PL77193B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL77193B1 PL77193B1 PL1971147718A PL14771871A PL77193B1 PL 77193 B1 PL77193 B1 PL 77193B1 PL 1971147718 A PL1971147718 A PL 1971147718A PL 14771871 A PL14771871 A PL 14771871A PL 77193 B1 PL77193 B1 PL 77193B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- acid
- active substance
- active ingredient
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Badische Anilin u. Soda-FabrikAktiengesellschaft, Ludwigshafen n/Renem (Republika Federalna Niemiec) Srodek grzybobójczy Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek grzy¬ bobójczy, zawierajacy jako substancje czynna cykloalkiloamid podstawionego kwasu furanokarbo- ksylowego.Znane jest stosowanie do zwalczania grzybów dwusiarczku tetrametylotiuranu. Wiadomo rów¬ niez, ze podstawione anilidy kwasu furanokarbo- ksylowego (belgijski opis patentowy nr 734 808) i anilid kwasu 2-metylo-furano-3-karboksylowego oraz anilid kwasu 3-metylo-furano-2-karboksylo- wego wykazuja dzialanie grzybobójcze.Stwierdzono, ze cykloheksyloamid kwasu 2,5-dwu- metylo-furano-3-karboksylowego odznacza sie szczególnym dzialaniem grzybobójczym. Dzialanie to wystepuje zwlaszcza wobec grzybów z grupy Basidiomycetes, wystepujacych w postaci rdzy na roslinach uprawnych, zyjacych w glebie grzybów szkodników, jak Rhizoctonia solani i Sclerotium rolfsii. Dzialanie to wystepuje równiez wobec prze¬ noszonych za pomoca nasion czynników, wywoluja¬ cych choroby roslin, jak Fusarium nivale oraz grzy¬ bów niszczacych drewno, jak Coniophora cerebella.Wedlug wynalazku nowy srodek grzybobójczy zawiera jako substancje czynna cykloheksyloamid kwasu 2,5-dwumetylo-furano-3-karboksylowego z dodatkiem stalego lub cieklego nosnika.Cykloheksyloamid kwasu furanokarboksylowego wedlug wynalazku wytwarza sie w sposób podany w ponizszym przykladzie. 20 25 30 Przyklad I. Do 9,9 czesci wagowych cyklo- heksyloaminy w 50 czesciach chlorku etylenu do¬ daje sie w temperaturze 25°C—35°C 15,85 czesci chlorku kwasu 2,5-dwumetylo-3-furanokarboksylo- wego i 10,1 czesci trójetyloaminy. Miesza sie przez trzy godziny w temperaturze 35°C, dodaje 50 czesci wody i oddziela warstwe organiczna. Po wysusze¬ niu nad siarczanem sodowym oddestylowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem.Otrzymuje sie 21,4 czesci (= 96,8% wydajnosci teoretycznej) cykloheksyloamidu kwasu 2,5-dwume- tylo-furano-3-karboksylowego w postaci bezbarw¬ nych krysztalów, o temperaturze topnienia 118°C—119°C po przekrystalizowaniu z eteru nafto¬ wego.C1SH1902N (M = 221) obliczono C 70,5% H 8,6% O 14,5% N .6,4% znaleziono C 70,2% H 8,7% O 14,6% N 6,1% Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji, zawiesin lub srodków do rozpylania. Stosowana postac za¬ lezy od celu, do jakiego sie ja uzywa. W kazdym przypadku powinna ona gwarantowac drobne roz¬ pylenie substancji czynnej.Do wytworzenia roztworów nadajacych sie do bezposredniego rozpylania stosuje sie weglowodory , o temperaturach wrzenia powyzej 150°C, na przy¬ klad tetrahydronaftalen lub alkilowane naftaleny lub ciecze organiczne o temperaturach powyzej 150°C, posiadajacych jedna lub kilka grup funkcyj- 77 19377 193 nych, takich jak grupa ketonowa, grupa eterowa, grupa estrowa lub grupa amidowa, przy czym grupa ta moze znajdowac sie jako podstawnik przy lancuchu weglowodorowym lub stanowic czesc pierscienia heterocyklicznego.Wcdne postacie wytwarza sie z koncentratów emulsji, past lub zwilzalnych proszków (proszki do rozpylania) przez dodanie wody. Celem wytworze¬ nia emulsji mozna homogenizowac substancje jako takie lub tez rozpuszczone w rozpuszczalniku, za pomoca srodków powierzchniowo-czynnych lub dyspergujacych, takich jak produkty addycji poli- tlenku etylenu, w wodzie lub organicznych roz¬ puszczalnikach. Mozna jednak równiez wytworzyc koncentraty, skladajace sie z substancji czynnej, srodków emulgujacych lub dyspergujacych i ewen¬ tualnie rozpuszczalnika, nadajacych sie do roz¬ cienczania woda.Srodki do rozpylania wytwarza sie przez zmie¬ szanie lub zmielenie substancji czynnej z nosni- 20 kiem stalym, na przyklad z ziemia okrzemkowa, talkiem, glinka lub srodkiem nawozacym.Nastepujace przyklady wyjasniaja dzialanie grzybobójcze.Przyklad II. Substancje czynna rozpuszcza sie w ilosciach od 0,01 do 0,005% (procenty wago¬ we) w acetonie i rozprowadza równomiernie w cie¬ klej jeszcze pozywce agarowej, zawierajacej Bio- malz (przetwór slodowy). Agar wylewa sie na plytki Petriego o srednicy 9 cm. Po zakrzepnieciu zaszczepia sie plytki w srodku strzepkami grzybni Rhizoctonia solani, Sclerotium rolfsii i Coniophora cerebella lub konidiami Fusarium nivale. Plytki poddaje sie inkubacji w temperaturze 25°C i ocenia po 6 dniach rozmiary rozwoju kolonii grzybów. 0 = brak wzrostu grzybów 1 = srednica kolonii grzybów 0,5—1,5 cm 2 = srednica kolonii grzybów 1,5—3,5 cm 3 = srednica kolonii grzybów 2,5—4,5 cm 4 = srednica kolonii grzybów 4,5—7 cm 5 = srednica kolonii grzybów 7—9 cm Substancja czynna z przykladu I Dwusiarczek tetrame- tylotiuramu (TMTD) (zwiazek porównaw¬ czy) Kontrola (bez substancji czynnej) Substancja czynna z przykladu I Dwusiarczek tetrame- tylotiuramu (TMTD) (zwiazek porównaw¬ czy) Kontrola (bez substancji czynnej) Rhizoctonia solani % substancji czynnej w agarze 0,01 0,005 0 0 4 4 5 Coniophora cerebella % substancji czynnej w agarze 0,01 0,005 0 0 4 5 5 | Sclerotium rolfsii °/o substancji czynnej w agarze 0,01 0,005 0 0 3 4 5 Fusarium nivale % substancji czynnej w agarze 0,01 0,005 1 0 0 2 3 5 Przyklad III. Liscie roslin fasolkowatych, se rodzaju „Saxa", wyhodowane w doniczkach zakaza sie sztucznie sporami Uromyces appendiculatus i pozostawia przez 24 godziny w temperaturze 22°C—24°C w komorze, nasyconej para wodna.Nastepnie spryskuje sie rosliny wodnymi emulsja- eo mi, zawierajacymi 80% substancji czynnej i 20% srodka emulgujacego i pozostawia w cieplarni w temperaturze 22°C—25°C i przy wilgotnosci wzglednej 60—70%. Po 8 dniach ocenia sie roz¬ wój grzybów rdzawnikowych. 65 Substancja czynna z przykladu Kontrola (bez substancji czynnej) Rozmiar zakazenia po spryskaniu % roztworem substancji czynnej 0,1 0,05 0,025 0 0 077 193 5 6 O = brak zakazenia, stopniowanie do 5 = calkowite zakazenie.Przyklad IV. Miesza sie 70 czesci wagowych zwiazku z przykladu I z 30 czesciami wagowymi N-metylo-a-pyrolidonu i otrzymuje roztwór, nada¬ jacy sie do stosowania w postaci rozpylonych kropel.Przyklad V. 20 czesci wagowych zwiazku z przykladu I rozpuszcza sie w mieszaninie, za¬ wierajacej 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu addycyjnego 8—10 moli tlenku etylenu i 1 mola monoetanoloamidu kwasu olejo¬ wego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu docecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu addycyjnego 40 moli tlenku etylenu i 1 mola kwasu rycynowego. Przez wlanie i do¬ kladne rozprowadzenie tego roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02 procentów wagowych substancji czynnej.Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku z przykladu I rozpuszcza sie w mieszaninie, zlo¬ zonej z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wago¬ wych produktu addycji 7 moli tlenku etylenu i 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu i l mola kwasu rycynowego. Przez wlanie i dokladne roz¬ prowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wago¬ wych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawie¬ rajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku z przykladu I rozpuszcza sie w mieszaninie, zlo¬ zonej z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210°C—280°C i 10 czesci wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu i 1 mola kwasu rycynolowego. Przez wlanie i do¬ kladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, 6 zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VIII. 20 czesci wagowych substan¬ cji czynnej z przykladu I miesza sie dokladnie i w mlynie mlotkowym poddaje sie przemialowi z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylo-naftaleno-a-sulfonowego, 17 czescia¬ mi wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z lugów sulfitowych i 60 czesci wagowych sprosz¬ kowanego zelu kwasu krzemowego. Przez dokladne rozprowadzenie mieszaniny w 20 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie ciecz do spryski¬ wania, zawierajaca 0,1% wagowych substancji czynnej.Przyklad IX. 3 czesci wagowe zwiazku z przykladu I miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi drobno sproszkowanego kaolinu. Otrzy¬ many srodek do opylania, zawiera 3% wagowych substancji czynnej.Przyklad X. 30 czesci wagowych zwiazku z przykladu I miesza sie dokladnie z mieszanina, zlozona z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu kwasu krzemowego i 8 czesciami oleju parafino¬ wego, rozpylonego na powierzchni tego zelu kwasu krzemowego. Otrzymuje sie preparat z substancja czynna o dobrej przyczepnosci. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna cykloheksyloamid kwasu 2,5-dwumetylo-furano-3-karboksylowego oraz staly lub ciekly nosnik. 15 20 25 30 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2019535A DE2019535C3 (de) | 1970-04-23 | 1970-04-23 | 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid und diese Verbindung enthaltende fungizide Mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL77193B1 true PL77193B1 (pl) | 1975-04-30 |
Family
ID=5768883
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1971147718A PL77193B1 (pl) | 1970-04-23 | 1971-04-22 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3862966A (pl) |
AT (1) | AT305694B (pl) |
BE (1) | BE766110A (pl) |
CA (1) | CA939364A (pl) |
CH (1) | CH539388A (pl) |
CS (1) | CS165976B2 (pl) |
DE (1) | DE2019535C3 (pl) |
DK (1) | DK128221B (pl) |
FR (1) | FR2090665A5 (pl) |
GB (1) | GB1338834A (pl) |
HU (1) | HU162532B (pl) |
NL (1) | NL153193B (pl) |
PL (1) | PL77193B1 (pl) |
SE (1) | SE394675B (pl) |
SU (1) | SU434635A3 (pl) |
ZA (1) | ZA712428B (pl) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1387652A (en) * | 1972-05-10 | 1975-03-19 | Shell Int Research | Process for preparing furan carboxamides |
GB1517960A (en) * | 1974-11-21 | 1978-07-19 | Basf Ag | Furanhydroxamic acid derivatives useful as fungicides |
DE4231519A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Cyclohex(en)ylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
DE4237986A1 (de) * | 1992-11-11 | 1994-05-19 | Bayer Ag | Verwendung von Furancarboxamiden im Materialschutz |
US9725414B2 (en) | 2011-11-30 | 2017-08-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Fungicidal N-bicycloalkyl and N-tricycloalkyl pyrazole-4-(thio)carboxamide derivatives |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1052507A (pl) * | 1963-06-26 | |||
GB1215066A (en) * | 1968-03-25 | 1970-12-09 | Shell Int Research | Acrylamides and their use as fungicides |
DE1768686B1 (de) * | 1968-06-19 | 1971-05-27 | Basf Ag | Furan-3-carbonsaeureanilide und deren Verwendung als Fungizid |
CA932334A (en) * | 1969-02-13 | 1973-08-21 | Kulka Marshall | Furan-3-carboxamide derivatives and method of preparing same |
US3959481A (en) * | 1969-02-13 | 1976-05-25 | Uniroyal | Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives |
-
1970
- 1970-04-23 DE DE2019535A patent/DE2019535C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-04-05 US US131545A patent/US3862966A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-04-15 ZA ZA712428A patent/ZA712428B/xx unknown
- 1971-04-19 CA CA110,754A patent/CA939364A/en not_active Expired
- 1971-04-19 NL NL717105249A patent/NL153193B/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-04-20 SE SE7105109A patent/SE394675B/xx unknown
- 1971-04-21 HU HUBA2571A patent/HU162532B/hu unknown
- 1971-04-22 SU SU1651491A patent/SU434635A3/ru active
- 1971-04-22 PL PL1971147718A patent/PL77193B1/pl unknown
- 1971-04-22 CS CS2925A patent/CS165976B2/cs unknown
- 1971-04-22 GB GB1076771*[A patent/GB1338834A/en not_active Expired
- 1971-04-22 BE BE766110A patent/BE766110A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-04-22 DK DK193771AA patent/DK128221B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-04-22 AT AT346771A patent/AT305694B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-04-23 CH CH595071A patent/CH539388A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-04-23 FR FR7114632A patent/FR2090665A5/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2019535C3 (de) | 1987-02-12 |
BE766110A (fr) | 1971-10-22 |
FR2090665A5 (pl) | 1972-01-14 |
SE394675B (sv) | 1977-07-04 |
ZA712428B (en) | 1972-02-23 |
NL7105249A (pl) | 1971-10-26 |
NL153193B (nl) | 1977-05-16 |
SU434635A3 (ru) | 1974-06-30 |
AT305694B (de) | 1973-03-12 |
DK128221B (da) | 1974-03-25 |
CA939364A (en) | 1974-01-01 |
DE2019535B2 (de) | 1973-04-05 |
CS165976B2 (pl) | 1975-12-22 |
CH539388A (de) | 1973-07-31 |
GB1338834A (en) | 1973-11-28 |
US3862966A (en) | 1975-01-28 |
DE2019535A1 (de) | 1971-11-04 |
HU162532B (pl) | 1973-03-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH635729A5 (en) | Fungicides containing morpholine derivatives as active ingredient | |
EP0000333B1 (de) | Derivate cyclischer Amine und diese enthaltende Fungizide | |
CH621684A5 (pl) | ||
US2780535A (en) | Carbamyl pseudourea herbicidal composition and a method for killing weeds therewith | |
EP0007479B1 (de) | N-Arylpropyl-substituierte cyclische Amine, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
PL77193B1 (pl) | ||
EP0008061B1 (de) | Neue halogenierte Phenolester, diese enthaltende antimikrobielle Mittel und deren Verwendung | |
US3892861A (en) | Synergistic fungicide of 2-(methoxycarbamoyl)-benzimidazole and in N-substituted phthalimide | |
US2779669A (en) | Acyl pseudourea herbicidal composition and a method for killing weeds therewith | |
EP0094552B1 (de) | Jodpropargylammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
JPH07133206A (ja) | 工業用防腐防かび剤 | |
US2381082A (en) | Insect repellent | |
EP0014999A1 (de) | Optisch aktive Formen des 4-(3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl)-cis-2,6-dimethyl-morpholins und ihre Salze; Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
US2217207A (en) | Fungicidal preparation | |
EP0040344B1 (de) | 4-Nitro-2-trichlormethylbenzolsulfensäurederivat, Verfahren zu seiner Herstellung, und dieses enthaltende Fungizide | |
EP0010401B1 (en) | Novel (1-substituted) cycloalkylmethyl-isothiocyanates, a process for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides | |
US3203855A (en) | Method for combating fungi with 2-(2, 2, 2-trichloro-1-hydroxyethylamino) pyridine | |
EP0094539A1 (de) | Halogenpropargylformamide | |
US2745780A (en) | Acaricide composition containing 4. 4'-dichlorobenzilic acid esters | |
CH632752A5 (de) | Furanderivate und diese derivate enthaltende fungizide. | |
DE2015416A1 (de) | Mittel zur Regulierung des Pflanzen Wachstums | |
US3973018A (en) | Fungicide | |
DE2222341A1 (de) | Benzimidazolverbindung | |
JP3159424B2 (ja) | 工業用防腐防かび剤 | |
US3637800A (en) | Polychloro- or bromomucononitrile |