JPS5976054A - カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物の製造法 - Google Patents
カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物の製造法Info
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- JPS5976054A JPS5976054A JP58178330A JP17833083A JPS5976054A JP S5976054 A JPS5976054 A JP S5976054A JP 58178330 A JP58178330 A JP 58178330A JP 17833083 A JP17833083 A JP 17833083A JP S5976054 A JPS5976054 A JP S5976054A
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- JP
- Japan
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- methyl
- alkyl
- fluoroformylaminosulfenyl
- compounds
- carbamate
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な種類のカルバメートースルフェニルー
力ルバモイルフルオリド化合物の製造法に関する。
力ルバモイルフルオリド化合物の製造法に関する。
しかして、本発明は、次式
％式％
の化合物を酸受容体の存在下に次式
Ｃｌ８−Ｎ−Ｃ−Ｒ”
の化合物と反応させることからなる次式〔ここでＲ及び
Ｒ１は同一か又は異なるものであって、１〜４個の炭素
原子を有するアル午ル基であり、 ）ｊｌはａ）水素であり、或いは ｂ） アルキル、シクロアルキル、フェニル、フェニ
ルアルキル、ナフチル、アルケニルオキシ、アルキニル
オキシ、フェノキシ、ナフトキシ又は５．６．７．８−
テトラヒドロナフトキシ基であり、これらの全ては非置
換であるか又は１個若しくはそれ以上のアルキル、アル
キニルオキシ、フェノキシ、アルコキシ又はジアルキル
アミノ基により任意の組合せで置換されていてよく、或
いはＣ）次式 （ここでＲ１は水素、アルキル、アルキルチオ又はシア
ノ基であり、 Ｒ１はアルキル又はアルキルチオ基であり、これらのア
ルキルは非置換であるか又はアルキルチオ基により置換
されていてよい。ただし、個々のＲ１及びＲ１における
脂肪族炭素原子の総数は８を超えることはない） の基である〕 の化合物の製造法を提供する。
Ｒ１は同一か又は異なるものであって、１〜４個の炭素
原子を有するアル午ル基であり、 ）ｊｌはａ）水素であり、或いは ｂ） アルキル、シクロアルキル、フェニル、フェニ
ルアルキル、ナフチル、アルケニルオキシ、アルキニル
オキシ、フェノキシ、ナフトキシ又は５．６．７．８−
テトラヒドロナフトキシ基であり、これらの全ては非置
換であるか又は１個若しくはそれ以上のアルキル、アル
キニルオキシ、フェノキシ、アルコキシ又はジアルキル
アミノ基により任意の組合せで置換されていてよく、或
いはＣ）次式 （ここでＲ１は水素、アルキル、アルキルチオ又はシア
ノ基であり、 Ｒ１はアルキル又はアルキルチオ基であり、これらのア
ルキルは非置換であるか又はアルキルチオ基により置換
されていてよい。ただし、個々のＲ１及びＲ１における
脂肪族炭素原子の総数は８を超えることはない） の基である〕 の化合物の製造法を提供する。
本発明の方法で得られる化合物の多くは、それ自体で殺
虫剤、殺だに剤及び殺線虫剤として有用である。これら
の化合物の全ては、オキシム化合物色反応させてスルフ
ェニル基の結合したビスカルバメート化合物を形成する
ことによるベスチサイド（農薬）化合物の製造における
中間体として有用である。例えば、１−メチルチオアセ
トアルデヒド０−〔Ｎ−メチル−Ｎ −（Ｎ Ｉ−メチ
ル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カル
バモイル〕オキシムは、酸受容体の存在下に２−メチル
チオ−２−メチルプロピオンアルドキシムと反応してＮ
−（２−メチルチオ−２−メチルブロビオンアルデヒｌ
’０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム）−Ｎ−（
１−メチルチオアセトアルデヒ）’−０−（Ｎ”−メチ
ルカルバモイル）オキシムコスルフィドを生成し得る。
虫剤、殺だに剤及び殺線虫剤として有用である。これら
の化合物の全ては、オキシム化合物色反応させてスルフ
ェニル基の結合したビスカルバメート化合物を形成する
ことによるベスチサイド（農薬）化合物の製造における
中間体として有用である。例えば、１−メチルチオアセ
トアルデヒド０−〔Ｎ−メチル−Ｎ −（Ｎ Ｉ−メチ
ル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カル
バモイル〕オキシムは、酸受容体の存在下に２−メチル
チオ−２−メチルプロピオンアルドキシムと反応してＮ
−（２−メチルチオ−２−メチルブロビオンアルデヒｌ
’０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム）−Ｎ−（
１−メチルチオアセトアルデヒ）’−０−（Ｎ”−メチ
ルカルバモイル）オキシムコスルフィドを生成し得る。
これは顕著な殺虫殺だに性を示す。本発明に従う化合物
とオキシム化合物やその他の活性水素含有化合物との反
応により生成するこの種のビスカルバメート化合％の製
造及び有用性は、特開昭５２−６８１０５号に記載され
ている。
とオキシム化合物やその他の活性水素含有化合物との反
応により生成するこの種のビスカルバメート化合％の製
造及び有用性は、特開昭５２−６８１０５号に記載され
ている。
上記したように本発明に従う製造法に使用し得る反応は
、次の一般反応式により示される。
、次の一般反応式により示される。
コノ反応はＲ１が炭素原子によってカルボニル基に結合
している化合物を製造するのに好ましく、またＲ１が酸
素を介してカルボニル基に結合している化合物を製造す
るのに使用し得る。
している化合物を製造するのに好ましく、またＲ１が酸
素を介してカルボニル基に結合している化合物を製造す
るのに使用し得る。
これらの反応は、少なくとも１当量の酸受容体の存在下
に行なわれる。酸受容体は、有機又は無機塩基１例えば
シリエチルアミン、テトラエチレンジアミン、ピリジン
又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどであってよ
い。
に行なわれる。酸受容体は、有機又は無機塩基１例えば
シリエチルアミン、テトラエチレンジアミン、ピリジン
又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどであってよ
い。
また、この反応は、エーテル、塩素化炭化水素又は芳香
族溶媒のような不活性溶媒或いはこの種の反応に普通使
用される任意の多くの不活性有機溶媒の存在下に通常行
なわれる０使ＪｔＪ Ｌ得る不活性溶媒の例は塩化メチ
レン、クロ四ホルム、ジオキサン、テトラヒト四フラン
、ベンゼン、トルエン、アセトン、ジメトキシエタン、
ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどである。
族溶媒のような不活性溶媒或いはこの種の反応に普通使
用される任意の多くの不活性有機溶媒の存在下に通常行
なわれる０使ＪｔＪ Ｌ得る不活性溶媒の例は塩化メチ
レン、クロ四ホルム、ジオキサン、テトラヒト四フラン
、ベンゼン、トルエン、アセトン、ジメトキシエタン、
ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどである。
この反応においては、反応温度はそれほど重要ではなく
、約−５０″Ｃ〜約１００℃の間である。
、約−５０″Ｃ〜約１００℃の間である。
これらの反応は、好ましくは、約り℃〜約４０″Ｃの間
の温度で行なわれる。
の温度で行なわれる。
前記の方法において出発物質として使用されるり四ルス
ルフェニル化合物は、通常の方法により製造することが
できる既知の化合物である。例えば、米国特許第４７５
２．８４１号、同へ７２６，９０８号、同３．８４３．
６６９号、同３．Ｂ４”、、６８９号及びベルギー特許
第８１３，２０７Ｓ号、同８１５，５１３号を参照され
たい。
ルフェニル化合物は、通常の方法により製造することが
できる既知の化合物である。例えば、米国特許第４７５
２．８４１号、同へ７２６，９０８号、同３．８４３．
６６９号、同３．Ｂ４”、、６８９号及びベルギー特許
第８１３，２０７Ｓ号、同８１５，５１３号を参照され
たい。
下記の代表的な実施例は、本発明の新規な化合物をより
明確に例示するために示すものである。
明確に例示するために示すものである。
例Ｉ
リドの製造
一□５０°Ｃに冷却した１００ＩＬｌのトルエンに９０
ｇのぶつ化水素を溶解してなる溶液に２５．６ ＃ （
７）イソシアン酸メチルを加えた０この混合物を４５分
かきまぜ、−１０°Ｃに加温した後、６００ｄのトルエ
ンに溶解したｓｂ、４ｇのＮ−メチル−Ｎ−ホルミル了
ミノスルフェニルクロリドをカロえた。
ｇのぶつ化水素を溶解してなる溶液に２５．６ ＃ （
７）イソシアン酸メチルを加えた０この混合物を４５分
かきまぜ、−１０°Ｃに加温した後、６００ｄのトルエ
ンに溶解したｓｂ、４ｇのＮ−メチル−Ｎ−ホルミル了
ミノスルフェニルクロリドをカロえた。
温度を外部冷却により０〜８°Ｃに保持しながら４５、
４．９のトリエチルアミンをＩ］、５時間にわたり滴下
した。周囲温度でα５時間かきまぜた後、反応混合物を
２００ｄの氷水で希釈した。有機相を分離し、水洗し、
脱水し、濃縮した。その残留物を蒸留すると２２．４１
７の生成物を生じた。
４．９のトリエチルアミンをＩ］、５時間にわたり滴下
した。周囲温度でα５時間かきまぜた後、反応混合物を
２００ｄの氷水で希釈した。有機相を分離し、水洗し、
脱水し、濃縮した。その残留物を蒸留すると２２．４１
７の生成物を生じた。
ｂｐ＝６０〜６２°Ｃ／ ０．２ ｍ
Ｃ４Ｈ７ＦＮ、 Ｏ，Ｓについて
計算： Ｃ２Ｂ、９１．Ｈ４，２４、Ｎ１６．８６実測
：Ｃ２９，０１、Ｈ４，４３、Ｎ１６．２６例■ １３、３２．９のふり化水素を１ｎｎ−のトルエンに溶
解して一５０°Ｃに冷却した溶液に５８．０５９のイソ
シアン酸メチルを加えた。この反応ｉ合物をほぼ８℃に
加温させ、その温度で１５時間かきまぜた。次いで２５
０ｄのトルエンに溶解した９五〇９のＮ−メチルアセチ
ルアミノスルフェニルクロリドを加え、次いで６１４９
のトリエチルアミンを滴下した。この添加中は温度を０
〜５℃に保持した。周囲温度を０．５時間かきまぜた後
、反応混合物を２０ＯＮの水で希釈した。トルエン抽出
物をさらに水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、真空下
に蒸発させた。この残留物を蒸留すると４１ＯＩＩ（７
）生成物を生じたｏ ｂｐ ＝ ７０〜７４℃／Ｑ、５
１１１Ｉ。
：Ｃ２９，０１、Ｈ４，４３、Ｎ１６．２６例■ １３、３２．９のふり化水素を１ｎｎ−のトルエンに溶
解して一５０°Ｃに冷却した溶液に５８．０５９のイソ
シアン酸メチルを加えた。この反応ｉ合物をほぼ８℃に
加温させ、その温度で１５時間かきまぜた。次いで２５
０ｄのトルエンに溶解した９五〇９のＮ−メチルアセチ
ルアミノスルフェニルクロリドを加え、次いで６１４９
のトリエチルアミンを滴下した。この添加中は温度を０
〜５℃に保持した。周囲温度を０．５時間かきまぜた後
、反応混合物を２０ＯＮの水で希釈した。トルエン抽出
物をさらに水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、真空下
に蒸発させた。この残留物を蒸留すると４１ＯＩＩ（７
）生成物を生じたｏ ｂｐ ＝ ７０〜７４℃／Ｑ、５
１１１Ｉ。
Ｃ１１Ｈ，ＦＮ、 Ｏ，Ｓについて
計算：Ｃ３Ｓ、３２、 Ｎ５．０３、 Ｎｉ５．５５実
測：Ｃ３２，７１、Ｎ５．［＋２、 Ｎ１５．１３前記
の方法により製造することができるその他の新規な化合
物の例は、次の通りであるＯＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’
−プロピル−Ｎ１−ホルミルアミノスルフェニル）カ
ルバモイルフルオリド Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’ −ブチル−Ｎ１−アセチル
アミノスルフェニル）カルバモイルフルオリ１−〔Ｎ−
メチル−Ｎ−（Ｎ’ −メチル−Ｎ’−フルオルホル
ミルアミノスルフェニル）カルバモイルオキシ） −５
，６，７，８−テトラヒドロナフタリン １−イソプロピルチオアセトアルデヒド０−〔Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ＋ −フルオルホルミル
アミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシム ２−メチ／ｌ／−２−メト午シブｐピオンアルデヒド０
−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’ −メチル−Ｎ１−フル
オルホルミルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキ
シム １−（２−シアノエチルチオ）アセトアルデヒドＤ−（
Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ１−フルオルホル
ミルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシム ２−メチル−２−シアノプロピオンアルデヒド０−〔Ｎ
−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ ＋ −フルオルメ
チルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシム １−メチルチオ−１−ジメチルカルバモイルホルムアル
デヒド０−（Ｎ−メチル−Ｎ −（Ｎ ｌ −メチル−
Ｎ’−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバモ
イル〕オキシム ２−インプロポキシフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ１−
メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェニル）
カルバメート ３−５ｅｅ−ブチルフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ ｌ
−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェニル
）カルバメート ３．４−キシリルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎｌ−メチル−Ｎ
１−フルオルホルミルアミノスルフェニル）１−メチル
チオアセトアルデヒド０−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（Ｎ ’
−メチルーＮ１−フルオルホルミルアミノスルフェニル
）カルバモイル〕オキシム ２−メチル−２−メチルチオプロピオンアルデヒド０−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−イソプＵピルーＮ１−フル
オルホルミルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキ
シム ３−イソプロピルフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ ｌ−
メチル−Ｎ’−７／Ｌ／オルホルミルアミノスルフエニ
／Ｉ／）カルバメート ４−イソプルピルフェニルＮ−）ｌｆＮ−Ｎ−（Ｎ ｌ
−メチル−Ｎｌ−フルオルホルミルアミノスルフェニル
）カルバメート へ５−ジ−ｔ−ブチル−４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ
ｌ−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェニ
ル）カルバモイルオキシ〕ベンジリデン！四ノニトリル １−シアノ−２，２−ジメチルブ四ピオンアルデヒド０
−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ１−メチル−Ｎｌ−フルオル
ホルミルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシム １−メチルチオアセトアルデヒド０−（Ｎ−メチル−Ｎ
−（Ｎ’−メチル−Ｎｌ−フルオルホルミルアミノスル
フェニル）カルバモイル〕オキシム ｍｐ＝１０２〜
１０４℃ ２−メチル−２−メチルチオプロピオンアルデヒド０−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ１−メチル−Ｎｌ−フルオルホ
ルミルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシム
ｍｐ＝７０〜７１°Ｃ１−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’
−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェニル
）カルバモイルオキシ〕ナフタリン ｍｐ＝５８〜６０
°Ｃ２−プ四ビニルオキシフェニルＮ−メチル−Ｎｌ
（Ｎ ｌ−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスル
フェニル）カルバメート ｍｐ＝８０〜８２℃４−ｔ−
ブチルフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎｌ
−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバメー）
ｍｐ＝６９〜７２℃Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メ
チル−Ｎ’−ドデカノイルアミノスルフェニル）カルバ
モイルフルオリド 本発明の化合物の全ては、所望の化合物を得るように適
当な反応体を選定することによって前記の方法により簡
単で且つ高、収率で製−造することができる。
測：Ｃ３２，７１、Ｎ５．［＋２、 Ｎ１５．１３前記
の方法により製造することができるその他の新規な化合
物の例は、次の通りであるＯＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’
−プロピル−Ｎ１−ホルミルアミノスルフェニル）カ
ルバモイルフルオリド Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’ −ブチル−Ｎ１−アセチル
アミノスルフェニル）カルバモイルフルオリ１−〔Ｎ−
メチル−Ｎ−（Ｎ’ −メチル−Ｎ’−フルオルホル
ミルアミノスルフェニル）カルバモイルオキシ） −５
，６，７，８−テトラヒドロナフタリン １−イソプロピルチオアセトアルデヒド０−〔Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ＋ −フルオルホルミル
アミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシム ２−メチ／ｌ／−２−メト午シブｐピオンアルデヒド０
−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’ −メチル−Ｎ１−フル
オルホルミルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキ
シム １−（２−シアノエチルチオ）アセトアルデヒドＤ−（
Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ１−フルオルホル
ミルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシム ２−メチル−２−シアノプロピオンアルデヒド０−〔Ｎ
−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ ＋ −フルオルメ
チルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシム １−メチルチオ−１−ジメチルカルバモイルホルムアル
デヒド０−（Ｎ−メチル−Ｎ −（Ｎ ｌ −メチル−
Ｎ’−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバモ
イル〕オキシム ２−インプロポキシフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ１−
メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェニル）
カルバメート ３−５ｅｅ−ブチルフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ ｌ
−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェニル
）カルバメート ３．４−キシリルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎｌ−メチル−Ｎ
１−フルオルホルミルアミノスルフェニル）１−メチル
チオアセトアルデヒド０−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（Ｎ ’
−メチルーＮ１−フルオルホルミルアミノスルフェニル
）カルバモイル〕オキシム ２−メチル−２−メチルチオプロピオンアルデヒド０−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−イソプＵピルーＮ１−フル
オルホルミルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキ
シム ３−イソプロピルフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ ｌ−
メチル−Ｎ’−７／Ｌ／オルホルミルアミノスルフエニ
／Ｉ／）カルバメート ４−イソプルピルフェニルＮ−）ｌｆＮ−Ｎ−（Ｎ ｌ
−メチル−Ｎｌ−フルオルホルミルアミノスルフェニル
）カルバメート へ５−ジ−ｔ−ブチル−４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ
ｌ−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェニ
ル）カルバモイルオキシ〕ベンジリデン！四ノニトリル １−シアノ−２，２−ジメチルブ四ピオンアルデヒド０
−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ１−メチル−Ｎｌ−フルオル
ホルミルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシム １−メチルチオアセトアルデヒド０−（Ｎ−メチル−Ｎ
−（Ｎ’−メチル−Ｎｌ−フルオルホルミルアミノスル
フェニル）カルバモイル〕オキシム ｍｐ＝１０２〜
１０４℃ ２−メチル−２−メチルチオプロピオンアルデヒド０−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ１−メチル−Ｎｌ−フルオルホ
ルミルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシム
ｍｐ＝７０〜７１°Ｃ１−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’
−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスルフェニル
）カルバモイルオキシ〕ナフタリン ｍｐ＝５８〜６０
°Ｃ２−プ四ビニルオキシフェニルＮ−メチル−Ｎｌ
（Ｎ ｌ−メチル−Ｎ１−フルオルホルミルアミノスル
フェニル）カルバメート ｍｐ＝８０〜８２℃４−ｔ−
ブチルフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎｌ
−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバメー）
ｍｐ＝６９〜７２℃Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メ
チル−Ｎ’−ドデカノイルアミノスルフェニル）カルバ
モイルフルオリド 本発明の化合物の全ては、所望の化合物を得るように適
当な反応体を選定することによって前記の方法により簡
単で且つ高、収率で製−造することができる。
Claims (1)
- （１）次式 の化合物を酸受容体の存在下に次式 Ｒ’０ １１ Ｃ１８−Ｎ−Ｃ−Ｒ“ の化合物と反応させることからなる次式％式％ 〔ここでＲ及びＲ１は同一か又は異なるものであって、
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、 Ｒ１はａ）水素であり、或いは ｂ）アルキル、シクロアルキル、フェニル、フェニルア
ルキル、ナフチル、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、フェノキシ、ナフトキシ又は５．４９８−テトラヒ
ドロナフトキシ基であり、これらの全ては非置換である
か又は１個若しくはそれ以上のアルキル、アルキニルオ
キシ、フェノキシ、アルコキシ又はジアルキルアミノ基
により任意の組合せで置換されていてよく、或いはＣ）
次式 （ここでＲ８は水素、アルキル、アルキルチオ又はシア
ノ基であり、 Ｒ１はアルキル又はアルキルチオ基であり、これらのア
ルキルは非置換であるか又はアルキルチオ基により置換
されていてよい。ただし、個々のＲ８及びＲ，における
脂肪族炭素原子の総数は８を超えることはない） の基である〕 の化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/636,629 US4338450A (en) | 1975-12-01 | 1975-12-01 | Carbamate-sulfenyl-carbamoyl fluoride compounds |
| US636629 | 1975-12-01 | ||
| US737219 | 1976-11-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5976054A true JPS5976054A (ja) | 1984-04-28 |
Family
ID=24552694
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56179872A Pending JPS57126483A (en) | 1975-12-01 | 1981-11-11 | Carbamate-sulfinyl-carbamoyl fluoride compound |
| JP58178329A Granted JPS5976053A (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物の製造法 |
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