DE1803728A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE1803728A1
DE1803728A1 DE19681803728 DE1803728A DE1803728A1 DE 1803728 A1 DE1803728 A1 DE 1803728A1 DE 19681803728 DE19681803728 DE 19681803728 DE 1803728 A DE1803728 A DE 1803728A DE 1803728 A1 DE1803728 A1 DE 1803728A1
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DE
Germany
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formula
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hydrogen
alkyl
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DE19681803728
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English (en)
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Dr Stefan Janiak
Dr Otto Rohr
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

CIBA. AKTIENGESELLSCH1AFt, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6299/E
Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
Rh\/\ N
σ- r,
N x
C-X-
909825/1557
enthalten, worin R,, Rp und FL· gleich oder verschieden-o können und Wasserstoff, Halogen, Alkyl,·Alkoxy, Alkylthio, AlkylSO-, AlkylS0o-, -NO0, -CN, CFx, CHOy COOR',—CON(
^ ^ J \ pH
pt η
y K ■■ -
SO0Nx bedeuten, wobei R' und R" Wasserstoff oder niederes 2 \ R„
Alkyl darstellen, und R^, Wasserstoff, einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet, X=O, S, -NH-, N-AI-kyl und R1- einen aliphatischen, araliphatischen oder aromatisc Rest bedeuten, sowie gegebenenfalls noch einen oder mehrere der folgenden Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-j Emulgier-, Dispergier-, Verdickungs-, Haftmittel, sowei andere bekannte Schädlingsbekämpfungsmittel.
Die durch die Formel (i) definierten Wirkstoffe besitzen verschiedene interessante biocide Eigenschaften. Sie wirken nicht nur herbizid und entblätternd, sondern entfalten in niedrigeren Konzentrationen, die keine phytotoxischen Neber erscheinungen aufkommen lassen, starke abtötende Wirkung auf verschiedene Vertreter der Ordnung acarina (Zecken, Spinnmilbe usf), Insekten und Bodeninsekten, ihre Eier und Larven, Schädlinge der Vorratshaltung wie Küchenschaben, Schnecken und ihre Eier, Nematoden, pflanzenpäthogene und humanpathogene Pilze, Bakterien und Viren, tier- und humanpathogene Würmer,
ο Spirochäten, usf.
CD
CX)
N)
^ aliphatiseher oder cycloaliphatischer Rest definiert. Dabei
Im Rahmen dieser Erfindung wird Rl als Wasserstoff^
kann ein aliphatiseher Rest gesättigt oder ungesättigt sein
Cn ■ ■ , .
und vorzugsweise einen niederen Älkylrest darstellen; ferner
BAD ORIGINAL
kann er durch O, S, SO, SOpOisf. unterbrochen sein und . gegebenenfalls auch Cyano-, Garboxamido- oder Carbalkoxygruppen enthalten. Perhalogenierte aliphatische Reste sind durch diese Definition ausgeschlossen- .4ls cycloaliphati scher Rest, kommen vor allern Cycloalkylreste wie z.B. der Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, oder Cyclohexylrest in Betracht. .
" Rn- wird im Rahmen dieser Erfindung als aliphatischer, araliphatischer oder aromatischer Rest definiert; der aromati- j sehe Rest, vorzugsweise Phenyl, kann in verschiedenartigster Weise substituiert sein, z.B. durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, oder Alkylthioreste, oder durch die Gruppen -NOp,-CN, CF,- usf.
Ist R1- ein aliphatischer Rest, so kann er durch 0 oder S unterbrochen sein, und steht vorzugsweise für niedere Alkylreste.
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) sind neu. Die Erfindung bezieht sich deshalb auch auf Verbindungen der Formel (I)-, worin R,, R0 und R-, gleich oder verschieden J sein können und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, AlkylSO-, AlkylSOg-, -NO2, -CN, CF,, CHO, COOH',-CON^ ,
SO0Nv bedeuten, wobei Rf und R" Wasserstoff oder niederes 2 \R„
Alkyl darstellen* und R2, Wasserstoff, einen aliphatischen oder cycloaliphatisehen Rest bedeutet, X=O, S, -NH-, N-Alkyl, und Rj- einen aliphatischen, araliphatischen oder· aromatischen Rest bedeuten. So sind erfindungsgemäss in Betracht kommende Verbindungen z.B. Verbindungen der Formel
1803723
II
CD OO K>
die insbesondere herbizide Wirkung zeigen. In dieser ■ Formel haben FLj FU und R2, die angegebene Bedeutung, wobei R, und R2 insbesondere für Wasserstoff, niederes Alkyl,. Halogenalkyl oder NOp und R1. für Wasserstoff, niederes Alkyl oder Cycloalkyl stehen, R^- für Wasserstoff oder niederes Alkyl und R7 für- niederes Alkyl, für Phenyl, Alkylphenyl oder Halogenalkylphenyl steht.
Rl R2 R4 R6 CH,
H H H CH, GH,
H H CH, CH, CH,
H H Cyclopropyl H CH,
H H Cyclopropyl CH, CH3
H H C2H5 H CH,
H H C2H5 CH, CH3
H H C3H7 H CH3
H H C3H7 CH, CH3
r
Cl H H CH,
Rl L H R4 ; R6 H i 1V ;
Cl H CH3 H CH3 CH3
Cl H CH3 CH3 H CH, j
J I
Cl H Cyclopropyl H CH3 CH 3 j
Cl H Cyclopropyl VjJ H j
CH3
Cl H C2H5 H CH3
Cl H C2H5 CH3 CH3
Cl H C3H7 CH3 CH3
Cl H C3H7 CH3 VjJ
Cl Cl CH3 H C6H5
Cl Cl CH3 CH3 VjJ
Cl H CH3 H CH3
NO2 H H CH3 CH,
NO2 H CH3 K CH3
NO2 H Cyclopropyl CH3 CH3
NO2 H Cyclopropyl H CH3
NO2 H C2H5 CH3 ' CH3
NO2 H C2H5 H CH3
NO2 H C3H7 CH3 CH3
NO2 H C3H7 H CH3
NO2 H CH3 C6H5
CF3 H H. CH3
CF3 · H CH3 CH3
CF3 H CH3 CH3
,CF3 G2H5 CH3
Rl R2 R4 R6 CH3
CF3 ■ H CH3 CH3
CF3 H · O3H7 H CH3
CF3 H C3H7 CH3 C6H5
CF3 H CH3 H CH
CH3 H H CH CH3
CH3 H CH3 H CH3
CH3 H CH3 CH3 CH3
CH3 H Cyclopropyl H CH
CH3 · H Cyclopropyl CH3 CH3
CH3 H C2H5 ■ H CH
CH3 H C2H5 CH3 CH
CH3 H C3H7 H 8
UJ
CH3 H C3H7 CH3 C6H5'
CH3 H CH3 H
Die Verbindungen z.B. der Formel
CO OO N)
cn Cn -a
0 = C - OR,
III
zeichnen sich insbesondere durch ihre herbizide, fungizide und ovizide Wirkung aus. In dieser Formel haben R1, R2 und
CO OO K)
cn cn •-a
R2, die angegebene Bedeutung, wobei R-, Rp und R1, insbesondere die für Formel II gegebenen Definitionen zukommen, und Rn für einen niederen Alkyl-, einen Phenyl-, Halogenphenyl-, Nitrophenyl-, einen niederen Alkylphenyl- oder einen Benzylrest steht.
Rl R2 R4 H R8
H H H C6H5
H H H c6H3ci2(3,4) j
H H H C6H4CH3 (m)
H H H CH3
H H H C2H5
H H CH3 C3H7
H H CH3 CH3
H H · CH3 C2H5
H H H C3H7
Cl H H C6H3Cl2(3,4)
Cl H H C5H4CH3Cm)
Cl H H C2H5
Cl H CH3 C3H7
Cl H CH3 C6H3Cl20,4)
Cl H CH3 C6H4CH3Cm)
Cl H CH3 C2H5
Cl H H C3H7
NOg H H C6H3Cl2(3,4)
NO2 H H C6H4CH3Cm)
NOg H C2H5
R.
R.
NO2 H H C6H3CIp,4) :
NO2 H CH, C6H4CH3 (rn)
NO2 H CH, C2H5
NO2 H CH,
CH, H H C6H4CH3(m) j
CH, H H C2H5
CH, H H C3H7
CH, H H C6H3Cl2(M).
CH, H CH, C6H4CH3(Hi)
CH, H CH, C2H5
CH, H CH, C3H7
CH, H CH, C6H5
CF, H H C6H3Cl20,4)
CF, H H C6H4CH3(Hi)
CP, H H CH,
CF, H H C2H5 -
CP, H H C3H7
CP3 . H H C6 H5
CP, H-: CH3 C6H3qi2(3*4)
CP, H CH3 C6H4CH3(ITi)
CF, H CH3 C2H5
CP3 H CH3 C3H7
CP, H CH3 C6H5
H
I		 H Cyclopropyl
CO O CO OO
Rl R2 R4 R8
NOg H Cyclopropyl °6H5
CH3 - H Cyclopropyl 6 5
NOg H Cyclopropyl CH3
CH3 H Cyclopropyl CH3
Cl H Cyclopropyl C6H5
Cl H Cyclopropyl c H Cl (3,4)
Cl H Cyclopropyl C6H4CH3Cm)
Cl H Cyclopropyl C2H5
Cl H Cyclopropyl C3H7Cn)
Cl H Cyclopropyl C3H7(I)
Cl H Cyclopropyl C6H4NO2Cp)
Cl H Cyclopropyl C4H9Cn)
Cl H Cyclopropyl Benzyl
Cl Cl Cyclopropyl S
VjJ
Cl Cl Cyclopropyl 6 5
Cl Cl Cyclopropyl Benzyl
Die Wirkstoffe der Formel (l) stellen Benzimidazolylurethane;-thicünr ethane und -harnstoffe dar.
Sie können nach den für die Gewinnung dieser Körperklassen üblichen Methoden hergestellt werden.
In der Regel wird so vorgegangen, dass man ein Benzlmidazolylderivat der Formel
18 0 3 72 3
- ίο -
4 (IV)
mit einer Verbindung der Formel
B R5 · (V)
umsetzt, wobei A und B Gruppen sind, die unter Abspaltung oder Kondensation die Gruppierung
r
C-X-
If
zu bilden vermögen.
co Generell wird man so vorgehen, dass man ein reaktions-
00 fähiges Derivat der Kohlensäure bzw. der Thiokohlensäure mit oo
cn einem Imidazol der Formel (IV) (A = H) und einem Amin der For-
-* mel (I) (B = NH bzw. NH-Alkyl) oder einem Alkohol bzw. Phe-
^j nol der Formel (V) (B = OH) in der Reihenfolge wahlweise umsetzt.
COPY
- ii -
Technisch wird man zur Bildung von Harnstoffen so vorgehen, dass man ein Imidazol der Formel (IV) (A = H) mit einem Isocyanat oder einem Carbaminsäurechiorid umsetzt, während man bei der Herstellung von Urethanen ein Imidazol der Formel (IV) mit dem gewünschten Chlorocarbonat zur Reaktion bringt.
Die neuen Mittel können auf die verschiedenartigste ■ Weise appliziert werden, z.B. in Form von Sprays, Stäubepulvern, Granulaten, usf. Auch eine direkte Verarbeitung in den Boden kommt in Frage, gegebenenfalls zusammen mit Düngemitteln.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (i) kommen z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und OeIe pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemisehen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 1000C liegt.
C Wässerige Applikationsforaen werden besonders zweck
te massig aus Emulsionakonzentraten, Pasten oder netzbaren .^ Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- * ··
tn oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Be- tracht, z.B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoho-
COPY ORIGINAL INSPECTED
len, Aminen oder Carbonsäuren mit ei-nern langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Aethylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Aethylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden könne, seien erwähnt; das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Oelsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulf onsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonate Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen kön-
ο nen in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die
J^ Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder-
cn · ·
^ das Eindrlngungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche
^j Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harz, Leim, Casein oder Alginate.
Die erfindungsgemässen Mittel können für sich
allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Bakteriziden oder weiteren Fungiziden bzw. Herbiziden verwendet werden. ■
Beispiel 1
a) Harnstoff - Typ
O=CHiJHOH,
CD
CD CO
UI
In-einem 3-Hal ssul fi er kolben wurden vorgelegte 35*5 g Benzimidazole 350 ml Acetonitril mit 150 ml Dimethylformamid. Es würde von aussen mit Eis gekühlt und die gerührte Lösung bei Ö^-5 mit 17*5 g Methylisocyanat versetzt. Es wurde 5 Stunden ausgerührt und das Reaktionsgemisch hernach mit 50 g Eis versetzt. Das Produkt kristallisierte in Drusen aus, wurde abgenutscht und getrocknet.
Ausbeute: 493 g = 94 %
Smp. : 94 - 96° [Verbindung Nr. 1]
ft) Urethan - Typ
O=CHOCH,
In einem Dreihalskolben werden 38,6 g 2-Cyclopropyl-5 (6)-chlorbenzimidazol in 210 ml Chloroform gelöst. Nach Zugabe von 5 g Magnesiumoxyd und 70 ml Wasser tropft man unter gutem Rühren bei 10 - 15°C 22 g Chlorameisensäuremethylester zu. Nach Abklingen der Reaktion wird noch 1/2 Std ausgerührt, worauf die org. Phase im Scheidetrichter abgetrennt, mit 25 ml Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet wird. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand aus Aceton/Wasser umkrist. Smp.: 57°-6l° [Verbindung Nr. 2]
Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:
Nr. • Rl R2 OH3 R6 H CH3 Smp ""C
3 H H CH3 H ■ C6H5 164-16?
4 H H /STT H C6H4CP3Cm) 124-12·:
5 H H H H CH3 3-30" 1;· I
6 N0g H GH3 H CH3 143-14:
7 NO1 H H ' H HS 215--
a NOg H 1T9-BI
8AD ORIGINAL
Nr. Rl R2 CH,
H		 R6 1V Smp.'':
9
10		 CP,
CH,		 H
CH,		 H
H		 CH,
CH,		 143-149
144-146
C-R,
ο = σ - or.
Nr. Rl R4 R8 Smp.°C
11 H CH, C6H5 IO3-IO5
12 H CH, C6H3Ci2(3,^) 124-127
13 H CH, C6H4CH3(ITi) 115-117
14 H CH, C6H4NO2(P) I53-I57
15 ' H CH, Benzyl 8O-8I
16 H CH, C4H9(Ii) 38-40
Cl H C6H5 80-88
18
19		 Cl
Cl		 H
CH,		 CH3
C6H5		 90-95
80-93
20 Cl CH, CH, 48-55
21
22
23
24		 Cl
Cl
Cl
_N02 .		 C3H7(Ii) ·
C3H7(Ii)
C3H7(Ii)
H		 C6H5
C3H7(I)
CH,
V5 		100-101
OeI
8O-85
95-105
25 -NO.. H CH, . II9-I25
Nr. Ri · NO2 H .■■■ CH3 ■; Smp.°C
26 NO0 CH3 C6H5 127-132
27 CH3 CH3 CH3 :" 137-142
28 CH3 H C6H5 ' OeI
29 CH3 H OH3 OeI
30 CH3 CH, CH3 - ' ' 90-99
31 CF3 CH3 ; °6H5 : - OeI
32 Cl CH3 CH, 86-90
33 H Cyclopropyl 87-88
34 . Cl Cyclopropyl 38-40
35 Cyclopropyl 57-61
C-R,
O=C- SR
Nr. Rl R4 *8, Smp.°C
I
I
36 Cl Cyclopropyl C6H5 OeI
37 H H C6H5 II7-I23
38 H ' H CH, 80-84-
Beispiel 2
Von der Verbindung Nr. 1 wird wie folgt ein' 20$iges Netzpulver hergestellt:
CD O CD
cn cn -4
20 g Wirkstoff werden mit 8 g fein gefälltem Siliziumdioxyd, (im Handel unter dem Namen Zeosil erhältlich) sowie mit 64 g Bolus alba, 5*6 g eines Kondensationsproduktes von 1 Mol p-tert. Octylphenol mit etwa 8 Molen Aethylenoxyd und 2,4 g 2-Heptadecyl-l-benzylimidazol-di-sulfosaurem Natrium in der Stiftmühle feinst vermählen. Das so erhaltene Pulver lässt sich in Wasser in beliebigem Ausmass zu stabilen Dispersionen verarbeiten.
Beispiel J>
Die Verbindung Nr. 10 wurde im Postemergent-Verfahren in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff/ha auf die unten aufgeführten Testpflanzen appliziert. Die Application erfolgte 12 Tage nach der Aussaat der Testpflanzen, als diese 1 bis 2 echte Blätter entwickelt hatten.
Digitaria 6
Beta 9
Chrysanthemum 9
Linum 9
Brassica 9
Stellaria 9
Amaranthus 6
Soya 2
Baumwolle 2
1 = Pflanze nicht geschädigt >5 = Pflanze nicht mehr lebensfähig 9 = Pflanze abgetötet
Beispiel 4
Die im Beispiel 1 aufgeführten Urethane zeigten im Vorauflauf- und im Nachauflaufverfahren gute Wirkung gegen Unkräuter.
Für die Verbindungen Nr. 33 und 35 wurden folgende Ergebnisse erzielt:
Nr, - Vorauflauf 10 Nr. 33 5 kg Nr Nachauflauf • 35 5 kg 2 Nr.: i
10 35 7 kg 5 5 kg 2 kg 5 2 kg.
Pflanze 9 kg 5 kg 9 7 · 5 4 8 4
Avena 9 6 9 9 5 3. 9 9
Setaria 9 6 9 8 9 9 9 9
Sinapis 9 9 9 9
Le pi di um 9
CD CD CO Ki
1 = keine Schaden
>5 = Pflanze nicht mehr lebensfähig · 9 = Pflanze vollständig abgestorben.
SAD ORIjSiNAL
Die Verbindung Nr. 23 wurde auf ihre Wirkung gegen echte Mehltaupilze untersucht. Im Gewächshaus wurden Zucchettlpflanzen (Cucurbita Pepo L.) angezogen und einmal prophylaktisch mit einer wässerigen Brühe der Verbindung mit steigenden Mengen Wirkstoff besprüht. Zwei Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe cichoracearum DC. infiziert und nach 12 - 14 Tagen auf Pilzbefall bonitfert.
Dabei ergab sich eine untere Hemmkonzentration von 30 ppm Wirkstoff.
909825/15 5 7

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
    enthalten, worin R1, R„ und R^ gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy,. Alkylthio, AlkylSO-, AlkylS0o-, -NO0, -CN, CF^, CHO, COOR', -CON(
    R' -22 3 \R„,
    SO0N-; bedeuten, wobei R' und R" Wasserstoff oder niederes 2 \R„
    Alkyl darstellen, und Rju Wasserstoff, einen aliphatischen oder cycloaliphatisehen Rest bedeutet, X=O, S, -NH-, N-Alkyl und R1- einen aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeute1-·, sowie gegebenenfalls noch einen oder mehrere der folgenden Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-, Emulgier-, Dispergier-, Verdickungs-, Haftmittel, sowie andere bekannte Schädlingsbekämpfungsmittel.
    2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss'Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie insbesondere herbizid, fungizid und ovizid wirksam sind.
    90 98 2 B/Ί 557
    l?4$P£CTSD
    3· Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie insbesondere herbizi.d wirksam sind und als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
    enthalten, worin R1, R„ und R^. die im Anspruch 1 gegebane Bedeutung haben, R^- für Wasserstoff oder niederes Alkyl und R7 für niederes Alkyl, für Phenyl, Alkylphenyl oder Halogenalkylphenyl steht.
    4. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie insbesondere herbizide fungizid oder ovizid wirksam sind und als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
    enthalten, worin R1, R2 und Rj, die im Anspruch 1 @a@äbene Bedeutung haben, und Rg für einen niederen Alkyl-, einen Phenyl*,
    9 0 9 8 2 5/15 5 7
    Halogenphenyl-,. Nitrophenyl-, einen niederen Alkylphenyl- oder einen Benzylrest steht.
    5· Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss einem der Ansprüche 1, 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie insbesondere ovizid wirksam sind und als aktive Komponente mindestens eine Verbjrüung der Formel
    0 = C - 0 - CH
    enthalten, worin R, und Rk die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben 6. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss einem der Ansprüche 1, 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie insbesondere herblzid und fungizid wirksam sind und als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
    Q= 0 - OR8
    enthalten, worin Rg für einen niederen Alkyl-, einen Phenyl-, Halogenphenyl-, Nlträphesnyl-, ©inen niederen Alky!phenyl- oder Benzylrest steht,
    7. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss einem der An-
    9 0 9 8 2 5/1557 ^13n
    .... . .u ORIGINAL INSPECTED
    sprüche 1, 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie insbesondere herbizid und funigzid wirksam sind und als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
    0 = C - ORg
    enthalten, worin R2. und Rg die im Anspruch 1 gegebe ^e Bedeutung habea 8. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss einem der Ansprüche 1, 2 oder 3* dadurch gekennzeichnet, dass sie insbesondere herbizid wirksam sind und als aktive Komponente die Verbindung der Formel
    enthalten.
    9· Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss einem der Ansprüche 1, 2 oder J>., dadurch gekennzeichnet, dass sie insbesondere herbizid wirksam sind und als aktive Komponente die Verbindung der Formel
    909825/1557
    OHiGiMAt
    enthalten.
    10. Neue Imidazolverbindungen der allgemeinen Formel
    HlxvN
    ν
    α - έ.
    R3 C - X - R5
    ο .
    worin R,, R2 und R, gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, AlkylSO-,
    ,R' .R' AlkylSO^-i -NO0, -CN, CFx, CHO, COOR', -CONζ , SQjlf bedeuten, wobei R' und R" Wasserstoff oder niederes Alkyl darstellen, und R^, Wasserstoff, einen aliphatischen oder eycloaliphatisehen Rest bedeutet, X = 0, S, -NH-, N-Älkyl und R1- einen aliphatischen, aräliphatirschen oder aromatischen Rest bedeutet.
    •909826/1557'
DE19681803728 1967-10-26 1968-10-18 Schaedlingsbekaempfungsmittel Pending DE1803728A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1500567A CH490010A (de) 1967-10-26 1967-10-26 Schädlingsbekämpfungsmittel
ZA725726A ZA725726B (en) 1967-10-26 1972-08-21 Pesticides

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