SU659090A3 - Способ получени замещенных мочевин - Google Patents
Способ получени замещенных мочевинInfo
- Publication number
- SU659090A3 SU659090A3 SU762194152A SU2194152A SU659090A3 SU 659090 A3 SU659090 A3 SU 659090A3 SU 762194152 A SU762194152 A SU 762194152A SU 2194152 A SU2194152 A SU 2194152A SU 659090 A3 SU659090 A3 SU 659090A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- pyridylmethyl
- urea
- product
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
где Ar имеет указанные значени , в среде инертного растворител . Предлагаемые производные мочевины .могут быть получены при проведении реакции приблизительно эквимол рных количеств замещенных фенилизоцианата и 3-аминометилпиридина в присутствии инертного растворител , например ацетонитрила, бензола, толуола или 1,2-диметоксиэтана (глима).. Исходные продукты дл осуществлени предлагаемого способа известны .или могут быть получены известными способами; Пример 1. Получение 1-.(3пиридилметил )-3-(4-нитрофенил)мочевины (1 ).. Раствор 415 г сырого п-нитрофенилизоцианата в 4,5 л толуола перемешивают при комнатной температуре. Смесь фильтруют и удал ют 35 г нерастворимых примесей. Содержимое раствора соответствует 380 г (2,32 моль) очищенного п-нитрофенилизоцианата . Раствор перемешивают в атмосфере сухого азота и по капл м добавл ют 250 г (2,32 моль) 3-амин6метилпиридина . За счет экзотермичности реакции температура смеси повы шаетс до 40с. Образующуюс тонкую суспензию перемешивают до следующего дн и отфильтровывают в в.акууме. Про дукт промывают гексаном и сушат в .вакуумном шкафу при 60°С до следующе го дн . Получают 610,7 г (98 вес.%) продукта с т.пл. 220-221,5с. Продукт соответствует 1-( 3-пиридилметил -3-(4-нитрофенил) мочевине. Этот про дукт после перекристаллизации из 2-метоксиэтанола плавитс с разложением при 223-225с. Пример 2. Получение 1-(3-пи ридилметил)-3-(4-цианофенил)мочевины Промежуточный фенил-N-(3-пирйдилметил )карбамат приготовл ют следующим образом (2). Готов т раствор 21, (0,2 моль) 3-аминометилпиридина и 22,2 г (0,2. моль) триэтиламина в 150 мл безводного эфира. В течение 20 мин по капл м добавл ют 31,4 г (0,2 моль) фенилового эфира хлормуравьиной кислоты в 100 мл сухого эфи ра. Образующуюс суспензию перемегиивают более 30 мин а затем отфильтро вывдют в вакууме дл удалени - сол но триэтиламина. Из фильтрата после охлаждени выдел ют 4,1 г требуемого карбамата, плав щегос при 88-90°С. Из второго фильтрата после выпаривани получают 25 г слегка загр зненного продукта, плав щегос при 75-85с, Сол нокислый триэтиламин раствор ют в воде и водный раст вор затем экстрагируют метилендихло .:ридом. При выпаривании осушенного ме тилендихлоридного экстракта получают Д1 г продукта, плав щегос при 82аВ С . Общий выход сырого фенил-N-(3-пиридилметил )карбамата составл ет 40,1 г или 89 вес. % , Далее из карбамата гЮлучают мочевину . К раствору 10,9 г (0,05 моль) фенил-N-(3-пиридилметил)карбамата в 150 мл безводного этанола добавл ют 5,7 г (0,05 моль) iv-аминобензонитрила . Смесь кип т т с обратным х длодильником 5 ч, охлаждают и выпаривают при пониженном давлении, получа темное масло. Это м.апло раствор ют в эфире и образовавшийс раствор троекратно промывают порци ми по 50 мл 5%-ного едкого натра. После высушивани эфирного раствора и испарени растворител получают желтое масло, которое сушат в глубоком вакууме . При этом небольшое количество продукта сублимируетс , а остаток кристаллизуетс в колбе. Перекристаллизаци из этилацетата прийодит к получению 5,2 г белых кристаллов, плав щихс при 184-187с. Полученный продукт с выходом 43 вес.% соответствует 1-(3-пиридилметил)-3-(4-цианофенил )мочевине. Пример 3. Получение 1-(3-пиридилметил )-3-(4-меркаптофенил) мочевины (4). А. Получение 4-меркаптофенилизоцианата . Реакционную смесь, состо щую из мол рных количеств трет-бутилмеркаптана , едкого кали и ft-хлорнитробензола в 1,2л этанола, перемешивают в течение 4 дней при температуре от комнатной до 45°С и затем фильтруют. Фильтрат выливают в воду и. экстрагируют метилейдихлоридом, получают 161 г коричневого масла, что соответствует выходу сырого 4-(трет-бутилмеркапто )нитробензола 76 вес.%. К, суспензии 52,8 г (0,25 моль) 4-(трет-бутилмеркапто)нитробензола и 150 г х елезного порошка в 1 л воды добавл. ют 1 мл уксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивают в течение 18 ч при 90°С и фильтруют. Как остаток, так и фильтрат несколько раз экстрагируют метилендихлоридом и объединенный осушенный экстракт концентрируют при пониженном давлении с получением 18,2 г коричневого масла. Выход 4-(трет-бутилмеркапто)анилина составл ет 40 вес.%. К полученному маслу в 100 мл бенЭола по капл м добавл ют затем 158 г 12,5%-ного бензольного раствора фосгена (0,2 моль) при охлаждении. Реакционную смесь перемешивают 1 ч при , затем до следующего дн при комнатной температуре и затем кип т т при перемешивании с обратным холодильником 7 ч. После выдерживани до следующего дн реакционную смесь фильтруют, а полученный фильтрат концентрируют при.пониженном давлении и подвергают вак.уумной разгонке. Собирают две фракции: перва фракци 2 г прод тов, перегон ющихс при 5б-61°С/ /0,85 мм рт.ст. и втора 2 г продуктов , перегон ющихс при /0,45 мм рт.ст. Перва фракци вл етс 4-меркаптофенилизоцианатом, а втора фракци - 4-(трет-бутилмер капто)фенилизоцианатом. Б. Получение 1-(3-пиридилметил)-3- (4-меркаптофенил)мочевины. К 0,9 г (0,006 моль) 4-меркаптофенилизоцианата в 50 мл безводного бензола добавл ют 0,65 г(0,006 моль 3-пиридилметиламина. В результате экзотермичности реакции температура повышаетс до 40С и образуетс белый осадок. Реакционную смесь мгнове но нагревают с обратным холодильнико затем охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают с получение 1,2 г продукта, плав щегос при 155159°С . Выход полученной 1-(3-пиридил метил)-3-(4-меркаптофёнил)мочевины составл ет 77,5вес.%. Пример 4. Получение 1-(3-пиридилметил )-3-(4-трет-бутилмеркаптофенил )мочевины (10). К 1 г (0,005 моль) 4-(трет-бутилмеркапто )фенилизоцианата (см.пример 3) в 50 мл безводного бензола добавл ют 0,52 г (0,005 моль) 3-пиридилметиламина . Температура возрастает до и образуетс осадок. Реакционную смесь очень короткое врем кип т т с обратныг/1 холодильником, затем охлаждают и фильтруют. Получают 1,5 г (выход 98- вес.%) твердого вещества , плав щегос при 154-157,5с. Продукт вл етс 1-(3-пиридилметил)-3- (4-трет-бутилмеркапто)фенилмочевиной . В таблице представлены физические константы и данные элементного анализа предлагаемых соединений.В приведенных данных элементного анализа величина в скобках соответствует теоретическому значению,рассчитанному по эмпирической формуле.
223-225 CjjHj2N403 184-187
76-178 C Hi FjNjO
155-159 S
148-150 Cj HjgNjOS
140-143 С,, H.N.OS ia 17 о
130-133 С , N,jOS
136-137 С N.jOS
141-14 Cj HjiNgOS
154-157,,jOS
117-119Cj HjjN OS
142-143CjgHjjNjOj
157-159Cj H NgOg
168-170,
198-201q,
122-124 q H jN OjS.
221-223q H N O
20,8(20,6)
57,1(57,3)
4,2(4,4) 21,9(22,2) 4,9(4,8) 66,4(66,7) 14,1(14,2) 4,0(4,1) 57,0(57,0) 16,0(16,2) 4,8(5,0) 59,9(60,2) 15,5(15,4) 5,6(5,5) 61,4(61,5) 14,6(14,6) 62,5(62,7) 5,8(6,0) 13,9(13,9) 6,4(6,4) 64,0(63,8) 13,5(13,3) 6,6(6,7) 64,8(64,7) 13,6(13,3) 6,5(6,7) 64,7(64,7) 13,5(13,3) 6,8(6,7) 64,5(64,7) 12,6(12,2) 7,2(7,3) 66,3(66,5) ,15,8(15,6) 5,4(5,6) 66,7(66,9) 14,7(14,8) 6,0(6,1) 67,2(67,8) 13,9(14,1) 6,4(6,4) 68,3(68,7) 11,3(11,4) 4,7(4,7) 62,2(62,2) 15,3(15,5) 6,0(6,1) 56,1(56,3) 17,1(17,4) 4,4(4,4) 63,4(63,4) ,..i .,r- ---; изобретени Формула Способ получени 1-(пиридилме . -3-(4-замещенный фенил или нафт мочевины общей формулы аСНг-SH-C-NH-Ar II о . N где Аг вл етс группой где X выбирают из группы, включа НО; CN-CF. f C(O)R. , где R - ал , SRj, где 2 водород или 8 алкил , или , где или Д 3 4 водород, метил или этил, отличающийс тем, что аминометилпиридин формулы ., снг-нн подвергают взаимодействию с замещенным арилизоцианатом общей формулы Аг т N С О где Аг имеет указанное значение, в среде инертного .растворител . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент сию 3700678, кл. 260-295, 1972,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US34233473A | 1973-03-19 | 1973-03-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU659090A3 true SU659090A3 (ru) | 1979-04-25 |
Family
ID=23341381
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU742001552A SU589888A3 (ru) | 1973-03-19 | 1974-03-06 | Родентицидна композици |
SU762194152A SU659090A3 (ru) | 1973-03-19 | 1976-12-02 | Способ получени замещенных мочевин |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU742001552A SU589888A3 (ru) | 1973-03-19 | 1974-03-06 | Родентицидна композици |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4075345A (ru) |
JP (1) | JPS5610283B2 (ru) |
AR (1) | AR205697A1 (ru) |
AT (1) | AT338035B (ru) |
BE (1) | BE809868A (ru) |
BG (1) | BG21374A3 (ru) |
BR (1) | BR7401670D0 (ru) |
CH (2) | CH582674A5 (ru) |
CS (1) | CS181263B2 (ru) |
DD (2) | DD110266A5 (ru) |
DE (1) | DE2409686A1 (ru) |
DK (1) | DK141049B (ru) |
EG (1) | EG11508A (ru) |
ES (2) | ES424626A1 (ru) |
FI (1) | FI55653C (ru) |
FR (1) | FR2222371B1 (ru) |
GB (1) | GB1456269A (ru) |
HU (1) | HU168295B (ru) |
IE (1) | IE38838B1 (ru) |
IL (1) | IL44426A (ru) |
IT (1) | IT1007622B (ru) |
NL (1) | NL7403398A (ru) |
NO (1) | NO143742C (ru) |
OA (1) | OA04589A (ru) |
PH (1) | PH10861A (ru) |
PL (1) | PL98034B1 (ru) |
RO (1) | RO68859A (ru) |
SE (1) | SE409859B (ru) |
SU (2) | SU589888A3 (ru) |
TR (1) | TR17877A (ru) |
ZA (1) | ZA74954B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2617424C2 (ru) * | 2010-09-03 | 2017-04-25 | ФОРМА ТиЭм, ЭлЭлСИ | Новые соединения и композиции для ингибирования nampt |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2764786C1 (ru) * | 2021-05-31 | 2022-01-21 | федеральное государственное бюджетное учреждение "Государственный научно-исследовательский испытательный институт военной медицины" Министерства обороны Российской Федерации (ФГБУ "ГНИИИ ВМ" МО РФ) | Бифункциональное инсекто-родентицидное средство |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3700678A (en) * | 1971-04-30 | 1972-10-24 | Stauffer Chemical Co | 1-picolyl-3-phenyl ureas |
-
1973
- 1973-01-01 AR AR250716A patent/AR205697A1/es active
- 1973-10-24 JP JP11978373A patent/JPS5610283B2/ja not_active Expired
-
1974
- 1974-01-15 FR FR7401260A patent/FR2222371B1/fr not_active Expired
- 1974-01-17 BE BE139919A patent/BE809868A/xx unknown
- 1974-01-18 OA OA55102A patent/OA04589A/xx unknown
- 1974-02-04 PH PH15476A patent/PH10861A/en unknown
- 1974-02-11 IE IE254/74A patent/IE38838B1/xx unknown
- 1974-02-13 GB GB659474A patent/GB1456269A/en not_active Expired
- 1974-02-13 ZA ZA00740954A patent/ZA74954B/xx unknown
- 1974-02-28 DE DE2409686A patent/DE2409686A1/de not_active Withdrawn
- 1974-03-01 TR TR17877A patent/TR17877A/xx unknown
- 1974-03-05 RO RO7477906A patent/RO68859A/ro unknown
- 1974-03-06 SU SU742001552A patent/SU589888A3/ru active
- 1974-03-06 PL PL1974169327A patent/PL98034B1/pl unknown
- 1974-03-07 HU HURO772A patent/HU168295B/hu unknown
- 1974-03-07 BR BR1670/74A patent/BR7401670D0/pt unknown
- 1974-03-08 CS CS7400001706A patent/CS181263B2/cs unknown
- 1974-03-09 BG BG026000A patent/BG21374A3/xx unknown
- 1974-03-13 NL NL7403398A patent/NL7403398A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-03-13 CH CH352074A patent/CH582674A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-13 CH CH352174A patent/CH582472A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-15 IL IL44426A patent/IL44426A/en unknown
- 1974-03-15 FI FI799/74A patent/FI55653C/fi active
- 1974-03-15 NO NO740926A patent/NO143742C/no unknown
- 1974-03-15 SE SE7403542A patent/SE409859B/xx unknown
- 1974-03-18 ES ES424626A patent/ES424626A1/es not_active Expired
- 1974-03-18 DK DK148274AA patent/DK141049B/da unknown
- 1974-03-18 EG EG82/74A patent/EG11508A/xx active
- 1974-03-19 AT AT225674A patent/AT338035B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-03-19 DD DD177279A patent/DD110266A5/xx unknown
- 1974-03-19 DD DD177280A patent/DD110163A5/xx unknown
- 1974-04-08 IT IT20566/74A patent/IT1007622B/it active
- 1974-04-11 US US05/460,263 patent/US4075345A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-04-01 ES ES446592A patent/ES446592A1/es not_active Expired
- 1976-12-02 SU SU762194152A patent/SU659090A3/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2617424C2 (ru) * | 2010-09-03 | 2017-04-25 | ФОРМА ТиЭм, ЭлЭлСИ | Новые соединения и композиции для ингибирования nampt |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0049554A2 (en) | Substituted pyridinesulfonylisocyanates and preparation thereof | |
WO1981002156A1 (en) | Process for the preparation of n-aryl-n'-(mono-or disubstiuted)-urea derivatives | |
US6008363A (en) | Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production | |
JP2001026574A (ja) | アミノスルホニル尿素誘導体 | |
SU453836A3 (ru) | Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей | |
NO172118B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktivt n-(omega-substituert -alkyl)-n'-((imidazol-4-yl)alkyl)-guanidin | |
SU659090A3 (ru) | Способ получени замещенных мочевин | |
KR940010179B1 (ko) | 니트로 에텐 유도체의 제조방법 | |
EP0276329B1 (en) | 2,3-diaminoacrylonitrile derivatives | |
KR840002007B1 (ko) | 푸란유도체의 제조방법 | |
US3886171A (en) | 1-(benzamido)pyridinium salts | |
EP0971907B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,3-disubstituierten 2-nitroguanidinen | |
IE45966B1 (en) | Process for preparing hypotensive 2-(4-aroylpiperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimethoxyquinazolines | |
US5030738A (en) | Synthesis of antiulcer compounds | |
KR20010005943A (ko) | 0-(3-아미노-2-히드록시-프로필)-히드록심산할라이드의 제조방법 | |
CA1155127A (en) | Carbamoyl sulfoxides useful as herbicides | |
US2855400A (en) | 2-methyl-pyridine-4-carboxylic acid derivatives | |
US4066689A (en) | Ketoalkanesulfenylcarbamoyl and ketoalkanethiosulfenylcarbamoyl halides | |
SU438180A1 (ru) | Способ получени фенилтиокарбаматов | |
US4555577A (en) | 2,4-Dichloro-5-thiazolecarboxaldehyde and a process for its preparation | |
SU410009A1 (ru) | ||
US4039316A (en) | 3-Methoxy crotonanilides as herbicides | |
US3112316A (en) | Z-o-chlohobenzylmercapto-x-dimethyl- | |
EP0093610A2 (en) | Substituted urea herbicides | |
US4259506A (en) | New 3-ureido-(thio)-chromone derivatives |