JPS5935882B2 - 殺虫殺線虫剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な種類のカルバメートースルフェニルー
力ルバモイルフルオリド化合物を活性成分として含む選
択的活性を示す殺虫殺線虫剤に関する。

本発明の殺虫殺線虫剤に用いられる新規な化合物は、次
の一般式 〔ここでＲ及びＲ′は同一か又は異なるものであって、
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、 Ｒ“はａ）メチル基；置換基として１〜３個の０１〜９
アルキル、イソプロポキシ若しくはプロピニルオキシを
有するフェノキシ基；ナフトキシ基；又は５，６，７，
８−テトラヒドロナフトキシ基であり、或いはｂ）次式 （ここでＲ１は水素又はメチル基であり、Ｒ２はメチル
チオ又は１−メチル−１−メチルチオエチル基である） の基である〕 の化合物である。

本発明に従う好ましい化合物は、Ｒ及びＲ′がともにメ
チルであるものである。

これらの化合物はそれ自体で殺虫剤、殺だに剤及び殺線
虫剤として有用であるが、オキシム化合物と反応させて
スルフェニル基の結合したビスカルバメート化合物を形
成することによるペスチサイド（農薬）化合物の製造に
おける中間体としても有用である。

例えば、１−メチルチオアセトアルデヒド０−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルア
ミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシムは、酸受容
体の存在下に２−メチルチオ−２−メチルプロピオンア
ルドキシムと反応してＮ−（２−メチルチオ−２−メチ
ルプロピオンアルデヒド０−ＣＮ−メチルカルバモイル
）オキシム）−Ｎ−（１−メチルチオアセトアルデヒド
−〇−（Ｎ“−メチルカルバモイル）オキシムシスルフ
ィドを生成し得る。

これは顕著な殺虫膜だに性を示す。

本発明に従う化合物とオキシム化合物やその他の活性水
素含有化合物との反応により生成するこの種のビスカル
バメート化合物の製造及び有用性は、特開昭５２−６８
１０５号に記載されている 本発明に従う化合物は、各種の方法により製造すること
ができる。

本発明のある種の化合物を製造する一つの方法は、次の
一般反応式で示される方法による。

方法ＩはＲ“が二価の酸素基を介してカルボニル基に結
合している化合物を製造するのに有用であるが、方法■
はＲ“が炭素原子によってカルボニル基に結合している
化合物を製造するのに好ましく、またＲ“が酸素を介し
てカルボニル基に結合している化合物を製造するのに使
用し得る。

これらの反応は、少なくとも１当量の酸受容体の存在下
に行なわれる。

酸受容体は、有機又は無機塩基、例えばトリエチルアミ
ン、テトラエチレンジアミン、ピリジン又は水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどであってよい。

また、これらの反応は、エーテル、塩素化炭化水素又は
芳香族溶媒のような不活性溶媒或いはこの種の反応に普
通使用される任意の多くの不活性有機溶媒の存在下に通
常行なわれる。

使用し得る不活性溶媒の例は塩化メチレン、クロロホル
ム、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トル
エン、アセトン、ジメトキシエタン、ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリルなどである。

これらの反応においては、反応温度はそれほど重要では
なく、約−５０°Ｃ〜約１００℃の間である。

これらの反応は、好ましくは、約Ｏ′Ｃ〜約４０℃の間
の温度で行なわれる。

方法Ｉにおいて出発物質として使用されるビス力ルバモ
イルフルオリド化合物は、ぶつ化水素とイソシアン酸ア
ルキルとを反応させてＮ−アルキルカルバモイルフルオ
リドを生成し、これを酸受容体の存在下に二塩化いおう
と反応させることにより具合よく製造することができる
。

前記の方法において出発物質として使用されるオキシム
化合物及びクロルスルフェニル化合物は、通常の方法に
より製造することができる既知の化合物である。

例えば、米国特許第３７５２８４１号、同３７２６９０
８号、同３８４３６６９号、同３８４３６８９号及びベ
ルギー特許第 ８１３２０６号、同８１５５１３号を参照されたい。

下記の例は、本発明の化合物の製造を例示するものであ
る。

例Ｉ Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−アセチルアミ
ノスルフェニル）カルバモイルフルオリドの製造 １３．３２ｇのぶつ化水素を１００ｍ１のトルエンに溶
解して一５０℃に冷却した溶液に３８．０５ｇのイソシ
アン酸メチルを加えた。

この反応混合物をほぼ８℃に加温させ、その温度で１．
５時間かきまぜた。

次いで２５０ｍ１のトルエンに溶解した９３．０，９の
Ｎ−メチルアセチルアミノスルフェニルクロリドを加え
、次いで６７、ｉのトリエチルアミンを滴下した。

この添加中は温度を０〜５°Ｃに保持した。

周囲温度を０．５時間かきまぜた後、反応混合物を２０
０ｍ７の水で希釈した。

トルエン抽出物をさらに水洗し、硫酸マグネシウムで脱
水し、真空下に蒸発させた。

この残留物を蒸留すると４０．（Ｂｉ’の生成物を生じ
た。

ｂｐ＝７０〜７４℃７０．５ｍｍ。

Ｃ３Ｈ０ＦＮ２０２Ｓについて 計算：Ｃ３３，３２，Ｈ５，０３，Ｎ１５．５５実測：
Ｃ３２，７１，Ｈ５，０２，Ｎ１５．１３例■ １−メチルチオアセトアルデヒドＯ−１：Ｎ−メチル−
Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノス
ルフェニル）カルバモイル〕オキシムの製造 ０．７１４ｇの１−メチルチオアセトアルドキシムと１
．３６ｇのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニル
アミノ）スルフィドを１５ｍ１のジオキサンに溶解して
なる溶液に０．６８’ｌのトリエチルアミンを滴下した
。

溶液を２０時間放置した後、水洗し、酢酸エチルで抽出
した。

有機抽出物を水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、真空
下に濃縮して１．Ｏｇの固体を得、これをイソプロピル
エーテル−酢酸エチルより再結晶した。

ｍ ｐ ＝ １０２〜１０４°Ｃ０ Ｃ７Ｈ１□ＦＮ３０３Ｓ２について 計算：Ｃ３１，２２，Ｈ４，４９，Ｎ１５．６０実測：
Ｃ３１，６７、Ｈ４，６９，Ｎ１５．３４例■ ２−メチル−２−メチルチオプロピオンアルデヒド０−
〔Ｎ−メチル−Ｎ −（Ｎ’−メチル−Ｎ′−フルオル
ホルミルアミノスルフェニル）カルバモイル〕オキシム
の８ ８．６３ｇのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニ
ルアミノ）スルフィドと６．６６ｇの２−メチル−２−
メチルチオプロピオンアルドキシムを４０ｒＩＬｌのジ
オキサンと４０ｍＡ’のトルエンに溶解してなる溶液に
５．０６ｇのトリエチルアミンを０〜５℃で１時間にわ
たって滴下した。

この反応混合物を一夜放置し、水で希釈し、酢酸エチル
で抽出した。

有機抽出物を水洗し、脱水し、減圧下に濃縮した。

残留油状物は放置すると結晶化した。生成物の収量は２
．８９ｏｍｐ＝７０〜７１℃。

Ｃ０Ｈ１ｏＦＮ３０３Ｓ２について 計算：Ｃ３６，３５，Ｈ５，４２，Ｎ１４．１３実測：
Ｃ３６，６０，Ｈ５，５７，Ｎ１３．３９例■ １−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−フルオ
ルホルミルアミノスルフェニル）カルバモイルオキシ〕
ナフタリンの製造 ４．３２ｇのα−ナフトールを２５ｍ１のジオキサンに
溶解してなる溶液に６．０ｇのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−
フルオルカルボニルアミノ）スルフィドを加えた。

この溶液にかきまぜながら５．０ ｍｌのジオキサンで
希釈した３、０３．９のトリエチルアミンを滴下した。

室温で２８時間かきまぜながら、その溶液を減圧下に濃
縮し、酢酸エチルに溶解し、水洗し、硫酸マグネシウム
で脱水し、濃縮して７、２２ ｇの油状物を得た。

この生成物をイソプロピルエーテルから結晶化した。

ｍ ｐ −＝ ５８〜６０℃。

Ｃ１４Ｈ１３ＦＮ２０３Ｓ３について 計算：Ｃ５４，５３，Ｈ４，２５，Ｈ９，０９実測：Ｃ
５４，５８，Ｈ４，３２，Ｈ８，９６例Ｖ ４−１−ブチルフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチ
ル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カル
バメートの製造 ３４．９９ｇのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボ
ニルアミノ）スルフィドと３０ｇの４−ｔ−ブチルフェ
ノールを６００ｒｒＬｌのトルエン中で、酸受容体とし
て２０．２４ｇのトリエチルアミンを用いて反応させる
ことにより４−１−ブチルフェニルＮ−メチル−Ｎ−（
Ｎ’−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェ
ニル）カルバメートを製造した。

生成物の重量は２９．５４ｇ。ｍ ｐ ＝６９〜７２℃
。

分析 ＩＲ（ＫＢｒ）：５．６（ＣＯＦ）、 ５．８４（Ｃ
Ｏ）μＮＭＲ（ＣＤＣＩ３） ：δｉ、３１（ｓ）、
９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３ ：δ３．４４（ｄ）、Ｊ ＝
１．０ Ｈｚ、 ３ Ｈｔ ＣＨｓＮ ：δ３．４９（
ｓ） 、３ Ｈ、ＣＨｓ Ｎ ：δ７．１ （ｄ） ｓ
Ｊ Ａ Ｂ−８，５Ｈｚ ’δ７．４２（ｄ）、ＪＡ
Ｂ＝８．５Ｈ２，４Ｈ（芳香族）例■ ３−イソプロピルフェニルＮ −１−ｆ−ルーＮ −（
Ｎ′−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェ
ニル）カルバメートの製造 ５１．５６ｇのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボ
ニルアミノ）スルフィドと４（Ｂｉ’の３−イソプロピ
ルフェノールを６００ｍ１のトルエン中で、＝酸受容体
として２９．３４ ｇのトリエチルアミンを用いて、反
応させることにより３−イソプロピルフェニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミ
ノスルフェニル）カルバメートを製造し油状物として７
７ｇ得た。

分析： ＩＲ（無混合）： ５．６（ＣＯＦ）、５．８（ＣＯ）
μＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）：δ１．８（ｄ）、 Ｊ ＝７
．０Ｈｚ、 ６Ｈ、ＣＨ（ＣＨ３）２：δ２．５〜３．
０（ｍ）、Ｊ＝７．０Ｈｚ、ＩＨ、ＣＨ：δ３，２７（
ｄ）、Ｊ−１，ＯＨ２，３Ｈ２ＮＣＨ３；δ３．３２（
ｓ） 、 ３ Ｈ、Ｎ ＣＨ３：δ６．７〜７．３（ｍ
）、 ４Ｈ、芳香族例■ ３．４，５−トリメチルフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ
’−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニ
ル）カルバメートの製造 ３８．６７ｇのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボ
ニルアミノ）スルフィドと３０ｇの３，４゜５−トリメ
チルフェノールを６００ ｒｎｌのトルエン中で酸受容
体として２２．２６ ｇのトリエチルアミンを用いて、
反応させることにより３，４，５−トリメチルフェニル
Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−フルオルホル
ミルアミノスルフェニル）カルバメートを製造し油状物
として５８．７９得た。

分析 ＩＲ（無混合）：５．６（ＣＯＦ）、５．８１（ＣＯ）
μＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）：δ２−０ （ｓ） ＋ ３
Ｈ、ＣＨ３’δ２．１３（ｓ）、 ６Ｈ，ＣＨ３： δ３．２７（ｓ） ｔ ３ Ｈ、Ｎ ＣＨ３：δ３．３
１（ｓ） 、 ３ Ｈ、Ｎ ＣＨｓ ：δ６．６３（ｓ
Ｌ ２Ｈ、芳香族 例■ ４−ノニルフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチル−
Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバメ
ートの製造 １１．０１ｇのｐ−ノニルフェノールと９．２１．９の
ビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミノ）ス
ルフィドを２５０ｒｒＬｌのトルエン中で、酸受容体と
して５．０６ｇのトリエチルアミンを用いて反応させて
４−ノニルフェニルＮ−メチル−Ｎ（Ｎ／−メチル−Ｎ
′−フルオルホルミルアミノスルフェニル）カルバメー
トを製造し油状物として１６！！得た。

分析 ＩＲ（無混合）： ５．５８（ＣＯＦ）、５．７７（Ｃ
ｏ）μＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）：δ１．５〜２０（Ｉｎｌ
、１９Ｈ２（Ｃ９Ｈ１９）；δ３．５２（ｓ） 、６
Ｈ、−ＮＣＨ３：δ７．０−７．５（ｍ）、 ４Ｈ、芳
香族例Ｖ ３−ジメチルアミノフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ／
メチル−Ｎ／ フルオルホルミルアミノスルフェニ
ル）カルバメートの製造 ６．７２ｇのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニ
ルアミノ）スルフィドと５．９の３−ジメチルアミノフ
ェノールを１００ｒＩｌｌのトルエン中で、酸受容体と
して３．６９．９のトリエチルアミンを用いて反応させ
て３−メチルアミノフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−
メチル−Ｎ／ フルオルホルミルアミノスルフェニル
）カルバメートを製造し油状物として１０．４３ｇを得
た。

分析 ＩＲ（無混合） ： ５．６ （ＣＯＦ ） 、 ５．
８ （Ｃｏ）μＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）：δ２８６（ｓ）
、 ６Ｈ、Ｎ（ＣＨ３）２δ３．４０（ｓ） 、 ３
Ｈ、Ｎ ＣＨ３：δ３．４３（ｓ）、 ３Ｈ、ＮＣＨ３
： δ６．３〜７．３（ｍｌ、 ４Ｈ，芳香族例Ｘ ２−イソプロポキシフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−
メチル−Ｎ仁フルオルホルミルアミノスルフェニル）カ
ルバメートの製造 ４６．０＝ｌのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボ
ニルアミノ）スルフィドと４０ｇの２−インプロポキシ
フェノールを７５０ｍ１のトルエン中で酸受容体として
２．５．２９ｇのトリエチルアミンを用いて反応させて
２−イソプロポキシフェニルＮ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−
メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスルフェニル）
カルバメートヲ製造し油状物として７３．６４ｇを得た
。

分析：Ｃ１３Ｈ０７ＦＮ２０４Ｓについて計算：Ｃ４９
，３５，Ｈ５，４２，Ｎ８．８６実測：Ｃ５１，０７，
Ｈ５，５７，Ｎ８．３８ＩＲ（無混合） ： ５．６（
ＣＯＦ） 、 ５．７８（ＣＯ）８例Ｍ ５．６，７，８−テトラヒドロナフチルＮ−メチル−Ｎ
−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノスル
フェニル）カルバメートの製造９．２１ｇのビス（Ｎ−
メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミノ）スルフィドと
７．４１ ｇの５，６゜７．８−テトラヒドロ−１−ナ
フトールを３００ｍ１のトルエン中で酸受容体として５
．０５ｇのトリエチルアミンを用いて反応させることに
より５゜６．７．８−テトラヒドロナフチルＮ−メチル
−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノ
スルフェニル）カルバメートを製造し油状物として９．
５９得た。

分析 ＩＲ（無混合）： ５．６ （ＣＯＦ）、５．８（ＣＯ
）μＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）：δ１．６〜１．９（ｍ）、
４Ｈ：δ２４〜２９（へ）、４Ｈ； δ３．４４（Ｓ） 、３ Ｈ、Ｎ ＣＨｓ ：δ３．５
Ｑ （ｓ） 、 ３ Ｈ、Ｎ ＣＨ３：δ６．８〜７
．２（ＩＴＩＩ、 ３Ｈ、芳香族例■ ２−プロピニルオキシフェニルＮ−メチル−Ｎ（Ｎ／−
メチル−Ｎ／ フルオルホルミルアミノスルフェニル
）カルバメートの製造 １０．１２ｇのビス（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボ
ニルアミノ）スルフィドと８．１ｇの２−プロパルギル
オキシフェノールを２００ｍ１のトルエン中で、酸受容
体として５．３ｇのトリエチルアミンを用いて反応させ
ることにより２−プロピニルオキシフェニルＮ−メチル
−Ｎ−（Ｎ’−メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノ
スルフェニル）カルバメートを製造した。

生成物の重量は６．９ｇであった。

ｍ ｐ ＝ ８０〜８２℃。分析：Ｃ１３Ｈ１３ＦＮ２
０４Ｓについて計算：Ｃ４９，９９，Ｈ４，１９，Ｎ８
．９７実測：Ｃ５００８，Ｈ４，２１，Ｎ８．８２これ
らの化合物について、アフイド、キャタピラ−、ビート
ル及びはえを含む線虫類及びある種の害虫に対するペス
チサイド活性を決定するために評価した。

試験化合物の懸濁液は、乳化剤又は分散剤としてｏ、
１ｇ （試験化合物の重量の１０％）のアルキルフェノ
キシポリエトキシエタノール表面活性剤を溶解しである
５０ゴのアセトンに１ｇの化合物を溶解することによっ
て調製した。

生じた溶液を１５０ｍ１の水に混入して、化合物を微粒
状で含有するほぼ２００属の懸濁液とした。

このように調製した原料懸濁液は０．５重量％の化合物
を含有した。

以下に記載の試験で使用する重量ｐｍで表わした試験濃
度は、この原料懸濁液を水で適当に希釈することによっ
て得た。

試験方法は下記の通りであった。

ビーンアフイド、葉の噴霧試験 鉢植えの小さいナスツルチューム植物上で６５〜７０°
Ｆ及び５０〜７０％の相対温度で飼育したビーンアフイ
ド（ｂｅａｎ ａｐｈｉｄ） （Ａｐｈｉｓｆａｂａ
ｅ ５ｃｏｐ、）の成虫及び若虫にンフ）段階のものを
試験昆虫とした。

試験のために、過剰のアフイドを含む植物を切り取るこ
とによって鉢当りのアフイドの数を１００〜１５０匹に
標準化した。

試験化合物は、５００ｐ１１＋１の最終処方の化合物を
含む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈するこ
とによって処方した。

１００〜１５０匹のアフイドがたかった鉢植えした植物
（試験化合物１種につき１個の鉢）を回転台に載せ、そ
して４０ ｐｓｉｇの空気圧にセットしたデビルビス式
噴霧ガンを使用して１００〜１１０ｍ１の試験化合物処
方物を噴霧した。

この施用は、２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡
らすのに十分であった。

対照例として、試験化合物を含まない１００〜１１０ｍ
１の水−アセトン−乳化剤溶液をアフイドのたかった植
物にも噴霧した。

噴霧後、鉢の側面に、計数を容易にするために予め線を
引いである１枚の白質標準謄写版用紙を置いた。

２４時間の継続期間中における試験室の温度及び湿度は
それぞれ６５〜７０’Ｆ及び５０〜７０％であった。

紙の上に落下し、そして直立した後も立ちつづけること
ができなかったアフイドは死亡したものとみなした。

植物上に残っているアフイドはその動きをじっと観察し
、そして突いて刺激しても体長を動かすことができなか
ったものは死亡したものとみなした。

死亡率％は各濃度レベルについて言彌した。

スーザンアーミーウオーム、葉の噴霧試験テンダーグリ
ーン（Ｔａｎｄｅｒｇｒｅｅｎ）豆植物上で８０±５’
Ｆの温度及び５０±５％の相対湿度で飼育したスーザン
アーミーウオーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎａｒｍｙｗｏｒｒ
ｒ＋）（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｅｒｉｄａｎｉａ、Ｃｒａ
ｍ、）の幼虫を試験昆虫とした。

試験化合物は、５ＱＱｐｐｍの最終処方の化合物を含む
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よって処方した。

標準的な高さ及び時期の鉢植えしたテングーグリーン豆
植物を回転台に載せ、そして１０ｐｓｉｇの空気圧にセ
ットしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１
０ｍ１の試験化合物処方物を噴霧した。

この施用は、約２５秒続けたが、流下するほどに植物を
濡らすのに十分であった。

対照例として、試験化合物を含まない１００〜１１０ｒ
ｒＬｌの水−アセトン−乳化剤溶液をアーミーウオーム
のたかった植物にも噴霧した。

乾いたならば、対になっている葉を分け、それぞれ１枚
を、湿した瀘紙を張った９ｃｒｒＬのペトリ皿に入れた
。

５匹のランダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その
皿を閉じた。

閉じた皿に標識をつけて８０〜８５°Ｆで３日間保った
。

幼虫は２４時間以内に全部の葉を容易に消費できたが、
それ以上の飼料は加えなかった。

突いて刺激しても体長を動かすことができなかった幼虫
は死亡したものとみなした。

死亡率％は各濃度レベルについて記録した。

メキシカンビーンビートル、薬の噴ｎ 試験デンダーグ
リーン豆植物上で８０±５千及び５０±５％の相対湿度
で飼育したメキシカンビーンビートル（Ｍｅｘｉｃａｎ
ｂｅａｎ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｅｐｉ １ａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓ 、）の第四令の幼虫
が試験昆虫であった。

試験化合物は、５００ｐＩｌｌＯの最終処方の化合物を
含む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈するこ
とによって処方した。

標準的な高さ及び時期の鉢植えしたテンダーグリーン豆
植物を回転台に載せ、そして１０ ｐｓｉｇの空気圧に
セットしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００〜１
１０ｍ１の試験化合物処方物を噴霧した。

この施用は約２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡
らすのに十分であった。

対照例として、試験化合物を含まない１００〜１１０７
７１１の水−アセトン−乳化剤溶液をビーンビートルの
たかった植物にも噴霧した。

乾いたならば、対になっている葉を分け、それぞれを、
湿した沖紙を張った９ｃｒｆＬのペトリ皿に入れた。

５匹のランダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その
皿を閉じた。

閉じた皿に標識をつけて８０〜８５°Ｆの温度で３日間
保った。

幼虫は２４〜４８時間以内に全部の葉を容易に消費でき
たが、それ以上の飼料は加えなかった。

刺激しても体長を動かすことができなかった幼虫は死亡
したものとみなした。

はえ、毒餌試験 ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｐｅｃｉａｌ ｉｔｉｅｓＭ
ａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ八ｓｓｏ ｃｉ ａ ｔ ｉ
ｏｎＪへ仕様書（青木、ニューヨーク、Ｍｃ Ｎａ
１ｒ−Ｄｏｒ １ａｎｄ社発行、２４３〜２４４，２６
１頁）に従って８０±５千及び５０±５％相対湿度の制
御された条件下で育てた４〜６日間経過した成虫の家ば
え（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌ、）が試験昆
虫であった。

このはえは二酸化炭素で麻酔をすることによって動かな
いようにし、そしてこの２５匹の不動のはえ（雄及び雌
）を包装紙でカバーした表面上に逆にした約５ｉｎ直径
の標準飼料ストレーナからなるかごに移した。

試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む
懸濁液を与えるように原料懸濁液を１０重量％の糖溶液
で希釈することによって処方した。

この試験処方の１０ｄを１ ｉｎ２の吸収材の綿パッド
を入れたスフレカップに入れた。

麻酔のかかったはえを入れる前に、この毒餌カップを入
れ、そして飼料ストレーナの下の吸取紙の中央に置いた
。

かごの中のはえには８０±５°Ｆの温度及び５０±５％
の相対湿度で２４時間にわたってこの毒餌を食べさせた
。

突いても動くきざしのないはえは死亡したものとみなし
た。

殺線虫試験 使用した試験生体は、グリーンハウス内でキュウリ植物
の根にたかった根こぶ線虫 （Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ ｖ
ａｒ ａｃｒｉｔａ）の移動性幼虫であった。

感染した植物を栽培地から取出し、根を非常に小さく切
断した。

この接種体の少量をほぼ１８０ＣＣの土壌を入れたポイ
ントジャーに加えた。

そのジャーに栓をし、室温で１週間インキニーベートし
た。

この期間中に線虫の卵がかえり、幼虫体が土壌へ移動し
た。

１０ｍ１の試験処方物を各試験薬用量につき２個のジャ
ーのそれぞれに加えた。

薬品を加えてからジャーに栓をし、その内容物をロール
ミル上で５分間十分に混合した。

試験化合物は、標準法によりアセトンに溶解し、乳化剤
を加え、水で希釈することにより処方した。

最初のスクリーニング試験は、１個のジャー当り３．３
３〜の試験化合物の割合で行なった。

ジャーは栓をしたまま室温で４８時間放置し、次いでそ
の内容物を３ｉｎの鉢に移した。

次いで鉢に指示作物としてのキュウリを播種し、グリー
ンハウスに入れ、そこで普通の態様でほぼ３週間世話し
た。

次いでキュウリ植物を鉢から取出し、根から土壌を除き
、虫とぶの量を肉眼で評価した。

これらの試験の結果を下記の表■に記載する。

これらの試験において、化合物の農薬活性は下記のよう
に評価した。

Ａ＝優れた駆除：ＬＤ５ｏが１ｐｐＩｎ以下から約５０
０ｐＩ）ｍまでである場合。

Ｂ一部分的駆除：ＬＤ５ｏが約５００ｐｐ［［ｌである
場合。

Ｃ−駆除なし：ＬＤ、ｏが５００１１１）ｍよりも大き
い場合。

また、殺線虫剤試験では、下記のように評価した。

八−優れた駆除：ＬＤ５ｏが土壌１８０Ｃｅ当り１ｍ９
以下から約３．３３〜までである場合。

Ｂ一部分的な駆除：ＬＤ５ｏが土壌１８０ＣＣ当り約３
．３３即である場合。

Ｃ一部分的な駆除：ＬＤ５ｏが土壌１８０Ｃｅ当り３．
３３〜よりも大きい場合。

ダッシュは試験しなかったことを示す。

本発明で意図された農薬活性化合物は、当業界で知られ
た方法に従って殺虫剤、殺だに剤及び殺線虫剤として適
用し得る。

本発明の化合物を活性毒性成分として含有する農薬組成
物は通常液体か固体のいずれかのキャリヤ及び（又は）
希釈剤を含有する。

好適な液体希釈剤又はキャリヤは、表面活性剤とともに
又は該活性剤の不存在下に水、石油留出油又は他の液体
キャリヤを包含する。

液体濃厚物は、これらの化合物の一つをアセトン、キシ
レン又はニトロベンゼンのような植物毒でない溶媒で溶
解し、この毒物を適当な表面活性乳化分散剤によって水
に分散させることによって製造することができる。

分散剤及び乳化剤の選択並びに使用量は、組成物の性質
並びに該分散乳化剤が毒性成分の分散を容易ならしめる
能力によって示される。

一般的には、毒性成分が植物に適用された後に雨が該毒
性成分を再乳化してそれを植物から洗い落さないように
、該毒性成分の噴霧液中への所望の分散と一致させて、
できるだけ少量の分散乳化剤を使用することが望ましい
。

非イオン性、陰イオン性又は陽イオン性分散剤及び乳化
剤、例えばアルキレンオキシドとフェノール及び有機酸
との縮合生成物、アルキルアリールスルホネート、複雑
なエーテルアルコール、第四アンモニウム化合物などを
使用し得る。

水利剤、粉剤又は顆粒剤組成物の製造にあたっては、活
性成分は、クレー、タルク、ベントナイト、けいそう土
、フラー土などのような適当に粉砕された固体キャリヤ
に分散される。

水利剤の処方にあたっては、前述の分散剤やりグツスル
ホネートを含有できる。

本発明で意図される毒性成分の必要量は、処理される農
地１ニーカーにつき、１〜２００ガロン又はそれ以上の
液体キャリヤ及び（又は）希釈剤に入れて或いは約５〜
５００ポンドの不活性固体キャリヤ及び（又は）希釈剤
に入れて適用される。

液体濃厚物中の濃度は通常約１０〜９５重量％の間であ
り、また固体処方物においては約０．５〜約９０重量％
である。

一般的な用途に対して満足できる噴霧物、粉剤又は顆粒
剤は１ニーカーにつき約１７４ （０，２５）〜１５ポ
ンドの活性毒性成分を含有する。

本発明で意図された農薬は、農薬の適用される植物又は
他の物質に対する昆虫類、だに類及び線虫類による攻撃
を防止し、また持続性の高い毒性を有する。

植物に関しては、それらは昆虫などを駆除し又は忌避す
るのに十分な量で使用した時でも高い安全限界を有し、
また植物を焼いたり又は害したすせず、雨による洗浄、
紫外線による分解、酸化又は水分の存在下での加水分解
、或いは少なくとも、毒成分の望ましい農薬特性を実質
上減少させ又は毒性成分に望ましくない特性、例えば植
物毒性を付与するような分解、酸化及び加水分解を含む
風化に抵抗する。

本発明の毒性成分は非常に化学的に不活性であるので他
のどの噴霧成分とも相容性であり、土壌中で、種子上に
又は植物の根に、その種子も植物の根も害することなく
使用することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 〔ここでＲ及びＲ′は同一か又は異なるものであって、
   １〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、 Ｒ“はａ）メチル基；置換基として１〜３個の０１〜９
   アルキル、イソプロポキシ若しくはプロピニルオキシを
   有するフェノキシ基；ナフトキシ基；又は５，６，７，
   ８−テトラヒドロナフトキシ基であり、或いはｂ）次式 （ここでＲ１は水素又はメチル基であり、Ｒ２はメチル
   チオ又は１−メチル−１−メチルチオエチル基である） の基である〕 の化合物を活性成分として含有する選択的活性を示す殺
   虫殺線虫剤−