DE815192C - Das Pflanzenwachstum regulierende und phytocide Mittel - Google Patents

Das Pflanzenwachstum regulierende und phytocide Mittel

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DE815192C
DE815192C DEU179A DEU0000179A DE815192C DE 815192 C DE815192 C DE 815192C DE U179 A DEU179 A DE U179A DE U0000179 A DEU0000179 A DE U0000179A DE 815192 C DE815192 C DE 815192C
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DE
Germany
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dione
dihydropyridazine
growth
plants
treated
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DEU179A
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English (en)
Inventor
Otto L Hoffmann
Dwight L Schoene
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Uniroyal Inc
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United States Rubber Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines

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Description

Erteilt auf Grund des Ersten Hberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 1. OKTOBER 1951
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 16 GRUPPE 15
U 179 IVb 116
Otto L. Hoffmann, Ames, Iowa, und Dwight L. Schoene, Woodbridge, Conn. (V. St. A.)
sind als Erfinder genannt worden
United States Rubber Company, New York, N. Y. (V. St. A.)
Das Pflanzenwachstum regulierende und phytocide Mittel Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 31. März 1950 an
Patenterteilung bekanntgemacht am 2. August 1951
Die Priorität der Anmeldungen in den V. St. v. Amerika vom 1. April und 20. Juli 1949
ist in Anspruch genommen
Die Erfindung bezieht sich auf i, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion und seine Salze als das Pflanzenwachstum regulierende Mittel und als Phytocide.
Es wurde gefunden, daß ι, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion und seine Salze die eigenartige Eigenschaft haben, das Wachstum gewisser Pflanzen zeitweilig zu behindern, ohne einen merklichen nachteiligen Einfluß auf das folgende Wachstum zu haben. In einigen Fällen zeigen sie die formgebende Wirkung von pflanzlichen Wachstumsregulierungsstoffen. Sie sind auch fähig, das Wachstum vollkommen zu verhindern und gewisse Pflanzen zu vernichten.
Das i, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion kann durch die Di-keto- oder die Mono-keto-mono-enol-Form dargestellt werden oder die Di-enol-Form entsprechend den folgenden Formeln:
OH
OH
\ HC : N HC N
HC NH HC NH HC N
HC NH
OH
Die Herstellung kann durch Einwirken von Maleinsäureanhydrid und Hydrazin aufeinander gemäß der Reaktion von Curtius und Foersterling J. Pr. Chem. (2) 51, 371 bis 398 (1895) erfolgen.
Eine besonders zweckmäßige Anwendung des Mittels der vorliegenden Erfindung besteht in der Behandlung von Rasen oder Rasenflächen zu dem Zweck, die Zahl der notwendigen Mähungen zu beschränken. Das i, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion oder seine Salze können auch verwendet werden, um das Blühen von Obstbäumen zu verzögern, bis keine Frostgefahr mehr besteht; es kann da verwendet werden, wo man Früchte oder Blüte zu einem späteren Zeitpunkt wünscht, als
J° für eine bestimmte Frucht oder bestimmte Blüte normal ist; es ist von Vorteil bei der Behinderung des Wachstums von Sträuchern und Baumschulpflanzen, bis die Frostgefahr vorbei ist; es kann verwendet werden, um weiteres Wachstum hintanzuhalten oder das uner-
1S wünschte Wachsen von Pflanzen zu verhindern, d. h. also, um Unkraut zu zerstören oder einzudämmen.
Das i, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion hat eine Löslichkeit in Wasser bei 250 von ungefähr 0,4 °/0. 1, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion bildet schnell Salze mit einem
a° molaren Äquivalent Alkali, so z. B. mit Alkalimetallhydroxyden, Ammoniak und Aminen, z. B. Alkylaminen (genannt seien Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Isopropylamin, Dodecylamin, Cyclohexylamin) und Alkanolaminen (z. B. Äthanolamin, Diätha-
a5 nolamin, Triäthanolamin). Solche Alkalisalze sind in Wasser löslicher als die Muttersubstanz. Diese Salze bilden sich schnell durch Auflösen des 1, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dions in einer wäßrigen Lösung, welche ein Äquivalent oder gegebenenfalls einen Überschuß des Alkalis enthält. Die Aminsalze können auch durch direkte Reaktion der Komponenten hergestellt werden oder durch Reaktion in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkoholen. Mehrwertige Metalle schlagen unlösliche Salze aus solchen Lösungen des 1, 2-Dihydropyridazin-3,6-dions und seiner Alkalimetall-, Ammonium- und Aminsalze nieder; sie bilden z. B. unlösliche Salze des Kupfers, des Zinks, des Calciums, des Bariums, des Magnesiums und Eisens. Das 1, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion und seine Salze größerer und geringerer Löslichkeit können alle benutzt werden, um zeitweise das Pflanzenwachstum zu hemmen und zu verhindern sowie um wachsende Pflanzen zu vernichten.
Das i, 2-Dihydropyridazin-3,6-dion oder seine Salze können auf Pflanzen direkt angewandt werden (wobei der Ausdruck Pflanzen Pflanzenteile einschließt, z. B. Samen) oder in einem inerten Medium als Staub in Mischung mit einem gepulverten Trägerstoff, z. B. den verschiedenen mineralischen Silikaten, wie Glimmer, Talk, Pyrophyllit und Ton, oder in Form einer wäßrigen Spritzflüssigkeit als Lösungen oder Suspensionen in Wasser. Das 1, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion oder seine Salze können auch in Mischung mit geringen Mengen eines Netzmittels zur Verwendung gelangen, welches entweder ein anionisch oberflächenaktives Mittel sein kann oder ein nicht ionisch oberflächenaktives Mittel oder ein kationisch oberflächenaktives Mittel. Das 1, 2-D1-hydropyridazin-3, 6-dion oder seine Salze können auch mit gepulverten festen Trägerstoffen vermischt werden, wie mineralischen Silikaten, zusammen mit einer geringen Menge eines solchen oberflächenaktiven Netzmittels, derart, daß ein netzbares Pulver erhalten wird, welches direkt auf die Pflanzen zur Anwendung gebracht werden kann oder welches mit Wasser geschüttelt wird, um schnell eine Suspension des chemischen Mittels und des gepulverten Trägerstoffes in Wasser herzustellen zwecks Anwendung auf Pflanzen in dieser Form. Die Konzentration des Mittels in dem inerten Medium hängt von der gewünschten Wirkung, der Jahreszeit, dem Alter, der Spezies und der Varietät der Pflanze, den klimatischen Bedingungen usw. ab.
Die anionisch oberflächenaktiven Mittel, welche bei dem vorliegenden wachstumsregulierenden und phytociden Mittel verwendet werden können, sind solche, welche einer allgemeinen Formel entsprechen, die aus der folgenden Gruppe ausgewählt ist: R-COOM, R-SO3M und R-OSO3M. Darin bedeutet M ein Alkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium-(Amin) Radikal und R bedeutet ein organisches Radikal, welches mindestens eine Gruppe mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen enthält. Beispiele für solche anionisch oberflächenaktive Mittel sind:
1. Seifen (z. B. Natriumlaurinat, Ammoniumstearat, Diäthanolammoniumoleat).
2. Alkylsulfonate (ζ. B. Dodecylnatriumsulfonat, Cetylkaliumsulfonat).
3. Alkylsulfate (z. B. Natriumdodecylsulfat, Natriumoleylsulf at).
4. Sulfonierte Äther mit langen und kurzen Ketten aliphatischer Gruppen (z. B. C17H33-O-C2H4-SO3Na).
5. Sulfatierte Äther mit langen und kurzen Ketten aliphatischer Gruppen (z. B. C17H33-O-C2H4-O-SO3Na).
6. Sulfonierte Allylester mit langen Ketten von Fett-
säuren (z.B. C17H33-C-O-C2H4-SO3Na).
7. Sulfonierte Glycolester mit langen Ketten von
I j
Fettsäuren (z. B. C17H33-C-O-C2H4-O-SO3Na).
8. Sulfonierte Alkyl-substituierte Amide mit langen
il
Ketten von Fettsäuren (z. B. C17H33-C-NH-C2H4-SO3Na;
O CH3
f! Il
C17H33-C-N-C2H4-SO3Na).
9. Alkylierte Arylsulfonate (z. B. IsopropylnaphthaUnnatriumsulfonat, Dodecylbenzolnatriumsulfonat).
10. Hydroaromatische Sulfonate (z.B. Tetrahydronaphthaünnatriumsulf onat).
11. Alkylsulfosuccinate (z. B. Dioctylnatriumsulfosuccinat).
12. Arylsulfonat-Formaldehyd Kondensationsprodukte (z.B. Kondensationsprodukte von Formaldehyd und Natriumnaphthalinsulfonat).
NaO3SCH2SO3Na
NaO3S y N/ ^ . x/ x/ xSO3Na
Nicht ionisch oberflächenaktive Mittel, die für die vorliegenden wachstumsregulierenden sowie für die phytociden Mittel verwendet werden können, sind die folgenden:
ι. Monoäther von Polyglykolen mit langer Kette von Fettalkoholen, wie die Reaktionsprodukte von Äthylenoxyd oder Polyäthylenglykol mit langer Kette eines Fettalkohols (z. B. das Reaktionsprodukt von Äthylen-5 oxyd und Oleylalkohol, nämlich: C1(<H3--(OC2H4)„OH, worin η ίο — 20 ist).
2. Monoester von Polyglykolen mit langer Fettsäurekette, wie z. B. die Reaktionsprodukte von Äthylenoxyd oder Polyäthylenglykol mit einer Fettsäure mit ίο langer Kette (z. B. das Reaktionsprodukt von Äthylenoxyd oder Polyäthylenglykül mit Oleinsäure, nämlich:
C17H3-,-C-(OC2H4)„OH, worin η ίο — 20 ist).
3. Monoäther von Polyglykolen mit alkylierten Phenolen, z. B. die Reaktionsprodukte von Äthylenoxyd oder Polyäthylenglykol mit einem Alkylphenol (z. B. das Reaktionsprodukt von Äthylenoxyd und Isopropylphenol, nämlich:
H
(CH,)2CS
(OC2H4JnOH, worin «ίο — 20 ist).
\/
4. Teilester mehrwertiger Alkohole mit langen Ketten von Monocarbonsäuren (Fett- und/oder Harzsäuren) (ζ. B. Glycerolmonostearat, Sorbitantrioleat).
5. Teil- und vollständige Ester mit langer Kette von Monocarbonsäuren (Fett und/oder Harzsäuren) mit Polyglykoläthern mehrwertiger Alkohole (z. B. Tristearinsäureester des Polyglykoläthers von Sorbitan oder sogenanntes Polyoxyäthylensorbitantristearat; Hexaoleinsäureester des Polyglykoläthers von Sorbitol oder sogenanntes Polyoxyäthylensorbitolhexaoleat).
Kationisch oberflächenaktive Mittel, welche für die vorliegenden wachstumsregulierenden Mittel verwendet werden können, sind die folgenden:
i. Quaternäre Ammoniumsalze, bei welchen eine der mit dem Stickstoff verbundenen Gruppen eine aliphatische Gruppe besitzt, die mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweist (ζ. B. Trimethylcetylammoniumjodid, Laurylpyridiniumchlorid, Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid, N-Stearylbetain).
2. Amine, Amide, Diamine und Glyoxalidine, welche eine aliphatische Gruppe besitzen, die mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweist und ihre Säureester (ζ. Β. Stearylaminhydrochlorid, Oleylamid, Diäthyläthylenoleyldiamin, mu-Heptadecyl-N-oxyäthylglyoxalidin).
Die folgenden Beispiele dienen zur verständlichen Darstellung der Erfindung; alle darin vorkommenden Teile sind Gewichtsteile.
Beispiele
i. Eine wäßrige Lösung von 1, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion und wäßrige Lösungen seiner Cupri- und Zinksalze wurden in Konzentrationen von 2000 Teilen je Million (T. j. M.) hergestellt unter Verwendung von einem Tropfen eines handelsüblichen oberflächenaktiven Netzmittels, z. B. des Reaktionsproduktes der Rizinusölsäure mit Äthylenoxyd, von welchem bekannt ist, daß es gegenüber den Versuchspflanzen inert ist, je 100 mg des Mittels. Etwa 15 cm hohe Tomatenpflanzen, Varietät »Bonnie Best«, wurden so lange besprüht, bis ein klares Ablauf en eintrat, und zwar zweimal mit jeder Lösung oder Suspension. Die behandelten Pflanzen zeigten im Gewächshaus während etwa zwei Monaten kein Wachstum. Nach dieser Zeit trat ein langsames Wachstum ein, und die Tomatenpflanzen zeigten wieder das normale Wachstum. Der Fruchtansatz trat ungefähr drei Monate später als normal ein. Die Tomatenpflanzen entwickelten keine nekrotischen Flecken, noch zeigten sie irgendwelche Verletzungserscheinungen außer dem normalen Altern.
2. Rasenflächen von etwa 3 m2 wurden mit i, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion, und zwar in Mengen von 8, 4, 2 und ι Pfund je Morgen behandelt. Die entsprechende notwendige Menge des Mittels mit einem Tropfen Netzmittel je 100 mg Dion wurde in 2000 ml Wasser aufgelöst und auf das Blattwerk versprüht. Das Mittel, welches in einer Menge von 1 Pfund angewendet worden war, behinderte das Wachstum während mehrerer Tage. Das mit 2 Pfund je Morgen zur Anwendung gebrachte Mittel behinderte das Wachstum ungefähr eine Woche. Das mit 4 Pfund je Morgen zur Anwendung gebrachte Mittel behinderte das Wachstum drei Wochen lang. Das Weiterwachstum bei diesen Teilstücken war normal nach den Perioden der Wachstumsbehinderung. Das mit 8 Pfund je Morgen angewendete Mittel behinderte das Wachstum für ungefähr zwei Monate. Zu dieser Zeit fand das Wachstum aller behandelten und nichtbehandelten Teilstücke durch den kalten Winter sein Ende. An pflanzlichen Varietäten, welche auf den behandelten Flächen wuchsen und am Wachstum behindert wurden, seien die folgenden genannt: Kentucky-Blaugras, Straußgras, Wildes-Gras, Wegerich und Mäusedarm.
Im folgenden Frühling wurden z. Zt. des neuen Wuchses die behandelten Flächen beobachtet. Die Teilstücke, welche mit den 1, 2 und 4 Pfund des Mittels je Morgen behandelt worden waren, zeigten normalen Stand. Das Teilstück, welches mit 8 Pfund je Morgen behandelt worden war, zeigte etwa je 30 bis 40 °/0 Minderung des Standes. Die Beobachtung um die Mitte des Sommers zeigte immer noch dünneren oder verminderten Stand der Fläche, welche mit 8 Pfund je Morgen behandelt worden war, im Vergleich zu den nichtbehandelten Flächen und den Flächen, welche mit i, 2-Dihydropyridazin-3,6-dion in einer Menge von i, 2 und 4 Pfund je Morgen behandelt worden waren. Je nach der Größe der gewünschten Wachstumsbehinderung und Verdünnungseffektes, nach den klimatischen Bedingungen, nach der Fruchtbarkeit des Bodens u. dgl. werden verschiedene Mengen vom I1 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion und seiner Salze verwendet, und zwar 1Z10 bis 10 oder 15 Pfund je Morgen. Die verwendeten Konzentrationen können zwischen 5 bis 5000 Teilen des Mittels je Million in wäßriger Suspension oder Lösung schwanken.
3. Unbenutzter Winterrasen wurde im Januar aus dem Freien auf Flächen in einem Gewächshaus verpflanzt. Nachdem das Wachstum begonnen hatte, wurde eine Fläche mit 50 cm3 einer wäßrigen Lösung behandelt, welche 0,18 gi,2-Dihydropyridazin-3, 6-dion und 2 Tropfen Netzmittel enthielt. Dies entspricht einer Verwendung des Dions in einer Menge von 8 Pfund
je Morgen. Eine zweite Fläche wurde zur Kontrolle unbehandelt gelassen.
4 bis 6 Wochen nach der Anwendung des Mittels angestellte Beobachtungen zeigten, daß das behandelte Gras nur ungefähr halb so groß war als das zur Kontrolle unbehandelte Gras und daß es einen Verlust von 30 bis 40 °/0 im Stand oder in der Dicke aufwies (phytocide Wirkung).
4. Saatmais (Crow Hybrid 607) wurde mit 1J2, x/4, 1Ix, x/ie und 1I3Z0I0 des Saatgewichtes mit 1, 2-Dihydropyridazin-3,6-dion behandelt, indem man das Saatgut direkt mit der notwendigen Menge des gepulverten Mittels durchmischte. Vier Wiederholungen von 25 Saatkörnern jeder der chemischen Behandlungen und einer unbehandelten Kontrolle wurden in Parzellen im Boden des Gewächshauses eingepflanzt.
Die Zeit und das Ausmaß des Keimens der behandelten Samen und der Kontrolle waren die gleichen; sie zeigten normale Keimung. Nach zwei Wochen wurden die Höhen der behandelten und der unbeharidelten Halme gemessen, welche ungefähr die folgenden Werte ergaben (in cm): Unbehandelte Kontrolle: !5.75 cm; Vs2% des Mittels (in bezug auf das Saatgewicht) — 3,25 cm; Vie% des Mittels —2,08 cm; V8 % des Mittels — 1,65 cm; 1U0I0 des Mittels 1,45 cm und 1J2 °/0 des Mittels —1,08 cm.
Die Pflanzen aus dem behandelten Saatgut zeigten kein weiteres, erhebliches Wachstum, während die Kontrollpflanzen normales Wachstum zeigten.
Etwa 6 Wochen nach dem Einpflanzen starben alle Pflanzen aus dem behandelten Samen, welche immer nocht nicht merklich größer waren, als oben festgestellt, ab, während die Kontrollpflanzen aus dem unbehandelten Samen fortfuhren, normal zu wachsen.
Bei weiteren Versuchen mit geringerer Dosierung des i, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dions auf Maiskörner wurde eine zeitweise Behinderung des Wachstums der Sprößlinge bei V84 und 1Z12x 0I0 des Samengewichtes beobachtet, jedoch wuchsen die Pflanzen zu einem späteren Zeitpunkt wieder.
5. Dieses Beispiel zeigt die Herstellung der Aminsalze von i, 2-Dihydropyridazin-3,6-dion, welche neue Verbindungen darstellen.
V10 Mol sowohl von Monoäthanolamin wie auch von 1,2-Dihydropyridazin-3,6-dion wurden direkt bei Zimmertemperatur gemischt. Es ergab sich eine exotherme Reaktion mit einem Temperaturanstieg auf 32°, die eine feste Masse ergab. Die Reaktionsmasse wurde auf 6o° erhitzt, und zu diesem Zeitpunkt war sie vollkommen flüssig. Beim Abkühlen ergab sich ein scharfer Erstarrungspunkt von 106 bis io8°. 30 °/0 der wäßrigen Lösungen des Diäthanolamin- und Triäthanolaminsalzes von 1, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion wurden unter Zugabe von äquimolaren Mengen der Reaktionskomponenten und Wasser zu 3ο°/^εη Lösungen verarbeitet. Teile der Lösungen wurden eingedampft und bei 100 bis iio° getrocknet. Das Diäthanolaminsalz war ein viskoses öl. Das Triäthanolaminsalz bildet einen halbkristallinen Brei.
Daß nur Monoaminsalze gebildet werden, ergibt sich aus dem Folgenden: 0,15 Mol von Dodecylamin und 0,10 Mol von i, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion wurden zu 50 cm3 Alkohol zugegeben. Es bildeten sich Kristalle, welche abfiltriert und umkristallisiert wurden. Das Produkt zeigt feine, weiße Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 119,5 bis 120,5° aufwiesen. Die Analyse ergab für Kohlenstoff 64,7%, während die Theorie für das Monosalz gleichfalls 64,7 °/0 verlangt; Wasserstoff wurden 10,1 °/0 gefunden, während die Theorie für das Monosalz 10,4 °/0 verlangt. Für Stickstoff wurden 14,0 °/0 gefunden, während die Theorie für das Monosalz 14,1% angibt.
6. Wäßrige Lösungen von Diäthanolamin- und Tnäthanolaminsalzen des 1, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dions wurden so hergestellt, daß sich 2000 T. j. M. in bezug auf das freie 1, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion ergaben und auf Tomatenpflanzen gesprüht, welche 7 bis 10 cm hoch waren. Die Behandlung wurde zweimal durchgeführt, und außerdem unbehandelte Kontrollen vorgesehen. Im Gewächshaus waren die Kontrollen nach zwei Wochen etwa um 15 cm gewachsen, während die behandelten Pflanzen nur 2 bis 3 cm gewachsen waren, wobei dieses Wachstum in der Hauptsache in 1 bis 2 Tagen nach der Behandlung auftrat. Die behandelten Pflanzen blieben in ihrem Aussehen gesund.
7. Eine wäßrige Lösung des Ammoniumsalzes von i, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion wurde durch Auflösen von 5 Teilen desselben in 10 Teilen (Überschuß) einer 28°/oigen wäßrigen Ammoniaklösung hergestellt. Ein Teil der Lösung wurde bei 100 bis no0 bis zur Trockne verdampft und ergab einen festen Körper, für welchen die Analyse 8,5 °/0 Ammoniak ergab (das sind 64°/,, des theoretischen Wertes, weil Ammoniak zum Teil während der Verdampfung verlorengeht).
Die wäßrige Lösung des rohen Ammoniaksalzes wurde mit einem Netzmittel in Menge von 1 Tropfen je 100 mg des 1,2-Dihydropyridazin-3,6-dions behandelt und mit Wasser verdünnt zu Lösungen, die 2000, 1000 und 500 T. j. M. des rohen Ammoniumsalzes enthielten. Diese Lösungen wurden bis zum Ablaufen auf Tomatenpflanzen gesprüht, welche zum Zeitpunkt der Behandlung 7 cm hoch waren. Im Gewächshaus wurde das Pflanzenwachstum nach 8 Tagen mit den folgenden Ergebnissen gemessen:
Konzentration des
i, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion, Ammoniaksalzes (T. j. M.)
0 (unbehandelte Kontrolle)
500 T. j. M
1000 T. j. M
2000 T. j. M
Höhe in cm
18 12
10 -9,5
Wachstum in cm
11 5 3
2,5
7o Be-
hinde-
rung
54.6 72,8
77.4
Wachstumshinderung in der vorstehenden Tabelle bedeutet
11 — Zunahme der Höhe der behandelten Pflanzen Xioo
Bei Versuchen ähnlicher Art wie bei den oben beschriebenen Ammoniumsalzversuchen behinderte das Dodecylaminsalz gleichfalls das Wachstum der Tomatenpflanzen bei 500 T. j. M. Bei 1000 T. j. M. beschädigte
es die Tomatenpflanzen ernstlich. Bei 2000 T. j. M. tötete es die Tomatenpflanzen innerhalb einer Woche ab.
8. i, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion-Proben wurden ausgewogen; es wurde ein Äquivalent NaOH oder Amin zugegeben, wie in der untenstehenden Tabelle angegeben ist, und zwar in wäßriger Lösung zu Teilen des Dions, die im Endergebnis Lösungen der Monosalze des 1, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion ergaben. Die Lösungen wurden auf 2000 T. j. M. verdünnt, bezogen auf den Gehalt an 1,2-Dihydropyridazin-3,6-dion. Aliquote Teile wurden ferner auf 1000 und 500 T. j. M. verdünnt. Zwei Reihen von Versuchen wurden mit den Lösungen des 1,2-Dihydropyridazin-3,6-dions und seiner Salze durchgeführt, und zwar eine Reihe ohne Zugabe eines Netzmittels und eine zweite Reihe unter Zugabe eines Netzmittels. Bei dieser zweiten Reihe wurde das Netzmittel in einer Menge von 2 Tropfen je 100 ml der Lösung zugegeben.
Die Lösungen wurden auf 10 cm hohe Tomatenpflanzen auf einem drehenden Tisch unter Benutzung eines Zerstäubers versprüht. Die Sprühzeit betrug 20 Sekunden. Das Ablaufen der das Netzmittel enthaltenden Lösungen trat nach 8 bis 10 Sekunden ein. Bei den Proben, welche kein Netzmittel enthielten, war kein Ablaufen festzustellen. So wurden die Proben ohne Netzmittel bis zur ungefähr doppelten Ablagerung angewendet gegenüber den Proben mit dem Netzmittel. Man ließ die Pflanzen alle in einem Gewächshaus eine Woche lang wachsen. Das Ergebnis wird in Prozenten der Wachstumsbehinderung angegeben, welche
wie folgt errechnet wurde:
13-
XIOO
Darin bedeutet 13 die Zunahme an Größe in cm der Kontrolle bzw. unbehandelter Pflanzen, und N ist die Zunahme an Höhe der behandelten Pflanzen in cm in der Woche, welche dem Aufsprühen auf die behandelten Pflanzen folgte. Die Ergebnisse werden in der untenstehenden Tabelle wiedergegeben:
% Behinderung
Form des 1, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dions
Konzentration des Dions (T. j. M.)
Ohne Netzmittel Mit Netzmittel
Konzentration des Dions (T. j. M.)
2000 1000 500
Nicht substituiertes Dion
Natriumsalz
Ammoniumsalz
Isopropylaminsalz
Methylaminsalz
Äthylaminsalz
Diäthanolaminsalz
Triäthanolaminsalz
30,8
53.8
61,5
53.8
53,8
92,3
84,6
30,8
7,7 46,2
23,1 23,1 i5,4 53-8 61,5 15.4
38,5
46,2
30,8
30,8
53,8
76,9
76,9
69,2
84,6
53,8
61,5
69,2
69,2
76,9
53,8
53,8
69,2
38,5
61,5
61,5
61,5
69,2
61,5
53,8
84,6
15,4
46,2
30,8
30,8
76,9
Trotz des gelegentlichen Abweichens verursacht durch experimentelle Fehler, ist es klar, daß alle Proben mit Ausnahme der Äthanolaminsalze durch die Zugabe des Netzmittels verbessert wurden. Dies ist überraschend, weil mit dem Netzmittel die tatsächliche Menge des 1, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion und semer Salze auf den Pflanzen durch Ablaufen verringert wurde, und zwar auf ungefähr die Hälfte der Menge, die im Falle der Behandlung ohne Netzmittel vorhanden war. Die Äthanolaminsalze gaben aber sowohl mit, wie auch ohne Netzmittel Ergebnisse, die vergleichbar sind mit den verbesserten Ergebnissen der anderen Salze mit dem Netzmittel. Daher ist ein Netzmittel nicht unbedingt notwendig im Fall der Verwendung der Äthanolaminsalze, es ist aber unbedingt zu ,empfehlen, falls Alkalimetall-, Ammonium- und andere Aminsalze verwendet werden und im Fall der Anwendung des 1, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dion selbst. Die angegebenen Behinderungsdaten sind Minima. Das Wachstum schreitet 1 bis 3 Tage nach der Behandlung fort und kommt dann zum Stillstand. Wären diese Daten nach 2 bis 4 Wochen abgelesen worden, so würde der Prozentsatz der Behinderung größer sein, weil das Wachstum der Kontrolle größer gewesen wäre.
9. Maispflanzen (verbesserte Carmel Cross) wurden
22 Tage nach dem Einpflanzen und nachdem sie frei von Unkraut bei normaler Kultur gehalten worden waren, mit einer wäßrigen Lösung besprüht, welche 1,2 Pfund des Diäthanolaminsalzes des 1, 2-Dihydropyridazin-3, 6-dions je 450 1 Wassers enthielt. Die Besprühung wurde durchgeführt in einem Ausmaße von 1,2 Pfund des Salzes je Morgen. Beobachtungen wurden 3 Wochen später angestellt, und zu diesem Zeitpunkt zeigten die behandelten Pflanzen schwere Wachstumsstörungen und Verletzungen. Einige Pflanzen hatten den Anschein, in der Hauptsache vernichtet zu sein. Die unbehandelten Maispflanzen in anliegenden Teilstücken wuchsen normal.
Eine Anzahl von Bohnenpflanzen (Thomas Laxton), welche nicht vom Unkraut befreit worden waren und in 8 Reihen etwa 6 m langer Parzellen wuchsen, wurden
23 Tage nach dem Einpflanzen mit der gleichen Menge von 1,2 Pfund je Morgen des Diäthanolaminsalzes von i, 2-Dihydropyridazin-3,6-dion behandelt. Die Behandlung geschah zur selben Zeit wie die der obenerwähnten Maispflanzen. Nach 3 Wochen angestellte Beobachtungen zeigten keine Wirkungen der chemischen Verbindung auf das Wachstum, Aussehen oder die Ausbeute an Bohnen im Vergleich mit benachbarten unbehandelten Bohnenpflanzen. Das bekannteste Un-
kraut, nämlich galinsogo ciliata, wurde in der Hauptsache bei den behandelten Teilstücken vernichtet, im Vergleich zu dem üppigen Wuchs des Unkrautes in dem unbehandelten Stück. Ein anderes Unkraut auf dem behandelten Teilstück wurde erheblich im Wachstum behindert. Ein drittes Unkraut wurde in dem behandelten Stück nur leicht beeinflußt. Das unbehandelte Teüstück zeigte normales Wachstum des Unkrautes. Die Konzentration des Mittels in wäßriger Lösung oder Suspension hängt von der Art des Sprühapparates und der Menge des Mittels ab, welche je Morgen zur Anwendung gelangt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Das Pflanzenwachstum regulierende und phytocide Mittel, enthaltend i, a-Dihydropyridazin-ß, 6-dion oder dessen Salze, gegebenenfalls in wäßriger Suspension oder adsorbiert an gepulverte feste Trägerstoffe, insbesondere mineralische Silikate, oder im Gemisch mit einem Netzmittel.
    Q 1556 9.
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