JPS5827767B2 - 殺虫剤組成物とその製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺虫剤組成物とその製造方法に係わり、特に対
称Ｎ −ｆｔ 換ビスーカルバモイルオキシイミノジス
ルフィド化合物を含有する上記組成物とその製造方法に
係わる。

本発明の組成物はその活性毒物として、式の化合物を含
有する。

式中、 Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ２
は水素又はメチルであり、 Ｒ３は−Ｓ−ＣＨ３、−８Ｏ−ＣＨ３、 Ｓ −ＣＨ−ＣＨ３、−８−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、で
ある。

前記一般式の範囲内に入る化合物はいずれも、多かれ少
なかれ、殺虫活性を示す。

従って、これらの化合物は昆虫、ダニおよび線虫類の害
虫を防除するのにきわめて有用である。

而して、これら化合物の成るものはきわめて少い投与量
で非常に高いレベルの殺虫活性を示し、他のものは効力
を示すのにより多い投与量を必要とする。

一般に、本発明の化合物は、経済的に重要な作物様に関
して植物毒性を全く示さないか或は最小限の植物毒性し
か示さない。

その上、これらの化合物は、知られた農薬化合物で匹敵
しうる殺虫活性範囲を有するものと比較するとき可成り
低い噛＊＊乳動物毒性を示す。

本発明の対称Ｎ−置換ビス−カルバモイルオキシイミノ
ジスルフィド化合物は種々の方法によって製造すること
ができる。

好ましい一つの方法は次の反応式によって例示される： 方法■ （式中ＲおよびＲ１は上に示した通りである）。

方法■で例示される反応において、オキシム反応体２当
量が、酸受容体少くとも２当量の存在下適当な溶剤中で
ビス（フルオルカルボニルアミノ）ジスルフィド反応体
１当量と反応せしめられる。

通常、反応媒体として中性（ａｐｒｏｔｉｃ ）有機溶
剤が用いられる。

本発明の好ましい具体化を実施するとき反応溶剤として
適する中性有機溶剤の例示例は飽和ないし不飽和の脂肪
族および芳香族炭化水素例えばヘキサン、シクロヘキサ
ン、オクタンドデカン、ナツタ、デカリン、灯油、テト
ラヒドロナフタレン、シクロへブタン、アルキルシクロ
アルカン、ベンゼン、トリエン、キシレン、ナフタレン
、アルキルナフタレン又は類似物：エーテル類例えばテ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジエチルエー
テル、ジオキサン、１・２ジメトキシベンゼン １・２
−エトキシベンゼンエチレングリコール ジプロピレン
グリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリコー
ル又はジプロピレングリコールのモノ−およびジアルキ
ルエーテル、或は塩素化脂肪族炭化水素例えばクロロホ
ルム、ジクロルメタン、二塩化メチレン、■・１−ジク
ロルエタン、四塩化炭素又は類似物である。

方法丁の反応を行うときに用いられる酸受容体は有機塩
基又は無機塩基のいずれであってもよい。

酸受容体として有用な有機塩基の例示例は第三アミン、
アルカリ金属アルコキシド又は類似物である。

本酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の如き塩基が、上
記反応を実施するとき有用な無機塩基の例示例である。

好ましい酸受容体は、トリエチルアミン、ピリジン、ト
リメチルアミン、１・４ジアゾビシクロ〔２・２・２〕
オクタン等の如き芳香族および脂肪族第三アミンである
。

無機塩基を酸受容体として用いるとき、有機／無機相界
面での酸受容体移動を容易にするのに相移動剤を用いる
ことができる。

有用な相移動剤の例示例はクラウンエーテル化合物、第
四アンモニウムハロゲン化物等である。

反応温度は臨界的でなく、広い範囲にわたって変化しう
る。

しかしながら、反応は好ましくは、約−３０℃から約１
２０°Ｃまでの温度で実施される。

特に好ましい反応温度は約り℃〜約７５℃である。

反応圧力も臨界的でない。

本方法は大気圧、大気圧以下又は大気圧以上の温度で実
施することができる。

便宜的に、反応は通常大気圧又は自生床で実施される。

式： （式中Ｒ２およびＲ３は先に示した通りである）のオキ
シム先駆物質も種々の方法に従って好都合に製造するこ
とができる。

例えば、２−メチルチ第２−メチルプロピオンアルドキ
シム、２−メチルプロパナールを塩素化して２−クロル
−２−メチルプロパナールを形成し、次いでこれをナト
リウムメチルメルセプチドで処理して２−メチルチオ−
２−メチルプロパナールを形成したのち、ヒドロキシル
アミン塩酸塩で処理することにより製造することができ
る。

ここに開示した方法は、オキシム先、駆動質の製造に有
用な他の方法と一緒に、米国特許第３８４３６６９号、
同第３２１．７０３６号、同第：３２ ］ ７０３７号
、同第３４００１５３号、同第３５３６７６０号、同第
３５７６８４３号および同第３７９０５６０号並びにベ
ルギー国特許第８１３２０６号に詳しく記載されている
。

本発明のジスルフィド化合物の製造に用いられる式： の脂環式オキシム先駆物質は種々の方法で製造すること
ができる。

節して、方法の選択は、脂環式環内に包含されるヘテロ
原子の種類および数によって太いに影響される。

例えば、Ａ、２−オキシイミノート３・５−トリチアン
４−オキシイミノ−１・３−オキサゾリジン４オン、４
−オキシイミノ−１・３・５−オキサジチアンおよび２
−オキシイミノ−１・４オキサジン−３−オン化合物は
、対応する１・３・５−トリチアン １・３−オキサゾ
リジン４−オン、１・３・５−オキサジチアン又は１・
４−オキサジン−３−オン化合物を塩基およびアルキル
ニトリルで引続き処理したのち、適当な有機又は無機の
酸で沖和することによって好都合に製造することができ
る。

例えば、２オキシイミノ−４−メチルテトラヒドロ−１
・４−オキサジン−３−オンは、４−メチルテトラヒド
ロ−１・４−オキサジン−３−オンをカリウムｔ−ブト
キシドで処理したのち、インブチルニトリルを添加する
ことによって製造することができる。

反応は、無水のテトラヒドロフラン中で実施する。

反応が約３時間で完丁したのち、生成せるオキシム塩を
塩酸で中和する。

Ｂ、２−オキシイミノテトラヒドロ−１・４−チアジン
−３−オン化合物は、ベンゼン、クロロホルム等の如き
中性溶剤中エトキシカルボニルホルムヒドロキシアモイ
ルクロリドを適宜置換されたアルキルアミノアルカンメ
ルカプタンのナトリウム塩と反応させることによって製
造することができる。

この反応は米国特許第３７９０５６０号に詳しく記され
ている。

Ｃ，３−オキシイミノート４−オキザチアンおよび４−
オキシイミノ−１・３−オキサチオラン化合物は、ビス
−（２−ブロムアルキル）エーテルをナトリウムニトリ
ルおよび三酢酸すトリウムで引続き処理して２−（２−
アセチルチオアルコキシ）−１−二トロアルカンを形成
し、次いでこれを水酸化ナトリウムで処理することによ
って製造することができる。

Ｄ、４−オキシイミノ−１・３−ジチオランおよび２−
オキシイミノ−１・４−ジチアン化合物は、当量の２−
ハロアルカンヒドロキシアモイルハロゲン化物と適宜置
換されたアルカンジチオールとをベンゼン、塩化メチレ
ン又はエタノールの如き中性溶剤中で反応させることに
より製造することができる。

例えば、２−オキシイミノ−３・３−ジメチル−１・４
−ジチアンは、ナトリウムエトキシドに１・２−エタン
ジチオールを加え、それによって１・２−エタンジチオ
ールのナト１，１ウム塩を現場製造し、次いで２クロル
−２−メチルプロピオンヒドロキシアモイルクロリドの
添加によって環化を達成することにより製造することが
できる。

ビス−（Ｎ−アルキル−Ｎ−フルオルカルボニルアミノ
）ジスルフィド先駆物質は、例えばトリエチルアミン又
はピリジンの如き酸受容体の存在下トルエン中で一塩化
硫黄とＮ−アルキルカルバモイルフルオリドとを反応さ
せることによって好都合に製造することができる。

この方法については、米国特許第３６３９４７１号に詳
しく記されている。

本発明を特に例示するために、次の特定例を示ず： 例Ｉ Ｎ−Ｎ’−ビス−〔１−メチルチオアセトアルデヒド−
〇−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシムコジスルフィ
ドの製造 ビス−（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミノ）
ジスルフィド３２５７と１−メチルチオアセトアルドキ
シム３．１５Ｐのトルエン（７５ｍｌ）溶液にトリエチ
ルアミン３．０６Ｐを加えた。

２０時間かき混ぜたのち、反応混合物を沢１過し、を液
を水で洗浄し、硫酸マグネシラｌ、上で脱水し、濃縮し
て残留油状物を得た。

イソプロピルエーテル酢酸エチルからの晶出によって、
ｍｐ８７〜８９°Ｃの白色固体２．０２が得られた。

Ｃ１ｏＨ１８Ｎ４０４Ｓ４ に関する 計算値：Ｃ３１，０７、Ｈ４６９、Ｎ１４．５０実測値
： Ｃ３１，０１，Ｈ４，７６、Ｎ１４．２４例■ Ｎ−Ｎ’−ビス−〔１−（２−シアノエチルチオ）アセ
トアルデヒド−〇−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシ
ムコジスルフィドの製造 １−（２−シアノエチルチオ）アセトアルドキシム３５
グとビス−（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミ
ノ）ジスルフィド２６４１のトルエフ （１００ｍｌ！
） 溶液にトリエチルアミン２．４６１を加えた。

一夜室温でかき混ぜたのち、反応混合物を水と塩化メチ
レンで稀釈した。

有機層を更に水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で脱水し
且つ濃縮して残留油状物を得だ。

乾式カラムクロマトグラフィーによって、非晶質固体２
．０ ？が得られた。

Ｃ１４Ｈ２ｏＮ６０４Ｓ４に関する 計算値：Ｃ３６，１９、Ｈ４，３４、Ｎ１８．０９実測
値：Ｃ３５，３８、Ｈ４，，３０，Ｎ １７．５６例■ Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−メチルスルホニル−２−メチル
プロピオンアルデヒド−０−（Ｎ−メチルカルバモイル
）オキシムコジスルフィドの製造 ２−メチルスルホニル−２−メチルプロピオンアルドキ
シム４０テのトルエン（１００ｍｌ ）溶液ニヒスー（
Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミノ）ジスルフ
ィド２．６３？を加え、次いでトノエチルアミン２４５
ｒを加えた。

６日間室温でかき混ぜたのち、固体をｐ過し、塩化メチ
レンに吸収させた。

溶液を水で洗浄し、脱水し且つ濃縮して残留固体を得た
。

塩化メチレンからの晶出によって、ｍｐ １３ Ｃ）−
１３２℃の固体４．０３Ｐが得られた。

Ｃｌ４Ｈ２６Ｎ４０８ｓ４に関する 計算値：Ｃ３３，１９、Ｎ５１７、Ｎ１１．０６実測値
：Ｃ３３，２５、Ｈ５，０８、Ｎ１０．９３例■ Ｎ−Ｎ’−ビス−〔１・４−ジチアン−２−〇−ＣＮ−
メチルカルバモイル）オキシイミノ〕ジスルフィドの製
造 ２−オキシイミノート４−ジチアン２９８グのトルエン
（２００ｍｌ）溶液にビス−（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオ
ルカルボニルアミノ）ジスルフィド２．１１を加え、次
いでトリエチルアミン２０２１を滴加した。

塩基を全て加えたとき、オキシムは完全に溶液状であっ
た。

室温で１６時間かき混せたのち、沈殿せる固体を１過し
、塩化メチレンに溶解した。

この有機溶液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で脱水
した。

減圧下濃縮したのち、酢酸エチル−塩化メチレンからの
晶出によって、ｍｐ １−４．２〜］、 ４．３℃の固
体２．９Ｚが得られブこ。

Ｃｌ２Ｈ１３Ｎ４０４ ｓ６ に関する 計算値：Ｃ３０，３６、Ｈ３，８２、Ｎ１１．８０実測
値：Ｃ３０４４、Ｎ３７２、Ｎ１１８４例■ Ｎ−Ｎ’−ビス−〔１−イソプロビルテオアセトアルテ
ヒド ０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシムコジス
ルフィドの製造 ビス−（Ｎ−メｆルーＮ−フルオルカルボニルアミノ）
ジスルフィド４．．０７Ｐと１−イソプロピルチオアセ
トアルドキシム５．０Ｐのトルエン（１５０ｒ／ｌｌ）
溶液にトリエチルアミン３７９グを加えた。

この反応混合物をかき混ぜながら７０℃で８時間加熱し
たのち、一夜室温で攪拌した。

反応混合物を種水酸化ナト１ノウムで洗浄し、次いで水
洗したのち、硫酸マグネシウム上で脱水し且つ濃縮して
残留油状物を得た。

乾式カラムクロマトグラフィーによって、黄色油状物６
０グが得られた。

Ｃ１４Ｈ２ＢＮ４−０４ ｓ４ に関する計算値： Ｃ
３７，９９、Ｈ５，９２、Ｎ１２．６６実測値： Ｃ３
７，９９、Ｈ６，０１、Ｎ１−２．４３選択せる新規な
化合物種について、エフイド（あぶらむし）、キャタピ
ラ−（いもむし、あおむし又は毛虫の類）、ビートル（
甲虫などの鞘翅類）、およびはえを包含するダニ類、線
虫類および伐る種の昆虫に対する農薬活性を調べるべく
評価した。

乳化剤又は分散剤として予めアルキルフェノキシポリエ
トキシエタノール表面活性剤０．１？（試験化合物の重
量の１−０％）を溶かしたアセトン５０ｍ１に試験化合
物１グを溶解することによって、化合物の懸濁液を調製
した。

得られた溶液を水１５０ｗＬｌに混入して、微細形状の
化合物を含有する懸濁成約２００ｍ１を得た。

このようにして調製せる懸濁原液は０．５重量％の化合
物を含有した。

以下に記載の試験で用いる試験濃度、１００万部当りの
部数又はｐｐｍ（重量）は、この原液を水で適当に稀釈
することによって得られた。

試１験方法は次の通りである。

ビーン・エフイドの葉上噴霧試験 はち植えの短小植物のうせんはれん上で、６５〜７０′
Ｆ、相対湿度５０〜７０％で飼育したビーン・エフイド
（豆あぶらむし）〔エフイス・ファバエ・スコプ（Ａｐ
ｈｉｓ ｆａｂａｅ ５ｃｏｐ ） ）の成虫およ
び若虫（ｎｙｍｐｈａｌ ｓｔａｇｅｓ ）を試験昆
虫とした。

試、験のために、１はち当りの個体数を１．００〜１５
０個に標準化すべく、余分など−ン・エフィドのついた
植物を刈取った。

懸濁原液を水で稀釈して、試験化合物を最終処方物１０
０万部当１’）５００部含有する懸濁物を生成すること
によって、試１験化合物を処方した。

１００〜１５０個のビーン・エフイドを群がらせたはち
植えの植物（１はち／試験化合物）を、回転するターン
テーブル上に載せて、空気圧４０ｐｓ ｉｇ にセッ
トしたドヴイルビス（Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ ）スプレー
ガンを使い試７験化合物の処方物を１００〜１１０７／
Ｉｌ噴霧した。

２５秒間継続するこの適用は、液が流れ落ちるほど植物
を濡らすのに十分であった。

対照物として、試験化合物を含まない水アセトンー乳化
剤溶液１００〜１１０ｍ１を、同じくビーン・エフイド
を群がらせた植物に噴霧した。

噴霧後、予めげいを引いた１枚の白い標準謄写版紙上に
これらのはちを横にして置き、落下してきた個体数をか
ぞえやすいようにした。

試、験室の温度および湿度は２４時間の持続期間夫々６
５〜７０′Ｆ、５０〜７０％とした。

紙上に落ちしかも立たせようとしても立っていることの
できない個体は死んだとみなした。

植物上に残ったビーン・エフイドの動きを厳正に観察し
、つついて刺激しても体長を動かし得ないものは死んだ
とみなした。

種々の濃度に関し死亡率を記録した。

ササン・アーミワームの葉上噴霧試１験 仮植物テンダーグリーン（Ｔｅｎｄｅｒｇｒｅｅｎ ）
上、温度８０±５下、相対湿度５０±５％の湿度で飼養
せろサザン・アーミワーム（南部あわよとう）〔スポデ
ニア・エリダニア（５ｐｏｄｅｎｉａ ｅｒｉｄａｎｉ
ａ）、クラム（Ｃｒａｍ 、））の幼虫を試１験昆虫と
した。

懸濁原液を水で稀釈して、試験化合物を最終処方物１０
０万部当り５００部含有する懸濁液を生成することによ
って、試験化合物を処方した。

標準の高さおよび樹齢のはち植え豆植物テンダーグリー
ンを、回転するターンテーブル上に載せて、空気圧１０
ｐｓｉｇにセットしたドヴイルビススフレーガンを使い
試験化合物を１００〜１１０ｍ１噴霧した。

２５秒間継続するこの適用は、液が流れ落ちるほど植物
を濡らすのに十分であった。

対照物として、試７験化合物を含まない水−アセトン−
乳化剤溶液１００〜１１０ｒｎｌを、同じく虫を群がら
せた植物に噴霧した。

乾燥時、対葉を分け、各各を、湿らせたｐ紙で内張りせ
る９に７７２のベト１フ皿に入れた。

無作為に選択した幼虫５匹を合冊に導入して蓋をした。

蓋をした皿に標識をつげ、３日間８０〜８５下に保持し
た。

幼虫は２４時間内で葉１枚を容易に消費し得たが、それ
以上の餌を加えなかった。

つついて刺激したときでさえ体長を動かすことのできな
い幼虫は死んだとみなした。

種々の濃度に関して死亡率を記録した。

メキシカン・ビーン・ビートルの葉上噴霧試験豆植物テ
ンダーグリーン上、温度８０±５下、相対湿度５０±５
％で飼養せるメキシカン・ビーン・ビートル（メキシコ
豆甲虫）〔エビラクナ・ヴアリヴエスチス（Ｅｐｉｌａ
ｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ）、ムルス（Ｍｕ
ｌｓ ））の間合幼虫を試１験昆虫とした。

懸濁原液を水で稀釈して、試１験化合物を最終処方物１
００万部当り５００部含有する懸濁液を形成することに
よって、試１験化合物を処方した。

標準の高さおよび構台のはち植え豆植物テンダーグリー
ンを、回転するターンテーブル上に載せて、空気圧１０
ｐｓｉｇにセットしたドヴイルビススフレーガンを使
い試験化合物１００〜１１０ｍ１を噴霧した。

２５秒間継続するこの適用は液が流れ落ちるほど植物を
濡らすのに十分であった。

対照物として、試験化合物を含まない水−アセトン−乳
化剤溶液１００〜１．１０ｍ１を、同じく虫を群がらせ
た植物に噴霧した。

乾燥したとき、対葉を分け、各々を、湿らせたｐ紙で内
張りせる９（Ｊのペトリ皿に入れた。

無作為に選択した幼虫５匹を合冊に導入して蓋をした。

蓋をした皿に標識をつけ、３日間８０±５″Ｆの温度に
保持した。

幼虫は葉１枚を２４〜４８時間内で容易に消費し得たが
、それ以上の餌を加えなかった。

刺激してさえ体長を動かすことのできない幼虫は死んだ
とみなした。

はえの毒餌試１験 ケミカル・スペシャリテイーズ・マニュファクチュアリ
ング・アソシエイション（ＣｈｅｍｉｃａｌＳｐｅｃｉ
ａｌｉｔｉｅｓ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｐｇ Ａｓ５
ｏｃｉａｔｉｏｎ ）〔ブルーブック（Ｂｌｕｅ Ｂ
ｏｏｋ）、マクネアー・ドウランド社（ＭｃＮａｉｒ
−Ｄｏｒｌａｎｄ Ｃｏ、）、ニューヨーク、１９５
４、第２４３〜２４４頁、２６１頁〕の仕様に従って、
８０±５′Ｆ、相対湿度５０±５％の制御条件下で飼養
せる生後４日〜６日の成虫いえばえ〔ムスカ・ドメスチ
カ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）、Ｌ−〕を
試験昆虫とした。

このはえを二酸化炭素で麻酔にかげて動けなくし、動か
なくなった雌雄２５個の個体を、包装紙で覆った面に逆
さにおいた約５ ｉｎ径の標準フードストレーナよりな
るケージに移した。

懸濁原液を１０％（重量）の糖液で稀釈して試験化合物
を最終処方物１００万部当り５００部（重量）含有する
懸濁液を形成することによって、試験化合物を処方した
。

吸収材めんバッド１ ｉｎ２ を入れたスフレ−カッ
プに、この試験処方物１０Ｔｎｌを添加した。

この餌カップをフードストレーナの下に導入し吸取紙の
中央部に置いたのち、該ストレーナに麻酔をかげたはえ
を入れた。

ケージに入れたはえに、８０±５’Ｆの温度、５０±５
％の相対湿度で２４時間餌を与えた。

つついても動きの徴候を示さないはえは死んだとみなし
た。

ダニの葉上噴霧試１験 豆植物テンダーグリーン上、相対湿度８０±５％で飼養
せる二斑点ダニ〔テトラニキュス・ウルチカエ゛コック
（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ Ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃ
ｋ））の成虫および若虫を試１験生体とした。

栽培原木から虫の群がった葉を何枚か切り取って、２．
５ ｉｎの粘土ばちで生育せる高さ６〜８ ｉｎの豆植
物２本の第１葉上に置いた。

２４時間で、試１験に十分な個体数１５０〜２００個が
、切り取った葉から新しい植物に移った。

この２４時間の移動期間後、切り取った葉を虫の群がっ
た植物から取り除いた。

懸濁原液を水で稀釈して試１験化合物を最終処方物１０
０万部当り５００部含有する懸濁液を形成することによ
り、試１験化合物を処方した。

はち植えの植物（１はち／化合物）を、回転するターン
テーブルの上に載せて、空気圧４０ ｐｓｉｇにセット
したドヴイルビススプレーガンを使い試１験化合物処方
物を１． Ｏ０〜１１０ｍ１噴霧した。

２５秒間継続するこの適用は、液が流れ落ちるほど植物
を濡らすのに十分であった。

対照として、試１験化合物処方物と同じ濃度でアセトン
および乳化剤を含みしかし、試験化合物を含まない水溶
液ｉｏｏ〜１１０ｍ１を、同じ個体を群がらせた植物に
噴霧した。

噴霧したこれらの植物を６日間８０±５％の相対湿度に
保持した後、運動性の可否で死亡数をかぞえた。

試験植物葉上の個体の運動性について顕微鏡試１験を行
った。

つつくと動くことのできる個体は生きているとみなした
。

殺線虫試験 用いた試験生体は、温室内ラトガー（Ｒｕｔｇｅｒ ）
品種のトマト植物の根−Ｌで飼養せる根こぷ病（ｒｏｏ
ｔ −ｋｎ、ｏｔ ）線虫、メロイドギネ・インコグニ
タ・パル・アクリタ（Ｍ ｅ １ ｏ ｉ ｄｏｇｙｎ
ｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ ｖａｒ 、ａｃｒｉｔａ ）
の移動伝染性幼虫とした。

この虫のたかったトマト植物を栽培場所から抜き取り、
その根を非常に細かく切断した。

この接種材料を少量、約１８０ＣＣの土壌を入れたバイ
ンド・メイソン（Ｍａｓｏｎ ）ジャーに加えた。

接種材料と土壌を入れた複数個のジャーに蓋をして１週
間室温でイキュベートした。

この間、上記虫の卵がかえり、而してこれら幼虫形態は
土中へと移動した。

懸濁原液を水で稀釈して試験化合物を最終処方物１００
万部当り５００部（重量）含有する懸濁液を形成するこ
とによって、試験化合物を処方した。

処理される、各用量について二つのジャーの各々に試１
験処方物１０ｍ１を加えた。

対照として、試験化合物を含まない水−アセトンー乳化
剤溶液１、ｏｒｎｌを、同じ線虫の幼虫を入れたジャー
に加えた。

これらのジャーに蓋をし、その内容物をケールミルで５
分間子分に混合した。

ジャーを４８時間室温で蓋をしたままにし、そのあと内
容物を３ｉｎのはちに移した。

次いで、このはちに、表示作物としてきゅうりの種子を
まき、温室に入れた。

そして、約３週間にわたり、これらを通常のやり方で世
話をした。

次いで、きゅうりをはちから抜き取り、根から土を除い
て根の異常増殖部分ないしゴーリングの量を目で等級付
げした。

これらの試１験結果を後記第■表に示す。

これらの試１験で、エフィド、ダニ、ザザン・アーミワ
ーム、ビーン・ビートルおよびいえばえに対する化合物
の農薬活性を次の如く等級付けした。

Ａ−防除性優秀（防除率７５〜１００％）Ｂ一部分的防
除（防除率３０〜７４％） Ｃ−防除性なしく 〃 ３０％未満） 線虫に対する活性試験では、活性を次の如く等紐付けし
た： １−未処理植物に等しく、ひどいゴーリング２−中位の
ゴーリング ３−軽度のゴーリング ５−ゴーリングが全くなく完全防除。

ダッシュ（−）は試１験を行わなかったことを示す。

また、成る種の化合物を、その哺乳動物に対する経口毒
性を測定すべく評価した。

この試験に選んだ動物はラットであった。

得られた試験結果を、死亡率５０％になるのに要する動
物体重１にｇ当りの化合物のｍ９数（ＬＤ、。

）によって表わす。これらの実験結果も亦下記第ｒ表に
要約する。

第■表に掲載した結果は明らかに、本発明の化合物の広
範な農薬活性とその低い哺乳毒性を示している。

上記試１験に用いた昆虫、ダニおよび線虫の種類は、本
発明化合物の使用によって防除することのできる多種の
害虫を代表するにすぎないことは理解されよう。

本発明に企図せる化合物は、当業者に知られた方法に従
い、殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤として適用されう
る。

本化合物を活性毒物として含有する農薬組成物は通常、
液体か又は固体のキャノアーおよび（又は）稀釈剤を含
む。

適当な液体稀釈剤ないしキャリアーには、表面活性剤含
有又は不含の水、石油留出物又は他の液体キャリアーが
包含される。

液体濃厚物は、これら化合物の１種をアセトン、キシレ
ン又はニトロベンゼンの如き植物無害溶媒で溶解し、ま
たこれら毒物を適当な表面活性乳化剤および分散剤の助
けを得て水中に分散させることにより調製されうる。

分散剤および乳化剤の選定および使用量は、組成物の性
質およびこれら剤の毒物易分散性によって左右される。

一般には、本農薬を植物に適用した後、それが雨により
再乳化されずまた植物から流去されないように、分散剤
又は乳化剤をできるだけ少くしかもスプレー中の毒物の
所望分散と矛盾しない量で用いることが望ましい。

このために、非イオン、アニオン、両性又はカチオンの
分散剤および乳化剤例えばアルキレンオキシドとフェノ
ールおよび有機酸との縮合生成物、アルキルアリ−／ｌ
／ス／ｌ／ ホネ−ト、 錯エーテルアルコール、第四
アンモニウム化合物等を用いることができる。

湿潤性粉末若しくはダスト又は粒状組ｌｆｆ１物を製造
する際、本発明の活性成分は、クレー、タルク、ベント
ナイト、げいそう土、フラー上等の如き適宜粉砕せる固
体キャリアー中に又は該キャリアー上に分散される。

湿潤性粉末の処方には、上述の分散剤およびリグノスル
ホネートが包含される。

本発明で企図せる毒物の所要量は、被処理面積１エーカ
当り、液体キャリアーおよび（又は）稀釈剤１〜２００
ガロン中か或は不活性固体キャリアーおよび（又は）稀
釈剤５〜５００ポンド中で適用されうる。

液体濃厚物中の濃度は通常１０〜９５重量％で変化し、
固体処方物中では約０．５〜約９０重量％で変化する。

一般用途向げに申し分のないスプレー、ダスト又は粒状
物は、１エーカにつき約不〜１５ボンドの活性毒物を含
有する。

本発明で企図せる農薬は、それを適用した植物又は他の
物質に対する昆虫、ダニおよび線虫による攻撃を防止し
、しかも可成り高い残留毒性を有する。

昆虫を殺し又は撃退するに十分量で本農薬を用いるとき
それが植物を焼いたり損傷したりすることがない点で本
農薬は植物に関し安全性の高い利益を有する。

更に、本農薬は、両によって弓起こされる洗去、紫外線
による分解、酸化又は湿気の存在での加水分解或は少く
とも、毒物の望ましい農薬特性を著しく低下させ又は望
ましくない例えば植物毒性の如き性質を毒物に付写する
が如き分解、酸化および加水分解を包含する風化作用に
対し抵抗する。

本毒物は、スプレー処方物の他成分の実質上全てと相溶
しうるほど化学的に非常に不活性であり、しかも、植物
の種子又は恨を損１易することなく上申や種子若しくは
根の−［に用いることができる。

本発明の化合物はまた、他の農薬上活性な化合物と相合
せて用いることができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 受容しつるキャリ 点上有効量の式 アーと、 活性毒物として殺 〔式中 Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ２
   は水素又はメチルであり、 Ｒ３は−Ｓ−ＣＨ３、−８ｏ−ＣＨ３、 二価基である） である〕を有する化合物を包含する殺虫剤組成物。 ２ 受容しうるキャリアーと、活性毒物として殺虫上有
   効量の式 〔式中 Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ２
   は水素又はメチルであり、 Ｒ３は−８−ＣＨ３、−８Ｏ−ＣＨ３ 二価基である） である〕を有する化合物を包含する殺虫剤組成物の製造
   方法であって、式 の化合物２当量と式 の化合物１当量とを、酸受容体少くとも２当量の存在で
   反応させることよりブＬる、式 の化合物を製造することを包含する方法。