JPH07110846B2 - 置換ベンジルスルホアミド誘導体、その製法及び選択性除草剤 - Google Patents
置換ベンジルスルホアミド誘導体、その製法及び選択性除草剤Info
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- JPH07110846B2 JPH07110846B2 JP32617487A JP32617487A JPH07110846B2 JP H07110846 B2 JPH07110846 B2 JP H07110846B2 JP 32617487 A JP32617487 A JP 32617487A JP 32617487 A JP32617487 A JP 32617487A JP H07110846 B2 JPH07110846 B2 JP H07110846B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式 （式中、Ｒは塩素原子またはトリフロロメチル基を示
し、R1はシス−２−ブテニル基、トランス−２−ブテニ
ル基またはシス−、トランス−混合２−ブテニル基を、
R2はカルバモイル基またはシアノ基を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体（以下、本発明化合物とい
う）、その製造法及び該化合物を有効成分として含有す
る選択性除草剤に関するものである。
し、R1はシス−２−ブテニル基、トランス−２−ブテニ
ル基またはシス−、トランス−混合２−ブテニル基を、
R2はカルバモイル基またはシアノ基を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体（以下、本発明化合物とい
う）、その製造法及び該化合物を有効成分として含有す
る選択性除草剤に関するものである。
農作物を雑草害から守り増収をはかるため、各種系統の
化合物が研究され、多種類の除草剤が実用場面で使用さ
れ、農業の生産性を高める上で多大の貢献をしているこ
とは知られている。しかしながら、これら除草剤の大部
分は稲作、とくに直播栽培方式において強害雑草である
ヒエ類に対して強力な活性と同時に稲に対して高度の安
全性を示すいわゆる稲−ヒエ属間選択性を有するもので
はない。
化合物が研究され、多種類の除草剤が実用場面で使用さ
れ、農業の生産性を高める上で多大の貢献をしているこ
とは知られている。しかしながら、これら除草剤の大部
分は稲作、とくに直播栽培方式において強害雑草である
ヒエ類に対して強力な活性と同時に稲に対して高度の安
全性を示すいわゆる稲−ヒエ属間選択性を有するもので
はない。
或る種のスルホアミド系化合物が稲−ヒエ属間選択性を
有することは知られている（特開昭53−44543号；特開
昭53−145916号）。しかしながら、その殺草活性は満足
すべきものではない。
有することは知られている（特開昭53−44543号；特開
昭53−145916号）。しかしながら、その殺草活性は満足
すべきものではない。
本発明は水田稲作、とくに省力、低コスト型の近代的農
業形式である直播栽培において稲−ヒエ属間選択性、ヒ
エ類に対する殺草活性、またはその効果的使用期間など
の諸問題を同時に解決する新規な除草剤を提供すること
を目的とする。
業形式である直播栽培において稲−ヒエ属間選択性、ヒ
エ類に対する殺草活性、またはその効果的使用期間など
の諸問題を同時に解決する新規な除草剤を提供すること
を目的とする。
本発明者等は以上の諸問題を解決する有用な除草剤の開
発を目的として、特にスルホアミド系化合物について鋭
意研究を重ねた結果、本発明化合物が稲−ヒエ属間選択
性、ヒエ殺草活性及び使用適期幅等に満足すべき特性を
有する事を見出し、本発明を完成するに至った。
発を目的として、特にスルホアミド系化合物について鋭
意研究を重ねた結果、本発明化合物が稲−ヒエ属間選択
性、ヒエ殺草活性及び使用適期幅等に満足すべき特性を
有する事を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は （１）一般式 （式中、Ｒは塩素原子またはトリフロロメチル基を示
し、R1はシス−２−ブテニル基、トランス−２−ブテニ
ル基またはシス−、トランス−混合２−ブテニル基を、
R2はカルバモイル基またはシアノ基を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体。
し、R1はシス−２−ブテニル基、トランス−２−ブテニ
ル基またはシス−、トランス−混合２−ブテニル基を、
R2はカルバモイル基またはシアノ基を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体。
（２）（ａ）一般式 （式中、Ｒは塩素原子またはトリフロロメチル基を示
し、R2はカルバモイル基またはシアノ基を示す。） で表わされるＮ−置換メチル ｍ−置換ベンジルスルホ
アミド誘導体と一般式 R1−Ｘ （式中、R1はシス−２−ブテニル基、トランス−２−ブ
テニル基またはシス−、トランス−混合２−ブテニル基
を、Ｘはハロゲン原子または−Ｏ−SO2−R3を示し、R3
は低級アルキル基またはアリール基を示す。） で表わされるブテニル化剤を反応させることを特徴とす
る一般式 （式中、Ｒ、R1及びR2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体の製造法。
し、R2はカルバモイル基またはシアノ基を示す。） で表わされるＮ−置換メチル ｍ−置換ベンジルスルホ
アミド誘導体と一般式 R1−Ｘ （式中、R1はシス−２−ブテニル基、トランス−２−ブ
テニル基またはシス−、トランス−混合２−ブテニル基
を、Ｘはハロゲン原子または−Ｏ−SO2−R3を示し、R3
は低級アルキル基またはアリール基を示す。） で表わされるブテニル化剤を反応させることを特徴とす
る一般式 （式中、Ｒ、R1及びR2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体の製造法。
（ｂ）一般式 （式中、Ｒ、R1は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル ｍ−置換ベンジルスルホア
ミド誘導体と一般式 R2−CH2−Ｙ （式中、R2は前記と同じ意味を示し、Ｙはハロゲン原子
を示す。） で表わされる置換メチルハロゲナイドを反応させること
を特徴とする一般式 （式中、Ｒ、R1及びR2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体の製造法。
ミド誘導体と一般式 R2−CH2−Ｙ （式中、R2は前記と同じ意味を示し、Ｙはハロゲン原子
を示す。） で表わされる置換メチルハロゲナイドを反応させること
を特徴とする一般式 （式中、Ｒ、R1及びR2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体の製造法。
（ｃ）一般式 （式中、Ｒ、Ｙは前記と同じ意味を示す。） で表わされるｍ−置換ベンジルスルホニルハロゲナイド
と一般式 （式中、R1、R2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチルアミン誘導
体を反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒ、R1及びR2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体の製造法および （３）一般式 （式中、Ｒ、R1及びR2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする選択性除草剤を提供する。
と一般式 （式中、R1、R2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチルアミン誘導
体を反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒ、R1及びR2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体の製造法および （３）一般式 （式中、Ｒ、R1及びR2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする選択性除草剤を提供する。
本発明化合物は本発明者等が始めて合成した文献未記載
の新規化合物である。
の新規化合物である。
本発明化合物は後記試験例に示される様に直播の稲に対
しても完全に安全である高度な稲−ヒエ属間選択性を有
し、強力なヒエ殺草活性更に発芽期及び生育の進んだヒ
エに対しても完全に枯殺できる使用適期幅の広いすぐれ
た除草剤としての特性を有している。
しても完全に安全である高度な稲−ヒエ属間選択性を有
し、強力なヒエ殺草活性更に発芽期及び生育の進んだヒ
エに対しても完全に枯殺できる使用適期幅の広いすぐれ
た除草剤としての特性を有している。
更に本発明化合物は、製造も容易であり、高収率で得ら
れるなど経済性にも優れているのが産業上有利な点であ
る。
れるなど経済性にも優れているのが産業上有利な点であ
る。
本発明化合物は下記反応式で示される方法で合成するこ
とができる。下記式のＲ、R1、R2、Ｘ及びＹは前記と同
じ意味である。
とができる。下記式のＲ、R1、R2、Ｘ及びＹは前記と同
じ意味である。
本発明化合物は上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）法の夫々
の試薬の組合せで過剰の塩基性物質の存在下に溶媒中で
反応させることにより、容易に得ることができる。
の試薬の組合せで過剰の塩基性物質の存在下に溶媒中で
反応させることにより、容易に得ることができる。
（Ａ）及び（Ｂ）法は基本的にはスルホアミド基の の一種のアルキル化反応であるので、殆ど同様に反応を
行うことができる。一般式R1−ＸのＸは塩素原子、臭素
原子または が好ましいが、特に臭素原子が適当である。R2−CH2−
ＹのＹは塩素原子または臭素原子が好ましい。そしてそ
の使用量はスルホアミドに対し当モルまたは過剰が好ま
しく、通常1.0モル〜1.5モル倍が適当である。溶媒とし
ては、例えばアセトンの様なケトン類、テトラハイドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタンの様なエーテル
類、酢酸エチルの様なエステル類、ベンゼン、クロロベ
ンゼンの様な芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンの様な極性溶媒などを単独ま
たは混合して使用することができる。
行うことができる。一般式R1−ＸのＸは塩素原子、臭素
原子または が好ましいが、特に臭素原子が適当である。R2−CH2−
ＹのＹは塩素原子または臭素原子が好ましい。そしてそ
の使用量はスルホアミドに対し当モルまたは過剰が好ま
しく、通常1.0モル〜1.5モル倍が適当である。溶媒とし
ては、例えばアセトンの様なケトン類、テトラハイドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタンの様なエーテル
類、酢酸エチルの様なエステル類、ベンゼン、クロロベ
ンゼンの様な芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンの様な極性溶媒などを単独ま
たは混合して使用することができる。
更に水またはエタノールなどのアルコール類と前記溶媒
類の混合系も実施可能である。
類の混合系も実施可能である。
溶媒の使用量には特別な制限はないが、通常スルホアミ
ドの量の５〜20倍が適当である。
ドの量の５〜20倍が適当である。
塩基性物質としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウム
アルコラート、水素化ナトリウムなどの無機塩基が使用
され、その使用量はアルキル化剤に対し過剰量が有利で
あり、通常1.1〜3.0モル倍が適当である。
ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウム
アルコラート、水素化ナトリウムなどの無機塩基が使用
され、その使用量はアルキル化剤に対し過剰量が有利で
あり、通常1.1〜3.0モル倍が適当である。
反応温度は室温以上加熱まで任意に設定でき、好ましく
は30〜130℃の範囲であるが、40〜100℃の範囲が特に有
利である。
は30〜130℃の範囲であるが、40〜100℃の範囲が特に有
利である。
反応時間は設定条件によって変化するが、通常１〜10時
間で終了させることができる。
間で終了させることができる。
（Ｃ）法はスルホニルハロゲナイドと第２級アミンの反
応であるので、温和な条件で実施することができる。ｍ
−置換ベンジルスルホニルハロゲナイドとしてはスルホ
ニルクロライドが適当であり、当該アミンの使用量はス
ルホニルクロライドに対し過剰が好ましく、通常1.1〜
1.5モル倍が適当であり、また脱酸剤をかねて２モル倍
以上使用することもできる。
応であるので、温和な条件で実施することができる。ｍ
−置換ベンジルスルホニルハロゲナイドとしてはスルホ
ニルクロライドが適当であり、当該アミンの使用量はス
ルホニルクロライドに対し過剰が好ましく、通常1.1〜
1.5モル倍が適当であり、また脱酸剤をかねて２モル倍
以上使用することもできる。
溶媒及び塩基性物質については（Ａ）及び（Ｂ）と同様
であるが、更に第３級アミンの使用が可能である。
であるが、更に第３級アミンの使用が可能である。
反応温度は０℃以上加熱まで任意に設定できるが、有利
には５〜40℃の範囲で実施できる。反応時間は設定条件
で変わるが、通常１〜数時間で終了させることができ
る。
には５〜40℃の範囲で実施できる。反応時間は設定条件
で変わるが、通常１〜数時間で終了させることができ
る。
反応生成物は常法により反応混合物から単離でき、所望
により再結晶、カラムクロマトグラフィーなどにより容
易に精製することができる。
により再結晶、カラムクロマトグラフィーなどにより容
易に精製することができる。
次に実施例をあげて本発明化合物の製造法につき詳しく
説明するが、これらのみに限定されるものではない。
説明するが、これらのみに限定されるものではない。
実施例１ Ｎ−（シス−２−ブテニル）Ｎ−カルバモイルメチルｍ
−クロロベンジルスルホアミド（化合物１）の合成 Ｎ−カルバモイルメチルｍ−クロロベンジルスルホアミ
ド1.32g（0.005モル）、粉末の無水炭酸カリウム2.10g
（0.015モル）及びシス−２−ブテニルトシルエステル
1.20g （0.0053モル）をジメトキシエタン15mlに加え、良好な
攪拌下に５時間煮沸した後放冷し、反応液を攪拌下に水
に注ぎ、約１時間後に析出した沈殿を濾別、水洗、乾燥
して1.30gの粗製品を得た。これをシリカゲルクロマト
グラフィーにより精製して融点107〜108℃の白色結晶を
得た。（溶媒ベンゼン：酢酸エチル＝1:1） 実施例２ Ｎ−（シス−２−ブテニル）Ｎ−カルバモイルメチル
ｍ−トリフロロメチルベンジルスルホアミド（化合物
２）の合成 Ｎ−カルバモイルメチル ｍ−トリフロロメチルベンジ
ルスルホアミド1.48g（0.005モル）、粉末の無水炭酸カ
リウム2.10g（0.015モル）及びシス−２−ブテニルトシ
ルエステル1.20g（0.0053モル）をジメトキシエタン15m
lに加え、実施例１と同様に反応、処理して粗製品1.40g
を得た。ベンゼン：ヘキサン＝1:1で精製して融点118〜
119℃の白色結晶を得た。
−クロロベンジルスルホアミド（化合物１）の合成 Ｎ−カルバモイルメチルｍ−クロロベンジルスルホアミ
ド1.32g（0.005モル）、粉末の無水炭酸カリウム2.10g
（0.015モル）及びシス−２−ブテニルトシルエステル
1.20g （0.0053モル）をジメトキシエタン15mlに加え、良好な
攪拌下に５時間煮沸した後放冷し、反応液を攪拌下に水
に注ぎ、約１時間後に析出した沈殿を濾別、水洗、乾燥
して1.30gの粗製品を得た。これをシリカゲルクロマト
グラフィーにより精製して融点107〜108℃の白色結晶を
得た。（溶媒ベンゼン：酢酸エチル＝1:1） 実施例２ Ｎ−（シス−２−ブテニル）Ｎ−カルバモイルメチル
ｍ−トリフロロメチルベンジルスルホアミド（化合物
２）の合成 Ｎ−カルバモイルメチル ｍ−トリフロロメチルベンジ
ルスルホアミド1.48g（0.005モル）、粉末の無水炭酸カ
リウム2.10g（0.015モル）及びシス−２−ブテニルトシ
ルエステル1.20g（0.0053モル）をジメトキシエタン15m
lに加え、実施例１と同様に反応、処理して粗製品1.40g
を得た。ベンゼン：ヘキサン＝1:1で精製して融点118〜
119℃の白色結晶を得た。
実施例３ Ｎ−（トランス−２−ブテニル）Ｎ−カルバモイルメチ
ル ｍ−クロロベンジルスルホアミド（化合物３）の合
成 Ｎ−カルバモイルメチル ｍ−クロロベンジルスルホア
ミド1.32g（0.005モル）、粉末の無水炭酸カリウム2.10
g（0.015モル）及びトランス−２−ブテニルトシルエス
テル1.20g（0.0053モル）をジメトキシエタン15mlに加
え、実施例１と同様にして融点122〜123℃の白色結晶を
得た。
ル ｍ−クロロベンジルスルホアミド（化合物３）の合
成 Ｎ−カルバモイルメチル ｍ−クロロベンジルスルホア
ミド1.32g（0.005モル）、粉末の無水炭酸カリウム2.10
g（0.015モル）及びトランス−２−ブテニルトシルエス
テル1.20g（0.0053モル）をジメトキシエタン15mlに加
え、実施例１と同様にして融点122〜123℃の白色結晶を
得た。
実施例４ Ｎ−（シス−２−ブテニル）Ｎ−シアノメチルｍ−トリ
フロロメチルベンジルスルホアミド（化合物４）の合成 Ｎ−（シス−２−ブテニル）ｍ−トリフロロメチルベン
ジルスルホアミド1.46g（0.005モル）、粉末の炭酸カリ
ウム2.10g（0.015モル）及びブロモアセトニトリル0.66
g（0.0055モル）をアセトン15mlに加え、良好な攪拌下
に１時間煮沸した後放冷し、実施例１と同様にして融点
64〜65℃の白色結晶を得た。（溶媒ベンゼン） 実施例５ Ｎ−（トランス−２−ブテニル）Ｎ−カルバモイルメチ
ル ｍ−クロロベンジルスルホアミド（化合物３）の合
成 α−（トランス−２−ブテニルアミノ）アセトアミド0.
83g（0.0065モル）、無水炭酸ナトリウム1.06g（0.01モ
ル）を水10mlに加え、良好な攪拌下にｍ−クロロベンジ
ルスルホニルクロライド1.13g（0.005モル）をテトラハ
イドロフラン10mlで溶解した液を15℃以下で滴下した。
15℃以下で30分攪拌し、更に室温で３時間反応をつづけ
た後、水に注ぎ析出した沈殿を濾別、水洗し、ベンゼ
ン：ヘキサン＝4:1で洗い、乾燥して融点121.5〜123℃
の白色結晶を得た。赤外線吸収スペクトルは実施例３で
得られたものと一致した。
フロロメチルベンジルスルホアミド（化合物４）の合成 Ｎ−（シス−２−ブテニル）ｍ−トリフロロメチルベン
ジルスルホアミド1.46g（0.005モル）、粉末の炭酸カリ
ウム2.10g（0.015モル）及びブロモアセトニトリル0.66
g（0.0055モル）をアセトン15mlに加え、良好な攪拌下
に１時間煮沸した後放冷し、実施例１と同様にして融点
64〜65℃の白色結晶を得た。（溶媒ベンゼン） 実施例５ Ｎ−（トランス−２−ブテニル）Ｎ−カルバモイルメチ
ル ｍ−クロロベンジルスルホアミド（化合物３）の合
成 α−（トランス−２−ブテニルアミノ）アセトアミド0.
83g（0.0065モル）、無水炭酸ナトリウム1.06g（0.01モ
ル）を水10mlに加え、良好な攪拌下にｍ−クロロベンジ
ルスルホニルクロライド1.13g（0.005モル）をテトラハ
イドロフラン10mlで溶解した液を15℃以下で滴下した。
15℃以下で30分攪拌し、更に室温で３時間反応をつづけ
た後、水に注ぎ析出した沈殿を濾別、水洗し、ベンゼ
ン：ヘキサン＝4:1で洗い、乾燥して融点121.5〜123℃
の白色結晶を得た。赤外線吸収スペクトルは実施例３で
得られたものと一致した。
本発明化合物をそのまま使用してもよいが、一般には、
乳剤、水和剤、粒剤、微粉剤、粒剤等に製剤して使用す
ることが有利である。
乳剤、水和剤、粒剤、微粉剤、粒剤等に製剤して使用す
ることが有利である。
これら製剤を造るに際しては、液体または固体担体を使
用することができる。液体担体としては、有機溶剤があ
げられるが、たとえばキシレン、クロロベンゼン、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサノン、イソホロン、アルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
等が有利に使用される。固体担体としては、たとえばカ
オリン、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、クレー等
があげられ、またアルミナ、ケイ酸塩等の合成化合物も
使用できる。製剤に当っては、乳化、分散、懸濁、浸透
等の特性を与えるため、各種の補助剤たとえば乳化剤、
分散剤、展着剤、湿展剤、浸透剤等を使用することがで
きる。
用することができる。液体担体としては、有機溶剤があ
げられるが、たとえばキシレン、クロロベンゼン、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサノン、イソホロン、アルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
等が有利に使用される。固体担体としては、たとえばカ
オリン、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、クレー等
があげられ、またアルミナ、ケイ酸塩等の合成化合物も
使用できる。製剤に当っては、乳化、分散、懸濁、浸透
等の特性を与えるため、各種の補助剤たとえば乳化剤、
分散剤、展着剤、湿展剤、浸透剤等を使用することがで
きる。
また散布労力を低減する目的で、或いは有効に防除でき
る草種の幅を広げる目的で他の除草剤と混合して使用す
ることもできる。特に本発明化合物は広葉雑草には効果
が弱いことからこれらに有効な除草剤との混合は有意義
であり、実用場面では重要となる。
る草種の幅を広げる目的で他の除草剤と混合して使用す
ることもできる。特に本発明化合物は広葉雑草には効果
が弱いことからこれらに有効な除草剤との混合は有意義
であり、実用場面では重要となる。
つぎに本発明化合物を有効成分として含有する除草剤の
製剤実施例及び殺草活性試験例を示すが、本発明は、勿
論これらのみに限定されるものではない。部は重量部を
示す。
製剤実施例及び殺草活性試験例を示すが、本発明は、勿
論これらのみに限定されるものではない。部は重量部を
示す。
実施例６ 乳剤 化合物番号４の化合物20部にイソホロン15部、キシレン
60部を加え、これに乳化剤としてポリオキシエチレンア
ルキルエーテル1.5部、アルキルベンゼンスルホネート
２部、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート1.5
部を加え、混合溶解して20％乳剤を得た。
60部を加え、これに乳化剤としてポリオキシエチレンア
ルキルエーテル1.5部、アルキルベンゼンスルホネート
２部、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート1.5
部を加え、混合溶解して20％乳剤を得た。
実施例７ 水和剤 化合物番号２の化合物30部にホワイトカーボン２部を加
えて混合し、これに分散湿展剤としてアルキルエーテル
硫酸ナトリウム３部及びジアルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウム２部を加え、更に粉砕助剤としたクレー63
部を加え、全体をよく混合した後粉砕して30％水和剤を
得た。
えて混合し、これに分散湿展剤としてアルキルエーテル
硫酸ナトリウム３部及びジアルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウム２部を加え、更に粉砕助剤としたクレー63
部を加え、全体をよく混合した後粉砕して30％水和剤を
得た。
実施例８ 粒剤 化合物番号３の化合物３部にクレー67部、ベントナイト
26部を加え、崩壊助剤としてアルキルベンゼンスルホネ
ート0.5部、リグニンスルホン酸ナトリウム3.5部を加
え、全体をよく混合する。これに水を加えて混合後造粒
乾燥し、整粒して３％粒剤を得た。
26部を加え、崩壊助剤としてアルキルベンゼンスルホネ
ート0.5部、リグニンスルホン酸ナトリウム3.5部を加
え、全体をよく混合する。これに水を加えて混合後造粒
乾燥し、整粒して３％粒剤を得た。
実施例９ 発芽期土壌処理試験 表面積100cm2のポットに水田土壌を詰め、ノビエ種子50
粒と水稲種子10粒を播種し、0.5cmの厚さに覆土をし
た。ノビエ及び水稲種子が土壌表面に発芽した時に湛水
深4.0cmとして本発明化合物の所定量を処理した。薬剤
処理後14日目に調査を行ない表−１の結果を得た。
粒と水稲種子10粒を播種し、0.5cmの厚さに覆土をし
た。ノビエ及び水稲種子が土壌表面に発芽した時に湛水
深4.0cmとして本発明化合物の所定量を処理した。薬剤
処理後14日目に調査を行ない表−１の結果を得た。
実施例10 ノビエ2.0葉期処理試験 表面積100cm2のポットに実施例９と同様にノビエ種子と
水稲種子とを播種し、各々が2.0葉期になるまで生育さ
せた。ノビエ及び水稲が各々2.0葉期になった時に湛水
深4.0cmとして本発明化合物の所定量を処理した。薬剤
処理後14日目に調査を行ない表−２の結果を得た。
水稲種子とを播種し、各々が2.0葉期になるまで生育さ
せた。ノビエ及び水稲が各々2.0葉期になった時に湛水
深4.0cmとして本発明化合物の所定量を処理した。薬剤
処理後14日目に調査を行ない表−２の結果を得た。
発明の効果 本発明により極めて高度な稲−ヒエ属間選択性と強力な
ヒエ殺草活性を有し、かつ使用適期幅の広いすぐれた除
草剤を得ることができる。
ヒエ殺草活性を有し、かつ使用適期幅の広いすぐれた除
草剤を得ることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは塩素原子またはトリフロロメチル基を示
し、R1はシス−２−ブテニル基、トランス−２−ブテニ
ル基またはシス−、トランス−混合２−ブテニル基を、
R2はカルバモイル基またはシアノ基を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体。 - 【請求項２】一般式 （式中、Ｒは塩素原子またはトリフロロメチル基を示
し、R2はカルバモイル基またはシアノ基を示す。） で表わされるＮ−置換メチル ｍ−置換ベンジルスルホ
アミド誘導体と一般式 R1−Ｘ （式中、R1はシス−２−ブテニル基、トランス−２−ブ
テニル基またはシス−、トランス−混合２−ブテニル基
を、Ｘはハロゲン原子または−Ｏ−SO2−R3を示し、R3
は低級アルキル基またはアリール基を示す。） で表わされるブテルニ化剤を反応させることを特徴とす
る一般式 （式中、Ｒ、R1およびR2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体の製造法。 - 【請求項３】一般式 （式中、Ｒは塩素原子またはトリフロロメチル基を示
し、R1はシス−２−ブテニル基、トランス−２−ブテニ
ル基またはシス−、トランス混合２−ブテニル基を示
す。） で表わされるＮ−ブテニル ｍ−置換ベンジルスルホア
ミド誘導体と一般式 R2−CH2−Ｙ （式中、R2はカルバモイル基またはシアノ基を示し、Ｙ
はハロゲン原子を示す。） で表わされる置換メチルハロゲナイドを反応させること
を特徴とする一般式 （式中、Ｒ、R1およびR2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体の製造法。 - 【請求項４】一般式 （式中、Ｒは塩素原子またはトリフロロメチル基を示
し、Ｙはハロゲン原子を示す。） で表わされるｍ−置換ベンジルスルホニルハロゲナイド
と一般式 （式中、R1はシス−２−ブテニル基、トランス−２−ブ
テニル基またはシス−、トランス−混合２−ブテニル基
を、R2はカルバモイル基またはシアノ基を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチルアミン誘導
体を反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒ、R1およびR2は前記と同じ意味を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体の製造法。 - 【請求項５】一般式 （式中、Ｒは塩素原子またはトリフロロメチル基を示
し、R1はシス−２−ブテニル基、トランス−２−ブテニ
ル基またはシス−、トランス−混合２−ブテニル基を、
R2はカルバモイル基またはシアノ基を示す。） で表わされるＮ−ブテニル Ｎ−置換メチル ｍ−置換
ベンジルスルホアミド誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする選択性除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32617487A JPH07110846B2 (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | 置換ベンジルスルホアミド誘導体、その製法及び選択性除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32617487A JPH07110846B2 (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | 置換ベンジルスルホアミド誘導体、その製法及び選択性除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01165568A JPH01165568A (ja) | 1989-06-29 |
| JPH07110846B2 true JPH07110846B2 (ja) | 1995-11-29 |
Family
ID=18184867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32617487A Expired - Lifetime JPH07110846B2 (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | 置換ベンジルスルホアミド誘導体、その製法及び選択性除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07110846B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2009011574A (es) * | 2007-04-27 | 2009-11-09 | Tibotec Pharm Ltd | Metodos para la preparacion de derivados de n-isobutil-n-(2-hidrox i-3-amino-4-fenilbutil)-p-nitrobencensulfonilamida. |
-
1987
- 1987-12-23 JP JP32617487A patent/JPH07110846B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01165568A (ja) | 1989-06-29 |
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