PL77193B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL77193B1
PL77193B1 PL1971147718A PL14771871A PL77193B1 PL 77193 B1 PL77193 B1 PL 77193B1 PL 1971147718 A PL1971147718 A PL 1971147718A PL 14771871 A PL14771871 A PL 14771871A PL 77193 B1 PL77193 B1 PL 77193B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
parts
acid
active substance
active ingredient
Prior art date
Application number
PL1971147718A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL77193B1 publication Critical patent/PL77193B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Badische Anilin u. Soda-FabrikAktiengesellschaft, Ludwigshafen n/Renem (Republika Federalna Niemiec) Srodek grzybobójczy Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek grzy¬ bobójczy, zawierajacy jako substancje czynna cykloalkiloamid podstawionego kwasu furanokarbo- ksylowego.Znane jest stosowanie do zwalczania grzybów dwusiarczku tetrametylotiuranu. Wiadomo rów¬ niez, ze podstawione anilidy kwasu furanokarbo- ksylowego (belgijski opis patentowy nr 734 808) i anilid kwasu 2-metylo-furano-3-karboksylowego oraz anilid kwasu 3-metylo-furano-2-karboksylo- wego wykazuja dzialanie grzybobójcze.Stwierdzono, ze cykloheksyloamid kwasu 2,5-dwu- metylo-furano-3-karboksylowego odznacza sie szczególnym dzialaniem grzybobójczym. Dzialanie to wystepuje zwlaszcza wobec grzybów z grupy Basidiomycetes, wystepujacych w postaci rdzy na roslinach uprawnych, zyjacych w glebie grzybów szkodników, jak Rhizoctonia solani i Sclerotium rolfsii. Dzialanie to wystepuje równiez wobec prze¬ noszonych za pomoca nasion czynników, wywoluja¬ cych choroby roslin, jak Fusarium nivale oraz grzy¬ bów niszczacych drewno, jak Coniophora cerebella.Wedlug wynalazku nowy srodek grzybobójczy zawiera jako substancje czynna cykloheksyloamid kwasu 2,5-dwumetylo-furano-3-karboksylowego z dodatkiem stalego lub cieklego nosnika.Cykloheksyloamid kwasu furanokarboksylowego wedlug wynalazku wytwarza sie w sposób podany w ponizszym przykladzie. 20 25 30 Przyklad I. Do 9,9 czesci wagowych cyklo- heksyloaminy w 50 czesciach chlorku etylenu do¬ daje sie w temperaturze 25°C—35°C 15,85 czesci chlorku kwasu 2,5-dwumetylo-3-furanokarboksylo- wego i 10,1 czesci trójetyloaminy. Miesza sie przez trzy godziny w temperaturze 35°C, dodaje 50 czesci wody i oddziela warstwe organiczna. Po wysusze¬ niu nad siarczanem sodowym oddestylowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem.Otrzymuje sie 21,4 czesci (= 96,8% wydajnosci teoretycznej) cykloheksyloamidu kwasu 2,5-dwume- tylo-furano-3-karboksylowego w postaci bezbarw¬ nych krysztalów, o temperaturze topnienia 118°C—119°C po przekrystalizowaniu z eteru nafto¬ wego.C1SH1902N (M = 221) obliczono C 70,5% H 8,6% O 14,5% N .6,4% znaleziono C 70,2% H 8,7% O 14,6% N 6,1% Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji, zawiesin lub srodków do rozpylania. Stosowana postac za¬ lezy od celu, do jakiego sie ja uzywa. W kazdym przypadku powinna ona gwarantowac drobne roz¬ pylenie substancji czynnej.Do wytworzenia roztworów nadajacych sie do bezposredniego rozpylania stosuje sie weglowodory , o temperaturach wrzenia powyzej 150°C, na przy¬ klad tetrahydronaftalen lub alkilowane naftaleny lub ciecze organiczne o temperaturach powyzej 150°C, posiadajacych jedna lub kilka grup funkcyj- 77 19377 193 nych, takich jak grupa ketonowa, grupa eterowa, grupa estrowa lub grupa amidowa, przy czym grupa ta moze znajdowac sie jako podstawnik przy lancuchu weglowodorowym lub stanowic czesc pierscienia heterocyklicznego.Wcdne postacie wytwarza sie z koncentratów emulsji, past lub zwilzalnych proszków (proszki do rozpylania) przez dodanie wody. Celem wytworze¬ nia emulsji mozna homogenizowac substancje jako takie lub tez rozpuszczone w rozpuszczalniku, za pomoca srodków powierzchniowo-czynnych lub dyspergujacych, takich jak produkty addycji poli- tlenku etylenu, w wodzie lub organicznych roz¬ puszczalnikach. Mozna jednak równiez wytworzyc koncentraty, skladajace sie z substancji czynnej, srodków emulgujacych lub dyspergujacych i ewen¬ tualnie rozpuszczalnika, nadajacych sie do roz¬ cienczania woda.Srodki do rozpylania wytwarza sie przez zmie¬ szanie lub zmielenie substancji czynnej z nosni- 20 kiem stalym, na przyklad z ziemia okrzemkowa, talkiem, glinka lub srodkiem nawozacym.Nastepujace przyklady wyjasniaja dzialanie grzybobójcze.Przyklad II. Substancje czynna rozpuszcza sie w ilosciach od 0,01 do 0,005% (procenty wago¬ we) w acetonie i rozprowadza równomiernie w cie¬ klej jeszcze pozywce agarowej, zawierajacej Bio- malz (przetwór slodowy). Agar wylewa sie na plytki Petriego o srednicy 9 cm. Po zakrzepnieciu zaszczepia sie plytki w srodku strzepkami grzybni Rhizoctonia solani, Sclerotium rolfsii i Coniophora cerebella lub konidiami Fusarium nivale. Plytki poddaje sie inkubacji w temperaturze 25°C i ocenia po 6 dniach rozmiary rozwoju kolonii grzybów. 0 = brak wzrostu grzybów 1 = srednica kolonii grzybów 0,5—1,5 cm 2 = srednica kolonii grzybów 1,5—3,5 cm 3 = srednica kolonii grzybów 2,5—4,5 cm 4 = srednica kolonii grzybów 4,5—7 cm 5 = srednica kolonii grzybów 7—9 cm Substancja czynna z przykladu I Dwusiarczek tetrame- tylotiuramu (TMTD) (zwiazek porównaw¬ czy) Kontrola (bez substancji czynnej) Substancja czynna z przykladu I Dwusiarczek tetrame- tylotiuramu (TMTD) (zwiazek porównaw¬ czy) Kontrola (bez substancji czynnej) Rhizoctonia solani % substancji czynnej w agarze 0,01 0,005 0 0 4 4 5 Coniophora cerebella % substancji czynnej w agarze 0,01 0,005 0 0 4 5 5 | Sclerotium rolfsii °/o substancji czynnej w agarze 0,01 0,005 0 0 3 4 5 Fusarium nivale % substancji czynnej w agarze 0,01 0,005 1 0 0 2 3 5 Przyklad III. Liscie roslin fasolkowatych, se rodzaju „Saxa", wyhodowane w doniczkach zakaza sie sztucznie sporami Uromyces appendiculatus i pozostawia przez 24 godziny w temperaturze 22°C—24°C w komorze, nasyconej para wodna.Nastepnie spryskuje sie rosliny wodnymi emulsja- eo mi, zawierajacymi 80% substancji czynnej i 20% srodka emulgujacego i pozostawia w cieplarni w temperaturze 22°C—25°C i przy wilgotnosci wzglednej 60—70%. Po 8 dniach ocenia sie roz¬ wój grzybów rdzawnikowych. 65 Substancja czynna z przykladu Kontrola (bez substancji czynnej) Rozmiar zakazenia po spryskaniu % roztworem substancji czynnej 0,1 0,05 0,025 0 0 077 193 5 6 O = brak zakazenia, stopniowanie do 5 = calkowite zakazenie.Przyklad IV. Miesza sie 70 czesci wagowych zwiazku z przykladu I z 30 czesciami wagowymi N-metylo-a-pyrolidonu i otrzymuje roztwór, nada¬ jacy sie do stosowania w postaci rozpylonych kropel.Przyklad V. 20 czesci wagowych zwiazku z przykladu I rozpuszcza sie w mieszaninie, za¬ wierajacej 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu addycyjnego 8—10 moli tlenku etylenu i 1 mola monoetanoloamidu kwasu olejo¬ wego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu docecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu addycyjnego 40 moli tlenku etylenu i 1 mola kwasu rycynowego. Przez wlanie i do¬ kladne rozprowadzenie tego roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02 procentów wagowych substancji czynnej.Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku z przykladu I rozpuszcza sie w mieszaninie, zlo¬ zonej z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wago¬ wych produktu addycji 7 moli tlenku etylenu i 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu i l mola kwasu rycynowego. Przez wlanie i dokladne roz¬ prowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wago¬ wych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawie¬ rajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku z przykladu I rozpuszcza sie w mieszaninie, zlo¬ zonej z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210°C—280°C i 10 czesci wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu i 1 mola kwasu rycynolowego. Przez wlanie i do¬ kladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, 6 zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VIII. 20 czesci wagowych substan¬ cji czynnej z przykladu I miesza sie dokladnie i w mlynie mlotkowym poddaje sie przemialowi z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylo-naftaleno-a-sulfonowego, 17 czescia¬ mi wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z lugów sulfitowych i 60 czesci wagowych sprosz¬ kowanego zelu kwasu krzemowego. Przez dokladne rozprowadzenie mieszaniny w 20 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie ciecz do spryski¬ wania, zawierajaca 0,1% wagowych substancji czynnej.Przyklad IX. 3 czesci wagowe zwiazku z przykladu I miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi drobno sproszkowanego kaolinu. Otrzy¬ many srodek do opylania, zawiera 3% wagowych substancji czynnej.Przyklad X. 30 czesci wagowych zwiazku z przykladu I miesza sie dokladnie z mieszanina, zlozona z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu kwasu krzemowego i 8 czesciami oleju parafino¬ wego, rozpylonego na powierzchni tego zelu kwasu krzemowego. Otrzymuje sie preparat z substancja czynna o dobrej przyczepnosci. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna cykloheksyloamid kwasu 2,5-dwumetylo-furano-3-karboksylowego oraz staly lub ciekly nosnik. 15 20 25 30 PL PL
PL1971147718A 1970-04-23 1971-04-22 PL77193B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2019535A DE2019535C3 (de) 1970-04-23 1970-04-23 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid und diese Verbindung enthaltende fungizide Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL77193B1 true PL77193B1 (pl) 1975-04-30

Family

ID=5768883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971147718A PL77193B1 (pl) 1970-04-23 1971-04-22

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3862966A (pl)
AT (1) AT305694B (pl)
BE (1) BE766110A (pl)
CA (1) CA939364A (pl)
CH (1) CH539388A (pl)
CS (1) CS165976B2 (pl)
DE (1) DE2019535C3 (pl)
DK (1) DK128221B (pl)
FR (1) FR2090665A5 (pl)
GB (1) GB1338834A (pl)
HU (1) HU162532B (pl)
NL (1) NL153193B (pl)
PL (1) PL77193B1 (pl)
SE (1) SE394675B (pl)
SU (1) SU434635A3 (pl)
ZA (1) ZA712428B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1387652A (en) * 1972-05-10 1975-03-19 Shell Int Research Process for preparing furan carboxamides
GB1517960A (en) * 1974-11-21 1978-07-19 Basf Ag Furanhydroxamic acid derivatives useful as fungicides
DE4231519A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Cyclohex(en)ylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE4237986A1 (de) * 1992-11-11 1994-05-19 Bayer Ag Verwendung von Furancarboxamiden im Materialschutz
US9725414B2 (en) 2011-11-30 2017-08-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Fungicidal N-bicycloalkyl and N-tricycloalkyl pyrazole-4-(thio)carboxamide derivatives

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1052507A (pl) * 1963-06-26
GB1215066A (en) * 1968-03-25 1970-12-09 Shell Int Research Acrylamides and their use as fungicides
DE1768686B1 (de) * 1968-06-19 1971-05-27 Basf Ag Furan-3-carbonsaeureanilide und deren Verwendung als Fungizid
CA932334A (en) * 1969-02-13 1973-08-21 Kulka Marshall Furan-3-carboxamide derivatives and method of preparing same
US3959481A (en) * 1969-02-13 1976-05-25 Uniroyal Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DE2019535C3 (de) 1987-02-12
BE766110A (fr) 1971-10-22
FR2090665A5 (pl) 1972-01-14
SE394675B (sv) 1977-07-04
ZA712428B (en) 1972-02-23
NL7105249A (pl) 1971-10-26
NL153193B (nl) 1977-05-16
SU434635A3 (ru) 1974-06-30
AT305694B (de) 1973-03-12
DK128221B (da) 1974-03-25
CA939364A (en) 1974-01-01
DE2019535B2 (de) 1973-04-05
CS165976B2 (pl) 1975-12-22
CH539388A (de) 1973-07-31
GB1338834A (en) 1973-11-28
US3862966A (en) 1975-01-28
DE2019535A1 (de) 1971-11-04
HU162532B (pl) 1973-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH635729A5 (en) Fungicides containing morpholine derivatives as active ingredient
EP0000333B1 (de) Derivate cyclischer Amine und diese enthaltende Fungizide
CH621684A5 (pl)
US2780535A (en) Carbamyl pseudourea herbicidal composition and a method for killing weeds therewith
EP0007479B1 (de) N-Arylpropyl-substituierte cyclische Amine, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten und Verfahren zu ihrer Herstellung
PL77193B1 (pl)
EP0008061B1 (de) Neue halogenierte Phenolester, diese enthaltende antimikrobielle Mittel und deren Verwendung
US3892861A (en) Synergistic fungicide of 2-(methoxycarbamoyl)-benzimidazole and in N-substituted phthalimide
US2779669A (en) Acyl pseudourea herbicidal composition and a method for killing weeds therewith
EP0094552B1 (de) Jodpropargylammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JPH07133206A (ja) 工業用防腐防かび剤
US2381082A (en) Insect repellent
EP0014999A1 (de) Optisch aktive Formen des 4-(3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl)-cis-2,6-dimethyl-morpholins und ihre Salze; Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung
US2217207A (en) Fungicidal preparation
EP0040344B1 (de) 4-Nitro-2-trichlormethylbenzolsulfensäurederivat, Verfahren zu seiner Herstellung, und dieses enthaltende Fungizide
EP0010401B1 (en) Novel (1-substituted) cycloalkylmethyl-isothiocyanates, a process for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
US3203855A (en) Method for combating fungi with 2-(2, 2, 2-trichloro-1-hydroxyethylamino) pyridine
EP0094539A1 (de) Halogenpropargylformamide
US2745780A (en) Acaricide composition containing 4. 4'-dichlorobenzilic acid esters
CH632752A5 (de) Furanderivate und diese derivate enthaltende fungizide.
DE2015416A1 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzen Wachstums
US3973018A (en) Fungicide
DE2222341A1 (de) Benzimidazolverbindung
JP3159424B2 (ja) 工業用防腐防かび剤
US3637800A (en) Polychloro- or bromomucononitrile