DE2915686A1 - 4- eckige klammer auf 4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy eckige klammer zu -2-pentensaeureester, herbizide, welche diese enthalten und verfahren zur bekaempfung von unkraeutern unter verwendung der neuen verbindungen - Google Patents

4- eckige klammer auf 4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy eckige klammer zu -2-pentensaeureester, herbizide, welche diese enthalten und verfahren zur bekaempfung von unkraeutern unter verwendung der neuen verbindungen

Info

Publication number
DE2915686A1
DE2915686A1 DE19792915686 DE2915686A DE2915686A1 DE 2915686 A1 DE2915686 A1 DE 2915686A1 DE 19792915686 DE19792915686 DE 19792915686 DE 2915686 A DE2915686 A DE 2915686A DE 2915686 A1 DE2915686 A1 DE 2915686A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
pyridyloxy
phenoxy
trifluoromethyl
pentenoate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19792915686
Other languages
English (en)
Other versions
DE2915686C2 (de
Inventor
Takahiro Haga
Shiga Kusatsu
Ryuzo Nishiyama
Nobuyuki Sakashita
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Publication of DE2915686A1 publication Critical patent/DE2915686A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2915686C2 publication Critical patent/DE2915686C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

9 Q 1 R R 8 R HOFFMANN · EITLE & PARTNER ~Ό I3OOQ
PAT E N TAN WALT E
DR. ING. E. HOFFMANN (1930-1976) - DIPL.-ING. W.EITLE - DR. RER. NAT. K. HOFFMANN . Dl PL.-ING. W. LEH N
DIPL.-ING. K.FOCHSLE · DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELLASTRASSE 4 (STERN HAUS) . D-8000 MON CHEN 81 . TELEFON (089) 911087 . TELEX 05-29619 (PATHE)
31 005 o/wa
ISHIHARÄ. SANGYO KAISHA, LTD., OSAKA / JAPAN
4-^4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy/-2-pentensäureester, Herbizide welche diese enthalten und Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern unter Verwendung der neuen Verbindungen
Die Erfindung betrifft 4-^4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy/~2-pentensäureester, herbizide Verbindungen, welche diese enthalten und ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut unter Verwendung der neuen Verbindungen. Die Erfindung betrifft somit neue Verbindungen, die als Herbizide in der Landwirtschaft und im Gartenbau geeignet sind, sowie herbizide Zusammensetzungen, welche diese Verbindungen enthalten und ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern unter Verwendung derselben.
- 5 909845/0741
In den vergangenen Jahren ist eine Anzahl von Herbiziden entwickelt und in der Praxis angewendet worden. Diese Herbizide haben zur Arbeitseinsparung und zu erhöhter Produktion in der Landswirtschaft beigetragen. Es gibt jedoch noch Raum für Verbesserungen und es besteht ein Bedürfnis nach neuen Chemikalien, die gegenüber brauchbaren Kulturpflanzen eine verminderte Wirkung haben und die gegenüber unerwünschten Pflanzen eine starke herbizide Wirkung haben und die ausserdem hinsichtlich der Umweltverschmutzung sicher sind. Zum Beispiel haben Phenoxyalkancarbonsäuren , für welche 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure typisch ist, eine überlegene Wirkung gegenüber breitblättrigen Unkräutern und sie werden deshalb in grossem Masse verwendet. Da jedoch Phenoxyalkancarbonsäuren nur eine geringe Wirkung gegenüber grasartigen Unkräutern, welches die hauptsächlichen schädlichen Unkräuter sind, aufweisen, und weil sie gegenüber breitblättrigen Pflanzen, zu denen auch Nutzpflanzen und Bäume gehören, phytotoxisch sind, finden diese Chemikalien nur eine begrenzte Anwendung.
Die Erfindung betrifft 4-/4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy_/-2-pentensäureester der Formel (I)
OCHCH=CHCOOR (I)
worin X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und R eine (Cj-C4)-Alkylgruppe bedeuten.
Die Erfindung betrifft weiterhin herbizide Zusammensetzungen,
■909845/0741
die eine herbizid wirksame Menge wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) neben einem landwirtschaftlich annehmbaren Adjuvants enthalten.
Schliesslich betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, bei dem man eine herbizid wirksame Menge einer der vorerwähnten herbiziden Zusammensetzungen auf die Unkräuter aufbringt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I), die als Herbizide wirksam sind (nachfolgend "herbizide Verbindungen" genannt), sind neue Verbindungen und haben eine aussergewöhnliche herbizide Aktivität, die sich von den herbiziden Aktivitäten der bekannten Arten herbizider Verbindungen unterscheidet. Die herbiziden Verbindungen haben die folgenden drei wichtigen Eigenschaften:
(1) Die Verbindungen der Formel (I) weisen eine starke selektive herbizide Aktivität gegenüber Gräsern auf. Da sie andererseits breitblättrige Pflanzen nur in geringem Masse beeinflussen, insbesondere solche, die zu einem gewissen Grad schon gewachsen sind, können sie mit grosser Sicherheit bei breitblättrigen Nutzpflanzen oder Nutzbäumen verwendet werden. Das heisst mit anderen Worten, dass die erfindungsgemässen Verbindungen eine umgekehrte Selektivität und eine viel höhere Selektivität als die bekannten Phenoxyalkancarbonsäuren aufweisen.
(2) Die Verbindungen der Formel (I) weisen eine grosse Translokationsfähigkeit in Pflanzenstrukturen auf. Die Verbindungen werden von den Blättern und den Wurzeln der Pflanzen absorbiert und verursachen hauptsächlich eine Schädigung
909845/0741
der meristemen Zellen in den Knotenr was zu einem Welken, Abfallen und Sterben der Pflanzen führt. Selbst wenn sie auch nur auf eine sehr begrenzte Fläche der Pflanzenstruktur aufgebracht werden, weisen sie dort eine starke herbizide Aktivität auf und Unkräuter, die schon beträchtlich gewachsen sind, welken dahin und sterben ab, aufgrund der Aktivität der erfindungsgemässen Verbindungen.
(3) Die Verbindungen der Formel (I) haben eine ausgezeichnete Kontrollwirkung hinsichtlich des Wiederwuchses von perennierenden grasartigen Unkräutern und sie sind gegenüber Baumwolle sicher, im Vergleich zu den bekannten 4-Phenoxy- oder 4-(2-Pyridyloxy)-phenoxyalkancarbonsauren. Hinsichtlich des Welkens und Abtötens von perennierenden grasartigen Unkräutern, die sehr schwer zu bekämpfen sind, weisen die Verbindungen der Formel (I) eine höhere Translokationsfähigkeit als 4-Phenoxy- oder 4-(2-Pyridyloxy)-phenoxyalkancarbonsäuren auf und sie haben auch eine ausreichende Wirkung auf den Teil der Pflanzen, zu dem sie translokalisiert, also hingeleitet, werden, so dass die Pflanze, einschliesslich der Wurzeln welkt und abstirbt und das Wiederwachstum der Pflanzen kontrolliert wird. Infolgedessen sind die Verbindungen der Formel (I) sehr brauchbar, um mit einer nur geringen Anzahl von Anwendungen unerwünschte Pflanzen zu vertilgen.
Bei der vorgenannten Definition der Formel (I) sind Beispiele für Halogenatome, die als Substituenten X verwendet werden können, ein Chloratom, ein Bromatom oder ein Fluoratom. Geeignete Beispiele für (C1-C4)-Alkylgruppen, die als R verwendet werden können, sind eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Buty!gruppe,
909845/0741
eine Isobutylgruppe, eine sek-Bufcylgruppe und eine tert-Butylgruppe.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I)
OCHCH=CHCOOR (I)
worin X und R die vorher angegebenen Bedeutungen haben, können in der nachfolgend beschriebenen Weise hergestellt werden.
Methode A
Ein 2-Halogen-5-trifluormethylpyridin der Formel (II)
X
CF3-^ \-Hal (II)
worin X die vorher angegebene Bedeutung hat, und Hai ein Halogenatom, wie ein Chloratom oder ein Bromatom bedeutet, und Hydrochinon werden zunächst kondensiert, z.B. unter Verwendung von äquimolaren Mengen der Verbindung der Formel (II) und von Hydrochinon und zwar in Gegenwart eines alkalischen Materials in der 1- bis 1,2-molaren Menge, bezogen auf die Menge des Hydrochinons bei einer Temperatur von wenigstens 50°C und vorzugsweise 70 bis 180°C und besonders bevorzugt
909845/0741
in einer inerten Atmosphäre, z.B.. Stickstoff/ während 1 bis 20 Stunden, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden, und unter Ausbildung eines 4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenols der Formel (III)
(III)
worin X die vorher angegebene Bedeutung hat.
Dann werden die Verbindung der Formel (III) und eine 4-HaIogen-2-pentensäure der Formel (IV)
HaI-CHCH=CHCOOR (IV)
worin Hai ein Halogenatom, wie ein Chloratom oder ein Bromatom bedeutet und R die vorher angegebene Bedeutung hat, ein zweites mal kondensiert, z.B. unter Verwendung von äquimolaren Mengen der Formel (III) und der Formel (IV) und in Gegenwart eines alkalischen Materials in der 1- bis 1 ,2-fachen molaren Menge der Verbindung der Formel (III) und bei einer Temperatur von 40 bis 200 C und vorzugsweise bei Atmosphärendruck, wobei die Kondensation 0,5 bis 10 Stunden dauert und man dann eine Verbindung gemäss der Erfindung der Formel (I) erhält.
Beispiele für geeignete Materialien, die in den Kondensationsreaktionen verwendet werden können, sind Alkalihydroxide,
- 10 -
909845/0741
wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, und Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat. Bei der ersten Kondensationsreaktion kann ein Keton, wie Aceton, Methyläthylketon oder Methylisobutylketon oder ein polares aprotisches Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Hexamethylphosphoramid oder SuIfolan als Lösungsmittel verwendet werden. Bei der zweiten Kondensationsreaktion kann als Lösungsmittel ein Keton, wie Aceton, Methyläthylketon oder Methylisobutylketon oder Toluol verwendet werden.
Methode B
Das 2-Halogen-5-trifluormethylpyridin der Formel (II) und ein Hydrochinonmono-(C.-C4)-alkyläther werden zunächst kondensiert, z.B. unter Verwendung von äquimolaren Mengen der Verbindung der Formel (II) und des Hydrochinonmono-(Cj-C.)-alkyläthers und in Gegenwart eines alkalischen Materials in der 1- bis 1,2-fachen molaren Menge des Hydrochinonmono-(C.-C4)-alkyläthers bei einer Temperatur von wenigstens 50°C, vorzugsweise 70 bis 180°C bei einem Druck von vorzugsweise Atmosphärendruck während 1 bis 20 Stunden, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden unter Ausbildung einer Verbindung der Formel (V)
0-(C1-C4)-Alkyl (V)
worin X die vorher angegebene Bedeutung hat.
- 11 -
909845/0741
Der (C1-C4J-AIlCyIrGSt der Verbindung der Formel (V) wird in Gegenwart eines Dealkylierungsmittels in der 1,5- bis 2-fachen molaren Menge, bezogen auf die Verbindung der Formel (V) dealkyliert unter Bildung des 4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenols der Formel (III).
Dann wird die Verbindung der Formel (III) und die 4-Halogen-2-pentensäure-Verbindung der Formel (IV) ein zweites mal kondensiert, z.B. unter Verwendung äquimolarer Mengen der Verbindung der Formel (III) und der Verbindung der Formel (IV) in Gegenwart eines alkalischen Materials in der 1- bis 1,2-fachen molaren Menge, bezogen auf die Verbindungen der Formel (III), bei einer Temperatur von 40 bis 2000C und einem Druck von vorzugsweise Atmosphärendruck, während 0,5 bis Stunden unter Bildung einer erfindungsgemässen Verbindung der Formel (I) .
Beispiele für geeignete alkalische Materialien und geeignete Lösungsmittel, die während der ersten und zweiten Kondensationsreaktion verwendet werden können, sind die gleichen wie bei der Methode A.
Verwendet man bei der Dealkylierung Pyridinhydrochlorid als Dealkylierungsmittel, so beträgt die Reaktionstemperatur vorzugsweise 50 bis 25O°C, und insbesondere 130 bis 200°C und der Druck ist vorzugsweise Atmosphärendruck und die Umsetzungszeit beträgt im allgemeinen 1 bis 10 Stunden. Wird eine Halogenwasserstoffsäure einer Konzentration von 40 bis 60 Gew.%, z.B.Bromwasserstoffsäure oder Jodwasserstoff säure, als Dealkylierungsmittel verwendet, so wird die Dealkylierungsreaktion vorzugsweise in Gegenwart einer (Cj-C4)-Fettsäure als Lösungsmittel, wie Essigsäure oder
909845/0741
Essigsäureanhydrid in einer Menge, die dem 1- bis 50-fachen Volumen der Verbindung der Formel (V) während 1 bis 10 Stunden und bei einem Druck,der vorzugsweise Atmosphärendruck ist, bei einer Temperatur von 90 bis 150°C durchgeführt.
Methode C
Hydrochinon und die 4-Halogen-2-pentensäpre-Verbindung der Formel (IV) werden zunächst kondensiert (das Hydrochinon wird in der 1- bis 5-fachen molaren Menge der Verbindung der Formel (IV) verwendet), wobei die Kondensation in Gegenwart eines alkalischen Materials in der 1- bis 1,2-fachen molaren Menge der Verbindung der Formel (IV) oberhalb Raumtemperatur und vorzugsweise bei einer Temperatur von 50 bis 180 C und vorzugsweise bei Atmosphärendruck während 1 bis 20 Stunden, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden durchgeführt wird, unter Bildung einer p-Hydroxyphenoxy-2-pentensäureverbindung der Formel (VI)
HO—V V-OCHCH=CHCOOR (VI)
worin R die vorher angegebene Bedeutung hat.
Dann wird die Verbindung der Formel (VI) und das 2-Halogen-5-trifIuormethylpyridin der Formel (II) ein zweites mal kondensiert, z.B. unter Verwendung äquimolarer Mengen der Verbindung der Formel (VI) und der Verbindung der Formel (II),
909845/0741
wobei die Kondensation in Gegenwart eines alkalischen Materials in der 1- bis 1,2-fachen molaren Menge der Verbindung der Formel (VI) bei einer Temperatur von wenigstens 5O C und vorzugsweise 70 bis 180 C und vorzugsweise bei Atmosphärendruck 1 bis 20 Stunden, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden, durchgeführt wird unter Ausbildung einer erfindungsgemässen Verbindung gemäss Formel (I).
Beispiele für geeignete alkalische Materialien, die während der ersten und zweiten Kondensationsreaktion verwendet werden können, sind die gleichen wie bei Methode A beschrieben .
Beispiele für geeignete Lösungsmittel, die bei der ersten und zweiten Kondensationsreaktion verwendet werden können, sind die gleichen wie im Falle der ersten Kondensationsreaktion der Methode A.
Die Ausgangsverbindungen bei dem oben erwähnten Verfahren, d.h. das 2-Halogen-5-trifluormethylpyridin der Formel (II) wird unter anderem in US-PS 4 038 396 beschrieben. Hydrochinon und Hydrochinonmono-(C.-C,)-alkylather werden unter anderem in US-PS 4 036 553 beschrieben und die 4-Halogen-2-pentensäureverbindung der Formel (IV) wird z.B. in Chemical Abstracts, Bd. 50, 6465e (1956) beschrieben.
Einige typische Beispiele zur Herstellung der herbiziden Verbindungen werden nachfolgend gezeigt.
9098*5/0741
Herstellungsbeispiel 1
Hers te llun2_von_ÄthYl-4-/4-_( 5^
40 ml Dimethylsulfoxid, 4,2 g Hydrochinon, 5,0 g 2-Chlor-5-trifluormethylpyridin und 2,3 g Kaliumhydroxid lässt man unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre bei 150 C 2 Stunden lang reagieren, wobei man 2,5 g 4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenol erhält. Das so erhaltene 4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenol wird in 20 ml Methyläthylketon gelöst und dazu werden 1,7 g wasserfreies Kaliumcarbonat gegeben. Die Mischung wird unter Rückfluss und Rühren 1 Stunde lang umgesetzt und das dabei erhaltene Reaktionsprodukt auf 40 C gekühlt und dann werden allmählich 2,5 g Äthyl-4-bromo-2-pentenoat tropfenweise zugegeben. Die Mischung wird 30 Minuten gerührt und dann 7 Stunden unter Rückfluss umgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt zu 100 ml Wasser gegeben und das gebildete Öl wird mit Methylenchlorid extrahiert. Die extrahierte Phase wird mehrere Male mit Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittels wurde abgedampft, wobei man ein Rohprodukt erhielt, das anschliessend über eine Kieselgelsäule chromatografiert wurde unter Verwendung von Toluol als Eluiermittel. Man erhielt 1,5 g der gewünschten Verbin-
dung mit einem Brechungsindex η von 1,5145. Diese Verbindung hatte einen Siedepunkt von 148 bis 151°C/1 mitiHg, wobei eine geringe Zersetzung eintrat.
- 15 -
909845/0741
Herstellungsbeispiel 2
Zu 100 ml Aceton wurden 11g Hydrochinon und 5,5 g Kaliumcarbonat gegeben und weiterhin wurden 4,1 g Äthyl-4-bromo-2-pentenoat zugegeben, während man 20 Minuten unter Rückfluss erhitzte. Die Mischung wurde unter Rühren und unter Rückfluss 3 Stunden reagieren gelassen und das gebildete Produkt wurde in eine geeignete "Menge Wasser gegeben und anschliessend wurde mit Methylenchlorid extrahiert. Die extrahierte Phase wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, wobei man 7,0 g eines Öls erhielt.
7,0 g des so erhaltenen Öls und 6,2 g Kaliumcarbonat wurden zu 120 ml Methyläthylketon gegeben und die Mischung wurde 30 Minuten unter Rückfluss gehalten. Anschliessend wurde das Reaktionsprodukt auf 40°C gekühlt und während eines Zeitraums von 30 Minuten wurden 19g 2,3-Dichlor-5-trifluormethylpyridin tropfenweise zugegeben. Die Mischung wurde unter Rückfluss und Rühren 2 Stunden umgesetzt. Die Beendigung der Umsetzung wurde gaschromatografisch festgestellt und dann wurde das Produkt in eine geeignete Menge Wasser gegeben und anschliessend wurde mit Methylenchlorid extrahiert. Die extrahierte Phase wurde mit Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde abgedampft, wobei man ein Rohprodukt erhielt, das anschliessend destilliert wurde. Man erhielt 3,4 g der gewünschten Verbindung, die einen Siedepunkt von 162 bis 165°C/1 mrciHg mit einer gewissen Zersetzung zeigte.
909845/0741
Typische Beispiele für herbizide Verbindungen gemäss der Erfindung sind die folgenden:
Verbindung 1:
Verbindung 2:
Verbindung 3:
Verbindung 4:
Methyl-4-/4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-
phenoxy_/-2-pentenoat
Siedepunkt 143 bis 146°C/1 mmHg (mit geringer
Zersetzung)
Äthyl-4-^4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-
phenoxy_7~ 2 -pen teno at
Siedepunkt 148 bis 151°C/1 mmHg (mit geringer
Zersetzung)
Butyl-4-/4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-
phenoxy_7~2-pentenoat
Siedepunkt 159 bis 162°C/1 mmHg (mit geringer
Zersetzung)
Äthyl-4-/4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyri-
dyloxy) -phenoxy_/-2-pentenoat
Siedepunkt 162 bis 165°C/1 mmHg (mit geringer
Zersetzung)
Die erfindungsgemassen herbiziden Verbindungen können in Wasser dispergiert werden unter Ausbildung einer wässrigen Dispersion. Die herbiziden Verbindungen können in verschiedener Weise formuliert werden, z.B. als emulgierbare Konzentrate, befeuchtbare Pulver, wassermischbare Lösungen, Stäube oder Granulate, indem man übliche landwirtschaftliche Adjuvantien, beispielsweise Träger, wie Diatomeenerde, Kalziumhydroxid, Kaliumcarbonat, Talk, Weissruss, Kaolin, Bentonit, oder Jeeklite
- 17 -
909845/0741
(Handelsname für einen von der Jeeklite Company hergestellten Kaolinit), Lösungsmittel, wie η-Hexan, Toluol, Xylol, Lösungsmittelnaphtha, Äthanol, Dioxan, Aceton, Isophoron, Methylisobutylketon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Wasser, oder ein anionisches oder nichtionisches oberflächenaktives Mittel, wie Natriumalkylsulfat, ein Natriumalkylbenzolsulfonat, Natriumligninsulfonat, einen Polyoxyäthylenlauryläther, einen Polyoxyäthylenalkyllaurylather, einen Polyoxyäthylenfettsäureester oder einen Polyoxyäthylensorbitanfettsäureester, zugibt. Ein geeignetes Verhältnis der erfindungsgemässen Verbindung zu dem oder den Adjuvant(ien) liegt im Bereich von etwa 1 bis 90 : 99 bis 10, vorzugsweise 1 bis 70 : 99 bis 30, bezogen auf das Gewicht.
Die erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzungen können auch vermischt oder zusammen angewendet werden mit geeigneten landwirtschaftlichen Chemikalien, wie anderen Herbiziden, Insektiziden oder Fungiziden oder mit landwirtschaftlichen Mitteln, wie Düngern, Bodenverbesserern, Erde oder Sand, zur Zeit der Formulierung oder Anwendung. Manchmal bringt eine solche kombinierte Anwendung verbesserte Wirkungen.
Einige typische Beispiele für herbizide Formulierungen, die man mit den erfindungsgemässen Verbindungen erhält, werden nachstehend gezeigt:
Formulierungsbeispiel 1
20 Gewichtsteile Äthyl- 4-£Ä-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxY7-2-pentenoat, 60 Gewichtsteile Xylol und 20 Gewichtsteile
- 18 -
909845/G7U
Sorpol 2806b (Handelsname für eine Mischung aus Polyoxyäthylenphenylphenolderivat, einem Polyoxyäthylenalkylaryläther, einem Polyoxyäthylensorbitanalkylat und einem Alkylarylsulfonat, hergestellt von Toho Chemical Co., Ltd.), als oberflächenaktives Mittel, wurden gleichförmig miteinander vermischt unter Ausbildung eines emulgierbaren Konzentrates.
Formulierungsbeispiel 2
78 Gewichtsteile Jeeklite, 15 Gewichtsteile Weissruss (Carplex, ein Handelsprodukt der Shionogi Seiyaku Co., Ltd.), 2 Gewichtsteile Lavelin S (Handelsname für Natriumnaphthalinsulf onat-Formaldehydkondensat, hergestellt von Daiichi Kogyo Seiyaka Co., Ltd.) und 5 Gewichtsteile Sorpol 5039 (Handelsname für ein Sulfat eines Polyoxyäthylenalkylaryläthers, hergestellt von Toho Chemical Co., Ltd.) wurden vermischt und die erhaltene Mischung wurde dann mit Äthyl-4-^/4- (3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy_7~2~pentenoat in einem Gev/ichtsverhältnis von 4:1 zu einem anfeuchtbaren Pulver vermischt.
Formulierungsbeispiel 3
58 Gewichtsteile Bentonit, 30 Gewichtsteile Jeeklite und 5 Gewichtsteile Natriumligninsulfonat wurden vermischt und granuliert. Eine Lösung, hergestellt durch Verdünnung von 7 Gewichtsteilen Methyl-4-^4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy) phenoxy7-2-pentenoat mit Aceton wurde auf das Granulat aufgesprüht.
- 19 -
909845/0741
Die ungewöhnliche herbizide Aktivität der erfindungsgemassen herbiziden Verbindungen wird nachfolgend ausführlich gezeigt.
(1) Die erfindungsgemassen Verbindungen können verwendet werden, um grasartige Unkräuter durch eine Bodenbehandlung vor dem Auflaufen oder durch eine Blattbehandlung während des Wachstums der Unkräuter zu vernichten. Insbesondere können die erfindungsgemassen Verbindungen verwendet v/erden, um grasartige Unkräuter, die bis zu einer Höhe von etwa 1 m gewachsen sind, durch eine Blattbehandlung zu vernichten. Da die erfindungsgemassen Verbindungen ausserordentlich sicher gegenüber breitblättrigen landwirtschaftlichen Nutzpflanzen, wie Sojabohnen, Erdnüssen, Baumwolle, sind, sind die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in landwirtschaftlich genutzten Gebieten geeignet.
(2) Bei geeigneter Auswahl der Anwendung, der Dosierung und der Zeit der Anwendung, beispielsweise, wenn die Unkräuter zusammen mit Pflanzen, wie Mais und dergleichen wachsen, einer Blattbehandlung mit einer geringen Menge (5 bis 20 g/
2
100 m ) des aktiven Bestandteils unterworfen werden, kann man die erfindungsgemassen Verbindungen, nachdem die Pflanzen in einem gewissen Masse gewachsen sind, auf Feldern anwenden, auf denen grasartige Nutzpflanzen kultiviert werden. Wenn die Dosierung der erfindungsgemassen Verbindung sehr stark erhöht wird oder wenn die erfindungsgemassen Verbindungen zusammen mit anderen Herbiziden eingesetzt werden, kann man andere als grasartige Unkräuter vernichten.
(3) Die erfindungsgemassen Verbindungen sind wenig toxisch gegenüber Fisch und beeinflussen Fischereigebiete nicht.
909845/074t
2315686
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind besonders geeignet zur Anwendung auf hochgelegenen Böden, insbesondere Böden, auf denen breitblättrige Nutzpflanzen angebaut werden, und man kann sie auch in Obstgärten, Wäldern und in zahlreichen nichtlandwirtschaftlichen Gebieten anwenden. Die erfindungsgemässen Verbindungen können zur Bodenbehandlung oder zur Blattbehandlung bei hochgelegenen Anbaugebieten oder bei überfluteten Anbaugebieten eingesetzt werden. Der geeignetste Anwendungsgrad variiert je nach den verschiedenen Faktoren, wie den Klimabedingungen, den Bodenbedingungen, der Art der Chemikalie, der Zeit der Anwendung, der Methode der Anwendung, den Typ der Nutzpflanzen, bei denen die Anwendung erfolgt, und den Hauptunkräutern, die beeinflusst werden sollen. Werden die erfindungsgemässen Verbindungen in Form von festen Zubereitungen (d.h. Stäuben oder Granulaten) angewandt, so liegt
— 2
die Menge an aktivem Bestandteil bei 0,1 bis 1000 g/10 ha(100m ),
_2
vorzugsweise 0,5 bis 500 g und insbesondere 1 bis 250 g/10 ha.
Die Prüfung der herbiziden Aktivität der erfindungsgemässen Verbindungen und die erzielten Ergebnisse werden nachfolgend gezeigt.
Versuchsbeispiel 1
Eine Fläche von jeweils 1/3000 10~2 ha (1/30 m2) wurde mit Erde versehen. Vorbestimmte Mengen an Saaten von essbarem Barnyardgrass, Rettich und Sojabohnen wurden gesät und mit Erde, die Samen von grasartigen Unkräutern, wie grossem Krepgras (Digitaria adscendens HENR.), Barnyardgras (Echinochloa crusgalli BEAUFV.), grünem Fuchsschwanz (Setaria viridis
- 21 -
909845/0741
BEAUV.) und dergleichen enthielt, in einer Dicke von etwa 1 cm bedeckt. 3 Tage nach dem Säen wurde eine vorbestimmte Menge (100 g/ha) einer wässrigen Dispersion der in der nachfolgenden Tabelle 1 gezeigten herbiziden Verbindungen aufgesprüht und das Wachstum der Unkräuter wurde visuell 20 Tage nach dem Aufsprühen bewertet. Die erzielten Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt. Der Grad der Wachstumsinhibierung, der in Tabelle 1 angezeigt wird, wird nach einer Skala von 10 Graden bewertet, wobei 10 bedeutet, dass das Wachstum vollständig inhibiert war und 1 keine Inhibierung bedeutet.
Tabelle 1
Verbindung
Nr.		 Grad der Wachstumsinhibierung essbares
Barnyard
gras		 Rettich Soja
bohnen		 grasartige
Unkräuter
1
2
3
4		 10
10
10
10		 1
1
1
1		 1
1
1
1		 ο ο ο ο
Versuchsbeispiel· 2
Töpfe mit einer Fläche von 1/30 m2 wurden mit Erde versehen und vorbestimmte Mengen an essbarem Barnyardgras und Sojabohnen wurden.gesät und mit Erde in einer Dicke von etwa 1 cm
- 22 -
90984 5/07At
bedeckt. Nachdem das essbare Barnyardgras ein 2,5 Blattstadium erreicht hatte, wurde eine wässrige Dispersion der in Tabelle 2 gezeigten herbiziden Zusammensetzungen auf die Blätter in vorbestimmten Mengen aufgetragen. 20 Tage nach der Behandlung mit der Verbindung wurde das Wachstum des Barnyardgrases und der Sojabohnen visuell bewertet und der Grad der Wachstumsinhibierung wurde in gleicher Weise wie beim Versuchsbeispiel 1 bewertet. Die erzielten Ergebnisse werden in der Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
Verbindung
Nr.		 Konzentration
an aktivem Be
standteil (ppm)		 Grad der Wachstumsinhibierung Soja
bohnen
1 500 essbares Barn-
yardgras		 1
200 10 1
' 2 500 10 1
200 10 1
3 500 10 1
200 10 1
4 500 10 1
200 10 1
10
- 23 -
909845/0741
Versuchsbeispiel 3
2
Töpfe mit einer Fläche von 1/30 m wurden mit Erde versehen
und vorbestimmte Mengen an Samen von Barnyardgras, grossem
Krepgras (Digitaria adscens HENR.), italienischem Roggengras
und wildem Hafer wurden gesät und mit Erde in einer Dicke von etwa 1 cm bedeckt. Sobald die Gräser ein 3 bis 4,5 Blattsta-
_2 dium erreicht hatten,, wurde eine vorbestimmte Menge (5 g/10 ha) einer wässrigen Dispersion der in der nachfolgenden Tabelle 3 angezeigten Verbindungen auf die Blätter der jeweiligen Gräser aufgebracht. 30 Tage nach der Behandlung wurde der Grad der
Wachstumsinhibierung visuell bewertet nach der gleichen Skala wie im Versuchsbeispiel 1. Die Ergebnisse werden in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
Verbindung
Nr.		 Grad der WachstumsInhibierung grosses
Krep
gras		 italieni
sches Rog
gengras		 wilder
Hafer
1 Barn
yard
gras		 10 10 10
2 10 10 10 10
3 10 10 10 10
4 10 10 10 10
10
- 24 -
909845/0741
Versuchsbeispiel 4
Zwei Wurzelstücke (10 bis 20 cm lang) von Johnsongras (Sorghum halepence (L.) Pers.) mit 4 bis 5 Knoten wurden jeweils auf eine Anbaufläche von 1/5000 10 ha (1/50 m ) transplantiert. Wenn das Johnsongras ein 4 bis 5 Blattstadium erzielt hatte, wurde eine vorbestimmte Menge einer wässrigen Dispersion der in Tabelle 4 gezeigten Verbindungen aufgesprüht. 30 Tage nach der Behandlung wurde der Grad der Wachstumsinhibierung der über Grund gewachsenen Teile visuell nach der im Versuchsbeispiel 1 angegebenen Skala bewertet und 50 Tage danach wurde die Zahl der wiedergewachsenen Pflanzen bewertet. Die erzielten Ergebnisse werden in Tabelle 4 gezeigt.
.Tabelle 4
Verbindung
Nr.		 Grad der Wachstums-
inhibierung .		 Anzahl der wieder
gewachsenen Pflanzen
1
2
3		 10
10
10		 0
0
0
909845/0741

Claims (13)

  1. EiOFFAIANN" · EITLE & PARTNER ^ "
    PATENTANWÄLTE
    DR. ING. E. HOFFMANN (1930-1976) . DIPL-ING. W. EITLE · D R. RER. NAT. K. HO FFMAN N . D I PL.-l N G. W. LEHN
    DIPL.-ING. K. FDCHSLE - DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELLASTKASSE 4 (STERNHAUS) · D-8000 MD N CH EN 81 · TELEFON (089) 911087 · TELEX 05-29619 (PATH E)
    32 005 o/wa
    ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD., OSAKA / JAPAN
    4-^4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy/-2-pentensäureester, Herbizide, welche diese enthalten und Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern unter Verwendung der neuen Verbindungen
    PATENTANSPRÜCHE
    1T Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    A—OCHCH=CHCOOr
    909845/0741
    worin X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und R eine (C.-C.)-Alkylgruppe bedeutet.
  2. 2. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass X ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom ist.
  3. 3. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung Methyl-4-/4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy) phenoxy/-2-pentenoat ist.
  4. 4. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung Äthyl-4-^4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy/-2-pentenoat ist.
  5. 5. Verbindung gemäss Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung Butyl-4-/4-(5~trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy_7~2-pentenoat ist.
  6. 6. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung Ä" thy 1-4-/4-3-chlor-5-trif luormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxv/-2-pentenoat ist.
  7. 7. Herbizid enthaltend wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) als aktiven Bestandteil und ein landwirtschaftlich annehmbares Adjuvants.
  8. 8. Herbizid gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , dass X ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom ist.
    9098^5/0741
  9. 9. Herbizid gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet / dass die Verbindung Methy1-4-^4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy/-2-pentenoat ist.
  10. 10. Herbizid gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung Äthyl-4-^4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxY/-2-pentenoat ist.
  11. 11. Herbizid gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung Butyl-4-^4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxyy-2-pentenoat ist.
  12. 12. Herbizid gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung Äthyl-4-^4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy/-2-pen teno at ist.
  13. 13. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet , dass man eine herbizid wirksame Menge des Herbizids gemäss Anspruch 7 auf Unkraut aufbringt.
    909845/0741
DE19792915686 1978-04-27 1979-04-18 4- eckige klammer auf 4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy eckige klammer zu -2-pentensaeureester, herbizide, welche diese enthalten und verfahren zur bekaempfung von unkraeutern unter verwendung der neuen verbindungen Granted DE2915686A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4927278A JPS54144375A (en) 1978-04-27 1978-04-27 4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkane derivative and herbicide containing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2915686A1 true DE2915686A1 (de) 1979-11-08
DE2915686C2 DE2915686C2 (de) 1988-09-22

Family

ID=12826195

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19792915686 Granted DE2915686A1 (de) 1978-04-27 1979-04-18 4- eckige klammer auf 4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy eckige klammer zu -2-pentensaeureester, herbizide, welche diese enthalten und verfahren zur bekaempfung von unkraeutern unter verwendung der neuen verbindungen

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4216007A (de)
JP (1) JPS54144375A (de)
AR (1) AR222170A1 (de)
BE (1) BE875880A (de)
BR (1) BR7902469A (de)
CA (1) CA1100506A (de)
CH (1) CH638787A5 (de)
DD (1) DD143389A5 (de)
DE (1) DE2915686A1 (de)
EG (1) EG13630A (de)
FR (1) FR2424259A1 (de)
GB (1) GB2020651B (de)
IT (1) IT1162630B (de)
NL (1) NL7903209A (de)
PL (1) PL115485B1 (de)
SU (1) SU1190972A3 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0017767A1 (de) * 1977-07-22 1980-10-29 The Dow Chemical Company Trifluormethyl-pyridinyl-(oxy/thio)-phenole
EP0028870A1 (de) * 1977-08-12 1981-05-20 Imperial Chemical Industries Plc Phenoxypyridin-Verbindung

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8005226A (pt) * 1979-08-23 1981-03-04 Du Pont Composto herbicida, composicao e processo para o controle de vegetacao indesejavel, composicao e processo para o controle de er vas gramineas em plantas de folhas grandes e processo para preparar um composto herbicida
EP0040478A1 (de) * 1980-05-15 1981-11-25 Imperial Chemical Industries Plc Verfahren zur Herstellung von Pyridin-Derivaten sowie in dem Verfahren verwendete Zwischenprodukte
JPS58146566A (ja) * 1982-02-24 1983-09-01 Maruko Seiyaku Kk ピリジン誘導体
US4529438A (en) * 1982-03-23 1985-07-16 Zoecon Corp. Pyridyloxy-phenoxy-alkanoic acid esters and derivatives
US4448966A (en) * 1982-08-06 1984-05-15 Zoecon Corporation Substituted 2-pyridyloxyphenoxy-alkanetriones
US4483992A (en) * 1982-08-06 1984-11-20 Zoecon Corporation Alkylthio substituted phenoxy alkanoic acid esters
US4477672A (en) * 1982-08-06 1984-10-16 Zoecon Corporation Alkylsulfonyloxy substituted phenoxy alkanoic esters
US4520199A (en) * 1982-08-13 1985-05-28 Zoecon Corporation Alkoxy substituted phenoxy alkanoic acid esters
US4448965A (en) * 1982-08-16 1984-05-15 Zoecon Corporation Substituted cycloalkanediones
US4469872A (en) * 1982-08-20 1984-09-04 Zoecon Corporation Substituted pyridyloxyphenoxyhydroxyketones
US4499271A (en) * 1982-08-20 1985-02-12 Zoecon Corporation 3-Phosphinyloxy-4-(substituted phenoxy)alkenoic acid esters
US4467092A (en) * 1982-08-20 1984-08-21 Zoecon Corporation Carbamates and thiocarbamates of 3-hydroxy-4-pyridyloxyphenoxy alkanoic acid esters
US4508906A (en) * 1982-09-30 1985-04-02 Zoecon Corporation 3-Amino-4-(2-pyridyloxy)phenoxyalkanoic and alkenoic acid esters
EP0355049A3 (de) * 1988-08-18 1990-06-13 Zeneca Limited Heterozyklische Verbindungen
PL419522A1 (pl) 2016-11-18 2017-06-19 Creator Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Kontener

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2546251A1 (de) * 1974-10-17 1976-04-29 Ishihara Mining & Chemical Co Alpha- eckige klammer auf 4-(5- mono-substituiert- oder 3,5-disubstituiert-pyridyl-2-oxy)phenoxy eckige klammer zu alkancarbonsaeuren und ihre derivate

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
US4115102A (en) * 1974-10-17 1978-09-19 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pyridyl compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof
US4105435A (en) * 1975-10-29 1978-08-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof
JPS52131540A (en) * 1976-04-14 1977-11-04 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Phenoxyvaleric acid derivatives and herbicides therefrom
TR19824A (tr) * 1977-07-21 1980-01-24 Ishihara Sangyo Kaisha Trilorometilpiridoksifenoksipropionik as tuerevleri ve bunlari ihtiva eden herbisidler
CA1247625A (en) * 1977-07-22 1988-12-28 Howard Johnston Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use
JPS5461182A (en) * 1977-10-20 1979-05-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 2-phenoxy-5-trifluoromethylpyridine compounds

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2546251A1 (de) * 1974-10-17 1976-04-29 Ishihara Mining & Chemical Co Alpha- eckige klammer auf 4-(5- mono-substituiert- oder 3,5-disubstituiert-pyridyl-2-oxy)phenoxy eckige klammer zu alkancarbonsaeuren und ihre derivate

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0017767A1 (de) * 1977-07-22 1980-10-29 The Dow Chemical Company Trifluormethyl-pyridinyl-(oxy/thio)-phenole
EP0028870A1 (de) * 1977-08-12 1981-05-20 Imperial Chemical Industries Plc Phenoxypyridin-Verbindung

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6341906B2 (de) 1988-08-19
JPS54144375A (en) 1979-11-10
IT7948846A0 (it) 1979-04-26
DE2915686C2 (de) 1988-09-22
SU1190972A3 (ru) 1985-11-07
PL115485B1 (en) 1981-04-30
BR7902469A (pt) 1979-10-30
US4216007A (en) 1980-08-05
EG13630A (en) 1982-09-30
FR2424259B1 (de) 1983-12-30
CA1100506A (en) 1981-05-05
IT1162630B (it) 1987-04-01
CH638787A5 (fr) 1983-10-14
BE875880A (fr) 1979-08-16
PL215175A1 (de) 1980-02-11
GB2020651A (en) 1979-11-21
FR2424259A1 (fr) 1979-11-23
NL7903209A (nl) 1979-10-30
DD143389A5 (de) 1980-08-20
GB2020651B (en) 1982-07-28
AR222170A1 (es) 1981-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2812571C2 (de) 2-[4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäurederivate und Herbicide, die diese Verbindungen enthalten
DE2649706A1 (de) Phenoxypropan-verbindungen, deren verwendung als herbicide und diese verbindung enthaltende mittel
DE2531643A1 (de) Herbizide verbindungen, unkrautvertilgungsmittel, worin diese enthalten sind, und verfahren zu ihrer anwendung
DE2915686C2 (de)
DE2715284A1 (de) Herbicid, herbicide zusammensetzung und verfahren zu deren anwendung
DE2643438C2 (de) Phenoxy-phenoxyalkancarbonsäurederivate und diese enthaltende herbicide Mittel
DE2546251A1 (de) Alpha- eckige klammer auf 4-(5- mono-substituiert- oder 3,5-disubstituiert-pyridyl-2-oxy)phenoxy eckige klammer zu alkancarbonsaeuren und ihre derivate
DE2434430A1 (de) 2-methylbenzanilid-verbindungen, verfahren zur herstellung derselben und mittel mit einem gehalt derselben
DE2908937A1 (de) 4-(5-fluormethyl-2-pyridyloxy)- phenoxy-valeriansaeuren und deren derivate, herbicide die diese verbindungen enthalten und verfahren zur unkrautbekaempfung unter verwendung der herbicide
CH633260A5 (de) N'-(4-phenylaethyloxyphenyl)-n-methyl-n-methoxyharnstoffe, bei denen der phenylrest des phenylaethylrestes substituiert ist.
CH636600A5 (de) 2-hydroxybenzamidderivate und verwendung derselben als fungizide.
DE2637886C2 (de)
EP0007089B1 (de) Acylanilide mit herbicider und fungicider Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1542960C3 (de) Pflanzenmorphoregulatorisch wirksame Mittel
EP0058639B1 (de) 2-(4-(6-Halogen-chinoxalinyl-2-oxy)-phenoxy)-propionsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren
EP0002812A2 (de) Phenoxy-alkyl-oxazoline, ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie deren Verwendung als Herbizide
DE2714662C3 (de) Phenoxymalonsäuren und deren Derivate sowie herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten
DE3009683A1 (de) N'-pyridyl-n-methylharnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE1567131A1 (de) Herbizide Komposition und Verfahren zu ihrer Anwendung
EP0114783B1 (de) Herbizides Triazin-Derivat, Verfahren zu seiner Herstellung, Mittel, welche das Triazin-Derivat enthalten, die Verwendung des Triazin-Derivats oder es enthaltender Mittel sowie ein zur Herstellung des Triazin-Derivats entwickeltes Zwischenprodukt, seine Herstellung und seine Verwendung
DD209564A5 (de) Herbizide mittel
EP0050097A1 (de) Neue alpha-(Pyridyl-2-oxy-phenoxy)-propionsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren
CH618322A5 (de)
DD145053A5 (de) Herbizide zusammensetzung
DD154799A1 (de) Akarizide mittel

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee