DE2141633C3 - 2-Alkylthio-4,6-diamino-s- triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel - Google Patents
2-Alkylthio-4,6-diamino-s- triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide MittelInfo
- Publication number
- DE2141633C3 DE2141633C3 DE19712141633 DE2141633A DE2141633C3 DE 2141633 C3 DE2141633 C3 DE 2141633C3 DE 19712141633 DE19712141633 DE 19712141633 DE 2141633 A DE2141633 A DE 2141633A DE 2141633 C3 DE2141633 C3 DE 2141633C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- triazine
- methylthio
- ethylamino
- plants
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 15
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 title description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- ZVIZHAICAJLHGZ-UHFFFAOYSA-N 2H-1,3,5-triazine-1,2-diamine Chemical class NC1N=CN=CN1N ZVIZHAICAJLHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 38
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 34
- -1 cyano alkyl radical Chemical group 0.000 description 26
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 13
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 8
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 7
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 7
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 5
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 5
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 5
- 240000008529 Triticum aestivum Species 0.000 description 5
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 4
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HJKLEAOXCZIMPI-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxyethanamine Chemical compound CCOC(CN)OCC HJKLEAOXCZIMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N Cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002436 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 3
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 3
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 3
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 3
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 3
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 235000021307 wheat Nutrition 0.000 description 3
- KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound NC1=NC=NC=N1 KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXXRLUXAOFVOTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolan-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1OCCO1 QXXRLUXAOFVOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKWWDTYDYOFRJL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethanamine Chemical compound COC(CN)OC QKWWDTYDYOFRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACAHVXOSWOUZAB-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-N-ethyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 ACAHVXOSWOUZAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 2
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 2
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl radical Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N Methyl radical Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 2
- 235000007846 Papaver rhoeas Nutrition 0.000 description 2
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 210000003296 Saliva Anatomy 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 2
- 235000006754 Taraxacum officinale Nutrition 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N Trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 235000009242 dandelion Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- WYRSGXAIHNMKOL-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylethane Chemical compound CC[S] WYRSGXAIHNMKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical group C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWPZLWRHHPWTFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-methylsulfanyl-1,3,5-triazine Chemical compound CSC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MWPZLWRHHPWTFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKZOMJGRWIOEDP-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-1,3-dioxolane Chemical compound ClCC1OCCO1 IKZOMJGRWIOEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC=N1 HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJHVQHYZTUBSOA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1H-triazine Chemical compound ClN1NC=CC=N1 YJHVQHYZTUBSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002245 Acer pensylvanicum Species 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 240000000772 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 235000012827 Digitaria sp Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 240000007842 Glycine max Species 0.000 description 1
- 240000006962 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241001494499 Leersia oryzoides Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 240000006022 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- VHMAJOQMWXRUNK-UHFFFAOYSA-N N-methyl-1,3-dioxolan-2-amine Chemical compound CNC1OCCO1 VHMAJOQMWXRUNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 240000006597 Poa trivialis Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000245671 Taraxacum sp. Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 240000006802 Vicia sativa Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000003967 crop rotation Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- SNQXJPARXFUULZ-UHFFFAOYSA-N dioxolane Chemical compound C1COOC1 SNQXJPARXFUULZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 125000006525 methoxy ethyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005217 methyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002441 reversible Effects 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CN=NN=C1 BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
R4O
/ N N (I)
N N
CH — CH, — HN
R4O
τ irSRi
N N (I)
NHR, NHR2
NHR, NHR2
in der R1 den Methyl- oder Äthyl-Rest, R2 einen
gegebenenfalls durch Cyan substituierten Alkyl-Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen
Cycloalkyl-Rest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R3und R4 unabhängig voneinander je einen niederen
Alkyl-Rest oder zusammen die Äthylengruppe unter Ausbildung eines Dioxolan-Ringes bedeuten.
2. 2-Methylthio-4-äthylamino-6-(#,/i-diäthoxy-
ä thylaminoj-s-triazin.
3. Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylthio-4.6-diamino-s-tnazinen
der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Cyanurchlorid in Gegenwart
eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels in btiiiebiger Reihenfolge mit einem Aminoacetal
der allgemeinen Formel II
in der R, den Methyl- oder Äthylrest, R2 einen gegebenenfalls
durch Cyan substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest
mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 unabhängig
voneinander je einen niederen Alkylrest oder zusammen dieÄthyiengruppe unter Ausbildung eines Dioxolan-Ringes
bedeuten.
In dieser Formel stellen R2, R3 und R4 den Methyl-,
Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropyl-Rest oder einen der
vier isomeren Butyl-Reste dar, im Falle R2 können
solche niederen Alkyl-Reste durch Cyan substituiert
sein. R2 kann ferner den Cyclopropyl-, Cyclobutyl- oder Cyclopeniyl-Rest bedeuten.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen gemäß Formel I.
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise Cyanurchlorid in Gegenwart eines
Lösung*- oder Verdünnungsmittels in beliebiger Reihenfolge mit einem Aminoacetal der allgemeinen
Formel II
R3O
R3O.
CH — CH, — NH,
(II)
35 CH — CH2 — NH2
(H)
R4O
R4O
in der R3 und R4 die unter Formel I angegebenen
in der R3 und R41 die unter Formel I angegebenen 40 Bedeutungen haben, in Gegenwart eines säurebinden-Bcdeutungen
haben, in Gegenwart eines säure- den Mittels, einem Amin der allgemeinen Formel III
bindenden Mittels, einem Amin der allgemeinen
Formel III R2-NH2 (III)
Formel III R2-NH2 (III)
R2-NH2
(III)
in der R2 die unler Formel I angegebenen Bedeutungen
hat, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und entweder einem Mercaptan der allgemeinen
Formel IV
in der R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen
hat, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und entweder einem Mercaptan der allgemeinen Formel IV
R1-SH
(IV)
R1-SH
(IV)
in der R1 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen
hat, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder einem Alkalimetallsalz eines solchen
Mercaptans umsetzt.
4. Mittel zur Bekämpfung von ein- und zweikeimblättrigen
Unkräutern, bestehend aus einem 2-Alkylthio-4,6-diamino-s-triazin gemäß Anspruch
1 als herbizidem Wirkstoff und üblichen iegleitstoffen.
55 in der R1 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen
hat, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder einem Alkalimetallsalz eines solchen Mercaptans umsetzt.
Schließlich betrifft die Erfindung ein Mittel zur Bekämpfung von ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß es aus einem 2-Alkylthio-4,6-diamino-s-triazin der Formel
I als herbizidem Wirkstoff und üblichen Begleitstoffen besteht.
Als Losungs- oder Verdünnungsmittel für die erfindungsgemäßen
Umsetzungen kommen Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und
Halogenkohlenwasserstoffe, Ketone, wie Aceton und Methyläthylketon, Äther und ätherartige Verbindungen,
Nitrile, Ν,Ν-dialkylierte Amide, Sulfoxide, sowie
Gemische solcher Lösungsmittel untereinander und mit Wasser in Betracht.
Λ
3
Als säurebindende Mittel sind Tür das arfindungsge-Jjße
Verfahren anorganische Basen, wie AlkalimetallfVjj
gr(jalkalimetallhydroxide und -carbonate am
toter» geeignet. Es kommen außerdem noch tertiäre
Amine, wie Trialkylamine, Pyridin und Pyridinbasen r getracht. Für die Einführung einer Aminogruppe
äbidde Mittel die Alklitllh
^nd als säurebindende Mittel die Alkalimetallhy-
* ■'- wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid,
flLorzugt. Ebenso kann aber auch die jeweilige Ami-Sfokomponente
(Formell! und III), im Überschuß Sinieesetzt, als säurebindendes Mittel dienen. Für die
tginrUhrung einer Mercaptogruppe mittels eines Mercaptans
der Formel IV kommen sowohl Trialkylamine ^kauch Alkalimetallhydroxide in Frage. Die Reak-Mar,
kocht die Mischung 20 Stunden am Rückfluß,
läßt auf Raumtemperatur abkühlen und trennt die
wäßrige von der organischen Schicht. Die Toluol phase
wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Das 2-Methylthio-4-methylamino-6-(l,3-dioxolan-2-yl-methylamino)-s-triazin wird aus Benzol
umkristal'iisiert und hat den Fp. 111 bis J13'.
läßt auf Raumtemperatur abkühlen und trennt die
wäßrige von der organischen Schicht. Die Toluol phase
wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Das 2-Methylthio-4-methylamino-6-(l,3-dioxolan-2-yl-methylamino)-s-triazin wird aus Benzol
umkristal'iisiert und hat den Fp. 111 bis J13'.
a) 7,7 g 2,6-Dichlor-4-äthylamino-s-triazin werden
in 100 ml Benzol gelöst und bei Raumtemperatur
tropfenweise unter Rühren und Kühlen mit 5,3 g
in 100 ml Benzol gelöst und bei Raumtemperatur
tropfenweise unter Rühren und Kühlen mit 5,3 g
ÄfnnsieEQperaturen liegen im Bereich von -20 bis 15 Aminoacetaldehyd-diäthylacetal versetzt. Ebenfalls bei
4!°«· _r . ,_ _,„ , ^u. :_ ^.
Raumtemperatur läßt man anschließend 1,6 g Natriumhydroxid gelöst in 30 ml Wasser zutropfen. Die
Mischung wird so lange bei Raumtemperatur weitergerührt, bis sie neutral reagiert. Der Niederschlag
wird abfiltriert, getrocknet und aus Aceton umkristallisiert. Aus dem Filtrat läßt sich auch noch eine
kleine Menge 2-Chlor-4-äthylamino-6-(/i./i-diathoxy-3thylamino)-s-triazin
mit dem Fp. 160 bis 16Γ ""
Heren.
1 Der Austausch des 1. Chloratoms im Cyanur-Siorid-Molekül
findet im Bereich von -20 bis 100C Statt, der des 2. Chloratorr.s im Bereich von 0 bis 50r C
und der des 3. Chloratoms im Bereich von 30 bis 120' C.
Der Austausch des Chloratoms durch den Methyl- *io- oder Äthylthiorest erfolgt, indem man eine
Suspension des entsprechenden 2-Chlor-triazins in einem Verdünnungsmittel, z. B. Aceton/Wasser mit
wäßrieer Trimethylamin-Lösung versetzt und rührt, .«..*.... . , ,
kkein«· klare Lösung entsteht, worauf man die doppelt 25 b) 58 g 2-Chlor-4-äthylamino-6-(/^diathoxy-athyi-
«nlare Menge gasförmiges Metylmercaptan oder amino)-s-triazin werden in 200 ml Aceton/Wasser 1. 1
«thvlmercaptan einleitet, bei Raumtemperatur rührt suspendiert. Man fügt bei Raumtemperatur unter
«S s entstehende Ol aufarbeitet. Der Ersatz des Rühren und Kühlen 20,3 g Triethylamin m Form
rhloratoms läßt sich auch bewerkstelligen, indem man einer 40%igen wäßrigen Lösung zu und rührt bei
das entsprechende 2-Chlor-s-triazin in eine alkoho- 30 Raumtemperatur so lange, bis alles in Losung j?e-
£he od£ alkoholisch-wäßrige Lösung eines Alkali- gangen ist. Dann werden 9 6g Methylmercapum em-Sllmercaptids
einträgt und die so entstandene geleitet und so lange gerührt bis ein femknst llmer
Mischung am Rückfluß kocht, bis sie neutral reagiert. Niederschlag entstanden ist. Man filtriertΔ a,2 Me
Se folgenden Beispiele veranschaulichen die Her- thylthio^-äthylamino-o-i^^diathoxy-ath^amino)-steHungTr
neuen 2-Alkylthio-4,6-diamino-s-triazine 35 s-triazin ab und kristallisiert aus Äther/Petrolather
der Formel 1. Die Temperaturen sind in Grad Celsius um, Fp. 50 bis 51°.
angegeben.
Beispiel ϊ
a) Herstellung der Ausgangsverbindung 1,3-Dioxolan-2-yl-methylamin
40
62,5 g Chloracetaldehyd-äthylenacetal werden mit 800ml Methanol und 585 g Ammoniak 10 Stunden
im Autoklav bei 135 bis 145° gehalten. Nach dem Abdampfen des überschüssigen Ammoniaks engt
man auf etwa 800 ml ein, gibt 200 ml 5%ige Kalilauge zu und engt weiter auf 200 ml ein. Die Mischung wird
nun mit Natriumchlorid gesättigt, mit 200 ml 50%iger Kalilauge versetzt und mit 500 ml Äther kontinuierlich
extrahiert. Nach dem Trocknen und Eindampfen des Ätheirextraktes erhält man die obige Verbindung
(Aminoacetaldehyd-äthylenacetal) mit dem Kp. bis 57 ^ bei 15 Torr.
b) 29,6 g 2-Methylthio-4,6-dichlor-s-triazin werden in 180 ml Benzol gelöst und 15,5 g Aminoacetaldehydäthylenacetal
bei 10 bis 15° langsam zugetropft. Danich werden bei der gleichen Temperatur noch 6 g
Natriumhydroxid gelöst in 40 ml Wasser zugetropft. Man läßt 4 Stunden bei Raumtemperatur rühren,
nitriert und kristallisiert aus Benzol um. Das 2-Methylthio
- 4 - chlor - 6 - (1,3 - dioxolan - 2 - yl - methylamino)-s-triazin
hat den Fp. 123 bis 124 .
c) 6,6g 2- Methylthio-4-chlor -6-( 1,3 -dioxolan-2-yl-methyIamino)-s-triazin
werden in 100 ml Toluol gelöst und bei Raumtemperatur unter Rühren 4,6 g 36,4%ige wäßrige Methylamin-Lösung zugetropft.
193,4 g 2,6-Dichlor-4-äthylamino-s-triazin werden in einer Mischung aus 11 Aceton und 11 Wasser
suspendiert und bei Raumtemperatur 105 g Aminoacetaldehyd-dimethylacetal
unter Rühren zugegeben. Bei der gleichen Temperatur tropft man noch 200 ml
5 η-Natronlauge zu und rührt so lange, bis die Mischung neutral reagiert. Dann gibt man 56,5 g
Trimethylamin in Form einer 40%igen wäßrigen Lösung zu und rührt bei Raumtemperatur, bis alles
in Lösung ist. Nun werden 48 g Methylmercaptan eingeleitet und bei Raumtemperatur weitergerührt.
Nach 24 Stunden wird das 2-Methylthio-4-äthylamino-
6 - {ß,ß - dimethoxy - äthylamino) - s - triazin abfiltriert
und aus Äther/Petroläther umkristallisiert, der Fp
ist 66 bis 67°.
184,4 g Cyanurchlorid werden in 1000 ml Toluo gelöst und auf —5" abgekühlt. Man gibt unter Rührei
105 g Aminoacetaldehyd-dimethylacetal zu. die Tem peratur darf nicht über 0° steigen. Dann gibt man be
derselben Temperatur 40 g Natriumhydroxid, gelös in 160 ml Wasser, zu und rührt so lange, bis ein
Probe neutral reagiert. Nun werden bei 0 bis 5C 48;
Methylmercaptan eingeleitet, tropfenweise mit 40 Natriumhydroxid gelöst in 160 ml Wasser verset2
und bei O bis 5° so lange gerührt, bis die Mischung
neutral reagiert. Danach werden bei Raumtemperatur 45,1 g Äthylamin in Form einer 52%igen wäßrigen
Lösung zugegeben und bei derselben Temperatur gleich darauf eine Lösung von 40 g Natriumhydroxid
in 160 ml Wasser. Man kocht die Mischung am Rückfluß, bis sie neutral isagiert, läßt abkühlen und trennt
die wäßrige Phase von der organischen. Die wäßrige Phase wird mit 100 ml Toluol gewaschen, die vereinigten
Toluolphasen getrocknet, eingedampft, mit Äther gewaschen und getrocknet. Man erhält das
2 - Methylthio - 4 - äthylamino - 6 - (ß,ß - dimethoxyäthylamino)-s-triazin
mit dem Fp. 66 bis 67°.
4,8 g Methylmercaptan werden bei 20° in eine Lösung von 4 g Natriumhydroxid in 100 ml Äthanol
eingeleitet. Diese Lösung wird bei Raumtemperatur zo
mit einer Lösung von 28,9 g 2-Chlor-4-tert.-butylamino
- 6 - (ß,ß - dimethoxy - äthylamino) - s - triazin (erhalten
nach dem im Beispiel 2 a angegebenen Verfahren) in 150 ml Toluol versetzt und unter Rühren
am Rückfluß gekocht, bis die Mischung neutral reagiert. Man gibt bei 20" 500 ml Wasser zu, trennt di<*
beiden Phasen voneinander und extrahiert die wäßrige Phase mit 100 ml Toluol. Die beiden Toluol-Lösungen
werden vereinigt, getrocknet und eingedampft. Das 2-Methylthio-4-tert.-butylan4ino-6-(/i,/i-dimethoxy
- äthylamino) - s - triazin wird aus Hexan umkristallisiert und hat den Fp. 72 bis 74".
Nach einem der beispielhaft angeführten Verfahrensvarianten ist z. B. auch 2-Äthylthio-4-tert.-butylamino
- 6 - (ß,ß - diäthoxy - äthylamino) - s - triazin (Fp. 91 bis 93") erhältlich.
Weitere erfindungsgemäße Verbindungen mit ihren Schmelzpunkten sind in der Tabelle I aufgerührt.
Die neuen Alkylthio-diamino-s-triazine der Formel
I besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und sind besonders zur Bekämpfung von grasartigen
und breitblättrigen Unkräutern in verschiedenen Kulturpflanzungen geeignet. In hohen Konzentrationen
angewendet, wirken die neuen Verbindungen als Totalherbizide, in niederen dagegen als selektive Herbizide.
Von den Wirkstoffen der Formel I werden schwer bekämpfbare und tiefwurzelnde, ein- oder mehrjährige
Unkrautarten mit gutem Erfolg im Wachstum geschädigt oder vernichtet. Die Applikation der neuen
Wirkstoffe kann mit dem gleichen guten Erfolg vor dem Auflaufen (preemergence) und nach dem Auflaufen
(postemergence) erfolgen. So können Ackerunkräuter, wie Hirsearten (Panieum sp.), Senfarten
(Sinapis sp.), Gänsefußarten (Chenepodiaceae), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus sp.) und andere Fuchsschwanzarten,
z. B. Amarantus sp., Gräser, z. B. Lolium sp.. Korbblütler, z. B. Taraxacum sp., Kamillearten
(Matriacaria sp.), vernichtet oder im Wachstum behindert werden, ohne daß bei Nutzpflanzen, wie
Getreide, Mais, Baumwolle, Sorghum und Sojabohnen,Schäden hervorgerufen werden. Weiterhin werden
von diesen Wirkstoffen in Reiskulturen schwer bekämpfbare Unkrautarten erfaßt: z.B. in Wasserreiskulturen
Echinochloa sp., Elocharis sp., Panieum sp., Cyperaceen und Paspalum sp.; in Trockenreiskultüren
ebenfalls Echinochloa sp., Digitaria sp., Brachiaria sp., Sida sp., Cyperaceen und Acanthosperum
sp.
Da die Wirkstoffe für Warmblüter, Fische um Fischnährtiere in üblichen Anwendungskonzenira
tionen nicht toxisch sind, die Pflanzen allmählic abtöten und somit die Sauerstoffbiianz und da
biologische Gleichgewicht nicht beeinträchtigen, siw sie für die Anwendung in Wasberreiskulturen seh
gut geeignet. Außerdem besitzen die Wirkstoffe eii breites Wirkungsspektrum gegen verschiedenartig
Wasserunkräuter, z. B. emerse Pflanzen, Wasserpflan
zen mit und ohne Schwimmblätter, submerse Pflanze: und Algen.
Das breite Wirkungsspektrum der neuen Alkylthio diamino-s-triazine der Formel 1 erlaubt es. sie auel
zu der wichtigen Bekämpfung von Unkräutern um Ungräsern auf den Reiskulturen umgebenden Flächei
wie Gräben, Kanalbetten, Dämmen einzusetzen. Voi diesen Wirkstoffen werden nicht nur die genann.en
in Reiskulturen vorkommenden Ungräser. sonderr auch andere grasartige und breitblättrige Unkraute
vernichtet. Die Wirkstoffe können bei der Vorbe reitung der Reisbetten, nach dem Auflaufen de:
Pflanzen auch zur Vernichtung eines bereits aufge laufenen Unkrautbestandes verwendet werden. So
wohl der in Wasser als auch in Trockenkulturen an gebaute Reis erleidet durch Applikation der neuer
Wirkstoffe in den üblichen Aufwandmengen keine Schädigung, in hohen Aufwandmengen weitgehen c
reversible Schäden. Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikationszeitpunkl abhängig
sie liegen zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar bei Applikation vor dem Auflaufen der Pflanzen bis zu
1 kg Wirkstoff pro Hektar und nach dem Auflaufen der Pflanzen bei 3 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar.
wobei für eine solche totale Vernichtung des gesamten Unkrautbestandes, beispielsweise auf dem Kulturland
benachbarten Brachland, mehr als 10 kg Wirkstoff pro Hektar angewendet werden müssen. Die für
den Reisanbau wichtige Fruchtfolge kann bei Anwendung der neuen Wirkstoffe ohne Beeinträchtigung
erfolgen.
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wurde an Hand der folgenden Versuche
festgestellt:
1. Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe
vor dem Auflaufen der Pflanzen
(Preemergence-Applikation)
a) Die Wirkstoffe werden mit Saatbeeterde in einer Konzentration von 100 mg Wirkstoff pro Liter Erde
vermischt. In diese Erde werden folgende Testpflanzen eingesät (Saatschalen):
Avena sativa,
Lolium multiflorum,
Setaria italica,
Sinapis alba,
Solanum lycopersianum.
Lolium multiflorum,
Setaria italica,
Sinapis alba,
Solanum lycopersianum.
Anschließend werden die Saatschalen bei 22 bis 25° und 50 bis 70% Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus
gehalten. Nach 20 Tagen wird der Versuch ausgewertet. Die Bonitierung erfolgt nach dem 9er Index:
1 = Pflunzen abgestorben.
Zwischenstufen der Schädigung (über 50%) 50%ige Schädigung.
Zwischenstufen der Schädigung (unter 50%) Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle).
6—8 9
?dbelle 1 (zu la)
Wirkstoff
2-Methylthio-4-äthylamino-6-(/7,/i-diäthoxyäthylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-cydopropylamino-6-(/f,/Miäthoxyäthylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-isopropylamin-6-(/i,/<-diäthoxyäthy.
amino )-s-triazin 2-Methylthio-4-tert.-butylamino-6-(/i,fi-diäthoxyäthylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-methylamino-6-(/tyf-diäthoxyäthylamino)-s-triazin
2-Äthylthio-4-methylamino-6-(/i,/Häiäthoxyäthylamino)-s-triazin
2-Äthylthio-4-äthylamino-6-(/i,/*-diäthoxyäthylamino)-s-triazin
2-Äthylthio-4-isopropylamino-6-(/y,/i-diäthoxyälhylamino)-s-triazin
2-ÄthyUhio-4-cyclopropylamino-6-(/^-diäthoxyäthylamino)-s-triazin
2-Äthylthio-4-isobutylamino-6-(/f,/i-diäthoxyäthylamino
)-s-triazin 2-MethyUhio-4-äthylamino-6-(/i,/V-dimethoxyäthylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(/i./i-dimethoxy-äthylamino)-s-triazin
i-Methylthio^-tert.-butylamino-6-(/^-dimethoxy-äthylamino)-s-triazin
2-MethyUhio-4-methylamino-6-(/f,/i-dimethoxyäthylamino)-s-triazin
2-ÄthyHhio-4-methylarnino-6-(/i,^-dimethoxyäthylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-cyclopropylamino-6-(/i,/i-dimethoxy-äthylamino)-s-triazin
2-Äthylthio-4-isopropylamino-6-(/i,/i-diinethoxyäthylamino)-s-triazin
2-Äthylthio-4-tert.-butylamino-6-(/i,ii-dimethoxy-äthylamino)-s-traizin
2-Äthylthio-4-cyclopropylamino-6-(/i,p-dimethoxy-äthylamino)-s-triazin
2-Methy!thio-4-cyclobutylamino-6-(0,/?-dimethoxy-äthylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-cyclopentylamino-6-(/J,/}-dimethoxy-äthylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-(a-cyano-a-methyl-äthylamino)-6-(/?,/?-dimethoxy-äthylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-(a-cyano-a-methyl-äthylamino)-6-(/?,^-diäthoxy-äthylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-äihylamino-6-(l,3-dioxolan-2-ylmethylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-( 1,3-dioxolan-2-yl-methylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-tert.-butylamino-6-( 1,3-dioxolan-2-yl-methylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-cyclopropylamino-
6-( 1 -3-dioxoian-2-yi-methylamino)-s-triazin
| Wirkung Solarium lycoper- sianum |
auf Selaria italica |
Avena sativa |
Lotium multi- florum |
Sinapis alba |
Schmelzpunkt (1C) |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 50— 51 | |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 60— 63 |
| 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 83— 84 |
| 1 | 1 | — | 5 | 1 | 94— 95 |
| 1 | I | 1 | 1 | 1 | 71— 74 |
| 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | 52— 54 |
| 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | 56- 58 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 65— 67 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 47— 50 |
| 1 . | 1 | 1 | 1 | 1 | 38— 41 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 66— 67 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 81— 82 |
| I | 1 | 6 | 1 | 1 | 72— 74 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 74— 76 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 51— 53. |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 75— 77 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 54— 55 |
| 1 | 2 | — | 4 | 1 | 75— 77 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 90— 91 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 74— 76 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 99—101 |
| 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 115—117 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 107—109 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 96— 97 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 100—101 |
| 1 | 1 | 4 | 1 | 1 | 91— 93 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 !9—120 |
| 609 615 |
Fortsetzung
10
Wirkstoff
2-Methylthio-4-isobutylamino-6-(l,3-dioxoIan-2-yl-methylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-melhyiamino-6-(l,3-dioxolan-2-yl-methylamino)-s-triazin Wirkung auf .
Solanum Setaria Avcna lycopcr- italica sativa
sianum
Schmelzpunkt
Loliuni Sinapis
multi- alba
fioruni I C
1 99
I 111 —113
b) Unmittelbar nach der Einsaat der Testpflanzen werden die Wirkstoffe als wäßrige Suspension, erhalten
aus einem 25%igen Spritzpulver, auf die Erdoberfläche appliziert. Dann werden die Saatschalen
bei 22 bis 23° und 50 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 28 Tagen wird der Versuch ausgewertet.
Als Testpflanzen wurden verwendet:
Unkräuter:
Alopecurus my.osuorides, Amarantus docendens, Ipomea purpurea,
Loliura multiflorum, Poa trivialis, Setaria italica, Sinapis alba,
Chrysanthemum segetum, Echinochloa crus galli.
Kulturpflanzen:
Hafer (Avena sativa),
Weizen (Triticum vulgäre), Sorghum (Sorghum hybridum),
Soja (Glycine hyspida).
c Die Jeweil'gen Aufwandmengen in diesem Versuch
finden sich in der folgenden Tabelle II. Die Bonitierung
erfolgt nach dem 9er Index.
= Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle). 1 = Pflanzen abgestorben.
8—2 = Zwischenstufen der Schädigung.
Tabelle II (zu 1 b)
Wirkstoff
2-Methylthio-4-(a-cyano-' a-methyl-äthyli6(
methoxy-äthylamino)-s-triazin 2-Methylthio-4-tert.-butyl-
amino-6-(l,.1-dioxolan-2-yl-
methylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-cyclopentyi-
amino-6-(/i,/f-dimethoxy-äthyl-
amino)-s-triiizin
Auf- Unkräuter wandmenge Lolium Poa multi- triviflorum
alts
(kg/ha)
2-Methylthio- 4 4-isopropyl- 2
amino-6-(l,;!-di- 1 oxolan-2-yl·
methylamino)-s-triazin
4 2 1
4 2 1
2 2
2 3 4
Alope- Setaria Echino- Amacurus italica chloa rantus
myosuo- crus docen-
rides
3 6 6
dens
| Sinapis alba |
Ipomea pur- purea |
Kulturpflanzen | Wei zen |
Sorg hum |
|
| Chry santhe mum segetum |
1 1 1 |
1 1 5 |
Ha fer |
7 9 9 |
|
| 2 3 |
1 1 1 |
1 1 1 |
7 8 8 |
||
| 1 1 2 |
— | — | 8 9 9 |
9 9 9 |
9 9 9 |
| — | — | — | 9 9 9 |
7 8 9 |
|
| — | VO OO OO | ||||
Fortsetzung
Wirkstoff
Auf- Unkräuter
wand-
menge Lolium Poa multi- triviflorum
alis
(kg/ha)
Kulturpflanzen
Alopc- Setaria Echino-Ama- Chry- Sinapis lpomca Ha- Wei-
ciirus italica chloa ranlus santhe- alba pur- fer zen
myosuo- crus docen- mum purea
ridcs galli dens segetum
Sorghum
2-Methylthio- 4
4-äthyIamino- 2
6-isopropyl- 1
4-äthyIamino- 2
6-isopropyl- 1
amino-s-triazin
(bekannt aus
US-PS 29 09 420)
2-Methylthio- 4
4,6-bis-(iso- 2
(bekannt aus
US-PS 29 09 420)
2-Methylthio- 4
4,6-bis-(iso- 2
propylamino)- 1
s-triazin
(bekannt aus
US-PS 29 09 420)
s-triazin
(bekannt aus
US-PS 29 09 420)
2. Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe
nach dem Auflaufen der Pflanzen Wirkstoff
(Postemergence-Applikation) 2 2 6
A vena Sinapis Papaver saliva alba rlioeas
a) Avena sativa, Sinapis alba und Papaver rhoeas werden im 4- bis 6-Blatt-Stadium mit einer wäßrigen
Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 25%igen emulgierbaren Konzentrat) in einer Konzentration von
0,5 g Wirkstoff pro Quadratmeter Erde (= 5,0 kg pro Hektar) gespritzt. Die Pflanzen werden dann bei
25 bis ;!8° und 40 bis 50% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. 14 Tage nach der Behandlung wird der
Versuch ausgewertet. Die Bonitierung erfolgt nach dem 9er Index:
9 = Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle). 1 = Pflanzen abgestorben.
8—2 =■ Zwischenstufen der Schädigung.
8—2 =■ Zwischenstufen der Schädigung.
Zusammensetzung des emulgierbaren Konzentrates: 25 Teile Wirkstoff, 5 Teile einer Mischung von
Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcium-dodecyl benzol-sulfonat und 70 Teile Xylol.
Die Ergebnisse finden sich in Tabelle III.
Tabelle III (zu 2a)
3°
35
Wirkstoff
Avena Sinapis Papaver sativa alba rhoeas
l-Methylthio^-tert.-butylamino-6-(/?,0-diäthoxy-äthylamino)-s-triazin
l-Äthylthio-^tert.-butylamino-6-(/J,/?-dimethoxy-äthylamino)-s-triazin
l-Äthylthio-^tert.-butylamino-6-(/J,/?-dimethoxy-äthylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-(n-cyanoo-methyl-äthylamino)-6-(.ö,,tf-dimethoxy-äthylamino)-i-triazin
,
2-Methylthio-4-(a-cyano-
«-methyl-äthylamino)-dihl
«-methyl-äthylamino)-dihl
1 —
s-triazin
2-Methylthio-4-isopropyl- 7 2 1
amino-6-(l,3-dioxolan-2-ylmethylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-tert.-butyl- 7 2 1
amino-6-(l ,3-dioxolan-2-ylmethylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-cyclopropyl- 6 3 1
amino-6-(l,3-dioxolan-2-ylmethylamino)-s-triazin
2-Mcthylthio-4-isobutyl- 8 2 1
2-Mcthylthio-4-isobutyl- 8 2 1
amino-6-( 1,3-dioxolan-2-ylmethylamino)-s-triazin
2-Methylth3o-4-cyclopentyl- 8 4 1
amino-6-(/f,/i-dimethoxy-äthyl-
amino)-s-triazin
2-Methylthio-4-methylamino- 7 2 1
6-( 1,3-dioxolan-2-yl-methylamino)-s-triazin
b) In Saatschalen werden als Testpflanzen eingesät:
Setaria italica,
Galium aparine,
Galium aparine,
Amarantus docendens,
Papaver rhoeas,
Taraxacum officinale,
Sinapis alba,
5-' Vicia sativa.
5-' Vicia sativa.
Weizen (Triticum vulgäre).
Im 4-Blatt-Stadium werden die Pflanzen mit einer
6ci 2%igen wäßrigen Wirkstoff-Emulsion (erhalten aus
einem 25%igen emulgierbaren Konzentrat der unter
2a angegebenen Zusammensetzung) behandelt und
anschließend bei 25 bis 28° und 40 bis 50% relativer
Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten. Nach
18 Tagen wird der Versuch ausgewertet; die Boni-
tierung erfolgt nach dem 9er Index.
Die Aufwandmengen sind in der Tabelle IV angegeben.
Tabelle IV (zu 2b)
Wirkstoff
Aufwand- Setaria menge italica (kg/ha)
2-Methylthio-4-äthyl- 2,5
amino-6-(/y,/i-diäthoxy- 1,2
äthylamino)-s-lriazin 0,6
amino-6-(/y,/i-diäthoxy- 1,2
äthylamino)-s-lriazin 0,6
Galiuin aparine
Amarantus Papaver
docendens rlioeas
Ou
Taraxacum officinale
Sinapis alba
Vicia saliva
Weizen
9 9 9
3. Herbizide Wirkung bei Preemergence-Applikalion der Wirkstoffe in Reis mit eingesäten Unkräutern
a) Trockenversuch
Töpfe werden mit Gartenerde gefüllt und als Testpflanze Reis (Oryza oryzoides) sowie als Unkraut
Echinochloa crus galli eingesät. Der Wirkstoff wird zu einem 25%igen Spritzpulver aufgearbeitet und als
wäßrige Dispersion unmittelbar nach der Saat auf die Erdoberfläche appliziert (Brühmenge: 100 ml pro
Quadratmeter).
-5 b) Naß versuch
Die wäßrige Dispersion des Wirkstoffes wird auf die Erdoberfläche der Versuchsgefaße appliziert und
etwa 1 cm tief eingearbeitet. Hierauf werden die Testpflanzen Reis und Echinochloa crus galli eingesät
und der Boden mit Wasser vollständig gesättigt. Nach dem Auflaufen der Saat wird der Wasserstand
in den Gefäßen auf etwa 2 bis 3 cm über die Erdoberfläche angefüllt.
Beide Versuche werden im Gewächshaus bei 24 bis 27° und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Auswertung der Versuche erfolgt nach 28 Tagen, die Beurteilung nach dem 9er Index:
9 = Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle). 1 = Pflanzen abgestorben.
8--2 = Zwischenstufen der Schädigung.
Tabelle V (zu 3 a)
Wirkstoff
Wirkstoff
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-( 1,3-dioxolan-2-ylmethylamino)-s-triazin
2-Methylthio-4-tert.-butylamino-6-( 1 '.3'-dioxolan-2-ylmethy!amino)-s-triazin
2-Methylthio-4-cyclopentylamino-6-(/l/<-dimethoxy-äthyl-
amino)-s-triazin
2-Methylthio-4-((i-cyano- «-methyl-älhylamino)-6-(/i,/i-dimethoxy-äthylamino)-S'triazin
2-MethyIthio-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin (bekannt aus US-PS 29 09 420)
| Α11Γ- | Reis | Echini |
| wand- | chloa | |
| mcngc | crus | |
| in | galli | |
| kg/ha | ||
| 2 | 8 | 1 |
| 1 | 9 | 4 |
| 1 | 9 | 2 |
| 0.5 | 9 | -» |
| 2 | 9 | 1 |
| 1 | 9 | 4 |
| 2 | 7 | 1 |
| 1 | 8 | 3 |
| 2 | 2 | 1 |
| I | 3 | 1 |
| Tabelle VI (zu 3 b) | ΑιιΓ- | Reis | Echino |
| Wirkstoff | wand- | chloa | |
| mengc | crus | ||
| in | galli | ||
| kg ha | |||
| 1 | 8 | 2 | |
| I-Methylthio^-äthylamino- | 0.5 | 9 | 3 |
| 6-(/i,/f-dimethoxy-äthy]amino)- | |||
| s-triazin | 1 | 9 | 2 |
| l-Methylthio^-tert.-butyl- | 0,5 | 9 | 4 |
| amino-6-( 1,3-dioxolan-2-yl- | |||
| methylamino)-s-triazin | 2 | 8 | I |
| l-Methylthio^-cyclopentyl- | 1 | 9 | 3 |
| amino-6-(^,/f-dimethoxy-äthyl- | |||
| amino)-s-triazin | T | I | 1 |
| l-Methylthio^.o-bis-äthyl- | 1 | 2 | 1 |
| amino-s-triazin | |||
| (bekannt aus US-PS 29 09 420) | |||
Claims (1)
1. 2-Alkyltbi:D-4,6-diamino-s-triazine der allgemeinen
Formel I
Die Erfindung betrifft I-Alkylthio-^o-diamino-s-triazine
tier allgemeinen Formel I
R3O,
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1248670A CH534477A (de) | 1970-08-20 | 1970-08-20 | Herbizides Mittel |
| CH1248670 | 1970-08-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2141633A1 DE2141633A1 (de) | 1972-02-24 |
| DE2141633B2 DE2141633B2 (de) | 1975-08-28 |
| DE2141633C3 true DE2141633C3 (de) | 1976-04-08 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0342569B1 (de) | Heterocyclische 2-Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| DE60115694T2 (de) | Herbizide zusammensetzungen | |
| DD283918A5 (de) | Herbizide und pflanzenwachsumsregulierende mittel und verfahren zur herstellung der wirkstoffe | |
| DD222769A5 (de) | Verwendung von in 2-stellung mit (substituierten) aminogruppen substituierten 4-dl-alkylester- -alaninyl-6-chlor-s-triazinen als herbizide, insbesondere gegen flughafer | |
| EP0342568B1 (de) | Heterocyclisch substituierte Phenoxysulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| EP0216243A2 (de) | N-Substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung im Pflanzenschutz | |
| EP0336354A1 (de) | Heterocyclisch substituierte Alkyl- und Alkenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| DE2040580A1 (de) | Thiazolderivate | |
| DE2141633C3 (de) | 2-Alkylthio-4,6-diamino-s- triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel | |
| DE2524578A1 (de) | Barbitursaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| DE2815689A1 (de) | Triazin-verbindungen, verfahren zur herstellung dieser triazin-verbindungen, ferner herbizide mittel | |
| EP0153601A1 (de) | 2-Alkoxyaminosulfonylbenzolsulfonyl-harnstoff-Derivate | |
| DE2141633B2 (de) | 2-Alkylthio-4,6-diamino-s-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel | |
| EP0319689A2 (de) | Heterocyclisch substituierte N-Sultam-sulfonamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| EP0148498A1 (de) | Neue Sulfonylguanidin-Derivate | |
| DD272591A1 (de) | Herbizide mittel | |
| DE1695023B1 (de) | Substituierte 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-amino-s-triazin und deren Verwendung als Unkrautbekaempfungsmittel | |
| EP0084767A2 (de) | Verwendung von Chlor-s-triazinen, die mit ein oder zwei Cyclohexylamino-Gruppen mit mindestens 3 einwertigen Substituenten oder mit Cyclopentylamino-Gruppen substituiert sind, als selektive Mittel gegen Unkräuter und Schadgräser | |
| EP0126358A2 (de) | Optisch aktive Propionsäure-ester-Derivate | |
| DE1670594C3 (de) | Substituierte Cyanalkylamino-striazine | |
| DE2440868B2 (de) | Substituierte 3-Chloräthoxy-4-nitrodiphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel | |
| DE2230076A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Stoffe | |
| DE2451418A1 (de) | N-alkoxy-(oder n-alkenyloxy-)-n'(alpha, alpha-dimethylbenzyl)-n-phenylharnstoffe, diese verbindungen enthaltende herbicide masse sowie deren anwendung zur bekaempfung von unkrautwachstum | |
| DE3417264A1 (de) | Neue 2,4-diamino-6-halogen-5-alkylthio-pyrimidine | |
| DE1770343B2 (de) | Verbindungen und deren Verwendung als herbizide Wirkstoffe |