DE2546251C3 - - Google Patents

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DE2546251C3
DE2546251C3 DE2546251A DE2546251A DE2546251C3 DE 2546251 C3 DE2546251 C3 DE 2546251C3 DE 2546251 A DE2546251 A DE 2546251A DE 2546251 A DE2546251 A DE 2546251A DE 2546251 C3 DE2546251 C3 DE 2546251C3
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Shiga Kusatsu
Nobuyuki Sakashita
Ryohei Kusatsu Shiga Takahashi
Yashuhiro Tsujii
Isao Yokomichi
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Description

2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man einen substituierten Pyridyl-p-hydroxyphenylätherder allgemeinen Formel
OH
(VI)
R O
I l:
X CHCR3
(VlI)
X < > O
R O
Il
> OCHCR1 (V)
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen, die als
Herbizide für die Landwirtschaft und die Gärtnerei geeignet sind. Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, welche diese Verbindungen enthalten und ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen.
Phenoxyalkancarbonsäuren, z. B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, haben eine überlegene herbizide Wirkung auf breitblättrige Unkräuter. Da Phenoxyalkancarbonsäuren jedoch gegenüber grasartigen Unkräutern, die die üblicherweise vorkommenden schädlichen Unkräuter sind, nur eine geringe Aktivität haben und da sie gegenüber breitblättrigen Pflanzen, die viele Nutzpflanzen umfassen, und gegenüber kultivierten Bäumen phytotoxisch sind, haben diese Substanzen nur eine begrenzte Anwendung.
Diphenyläther, zum Beispiel 2,4-Dichlor-4'-nitrodiphenyläther, haben in neuerer Zeit weite Verwendung gefunden, doch ist ihre Selektivität hinsichtlich schädlicher Unkräuter nicht ausreichend.
Die in der DE-OS 22 23 894 beschriebenen 4-Phenoxy-phenoxyalkancarbonsäuren zeigen zwar einen gewissen Grad einer verbesserten Selektivität, haben jedoch den Nachteil, daß ihre herbizide Aktivität nicht ausreichend ist
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der
allgemeinen Formel
worin X und Y die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben, mit einer «-Halogencarbonsäure oder einem Derivat davon der allgemeinen Formel
worin X und R die vorher angegebene Bedeutung haben und R3 eine Hydroxygruppe, eine (C1-C5)-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe bedeutet, in Gegenwart eines alkalischen Materials bei einer Temperatur von 40 bis 1200C unter Ausbildung einer Verbindung der allgemeinen Formel
worin X, Y, R und R1 die vorher angegebene Bedeutung haben, kondensiert und gegebenenfalls die RJ-Gruppe in an sich bekannter Weise in eine R'-Gruppe, worin R1 die vorher angegebene Bedeutung hat, überführt.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 neben üblichen Verdünnungsmitteln,
O <
R O
OCHCR1
worin bedeuten:
X
Y
R
R'
ein Halogenatom
ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom
eine (Ci - CsJ-Alkylgruppe und
eine Hydroxygruppe, eine (Ci - C5)-Alkoxygruppe, eine -OCjH.t-O-f.Ci-CtJ-Alkylgruppe, eine (Ci-Ct)-Alkylthiogruppe, eine (C2-C4)-Alkenyloxygruppe, eine Cyclohexyloxygruppe, in welcher der Cyclohexylteil durch eine Methylgruppe substituiert sein kann, eine Benzyloxygruppe, eine Pyridyl-2-aminogruppe oder eine —OM-Gruppe, worin M ein Kation bedeutet
Die herbiziden Verbindungen gemäß der Erfindung haben die folgenden zwei wichtigen charakteristischen Eigenschaften:
1) Die Verbindungen der Formel (I) haben gegenüber
grasartigen Pflanzen eine selektive herbizide Aktivität. Da sie andererseits breitblättrige Pflanzen nur geringfügig beeinflussen, und zwar insbesondere solche, die bereits bis zu einem gewisssen Ausmaß gewaschen sind, können sie mit hoher Sicherheit bei breitblättrigen Nutzpflanzen oder kultivierten Bäumen verwendet werden. Anders ausgedrückt besitzen die Verbindungen der Erfindung eine umgekehrte Selektivität und eine erheblich höhere Selektivität als die bekannten Phenoxyalkancarbonsäuren.
2) Die Verbindungen der Formel (I) haben in der
Pflanzenstruktur eine hohe Verlagerungsfähigkeit. Die Verbindungen werden durch das Laubwerk und die
-Wurzeln der Pflanze-absorbiert und sie=bewirken in erster Linie einen Zerfäll der meristematischen Zellen in den Knoten, was zu einem Verwelken, Zusammenfallen und Absterben der Pflanzen führt. Selbst dann, wenn sie nur auf einen sehr begrenzten Teil der Pflanzenstruktur aufgebracht werden, zeigen sie eine starke herbizide
Aktivität und Unkräuter, die gewachsen sind, verwelken erheblich und sterben ab, was auf die Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen zurückzuführen ist
X in der Formel (I) schließt Brom-, Chlor-, Fluor- und Jodatome ein, wobei Chloratome bevorzugt werden. Geeignete geradkettige oder verzweigte Aikylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen sind zum Beispiel Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- und Isopropylgruppen, wobei Methylgruppen oder Athyigruppen bevorzugt werden. Geeignete Cj bis Cj-Aikoxygruppen sind zum Beispiel solche, die die genannten Aikylgruppen, die geradkettig oder verzweigt sein können, enthalten, wobei Methoxygruppen und Athoxygruppen bevorzugt werden.
Nachstehend werden typische Beispiele für Verbindungen der Formel (I) gegeben:
R O
OCHCR1
IO
Verbindung-Nr.
Cl
Br
Cl
Br
Cl
Br
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
Cl
Br
Cl
Br
H
H
H
H
Cl
R1 Eigenschaften
Schmelzpunkt
CC)
Siedepunkt
CQ
CH, CH, CH, CH, CH3 CH, CH, CH, CH, CH,
CH,
CH,
CH3
OH
OH
OH
OH
ONa
ONa
OCH3
OC2H5
O—n-QH7
OCH2CH=CH2
CH3
OCH2
13 Cl H CH, SQH5
14 Cl H QH5 OCH3
15 Cl H C2H5 OQH5
16 Br H CH, OCH3
17 Br H C2H5 OC2H5
18 I H CH, OCH3
19 I H CH, OQH5
20 Cl Cl CH, OCH,
21 Cl Cl CH, OQH5
22 Cl Cl CH, 0—n-QH7
23 Cl Cl CH, O-i-C3H7
24 CI CI CH, O-n-QH,
25 Cl Cl CH, 0—sec-C4H9
26 Cl CI CH, O — i-C4H9'
27 Cl CI CH3 OCH2CH=CH2
28 .Cl .-_ Cl CH3-!-,' Ό—n-CjH,i
103—104
135—139
100—103
68—70
104—110
45—50
88—90
82—84
165—166/3 aim Hg 175—178/3 mm Hg 205-207/5 mm Hg
205—210/4 mm Hg
217—220/3 mm Hg
1G5—1&7/3
165—179/3
189—190/3
198—200/2
202—205/1
221—224/1
199-203/1,
189—193/3
191—193/3
201 —203/2
198—200/2
215—217/2
220—221/2
212—214/2
205 -208/2
222^225/2
mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg 5 mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg
222—223/2 mm Hg
Forlsetzung
Verbindung- X
R1
Eigenschaften , Siedepunkt
Schmelzpunkt ("C)
CQ
Cl
Cl
CH3
OCH, 215—216/2 mm Hg
31 Cl Cl CHj OC2H4O-D-C4H9
32 Cl C! CH3 SC2H5
33 Cl CI C2H5 OC2H5
34 Br Br CHj OCH3
35 Br Br CH3 OC2H5
36 Br Br CHj Ο—H-C4H9
37 Br Br CHj Ο—n-QH,,
38 Br Br CHj OC2H4O-H-C4H9
39 Br Br C2H5 OCH3
40 Br Br n-C3H7 OCH3
41 Br Br i-C3H7 OCH3
42 I I CH3 OCH3
43 I I CHj OC2H5
44 CI Br CH3 OCH3
45 Br Cl CHj OC2H5
Cl
Br
Cl
Br
168—170/4
208—210/2
205—208/3
215—220/1
225—226/2
228—230/2
?. '2—245/2
249- 250 2
223—225/2
220—221 .2
198—200 2
mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg mm Hg
85—87
CHj
CHj
NH
N=
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde wie folgt geprüft:
Testbeispiel 1
Jeweils 1/3000 Ar (1/3Om2) Flachlandstellen wurden mit Erde beschickt, um Hochinndbedingungen zu ergeben. Vorgewählte Mengen von Samen von •ßbarem Scheunenhofgras, Rettich und Sojabohnen wurden ausgesät und mit Erde bedeckt, die Samen von großem Fingergras unii Scheunenhofgras als grasartige Unkräuter und Knöteriche, Sandkräuter und Sumpf-201— 204/ 2 mm Hg 205—208/2 mm Hg
255—260/2 mm Hg 245—250/2 rrm Hg
Sternmieren als breitblättrige Unkräuter enthielt Es wurde bis zu einer Dicke von etwa 1 cm überdeckt. Drei Tage nach dem Aussäsn wurde eine wäßrige Dispersion der einzelnen herbiziden Verbindungen der Tabelle aufgesprüht und das Wachstum der Unkräuter wurde Tage nach dem Aufsprühen visuell bewertet Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt Der Grad der Wachstumsinhibierung, der in Tabelle 1 gezeigt wird, wurde anhand einer Skala von Graden ermittelt, wobei 10 eine vollständige Inhibierung des Wachstums und 1 keine Inhibierung andeutet
Tabelle 1 Menge des Grad der Wachstumsinhibierung Rettich Sojabohnen Grasartige Breitblättrig
Verbin Wirkstoffs Eßbares Scheu Unkräuter Unkräuter
dung Nr. (g/Ar) nenhofgras 1 1 10 1
100 10 1 1 10 1
1 50 10 1 ϊ 1 10 ί
100 10 1 1 10 1
ii 2 50 10 1 1 10 1
100 10 1 1 10 1
3 50 10 1 1 10 1
100 10 i 1 10 1
4 50 10
I. ' , ι
Fortsetzung Menge des * - 1 1 Grasartige! Breitblättrige
Verbin Wirkstoffs Grad der Wachstumsinhibierung 1 1 Unkräuter Unkräuter
dung Nr. (g/Ar) 1 10 i
100 i i /10 1
5 50 Eüb'afos-Scheü- Rettich Sojabohnen 1 [ ho ■ i
100 rierihofgfas 1 10 1
6 50 10 i 10 I
100 10 1 10 1
7 50 io 1 10 i
100 io 1 10 1
8 50 10 i 10 1
100 10 i '. 10 i
9 50 10 1 1 10 i
iüö 10 1 I 10 i
Iö 50 io 1 I 10 1
100 10 i 1 10 1
11 50 Iu 1 1 10 1
100 IO 1 1 10 1
12 50 10 1 1 10 1
ioo 10 1 1 9 1
13 50 io 1 I 9 i
100 10 i [ 7 1
15· 50 ■ io 1 10 1
100 9 1 io i
16 50 8 1 10 1
100 6 1 I 10 1
17 50 10 1 10 1
100 10 1 10 1
18 50 10 i 10 i
100 10 1 10 1
19 50 io 1 10 . 1
100 10 1 1 10 1 ,
20 50 10 1 ] 10 1
100 10 i ι 10 1
21 50 10 1 1 10 1
100 10 1 1 10 1
22 50 10 1 1 10 1
100 10 1 1 10 • i
23 50 10 1 1 10 ■1
100 10 i ι 10 ί ..· f
24 50 io 1 1 10 ι .'·;·', ■
100 10 1 1 10 ι ;. _
25 50 10 1 1 IO 1
100 10 •1 1 10 1
26 50 10 1 1 10 1
100 10 1 1 10 1
27 50 10 1 1 10 1
100 IO 1 1 10 1
28 50 10 1 1 10 1
100 10 1 1 10 1
29 50 10 1 1 10 1
100 10 1 1 10 1
30 50 10 1 1 IO 1
100 10 1 1 TO 1
31 50 10 IO 1
100 10 10 1
32 50 10
10
10
10
Fortsetzung:
Verfaih»
chi ng Nii
.33
34
35
36
37
38
39
42
43
44
45
46
47
Menge des Wirkstoffs
(g/Ar)
100 50
100 50
100 50
100 50
100 50
100 50
100 50
100 50
100 50
100 50
100 50
100 50
100 50
Grad der Wachsttimsinhibierung
Eßbares Scheue Rettich nerihofgfas Sojabohnen
Grasartige Unkräuter
10 10
Io
10
10 10
10 Ϊ0 10 10
10 iu
10 10
10 10 9 8
10 10
10 10
10 10
10 10
10 10 10 10 10 10
10 10
10 10
10 iu
10 10
10 10
10 10 10 10
10 10
10 10 10 10
Breilblätlrigc Unkräuter
Testbeispiel 2
In einem Feld für Baumwolle und Erdnüsse wurde als ifestfläche eine Fläche von etwa 50 m2 verwendet und #er Test wurde in der Weise durchgeführt, daß tariierende Mengen der einzelnen herbiziden Verbiniungen gemäß Tabelle 2 verwendet wurden. In jeder estfläche wurden die Nutzpflanzen 60 Tage nach dem ien wachsen gelassen. Grasartige Unkräuter, zum eispiel großes Fingergras, Scheunenhofgras und JTüner Fuchsschwanz, als primäre Unkräuter waren bis iu einer Höhe von 20 bis 30 cm gewachsen. Breitblättrifjje Unkräuter wie fahler Wasserpfeffer und Kletten Ipruchsen ebenfalls. '\ 50 g, 100 g bzw. 150 g eines lO°/oigen emulgierbaren Konzentrats gemäß Formulierungsbeispiel 2 wurden mit 5 1 Wasser verdünnt und jede Mischung wurde von oben auf die Pflanzen aufgesprüht In der Fläche, auf die eine Mischung aufgebracht worden war, weiche eine erfindunEsgemäße Verbindung enthielt, wurde etwa Tage nach dem Besprühen ein Zerfall der Unkräuter in der Nähe des Bodens und der Knötchenteile davon beobachtet und die Unkräuter begannen umzufallen und vollständig gelb zu werden. Am 15. Tag waren alle ι Unkräuter verwelkt und abgestorben. Es wurde jedoch keine Phytotoxizität gegenüber den Baumwoll- und so Erdnußpflanzen beobachtet Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt Die Bewertungsgrade in Tabelle 2 sind auf die gleiche Skala wie im Testbeispiel 1 bezogen.
Tabelle 2
Verbindung Nr.
Nb. Chemische Formel
Menge des Wirkstoffs
(B^Ar) Grad der Wachstumsinhibierung
Baumwolle Erdnüsse
Großes Scheunen-Fingergras hofgras
Grüner Fuchsschwanz
Fahler Kiel-Wasser- ten pfeffer
Cl
CI /
oV o
CH3 O V-OCHCOCH,
20
10
10
10
10
10
10
IO
10 10 10
12
Fortsetzung
Verbindung Nr. No. Chemische Formel Menge des Grad der Wachstumsinhibierung Wirkstoffs
Baum- Erd- Großes Sci.eunenwolle nüsse Fingergras hofgras
(g/Afj Grüner Fuchsschwanz
Fahler Klet-Wasser- ten pfeffer
Cl
Cl
CHj O
I /
OCHCOCH3
T-/
OCHCOC2H3
CH3 O ÖV-O—<2>-0CHC0Na
C2H3 O
OV- O—<^ÖV- OCHCOC2H5 -N x-^
Cl CH3 O
O >-O-/ÖV OCHCOH N v-/
CH3 O
Cl
α-<^^-ο—ζο^>—
ei
Cl-KO
20
IO
20
10
20
10
20 10 5
20
10
20
CH> / lÜ
OCHCOCH3 5
f./ S
OCHCOH 3
to
SIO
10
10
Io
10
10 9 6
10
10
10 IO IO
10 10 10
10 10 10
10
10
10 10 10
7 4 2
10 8 5
•0
to
10
10
10
10
10
10
10
10 10 9
Vergleichsproben: Vcrbmdungen 7, 86 bzw. 50 aus DE-OS 2223894
Testbeispiel 3
I. Phytotoxizität gegenüber Sojabohnen
(im Treibhaus)
In l/50m2-Töpfen wurden Sojabohnen gepflanzt Nachdem die Bohnen ein 2,5-BIattstadium erreicht hatten, wurde eine Dispersion der zu prüfenden Verbindungen gemäß der Tabelle 3, in den dort •ngegebenen Mengen auf die Blätter aufgesprüht Die Lösung enthielt 0,2 VoL-% eines Benetzungsmittels. 25 Tage nach dem Besprühen wurde die Phytotoxizität gegenüber den Sojabohnen visuell bewertet Die erzielten Ergebnisse werden in der Tabelle 3 gezeigt Die Phytotoxizität wurde mit einer Skala bewertet, die von 1 bis 10 reicht und in weicher 1 keine Phytotoxizität bedeutet, 4 bedeutet, daß die Sojabohnen um etwa 10% geschädigt waren und 10 bedeutet, daß die Sojabohnen vollständig (100%igj geschädigt waren.
II. Wachstumsinhibierung gegenüber Unkräutsrn (im Treibhaus)
H-I. In 1/30 m^Töpfcn wurde die Digitaria adscendens HENR. und Lolhim temulentum L angepflanzt Wenn die Unkräuter das 4-BIattstadium erreicht hatten, wurde eine wäßrige Dispersion der in der Tabelle 3 gezeigten Verbindungen aufgesprüht, wobei diese Dispersion jeweils 0,2 VoL-% eines Benetzungsmittels enthielt und das Aufsprühen auf die Blätter erfolgte. 30 Tage nach dem Aufsprühen wurde der Grad der Wachstumsinhibierung visuell bewertet Die erzielten Ergebnisse werden in der Tabelle 3 gezeigt Die
Wachstumsinhibierung wird mit einer Skala von 1 bis
bewertet, in welcher 10 eine vollständige Inhibierung
des Wachstums angibt und 1 keine Inhibierung bedeutet
II-2. In 1/50 m^Töpfen wurden Wurzeln von John-
songras (4 bis 5 Verzweigungen, 10 bis 20 cm lang) eingepflanzt und wachsengelassen. Wenn das Johnsongras ein 4- bis 5-Blattstadium erreichte, wurden die in der Tabelle 3 angegebenen Mengen von wäßrigen
J 25 46 251 13 3 Cl ~, n tumsinhibierung wurde 60 erfolgt 14 erzielten Aufsprühen Nutz einjähriges Unkraut perennierendes ■' )■
Dispersionen, denen 0,2 Vol.-% eines Benetzungsmittels geprüfte Verbindung /' 73 • bewertet. Die Ergebnisse, pflanze K Unkraut Wieder- \
" fugegeben worden waren, auf die Blätter aufgesprüht Cl-ZoV- O—Cn^oV-OCHCNH-(O> dabei fön Wachstum und Soja großes Lolium wachstum \
Die Wächstümsinhibierürig wurde 25 Tage nach dem Tage nach dem Wiederwachstüm nach der gleichen Skala wie Ii-1« bohnen Fingergras tcmulen- "Johnsongras
r Besprühen bewertet und der Grad der Wiederwachs- Tabelle 3 zeigt die lum L 10 "
7 ' i
Tabclle die Bewertung \ Menge d. Wachs 7 ,
Ver Wirkstoffs tum 10
9
bindung
Nr. '		 Ί
1		 IO
.10		 to
10		 7 ;
P CH3 O 1 IO 10 Ϊ0
10
! /^S. / X I &
Ci--<^O V-0—x^oV-OCHCOH		 Il
Ί		 IO
10		 10
10		 Ί0 !0
/Br CH3 O 1 10 10 10
IO		 10 \
: 9 ;■
/—χ /^\ I "
Br-C O >—0—COy— OCHCONa		 (g/Ar) 10 10
r" N 20
IO		 3 Ίο 10 9
8
5 5 2
Ί		 10
10		 10
10		 IO 10 :
10
■'i / J-H3 U
Cl-ZoV- O—ZoV- OCHCOCH3
^-N ^—		 20
10		 4 10 10 Ί0
Ίο		 10 :
6 CH3 O 5 3
1		 10
10		 10
10		 ίο 10
10
I—C^OV-O-ZOV-OCHCOc2H5
\-N \S 		4
3		 10
10		 10
10		 IO
10		 9
P CH3 O
/ I A' 		20 1 10 10 10
10		 IS
20 Cl-C oV-O-< O V-OCHCOC2H5
\_j^ N—/ 		IO
5		 3
2		 ;io
10		 10
10		 ;10 8
/Q CH3 O 20 1 10 10 10
10		 10
10
19 ä-^pV-O-^^^V-OCHCOQHnin) iO
5		 3
2		 ilO
;10		 10
10		 Ίο
\ 		10
P CH3 O 20
10		 1 !io 10 10
10		 10
10
21 Cl-<^^Ö---<^OV-OCHCOC2H4OC4H9(Ii) 5 4
3		 10
10		 10
10		 Ίο 9
/a CHi ° 20
10		 1 10 10 Ίο IO
IO
28 Cl-ZoV-O-C^cTV-OCHCSC2H5
X-N X-^ 		5 ,4
2		 10
10		 10
10		 ΊΟ 8
J^ CH3 O 20
10		 Ί 10 10 flo
Ho
31 CI-Cn vV-o-Z^^ochcoch2=ch, 5 3
2		 io
10		 10
10		 !ίο 10
10
P CH3 O
, / , . ι ^ , k 		20
10		 1 10 10 10
10		 8
32 Q-CnO V-O-CnOV-OCHCO —ΟΠ 5 10
CH3 20
10		 3
2		 10
10		 10
10		 10
27 ^01 CH3 O 5 1 10 10 10
10		 10
q_/qv_o—ZöV—ochcoch -C^oV 20
10		 IO 10
29 N 5 4 10 10
2 10 10 10
20
10		 1 10 10 10
30 5 10
20
46 10
5
AR
* 1 W
Fortsetzung
Ver- geprüfte Verbindung
bindung
Nr.
Menge d. Nutz-WirkstofTs pHanze
Sojabohnen
(g/Ar) einjähriges Unkraut perennierendes Unkraut
großes Lolium Johnsongras Fingergras temulen-
tum L Wachs- Wiedertum wachstum
Cl
Cl
CH3 O
OCHCOH
CH3 O
I •
OCHCOCH3
CH3 O
ι /■
-OCHCOC2H5
*) entspricht Verbindung 50 gemäß DE-OS 22 23 894
**) entspricht Verbindung 86 gemäß DE-OS 22 23 894
***) entspricht Verbindung 7 gemäß DE-OS 22 23 894
Die erfmdungsgemäßen Verbindungen werden hergestellt, indem man einen substituierten Pyridyl-p-hydroxyphuiylather der allgemeinen Formel
10
9
7
OH
(VI)
worin X und Y die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben, mit einer a-Halogencarbonsäure oder einem Derivat davon der allgemeinen Formel
R O
i Il
X -CHCR-'
(VII)
worin X und R die vorher angegebene Bedeutung haben und R3 eine Hydroxygruppe, eine (Ci — Cs)-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe bedeutet, in Gegenwart eines alkalischen Materials bei einer Temperatur von 40 bis 1200C unter Ausbildung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(V)
Worin X, Y, R Und R3 die Vorher angegebene Bedeutung haben, kondensiert und gegebenenfalls die IV-Gruppe in an sich bekannter Weise in eine R'-Gruppe, worin Rf die vorher angegebene Bedeutung hat, überführt.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Wenn nichts anderes angegeben ist, sind alle Angaben bezüglich der Teile, Prozentmengen und Verhältnisse auf das Gewicht bezogen.
Herstellungsbeispiel 1
Herstellung von Methyl-«-[4-(5-chlorpyridyl-2-oxy)phenoxy]-propionat
In 100 ml Methyläthylketon wurden 33,2 g 4-(5-ChIorpyridyl-2-oxy)phenol, 30,1 g Methyl-a-brompropionat und 50,0 g Kaliumcarbonat suspendiert. Die Umsetzung wurde unter Rühren 1 Stunde lang bei Rückflußtemperalur vorgenommen (80 bis 850C). Das Reaktionsprodukt wurde in Wasser gegossen und sodann mit Chloroform extrahiert. Nach dem Waschen des Extrakts mit einer wäßrigen 2- bis 3%igen Natriumhydroxidlösung und Wasser wurde das Chloroform unter Verwendung eines Aspirators abgedampft, wodurch 43,5 g (Ausbeute 95%) des Endprodukts mit einem Schmelzpunkt von 88 bis 90° C erhalten wurden.
Herstellungsbeispiel 2
Herstellung von <%-[4-(5-Chlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]propionsäure
39,5 g Methyl-«-[4-(5-chlorpyridyl-2-oxy)phen-
oxy]propionat, erhalten im Herstellungsbeispiel 1,30 ml
V) einer wäßrigen 45%igen Natriumhydroxidlösung und 300 ml Methanol wurden vermischt und 1 Stunde bei Rückflußtemperatur (d. h. 50 bis 2500C) umgesetzt. Nach Abkühlen des Reaktionsprodukts wurde überschüssiges Methanol unter Verwendung eines Aspira-
•55 tors abgedampft und der resultierende Rückstand wurde mit Wasser versetzt Sodann wurde mit 5%iger wäßriger Schwefelsäure angesäuert Der auf diese Weise gebildete Niederschlag wurde filtriert und getrocknet, wodurch 34 g (Ausbeute 87%) des Endprodukts mit einem Schmelzpunkt von 103 bis 1040C erhalten wurden.
Herstellungsbeispiel 3
Herstellung von 2-MethyicyclohexyN«-[4-(5-chlor* pyridyl-2ioxy)phenoxy]pröpionat
Zu 3,1 g «^-(S-Chlorpyridyl^oxyjphenoxyjpropionylchlorid wurden 1,4 g 2iMethylcydlohexanoli UOg
030 240/270
Pyridin und 20 ml Benzol gegeben und das System wurde 1 Stunde unter Rühren auf einem Wasserbad von 50°C umgesetzt Das Reaktionsprodukt wurde in Wasser gegossen. Das Benzol wurde sodann von dem Wasser abgetrennt und unter Verwendung eines Aspirators verdampft Die nachfolgende Destillation bei vermindertem Druck lieferte das Endprodukt mit einem Siedepunkt von 205 bis 210°C/4 mm Hg.
IO
Herstellungsbeispiel 4
Herstellung von Methyl-a-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy]propionat
A) In 200 ml Methyläthylketon wurden 51,2 g 4-(3,5-DichIorpyridyI-2-oxy)phenol, 41 g Methyl-abrompropionat und 66 g Kaliumcarbonat suspendiert Die resultierende Suspension wurde unter Rühren 2 Stunden bei Rückflußtemperaturen (80 bis 85° C) umgesetzt Das Reaktionsprodukt wurde in Wasser gegossen und mit Chloroform extrahiert Nach dem Waschen des Extraktes mit einer wäßrigen 2- bis 3%igen Natriumhydroxidlösung und Wasser wurde das Chloroform unter Verwendung eines Aspirators abgedampft wodurch 55 g (Ausbeute 81 %) des Endprodukts mit einem Siedepunkt von 189 bis 193°C/3 mm Hg und einem Schmelzpunkt von 82 bis 84°C erhalten wurden.
B) Zu einem Gemisch von 4,6 g 3,5-DichIor-2-brompyridin, 4,7 g MethyI-«-(4-hydroxyphenoxy)propionat und 33 g Kaliumcarbonat wurden 10 ml Methyläthylketoa gegeben und das System wurde unter Rühren 6 Stunden bei Rückflußtemperatur (80 bis 85° C) umgesetzt Das Reaktionsprodukt wurde in eine geeignete Men^e Wasser gegossen und mit Chloroform extrahiert.
Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Nach dem Trocknen wurde das Chloroform unter Verwendung eines Aspirators abgedampft Die nachfolgende Destillation bei vermindertem Druck ergab 5,4 g des Endprodukts.
Herstellungsbeispiel 5
Herstellung von Natrium-Ä-[4-(3,5-dichlo-pyridyl-2-oxy)phenoxy]propionat
In 10 mi wurden 6.6 g «-[4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy]propionsäure und 0,8 g Natriumhydroxid suspendiert und das System wurde unter Erhitzen auf 90 bis 1000C über einen Zeitraum von 2 Stunden umgesetzt Das Wasser wurde aus dem Reaktionsprodukt bei vermindertem Druck entfernt, worauf in einem Vakuumexsikkator getrocknet wurde. Es wurden 6,8 g (Ausbui'e 97%) des pulverförmigen Endprodukts mit einem Schmelzpunkt von 104 bis 11O0C erhalten. «
Die erfindungsgemäßen herbiziden Verbindungen können in Wasser unter Bildung einer wäßrigen Dispersion dispergiert werden. Die herbiziden Verbindungen können auch zu verschiedenen Formen emulgiert werden, z. B. emulgierbaren Konzentraten, befeuchtbaren Pulvern, wassermischbaren Lösungen, Stäuben oder ,,Granulaten, wobei gegebenenfalls herkömmliche landwirtschaftliche annehmbare Hilfsmittel eingearbeitet werden, zum Beispiel Träger wie Diatomeenerde, Calciumhydroxid, Calciumcarbonat, Talk, Kieselsäure, Kaolin, Benlonit, Lösungsmittel wie n*Hexan, Toluol, Xylol, Lösungsmittelnaphtha, Äthanol, Dioxan, Aceton, Isophoron, Methylisobutylketon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Wasser oder anionische oder nichtionogene oberflächenaktive Mittel wie
Natriumalkylsulfat
Natriumalkylbenzolsulfonat
Natriumligninsulfonat
Polyoxyäthylenlauryläther,
Polyoxyäthylenalkylaryläther,
Polyoxyäthylenfettsäureester oder
Polyoxyäthylensorbitfettsäureester.
Ein geeignetes Verhältnis der erfindungsgemäßen Verbindungen zu dem oder den Hilfsmittel(n) erstreckt sich von etwa 1 - 90 :99 -10, bezogen auf das Gewicht vorzugsweise 1 — 70:99— 30, auf das Gewicht bezogen.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können auch mit geeigneten landwirtschaftlichen Chemikalien wie anderen Herbiziden, Insektiziden oder IVugiziden verwendet werden oder sie können mit landwirtschaftlichen Mitteln wie Düngemitteln oder Bodenkonditionierungsmitteln oder Erde oder Sand zum Zeitpunkt der Formulierung oder Anwendung verwendet werden. Eine solche gemeinsame Verwendung bringt manchmal verbesserte Effekte mit sich.
Nachfolgend werden typische Beispiele für herbizide Mittel angegeben, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Formulierungsbeispiel 1
40 Gew.-Teile Methyl-a-[4-(5-rhlorpyridyi-2-oxy)phenoxy]propionat, 47 Gew.-Teile Zeolith, 8 Gew.-Teile Kieselsäure, 2 Gew.-Teile Natriumnaphthalinsulfonat-Formaldehydkondensat als oberflächenaktives Mittel und 3 Gew.-Teile Sulfat eines Polyoxyäthylenalkylaryläthers als oberflächenaktives Mittel wurden gleichförmig gemischt, wodurch ein befeuchtbares Pulver erhalten wurde.
Formulierungsbeispiel 2
20 Gew.-Teile 2-MethylcycIohexyI-<x-[4-(5-chlorpyridyl-2-oxy)phenoxy]propionat, 79 Gew.-Teile Bentonit und 1 Gew.-Teil Natrium-höherer-AIkohol-SuIfat in Form eines Pulvers wurden vermischt und pulverisiert, wodurch ein Staub gebildet wurde.
Formulierungsbeispiel 3
44,2 Gew.-Teile Methyl-Ä-[4-(3,5-dichlorpyridyI-2-oxy)phenoxy]propionat 42,8 Gew.-Teile Zeolith, 8 Gew.-Teile Kieselsäure, 3 Gew.-Teile Dialkylsulfosuccinat als oberflächenaktives Mittel und 2 Gew.-Teile Natriumnaphthalinsulfonat- Formaldehydkondensat als oberf'ächenaktives Mittel wurden gleichförmig vermischt, wodurch ein befeuchtbares Pulver erhalten wurde.
Formulierungsbeispiel 4
85 Gew.-Teile Natrium-«-[4-(5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy]propionat 5 Gew.-Teile Kieselsäure und 10 Gew.-Teile Natriumalkylbenzolsulfonat als oberflächenaktives Mittel wurden gleichförmig gemischt, wodurch ein befeuchtbares Pulver erhalten wurde.
Formulierungsbeispiel 5
10 Gew.-Teile n-ButyI-a-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy]propionat, 80 Gew/Teile Methyläthylketon, 7 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykolalkylphenyläther als oberflächenaktives Mittel und 3 Gew.-Teile Amrnoniumäthersulfat als oberflächenaktives Mittel
wurden gleichförmig gemischt, wodurch ein emulgierbares Konzentrat gebildet wurde,
Formulierungsbeispiel 6
10 Gew.-Teile MethyI-4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxyjphenoxyacetat, 80 Gew.-Teile Xylol, 3 Gew.-Teile Calciumalkylbenzolsulfonat als oberflächenaktives Mittel und 7 Gew.-Teile eines Polyoxyäthylensorbitfettsäureesters als oberflächenaktives Mittel wurden gleichförmig vermischt, wodurch ein emulgierbares Konzentrat erhalten wurde.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    !.Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin bedeuten:
    X ein Halogenatom
    Y ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom
    R eineiCi-CiJAlkylgruppeund
    R1 eine Hydroxygruppe, eine (Q-C5)-Alkoxygruppe, eine -OC2H4-O-(Ci -Q)-AlM-gruppe, eine (C|—G()-AIkylthiogruppe, eine (C2—C4)-Alkenyloxygruppe, eine Cyclohexyloxygruppe, in welcher der Cyclohexylieil durch eine Methylgruppe substituiert sein kann, eine Benzyloxygruppe, eine Pyridyl-2-aminogruppe oder eine — OM-Gruppe, worin M ein Kation bedeutet
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