EP0167730A1 - Verwendung von Alkoxy-cycloakkylamino-s-triazinen zur selektiven Behandlung von Nutzpflanzen gegen Unkräuter und Schadgräser - Google Patents

Verwendung von Alkoxy-cycloakkylamino-s-triazinen zur selektiven Behandlung von Nutzpflanzen gegen Unkräuter und Schadgräser Download PDF

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EP0167730A1
EP0167730A1 EP85104950A EP85104950A EP0167730A1 EP 0167730 A1 EP0167730 A1 EP 0167730A1 EP 85104950 A EP85104950 A EP 85104950A EP 85104950 A EP85104950 A EP 85104950A EP 0167730 A1 EP0167730 A1 EP 0167730A1
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EP
European Patent Office
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alkoxy
triazines
compounds
active
group
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP85104950A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Horst Dr. Schnurbusch
Helmut Dr. Baltruschat
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Huels AG
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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Publication of EP0167730A1 publication Critical patent/EP0167730A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom

Definitions

  • symmetrical triazines as a herbicide. Originally used as a total herbicide, the importance of this class of substances is now more in the field of selective application.
  • the best known symmetrical triazines are those with a Cl atom, with an O-alkyl radical or with an S-alkyl radical. They are described in detail in the monograph by R. Wegler, "Chemistry of Plant Protection Products and Pest Control", Vol. 5, Springer-Verlag (1977), pp. 336 ff. Are known for. B. also the s-triazines according to DE-OSS 32 02 086, 32 22 147 and 33 22 720.
  • JP-OS 47 23 436 unsubstituted 2-cyclohexylamino derivatives of s-triazines are also known and, according to DE-OS 32 22 147, also 6-methylthio-s-triazines which are substituted with alkylated, cycloaliphatic amines.
  • the chains formed by R 1 should not have more than 15 C (or O) atoms if the H atoms are not taken into account and regardless of the degree of branching.
  • the inventive 2-methoxy-4-cyclopentylamino-6-ethylamino-s-triazine better for selective weed control in rice than the 2-methoxy-4-cyclohexylamino-6-ethylamino-s-triazine, which in JP-OS 47 23 436 is described.
  • the compounds used according to the invention surprisingly have a high selectivity in weed control in wheat, barley and rye, and at the same time have a better action against harmful grasses, in particular arable foxtail and wind stalk, than the abovementioned compounds from JP-OS 47 23 436.
  • the compounds used according to the invention thus represent a valuable addition to the herbicidal compositions for selective weed control.
  • the compounds used according to the invention have the advantage of the broad action known for s-triazines both against dicotyledonous and monocotyledonous weeds.
  • the compounds can also be used for total weed control, e.g. B. on industrial and track systems or on paths and squares with and without tree cover.
  • weed control in permanent crops such as. B. Forests, ornamental trees, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, the compounds according to the invention are suitable.
  • some of the compounds according to the invention have an inhibitory effect on the growth in length, but without leading to a reduction in yield: they can therefore also be used as growth-regulating agents. Some of the new compounds can also be used as defoliants, desiccants, haulm killers and germ inhibitors.
  • the triazines used according to the invention can be prepared by methods known per se by adding cyanuric chloride - preferably in a solvent or solvent mixture, for. B. in acetone, acetone / water, dioxane, dioxane / water, tetrahydrofuran or in dimethylformamide - with the appropriate amines at the appropriate temperature, which is usually between -30 ° C and +50 ° C, implemented.
  • the chlorine derivatives obtained first are reacted with sodium alkylate in the corresponding alcohol or other solvents to give the corresponding alkoxy derivative.
  • the cyclopentylamine is added dropwise to the clear solution of 2-methoxy-4.6-dichloro-s-triazine in dioxane at 20 ° C. with stirring. Dripping time: 30 min; the batch must be cooled. Then the calculated amount in 60 min 30% NaOH added dropwise with stirring. Here, the p H value of 8.0 should not be exceeded.
  • the mixture is heated to 70 ° C. with stirring. A heat of reaction can be observed during heating. To terminate the reaction, the mixture is stirred at 70 ° C. for 30 min.
  • the dioxane is then distilled off and the residue is washed free of chloride with hot water. 203 g of product with a melting point of 95 ° C. are obtained, which is a yield of 85%, based on the methoxy-dichlorotriazine used.
  • the active compounds of the compounds used according to the invention can be applied in an amount of from 0.125 to 10 kg / ha, preferably from 0.5 to 2.5 kg / ha.
  • Both racemates corresponding to a formula (compound with a value for R 1 , R 2 and R) and mixtures of compounds according to the invention (ie those with different meanings for R 1 and / or R 2 and / or R) can be used to control weeds and grass weeds are used.
  • auxiliaries from the group of excipients, diluents, L ösungs-, wetting, dispersing and emulsifying agents.
  • active substances or active substance mixtures according to the invention optionally with one or more representatives from the abovementioned.
  • Groups of substances, mineral fertilizers or soil conditioners are added and distributed together with them.
  • the application is carried out as a pre-sowing application with incorporation of the active ingredient into the soil or on the soil surface before the seeds germinate, or in the post-emergence on the leaf surface, preferably in the second to third leaf stage.
  • the compounds used according to the invention show an excellent action against harmful grasses, such as, for example, both before and after emergence (Table 2).
  • the surprisingly high tolerance for triazine compounds in different crops such as winter wheat, soy or rice in the pre- and / or post-emergence is noticeable, which the comparison compounds do not show to this extent.
  • the compounds used according to the invention show a wide spectrum of activity and outperform in important indications (including Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Setaria faberi, Setaria viridis, Digitaria sanguinalis, Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Sinapis purpureum arvensis) the effect of the constitutionally similar comparative compounds A and B both in the pre- and post-emergence.
  • important indications including Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Setaria faberi, Setaria viridis, Digitaria sanguinalis, Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Sinapis purpureum arvensis
  • the compounds according to the invention have a better action against millet species (Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, Setaria sanguinalis), which are important as harmful grasses in some important crops such as cotton, soybeans and maize.
  • millet species Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, Setaria sanguinalis
  • the compounds used according to the invention have a high crop tolerance in wheat, barley, rye, rice, maize, cotton and soybean, while comparative agent C is known to have sufficient crop selectivity only in corn, but not in the other crops listed.
  • 25-day-old rice seedlings were planted twice in a plant in large square eternit containers. Seeds of the wild millet Echinochloa crus-galli ("watergrass", swamp variety), which is important in rice, were sown between the rows of rice plants. The dishes were well watered and at a temperature of approx. 25 0 C and 95% rel. Humidity kept. After 10 days, i.e. in the 2-3 leaf stage of the wild millet, the earth in the bowl was covered with a 2.5 cm high layer of water.
  • the active ingredient was applied in a suitable formulation (emulsion, suspension concentrate or wettable powder) by means of a pipette between the rows of plants, the active ingredient being diluted with water such that the application amount corresponded to 3, 2, 1 and 0.5 kg ai / ha .
  • a suitable formulation emulsion, suspension concentrate or wettable powder
  • the experiment was evaluated after 4 weeks. For the rating, the fresh weights of the treated plants were related to the control plants and the respective efficiencies were given in%.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Alkoxy-cycloalkylamino-s-triazinen der allgemeinen Formel <IMAGE> in der R1 einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl- oder Alkylol-Rest oder ein H-Atom, R einen Rest aus der Gruppe der Alkyle mit ein bis drei C-Atomen und A = -CH2- oder -CH2-CH2- bedeuten und n für A = -CH2- jeweils 0 oder 1,2,3,4,5 oder 6, bzw. für A = -CH2-CH2- jeweils 3,4,5 oder 6 sein können und wobei die Substituenten R an den Cycloalkylringen gleich oder verschieden sein können, in geeigneter Applikationsform zur selektiven Behandlung von Nutzpflanzenkulturen mit breitem Wirkungsspektrum gegen Unkräuter und Schadgräser vor und/oder nach dem Auflaufen der Saat.

Description

  • Die Verwendung von symmetrischen Triazinen als Herbizid ist bekannt. Ursprünglich als Totalherbizid eingesetzt, liegt heute die Bedeutung dieser Substanzklasse mehr auf dem Gebiet der selektiven Anwendung. Die bekanntesten symmetrischen Triazine sind solche mit einem Cl-Atom, mit einem O-Alkylrest oder,mit einem S-Alkylrest. Sie sind ausführlich in der Monographie von R. Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 5, Springer-Verlag (1977), S. 336 ff, beschrieben. Bekannt sind z. B. auch die s-Triazine gemäß den DE-OSS 32 02 086, 32 22 147 und 33 22 720.
  • Des weiteren sind entsprechend der JP-OS 47 23 436 auch unsubstituierte 2-Cyclohexylamino-Derivate von s-Triazinen bekannt und gemäß DE-OS 32 22 147 auch 6-Methylthio-s-triazine, die mit alkylierten, cycloaliphatischen Aminen substituiert sind.
  • Bei diesen bekannten Wirkstoffen ist die Selektivität gegenüber Nutzpflanzen und die Herbizidwirkung gegen Schadpflanzen nicht voll befriedigend.
  • Überraschend wurde gefunden, daß bei den Alkoxy-s-triazinen die Verbindungen, die sowohl mit einem gerad-oder verzweigtkettigen, relativ kurzen Amin als auch mit einem reinen oder gegebenenfalls mono-, di-, tri- oder tetraalkylierten cycloaliphatischen Amin substituiert sind, bei gleichwertiger und zum Teil erweiterter Möglichkeit zum Einsatz als selektives Unkrautbekämpfungsmittel eine bessere Schadgräser-Wirkung zeigen als die bisher bekannten Verbindungen. Bemerkenswert ist, daß bei gleichzeitig sehr guter herbizider Wirkung gegen Unkräuter und Schadgräser eine sehr gute Selektivität in zahlreichen landwirtschaftlichen Kulturen wie Reis (Oryza sativa), Gerste (Hordeum vulgare), Weizen (Triticum aestivum), Roggen (Secale secale), Soja (Glycine max) oder Baumwolle (Gossypium hirsutum) besteht.
  • Gegenstand der Erfindung ist also die Verwendung von Alkoxycycloalkylamin-s-triazinen der allgemeinen Formel
    Figure imgb0001
    in der
    • R1 einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-oder Alkylol-Rest oder ein H-Atom,
    • R einen Rest aus der Gruppe der Alkyle mit ein bis drei C-Atomen und
    • A = -CH2- oder -CH2-CH2- bedeuten und
    • n für A = -CH2- jeweils O oder 1,2,3,4, 5 oder 6, bzw. füA -CH2-CH2- jeweils 3,4,5 oder 6

    sein können und wobei die Substituenten R an den Cycloalkylringen gleich oder verschieden sein können, in geeigneter Applikatiosform
    zur salektiven Behendlung von Nutzpflanzenkulturen mit breitem Wirkungsspektrum gegen Unkräuter und Schadgräser vor und/oder nach dem Auflaufen der Saat. Vorzugsweise erfolgt die Applikation vor Auflaufen der Saat.
  • Die Ketten, die von R1 gebildet werden, sollten - bei Nichtberücksichtigung der H-Atome und unabhängig vom Verzweigungsgrad - nicht mehr als 15 C- (bzw. O) Atome aufweisen.
  • Besonders bemerkenswert bei dieser Stoffgruppe ist die sehr gute Wirkung gegen Hirsearten, wie Echinochloa crus-galli, Echinochloa colonum, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis und Setaria faberi. Bekanntlich sind bestimmte Hirsearten wie Echinochloa spec. wegen ihrer botanischen Verwandtschaft zu Reis in dieser Kultur besonders schwierig zu bekämpfen. In der JP-OS 47 23 436 sind zwar kontitutionell ähnliche Stoffe mit herbizider Wirkung gegen Echinochloa spec. bei gleichzeitiger Reisselektivität beschrieben worden; sie werden jedoch bezüglich ihrer herbiziden Wirksamkeit deutlich von den erfindungsgemäßen Verbindungen übertroffen. So läßt sich z. B. das erfindungsgemäße 2-Methoxy-4-cyclopentylamino-6-ethylamino-s-triazin besser zur selektiven Unkrautbekämpfung in Reis einsetzen als das 2-Methoxy-4-cyclohexylamino-6-ethylamino-s-triazin, das in der JP-OS 47 23 436 beschrieben wird. Darüber hinaus besitzen die erfindungsgemäß angewendeten Verbindungen überraschenderweise bei der Unkrautbekämpfung in Weizen, Gerste und Roggen eine hohe Selektivität bei gleichzeitig besserer Wirkung gegen Schadgräser, insbesondere Ackerfuchsschwanz und Windhalm, als die vorbenannten Verbindungen aus der JP-OS 47 23 436. Sinngemäß das gleiche gilt für die Selektivität und herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen in Baumwolle, Mais, Sojabohnen und Erdnüssen. s-Triazine mit guter Wirkung gegen alle wichtigen Hirsearten sowie Ackerfuchsschwanz, Windhalm u. a. Schadgräser bei gleichzeitiger Selektivität in Getreidekulturen und besonders in Reis sind bisher nicht bekannt.
  • Die erfindungsgemäß angewendeten Verbindungen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der herbiziden Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung dar.
  • Gegenüber anderen in der Literatur bekanntgewordenen Reisherbiziden wie Propachlor (N-Isopropyl- α-chloracetanilid) weisen die erfindungsgemäß angewendeten Verbindungen den Vorteil der für s-Triazine bekannten Breitenwirkung sowohl gegen dikotyle als auch monokotyle Unkräuter auf.
  • Der erfindungsgemäße Einsatz der Verbindungen ist nicht nur auf Kulturen der o. g. Pflanzenarten beschränkt, er kann auch erfolgreich in Kulturen anderer Pflanzen erfolgen.
  • In Abhängigkeit von der Konzentration können die Verbindungen auch zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen oder auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs, eingesetzt werden. Auch zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, wie z. B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht-und Hopfenanlagen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen geeignet.
  • Bei einigen Pflanzenarten wirken einige der erfindungsgemäßen Verbindungen hemmend auf das Längenwachstum, ohne jedoch zu Ertragsminderungen zu führen: sie können deshalb auch zusätzlich als wachstumsregulierende Mittel eingesetzt werden. Manche der neuen Verbindungen können auch als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und Keimhemmungsmittel verwendet werden.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Triazine kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, indem man Cyanurchlorid - vorzugsweise in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, z. B. in Aceton, Aceton/Wasser, Dioxan, Dioxan/Wasser, Tetrahydrofuran oder in Dimethylformamid - mit den entsprechenden Aminen bei der jeweils zweckmäßigen Temperatur, die gewöhnlich zwischen -30 °C und +50 °C liegt, umsetzt.
  • Zur selektiven Substitution am Triazingerüst arbeitet man nach der für die stufenweise Substitution in 1,3,5-Triazinen bekannten Arbeitsweise.
  • Die zuerst erhaltenen Chlor-Derivate werden in dem entsprechenden Alkohol oder anderen Lösungsmitteln mit Natriumalkylat zum entsprechenden Alkoxyderivat umgesetzt.
  • Zu der nicht beanspruchten Herstellung wird daher nun ein Beispiel angeführt.
    • Beispiel 1
  • Darstellung des 2-Methoxy-4-cyclopentylamino-6-ethylamino- s-triazin
    Figure imgb0002
  • In die klare Lösung von 2-Methoxy-4.6-dichlor-s-triazin in Dioxan wird bei 20 °C unter Rühren das Cyclopentylamin eingetropft. Eintropfdauer: 30 min; der Ansatz muß gekühlt werden. Anschließend wird in 60 min die berechnete Menge 30 %iger NaOH unter Rühren eingetropft. Dabei soll der pH-Wert von 8,0 nicht überschritten werden. Nach Zugabe der Ethylamin-Lösung bei Raumtemperatur wird unter Rühren auf 70 °C erwärmt. Beim Aufheizen ist eine Reaktionswärme zu beobachten. Zur Beendigung der Reaktion wird 30 min bei 70 °C gerührt. Das Dioxan wird danach abdestilliert und der Rückstand mit heißem Wasser chloridfrei gewaschen. Es werden 203 g Produkt mit dem Schmelzpunkt von 95 °C erhalten, das ist eine Ausbeute von 85 %, bezogen auf eingesetztes Methoxy-dichlortriazin.
    Figure imgb0003
    Figure imgb0004
    Figure imgb0005
    Figure imgb0006
    Figure imgb0007
    • Applikation der Wirkstoffe
  • Die Wirkstoffe der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen können je nach Kultur in einer Menge von 0,125 bis 10 kg/ha, vorzugsweise von 0,5 bis 2,5 kg/ha, appliziert werden. Es können sowohl Racemate entsprechend einer Formel (Verbindung mit einem Wert für R1, R2 und R) als auch Gemische von erfindungsgemäßen Verbindungen (d. h. solche mit verschiedenen Bedeutungen für R1 und/ oder R2 und/oder R) zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern eingesetzt werden.
  • Außerdem ist es üblich, bei der Applikation ein oder mehrere Hilfsmittel aus der Gruppe der Träger-, Verdünnungs-, Lösungs-, Netz-, Haft-, Dispergier- und Emulgiermittel den Wirkstoffen zuzusetzen.
  • Auchdie Zumischung anderer Herbizide bzw. der gleichzeitige Einsatz von Fungiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren usw. mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen bzw. Wirkstoffgemischen ist möglich.
  • Schließlich können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder Wirkstoffgemische, ggf. mit einem oder mehreren Vertretern aus den o. g. Stoffgruppen, Mineraldüngern oder Bodenverbesserungsmitteln zugesetzt und mit ihnen zusammen verteilt werden.
  • Im Vorauflauf erfolgt die Applikation als Vorsaatapplikation mit Einarbeitung des Wirkstoffes in den Boden oder auf die Bodenoberfläche vor dem Keimen der Samen oder im Nachauflauf auf die Blattoberfläche, vorzugsweise im zweiten bis dritten Blattstadium.
  • Als Vergleichssubstanzen für die Gewächshaus-Versuche dienten:
    • A = 2-Methoxy-4-cyclohexylamino-6-ethylamino- s-triazin
    • B = 2-Ethoxy-4-cyclohexylamino-6-ethylamino- s-triazin
    • C = 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino- s-triazin
    • D = 2-Chlor-4-cyclopentylamino-6-ethylamino- s-triazin
    • E = 2-Methylthio-4-cyclopentylamino-6-ethylamino- s-triazin
    Gewächshaus-Versuchsreihe mit 4, 3 und 2 kq/ha
  • Für die meisten der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen wurden Gewächshaus-Versuche mit einer Aufwandmenge von 4, 3 und 2 kg/ha, bezogen auf reinen Wirkstoff, an verschiedenen Testpflanzen durchgeführt.
    • Die jeweils benötigten Wirkstoffmengen wurden dabei in
  • 1 000 1 Wasser/ha suspendiert. Jeweils 3 Wochen nach der Behandlung der Kulturen mit dem Wirkstoff wurde bonitiert. Die Auswertung der Versuchsergebnisse erfolgte durch die übliche Benotung, bei der
    • 1 = volle Wirkung = Abtötung der Pflanzen und
    • 5 = keine Wirkung = Pflanzen wie unbehandelt
    bedeuten.
  • Die in den Versuchen getesteten Pflanzenarten sind in Tabelle 1 aufgeführt.
    Figure imgb0008
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen zeigen sowohl im Vor- als auch im Nachauflauf (Tabelle 2) eine hervorragende Wirkung gegen Schadgräser, wie z. B. Alopecurus myosuroides, Avena fatua und Echinochloa crus-galli und zweikeimblättrige Unkräuter, wie z. B. Sinapis arvensis, Matricaria spp. und Stellaria media. Neben dem breiten Wirkungsspektrum fällt aber die für Triazin-Verbindungen überraschend hohe Verträglichkeit in verschiedenen Kulturpflanzen wie Winterweizen, Soja oder Reis im Vor- und/oder Nachauflauf auf, welche die Vergleichsverbindungen nicht in diesem Maße zeigen.
  • Gewächshaus-Versuchsreihe mit 1, 0,5, 0,25 und 0,125 kq/ha Wegen der vorhandenen hohen herbiziden Wirkung der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen wurden einige zusätzlich in noch niedrigeren Aufwandmengen (1, 0,5, 0,25 und 0,125 kg/ha) im Vor- und Nachauflauf geprüft (Tabelle 3).
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen zeigen ein weites Wirkungsspektrum und übertreffen in wichtigen Indikationen (u. a. Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Setaria faberi, Setaria viridis, Digitaria sanguinalis, Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Lamium purpureum, Sinapis arvensis) die Wirkung der konstitutionell ähnlichen Vergleichsverbindungen A und B sowohl im Vor- als auch Nachauflauf deutlich. Gegenüber dem Vergleichsmittel C besteht eine bessere Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Hirsearten (Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, Setaria sanguinalis), welche in einigen wichtigen Kulturen wie Baumwolle, Soja und Mais als Schadgräser bedeutsam sind.
  • Gleichzeitig wird von den erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen eine hohe Kulturverträglichkeit in Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Baumwolle und Soja erzielt, während das Vergleichsmittel C bekanntlich nur in Mais, nicht aber in den übrigen aufgeführten Kulturarten hinreichende Kulturselektivität besitzt.
    • Selektive herbizide Wirkung auf Reis im NachauflaufVerfahren
  • 25 Tage alte Reissetzlinge wurden - jeweils doppelt zu einer Pflanze gesetzt - in große quadratische Eternitcontainer verpflanzt. Zwischen die Reihen der Reispflanzen wurden Samen der in Reis bedeutsamen Wildhirse Echinochloa crus-galli ("Watergrass", Sumpfvarietät) gesät. Die Schalen wurden gut bewässert und bei einer Temperatur von ca. 25 0C und 95 % rel. Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 10 Tagen, also im 2-3 Blattstadium der Wildhirse, wurde die Erde in der Schale mit einer 2,5 cm hohen Schicht Wasser bedeckt. Der Wirkstoff wurde in einer geeigneten Formulierung (Emulsions-, Suspensionskonzentrat oder wettable Powder) mittels einer Pipette zwischen die Pflanzenreihen appliziert, wobei der Wirkstoff so mit Wasser verdünnt war, daß die Applikationsmenge 3, 2, 1 und 0,5 kg a. i./ha entsprach. Der Versuch wurde nach 4 Wochen ausgewertet. Für die Bonitierung wurden die Frischgewichte der behandelten Pflanzen mit den Kontrollpflanzen in Beziehung gesetzt und die jeweiligen Wirkungsgrade in % wiedergegeben.
  • Aus Tabelle 3 ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen den konstitutionell ähnlichen Verbindungen A und B in der Wirkung gegen Echinochloa crus-galli, dem wichtigsten Schadgras in Reis, deutlich überlegen sind. Die Wirkung gegen diese Wildhirse beträgt selbst in der niedrigsten geprüften Wirkstoffmenge bei einigen erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen noch 100 %, während die Vergleichssubstanz A bei dieser Aufwandmenge 83 %, die Vergleichssubstanz B nur 5 % Wirkung erreicht. Auch gegenüber den konstitutionell ähnlichen Vergleichsmitteln D und E bestehen insofern Vorteile, als die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber dem Vergleichsmittel E eine bessere Witkung gegen Echinochloa crus-galli aufweisen und die Vergleichsverbindung D in Reis nicht selektiv ist. Die Reis-Selektivität der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen ist mit der der Vergleichssubstanz A und B voll vergleichbar. Die Vergleichsverbindung C weist dagegen unter den beschriebenen Versuchsbedingungen keine Reis-Selektivität auf.
    Figure imgb0009
    Figure imgb0010
    Figure imgb0011
    Figure imgb0012
    Figure imgb0013
    Figure imgb0014
    Figure imgb0015

Claims (6)

1. Verwendung von Alkoxy-cycloalkylamino-s-triazinen der allgemeinen Formel
Figure imgb0016
in der
Rl einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl- oder Alkylol-Rest oder ein H-Atom,
R einen Rest aus der Gruppe der Alkyle mit ein bis drei C-Atomen und
A = -CF2- oder -CH2-CH2- bedeuten und
n für A = -CH2- jeweils O oder 1,2,3,4,5 oder 6, bzw. für A = -CH2-CH2- jeweils 3,4,5 oder 6
sein können und wobei die Substituenten R an den Cycloalkylringen gleich oder verschieden sein können, in geeigneter Applikationsform zur selektiven Behandlung von Nutzpflanzenkulturen mit breitem Wirkungsspektrum gegen Unkräuter und Schadgräser
vor und/oder nach dem Auflaufen der Saat.
2. Verwendung von Mischungen von zwei oder mehreren Wirkstoffen nach Anspruch 1 gemäß Formel I, bei denen sich die Einzelwirkstoffe durch unterschiedliche Substituenten R1 und/oder R und/oder von A und/oder die Werte von n voneinander unterscheiden.
3. Verwendung eines oder mehrerer der Wirkstoffe nach Anspruch 1 oder 2 in Mengen von je 0,05 bis 10 kg/ha, vorzugsweise von O,5 bis 2,5 kg/ha.
4. Verwendung eines oder mehrerer der Wirkstoffe nach Anspruch 1 oder 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die jeweilige Applikationsform durch Zumischen von Hilfsmitteln aus der Gruppe der Träger-, Verdünnungs-, Lösungs-, Netz-, Haft-, Dispergier-und Emulgiermittel gewinnt.
5. Verwendung eines oder mehrerer der Wirkstoffe nach Anspruch 1 und einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 4, gekennzeichnet durch die Zumischung von Stoffen aus der Gruppe der Herbizide, Fungizide, Insektizide, Wachstumsregulatoren usw.
6. Verwendung eines oder mehrerer der Wirkstoffe nach Anspruch 1 und gegebenenfalls nach einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 5 gekennzeichnet durch den Zusatz von Mineraldüngern.
EP85104950A 1984-06-01 1985-04-24 Verwendung von Alkoxy-cycloakkylamino-s-triazinen zur selektiven Behandlung von Nutzpflanzen gegen Unkräuter und Schadgräser Withdrawn EP0167730A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

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DE3420488 1984-06-01
DE19843420488 DE3420488A1 (de) 1984-06-01 1984-06-01 Verwendung von alkoxy-cycloalkylamino-s-triazinen zur selektiven behandlung von nutzpflanzen gegen unkraeuter und schadgraeser

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CH337019A (de) * 1955-01-14 1959-03-15 Geigy Ag J R Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut
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EP0096189A2 (de) * 1982-06-11 1983-12-21 Hüls Aktiengesellschaft Verwendung gegebenenfalls substituierter Thiomethyl-cycloalkyl-amino-s-triazine als selektive Mittel gegen Unkräuter und Schadgräser

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Title
CENTRAL PATENTS INDEX, BASIC ABSTRACTS JOURNAL, Section C: Agdoc, Woche T27, 1972, Nr. 44009T, Derwent Publications, London, GB; & JP - A - 72 23 436 (NIPPON KAYAKU) 30.06.1972 *

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