KR820000255B1 - 대칭형 비스 카바메이트 화합물의 제조 방법 - Google Patents

대칭형 비스 카바메이트 화합물의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

대칭형 비스 카바메이트 화합물의 제조 방법
본 발명은 곤충류, 진드기류 및 선충류 등의 성장을 억제시키는 새로운 대칭형 N-치환 비스 카바모일설파이드 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 살충제 화합물중의 활성 성분으로 작용하는 것은 다음과 같은 일반적인 구조식(I)을 갖는 대칭형 비스 카바모일 설피이드 화합물이다.
Figure kpo00001
위에서 R은
Figure kpo00002
, 또는
Figure kpo00003
이며,
여기에서 R2은 알킬기, 알킬티오기, 알콕시기, 또는 알콕시 카보닐기이고 이들은 전부가 치환되지 않거나 또는 시아노기, 포름아미디기, 니트로기, 알킬티오기, 알킬설피닐기, 알킬술포닐기, 알콕시기, 또는 R4R5-NCO-기, 혹은 R6CON(R4)-기 가운데 하나, 또는 그 이상과 결합되어 지방성으로 치환될 수 있다. 위에서 R4및 R5는 각각 수소 또는 알킬기, R6은 수소, 알콕시기, 혹은 알킬기이다.
R3는 수소, 알킬기, 알킬티오기, 또는 시아노기이고, A는 4-5개의 2가 지방족 사슬로서 1-2개의 2가 산소나 황, 또는 설피닐기, 혹은 술포닐기를 포함하며, 혹은 1개 이하의 2가 아미노, 알킬 아미노, 또는 카보닐기를 포함할 수 있다.
상기의 화합물에서 R의 탄소수는 8을 초과할 수 없으며, R2가 알킬티오기로 치환된 알킬기일 경우 R3은 알킬기나 알킬티오기이다. 또한 R'는 탄소가가 1-4인 알킬 그룹이다.
본 발명에 적합한 화합물은 R'가 메틸기이고 R3이 알킬티오기, R2가 알킬티오기인 화합물이다.
본 발명에 적합한 화합물은 R'가 메틸기이고 R3이 알킬티오기, R2가 알킬티오기인 화합물이다.
본 발명에 따른 대칭형 비스 카바모일 설파이드 화합물은 산 수용체 존재하에 일염화황을 다음의 구조식(Ⅱ)와 같은 화합물과 반응시킴으로써 제조된다.
Figure kpo00004
이 과정에서 카바메이트 화합물의 두 등가물은 일반적으로 불활성 용매내에서 피리딘과 같은 산수용체의 두 등가물 존재하에 일염화황과 반응된다. 이 반응에서 이용되는 카바메이트 화합물은 해당되는 옥심화합물을 알킬 이조시안산염과 반응시켜 제조되는 공지의 화합물이다.
한편 본 발명에 따른 구조식(Ⅰ)와 같은 화합물의 제조에 있어서 반응물로 옥심 반응물(ROH)을 두 동가량을 이용하는 방법은 이미 밝혀져 있으며 이는 다음과 같은 반응식으로 표시된다.
Figure kpo00005
이때의 옥심반응을(ROH)은 통상의 방법으로 제조될 수 있는 공지의 화합물이며 미국특허 제3,752,841호, 제3,726,908호, 제 3,843,669호, 그리고 벨기에 특허 제 813,206호와 815,513호에 언급되어 있다.
본 발명에 따른 활성화합물은 곤충, 선충류 및 거미류 해충에 대한 활성도의 비교 스펙트럼을 가진 공지의 살충 화합물과 비교할 경우 실질적적으로 감소된 포유동물 독성 및 식물독성과 결합된 매우 높은 수준의 살충 활성을 보여준다. 그러나 R2가 알킬티오알킬 치환제이고 R3가 수소인 상기 구조식에 따른 화합물은 좋은 살충활성을 보여주는 반면 그의 포유동물 독성은 상기한 구조식의 범위내에 들어가는 화합물의 특성과 비교해서 허용될 수 없을 정도로 높다.
다음 화합물은 본 발명에 따른 화합물의 예이다.
N, N'-비스-[1-에틸티오아세트알데히드 0(N-메틸카바모일)-옥심]설파이드.
N, N'-비스-[1-이소프로필티오아세트알데히드 0-(N-메틸카바모일)-옥심]설파이드.
N, N'-비스-[1-(2-시아노에틸티오) 아세트알데히드 0-(N-메틸카바모일)-옥심]설파이드.
N, N'-비스-[5-메틸-4-(O-(N-메틸카바모일)옥시미노)-1, 3-옥사티올란]설파이드.
N, N'-비스-[2-(O-메틸카바모일)옥사미노) 1, 4-디티안]설파이드.
N, N'-비스-[4-(O-(4-메틸카바모일)옥시미노) 1, 3-디티올란]설파이드
N, N'-비스-[5, 5-디메틸-4-(O-(N-메틸카바모일) 옥시미노)-1, 3-디티올탄] 설파이드
N, N'-비스-[3, 5, 5-트리메틸-2-(O-N-메틸카바모일) 옥시미노)-티아졸리딘-4-온]설파이드
N, N'-비스-[4, 5, 5-트리메틸-2-(O-(N-메틸카바모일) 옥시미노)-티아졸리딘-3-온] 설파이드
N, N'-비스-[2-(O-메틸카바모일) 옥시미노)-1, 3-디티올란] 설파이드.
N, N'-비스-[2-시아노-2-메틸프로피온알데히드 O-(N-메틸-카바모일) 옥시민] 설파이드.
N, N'-비스-[2-니트로-2-메틸프로피온알데히드 O-(N-카바모일) 옥심] 설파이드.
N, N'-비스-[1-메틸티오-N", N"-디메틸카르바모일포름알데히드 O-(N-메틸카바모일)- 옥심] 설파이드.
N, N'-비스-[(4-(메틸카바모일) 옥시노)-테트라하이드로-1, 4-티아진-3-은] 설파이드.
N, N'-비스-[3, 3-디메틸-1-메틸티오부타논-2, 0-(N-메틸-카바모일) 옥심] 설파이드.
N, N'-비스-[3-틸티오부타논-2, 0-(N-메틸카바모일)-옥심] 설파이드.
N, N'-비스-[3-메틸술포닐부타논-2, 0-(N-메틸카바모일)-옥심] 설파이드.
N, N'-비스-[2-메틸술포닐-2-메틸프로피온알데히드 0-(N-메틸카바모일) 옥심] 설파이드.
N, N'-비스-[1-메틸티오피루브알데히드 0-(N-메틸카바모일)-옥심] 설파이드.
N, N'-비스-[3, 3-디메틸-1-메틸술포닐부타논-2, 0-(N-메틸-카바모일) 옥심] 설파이드.
N, N'-비스-1-[N-(디메틸아미노메틸렌) 카르바모일-1-메틸티오-포름알데히드 0-(N-메틸카바모일) 옥심] 설파이드.
N, N'-비스-[1-메틸티오-1-에톡시카르보닐포름알데히드 0-(N-메틸카바모일) 옥심] 설파이드.
N, N'-비스-[1, 3, 5-옥사디티안-4, 0[N-메틸카바모일옥사미노)] 설파이드.
N, N'-비스-[1, 3, 5-트리티안-2, 0-(N-메틸카바모일옥사미노)] 설파이드.
N, N'-비스-3-[(N-메틸카바모일) 옥사미노-1, 4-옥사디안] 설파이드.
N, N'-비스-[1-시아노-2, 2-디메틸프로피온알데히드-(N-메틸-카바모일옥심)] 설파이드.
N, N'-비스-[4-메틸-2-(0-(N-메틸카바모일) 옥시미노-테트라하이드로-1, 4-티아진-5-온)] 설파이드.
다음의 실시예는 본 발명의 화합물들의 제조를 위해서 사용된 방법을 예시한 것이다.
[실시예 1]
N, N'-비스-[1-메틸티오아세트알데히드 0-(N-메틸카바모일) 옥시미노] 설파이드의 제조.
25ml의 톨루엔 중의 1.62g의 1-메틸티오아세트알데히드 O-(N-메틸카바모일) 옥심 및 0.67g의 일염화황의 용액에 0.79g의 피리딘을 가한다. 16시간 교반하여, 고체를 여과해 낸 후 물로 세척한 다음 여과시키면 융점 174-178℃인 N, N'-비스-[1-메틸티오아세트알데히드 O-(n-메틸카바모일) 옥시미노]-설파이드를 얻게 된다.
(얻어진 생성물은 모출원(76-2967호)의 실시예 Ⅱ 및 Ⅲ에서 얻어진 생성물과 TLC 및 NMR 값으로 보아 유사).
본 발명에서 선택된 화합물은 선충류, 진드기류나 진딧물, 굼뱅이, 딱정벌레나 파리와 같은 어느 특수한 곤충들에 대한 삼충효과의 활성도를 결정하기 위해서 평가되었다.
시험 화합물의 현탁액은 0.1그램(화합물 무게의 10%)의 알킬-페녹시폴리-에톡시에탄올 계면활성제를 유화제나 분산제로서 50ml의 아세톤에 용해한 용액에 1그램의 화합물을 용해함으로써 제조된다.
이렇게 제조된 용액은 150ml의 물에 혼합하면 화합물이 미세하게 분산된 형태의 현탁액이 대략 200ml얻어진다. 이 분산액은 화합물을 0.5무게%로 포함하고 있다.
이하에서 설명되는 시험에서 선택되는 p.p.m 농도는 원료 현탁액을 물로 적당히 희석시켜서 얻는다. 시험방법은 다음과 같다. 콩 진디(Aphis fabae scop)의 성충 또는 유충을 온도 60-70℉, 상대 습도 50-70%에서 왜소한 한련(식물의 일종)에서 길러 시험충으로 한다.
이와 같은 시험목적을 위해서 화분 하나에 진딧물의 수효를 100-150마리로 표준화하고 너무 많은 진디를 가진 식물은 가지를 쳐서 수효를 조정한다.
시험용 화합물로서는 현탁액을 물로 희석하여 제제화 하였으며 최종 제제물의 500p.p.m의 시험용 화합물을 함유하는 현탁액을 만든다. 100-150마리의 진디로 감염시킨 화분의 식물(검사화합물당 1개 화문)을 회전상태에 두고, 공기압력 40psig에서 데빌리스 분무기로 검사 화합물 100-110ml를 분무시켜 준다. 25초간 분무하여, 식물이 충분히 젖도록 한 후 분무작동을 멈춘다. 대조할 목적으로 시험 화합물을 포함하지 않는 100-110ml의 물-아세톤-유화제 용액을 진딧물이 번식하고 있는 식물에 역시 분무시켜 준다. 분무가 끝나며 화분들을 미리 눈금이 쳐진 한 장의 흰색 표준 등사지에 옮겨 진디의 수효를 세기에 용이하게 한다. 시험실의 온도와 습도는 24시간 동안 65-70℉와 50-70%로 유지하게 한다. 진디가 종이 위에 떨어져서 바로 세운 후에도 서 있지 못하는 진디는 죽은 것으로 간주한다.
식물에 잔류하는 진딧물이 움직이고 있는가를 자세히 관찰하고, 이들에 찌르는 자극을 주었을 때 자기 몸체 길이를 이동하지 못하는 진디도 죽은 것으로 간주한다. 퍼센트 치사율은 여러 가지의 농도 수준에 대해서 기록한다.
남방 멸광나방=(Spodoptera eridania, (cram.))의 유충을 렌더그린(Tendergreen) 콩식물에서 80±50℉의 온도와 50±5%의 상대 습도에서 사육하여 이를 시험용 곤충으로 한다.
시험용 화합물은 원료 현탁액을 물로 희석시켜 제제화 하였으나, 최종 제제물의 500p.p.m 시험 화합물을 함유하는 현탁액을 만든다. 화분에 심은 표준 높이와 표준 나이의 렌더그린 콩식물을 회전 상태에 두고 공기압 10psig에서 데빌리스 분무기로 시험화합물 100-110ml을 분무시킨다. 25초간 분무하여 식물이 충분히 젖도록 한 후 분무 작동을 멈춘다. 또한 대조하기 위해서 벌레가 번식하고 있는 식물에 시험용 화합물을 함유하지 않은 물-아세톤-유화제용액 100-110ml를 분무시킨다. 건조되었을 때 짝지운 잎들을 따서 각각을 물에 축인 여과지를 안에 댄 9cm의 페트리 접시에 넣어 둔다. 임의로 선택한 5마리의 유충들을 각 접시에 넣고 접시를 밀폐시킨다. 밀폐된 접시는 표를 달아 3일간 80-85℉의 온도로 유지시켜 준다. 비록 유충이 24시간 내에 모든 잎사귀를 손쉽게 먹어버릴 수 있지만 그 이상 먹이는 주지 않는다.
찌르는 자극을 주어도 몸체 길이를 이동하지 못하는 유충은 죽은 것으로 간주한다. 퍼센트 치사율은 여러 가지의 농도 수준에 대해서 기록한다.
4일에서 6일이 되는 집파리 성출을 Chemical Specialities Manufacturing Association (Blue Book), Mcnair Dorland Co., N.Y.(1954; 243-244, 261 페이지)의 명세서에 따라서 사육시키되, 80±5℉의 온도와 50±5의 상대 습도로 사육조건을 조절하여 시험용 곤충으로 한다. 파리를 이산화탄소로 마취시켜 움직이지 못하게 하고, 암, 수컷의 움직이지 못하는 25마리의 개체를, 포장지로 덮은 표면 위로 거꾸로 부착시킨 직경 약 5인치의 표준 먹이 거르게로 구성된 우리속에 옳긴다.
시험 화합물을 최종 제제화물 50p.p.m이 포함된 현탁액으로 만들기 위해서 10무게%의 설탕용액으로 저장 현탁액을 희석시켜 제제화 한다. 10ml이 제제화물 1입방인치의 흡수 면화 패드를 포함하는 수플레(souffle) 컵에 첨가한다. 이 먹이 컵을 마취된 파리를 넣기 전에 먹이를 넣는 그물 밑의 압지상의 중간에 위치시킨다. 우리속에 들어있는 파리를 24시간동안 먹이를 먹게하며, 이때 온도는 80±5℉, 상대습도는 50±5%로 한다. 찌르는 자극을 주었을 때 움직이지 않는 파리들은 죽은 것으로 간주한다.
2점 박이 진드기(Tetranychus Uriticae Koch)의 성충 및 유충을 80±5%의 상대습도에서 텐더그린 콩식물상에 사육하여 시험용으로 한다. 원 배양물로부터 감염된 잎들을 2.5인치 점토화분에서 성장하는 6-8인치 높이의 두 개의 콩식물의 원래 잎사귀 상에 위치시틴다. 시험하기에 충분한 수효인 150-200마리의 진드기가 24시간 동안에 잘라낸 잎으로부터 세 식물로 이동한다. 시험용 화합물은 최종 제제화물에 500무게 p.p.m의 시험 화합물이 포함된 현탁액을 만들기 이해서 물로 원 현탁액을 희석시켜 제조화된다. 화분에 심은 식물(화합물당 1개의 화분)을 회전 상태에 두고 40psig의 공기 압력에서 데빌비스 분무기로 시험용 화합물의 제제물을 100-110ml를 분사한다. 분무는 25초 동안 식물이 충분히 젖게한 후 분무를 중지한다. 대조할 목적으로, 아세톤과 시험 화합물과 같은 농도의 유화제를 함유하나, 단 시험용 화합물을 함유하지 않는 수용액이 또한 감염된 식물에 분무된다.
분무한 식물은 80±5%의 상대 습도에서 6일간 유지하게 하며, 이후 움직일 수 있는 형태로부터 사망수를 계산하게 된다. 시험 식물의 잎을 현미경으로 관찰하여 움직일 수 있는 형태를 관찰하였다. 찌르는 자극을 주어 움직일 수 있는 개체는 산 것으로 간주하였다. 뿌리마디 선충(meloidogyne incognita var. acrita)의 전염성의 이동성 유충을 시험 유기체로 온실에서 오이의 뿌리상에 번식하게 한다.
이와 같이 전염된 식물을 뽑아서 뿌리를 대단히 비세하게 절단한다. 소량의 이러한 접종 재료를 대략 180cc의 모양을 담은 1파인트(0.47리터)의 병에 넣는다. 이 병의 뚜껑을 담고 실용에서 1주일간 배양한다. 이 기간동안 선충의 알이 부화도고 유충은 토양속으로 이동하게 된다.
검사 함량을 알기 위해 10ml의 시험용 제제물을 2개의 병에 각각에 첨가한다. 화학약품을 가한 후에, 병의 뚜껑을 닫고 내용물을 볼 밑(ball mill)에서 5분간 완전하게 혼합한다.
시험용 화합물은 아세톤에 유화제를 첨가하고 물로서 희석하는 표준방법에 의해서 조제한다. 1차적으로 병당 3.33mg의 시험용 화합물로써 선별 시험을 행한다.
병들을 48시간 동안 실온에서 뚜껑을 닫은 채 방치해둔 다음, 직경 3인치의 화분으로 옮긴다. 이어서 이 화분에 시험용 작물로서 오이씨를 심고 온실로 옮겨 약 3주일 보통의 재배방법에 의해서 돌보아 자라게 한다.
오이작물을 화분에서 뽑아 뿌리에 붙은 흙을 제거한 다음 육안으로 보이는 충영(蟲
Figure kpo00006
)을 계산한다.
이들 시험 결과는 아래의 표 I에 나타내었다.
이들 시험에 있어서 진디, 진드기, 남방 밤나방, 콩 딱정벌레 그리고 집파리들에 대한 지시된 투약량의 화합물의 살충효과는 다음과 같이 등급을 지웠다.
A=우수한 효과
B=부분적인 효과
C=효과 없음.
선충류에 대한 활성도 테스트에 있어서 활성도는 다음과 같이 등급을 지웠다.
1=약물 처리되지 않은 식물과 같은 이상적인 충영.
2=보통의 충영.
3=가벼운 충영.
4=아주 가벼운 충영.
5=충영이 없으며, 완전한 효과.
댓쉬("-")는 아무 테스트도 수행하지 않았음을 나타낸다. 실험은 또한 건강하고 신선한 식물에 대해서 대표적인 화합물의 식물 독성을 결정하기 위해서도 수행되었다. 시험용 화합물의 용액은 상술한 바와같이 2500p.p.m의 시험용 화합물을 제공하도록 제조되었다.
진드기가 번식하는 잎사귀에 분무할 때 시험되는 각 식물의 잎에 약 100ml의 테스트 용액을 살포하기 위해서 상술한 바에 따라 분무하였다.
분무된 식물과 대조 식물을 약 1시간 방치하여 잎들이 건조되게 한 다음 온실에 넣는다. 10일 후 잎사귀 상처의 정도를 결정하기 위해서 식물을 육안으로 검사한다. 등급 1은 눈에 띄는 상처가 없는 것이며 5는 식물이 죽은 것을 나타내고, 2, 3과 4는 잎들이 상처입은 수효와 정도에 기준하여 중간정도의 상처를 나타낸다.
특정한 화합물들이 또한 종래의 방법으로서 포유류에 대한 이들의 경우 독성을 결정하기 위해서 평가되었다. 이러한 실험에 대해서 선택된 대표적인 동물은 쥐이다. 얻어진 시험결과는 50%(LD 50)의 치사율을 얻기 위해서 요구되는 동물의 1kg의 무게당 화합물의 mg수로 표시된다.
이와 같은 시험의 결과는 또한 아래의 표 I에 요약되어 있다.
이상의 시험에서 선택된 곤충과 기타의 병원균들은 본 발명의 새로운 화합물을 사용함으로써 조절될 수 있는 광범위한 종류의 해충들중 대표적인 것에 불과하다.
본 발명에서 시도된 화합물들은 기술분야에서 숙련된 사람들에서 공지된 방법에 따라서 진드기 살충제 그리고 선충류 살충제로서 사용될 수 있다. 활성 독성 화합물을 함유하는 해충제 화합물은 통상, 액체 또는 고체인 증량제(增量劑) 또는 희석제로 구성되어 있다.
적당한 액체 희석제나 증량제는 물이나 석유 증류물 또는 표면활성제를 갖거나 갖지 않은 여타 액체 증량제를 포함한다. 액체 농축물은 이들 화합물중 하나를 아세톤, 크실렌 또는 니트로벤젠과 같은 비식물독성 용매로 용해시키고 적당한 표면 활성 유화제와 분산제를 써서 독성 화합물을 물에 분산시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 분산제나 유화제의 선택과 양의 조절은 독성 화합물의 분산을 조정시키기 위한 제제의 조성 특성과 능력에 의해서 조정된다.
일반적으로, 이와 같은 시약들은 가능한한 적은 양으로 사용하는 것이 바람직하며, 이는 분무중 독성성분의 바람직한 분산과 부합하기 때문에 이 독성 성분이 식물에 분무된 후에도 비에 의해서 다시 에멀죤화되지 않고, 식물에서 그것을 씻겨내어지지도 않는다. 비이온성이나 양이온성 또는 음이온성의 분산제나 유화제, 즉, 페놀, 유기산, 슬폰화 알킬 알릴, 에테르 알코올 착화합물, 4/1 암모늄 화합물 등으로 응축된 산화 알킬렌의 축합생성물이 이러한 목적으로 채택될 수 있다. 습윤성 분말이나 가루 또는 과립상의 화합물을 제조하는데 있어서, 활성 성분은 점토, 탈크, 벤토나이트, 규조토, 산성백토 등과 같은 적당하게 분화된 고체 증량체 내에 분산된다. 습윤성 분말을 제제할 때는 리그노 슬폰산염 뿐 아니라 전술한 분산제도 포함될 수 있다.
여기서 시도된 독성 성분의 바람직한 양은 처리되는 1 에이커당 1-200갤론 또는 그 이상의 액체 증량제 또는 희석제나 또한 약 5~500파운드의 고체 증량제 또는 희석제에 사용될 수 있다. 액체농축액에서의 농도는 통상 10에서 95무게%의 범위에서 사용될 수 있으며, 고체 제제물에서는 0.5에서 90무게%의 범위로 사용할 수 있다.
일반적으로 사용되는 만족할 만한 분사물, 분말 또는 과립은 1에이커당 약 1/4-15파운드의 활성 독성 성분을 함유한다.
여기서 시도된 살충제는 그것이 적용되는 식물이나 또는 여타물질에 대해서 곤충, 그리고 진디, 선충에 의하여 해를 입는 것을 방지해 준다. 식물에 대해서는 이들 화합물은 높은 안정성을 가지며, 곤충을 죽이거나 추방하는데 충분한 양으로 사용되었을 때 이들 화합물은 식물을 태우거나 손상시키지 않으며, 날씨의 변화에 따라, 예를들어 비에 의하여 씻기거나 자외선에 의해 분해되거나 또는 습기의 존재하에 가수분해되지 않으며 최소한 물질적으로 독성성분의 바람직한 살충특성을 감소시키지도 않으며, 식물 독성과 같은 바람직하지 못한 특성은 부여하는 분해, 산화 그리고 가수분해에 대해서도 저항성이 있다. 독성 성분은 분무 스케줄의 여타 성분들과도 함께 사용되며, 이들 성분은 흙속의 식물의 씨, 또는 뿌리를 손상하지 않고 식물의 씨나 뿌리위에 뿌릴 수 있다. 만약 원한다면, 본 발명의 활성 화합물과 여타 생물학적인 활성 화합물을 결합시켜서 뿐만 아니라 활성 화합물들을 혼합하여 사용할 수도 있다.

Claims (1)

  1. 산수용체 존재하에서 다음의 구조식(Ⅱ)인 화합물과 일염화황을 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음의 구조식(I)의 비스 카바메이트 화합물의 제조방법.
    Figure kpo00007
    윗 구조식에서;
    R은
    Figure kpo00008
    이나
    Figure kpo00009
    이며 여기에서 R2는 적어도 하나의 시아노, 니트로, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬술포닐, 알콕시, 또는 R4R5-NCO- 그룹으로 지방성 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 알킬티오, 알콕시, 알카노일, 또는 알콕시카보닐 그룹이거나, 페닐, R4R5NCO-, 또는 R6CON(R4)- 그룹이며 여기에서 R4와 R5는 각각 수소원자나 알킬그룹이고, R6는 수소원자나 알킬, 또는 알콕시그룹이고 R3는 수소원자나 알킬, 알킬티오, 또는 시아노 그룹이고, A는 4-5개의 2가 지방족 사슬로서 1-2개의 2가 산소나 황, 또는 설피닐기, 혹은 술포닐기를 포함하며 1개 이하의 2가 아미노, 알킬아미노, 또는 카보닐기를 포함할 수도 있고, 또한 R의 탄소수는 8을 초과할 수 없으며, R2가 알킬티오기로 치환된 알킬기이면 R3는 알킬기나 알킬티오기이고, R'는 탄소수가 1-4인 알킬그룹이다.
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