JPS5976004A - 殺虫殺線虫剤 - Google Patents
殺虫殺線虫剤Info
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- JPS5976004A JPS5976004A JP58178331A JP17833183A JPS5976004A JP S5976004 A JPS5976004 A JP S5976004A JP 58178331 A JP58178331 A JP 58178331A JP 17833183 A JP17833183 A JP 17833183A JP S5976004 A JPS5976004 A JP S5976004A
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- Japan
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なＳ類のカルバメートースルフェニルー
カルバモイルフルオリド化合物を活性成分として含む選
択的活性を示す殺虫殺線虫剤に関する。
カルバモイルフルオリド化合物を活性成分として含む選
択的活性を示す殺虫殺線虫剤に関する。
本発明の殺虫殺線虫剤に用いられる新規な化合物は、次
の一般式 ％式％ 〔ここでＲ及びＲ１は同一か又は異なるものであって、
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、 Ｒ１はａ）メチル基；置換基として１〜３個のＣ１〜、
アルキル、イソプロポキシ若しくはプロピニルオキシを
有するフェノキシ基；ナフトキシ基；又は５．６．７
Ｂ−テトラヒドロナフトキシ基であり、或いは ｂ）次式 （ここでＲ１は水素又はメチル基であり。
の一般式 ％式％ 〔ここでＲ及びＲ１は同一か又は異なるものであって、
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、 Ｒ１はａ）メチル基；置換基として１〜３個のＣ１〜、
アルキル、イソプロポキシ若しくはプロピニルオキシを
有するフェノキシ基；ナフトキシ基；又は５．６．７
Ｂ−テトラヒドロナフトキシ基であり、或いは ｂ）次式 （ここでＲ１は水素又はメチル基であり。
Ｒ１はメチルチオ又は１−メチル−１−メチルチオエチ
ル基である） の基である〕 の化合物である〇 本発明に従う好ましい化合物は、Ｒ及びＲ“がともにメ
チルであるものである。
ル基である） の基である〕 の化合物である〇 本発明に従う好ましい化合物は、Ｒ及びＲ“がともにメ
チルであるものである。
これらの化合物はそれ自体で殺虫剤、殺だに剤及び殺線
虫剤として有用であるが、オキシム化合物と反応させて
スルフェニル基の結合したビス力／Ｉ／ ）＜メート化
合物を形成することによるペスチサイド（農薬）化合物
の製造における中間体としても有用である。例えば、１
−メチルチオアセトアルデヒド０−（Ｎ−メチル−Ｎ−
（Ｎｌ−メチル＋ Ｎ Ｉ−フルオルホルミルアミノス
ルフェニル）カルバモイル〕オキシムは、酸受容体の存
在下に２−メチルチオ−２−メチルプロピオンアルドキ
シムと反応してＮ−（２−メチルチオ−２−メチルプロ
ピオンアルデヒド０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキ
シ、ム）−Ｎ−（１−メチルチオアセトアルデヒド−〇
−（Ｎｌ−メチルカルバモイル）オキシムコスルフィド
を生成し得る。これは顕著な殺虫殺だに性を示す。本発
明に従う化合物とオキシム化合物やその他の活性水素含
有化合物との反応により生成するこの種のビスカルバメ
ート化合物の製造及び有用性は、特開昭５２−６８１０
５号に記載されている。
虫剤として有用であるが、オキシム化合物と反応させて
スルフェニル基の結合したビス力／Ｉ／ ）＜メート化
合物を形成することによるペスチサイド（農薬）化合物
の製造における中間体としても有用である。例えば、１
−メチルチオアセトアルデヒド０−（Ｎ−メチル−Ｎ−
（Ｎｌ−メチル＋ Ｎ Ｉ−フルオルホルミルアミノス
ルフェニル）カルバモイル〕オキシムは、酸受容体の存
在下に２−メチルチオ−２−メチルプロピオンアルドキ
シムと反応してＮ−（２−メチルチオ−２−メチルプロ
ピオンアルデヒド０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキ
シ、ム）−Ｎ−（１−メチルチオアセトアルデヒド−〇
−（Ｎｌ−メチルカルバモイル）オキシムコスルフィド
を生成し得る。これは顕著な殺虫殺だに性を示す。本発
明に従う化合物とオキシム化合物やその他の活性水素含
有化合物との反応により生成するこの種のビスカルバメ
ート化合物の製造及び有用性は、特開昭５２−６８１０
５号に記載されている。
本発明に従う化合物は、各種の方法により製造すること
ができる。本発明のある種の化合物を製造する一つの方
法は、次の一般反応式で示される方法による。
ができる。本発明のある種の化合物を製造する一つの方
法は、次の一般反応式で示される方法による。
Ｉ）
酸受容体
上記の一般反応式及び以下の記載の反応をこおいて、Ｒ
，Ｒ’及びＲ１は先に定輻した通りである。
，Ｒ’及びＲ１は先に定輻した通りである。
本発明に従う化合物の製造に使用し得る他の反応は、次
の一般反応式により示される。
の一般反応式により示される。
■）
ＯＲＲ’ＯＯＲＲ’０
ＩＩＩ ＩＩＩ Ｉｌｌ ｌ１１
ＦＣ−ＮＨ＋Ｃｌ５−Ｎ−Ｃ−Ｒ” −＋ ＦＣ−Ｎ−
８−Ｎ−ＣＲ”酸受容体 方法ＩはＲ１が二価の酸素基を介してカルボニル基に結
合している化合物を製造するのに有用であるが、方法■
はＲ１が炭素原子によってカルボニル基に結合している
化合物を製造するのに好ましく、またＲ１が酸素を介し
てカルボニル基に結合している化合物を製造するのに使
用し得る。
ＦＣ−ＮＨ＋Ｃｌ５−Ｎ−Ｃ−Ｒ” −＋ ＦＣ−Ｎ−
８−Ｎ−ＣＲ”酸受容体 方法ＩはＲ１が二価の酸素基を介してカルボニル基に結
合している化合物を製造するのに有用であるが、方法■
はＲ１が炭素原子によってカルボニル基に結合している
化合物を製造するのに好ましく、またＲ１が酸素を介し
てカルボニル基に結合している化合物を製造するのに使
用し得る。
これらの反応は、少なくとも１当量の酸受容体の存在下
に行なわれる。酸受容体は、有機又は無機塩基、例えば
トリエチルアミン、テトラエチレンジアミン、ピリジン
又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどであってよ
い。
に行なわれる。酸受容体は、有機又は無機塩基、例えば
トリエチルアミン、テトラエチレンジアミン、ピリジン
又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどであってよ
い。
また、これらの反応は、エーテル、塩素化炭化水素又は
芳香族溶媒のような不活性溶媒或いはこの種の反応に普
通使用される任意の多くの不活性有機溶媒の存在下に通
常行なわれる。使用し得る不活性溶媒の例は塩化メチレ
ン、クロ四ホルム、ジオキサン、テトラヒト０７ラン、
ベンゼン、トルエン、アセトン、ジメトキシエタン、ジ
メチルホルムアミド、アセトニトリルなどである。
芳香族溶媒のような不活性溶媒或いはこの種の反応に普
通使用される任意の多くの不活性有機溶媒の存在下に通
常行なわれる。使用し得る不活性溶媒の例は塩化メチレ
ン、クロ四ホルム、ジオキサン、テトラヒト０７ラン、
ベンゼン、トルエン、アセトン、ジメトキシエタン、ジ
メチルホルムアミド、アセトニトリルなどである。
これらの反応においては、反応温度はそれほど重要では
なく、約−５０℃〜約１００℃の間である。これらの反
応は、好ましくは、約り℃〜約４０℃の間の温度で行な
われる。
なく、約−５０℃〜約１００℃の間である。これらの反
応は、好ましくは、約り℃〜約４０℃の間の温度で行な
われる。
方法Ｉにおいて出発物質として使用されるビス力ルバモ
イルフルオリド化合物は、ぶつ化水素とイソシアン酸ア
ルキルとを反応させてＮ−アルキルカルバモイルフルオ
リ ドを生成し、これを酸受容体の存在下に二塩化いお
うと反応きせることにより具合よく製造することができ
る。
イルフルオリド化合物は、ぶつ化水素とイソシアン酸ア
ルキルとを反応させてＮ−アルキルカルバモイルフルオ
リ ドを生成し、これを酸受容体の存在下に二塩化いお
うと反応きせることにより具合よく製造することができ
る。
前記の方法において出発物質として使用されるオキシム
化合物及びクロルスルフェニル化合物は、通常の方法に
より製造することができる既知の化合物である。例えば
、米国特許第３．７５２．８４１号、同へ７２６，９０
８号、同Ｓ、 ８４３．６６９号、同３．８４４６８９
号及びベルギー特許第８１３，２０６号、同８１５，５
１３号をお照されたい。
化合物及びクロルスルフェニル化合物は、通常の方法に
より製造することができる既知の化合物である。例えば
、米国特許第３．７５２．８４１号、同へ７２６，９０
８号、同Ｓ、 ８４３．６６９号、同３．８４４６８９
号及びベルギー特許第８１３，２０６号、同８１５，５
１３号をお照されたい。
下記の例は、本発明の化合物の製造を例示するものであ
る。
る。
例Ｉ
リドの製造
ｌＮ３２．９のぶつ化水素を１００１Ｌｌのトルエンに
溶解して一５０°Ｃに冷却した溶液に３８． ’０５
ｇのイソシアン酸メチルを加えた。この反応混合物をほ
ぼ８°Ｃに加温させ、その温度で１．５時間かきまぜた
。次いで２５０ｄのトルエンに溶解した９ｉ０Ｊｉｌの
Ｎ−メチルアセチルアミノスルフェニルクロリドを加え
、次いで６７．４ ＃のトリエチルアミンを滴下した。
溶解して一５０°Ｃに冷却した溶液に３８． ’０５
ｇのイソシアン酸メチルを加えた。この反応混合物をほ
ぼ８°Ｃに加温させ、その温度で１．５時間かきまぜた
。次いで２５０ｄのトルエンに溶解した９ｉ０Ｊｉｌの
Ｎ−メチルアセチルアミノスルフェニルクロリドを加え
、次いで６７．４ ＃のトリエチルアミンを滴下した。
この添加中は湿度を０〜５°Ｃに保持した。周囲温度を
０．５時間かきまぜた後、反応混合物を２００１Ｌｌの
水で希釈した。トルエン抽出物をさらに水洗し、硫酸マ
グネシウムで脱水し、真空下に蒸発させた。この残留物
を蒸留すると４α０９の生成物を生じた。ｂｐ＝７０〜
７４℃／α５籠。
０．５時間かきまぜた後、反応混合物を２００１Ｌｌの
水で希釈した。トルエン抽出物をさらに水洗し、硫酸マ
グネシウムで脱水し、真空下に蒸発させた。この残留物
を蒸留すると４α０９の生成物を生じた。ｂｐ＝７０〜
７４℃／α５籠。
Ｃ，Ｈ，ＦＮ、Ｏ，Ｓ について
計算：Ｃ５５，５２、Ｈａ０３、Ｎ１５．５５実測：Ｃ
３２，７１、Ｎ５．０２、Ｎ１５．１３例■ と二人ｊ−乞ｆ−４７−（＝）７戸ｊシ乞−４ｐ−二」
−Ｎ二！チル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ１−フルオルホ
（１７１４ＩＩの１−メチルチオアセＹアルド午シムと
１３６／のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニル
アミノ）スルフィドを１５ＪＩＩ７！のジオキサンに溶
解してなる溶液に０．６８７＆のトリエチルアミンを滴
下した。溶液を２０時間放置した後。
３２，７１、Ｎ５．０２、Ｎ１５．１３例■ と二人ｊ−乞ｆ−４７−（＝）７戸ｊシ乞−４ｐ−二」
−Ｎ二！チル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ１−フルオルホ
（１７１４ＩＩの１−メチルチオアセＹアルド午シムと
１３６／のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニル
アミノ）スルフィドを１５ＪＩＩ７！のジオキサンに溶
解してなる溶液に０．６８７＆のトリエチルアミンを滴
下した。溶液を２０時間放置した後。
水洗し、酢酸エチルで抽出した０有機抽出物を水洗し、
硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して１．０９
の固体を得、これをイソプロピルエーテル−酢酸エチル
より再結晶した。ｒｎｐ ＝ １０２〜１０４℃。
硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して１．０９
の固体を得、これをイソプロピルエーテル−酢酸エチル
より再結晶した。ｒｎｐ ＝ １０２〜１０４℃。
Ｃ，Ｈ，、ＦＮ、Ｏ，Ｓｔについて
計算： Ｃ５１２２％ Ｈ４，４９、Ｎ１５．６０実測
： Ｃａｔ（５７、ｆ（４，６９、Ｎ１５．５４例■ ＆６３ｇのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニル
アミノフスルフィドと６．６６．９の２−メチル−２−
メチルナオプロビオンアルドキシムを４１ａＪのジオキ
サンと４０ａｊのトルエンに溶解し°Ｃなる溶液に５．
０６．９のトリエチルアミンを０〜５°Ｃで１時間にわ
たって滴下した。この反応混合物を一夜放置し、水で希
釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水洗し、脱
水し、減圧下に濃縮した。残留油状物は放置すると結晶
化した。生成物の収１は２：８ ｊ１０ｍｐ＝ ７０〜
７１°Ｃ０Ｃ，Ｈ，。ＦＮ、ｏ、 ｓ、について 計算： Ｃ５６，５５、Ｎ５．４２、Ｎ１４．ｉ３実測
：Ｃ５＆６０、 Ｎ５．５７、 Ｎ１五３９μＪ【 ４、５２．９のα−ナフトールを２５１Ｌｌのジオキサ
ンに溶解してなる溶液に６０Ｉのビス（Ｎ−メチル−Ｎ
−フルオルカｙｖｋボニルアミノ）スルフィドを加えた
。この溶液にかきまぜながら５． ＯＩｌｌのジオキサ
ンで希釈した５、０５ｇのトリエチルアミンを滴下した
。室温で２８時間かきまぜながら、その溶液を減圧下に
濃縮し、酢酸エチルに溶解し、水洗し、硫酸マグネシウ
ムで脱水し、濃縮して７、２２ Ｎの油状物を得た。こ
の生成物をイソプロピルエーテルから結晶化した。ｍｐ
＝”５８〜６０℃Ｏ Ｃ，４Ｈ１，ＦＮ、Ｏ，Ｓ、について 計算：Ｃ５４，５５、Ｈ４，２５、Ｎ ９．０９実測：
Ｃ５４，５８、Ｈ４，３２、Ｎａ、９６例■ ４−ｔ −ブーマ？−イビー−と―−五−−−生シ
メー１：、□−？ぞ一チ イレ ニ Ｎ−７，、−Ｌ
Ｎ−）〜３４、９９ ＃のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フル
オルカルボニルアミノ）ス／Ｉ／フィトと５０７７の４
−ｔ−ブチルフェノールを６００！ｎｌのトルエン中で
、酸受容体とし”Ｃ２Ｑ、２４１１のトリエチルアミン
を用いて反応させることにより４−ｔ−ブチルフェニル
Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ Ｉ −−ｙルオ
ルホルミルアミノスルフェニル）カルバメートを製造し
た。生成物の重置は２９．５４ｊ’ｏｍｐ＝６９〜７２
℃。
： Ｃａｔ（５７、ｆ（４，６９、Ｎ１５．５４例■ ＆６３ｇのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニル
アミノフスルフィドと６．６６．９の２−メチル−２−
メチルナオプロビオンアルドキシムを４１ａＪのジオキ
サンと４０ａｊのトルエンに溶解し°Ｃなる溶液に５．
０６．９のトリエチルアミンを０〜５°Ｃで１時間にわ
たって滴下した。この反応混合物を一夜放置し、水で希
釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水洗し、脱
水し、減圧下に濃縮した。残留油状物は放置すると結晶
化した。生成物の収１は２：８ ｊ１０ｍｐ＝ ７０〜
７１°Ｃ０Ｃ，Ｈ，。ＦＮ、ｏ、 ｓ、について 計算： Ｃ５６，５５、Ｎ５．４２、Ｎ１４．ｉ３実測
：Ｃ５＆６０、 Ｎ５．５７、 Ｎ１五３９μＪ【 ４、５２．９のα−ナフトールを２５１Ｌｌのジオキサ
ンに溶解してなる溶液に６０Ｉのビス（Ｎ−メチル−Ｎ
−フルオルカｙｖｋボニルアミノ）スルフィドを加えた
。この溶液にかきまぜながら５． ＯＩｌｌのジオキサ
ンで希釈した５、０５ｇのトリエチルアミンを滴下した
。室温で２８時間かきまぜながら、その溶液を減圧下に
濃縮し、酢酸エチルに溶解し、水洗し、硫酸マグネシウ
ムで脱水し、濃縮して７、２２ Ｎの油状物を得た。こ
の生成物をイソプロピルエーテルから結晶化した。ｍｐ
＝”５８〜６０℃Ｏ Ｃ，４Ｈ１，ＦＮ、Ｏ，Ｓ、について 計算：Ｃ５４，５５、Ｈ４，２５、Ｎ ９．０９実測：
Ｃ５４，５８、Ｈ４，３２、Ｎａ、９６例■ ４−ｔ −ブーマ？−イビー−と―−五−−−生シ
メー１：、□−？ぞ一チ イレ ニ Ｎ−７，、−Ｌ
Ｎ−）〜３４、９９ ＃のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フル
オルカルボニルアミノ）ス／Ｉ／フィトと５０７７の４
−ｔ−ブチルフェノールを６００！ｎｌのトルエン中で
、酸受容体とし”Ｃ２Ｑ、２４１１のトリエチルアミン
を用いて反応させることにより４−ｔ−ブチルフェニル
Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ Ｉ −−ｙルオ
ルホルミルアミノスルフェニル）カルバメートを製造し
た。生成物の重置は２９．５４ｊ’ｏｍｐ＝６９〜７２
℃。
分析
ＩＲ（ＫＢｒ）：５．６（ＣＯＦ）、５．８４（ＣＯ）
＃ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ ） 二 δ １５１（ｍ）
、 ９Ｈ，Ｃ（ＣＨ、）、 ｉδ＆４４（ｄ）、Ｊ
＝１．０ＴＩｚ、 ３Ｈ１ＣＩ（、Ｎｉδ五４９（ｓ）
、３Ｈ，ＣＨ，Ｎ ｉ δ７．１（ｄ）、ＪＡＢ＝＝８．５Ｈｚ；δ７．４２（
ｄ）、ＪＢＡ＝８．５Ｈｚ１４Ｈ（芳香族） 例■ ３−イソプロピルフェニルＮ−メチル−Ｎ−５１、５６
，９のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミ
ノ）ス、ルフィドと４０．９の３−イソプ四ビルフェノ
ールを６０ ａｍのトルエン中で、酸受容体として２９
．５４．９のトリエチルアミンを用いて、反応させるこ
とにより５−イソプロピルフェニルＮ−メチル−Ｎ−（
Ｎ’−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェ
ニル）カルバメートを製造し油状物として７７、ｌｉｔ
得た。
＃ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ ） 二 δ １５１（ｍ）
、 ９Ｈ，Ｃ（ＣＨ、）、 ｉδ＆４４（ｄ）、Ｊ
＝１．０ＴＩｚ、 ３Ｈ１ＣＩ（、Ｎｉδ五４９（ｓ）
、３Ｈ，ＣＨ，Ｎ ｉ δ７．１（ｄ）、ＪＡＢ＝＝８．５Ｈｚ；δ７．４２（
ｄ）、ＪＢＡ＝８．５Ｈｚ１４Ｈ（芳香族） 例■ ３−イソプロピルフェニルＮ−メチル−Ｎ−５１、５６
，９のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミ
ノ）ス、ルフィドと４０．９の３−イソプ四ビルフェノ
ールを６０ ａｍのトルエン中で、酸受容体として２９
．５４．９のトリエチルアミンを用いて、反応させるこ
とにより５−イソプロピルフェニルＮ−メチル−Ｎ−（
Ｎ’−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェ
ニル）カルバメートを製造し油状物として７７、ｌｉｔ
得た。
分析：
ＩＲ（プロ（混合）： ５．．５（ＣＯＦ）、５．５（
ｃｏ）、、。
ｃｏ）、、。
ＮＭＲ，（ＣＤＣＩ、）：δｔ８（ｄ）、Ｊ＝７０Ｈｚ
、 ６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）１；δ２．５〜Ｉ Ｏ（ｍ
）、Ｊ＝ＺＯＨｚ、ＩＨ，ＣＨ！δ５．２７（ｄ）、Ｊ
＝１．０’Ｈｚ、 、！＋Ｈ１ＮＣＨＢ ｉδ３３２（
ａ）、 ３Ｔ（、ＮＣＲ，ｉδｌｈ７〜７．５’（
ｍ）、４Ｈ，芳香族例■ ３＆６７．９のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボ
ニルアミノ）スルフィドと３０Ｉｉの４４．５−トリメ
チルフェノールを６００ｔｊ（７））ルエン中で酸受容
体として２２．２６．．９のトリエチルアミンを用いて
、反応させることにより４４．５−トリメチルフェニル
Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ１−フルオルホル
ミルアミノスルフェニル）カルバメートを製造し油状物
として５＆７ｇ得た。
、 ６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）１；δ２．５〜Ｉ Ｏ（ｍ
）、Ｊ＝ＺＯＨｚ、ＩＨ，ＣＨ！δ５．２７（ｄ）、Ｊ
＝１．０’Ｈｚ、 、！＋Ｈ１ＮＣＨＢ ｉδ３３２（
ａ）、 ３Ｔ（、ＮＣＲ，ｉδｌｈ７〜７．５’（
ｍ）、４Ｈ，芳香族例■ ３＆６７．９のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボ
ニルアミノ）スルフィドと３０Ｉｉの４４．５−トリメ
チルフェノールを６００ｔｊ（７））ルエン中で酸受容
体として２２．２６．．９のトリエチルアミンを用いて
、反応させることにより４４．５−トリメチルフェニル
Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ１−フルオルホル
ミルアミノスルフェニル）カルバメートを製造し油状物
として５＆７ｇ得た。
分析
ＩＲ（無混合） ： ５．６ （ＣＯＦ ）、５．８１
（ＣＯ）μＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ ） ： Ｊ２．０ （
ｓ）、３Ｈ，ＯＨ，ｉδ２．１３（ｍ）、６氏ＣＨ，ｉ δ五２７（ｓ）、３Ｉ（、ＮＣＲ，ｉ Ｊ五５１（ｓ）、５Ｈ，ＮＣＨｇ ｉ δ４６ Ｂ （ｓ入２Ｈ，芳香族 例■ １ｔ０１＆のｐ−ノニルフェノールと９．２１．９のビ
ス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミノ）スル
フィドを２５０ａｕのトルエン中で、酸受容体として５
．０６．９のトリエチルアミンを用いて反応すせて４−
ノニルフエニＡ’Ｎ−メｆＡＩ−Ｎ−（Ｎ１−メチル−
Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバメ
ートを製造し油状物として１６．９得た。
（ＣＯ）μＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ ） ： Ｊ２．０ （
ｓ）、３Ｈ，ＯＨ，ｉδ２．１３（ｍ）、６氏ＣＨ，ｉ δ五２７（ｓ）、３Ｉ（、ＮＣＲ，ｉ Ｊ五５１（ｓ）、５Ｈ，ＮＣＨｇ ｉ δ４６ Ｂ （ｓ入２Ｈ，芳香族 例■ １ｔ０１＆のｐ−ノニルフェノールと９．２１．９のビ
ス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミノ）スル
フィドを２５０ａｕのトルエン中で、酸受容体として５
．０６．９のトリエチルアミンを用いて反応すせて４−
ノニルフエニＡ’Ｎ−メｆＡＩ−Ｎ−（Ｎ１−メチル−
Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバメ
ートを製造し油状物として１６．９得た。
分析
ＩＲ（無混合） ： ５．５ Ｂ （ＣＯＦ ）、５．
７７（Ｃｏ）μＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：δｔ５〜２．０
（ｍ）、１９Ｈ，（Ｃｍ Ｈｔｅ ）ＴＪ ３＝５２
（ｍ ン、 ６Ｈ，−ＮＣＨＢ ｊδ７０−７．５（
ｍ）、４Ｈ，芳香族 例■ ＜−４−ノｊ ７−−千−〒−ヘラーｐ−ルーグーメー
ーーート−の−製造４７２ｇのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−
フルオルカルボニルアミノ）スルフィドと５ｇの３−ジ
メチルアミノフェノールを１００ａｉｊのトルエン中で
、酸受容体として５．．６９１ｉのトリエチルアミンを
用いて反応させて３−メチルアミノフェニルＮ−メチル
−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノ
スルフェニル）カルバメート全製造し油状物として１［
Ｌ４３Ｉｉを得た。
７７（Ｃｏ）μＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：δｔ５〜２．０
（ｍ）、１９Ｈ，（Ｃｍ Ｈｔｅ ）ＴＪ ３＝５２
（ｍ ン、 ６Ｈ，−ＮＣＨＢ ｊδ７０−７．５（
ｍ）、４Ｈ，芳香族 例■ ＜−４−ノｊ ７−−千−〒−ヘラーｐ−ルーグーメー
ーーート−の−製造４７２ｇのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−
フルオルカルボニルアミノ）スルフィドと５ｇの３−ジ
メチルアミノフェノールを１００ａｉｊのトルエン中で
、酸受容体として５．．６９１ｉのトリエチルアミンを
用いて反応させて３−メチルアミノフェニルＮ−メチル
−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノ
スルフェニル）カルバメート全製造し油状物として１［
Ｌ４３Ｉｉを得た。
分析
ＩＲ（無混合） ：’ ５．６ （ＣＯＦ ）、５．８
（Ｃｏ）μＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ ）：δ２．８６（ｓ）
、６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）ｔ ；δ５．４０（■）、３Ｈ，
ＭＣＩ（、！δ５．４５（ａ）、３Ｈ，ＮＣＲ，ｌ δ６．５〜７．３（ｍ）、４Ｈ１芳香族例Ｘ ４６．０４ＩＩのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカル
ボニルアミノ）スルフィドと４０．９の２−イソプ四ポ
キシフェノールを７５ｏａ７！のトルエン中で酸受容体
として２５．２９．９のトリエチルアミンを用いて反応
させて２−イソプロポキシフェニルＮ−メチル−Ｎ−（
Ｎ’−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフエ
ニ／Ｌ／）カルバメートを製造し油状物として７五６４
９を得た。
（Ｃｏ）μＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ ）：δ２．８６（ｓ）
、６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）ｔ ；δ５．４０（■）、３Ｈ，
ＭＣＩ（、！δ５．４５（ａ）、３Ｈ，ＮＣＲ，ｌ δ６．５〜７．３（ｍ）、４Ｈ１芳香族例Ｘ ４６．０４ＩＩのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカル
ボニルアミノ）スルフィドと４０．９の２−イソプ四ポ
キシフェノールを７５ｏａ７！のトルエン中で酸受容体
として２５．２９．９のトリエチルアミンを用いて反応
させて２−イソプロポキシフェニルＮ−メチル−Ｎ−（
Ｎ’−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフエ
ニ／Ｌ／）カルバメートを製造し油状物として７五６４
９を得た。
分析？ ＣＩＨｌ、 ＦＮ、 ｏ４Ｂについて計算：Ｃ
４９，３５、）Ｉ５．４２、Ｎ＆８６実測： Ｃ３ｔ０
７、 Ｈ５，５７、Ｎａ、３８ＩＲ（無混合）： ５．
６ （ＣＯＦ）、５．７８（Ｃｏ）μ例ＸＩ ９、２１ Ｉのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオル力ｙｙ
二〜アミノ）スルフィドと７．４１．９の５．ヘス８−
テトラヒドロ−１−す７トールを３００Ｒ１のトルエン
中で酸受容体として５．０５ Ｉｌのトリエチルアミン
を用いて反応させることにより５，６．ス８−テトラヒ
ドロナフチルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ１−
フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバメートを
製造し油状物とし′ｃ９５ｇ得た。
４９，３５、）Ｉ５．４２、Ｎ＆８６実測： Ｃ３ｔ０
７、 Ｈ５，５７、Ｎａ、３８ＩＲ（無混合）： ５．
６ （ＣＯＦ）、５．７８（Ｃｏ）μ例ＸＩ ９、２１ Ｉのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオル力ｙｙ
二〜アミノ）スルフィドと７．４１．９の５．ヘス８−
テトラヒドロ−１−す７トールを３００Ｒ１のトルエン
中で酸受容体として５．０５ Ｉｌのトリエチルアミン
を用いて反応させることにより５，６．ス８−テトラヒ
ドロナフチルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ１−
フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバメートを
製造し油状物とし′ｃ９５ｇ得た。
分析
ＩＲ（無混合）： Ｎ６（ＣＯＦ）、５．８（Ｃｏ）μ
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ ） ：Ｊｔ６〜ｔ９（ｍ）、４Ｈ
ｊＪ ２．４〜２．９ （ｍ ）、４）ＩｆＪ５．４４
（１）、５Ｈ，ＮＣＨ，＋ −３，５０（Ｉｌ）、３■、ＮＣＨＩ ｉδ６．８〜
７．２（ｍ）、５Ｈ，芳香族例■ ２−プ四ビニルオキシフェニルＮ−メチル−Ｎニー（−
Ｎ−’−二）−７−犬−凡ノーー−７−り−オタホルミ
ルア（−４−ス化？−エーテル−）−カルバメートの！
１８１１菫１α１２．９のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フル
オルカルボニルアミノ）スルフィド、！： ８．１．９
の２−プルパルギルオキシフェノールを２００ａＪのト
ルエン中で、酸受容体と゛して５．３１のトリエチルア
ミンを用いて反応させることにより２−プロビニルオ牛
ジフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ ｌ−
フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバメートを
製造した。生成物の重量は６．９ ＩＩであった。ｍｐ
＝８０〜８２℃。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ ） ：Ｊｔ６〜ｔ９（ｍ）、４Ｈ
ｊＪ ２．４〜２．９ （ｍ ）、４）ＩｆＪ５．４４
（１）、５Ｈ，ＮＣＨ，＋ −３，５０（Ｉｌ）、３■、ＮＣＨＩ ｉδ６．８〜
７．２（ｍ）、５Ｈ，芳香族例■ ２−プ四ビニルオキシフェニルＮ−メチル−Ｎニー（−
Ｎ−’−二）−７−犬−凡ノーー−７−り−オタホルミ
ルア（−４−ス化？−エーテル−）−カルバメートの！
１８１１菫１α１２．９のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フル
オルカルボニルアミノ）スルフィド、！： ８．１．９
の２−プルパルギルオキシフェノールを２００ａＪのト
ルエン中で、酸受容体と゛して５．３１のトリエチルア
ミンを用いて反応させることにより２−プロビニルオ牛
ジフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ ｌ−
フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバメートを
製造した。生成物の重量は６．９ ＩＩであった。ｍｐ
＝８０〜８２℃。
分析： Ｃ１１Ｈｌａ ＦＮＩ ０４ Ｓについて計ｇ
＋ｃ４９．９９、Ｈ４，１９、Ｎ８．９７実測：Ｃ５０
，０Ｂ、）（４，２１、Ｎ ８．８２これらの化合物に
ついて、アフイド、キャタピラ−、ビートル及びはえを
含む線虫類及びある柚の害虫に対するペスチサイド活性
を法定するために計画した。
＋ｃ４９．９９、Ｈ４，１９、Ｎ８．９７実測：Ｃ５０
，０Ｂ、）（４，２１、Ｎ ８．８２これらの化合物に
ついて、アフイド、キャタピラ−、ビートル及びはえを
含む線虫類及びある柚の害虫に対するペスチサイド活性
を法定するために計画した。
試験化合物の懸濁液は、乳化剤又は分散剤としてｎ、ｉ
、ｐ（試験化合物の重量の１０％）のアルキルフェノキ
シポリエトキシエタノ−／Ｉ／Ｉｌ活性剤を溶解しであ
る５０ａｕのアセトンに１９の化合物を溶解することに
よって調製した。生じた溶液を１５ｏａｌの水に混入し
て、化合物な微粒状で含有するほぼ２０’ｏＩＬｔの懸
濁液とした。このように調製した原料懸濁液は０，５重
量％の化合物を含有した。以下に記載の試験で使用する
東ｆｆｌｐｐｍで表わした試験濃度は、この原料懸濁液
を水で適当に希釈することによって得た。試験方法は下
記の通りであった。
、ｐ（試験化合物の重量の１０％）のアルキルフェノキ
シポリエトキシエタノ−／Ｉ／Ｉｌ活性剤を溶解しであ
る５０ａｕのアセトンに１９の化合物を溶解することに
よって調製した。生じた溶液を１５ｏａｌの水に混入し
て、化合物な微粒状で含有するほぼ２０’ｏＩＬｔの懸
濁液とした。このように調製した原料懸濁液は０，５重
量％の化合物を含有した。以下に記載の試験で使用する
東ｆｆｌｐｐｍで表わした試験濃度は、この原料懸濁液
を水で適当に希釈することによって得た。試験方法は下
記の通りであった。
ビーンアワイド、葉の噴霧試験
鉢植えの小さいナスッルチュームｔｌｌ物上ｒ６ｓ〜７
０″Ｆ及び５０〜７０％の相対温度で飼育したビーンア
ワイド（ｂ＠ａｎ ａｐｈｉｄ ） （Ａｐｈｉｓ＋
ｆａｂａ＊５ｅｏｐ、 ）の成虫及び若虫にンフ）段階
のものを試験昆虫とした。試験のために、過剰のアワイ
ドを含む植物を切り取ることによって鉢当りのアワイド
の数を１００〜１５０匹に標準化した。
０″Ｆ及び５０〜７０％の相対温度で飼育したビーンア
ワイド（ｂ＠ａｎ ａｐｈｉｄ ） （Ａｐｈｉｓ＋
ｆａｂａ＊５ｅｏｐ、 ）の成虫及び若虫にンフ）段階
のものを試験昆虫とした。試験のために、過剰のアワイ
ドを含む植物を切り取ることによって鉢当りのアワイド
の数を１００〜１５０匹に標準化した。
試験化合物は、５００ ｐｐｍの最終処方の化合物を含
む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈すること
によって処方した。
む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈すること
によって処方した。
１００〜１５０匹のアワイドがたがった鉢植えした植物
（試験化合物１棟につき１個の鉢）を回転台に載せ、そ
して４０ ｐｓｌｇの空気圧にセットしたデビルビス式
噴霧ガンを使用して１ｏｏ〜１１０−の試験化合物処方
物を噴霧した。この施用は、２５秒続けたが、流下する
ほどに植物を濡らすのに十分であった。対照例として、
試験化合物を含まない１００〜１１０縦の水−アセトン
−乳化剤溶液をアワイドのたかった植物にも噴霧した０
噴霧後、鉢の側面に、計数を容易にするために予め線を
引いである１枚の白質標準謄写版用紙を置いた。２４時
間の継続期間中における試験室の温度及び湿度はそれぞ
れ６５〜７０＠Ｆ及び５０〜７０％であった。紙の上に
落下し、そして直立した後も立ちつづけることができな
かったアワイドは死亡したものとみなした。植物上に残
っているアワ死亡率％は各濃度レベルについて記録した
。
（試験化合物１棟につき１個の鉢）を回転台に載せ、そ
して４０ ｐｓｌｇの空気圧にセットしたデビルビス式
噴霧ガンを使用して１ｏｏ〜１１０−の試験化合物処方
物を噴霧した。この施用は、２５秒続けたが、流下する
ほどに植物を濡らすのに十分であった。対照例として、
試験化合物を含まない１００〜１１０縦の水−アセトン
−乳化剤溶液をアワイドのたかった植物にも噴霧した０
噴霧後、鉢の側面に、計数を容易にするために予め線を
引いである１枚の白質標準謄写版用紙を置いた。２４時
間の継続期間中における試験室の温度及び湿度はそれぞ
れ６５〜７０＠Ｆ及び５０〜７０％であった。紙の上に
落下し、そして直立した後も立ちつづけることができな
かったアワイドは死亡したものとみなした。植物上に残
っているアワ死亡率％は各濃度レベルについて記録した
。
スーザンＴ−ニメ−７」ノニベ、−華〜ｐ−潰１」」Ｌ
テンダーグリーン（Ｔａｎｄｅｒｇｒ＠ｓｎ ）立植物
上で８０±５ＱＦの温度及び５ｏ±５％の相対湿度で飼
育したスーザンアーミーウォーム（５ｏｕｔｈ＠ｒｎｈ
ｒｍｙｗｏｒｍ ） （Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｅｒｉｄａ
ｎｌａ、 ｃｒａｍ、 ）の幼虫を試験昆虫とした。
テンダーグリーン（Ｔａｎｄｅｒｇｒ＠ｓｎ ）立植物
上で８０±５ＱＦの温度及び５ｏ±５％の相対湿度で飼
育したスーザンアーミーウォーム（５ｏｕｔｈ＠ｒｎｈ
ｒｍｙｗｏｒｍ ） （Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｅｒｉｄａ
ｎｌａ、 ｃｒａｍ、 ）の幼虫を試験昆虫とした。
試験化合物は、５００ ｐｐｍの最終処方の化合物を含
む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈すること
によって処方した。標準的な高さ及び時期の鉢植えした
テンダーグリーン豆植物を回転台に載せ、そして１０
ｐｓｉｇの空気圧にセットしたデビルビス式噴霧ガンを
使用して１００〜１１０ｄの試験化合物処方物を噴霧し
た。この施用は、約２５秒続けたが、流下するほどに植
物を濡らすのに十分であった０対照例として、試験化合
物を含まない１００〜１１０ｄの水−アセトン−乳化剤
溶液をアーミーウオームのたかった植物にも噴霧した。
む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈すること
によって処方した。標準的な高さ及び時期の鉢植えした
テンダーグリーン豆植物を回転台に載せ、そして１０
ｐｓｉｇの空気圧にセットしたデビルビス式噴霧ガンを
使用して１００〜１１０ｄの試験化合物処方物を噴霧し
た。この施用は、約２５秒続けたが、流下するほどに植
物を濡らすのに十分であった０対照例として、試験化合
物を含まない１００〜１１０ｄの水−アセトン−乳化剤
溶液をアーミーウオームのたかった植物にも噴霧した。
乾いたならば、対になっている葉を分け、それぞれ１枚
を、湿した１紙を張った９ａｌＬのペトリ皿に入れた。
を、湿した１紙を張った９ａｌＬのペトリ皿に入れた。
５匹のランダムに選んだ幼虫を各ベトリ皿に入れ、その
皿を閉じた。閉じた皿に標識をつけて８０〜８５″Ｆで
３日間保った。幼虫は２４時間以内に全部の葉を容易に
消費できたが、それ以上の飼料は加えなかった。突いて
刺激しても体長を動かすことができなかった幼虫は死亡
したものとみなした。死亡率％は各濃度レベルについて
記録した。
皿を閉じた。閉じた皿に標識をつけて８０〜８５″Ｆで
３日間保った。幼虫は２４時間以内に全部の葉を容易に
消費できたが、それ以上の飼料は加えなかった。突いて
刺激しても体長を動かすことができなかった幼虫は死亡
したものとみなした。死亡率％は各濃度レベルについて
記録した。
メキシカンビーンビートル、薬のＩＩ霧Ｅ験デンダーグ
リーン豆植物上で８０±５’Ｆ及び５０±５％の相対湿
度で飼育したメキシカンビーンビート／Ｉ／ （Ｍ＠ｘ
１ｅａｎ ｂ＠ａｎ ｂ＠ｅｔｌｅ ） （Ｅｐｌｌａ
ｅｈｎａｖａｒｌｖｓｓｔｉｓ Ｍｕｌｍ 、 ）の第
四令の幼虫が試験昆虫であった。
リーン豆植物上で８０±５’Ｆ及び５０±５％の相対湿
度で飼育したメキシカンビーンビート／Ｉ／ （Ｍ＠ｘ
１ｅａｎ ｂ＠ａｎ ｂ＠ｅｔｌｅ ） （Ｅｐｌｌａ
ｅｈｎａｖａｒｌｖｓｓｔｉｓ Ｍｕｌｍ 、 ）の第
四令の幼虫が試験昆虫であった。
試験化合物は、５００ ｐｐｍの最終処方の化合物を含
む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈すること
によって処方した。標準的な高さ及び時期の鉢植えした
テンダーグリーン豆植物を回転台に載せ、そして１０
ｐｓｉｇの空気圧にセットしたデビルビス式噴霧ガンを
使用して１００〜１１０ｄの試験化合物処方物を噴霧し
た。この施用は約２５秒続けたが、流下するほどに植物
を濡らすのに十分であった。対照例として、試験化合物
を含まない１００〜１１０ｄの水−アセトン−乳化剤溶
液をビーンビートルのたかった植物にも噴霧した。乾い
たならば、対になっている葉を分け、それぞれを、湿し
た１紙を張った９ｃＩＩＬのペトリ皿に入れた０５匹の
ランダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉
じた。閉じた皿に標識をつけて８０〜８５°Ｆの温度で
３日間保った０幼虫は２４〜４８時簡以内に全部の葉を
容易に消費できたが、それ以上の飼料は加えなかった。
む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈すること
によって処方した。標準的な高さ及び時期の鉢植えした
テンダーグリーン豆植物を回転台に載せ、そして１０
ｐｓｉｇの空気圧にセットしたデビルビス式噴霧ガンを
使用して１００〜１１０ｄの試験化合物処方物を噴霧し
た。この施用は約２５秒続けたが、流下するほどに植物
を濡らすのに十分であった。対照例として、試験化合物
を含まない１００〜１１０ｄの水−アセトン−乳化剤溶
液をビーンビートルのたかった植物にも噴霧した。乾い
たならば、対になっている葉を分け、それぞれを、湿し
た１紙を張った９ｃＩＩＬのペトリ皿に入れた０５匹の
ランダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉
じた。閉じた皿に標識をつけて８０〜８５°Ｆの温度で
３日間保った０幼虫は２４〜４８時簡以内に全部の葉を
容易に消費できたが、それ以上の飼料は加えなかった。
刺激しても体長を動かすことができなかった幼虫は死亡
したものとみなした。
したものとみなした。
はえ、毒餌試験
［Ｃｈｅｍｌｅａｌ ５ｐｅｃｉａｌｉｔｉｅｓ Ｍａ
ｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇＡａａｏｃｉａｔｉｏｎ Ｊの
仕様・１１（前半、ニューヨーク、Ｍｅ Ｎａ１ｒ−Ｄ
ｏｒｌａｎｄ社発行、２４３〜２４４；２６１頁）に従
って８０±５’Ｆ及び５０±５％相対湿度の制御された
条件下で育てた４〜６日胸経過した成虫の家ばえ（Ｍｕ
ｇｅａ ｄｏｍｅｍｔｉｅａ Ｌ、 ）が試験昆虫であ
ったにのはえは二酸化炭素で麻酔をすることによって動
かないようにし、そしてこの２５匹の不動のはえ（雄及
び雌）を包装紙でカバーした表面上に逆にした約５ ｉ
ｎ直径の標準飼料ストレーナからなるかごに移した◇
試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む
懸濁液を与えるように原料懸？ｌＪ液を１０京量％の糖
溶液で希釈することによって処方した。この試験処方の
１０１を１ ｉｎ”の吸収材の綿パッドを入れたスフレ
カップに入れた。麻酔のかかつたはえを入れる前に、こ
の毒餌カップを入れ、そして飼料ストレーナの下の吸取
紙の中央に置いた。かごの中のはえには８０±５１の温
度及び５０±５％の相対湿度で２４時間にわたってこの
毒餌を食べさせた。突いても動くきざしのないはえは死
亡したものとみなした。
ｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇＡａａｏｃｉａｔｉｏｎ Ｊの
仕様・１１（前半、ニューヨーク、Ｍｅ Ｎａ１ｒ−Ｄ
ｏｒｌａｎｄ社発行、２４３〜２４４；２６１頁）に従
って８０±５’Ｆ及び５０±５％相対湿度の制御された
条件下で育てた４〜６日胸経過した成虫の家ばえ（Ｍｕ
ｇｅａ ｄｏｍｅｍｔｉｅａ Ｌ、 ）が試験昆虫であ
ったにのはえは二酸化炭素で麻酔をすることによって動
かないようにし、そしてこの２５匹の不動のはえ（雄及
び雌）を包装紙でカバーした表面上に逆にした約５ ｉ
ｎ直径の標準飼料ストレーナからなるかごに移した◇
試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む
懸濁液を与えるように原料懸？ｌＪ液を１０京量％の糖
溶液で希釈することによって処方した。この試験処方の
１０１を１ ｉｎ”の吸収材の綿パッドを入れたスフレ
カップに入れた。麻酔のかかつたはえを入れる前に、こ
の毒餌カップを入れ、そして飼料ストレーナの下の吸取
紙の中央に置いた。かごの中のはえには８０±５１の温
度及び５０±５％の相対湿度で２４時間にわたってこの
毒餌を食べさせた。突いても動くきざしのないはえは死
亡したものとみなした。
殺線虫試験
使用した試験生体は、グリーンハウス内でキュウリ植物
の根にたかった根こぶ線虫（Ｍｓｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉ
ｎｃｏｇｎｉｔａ ｖａｒ ａｅｒｌｔａ ）の移動性
幼虫であった。
の根にたかった根こぶ線虫（Ｍｓｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉ
ｎｃｏｇｎｉｔａ ｖａｒ ａｅｒｌｔａ ）の移動性
幼虫であった。
感染した植物を栽培地から取出し、根を非常に小さく切
断した。この接種体の少量をほぼ１８０ｃｃの土壌を入
れたポイントジャーに加えた。そのジャーに栓をし、室
温で１週間インキニーベートした。この期間中に線虫の
卵かかえり、幼虫体が土壌へ移動した。
断した。この接種体の少量をほぼ１８０ｃｃの土壌を入
れたポイントジャーに加えた。そのジャーに栓をし、室
温で１週間インキニーベートした。この期間中に線虫の
卵かかえり、幼虫体が土壌へ移動した。
１ｏａｕの試験処方物を各試験薬用量につき２個のジャ
ーのそれぞれに加えた。薬品を加えてからジャーに栓を
し、その内容物をロールミル上で５分間中分に混合した
。
ーのそれぞれに加えた。薬品を加えてからジャーに栓を
し、その内容物をロールミル上で５分間中分に混合した
。
試験化合物は、標準法によりア七トンに溶解し、乳化剤
を加え、水で希釈することにより処方した。
を加え、水で希釈することにより処方した。
最初のスクリーニング試験は、１個のジャー当り五３３
ダの試験化合物の割合で行なった〇ジャーは栓をしたま
ま室温で４８時間放置し、次いでその内容物を５ ｉｎ
の鉢に移した。次いで鉢に指示作物としてのキュウリを
播種し、グリーンハウスに入れ、そこで普通の態様でほ
ぼ３週間世話した。
ダの試験化合物の割合で行なった〇ジャーは栓をしたま
ま室温で４８時間放置し、次いでその内容物を５ ｉｎ
の鉢に移した。次いで鉢に指示作物としてのキュウリを
播種し、グリーンハウスに入れ、そこで普通の態様でほ
ぼ３週間世話した。
次いでキュウリ植物を鉢から取出し、根から土壌を除き
、虫こぶの量を肉眼で評価した。
、虫こぶの量を肉眼で評価した。
これらの試験の結果を下記の表■に記載する。
これらの試験において、化合物の農薬活性は下記のよう
に：評価した。
に：評価した。
Ａ＝優れた駆除：ＬＤｓｏが１ ｐｐｍ以下から約５０
０ ｐｐｍまでである場合。
０ ｐｐｍまでである場合。
Ｂ＝部分的駆除：Ｉ、Ｉ）、、が約５００ ｐｐｍであ
る場合。
る場合。
Ｃ＝駆除なし＝ＬＤＩ１０が５００ｐｐｍＪ：’）も大
きい場合。
きい場合。
また、殺線虫剤試験では、下記のように評価したＯ
Ａ＝優れた駆除：ＬＤ、。が土壌１８０ｃｃ当り１ダ以
下から約１５５ｍ１ｉまでである場合。
下から約１５５ｍ１ｉまでである場合。
Ｂ一部分的な駆除：ＬＤ、ｏが土壌１８０ｃｃ当り約３
．３３■である場合。
．３３■である場合。
Ｃ＝部分的な躯＃：ＬＤ、。が土壌１８０ｃｃ当り３３
６〜よりも大きい場合。
６〜よりも大きい場合。
ダッシュは試験しなかったことを示す。
本発明で意図された農薬活性化合物は、当業界で知られ
た方法に従って殺虫剤、殺大テに剤及び殺線虫剤として
適用し得る。本発明の化合物を活性毒性成分として含有
する農薬組成物は通常液体か固体のいずれかのキャリヤ
及び（又は）希釈剤を含有する。
た方法に従って殺虫剤、殺大テに剤及び殺線虫剤として
適用し得る。本発明の化合物を活性毒性成分として含有
する農薬組成物は通常液体か固体のいずれかのキャリヤ
及び（又は）希釈剤を含有する。
好適な液体希釈剤又はキャリヤは、表面活性剤とともに
又は該活性剤の不存在下に水、石油留出油又は他の液体
キャリヤを包古する。液体濃厚物は、これらの化合物の
一つをアセトン、キシレン又はニトロベンゼンのような
植物毒でない溶媒で溶解し、この挺物を適当な表面活性
乳化分散剤によって水に分散させることによって製造す
ることができる。分散剤及び乳化剤の選択並びに使用量
は、組成物の性質並びに該分散乳化剤が毒性成分の分散
を容易ならしめる能力によって示される。
又は該活性剤の不存在下に水、石油留出油又は他の液体
キャリヤを包古する。液体濃厚物は、これらの化合物の
一つをアセトン、キシレン又はニトロベンゼンのような
植物毒でない溶媒で溶解し、この挺物を適当な表面活性
乳化分散剤によって水に分散させることによって製造す
ることができる。分散剤及び乳化剤の選択並びに使用量
は、組成物の性質並びに該分散乳化剤が毒性成分の分散
を容易ならしめる能力によって示される。
一般的には、毒性成分が植物に適用された後に雨が該毒
性成分を再乳化してそれを植物から洗い落さないように
、該毒性成分の噴霧液中への所望の分散と一致させて、
できるだけ少量の分散乳化剤を使用することが望ましい
。非イオン性、陰イオン性又は陽イオン性分散剤及び乳
化剤、例え！ｊアルキレンオキシドと７エノール及び有
ａｍとの縮合生成物、アル＋ルアリールスルホネート、
複雑なエーテルアルコール、第四アンモニウム化合物な
どを険相し得る。
性成分を再乳化してそれを植物から洗い落さないように
、該毒性成分の噴霧液中への所望の分散と一致させて、
できるだけ少量の分散乳化剤を使用することが望ましい
。非イオン性、陰イオン性又は陽イオン性分散剤及び乳
化剤、例え！ｊアルキレンオキシドと７エノール及び有
ａｍとの縮合生成物、アル＋ルアリールスルホネート、
複雑なエーテルアルコール、第四アンモニウム化合物な
どを険相し得る。
水和剤、粉剤又は顆粒剤組成物の製造にあたっては、活
性成分は、クレー、タルク、′ントナイト、けいそう土
、フラー土などのような適当に粉砕された同体キャリヤ
に分散される。水和剤の処方にあたっては、前述の分散
剤やリグノス／Ｉｌボネートを＠有できる。
性成分は、クレー、タルク、′ントナイト、けいそう土
、フラー土などのような適当に粉砕された同体キャリヤ
に分散される。水和剤の処方にあたっては、前述の分散
剤やリグノス／Ｉｌボネートを＠有できる。
本発明で意図される毒性成分の必斐紅は、処理される農
地１ニーカーにつき、１〜２００ カ＊ ン又はそれ以
上の液体キャリヤ及び（又は）希釈剤に入れて或いは約
５〜５００ポンドの不活性固体キャリヤ及び（又は）希
釈剤に入れて適用される。
地１ニーカーにつき、１〜２００ カ＊ ン又はそれ以
上の液体キャリヤ及び（又は）希釈剤に入れて或いは約
５〜５００ポンドの不活性固体キャリヤ及び（又は）希
釈剤に入れて適用される。
液体濃厚物中の濃度は通常約１０〜９５重量％の間であ
り、また固体処方物においては約０．５〜約９０重量％
である。一般的な用途に対して満足できる噴霧物、粉剤
又は顆粒剤は１ニーカーにつき約１／４（ｎ２５）〜１
５ボンドの活性毒性成分を含有する。
り、また固体処方物においては約０．５〜約９０重量％
である。一般的な用途に対して満足できる噴霧物、粉剤
又は顆粒剤は１ニーカーにつき約１／４（ｎ２５）〜１
５ボンドの活性毒性成分を含有する。
本発明で意図された農薬は、農薬の適用ぎれる植物又は
他の物質に対する昆虫類、だに類及び線虫類による攻撃
を防止し、また持続性の高い毒性を有する。植物に関し
ては、それらは昆虫などを駆除し又は忌避するのに十分
な量で使用した時でも高い安全限界を有し、また植物を
焼いたり又は害したすせず、雨による洗浄、紫外線によ
る分解。
他の物質に対する昆虫類、だに類及び線虫類による攻撃
を防止し、また持続性の高い毒性を有する。植物に関し
ては、それらは昆虫などを駆除し又は忌避するのに十分
な量で使用した時でも高い安全限界を有し、また植物を
焼いたり又は害したすせず、雨による洗浄、紫外線によ
る分解。
酸化又は水分の存在下での加水分解、或いは少なくとも
、形成分の望ましい農薬特性を実質上減少させ又は椙性
成分に望ましくない特性、例えば植物毒性を付り・する
ような分解、酸化及び加水分解を含む風化に抵抗Ｔる。
、形成分の望ましい農薬特性を実質上減少させ又は椙性
成分に望ましくない特性、例えば植物毒性を付り・する
ような分解、酸化及び加水分解を含む風化に抵抗Ｔる。
本発明の毒性成分は非常に化学的に不活性であるので他
のどの噴霧成分とも相容性であり、土壌中で、種子上に
又は植物の根に、その種子も植物の根も害することなく
使用することができる。
のどの噴霧成分とも相容性であり、土壌中で、種子上に
又は植物の根に、その種子も植物の根も害することなく
使用することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次式 ％式％ 〔ここでＲ及びＲ′は同一か又は異なるものであって、
１〜４個の炭素原子全方するアルキル基であり、 Ｒ”はａ）メチル基；置換基として１〜３個のＣ１〜、
アルキル、イソプロポキシ若しくはプロピニルオキシを
有するフェノキシ基芥ナフトキシ基；又は５．４７．８
−テトラヒドロナフトキシ基であり、或いは ｂ）次式 （ここでＲ１は水素又はメチル基であり、Ｒ１はメチル
チオ又は１−メチル−１−メチルチオエチル基である） の基である〕 の化合物を活性成分として含有する選択的活性を示す殺
虫殺線虫剤。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/636,629 US4338450A (en) | 1975-12-01 | 1975-12-01 | Carbamate-sulfenyl-carbamoyl fluoride compounds |
| US636629 | 1991-01-02 | ||
| US737219 | 2000-12-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5976004A true JPS5976004A (ja) | 1984-04-28 |
| JPS5935882B2 JPS5935882B2 (ja) | 1984-08-31 |
Family
ID=24552694
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56179872A Pending JPS57126483A (en) | 1975-12-01 | 1981-11-11 | Carbamate-sulfinyl-carbamoyl fluoride compound |
| JP58178331A Expired JPS5935882B2 (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | 殺虫殺線虫剤 |
| JP58178329A Granted JPS5976053A (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物の製造法 |
| JP58178332A Pending JPS5976003A (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | 殺だに剤 |
| JP58178330A Pending JPS5976054A (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物の製造法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56179872A Pending JPS57126483A (en) | 1975-12-01 | 1981-11-11 | Carbamate-sulfinyl-carbamoyl fluoride compound |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58178329A Granted JPS5976053A (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物の製造法 |
| JP58178332A Pending JPS5976003A (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | 殺だに剤 |
| JP58178330A Pending JPS5976054A (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4338450A (ja) |
| JP (5) | JPS57126483A (ja) |
| BE (1) | BE848914A (ja) |
| IN (1) | IN145062B (ja) |
| ZA (1) | ZA767142B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4595769A (en) * | 1975-12-01 | 1986-06-17 | Union Carbide Corporation | Carbamate-sulfenyl-carbamoyl fluoride compounds |
| CN112778179B (zh) * | 2021-01-29 | 2022-11-04 | 湖南海利常德农药化工有限公司 | 一种硫双灭多威的合成方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3349125A (en) * | 1965-11-26 | 1967-10-24 | Olin Mathieson | Aromatic sulfonyl bis-ureas and process of preparation |
| DE1297095B (de) * | 1967-07-05 | 1969-06-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von sulfenylierten Carbamidsaeurefluoriden |
| US3726908A (en) * | 1967-08-31 | 1973-04-10 | Du Pont | Substituted o-carbamylhydroxamates |
| US3557190A (en) * | 1968-12-27 | 1971-01-19 | Du Pont | Preparation of 1-(carbamoyl)-n-(carbamoyloxy)thio-formimidates from alkyl acetoacetates |
| US3699122A (en) * | 1970-06-12 | 1972-10-17 | Chevron Res | N-substituted acylamidosulfenyl chlorides and their method of preparation |
| US3699163A (en) * | 1970-06-12 | 1972-10-17 | Chevron Res | N-substituted carbamoyl chlorides and method of preparation |
| US3928407A (en) * | 1972-05-08 | 1975-12-23 | Chevron Res | Herbicidal N-oxythio-substituted ureas |
| DE2308660A1 (de) * | 1973-02-22 | 1974-08-29 | Bayer Ag | N-sulfenylierte n-methylcarbamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide |
| US4234580A (en) * | 1977-03-28 | 1980-11-18 | Union Carbide Corporation | Carbamate thiosulfenylcarbamoyl fluoride compounds |
-
1975
- 1975-12-01 US US05/636,629 patent/US4338450A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-11-30 BE BE172846A patent/BE848914A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 IN IN2133/CAL/76A patent/IN145062B/en unknown
- 1976-11-30 ZA ZA767142A patent/ZA767142B/xx unknown
-
1981
- 1981-11-11 JP JP56179872A patent/JPS57126483A/ja active Pending
-
1983
- 1983-09-28 JP JP58178331A patent/JPS5935882B2/ja not_active Expired
- 1983-09-28 JP JP58178329A patent/JPS5976053A/ja active Granted
- 1983-09-28 JP JP58178332A patent/JPS5976003A/ja active Pending
- 1983-09-28 JP JP58178330A patent/JPS5976054A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN145062B (ja) | 1978-08-19 |
| JPS57126483A (en) | 1982-08-06 |
| US4338450A (en) | 1982-07-06 |
| JPS5976053A (ja) | 1984-04-28 |
| JPS617419B2 (ja) | 1986-03-06 |
| BE848914A (fr) | 1977-05-31 |
| JPS5976003A (ja) | 1984-04-28 |
| JPS5976054A (ja) | 1984-04-28 |
| JPS5935882B2 (ja) | 1984-08-31 |
| ZA767142B (en) | 1977-10-26 |
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