DE1770343A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6176/E
Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere herbizide Mittel, enthaltend
als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
10984371888
N N CH3GH3
I Ii I I (Ι)
C-NH-CH-GH-CH, '
Vt/
J
worin X ein Chloratom, eine Methoxy- oder eine Methylmercaptogruppe
und R einen niederen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest darstellt.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass Triazinderivate der allgemeinen Formel I eine Selektivität
aufweisen, welche verwandte Handelsprodukte nicht . besitzen. Insbesondere können mit den Triazinen der Formel I in Kulturen
von Nutzpflanzen die auftretenden Unkräuter bekämpft werden, ohne dass das Wachstum der Kulturpflanzen beeinflusst
wird.
Die neuen Triazinderivate können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, indem man ein Cyanurhalogenid
in beliebiger Re&üienfolge mit α, ß-Dimethyl-propylamin,
einem Amin der Formel R-NHp und Methanol bzw. Methanthiol,
vorzugsweise in Alkoholatform, umsetzt. Solche Umsetzungen sind in der Literatur, ausführlich beschrieben, sodass
sich ein näheres Eingehen auf die Bedingungen erübrigt.
109843/1888
ßAD or/g,Nal
:■■■■ - 3-
Als Beispiele von Aminen der Formel R-NHp seien genannt«.
Methylamin, Aethylamin, Isopropylamin, see. Butylamin,
ß-Methoxy-äthylamin, 7-Methoxy-propylamln, 7-Isopropoxy-propylamin.
.
Die erfindungsgemäßsen Mittel können in den verschiedensten
Anwendungsformen vorliegen. Zur Herstellung von direkt
versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen
Formel I kommen z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem, vorzugsweise über 100 C liegendem Siedebereich, wie
Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und OeIe pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte
Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemisehen, Cyelohexanolen,
Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tri- und Tetrachloräthan, Trichioräthy1en"oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Wässerige Applikationsformen werden z.B. aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch
Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel kommen z.B. nlchtionogene Produkte in Betracht,
wie Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest
von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd, z.B. das Kondensationsprodukt von Octadeoylalkohol und 25
T09843/1888
bis 30 Mol Aethylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von technischem
Oleylamin und 15 Mol Äj^hylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan
und 12'MoI Aethylenoxyd, Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien
erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kaliumoder
Triäthanolaminsalz der Oelsäure oder der Abietinsäure
oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer . Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen
quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyrldlniumbromld, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat,
Calciumphosphat, aber auch Kohle, Kormehl, Holzmehl und
andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung der Präparate in
granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können
in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung,
die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen
verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Pettsäuren,\ Harze, Leim Casein oder Alginate.
ORIGINAL INSPECTED 109842/ 1888
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen neben der herbiziden Wirkung auch noch andere biozide Wirkungen,
z,B. mikroblzide, insektizide, akarlzide, nematozide
und molluskizide Wirkung. Die Neuen Verbindungen eignen sich
auch als Baumwollentblätterungsmlttel. .
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile, falls
nichts anderes angegeben, Gewichtsteile, Prozente bedeuten
Gewichtsprozente. Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben;
109843/1888
triazin
70,5 Teile 2,4-Dichlor-6-(a,ß-dimethyl-propylamino)-l,3,5-triazin
werden in 250 Volumenteilen Dioxan gelöst und por-
It
tionenweise mit 38 Teilen 71-proz. wässrigem Athylamin
versetzt. Man lässt die Temperatur bis 56 ansteigen. Die Mischung wird bei Raumtemperatur einige Stunden gerührt
und dann mit 300,Teilen Wasser versetzt. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert und aus Acetonitril kristallisiert.
Smp. I29-I310.
Das als Ausgangsmaterial benötigte 2,4-Dichlor-6-(a,ß-dimethyl-propylamino)-l,3,5-triazin
wird wie folgt hergestellt: 460 Teile Cyanurchlorid werden in 25ΟΟ Volumentellen Toluol
gelöst. Zu dieser Lösung werden«Rühren bei 0-5 275 Teile
α,ß-Dimethyl-propylamin und anschliessend 100 Teile Natriumhydroxyd,
gelöst in 500 Teilen Wasser getropft. Die Mischung wird bei 0 bis zur neutralen Reaktion gerührt. Die organische
Phase wird abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Der Rückstand wird
aus Hexan kristallisiert.
Smp. 63-65 .
Smp. 63-65 .
109843/ 1 888
■■» *~7 mm
b) S-Athylamlno-4-(α, 3-dimethyl-propylarnino)-6-methoxy-l,,3,5-triazin
It
73 Teile 2-Athylamino-4-chlor-6-(a,ß-dimethyl-propylamino)-l,3>5-triazin
werden in eine Lösung von 20 Teilen Natriummethylat in 250 Teilen Methanol eingetragen. Die Mischung
wird 14 Std. unter Rückfluss gekocht und dann eingedampft.
Der Rückstand wird in 500 Volumenteilen Toluol gelöst und
mit Wasser gewaschen. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels hinterbleibt reines 2-Athylamino-4-(α,ß-dimethyl-propylamino)
-6-methoxy-l,3i 5-triazin.
c) 2-(α,ß-Dimethyl-propylamino)-4-methylamino-6"methylmeroapto-Ij3»5-triazin
199,5-Teile 2,4-DiChIOr-O-(α,ß-dimethyl-propylamino)·*!,3,5-trlazin
werden in 500 Volumenteilen Toluol gelöst. In diese
Lösung werden 48 Teile Methylmercaptan und ca, 1 gr Trimethylamin
eingeleitet. Anschliessend werden unter Rühren bei 0° tropfweise 40 Teile Natriumhydroxyd, gelöst in 200 Teilen
Wasser zugetropft. Die Mischung wird bei 0° bis zur neutralen
Reaktion gerührt.
Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet und eingedampft.
Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert.
109 843/1888
Sdp. 146°/O,4 mm Hg. . ''
37 Teile des erhaltenen 2-Chlor-4-(α,ß-dimethyl-propylamino)-6-methylmercap^bo-l,3i5-triazins
werden in 100 Volumenteilen Toluol gelöst "und unter Effihren und schwacher Kühlung tropfenweise
mit 30 Teilen wässrigem, 32-proz. Methylamin versetzt.
Die Mischung wird 14"Stunden bei 40 gerührt und anschliessend
mit 100 Volumenteilen Toluol und 100 Teilen Wasser verdünnt. Die organische Phase wird abgetrennt,getrocknet und eingedampft.
Der Rückstand wird destilliert'. Sdp. ca. 150 /0,1 mmHg.
Analog wie unter a-c beschrieben können hergestellt werden:
2-Chlor-4-(a,ß-dimethyl-propylamino)-6-isopropylamino-l,3S,5-triazin
(Smp. 169-170°), 2-ChIOr-1I-(α,ß-dimethyl-propylamino)-6-(7-methoxy-propylamino)~l,3,5-triazin
(Smp. 79-82°), 2-Aethylamino-4-(α,ß-dimethyl-propylamino)-6-methylmercapto-!
1,3,5-triazin (Sdp./0,05 mmHg 151-153 ), 2-(a,ß-dimethylpropylamino
)-4-isopropylamino-6-me thy lmercapto-1, 3* 5-triazin
(Smp. 91-93°), 2-(α,ß-dimethyl-propylamino)-4-7-(methoxy-propylamino
)-6-methylmercapto-l,3ί5-triazin, 2-(öt, ß-dimethyl-propylamino)-4-methoxy-6-methylamino-l,3j5-triazin
(Sdp./0,03 mmHg 144-146°), 2-sec.-Butylamino-4-(α,ß-dimethyl-propylamino)-6-methoxy-Ii3i5-triazin,
2-(α,ß-dimethyl-propylamino-4-methoxy-6-(7-methoxy-propylamino)-l,3,5-triazin
(Sdp./0,2 mmHg 158-159°), 2-Chlor-4-(α,ß-dimethyl-propylamino)-6-methylamino-l,3,5-triazin
(Smp. II6-II90), 2-(a,pi-dimethyl-propylamino)-4-isopropylamino-6-methoxy-l,3,5-triazin
(Sdp./0,03 mmHg 147°).
1 098^3/ 1888
Es werden jeweils 10 Teile einer der Verbindungen gemäss Beispiel 1 mit 10 Teilen eines Gemisches aus einer
anionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise des
..■■■-■.. . .■ . . ■ ~
Calcium- oder Magnesiumsalzes der Monolauryl-benzol-mono- ^
sulfonsäure, und einer nichtionischen oberflächenaktiven
Verbindung, vorzugsweise einem Polyäthylenglykoläther des
Monolaurylesters der Sorbinsäure, vermischt und mit Xylol
auf 100 cm verdünnt.
Man erhielt eine klare Lösung, die als Spritzmittel-_
konzentrat verwendet wurde und sich durch Eingiessen in Wasser
emulgieren Hess,
Die unten in der Tabelle genannten Testpflanzen wurden im Gewächshaus
in Tontöpfe gesät und für die Posternergent-Anwendung
13 Tage nach der Saat, als die Pflanzen das 1.-2. Blatt entwickelt hatten mit der in Beispiel la) genannten Verbindung
109843/1888
behandelt. Die Preemergent Anwendung erfolgte 1 Tag nach der
Saat. Die Aufwandmenge betrug 2.0 resp. 1.0 kg des erfindungsgemässen
Wirkstoffes.
Die Resultate zeigt die folgende Tabelle:
Aufwandmengen | 2.0 | in kg | AS/ha | 2.0 | |
Postemergent | 10 | Preemergent | 7 | ||
l.Q | 2 | 1.0 | 1 | ||
Avena | 10 | 8 | 7 | 6 | |
Sorghum | 1 | 10 | 0 | 10 | |
Panicum | 7 | 10 | 6 | 7 | |
Poa | 10 | 10 | 9 | 10 | |
Daotylis | 10 | 10 | 7 | 10 | |
Calendula | 10 | 1 | 3 | 0 | |
Brass!ca | 10 | 0 | 10 | 0 | |
Dancus | 0 | 4 | 0 | 0 | |
Zea (Mais) | 0. | 0 | |||
Oryza (Reis) | 4 | 0 |
0 B= keine Wirkung
5 β Erholung der Testpflanzen ungewiss = starke Schäden bis zum völligen Absterben.
109843/1888
Die erfindungsgemässe Substanz eelgt eine starke
Herbizid-Wirkung gegen zahlreiche monokotyle und dikotyle
Testpflanzen und gute Selektivitätseigenschaften für den Einsatz in Sorghum-Hirse, Mais und Karotten. Auch Reis zeigt
eine Widerstandsfähigkeit gegenüber der erfindungsgemässen Substanz in den im Gewächshaus gewählten Aufwandmengen.
B. e 1 β ρ 1. e. !■■ 4
Postemergent-Anwendung
Die unten in der Tabelle genannten Testpflanzen wurden im
Gewächshaus in Tontöpfe gesät und 13 Tage nach der Saat als
die Pflanzen das 1.-2. Blatt entwickelt hatten, mit 2-Chlor-4-(d,ß-dimethyl-propylamino)-6-(7-methoxy-propylamino)-l,3*
5-triazin behandelt. Die Aufwandmenge betrug 5.0 resp. 2.5 kg
des erfindungsgemässen Wirkstoffes.
Die Resultate zeigt die Tabelle:
Sorghum
Panicum
Panicum
Aufwandmengen in kg AS/ha
5.0
7 8
2.5
6 8
109843/1888
Aufwandmengen | 5.0 | 2.5 | |
in kg AS/ha ' | 10 | 8 | |
10 | 8 · | ||
Poa | 10 | 9 | |
Dactylis | 10 | 10 | |
Digitaria | 10 | 10 | |
Calendula | 0 | 0 | |
Brassica | 10 | 10 | |
Zea (Mais) | 10 | 10 | |
Linum | |||
Dancaus |
Die erfindungsgemasse Substanz zeigt eine bemerkenswert
breite Wirkung gegen monokotyle und dikotyle Testpflanzen. Hervorzuheben ist die Wirkung gegen Panicum und
Digitaria, ohne dass die nah verwandte Kulturpflanze Zea geschädigt wurde. '
109843/1888
Claims (1)
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere herbizide Mittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen
Formel
■ x
C
U^ ^N CH-OH,
U^ ^N CH-OH,
I I" 1 -3I 3
R-HN-O C-NH-CH-CH-CH,
V -3
worin X ein Chloratom» eine Methoxy- oder eine Methylmercaptogruppe
und R einen niederen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest darstellt,
sowie gegebenenfalls hoch mindestens einen de* folgenden
Zusätzeϊ LSsungs-, Verdünnungs·», Dispergier-,Kietz»-»
und/oder Haftmittel, sowie andere bekannte Sehädlingsbö-
t» ·■ Mittel gemäsö Anspruch 1, enthaltend, als Wirkstoff
eine Verbindung der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen
* worin X einen «ethoxy- oder Möthylm^rkÄptiC^est und R
niederen Alkyl- oder AlkOÄyresti bedeutet;»
Die verbinungen der Xn den Ansprüchen 1 und S an-
BAD OBlGJNAL.
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-
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Legal Events
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---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |