は死んだとみな
した。はえの毒餌試験ケミカル・スペシヤリテイーズ・
マニユフアクチユアリング・アソシエイシヨン（Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌＳｐｅｃｉａｌｌｔｉｅｓＭａｎｕｆａｃｔ
ｕｒｉｎｇＡｓｓＯｃｉａｔｉＯｎ）〔ブルーブツク（
ＢｌｕｅＢＯＯｋ）、マクネア一・トウラント社（Ｍｃ
Ｎａｉｒ−ＤＯｒｌａｎｄＣＯ．）、ニユーヨーク、１
９５４、第２４３〜２４４頁、２６１頁〕の仕様に従つ
て、８０±５下、相対湿度５０±５％の制御条件下で餌
養せる生後４日〜６日の成虫いえばえ〔ムズカ・ドメス
チカ（ＭｕｓｃａｄＯｍｅｓｔｉｃａ）、Ｌ．〕を試験
昆虫とした。
化剤溶液１００〜１１０ｍ１を、同じく虫を群がらせた
植物に噴霧した。乾燥したとき、対葉を分け、各々を、
湿らせた沢紙で内張りせる９ＣＴＩＬのペトリ皿に入れ
た。無作為に選択した幼虫５匹を各皿に導入して蓋をし
た。蓋をした皿に標識をつけ、３日間８０±５′Ｆの温
度に保持した。幼虫は葉１枚を２４〜４８時間内で容易
に消費し得たが、それ以上の餌を加えなかつた。刺激し
てさえ体長を動かすことのできない幼虫は死んだとみな
した。はえの毒餌試験ケミカル・スペシヤリテイーズ・
マニユフアクチユアリング・アソシエイシヨン（Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌＳｐｅｃｉａｌｌｔｉｅｓＭａｎｕｆａｃｔ
ｕｒｉｎｇＡｓｓＯｃｉａｔｉＯｎ）〔ブルーブツク（
ＢｌｕｅＢＯＯｋ）、マクネア一・トウラント社（Ｍｃ
Ｎａｉｒ−ＤＯｒｌａｎｄＣＯ．）、ニユーヨーク、１
９５４、第２４３〜２４４頁、２６１頁〕の仕様に従つ
て、８０±５下、相対湿度５０±５％の制御条件下で餌
養せる生後４日〜６日の成虫いえばえ〔ムズカ・ドメス
チカ（ＭｕｓｃａｄＯｍｅｓｔｉｃａ）、Ｌ．〕を試験
昆虫とした。
このはえを二酸化炭素で麻酔にかけて動けなくし、動か
なくなつた雌雄２５個の個体を、包装紙で覆つた面に逆
さにおいた約５１ｎ径の標準フードストレノーナよりな
るケージに移した。
なくなつた雌雄２５個の個体を、包装紙で覆つた面に逆
さにおいた約５１ｎ径の標準フードストレノーナよりな
るケージに移した。
懸濁原液を１０％（重量）の糖液で稀釈して試験化合物
を最終処方物１００万部当り５００部（重量）含有する
懸濁液を形成することによつて、試験化合物を処方した
。吸収材めんパツド１１ｎ２を入れたスプレーカップに
、この試験処方物１０ｒＬ１を添加した。この餌カツプ
をフードストレーナの下に導入し吸取紙の中央部に置い
たのち、該ストレーナに麻酔をかけたはえを入れた。ケ
ージに入れたはえに、８０±５′Ｆの温度、５０±５％
の相対湿度で２４時間餌を与えた。つついても動きの徴
候を示さないはえは死んだとみなした。ダニの葉上噴霧
試験 豆植物テンダーグリーン上、相対湿度８０±５％で餌養
せる二斑点ダニ〔テトラニキユス・ウルチカエ・コツク
（ＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓＵｒｔｉｃａｅＫＯｃｋ）〕
の成虫および若虫を試験生体とした。
を最終処方物１００万部当り５００部（重量）含有する
懸濁液を形成することによつて、試験化合物を処方した
。吸収材めんパツド１１ｎ２を入れたスプレーカップに
、この試験処方物１０ｒＬ１を添加した。この餌カツプ
をフードストレーナの下に導入し吸取紙の中央部に置い
たのち、該ストレーナに麻酔をかけたはえを入れた。ケ
ージに入れたはえに、８０±５′Ｆの温度、５０±５％
の相対湿度で２４時間餌を与えた。つついても動きの徴
候を示さないはえは死んだとみなした。ダニの葉上噴霧
試験 豆植物テンダーグリーン上、相対湿度８０±５％で餌養
せる二斑点ダニ〔テトラニキユス・ウルチカエ・コツク
（ＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓＵｒｔｉｃａｅＫＯｃｋ）〕
の成虫および若虫を試験生体とした。
栽培原木から虫の群がつた葉を何枚か切り取つて、２．
５１ｎの粘土ばちで生育せる高さ６〜８１ｎの豆植物２
本の第１葉上に置いた。２４時間で、試験に十分な個体
数１５０〜２００個が、切り取つた葉から新しい植物に
移つた。
５１ｎの粘土ばちで生育せる高さ６〜８１ｎの豆植物２
本の第１葉上に置いた。２４時間で、試験に十分な個体
数１５０〜２００個が、切り取つた葉から新しい植物に
移つた。
この２４時間の移動期間後、切り取つた葉を虫の群がつ
た植物から取り除いた。懸濁原液を水で稀釈して試験化
合物を最終処方物１００万部当り５００部含有する懸濁
液を形成することにより、試験化合物を処方した。はち
植えの植物（１はち／化合物）を、回転するターンテー
ブルの上に載せて、空気圧４０ｐｓｉｇにセツトしたド
ヴイルビススプレーガンを使い試験化合物処方物を１０
０〜１１０ｍ１噴霧した。２５秒間継続するこの適用は
、液が流れ落ちるほど植物を濡らすのに十分であつた。
た植物から取り除いた。懸濁原液を水で稀釈して試験化
合物を最終処方物１００万部当り５００部含有する懸濁
液を形成することにより、試験化合物を処方した。はち
植えの植物（１はち／化合物）を、回転するターンテー
ブルの上に載せて、空気圧４０ｐｓｉｇにセツトしたド
ヴイルビススプレーガンを使い試験化合物処方物を１０
０〜１１０ｍ１噴霧した。２５秒間継続するこの適用は
、液が流れ落ちるほど植物を濡らすのに十分であつた。
対照として、試験化合物処方物と同じ濃度でアセトンお
よび乳化剤を含みしかし、試験化合物を含まない水溶液
１００〜１１０１！１１を、同じ個体を群がらせた植物
に噴霧した。噴霧したこれらの植物を６日間８０±５％
の相対湿度に保持した後、運動性の可否で死亡数をかぞ
えた。試験植物葉上の個体の運動性について顕微鏡試験
を行つた。つつくと動くことのできる個体は生きている
とみなした。殺線虫試験 用いた試験生体は、温室内ラトガ一（Ｒｕｔｇｅｒ）品
種のトマト植物の根上で飼養せる根こぶ病（ＲＯＯｔ−
１ｃｎ０ｔ）線虫、メロイドギネ・インコグニタ・バル
・アクリタ（ＭｅｌＯｉｄＯｇｙｎｅｉｎｃＯｇｎｉｔ
ａｖａｒ．ａｃｒｉｔａ）の移動伝染性幼虫とした。
よび乳化剤を含みしかし、試験化合物を含まない水溶液
１００〜１１０１！１１を、同じ個体を群がらせた植物
に噴霧した。噴霧したこれらの植物を６日間８０±５％
の相対湿度に保持した後、運動性の可否で死亡数をかぞ
えた。試験植物葉上の個体の運動性について顕微鏡試験
を行つた。つつくと動くことのできる個体は生きている
とみなした。殺線虫試験 用いた試験生体は、温室内ラトガ一（Ｒｕｔｇｅｒ）品
種のトマト植物の根上で飼養せる根こぶ病（ＲＯＯｔ−
１ｃｎ０ｔ）線虫、メロイドギネ・インコグニタ・バル
・アクリタ（ＭｅｌＯｉｄＯｇｙｎｅｉｎｃＯｇｎｉｔ
ａｖａｒ．ａｃｒｉｔａ）の移動伝染性幼虫とした。
この虫のたかつたトマト植物を栽培場所から抜き取り、
その根を非常に細かく切断した。この接種材料を少量、
約１８０ＣＣの土壌を入れたパイント・メイソン（Ｍａ
ｓＯｎ）シャーに加えた。接種材料と土壌を入れた複数
個のシャーに蓋をして１週間室温でイキユベートした。
この間、上記虫の卵がかえり、而してこれら幼虫形懸は
土中へと移動した。懸濁原液を水で稀釈して試験化合物
を最終処方物１００万部当り５００部（重量）含有する
懸濁液を形成することによつて、試験化合物を処方した
。処理される、各用量について二つのシャーの各々に試
験処方物１０ｍ１を加えた。対照として、試験化合物を
含まない水一アセトン一乳化剤溶液１０ｍ１を、同じ線
虫の幼虫を入れたシャーに加えた。これらのシャーに蓋
をし、その内容物をケールミルで５分間十分に混合した
。シャーを４８時間室温で蓋をしたままにし、そのあと
内容物を３ｉｎのはちに移した。次いで、このはちに、
表示 Ｚ作物としてきゆうりの種子をまき、温室に入れ
た。そして、約３週間にわたり、これらを通常のやり方
で世話をした。次いで、きゆうりをはちから抜☆Ｙき取
り、根から土を除いて根の異常増殖部分ないしゴーリン
グの量を目で等級付けした。これらの試験結果を後記第
１表に示す。
その根を非常に細かく切断した。この接種材料を少量、
約１８０ＣＣの土壌を入れたパイント・メイソン（Ｍａ
ｓＯｎ）シャーに加えた。接種材料と土壌を入れた複数
個のシャーに蓋をして１週間室温でイキユベートした。
この間、上記虫の卵がかえり、而してこれら幼虫形懸は
土中へと移動した。懸濁原液を水で稀釈して試験化合物
を最終処方物１００万部当り５００部（重量）含有する
懸濁液を形成することによつて、試験化合物を処方した
。処理される、各用量について二つのシャーの各々に試
験処方物１０ｍ１を加えた。対照として、試験化合物を
含まない水一アセトン一乳化剤溶液１０ｍ１を、同じ線
虫の幼虫を入れたシャーに加えた。これらのシャーに蓋
をし、その内容物をケールミルで５分間十分に混合した
。シャーを４８時間室温で蓋をしたままにし、そのあと
内容物を３ｉｎのはちに移した。次いで、このはちに、
表示 Ｚ作物としてきゆうりの種子をまき、温室に入れ
た。そして、約３週間にわたり、これらを通常のやり方
で世話をした。次いで、きゆうりをはちから抜☆Ｙき取
り、根から土を除いて根の異常増殖部分ないしゴーリン
グの量を目で等級付けした。これらの試験結果を後記第
１表に示す。
これらの試験で、アフイド、ダニ、ササン・アーミワー
ム、ビーン・ビートルおよびいえばえに対する化合物の
農薬活性を次の如く等級付けした。Ａ一防除性優秀（防
除率７５〜１００％）Ｂ一部分的防除（防除率３０〜７
４％） Ｃ一防除性なし 線虫に対する活性試験では、活性を次の如く等級付けし
た：１＝＋．処理植物に等しく、ひどいゴーリング２＝
中位のゴーリング３一軽度のゴーリング ５−ゴーリングが全くなく．完全防除。
ム、ビーン・ビートルおよびいえばえに対する化合物の
農薬活性を次の如く等級付けした。Ａ一防除性優秀（防
除率７５〜１００％）Ｂ一部分的防除（防除率３０〜７
４％） Ｃ一防除性なし 線虫に対する活性試験では、活性を次の如く等級付けし
た：１＝＋．処理植物に等しく、ひどいゴーリング２＝
中位のゴーリング３一軽度のゴーリング ５−ゴーリングが全くなく．完全防除。
ダツシユ（−）は試験を行わなかつたことを示す。
また、或る種の化合物を、その咄乳動物に対する経口毒
性を測定すべく評価した。この試験に選んだ動物はラツ
トであつた。得られた試験結果を、死亡率５０％になる
のに要する動物体重１ｋｇ当りの化合物のη数（ＬＤ５
Ｏ）によつて表わす。これらの実験結果も亦下記第表に
要約する。第１表に掲載した結果は明らかに、本発明の
化合物の広範な農薬活性とその低い咄乳毒性を示してい
る。上記試験に用いた昆虫、ダニおよび線虫の種類は、
本発明化合物の使用によつて防除する −ことのできる
多種の害虫を代表するにすぎないことは理解されよう。
本発明に企図せる化合物は、当業者に知られた方法に従
い、殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤として適用されう
る。
性を測定すべく評価した。この試験に選んだ動物はラツ
トであつた。得られた試験結果を、死亡率５０％になる
のに要する動物体重１ｋｇ当りの化合物のη数（ＬＤ５
Ｏ）によつて表わす。これらの実験結果も亦下記第表に
要約する。第１表に掲載した結果は明らかに、本発明の
化合物の広範な農薬活性とその低い咄乳毒性を示してい
る。上記試験に用いた昆虫、ダニおよび線虫の種類は、
本発明化合物の使用によつて防除する −ことのできる
多種の害虫を代表するにすぎないことは理解されよう。
本発明に企図せる化合物は、当業者に知られた方法に従
い、殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤として適用されう
る。
本化合物を活性毒物として含有する農薬組成物は通常、
液体か又は固体のキャリヤーおよび（又は）稀釈剤を含
む。適当な液体稀釈剤ないしキャリヤーには、表面活性
剤含有又は不含の水、石油留出物又は他の液体キャリヤ
ーが包含される。
液体か又は固体のキャリヤーおよび（又は）稀釈剤を含
む。適当な液体稀釈剤ないしキャリヤーには、表面活性
剤含有又は不含の水、石油留出物又は他の液体キャリヤ
ーが包含される。
液体濃厚物は、これら化合物の１種をアセトン、キシレ
ン又はニトロベンゼンの如き植物無害溶媒で溶解し、ま
たこれら毒物を適当な表面活性乳化剤および分散剤の助
けを得て水中に分散させることにより調製されうる。分
散剤および乳化剤の選定および使用量は、組成物の性質
およびこれら剤の毒物易分散性によつて左右される。
ン又はニトロベンゼンの如き植物無害溶媒で溶解し、ま
たこれら毒物を適当な表面活性乳化剤および分散剤の助
けを得て水中に分散させることにより調製されうる。分
散剤および乳化剤の選定および使用量は、組成物の性質
およびこれら剤の毒物易分散性によつて左右される。
一般には、本農薬を植物に適用した後、それが雨により
再乳化されずまた植物から流去されないように、分散剤
又は乳化剤をできるだけ少くしかもスプレー中の毒物の
所望分散と矛盾しない量で用いることが望ましい。この
ために、非イオン、アニオン、両性又はカチオンの分散
性および乳化剤例えばアルキレンオキシドとフエノール
および有機酸との縮合生成物、アルキルアリールスルホ
ネート、錯エーテルアルコール、第四アンモニウム化合
物等を用いることができる。湿潤性粉末若しくはダスト
又は粒状組成物を製造する際、本発明の活性成分は、ク
レー、タルク、ベントナイト、けいそう土、フラ一土等
の如き適宜粉砕せる固体キャリヤー中に又は該キャリヤ
ー上に分散される。湿潤性粉末の処方には、上述の分散
剤およびリクソスルホネートが包含される。本発明で企
図せる毒物の所要量は、被処理面積１エーカ当り、液体
キャリヤーおよび（又は）稀釈剤１〜２００ガロン中か
或は不活性固体キャリヤーおよび（叉は）稀釈剤５〜５
００ポット沖で適用されうる。液体濃厚物中の濃度は通
常１０〜９５重量％で変化し、固体処方物中では約０．
５〜約９０重量％で変化する。一般用途向けに申し分の
ないスプレー、ダスト又は粒状物は、１エーカにつき約
１／４〜１５ポンドの活性毒物を含有する。本発明で企
図せる農薬は、それを適用した植物又は他の物質に対す
る昆虫、ダニおよび線中による攻撃を防止し、しかも可
成り高い残留毒性を有する。
再乳化されずまた植物から流去されないように、分散剤
又は乳化剤をできるだけ少くしかもスプレー中の毒物の
所望分散と矛盾しない量で用いることが望ましい。この
ために、非イオン、アニオン、両性又はカチオンの分散
性および乳化剤例えばアルキレンオキシドとフエノール
および有機酸との縮合生成物、アルキルアリールスルホ
ネート、錯エーテルアルコール、第四アンモニウム化合
物等を用いることができる。湿潤性粉末若しくはダスト
又は粒状組成物を製造する際、本発明の活性成分は、ク
レー、タルク、ベントナイト、けいそう土、フラ一土等
の如き適宜粉砕せる固体キャリヤー中に又は該キャリヤ
ー上に分散される。湿潤性粉末の処方には、上述の分散
剤およびリクソスルホネートが包含される。本発明で企
図せる毒物の所要量は、被処理面積１エーカ当り、液体
キャリヤーおよび（又は）稀釈剤１〜２００ガロン中か
或は不活性固体キャリヤーおよび（叉は）稀釈剤５〜５
００ポット沖で適用されうる。液体濃厚物中の濃度は通
常１０〜９５重量％で変化し、固体処方物中では約０．
５〜約９０重量％で変化する。一般用途向けに申し分の
ないスプレー、ダスト又は粒状物は、１エーカにつき約
１／４〜１５ポンドの活性毒物を含有する。本発明で企
図せる農薬は、それを適用した植物又は他の物質に対す
る昆虫、ダニおよび線中による攻撃を防止し、しかも可
成り高い残留毒性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中 Ｒは低級アルキルであり、 Ｒ＿１は水素又は低級アルキルであり、 Ｒ＿２は低級アルキルチオ又は、シアノ若しくは低級ア
ルキルスルホニルで置換された低級アルキルである〕の
化合物。 ２ Ｒがメチルである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ３ Ｎ・Ｎ′−ビス−〔１−メチルチオアセトアルデヒ
ドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム〕ジスルフ
ィドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ Ｎ−Ｎ′−ビス−〔１−（２−シアノエチルチオ）
アセトアルデヒドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキ
シイメン〕ジスルフィドである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ５ Ｎ−Ｎ′−ビス−〔２−メチルスルホニル−２−メ
チルプロピオンアルデヒドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）オキシム〕ジスルフィドである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ６ Ｎ−Ｎ′−ビス−〔１−イソプロピルチオアセトア
ルデヒドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム〕ジ
スルフィドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
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