DD143389A5 - Herbizide zum selektiven bekaempfen von grasartigen unkraeutern - Google Patents
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Abstract
Selektivherbizide, enthaltend 4-[ 4-(5-Trif luormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -2-pentensäureester. Die Erfindung betrifft Herbizide zum selektiven Bekämpfen von grasartigen Unkräutern mit
Description
-ι- 2 1257 2
ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD., OSAKA / JAPAN
Herbizide zum selektiven Bekämpfen von grasartigen Unkräutern
Die Erfindung ist anwendbar in der Landwirtschaft und im Gartenbau zur Bekämpfung von grasartigen Unkräutern in Gegenwart von breitblättrigen Nutzpflanzen.
In neuerer Zeit ist eine Anzahl von Herbiziden entwickelt und in der Praxis erprobt worden. Diese Herbizide haben erheblich dazu beigetragen, Arbeitskosten su sparen und die landwirtschaftliche Produktion zu erhöhen. Es besteht aber
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immer noch ein Bedürfnis nach Verbesserungen und nach neuen Chemikalien, die Nutzpflanzen nur wenig schaden, aber eine starke herbizide Wirkung gegenüber, unerwünschten Pflanzen haben und die hinsichtlich der Umweltverschmutzung sicher sind. Ein Beispiel hierfür sind Phenoxyalkancarbonsäuren, beispielsweise 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, die seit langer Zeit bekannt ist und eine sehr gute Wirkung hinsichtlich der Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern hat und auch nocht in erheblichem Masse verwendet wird. Da jedoch Phenoxyalkancarbonsäuren nur eine geringe Aktivität gegenüber grasartigen Unkräutern haben, welche die hauptsächlichen schädlichen Unkräuter sind und phytotoxisch gegenüber breitblättrigen Pflanzen sind, zu denen auch Kulturpflanzen und Kulturbäume gehören, finden diese Chemikalien nur eine begrenzte Anwendbarkeit.
In den vergangenen Jahren sind 4-Phenoxy-phenoxy-alkäncarbonsäuren, die eine Kontrollwirkung auf grasartige Unkräuter haben und die nocht phytotoxisch gegenüber breitblättrigen Nutzpflanzen sind, als Herbizide beschrieben worden, beispielsweise in der DE-OS 22 23 894 (US-PS 3 954 442) . Verbesserungen dieser herbiziden Verbindungen sind in der DE-OS 24 33 067 und DE-OS 25 46 251 (entsprechend US-PS 4 04 6 553) beschrieben worden, jedoch reichen diese Verbesserungen noch nicht aus.
Ziel der Erfindung "ist es, Herbizide zur Bekämpfung.von grasartigen Unkräutern zu zeigen, durch die breitblättrige Nutzpflanzen nicht geschädigt werden, während die grasartigen Unkräuter weitgehend oder vollständig vernichtet werden.
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Wesen der Erfindung .
Die Aufgäbe der Erfindung besteht darin, durch das Bereit- . stellen von neuen Herbiziden eine wirksame Unkrautbekämpfung im Nutzpflanzenanbau zu ermöglichen. Diese Aufgabe wird durch 4-^4- (5-Trif luormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy_/-2-pentensäureester der allgemeinen Formel (I)
=CHCOOR (I)
worin X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und R eine (C1-C4)-Alky!gruppe bedeuten, in herbiziden Zusammensetzungenzur Bekämpfung von Unkräutern auf einer Anbaufläche, auf der breitblättrige Nutzpflanzen wachsen, gelöst.
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Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I), die als Herbizide wirksam sind (nachfolgend "herbizide Verbindungen" genannt) ,- sind neue Verbindungen und haben eine aussergewöhnliche herbizide Aktivität, die sich von den herbiziden Aktivitäten der bekannten Arten herbizider Verbindungen unterscheidet. Die herbiziden Verbindungen haben die folgenden drei wichtigen Eigenschaften:
(1) Die Verbindungen der Formel (I) weisen eine starke selektive herbizide Aktivität gegenüber Gräsern auf. Da sie andererseits breitblättrige Pflanzen nur in geringem Masse beeinflussen, insbesondere solche, die zu einem gewissen Grad schon gewachsen sind, können sie mit grosser Sicherheit bei breitblättrigen Nutzpflanzen oder Nutzbäumen verwendet werden. Das heisst mit anderen Worten, dass die erfindungsgemässen Verbindungen eine umgekehrte Selektivität und eine viel höhere Selektivität als die bekannten Phenoxyalkancarbonsäuren aufweisen.
(2) Die Verbindungen der Formel (I) weisen eine grosse Translokationsfahigkeit in'Pflanzenstrukturen auf. Die Verbindungen werden von den Blättern und den Wurzeln der Pflanzen absorbiert und verursachen hauptsächlich eine Schädigung
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der meristemen Zellen in den Knoten, was zu einem Welken, Abfallen und Sterben der Pflanzen führt. Selbst wenn sie auch nur auf eine sehr begrenzte Fläche der Pflanzenstruktur aufgebracht v/erden, weisen sie dort eine starke herbizide Aktivität auf und Unkräuter, die schon beträchtlich gewachsen sind, welken dahin und sterben ab, aufgrund der Aktivität der erfindungsgemässen Verbindungen.
(3) Die Verbindungen der Formel (I) haben eine ausgezeichnete ,Kontrollwirkung hinsichtlich des Wiederwuchses von perennierenden grasartigen Unkräutern und sie sind gegenüber Baumwolle sicher, im Vergleich zu den bekannten 4-Phenoxy- oder 4-(2-Pyridyloxy)-phenoxyalkancarbonsäuren. Hinsichtlich des Welkens und Abtötens von perennierenden grasartigen Unkräutern, die sehr schwer zu bekämpfen sind, weisen die Verbindungen der Formel (I) eine höhere Translokationsfähigkeit als 4-Phenoxy- oder 4-(2-Pyridyloxy)-phenoxyalkancarbonsäuren auf und sie haben auch eine ausreichende. Wirkung auf den Teil der Pflanzen, zu dem sie translokalisiert, . also hingeleitet , werden, so dass die Pflanze, einschliesslich der Wurzeln welkt und abstirbt und das Wiederwachstum der Pflanzen kontrolliert wird. Infolgedessen sind die Verbindungen der Formel (I) sehr brauchbar, um mit einer nur geringen Anzahl von Anwendungen- unerwünschte Pflanzen zu vertilgen.
Bei der vorgenannten Definition der Formel (I) sind Beispiele für Haiogenatome, die als Substituenten X verwendet v/erden können, ein Chloratom, ein Bromatom oder ein Fluoratom. Geeignete Beispiele für (C1-C4)-Alkylgruppen, die als R verwendet werden können, sind eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Buty!gruppe,
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eine Isobutylgruppe, eine sek-Butylgruppe und eine tert-Bufcylgruppe.
Die erf indungsgeinassen Verbindungen der Formel (I)
OCHCH=GHCOOR (I)
worin X und R die vorher angegebenen Bedeutungen haben, können in der nachfolgend beschriebenen Weise hergestellt werden.
Methode A
Ein 2-Halogen-5-trifluormethylpyridin der Formel (II)
CF3-^ A—Hal (H)
-.' · . /.' . -^=N ,
worin X die vorher angegebene Bedeutung hat, und Hai ein Halogenatom, wie ein Chloratom oder ein Bromatom bedeutet, und Hydrochinon werden zunächst kondensiert, z.B. unter Verwendung von äquimolaren Mengen der Verbindung der Formel (II) und von Hydrochinon und zwar in Gegenwart eines alkalischen Materials in der 1- bis 1,2-molaren Menge, bezogen auf die Menge des Hydrochinons bei einer Temperatur von wenigstens 50°C und vorzugsweise 70 bis 180°C und"besonders bevorzugt
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in einer inerten Atmosphäre, z.B. Stickstoff, während 1 bis 20 Stunden, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden, und unter Ausbildung eines 4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenols der Formel (III)
(Ill)
worin X die vorher angegebene Bedeutung hat.
Dann werden die Verbindung der Formel (III) und eine 4-Halo gen-2-pentensäure der Formel (IV)
CH3
HaI-CHCH=CHCOOR (IV)
worin Hai ein Halogenatom, wie ein Chloratom oder ein Bromatom bedeutet und R die vorher angegebene Bedeutung hat, ein zweites mal kondensiert, z.B. unter Verwendung von aquimolaren Mengen der Formel (III) und der Formel (IV) und in Gegenwart eines alkalischen Materials in der 1- bis 1,2-fachen molaren Menge der Verbindung der Formel (III) und bei einer Temperatur von 40 bis 200°C und vorzugsweise bei Atmosphären- !druck, wobei die Kondensation 0,5 bis 10 Stunden dauert und man dann eine Verbindung gemäss der Erfindung der Formel (I) erhält.
Beispiele für geeignete Materialien, die in den Kondensationsreaktionen verwendet werden können, sind Alkalihydroxide,
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wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, und Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat. Bei der ersten Kondensationsreaktion kann ein Keton, wie Aceton, Methyläthy1-keton oder Methylisobutylketon oder ein polares aprotisches Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Hexamethylphosphoramid oder SuIfolan als Lösungsmittel verwendet werden. Bei der zweiten Kondensationsreaktion kann als Lösungsmittel ein Keton, wie Aceton, Methyläthylketon oder Methylisobutylketon oder Toluol verwendet werden.
Methode B
Das 2-Halogen-5-trifluormethylpyridin der Formel (II) und ein Hydrochinonmono-(C--C,)-alkylather werden zunächst kondensiert, z.B. unter Verwendung von äquimolaren Mengen der Verbindung der Formel (II) und des Hydrochinonmono-(C*-C,)-alkyläthers und in Gegenwart eines alkalischen Materials in der 1- bis 1,2-fachen molaren Menge des Hydrochinonmono-tCj-C^J-alkyläthers bei einer Temperatur von wenigstens 50°C, vorzugsweise 70 bis 180°C bei einem Druck von vorzugsweise Atmosphärendruck während 1 bis 20 Stunden, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden unter Ausbildung einer Verbindung der Formel (V)
CF3~\ Vo-/ \- 0-(C1 -C4) -Alkyl (V)
worin X die vorher angegebene Bedeutung hat
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Der (C1-C4)-Alky!rest der Verbindung der Formel (V) wird in Gegenwart eines Dealkylierungsmittels in der 1,5- bis 2rfachen molaren Menge, bezogen auf die Verbindung der Formel (V) dealkyliert unter Bildung des 4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenols der Formel (III).
Dann wird die Verbindung der Formel (III) und die 4-Halogen-2-pentensäure-Verbindung der Formel (IV) ein zweites mal kondensiert, z.B. unter Verwendung äquimolarer Mengen der Verbindung der Formel (III) und der Verbindung der Formel (IV) in Gegenwart eines alkalischen Materials in der 1- bis 1,2-fachen molaren Menge, bezogen auf die Verbindungen der Formel (III), bei einer Temperatur von 40 bis 20O0C und einem Druck von vorzugsweise Atmosphärendruck, während 0,5 bis 10 Stunden unter Bildung einer erfindungsgemässen Verbindung der Formel (I).
Beispiele für geeignete alkalische Materialien und geeignete Lösungsmittel, die während der ersten und zweiten Kondensationsreaktion verwendet werden können, sind die gleichen wie bei der Methode A.
Verwendet man bei der Dealkylierung Pyridinhydrochlorid als Dealkylierungsmittel, so beträgt die Reaktionstemperatur vorzugsweise 50 bis 25O°C, und insbesondere 130 bis 2000C und der Druck ist vorzugsweise^Atmosphärendruck und die Umsetzungszeit beträgt im allgemeinen 1 bis 1.0 Stunden. Wird eine Halogenwasserstoffsäure einer Konzentration von 40 bis 60 Gew.%, ζ.B.Bromwasserstoffsäure oder Jodwasserstoff säure, als Dealkylierungsmittel verwendet, so wird die Dealkylierungsreaktion vorzugsweise in Gegenwart einer (Cj"C^) -Fettsäure als Lösungsmittel, wie Essigsäure oder
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Essigsäureanhydrid in einer Menge, die dem 1- bis 50-fachen Volumen der Verbindung der Formel (V) während 1 bis 10 Stunden und bei einem Druck,der vorzugsweise Atmosphärendruck ist, bei einer Temperatur von 90 bis 15OC durchgeführt.
Methode G
Hydrochinon und die 4-Halogen-2-pentensäure-Verbindung der Formel (IV) werden zunächst kondensiert (das Hydrochinon wird in der 1- bis. 5-fachen molaren Menge der Verbindung der Formel (IV) verwendet), wobei.die Kondensation in Gegenwart eines alkalischen Materials in der 1- bis 1,2-fachen molaren Menge der Verbindung der Formel (IV) oberhalb Raumtemperatur und vorzugsweise bei einer Temperatur von 50 bis 180°C und vorzugsweise bei Atmosphärendruck während 1 bis 20 Stunden, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden durchgeführt wird, unter Bildung einer p-Hydroxyphenoxy-2-pentensäureverbindung der Formel (VI)
~OCHCH=CHCOOR (VI)
worin R die vorher angegebene Bedeutung hat.
Dann wird die Verbindung der Formel (VI) und das 2-Halogen-5-trifluormethylpyridin der Formel.(II) ein zweites mal kondensiert, z.B. unter Verwendung äquimolarer Mengen der Verbindung der Formel (VI) und der Verbindung der Formel (II),
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wobei die. Kondensation in Gegenwart eines alkalischen Materials in der 1- bis 1,2-fachen molaren Menge der Verbindung der. Formel (VI) bei einer Temperatur von wenigstens 5O°C und vorzugsweise 70 bis 18OC und vorzugsweise bei Atmosphärendruck 1 bis 20 Stunden, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden, durchgeführt wird unter Ausbildung einer erfindungsgemässen Verbindung gemäss Formel (I).
Beispiele für geeignete alkalische Materialien, die v/ährend der ersten vund zweiten Kondensationsreaktion verwendet werden können, sind die gleichen wie bei Methode A beschrieben.
Beispiele für geeignete Lösungsmittel, die bei der ersten und zweiten Kondensationsreaktion verwendet werden können, sind die gleichen wie im Falle der ersten Kondensationsreaktion der Methode A.
Die Ausgangsverbindungen bei dem oben erwähnten Verfahren? d.h. das 2-Halogen-5-trifluormethylpyridin der Formel (II) wird unter anderem in US-PS 4 038 396 beschrieben. Hydrochinon und Hydrochinonmono-(C. -C4)-alkylather werden unter anderem in US-PS 4 036 553 beschrieben und die 4-Halogen-2-pentensäureverbindung der Formel (IV) wird z.B. in Chemical Abstracts, Bd. 50, 6465e (1956) beschrieben.
Einige typische Beispiele zur Herstellung der herbi'ziden Verbindungen werden nachfolgend gezeigt.
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Herstellungsbeispiel 1
Herstellung von_Äth^l-4-/4-_(5-trifluormethYl-2=2Y£;idYlpxY)_-
40 ml Dimethylsulfoxid, 4,2 g Hydrochinon, 5,0 g 2-Chlor-5-trifluormethylpyridin und 2,3 g Kaliumhydroxid lässt man unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre bei 150°C 2 Stunden lang reagieren, wobei man 2,5 g 4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenol erhält. Das so erhaltene 4-(5-Trifluormethy1-2-pyridyloxy)-phenol wird in 20 ml Methyläthylketon gelöst und dazu werden 1,7 g wasserfreies Kaliumcarbonat gegeben
Die Mischung wird unter Rückfluss und Rühren 1 Stunde lang umgesetzt und das dabei erhaltene Reaktionsprodukt auf 40°C gekühlt und dann werden allmählich 2,5 g. Äthyl-4-bromo-2-peritenoat tropfenweise zugegeben. Die Mischung wird 30 Minuten gerührt und dann 7 Stunden unter Rückfluss umgesetzt
Nach Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt zu 100 ml Wasser gegeben und das gebildete Öl wird mit Methylenchlorid extrahiert. Die extrahierte Phase wird mehrere Male ,mit Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittels wurde abgedampft, wobei man ein Rohprodukt erhielt, das anschliessend über eine Kieselgelsäule chromatografiert wurde unter Verwendung von Toluol als Eluiermittel. Man erhielt 1,5 g der gewünschten Verbin-
dung mit einem Brechungsindex η von 1,5145. Diese Verbindung hatte einen Siedepunkt von 148 bis 151°C/1 mmHg, wobei eine geringe Zersetzung eintrat.
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Herstellungsbeispiel 2
Herstellung_von_Äthvl-4-/4-_(3-chlor-5-trifluormethYl32-
Zu 100 ml Aceton wurden 11g Hydrochinon und 5,5 g Kaliumcarbonat gegeben und weiterhin wurden 4,1 g Äthyl-4-bromo-2-pentenoat zugegeben, während man 20 Minuten unter Rückfluss erhitzte. Die Mischung wurde unter Rühren und unter · Rückfluss 3 Stunden reagieren gelassen und das gebildete Produkt wurde in eine geeignete Menge Wasser gegeben und anschliessend wurde mit Methylenchlorid extrahiert. Die extrahierte Phase wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, wobei man 7,0 g eines Öls erhielt.
7,0 g des so erhaltenen Öls und 6,2 g Kaliumcarbonat wurden zu 120 ml Methyläthylketon gegeben und die Mischung wurde 30 Minuten unter Rückfluss gehalten. Anschliessend wurde das Reaktionsprodukt auf 40 C gekühlt und während eines Zeitraums von 30 Minuten wurden 19g 2,3-Dichlor-5-trifluormethylpyridin tropfenweise zugegeben. Die Mischung wurde unter Rückfluss und Rühren 2 Stunden umgesetzt. Die Beendigung der Umsetzung wurde gaschromatografisch festgestellt und dann wurde das Produkt in eine geeignete Menge Wasser gegeben und anschliessend wurde mit Methylenchlorid extrahiert. Die extrahierte Phase wurde mit Wasser gewaschen und dann 1 über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. "Das Lösungsmittel wurde abgedampft, wobei man ein Rohprodukt erhielt, das anschliessend destilliert wurde. Man erhielt 3,4 g der gewünschten Verbindung, die einen Siedepunkt von 162 bis 165 C/1 mmHg mit einer gewissen Zersetzung zeigte.
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Typische Beispiele für herbizide Verbindungen gemäss der Erfindung sind die folgenden:
Verbindung 1 :
Methyl-4-/4-(5—trifluormethyl-2-pyridyloxy)-
phenoxy_/-2-pentenoat
Siedepunkt 143 bis 146°C/1 ininHg (mit geringer
Zersetzung)
Verbindung 2: Äthyl-4-/4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-
phenoxyy-2-pentenoat
Siedepunkt 148 bis 151°C/1 mmHg (mit geringer Zersetzung)
Verbindung 3: Butyl-4-/4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-
phenoxy/-2-pentenoat
Siedepunkt 159 bis 162°C/1 mmHg (mit geringer Zersetzung)
Verbindung 4:
Äthyl-4-^4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyri-
dyloxy)-phenoxyy-2-pentenoat
Siedepunkt 162 bis 165°C/1 mmHg (mit geringer
Zersetzung)
Die erfindungsgemässen herbiziden Verbindungen können in Wasser dispergiert werden unter Ausbildung einer wässrigen Dispersion. Die herbiziden Verbindungen können in verschiedener Weise formuliert werden, z.B. als emulgierbare Konzentrate, befeuchtbare Pulver, wasseriaischbare Lösungen, Stäube oder Granulate, indem man übliche landwirtschaftliche Adjuvantien, beispielsweise Träger, wie Diatomeenerde, Kalziumhydroxid, .Kaliumcarbonat, Talk, Weissruss, Kaolin, Bentonit, oder Jeeklite
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(Handelsname für einen von der Jeeklite Company hergestellten Kaolinit), Lösungsmittel, wie η-Hexan, Toluol, Xylol, Lösungsmittelnaphtha, Äthanol, Dioxan, Aceton, Isophoron, Methylisobutylketon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Wasser, oder ein anionisches oder nichtionisches oberflächenaktives Mittel,
1 Ji . ' * - ' '
wie Natriumalkylsulfat, ein Natriumalkylbenzolsulfonat, Natriumligninsulfonat, einen Polyoxyäthylenlauryläther, einen Polyoxyäthylenalkyllauryläther, einen Polyoxyäthylenfettsäureester oder einen Polyoxyäthylensorbitanfettsäureester, zugibt. Ein geeignetes Verhältnis der erfindungsgemässen Verbindung zu dem oder den Adjuvant(ien) liegt im Bereich von etwa 1 bis 90 : 99 bis 10, vorzugsweise 1 bis 70 : 99 bis 30, bezogen auf das Gewicht.
Die erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzungen können auch'vermascht oder zusammen angewendet werden mit geeigneten landwirtschaftlichen Chemikalien, wie anderen Herbiziden, Insekt ziden oder Fungiziden oder mit landwirtschaftlichen Mitteln, wie Düngern, Bodenverbesserern, Erde oder Sand, zur Zeit der Formulierung oder Anwendung. Manchmal bringt eine solche kombinierte Anwendung verbesserte Wirkungen.
Einige typische Beispiele für herbizide Formulierungen, die man mit den erfindungsgemässen Verbindungen erhält, werden nachstehend gezeigt:
Formulierungsbeispiel 1
20 Gewichtsteile Äthyl- 4-^4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxyy-2-pentenoat, 60 Gewichtsteile Xylol und 20 Gewichtsteil
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Sorpol 28O6B (Handelsname für eine Mischung aus Polyoxyäthylenphenylphenolderivat, einem Polyoxyäthylenalkylaryläther, einem Polyoxyäthylensorbitanalkylat und einem Alkylarylsulfonat, hergestellt von Toho Chemical Co., Ltd.)/ als oberflächenaktives Mittel, wurden gleichförmig miteinander vermischt unter Ausbildung eines emulgierbaren Konzentrates.
Formulierungsbeispiel 2
78 Gewichtsteile Jeeklite, 15 Gewichtsteile Weissruss (Carplex, ein Handelsprodukt der Shionogi Seiyaku Co., Ltd.), 2 Gewichtsteile Lavelin S (Handelsname für Natriumnaphthalinsulf onat-Formaldehydkondensat, hergestellt von Daiichi Kogyo Seiyaka Co., Ltd.) und 5 Gewichtsteile Sorpol 5039 (Handelsname für ein Sulfat eines Polyoxyäthylenalkylaryläthers, hergestellt von Toho Chemical Co., Ltd.) wurden vermischt und die erhaltene Mischung wurde dann mit Äthyl-4-/4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy_/-2-pentenoat in einem Gewichtsverhältnis von 4:1 zu einem anfeuchtbaren Pulver ver- ' mischt.
Formulierungsbeispiel 3
58 Gewichtsteile Bentonit, 30 Gewichtsteile Jeeklite und 5 Gewichtsteile Natriumligninsulfonat wurden vermischt und granuliert. Eine Lösung, hergestellt durch Verdünnung von 7 Gewichtsteilen Methyl-4-^4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy) phenoxy_7-2-pentenoat mit Aceton wurde auf das Granulat aufgesprüht.
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Die ungewöhnliche herbizide Aktivität der erfindungsgemässen herbiziden Verbindungen wird nachfolgend ausführlich gezeigt.
(1) Die erfindungsgemässen Verbindungen können verwendet werden, um grasartige Unkräuter durch eine Bodenbehandlung vor dem Auflaufen oder durch eine Blattbehandlung während des Wachstums der Unkräuter zu vernichten. Insbesondere können die erfindungsgemässen Verbindungen verwendet v/erden, um ,grasartige Unkräuter, die bis zu einer Höhe von etwa 1 m gewachsen, sind, durch eine Blattbehandlung zu vernichten. Da die erfindungsgemässen Verbindungen ausserordentlich sicher gegenüber breitblättrigen landwirtschaftlichen Nutzpflanzen, wie Sojabohnen, Erdnüssen, Baumwolle, sind, sind die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in landwirtschaftlich genutzten Gebieten geeignet.
(2) Bei geeigneter Auswahl der Anwendung, der Dosierung und der Zeit der Anwendung, beispielsweise, wenn die Unkräuter zusammen mit Pflanzen, wie Mais und dergleichen wachsen, einer Blattbehandlung mit einer geringen Menge (5 bis 20 g/ 100 m ) des aktiven Bestandteils unterworfen werden, kann man die erfindungsgemässen Verbindungen, nachdem die Pflanzen in einem gewissen Masse gewachsen sind, auf Feldern anwenden, auf denen grasartige Nutzpflanzen kultiviert werden. Wenn die Dosierung der erfindungsgemässen Verbindung sehr stark erhöht wird oder wenn die erfindungsgemässen Verbindungen zusammen mit anderen Herbiziden eingesetzt werden, kann man andere als grasartige Unkräuter vernichten.
(3) Die erfindungsgemässen Verbindungen sind wenig toxisch gegenüber Fisch und beeinflussen Fischereigebiete nicht.
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Die erfinäungsgemässen Verbindungen sind besonders geeignet zur Anwendung auf hochgelegenen Böden, insbesondere Böden, auf denen breitblättrige Nutzpflanzen angebaut werden, und man kann sie auch in Obstgärten, Wäldern und in zahlreichen nichtlandwirtschaftlichen Gebieten anwenden. Die erfindungsgemassen Verbindungen können zur Bodenbehandlung oder zur Blattbehandlung bei' hochgelegenen Anbaugebieten oder bei überfluteten Anbaugebieten eingesetzt werden. Der geeignetste Anwendungsgrad variiert je nach den verschiedenen Faktoren, wie den Klimabedingungen, den Bodenbedingungen, der Art der Chemikalie, der Zeit der Anwendung, der Methode der Anwendung, den Typ der Nutzpflanzen, bei denen die Anwendung erfolgt, und den Hauptunkräutern, die beeinflusst werden sollen. Werden die erfindungsgemassen Verbindungen in Form von festen Zubereitungen (d..h. Stäuben oder Granulaten) angewandt, so liegt
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die Menge an aktivem Bestandteil bei 0,1 bis 1000 g/10 ha(100m ) vorzugsweise 0,5 bis 500 g und insbesondere 1 bis 250 g/10 ha.
Die Prüfung der herbiziden Aktivität der erfindungsgemassen ' Verbindungen und die erzielten Ergebnisse werden nachfolgend gezeigt.
Versuchsbeispiel 1
—2 2
Eine Fläche von jeweils 1/3000 10 ha (1/30 m ) wurde mit Erde versehen. Vorbestimmte Mengen an Saaten von essbarem Barnyardgrass, Rettich und Sojabohnen wurden gesät und mit Erde, die Samen von grasartigen Unkräutern, wie grossem Krepgras (Digitaria adscendens HENR.), Barnyardgras (Echinochloa crusgalli BEAUFV.), grünem Fuchsschwanz (Setaria viridis
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BEAUV.) und dergleichen enthielt, in einer Dicke von etwa 1 cm bedeckt. 3 Tage nach dem Säen wurde eine vorbestimmte Menge (100 g/ha) einer wässrigen Dispersion der in der nach- · folgenden Tabelle 1 gezeigten herbiziden Verbindungen aufgesprüht und das Wachstum der Unkräuter wurde visuell 20 Tage nach dem Aufsprühen bewertet. Die erzielten Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt. Der Grad der Wachstumsinhibierung, der in Tabelle 1 angezeigt wird, wird.nach einer Skala von 10 Graden bewertet, wobei 10 bedeutet, dass das Wachstum vollständig inhibiert war und 1 keine Inhibierung bedeutet,
| Verbindung Nr. | Grad der Wachstumsinhibierung | essbares Barnyard gras | Rettich | Soja bohnen | grasartige Unkräuter |
| 1 2 3 4 | 10 10 10 10 | 1 1 1 1 | 1 1 1 1 | 10 10 10 10 |
Versuchsbeispiel 2
Töpfe mit einer Fläche von 1/30 m wurden mit Erde versehen und vorbestimmte Mengen an essbarem Barnyardgras und Sojabohnen wurden gesät und mit Erde in einer Dicke ,von etwa 1 cm
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bedeckt. Nachdem das essbare Barnyardgras ein 2,5 Blatt-Stadium erreicht hatte, wurde eine wässrige Dispersion der in Tabelle 2 gezeigten herbiziden Zusammensetzungen auf die Blätter in vorbestimmten Mengen aufgetragen. 20 Tage nach der Behandlung mit der Verbindung wurde das Wachstum des Barnyardgrases und der Sojabohnen visuell bewertet und der Grad der Wachstumsinhibierung wurde in gleicher Weise wie beim Versuchsbeispiel 1 bewertet. Die erzielten Ergebnisse werden in der Tabelle 2 gezeigt. .
| Verbindung Nr. | Konzentration an aktivem Be standteil (ppm) | Grad der Wachstumsinhibierung | Soja- . bohnen . . . |
| 1 | 500 | essbares Barn yardgras | 1 |
| 200 | 10 | 1 | |
| 2 | 500 | 10 | 1 |
| 200 | 10 | 1 | |
| 3 | 500 | 10 | 1 |
| 200 | 10 | 1 | |
| 4 | 500 | 10 | 1 |
| 200 | 10 | 1 | |
| 10 |
212572
Versuchsbeispiel 3
2 Töpfe mit einer Fläche von 1/30 m wurden mit Erde versehen
und vorbestimmte Mengen an Samen von Barnyardg.ras, grossem 'Krepgras (Digitaria adscens HENR.), italienischem Roggengras und wildem. Hafer wurden gesät und mit Erde in einer Dicke von etv/a 1 cm bedeckt. Sobald die Gräser ein 3 bis 4,5 Blattsta-
—2" dium erreicht hatten,, wurde eine vorbestimmte Menge (5 g/10 ha) einer wässrigen Dispersion der in der nachfolgenden Tabelle 3 angezeigten Verbindungen auf die Blätter der jeweiligen Gräser aufgebracht. 30 Tage nach der Behandlung wurde der Grad der Wachstumsinhibierung visuell bewertet nach der gleichen Skala wie im Versuchsbeispiel 1 . Die Ergebnisse werden in Tabelle 3 gezeigt.
| Verbindung Nr. | Grad der Wachstumsinhibierung | grosses Krep gras | italieni sches Rog gengras | wilder Hafer |
| 1 | Barn yard gras | 10 | 10 | 10 |
| 2 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 3 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 4 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 10 |
2 12572
Versuchsbeispiel 4
Zwei Wurzelstücke (10 bis 20 cm lang) von Johnsongras (Sorghum halepence (L.) Pers.) mit 4 bis 5 Knoten wurden jeweils auf
— 2 2
eine Anbaufläche von 1/5000 10 ha (1/50 m ) transplantiert.
Wenn das. Johnsongras ein 4 bis 5 Blattstadium erzielt hatte, wurde eine vorbestimmte Menge einer wässrigen Dispersion der in Tabelle 4 gezeigten Verbindungen aufgesprüht. 30 Tage nach der Behandlung wurde der Grad der Wachstumsinhibierung der über Grund gewachsenen Teile visuell nach der im Versuchsbeispiel 1 angegebenen Skala bewertet und 50 Tage danach wurde die Zahl der wiedergewachsenen Pflanzen bewertet. Die erzielten Ergebnisse werden in Tabelle 4 gezeigt.
. .Tabelle 4
| Verbindung Nr. | Grad der Wachstums- inhibierung | Anzahl der wieder- . gewachsenen Pflanzen |
| 1 2 3 | 10 1O 10 | 0 0 0 |
Claims (6)
1. Herbizid zum selektiven Bekämpfen von grasartigen Unkräutern in Gegenwart von breitblättrigen Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet , dass es eine herbizid wirksame Menge wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
CH-
I ·5
OCHCH=CHCOOr (I)
worin X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und R eine (C..-C.)-Alkylgruppe bedeuten, als aktiven Bestandteil und ein landwirtschaftlich annehmbares Adjuvants enthält.
2. Herbizid nach 1., dadurch gekennzeichnet , dass in der Verbindung (I) X.ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom ist.
3. Herbizid nach 1., dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung Methyl-4-/4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxv7-2-pentenoat ist.
4. Herbizid nach 1., dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung Äthyl-4-/4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy_7-2-pentenoat ist.
21257
5. Herbizid nach 1., dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung Butyl-4-^4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy_/-2-pentenoat ist.
6. Herbizid nach 1 ., dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung Äthyl-4-/4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenox^7~2-pentenoat ist.
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