JPS5936992B2 - 非対称ビスカルバメ−ト化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、害虫やだに類を駆除するための方法及び組成
物に関する。

他の点からみれば、本発明は、それ自体新規である非対
称Ｎ一置換ビスカルバモイルスルフイド化合物及びそれ
らの製造に関する。本発明のペスチサイド組成物におけ
る活性成分として使用される化合物は、次の一般式〔こ
こでＲ及びＲ′はそれぞれ個々に１〜４個の炭素数を有
するアルキル基であり、Ｒ，は、 （ｉ） ２，３−ジヒトロー２ ７−ベンゾフラニル、 （１１）式 ，２−ジ低級アルキル の基、又は （１１１）式 （Ｒ３は低級アルキルである） の基 であり、 Ｒ２はアルキル基である〕 の非対称ビスカルバモイルスルフイド化合物である。

本発明の好ましい化合物は、Ｒ及びＲ′がメチルである
ものである。

本発明の活性化合物は、害虫やアラキニダ類の虫に対し
て類似の活性を有する他の既知の殺害虫性化合物と比較
して、相当に軽減された哺乳動物に対する毒性や植物に
対する植物毒性をも併有した非常に高度のペスチサイド
活性を示す。

本発明の非対称ビスカルバモイルスルフイドは、下記の
一般反応式で示される方法により具合よく製造すること
ができる。

Ｉ （Ｒ，Ｒ′，Ｒ１及びＲ２は先に定義した通りである。

）この反応によれば、１当量のオキシ又はヒドロキシル
反応体（ＲｌＯＨ又はＲ２ＯＨ反応体）が少なくとも１
当量の酸受容体の存在下に、好ましくは不活性溶媒中で
カルバメートーカルバモイルフルオリド出発反応体と反
応して所望の非対称ビスカルバメート化合物を生成する
。

カルバメートーカルバモイルフルオリド出発反応体は、
下記の一般反応式により例示される方法により製造する
ことができる。… この方法は、Ｒ．ｌ！：ｋが同一である本発明の化合物
の製造に特に有用である。

この方法においては、ふつ化水素がイソシアン酸アルキ
ル化合物と反応してアルキルアミノカルボニルフルオリ
ド化合物を生成し、これは次いで少なくとも２当量の酸
受容体の存在下に好ましくは不活性溶媒中で二塩化いお
うと反応してビス（Ｎ−アルキル−Ｎ−フルオルカルボ
ニルアミノ）スルフイドを生じる。次いでこのビススル
フイド化合物は、少なくとも１当量の酸受容体の存在下
に、好ましくは不活性溶媒中でヒドロキシル又はオキシ
ム化合物（ＲｌＯＨ又はＲ２ＯＨ）と反応して所望のカ
ルバメートーカルバモイルフルオリド化合物を生成する
。前記の方法１で使用されるカルバメートーカルバモイ
ルフルオリド出発物質を製造する別の方法は、次の一般
反応式によつて例示される。

この方法は、Ｒ（５Ｒ′が異なる本発明の化合物を製造
しようとするときに使用し得る。

この方法においては、ヒドロキシル又はオキシム化合物
（ＲｌＯＨの代りにＲ２ＯＨを使用してもよい）がイソ
シアン酸アルキルと反応して対応するＲ，又はＲ２−オ
キシカルボニルアミノアルキル化合物を生成し、これは
次いで少なくとも２当量の酸受容体の存在下に、好まし
くは不活性溶媒中で二塩化いおうと反応して上で示した
ようなクロルスルフエニル化合物を生成する。次いでこ
のクロルスルフエニル化合物はアルキルアミノカルボニ
ルフルオリド化合物と反応して、前記の方法１で使用さ
れるカルバメートーカルバモイルフルオリド出発反応体
を生成する。方法及びにおけるＲｌＯＨの代りにＲ２Ｏ
Ｈを用いればＲ２−カルバメートーカルバモイルフルオ
リドが製造されることがわかる。また、前記の方法１に
従つてＲ２−カルバメートーカルバモイルフルオリドを
ＲｌＯＨ反応体と反応させることによつて本発明の化合
物を製造できることもわかる。カルバメートーカルバモ
イルフルオリド出発化合物の製造は、本出願人による同
日付けの特許出願に十分に記載されている。

前記の反応に使用される酸受容体は、トリエチルアミン
又は水酸化ナトリウム若しくはカリウムのような有機又
は無機塩基とすることができる。

また、クラウンエーテルのような相転移剤も使用し得る
。任意の周知の不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン
、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル、
塩化メチレンなどをこれらの反応の実施に使用すること
ができる。また、これらの反応は、二相系で、例えば第
一の相としての無機塩基の水溶液と、第二の相としての
、相転移剤である第四アンモニウム塩を含有する芳香族
溶媒との二相系で行なうことができる。

反応温度はこれらの方法ではそれほど重要ではない。反
応は室温で実質的に進行して完了する。反応時間を短縮
したいと望むならば高められた温度を使用し得る。これ
らの反応は、好ましくは１０〜５『Ｃの間の温度で行な
われる。前記の方法で使用されるヒドロキシル及びオキ
シム反応体（ＲｌＯＨ及びＲ２ＯＨ）は、知られた種類
の化合物であつて、これらは周知の方法により製造する
ことができる。

例えば、米国特許第３，７５２，８４１号、同３，７２
６，９０８号、同３，８４３，６６９号、ペルキー特許
８１３，２０６号及び同８１５，５１３号を参照された
い。下記の化合物が本発明の新規な化合物の代表である
。

５−メチル−４−｛０−〔Ｎ−メチル−Ｎ一（Ｎ′−メ
チル−Ｎ仁エトキシカルボニルアミノスルフエニル）カ
ルバモイル〕オキシミノ｝−１，３−オキサチオラン５
−メチル−４−｛０−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチ
ル−Ｎ′−ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノスルフ
エニル）カルバモイル〕オキシミノ｝−１，３−オキサ
チオラン２−｛０−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル
−Ｎ仁エトキシカルボニルアミノスルフエニル）カルバ
モイル〕オキシミノ｝−１，４−ジチアン２−｛０−〔
Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ仁メチル一Ｎ′−ｎ−オクタデシ
ルオキシカルボニルアミノスルフエニル）カルパモイル
〕オキシミノ｝−１，４−ジチアン２，３−ジヒトロー
２，２−ジメチルーJメ[ベンゾフラニル一Ｎ−〔Ｎ′−
（エトキシカルボニル）一Ｎ′−メチルアミノスルフエ
ニル〕−Ｎ−メチルカルノくメート２，３−ジヒトロー
２，２−ジメチルーJメ[ベンゾフラニル一Ｎ−〔Ｎ′−
（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ′−メチルアミノスル
フエニル〕−Ｎ−メチルカルバメート下記の実施例は、
本発明の新規な化合物を製造し得る態様をさらに例示す
るために示すものである。

例１ ２−｛０−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ′−
（工トンカルボニル）アミノスルフエニル）カルバモイ
ル〕オキシミノ｝−１，４−ジチアンの製造３．０９（
０．０２モル）の２−オキシミノ一１，４−ジチアン、
４．２９（０．０２モル）のＮ−（Ｎ′−エトキシカル
ボニル−Ｎ乙メチルアミノスルフエニル）−Ｎ−メチル
カルバモイルフルオリド及び２．２９（０．０２２モル
）のトリエチルアミンを１００ＴＩＬＩの１，４−ジオ
キサンに溶解してなる溶液を周囲温度で１６時間かきま
ぜ、次いで４００ｄの水に注入した。

この水性混合物を１００ｄづつの酢酸エチルで３回抽出
し、次いで酢酸エチル抽出物を１００ｄの重炭酸ナトリ
ウム飽和溶液で洗浄し、次いで中性となるまで水洗し、
無水硫酸マグネシウムで脱水し、淵過し、濃縮して７０
ｆ！の残留物を得た。ジイソプロピルエーテルから再結
晶すると５．４９（８０％）の２−｛０−〔Ｎ−メチル
−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ′−（エトキシカルボニル）
アミノスルフエニル）カルバモイル〕オキシミノ｝−１
，４−ジチアンを与えた。Ｍｐ＝８９〜９１℃ｏ例田 ５−メチル−４−｛０−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メ
チル−Ｎ′−（エトキシカルボニノ（へ）アミノスルフ
エニル）カルバモイル〕オキシミノ｝−１，３−オキサ
チオランの製造６．６６９（０．０５モル）の５−メチ
ル−４−オキシミノ一１，３−オキサチオラン、１０．
５ｇ（０．０５モル）のＮ−（Ｎ′一エトキシカルボニ
ル一Ｎしメチルアミノスルフエニル）−Ｎ−メチルカル
バモイルフルオリド及び５．５７ｆ１（０．０５５モル
）のトリエチルアミンを２００ｄの１，４−ジオキサン
に溶解してなる溶液を４２〜４５℃で２時間、次いで周
囲温度で１６時間かきまぜた。

次いでその混合物を４００ｄの水に注入し、２００ｄづ
つの酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした酢酸エチル
抽出物を１００７７！／′の重炭酸ナトリウム飽和水溶
液で洗浄し、次いで中性となるまで水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで脱水し、済過し、濃縮して１５．２ｆ！の
残留物を得た。この固体残留物をジイソプロピルエーテ
ルから再結晶すると５．７５９の５−メチル−４−｛０
−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ′−（エトキ
シカルボニル）アミノスルフエニル）カルバモイル〕オ
キシミノ｝−１，３−オキサチオランを与えた。Ｍｐ＝
５４〜５６℃ 例 ２，３−ジヒトロー２，２−ジメチルーJメ[ベンゾフラ
ニル一Ｎ−〔Ｎ′一（エトキシカルボニル）一Ｎ′−メ
チルアミノスルフエニル〕−Ｎ−メチルカルバメートの
製造１０．０９（０．０３モル）のＮ−（Ｎ′−（２，
３−ジヒトロー２，２−ジメチルーJメ[ベンゾフラニル
オキシカルボニル一Ｎ仁メチルアミノスルフエニル）−
Ｎ−メチルカルバモイルフルオリド、１．４９（０．０
３モル）のエタノール及び３．０９（０．０３モル）の
トリエチルアミンを１５０ｍ１のトルエンに溶解してな
る溶液を周囲温度で７時間かきまぜ、さらに１６時間５
０℃に加熱した。

さらに３．９５９のエタノールを加え、反応混合物をさ
らに１６時間加熱還流した。混合物を冷却してから２０
０ｍ１のトルエンで希釈し、水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、済過し、真空下に濃縮した。生成物をヘ
キサン溶液から結晶化した。収量５．４５９（５１．２
％）、Ｍｐ−８９〜９２例２，３−ジヒトロー２，２−
ジメチルーJメ[ベンゾフラニノレ一Ｎ−〔Ｎ′−（デシ
ルオキシカルボニノ（ハ）−Ｎ′−メチルアミノスルフ
エニル〕−Ｎ−メチルカルバメートの製造５．０９（０
．０１５モル）のＮ−（Ｎ′−（２，３−ジヒトロー２
，２−ジメチルーJメ[ベンゾフラニルオキシカルボニル
一Ｎ′−メチルアミノスルフエニル）−Ｎ−メチルカル
バモイルフルオリド、２、４１９（０、０１５モル）の
デシルアルコール及び１．５４９（０．０１５モル）の
トリエチルアミンを７０７７１／のトルエンに溶解して
なる溶液を周囲温度で６０時間かきまぜ、６０℃でさら
に４８時間加熱した。

この混合物を２００ｍ１の酢酸エチルで希釈し、水洗し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、沢過し、濃縮して７
．１９の粗製油状物を得た。クロマトグラフイ一で精製
して３．１９（４４％）の純物質を油状物として得た。
例Ｖ ２，３−ジヒトロー２，２−ジメチルーJメ[ベンゾフラ
ニル一Ｎ−〔Ｎ′−（ブチルオキシカルボニル）−Ｎし
メチルアミノスルフエニル〕−Ｎ−メチルカルバメート
の製造例と同じ方法により実施して所期化合物を得た。

数種の本発明の新規な化合物について、アフイド、キヤ
タピラ一、ビートル及びはえを含むだに類及びある種の
害虫のペスチサイド活性を決定するために評価した。

試験化合物の懸濁液は、乳化剤又は分散剤として０．１
９（試験化合物の重量の１０７０）のアルキルフエノキ
シポリエトキシエタノール表面活性剤を溶解してある５
０ｍ１のアセトンに１９の化合物を溶解することによつ
て調製した。

生じた溶液を１５０ｍ１の水に混入して、化合物を微粒
状で含有するほぼ２００ｍ１の懸濁液とした。このよう
に調製した原料懸濁液は０．５重量？の化合物を含有し
た。以下に記載の試験で使用する重量Ｐｐｍで表わした
試験濃度は、この原料懸濁液を水で適当に希釈すること
によつて得た。試験方法は下記の通りであつた。ビーン
アフイド、葉の噴霧試験 鉢植えの小さいナスツルチユーム植物上で６５〜７０′
Ｆ及び５０〜７０％の相対温度で飼育したビーンアフイ
ド（Ｂｅａｎａｐｈｉｄ）（Ａｐｈｉｓｆａｂ一ＡｅＳ
ｃＯｐ．）の成虫及び若虫（ニンフ）段階のものを試験
昆虫とした。

試験のために、過剰のアフイドを含む植物を切り取るこ
とによつて鉢当りのアフイドの数を１００〜１５０匹に
標準化した。試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の
化合物を含む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希
釈することによつて処方した。１００〜１５０匹のアフ
イドがたかつた鉢植えした植物（試験化合物１種につき
１個の鉢）を回転台に載せ、そして４０ｐｓｉｇの空気
圧にセツトしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００
〜１１０ＴｆＬ１の試験化合物処方物を噴霧した。

この施用は、２５秒続けたが、流下するほどに植物を漏
らすのに十分であつた。対照例として、試験化合物を含
まない１００〜１１０ｍ１の水−アセトン−乳化剤溶液
をアフイドのたかつた植物にも噴霧した。噴霧後、鉢の
側面に、計数を容易にするために予め線を引いてある１
枚の白質標準騰写版用紙を置いた。２４時間の継続期間
中における試験室の温度及び湿度はそれぞれ６５〜７０
けＦ及び５０〜７０％であつた。

紙の上に落下し、そして直立した後も立ちつづけること
ができなかつたアフイドは死亡したものとみなした。植
物上に残つているアフイドはその動きをじつと観察し、
そして突いて刺激しても体長を動かすことができなかつ
たものは死亡したものとみなした。死亡率％は各濃度レ
ベルについて記録した。スーザンアーミイウオーム、葉
の噴霧試験テンダーグリーン（Ｔｅｎｄｅｒｇｒｅｅｎ
）豆植物上で８０±５′１１′の温度及び５０±５％の
相対湿度で飼育したスーザンアーミイウオーム（ＳＯｕ
ｔｈｅｎａｒｍｙｗＯｒｍ）（ＳｐＯｄＯｐｔｅｒａｅ
ｒｉｄａｎｉａ．Ｃｒａｍ．）の幼虫を試験昆虫とした
。

試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よつて処方した。

標準的な高さ及び時期の鉢植えしたテンダーグリーン豆
植物を回転台に載せ、そして１０ｐｓｉｇの空気圧にセ
ツトしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１
０ｍ１の試験化合物処方物を噴霧した。この施用は、約
２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡らすのに十分
であつた。対照例として、試験化合物を含まない１００
〜１１０ｍ１の水−アセトン−乳化剤溶液をアーミーウ
オームのたかつた植物にも噴霧した。乾いたならば、対
になつている葉を分け、それぞれ１枚を、湿した淵紙を
張つた９ＣＴｎのペトリ皿に入れた。５匹のランダムに
選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉じた。

閉じた皿に標識をつけて８０〜８５皿Ｆで３日間保つた
。幼虫は２４時間以内に全部の葉を容易に消費できたが
、それ以上の飼料は加えなかつた。突いて刺激しても体
長を動かすことができなかつた幼虫は死亡したものとみ
なした。死亡率７０は各濃度レベルについて記録した。
メキシカンビーンビートル、薬の噴霧試験デンダーグリ
ーン豆植物上で８０±５試Ｆ及び５０±５％の相対湿度
で飼育したメキシカンビーンビートル（Ｍｅｘｉｃｅｎ
ｂｅａｎｂｅｅｔｌｅ）（Ｅｐｉ−１ａＣｈｎａｖａｒ
ｉｖｅｓｔｉｓＭｕｌｓＯの第四令の幼虫が試験昆虫で
あつた。

試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よつて処方した。

標準的な高さ及び時期の鉢植えしたデンダーグリーン享
植物を回転台に載せ、そして１０ｐｓｉｇの空気圧にセ
ツトしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１
０Ｔｆ１１の試験化合物処方物を噴霧した。この施用は
約２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡らすのに十
分であつた。対照例として、試験化合物を含まない１０
０〜１１０ｍ１の水−アセトン−乳化剤溶液をビーンビ
ートルのたかつた植物にも噴霧した。乾いたならば、対
になつている葉を分け、それぞれを、湿した済紙を張つ
た９Ｃｒ！ｌのペトリ皿に入れた。５匹のランダムに選
んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉じた。

閉じた皿に標識をつけて８０〜８５皿Ｆで３日間保つた
。幼虫は２４〜４８時間以内に全部の葉を容易に消費で
きたが、それ以上の飼料は加えなかつた。刺激しても体
長を動かすことができなかつた幼虫は死亡したものとみ
なした。はえ、毒餌試験 「ＣｈｅｍｉｃａｌＳｐｅｃｉａｌｉｔｉｅｓＭａｎｕ
ｆａｃｔｕ−ＲｉｎｇＡｓｓＯｃｉａｔｉＯｎ」の仕様
書（青本１ニユーヨーク、ＭｃＮａｉｒ−ＤＯｒｌａｎ
ｄ社発行、２４３〜２４４：２６１頁）に従つて８０±
５ｄＦ及び５０±５％相対湿度の制御された条件下で育
てた４〜６日間経過した成虫の家ばえ（ＭｕｓｃａｄＯ
ｒｎｅｓ−ＴｉｃａＬＯが試験昆虫であつた。

このはえは二酸化炭素で麻酔をすることによつて動かな
いようにし、そしてこの２５匹の不動のはえ（雄及び雌
）を、包装紙でカバーした表面上に逆にした約５１ｎ直
径の標準飼料ストレーナからなるかごに移した。試験化
合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液
を与えるように原料懸濁液を１０重量７０の糖溶液で希
釈することによつて処方した。この試験処方の１０ＷＬ
Ｉを１１ｎ２の吸収材の綿パツドを入れたスフレカツプ
に入れた。麻酔のかかつたはえを入れる前に、この毒餌
カツプを入れ、そして飼料ストレーナの下の吸取紙の中
央に置いた。かごの中のはえには８０±５紙Ｆの温度及
び５０士５％の相対湿度で２４時間にわたつてこの毒餌
を食べさせた。突いても動くきざしのないはえは死亡し
たものとみなした。だに、葉の噴霧試験 テンダーグリーン豆軸物上で８０±５％相対湿度で育て
た二斑点だに（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉ−Ｃａ
ｅＫＯｃｈ）の成虫及び若虫（ニンフ）段階のものが試
験生体であつた。

２．５１ｎの陶製の鉢で生長させた高さ６〜８１ｎの２
本の豆の木の第一葉の上に、ストツク培地からのだにの
たかつた葉を置いた。

試験するのに十分な数である１５０〜２００匹のだにが
２４時間の間に切り取られた葉から新しい植物に移動し
た。さらに２４時間の移動期間後に、その切り取られた
葉をだにのたかつた植物から除いた。試験化合物は、５
００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液を与えるよ
うに原料懸濁液を水で希釈することにより処方した。鉢
植えした植物（化合物１種につき１個の鉢）を回転台に
載せ、そして４０ｐｓｉｇの空気圧にセツトしたデビル
ビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１０ｍ１の試験化
合物処方物を噴霧した。この施用は、２５秒続けたが、
流下するほどに植物を濡らすのに十分であつた。対照例
として、アセトン及び乳化剤を試験化合物処方と同じ濃
度で含有するが、ただし試験化合物を含有しない１００
〜１１０ｍ１の水溶液をだにのたかつた植物にも噴霧し
た。噴霧された植物は８０±５％相対湿度で６日間保持
し、その後、可動体の死亡率の計数を行なつた。可動体
についての顕微鏡検査を試験植物の葉の上で行なつた。
突くと動くことができたものは生きているものとみなし
た。これらの試験の結果を以下の表１に記載する。

これらの試験においては、アフイド、だに、スーザンア
ーミーウオーム、ビーンビートル及び家ばえに対する所
定の薬用量での化合物のペスチサイド活性は次のように
評価した。ダツシユは試験しなかつたことを示す。

植物毒性 健全で新鮮な植物について代表的化合物の植物毒性を決
定するために実験を行なつた。

各化合物の溶液は、前記のようにして、２５００ｐｐｍ
の試験化合物濃度を与えるようにして調整した。試験植
物には、それらの葉にほぼ１００ｍ１の試験溶液を与え
るように「ただ、葉の噴霧試験」の項に記載した方法に
よつて噴霧した。噴霧された植物及び対照例をほぼ１時
間放置して葉を乾燥せしめ、次いでグリーンハウスに入
れた。１０日後に植物を肉眼で検査して葉の損傷の程度
を決定した。

１の評価は感知できる損傷がないことを示し、５は植物
が枯死したことを示し、２，３及び４の評価は、葉が損
傷した数及び程度に基いた中間の損傷度を示す。

咄乳動物に対する毒性 周知の方法により哺乳動物に対する経口毒性を決定する
ためにある種の化合物を評価した。

この試験のために選んだ代表的動物はラツトであつた。
得られた試験結果は、５０％の死亡率（ＬＤ５Ｏ）を得
るのに要する動物の体重１ｋｇ当りの化合物のη数で表
わされる（ＡＯラツトの項）。これらの実験の結果も以
下の表１に要約する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここでＲ及びＲ′はそれぞれ個々に１〜４個の炭素原
   子を有するアルキル基であり、Ｒ＿１は、 （ｉ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジ低級アルキル−７
   −ベンゾフラニル、（ｉｉ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基、又は （ｉｉｉ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿３は低級アルキルである） の基 であり、 Ｒ＿２はアルキル基である〕 化合物 ２ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を少なくとも１当量の酸受容体の存在下に式Ｆ
   ＿２ＯＨの化合物と反応させ、或いは次式▲数式、化学
   式、表等があります▼の化合物を少なくとも１当量の酸
   受容体の存在下に式Ｒ＿１ＯＨの化合物と反応させるこ
   とからなる次式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上記の式においてＲ及びＲ′はそれぞれ個々に１〜４
   個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ＿１は、（
   ｉ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジ低級アルキル−７−
   ベンゾフラニル、（ｉｉ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基、又は （ｉｉｉ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿３は低級アルキルである） の基 であり、 Ｒ＿２はアルキル基である〕 の化合物の製造法。 ３ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここでＲ及びＲ′はそれぞれ個々に１〜４個の炭素原
   子を有するアルキル基であり、Ｒ＿１は、 （ｉ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジ低級アルキル−７
   −ベンゾフラニル、（ｉｉ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基、又は （ｉｉｉ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿３は低級アルキルである） の基 であり、 Ｒ＿２はアルキル基である〕 の化合物よりなる殺虫殺だに剤。