DE1770343B2 - Verbindungen und deren Verwendung als herbizide Wirkstoffe - Google Patents

Verbindungen und deren Verwendung als herbizide Wirkstoffe

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Description

R —HN-C C-NH-CH-CH-CH3
worin X ein Chloratom, eine Methoxy- oder Me-
thylmercaptogruppe,
R einen niederen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest darstellt
2. 2-Äthylamino-4-(«,/J-dimethyl-propylamino)-6-methylmercapto-1,3,5-triazin.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als herbizide Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
Die Erfindung betrifft «,0-DimethyI-propylamino-1,3,5-triazin-Verbindungen mit herbizider Wirkung der allgemeinen Formel I
N N
CH3 CH3
R —HN-C C-NH-CH-CH-CH3
worin X ein Chloratom, eine Methoxy- oder eine Methylmercaptogruppe und R einen niederen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest darstellt.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß Triazinderivate der allgemeinen Formel I eine Selektivität aufweisen, welche verwandte Handelsprodukte nicht besitzen. Insbesondere können mit den Triazinen der Formel I in Kulturen von Nutzpflanzen die auftretenden Unkräuter bekämpft werden, ohne daß das Wachstum der Kulturpflanzen beeinflußt wird.
Die erfindungsgemäßen Triazinderivate können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, indem man ein Cyanurhalogenid in beliebiger Reihenfolge mit Λ,^-Dimethyl-propylamin, einem Amin der Formel R—NH2 und Methanol bzw. Methanthiol, vorzugsweise in Alkoholatform, umsetzt. Solche Umsetzungen sind in der Literatur ausführlich beschrieben, so daß sich ein näheres Eingehen auf die Bedingungen erübrigt.
Als Beispiele von Aminen der Formel R—NH2 seien genannt: Methylamin, Äthylamin, Isopropylamin, sec-Butylamin, 0-Methoxy-äthylamin, y-Methoxy-propylamin, y-Isopropoxy-propylamin.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in den verschiedensten Anwendungsformen vorliegen. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel I kommen ζ. Β. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem, vorzugsweise über 1000C liegendem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tri- und Tetrachloräthan,
ι ο Trichioräthy len oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Wässerige Applikationsformen werden z. B. aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel kommen z. B.
nichtionogene Produkte in Betracht, wie Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, z. B. das Kondensationsprodukt von
Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 MoI Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12MoI Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
j5 Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Kormehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim Casein oder Alginate.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 besitzen neben der herbiziden Wirkung auch noch andere biozide Wirkungen, z. B. mikrobizide, insektizide, akarizide, nematozide und molluskizide Wirkung. Die neuen Verbindungen eignen sich auch als Baumwollentblätterungsmittel.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile, falls nichts anderes angegeben, Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente. Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
a)2-Äthylamino-4-chlor-6-(«,/?-dimethylpropylamino)-!, 3,5-triazin
70,5 Teile 2,4-Dichlor-6-(«,/?-dimethyl-propylamino)-l,3,5-triazin werden in 250 Volumenteilen Dioxan gelöst und portionenweise mit 38 Teilen 71proz. wäßrigem Äthylamin versetzt. Man läßt die Temperatur bis 56° ansteigen. Die Mischung wird bei Raumtemperatur einige Stunden gerührt und dann mit 300 Teilen
Wasser versetzt Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert und aus Acetonitril kristallisiert
Smp. 129-131°.
Das als Ausgangsmaterial benötigte 2,4-Dichlor-6-(aj3-dimethyl-propylamino)-13,5-triazin wird wie folgt hergestellt: 460 Teile Cyanurchlorid werden in 2500 Volumenteilen Toluol gelöst Zu dieser Lösung werden unter Rühren bei 0—5° 275 Teile «Ji-Dimethylpropylamin und anschließend 100 Teile Natriumhydroxyd, gelöst in 500 Teilen Wasser getropft Die Mischung wird bei 0° bis zur neutralen Reaktion gerührt. Die organische Phase wird abgetrennt über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet filtriert und eingedampft Der Rückstand wird aus Hexan kristallisiert
Smp. 63—65°.
2-(«,/?-dimethyl-propyIamino)-4-)>-(methoxypropylamino)-6-methylmercapto-13,5-triazin,
2-{«J?-dimethyl-propylamino)-4-methoxy-6-methylamino-1,3,5-triazin
(Sdp.bei0,04 mbar[0,03 mm Hg]: 144-146°),
2-sec.-Butylamino-4-(aj?-dimethyl-propylamino)-6-methoxy-1,3,5-triazin,
2-(a,/?-dimethyI-propylamino-4-methoxy-6-(y-methoxy-propylamino)-1,3,5-triazin
(Sdp.bei 0,27 mbar[0,2 mm Hg]: 158-159°),
2-Chlor-4-(«j3-dimethyl-propylamino)-6-methylamino-1,3,5-triazin (Smp. 116—119°),
2-(<%J?-dimethyl-propyIamino)-4-isopropylamino-6-methoxy-13,5-triazin
(Sdp. bei 0,04 mbar[0,03 mm Hg]: 147°).
b)2-Äthylamino-4-(«^?-dimethyl-propylamino)-6-methoxy-1,3,5-triazin
73 Teile 2-Äthylamino-4-chlor-6-(«jS-dimethyI-propylamino)-l,3,5-triazin werden in eine Lösung von 20Teiien Natriummethylat in 250 Teilen Methanol eingetragen. Die Mischung wird 14 Std. unter Rückfluß gekocht und dann eingedampft. Der Rückstand wird in 500 Volunienteilen Toluol gelöst und mit Wasser gewaschen. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels hinterbleibt reines 2-Äthylamino-4-(«,j3-dimethyl-propylamino)-6-methoxy-1,3,5-triazin.
c)2-(«,0-DimethyI-propylamino)-4-methylamino-6-methylmercapto-1,3,5-triazin
199,5 Teile 2,4-Dichlor-6-(«,/?-ilimethyl-propylamino)-l,3,5-triazin werden in 500Volumenteilen Toluol gelöst. In diese Lösung werden 48 Teile Methylmercaptan und ca. 1 g Trimethylamin eingeleitet. Anschließend werden unter Rühren bei 0° tropfweise 40 Teile Natriumhydroxyd, gelöst in 200 Teilen Wasser zugetropft. Die Mischung wird bei 0° bis zur neutralen Reaktion gerührt.
Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert.
Sdp. 146° bei 0,53 mbar(0,4 mm Hg).
37 Teile des erhaltenen 2-Chlor-4-(«,j3-dimethyl-propylamino)-6-methylmercapto-l,3,5-triazins werden in 100 Volumenteilen Toluol gelöst und unter Rühren und schwacher Kühlung tropfenweise mit 30 Teilen wäßrigem, 32proz. Methylamin versetzt. Die Mischung wird 14 Stunden bei 40° gerührt und anschließend mit 100 Volumenteilen Toluol und 100 Teilen Wasser verdünnt. Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird destilliert.
Sdp. ca. 150° bei 1,3 mbar(0,l mm Hg).
Analog wie unter a bis c beschrieben können hergestellt werden:
2-Chlor-4-(ix,j3-dimethyl-propylamino)-6-iso-
propylamino-1,3,5-triazin (Smp. 169 — 170°),
2-Chlor-4-(«,|3-dimethyl-propylamino)-6-(}>-meth-
oxy-propylamino)-1,3,5-triazin (Smp. 79—82°),
2-Äthylamino-4-(«,/J-dimethyl-propylamino)-
6-methylmercapto-1,3,5-triazin
(Sdp. bei 0,067 mbar [0,05 mm Hg]: 151 -153°),
2-(«,j9-dimethyl-propylamino)-4-isopropylamino-
6-methylmercapto-l,3,5-triazin (Smp. 91— 93°),
Beispiel 2
Es werden jeweils 10 Teile einer der Verbindungen gemäß Beispiel 1 mit 10 Teilen eines Gemisches aus einer anionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise des Calcium- oder Magnesiumsalzes der Monolauryl-benzol-monosulfonsäure, und einer nichtionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise einem Polyäthylenglykoläther des Monolaurylesters der Sorbinsäure, vermicht und mit Xylol auf 100 cm3 verdünnt.
Man erhielt eine klare Lösung, die als Spritzmittel-
1» konzentrat verwendet wurde und sich durch Eingießen in Wasser emulgieren ließ.
Beispiel 3
Postemergent- und Preemergent-Anwendung
Die unten in der Tabelle genannten Testpflanzen
wurden im Gewächshaus in Tontöpfe gesät und für die
41) Postemergent-Anwendung 13 Tage nach der Saat, als die Pflanzen das 1.—2. Blatt entwickelt hatten mit der im Beispiel la) genannten Verbindung behandelt. Die Preemergent-Anwendung erfolgte 1 Tag nach der Saat.
Die Aufwandmenge betrug 2,0 resp. 1,0 kg des erfindungsgemäßen Wirkstoffes.
Die Resultate zeigt die folgende Tabelle:
Aufwandmengen 2.0 in kg AS/ha 2.0
Postemergent 10 Preemergent 7
1.0 2 1.0 1
A vena 10 8 7 6
Sorghum 1 10 0 10
Panicum 7 10 6 7
Poa 10 10 9 10
Dactylis 10 10 7 10
Calendula 10 1 3 0
Brassica 10 0 10 0
Dancus 0 4 0 0
Zea (Mais) 0 0
Oryza (Reis) 4 0
0 = keine Wirkung
5 = Erholung der Testpflanzen ungewiß
>5 = starke Schaden bis zum völligen Absterben
Die erfindungsgemäße Substanz zeigt eine starke Herbizid-Wirkung gegen zahlreiche monokotyle und dikotyle Testpflanzen und gute Selektivitätseigenschaften für den Einsatz in Sorghum-Hirse, Mais und Karotten. Auch Reis zeigt eine Widerstandsfähigkeit gegenüber der erfindungsgemäßcii Substanz in den im Gewächshaus gewählten Aufwandmengen.
Beispiel 4
Postem ergent-An wendung
Die unten in der Tabelle genannten Testpflanzen wurden im Gewächshaus in Tontöpfe gesät und 13 Tage nach der Saat als die Pflanzen das 1.—2. Blatt entwickelt hatten, mit 2-Chlor-4-(jS,/J-dimethyl-propylamino)-6-(}>methoxy-propylamino)-l,3,5-triazin behandelt. Die Aufwandmenge betrug 5,0 resp. 2,5 kg des erfindungsgemäßen Wirkstoffes.
Die Resultate zeigt die Tabelle:
15
20 Sorghum Panicum
Poa
Dactyüs Digitaria Calendula Brassica
Zea (Mais) Linum Dancaus
Die erfindungsgemäße Substanz zeigt eine bemerkenswert breite Wirkung gegen monokotyle und dikotyle Testpflanzen. Hervorzuheben ist die Wirkung gegen Panicum und Digitaria, ohne daß die nahverwandte Kulturpflanze Zea geschädigt wurde.
Aufwandmengen 2.5
in kg AS/ha 6
5.0 8
7 8
8 S
iO 9
SO 10
10 10
10 0
10 10
0 10
10
10

Claims (1)

Patentansprüche:
1. a./i-Dimethyl-propylamino-l.S.S-triazin-Verbindungen der allgemeine.-. Formel I
y \
N N
CH3 CH3 (I)
DE1770343A 1967-05-12 1968-05-07 Verbindungen und deren Verwendung als herbizide Wirkstoffe Expired DE1770343C3 (de)

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DE1770343C3 DE1770343C3 (de) 1979-08-09

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