CH337019A - Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut - Google Patents

Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut

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CH337019A
CH337019A CH337019DA CH337019A CH 337019 A CH337019 A CH 337019A CH 337019D A CH337019D A CH 337019DA CH 337019 A CH337019 A CH 337019A
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Hans Dr Gysin
Enrico Dr Knuesli
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Geigy Ag J R
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    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Description


  Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums,     insbesondere     zur Bekämpfung von     Unkraut       Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass       Triazine    der Formel  
EMI0001.0004     
    worin X Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1,  R,     R1,        R2,        R3    und R4 Wasserstoff oder Kohlen  wasserstoffreste bedeuten, bereits in sehr niedriger  Konzentration auf Pflanzen wachstumshemmend  und abtötend wirken.  



  Verbindungen der oben definierten Formel I sind  z. B. durch     Umsetzung    von     Cyanurchlorid    mit ge  eigneten Alkoholen oder     Mercaptanen    und Aminen,  gegebenenfalls gefolgt von reduktiver Entfernung  eines noch verbliebenen Chloratoms     herstellbar,     ferner durch Umsetzung von     2-Alkyl-4,6-dichlor-s-          triazinen    mit Aminen.  



  Sie eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für  Unkrautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven       Abtötung    von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie  auch zur totalen     Abtötung    und Verhinderung un  erwünschten Pflanzenwuchses. Unter Unkräutern  werden hierbei auch unerwünschte, z. B. vorher    oder in der Nähe angebaute Kulturpflanzen ver  standen. Die oben definierten Verbindungen eignen  sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung  anderer     hemmender    Beeinflussungen des Pflanzen  wachstums, insbesondere     Entblätterung,    Reifebe  schleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z. B.

    von     Kartoffelpflanzen,    ferner auch Verminderung  des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, Verlän  gerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.  



  In geeigneten     Konzentrationen    sind die erfin  dungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe unter Um  ständen auch als     keimungsfördernde    bzw. als     be-          wurzelungsfördernde    Mittel verwendbar. Auch kann  sich eine hemmende Beeinflussung des Wachstums  von Pflanzenteilen, z. B. der Blätter, Jungtriebe oder  Ausläufer, indirekt in einer qualitativen oder quanti  tativen Förderung anderer Teile, z. B. der Wur  zeln oder Früchte, auswirken und unter Umstän  den auch eine stärkere Düngung ermöglichen.  



  Als Wirkstoffe kommen z. B. die nachstehenden,  zum Teil bekannten, zum Teil neuen     Triazinderivate     in Frage.  
EMI0001.0024     
  
EMI0001.0025     
  
    X' <SEP> Y <SEP> Z
<tb>  OCHS <SEP> NH2 <SEP> NH-C,H" <SEP> F: <SEP> 172-174 
<tb>  OCHS <SEP> NH-CH, <SEP> NH-i-C3 <SEP> H- <SEP> F: <SEP> 105-107 
<tb>  OCH.3 <SEP> <B>NI</B>-C2H5 <SEP> NH-C2H, <SEP> F: <SEP> 92-94 
<tb>  OCHS <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-i-C.H7 <SEP> F: <SEP> 94-95        
EMI0002.0001     
  
    X' <SEP> Y <SEP> Z
<tb>  OCHS <SEP> NH-i-C3H_ <SEP> NH-i-CA <SEP> F: <SEP> 91-92 
<tb>  OCHS <SEP> NH-n-C3H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP> 92-94 
<tb>  OCHS <SEP> NH-C2H5 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> F: <SEP> l06-108 
<tb>  OCH3 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> F: <SEP> 75-77 
<tb>  OCHS <SEP> N(C2H5)2 <SEP> N(CzH5)2 <SEP> Kpo.o5:

   <SEP> 97-l00 
<tb>  OCHS <SEP> . <SEP> NH-<B> < </B>H# <SEP> NH-,_ <SEP> HD <SEP> F: <SEP> 126-127 
<tb>  O-C2 <SEP> H5 <SEP> NH2 <SEP> NH2 <SEP> F: <SEP> l75-177 
<tb>  O-C2H#- <SEP> NH2 <SEP> NH-C2H. <SEP> F: <SEP> 137-138 
<tb>  O-C2H5 <SEP> NH" <SEP> N(C2H5)2 <SEP> F: <SEP> 137-140 
<tb>  O-C@H.- <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C.HS <SEP> F: <SEP> 112-1l4 
<tb>  O-C2H5 <SEP> NH-i <SEP> C3H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP> 96-98 
<tb>  O-C2H5 <SEP> N(C1H5)2 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> Kpo,27: <SEP> 108-110 
<tb>  0-i <SEP> C3H7 <SEP> NH2 <SEP> NH-CZHS <SEP> F: <SEP> l31-133 
<tb>  0-i <SEP> C3 <SEP> H7 <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-<B>C2</B> <SEP> H5 <SEP> F: <SEP> 92-94 
<tb>  O-i-C3H7 <SEP> NH-i-C3H, <SEP> NH-i-C3H1 <SEP> F: <SEP> 107-l09 
<tb>  O-i-C3H7 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> Kpo,2: <SEP> 1l6-117 
<tb>  O-CHe <SEP> CH=CH2 <SEP> <B>NH-i</B> <SEP> 2H@ <SEP> NH-C2H5 <SEP> F:

   <SEP> 96-97 
<tb>  O-CH- <SEP> CH=CH2 <SEP> N(C2<B>,-1</B>5)2 <SEP> N(C2H5).2 <SEP> Kpo,o3: <SEP> 104-106'
<tb>  O-n-C.HI <SEP> NH-C2H. <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 81-83 
<tb>  O-n-C. <SEP> H7 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> Kpo.o2: <SEP> 112-1l3 
<tb>  O-n-CA <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H. <SEP> F: <SEP> 50 
<tb>  O-n-C <SEP> 8H1_7 <SEP> NH-CA <SEP> NH-C2H5 <SEP> Kpo.oool: <SEP> 140-150 
<tb>  OH <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> > <SEP> 250 
<tb>  OH <SEP> NH-C.H<B>#,-</B> <SEP> NH-i-C3 <SEP> H7 <SEP> F: <SEP> > <SEP> 250 
<tb>  OH <SEP> N(C2H5)2 <SEP> N(C2H5).-1 <SEP> F: <SEP> l77-179 
<tb>  S-CH3 <SEP> NH-CH3 <SEP> NH-i-C3 <SEP> H7 <SEP> F: <SEP> 83-85 
<tb>  S-CH3 <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 82-83 
<tb>  S-CH3 <SEP> NH-C,H5 <SEP> NH-i-C3 <SEP> H7 <SEP> F: <SEP> 88-89 
<tb>  S-CH3 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i-C3H1 <SEP> F:

   <SEP> 118-120 
<tb>  SH <SEP> NH-C.H. <SEP> <B>NI</B>-C,H5 <SEP> F: <SEP> etwa <SEP> 260 
<tb>  SH <SEP> N(C.H5)2 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> F: <SEP> 155-156 
<tb>  CH3 <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 165-167 
<tb>  CH3 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i-C3 <SEP> H7 <SEP> F: <SEP> 167-168 
<tb>  CH3 <SEP> NH-n-C.H7 <SEP> NH-n-C,H- <SEP> F: <SEP> 164--165 
<tb>  CH3 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> Kpo.o<B><U>#,</U></B>: <SEP> 80 
<tb>  C2H5 <SEP> NH-C,H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 15l-153 
<tb>  C2H5 <SEP> NH-i <SEP> C3,17 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP> 97-99 
<tb>  C2H5 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> N(C2<B>11</B>5)2 <SEP> Kpo48: <SEP> 96<B>,</B>
<tb>  '-C3,17 <SEP> NH-C2H5 <SEP> <B>NH-C2H5</B> <SEP> F: <SEP> 89 
<tb>  i-C3H7 <SEP> NH-i <SEP> C3H7 <SEP> NH-i-C3 <SEP> H7 <SEP> Kpo.ol: <SEP> 109 
<tb>  n-C.H7 <SEP> NH-C2H5 <SEP> <B>NH-C2 <SEP> H5</B> <SEP> F:

   <SEP> 151-153 
<tb>  n-C3H7 <SEP> NH-i <SEP> C3,17 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP> 94 
<tb>  n-C4H1 <SEP> NH-<B>C2</B> <SEP> H5 <SEP> <B>NH-C,HS</B> <SEP> F: <SEP> 131-132        Die     Wirkstoffe    zur Beeinflussung des Pflanzen  wachstums können in Form von Lösungen, Emul  sionen, Suspensionen oder     Stäubemitteln    verwendet  werden; die     Anwendungsformen    richten sich ganz  nach den Verwendungszwecken. Lediglich müssen  alle     Applikationsformen    eine feine     Verteilbarkeit    der         Wirksubstanz    gewährleisten.

   Insbesondere bei der  totalen     Abtötung    von Pflanzenwuchs, bei der vor  zeitigen Austrocknung sowie der     Entblätterung    kann  die Wirkung durch die Verwendung von an sich       phytotoxischen    Trägerstoffen, wie z. B. hochsieden  den     Mineralölfraktionen    oder Chlorkohlenwasser-           stoffen,    verstärkt werden; anderseits kommt die Se  lektivität der Wachstumshemmung bei der Verwen  dung von gegenüber Pflanzen indifferenten Träger  stoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung,  unter Umständen deutlicher zur Geltung.  



  Zur Herstellung von direkt     versprühbaren    Lö  sungen kommen z. B.     Mineralölfraktionen    von mitt  lerem bis hohem Siedepunkt, wie     Kerosen    oder  Dieselöl, ferner auch     Kohlenteeröle    und Öle pflanz  lichen oder tierischen Ursprungs, sowie     cyclische          Kohlenwasserstoffe,    wie     Tetrahydronaphthalin    und       alkylierten        Naphthalinen    in Betracht, welchen die  erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe, gege  benenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfs  lösungsmittel, wie z. B.     Xylol,    beigefügt werden.

    Lösungen in niedriger siedenden     Lösungsmitteln,    wie  insbesondere Alkoholen, z. B. Äthylalkohol,     Iso-          propylalkohol    oder     Methylcyclohexanol,        Ketonen,     z. B. Aceton oder     Cyclohexanon,        Kohlenwasserstof-          fen,    z. B.

   Benzol,     Toluol,        Xylol,    ferner in chlorierten       Kohlenwasserstoffen,    wie     Tetrachloräthan,    Äthylen  chlorid oder     Trichloräthylen,    kommen weniger in  Betracht zur direkten Applikation als zur Kombina  tion mit geeigneten     Emulgiermitteln    zur Herstellung  von Konzentraten für die Bereitung wässriger Emul  sionen.  



       Wässrige        Applikationsformen    werden aus     Emul-          sionskonzentraten,    Pasten oder netzbaren Pulvern  (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet.  Zur Herstellung von Emulsionen werden die Wirk  stoffe als solche oder in einem der obengenannten  Lösungsmittel gelöst, vorzugsweise mittels Netz- oder       Dispergiermitteln,    in Wasser homogenisiert.

   An     ka-          tionaktiven        Emulgier-    oder     Dispergiermitteln    seien  als Beispiele     quaternäre        Ammoniumverbindungen     genannt, an     anionaktiven        Emulgiermitteln    Seife,  Schmierseife,     aliphatische        langkettige    Schwefelsäure  monoester,     aliphatische    oder aromatische     Sulfo-          säuren,

          langkettige        Alkoxyessigsäuren    und an     nicht-          ionogenen        Emulgiermitteln,        Polyäthylenäther    von  Fettalkoholen und     Polyäthylenoxydkondensations-          produkte.    Es können aber auch aus Wirkstoff,       Emulgator    oder     Dispergator    und eventuell Lö  sungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt  werden, die sich zur Verdünnung mit Wasser eignen.  



       Stäubemittel    können durch Mischen oder ge  meinsames Vermahlen von Wirksubstanzen mit  einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als  solche kommen in Frage: Talkum,     Diatomeenerde,     Kaolin,     Bentonit,        Calciumcarbonat,    Borsäure,     Tri-          calciumphosphat,    aber auch Holzmehl, Korkmehl,  Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft.  Anderseits können die Trägerstoffe auch mit Lösun  gen der Wirkstoffe in     flüchtigen        Lösungsmitteln    im  prägniert werden.

   Durch Zusatz von     Netzmitteln     und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate  und Pasten in Wasser     suspendierbar    und als     Spritz-          mittel    verwendbar gemacht werden.  



  Die verschiedenen Anwendungsformen     können     in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche    die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbestän  digkeit und eventuell das     Eindringungsvermögen     verbessern, wie von z. B. Fettsäuren, Harzen, Netz  mitteln, Leim, Casein oder     Alginaten,    den Verwen  dungszwecken näher angepasst werden. Ebenso  lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern  durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden,     fungizi-          den    oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflus  senden Eigenschaften, sowie Düngemitteln.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Ver  fahren zur     Beeinflussung    des Pflanzenwachstums,       insbesondere    zur Bekämpfung von Unkraut, gekenn  zeichnet durch die Verwendung von Verbindungen  der Formel I. Die     Erfindung    bezieht sich ebenfalls  auf ein Mittel zur Ausführung dieses Verfahrens,  welches eine Verbindung der Formel I und einen  festen Trägerstoff enthält.  



  Nachstehend werden     einige    Beispiele für typische       Applikationsformen    angeführt.  



  <I>Beispiel 1</I>  80 Teile     2-Methoxy-4,6-bis-äthylamino-s-triazin     werden mit 19,5 Teilen fester,     inerter    Trägersub  stanz, z. B. Talk, Kaolin,     Bentonit    oder     Kieselgur,     und 0,5 Teilen Haftmittel, z. B.     Stearinsäure,        Olein,     Mineralöl, in einer geeigneten     Kugelmühle    zu grösster  Feinheit vermahlen. Das Gemisch dient als Stäube  mittel.  



  <I>Beispiel 2</I>  80 Teile     2-Methoxy-4,6-bis-isopropylamino-s-          triazin    werden mit 19,5 Teilen fester,     inerter    Träger  substanz, z. B. Talk, Kaolin,     Bentonit    oder     Kieselgur,     und 0,5 Teilen Haftmittel, z. B.     Stearinsäure,        Olein,     Mineralöl, in einer geeigneten Kugelmühle zu grösster  Feinheit     vermahlen.    Das Gemisch dient als Stäube  mittel.  



  <I>Beispiel 3</I>  In     Saatschalen    wurden je eine Reihe (10 Samen)  Weizen, Senf, Luzerne und Karotten mit einer Saat  tiefe von 3 cm, und je eine zweite Reihe derselben  Samenarten mit einer Saattiefe von 1 cm gesät und  leicht begossen. Anschliessend wurden die Saat  schalen mit 0,1 Liter pro m2 von 2     o/oigen    Emulsio  nen oder Suspensionen der zu prüfenden Verbin  dungen     (je    nach ihrem Aggregatzustand) bespritzt,  entsprechend 2 g Wirksubstanz pro m2. Nach 21  Tagen waren in den mit     2-Methyl-4,6-diamino-s-          triazin    behandelten Saatschalen die Luzerne abge  storben, die übrigen Pflanzen dagegen nicht geschä  digt.

   In den mit     2-Äthoxy-4,6-bis-diäthylamino-s-          triazin    behandelten Saatschalen waren Senf und Lu  zerne abgestorben, dagegen Weizen und Karotten  unversehrt.  



  In der mit     2-Äthoxy-4,6-bis-äthylamino-s-triazin     behandelten Schale waren Senf und Luzerne abge  storben und Weizen und Karotten geschädigt.  



       Sofern    die     erfindungsgemäss    verwendbaren Wirk  stoffe eine freie     Hydroxyl-    oder     Mercaptogruppe         enthalten, lassen sie sich, insbesondere wenn eine  mehr oder weniger grosse Wasserlöslichkeit der  Wirkstoffe gewünscht wird, auch in Form ihrer       Salze    mit geeigneten Basen anwenden. Ebenso kön  nen Wirkstoffe mit basischem Charakter auch in  Form ihrer     Salze    mit geeigneten Säuren zur An  wendung gelangen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachs tums, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der Formel EMI0004.0003 worin X Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, R, R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff oder Kohlen wasserstoffreste bedeuten. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass X = 0, n = 1, R1 und R3 niedere Alkylgruppen und R2 und R4 Wasserstoff bedeuten. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass X = 0, n = 1, R1 und R2 niedere Alkylgruppen und R3 und R4 Wasserstoff bedeuten. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass X = 0, n = 1, R1, R3 und R2, R4 niedere Alkylgruppen und R einen Kohlen wasserstoffrest bedeuten. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass X = 0, n = 1, R, R1 und R3 Äthylgruppen und R2 und R4 Wasserstoff bedeu ten. PATENTANSPRUCH Il Mittel zur Ausführung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel EMI0004.0030 worin R, R1, R2, R3, R4, X und n die im Patent anspruch I angegebene Bedeutung haben, und einen festen Trägerstoff enthält. UNTERANSPRÜCHE 5.
    Mittel gemäss Patentanspruch 1I, dadurch ge kennzeichnet, dass X = 0, n = 1, R1 und R3 niedere Alkylgruppen und R2 und R4 Wasserstoff bedeuten. 6. Mittel gemäss Patentanspruch 1I, dadurch ge kennzeichnet, dass X = 0, n - 1, R1 und R2 niedere Alkylgruppen und R3 und R4 Wasserstoff bedeuten. 7.
    Mittel gemäss Patentanspruch 1I, dadurch ge kennzeichnet, dass X = 0, n = 1, R2, R3 und R4 niedere Alkylgruppen und R einen Kohlenwasser stoffrest bedeuten. B. Mittel gemäss Patentanspruch II, dadurch ge kennzeichnet, dass X = 0, n = 1, R, R1 und R3 Äthylgruppen und R2 und R4 Wasserstoff bedeuten.
CH337019D 1955-01-14 1955-01-14 Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut CH337019A (de)

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