DE1493512C - Substituierte Phenyl 2 nitro 4 trifluormethylphenylather und diese enthaltende herbizide Mittel - Google Patents
Substituierte Phenyl 2 nitro 4 trifluormethylphenylather und diese enthaltende herbizide MittelInfo
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Description
(Schmp.: 58 bis 58,5° C)
R-O
CF3
NO,
worin R einen p-Nitrophenyl-, 3,4-Dichlorphenyl-, 4-Chlor-3-methylphenyl- oder p-Bromphenyl-Rest
bedeutet.
2. Selektive herbizide Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff;
Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Phenyl-2-nitro-4-trifluormethyl-phenyläther der allgemeinen
Formel
R-O
CF,
NO,
worin R einen p-Nitrophenyl-, 3,4-Dichlorphenyl-,
4-Chlor-3-methyl- oder p-Bromphenyl-Rest bedeutet, sowie selektive herbizide Mittel zur Bekämpfung von
Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer
dieser Verbindungen als Wirkstoff.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im einzelnen:
a) Cl
CF,
Cl NO2
(Kp.: 0,07 mm/134 bis 138° C)
b) NO2
CF3
NO,
(Schmp.: 85 bis 860C)
NO2
(Schmp.: 46 bis 47°C)
Die erfindungungsgemäßen Mittel weisen eine ausgeprägte pre-emergence und post-emergence-Wirkung
vor allem gegen verschiedene Gramineenarten auf und sind z. B. hervorragend geeignet zur Unkrautbekämpfung
in Getreidekulturen und in Kulturen von Dikotyledonen.
Die neuen Mittel können in emulgierter, dispergierter oder gelöster Form vorliegen oder als Stäubemittel,
wobei sie auch zusammen mit anderen Unkrautvertilgungsmitteln, Düngemitteln oder Schädlingsbekämpfungsmitteln
angewendet werden können.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis
mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosin, ferner Kohlenteeröle, und öle pflanzlicher oder
tierischer Herkunft sowie mittlere und höhere Kohlen-Wasserstoffe, wie alkyliertes Naphthalin, Tetrahydronaphthalin
in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylol- oder Toluolgemischen, oder Ketonen
bzw. Alkoholen wie Cyclohexanon, Cyclohexanol, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Tetrachloräthan,
Trichlorbenzol, Trichlortoluol, und Chlorxylenol.
Wässerige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern
durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene
Produkte in Betracht z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren
mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd,
wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige
von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol
Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt
das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dödecylbenzolsulfonsäure,
das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen
dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel
kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid
in Betracht.
Zur Herstellung von Streu- bzw. Stäubemitteln, z. B. auch von Granulaten, können als feste Trägerstoffe
Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl
und andere Materialien herangezogen werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die
Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen
sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z. B. auch Alginate.
Unter Unkräutern bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs, welche mit den neuen Mitteln bekämpft werden,
sind hierbei auch unerwünschte z. B. zu einem früheren
Zeitpunkt auf der zu behandelnden Fläche angebaute Kulturpflanzen zu verstehen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt
werden, wie im folgenden Beispiel gezeigt wird.
Beispiel
Die Herstellung der Verbindung der Formel
erfolgt in dieser Weise: 142,4 g para-Chlormetakresol
werden zusammen mit 225,4 g 3-Nitro-4-chlor-benzotrifluorid in einem Kolben auf 1500C erhitzt. Bei
dieser Temperatur werden 56 g KOH, gelöst in 56 ecm
Wasser, im Verlauf von I1Z2 Stunden zutropfen gelassen.
Man destilliert den größten Teil des Wassers im Kolben ab, die mit dem Wasser überdestillierte
ölige Phase wird in den Kolben zurückgegeben. Der Inhalt des Kolbens wird noch 6'/2 Stunden auf 175° C
erwärmt, anschließend in eine Porzellanschale übergeführt, dort mit HCl angesäuert und in einen geeigneten
Kolben übergeführt, aus dem eine Wasserdampfdestillation vorgenommen wird. Der Rückstand
wird in eine Reibschale gegossen, wo er erstarrt. Anschließend wird die Masse auf einer Nutsche neutral
gewaschen, im Vakuum bei 50° C getrocknet und im Hochvakuum destilliert KpO05 130 bis 1400C.
Aus Hexan umkristallisiert schmilzt das erhaltene Reinprodukt bei 58 bis 58,5°C; Ausbeute: 260g.
Analyse:
Berechnet ... C 50,70, H 2,72, N 4,22, Cl 10,69%; gefunden .... C 50,91, H 2,48, N 4,10, Cl 10,80%.
Analog der vorstehend beschriebenen Methode werden auch die folgenden Verbindungen erhalten:
(aus para-Nitrophenol und S-Nitro^-chlor-benzotrifluorid)
Schmp.: 85 bis 860C.
Versuch 1
5
5
Es werden Spritzpulver hergestellt, welche jeweils 20% einer der Verbindungen a) bis d) gemäß Tabelle 1
enthalten, sowie 10% eines Emulgators, bestehend aus einem Gemisch aus einem Alkylphenolpolyglykolätherz.
B. dem Polyglykolätherdesp-Isooctyl-phenols
und einem Calcium- bzw. Magnesiumsalz einer alkylaromatischen
Sulfonsäure z. B. der Monolaurylbenzolmono-sulfonsäure.
Die Spritzpulver werden in beliebiger Weise mit Wasser versetzt, wobei man stabile Dispersionen erhält.
Versuch 2
Im Gewächshaus werden folgende Samenarten in mit Erde gefüllte Blumentöpfe eingesät: Linum,
Spinacia, Lactuca, Cucumis, Daucus, Phaseolus, Beta, Lepidium, sowie Alopecurus, Poa, Dactylis, Lolium,
Cynosurus, Agrostis, Phleum, Festuca, Bromus, Triticum, Avena, Hordeum.
Die Pre-emergent-Behandlung erfolgt 2 Tage nach der Aussaat. Die Post-emergent-Behandlung erfolgt
12 bis 14 Tage nach Einsaat der obengenannten Samenarten, d. h., wenn das 2-Blattstadium erreicht
ist.
Die einzelnen Töpfe werden mit einer gemäß Beispiel 1 hergestellten Spritzbrühe, enthaltend 0,1% des
Wirkstoffes a) gemäß Tabelle 1 entsprechend einer Aufwandmenge von 6 kg Wirkstoff je Hektar behandelt.
Die Auswertung 20 Tage nach der Behandlung zeigt folgendes Ergebnis (in Wertzahlen von 0
bis 10; 0 = keine Wirkung, 10 = Pflanze vollständig
abgestorben):
Cl
(aus 3,4-Dichlorphenol und S-Nitro^-chlorbenzotrifluorid)
Flüssigkeit (Kp.: 0,07 mm/134 bis 1380C).
Analyse:
Berechnet
gefunden .
gefunden .
C 44,34, H 1,72, N 3,98, Cl 20,14%; C 44,14, H 1,60, N 4,01, Cl 20,19%.
gefunden ..
O2N
O2N
NO2
(aus para-Bromphenol und 3-Nitro-4-chlor-benzotrifluorid)
Schmp.: (aus Hexan umkristallisiert): 46 bis 47° C.
Analyse:
Berechnet .
Berechnet .
Dicotyledonen
.—
.—
Linum
Spinacia
Lactuca
Daucus
Phaseolus
Beta
Lepidium
Pre- | Post- | 9 |
emergence | 8 | |
2 | 10 | |
0 | 1 | |
1 | 1 | |
0 | 9 | |
0 | 9 | |
3 | ||
1 |
Monokotyledonen Pre-1 Post-
Alopecurus.
Poa
Dactylis ... Lolium .... Cynosurus . Agrostis ... Phleum :... Holcus ....
Festuca
Bromus.... Triticum ... Avena fatua Hordeum ..
10 10 10 10
10
10
10
10
10
C 43,12, H 1.95, N 3,87, Br 22,07%; C 43,17, H 1,98, N 3,61, Br 22,29%.
Aus den obigen Versuchsergebnissen geht hervor, daß die neuen Mittel mit besonderem Erfolg zur
selektiven Bekämpfung grasartiger Unkräuter in Getreidekulturen, wie Weizen und Gerste, und in bestimmten
Dikotylen-Kulturen eingesetzt werden können.
I 493 512
Versuch 3
A) Es wurde die selektive Wirkung der Verbindungen a) und c) der Tabelle 1 gegen Unkräuter in
Gegenwart von Weizen- und Gerstepflanzen untersucht.
Die Prüfung erfolgte nach der pre-emergent-Methode in der im Versuch 2 beschriebenen Weise. Es
wurden dabei wässerige Spritzbrühen angewendet, welche die im Versuch 1 beschriebenen Emulgatoren
sowie jeweils 0,1% des betreffenden Wirkstoffes enthielten. Die Aufwandmenge betrug jeweils 6 kg Wirkstoff
je Hektar.
Die Bewertung erfolgte nach einem Schema von 0 bis 10; 0 bedeutet: keine Schädigung der Pflanze;
10 bedeutet: Pflanzen völlig abgestorben; ein Wert über 5 bedeutet: die Pflanze ist so stark geschädigt,
daß sie sich nicht mehr erholen kann.
• Die folgende Tabelle zeigt das Ergebnis.
• Die folgende Tabelle zeigt das Ergebnis.
Versuchspflanze
Triticum (Weizen)
Hordeum (Gerste)
Alopecurus
Poa
Dactylis
Lolium
Cynosurus
Avena fatua (Flughafer)
Verbindung | gemäß Tab. |
a) | c) |
1 | 1 |
0 | 3 |
6 | 6 |
7 Q |
8 Q |
O 7 |
O 6 |
7 | 6 |
9 | 7 |
Versuchspflanze
Triticum
Hordeum . .·
Daucus carota
Soya max
Phaseolus vulgaris.
Sorghum sudanense
Panicum crus galli.
Sorghum sudanense
Panicum crus galli.
Poa trivialis
Dactylis glomerata
Verbindung b)
gemäß Tab. 1
gemäß Tab. 1
2.
Aus den vorstehenden Ergebnissen geht hervor, daß mit den erfindungsgemäßen Mitteln eine ausreichende
Bekämpfung der Unkräuter unter Schonung der Nutzpflanzen möglich ist.
Versuch 4
Es wurde die selektive herbizide Wirkung einiger erfindungsgemäßer Verbindungen gegenüber Unkräutern
in Gegenwart von Reis, Mais und Soja mit der ίο als Herbizid vorbekannten Verbindung 2,3-Dichlorallyl-diisopropyl-thiocarbamat
verglichen.
Geprüfte Verbindungen
Cl
/ V
/ V
CF,
Cl NO2
S^-Dichlor-S-nitro^'-trifluormethyl-diphenyläther
Br
CF,
NO,
4-Brom-3'-nitro-4'-trifluormethyl-diphenyläther
NO,
CF,
NO7
Aus den obigen Ergebnissen geht hervor, daß nur mit den erfindungsgemäßen Mitteln eine ausreichende
Bekämpfung der Unkräuter unter Schonung der Nutzpflanzen Weizen und Gerste möglich ist.
B) Es wurde die selektive Wirkung der Verbindung b) der Tabelle 1 gegen Unkräuter in Gegenwart von
Weizen, Gerste, Karotten, Sojabohnen und Buschbohnen verglichen.
Die Prüfung erfolgte nach der pre-emergent-Methode in der im Versuch 2 beschriebenen Weise. Es
wurden dabei wässerige Spritzbrühen angewendet, welche die im Versuch 1 beschriebenen Emulgatoren
sowie 0,1% des Wirkstoffes b) enthielten. Die Aufwandmenge betrug 2 kg Wirkstoff je Hektar.
Die Bewertung erfolgte nach dem unter A) angegebenen'Schema.
Die folgende Tabelle zeigt das Ergebnis.
2',4-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenyläther
Cl O 1-C3H7
I Ori —- (_• ^-'^2 ^ "" ^ ^
1-C3H7
bekannt aus der britischen Patentschrift 882 111 als
Herbizid.
Prüfverfahren
Die Prüfung erfolgte nach der pre-emergent-Methode in der im Versuch 2 beschriebenen Weise. Es
wurden dabei wässerige Spritzbrühen angewendet, welche die im Versuch 1 der vorliegenden Anmeldung
beschriebenen Emulgatoren sowie jeweils 0,1% des betreffenden Wirkstoffes enthielten. Die Menge Wirkstoff,
die gespritzt würde, entsprach einer Aufwandmenge von 3 oder 2 kg Wirkstoff je Hektar.
Die Bewertung nach einem Schema von 1 bis 9:
1 bedeutet: keine Schädigung der Pflanzen, 9 bedeutet: Pflanzen völlig abgestorben; ein
Wert über
5 bedeutet: die Pflanze ist so stark geschädigt,
5 bedeutet: die Pflanze ist so stark geschädigt,
daß sie sich nicht mehr erholen kann.
Die folgende Tabelle zeigt das Ergebnis.
Bekannte
Versuchspflanze «· ·»·«··"·* e«™» · an. ι Vergleichs-
verbindung
Avena ....
Alopecurus
Poa
Alopecurus
Poa
Verbindung gemäß Tab. I | C) | b) |
a) | 5 | 5 |
3 | 9 | 3 |
9 | 9 | 7 |
9 |
9 9
1 | 493 | 512 | |
7 | |||
Fortsetzung | Die |
Bekannte Vergleichsverbindung
Dactylis
Digitaria ...
Panicum ...
Digitaria ...
Panicum ...
Linum
Brassicia ...
Amaranthus
Amaranthus
Reis
Soja
Mais
9 9 9 8 9 1 1 1
9*)
5*)
8*)
Die Aufwandmenge entsprach 3 kg Wirkstoff pro Hektar und für die 3 mit *) bezeichneten Zahlen nur
2 kg/ha.
Schlußfolgerung
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen bei
Aufwandmengen von 3 kg/ha im Vorauflaufverfahren ebenso gute herbizide Wirkung wie die als Herbizid
vorbekannte Verbindung 2,3-Dichlorallyl-diisopropylthiocarbamat.
Diese vorbekannte Verbindung wirkt als Totalherbizid, während Verbindungen vorliegender Anmeldung
bei Aufwandmengen von 3 kg/ha Reis, Mais und Soja verschonen.
309 035/149
Claims (1)
1. Substituierte Phenyl-2-nitro-4-trifluormethylphenyläther
der allgemeinen Formel
d) Cl
CF3
CH,
NO,
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH156762 | 1962-02-08 | ||
CH156762A CH424364A (de) | 1962-02-08 | 1962-02-08 | Herbizide Mittel |
DEC0029105 | 1963-02-07 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1493512A1 DE1493512A1 (de) | 1969-08-07 |
DE1493512B2 DE1493512B2 (de) | 1973-02-01 |
DE1493512C true DE1493512C (de) | 1973-08-30 |
Family
ID=
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