DE1770343C3 - Verbindungen und deren Verwendung als herbizide Wirkstoffe - Google Patents

Verbindungen und deren Verwendung als herbizide Wirkstoffe

Info

Publication number
DE1770343C3
DE1770343C3 DE1770343A DE1770343A DE1770343C3 DE 1770343 C3 DE1770343 C3 DE 1770343C3 DE 1770343 A DE1770343 A DE 1770343A DE 1770343 A DE1770343 A DE 1770343A DE 1770343 C3 DE1770343 C3 DE 1770343C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
triazine
propylamino
dimethyl
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1770343A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1770343B2 (de
DE1770343A1 (de
Inventor
Erwin Dr. Liestal Nikles (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1770343A1 publication Critical patent/DE1770343A1/de
Publication of DE1770343B2 publication Critical patent/DE1770343B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1770343C3 publication Critical patent/DE1770343C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

worin X ein Chloratom, eine Methoxy- oder Me-
thylrnercaptogruppe,
R einen niederen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest darstellt.
2. 2-Äthylamino-4-(«,/?-dimethyl-propylamino)-6-methylmercapto-133-triazin.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als herbizide Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
Die Erfindung betrifft «^-Dimethyl-propylamino-13,5-triazin-Verbindungen mit herbizider Wirkung der allgemeinen Formel I
N N
CH3 CH,
R—HN-C C —NH-CH- CH-CH,
worin X ein Chloratom, eine Methoxy- oder eine Methylmercaptogruppe und R einen niederen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest darstellt.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß Triazinderivate der allgemeinen Formel 1 eine Selektivität aufweisen, welche verwandte Handelsprodukte nicht besitzen. Insbesondere können" mit den Triazinen der Formel I in Kulturen von Nutzpflanzen die auftretenden Unkräuter bekämpft werden, ohne daß das Wachstum der Kulturpflanzen beeinflußt wird.
Die erfindungsgemäßen Triazinderivate können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, indem man ein Cyanurhalogenid in beliebiger Reihenfolge mit Λ^-Dimethyl-propylamin, einem Amin der Formel R-NH2 und Methanol bzw. Methanthiol, vorzugsweise in Alkoholatform, umsetzt. Solche Umsetzungen sind in der Literatur ausführlich beschrieben, so daß sich ein näheres Eingehen auf die Bedingungen erübrigt.
Als Beispiele von Aminen der Formel R—NH2 seien genannt: Methylamin, Äthylamin, Isopropylamin, sec-Bulylamin, 0-Methoxy-äthylamin, y-Methoxy-propylamin, y-lsopropoxy-propylamin.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in den verschiedensten Anwendungsformen vorliegen. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel I kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem, vorzugsweise über 1000C liegendem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Teti ahydronaphthaün, in Betracht gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tri- und Tetrachloräthan, Trichlorethylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Wässerige Applikationsformen werden z. B. aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel kommen z. B.
nichtionogene Produkte in Betracht wie Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, z. B. das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 MoI Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12MoI Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischun-
so gen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
j-, Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat aber auch Kohle, Kormehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher (I) Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist
4(i auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen
4-, sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim Casein oder Alginate.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 besitzen neben der herbiziden Wirkung auch noch andere biozide Wirkungen, z. B. mikrobizide, insektizide,
V) akarizide, nematozide und molluskizide Wirkung. Die neuen Verbindungen eignen sich auch als Baumwollentblätterungsmittel.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile, falls nichts anderes angegeben, Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente. Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
b0 a) 2-Äthylamino-4-chlor-6-(«,/?-dimethyl-
propylamino)-1,3,5-triazin
70,5 Teile 2,4-Dichlor-6-(«,/?-dimethyl-propylamino)-l,3,5-triazin werden in 250 Volumenteilen Dioxan h, gelöst und portionenweise mit 38 Teilen 71proz. wäßrigem Äthylamin versetzt. Man läßt die Temperatur bis 56° ansteigen. Die Mischung wird bei Raumtemperatur einige Stunden gerührt und dann mit 300 Teilen
Wasser versetzt Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert und aus Acetonitril kristallisiert.
Smp.l29-131°.
Das als Ausgangsmaterial benötigte 2,4-Dichlor-6-(*j!?-dimethyl-propylam!no)-13,5-triazin wird wie folgt hergestellt: 460 Teile Cyanurchlorid werden in 2500 Volumenteilen Toluol gelöst Zu dieser Lösung werden unter Rühren bei 0—5° 275 Teile «Jj-Dimethylpropylamin und anschließend 100 Teile Natriumhydroxyd, gelöst in 500 Teilen Wasser getropft Die Mischung wird bei 0° bis zur neutralen Reaktion gerührt Die organische Phase wird abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft Der Rückstand wird aus Hexan kristallisiert
Smp. 63-65°.
10
15 2-(a,/?-dimethyl-propylamino)-4-)>-(methoxypropylamino)-6- methylmercapto-13.5-triazin,
2-(Ä,/J-dimethyl-propylamino)-4-methoxy-6-methylamino-1,3,5-triazin
(Sdp. bei 0,04 mbar [0,03 mm Hg]: 144 -146°),
2-sec-Butylamino-4-(oc,/?-dimethyl-propyIamino)-6-methoxy-1,3,5-triazin,
2-(«j3-dimethyl-propyIamino-4-methoxy-6-(y-methoxy-propylamino)-1,3,5-triazin
(Sdp.bei 0,27 mbar[0,2 mm Hg]: 158-159°),
2-Chlor-4-(a,|J-dimethyl-propylamino)-6-methylamino-1,3,5-triazin (Smp. 116—119°),
2-(aj3-dimethyl-propylamino)-4-isopropylamino-6-methoxy-1,3,5-triazin
(Sdp.bei0,04 mbar[0,03 mm Hg]: 147°).
b)2-Äthylamino-4-(Äji-dimethyl-propylamino)-6-methoxy-13,5-triazin
73 Teile 2-Äthyiamino-4-chlor-6-(«,/?-dimethyl-propylamino)-l,3,5-triazin werden in eine Lösung von 20 Teilen Natriummethylat in 250 Teilen Methanol eingetragen. Die Mischung wird 14 Std. unter Rückfluß gekocht und dann eingedampft Der Rückstand wird in 500 Volumenteilen Toluol gelöst und mit Wasser gewaschen. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels hinterbleibt reines 2-Äthylamino-4-(aj3-dimethyl-propylamino)-6-methoxy-13,5-triazin.
c)2-(«j3-Dimethyl-propylamino)-4-methylamino-6-methylmercapto-13,5-triazin
199,5 Teile 2,4-Dichlor-6-(«,0-dimethyl-propylamino)-l,3,5-triazin werden in 500 Volumenteilen Toluol j·-, gelöst. In diese Lösung werden 48 Teile Methylmercaptan und ca. 1 g Trimethylamin eingeleitet. Anschließend werden unter Rühren bei 0° tropfweise 40 Teile Natriumhydroxyd, gelöst in 200 Teilen Wasser zugetropft. Die Mischung wird bei 0° bis zur neutralen «ι Reaktion gerührt
Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet und eingedampft Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert.
Sdp. 146° bei 0,53 mbar (0,4 mm Hg). 4-
37 Teile des erhaltenen 2-Chlor-4-(«^-dimethyl-propylamino)-6-methylmercapto-13.5-triazins werden in 100 Volumenteilen Toluol gelöst und unter Rühren und schwacher Kühlung tropfenweise mit 30 Teilen wäßrigem, 32proz. Methylamin versetzt. Die Mischung wird 14 Stunden bei 40° gerührt und anschließend mit 100 Volumenteilen Toluol und 100 Teilen Wasser verdünnt. Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird destilliert. «
Sdp. ca. 150° bei 13 mbar (0,1 mm Hg).
Analog wie unter a bis c beschrieben können hergestellt werden:
2-Chlor-4-(«^?-dimethyl-propylamino)-6-iso- e>c
propylamino-1,3,5-triazin (Smp. 169 — 170°),
2-Chlor-4-(«j3-dimethyl-propylamino)-6-(y-methoxy-propyiamino)-1,3,5-triazin (Smp. 79 — 82°),
2-Äthylamino-4-((xj3-dimethyl-propylamino)-6-methylmercapto-l ,3,5-triazin t,5
(Sdp.bei 0,067 mbar[0,05 mm Hg]: 151-153°),
2-(«,j3-dimethyl-propylamino)-4-isopropylamino-6-methylmercapto-1,3,5-triazin (Smp. 91 - 93°),
Beispiel 2
Es werden jeweils 10 Teile einer der Verbindungen gemäß Beispiel 1 mit 10 Teilen eines Gemisches aus einer anionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise des Calcium- oder Magnesiumsalzes der Monolauryl-beszol-monosulfonsäure, und einer nichtionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise einem Polyäthylenglykoläther des Monolaurylesters der Sorbinsäure, vermicht und mit Xylol auf 100 cm3 verdünnt
Man erhielt eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet wurde und sich durch Eingießen in Wasser emulgieren ließ.
Beispiel 3
Postemergent- und Preemergent-Anwendung
Die unten in der Tabelle genannten Testpflanzen wurden im Gewächshaus in Tontöpfe gesät und für die Postemergeni-Anwendung 13 Tage nach der Saat, als die Pflanzen das 1.—2. Blatt entwickelt hatten mit der im Beispiel la) genannten Verbindung behandelt. Die Preemergent-Anwendung erfolgte 1 Tag nach der Saat. Die Aufwandmenge betrug 2,0 resp. 1,0 kg des erfindungsgemäßen Wirkstoffes.
Die Resultate zeigt die folgende Tabelle:
Aufwandmengen 2.0 in kg AS/ha 2.0
Postemergent 10 Preemergenl 7
1.0 2 1.0 1
A vena 10 8 7 6
Sorghum 1 10 0 10
Panicum 7 10 6 7
Poa 10 10 9 10
Dactylis 10 10 7 10
Calendula 10 1 3 0
Brassica 10 0 10 0
Dancus 0 4 0 0
Zca (Mais) 0 0
Oryza (Reis) 4 0
0 = keine Wirkung
5 = Erholung der Testpflanzen ungewiß
>5 = starke Schaden bis zum völligen Absterben
Die erfindungsgemäße Substanz zeigt eine starke Herbizid-Wirkung gegen zahlreiche monokotyle und dikotyle Testpflanzen und gute Selektivitätseigenschaften für den Einsatz in Sorghum-Hirse, Mais und Karotten. Auch Reis zeigt eine Widerstandsfähigkeit gegenüber der erfindungsgemiißen Substanz in den im Gewächshaus gewählten Aufwandmengen.
Beispiel 4
Postemergent-Anwendung
Die unten m der Tabelle genannten Testpflanzen wurden im Gewächshaus in Tontöpfe gesät und 13 Tage nach der Saat als die Pflanzen das 1.—2. Blatt entwickelt hatten, mit 2-Chlor-4-{/?,/J-dimethyl-propylamino)-6-{)'-methoxy-propylamino)-l,3,5-triazin behandelt Die Aufwandmenge betrug 5,0 resp. 2,5 kg des erfindungsgemäßen Wirkstoffes. Die Resultate zeigt die Tabelle:
Sorghum Panicum
Poa
Dactylis Digitaria
Calendula Brassica
Zea (Mais) Linum Dancaus
Die erfindungsgemäße Substanz zeigt eine bemerkenswert breite Wirkung gegen monokotyle und dikotyle Testpflanzen. Hervorzuheben ist die Wirkung gegen Panicum und Digitaria, ohne daß die nahverwandte Kulturpflanze Zea geschädigt wurde.
Aufwandmengen 2.5
in kg AS/ha 6
5.0 8
7 8
8 8
10 9
10 10
10 10
10 0
10 10
0 10
10
10

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Λ,/ϊ-Dimethyl-propylamino-1,33-triazin-Verbindungen der allgemeinen Formel 1
// \
N N CH3 CH3 (I)
i Il Il
R —HN-C C —NH-CH-CH-CH, ■
DE1770343A 1967-05-12 1968-05-07 Verbindungen und deren Verwendung als herbizide Wirkstoffe Expired DE1770343C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH690067A CH485410A (de) 1967-05-12 1967-05-12 Schädlingsbekämpfungsmittel
US00106597A US3799925A (en) 1967-05-12 1971-01-14 Triazine derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1770343A1 DE1770343A1 (de) 1971-10-21
DE1770343B2 DE1770343B2 (de) 1978-12-07
DE1770343C3 true DE1770343C3 (de) 1979-08-09

Family

ID=25700358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1770343A Expired DE1770343C3 (de) 1967-05-12 1968-05-07 Verbindungen und deren Verwendung als herbizide Wirkstoffe

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3799925A (de)
BE (1) BE714992A (de)
CH (1) CH485410A (de)
DE (1) DE1770343C3 (de)
FR (1) FR1565231A (de)
GB (1) GB1191585A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2963654D1 (en) * 1978-02-03 1982-11-04 Ciba Geigy Ag 2-methylthio-4-cyclopropylamino-6-(alpha,beta-dimethylpropylamino)-s-triazine and the use of triazine derivatives as seewater algicides
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037630A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden

Also Published As

Publication number Publication date
FR1565231A (de) 1969-04-25
BE714992A (de) 1968-11-12
US3799925A (en) 1974-03-26
GB1191585A (en) 1970-05-13
DE1770343B2 (de) 1978-12-07
CH485410A (de) 1970-02-15
DE1770343A1 (de) 1971-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2824768C2 (de)
DE3024316A1 (de) (delta)(pfeil hoch)2(pfeil hoch)-1,2,4-triazolin-5-on-derivate und ihre verwendung.
DE1770269C3 (de) Imidazol-Derivate und herbizide Mittel
DE2247266A1 (de) 2,5-dioxo-imidazolidine als selektive herbizide
DE2107757C3 (de) 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DD231716A5 (de) Herbizide mittel
DE1542733C3 (de) 2-Azido-13,5-triazin-verbindungen
DE1770343C3 (de) Verbindungen und deren Verwendung als herbizide Wirkstoffe
DE2744396A1 (de) Acetanilide
DE2815689A1 (de) Triazin-verbindungen, verfahren zur herstellung dieser triazin-verbindungen, ferner herbizide mittel
DE1812497B2 (de) N-phosphinothioyl-thiomethyl-carbonyl-piperidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende mittel
DE3246705C2 (de) Tetrahydrobenzthiazolderivate und diese Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthaltende herbizide Mittel
DE2238042A1 (de) Heterocyclische verbindungen und deren verwendung
EP0153601A1 (de) 2-Alkoxyaminosulfonylbenzolsulfonyl-harnstoff-Derivate
EP0148498A1 (de) Neue Sulfonylguanidin-Derivate
DE2854603A1 (de) Neue pyrazinderivate, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung
DD139990A5 (de) Herbizides mittel
DE2119749A1 (de) Neue herbizid wirksame 5 Sulfamoyl 1,3,4 thiadiazolyl (2) harnstoffe
DE1642235A1 (de) Schadlingsbekaempfungsmittel
DE2141394A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer, herbizid wirksamer (Alkoxy-methylamino)s-tri azine
DE2035145B2 (de) Decahydrochinoline und octahydroindole
DE3924260A1 (de) Substituierte pyrimidinyloxy(thio)- und triazinyloxy(thio)-acrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
AT358320B (de) Herbizide zusammensetzungen
DE1493512C (de) Substituierte Phenyl 2 nitro 4 trifluormethylphenylather und diese enthaltende herbizide Mittel
CH375730A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Triazine und ihre Verwendung zur Hemmung des Pflanzenwachstums

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)