DE2019535A1 - Substituierte Furancarbonsaeurecycloalkylamide - Google Patents

Substituierte Furancarbonsaeurecycloalkylamide

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DE2019535A1 DE19702019535 DE2019535A DE2019535A1 DE 2019535 A1 DE2019535 A1 DE 2019535A1 DE 19702019535 DE19702019535 DE 19702019535 DE 2019535 A DE2019535 A DE 2019535A DE 2019535 A1 DE2019535 A1 DE 2019535A1
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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 26 7^2 Schs/Wnz 6700 Ludwigshafen, 22.4.1970
Substituierte Furancarbonsäurecycloalkylamide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte Furancarbonsäurecycloalkylamide und diese enthaltende Fungizide.
Is ist bekannt, Tetramethylthiuramdisulfid zur Bekämpfung von Pilzen zu verwenden, is ist ferner bekannt, daß substituierte Furancarbonsäureanilide (Belgische Patentschrift 734 808) und 2-Methyl-furan-3-carboxanilid sowie 3-Methyl-furan-2-carboxanilid (DOS 1 914 954) fungizide Wirksamkeit aufweisen.
is wurde gefunden, daß substituierte Furancarbonsäurecycloalkylamide der Formel
^CO-ff-
-Λ )> CH3 1
in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen niedrigen Alkylrest, z.B. den Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butylrest, R2 einen Monocycloalkylrest oder Polycycloalkylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, der durch niedrige Alkylreste, z.B. durch Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butylreste, substituiert sein kann, bedeuten, gegen Pilze gut wirksam sind. Die Wirksamkeit zeigt sich insbesondere gegenüber Pilzen aus der Klasse der Basidiomyceten, wie Rostpilze an Kulturpflanzen, im Boden lebende Schadpilze, wie Rhizoctonia solani und Sclerotium rolfsii. Darüber hinaus erstreckt sich die Wirksamkeit auch gegen samenübertragbare Pflanzenkrankheitserreger, wie Fusarium nivale (Schneesohirnmel) und holzzerstörende Pilze,
144/70 . -2-
109845/1906
- 2 - O.Z. 26
wie Coniophora cerebella (Ke Her schwamm).
Die erfindungsgemäßen Purancarbonsäurecycloalkylamide können z.B. durch. Umsetzung der entsprechenden Purancarbonsaurechloride mit Cycloalkylaminen hergestellt werden.
Als Ausgangsprodukt wird vorzugsweise das 2,5-Dimethyl-fur an-3-carbonsäure-chlorid verwendet.
Als Cycloalkylamine können z.B. Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, o-Methylcyclohexylamin, Gyclooctylamin, Tetrahydrodicyclo-pentadienylamin oder Tetrahydro-exo-di-cyclopentadienyl-exo-amin verwendet werden.
Die substituierten Purancarbonsäurecycloalkylamide können wie folgt hergestellt werden:
Beispiel 1
In einem Rührkolben mit Rückflußkühler und Thermometer werden 15,1 Teile (Gewichtsteile) (3,4)-Amino-[5,2,1,02>6]-tricyclodecan in 50 Teilen Äthylenchlorid gelöst. Unter Rühren werden bei 30 bis 35°O gleichzeitig 15,85 Teile 2,5-Dimethylfuran-3-carbonsäurechlorid und 10,1 Teile Triäthylamin zugegeben und die Mischung drei Stunden bei 45°C nachgerührt. Die Suspension wird mit 50 Teilen Wasser versetzt und die organische Phase abgetrennt. Nach Trocknen mit Ka2SO, wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt.
Man erhält 26,35 Teile (= 96,5 °/o der Theorie) 2,5-Dimethyl-
r 2'61I furan-3-carbonsäure-15',2',1',0· ' J-tricyclo-decyl-amid-(3',4') als leicht gelbliche Kristalle, die aus Methanol umkristallisiert werden. Pp. 170 bis 1720C
C17H 23° 2 Ii (M = 273) b ,45 > O 1 1 ,7 > Ii VJI UI ,2
ber. G 74,7 C IT
/O Γ-L 		a ,6 <p O 1 1 ,9 ?» Ii 5
get". G 74,7 io η
-3-109845/1906
- 3 - O.Z. 26 742
Zu 15,1 Teilen Lxo-8-amino-£5,2,1,0 ' J-tricyclo-decan in 50 Teilen Äthylenchlorid werden, wie oben angegeben, bei bis 350C gleichzeitig 15,85 Teile 2,5-Dimethyl-3-furancarbo.nsäure-chlorid und 10,1 Teile Triäthylamin zugesetzt. Nach dreistündigem Nachrühren bei 45°C werden 50 Teile Wasser und 500 Teile Äthylenchlorid zugegeben und wie oben angegeben aufgearbeitet.
Ausbeute: 27 Teile (= 98,9 $ der Theorie) 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-!*5S^1,1 ' ,0 ' J tricyclo-decyl-exo-amid-ie') Farblose Kristalle j Fp. 179,5 bis 180,50C
C17H23O2N (M = 273)
ber. C 74,7 °/o H 8,45 & 0 11,7 ^ N 5,15 °/ό gef. C 74,7 % H 8,4 0A 0 11,9 ^ N 5,0 fo
Beispiel 3
Zu 9,9 Teilen Oyclohexylamin in 50 Teilen Äthylenchlorid werden bei 25 bis 35 G, wie oben angegeben, 15,85 Teile 2,5-Dimethyl-3-furancarbonsäurechlorid und 10,1 Teile Triäthylamin zugesetzt, Nach dreistündigem Nachrühren bei 35°C werden 50 Teile Wasser zugesetzt und die Mischung wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.
Ausbeute: 21,4 Teile (= 96,8 9* der Theorie) 2,5-Dimethylfuran-3-earbonsäure-cyclohexylamid als farblose Kristalle. Fp. 118 bis 119°C (aus Petroläther)
C13H1 9°2I ί (M = 221) 8,6 io 0 14 ,5 io N 6 ,4
ber. C 70,5 /O Xl 8,7 io 0 14 ,6 io N 6 ,1
gef. C 70,2 io η Beispiel 4
Zu 17 Teilen 2-Hethyl-cyclohexylamin in 75 Teilen Äthylen-
1Q9845/1906 BAD ORIGINAL
- 4 -. O.Z. 26
chlorid werden bei 25 bis 35 G, wie oben angegeben, 23,8 Teile 2,5-Dimethyl-3-i'urancarbonsäurechlorid und 15,2 Teile Triäthylamin zugesetzt. Nach zweistündigem Nachrühren bei 45°C wird mit 100 Teilen Wasser versetzt und gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält als Rückstand ein braunes Öl, das im Hochvakuum destilliert wird.
Ausbeute: 32 Teile (= 90,78 % der Theorie) 2,5-Dimethyl-furan 3-carbonsäure-2'-methyl-cyclohexylamid. Farbloses Öl. Kp.0 2 = 125 bis 1270C; n^° = 1,5173
C14H21O2N (M = 235)
ber. 0 71,5 ?6 H 8,95 # 0 13,6 /ο Ν 5,95 % gef. C 71,4 Io H 9,1 $ 0 13,1 $ N 5,9 $
Beispiel 5
Zu 16,9 Teilen N-Methyl-cyclohexylamin in 50 Teilen Äthylenchlorid werden bei 25 bis 35 C, wie oben angegeben, 23,8 Teile 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurechlorid und 15,2 Teile Triäthylamin zugesetzt. Nach zweistündigem Nachrühren bei 450C werden 50 Teile Wasser und 100 Teile Äthylenchlorid zugegeben und nach Beispiel 1 aufgearbeitet. Als Rückstand erhält man ein rotbraunes Öl, das im Hochvakuum destilliert wird.
Ausbeute: 30,5 Teile ( = 86,5 aß> der Theorie) 2,5-Dimethylfuran-3-carbonsäure-N-methyl-cyclohexylamid. Farbloses Öl.
Kp.0 2 = 116 bis 1180C; n^° = 1,5161
C14H21O2N (M = 235)
ber. C 71,5 # H 8,95 % 0 13,6 # N 5,95 # gef. C 71,1 ^ H 9,2 </o 0 14,0 /» N 5,9 # ■
Beispiel 6
Zu 12,7 Teilen Cyclooctylamin in 50 Teilen Äthylenchlorid werden bei 25 bis 35°C, wie oben angegeben, 15,85 Teile 2,5-Diinethyl-furan-3-carbonsäureohlorici und 10,1 Teile Tri-
-5-10 9 8 4 5/ 1906
BAD ORIGINAL
_ 5 - O.Z. 26
äthylamin zugesetzt. Nach zweistündigem Nachrühren bei 450C werden 50 Teile Wasser und 100 Teile Äthylenchlorid zugegeben und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.
Ausbeute: 22,0 Teile (= 88,3 $ der Theorie) 2,5-Dimethylfuran-3-carbonsäure-cyclooctylamid. Farblose Kristalle. Pp. 115,5 bis 1170C (aus Cyclohexan)
C15H25O2N (M = 249)
ber. C 72,4 aJ> H 9,2 ft 0 12,8 ft N 5,6 ft gef. C 72,2 /ο H 9,5 ^ 0 13,4 ft N 5,4 ft
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Pail eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 1500C, z.B. Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 1500C und einer oder mehreren funktioneilen Gruppen, z.B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z.B. PoIyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit V/asser geeignet sind.
190 6
- 6 - O.Z. 26
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z.B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die gute fungizide Wirkung.
Beispiel 7
Die Wirkstoffe werden in Mengen von 0,01 bis 0,005 °ß> (Gewichtsprozent) in Aceton gelöst und in einem noch flüssigen Biomalz-ÜTähragar gründlich verteilt. Der Agar wird in Petrischalen mit 9 cm Durchmesser ausgegossen. Nach dem Erstarren des Agars werden die Schalen zentral mit Myzelflöckchen von Rhizoctonia solani, Sclerotium rolfsii und Coniophora cerebella oder mit Konidien von Pusarium nivale beimpft. Die Schalen werden bei 25°C bebrütet und nach 6 Tagen wird das Ausmaß der Pilzkolonie-!Entwicklung beurteilt.
0 = kein Pilzwachstum
1 = Durchmesser der Pilzkolonie 0,5 bis 1,5 cm
2 = Durchmesser der Pilzkolonie 1,5 bis 3,5 cm
3 = Durchmesser der Pilzkolonie 3,5 bis 4,5 cm
4 = Durchmesser der Pilzkolonie 4r5 bis 7 cm
5 = Durchmesser der Pilzkolonie 7 bis 9 cm
Wirkstoff Rhizoctonia solani 5 im Agar Sclerotium rolfsii 5 0,005 -7-
gemäß Beispiel . .0Jo Wirkstoff ,005 . .c/o Wirkstoff im Agar 0
0,01 0 0 0,01 2
3 0 0 0 0
1 0 1 Ü 0
4 1 1 0 4
5 1 4 0
Tetramethylthiuram- 4 3
disulfid (TMTD)
(Vergleichsmittel)
Kontrolle
(unbehandelt)
109845/1906
O.Z. 26 742
Wirkstoff Coniophora cerebella 5 0,005 Fusarium nivale 5 0,005
gemäß Beispiel . .c/i> Wirkstoff im Agar 0 ..^Wirkstoff im Agar 0
0,01 0 0,01 0
3 0 1 0 1
1 0 0 0 2
4 1 5 1 3
5 0 . 1
Te trame thylthiu- 4 2
ramdisulfid (TMTD)
(Vergleichsmittel)
Kontrolle
(unbehandelt)
Beispiel 8
Blätter von in Topfen gewachsenen Bohnenpflanzen der Sorte "Saxa" werden mit Sporen des Bohnenrostes (Uromyces appendiculatus) künstlich infiziert und 24 Stunden lang bei 22 bis 240C in einer wasserdampfgesättigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wäßrigen Emulsionen aus 80 0Jo Wirkstoff und 20 0Jo Emulgiermittel besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 22 und 25°G und bei 60 bis 70 °/o relativer Luftfeuchtigkeit belassen. Nach 8 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung beurteilt.
Wirkstoff
gemäß Beispiel
Ausmaß des Befalls nach Spritzung mit
..$iger Wirkstoffbrühe
0,1 0,05 0,025
3 0 0 0
1 0.1 2
Kontrolle
(unbehandelt)
0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
-8-
109845/190G
- 8 - O.Z. 2β 742
Beispiel 9
Man vermischt 70 G-ewichtsteile der "Verbindung gemäß Beispiel 1 mit 30 Gewichtsteilen N-Methyl-(^-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist,
Beispiel 10
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteile'n Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 11
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 4-0 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtstellen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 12
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt
10 9 8 4 5/ 1906
BAD ORfQiNAL
- 9 - O.Z. 26
210 Ms 28O0C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ättiylenoxid an 1 Mol Ricinusöl "besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 13
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs gemäß Beispiel 5 werden mit 3 Gewichtstellen des Natriumsalzes der Diisobutyl-naphthalino^-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Iigninsulfonsäure aus einer SuIfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmiger^ Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der' Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel H
3 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 3 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 15
30 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 3 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt, Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
-10-
109845/1906

Claims (3)

  1. - 10 - O.Z. 26 742
    Patentansprüche
    ./Substituierte Furancarbonsaurecycloalkylamide der Formel
    in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen niedrigen Alkylrest, Rp einen Monocycloalkylrest oder einen Polycycloalkylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, der durch niedrige Alkyl reste substituiert sein kann, bedeuten.
  2. 2. 2, S-Dimethyl-furan^-carbonsäure-cyclohexylamid.
  3. 3. Fungizid, enthaltend ein substituiertes Furancarbonsäurecyclo-alkylamid, wie in Anspruch 1 gekennzeichnet.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik
    1 09845/1906
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