SU895285A3 - Способ получени N-замещенного бис-карбамоилсульфида - Google Patents

Способ получени N-замещенного бис-карбамоилсульфида Download PDF

Info

Publication number
SU895285A3
SU895285A3 SU772489905A SU2489905A SU895285A3 SU 895285 A3 SU895285 A3 SU 895285A3 SU 772489905 A SU772489905 A SU 772489905A SU 2489905 A SU2489905 A SU 2489905A SU 895285 A3 SU895285 A3 SU 895285A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bis
methyl
hours
water
solution
Prior art date
Application number
SU772489905A
Other languages
English (en)
Inventor
Дамаскено Темистоклес
Дъсильва Йоахим
Original Assignee
Юнион Карбид Корпорейшн (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юнион Карбид Корпорейшн (Фирма) filed Critical Юнион Карбид Корпорейшн (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU895285A3 publication Critical patent/SU895285A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/08—Six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Предлагаемый способ основан на известной реакции присоединени  1 , но использование в качеспк; исходных соединений обшей формулы II и III позвол ет получить новые соединени , не описанные в литературе. При осуществлении прецлагаемого спо соба два эквивалента оксимреагента (РОН) вступает в реакцию с бис-карбамоилфторидом в присутствии двух эквивалентов кислотного акцептора (в предпочтительном варианте осуществлени  способа) в инертном растворителе. Кислотным акцептором, который при этом используетс , может служить как органическое , так и неорганическое основание , как например триэтиламин или гидрат окиси натри  или кали . Можно использовать любой подход щий инертный растворитель, например бензол, толуол, диэтиловый эфир, тсгтраги дрофу ран, простой этиловый эфир, хлорид метилена и т. п. Эта реакци  может, кроме того, проводитьс  в двухфазной системе с исполь зованием водного раствора неорганического основани  в качестве первой фазы и ароматического растворител , содержа щего четырехаммониевую соль, в качест ве агента, передающего фазу, в качеств второй фазы. Реакционна  температура при этом не  вл етс  решающим фактором . Существенно, что реакци  заканчиваетс  при комнатной температуре. Мож но использовать более высокие температуры , если необходимо укшньщить врем  реакции. Пример 1. Получение бис-(Ы -мети л-W-фторкарбони л)-аминосу льфида. В реактор, содержащий 80 г (4,0 моль фтористого водорода в 1800 мл толуола, охпаждениого до -40°С, покапельно с перемешиванием добавл ют 228 г (4 мопь) метилизоциапата. Эту процедуру провод  в течение 20 мин. Реакционную смесь нагревают до О С и эту температуру поддерчивпют в течение 1 ч. Далее в смесь добавл ют 60 г (2 моль) подвер т-гутого порогонке дихлорида серы, а всл за этим модлонно добавл ют 346 г (4,4 мопь) пиридина при температуре о -20 до 0(. После перемещивани  в те чение 2 ч при -1. СГС и в течение 16ч при темпсфатуро окружающей среды реакционную смесь разбавл ют в 50О мл воды. Слой топуопа затем промывают три раза Г) О О мп воды, сушат и перегон ют , в результато чего получают 244 г (66%) продукта с точкой кипени  58-57 С (0,35 мм рт.ст. и т. пл. 4О41С ). Вычислено, %: С 26,09; Н 3,28; Л/ 15,21; С4. . Пайдено, %: С 26,19; Н 3,20; /V 14,79I Пример 2. Получение N , N .-бис 1-метиг1ТИоацетальдегид-0-( N -ме- тилкарбамоил)оксимино -сульфида. Процедура А. К раствору 0,50 г бис-( N-метил- М-фторкарбонил)-аминосульфида и 0,526 г 1-метилтиоацеталь-6-доксима в 15 мл диэтилового эфира добавл ют 0,5О5 г триэтиламина. После перемешивани  в течение 20 ч при- комнатной температуре реакционную смесь разбавл ют водой. Твердые частицы N , N-бис- 1 - -метилтиоацетальдегида-0-( W-метилкарт бамоил)-ocиминoJ-сульфида фильтруют и извлекают из хлорида метилена. Органический экстракт промывают водой , сушат и концентрируют. Вес продукта составл ет 0,6О г, а его т. пл. 173- 174С. Вычислено С 33,83; Н 5,12; Л 15,81 с.о 18 40453 Найдено, %: С 33,72; Н 5,15; S 15,49 Пример 3. Получение N , М -бис- 1-метилтиоацетальдегид-0-( N -мети лкарбамои л)-оксими но -су льфида. Процедура В. К раствору 36,9 г бис-(N-метил-N-фторкарбони л)-аминосульфида и 42,0 г 1-метилтиоацетальцоксимй в 50О мл толуола добавл ют 40,47 г триэтиламина . В результате спонтанной экзотермии температура поднимаетс  до 3 2 С. После перемешивани  в течение 16ч при температуре окружающей среды дополнительно добавл ют 100 мл толуола, реакционную смесь нагревают до 45 С и эту температуру поддерживают в течение 2 ч. Затем смесь охлаждают до и фильтруют . Твердые частиць промывают водой и изопропанопом и сушат на воздухе, В результате поггучают 54,46 г белого твердого вещества N, М -бис- 1-мети лтиоацетальде1ид-О- ( М-мети лкарбамои л)-oкcиминoJ-сульфида с т. лл. 170-173 С, лерекристаллизовывают из хлорида метилена , при эхом точка плавлени  равна 173-174С. Пример 1, Погучение f , м-бис-{ 1- ( 2-цц-11 п::) ))-aцeтaльaeгиa5 -О-( N-метипкарбамоип)-OKCHMHHoJ-cynb фида. К суспензии 14,4 г 1-2-цианоэтилтио-ацетапьдоксина и 8,63 г бис-(М-метип-М- торкарбонип )-аминосупьфида в 7О МП толуола покапепьно добавл ют 1О,1 г триэтиламина, разбавленного в 10 мл толуола. Температура реакции по нимаетс  до 30 С. После перемешивани  в .течение 20 ч при комнатной тем- пературе суспензито фильтруют, полученные в результате твердые частицы промывают 10%-ным раствором нзопропанола в воде. Фильтрат отбрасывают, твердый N , N-6HC- l-(2-uHaH03THnTHo)-ane тaльдeгид-O-(N -метипкарбамоил)-О1{симино -супьфид (10,0 г) перекристаллиз вывают из ацетонитрипа-метиленхлорида т. пл. 189-190 С. Вычкспено, %: С 38,87; Н 4,66; IV 19,43 ( Найдено, %: С 38,50; Н 4,61; 19,11 Пример 5. Получение М , Ы -бис- 2-метилсульфонил-2-метилпропион альдегид-О-( N-метилкарбамоил)-оксимино -су льфида. К раствору 4,0 г 2-метилсульфонил-метилпропипнальдоксима и 2,1 г бис- ( | |-метил- rJ-фторкарбонил)-аминосуль- фида в 5О МП толуола добавл ют 2,45 г триэтиламииа, разбавленного 25 мл толуола . Реакционную смесь оставл ют при ко натной температуре на 62 ч. Выпавшее в осадок твердое вешество извлекают фиттьтрацией, раствор ют в хлориде мети лена, промывают водой и сушат над сул фатом магни . В результате концентра- ции и перекристалт1зации из этилацета- та получают 2,9 г N, М-бис- 2-метил сульфонил-2-метиппропионаггьдегид-О-( -метилкарбамоил)-oKCHMHHoJ-cyльфида в виде белого твердого вещества с т. пл, 124-125° С. Вычислено, %: С 35,43; Н 5,52; / 11,81 (, Найдено, %: С 35,88; Н 5,56; N/ 11,57 Пример 6. Получение N , N - -бис- 2-циано-2-мeтилпpoпиoнaпьдeгил- -0-( N -мети лкарбамоип )-оксимино -сульфида . К раствору 4,48 г 2-циано-2-метил- пропиональдоксима и 3,37 г бис ( N-мети -Н-фторкарбонил)-аминосульфида в 75 м 854 толуопа добавл ют 4,04 г тpиэтилa fflнa, разбавленного 25 мл толуола. После перемешивани  в Течение 2 ч в реакционную смесь добавл ют дополнительно 0,63 г бис-(М -метил- М-фторкарбонил)-аминосульфида , нагревают до ЗО-40°С и поддерживают эту температуру в течение 2,5 ч. Растворитель удал ют при пониже HHONI давлении, а остаток раствор ют в этилацетате и воде.Органический слой промывают воаой, сушат над сульфатом магни  и концентрируют при пониженном давлении.Продукт N , м-бис- 2-циано-2-метилпропиональаегид-О- ( N -метилкарбамоил)-оксимиHoJ-сульфид Jcpиcтaллизyют из изопропипового эфира - этилацетата. Вес полученного продукта составл ет 1,32 г, т. пп. 110-112° С. Вычислено, %: С 45,64; Н 5,46; V 22 22,81 Найдено, %: С 45,49; Н 5,49; f/ 22,44 Пример 7. Получение N . N - -бис- 1-метилтио-1-( N, N-Диметилкарбамои л) -форма льде гид-О- ( N -мети л- карбомоил)-оксимино -сульфида. К раствору 3,24 г 1-метилтио- N, Wдиметилкарбамоилформальдоксима и 2,0 г бис-( N -метил-N -фторкарбонил)-аклино- сульфида в 100 мл толуола добавл ют 2,02 г триэтиламина. После перемешивани  в течение 20 ч реакционную смесь прюктывают водой. Толуоловый раствор сушат над сульфатом магни  и концентрирзуют , в реузльтате чего получают твердый остаток. Кристаллизаци  из этил ацетата дает 2,1 г белого твердого ве- шества N, Ы-бис-11-метилтио-1-( N, N -димотилкарбамои л )-формальдегид-0- ( N -метилкарбамоил) -оксимино -сульфида , т. пл. 190-192 С. Вычислено, %: С 35,88; Н 5,16; / 17,9 С 4 2Л055г Найдено, %: С 35,75; Н 5,56; , W 17,5 Пример 8. N, М-бис-| 1,4-дитиан-2-О-{ N1 -метилкарбамоип)-оксиминоЗ сульфида. Примен ют способ, использованный в примере 7. В результате реакции 5,0 г 2-ОКСИМИНО-1,4-цитиана с 2,89 г бис- (N -метил-N-фтopкapбoнил)-aминocyль- фида и 3,39 г триэтиламина получают N , К/-бис-Г1,4-дитиан-2-0-( N-метипкарбамоип )-оксиминоЗ-сульфид, вес которого 4,7 г,т. пл. 2О9-211°С.
Вычислено, %: С 32,5; Н 4,1О; // 12,66
Найдено, %: С 32,10; Н 3,87; А/ 12,21
Пример 9. Получение N , N-бис- 1-метиптиоацетальдегид-О- (метилкарбамоил )-оксим су71ьфида.
К раствору 18,4 г бис-( М-метил-N- } )торкарбонипамино)-сульфида, 22,0 г 1-метилтиоацетальдаксима и 0,5 г хлорида тетраметиламмони  (в качестве агента фазового переноса) в 100 мл метилен хлорида добавл ют 28,0 г карбоната кали , растворенного в 10О мп воды,
После перемешивани  в течение 6 ч при температуре окружающей среды в эту реакционную смесь приливают 400 мл диоксана . Полученный твердый продукт отфильтровывают , затем промывают вод- ным метанолом и сушат, получа  24 г (67 вес.%) продукта, т. пл. 168-173 с. Вещество идентично соединению, полученному в примере 2.
Пример 10. Получение N , N-бис-1 1-метилтиоацетальдегид-О- (Ы -мети лкарбамоил )-оксим -сульфида.
К раствору 18,4 г бис-( N-метил-N- -фторкарбониламино)-сульфида и 22,0 г 1-метилтиоацетальдоксима в 1ОО мп ме- тиленхлорида прибавл ют 3,4 г гидроокиси натри , растворенной в 100 мп воды. После перемешивани  в течение 6,5 ч при температуре окружающей смес разбавл ют 500 мл гексана. Образовавшеес  твердое вещество отфильтровывают и сушат, получа  28,3 г продукта (8О вес.%), т.пл. 168-173с. Это вещество идентично веществу, полученному в примере 2.
Пример 11. Приготовление W , -бис-С1 -мети лтиоацета льдегид-О-метилкарбамоил )-оксим -сульфида.
К раствору 18,4 г бис(М-метил-N- -фторкарбониламино)-сульфида и 22,0 г 1-метилтиоацетальдоксима, растворенных в 100 мл метиленхлорида, добавл ют 13,5 г гидроокиси кали , растворенного в 2ОО мл воды. После перемещивани  в течение 6,5 ч при температуре окружающей среды реакционную смесь разбавл ют 5ОО мл гексана. Твердый осадок отфильтровывают и сушат, получа  26,2 г продукта (выход 74 вес.%), т. пл. 167169 С. Это вещество идентично соединению , полученному в примере 2.
Пример 12, Приготовление биологически активного , Л)-бис- 1-этилтиоаиетальдегид-О- ( N -метилкарбамоил)-оксим -су льфида.
К раствору 10 г (0,084 моль) 1-этилтиоацетальдоксима и 7,74 г (0,42 миль) бис-( N -метил- М -фторкарбониламино)сульфида в 75 мл диоксана добавл ют по капл м при перемещивании 8,49 г (0,О84 моль) триэтиламина. Слаба  эк- зотермичность увеличивает температуру до 28 С, Реакционную смесь нагревают при в течение 15 ч и диоксан удал ют концентрированием при пониженном давлении. Масл ный остаток взбалтывают в этилацетате и промывают водой. Органический спой сушат и концентрируют до маслообразного состо ни , которое переходит в кристаллическое при сто нии , выход продукта 9,8О г, перекристаллизовывают из раствора в этилацета- те-изопропиловом эфире, т. пл. 137 138°С .
Выход продукта 61,4 вес.%.
Вычислено, %: С 37,68; Н 5,8О; N 14,65
Si
Найпено, %: С 37,43; Н 5,76;
// 14,18.
Полученные предлагаемым способом соединени , примерно в четыре раза эффективнее при борьбе против клеща и примерно в п ть раз - против жука laGClln- Они примерно в три раза безопаснее дл  животных по сравнению с соединением исходного карбамата, а также дл  сельскохоз йственных растений, так как не нанос т повреждени  гшстве.
Новые соединени  обладают большой инсектицидной и митицидной активностью по сравнению с известными.

Claims (1)

  1. Формула изобретени
    Способ получени  N -замещенного бис-карбамоипсульфида общей формулы
    О Е R (X HIII)
    R-O-C-l -S-H-C-O-fi
    где R - означает группу
    Лг
    или с А
    Кз
    ь.л
    R - алкил С,
    Н апкип Cf-Сф алкилтио Сл-Сл,
    котор;ый может быть замещен
    цианг-руппой; 989 I - алкиптио А - алифатическа  цепь, содержа- ша  от 2 до 3 атомов углерода и включает атом N и/или оаин или цва атома серы, отличающийс   тем, что соединение общей формулы П Q е- . Q . Ц- II I P -C -H-S - K-C-F 8510 где R имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с соединени- ем обшей формулы 41 ROH ® имеет вышеуказанные значени , присутствии кислотного акцептора, Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе i. E.M-.PentonH.R. S hthesis anci Cyctoonaddieion Reaction o5 FEuorenettione 9-BeYMog-Eimide.- X or(g-,C1iew.,49l4,39,,p-l8e6.
SU772489905A 1975-12-01 1977-06-07 Способ получени N-замещенного бис-карбамоилсульфида SU895285A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/636,373 US4382957A (en) 1975-12-01 1975-12-01 Symmetrical insecticidal bis-carbamate compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU895285A3 true SU895285A3 (ru) 1981-12-30

Family

ID=24551612

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762425651A SU797543A3 (ru) 1975-12-01 1976-12-01 Способ борьбы с насекомыми и кле-щАМи
SU772487495A SU918292A1 (ru) 1975-12-01 1977-06-01 N-Замещенный бискарбамоилсульфид,обладающий пестицидной активностью
SU772489905A SU895285A3 (ru) 1975-12-01 1977-06-07 Способ получени N-замещенного бис-карбамоилсульфида
SU772489151A SU799655A3 (ru) 1975-12-01 1977-06-08 Способ получени -замещенного бис- КАРбАМОилСульфидА

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762425651A SU797543A3 (ru) 1975-12-01 1976-12-01 Способ борьбы с насекомыми и кле-щАМи
SU772487495A SU918292A1 (ru) 1975-12-01 1977-06-01 N-Замещенный бискарбамоилсульфид,обладающий пестицидной активностью

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772489151A SU799655A3 (ru) 1975-12-01 1977-06-08 Способ получени -замещенного бис- КАРбАМОилСульфидА

Country Status (39)

Country Link
US (1) US4382957A (ru)
JP (2) JPS594428B2 (ru)
AR (1) AR220889A1 (ru)
AT (1) AT355041B (ru)
AU (1) AU515066B2 (ru)
BE (1) BE848912A (ru)
BR (1) BR7608000A (ru)
CA (1) CA1062271A (ru)
CH (2) CH618966A5 (ru)
CS (1) CS191325B2 (ru)
DD (2) DD128956A5 (ru)
DE (1) DE2654331A1 (ru)
DK (1) DK170333B1 (ru)
EG (1) EG12452A (ru)
ES (2) ES453816A1 (ru)
FR (1) FR2333787A1 (ru)
GB (1) GB1557332A (ru)
GR (1) GR61348B (ru)
GT (1) GT197644023A (ru)
HU (1) HU176034B (ru)
IL (1) IL51003A (ru)
IN (1) IN145086B (ru)
IT (1) IT1125228B (ru)
MW (1) MW4876A1 (ru)
MX (1) MX4376E (ru)
MY (1) MY8100079A (ru)
NL (1) NL186859C (ru)
NZ (1) NZ182771A (ru)
OA (2) OA05499A (ru)
PH (3) PH18081A (ru)
PL (2) PL114557B1 (ru)
PT (1) PT65909B (ru)
RO (2) RO70956A (ru)
SE (1) SE436495B (ru)
SU (4) SU797543A3 (ru)
TR (1) TR20241A (ru)
YU (2) YU289376A (ru)
ZA (1) ZA766634B (ru)
ZM (1) ZM13876A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2803253A1 (de) * 1978-01-26 1979-08-02 Bayer Ag N-sulfenylierte carbamoyl-oxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide
US4288455A (en) * 1978-02-15 1981-09-08 Union Carbide Corporation Method of controlling mollusc pest
JPS554352A (en) * 1978-06-28 1980-01-12 Hokko Chem Ind Co Ltd Insecticidal composition
BR8001185A (pt) * 1979-03-06 1980-11-04 Du Pont Composto de sulfeto de carbamoila, composicao agricola processo para o controle de insetos ou nematoides e processo para preparar um composto de sulfeto de carbamoila
US4323578A (en) * 1979-08-10 1982-04-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated carbamate insecticides
US4255353A (en) * 1979-10-22 1981-03-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfinyl-bis carbamoyl fluorides
US4291054A (en) * 1979-12-10 1981-09-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal carbamoyl sulfides
US4393074A (en) * 1980-04-14 1983-07-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated carbamate insecticides
US4394386A (en) * 1980-04-14 1983-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated carbamate insecticides
BR8104086A (pt) * 1980-07-03 1982-03-16 Du Pont Processo para o controle de carrapatos
AR229041A1 (es) * 1981-01-21 1983-05-31 Union Carbide Corp Concentrado plaguicida acuoso no reopectico de un sulfuro de biscarbamoilo simetrico n-sustituido
JPS5892655A (ja) * 1981-11-27 1983-06-02 Otsuka Chem Co Ltd カ−バメイト系誘導体、その製造方法及びその誘導体を有効成分として含有する殺虫剤
US5157050A (en) * 1985-04-18 1992-10-20 Miles David L Thermally stabilized bis alkylthio-alkylamino-N-alkyl carbamates
USH563H (en) 1985-12-12 1989-01-03 Use of sulfur-containing compounds for controlling plant parasitic nematodes
HU196055B (en) * 1985-12-20 1988-09-28 Innofinance Bp Altalanos Innov Insekticide compositions containing esters of carbaminic acid as active component and process for producing the active components
CN114324660B (zh) * 2021-12-29 2024-05-31 广电计量检测（湖南）有限公司 一种气相色谱质谱联用仪检测土壤和/或沉积物中灭多威肟的方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3920830A (en) * 1970-07-14 1975-11-18 Chevron Res Insecticidal n-((n'-acylamido)thio)aryl carbamates
US3679733A (en) * 1970-11-09 1972-07-25 Gustave K Kohn N-substituted arylcarbamoyl sulfides
US3794733A (en) * 1970-11-09 1974-02-26 Chevron Res N-substituted arylcarbamoyl sulfides used as insecticides
CH596757A5 (en) 1974-07-11 1978-03-15 Ciba Geigy Ag N,N'-thiobis(O-(1-alkylthioethylimino)-N-methyl-carbamates)
DE2530439C2 (de) * 1974-07-11 1983-03-03 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel Bis-[0-(1-Alkylthio-äthylimino)-N-methyl-carbaminsäure]-N,N'-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
DE2654331A1 (de) 1977-07-07
DK170333B1 (da) 1995-08-07
BR7608000A (pt) 1977-11-08
NZ182771A (en) 1978-11-13
RO78161A (ro) 1982-02-01
DD128956A5 (de) 1977-12-21
YU289376A (en) 1982-10-31
IL51003A (en) 1981-11-30
ES456142A1 (es) 1978-01-16
ZM13876A1 (en) 1977-08-22
IT1125228B (it) 1986-05-14
TR20241A (tr) 1980-11-27
FR2333787A1 (fr) 1977-07-01
FR2333787B1 (ru) 1982-12-17
IL51003A0 (en) 1977-01-31
PT65909A (en) 1976-12-01
NL186859B (nl) 1990-10-16
DD136263A5 (de) 1979-06-27
PH16340A (en) 1983-09-05
PL117602B1 (en) 1981-08-31
NL186859C (nl) 1991-03-18
EG12452A (en) 1991-08-30
CH618966A5 (ru) 1980-08-29
GB1557332A (en) 1979-12-05
DK537776A (da) 1977-06-02
SE7613428L (sv) 1977-06-02
JPS57145865A (en) 1982-09-09
SU918292A1 (ru) 1982-04-07
ATA885276A (de) 1979-07-15
SU799655A3 (ru) 1981-01-23
CA1062271A (en) 1979-09-11
AT355041B (de) 1980-02-11
PL194037A1 (pl) 1978-10-23
US4382957A (en) 1983-05-10
JPS594428B2 (ja) 1984-01-30
AU2006576A (en) 1978-06-08
SU797543A3 (ru) 1981-01-15
PT65909B (en) 1978-05-23
MX4376E (es) 1982-04-19
GT197644023A (es) 1978-05-24
BE848912A (fr) 1977-05-31
DE2654331C2 (ru) 1987-12-03
NL7613333A (nl) 1977-06-03
AU515066B2 (en) 1981-03-12
AR220889A1 (es) 1980-12-15
YU144282A (en) 1982-10-31
MW4876A1 (en) 1978-04-12
PH16270A (en) 1983-08-25
HU176034B (en) 1980-11-28
ZA766634B (en) 1977-10-26
CS191325B2 (en) 1979-06-29
ES453816A1 (es) 1977-11-16
GR61348B (en) 1978-10-26
PH18081A (en) 1985-03-18
CH619690A5 (ru) 1980-10-15
SE436495B (sv) 1984-12-17
OA05499A (fr) 1981-04-30
IN145086B (ru) 1978-08-19
RO70956A (ro) 1982-05-10
MY8100079A (en) 1981-12-31
JPS5268104A (en) 1977-06-06
OA06290A (fr) 1981-06-30
PL114557B1 (en) 1981-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU895285A3 (ru) Способ получени N-замещенного бис-карбамоилсульфида
US2863899A (en) Substituted thiolcarbanilic esters
JP2730713B2 (ja) Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシルヒドラジン系化合物の製造方法
US3134801A (en) Process for the preparation of o,o-dialkyl-dithiophosphoryl-fatty acid compounds and pesticidal compositions containing the same
SU508199A3 (ru) Способ получени производных морфолина
US4149872A (en) N-pyridinyl urea and cyclopropanecarboxamide herbicides
US2862019A (en) Thiophosphoric acid esters and their production
US2984669A (en) N-methyl-benzoxazolone esters of thiophosphoric and dithiophosphoric acids
CA1091695A (en) 4-alkylthio-2-trifluoromethylalkane-sulfonanilides and derivatives thereof
US2922793A (en) 2-allylic thio pyridine n-oxides
US3842096A (en) Process for preparing 2-imino-1,3-dithietanes
US2553773A (en) N-(trichloromethylthio) omicron-sulfo benzimide and fungicidal compositions containing it
IL42564A (en) O-(substituted alkoxy)phenyl carbamates ther preparation and pesticidal compositions containing them
US3971850A (en) N-substituted-N-(1-substituted-1-methyl-2-propynyl)-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides
CA1091686A (en) Thiophosphorylguanidines for combating pests
US3646062A (en) S s-substituted 2 2-di-thio- sulfinyl- and sulfonyl-alkanal and alkanone n-substituted carbamoyloximes
Seiber et al. Optically active organophosphoramides: O-2, 4-dichlorophenyl O-methyl isopropylphosphoramidothioate and some related compounds
US2949482A (en) 2-nitro-3, 4, 6-trichlorophenyl benzenesulfonates
US3978123A (en) Herbicidal n-alkylsulfoxymethyl-and-n-alkylsulfonyl-methyl-n-aryl
US3630714A (en) Method for controlling undesirable vegetation using 2-nitro-3-pyridols or their salts or esters
US4334911A (en) Herbicidal compositions and methods
US3349125A (en) Aromatic sulfonyl bis-ureas and process of preparation
US3946071A (en) Substituted alpha-chloro-methane-sulfenyl chlorides
US3031443A (en) Process for preparing a 3-nitro-azacycloalkanone-2-nu-carbochloride
US4562279A (en) Herbicidal N-substituted-5-(substituted-phenoxy)-2-substituted benzoic acid sulphonamides