DE1642232C2 - Fungizid auf Basis von Benzoesäureamidderivaten - Google Patents

Fungizid auf Basis von Benzoesäureamidderivaten

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DE1642232C2
DE1642232C2 DE1642232A DE1642232A DE1642232C2 DE 1642232 C2 DE1642232 C2 DE 1642232C2 DE 1642232 A DE1642232 A DE 1642232A DE 1642232 A DE1642232 A DE 1642232A DE 1642232 C2 DE1642232 C2 DE 1642232C2
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Description

Es ist bekannt, Tetramethylthiuramdisulfid zur Bekämpfung von Pilzen zu verwenden. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht
Es ist ferner bekannt, 2-substituierte Benzoesäureanilide als Fungizide zu verwenden (GB-7 06 162, US-33 11 562). Ihre Wirkung ist jedoch nur ungenügend. Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel
R1
C-N
O R3
in der R1 Methyl, Chlor oder Nitro, R2 Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen und R3 Allyl, Bicycloheptyl, Cyclohexyl oder die Gruppe
-CH(CH3)-C = CH
bedeuten, gut wirksam gegen Schadpilze, besonders aus der Klasse der Basidiomyccten, zum Seispiel Rhizoctonia, Coniophora, Ttlletia, sind. Gegenstand der Erfindung sind fungizide Mittel mit einem Gehalt an diesen Wirkstoffen.
Die Herstellung der Wirkstoffe kann nach bekannten Verfahren vorgenommen werden und wird im folgenden an Beispielen erläutert.
Herstellung von 2-Methylbenzoesäure-cyclohexylamid
9.9 Gewichtsteile Cyclohexylamin werden in 100 Gewichtsteilen Benzol gelöst und in Gegenwart von 12 Gewichts'.eilen Triäthylamin bei 10° C mit 15.5 Gewichtsteilen 2-Methylbenzoesäurechlorid versetzt. Danac'v rührt man 3 Stunden bei 60° C, kühlt, saugt von ausgefallenem Triäthylaminhydrochlorid ab. engt das Filtrat im Vakuum ein und kristallisiert den verbleibenden Rückstand aus Methanol/Wasser um. Ausbeute: 90% der Theorie; Schmelzpunkt: 132° C.
Herstellung von 2-Chlorbenzoesäure-butin-1 '-yl-3'-amid
Zu einer Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Buiin-l-yl-3-amin und Il Gewichtsteilen Triäthylamin in 100 Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff tropft man bei Raumtemperatur 17,5 Gewichtsteile 2-Chlorbenzoesäurechlorid und rührt 3 Stunden bei 600C. Nach dem Einengen erhält man die Substanz vom Schmelzpunkt 100 bis 102° C (Methanol/Wasser).
Ausbeute: 82% der Theorie.
Es werden ferner beispielsweise folgende Wirkstoffe genannt:
2-Methylbenzoesäure-bicycIo-(2,2,l)-heptylaniid,
Fp 148° C,
2-Methylbenzoesäure-cyclohexylamid, Fp 132° C,
2-Chlorbenzoesäure-N-propyl-N-(butin-l-yl-3)-
amidn? =1,5315,
2-Chlorbenzoesäure-N-methyl-N-(butin-l-yl-3)-
amid,nn5 =1,5431,
2-Chlorbenzoesäure-butin-1 '-yl-3'-amid,
Fp 100 bis 102" C,
2-Methylbenzoesäure-butin-1 '-yl-3'-amid,
Fp 69 bis 700C.
2-Nitrobenzoesäure-butin-l'-yl-3'-amid,
Fp 125 bis 126° C.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Ar.wendungsformen richten sich ganz nach dem Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst mittels Netzoder Dispergiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermitteln und eventuell Lösungsmitteln bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Die Salze der Wirkstoffe können auch in Form ihrer wäßrigen Lösungen verwendet werden.
Die guten fungiziden Eigenschaften der Mittel gehen aus folgenden Beispielen hervor:
Beispiel 1
Die Wirkstoffe werden in Mengen von 0.05,0,025 und 0.01% (Gewichtsprozent) in Aceton gelöst und in einem noch flüssigen Biomalz-Nähragar gründlich verteilt. Der Agar wird in Petrischalen mit 5 cm Durchmesser ausgegossen. Nach dem Erstarren des Agars werden die Schalen zentral mit Myzelflöckchen von Rhizoctonia solani beimpft. Die Schalen werden bei 25°C bebrütet, und nach 4 Tagen wird das Ausmaß der Pilzkolonie-Entwicklung beurteilt.
In der Tabelle bedeuten:
Okein Pilzwachstum
1 Durchmesser der Pilzkolonie 0.5 bis 1 cm
2 Durchmesser der Pilzkolonie 1 bis 2 cm
3 Durchmesser der Pilzkolonie 2 bis 2,5 cm
4 Durchmesser der Pilzkolonie 2,5 bis 4 cm
5 Durchmesser der Pilzkolonie 4,5 bis 5 cm
Wirkstoff
Cl
CO-N
Cl
CH3
^CH-C = CH3
C3H7
CO-N
CH3
NO2
"CO — NH-<f bekannt (GB 7 06 162) NO2
CO-N—<f
CH3 bekannt (GB 7 06 162) SH
CO-NH-/ bekannt (US 33 11 562)
Tetramethyl thiuramdisulfid (TMTD) (Vergleichsmittel)
Kontrolle (unbehandelt)
Rhizottonia
solani
(% Wirkstoff im
Agar)
0,05 0,025 0,01
0
0 0
2 3
Tagen wird das Ausmaß der Pilzkolonie-Entwicklung beurteilt.
In der Tabelle bedeuten:
kein Pilzwachstum
Durchmesser der Pilzkolonie 0,5 bis 1 cm Durchmesser der Pilzkolonie 1 bis 2 cm Durchmesser der Pilzkolonie 2 bis 2,5 cm Durchmesser der Pilzkolonie 2ß bis 4 cm Durchmesser der Pilzkolonie 4,5 bis 5 cm
Wirkstoff
Coniophora
cerebella
(% Wirkstoff im
Agar)
0,05 0,025 0,01
CH3
"CO—NH
CH3
1 1
— NH
NO2
CO-NH-4(| bekannt (GB 7 06 162)
NO2
CO-N-/ V-Cl
CH3
„, bekannt (GB 7 06 162)
SH
CO —NH-X X bekannt (US 33 U 562)
Tetramethylthiuramdisulfid
(TMTD) (Vergieichsmittel)
Kontrolle (unbehandelt)
1 3
Beispiel 2
In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise werden die Wirkstoffe in Aceton gelöst und im Biomalz-Nähragar ""' verteilt. In der dort beschriebenen Weise wird der Agar mit Mycelflöckchen von Coniophora cerebella beimpft. Die Wirkstoffe werden in Mengen von 20 und 40%
Die Schalen werden bei 25°C bebrütet, und nach 6 (Gewichtsprozent) gründlich mit Talkum verrieben. In
Beispiel 3
s 0,2 g der Wirkstoff-Talkummischungen werden Sporen des Weizensteinbrandes (Tilletia tritici)
lieh verteilt und die Mischung auf 10 g geschlämmchte Erde in Petrischalen mit 5 cm Durchmesser stäubt. Die Schalen werden dann zehn Tage lang in Kühlschrank hei 10 bis 1?" C aufbewahrt. Nach Zeit sind die Sporen bei der Kontrolle (Sporen-Talkumgemisch) ausgekeimt, so daß die Wirksamkeit der Mittel wie folgt beurteilt werden kann:
+ + + st?rke Keimung, der Kontrolle entsprechend + + deutlich verminderte Keimung
+ stark verminderte Keimung, nur noch vereinzelt O Totalhemmung der Keimung
Wirkstoff
Tilletia
tritici
(% Wirkstoff im Beizmittelgemisch)
20 40
CH3
CO-NH-
CH3
CO-NH-CH2-CH^CH,
CO-NH-CH-C =
CO-NH-CH-C = CH
CO-N
CH-C = CH
CH3
Cl
C3H7 O O
CO-N
CH-CH3
C = CH
Kontrolle (Sporen-Talkumgemisch) + + +

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungizid, enthaltend eine Verbindung der Formel R1
    C-N
    R3
    in der R1 Methyl, Chlor oder Nitro, R2 Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen und R3 Allyl, Bicycloheptyl, Cyclohexyl oder die Gruppe -CH(CH3)-C=CH bedeutet. r>
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