PL117602B1 - Process for the preparation of novel,symmetrical,n-substituted carbamoyl sulfideskarbamoilovykh sul'fidov - Google Patents
Process for the preparation of novel,symmetrical,n-substituted carbamoyl sulfideskarbamoilovykh sul'fidov Download PDFInfo
- Publication number
- PL117602B1 PL117602B1 PL1976218320A PL21832076A PL117602B1 PL 117602 B1 PL117602 B1 PL 117602B1 PL 1976218320 A PL1976218320 A PL 1976218320A PL 21832076 A PL21832076 A PL 21832076A PL 117602 B1 PL117602 B1 PL 117602B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- preparation
- substituted carbamoyl
- symmetrical
- pattern
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/04—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/02—Five-membered rings
- C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania no¬ wych, symetrycznych, N-podstawionych. siarczków kar¬ bamoilowych o ogólnym wzorze 1, w którym R' oznacza nizsza grupe alkilowa, a R oznacza grupe o wzorze 2, w któ¬ rej R2 i R3 oznaczaja nizsza grupe alkilowa lub nizsza grupe alkilotio.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze 2 mole zwiazku o wzorze 4, w którym R i R' maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z 1 molem chlorku siarki w obecnosci srodka wiazacego kwas.N-podstawione siarczki karbamoilowe o ogólnym wzorze 1, w którym R i R' maja wyzej podane znaczenie, stoso¬ wane sa jako aktywne skladniki w srodkach o dzialaniu owadobójczym, roztoczobójczym i nicieniobójczym.Do korzystnych zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku naleza zwiazki, w których R' oznacza grupe alkilowa, zawierajaca 1—4 atomów wegla, takie jak zwiazki o wzorze 3 i 5.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku zwiazki czynne wykazuja bardzo silne dzialanie szkodnikobójcze, przy czym w porównaniu z innymi zwiazkami szkodniko- bójczymi o zblizonym spektrum dzialania owadobójczego, roztoczobójczego i nicieniobójczego, wykazuja znacznie obnizona toksycznosc dla ssaków i fitotoksycznosc.Wedlug wynalazku symetryczne siarczki karbamoilowe wytwarza sie w sposób przedstawiony na schemacie. W spo¬ sobie tym dwa równowazniki karbaminianu poddaje sie reakcji z chlorkiem siarki w obecnosci dwóch równowazni¬ ków srodka wiazacego kwas, np. pirydyny, korzystnie w obojetnym rozpuszczalniku. Karbaminiany stosowane 15 20 30 w tym sposobie sa zwiazkami nowymi, które ogólnie otrzy¬ muje sie poddajac reakcji odpowiedni oksym z odpowied¬ nim izocyjankiem alkilu.Oksymy o ogólnym wzorze R(OH), stosowane w wyzej opisanej reakcji, sa zwiazkami znanymi i mozna je otrzymac typowymi sposobami, na przyklad wedlug opisów paten¬ towych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3752841, 3726908, 3843669 i belgijskich opisów patentowych nr nr 813206 i 815513.Nastepujace zwiazki stanowia przyklad nowych zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku: zwiazek o wzorze 3 o temperaturze topnienia 174—178 °C, zwiazek o wzorze 5 o temperaturze topnienia 115—116°C.Zwiazek o' wzorze 3 i 5 poddano badaniom w celu okres¬ lenia aktywnosci szkodnikobójczej w stosunku do nicieni, roztoczy i niektórych owadów, w tym mszycy, chrzaszcza i muchy.Zawiesiny wyjsciowe badanego zwiazku wytworzono w nastepujacy sposób: 1 g zwiazku rozpuszczono w 50 ml acetonu, w którym uprzednio rozpuszczono 0,1 g srodka powierzchniowo-czynnego na bazie alkilofenoksy-polieto- ksyetanolu uzytego jako srodek emulgujacy i dyspergujacy.Otrzymany roztwór zmieszano z 150 ml wody, otrzymujac w przyblizeniu 200 ml zawiesiny, zawierajacej subtelnie rozdrobniony zwiazek badany. Wytworzone w ten sposób zawiesiny wyjsciowe zawieraly po 0,5% wagowych bada¬ nego zwiazku. Stosowane w badaniach zawiesiny testowe o stezeniach rzedu czesci na milion czesci wagowych przy¬ gotowywano przez odpowiednie rozcienczenie zawiesiny wyjsciowej woda. 117 602117 602 3 Badania na mszycach trzmielinowo-burakowych (Aphis fabae, Scop.) wykazaly doskonale niszczenie szkodników, podobnie, jak badanie na larwach cmy Spodoptera eridania (Cram). Larwy hodowane na roslinach fasoli „Tendergreen" w temperaturze 26,5±2,5 °C, przy wilgotnosci wzglednej 50± % wykazaly doskonale niszczenie tych szkodników.Badanie na larwach w stadium miedzy wylinkami, me¬ ksykanskiego chrzaszcza fasolowego (Epilachna varives- tis, Muls). Larwy hodowano na roslinach fasoli „Tender¬ green" w temperaturze 26,5±2,8°C, przy wilgotnosci wzglednej 50± % daly równiez doskonale wyniki tepienia szkodników.Badanie na muchach domowych, tj. cztero- lub piecio¬ dniowych doroslych muchach domowych, hodowanych zgodnie z opisem Chemical Specialites Manufacturing Association (Blue Book, McNair-Dorland Co., N.Y. 1954; strony 243—244, 261) w kontrolowanych warunkach — w temperaturze 26,5 ± °C, przy wilgotnosci wzglednej 50 ±5% daly doskonale wyniki zniszczenia.Badanie na osobnikach doroslych i larwach przedziorka chmielowca (Tetranychus urticae, Koch)' oraz badanie na ^wedrownych larwach matwika korzeniowego (Melo- idogyne incognita var. acrita), hodowanych w szklarni na korzeniach roslin ogórka daly doskonale wyniki znisz¬ czenia szkodników.¦^ W badaniu aktywnosci zwiazków przeciwko nicieniom, aktywnosc zwiazków o wzorze 3 i 5 oceniano wedlug stop¬ nia pokrycia korzeni wyroslami, w nastepujacy sposób: 1= ostre, 2=umiarkowane, 3= lekkie, 4= bardzo lekkie, 5= brak, ochrona doskonala. Otrzymano wyniki równe 5.Wykonano takze badania w celu okreslenia fitotoksycz¬ nosci badanych zwiazków w stosunku do swiezych, zdro¬ wych roslin. Roztwór badanego zwiazku o stezeniu 2500 czesci na milion przygotowano w sposób, jak wyzej opisano.Rosliny testowe spryskano, postepujac, jak w przypadku wyzej opisanego badania na roztoczu, s.tosujac na listowie kazdej testowanej rosliny okolo 100 ml zawiesiny testowej.Spryskane rosliny i rosliny kontrolne ulozono na boku, aby ulatwic wyschniecie listowia. Po wyschnieciu rosliny te umieszczono w szklarni na okres dziesieciu dni. Po uplywie tego czasu, oszacowano rozmiary uszkodzenia listowia roslin. 0 R' II I R0-C-N-S 4 Stopien 1 oznacza brak zauwazalnych uszkodzen, a 5 oznacza zniszczenie rosliny, natomiast 2, 3 i 4 oznaczaja posrednie stopnie uszkodzenia i zostaly okreslone w oparciu o liczbe i rozmiary uszkodzenia lisci. W przypadku fasoli, 5 kukurydzy, pomidorów, bawelny i soji otrzymano za po¬ moca zwiazku o wzorze 3 i 5 wyniki równe 1.Przeprowadzono takze typowe badania toksycznosci na drodze pokarmowej niektórych z nowych zwiazków dla ssaków. Do badan uzyto szczury. Dawka smiertelna LD5° 10 okreslajaca liczbe miligramów srodka szkodnikobójczego na kilogram wagi ciala, wywolujaca smierc u 50 % przypad¬ ków wynosila dla zwiazku o wzorze 3 okolo 160,0 mg/kg.Jest zrozumiale, ze owady i inne szkodniki, uzyte w opi¬ sanych wyzej badaniach sa jedynie przedstawicielami wielu 15 odmian szkodników, które moga byc zwalczane za pomoca nowych zwiazkaw, wytworzonych sposobem wedlug wy¬ nalazku.Zwiazki wytwarzane wedlug wynalazku moga byc sto¬ sowane jako srodki owadobójcze typowymi metodami, 20 znanymi w dziedzinie ochrony roslin. Srodki szkodniko- bójcze, w których nowe zwiazki stanowia aktywny sklad¬ nik, zawieraja zazwyczaj nosnik i/lub rozcienczalnik, ciekly lub staly. Podany przyklad ilustruje przedmiot wedlug wynalazku. 25 Przyklad I. Wytwarzanie N-siarczku [0-(N-metylo- karbamoilo)oksymu 1 - metylotioacetaldehydu].Do roztworu 1,62 g 0-(N-metylokarbamoilo)oksymu 1-metylotioacetaldehydu i 0,67 g chlorku siarki w 25 ml toluenu dodano 0,79 g pirydyny.Roztwór mieszano w ciagu 30 16 godzin, pb czym wytworzony osad odsaczono, przemyto woda i osuszono. Otrzymano 0,7 g N-siarczku [0- (N-me- tylokarbamoilo)oksymu 1-metylotioacetaldehydu] o tem¬ peraturze topnienia 174—178 °C.Zastrzezenie patentowe 35 Sposób wytwarzania nowych, symetrycznych, N-pod- stawionych siarczków karbamoilowych o wzorze 1, w którym R9 oznacza nizsza grupe alkilowa, a R oznacza grupe o wzo¬ rze 2, w której R2 i R3 oznaczaja nizsza grupe alkilowa lub 40 nizsza grupe alkilotio, znamienny tym, ze 2 mole zwiazku o wzorze 4, w którym RiR' maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z 1 molem chlorku siarki w obecnosci srodka wiazacego kwas.. ; WZ0R 1117 602 R2.R3 ;c=n WZOR 2 O CK CH0 O II I 3 I 3 II ChLC= NOC- N-S-N CON = CCH^ J| j 3 CH3 CH3 WZOR 3 O R' O R' R' O III II I I fi 2RO -C-NH+ S Cl2¦ RO-C-N-S-N-C-OR WZOR k WZOR 1 SCHEMAT117 602 O CHo CHq 0 II I ó I J II CH.C = NOC-N-S-N C0N = CCH ó\ I ó SCH(CH.L (CHJJCHS ii 61 WZÓR. 5 LDD Z-d 2, z. 738/1400/82, n. 90+20 egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 35 Sposób wytwarzania nowych, symetrycznych, N-pod- stawionych siarczków karbamoilowych o wzorze 1, w którym R9 oznacza nizsza grupe alkilowa, a R oznacza grupe o wzo¬ rze 2, w której R2 i R3 oznaczaja nizsza grupe alkilowa lub 40 nizsza grupe alkilotio, znamienny tym, ze 2 mole zwiazku o wzorze 4, w którym RiR' maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z 1 molem chlorku siarki w obecnosci srodka wiazacego kwas. . ; WZ0R 1117 602 R2. R3 ;c=n WZOR 2 O CK CH0 O II I 3 I 3 II ChLC= NOC- N-S-N CON = CCH^ J| j 3 CH3 CH3 WZOR 3 O R' O R' R' O III II I I fi 2RO -C-NH+ S Cl2¦ RO-C-N-S-N-C-OR WZOR k WZOR 1 SCHEMAT117 602 O CHo CHq 0 II I ó I J II CH.C = NOC-N-S-N C0N = CCH ó\ I ó SCH(CH.L (CHJJCHS ii 61 WZÓR. 5 LDD Z-d 2, z. 738/1400/82, n. 90+20 egz. Cena 100 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/636,373 US4382957A (en) | 1975-12-01 | 1975-12-01 | Symmetrical insecticidal bis-carbamate compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL117602B1 true PL117602B1 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=24551612
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976218320A PL117602B1 (en) | 1975-12-01 | 1976-11-30 | Process for the preparation of novel,symmetrical,n-substituted carbamoyl sulfideskarbamoilovykh sul'fidov |
| PL1976194037A PL114557B1 (en) | 1975-12-01 | 1976-11-30 | Pesticide and method of manufacturing of novel symmetrical n-substituted carbamoyl sulfides |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976194037A PL114557B1 (en) | 1975-12-01 | 1976-11-30 | Pesticide and method of manufacturing of novel symmetrical n-substituted carbamoyl sulfides |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4382957A (pl) |
| JP (2) | JPS594428B2 (pl) |
| AR (1) | AR220889A1 (pl) |
| AT (1) | AT355041B (pl) |
| AU (1) | AU515066B2 (pl) |
| BE (1) | BE848912A (pl) |
| BR (1) | BR7608000A (pl) |
| CA (1) | CA1062271A (pl) |
| CH (2) | CH618966A5 (pl) |
| CS (1) | CS191325B2 (pl) |
| DD (2) | DD128956A5 (pl) |
| DE (1) | DE2654331A1 (pl) |
| DK (1) | DK170333B1 (pl) |
| EG (1) | EG12452A (pl) |
| ES (2) | ES453816A1 (pl) |
| FR (1) | FR2333787A1 (pl) |
| GB (1) | GB1557332A (pl) |
| GR (1) | GR61348B (pl) |
| GT (1) | GT197644023A (pl) |
| HU (1) | HU176034B (pl) |
| IL (1) | IL51003A (pl) |
| IN (1) | IN145086B (pl) |
| IT (1) | IT1125228B (pl) |
| MW (1) | MW4876A1 (pl) |
| MX (1) | MX4376E (pl) |
| MY (1) | MY8100079A (pl) |
| NL (1) | NL186859C (pl) |
| NZ (1) | NZ182771A (pl) |
| OA (2) | OA05499A (pl) |
| PH (3) | PH18081A (pl) |
| PL (2) | PL117602B1 (pl) |
| PT (1) | PT65909B (pl) |
| RO (2) | RO78161A (pl) |
| SE (1) | SE436495B (pl) |
| SU (4) | SU797543A3 (pl) |
| TR (1) | TR20241A (pl) |
| YU (2) | YU289376A (pl) |
| ZA (1) | ZA766634B (pl) |
| ZM (1) | ZM13876A1 (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2803253A1 (de) * | 1978-01-26 | 1979-08-02 | Bayer Ag | N-sulfenylierte carbamoyl-oxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide |
| US4288455A (en) * | 1978-02-15 | 1981-09-08 | Union Carbide Corporation | Method of controlling mollusc pest |
| JPS554352A (en) * | 1978-06-28 | 1980-01-12 | Hokko Chem Ind Co Ltd | Insecticidal composition |
| BR8001185A (pt) * | 1979-03-06 | 1980-11-04 | Du Pont | Composto de sulfeto de carbamoila, composicao agricola processo para o controle de insetos ou nematoides e processo para preparar um composto de sulfeto de carbamoila |
| US4323578A (en) * | 1979-08-10 | 1982-04-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carbamate insecticides |
| US4255353A (en) * | 1979-10-22 | 1981-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfinyl-bis carbamoyl fluorides |
| US4291054A (en) * | 1979-12-10 | 1981-09-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal carbamoyl sulfides |
| US4393074A (en) * | 1980-04-14 | 1983-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carbamate insecticides |
| US4394386A (en) * | 1980-04-14 | 1983-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carbamate insecticides |
| BR8104086A (pt) * | 1980-07-03 | 1982-03-16 | Du Pont | Processo para o controle de carrapatos |
| AR229041A1 (es) * | 1981-01-21 | 1983-05-31 | Union Carbide Corp | Concentrado plaguicida acuoso no reopectico de un sulfuro de biscarbamoilo simetrico n-sustituido |
| JPS5892655A (ja) * | 1981-11-27 | 1983-06-02 | Otsuka Chem Co Ltd | カ−バメイト系誘導体、その製造方法及びその誘導体を有効成分として含有する殺虫剤 |
| US5157050A (en) * | 1985-04-18 | 1992-10-20 | Miles David L | Thermally stabilized bis alkylthio-alkylamino-N-alkyl carbamates |
| USH563H (en) | 1985-12-12 | 1989-01-03 | Use of sulfur-containing compounds for controlling plant parasitic nematodes | |
| HU196055B (en) * | 1985-12-20 | 1988-09-28 | Innofinance Bp Altalanos Innov | Insekticide compositions containing esters of carbaminic acid as active component and process for producing the active components |
| CN114324660B (zh) * | 2021-12-29 | 2024-05-31 | 广电计量检测（湖南）有限公司 | 一种气相色谱质谱联用仪检测土壤和/或沉积物中灭多威肟的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3920830A (en) * | 1970-07-14 | 1975-11-18 | Chevron Res | Insecticidal n-((n'-acylamido)thio)aryl carbamates |
| US3794733A (en) * | 1970-11-09 | 1974-02-26 | Chevron Res | N-substituted arylcarbamoyl sulfides used as insecticides |
| US3679733A (en) * | 1970-11-09 | 1972-07-25 | Gustave K Kohn | N-substituted arylcarbamoyl sulfides |
| DE2530439C2 (de) * | 1974-07-11 | 1983-03-03 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | Bis-[0-(1-Alkylthio-äthylimino)-N-methyl-carbaminsäure]-N,N'-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel |
| CH596757A5 (en) | 1974-07-11 | 1978-03-15 | Ciba Geigy Ag | N,N'-thiobis(O-(1-alkylthioethylimino)-N-methyl-carbamates) |
-
1975
- 1975-12-01 US US05/636,373 patent/US4382957A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-11-05 ZA ZA766634A patent/ZA766634B/xx unknown
- 1976-11-15 CA CA265,685A patent/CA1062271A/en not_active Expired
- 1976-11-26 IL IL51003A patent/IL51003A/xx unknown
- 1976-11-26 YU YU02893/76A patent/YU289376A/xx unknown
- 1976-11-29 AU AU20065/76A patent/AU515066B2/en not_active Expired
- 1976-11-29 PH PH19179A patent/PH18081A/en unknown
- 1976-11-29 EG EG744/76A patent/EG12452A/xx active
- 1976-11-30 GR GR52287A patent/GR61348B/el unknown
- 1976-11-30 AT AT885276A patent/AT355041B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 MX MX76100510U patent/MX4376E/es unknown
- 1976-11-30 RO RO7697460A patent/RO78161A/ro unknown
- 1976-11-30 RO RO7688593A patent/RO70956A/ro unknown
- 1976-11-30 AR AR265666A patent/AR220889A1/es active
- 1976-11-30 CS CS767765A patent/CS191325B2/cs unknown
- 1976-11-30 HU HU76UI255A patent/HU176034B/hu unknown
- 1976-11-30 CH CH1505876A patent/CH618966A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 DD DD7600189770A patent/DD128956A5/xx unknown
- 1976-11-30 DK DK537776A patent/DK170333B1/da not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 BR BR7608000A patent/BR7608000A/pt unknown
- 1976-11-30 GB GB49846/76A patent/GB1557332A/en not_active Expired
- 1976-11-30 BE BE172844A patent/BE848912A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 FR FR7636079A patent/FR2333787A1/fr active Granted
- 1976-11-30 JP JP51143047A patent/JPS594428B2/ja not_active Expired
- 1976-11-30 MW MW48/76A patent/MW4876A1/xx unknown
- 1976-11-30 DE DE19762654331 patent/DE2654331A1/de active Granted
- 1976-11-30 IN IN2132/CAL/76A patent/IN145086B/en unknown
- 1976-11-30 NL NLAANVRAGE7613333,A patent/NL186859C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 SE SE7613428A patent/SE436495B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 GT GT197644023A patent/GT197644023A/es unknown
- 1976-11-30 ZM ZM138/76A patent/ZM13876A1/xx unknown
- 1976-11-30 PL PL1976218320A patent/PL117602B1/pl unknown
- 1976-11-30 ES ES453816A patent/ES453816A1/es not_active Expired
- 1976-11-30 NZ NZ182771A patent/NZ182771A/xx unknown
- 1976-11-30 IT IT69860/76A patent/IT1125228B/it active
- 1976-11-30 PL PL1976194037A patent/PL114557B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 PT PT65909A patent/PT65909B/pt unknown
- 1976-12-01 DD DD76204014A patent/DD136263A5/xx unknown
- 1976-12-01 SU SU762425651A patent/SU797543A3/ru active
- 1976-12-01 OA OA56000A patent/OA05499A/xx unknown
-
1977
- 1977-02-22 ES ES456142A patent/ES456142A1/es not_active Expired
- 1977-06-01 SU SU772487495A patent/SU918292A1/ru active
- 1977-06-07 SU SU772489905A patent/SU895285A3/ru active
- 1977-06-08 SU SU772489151A patent/SU799655A3/ru active
-
1978
- 1978-01-09 PH PH20629A patent/PH16270A/en unknown
- 1978-01-09 PH PH20628A patent/PH16340A/en unknown
-
1979
- 1979-07-07 OA OA56844A patent/OA06290A/xx unknown
- 1979-11-26 CH CH1050379A patent/CH619690A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-11-30 TR TR20241A patent/TR20241A/xx unknown
-
1981
- 1981-11-12 JP JP56180431A patent/JPS57145865A/ja active Pending
- 1981-12-30 MY MY79/81A patent/MY8100079A/xx unknown
-
1982
- 1982-07-02 YU YU01442/82A patent/YU144282A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL117602B1 (en) | Process for the preparation of novel,symmetrical,n-substituted carbamoyl sulfideskarbamoilovykh sul'fidov | |
| US3666785A (en) | 1,3-bis(alkoxy-thio-carbonylthio)-2-tertiary aminopropane compounds | |
| DE2654314C2 (pl) | ||
| US3546343A (en) | 4-(methylcarbamoyloxy) carbanilates as insecticides and nematocides | |
| US4072751A (en) | Pesticidal N-substituted bis-carbamoyl sulfide compounds | |
| US3887657A (en) | Phosphoramidothioate esters | |
| DE2813281C2 (de) | N-substituierte Bis-Carbamoyloximinodisulfidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Pestizide | |
| EP0002826B1 (en) | Novel phosphoramidothioate derivatives, pesticidal compositions containing them, processes for preparing the novel derivatives and the use of the novel derivatives for combating pests | |
| EP0836596B1 (en) | Hydrazine derivatives | |
| DE1917246C3 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von Thiosulfonsäureestern Takeda Chemical Industries, Ltd, Osaka (Japan) | |
| US3507965A (en) | Insecticidal and miticidal methods and compositions of carbamate derivatives of 2-alkyl-thio(or oxy)alkanaldoximes | |
| US3760043A (en) | O-phenyl-s-alkyl-n-alkyl-phosphoroamido-thiolates | |
| US4568671A (en) | Pesticidal oxime N-alkyl-N-α-(alkylthio-phosphorothio)acyl carbamates | |
| DE1693215C3 (de) | Organische Bis-(Thio)-Aminopropanverbindungen, deren Salze sowie diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| US3966953A (en) | 2-(Carbamoyloximino)-4-thiazolidinone compounds as insecticidal, miticidal or nematocidal agents | |
| DE2345609A1 (de) | Neue ester | |
| US3755571A (en) | Use of substituted 1,2,4-thiadiazoles for killing insects | |
| US4576965A (en) | Pesticidal oxime N-alkyl-N-α-haloacyl-carbamates | |
| DE2813374C2 (de) | Carbamat-thiosulfenylcarbamoylfluoridverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Pestizide | |
| US4617295A (en) | Pesticidal oxime N-alkyl-N-α-(alkylthio-phosphorothio)acyl carbamates | |
| EP0114625B1 (de) | O,S-Dialkyl-S-(carbamoyloxymethyl)-dithiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| US4201786A (en) | Water soluble pesticidal quaternary ammonium salt compounds | |
| US4675340A (en) | Insecticidal and miticidal oxime N-alkyl-N-α-haloacylcarbamate derivatives, compositions, and method of use therefor | |
| EP0096535B1 (en) | Phosphorus derivatives of carbamimidothioic esters | |
| US3170835A (en) | Nitromethylbenzyl-phosphorothioic acid diesters and nematocidal methods employing same |