DE1809950A1 - Substituierte Hydrazinderivate und diese enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents
Substituierte Hydrazinderivate und diese enthaltende Mittel zur Regulierung des PflanzenwachstumsInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Pabrik AG 1 80 S 95 0
Unser Zeichen: O.Z. 25 876 Schs/Km
6700 Ludwigshafen, Iff.II.1968
Substituierte Hydrazinderivate und diese enthaltende Mittel zur Regulierung de3 Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte Hydrazinderivate und diese enthaltende Mittel zur Regulierung
des Pflanzenwachstums. Sie betrifft insbesondere solche Mittel, die das Längenwachstum von Pflanzen reduzieren.
Es ist bekannt, den Pflanzenhabitus z.B. durch N,N-Dimethyl-(2-chloräthyD-hydraziniumchlorid
zu beeinflussen. Diese Verbindung befriedigt in der Praxis jedoch aus den verschiedensten Gründen
nicht in jeder Weise.
Es wurde gefunden, daß Hydrazinderivate der Formel
R - N# N R2,
OH3
in der R einen niederen aliphatischen geradkettigen oder verzweigten,
gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest mit maximal 5 Kohlenstoffatomen
(ß-Halogenäthyl-, Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, sek. Butyl-,
Allyl-, 2-Chlorallyl-, 2-Methallyl-, Butin-(l)-yl-(3)-, Cyclopropylmethylrest),
R. ein Wasserstoffatom, R2 den Rest
-C-R,, R, Wasserstoff oder einen aliphatischen (Methyl, Äthyl, S
Propyl-, Chlormethyl-, Cyanmethyl-, y-Chlorbutyl-, 6-ehlorcapryl,
Methoxymethyl-, Äthoxymethyl-, 1,1-Dimethylacetoxymethyl, 1,1-Dimethyläthyl,
Isobutyl-, Vinyl-, <*-Propenyl-, Stearyl- oder Laurylrest),
einen cycloaliphatischen (Cyclohexylrest)oder aromatischen Rest (Phenyl-, 4-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, 2- bzw.
4-Tolyl-, 4-Methoxyphenylrest) oder den pyridylrest oder R1 und R2
zusammen den Rest = C^3, Ri1 Wasserstoff oder die gleichen Rest·'
wie R-x, wobei R, und R^, auch verschieden sein können, X ein nicht
phytotoxisches Anion, z.B. Broraid, Chlorid odor Methosulfat und η
451/68 009824/2045 -2-
- 2 - O.Z. 25 876
O oder 1 bedeuten, eine starke Reduzierung des Pflanzenwachstums
bewirken.
Die erfindungsgemäßen Produkte können nach verschiedenen Verfahren
hergestellt werden. Einige werden nachfolgend kurz beschrieben:
1) Durch Alkylieren eines asym. Hydrazins und nachfolgende alkalische
Aufarbeitung erhält man ein trisubstituiertes Hydrazin, das man durch nochmalige Alkylierung in ein N,N,N-N'-tetrasubstituiertes
Hydraziniumsalz überführt:
z.B.
CH, | Hp + | Cl-CH0-C=CH0 | CH, | CH0 | - C |
Xn-n | 2 , 2 CH3 |
2 | CH | ||
ας | CH' | ||||
""IJ - | |||||
NH2 | |||||
- NH - CH^ - C = CH,
CH,
CH3OSO2
+ OH
CH,
CH,
- NH -
Cl1
I0 - C = CH0
« t * CH,
2) Umsetzung von Ν,Ν,Ν-trisubstituierten Hydraziniumsalzen mit
Aldehyden oder Ketonen:
CH,
- N* - CH2CH2Cl
er
CH
cie
3) Ein weiteres Syntheseverfahren besteht in der Umsetzung Ν,Ν,Ν-trisubstituierten Hydraziniumsalzen mit Estern oder der
Quarternierung von Hydrazonen:
00982A/20A5
CH
Cl0 + H-
H-C-NH-N; 3 + Cl-CH 3
O.Z. 25 876
ö CH3
Wird die Umsetzung in Gegenwart einer Base ausgeführt, so erhält
man aus dem Hydraziniumsalz ein inneres Stickstoffylid. Beide ■
Verbindungeklassen lassen sich durch Abspaltung von Säure oder Anlagerung von Säure leicht ineinander Überführen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch die
folgenden Beispiele erläutert:
Herstellung von NjNjN-Triraethyl-N'-allylhydraziniumbromid:
Zu einer Lösung von 60 Gewichtβteilen Ν,Ν-Dimethylhydrazin in
70 Gewichtste,ilen Wasser werden bei 30 bis 35°C 121 Gewichtsteile
Allylbromid zugetropft. Anschließend wird eine Lösung von 58
Gewichtsteilen Kaliumhydroxid in 100 Gewichtsteilen Wasser bei 25°C eingetragen. Nach 2 bis 3 Stunden wird die wäßrige Lösung
im Vakuum roh destilliert und das Destillat - nach dem Trocknen über Ätznatron - erneut destilliert. Man erhält 85 Gewichtsteile
Ν,Ν-Dimethyl-N-allylhydrazin, die mit Methylbromid in Acetonitril
methyliert werden. Fp. des Endproduktes: 1680C (aus Alkohol).
mit öi-Methallylbroraid: 2i,W,N-Trimethyl-N-(«-methallyl)-hydrazinium
bromid, Fp.: 1370C,
mit <*-Chlorallylbroraid: H,N,N-Trimethyl-N-(^-chlorallyl)-hydra
ziniumbromid, Fp.: 1120C.
0 0 9 S 2 .·.. 2 0 4 5
» 4 - f o.Z. 25 876
werden in Acetonitril gelöst, 5 Gewichtsteile Eisessig und dann 27 Gewichtsteile Benzaldehyd zugetropft. Man erhitzt 6 Stunden
am Rückfluß, engt im Vakuum ein und kristalliert das Endprodukt aus Azeton/Alkohol umj Fp.,: 1590C (zers.).
Das Hydraziniumsalz hat folgende Formel
.?H3
CH
Cl
In analoger Weise erhält man aus Ν,Ν-Dimethyl-N-isopropylhydraziniumchlorid
und Vanillin das
GH CH
CH,
3^CH-N-N=CH-Zo)-OCH
3 CH,
HO
Fp. 156 bis 1580C .
Aus den N9N-Dimethylhydrazonen der entsprechenden Carbonylverbindungen
lassen sich durch Quaternisieren mit den entsprechenden Halogeniden z.B. folgende Verbindungen synthetisieren
CH CH
CH CH
H-CH=NSN-CH t CH,
"CH.
Br"
CH,
GH-
CH3-CH=N2N-Cr CH,
,CIL "CH-
Br4
Fp. 146 bis 1480C
o,
Fp. 64 bis 65 C
Fp. 116 bis 1170C
· . .Ch-
Fp. 118 bis 1200C
CH-,
1 3
CH3 ""3
Fp, 106 bis 1080C
00982 4/2CU5
O.Z. 25
CH,-(CH0),-CH-CH=N2N-CH0-CH=CH0
j
c· j %
t& <£
CH
CH,
CH.
H-CH,
^H=N2N-CH2-CH=CH2
CH3
Cl-< ο ^CH=N2N-CH0-CH=CH0
CH3
Brs
c)-CH=N2N-CHo-CH=CHo
Cl CH,
CH3
Br*
Cl
7-CH=N2N-CH Jl CH3
Br'
Pp.
Pp. 88 bis 89 C
Pp. 110 bis 111°C
Pp. 169 bis 170,50C
Pp. 185 bis 1860C Pp. 178 bis 1790C
Il t
0 CH
o * CH,-CH=CH-C-N-N-(CH,),
J Il JJ
β ·
11
O
O
e ·
CH--C-N-N-(CH,)
CH--C-N-N-(CH,)
J Il ^
Pp. 162 bis 163 C Pp. 157 bis 158°C
Pp. 85°C
Pp. 118 bis 12O0C
Entsprechend Beispiel 2 erhält man aus Benzaldehyd und Ν,Ν-Dimethyl-N-isopropyl-hydraziniumchlorid,
das
/"1TJ
γ-λ ,,3 /CH
C)-CH=N2N-CHC
CH Cle Pp. 158 bis 1590C
00982 4/2045
-S- O.Z. 25 876
126 Gewichtsteile NjN-Dimethyl-N-isopropylhydraziniumchlorid
werden in Acetonitril gelöst, 54 Gewichtsteile Ameisensäuremethylester
eingetragen und bei 40 bis 500C 162 Gewichtsteile 30£ige
methanolische Natriummethylatlösung eingetropft. Man rührt 3
Stunden bei 6o°C nach, saugt ab, säuert das Filtrat mit 34 Gewichtsteilen konz. HCl an und engt ein. Nach dem Umkrist. aus
Azeton/Alkohol hat die Verbindung den Schmelzpunkt 142 bis 0
FH-NH-OHO
Ch Oi
Cl
Man löst 47 Gewichtsteile Ν,Ν,Ν-Trimethylhydrasoniumbromid in
Gewichtsteilen tert.-Butanol und tropft 30 Gewichtsteile Methacrylsäuremethylester
sowie 16 Gewicht3teile Natriummethylat zu. Nach
6 Stunden· Erwärmen auf 500C wird abfiltriert, eingeengt und aus
Benzol umkristallisiert'.
Formel dea Endproduktes Pp.: 149 bis 1500C
CH, m 0
A I 3 β Il
CH, s'N - η - C - C s CH0
J f I *
CH3 CH3
Die erfindungsgemäßen Produkte beeinflussen das Längenwachstum von
Pflanzen im Sinne einer Retardation der Wuchshöh©.
Die erfindungsgtmäilen Mittel können über den Boden oder Übsr die
Blätter der Pflanzen zur Wirkung kommen.
Die-erfindungsgemäßen Mittel zur Regulierung das Pflanzenwaciistums
können als Wsungeii, Emulsionen» Suspensionen ού^ν S-fe&Aeraittel
angewendet werden. Die Anwend-ungsformen ri©ht©n 4±eh ganz
nach den ¥ex»w@ndungssw®ckenj eie sollen in jedem FsII ein· feine
Verteilung der wirksamen Substans gewährleisten,.
009824/2045 - 7 -
- T - O.Z. 25 876
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe,
wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline,als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Pasten oder netsbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können
die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Nets- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen
Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell
Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. j
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der
wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die Behandlungsmethode und deren Resultate sind nachfolgend für
einige der erfindungsgemäßen Produkte aufgeführt.
Auf einem lehmigen Sandboden wurden in Neubauer-Schalen je 100 Körner der Weizensorte "Opal" eingesät und unmittelbar nach der
Einsaat mit drei der erfindungsgemäßen Verbindungen in wasseriger ä
Lösung in Aufwandmengen von umgerechnet 3 und 12 kg Wirkstoff je ha behandelt. Neben unbehandelten Kontroll-Schalen wurde als
Vergleichssubstanz die bekannte wachstumsregulierende Substanz N-Dimethyl-N-CÄ-chloräthyD-hydraziniumchlorid (CMH) verwendet.
Bereits einige Tage nach dem Auflaufen der Keimpflanzen konnte gegenüber der Kontrolle eine deutliche Reduzierung des Längenwachstums beobachtet werden, die bei den erfindungsgemäßen
Substanzen stärker ausgeprägt war als bei der Standardsubstanz CI-IH. Die nach dreiwöchiger Versuchsdauer ermittelten Unterschiede
in der Wuchshöhe sind in der folgenden Tabelle zu entnehmen.
- 8 -009824/2045
- 8 | Kontrolle (unbehandelt) | Beispiel | - | Wirkstoff | 0. | Z. 25 876 |
N-Dimethyl-N- (ß-chloräthy 1 ).- | aufwand | 1809950 | ||||
hydraziniumchlorid (CMH) | menge | Wuchshöhe | des Weizens | |||
11 " (CMH) | kg/ha | |||||
N-Trimethy1-N·-allylhydra- | - | |||||
ziniumbromid | 3 | in cm | relativ | |||
It It | 27,3 | 100 | ||||
N-Trimethyl-Nf-o(-chlorallyl- | 12 | 24,0 | 88 | |||
hydraziniumchlorid | 3 | |||||
Jt ti | 22,0 | 81 | ||||
N-Trimethy1-N1-fl(-methyl- | 12 | 23,5 | 86 | |||
allylhydraziniumbromid | 3 | |||||
It It | 20,5 | 75 | ||||
12 | 21,5 | 79 | ||||
3 | ||||||
19,0 | 70 | |||||
12 | 20,5 | 75 | ||||
8 | ||||||
19,0 | 70 | |||||
In der gleichen Weise wie im Beispiel 7 wurden Körner der Roggensorta "Petkuser" ausgesät. In diesem Falle wurde die Behandlung
mit den gleichen Substanzen, aber bei einer Höhe der Pflanzen von 8 bis 9 cm vorgenommen. Der Roggen reagierte schwächer auf die
Behandlung als Weizen. Gegenüber der bekannten Substanz CMH zeigten die erfindungsgemäßen Substanzen eine stärkere Wirkung,
wie aus den folgenden Zahlen zu entnehmen ist.
Kontrolle (unbehandelt) | Wirkstoff aufwand |
Wuchshöhe | des Roggens | |
C | N-Dimethy1-N-(ß-chloräthy1)- hydraziniumchlorid (CMH) |
menge kg/ha |
in cm | relativ |
11 (CMH) | - | 31,3 | 100 | |
N-Trimethyl-N·-allylhydra- ziniumbromid |
3 | 30,5 | 97 | |
It ti | 12 | 30,0 | 96 | |
N-Trimethy1-N'-tf-chlorally- hydraziniumbromid |
3 | 30,0 | 96 | |
ti ti | 12 | 29,5 | 94 | |
3 | 29,0 | 93 | ||
12 | 29,5 | 94 |
00 9824/ 2 0A5
- 9 - O.Z. 25 876
Wirkstoff- Wuchshöhe dee Roggene aufwandmenge
kg/ha in cm relativ
kg/ha in cm relativ
N-Trimethyl-N'-^methylallyl- 3 29,5 94
hydraziniumbromid
H Ii i2 29,0 93
- IO « 00982 A / 2 0 A 5
Claims (2)
1. Substituierte Hydrazinderivate der Formel
?H3 iRl>n
R - ν* N — R2
R - ν* N — R2
CH,
in der R einen niederen aliphatischen geradkettigen oder verzweigten,
gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest mit maximal 5 Kohlenstoffatomen
R1 ein Wasserstoffatom, R2 den Rest -C-R,, R, Wasserstoff oder
einen aliphatischen, einen cycloallphatischen oder aromatischen Rest oder den Pyridylrest oder R, und R0 zusammen den Rest
R Lc.
s cCr3, Rj1 Wasserstoff oder die gleichen Reste wie R,Ä wobei
R, und R1. auch verschieden sein können, X &±ή
aches Anion und η 0 oder 1 bedeuten.
2. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, bestehend aus
oder enthaltend ein substituiertes Hydrazinderivate wie in
Anspruch 1 gekennzeichnet.
Badische Anilin- & Soda-Pabrik
00982 It /2045
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SE (1) | SE364623B (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5121966B1 (de) * | 1970-06-11 | 1976-07-06 | ||
EP0723441A1 (de) * | 1992-06-30 | 1996-07-31 | Legomer Partners, L.P. | Aminimid enthaltende moleküle und materialien als molekulare erkennungsstoffe |
EP0737232A1 (de) * | 1993-12-28 | 1996-10-16 | Arqule, Inc. | Modularer entwurf und synthese von aminimid enthaltenden verbindungen |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1360233A (en) * | 1971-04-15 | 1974-07-17 | Procter & Gamble Ltd | Compositions containing quaternary ammonium surfactants |
US5705585A (en) | 1993-06-30 | 1998-01-06 | Arqule, Inc. | Aminimide-containing molecules and materials as molecular recognition agents |
US5734082A (en) | 1994-10-20 | 1998-03-31 | Arqule Inc. | Hydroxyethyl aminimides |
US5712171A (en) | 1995-01-20 | 1998-01-27 | Arqule, Inc. | Method of generating a plurality of chemical compounds in a spatially arranged array |
-
1968
- 1968-11-20 DE DE19681809950 patent/DE1809950A1/de active Pending
-
1969
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Cited By (5)
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EP0723441A1 (de) * | 1992-06-30 | 1996-07-31 | Legomer Partners, L.P. | Aminimid enthaltende moleküle und materialien als molekulare erkennungsstoffe |
EP0723441A4 (de) * | 1992-06-30 | 1997-07-30 | Legomer Partners Lp | Aminimid enthaltende moleküle und materialien als molekulare erkennungsstoffe |
EP0737232A1 (de) * | 1993-12-28 | 1996-10-16 | Arqule, Inc. | Modularer entwurf und synthese von aminimid enthaltenden verbindungen |
EP0737232A4 (de) * | 1993-12-28 | 1997-11-26 | Arqule Inc | Modularer entwurf und synthese von aminimid enthaltenden verbindungen |
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