JPS5976053A - カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物の製造法 - Google Patents
カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物の製造法Info
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- JPS5976053A JPS5976053A JP58178329A JP17832983A JPS5976053A JP S5976053 A JPS5976053 A JP S5976053A JP 58178329 A JP58178329 A JP 58178329A JP 17832983 A JP17832983 A JP 17832983A JP S5976053 A JPS5976053 A JP S5976053A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な種類のカルバメートースルフェニルー
カルバモイルフルオリド化合物の製造法に関する。
カルバモイルフルオリド化合物の製造法に関する。
本発明の新規な化合物は、次の一般式
〔ここでＲ及びＲ′は同一か又は異なるものであって、
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であシ、 Ｒ＃はａ）プロピニルオキシ基；置換基として１〜３個
のＣアルキル、インプロポキシ、１〜９ プロピニルオキシ、フェノキシ若しくはジメチルアミノ
を有するフェノキシ基；ナフトキシ基；又は５．４７．
８−テトラヒドロナフトキシ基でｓｂ、或いは （ここでＲ１は水素又はメチル基であ’）、Ｒ１はメチ
ルチオ又は１−メチル−１−メチルチオエチル基である
） の基である〕 の化合物である。
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であシ、 Ｒ＃はａ）プロピニルオキシ基；置換基として１〜３個
のＣアルキル、インプロポキシ、１〜９ プロピニルオキシ、フェノキシ若しくはジメチルアミノ
を有するフェノキシ基；ナフトキシ基；又は５．４７．
８−テトラヒドロナフトキシ基でｓｂ、或いは （ここでＲ１は水素又はメチル基であ’）、Ｒ１はメチ
ルチオ又は１−メチル−１−メチルチオエチル基である
） の基である〕 の化合物である。
本発明に従う好ましい化合物は、Ｒ及びＲ′がともにメ
チルであるものである。
チルであるものである。
これらの化合物の多くはそれ自体で殺虫剤、殺だに剤及
び殺線虫剤として有用である。これらの化合物の全ては
、オキシム化合物と反応させてスルフェニル基の結合し
たビスカルバメート化合物を形成することによるペスチ
サイド（農薬）化合物の製造における中間体として有用
である。例えば、１−メチルチオアセトアルデヒド０−
（Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｒ′−フルオルホ
ルミルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシムは
、酸受容体の存在下に２−メチルチオ−２−メチルプロ
ピオンアルドキシムと反応してＮ−〔２−メチルチオ−
２−メチルプロピオンアルデヒ）”０−（Ｎ−メチルカ
ルバモイル）オキシム〕−Ｎ−（１−メチルチオアセト
アルデヒド−〇−（Ｎ“−メチルカルバモイル）オキシ
ムコスルフィドを生成し得る。これは顕著な殺虫殺だに
性を示す。本発明に従う化合物とオキシム化合物やその
他の活性水素含有化合物との反応にょシ生成するこの種
のビスカルバメート化合物の製造及び有用性は、特開昭
５２−６８１０５号公報に記載されている。
び殺線虫剤として有用である。これらの化合物の全ては
、オキシム化合物と反応させてスルフェニル基の結合し
たビスカルバメート化合物を形成することによるペスチ
サイド（農薬）化合物の製造における中間体として有用
である。例えば、１−メチルチオアセトアルデヒド０−
（Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｒ′−フルオルホ
ルミルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシムは
、酸受容体の存在下に２−メチルチオ−２−メチルプロ
ピオンアルドキシムと反応してＮ−〔２−メチルチオ−
２−メチルプロピオンアルデヒ）”０−（Ｎ−メチルカ
ルバモイル）オキシム〕−Ｎ−（１−メチルチオアセト
アルデヒド−〇−（Ｎ“−メチルカルバモイル）オキシ
ムコスルフィドを生成し得る。これは顕著な殺虫殺だに
性を示す。本発明に従う化合物とオキシム化合物やその
他の活性水素含有化合物との反応にょシ生成するこの種
のビスカルバメート化合物の製造及び有用性は、特開昭
５２−６８１０５号公報に記載されている。
本発明の新規な化合物の製造は、次の一般反応式で示さ
れる方法による。
れる方法による。
ＯＲＲ’０ ０ＲＲ’０上記の一般反
応式及び以下の記載の反応において、Ｒ，Ｒ’及びＲ“
は先に定義した通シである。
応式及び以下の記載の反応において、Ｒ，Ｒ’及びＲ“
は先に定義した通シである。
方法ｒけＲ“が二価の酸素基を介してカルボニル基に結
合している化合物を製造するのに有用である。
合している化合物を製造するのに有用である。
この反応は、少なくとも１当量の酸受容体の存在下に行
なわれる。酸受容体は、有機又は無機塩基、例えばトリ
エチルアミン、テトラエチレンジアミン、ピリジン又は
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどでろってよい。
なわれる。酸受容体は、有機又は無機塩基、例えばトリ
エチルアミン、テトラエチレンジアミン、ピリジン又は
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどでろってよい。
また、この反応は、エーテル、塩素化炭化水素又は芳香
族溶媒のような不活性溶媒或いはこの種の反応に普通使
用される任意の多くの不活性有機溶媒の存在下に通常行
なわれる。使用し得る不活性溶媒の例は塩化メチレン、
クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベン
ゼン、トルエン、アセトン、ジメトキシエタン、ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリルなどである。
族溶媒のような不活性溶媒或いはこの種の反応に普通使
用される任意の多くの不活性有機溶媒の存在下に通常行
なわれる。使用し得る不活性溶媒の例は塩化メチレン、
クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベン
ゼン、トルエン、アセトン、ジメトキシエタン、ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリルなどである。
この反応においては、反応温度はそれほど重要ではなく
、約−５０℃〜約１００℃の間である。
、約−５０℃〜約１００℃の間である。
これらの反応は、好”ましくけ、約り℃〜約４０℃の間
の温度で行なわれる。
の温度で行なわれる。
方法Ｉにおいて出発物質とし−て使用されるビスカルバ
モイルフルオリド化合物は、ぶつ化水素とイソシアン酸
アルキルとを反応させてＮ−アルキルカルバモイルフル
オリドを生成し、これを酸受容体の存仕下に二塩化いお
うと反応させることによ）具合よく製造することができ
る（例Ｉを参照）。
モイルフルオリド化合物は、ぶつ化水素とイソシアン酸
アルキルとを反応させてＮ−アルキルカルバモイルフル
オリドを生成し、これを酸受容体の存仕下に二塩化いお
うと反応させることによ）具合よく製造することができ
る（例Ｉを参照）。
前記の方法において出発物質として使用されるオキシム
化合物は、通常の方法によシ製造することができる縦知
の化合物である。例えば、米国特許第′５．７５２．８
４１号、同５．７２４９０８号、同１８４”、、６６９
号、同１８４１６８９号及びベルギー特許第８１４２０
６号、同８１５，５１３号を参照されたい。
化合物は、通常の方法によシ製造することができる縦知
の化合物である。例えば、米国特許第′５．７５２．８
４１号、同５．７２４９０８号、同１８４”、、６６９
号、同１８４１６８９号及びベルギー特許第８１４２０
６号、同８１５，５１３号を参照されたい。
下記の代表的表実施例は、本発明の詳細な説明物の製造
をよシ明確に例示するために示すものであるＯ 例！ １８００−のトルエンに８０ ｆ （４，０モル）のぶ
つ化水素を溶解してなる溶液を入れて一４０℃に冷却し
たポリプロピレン製反応器に１かきまぜながら、２ｚｅ
ｒ（４，ｏモル）のイソシアン酸メチルを２０分間で滴
下した。反応混合物を０℃に加温せしめ、この温度で１
時間保持した。次いで２０６ｆの新たに蒸留し九二塩化
いおりを加え、続いて５４６ｆ（４，４モル）のピリジ
ンを一２０〜０℃でゆつくシと加えた°。−１０℃で２
時間、そして周囲温度で１６時間かきまぜた後、反応混
合物を５００ｄの水で希釈した。トルエン場をさらに水
洗しく５ｘｓｏｏ−）、脱水し、蒸留して２４４ｔ（６
６ｔｓ）の生成物を得た。ｂｐ＝＝ｓｓ〜５７℃／ Ｑ
、 ２５ ｍ、ｍ ｐ ＝ ４０〜４１℃。
をよシ明確に例示するために示すものであるＯ 例！ １８００−のトルエンに８０ ｆ （４，０モル）のぶ
つ化水素を溶解してなる溶液を入れて一４０℃に冷却し
たポリプロピレン製反応器に１かきまぜながら、２ｚｅ
ｒ（４，ｏモル）のイソシアン酸メチルを２０分間で滴
下した。反応混合物を０℃に加温せしめ、この温度で１
時間保持した。次いで２０６ｆの新たに蒸留し九二塩化
いおりを加え、続いて５４６ｆ（４，４モル）のピリジ
ンを一２０〜０℃でゆつくシと加えた°。−１０℃で２
時間、そして周囲温度で１６時間かきまぜた後、反応混
合物を５００ｄの水で希釈した。トルエン場をさらに水
洗しく５ｘｓｏｏ−）、脱水し、蒸留して２４４ｔ（６
６ｔｓ）の生成物を得た。ｂｐ＝＝ｓｓ〜５７℃／ Ｑ
、 ２５ ｍ、ｍ ｐ ＝ ４０〜４１℃。
Ｃａ Ｈｓ Ｆｌ Ｎ２０２ ｇについて計算： Ｃ２
＆０９、Ｈ４２８、ＮＩ＆２１実１ＩＩＪ：Ｃ２６１９
、Ｈ五２０、Ｎ１４〜７９例■ α７１４ｆの１−メチルチオアセトアルドキシムと１３
６ｆのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミ
ノ）スルフィドを１５−のジオキサンに溶解してなる溶
液にＬＩＬ６８７ｆのトリエチルアミンを滴下した。溶
液を２０時間放置した彼、水洗し、酢酸エチルで抽出し
た。有機抽出物を水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、
真空下に撫縮してｔＯｔの同体を得、これをイソプロピ
ルエーテル−酢酸エチルより再結晶した。ｍ ｐ ｘｘ
１０２〜１０４ ℃ Ｃ，Ｈｌ、 ＦＮ、 ｏ、 ８！について計算： Ｃ３
ｔ２２、Ｈ４，４９、ＮＩＳ、６０実測： Ｃ３ｔ６７
、Ｈ４，６９、Ｎ１５．５４例■ ８．６３２のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニ
ルアミノ）スルフィドと６．６６ｆの２−メチル−２−
メチルチオプロピオンアルドキシムを４０−のジオキサ
ンと４０ｗｔのトルエンに溶解してなる溶液に５．０６
ｆのトリエチルアミンを０〜５℃で１時間にわたって
滴下した。この反応混合物を一夜放置し、水で希釈し、
酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水洗し、脱水し、
減圧下に濃縮した。残留油状物は放置すると結晶化した
。生成物の収量は２．８９□ｍｐｚ７０〜７１℃。
＆０９、Ｈ４２８、ＮＩ＆２１実１ＩＩＪ：Ｃ２６１９
、Ｈ五２０、Ｎ１４〜７９例■ α７１４ｆの１−メチルチオアセトアルドキシムと１３
６ｆのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミ
ノ）スルフィドを１５−のジオキサンに溶解してなる溶
液にＬＩＬ６８７ｆのトリエチルアミンを滴下した。溶
液を２０時間放置した彼、水洗し、酢酸エチルで抽出し
た。有機抽出物を水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、
真空下に撫縮してｔＯｔの同体を得、これをイソプロピ
ルエーテル−酢酸エチルより再結晶した。ｍ ｐ ｘｘ
１０２〜１０４ ℃ Ｃ，Ｈｌ、 ＦＮ、 ｏ、 ８！について計算： Ｃ３
ｔ２２、Ｈ４，４９、ＮＩＳ、６０実測： Ｃ３ｔ６７
、Ｈ４，６９、Ｎ１５．５４例■ ８．６３２のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニ
ルアミノ）スルフィドと６．６６ｆの２−メチル−２−
メチルチオプロピオンアルドキシムを４０−のジオキサ
ンと４０ｗｔのトルエンに溶解してなる溶液に５．０６
ｆのトリエチルアミンを０〜５℃で１時間にわたって
滴下した。この反応混合物を一夜放置し、水で希釈し、
酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水洗し、脱水し、
減圧下に濃縮した。残留油状物は放置すると結晶化した
。生成物の収量は２．８９□ｍｐｚ７０〜７１℃。
Ｃｍ Ｈｎ ＦＮｓ Ｏｓ ８ｇについて計算： Ｃ１
１５、Ｈ５，４２、Ｎ１４．１５実測： （ｊｌｏ、Ｈ
１５７、Ｎ１五３９例■ ニス４オルホルミルアミノスルフ五三土工丸入４、５２
ｔのα−ナフトールを２５−のジオキサンに溶漸１２
でなる溶液に６．０１のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオ
ルカルボニルアミノ）スルフィドを加えた。この溶液に
かきまぜながらｉｏ−のジオキサンで希釈した５、０５
ｆのトリエチルアミンを滴下した。塑温で２８時間かき
まぜながら、その溶液を減圧下に譲縮し、酢酸エチルに
溶解し、水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮して
Ｚ２２ ｔの油状物を得た。この生成物をイソプロピル
エーテルから結晶化した。ｍｐ−５８〜６０℃。
１５、Ｈ５，４２、Ｎ１４．１５実測： （ｊｌｏ、Ｈ
１５７、Ｎ１五３９例■ ニス４オルホルミルアミノスルフ五三土工丸入４、５２
ｔのα−ナフトールを２５−のジオキサンに溶漸１２
でなる溶液に６．０１のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオ
ルカルボニルアミノ）スルフィドを加えた。この溶液に
かきまぜながらｉｏ−のジオキサンで希釈した５、０５
ｆのトリエチルアミンを滴下した。塑温で２８時間かき
まぜながら、その溶液を減圧下に譲縮し、酢酸エチルに
溶解し、水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮して
Ｚ２２ ｔの油状物を得た。この生成物をイソプロピル
エーテルから結晶化した。ｍｐ−５８〜６０℃。
Ｃ１４Ｈｌｍ Ｆｌ’ｈ ｏｓ Ｓｍについて計算：Ｃ
５４，５５、Ｈ４，２５、Ｎ ９．０ ？！ＩＩＪ ：
Ｃ５４，５Ｂ、Ｈ４，５２、Ｎａ、９４性ｙ フェニル）カルバメートの製造 例■の方法によシ、３４．９９９のビス（Ｎ−メチル−
Ｎ−フルオルカルボニルアミノ）スルフィドと３Ｏｆの
４−ｔ−ブチルフェノールを６００−のトルエン中で、
酸受容体として２１２４Ｆのトリエチルアミンを用いて
反応させることによシ４−ｔ−ブチルフェニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミ
ノスルフェニル）カルバメートを製造した。生成物の１
量は２９．５４９ｏｍｐ≧６９〜７２℃。
５４，５５、Ｈ４，２５、Ｎ ９．０ ？！ＩＩＪ ：
Ｃ５４，５Ｂ、Ｈ４，５２、Ｎａ、９４性ｙ フェニル）カルバメートの製造 例■の方法によシ、３４．９９９のビス（Ｎ−メチル−
Ｎ−フルオルカルボニルアミノ）スルフィドと３Ｏｆの
４−ｔ−ブチルフェノールを６００−のトルエン中で、
酸受容体として２１２４Ｆのトリエチルアミンを用いて
反応させることによシ４−ｔ−ブチルフェニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミ
ノスルフェニル）カルバメートを製造した。生成物の１
量は２９．５４９ｏｍｐ≧６９〜７２℃。
分析
ＩＲ（ＫＢｒ）：５．６（ＯＯＦ）、５．８４（Ｃｏ）
μＮＭＲ（ＣＤＣＩｍ） ： ′δｔｓ１（ｓ）、９Ｈ
，Ｃ（ＣＨ３）、 ；６３．４４（ｄ）、Ｊ＝ｔＯＨｚ
、 ３Ｈ％ ＣＨＩ Ｎ ：δ五４９（ａ）、３Ｉ（Ｓ
ＣＩｒ、 Ｎ：δ７．１（ｄ）、ＪＡＢ＝８．５Ｈｚ
：例■ ラー二４７プロビル７ｘニルＮ−−−−−（Ｎ′−メチ
ル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニル カル
バメートの製造−例■の方法によシー、５１．５６ Ｆ
のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミノ）
スルフィドと４０ｔの３−イソプロピルフェノールを６
００ゴのトルエン中で、酸受容体として２９３４１のト
リエチルアミンを用いて、反応させることによ！＋３−
イソプロピルフェニルＮ−，１９−Ｎ−（Ｎ′−メチル
−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバ
メートを製造し油状物として７７１得だ。
μＮＭＲ（ＣＤＣＩｍ） ： ′δｔｓ１（ｓ）、９Ｈ
，Ｃ（ＣＨ３）、 ；６３．４４（ｄ）、Ｊ＝ｔＯＨｚ
、 ３Ｈ％ ＣＨＩ Ｎ ：δ五４９（ａ）、３Ｉ（Ｓ
ＣＩｒ、 Ｎ：δ７．１（ｄ）、ＪＡＢ＝８．５Ｈｚ
：例■ ラー二４７プロビル７ｘニルＮ−−−−−（Ｎ′−メチ
ル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニル カル
バメートの製造−例■の方法によシー、５１．５６ Ｆ
のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミノ）
スルフィドと４０ｔの３−イソプロピルフェノールを６
００ゴのトルエン中で、酸受容体として２９３４１のト
リエチルアミンを用いて、反応させることによ！＋３−
イソプロピルフェニルＮ−，１９−Ｎ−（Ｎ′−メチル
−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバ
メートを製造し油状物として７７１得だ。
立析ユ
ＩＲ（無混合戸５．６（ＣＯＦ）、５．８（Ｃｏ）μＮ
ＭＲ（ＣＤＣ１３）：δｔ ５（ｄ）、 Ｊ＝＝７．０
Ｈｚ、 ６Ｈ１ＣＩ（（ＣＨｍ）意；δ２．５−５−４
０ｆ、Ｊｚ７０１１ｘ、 ＩＨ１Ｃ■；δ１２ｙ（ａ）
、Ｊ＝ｔＯＨｉ）５Ｈ，ＮＣＨ３：δ＆５２（１）、
５Ｈｓ Ｎｃｔｓ：６６．７〜７．５ （ｍ）、 ４
Ｈ，芳香族例■ い、５−）す、札ｊ１ルフェニルＮ−二ノｔ−ｆ、次−
１Ｎ。
ＭＲ（ＣＤＣ１３）：δｔ ５（ｄ）、 Ｊ＝＝７．０
Ｈｚ、 ６Ｈ１ＣＩ（（ＣＨｍ）意；δ２．５−５−４
０ｆ、Ｊｚ７０１１ｘ、 ＩＨ１Ｃ■；δ１２ｙ（ａ）
、Ｊ＝ｔＯＨｉ）５Ｈ，ＮＣＨ３：δ＆５２（１）、
５Ｈｓ Ｎｃｔｓ：６６．７〜７．５ （ｍ）、 ４
Ｈ，芳香族例■ い、５−）す、札ｊ１ルフェニルＮ−二ノｔ−ｆ、次−
１Ｎ。
（＼−’ −７，−７＋ ＃ニー１．７旦ルｙｋ ルミ
＃アミ／−ｐフェニル カルバメートの製造−３８，６
７ｔのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミ
ノ）スルフィドと３１１１１Ｐの４４．５−トリメチル
フェノールを６００−のトルエン中で、酸受容体として
２２．２６ｆのトリエチルアミンを用いて、反応させる
ことにより ！、、 ４．５−トリメチルフェニルＮ−
メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル＋ Ｎ ／−フルオルホル
ミルアミノスルフェニル）カルバメートを製造し油状物
として５８．７ ｆ得た。
＃アミ／−ｐフェニル カルバメートの製造−３８，６
７ｔのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミ
ノ）スルフィドと３１１１１Ｐの４４．５−トリメチル
フェノールを６００−のトルエン中で、酸受容体として
２２．２６ｆのトリエチルアミンを用いて、反応させる
ことにより ！、、 ４．５−トリメチルフェニルＮ−
メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル＋ Ｎ ／−フルオルホル
ミルアミノスルフェニル）カルバメートを製造し油状物
として５８．７ ｆ得た。
分所
ＩＲ（無混合）：５．６（ＣＯＦ）、５．８１（Ｃｏ）
μＮＭＲ（ＣＤＣＩｍ） ＋δ２．０（ｓ）、３ＨＳＣ
Ｍｓ；δ１１５（ｍ）、６Ｉ（、ＣＨ，： δ＆２７（１）、ＡＨ，ＮＣＨｓ ； ＪＮ５１（ｓ）、５Ｈ，ＮＣＨｓ ： Ｊ瓜６３（魯）、２Ｈ，芳香族 例■ 一丑、三−ｔつ一々ノン＜）ニドの製Ａ１１（Ｍｆのｐ
−ノニルフェノールと９２１１のビス（Ｎ−メチル−Ｎ
−フルオルカルボニルアミノ）スルフィドを２５０−の
トルエン中で、酸受容体として５．０６ Ｆのトリエチ
ルアミンを用いて反応させて４−ノニルフェニルＮ−メ
ゾルーＮ＋ （Ｎ ／−メチル−Ｎ′−フルオルホルミ
ルアミノスルフェニル）カルバメートを製造し油状物と
して１６２得た。
μＮＭＲ（ＣＤＣＩｍ） ＋δ２．０（ｓ）、３ＨＳＣ
Ｍｓ；δ１１５（ｍ）、６Ｉ（、ＣＨ，： δ＆２７（１）、ＡＨ，ＮＣＨｓ ； ＪＮ５１（ｓ）、５Ｈ，ＮＣＨｓ ： Ｊ瓜６３（魯）、２Ｈ，芳香族 例■ 一丑、三−ｔつ一々ノン＜）ニドの製Ａ１１（Ｍｆのｐ
−ノニルフェノールと９２１１のビス（Ｎ−メチル−Ｎ
−フルオルカルボニルアミノ）スルフィドを２５０−の
トルエン中で、酸受容体として５．０６ Ｆのトリエチ
ルアミンを用いて反応させて４−ノニルフェニルＮ−メ
ゾルーＮ＋ （Ｎ ／−メチル−Ｎ′−フルオルホルミ
ルアミノスルフェニル）カルバメートを製造し油状物と
して１６２得た。
立札
ＩＲ（無混合）：＆５Ｂ（ＣＯＦ）、ｓ、７７（ｃｏ）
μＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：Ｊｔシ〜ｚ口（−）、１９Ｈ
，（Ｃ，Ｈｌ、）：Ｊｉ５２（ｓ）、４Ｈ，−ＮＣＨ，
： ６７、０−７．５ （ｍ ）、４Ｈ，刑嫉久久 ６７２２のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニル
アミノ）スルフィドと５ｆの３−ジメチルアミノフェノ
ールを１００ｄのトルエン中で、酸受容体として１６９
ｆのトリエチルアミンを用いて反応させて３−メチルア
ミノフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−
フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバメートを
製造し油状物としてＩＱ、４３Ｆを得た。
μＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：Ｊｔシ〜ｚ口（−）、１９Ｈ
，（Ｃ，Ｈｌ、）：Ｊｉ５２（ｓ）、４Ｈ，−ＮＣＨ，
： ６７、０−７．５ （ｍ ）、４Ｈ，刑嫉久久 ６７２２のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニル
アミノ）スルフィドと５ｆの３−ジメチルアミノフェノ
ールを１００ｄのトルエン中で、酸受容体として１６９
ｆのトリエチルアミンを用いて反応させて３−メチルア
ミノフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−
フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバメートを
製造し油状物としてＩＱ、４３Ｆを得た。
分析
ＩＲ（無混合）：！５．６（ＣＯＦ）、ｓ、ａ（ｃｏ）
μＮＭＲ（ＣＤＣ１，） ：６２．８６（ｓ）、６ＨＳ
Ｎ（ＣＨ，）、 ：δＮ４Ｇ（ｓ）、３Ｈ，ＮＣＨｓ
： δ五４３（ｍ）、３Ｈ，ＮＣＨ，： δ＆ ５〜７．３ （ｍ ）、４Ｈ，芳香族貫↓ ３五１５Ｆのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニ
ルアミノ）スルフィドと１１１１１Ｐ（ｐプｐパルギル
アルコール’Ｑ１００−のトルエン中テ、酸受容体とし
て１＆２ｆのトリエチルアミンを用いて反応さゼること
によシＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチルーＮ′−フルオ
ルホルミノ・アミノスルフェニル）プロピニルカルバメ
ートを製造し油状物として３０ｙ得た。
μＮＭＲ（ＣＤＣ１，） ：６２．８６（ｓ）、６ＨＳ
Ｎ（ＣＨ，）、 ：δＮ４Ｇ（ｓ）、３Ｈ，ＮＣＨｓ
： δ五４３（ｍ）、３Ｈ，ＮＣＨ，： δ＆ ５〜７．３ （ｍ ）、４Ｈ，芳香族貫↓ ３五１５Ｆのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニ
ルアミノ）スルフィドと１１１１１Ｐ（ｐプｐパルギル
アルコール’Ｑ１００−のトルエン中テ、酸受容体とし
て１＆２ｆのトリエチルアミンを用いて反応さゼること
によシＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチルーＮ′−フルオ
ルホルミノ・アミノスルフェニル）プロピニルカルバメ
ートを製造し油状物として３０ｙ得た。
透爽
ＩＲ（無混合） ： ４．７ （ＣＥ＝Ｃ）、５．５８
（ＣＯＦ）、５．８（Ｃｏ）μＮｙｔＲ（ｃｎｃ１３）
： δ２．６３（ｔ ）、Ｊ＝２．５Ｈｚ、 ＩＨ，
ＣｍＣ−Ｈ”。
（ＣＯＦ）、５．８（Ｃｏ）μＮｙｔＲ（ｃｎｃ１３）
： δ２．６３（ｔ ）、Ｊ＝２．５Ｈｚ、 ＩＨ，
ＣｍＣ−Ｈ”。
δｘ４ｉ（ｄ）、Ｊ〜１０Ｈｚ） ！ＩＨ，Ｎ−ＣＩＩ
＠ ：δ３．４５（ｓ）、 ５Ｈ，ＮＣＨｇ
：δｔｓ２（ｄ）、Ｊ−２，５Ｈｚ、 ２Ｈ１ＣＤ。
＠ ：δ３．４５（ｓ）、 ５Ｈ，ＮＣＨｇ
：δｔｓ２（ｄ）、Ｊ−２，５Ｈｚ、 ２Ｈ１ＣＤ。
例Ｘ
４１０４９のビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニ
ルアミノ）スルフィドと４０ｆの２−インプロボキ′ジ
フェノールを７５０−のトルエン中で酸受容体として２
５．２９ ｔのトリエチルアミンを用いて反応をせて２
−イソプロポキシフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メ
チル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カ
ルバメートヲ製造し油状物として７１６４１を得た。
ルアミノ）スルフィドと４０ｆの２−インプロボキ′ジ
フェノールを７５０−のトルエン中で酸受容体として２
５．２９ ｔのトリエチルアミンを用いて反応をせて２
−イソプロポキシフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メ
チル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カ
ルバメートヲ製造し油状物として７１６４１を得た。
分析： ｃｔｓ Ｈｌ、 ＦＮ、 ０．８について計Ｘ
：Ｃ４９，３５、Ｔ（５，４２、Ｎ８．８６実測： Ｃ
３ｔ０７、Ｈ５，５７、Ｎ８．３８ＩＲ（無混合）＝ａ
ｓ（ＣＯＦ）、５．７８（Ｃｏ）μ例刈 ９２１ｆのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニル
アミノ）スルフィドと２４１Ｆの飄４ス８−テトラヒド
ー−１−す７トールを３００−のトルエン中で酸受容体
として５．０５ｆのトリエチルアミンを用いて反応させ
る、ことによｌ） ５．４７．８−テトラヒドロす７チ
ルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ〆メチル−Ｎ′−フルオルホル
ミルアミノスルフェニル）カルバメートを製造し油状物
として９．５ Ｆ得た。 − 分析 ＩＲ（無混合）：５．ｄ（ＣＯＦ）、５．８ （Ｃｏ
）μＮＭｕ（ｃｏｃｘｓ）：δ１６〜１９（ｍ）、４Ｈ
；１２４〜２．９（ｍ）、４Ｈ： δＡ４４（ｓ）、５ＨＳＮＣＨｓ ； Ｊ五５ｏ（−）、５■、ＮＣＨ３： δ４８〜７２（ｍ）、３Ｈ１芳香族 例Ｘ■ １ｒＪ、１２ｆのビｘ（Ｎ−メチル−Ｎ −７ルオルカ
ルボニルアミノ）スルフィドと８．１ｆの２−プロパル
ギルオキシフェノールを２００−のトルエン中で、酸受
容体としてａ３ｆのトリエチルアミンを用いて反応させ
ることによ）２−プロピニルオキシフェニルＮ−メチル
−Ｎ−（Ｎ′’−メチル＋ Ｎ ／−フルオルホルミル
アミノスルフェニル）カルバメートを製造した。生成物
の重量は４９Ｆでおった。ＩＢ ｐ ｘ＝ ８ Ｑ〜８
２℃。
：Ｃ４９，３５、Ｔ（５，４２、Ｎ８．８６実測： Ｃ
３ｔ０７、Ｈ５，５７、Ｎ８．３８ＩＲ（無混合）＝ａ
ｓ（ＣＯＦ）、５．７８（Ｃｏ）μ例刈 ９２１ｆのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニル
アミノ）スルフィドと２４１Ｆの飄４ス８−テトラヒド
ー−１−す７トールを３００−のトルエン中で酸受容体
として５．０５ｆのトリエチルアミンを用いて反応させ
る、ことによｌ） ５．４７．８−テトラヒドロす７チ
ルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ〆メチル−Ｎ′−フルオルホル
ミルアミノスルフェニル）カルバメートを製造し油状物
として９．５ Ｆ得た。 − 分析 ＩＲ（無混合）：５．ｄ（ＣＯＦ）、５．８ （Ｃｏ
）μＮＭｕ（ｃｏｃｘｓ）：δ１６〜１９（ｍ）、４Ｈ
；１２４〜２．９（ｍ）、４Ｈ： δＡ４４（ｓ）、５ＨＳＮＣＨｓ ； Ｊ五５ｏ（−）、５■、ＮＣＨ３： δ４８〜７２（ｍ）、３Ｈ１芳香族 例Ｘ■ １ｒＪ、１２ｆのビｘ（Ｎ−メチル−Ｎ −７ルオルカ
ルボニルアミノ）スルフィドと８．１ｆの２−プロパル
ギルオキシフェノールを２００−のトルエン中で、酸受
容体としてａ３ｆのトリエチルアミンを用いて反応させ
ることによ）２−プロピニルオキシフェニルＮ−メチル
−Ｎ−（Ｎ′’−メチル＋ Ｎ ／−フルオルホルミル
アミノスルフェニル）カルバメートを製造した。生成物
の重量は４９Ｆでおった。ＩＢ ｐ ｘ＝ ８ Ｑ〜８
２℃。
分析： Ｃ１，Ｈｌ、 ＦＮ、 ０４ Ｂについて計算
：Ｃ４９，９？、Ｈ４，１？、Ｎ８．９７実測：Ｃ５α
０８、Ｈ４，２１、Ｈ８，８２例川 用、５８ｔのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−（フルオルカルボ
ニルアミノ）スルフィドと２．６８ｆの３−フェノキシ
フェノールを７５−のトルエン中で、酸受容体としてｔ
４２ ｆの）リエチルアミンを用いて反応させること
によシ３−フェノキシフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’
−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニル
）カルバメー）を製造し油状物として五４を得た。
：Ｃ４９，９？、Ｈ４，１？、Ｎ８．９７実測：Ｃ５α
０８、Ｈ４，２１、Ｈ８，８２例川 用、５８ｔのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−（フルオルカルボ
ニルアミノ）スルフィドと２．６８ｆの３−フェノキシ
フェノールを７５−のトルエン中で、酸受容体としてｔ
４２ ｆの）リエチルアミンを用いて反応させること
によシ３−フェノキシフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’
−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニル
）カルバメー）を製造し油状物として五４を得た。
分析
ＩＲ（無混合）：５．５３（ｃｏｔ）、５．８２（Ｃｏ
）＃ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）ｊＪ＆４（ｄ）、ＪｘｔＯＨ
ｓ、 ５Ｈ，ＮＣＨ３：δ五４４（鵬）、
３■、ＮＣＲ，：δ４８〜７．５（ｍ）、 ９Ｈ
，芳香族本発明の化合物の全ては、所望の化合物を得る
ように適幽表反応体を選定することによって前記の方法
によシ簡単で且つ高収率で製造することができる。
）＃ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）ｊＪ＆４（ｄ）、ＪｘｔＯＨ
ｓ、 ５Ｈ，ＮＣＨ３：δ五４４（鵬）、
３■、ＮＣＲ，：δ４８〜７．５（ｍ）、 ９Ｈ
，芳香族本発明の化合物の全ては、所望の化合物を得る
ように適幽表反応体を選定することによって前記の方法
によシ簡単で且つ高収率で製造することができる。
これらの新規化合物の選定されたａＩＭについて、アフ
イド、キャタピラ−、ビートル及びはえを含むだに類、
線虫類及びある種の害虫に対するペスチサイド活性を決
定するために評価した。
イド、キャタピラ−、ビートル及びはえを含むだに類、
線虫類及びある種の害虫に対するペスチサイド活性を決
定するために評価した。
試験化合物の懸濁液Ｌ１乳化剤又は分散剤としてα１ｆ
（試験化合物の重量の１Ｏｎ）のアルキルフェノキシポ
リエトキシエタノール表面活性剤を溶解しである５０−
のアセト／に１ｆの化合物を溶解することによって調製
した。生じた溶液を１５（ｌｄの水に混入して、化合物
を微粒状で含有するほぼ２００−の懸濁液とした。この
ように調製した原料懸濁液はｎ、ｓ重量−の化合物を含
有した。以下に記載の試験で使用する重ｆｔｐｐｍで表
わした試験誤度は、この原料懸濁液を水で適当に希釈す
ることによって得た。試験方法は下記の通シであった。
（試験化合物の重量の１Ｏｎ）のアルキルフェノキシポ
リエトキシエタノール表面活性剤を溶解しである５０−
のアセト／に１ｆの化合物を溶解することによって調製
した。生じた溶液を１５（ｌｄの水に混入して、化合物
を微粒状で含有するほぼ２００−の懸濁液とした。この
ように調製した原料懸濁液はｎ、ｓ重量−の化合物を含
有した。以下に記載の試験で使用する重ｆｔｐｐｍで表
わした試験誤度は、この原料懸濁液を水で適当に希釈す
ることによって得た。試験方法は下記の通シであった。
ビーンアフイド、葉Ｏ噴霧試験
鉢植えの小さいナスツルチ５−Ｉ−ム植物上で６５〜７
０下及び５０〜７０チの相対温度で飼育したビーンアフ
イド（ｂ＠ａｍ ａｐｈｉｄ ） （ムｐｋ１ｍ ｆａ
ｂｍ＊５ｃｏｐ、 ）の成虫及び若虫にンフ）段階のも
のを試験昆虫とした。試験のために、過剰のアフイドを
含む植物を切シ取ることによって鉢当〕のアフイドの数
を１００〜１５０匹に標準化した。
０下及び５０〜７０チの相対温度で飼育したビーンアフ
イド（ｂ＠ａｍ ａｐｈｉｄ ） （ムｐｋ１ｍ ｆａ
ｂｍ＊５ｃｏｐ、 ）の成虫及び若虫にンフ）段階のも
のを試験昆虫とした。試験のために、過剰のアフイドを
含む植物を切シ取ることによって鉢当〕のアフイドの数
を１００〜１５０匹に標準化した。
試験化合物は、５００ ｐｐｍの最終処方の化合物を含
む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈すること
によって処方した。
む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈すること
によって処方した。
１００〜１５０匹のアフイドがたかった鉢植えした植物
（試験化合物１種につき１個の鉢）を回転台に載せ、そ
して４０ ｐｒｉｇの空気圧にセットしたデビルビス式
噴霧ガンを使用して１００〜１１０−の試験化合物処方
物を噴霧した。との施用は、２５秒続けたが、流下する
はどに植物を濡らすＯＫ十分であった。対照例として、
試験化合物を含まない１００〜１１０−の水−アセトン
−乳化剤溶液をアフイドの丸かった植物にも噴霧した。
（試験化合物１種につき１個の鉢）を回転台に載せ、そ
して４０ ｐｒｉｇの空気圧にセットしたデビルビス式
噴霧ガンを使用して１００〜１１０−の試験化合物処方
物を噴霧した。との施用は、２５秒続けたが、流下する
はどに植物を濡らすＯＫ十分であった。対照例として、
試験化合物を含まない１００〜１１０−の水−アセトン
−乳化剤溶液をアフイドの丸かった植物にも噴霧した。
噴霧後、鉢の側面に、計数を容易にするために予め線を
引いである１枚の白質標準謄写版用紙を置いた。２４時
間の継続期１田中における試験室の温度及び湿度はそれ
ぞれ６５〜７０″Ｆ及び５０〜７０１％であった。紙の
上に落下し、そして直立した後も立ちつづけることがで
きなかったアフイドは死亡したものとみなした。植物上
に残っているアフイドはその動きをじっと観、察し、そ
して突いて刺激しても体長を動かすことができなかった
ものは死亡したものとみなした。死亡率チは各濃度レベ
ルについて記録した。
引いである１枚の白質標準謄写版用紙を置いた。２４時
間の継続期１田中における試験室の温度及び湿度はそれ
ぞれ６５〜７０″Ｆ及び５０〜７０１％であった。紙の
上に落下し、そして直立した後も立ちつづけることがで
きなかったアフイドは死亡したものとみなした。植物上
に残っているアフイドはその動きをじっと観、察し、そ
して突いて刺激しても体長を動かすことができなかった
ものは死亡したものとみなした。死亡率チは各濃度レベ
ルについて記録した。
スーザンアーミーウオーム の 試験テンダーグリ
ーン（Ｔａｎｄ＠ｒｇｒ・・ｎ）豆植物上で８０±５７
の温度及び５０±５−の相対湿度で飼育したスーザンア
ーミーウオーム（畠ｅｓｌｔｈ＠ｒｎａｒｒｎｙｖｏｒ
ｍ ） （Ｐｒｏｄ＠ｍｌａ ＠ｒｌｄａｎｉａ、 Ｃ
ｒａｍ、 ）の幼虫を試験昆虫とした。
ーン（Ｔａｎｄ＠ｒｇｒ・・ｎ）豆植物上で８０±５７
の温度及び５０±５−の相対湿度で飼育したスーザンア
ーミーウオーム（畠ｅｓｌｔｈ＠ｒｎａｒｒｎｙｖｏｒ
ｍ ） （Ｐｒｏｄ＠ｍｌａ ＠ｒｌｄａｎｉａ、 Ｃ
ｒａｍ、 ）の幼虫を試験昆虫とした。
試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む
懸濁液を与えるように原料Ｍ！淘液を水で希釈すること
によって処方した。標準的な高さ及び時期の鉢植えした
テンダーグリーン豆植物を回転台に載せ、そして１０
ｐｓｉｇ の空気圧にセットしたデビルビス式噴霧ガ
ンを使用して１００〜１１〇−の試験化合物処方物を噴
霧した。この施用は、約２５秒続けたが、流下する砥ど
に植物を濡らすのに十分であった。対照例として、試験
化合物を含まない１００〜１１０ｄの水−アセトン−乳
化剤溶液をアーミーウオームのたかった植物にも噴霧し
た。乾いたならば、対になっている葉を分け、それぞれ
１枚を、湿した濾紙を張った９ｃｌｒ１のペトリ皿に入
れた。５匹のランダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ
、その皿を閉じた。閉じた皿に標識をつけて８０〜８５
？で３日間保った。幼虫は２４時間以内に全部の葉を容
易に消費できたが、それ以上の飼料は加えなかった。突
いて刺激しても体長を動かすことができなかった幼虫は
死亡したものとみなした。死亡率チは各濃度レベルにつ
いて記録した。
懸濁液を与えるように原料Ｍ！淘液を水で希釈すること
によって処方した。標準的な高さ及び時期の鉢植えした
テンダーグリーン豆植物を回転台に載せ、そして１０
ｐｓｉｇ の空気圧にセットしたデビルビス式噴霧ガ
ンを使用して１００〜１１〇−の試験化合物処方物を噴
霧した。この施用は、約２５秒続けたが、流下する砥ど
に植物を濡らすのに十分であった。対照例として、試験
化合物を含まない１００〜１１０ｄの水−アセトン−乳
化剤溶液をアーミーウオームのたかった植物にも噴霧し
た。乾いたならば、対になっている葉を分け、それぞれ
１枚を、湿した濾紙を張った９ｃｌｒ１のペトリ皿に入
れた。５匹のランダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ
、その皿を閉じた。閉じた皿に標識をつけて８０〜８５
？で３日間保った。幼虫は２４時間以内に全部の葉を容
易に消費できたが、それ以上の飼料は加えなかった。突
いて刺激しても体長を動かすことができなかった幼虫は
死亡したものとみなした。死亡率チは各濃度レベルにつ
いて記録した。
メキシカンビーンビートル、薬の噴製試験テンダーグリ
ーン豆植物上で８０±５″Ｆ及び５０±５％の相対湿度
で飼育したメキシカンビーンビートル（Ｍ＠ｘｉｃａｎ
ｂ＠ａｍ ｂｅｅｔｌｅ ） （Ｅｐ１１ａｅｈｎａ
ｖａｒＩｖ＊ａｔ１ｍ Ｍｕｌａ、）の第四令の幼虫が
試験１）ｌ、虫であった。
ーン豆植物上で８０±５″Ｆ及び５０±５％の相対湿度
で飼育したメキシカンビーンビートル（Ｍ＠ｘｉｃａｎ
ｂ＠ａｍ ｂｅｅｔｌｅ ） （Ｅｐ１１ａｅｈｎａ
ｖａｒＩｖ＊ａｔ１ｍ Ｍｕｌａ、）の第四令の幼虫が
試験１）ｌ、虫であった。
試験化合物は、５００ ｐｐｍの最終処方の化合物を含
む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈すること
によって処方した。標準的な高さ及び時期の鉢植えした
テンダーグリーン豆植物を回転台に載せ、そして１０
ｐｍｉｇ の空気圧にセットしたデビルビス式噴霧ガ
ンを使用して１００〜１１Ｇ−の試験化合物処方物を噴
霧した。この施用は約２５秒続けたが、流下するほどに
植物を濡らすのに十分であった。対照例として、試験化
合物を含まない１００〜１１０−の水−アセトン−乳化
剤溶液をビーンビートルのたかった植物にも噴霧した。
む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈すること
によって処方した。標準的な高さ及び時期の鉢植えした
テンダーグリーン豆植物を回転台に載せ、そして１０
ｐｍｉｇ の空気圧にセットしたデビルビス式噴霧ガ
ンを使用して１００〜１１Ｇ−の試験化合物処方物を噴
霧した。この施用は約２５秒続けたが、流下するほどに
植物を濡らすのに十分であった。対照例として、試験化
合物を含まない１００〜１１０−の水−アセトン−乳化
剤溶液をビーンビートルのたかった植物にも噴霧した。
乾いたならば、対になっている葉を分け、それぞれを、
湿した濾紙を張った９ｃｍ（ｆ）ベトリ皿に入れた。５
匹のランダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿
を閉じた。閉じた朋に標識をつけて８０〜８５７の温度
で３日間保った。幼虫は２４〜４８時間以内に全部の葉
を容易に消費できたが、それ以上の飼料社加え々かった
。刺激しても体長を動かすことができなかった幼虫は死
亡したものとみなした。
湿した濾紙を張った９ｃｍ（ｆ）ベトリ皿に入れた。５
匹のランダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿
を閉じた。閉じた朋に標識をつけて８０〜８５７の温度
で３日間保った。幼虫は２４〜４８時間以内に全部の葉
を容易に消費できたが、それ以上の飼料社加え々かった
。刺激しても体長を動かすことができなかった幼虫は死
亡したものとみなした。
はえ、毒餌試験
「Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｐ＠ｅｉａｌｉｔｉ＠ｓ Ｍａ
ｎｕｆａｃｔｕｒｉｍｇＡｍｍｏｅｉａＨｏｎ Ｊの仕
様！（背本、＝ｚ−Ｅ＋−り、Ｍｅ Ｎａ１ｒ−Ｄｏｒ
ｌａｎｄ社発行、２４５〜２４４；２６１頁）に従って
８０±５７及び５ｏ±５チ相対湿度の制御された条件下
で育てた４〜６日間経過した成虫の家ばえ（Ｍｕｓ＠ｓ
ｄｏｍ＠５ｔｉｃａ Ｌｍ）が試験昆虫であった。こ
のはえは二酸化炭素で麻酔をすることによって動かない
ようにし、そしてこの２５匹の不動のはえ（雄及び雌）
を包装紙でカバーした表面上に逆にした約５ ｉｎ直径
の標準飼料ストレーナからなるかごに移した。試験化合
物は、ＳＯＯｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液を
与えるように原料懸濁液を１０重量−の糖溶液で希釈す
ることによって処あした。この試験処方の１０ｗｋｌを
１１−の吸収材の綿パッドを入れたスフレカップに入れ
た。麻酔のかかった社えを入れる前に、との毒餌カップ
を入れ、そしで飼料ストレーナの下の吸取紙の中央に置
いた。かごの中のはえに紘８０±５７の温度及び５０±
５−の相対湿度で２４時間にわたってとの毒餌を食べさ
せ友。突いても動くきざしのないはえは死亡したものと
みなした。
ｎｕｆａｃｔｕｒｉｍｇＡｍｍｏｅｉａＨｏｎ Ｊの仕
様！（背本、＝ｚ−Ｅ＋−り、Ｍｅ Ｎａ１ｒ−Ｄｏｒ
ｌａｎｄ社発行、２４５〜２４４；２６１頁）に従って
８０±５７及び５ｏ±５チ相対湿度の制御された条件下
で育てた４〜６日間経過した成虫の家ばえ（Ｍｕｓ＠ｓ
ｄｏｍ＠５ｔｉｃａ Ｌｍ）が試験昆虫であった。こ
のはえは二酸化炭素で麻酔をすることによって動かない
ようにし、そしてこの２５匹の不動のはえ（雄及び雌）
を包装紙でカバーした表面上に逆にした約５ ｉｎ直径
の標準飼料ストレーナからなるかごに移した。試験化合
物は、ＳＯＯｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液を
与えるように原料懸濁液を１０重量−の糖溶液で希釈す
ることによって処あした。この試験処方の１０ｗｋｌを
１１−の吸収材の綿パッドを入れたスフレカップに入れ
た。麻酔のかかった社えを入れる前に、との毒餌カップ
を入れ、そしで飼料ストレーナの下の吸取紙の中央に置
いた。かごの中のはえに紘８０±５７の温度及び５０±
５−の相対湿度で２４時間にわたってとの毒餌を食べさ
せ友。突いても動くきざしのないはえは死亡したものと
みなした。
だに、葉の噴”−１′
テングーグリーン豆植物上で８０±５−相対湿度で育て
た二斑点だに（Ｔ＠ｔｒａｍｙ＠ｈｍｓ ｗｒｔｌｇａ
ｅＫｏｃｈ ） の成虫及び若虫にンフ）段階のもの
が試験生体であった。２．５１！Ｉの陶製の鉢で生長さ
せた高さが６〜９１ｎＣ）２本の豆の木の第−葉の上に
、ストック培地からのだにのたかった葉を置いた。試験
するのに十分な数である１５８〜２００匹のだにか２４
時間の間に切〕取られた東から新しい植物に移動した。
た二斑点だに（Ｔ＠ｔｒａｍｙ＠ｈｍｓ ｗｒｔｌｇａ
ｅＫｏｃｈ ） の成虫及び若虫にンフ）段階のもの
が試験生体であった。２．５１！Ｉの陶製の鉢で生長さ
せた高さが６〜９１ｎＣ）２本の豆の木の第−葉の上に
、ストック培地からのだにのたかった葉を置いた。試験
するのに十分な数である１５８〜２００匹のだにか２４
時間の間に切〕取られた東から新しい植物に移動した。
さらに２４時間の移動期間後に、その切シ取られた葉を
だにのたかった植物から除いた。試験化合物は、５００
ｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液を与えるように
原料懸濁液を水で希釈することによ）処方した。鉢植え
した植物（化合物１種につき１個の鉢）全回転台に載せ
、そして４０ ｐｓｉｇの空気圧にセットしたデビルビ
ス式噴霧ガンを使用して１００〜１１〇−の試験化合物
処方物を噴霧した。この施用は、２５秒続けたが、流下
するほどに植物を濡らすのに十分であった。対照例とし
て、アセトン及び乳化剤を試験化合物処方と同じ濃度で
含有するが、ただし試験化合物を含有しない１００〜１
１〇−の水溶液をだにのたかった植物にも噴霧した。噴
霧された植物は８０±５チ相対湿度で６日間保持し、そ
の後、可動体の死亡率の計数を行なった。
だにのたかった植物から除いた。試験化合物は、５００
ｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液を与えるように
原料懸濁液を水で希釈することによ）処方した。鉢植え
した植物（化合物１種につき１個の鉢）全回転台に載せ
、そして４０ ｐｓｉｇの空気圧にセットしたデビルビ
ス式噴霧ガンを使用して１００〜１１〇−の試験化合物
処方物を噴霧した。この施用は、２５秒続けたが、流下
するほどに植物を濡らすのに十分であった。対照例とし
て、アセトン及び乳化剤を試験化合物処方と同じ濃度で
含有するが、ただし試験化合物を含有しない１００〜１
１〇−の水溶液をだにのたかった植物にも噴霧した。噴
霧された植物は８０±５チ相対湿度で６日間保持し、そ
の後、可動体の死亡率の計数を行なった。
可動体についての顕微鏡検査を試験植物の葉の上で行な
った。突くと動くことができたものは生きているものと
みなした。
った。突くと動くことができたものは生きているものと
みなした。
殺線虫試験
使用した試験生体は、グリ、−ンハウス内でキュウリ植
物の根にたかった根こぶ線虫（Ｍｅｌｏｌｄｏｇｙｎ・
ｌｎｅｏｇｎｉｔａ ｖａｒ ａｅｒｌｔａ ） の
移動性幼虫であった。
物の根にたかった根こぶ線虫（Ｍｅｌｏｌｄｏｇｙｎ・
ｌｎｅｏｇｎｉｔａ ｖａｒ ａｅｒｌｔａ ） の
移動性幼虫であった。
感染した植物を栽培地から取出し、根を非常に小さく切
断した。この接種体の少量をほぼ１ＢＤｅｃの土壌を入
れたポイントジャーに加えた。そのジャーに栓をし、室
温で１週間インキニーベートした。この期間中に線虫の
卵がかえシ、幼虫体が土壌へ移動した。
断した。この接種体の少量をほぼ１ＢＤｅｃの土壌を入
れたポイントジャーに加えた。そのジャーに栓をし、室
温で１週間インキニーベートした。この期間中に線虫の
卵がかえシ、幼虫体が土壌へ移動した。
１０−の試験処方物を各試験薬用量につき２個のジャー
のそれぞれに加えた。薬品を加えてからジャーに栓をし
、その内容物をロール２ル」二で５分間中分に混合した
。
のそれぞれに加えた。薬品を加えてからジャーに栓をし
、その内容物をロール２ル」二で５分間中分に混合した
。
試験化合物は、標準法によ〕アセトンに溶解し、乳化剤
を加え、水で希釈することにより処方した。
を加え、水で希釈することにより処方した。
最初のスクリーニング試験は、１個のジャー当如１５５
１１１ｇの試験化合物の割合で行なった。
１１１ｇの試験化合物の割合で行なった。
ジャーは栓をしたまｔ室温で４８時間放置し、次いでそ
の内容物を５ ｉｎ の鉢に移した。次いで鉢に指示作
物としてのキスウリを播種し、グリーンハウスに入れ、
そこで普通の態様でほぼ３週間世話した。
の内容物を５ ｉｎ の鉢に移した。次いで鉢に指示作
物としてのキスウリを播種し、グリーンハウスに入れ、
そこで普通の態様でほぼ３週間世話した。
次いでキュウリ植物を鉢から取出し、根から土壌を除き
、虫とぶの量を肉眼で評価した。
、虫とぶの量を肉眼で評価した。
これらの試験の結果を下記の表Ｉに記載する。
これらの試験において、化合物の農業活性は下記のよう
に評価した。
に評価した。
Ａ−優れた駆除：ＬＤＩＩｏが１ ｐｐｍ以下から約５
００ ｐｐｍまでである場合。
００ ｐｐｍまでである場合。
Ｂ一部分的駆除：ＬＤ、◎が約５００ｐｐｍである場合
。
。
Ｃ＝駆除なし：ＬＤ、・が５００ ｐｐｍよυも大きい
場合。
場合。
また、殺線虫剤試験では、下記のように評価した。
Ａ＝優れた駆除：ＬＤ５．が士＃′ｆ４１８０ｅｅ当シ
１ダ以下から約３．３３■までである場合。
１ダ以下から約３．３３■までである場合。
Ｂ一部分的な駆除：ＬＤ５ｏが土壌１８０ｃｃ当シ約工
３３■である場合。
３３■である場合。
Ｃ＝部分的な駆除：ＬＤ、が土壌１８０ｃｃ当９３．５
３キよりも大きい場合。
３キよりも大きい場合。
ダッシュは試験しなかったことを示す。
表 ■
１−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−フルオ
ルホルミルアミノスルフェニル）カルバモイルオキシ〕
ナフタリン Ａ３−イソプ四ビルフェニ
ルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−フルオルホルミルアミノス
ルフェニル）カルバメート
Ａ！１，４．５−）ジメチルフェニルＮ−メチル−
Ｎ−（Ｎ’ −メチル−Ｎ−フルオルホルミルアミノス
ルフェニル）カルバメート Ａ２−イソ
プｐボキシフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’ −メチル
−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフエニＡＩ）カル
バメート Ａ１−［Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’
−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニ
ル）カルバモイルオキシ］ ５．６．７．８−テトラヒ
ドロナフタリン
Ａ２−プロピニルオキシフェニルＮ
−メチル−Ｎ−（Ｎ’ −メチル−Ｎ′−フルオルホル
ミルアミノスルフェニル）カルバメート Ａ
スーザン メキシカン ＡＡＡ ＡＡｃ ＡＡＡ ＡＡＡＣ ＣＡＡＡ ＡＡＡＡ ＡＡＡＡ ４２７−
ルホルミルアミノスルフェニル）カルバモイルオキシ〕
ナフタリン Ａ３−イソプ四ビルフェニ
ルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−フルオルホルミルアミノス
ルフェニル）カルバメート
Ａ！１，４．５−）ジメチルフェニルＮ−メチル−
Ｎ−（Ｎ’ −メチル−Ｎ−フルオルホルミルアミノス
ルフェニル）カルバメート Ａ２−イソ
プｐボキシフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’ −メチル
−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフエニＡＩ）カル
バメート Ａ１−［Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’
−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニ
ル）カルバモイルオキシ］ ５．６．７．８−テトラヒ
ドロナフタリン
Ａ２−プロピニルオキシフェニルＮ
−メチル−Ｎ−（Ｎ’ −メチル−Ｎ′−フルオルホル
ミルアミノスルフェニル）カルバメート Ａ
スーザン メキシカン ＡＡＡ ＡＡｃ ＡＡＡ ＡＡＡＣ ＣＡＡＡ ＡＡＡＡ ＡＡＡＡ ４２７−
Claims (1)
- （１）次式 ％式％ の化合物を酸受客体の存在下に式ＩＩ Ｒ“の化合物と
反応、させることからなる次式 ％式％ 〔ここでＲ及びＲ’はｌｔ＋：ｉ−が又は異なるもので
あって、１〜４１１’ｔ＋の炭鍬原子を有するアルキル
基であり、 Ｒ“はａ）ンロビニルオキシ基；置侯基として１〜３個
のＣ１２，アルキル、インプロポキシ、プロピニルオキ
シ、フェノキシ基しく扛ジメチルアミノを有するフェノ
キシ基；ナフトキシ基；又ｋｌ二５゜／ｘ ７．８−テ
トラヒドロナフトキシ基であシ、或いは （ここでＲ，は水素又はメチル基であシ、Ｒ雪はメチル
チオ又は１−メチル−１−メチルチオエチル基である） の基である〕 の化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US636629 | 1975-12-01 | ||
| US05/636,629 US4338450A (en) | 1975-12-01 | 1975-12-01 | Carbamate-sulfenyl-carbamoyl fluoride compounds |
| US737219 | 2000-12-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5976053A true JPS5976053A (ja) | 1984-04-28 |
| JPS617419B2 JPS617419B2 (ja) | 1986-03-06 |
Family
ID=24552694
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56179872A Pending JPS57126483A (en) | 1975-12-01 | 1981-11-11 | Carbamate-sulfinyl-carbamoyl fluoride compound |
| JP58178332A Pending JPS5976003A (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | 殺だに剤 |
| JP58178329A Granted JPS5976053A (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物の製造法 |
| JP58178331A Expired JPS5935882B2 (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | 殺虫殺線虫剤 |
| JP58178330A Pending JPS5976054A (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物の製造法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56179872A Pending JPS57126483A (en) | 1975-12-01 | 1981-11-11 | Carbamate-sulfinyl-carbamoyl fluoride compound |
| JP58178332A Pending JPS5976003A (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | 殺だに剤 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58178331A Expired JPS5935882B2 (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | 殺虫殺線虫剤 |
| JP58178330A Pending JPS5976054A (ja) | 1975-12-01 | 1983-09-28 | カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物の製造法 |
Country Status (5)
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|---|---|
| US (1) | US4338450A (ja) |
| JP (5) | JPS57126483A (ja) |
| BE (1) | BE848914A (ja) |
| IN (1) | IN145062B (ja) |
| ZA (1) | ZA767142B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US4595769A (en) * | 1975-12-01 | 1986-06-17 | Union Carbide Corporation | Carbamate-sulfenyl-carbamoyl fluoride compounds |
| CN112778179B (zh) * | 2021-01-29 | 2022-11-04 | 湖南海利常德农药化工有限公司 | 一种硫双灭多威的合成方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US3349125A (en) * | 1965-11-26 | 1967-10-24 | Olin Mathieson | Aromatic sulfonyl bis-ureas and process of preparation |
| DE1297095B (de) * | 1967-07-05 | 1969-06-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von sulfenylierten Carbamidsaeurefluoriden |
| US3726908A (en) * | 1967-08-31 | 1973-04-10 | Du Pont | Substituted o-carbamylhydroxamates |
| US3557190A (en) * | 1968-12-27 | 1971-01-19 | Du Pont | Preparation of 1-(carbamoyl)-n-(carbamoyloxy)thio-formimidates from alkyl acetoacetates |
| US3699163A (en) * | 1970-06-12 | 1972-10-17 | Chevron Res | N-substituted carbamoyl chlorides and method of preparation |
| US3699122A (en) * | 1970-06-12 | 1972-10-17 | Chevron Res | N-substituted acylamidosulfenyl chlorides and their method of preparation |
| US3928407A (en) * | 1972-05-08 | 1975-12-23 | Chevron Res | Herbicidal N-oxythio-substituted ureas |
| DE2308660A1 (de) * | 1973-02-22 | 1974-08-29 | Bayer Ag | N-sulfenylierte n-methylcarbamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide |
| US4234580A (en) * | 1977-03-28 | 1980-11-18 | Union Carbide Corporation | Carbamate thiosulfenylcarbamoyl fluoride compounds |
-
1975
- 1975-12-01 US US05/636,629 patent/US4338450A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-11-30 BE BE172846A patent/BE848914A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 ZA ZA767142A patent/ZA767142B/xx unknown
- 1976-11-30 IN IN2133/CAL/76A patent/IN145062B/en unknown
-
1981
- 1981-11-11 JP JP56179872A patent/JPS57126483A/ja active Pending
-
1983
- 1983-09-28 JP JP58178332A patent/JPS5976003A/ja active Pending
- 1983-09-28 JP JP58178329A patent/JPS5976053A/ja active Granted
- 1983-09-28 JP JP58178331A patent/JPS5935882B2/ja not_active Expired
- 1983-09-28 JP JP58178330A patent/JPS5976054A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57126483A (en) | 1982-08-06 |
| JPS5976003A (ja) | 1984-04-28 |
| JPS5976004A (ja) | 1984-04-28 |
| ZA767142B (en) | 1977-10-26 |
| IN145062B (ja) | 1978-08-19 |
| BE848914A (fr) | 1977-05-31 |
| JPS5935882B2 (ja) | 1984-08-31 |
| JPS617419B2 (ja) | 1986-03-06 |
| JPS5976054A (ja) | 1984-04-28 |
| US4338450A (en) | 1982-07-06 |
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