JPS5953268B2 - カルバメ−トチオスルフエニルカルバモイルフルオリド化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はカルバメートチオスルフエニルカルバモイルフ
ルオリド化合物および該化合物の製造方法に係わる。

また、本発明は、受容しうるキャリヤーと殺虫上有効量
の本発明化合物を含有する殺虫殺ダニ組成物並びに．昆
虫類を、殺虫．殺ダニ上有効量の本発明化合物に付する
ことによつてこれらの害虫を防除する方法に係わる。更
に特定するなら、本発明は式 の化合物に係わる。

式中、 Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ，
は、アルキル置換されたジヒドロベンゾフラニル又は、
−Ｎツぐ一）である。

本発明化合物は、殺虫殺ダニ活性を示す。

従つて、これらの化合物は昆虫およびダニ類の害虫を防
除するのに有用である。一般に、本発明の化合物は、経
済的に重要な試一験作物種に１１して植物毒性を全く示
さないか或は最４４の植物毒性しか示さない。

その上、これらの化合物は、知られた農薬化合物で昆虫
類の害虫に対し匹敵しうる活性範囲を有するものと比較
するとき可成り低い哺乳動物毒性を示す。前記一般式の
範囲内に入る化合物は全て、広範な農薬活性、対哺乳動
物および対植物の改善された安定性並びに向上せる残留
特性を示す殺虫殺ダ[ヮE線虫剤化合物を製造するときの
中間体として有用である。

高鷹の験虫殺ダニ活性の故にまた他の農薬活性化合物奢
製造するε會６申鴎体とし″Ｃ：ｉ！１１Ｖ←れるが故
１ＣＷ．ｉい，（支）鳳・ ゛ 一 ゛Ｒがメ
チルであり、Ｒ１が、アルキル置換されたジヒドロベン
ゾフラニル又は−Ｎ冫Ｄである本発明の化合物である。

本発明のカルバメートチオスルフエニルカルバモイルフ
ルオリド化合物は種々の方法によつて製造す“る゛こと
ができる。

好ましい一つの方法は次の反応式によつて例示される：
方法１ （式中ＲおよびＲ１は上に示した通りである）。

方法１で例示される反応において、ヒドロキシル化反応
体１当量が、酸受容体少くとも１当量の存在下適当な溶
剤中でビス一（Ｎ−アルキル−Ｎ−フルオルカルボニル
アミノ）ジスルフイド反応体１当量と反応せしめられる
。通常、反応媒体として中性（ＡｐｒＯｔｉｃ）有機溶
剤が用いられる。本発明の好ましい具体化を実施すると
き反応溶剤として適する中性有機溶剤の例示例は飽和な
いし不飽和の脂肪族および芳香族炭化水素例えばヘキサ
ン、シクロヘキサン、オクタン、ドデカン、ナフタ、デ
カリン、灯油、テトラヒドロナフタレン、シクロヘプタ
ン、アルキルシクロアルカン、ベンゼン、トリエン、キ
シレン、ナフタレン、アルキルナフタレン又は類似物；
エーテル類例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピ
ラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、１，２−ジメト
キシベンゼン、１，２−エトキシベンゼン、エチレング
リコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、ジエチレングリコール又はジプロピレングリコール
のモノ一およびジアルキルエーテル、或は塩素化脂肪族
炭化水素例えばクロロホルム、ジクロルメタン、二塩化
メチレン、１，１−ジクロルエタン、四塩化炭素又は類
似物である。方法１の反応を行うときに用いられる酸受
容体は有機塩基又は無機塩基のいずれであつてもよＧ′
ＳＯ酸受容体として有用な有機塩基の例示例は第三アミ
ン、アルカリ金属アルコキシド又は類似物である。水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等の如き塩基が、上記反
応を実施するとき有用な無機塩基の例示例である。好ま
しい酸受容体は、トリエチルアミン、ピリジン、トリメ
チルアミン、１，４−ジアゾビシクロ〔２．２．２〕オ
クタン等の如き芳香族および脂肪族第三アミンである。
無機塩基を酸受容体として用いるとき、有機／無機相界
面での酸受容体移動を容易にするのに相移動剤を用いる
ことができる。

有用な相移動剤の例示例はクラウンエーテル化合物、第
四アンモニウムハロゲン化物等である。反応温度は臨界
的でなく、広い範囲にわたつて変化しうる。

しかしながら、反応は好ましくは、約−３０℃から約１
２０℃までの温度で実施される。特に好ましい反応温度
は約０℃〜約７５℃である。反応圧力も臨界的でない。

本方法は大気圧、大気圧以下又は大気圧以上の温度で実
施することができる。便宜的に、反応は通常大気圧又は
自生圧で実施される。本発明のジスルフイド化合物の製
造に用いられる式：１，４−ジチアン化合物は、当量の
２−ハロアルカンヒドロキシアモイルハロゲン化物と適
宜置換されたアルカンジチオールとをベンゼン、塩化メ
チレン又はエタノールの如き中性溶剤中で反応させるこ
とにより製造することができる。

ビス一（Ｎ−アルキル−Ｎ−フルオルカルボニルアミノ
）ジスルフイド先駆物質は、例えばトリエチルアミン又
はピリジンの如き酸受容体の存在下トルエンの如き中性
溶剤中で一塩化硫黄とＮーアルキルカルバモイルフルオ
リドとを反応させることによつて好都合に製造すること
ができる。

この方法については、米国特許第３，６３９，４７１号
に詳しく記されている。方法１の反応で反応体として用
いられるヒドロキシル化アリール化合物は、周知の合成
方法により製造され或は製造元から取得されうるよく知
られた化合物である。

本発明を更に例示するために、次の特定例を示す：参考
例 １ ２−メチル−２−メチルチオプロピオンアルデヒドＯ−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ′−フルオルホ
ルミルアミノチオスルフエニル）カルバモイル〕オキシ
ムの製造ビス一（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニル
アミノ）ジスルフイド８．１１ｆ！（０．０３７５Ｍ）
とトリエチルアミン３．７９９（０．０３７５Ｍ）のト
ルエン（１５０ｍ１）溶液に、０〜１０℃でかき混ぜな
がら、２−メチル−２−メチルチオプロピオンアルドキ
シム５．０９（０．０３７５Ｍ）のトルエン（１００１
１ＬＩ）溶液を滴加した。

約２０時間周囲温度でかき混ぜたのち、反応混合物を熟
成（ＶｖＯｒｋ）して黄色油状物を得た。このものは放
置すると結晶化した。イソプロピルエーテルから再晶出
させたところ、２−メチル−２−メチルチオプロピオン
アルデヒドＯ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ
′−フルオルホルミルアミノチオスルフエニル）カルバ
モイル〕オキシム３．８７９を白色固体として得た。Ｍ
ｐ５７．５〜６０℃。Ｃ，Ｈｌ６ＦＮ，Ｏ３Ｓ３に関す
る計算値：Ｃ３２．８ｌ，Ｈ４．９Ｏ，Ｎｌ２．７５実
測値：Ｃ３２．８５，Ｈ４．７ｌ，Ｎｌ２．７Ｏ例１７
−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ′ーフルオル
ホルミルアミノチオスルフエニル）カルバモイルオキシ
〕−２，３−ジヒトロー２，２−ジメチルベンゾフラン
の製造参考例１に記載の方法に従つて、トルエン３００
ａ中２，３−ジヒトロー２，２−ジメチルーJメ[ベンゾ
フラノール１２．０９（０．０７３１Ｍ）をビス一（Ｎ
−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルアミノ）ジスルフイ
ド１５．８１９およびトリエチルアミン７．４０９（０
．０７３１Ｍ）と反応させることによつて製造した。

慣用の作業によつて、７一〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−
メチル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノチオスルフエニ
ル）カルバモイルオキシ〕−２，３−ジヒトロー２，３
−ジメチルベンゾフラン２７．５５ｇを赤昧がかつた褐
色油状物として得た。Ｃｌ４Ｈｌ７ＦＮ２Ｏ４Ｓ２に関
する計算値：Ｃ４６．６５，Ｈ４．７６，Ｎ７．７７実
測値：Ｃ４６．８５，Ｈ４．４４，Ｎ７．８４例同じ態
様で、ビス一（Ｎ−メチル−Ｎ−フルオルカルボニルア
ミノ）ジスルフイドと２−オキシイミノ−１，４−ジチ
アンとから２−〔０−〔Ｎーメチル−Ｎ−（Ｎ′−メチ
ル−Ｎ′−フルオルホルミルアミノチオスルフエニル）
カルバモイノリオキシイミノ〕−１，４−ジチアンを製
造した。

Ｃ８Ｈｌ２ＦＮ，Ｏ３Ｓ４に関する計算値：Ｃ２７．８
ｌ，Ｈ３．５Ｏ，Ｎｌ２．ｌ６実測値：Ｃ２８．８８，
Ｈ３．７ｌ，Ｎｌｌ．９６これら新規な化合物種につい
て、アフイド（あぶらむし）、キヤタピラ一（いもむし
、あおむし又は毛虫の類）、ビートル（甲虫などの鞘翅
類）、およびはえを包含するダニ類、線虫類および或る
種の昆虫に対する農薬活性を調べるべく評価した。

乳化剤又は分散剤として予めアルキルフエノキシポリエ
トキシエタノール表面活性剤０．１ｆ１（試験化合物の
重量の１０％）を溶かしたアセトン５０１１ｔに試験化
合物１ｆ１を溶解することによつて、化合物の懸濁液を
調製した。得られた溶液を水１５０ｄに混入して、微細
形状の化合物を含有する懸濁液約２００ｄを得た。この
ようにして調製せる懸濁原液は０．５重量％の化合物を
含有した。以下に記載の試験で用いる試験濃度、１００
万部当りの部数又はＰｐｍ（重量）は、この原液を水で
適当に稀釈することによつて得られた。試験方法は次の
通りである。ビーン・アフイドの葉上噴霧テスト はち植えの矯小植物のうぜんはれん上で、６５！７０′
Ｆ，相対湿度５０〜７０％で飼育したビーン・アフイド
（豆あぶらむし）〔アフイス・フアバエ・スコプ（Ａｐ
ｈｉｓｆａｂａｅＳｃＯｐ）〕の成虫および若虫（Ｎｙ
ｍｐｈａｌｓｔａｇｅｓ）を試験昆虫とした。

試験のために、１はち当りの個体数を１００〜１５０個
に標準化すべく、余゛分なビーン・アフイドのついた植
物を刈取つた。懸濁原液を水で稀釈して、試験化合物を
最終処方物１００万部当り５００部含有する懸濁物を生
成することによつて、試験化合物を処方した。

１００〜１５０個のビーン・アフイドを群がらせたはち
植えの植物（１はち／試験化合物）を、回転するターン
テーブル上に載せて、空気圧４０ｐｓｉｇにセツトした
ドブイルビス（−Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ）スプレーガンを
使い試験化合物の処方物を１００〜１１０―噴霧した。

２５秒間―続するこの適用は、液が流れ藩ち番１ど植物
を湯らす０Ｋ十分であつた。

対照物として、」Ｎ険化合物を含１な４１）水−アセト
ン−乳化剤溶液１００〜１１０ＷＬｔを、同じくビーン
・アフイドを群がらせた植物に噴霧した。噴霧後、予め
けいを引いた１枚の白い標準謄写版紙上にこれらのはち
、を横にして置き、落下してきた固体数をかぞえやすい
ようにした。試験室の温度および湿度は２４時間の持続
期間夫々６５〜７０γ、５０〜７０％とした。紙上に落
ちしかも立たせようとしても立つていることのできない
個体は死んだとみなした。植物上に残つたビーン・アフ
イドの動きを厳正に観察し、つついて刺激しても体長を
動かし得ないものは死んだとみなした。種々の濃度に関
し死亡率を記録した。ササン・アーミワームの葉上噴霧
テスト 豆植物テンダーグリーン（Ｔｅｎｄｅａｇｒｅｅｎ）上
、温度８０±５′Ｆ，相対湿度５０±５％の湿度で飼養
せるササン・アーミワーム（南部あわよという）〔スポ
デニア・エリダニア（ＳｐＯｄｅｎｉａｅｒｉｄａｎｉ
ａ）、グラム（Ｃｒａｍ）〕の幼虫を試験昆虫とした。

懸濁原液を水で稀釈して、試験化合物を最終処方物１０
０万部当り５００部含有する懸濁液を生成することによ
つて、試験化合物を処方した。

標準の高さおよび樹齢のはち植え豆植物テンダーグリー
ンを、回転するターンテーブル上に載せて、空気圧１０
ｐｓｉｇにセツトしたドブイルビススプレーガンを使い
試験化合物を１００〜１１０！ＩＬＩ噴霧した。２５秒
間継続するこの適用は、液が流れ落ちるほど植物を濡ら
すのに十分であつた。

対照物として、試験化合物を含まない水−アセトン−乳
化剤溶液１００〜１１０ｍ！，を、同じく虫を群がらせ
た植物に噴霧した。乾燥時、対葉を分け、各各を、湿ら
せた済紙で内張りせる９Ｃｆｎのペトリ皿に入れた。各
皿に、無作為に選択した幼虫５匹を導入して蓋をした。
蓋をした皿に標識をつけ、３日間８０〜８５′Ｆに保持
した。幼虫は２４時間内で葉１枚を容易に消費し得たが
、それ以上の餌を加えなかつた。つついて刺激したとき
でさえ体長を動かすことのできない幼虫は死んだとみな
した。種々の濃度に関して死亡率を記録した。メキシカ
ン・ビーン・ビートルの葉上噴霧テスト豆植物テンダー
グリーン上、温度８０±５１：′６相対湿度５０±５％
で飼養せるメキシカン・ビーン・ビートル（メキシコ豆
甲虫）〔エピラクナ・ヴアリヴエスチス（Ｅｐｉｌａｃ
ｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）ムルス（Ｍｕｌｓ）〕の
四令幼虫を試験昆虫とした。

懸濁原液を水で稀釈して、試験化合物を最終処方物１０
０万部当り５００部含有する懸濁液を形成することによ
つて、試験化合物を処方した。標準の高さおよび樹令の
はち植え豆植物テンダーグリーンを、回転するターンテ
ーブル上に載せて、空気圧１０Ｐｓｉｇにセツトしたド
ヴイルビススプレーガンを使い試験化合物１００〜１１
０１ｆＬｔを噴霧した。２５秒間継続するこの適用は液
が流れ落ちるほど植物を濡らすのに十分であつた。

対照物として、試験化合物を含まない水−アセトン−乳
化剤溶液１００〜１１０ｄを、同じく虫を群がらせた植
物に噴霧した。乾燥したとき、対葉？分け、各々を、湿
らせた済紙で内張りせる９Ｃｆ１Ｌのペトリ皿に入れた
。各皿に、無作為に選択した幼虫５匹を導入して蓋をし
た。蓋をした皿に標識をつけ、３日間８０±５′Ｆの温
度に保持した。幼虫は葉１枚を２４〜４８時間内で容易
に消費し得たが、それ以上の餌を加えなかつた。刺激し
てさえ体長を動かすことのできない幼虫は死んだとみな
した。はえの毒餌テストケミカル・スペシヤリテイーズ
・マニユフアクチユアリング・アソシエイシヨン（Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌＳｐｅｃｉａｌｉｔｉｅｓＭａｎｕｆａｃ
ｔｕｒｉｎｇＡｓｓＯｃｉａｔ−１０ｎ）〕 〔ブルー
ブツク（ＢｌｕｅＢＯＯｋ）、マグネア一・トウラント
社（Ｍｃｎａｉｒ−ＤＯｒｌａｎｄＣＯ．）ニユーヨー
ク、１９５４、第２４３〜２４４頁、２６１頁〕の仕様
に従つて、８０±５１１′、相対湿度５０±５％の制御
条件下で餌養せる生後４日６日の成虫いえばえ〔ムスカ
・ドメスチカ（Ｍｕ一ＳｃａｄＯｍｅｓｔｉｃａ）、Ｌ
Ｊを試験昆虫とした。

このはえを二酸化炭素で麻酔にかけて動けなくし、動か
なくなつた雌雄２５個の個体を、包装紙で覆つた面に逆
さにおいた約５１ｎ径の標準フードストレーナよりなる
ケージに移した。懸濁原液を１０％（重量）の糖液で稀
釈して試験化合物を最終処方物１００万部当り５００部
（重量）含有する懸濁液を形成することによつて、試験
化合物を処方した。吸収材めんパツド１１ｎ２を入れた
スプレーカップに、この試験処方物１０ａを添加しムこ
の餌カツプをフードストレーナの下に導入し吸収紙の中
央部に置いたのち、はえを入れた。ケージに入れたはえ
に、８０±５′Ｆの温度、５０±５％の相対湿度で２４
時間餌を与えた。つついても動きの徴候を示さないはえ
は死んだとみなした。ダニの葉上噴霧テスト豆植物テン
ダーグリーン上、相対湿Ｗ８Ｏ±５？で餌養せる二斑点
ダニ〔テトラニキユス・ウルチカエ３コツク（＾Ｅｔｒ
ａｎｙｅｕｕｓｅｕｒｔｉｃａｅＫＯｃｋ》〕の成虫お
よび若虫を試験生体とした。

栽培原木から虫の群がつた葉を何枚か切り取つて、２．
５１ｎの粘土ばちで生育せる高さ６〜８１ｎの豆植物２
本の第１葉上に置いた。２４時間で試験に十分な個体数
１５０４２００個が、切り取つた葉から新しい植物に移
つた。

この２４時間の移動期間後、切り取つた葉を虫の群がつ
た植物から取り除いた。懸濁原液を水で稀釈して試験化
合物を最終処方物１００万部当り５００部含有する懸濁
液を形成することにより、試験化合物を処方しＰはち植
えの植物（１はち／化合物》を、回転するターンテーブ
ルの上に載せて、空気圧４０ｐｓｉｇにセツトしたドヴ
イルビススブレーガンを使い試験化合物処方物を１００
〜１１０ｄ噴霧した。２５秒間継続するこの適用は、液
が流れ落ちるほど植物を濡らすのに十分であつた。

対照として、試験化合物処方物と同じ濃度でアセトンお
よび乳化剤を含みしかし、試験化合物を含まない水溶液
１００〜１１０！ｎｌを、同じ個体を群がらせた植物に
噴霧した。噴霧したこれら植物を６日間８０±５％の相
対湿度に保持したのち、運動性の可否で死亡数をかぞえ
た。試験植物葉上の個体の運動性について顕微鏡試験を
行つた。つつくと動くことのできる個体は生きていると
みなした。殺線虫テスト 用いた試験生体は、温室内トマト植物の品種ラトガ一（
Ｒｕｔｇｅｒ）の根上で飼養せる根ζぶ病（ＲＯＯｔ−
ＫｎＯｔ）線虫、メロイドギネ・インコダニタ・バル・
アクリタ（ＭｅｌＯｉｄＯｇｙｎｅｉｎｃＯｇ一Ｎｉｔ
ａｖａｒ−Ａｃｒｉｔａ》の移動伝染性幼虫としｂこの
虫のたかつたトマト植物を栽培場所から抜き取り、その
根を非常に細かく切断した。

この接種材料を少量、約１８０ｃｃの土壌を入れたパイ
ンド・メイソン（ＭａｓＯｎ）シャーに加えた。接種材
料と土壌を入れた複数個のシャーに蓋をじて１週間室温
でインキユベートした。この間、上記虫の卵がかえり、
而してこれら幼虫形態は土中へと移動した。懸濁原液を
水で稀釈して試験化合物を最終処方物１００万部当り５
００部（重量》含有する懸濁液を形成することによつて
、試験化合物を処方した。

処理される各用量について二つのシャーの各々に試験処
方物１０ｄを加えた。対照として、試験化合物を含まな
い水−アセトン−乳化剤溶液１０！１１１！゛を、同じ
線虫の幼虫を入れたシャーに加えた。これらのシャーに
蓋をし、その内容物をケールミルで５分間十分に混合し
た。シャーを４８時間室温で蓋をしだままにし、そのあ
と内容物を３Ｉｎのはちに移した。次いで、このはちに
、表示作物としてきゆうりの種子をまき、温室に入れム
そして、約３週間にわたり、これらを通常のやり方で世
話をした。次いで、きゆうりをはちから抜き取わ、根か
ら土を除いて根の異常増殖部分ないしゴーリングの量を
目で等級付けした。これらの試験結果答・後記第１表に
示す♂これらの試験で、アフイド、ダニ、ササン・アー
ミワーム、ピーン・ピートルおよびいえばえに対する化
合物の農薬活性を次の！口く等級付けした。

゛Ａ？防除性優秀（防除率７５〜１００％》Ｂ一部分的
防除（ 〃 ３０〜７４％》Ｃｇ防除性なし（ 〃 ３
０％未満》 後発現除草性テスト 代表的な化合物について、新しい健康な植物に対する植
物毒性を測定する実験を行つた。

試験化合物の濃度が２５００ｐｐｍになるように、化合
物ａ溶液を上述の如く調製した。試験植物に、ダニの葉
上噴霧テストで記述せる手順に従つて噴霧して各試験植
物の葉に約１００−の試験溶液を付与するようにした。
噴霧処理せる植物および対照を約１時間取つて置いて溶
液を乾かしたのち、温室に入れた。１０日後、植物を目
で検査して葉のいたみ程度を決定した。

等級１は知覚しうるほどの損傷がないことを示し、等級
５は植物が枯死したことを示す。而して、等級２、３お
よび４は、葉のいたみ程度とその枚数を基にした中間の
損傷度を示す。これらの実験結果を下記表に要約掲載す
る。

表１１′ｔ―毅した抽果は勇もふに、本発努の化合物の
広範な農薬活性を示ｔている。上記試験に用いた昆虫の
種類は、本発明化合物の使用によつて防除することので
きる多種の害虫を代表するにすぎないことは理解されよ
う。本発明に企図せる化合物は、当業者に知られた方法
１Ｃ費い、殺虫剤として適用されうる。

本化合物番徊睡ｉ物として含有する農薬組成物は通常、
液体か又はｌ体のキャリヤーおよび（又は、》゛稀釈剤
を含む。適当な液体稀釈剤ないしキャリヤーには、表面
活性剤含有又は不含の水、石油留出物又は他の液体キャ
リヤーが包含される。

液体濃厚物は、これら化合物の１種をアセトン、キシレ
ン又はニトロベンゼンの如き植物無害溶媒で溶解し、ま
たこれら毒物を適当な表面活性乳化剤および分散剤の助
けを得て水中に分散させることにより調製されうる。分
散剤および乳化剤の選定および使用量は、組成物の性質
およびこれら剤の毒物易分散性によつて左右される。

一般には、本農薬を植物に適用したあと、それが雨によ
り再乳化されずまた植物から流去されないように、分散
剤又は乳化剤をできるだけ少くしかもスプレー中の毒物
の所望分散と矛盾しない量で用いることが望ましい。こ
のために、非イオン、アニオン、両性又はカチオンの分
散剤および乳化剤例えばアルキレンオキシドとフエノー
ルおよび有機酸との縮合生成物、アルキルアリールスル
ホネート、錯エーテルアルコ―ル、第四アンモニウム化
合物等を用いることができる。湿潤性粉末若しくはダス
ト又は粒状組成物を製造する際、本発明の活性成分は、
クレー、タルク、ベントナイト、けいそう土、フラ一土
等の如き適宜粉砕せる固体キャリヤー中に又は該キャリ
ヤー上に分散される。

湿潤性粉末の処方には、上述の分散剤およびリグノスル
ホネートが包含される。本発明で企図せる毒物の所要量
は、被処理面積１エーカ当り、液体キャリヤーおよび（
又は》稀釈剤１〜２００ガロン中か或は不活性固体キャ
リヤーおよび（又は）稀釈剤約５〜５００ポンド中で適
用されうる。

液体濃厚物中の濃度は通常１０〜９５重量？で変化し、
固体処方物中では約０．５〜約９０重量？で変化する。
一般用途向けに申し分のないスブレ一、ダスト又は粒状
物は、１エーカにつき約Ｖ４〜１５ボンドの活性毒物を
含有する本発明で企図せる農薬は、それを適用した植物
又は他の物質に対する昆虫による攻撃を防止し、しかも
可成り高い残留毒性を有する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基で
   あり、Ｒ＿１は、アルキル置換されたジヒドロベンゾフ
   ラニル又は、▲数式、化学式、表等があります▼である
   ）の化合物。 ２ Ｒがメチルである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物と式 Ｒ＿１ＯＨ の化合物とを、酸受容体の存在で反応させることを包含
   する、式▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を製造する方法。 （前記式中、 Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ＿
   １は、アルキルで置換されたジヒドロベンゾフラニル又
   は、▲数式、化学式、表等があります▼である）。 ４ 受容しうるキャリアーと、活性毒物として殺虫上有
   効量の式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ＿
   １は、アルキルで置換されたジヒドロベンゾフラニル又
   は、▲数式、化学式、表等があります▼である）を有す
   る化合物を含む殺虫剤組成物。 ５ 受容しうるキャリアーと、活性毒物として殺ダニ上
   有効量の式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ
   ＿１は、アルキルで置換されたジヒドロベンゾフラニル
   である）を有する化合物を含む殺ダニ剤組成物。