DE1792776A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider, mikrobizider und herbizider wirkung - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider, mikrobizider und herbizider wirkung

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DE1792776A1
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pyridine
microbicidal
insecticidal
reproductor
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Hans Dr Aebi
Dieter Dr Duerr
Ludwig Dr Ebner
Otto Dr Rohr
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

CIBA-GEIGY AG. CH-4002 Basel
CIBA-GEIGY
5-5425/A 1792776 Deutschland
Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider, mikrobizider und herbizider Wirkung
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider, mikrobizider und herbizider Wirkung, welche als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I enthalten,
/Λ-o-ZV
(D
worin X Wasserstoff, Chlor, Brom, eine C,-C, Alkyl, die
-OH, -NO2 oder die -CF3 Gruppe, Y Wasserstoff oder Chlor und
η eine Zahl 1 bis 4 bedeuten, sowie deren Addtions-
salze mit Säuren und N-Oxyde.
Solche para-Phenoxy-pyridinäther sind zum Teil bereits bekannt siehe z.B. Renshaw et al, J.Am.Chem.Soc. .59^
(1937) ρ 297-301, Klingsberg "Pyridine and its Derivatives"
50982S/0982
Part Three, Interscience Publishes, New York-London 1962 ρ 737-739.
Dabei wurde aber vor allem ihre pharraakologischen Eigenschaften untersucht.
D-Je erfindungsgemässen Mittel haben aufgrund ihrer breitgestreuten bioziden Wirkung den besonderen Vorteil, dass sehr verschiedenartige pflanzliche und tierische Schädlinge bekämpft werden können.
Sie eignen sich nicht nur als Herbizide sondern sie zeigen auch, in einer Konzentration angewandt, welche keine phytotoxischen Erscheinungen aufkommen lässt, im Pflanzenschutz eine hervorragende Wirkung gegen pflanzenschädigende Organismen, z.B. gegen Pilze, wie z.B. Alternaria solani, Phytophthora infestans und Septoria apii, sowie gegen pflanzenschädigende Insekten, Akariden, Nematoden und deren Eier bzw. Larven.
Weiterhin sind die neuen Mittel allgemein als Mikrobizide, z.B. gegen Aspergillus-Arten, sowie auch gegen Bakterien wie Staphylococcus aureus oder Escherichia coli sowie allgemein als Insektizide, z.B. gegen Mücken und Fliegen brauchbar. Sie wirken auch als Molluskizide.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (i) kommen z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und OeIe pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe,
50982 5/0982
wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht , gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und TetraChlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 1000C liegt.
Wässerige Applikationsformen werden besonders zweck«- massig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z.B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis J>0 Mol Aethylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylonoxyd oder dasjenige von Sojafottoäure und 30 Mol Aothylenoxyl oder das jenl fir· von tochni oclvm Ol^ylamin und l[j Mol AeÜrylenoxyd od'?r dasjenige von Dodecylmcrkaptan und 1? Mol Aothylcnoxyd. Uncer den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen worden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der OeI-süurc cdcr der Abictincäurc oder von Mischungen dieser
509825/0982 BAD
Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können* als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsverraögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder Alginate.
Die erfindungsgemässen Mittel können für sich*allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Bakteriziden, oder weiteren Fungiziden bzw. Herbiziden verwendet werden.
509825/0982 bad original
Besonders geeignet zur Bekämpfung schädlicher Insekten, und deren Eier sind diejenigen der neuen Mittel, welche als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
oder der Formel
enthalten.
Besonders wirksam bei der Bekämpfung unerwünschter Pflanzen im selektiven bzw. total herbiziden Einsatz sind diejenigen der neuen Mittel, welche als Wirkstoff folgende Verbindung,- enthalten:
Besonders geeignet zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganis· men, insbesondere phythopathogener Mikroorganismen, sind diejenigen der neuen Mittel, welche als Wirkstoff eine der folgenden Verbindungen enthalten:
509825/0982
Cl
und
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I} können nach an sich bekannten Methoden dargestellt werden, z.B. durch Erhitzen von Brompyridin mit einem Phenol in Gegenwart eines die Säure bindenden Mittels, oder durch Erhitzen von N-Pyridyl-(4)~pyridinium-halogeniden mit einem Phenol. Die Salze der erfindungsgemass verwendeten Verbindungen können in einfacher Weise durch Umsetzung mit den bekannten zur Salzbildung befähigten Säuren hergestellt werden, z.B. mit Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Perchlorsäure. Die N-Oxyde der erfindungsgemass verwendeten Verbindungen können ebenfalls in bekannter Weiae durch Umsetzung mit geeigneten Oxydationsmitteln, wie z.B. H?Op in essigsaurer Lösung hergestellt werden.
Im folgenden ist die Herstellung einer erfindungsgemass eingesetzten Verbindung näher beschrieben; dabei sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
509825/0982
Beispiel 1
8l,5 g 2,4-Dichlorphenol und 96,3 g N-Pyridyl-(4)-pyridiniumchlorid werden auf l60° erhitzt bis zur klaren Schmelze. Diese Lösung wird in 500 cnr lO^ige Sodalösung gegossen und anschliessend mit Aether extrahiert. Die ätherische Lösung wird 3-mal mit 100 cnr 2n-Natronlauge und 3-mal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und der Aether abdestilliert. Der Rückstand wird im Hochvakuum destillisert und man erhält 21,3 g .einer Verbindung der Formel
01
Sdp. 109-118/0,02 mmHg
Smp.: 45° - 48°,
In analoger Weise wurden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:
Tabelle I
2.)
4.)
5.)
01
NO,
f F
f N
Smp.: 131° - 133°
Sdp.: 92° - 95°/O,O5 Smp.: 56° - 58°
Sdp.: 84° - 87°/0,04 mmHg
Sdp.: 130° - 135°/O,O7 mmHg Smp.: 74 - 77
509825/0982
6.) Smp.: 168" - 170
7.)
8.)
Sdp.: 103°- 1O9°/O,3 mmHg
Sdp.: 130° - 132°/11 mmHg
9.)
10.)
N Sdp.: 100°-104/0,02 nimHg
CH.
CH. CH
f N Sdp.: 102%,02 mmHg
11.)
f N
Sdp.: 12,4°-134°/0,05 mmHg Smp.: 64°-65°
12.)
ζ N Sdp.: 100°/0,3 mmHg
13.) ON-/ V-O-/ N Smp.: 64° -66°
509825/0
14.)
—> O Smp: 179° - 185°
15.)
N · HCl Smp.: 204° - 208°
Cl
16.)
<f N · HCl Smp. : 185° -190°
CH.
17.)
Cl-
Smp. : 67° - 70°
18.)
Cl
19.)
Cl
H2SO4 Smp.: 162°-164°
NH,
20.)
Smp.: 93
21.)
509825/0982
Beispiel- 2
A. Herbizide Wirkung
Im Gewächshaus wurden Tontöpfe mit Erde gefüllt und mit folgenden Samenarten angesät: Allium cepa, Alopecurus pratensis, Poa pratensis, Dactylis glomerata, Beta vulgaris, Calendula chrysantha, Linum usitatissimum,| Brassica rapa, Daucus carota, Spinacia oleracea, Lactuca sativa, Medicago sativa, Soja max, Phaseolus vulgaris. a.) Die Preemergent-Behandlung erfolgte 2 Tage nach der Aussaat mit Spritzbrühen,
enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäss Beispiel 1,
Die Aufwandmenge entsprach
20 kg Wirkstoff pro Hektar. Die Auswertung erfolgte 20 Tage nach der Behandlung.
b.) Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte in der unter a) beschriebenen Weise, jedoch erst 12 Tage nach der Aussaat, im 2-Blattstadium. D.ie Aufwandmenge entsprach 10 kg Wirkstoff/ha. Die Auswertung erfolgte 16 Tage nach der Behandlung.
Die folgenden Tabellen zeigen das Ergebnis:
609825/0982
a) Preemergeht-Behandlung
Testpflanzen Aufwandmenge
kg/ha		 Bsp. 1,
Allium 20 10
Alopecurus 20 10
Poa 20 10
Dactylis 20 10
Beta 20 10
Calendula 20 7
Linum 20 10
Brassica 20 9
Daucus 20 9
Spinacia 20 10
Lacfcuca 20 ; 7 ■
Medicago 20 10
Soja 20 3
Phaseolus 20 2
b) Postemergent-Behandlung
Testpflanzen Aufwandmenge Bsp.l,
kg/ha
Allium 10 10
Alopeourus 10 10
Poa 10 10
Dactylis 10 10
Beta 10 10
Calendula 10 9
Linum 10 10
Brassica 10 9
Daucus 10 • 8
Spinacia 10 10
Lactuca 10 6
Medicago 10 10
Soja 10 4
Phaseolus 10 7
509825/0 98
Wertzahlen: O = keine Wirkung, 10 = Pflanze vollständig abgestorben.
Eine ähnliche gute Wirkung zeigten auch die im Beispiel 1, 2,8: und 14 bis 19 beschriebenen Verbindungen.
B. Insektizide Wirkung
1.) Ovizide Wirkung
Die im Beispiel 1 beschriebene Verbindung zeigte gegen Eier von Ephestia Kuehiniella (Mehlmotte) noch in einer Konzentration von 0,025% eine 100%ige Abtötung.
2.) Kontaktwirkung gegen Fliegen
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1, Tabelle No. 5 und 6 zeigten gegen Musca domestia bzw. Drosophila melanogaster, beispielsweise bei einer Wirkstoff konzentrat ion von 0,1 7, nach 0/2 Stunde eine 100%ige Wirkung.
509825/0982
Vergleichsversuch
Die folgenden Verbindungen wurden auf ihre övizide Wirkung und auf ihre Kontaktwirkung auf Musca geprüft.
erfindungsgemäss
OCO -NH-UH.
carbaryl
A wirkten in Konzentrationen von 62,5 bzw. 75 ppm auf Eier von Ephestia Kühniella 100%ig abtötend, während B bei 100 ppm nur eine unvollständige 907oige Abtötung bewirkte. A bewirkte bei einer Konzentration von 1000 ppm im Kontakttest auf Musca demestica nach 0,5 Stunden eine 1007oige Abtötung während B erst in einer Konzentration von 101OOO ppm nach 8 Stunden diesen Effekt erreichte und bei einer Konzentration von 1000 ppm erst nach 24 Stunden eine 10070ige Abtötung erzielt wurde.
5Ö9825/0982
Mikrobizide Wirkung
1. Die im Beispiel 1 aufgeführte Verbindung zeigte eine gute mikrobizide Wirkung gegen phytopathogene Pilze; z.B. wurde bei einer Konzentration von 0,2% Wirkstoff eine Wirkung von 90% gegen Alternaria solani auf Tomaten und eine solche von 95% gegen Erysiphe cichoriacearum auf Cucumis pepo festgestellt, ohne dass eine merkliche Schädigung der behandelten Pflanzen auftrat. Eine ähnliche, gute Wirkung zeigten auch die im Beispiel 1, in Tabelle I, 7, 14, 17 und 18 beschriebenen Verbindungen. Die im Beispiel 1, in Tabelle als No. 4 beschriebene Verbindung zeigt auch eine sehr gute Wirkung gegen Staphylococcus aureus und gegen Escherichia coli,
Vergleichsversuche
Die folgenden Verbindungen wurden vergleichend auf ihre Wirkung gegen Sporen der Pilze Alternaria tenuis bzw. Monilia fructigena geprüft:
B) Nach 24 stundiger Zineb Inkubation in einem Brutschrank wird die Keimung der Sporen unter dem Mikroskop ausgezählt.
509825/0982
LD5O LD50 1792776
Alt.tenuis Mon.fructigena
1 mg/Liter 1 mg/Liter
A 134 mg/Liter 229 mg/Liter
B
Die erfindungsgemässe Verbindung A ist um mehr als das hundertfache wirksamer als das Vergleichspräparat B.
5O982b/ü982

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    T)) Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider mikrobizider und herbizider Wirkung, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I enthalten
    Y(n)
    worin X Wasserstoff, Chlor, Brom, eine C -C, Alkyl,
    die -OH, -NO9 oder die -CF„ Gruppe, Y Wasserstoff oder Chlor und
    η eine Zahl 1-4 bedeuten, sowie deren Additionssalze mit Säuren und N-Oxyde.
  2. 2.) Mittel gemäss Anspruch 1, welches als Wirkstoff 4-(3,4-Dichlorphenoxy)-pyridin enthält.
  3. 3.) Mittel gemäss Anspruch 1, welches als Wirkstoff 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-pyridin enthält.
  4. 4.) Mittel gemäss Anspruch 1, welches als Wirkstoff 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-pyridin enthält.
  5. 5.) Mittel gemäss Anspruch 1, welches als Wirkstoff 4-(4-Chlor-3-methy!phenoxy)-pyridin enthält.
    509825/0982
  6. 6.) Mittel gemäss Anspruch 1, welches als Wirkstoff 4-(2-Hydroxyphenoxy)-pyridin enthält.
  7. 7.) Mittel gemäss Anspruch 1, welches als Wirkstoff 4-(2-Methy!phenoxy)-pyridin enthält.
    CIBA-GEIGY AG
    FO 3.35/Nu/nr
    509825/0982
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