PL115485B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL115485B1 PL115485B1 PL1979215175A PL21517579A PL115485B1 PL 115485 B1 PL115485 B1 PL 115485B1 PL 1979215175 A PL1979215175 A PL 1979215175A PL 21517579 A PL21517579 A PL 21517579A PL 115485 B1 PL115485 B1 PL 115485B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- phenoxy
- trifluoromethyl
- pyridyloxy
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 21
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- PVLIZALAZYCFQL-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]pent-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C=CC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 PVLIZALAZYCFQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 2
- VWXFJOQVSIOQQS-UHFFFAOYSA-N butyl 4-[4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]pent-2-enoate Chemical compound C(CCC)OC(C=CC(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=NC=C(C=C1)C(F)(F)F)=O VWXFJOQVSIOQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- NYUYSUWSFOGXBX-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]pent-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C=CC(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 NYUYSUWSFOGXBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 36
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- -1 can be used Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic acid anhydride Natural products CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- LTYJAOIVBNCKIJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]pent-2-enoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C=CC(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 LTYJAOIVBNCKIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- JFOMAVKCSFUFND-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-bromopent-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C=CC(C)Br JFOMAVKCSFUFND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQINMRMSOUJYLO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenoxy)pent-2-enoic acid Chemical class CCC=C(C(O)=O)OC1=CC=C(O)C=C1 FQINMRMSOUJYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCVGDECDTPWFEH-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 UCVGDECDTPWFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFZJMSDDOOAOIV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)N=C1 JFZJMSDDOOAOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001879 Digitalis lutea Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000380130 Ehrharta erecta Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 208000000474 Poliomyelitis Diseases 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- GJJAKJNPJXXMCY-UHFFFAOYSA-N [K].CC(C)=O Chemical compound [K].CC(C)=O GJJAKJNPJXXMCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012271 agricultural production Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012380 dealkylating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- PMPPQQUNLRNMEO-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]pent-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C=CC(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl PMPPQQUNLRNMEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000000442 meristematic effect Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy uzywany w rolnictwie i ogrodnictwie.W ostatnich latach odkryto i wprowadzono do praktycznego stosowania szereg zwiazków chwasto¬ bójczych. Zwiazki te przyczyniaja sie do oszcze¬ dzania pracy i wzrostu produkcji rolnej. Ciagle jednak istnieje pole do ulepszen i stale sa pozada¬ ne nowe zwiazki chemiczne o slabszym dzialaniu na uzyteczne rosliny hodowlane, silniejszym dzia¬ laniu na niepozadane rosliny i bezpieczne dla oto¬ czenia. Np., kwasy fenoksyalkanokarboksylowe, których przedstawicielem jest kwas 2,4-dwuchlo- rofenoksyoctowy znany od dluzszego czasu, sluza doskonale do zwalczania chwastów szerokolistnych i ciagle sa szeroko stosowane. Zastosowanie kwa¬ sów fenoksyalkanokarboksylowych jest jednak ograniczone, gdyz wykazuja one niewielka akty¬ wnosc w stosunku do chwastów trawiastych be¬ dacych glównymi szkodliwymi chwastami oraz sa fitotoksyczne w stosunku do roslin szerokolistnych, do których nalezy szereg roslin zbozowych i drzew.Wynalazek dotyczy takze srodka chwastobójcze¬ go zawierajacego skuteczna chwastobójczo ilosc co najmniej jednego estru kwasu 3-[4-(5-trójfluorome- tylo-2-pirydylooksy)-fenoksy]-1-butenokarboksylo- wego-1 o wzorze 1, w którym X oznacza atom wo¬ doru lub chlorowca, a R oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla i dopuszczalny w rolnictwie adjuwant.Wynalazek dotyczy ponadto sposobu zwalczania 10 15 20 25 30 chwastów polegajacego na podawaniu skutecznej chwastobójczej ilosci powyzszego preparatu chwa¬ stobójczego.Zwiazek wedlug wynalazku o wzorze 1, uzytecz¬ ny chwastobójczo, jest zwiazkiem nowym i wyka¬ zujacym unikalna aktywnosc rózniaca sie od akty¬ wnosci znanych typów zwiazków chwastobójczych.Zwiazki chwastobójcze wedlug wynalazku charak¬ teryzuja sie trzema nastepujacymi cennymi ce¬ chami: 1) Zwiazek o wzorze 1 wykazuje selektywna aktywnosc chwastobójcza wobec roslin trawiastych.Z drugiej strony, zwiazek ten dziala na rosliny szerokolistne, zwlaszcza w pewnym stopniu roz¬ winiete, w niewielkim tylko zakresie, co pozwala na jego bezpieczne stosowanie do szerokolistnych roslin zbozowych lub drzew. Innymi slowy, zwia¬ zek wedlug wynalazku wykazuje odwrotne dziala¬ nie i jest o wiele bardziej selektywny niz znane kwasy fenoksyalkanokarboksylowe. 2) Zwiazek o wzorze 1 wykazuje duza zdolnosc przemieszczania sie w roslinie. Jest on absorbo¬ wany przez liscie i korzenie rosliny i powoduje przede wszystkim rozpad komórek merystema- tycznych w wezlach, co prowadzi do wiedniecia, zlamania i zniszczenia rosliny. W zwiazku z tym, nawet przy podaniu do niewielkiej tylko czesci rosliny zwiazek wykazuje silna aktywnosc chwa¬ stobójcza i rozwiniete znacznie chwasty wiedna i sa niszczone. 115 48511S 3) Zwiazek wedlug wynalazku o wzorze 1 wy¬ kazuje bardzo dobre dzialanie hamujace odnawia¬ nie sie trawiastych chwastów wieloletnich i jest bezpieczny dla bawelny w porównaniu ze znany¬ mi kwasami 4-fenoksy- lub 4-(2-pirydylooksy)-fe- 5 noksyalkanokarboksyIowymi. Jesli chodzi o wywo¬ lywanie wiedniecia i niszczenia wieloletnich chwa¬ stów trawiastych trudnych do zabicia, to zwiazek o wzorze 1 latwiej sie przemieszcza niz kwasy 4-fenoksy- lub 4-(2-pirydylooksy)-fenoksyalkano- 10 karboksylowe i oddzialuje dostatecznie na kazda czesc rosliny, do której sie dostaje, w tym takze na korzenie, w wyniku czego roslina wiednie i gi¬ nie i nie odnawia sie. Zwiazek o wzorze 1 jest wiec uzyteczny do tepienia niepozadanych roslin 15 przy stosowaniu w malych ilosciach.W zwiazku o wzorze 1 symbol X oznacza atom chlorowca, taki jak atom chloru, bromu lub fluoru.Przykladem grup alkilowych R o 1—4 atomach wegla sa takie, jak metylowa, etylowa, n-propylo- 20 wa, izopropylowa, n-butylowa, izobutylowa, II-rz\- -butylowa i Ill-rz.-butylowa.Zwiazek chwastobójczy wedlug wynalazku o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym X i R maja znaczenie podane uprzednio, mozna wytwarzac podanymi po- 25 nizej sposobami.Sposób A. 2-chlorowco-5-trójfulorometylopirydy- ne o wzorze ogólnym 2, w którym X ma znacze¬ nie podane uprzednio a Hal oznacza atom chlo¬ rowca, taki jak atom chloru lub bromu, konden- 3< suje sie z równomolarna iloscia hydrochinonu w obecnosci 1-1,2 mola zasady, w temperaturze co najmniej 50°C, korzystnie 70—180°C, w ciagu 1—20 godzin, korzystnie 1—10 godzin, otrzymujac 4-<5-trójfluorometylo-2-pirydylooksy)-fenol o wzorze 35 ogólnym 3, w którym X ma znaczenie podane uprzednio.Otrzymany zwiazek o wzorze 3 kondensuje sie z równomolarna iloscia pochodnej kwasu 3-chlo- rowcobutennokarboksyiowego-1 o wzorze 4, w któ- « rym Hal oznacza atom chlorowca, taki jak atom chloru lub bromu, a R ma znaczenie podane uprzednio, w obecnosci 1—1,2 mola zasady, w tem¬ peraturze 40—200°C, korzystnie pod cisnieniem atmosferycznym, w ciagu 0,5—10 godzin, otrzymu- 45 jac zwiazek o wzorze 1 wedlug wynalazku.Jako odpowiednia zasade w opisanej powyzej reakcji kondensacji mozna stosowac np. wodoro¬ tlenek metalu alkalicznego, taki jak wodorotlenek sodowy lub potasowy, lub weglan metalu alka- 50 licznego, taki jak weglan sodowy lub potasowy.W pierwszej reakcji kondensacji jako rozpusz¬ czalnik mozna stosowac keton, taki jak aceton, ke¬ ton metylowoetylowy lub keton metylowoizobuty- lowy, albo polarny rozpuszczalnik aprotyczny, taki 55 jak dwumetyloformamid, dwumetyloacetamid, dwu- metylosulfotlenek, N-metylopirolidon, szesciomety- loamid kwasu fosforowego lub sulfolan. W drugiej reakcji kondensacji jako rozpuszczalnik mozna sto¬ sowac keton, taki jak aceton, keton metylowoety- go Iowy lub keton metylowoizobutylowy, albo toluen.Sposób B. 2-chlorowco-5-trójfluorometylopirydy- ne o wzorze 2 poddaje sie reakcji kondensacji z równomolarna iloscia eteru alkilowego o 1—4 atomach wegla hydrochinonu, w obecnosci 1—1,2 65 mola zasady, w temperaturze co najmniej 50°C, korzystnie 70—180°C, pod cisnieniem korzystnie atmosferycznym, w ciagu 1—20 godzin, korzystnie 1—10 godzin, otrzymujac zwiazek o wzorze ogól¬ nym 5, w którym X ma znaczenie podane uprzed¬ nio.Grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla odszczepia sie stosujac 1,5—2,0 moli czynnika deakilujacego.Otrzymuje sie 4-(5-trójfluorometylo-2-pirydyloksy -fenol o wzorze 3.Zwiazek o wzorze 3 poddaje sie reakcji konden¬ sacji z równomolarna iloscia pochodnej kwasu 3-chlorowco-l-butenokarboksylowego-l o wzorze 4.Reakcje prowadzi sie w obecnosci 1—1,2 mola za¬ sady, w temperaturze 40—200°C, pod cisnieniem korzystnie atmosferycznym, w ciagu 0,5—10 go¬ dzin, otrzymujac zwiazek o wzorze 1 wedlug wy¬ nalazku.Odpowiednimi zasadami sa takie same, jakie opi¬ sano dla sposobu A.Jesli jako czynnik deakilujacy stosuje sie chlo¬ rowodorek pirydyny, to reakcje prowadzi sie w temperaturze 50—250°C, korzystnie 130—200°C pod cisnieniem korzystnie atmosferycznym, w ciagu 1—10 godzin. Jesli jako czynnik dealkilujacy stosuje sie kwas chlorowcowowodorowy w stezeniu 40—60% wagowych, taki jak bromowodorowy lub jodowodo- rowy, to reakcje prowadzi sie korzystnie w 1—50 ob- jetosciach (w stosunku do zwiazku o wzorze 5) kwa¬ su alifatycznego o 1—4 atomach wegla, takiego jak kwas lub bezwodnik octowy. Reakcje prowadzi sie w ciagu 1—10 godzin, pod cisnieniem korzyst¬ nie atmosferycznym, w temperaturze 90-^-150°C.Sposób C. Pochodna kwasu 3-chlorowco-l-bute- nokarboksylowego -1 o wzorze 4 poddaje sie reak¬ cji kondensacji z 1—5 molami hydrochinonu, w obecnosci 1—1,2 mola zasady, w temperaturze powyzej pokojowej, korzystnie w temperaturze 50—180°C, pod cisnieniem korzystnie atmosferycz¬ nym, w ciagu 1—20 godzin, korzystnie 1—10 go¬ dzin, Otrzymuje sie pochodna kwasu p-hydroksy- fenoksy-1-butenokarboksylowego-1 o wzorze 6, w którym R ma znaczenie podane uprzednio.Zwiazek o wzorze 6 poddaje sie reakcji kon¬ densacji z równomolarna iloscia 2-chlorowco-5-trój- fluorometylopirydyny o wzorze 2, w obecnosci 1—1,2 mola zasady, w temperaturze co najmniej 50°C, korzystnie 70—180°C, korzystnie pod cisnie¬ niem atmosferycznym, w ciagu 1—20 godzin, ko¬ rzystnie 1—10 godzin i otrzymuje zwiazek o wzo¬ rze 1 wedlug wynalazku.Odpowiednimi zasadami sa takie same, jakie zo¬ staly opisane dla sposobu A.Jako rozpuszczalniki w obu reakcjach konden- sacij mozna stosowac rozpuszczalniki opisane dla pierwszej kondensacji w sposobie A.Zwiazki wyjsciowe stosowane w powyzszych re¬ akcjach, np. 2-chlorowco-5-trójfluorometylopirydy- na o wzorze 2, sa opisane w opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 4 038 396; hydrochinon i eter jednoalkilowy o 1—4 atomach wegla hydrochino¬ nu w opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 4 046 553; oraz pochodne kwasu 3-chlorowco-l-bu- tenokarboksylowego-1 o wzorze 4 w Chemical Abs- tracts, tom 50, 6465e/1956A415 5 Przyklady I i II ilustruja wytwarzanie niektó¬ rych zwiazków chwastobójczych wedlug wynalazku.Przyklad I. Wytwarzanie estru etylowego kwasu 3-[4-(5-trójfluorometylo-2-pirydylooksy)-fe- noksy]-l-butenokarboksylowego-l. 5 40 ml dwumetylosulfotlenku, 4,2 g hydrochinonu, 5,0 g 2-chloro-5-trójfluorometylopirydyny oraz 2,3 g wodorotlenku potasowego, miesza sie w strumieniu azotu w ciagu 2 godzin, w temperaturze 150°C, Otrzymuje sie 2,5 g 4-(5-trójfluorometylo-2-piry- 1§ dylooksy)-fenolu, który rozpuszcza sie w 20 ml ketonu metylowoizobutylowego i do roztworu do¬ daje 1,7 g bezwodnego weglanu potasowego. Ca¬ losc miesza sie w temperaturze wrzenia w ciagu 1 godziny, po czym ochladza do temperatury 40°C 15 i wkrapla stopniowo 2,5 g estru etylowego kwasu 3-bromo-l-butenokarboksylowego-l.Calosc miesza sie w ciagu 30 minut w tempe¬ raturze pokojowej a nastepnie w ciagu 7 godzin w temperaturze wrzenia/Mieszanine wlewa sie do 20 100 ml wody i oleisty produkt ekstrahuje chlor¬ kiem metylenu. Faze organiczna przemywa sie kilkakrotnie woda, suszy nad bezwodnym siar¬ czanem sodowym i odparowuje rozpuszczalnik. 25 Otrzymany surowy produkt chromatografuje sie na kolumnie z. zelem krzemionkowym, stosujac do elucji toluen. Otrzymuje sie 1,5 g zwiazku tytulo¬ wego o wspólczynniku zalamania n2»D=l,5145 i temperaturze topnienia 148—151°C (ImmHg) z nie¬ wielkim rozkladem.Przyklad II. Wytwarzanie estru etylowego kwasu 3- [4-(3-chloro-5-trójfluorometylo-2-pirydylo- oksy)-fenoksy]-1-butenokarboksylowego-1.Do 100 ml acetonu dodaje sie 11 g hydrochinonu 35 i 5,5 g weglanu potasowego, a nastepnie w ciagu 20 minut dodaje sie w temperaturze wrzenia 4,1 g estru etylowego kwasu 3-bromo-l-butenokarboksy¬ lowego-1. Calosc miesza sie w temperaturze wrze¬ nia w ciagu 3 godzin, powstaly produkt przenosi 40 do odpowiedniej ilosci wody i ekstrahuje chlor¬ kiem metylenu. Ekstrakt organiczny przemywa sie woda, suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym i odparowuje rozpuszczalnik, otrzymujac 7,0 g ole¬ istego produktu.Powyzszy produkt oraz 6,2 g weglanu potasowe¬ go dodaje sie do 120 ml ketonu metylowoetylowego 1 calosc ogrzewa w temperaturze wrzenia w ciagu 30 minut, po czym ochladza do temperatury 40°C i wkrapla w ciagu 30 minut 19 g 2,3-dwuchloro-5- 50 -trójfluorometylopirydyny. Calosc miesza sie i ogrzewa w temperaturze wrzenia w ciagu 2 go¬ dzin. Zakonczenie reakcji ocenia sie na podstawie chromatografii gazowej. Produkt przenosi sie do odpowiedniej ilosci wody i ekstrahuje chlorkiem metylenu. Ekstrakt organiczny przemywa sie wo¬ da, suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany surowy produkt destyluje sie otrzymujac 3,4 g zwiazku tytulowego o temperaturze wrzenia 162—165°C (1 mmHg) z niewielkim rozkladem). w Typowymi przykladami zwiazków wedlug wy¬ nalazku sa nastepujace: Zwiazek nr 1. Ester metylowy kwasu 3-[4-(-5- trójfluorometylo-2-pirydylooksy)-fenoksy]-l-bute- 65 6 nokarboksylowego -1, temperatura wrzenia 143— —146°C (1 mmHg) z niewielkim rozkladem; Zwiazek nr 2. Ester etylowy kwasu 3-[4-(5-trój- fluorometylo-2-pirydylooksy)-fenoksy]-l-buteno- karboksylowego-1, temperatura wrzenia 148—151°C (1 mmHg) z niewielkim rozkladem); Zwiazek nr 3. Ester n-butylowy kwasu 3-[4-(5T -trójfluorometylo-2-pirydylooksy)-fenoksy]-l-bu¬ tenokarboksylowego-1, temperatura wrzenia 159— —162°C(0,8 mmHg) z niewielkim rozkladem); oraz Zwiazek nr 4. Ester etylowy kwasu 3-[4-(5-chlo- ro-5-trójfluorometylo-2-pirydylooksy)-fenoksy]-l- butenokarboksylowego-1, temperatura wrzenia 162—165°C(1 mmHg) z niewielkim rozkladem.Zwiazek wedlug wynalazku mozna zawieszac w wodzie lub sporzadzac szereg innych postaci, takich jak dajace sie emulgowac koncentraty, zwilzalne proszki, roztwory mieszajace sie z woda, pyly lub granulki. Do sporzadzania preparatów mozna ewentualnie stosowac dopuszczalne w rol¬ nictwie adjuwanty, takie jak ziemia okrzemkowa, wodorotlenek wapniowy, weglan wapniowy, talk, bialy wegiel, kaolin, bentonit lub „Jeeklite" (na¬ zwa handlowa kaolinitu wytwarzanego przez fir¬ me Jeeklite Co.) rozpuszczalniki, takie jak n-hek- san, toluen, ksylen, solwent nafta, etanol, dioksan, aceton, izoforan, keton metylowoizobutylowy, dwu- metyloformamid, dwumetylosulfotlenek lub woda; oraz anionowe lub niejonowe srodki powierzchnio¬ wo czynne, takie jak alkilosiarczan sodowy, alkilo* benzenosulfonian sodowy, lignosulfonian sodowy, eter polioksyetylenolaurylowy, eter polioksyetyleno- alkiloarylowy, ester polioksyetylenowy kwasu tlu¬ szczowego lub ester polioksyetylenosorbitolu i kwa¬ su tluszczowego. Stosunek wagowy zwiazku we¬ dlug wynalazku do adjuwanta (lub adjuwantów) wynosi okolo 1—90:99—10, korzystnie 1—70:99—30.Preparat chwastobójczy wedlug wynalazku mo¬ zna równiez mieszac lub stosowac razem z innymi odpowiednimi stosowanymi w rolnictwie prepara¬ tami, takimi jak inne srodki chwastobójcze, owa¬ dobójcze lub grzybobójcze lub nawozy sztuczne, stale srodki kondycjonujace, gleba lub piasek.Niekiedy takie skojarzone stosowanie zwieksza efekt dzialania.Ponizej przedstawiono przyklady kilku typowych preparatów chwastobójczych zawierajacych zwiazek wedlug wynalazku.Przyklad III. 20 czesci wagowych estru ety¬ lowego kwasu 3-[4-(5-trójfluofometylo-2-pirydyio- oksy)-fenoksy]-l-butenokarboksylowego-l, 60 czesci wagowych ksylenu i 20 czesci wagowych preparatu Sorpol 2806B (nazwa handlowa mieszaniny polio- ksyetylenofenylofenolu, eteru polioksyetylenoalki- loarylowego, alkilokarboksylanu polioksyetyleno¬ sorbitolu i sulfonianu alkiloarylowego, wytwarza¬ nej przez firme Toho Chemical Co., Ltd.) jako srodka powierzchniowo czynnego, miesza sie i otrzymuje koncentrat do sporzadzania emulsji.Przyklad IV. Miesza sie razem 78 czesci wa¬ gowych preparatu Jeeklite, 15 czesci wagowych preparatu Carplex (nazwa handlowa preparatu za¬ wierajacego jako glówny skladnik bialy wegiel, wytwarzanego przez Shionogi Seiyaku Co., Ltd.), 2 czesci wagowych preparatu Lavelin S (nazwa7 handlowa produktu kondensacji naftalenosulfonia- nu sodowego z formaldehydem, wytwarzanego przez firme Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) oraz 5 czesci wagowych preparatu Sorpol 5039 (nazwa handlowa siarczanu eteru polioksyetylenoalkiloarylowego wy¬ twarzanego przez firme Toho Chemical Co., Ltd.), a nastepnie otrzymana mieszanine miesza sie w sto¬ sunku 4:1 (wagowo) z estrem etylowym kwasu 3- -[4-(3-chlóro-5-trójfluorometylo-2-pirydylooksy)- -fenoksy}-1-butenokarboksylowego-1, otrzymujac hygroskopijny proszek.Przyklad V. Miesza sie i granuluje 58 czesci wagowych bentonitu, 30 czesci wagowych prepara¬ tu Jeeklite oraz 5 czesci lignosulfonianu sodowego.Granulowana mieszanie spryskuje sie roztworem 7 czesci wagowych estru metylowego kwasu 3-[4- -(5-trójfluorometylo-2-pirydylooksy)-fenoksy]-1- butenokarboksylowego-1 w acetonie.Unikalna aktywnosc chwastobójcza zwiazków we¬ dlug wynalazku opisano juz uprzednio.Obecnie zostana przedstawione bardziej szczegó¬ lowe dane. 1) Zwiazek wedlug wynalazku moze byc stoso¬ wany do niszczenia chwastów trawiastych droga stosowania przed wzrostem do gleby lub stosowa¬ nia do lisci podczas wzrostu chwastów. W szcze¬ gólnosci zwiazek wedlug wynalazku mozna stosowac do niszczenia trawiastych chwastów wyroslych do wysokosci okolo 1 metra, droga podawania do lisci.Poniewaz zwiazek wedlug wynalazku jest wyjatko¬ wo bezpieczny dla szerokolistnych roslin zbozo¬ wych, takich jak soja, orzech ziemny i bawelna, mozna go stosowac do selektywnego niszczenia chwastów na wyzej polozonych fermach, 2) Jesli dobierze sie wlasciwie sposób stosowania, wielkosci dawki i okres podawania, np. jesli chwa¬ sty rosnace razem z roslinami, takimi jak kuku¬ rydza i podobne, poddaje sie dzialaniu do lisci ma¬ lej ilosci (5 — 20 g^lOO ml) zwiazku wedlug wyna¬ lazku jako skladnika aktywnego po wzroscie i pe-t wnym rozwoju roslin, to zwiazki wedlug wynala¬ zku mozna stosowac na polach z uprawianymi zbo¬ zami trawiastymi. Ponadto, jesli zwiazki wedlug wynalazku stosuje sie w zwiekszonej ilosci lub razem z innymi srodkami chwastobójczymi, mozna niszczyc takze chwasty inne niz trawiaste. 3) Zwiazek wedlug wynalazku wykazuje mala toksycznosc w stosunku do ryb i nie oddzialuje na hodowle rybne.Zwiazki chwastobójcze wedlug wynalazku naj¬ bardziej nadaja sie do stosowania w wyzej polo¬ zonych fermach, zwlaszcza takich, na których uprawia sie szerokolistne rosliny zbozowe, oraz moga byc stosowane w sadach, lasach i róznych obszarach nie rolniczych, Zwiazki wedlug wyna¬ lazku mozna stosowac do gleby lub do lisci, zaró¬ wno na obszarach wyzej polozonych jak i obsza¬ rach zalewanych.Odpowiednia wielkosc dawki jest zmienna i za¬ lezy od takich czynników, jak warunki klimaty¬ czne, warunki glebowe, postac preparatu chemicz¬ nego, okres i sposób podawania, a takze rodzaj uprawianych roslin zbozowych oraz glównych zwalczanych chwastów. Jesli zwiazki wedlug wy¬ nalazku stosowane sa w postaci preparatów stalych 5 485 8 (np. pyly lub granulki), to ilosc skladnika aktyw¬ nego wynosi 0,1 — 1000 g/ar/l 00 m2), korzystnie 0,5 — 500 g lub wiecej, korzystnie 1 — 250 g4ar.W ponizszych przykladach podstawiono wyniki 5 testów na aktywnosc chwastobójcza zwiazków we¬ dlug wynalazku.Przyklad VI. Pólka o powierzchni 1/30 mf pokrywane gleba, stwarzajac warunki takie jakie panuja na wyzej polozonych obszarach i zasiewano 10 okreslona ilosc ziaren jadalnej chwastnicy jedno¬ stronnej, rzodkwi i soi. Nasiona pokrywano war¬ stwa gleby o grubosci 1 cm zawierajaca ziarna tra¬ wiastych chwastów, takich jak palusznik krwawy (Digitaria Adscendes HENR), chwastnica jedno- 15 stronna (Echinochloa crugalli BEAUV), napar- stwnica zielona (Setaria viridis BEAUV) itp. Po uplywie trzech dni po zasianiu pólka opryskiwano wodna zawiesina kazdego zwiazku chwastobójcze¬ go wymienionego w tablicy 1, stosujac dawke 20 100 g/ar.Wzrost chwastów obserwowano wizualnie w cia¬ gu 20 dni po opryskaniu i wyniki przedstawiono w tablicy 1. Stopien hamowania wzrostu oceniano w skali 10-stopniowej, w której 10 oznacza calko¬ wite zahamowanie wzrostu a 1 brak hamowania.Tablica 1 Stopien hamowania wzrostu Zwiazek nr 1 2 3 4 Jadalna chwastnica jedno¬ stronna 10 10 10 10 Rzod¬ kiew 1 1 1 1 Soja 1 1 1 1 Chwasty tra¬ wiaste 10 10 10 10 Przyklad VII. Pólka o powierzchni 1/30 m* 40 pokrywano gleba stwarzajac warunki takie jakie panuja na wyzej polozonych obszarach i zasiewano okreslona ilosc ziaren jadalnej chwastnicy jedno¬ stronnej i soi, po czym pokrywano ziarna warstwa gleby o grubosci 1 cm. Po osiagnieciu przez chwa- 45 stnice jednostronna stadium 2,5-lisciennego, liscie opryskiwano wodna zawiesina kazdego ze zwiaz¬ ków chwastobójczych wymienionych w tablicy 2.Po uplywie 20 dni od opryskania, oceniano wi¬ zualnie wzrost chwastnicy i soi, podajac w tafo- 50 licy 2 stopien hamowania w skali przyjetej w przy¬ kladzie VI.Tablica 2 Stopien hamowania wzrostu Zwiazek nr 1 2 3 4 Stezenie sklad¬ nika akty¬ wnego ppm 500 200 500 200 500 200 500 200 Jadalna chwastnica jednostronna 10 10 10 10 10 10 10 10 Soja [ 1 1 1 1 1 1 1 1 [115 485 Przyklad VIII. Pólka o powierzchni 1/30 m* pokrywano warstwa gleby stwarzajac warunki ta¬ kie jakie panuja na wyzej polozonych obszarach i zasiewano okreslona ilosc ziaren chwastnicy je- dnostronej, palusznika krwawego, zycicy wielo¬ kwiatowej i dzikiego owsa, po czym ziarna po¬ krywano warstwa gleby o grubosci okolo 1 cm.Po osiagnieciu przez trawy stadium 3 — 4,5-li- sciennego opryskiwano liscie wodna zawiesina ka¬ zdego zwiazku chwastobójczego wymienionego w tablicy 3, stosujac 5 g/ar. Po uplywie 30 dni po opryskaniu oceniano wizualnie stopien hamowania wzrostu, stosujac skale ocen podana w przykla¬ dzie VI.Wyniki przedstawiono w tablicy 3.Tablica 3 Stopien hamowania wzrostu Zwiazek nr 1 2 3 4 Chwastnica jedno¬ stronna 10 10 10 10 Palusz- nik krwawy 10 10 10 10 Zycica wielo¬ kwia¬ towa 10 10 10 10 Dziki owies 10 10 10 1 Przyklad IX. Dwa fragmenty o dlugosci 10— 20 cm klaczy sorga (Sorghum halepence) L. (Pers.) zawierajace 4—5 wezlów zasadzono na pólkach o powierzchni 1/50 m*.Gdy rosimy osiagnely stadium 4 — 5 lisci opry¬ skano je wodna zawiesina kazdego ze zwiazków z tablicy 4, w ilosci 10 g/ar. Po uplywie 30 dni od opryskania, oceniano wizualnie stopien hamo¬ wania czesci ponad gruntowych roslin, stosujac skale ocen z przykladu VI. Po uplywie dalszych pieciu dni oceniano ewentualne odnawianie sie ro¬ slin. 10 20 25 30 35 40 10 Wyniki przedstawiona w tablicy 4.Tablica 4 Zwiazek nr 1 2 3 Stopien hamowania wzrostu 10 10 10 Ilosc odnowionych roslin 0 0 0 Chociaz wynalazek zostal opisany w odniesieniu do specyficznych przykladów, to dla fachowców jest zrozumiale, ze mozliwe sa rózne zmiany i mo¬ dyfikacje bez odchodzenia od idei i zakresu wyna¬ lazku.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy sub¬ stancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik oraz srodki powierzchniowo czynne, znamienny tym, ze jako substancja czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, a R oznacza grupe alkilowa o 1 — 4 atomach wegla. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze X oznacza atom wodoru lub chloru. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ester metylowy kwasu 3-[4-(5-trójfluorometylo-2-pirydylooksy)feno- ksy ]-1-butenokarboksylowego-1. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ester etylowy kwasu 3-[4-(5-trójfluorometylo-2-pirydylooksy)feno- ksy] -1-butenokarboksylowego-1. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ester n-butylowy kwasu 3-[4-(5-trójfluorometylo-2-pirydylooksy)feno- ksy] -1-butenokarboksylowego-1. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ester etylowy kwasu 3-[4-(3-chloro-5-trójfluorometylo-2-pirydy- looksy)fenoksy] -1 -butenokarboksylowego-1.115 485 CH, I 5 C^^y~ ° ^V OCHCH = CHCOOR WZÓR 1 v\ WZÓR 2 CF, f\»^OH WZÓR 3 CHj Hal - CHCH = CHCOOR WZÓR 4 X :F../"V0_f\0_ C,-CJalkil WZÓR 5 HO-^ V OCHCH = CHCOOR WZÓR 6 RSW Zakl. Graf. W-wa. Srebrna 16, .z. 90-8J/O.Cena 100 zl — 85 +BO egz. PL PL PL PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy sub¬ stancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik oraz srodki powierzchniowo czynne, znamienny tym, ze jako substancja czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, a R oznacza grupe alkilowa o 1 — 4 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze X oznacza atom wodoru lub chloru.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ester metylowy kwasu 3-[4-(5-trójfluorometylo-2-pirydylooksy)feno- ksy ]-1-butenokarboksylowego-1.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ester etylowy kwasu 3-[4-(5-trójfluorometylo-2-pirydylooksy)feno- ksy] -1-butenokarboksylowego-1.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ester n-butylowy kwasu 3-[4-(5-trójfluorometylo-2-pirydylooksy)feno- ksy] -1-butenokarboksylowego-1.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ester etylowy kwasu 3-[4-(3-chloro-5-trójfluorometylo-2-pirydy- looksy)fenoksy] -1 -butenokarboksylowego-1.115 485 CH, I 5 C^^y~ ° ^V OCHCH = CHCOOR WZÓR 1 v\ WZÓR 2 CF, f\»^OH WZÓR 3 CHj Hal - CHCH = CHCOOR WZÓR 4 X :F../"V0_f\0_ C,-CJalkil WZÓR 5 HO-^ V OCHCH = CHCOOR WZÓR 6 RSW Zakl. Graf. W-wa. Srebrna 16, .z. 90-8J/O. Cena 100 zl — 85 +BO egz. PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4927278A JPS54144375A (en) | 1978-04-27 | 1978-04-27 | 4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkane derivative and herbicide containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL215175A1 PL215175A1 (pl) | 1980-02-11 |
| PL115485B1 true PL115485B1 (en) | 1981-04-30 |
Family
ID=12826195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979215175A PL115485B1 (en) | 1978-04-27 | 1979-04-26 | Herbicide |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4216007A (pl) |
| JP (1) | JPS54144375A (pl) |
| AR (1) | AR222170A1 (pl) |
| BE (1) | BE875880A (pl) |
| BR (1) | BR7902469A (pl) |
| CA (1) | CA1100506A (pl) |
| CH (1) | CH638787A5 (pl) |
| DD (1) | DD143389A5 (pl) |
| DE (1) | DE2915686A1 (pl) |
| EG (1) | EG13630A (pl) |
| FR (1) | FR2424259A1 (pl) |
| GB (1) | GB2020651B (pl) |
| IT (1) | IT1162630B (pl) |
| NL (1) | NL7903209A (pl) |
| PL (1) | PL115485B1 (pl) |
| SU (1) | SU1190972A3 (pl) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1247625A (en) * | 1977-07-22 | 1988-12-28 | Howard Johnston | Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use |
| DE2862490D1 (en) * | 1977-08-12 | 1988-04-21 | Ici Plc | Phenoxypyridine compound |
| BR8005226A (pt) * | 1979-08-23 | 1981-03-04 | Du Pont | Composto herbicida, composicao e processo para o controle de vegetacao indesejavel, composicao e processo para o controle de er vas gramineas em plantas de folhas grandes e processo para preparar um composto herbicida |
| EP0040478A1 (en) * | 1980-05-15 | 1981-11-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for preparing pyridine derivatives and intermediates useful in the process |
| JPS58146566A (ja) * | 1982-02-24 | 1983-09-01 | Maruko Seiyaku Kk | ピリジン誘導体 |
| US4529438A (en) * | 1982-03-23 | 1985-07-16 | Zoecon Corp. | Pyridyloxy-phenoxy-alkanoic acid esters and derivatives |
| US4477672A (en) * | 1982-08-06 | 1984-10-16 | Zoecon Corporation | Alkylsulfonyloxy substituted phenoxy alkanoic esters |
| US4448966A (en) * | 1982-08-06 | 1984-05-15 | Zoecon Corporation | Substituted 2-pyridyloxyphenoxy-alkanetriones |
| US4483992A (en) * | 1982-08-06 | 1984-11-20 | Zoecon Corporation | Alkylthio substituted phenoxy alkanoic acid esters |
| US4520199A (en) * | 1982-08-13 | 1985-05-28 | Zoecon Corporation | Alkoxy substituted phenoxy alkanoic acid esters |
| US4448965A (en) * | 1982-08-16 | 1984-05-15 | Zoecon Corporation | Substituted cycloalkanediones |
| US4469872A (en) * | 1982-08-20 | 1984-09-04 | Zoecon Corporation | Substituted pyridyloxyphenoxyhydroxyketones |
| US4499271A (en) * | 1982-08-20 | 1985-02-12 | Zoecon Corporation | 3-Phosphinyloxy-4-(substituted phenoxy)alkenoic acid esters |
| US4467092A (en) * | 1982-08-20 | 1984-08-21 | Zoecon Corporation | Carbamates and thiocarbamates of 3-hydroxy-4-pyridyloxyphenoxy alkanoic acid esters |
| US4508906A (en) * | 1982-09-30 | 1985-04-02 | Zoecon Corporation | 3-Amino-4-(2-pyridyloxy)phenoxyalkanoic and alkenoic acid esters |
| EP0355049A3 (en) * | 1988-08-18 | 1990-06-13 | Zeneca Limited | Heterocyclic compounds |
| PL419522A1 (pl) | 2016-11-18 | 2017-06-19 | Creator Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Kontener |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| DK154074C (da) * | 1974-10-17 | 1989-02-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt |
| US4115102A (en) * | 1974-10-17 | 1978-09-19 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Pyridyl compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof |
| US4105435A (en) * | 1975-10-29 | 1978-08-08 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof |
| JPS52131540A (en) * | 1976-04-14 | 1977-11-04 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Phenoxyvaleric acid derivatives and herbicides therefrom |
| TR19824A (tr) * | 1977-07-21 | 1980-01-24 | Ishihara Sangyo Kaisha | Trilorometilpiridoksifenoksipropionik as tuerevleri ve bunlari ihtiva eden herbisidler |
| CA1247625A (en) * | 1977-07-22 | 1988-12-28 | Howard Johnston | Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use |
| JPS5461182A (en) * | 1977-10-20 | 1979-05-17 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 2-phenoxy-5-trifluoromethylpyridine compounds |
-
1978
- 1978-04-27 JP JP4927278A patent/JPS54144375A/ja active Granted
-
1979
- 1979-04-16 EG EG227/79A patent/EG13630A/xx active
- 1979-04-18 DE DE19792915686 patent/DE2915686A1/de active Granted
- 1979-04-20 GB GB7913834A patent/GB2020651B/en not_active Expired
- 1979-04-23 BR BR7902469A patent/BR7902469A/pt unknown
- 1979-04-24 NL NL7903209A patent/NL7903209A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-04-26 SU SU792761754A patent/SU1190972A3/ru active
- 1979-04-26 CH CH394479A patent/CH638787A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-04-26 AR AR276322A patent/AR222170A1/es active
- 1979-04-26 CA CA326,449A patent/CA1100506A/en not_active Expired
- 1979-04-26 IT IT48846/79A patent/IT1162630B/it active
- 1979-04-26 BE BE0/194858A patent/BE875880A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-04-26 PL PL1979215175A patent/PL115485B1/pl unknown
- 1979-04-27 FR FR7910864A patent/FR2424259A1/fr active Granted
- 1979-04-27 DD DD79212572A patent/DD143389A5/de unknown
- 1979-04-27 US US06/034,039 patent/US4216007A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD143389A5 (de) | 1980-08-20 |
| AR222170A1 (es) | 1981-04-30 |
| EG13630A (en) | 1982-09-30 |
| CH638787A5 (fr) | 1983-10-14 |
| BR7902469A (pt) | 1979-10-30 |
| CA1100506A (en) | 1981-05-05 |
| PL215175A1 (pl) | 1980-02-11 |
| SU1190972A3 (ru) | 1985-11-07 |
| FR2424259B1 (pl) | 1983-12-30 |
| FR2424259A1 (fr) | 1979-11-23 |
| JPS54144375A (en) | 1979-11-10 |
| IT1162630B (it) | 1987-04-01 |
| DE2915686C2 (pl) | 1988-09-22 |
| DE2915686A1 (de) | 1979-11-08 |
| US4216007A (en) | 1980-08-05 |
| GB2020651B (en) | 1982-07-28 |
| GB2020651A (en) | 1979-11-21 |
| IT7948846A0 (it) | 1979-04-26 |
| JPS6341906B2 (pl) | 1988-08-19 |
| NL7903209A (nl) | 1979-10-30 |
| BE875880A (fr) | 1979-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL115485B1 (en) | Herbicide | |
| PL110908B1 (en) | Herbicide | |
| US4105435A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof | |
| US4134751A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof | |
| US4322375A (en) | 2-Substituted 5-phenoxyphenylphosphonic acid derivatives | |
| DK154074B (da) | Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt | |
| JPH0161083B2 (pl) | ||
| JPH0657684B2 (ja) | Ｎ―ベンジル２―（４―フルオル―３―トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| PL114468B1 (en) | Herbicide | |
| US4108629A (en) | Herbicidal use of esters of aminohalopyridyloxy acids | |
| US4948421A (en) | Phenoxypropionic acid ester derivatives as herbicides | |
| EP0023725B1 (en) | Diphenyl ether derivatives, process for preparing the same and herbicidal compositions containing the same | |
| US4493730A (en) | Phenoxypyridine useful as a herbicide | |
| EP0034012A2 (en) | 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides | |
| US4140520A (en) | 3,5-Dichloropyridyl-2-oxy-phenoxy malonic acids and derivatives and herbicidal use thereof | |
| US4434108A (en) | Herbicidally active 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenylphosphinic acid derivatives | |
| EP0028277B1 (en) | Substituted diphenyl ethers, herbicidal compositions containing them and method of combating weeds | |
| KR880002603B1 (ko) | 페녹시알킬아마이드 유도체의 제조방법 | |
| US4340765A (en) | 4-Phenoxy-2-butene derivatives as plant growth regulators | |
| EP0065287A2 (en) | N-containing heterocyclic ring-substituted O-arylphosphate derivatives, preparation thereof, and insecticides containing said derivatives | |
| CN101348464B (zh) | 二卤代丙烯类化合物及其制备方法和用途 | |
| JPH0526781B2 (pl) | ||
| US4746359A (en) | Hydroxyacetic acid amide derivatives, and herbicidal compositions containing them | |
| CS245772B2 (en) | Herbicide agent | |
| CA1089873A (en) | Phenoxy-phenoxy valeric acids and derivatives thereof |