CN104066721B - 杀真菌的n-二环烷基和n-三环烷基吡唑-4-（硫代）羧酰胺衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及杀真菌的通式(I)的N-二环烷基和N-三环烷基吡唑-4-(硫代)羧酰胺衍生物，其中T表示O或S；n表示0或1；B表示B1或B2，其中*标记的键与(CZ2Z3)n-N酰胺部分相连，本发明涉及其制备方法，用于其制备的中间体化合物，其用作杀真菌剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及使用这些化合物或其组合物来控制植物的植物病原真菌的方法。

Description

杀真菌的N-二环烷基和N-三环烷基吡唑-4-（硫代）羧酰胺衍生物
发明描述
本发明涉及杀真菌的N-二环烷基和N-三环烷基(硫代)羧酰胺衍生物及其硫代羰基衍生物，其制备方法，用于其制备的中间体化合物，其用作杀真菌剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及使用这些化合物或其组合物来控制植物的植物病原真菌的方法。
在国际专利申请DE2019535中，某些杀真菌N-多环烷基羧酰胺衍生物广义地概括为以下通式表示的多种化合物：
其中R1可表示氢原子或C1-C4-烷基，R2可表示取代或未取代的单环烷基或包含6-10个碳原子的多环烷基。但是，该文献并未揭示其中二甲基呋喃部分可以被另一种不饱和或部分饱和的5元杂环基(比如吡唑基)取代的化合物。此外，该文献中并未揭示其中R1可以是烷氧基或环烷基的任意化合物。
在国际专利申请DE19629826中，某些杀真菌N-二环烷基羧酰胺衍生物广义地概括为以下通式表示的多种化合物：
其中，m可表示0-3的整数，R1可表示烷基，或者两个相邻的R1基团一起可表示具有3个或4个碳原子的亚烷基链。但是，该文献并未揭示其中5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基部分可以被其它诸如(多)卤代烷基、烷氧基或除甲基之外的烷基之类的其它基团取代的化合物。此外，该文献中并未揭示其中酰胺部分可以被烷基、烷氧基或环烷基取代的任意化合物。
在国际专利申请WO2010134637和JP2010270037中，某些杀真菌N-二环烷基羧酰胺衍生物广义地概括为以下通式表示的多种化合物：
其中，R1可表示氢原子、卤素原子、烷基等，R2可表示氢原子或C1-C3-烷基，Cy1可表示C7-C10-二环烷基。但是，该文献并未揭示其中氨基噻唑部分可以被另一种不饱和或部分饱和的5元杂环基(比如吡唑基)取代的化合物。此外，该文献中并未揭示其中R2可以是烷氧基或环烷基的任意化合物。
在农用化学品领域中，人们对用使用活性比本领域普通技术人员已知的化合物更高的农药化合物一直很感兴趣，由此减少化合物的用量，同时保持等同的效力。
而且，提供效力更高的新农药化合物可以明显降低待处理真菌中耐药菌株产生的风险。
本发明人现已发现比通常已知的这类化合物显示更强的杀真菌活性的一类新化合物。
因此，本发明提供了通式(I)的N-二环烷基或N-三环烷基(硫代)羧酰胺衍生物及其盐、N-氧化物、金属配合物、类金属配合物(metalloidcomplex)和光学活性异构体：
其中
·T表示O或S；
·n表示0或1；
·B表示
其中，*标记的键与(CZ2Z3)n-N酰胺部分相连；
·m表示0或1；
·p表示0、1、2或3；前提是m+p等于1-3；
·t表示1或2；
·u表示1、2、3或4；
·Q1表示直接键、CZ7Z8、O、S、SO、SO2、NZ11、-C(＝V)-、-C(＝NZ12)-、未取代的C1-C8-烷叉基或者被至多10个可相同或不同的原子或基团取代的C1-C8-烷叉基，所述用于取代的原子或基团可选自下组：卤素原子、氰基、C1-C8-烷基、至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基羰基、至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基和二-C1-C8-烷基氨基羰基；前提是：
-当Q1不是直接键时，则t+u等于2-4；或者
-当Q1是直接键时，则u等于3或4；或者
-当t等于2时，则[Q1]2不是过氧基团；
·Q2表示CZ9Z10或-CH＝CH-；
·V表示O或S；
·Z1表示氢原子；甲酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；未取代的C3-C7-环烷基或被至多10个可相同或不同的原子或基团取代的C3-C7-环烷基，所述用于取代的原子或基团可选自下组：卤素原子、氰基、C1-C8-烷基、至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基羰基、至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基和二-C1-C8-烷基氨基羰基；前提是：
-当Z1表示氢原子，n表示0，T表示O以及B表示任选地单烷基取代的、饱和或部分不饱和的十氢萘基、八氢-1H-茚-4-基或八氢-1H-茚-5-基时，则在R2是氟原子的情况下R1和R3不同时为甲基。
·Z2和Z3独立地表示氢原子；卤素原子；氰基；取代或未取代的C1-C8-烷基；具有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基；或者取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；或者Z2和Z3是至多可以被4个C1-C8-烷基取代的C2-C5-亚烷基；
·Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9或Z10独立地表示氢原子；卤素原子；氰基；取代或未取代的C1-C8-烷基；具有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；或者苄基；
·Z11表示氢原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C2-C8-烯基；至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代烯基；取代或未取代的C3-C8-炔基；至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C3-C8-卤代炔基；取代或未取代的C3-C7-环烷基；至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7-卤代环烷基；取代或未取代的C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基；甲酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基羰基；至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基；取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基；至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基；取代或未取代的苄基；或取代或未取代的苯基磺酰基；
·Z12表示氢原子；取代或未取代的C1-C8-烷基；至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基；取代或未取代的C3-C7-环烷基；至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7-卤代环烷基；取代或未取代的C3-C7-环烷氧基；至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7-卤代环烷氧基；取代或未取代的苄基；取代或未取代的苯基；取代或未取代的苄氧基；或取代或未取代的苯氧基；
·R1、R2和R3独立地表示氢原子；卤原子；硝基；氰基；羟基；氨基；硫烷基；五氟-λ6-硫烷基；取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C2-C8-烯基；具有1-9个卤原子的C2-C8-卤代烯基；取代或未取代的C2-C8-炔基；具有1-9个卤原子的C2-C8-卤代炔基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基氨基；取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基；取代或未取代的C2-C8-烯氧基；取代或未取代的C3-C8-炔氧基；取代或未取代的C3-C7-环烷基；具有1-9个卤原子的C3-C7-卤代环烷基；取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基羰基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基；取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基；取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基；苯氧基；苯基硫烷基；苯基氨基；苄氧基；苄基硫烷基；或苄基氨基。
对于本发明的化合物，以下一般性术语的含义通常如下文所述：
·卤素指的是氟、溴、氯或碘。
羧基指的是-C(＝O)OH；
羰基指的是-C(＝O)-；
氨基甲酰基指的是-C(＝O)NH2；
N-羟基氨基甲酰基指的是-C(＝O)NHOH；
SO表示亚砜基
SO2表示砜基；
·亚甲基表示二价基团-CH2-；
·烷基、烯基和炔基以及含有这些基团的部分可以是直链或支链的；
·杂原子表示硫、氮或氧。
·在氨基或任何其它含氨基的基团中的氨基部分被两个可相同或不同的取代基取代的情况中，这两个取代基可与它们连接的氮原子一起形成杂环基，优选是5-7元杂环基，该杂环基可被取代，或者可含有其它杂原子，例如吗啉基或哌啶基。
·除非另有说明，否则，根据本发明取代的基团或取代基可被一个或多个下列基团或原子取代：卤原子、硝基、羟基、氰基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、甲酰氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C1-C8-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-环烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-炔氧基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C2-C8-烯氧基、具有1-5个卤原子的C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、具有1-5个卤原子的C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基羰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、2-氧代吡咯烷-1-基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄氧基、苄基硫烷基、苄基氨基、苯氧基、苯基硫烷基或苯基氨基。
本发明的任何化合物可根据化合物中不对称中心的数目以一种或多种光学或手性异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有光学异构体，它们的外消旋或成比例消旋(scalemic)混合物(术语“成比例消旋”表示对映异构体以不同比例混合的混合物)，以及所有可能的立体异构体以任何比例混合的混合物。可根据本领域普通技术人员已知的方法分离非对映异构体和/或光学异构体。
本发明的任意化合物还可以根据其中双键的数量以一种或多种几何异构体的形式存在。因此本发明同样涉及所有的几何异构体以及所有可能的以任意比例混合的混合物。几何异构体可以通过本领域普通技术人员已知的一般方法分离。
本发明的任意化合物还可以根据环B的取代基的相对位置(顺/反(syn/anti)或顺式/反式(cis/trans)或内/外)以一个或多个几何异构体形式存在。因此本发明同样涉及所有顺/反(或顺式/反式或内/外)异构体和所有可能的以任何比例混合的顺/反(或顺式/反式或内/外)混合物。可根据本领域普通技术人员已知的一般方法分离顺/反(或顺式/反式或内/外)异构体。
优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中R1表示取代或未取代的C1-C5-烷基、最多包含9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基；R2表示氢原子或卤原子；R3表示取代或未取代的C1-C5-烷基。
更优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中R1表示C1-C5-烷基、最多包含3个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；R2表示氢原子、氯原子或氟原子；R3表示甲基。
再优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中R1表示二氟甲基；R2表示氯原子或氟原子；R3表示甲基。
其它优选的本发明化合物是其中T表示O的通式(I)的化合物。
其它优选的本发明化合物是其中n表示0或1的通式(I)的化合物。
其它优选的本发明化合物是其中B表示B1的通式(I)的化合物。
其它优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中B表示B1；Q1表示直接键；u等于3或4；以及m+p等于2或3。
其它更优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中B表示取代或未取代的十氢萘基、取代或未取代的八氢-1H-茚基、取代或未取代的八氢并环戊二烯基(octahydropentalenyl)。
其它优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中B表示B1；Q1表示亚甲基或氧原子；t等于1；以及u等于1或2。
其它更优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中B表示取代或未取代的二环[2.2.1]庚基、取代或未取代的二环[2.2.1]庚-2-烯基、取代或未取代的7-氧杂二环[2.2.1]庚基、取代或未取代的7-氧杂二环[2.2.1]庚-2-烯基、取代或未取代的二环[2.2.2]辛基、或取代或未取代的二环[3.1.1]庚基。
其它优选的本发明化合物是其中B表示B2(金刚烷基)的通式(I)的化合物。
其它优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中Q1表示直接键、氧原子、取代或未取代的亚甲基、或取代或未取代的C1-C5-烷叉基(alkylidene)。
其它更优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中Q1表示直接键、氧原子、亚甲基、或取代的C1-C5-烷叉基。
其它更优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中Q1表示直接键、氧原子、亚甲基、二氯甲叉基、或C1-C5-烷叉基。
其它优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中Q2表示亚甲基或-CH＝CH-基团。
其它优选的本发明化合物是其中V表示O的通式(I)的化合物。
其它优选的依据本发明的通式(I)的化合物是其中Z1表示氢原子的化合物。
其它优选的依据本发明通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：其中Z1表示取代或未取代的C1-C8-烷基，优选未取代的C1-C8-烷基，更优选甲基。
其它优选的依据本发明通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：其中Z1表示取代或未取代的C1-C8-烷氧基，优选甲氧基。
其它优选的依据本发明通式(I)的化合物是其中Z1表示取代或未取代的环丙基的化合物。
其它更优选的依据本发明通式(I)的化合物是其中Z1表示环丙基的化合物。
其它优选的依据本发明通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：其中Z2和Z3独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C8-烷基，优选氢原子或甲基。
其它更优选的依据本发明通式(I)的化合物是其中Z2表示氢原子，Z3表示氢原子或甲基的化合物。
其它优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9或Z10独立地表示氢原子、或取代或未取代的C1-C8-烷基。优选氢原子或未取代的C1-C8-烷基。更优选氢原子或未取代的C1-C4-烷基。
其它更优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9或Z10独立地表示氢原子或甲基。
其它优选的依据本发明通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：其中Z11表示C1-C8-烷基、取代或未取代的苄基、或Boc保护基团。
其它更优选的依据本发明通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：其中Z11表示甲基、乙基、苄基或Boc保护基团。
其它优选的依据本发明通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：其中Z12表示C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、取代或未取代的苄基、取代或未取代的苄氧基。
其它更优选的依据本发明通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：其中Z12表示甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、苄基或苄氧基。
上述关于本发明化合物的取代基的优选方案可以各种方式进行组合。这些优选特征的组合由此提供了本发明化合物的亚类。本发明较好的化合物的这些亚类的例子具有以下组合特征：
-R1的优选特征与R2、R3、T、B、n、V、Z1至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-R2的优选特征与R1、R3、T、B、n、V、Z1至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-R3的优选特征与R1、R2、T、B、n、V、Z1至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-T的优选特征与R1、R2、R3、B、n、V、Z1至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-B的优选特征与R1、R2、R3、T、n、V、Z1至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-n的优选特征与R1、R2、R3、T、B、V、Z1至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-V的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、Z1至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-Z1的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z2至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-Z2的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1、Z3至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-Z3的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1、Z2、Z4至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-Z4的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1至Z3、Z5至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-Z5的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1至Z4、Z6至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-Z6的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1至Z5、Z7至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-Z7的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1至Z6、Z8至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-Z8的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1至Z7、Z9至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-Z9的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1至Z8、Z10至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-Z10的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1至Z9、Z11至Z12、Q1和Q2的优选特征；
-Z11的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1至Z10、Z12、Q1和Q2的优选特征；
-Z12的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1至Z11、Q1和Q2的优选特征；
-Q1的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1至Z12和Q2的优选特征；
-Q2的优选特征与R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1至Z12和Q1的优选特征；
在这些依据本发明的化合物的取代基的优选特征的组合中，所述优选特征还可选自各R1、R2、R3、T、B、n、V、Z1至Z12、Q1和Q2的更优选特征，以形成最优选的依据本发明的化合物的亚类。
本发明还涉及制备通式(I)化合物的方法。
因此，依据本发明的另一方面，提供一种制备文中定义的通式(I)的化合物的方法P1，其中T表示O，该方法包括在催化剂存在下，并且在L1表示羟基的情况中在缩合剂存在下，在L1表示卤原子的情况中在酸结合剂存在下，使通式(II)的胺或其一种盐与通式(III)的羧酸衍生物反应：
式中Z1、Z2、Z3、n和B如文中所定义；
式中，R1、R2、R3如文中所定义，L1表示选自下组的离去基团：卤原子、羟基、-ORa、-OC(＝O)Ra，Ra是取代或未取代的C1-C6-烷基，取代或未取代的C1-C6-卤代烷基，苄基，4-甲氧基苄基或五氟苯基，或通式O-C(＝O)-(1-R3-3-R1-5-R2-吡唑-4-基)的基团。
通式(II)的N-取代胺衍生物是已知的，或者可通过已知方法制备，例如醛或酮的还原氨化(BioorganicsandMedicinalChemistryLetters(2006),16,2014)，或亚胺的还原(Tetrahedron(2005),61,11689)，或卤素、甲磺酸酯或甲苯磺酸酯的亲核取代(JournalofMedicinalChemistry(2002),45,3887)。
通式(III)的羧酸衍生物可通过已知方法制备。
在L1表示表示羟基的情况中，本发明方法在缩合剂存在下进行。合适的缩合剂可非限制性地选自下组：例如酰卤形成剂，例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、氧化三氯化磷或亚硫酰氯；酸酐形成剂，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳二亚胺，例如N,N'-二环已基碳二亚胺(DCC)；或其它常规缩合剂，例如五氧化二磷、多磷酸、N,N'-羰基-二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷、水合氯化4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓盐、溴-三吡咯烷基(tripyrrolidino)鏻六氟磷酸盐或丙烷膦酸酐(T3P)。
本发明方法在催化剂存在下进行。合适的催化剂可选自N,N-二甲基吡啶-4-胺、1-羟基-苯并三唑或N,N-二甲基甲酰胺。
在L1表示卤原子的情况中，本发明方法在酸结合剂存在下进行。在各种情况中，适用于进行依据本发明的方法P1的酸结合剂是所有常用于这类反应的无机碱和有机碱。优选使用碱土金属、碱金属氢化物，碱金属氢氧化物或碱金属醇盐，例如氢氧化钠、氢化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、叔丁醇钾或其它氢氧化铵；碱金属碳酸盐，例如碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠；碱金属或碱土金属乙酸盐，例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙；以及叔胺类，例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲基吡啶-4-胺、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
还可以在无任何额外的缩合剂存在的情况下进行反应，或者使用过量的胺组分，使得该组分可以同时作为酸结合剂。
依据本发明的另一方面，提供一种制备通式(I)的化合物的方法P2，其中T表示S，该方法原料为其中T表示O的通式(I)的化合物，并如以下反应方案所示：
方法P2
式中R1、R2、R3、Z1、Z2、Z3、n和B如文中所定义，该方法任选地在催化量、符合化学计量的量或过量的碱存在下进行，所述碱例如是无机或有机碱。优选使用碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠；杂环芳族碱，例如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三甲基吡啶；以及叔胺类，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲苯胺、N,N-二甲基吡啶-4-胺或N-甲基-哌啶。
本发明方法P2在硫羰化剂(thionatingagnet)存在下进行。
通式(I)的原料酰胺衍生物依据方法P1制备。
适用于进行本发明方法P2的硫羰化剂可以是硫(S)、氢硫酸(H2S)、硫化钠(Na2S)、硫氢化钠(NaHS)、三硫化二硼(B2S3)、硫化二(二乙基铝)((AlEt2)2S)、硫化铵((NH4)2S)、五硫化二磷(P2S5)、拉韦松试剂(Lawesson’sreagent)(2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-二硫杂二磷杂环丁烷(dithiadiphosphetane)2,4-二硫化物)或聚合物负载的硫羰化剂，例如JournaloftheChemicalSociety,Perkin1,(2001),358中所述。
通过常用方法来实施后处理(Work-up)。通常用水处理反应混合物，并分离出有机相，干燥后在减压下浓缩。如果合适，可通过常用方法(例如色谱法、重结晶或蒸馏)除去剩余残留物中可能仍存在的任何杂质。
本发明的化合物可依据上述一般制备方法制备。然而要理解，本领域技术人员基于其所掌握的常识和可获得的出版物，可以根据所需合成的各种具体的本发明化合物对本发明方法进行相应调整。
在另一方面，本发明涉及式(II)的化合物，式(II)的化合物可用作依据本发明的制备方法的中间体化合物或材料。因此，本发明提供式(IIa)的化合物：
其中，B,n,Z2和Z3如文中所定义，并且本发明的式(IIa)的化合物排除了以下化合物：
-N-(二环[2.2.1]庚-2-基甲基)环丙胺及其盐酸盐
-N-[(2-甲基二环[2.2.1]庚-2-基)甲基]环丙胺
-N-[(2-丙基二环[2.2.1]庚-2-基)甲基]环丙胺
-N-[(2-丁基二环[2.2.1]庚-2-基)甲基]环丙胺
-N-[(2-异丁基二环[2.2.1]庚-2-基)甲基]环丙胺
-N-{[2-(3-甲基丁基)二环[2.2.1]庚-2-基]甲基}环丙胺
-N-{[2-(2-甲基丁基)二环[2.2.1]庚-2-基]甲基}环丙胺
-N-{[2-(2-异丙氧基乙基)二环[2.2.1]庚-2-基]甲基}环丙胺
-N-{[2-(2-丁氧基乙基)二环[2.2.1]庚-2-基]甲基}环丙胺
-N-环丙基二环[2.2.1]庚-2-胺
-N-环丙基-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-胺
-N-环丙基-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-胺
-3-[(环丙基氨基)甲基]-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮及其盐酸盐
-N-环丙基-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-胺
-3-(环丙基氨基)-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-腈
-3-(环丙基氨基)-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-羧酸甲酯
-3-(环丙基氨基)-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-羧酸乙酯
-N-环丙基十氢萘-2-胺
-N-(金刚烷-1-基甲基)环丙胺
-N-[1-(金刚烷-1-基)乙基]环丙胺
-N-环丙基金刚烷-2-胺
-2-(环丙基氨基)金刚烷-2-腈。
在另一方面，本发明还涉及含有有效且非植物毒性量的通式(I)的活性化合物的杀真菌剂组合物。
术语“有效且非植物毒性量”指本发明组合物的量足以控制或破坏存在于或易于出现在作物上的真菌，而该剂量并不会使所述作物产生任何可以观察到的植物毒性症状。该量根据以下因素可在很宽的范围内变化：待控制的真菌、作物类型、气候条件和包含在本发明的杀真菌组合物中的化合物。该量可通过系统性田间试验来确定，这在本领域技术人员的能力范围内。
因此，本发明提供一种杀真菌剂组合物，该组合物包含：有效量的如本文定义的式(I)化合物(作为活性成分)，以及农业上可接受的担体(support)、载体或填料(filler)。
依据本发明，术语“担体”表示天然或合成的有机或无机化合物，它与通式(I)的活性化合物组合或联合使用，使活性化合物更容易施用，特别是施用到植物各部分上。因此，该担体通常是惰性的，并且应是农业上可接受的。所述担体可以是固体或液体。合适的担体的例子包括粘土、天然或合成的硅酸盐、氧化硅、树脂、蜡、固体肥料、水、醇(特别是丁醇)、有机溶剂、矿物油和植物油以及它们的衍生物。也可以使用此类担体的混合物。
本发明的组合物还可以包含其它组分。具体地，所述组合物还可包含表面活性剂。所述表面活性剂可以是离子型或非离子型的乳化剂、分散剂或润湿剂、或这些表面活性剂的混合物。例如，聚丙烯酸盐、木质素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺的缩聚物、取代的苯酚(特别是烷基苯酚或芳基苯酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(特别是牛磺酸烷基酯(alkyltaurate))、聚氧乙基化醇或苯酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及含有硫酸、磺酸和磷酸官能团的上述化合物的衍生物。当活性化合物和/或惰性担体不溶于水并且当施用的媒介试剂是水时，至少一种表面活性剂的存在通常是至关重要的。优选地，以组合物的重量计，表面活性剂的含量可为5-40％。
任选地，还可包括其它组分，例如，保护性胶体、粘合剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂、螯合剂。一般来说，活性化合物可根据常用的配方技术与任何固体或液体添加剂相混合。
本发明的组合物通常可包含0.05-99重量％的活性化合物，优选为10-70重量％。
本发明的组合物可以以各种形式使用，例如气溶胶分散剂、胶囊悬浮剂、冷雾浓缩剂、可撒粉剂、可乳化的浓缩剂、水包油乳液、油包水乳液、包封的颗粒、精细颗粒、种子处理用悬浮剂(flowableconcentrate)、气体(在施加压力的条件下)、气体发生剂、颗粒、热雾浓缩剂、大颗粒、微颗粒、油可分散性粉剂、油混溶性悬浮剂、油混溶性液体、糊料、植物小棒、干种子处理用粉剂、经农药涂覆的种子、可溶性浓缩物、可溶性粉剂、种子处理液剂、悬浮浓缩物(可流动浓缩物)、超低容量(ULV)液体、超低容量(ULV)悬浮液、水可分散性颗粒或片剂、浆液处理用水可分散粉剂、水溶性颗粒或片剂、种子处理用水溶性粉剂、以及可润湿性粉剂。这些组合物不仅包括用合适的设备如喷雾器或撒粉设备等施用到待处理的植物或种子上的现成组合物，而且包括在施用于农作物之前必须进行稀释的浓缩商品组合物。
本发明的化合物还可与一种或多种以下物质混合：杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、引诱剂、杀螨剂或信息素活性物质或者有生物活性的其它化合物。如此获得的混合物通常具有广谱的活性。
本发明的通式(I)的化合物和杀真菌剂组合物可用来治疗性或预防性地控制植物或作物的植物病原真菌。
因此，依据本发明的另一方面，本发明还提供了一种治疗性或预防性地控制植物或作物植物病原真菌的方法，该方法的特征在于将本发明的通式(I)的化合物或杀真菌剂组合物施用到种子、植物或植物的果实或者正在生长或需要生长植物的土壤中。
本发明的处理方法还可用于处理繁殖材料(如块茎或根茎等)，以及种子、幼苗或移植幼苗以及植物或移植植物。该处理方法也可用于处理根。本发明的处理方法也可用于处理植物的地上部分如有关植物的干、茎或梗、叶子、花和果实。
依据本发明，可处理所有植物和植物部分。植物是指所有的植物和植物群体，例如优良(desirable)和不良(undesirable)野生植物、培育植物和植物品种(无论是否被植物品种或植物培育者权利保护)。培育植物和植物品种可为通过常规繁殖和育种方法获得的植物，所述方法可由一种或多种以下生物技术方法来辅助或补充，例如：通过使用双单倍体、原生质体融合、随机和定向诱变、分子或遗传标记或利用生物工程和遗传工程方法。“植物部分”是指所有地上和地下部分以及植物的器官，例如芽、叶、花和根，其中列出例如叶、针状叶、茎干、树干、花、果实体、果实和种子以及根、球茎和根状茎。作物以及无性和有性繁殖材料(例如插枝、球茎、根状茎、长匐茎和种子)也属于植物部分。
在可通过本发明方法保护的植物中，可包括主要大田作物，诸如玉米、大豆、棉花、芸苔属油菜(Brassicaoilseeds)，例如甘蓝型油菜(Brassicanapus)(例如柯罗纳(canola))，芜青(Brassicarapa)，褐芥菜(B.juncea)(例如芥末)和埃塞俄比亚芥(Brassicacarinata)、稻、小麦、甜菜、甘蔗、燕麦、黑麦、大麦、小米、黑小麦、亚麻、藤本植物和具有以下各种植物类群的各种水果和蔬菜，例如蔷薇科(Rosaceaesp.)(例如，仁果类水果，如苹果和梨，还有核果，诸如杏、樱桃、扁桃和桃子，浆果类，诸如草莓)、茶蔗子科(Ribesioidaesp.)、胡桃科(Juglandaceaesp.)、桦木科(Betulaceaesp.)、漆树科(Anacardiaceaesp.)、山毛榉科(Fagaceaesp.)、桑科(Moraceaesp.)、木犀科(Oleaceaesp.)、猕猴桃科(Actinidaceaesp.)、樟科(Lauraceaesp.)、芭蕉科(Musaceaesp.)(例如香蕉树和种植物)、茜草科(Rubiaceaesp.)(例如咖啡豆)、山茶科(Theaceaesp.)、梧桐科(Sterculiceaesp.)、芸香科(Rutaceaesp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)；茄科(Solanaceaesp.)(例如，西红柿、土豆、辣椒、茄子)、百合科(Liliaceaesp.)、菊科(Compositiaesp.)(例如莴苣、朝鲜蓟和菊苣，包括根菊苣、苦苣和常见菊苣)、伞形科(Umbelliferaesp.)(例如胡萝卜、香菜、芹菜和块根芹)、葫芦科(Cucurbitaceaesp.)(例如黄瓜，包括腌黄瓜、南瓜,西瓜,葫芦和蜜瓜)、葱科(Alliaceaesp.)(例如洋葱和韭菜)、十字花科(Cruciferaesp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、西兰花、菜花、抱子甘蓝、小唐菜、甘蓝、萝卜、辣根、水芹、大白菜)、豆科(Leguminosaesp.)(例如花生、豌豆和豆类，例如攀爬豆类(climbingbeans)和蚕豆)、藜科(Chenopodiaceaesp.)(例如饲用甜菜(mangold)、莙荙菜(spinachbeet)、菠菜、甜菜根)；锦葵科(Malvaceae)(例如秋葵)、天门冬科(Asparagaceae)(例如芦笋)、园艺作物和森林作物；观赏植物；以及这些作物的遗传改进的同系物。
本发明的处理方法可用于处理经遗传改进的有机体(GMOs)，例如植物或种子。经遗传改进的植物(或转基因植物)是其中异源基因已经稳定地整合入基因组中的植物。术语“异源基因”主要是指如下基因，其在植物外部提供或组装并且当被引入细胞核、叶绿体或线粒体基因组中时，通过表达相关的蛋白质或多肽或通过下调植物中存在的其它基因或者使得所述其它基因沉默(使用例如反义技术、共抑制技术、RNA干扰-RNAi-技术或微RNA-miRNA技术)来赋予经转化的植物新的或改进的农艺性质或其它性质。位于基因组中的异源基因也称作转基因。由植物基因组中的特定位置定义的转基因称作转化或转基因事件。
根据植物物种或植物品种、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理还可产生超叠加(“协同”)效果。因此，例如，减少施用比率和/或拓宽活性范围和/或增加根据本发明可使用的活性化合物和组合物的活性、植物生长更好、对高温或低温的耐受性增加、对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性提高、开花性能提高、收获更容易、成熟加速、收获产量更高、果实更大、植物高度更高、叶子颜色更绿、开花更早、收获的产物的品质更高和/或营养价值更高、果实中的糖浓度更高、收获的产物的储存稳定性和/或加工性能更好，上述都是可能的，其超过实际预期的效果。
在某些施用比率下，本发明的活性化合物复配物还可在植物中具有强化效果。因此，它们还可适用于调动植物防御系统抵抗不希望的微生物的攻击。这可能(合适时)是本发明组合的活性增强(例如抵抗真菌)的原因之一。在本申请上下文中，植物加强(抗性诱导)物质应理解为是指能以某种方式刺激植物的防御系统从而在随后被不利的微生物接种时经过处理的植物对这些不利的微生物表现出明显的抵抗性的物质或物质的组合。在此情况中，不利的微生物应理解为是指植物病原真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于保护植物，使其在经过所述处理后的一段时间内能抵抗上述病原体的攻击。在使用所述活性化合物处理植物之后，保护起作用的时间通常为1-10天，优选为1-7天。
本发明的优选待处理的植物和植物品种包括拥有使这些植物具有特别有利、有用性状的遗传材料(无论通过育种和/或生物技术方式获得)的所有植物。
本发明的优处理的植物和植物品种对一种或多种生物胁迫具有抗性，即所述植物对如下的动物和微生物虫害显示出较好的防御，例如线虫、昆虫、螨虫、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
抗线虫的植物的例子如美国专利申请第11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396、12/497,221、12/644,632、12/646,004、12/701,058、12/718,059、12/721,595、12/638,591号以及WO11/002992、WO11/014749、WO11/103247、WO11/103248中所述。
本发明的待处理的植物和植物品种还可以是对一种或多种非生物胁迫具有抗性的植物。非生物胁迫条件可包括，例如，干旱、冷温暴露、热暴露、渗透胁迫、水淹、土壤盐度增加、矿物质暴露增加、臭氧暴露、强光暴露、限制性供应氮营养素、限制性供应磷营养素、避阴。
本发明的待处理的植物和植物品种还可以是特点为产量增加的植物。所述植物产量增加可由以下原因导致，例如，经改善的植物生理学、生长和发育(例如水利用效率、水保留效率)、经改善的氮利用、增强的碳同化、经改善的光合作用、提高的发芽效率和加速成熟。产量还可受经改善的植物结构(在胁迫和非胁迫条件下)影响，其包括但不限于，提早开花、对杂交种子生产的开花控制，幼苗活力、植物大小、节间数量及距离、根生长、种子大小、果实大小、豆荚大小、豆荚或穗数量、每穗或豆荚的种子数量、种子质量(seedmass)、提高种子填充、减少种子分散、减少豆荚开裂和耐倒伏性。其它产量特性包括种子成分，例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量及成分、营养价值、抗营养化合物的减少、经改善的加工性和更好的贮备稳定性。
本发明可处理的植物是如下的杂交植物，其已经表达出杂种优势或杂交活力的特征，从而通常得到更高产量、活力、健康和对生物和非生物胁迫的抗性。此类植物通常通过近交雄性不育亲本(雌性亲本)与另一近交雄性可育亲本(雄性亲本)杂交获得。杂交种子通常从雄性不育植物收获并出售给种植者。雄性不育植物有时可(例如在玉米中)通过去除雄性产生，即机械去除雄性生殖器官(或雄花)，但更通常地，雄性不育是由植物基因组中的遗传决定簇产生。在这种情况下，以及特别是当种子是从杂交植物收获的所需产物时，其通常用于确保杂交植物中的雄性能育性得以完全恢复。这可通过确保雄性亲本具有合适的能育性恢复基因来实现，所述能育性恢复基因能够恢复包含造成雄性不育的遗传决定簇的杂交植物中的雄性能育性。雄性不育的遗传决定簇可位于细胞质中。例如，芸苔属物种(WO92/05251、WO95/09910、WO98/27806、WO05/002324、WO06/021972和US6,229,072)中描述了细胞质的雄性不育(CMS)的例子。然而，雄性不育的遗传决定簇也可位于细胞核基因组中。雄性不育植物也可由植物生物技术方法(例如基因工程)获得。WO89/10396中描述了获得雄性不育植物的特别有用的方法，其中，例如核糖核酸酶(例如芽孢杆菌RNA酶)在雄蕊的绒毡层细胞中选择性地表达。然后能育性可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂(例如芽胞杆菌RNA酶抑制剂)来得到恢复(例如WO91/02069)。
本发明可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如通过基因工程获得)是除草剂耐受植物，即对一种或多种给定的除草剂具有耐受性的植物。这些植物可通过遗传转化获得，或通过选择包含赋予这种除草剂耐受性的突变的植物获得。
抗除草剂植物是例如耐草甘膦植物，即对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植物。可通过不同的方法使植物对草甘膦具有耐受性。例如，草甘膦耐受性植物可通过用具有编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因对植物进行转化来获得。这些EPSPS基因的例子是鼠伤寒沙门菌(Salmonellatyphimurium)的AroA基因(突变CT7)(Comai等,科学(Science)(1983),221,370-371)、农杆菌(Agrobacteriumsp.)的CP4基因(Barry等，1992，Curr.TopicsPlantPhysiol.7,139-145)、编码牵牛花EPSPS的基因(Shah等，科学(Science)(1986),233,478-481)、编码番茄EPSPS的基因(Gasser等,J.Biol.Chem.(1988)263,4280-4289)、或编码牛筋草(Eleusine)EPSPS的基因(WO01/66704)。还可为突变的EPSPS，如例如EP0837944、WO00/66746、WO00/66747、WO02/26995、WO11/000498中所述。耐草甘膦植物还可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因来获得，如美国专利第5,776,760和5,463,175号中所述。耐草甘膦植物还可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因来获得，如例如WO02/36782、WO03/092360、WO05/012515和WO07/024782中所述。耐草甘膦植物还可通过选择包含天然产生的上述基因突变体的植物来获得，如例如WO01/024615或WO03/013226中所述。具有草甘膦耐受性的表达EPSPS基因的植物如例如美国专利申请第11/517,991、10/739,610、12/139,408、12/352,532、11/312,866、11/315,678、12/421,292、11/400,598、11/651,752、11/681,285、11/605,824、12/468,205、11/760,570、11/762,526、11/769,327、11/769,255、11/943801或12/362,774号中所述。具有草甘膦耐受性的含其它基因(例如脱羧酶基因)的植物如例如美国专利申请11/588,811、11/185,342、12/364,724、11/185,560或12/423,926中所述。
其它除草剂耐受性植物是例如对抑制酶谷氨酰胺合成酶的除草剂(例如双丙氨磷、草胺膦或草丁膦)具有耐受性的植物。这些植物可通过表达解除所述除草剂的毒性或抵抗抑制的突变谷氨酰胺合成酶来获得，例如如美国专利申请第11/760,602号所述。一种此类有效的解毒酶是一种编码草胺膦乙酰基转移酶的酶(例如链霉菌属(Streptomyces)物种的bar或pat蛋白)。表达外源草胺膦乙酰基转移酶的植物在例如美国专利第5,561,236、5,648,477、5,646,024、5,273,894、5,637,489、5,276,268、5,739,082、5,908,810和7,112,665号中描述。
其它除草剂耐受性植物还有对抑制羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。HPPD是催化将对-羟基苯丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸盐的反应的酶。耐HPPD-抑制剂的植物可使用编码天然产生的抗HPPD酶的基因，或编码突变或嵌合HPPD酶的基因来转化，如WO96/38567、WO99/24585、WO99/24586、WO2009/144079、WO2002/046387、或US6,768,044、WO11/076877、WO11/076882、WO11/076885、WO11/076889、WO11/076892中所述。对HPPD-抑制剂的耐受性还可通过用编码某些能够形成尿黑酸盐的酶的基因转化植物来获得，尽管HPPD-抑制剂可抑制天然HPPD酶。WO99/34008和WO02/36787中描述了此类植物和基因。植物对耐HPPD抑制剂的耐受性还可通过使用编码具有预苯酸盐脱氢酶(PDH)活性的酶的基因(除了使用编码耐HPPD酶的基因外)转化植物来改进，如WO2004/024928中所述。另外，如WO2007/103567和WO2008/150473中所述，通过向其基因组添加编码能够代谢或降解HPPD抑制剂的酶(例如CYP450酶)的基因可使植物对HPPD抑制剂除草剂更耐受。
对除草剂具有抗性的其它植物是对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知ALS抑制剂包括，例如磺酰脲、咪唑并啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧基(硫基)苯甲酸酯/盐、和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称作乙酰羟基酸合酶，AHAS)中的不同突变会赋予对不同除草剂和除草剂基团的耐受性，如例如Tranel和Wright,WeedScience(2002),50,700-712，以及美国专利第5,605,011、5,378,824、5,141,870和5,013,659号中所述。耐磺酰脲植物和耐咪唑并啉酮植物的生产如美国专利第5,605,011、5,013,659、5,141,870、5,767,361、5,731,180、5,304,732、4,761,373、5,331,107、5,928,937和5,378,824号、以及国际公开WO96/33270中所述。其它耐咪唑并啉酮的植物还如例如WO2004/040012、WO2004/106529、WO2005/020673、WO2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO2006/024351和WO2006/060634中所述。其它耐磺酰脲和耐咪唑并啉酮的植物还如(例如)WO07/024782、WO11/076345、WO2012058223和美国专利申请第61/288958号中所述。
其它耐咪唑并啉酮和/或磺酰脲的植物可通过诱导突变、在存在除草剂的情况下选择细胞培养物、或突变育种来获得，如(例如)美国专利5,084,082(对于大豆)、WO97/41218(对于水稻)、美国专利5,773,702和WO99/057965(对于甜菜)、美国专利5,198,599(对于莴苣)、或WO01/065922(对于向日葵)中所述。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如基因工程)是昆虫抗性转基因植物，即抵抗某些目标昆虫的攻击的植物。这些植物可通过遗传转化，或通过选择包含赋予该昆虫抗性的突变的植物来获得。
本文中所用的“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种转基因的任何植物，所述转基因包含编码如下物质的编码序列：
1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如Crickmore等(,微生物学和分子生物学综述(1998，MicrobiologyandMolecularBiologyReviews,62，807-813)列出的杀虫晶体蛋白，Crickmore等(2005)对苏云金芽孢杆菌毒素命名进行了更新，见http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)，或其杀虫部分，例如Cry蛋白类的蛋白Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb或其杀虫部分(例如EP1999141和WO2007/107302)，或者被合成基因编码的这类蛋白，例如参见美国专利申请12/249,016；或
2)来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分，该晶体蛋白或其部分在来自苏云金芽孢杆菌的第二其它晶体蛋白或其部分存在下具有杀虫性，例如由Cry34和Cry35晶体蛋白组成的二元毒素(Moellenbeck等人,自然生物技术(Nat.Biotechnol.)(2001),19,668-72；Schnepf等人,AppliedEnvironm.Microbiol.(2006),71,1765-1774)，或由Cry1A或Cry1F蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请第12/214,022号和EP08010791.5)；或
3)包含来自苏云金芽孢杆菌的不同杀虫晶体蛋白部分的杂交杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂交体或上述2)的蛋白的杂交体，例如由玉米事件MON89034产生的Cry1A.105蛋白(WO2007/027777)；或
4)上述1)至3)中的任意一种蛋白，其中一些(较好为1-10)氨基酸被另一种氨基酸代替以获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的变化，例如玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白，或玉米事件MIR604中的Cry3A蛋白；或
5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌(Bacilluscereus)的杀虫分泌蛋白，或其杀虫部分，例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列的营养期杀虫(VIP)蛋白，例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白；或
6)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的分泌蛋白，该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的第二分泌蛋白存在下具有杀虫性，例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素(WO94/21795)；或
7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌的不同分泌蛋白部分的杂交杀虫蛋白，例如上述1)中蛋白的杂交体或上述2)中蛋白的杂交体；或
8)上述5)至7)中的任意一种蛋白，其中一些(较好为1-10)氨基酸被另一种氨基酸代替以获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的变化(同时仍编码杀虫蛋白)，例如玉米事件COT102中的VIP3Aa蛋白；或
9)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的分泌蛋白，该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白存在下具有杀虫性，例如由VIP3和Cry1A或Cry1F组成的二元毒素(美国专利申请第61/126083和61/195019号)，或由VIP3蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请第12/214,022号和EP08010791.5)。
10)上述9)的一种蛋白，其中一些(较好为1-10)氨基酸被另一种氨基酸代替以获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的变化(同时仍编码杀虫蛋白)。
当然，本文中所用的昆虫抗性转基因植物，还包括包含编码上述1-10类中任一种蛋白的基因的组合的任意植物。在一种实施方式中，昆虫抗性植物包含一种以上编码上述1-10类中的任一种蛋白的转基因，从而在使用针对不同目标昆虫物种的不同蛋白时扩展受影响的目标昆虫物种的范围，或通过使用对相同目标昆虫物种具有杀虫性但具有不同作用模式(例如在昆虫中结合不同的受体结合位点)的不同蛋白来延迟植物的昆虫抗性发展。
本文中所用的“昆虫抗性转基因植物”还包括含有至少一种转基因的任何植物，所述转基因包含表达后产生双链RNA的序列，该序列在被植物虫害摄取后能抑制该植物虫害的生长，例如参见WO2007/080126、WO2006/129204、WO2007/074405、WO2007/080127和WO2007/035650。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如基因工程)可耐受非生物胁迫。此类植物可通过遗传转化，或通过选择包含赋予该胁迫抗性的突变的植物来获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括：
1)包含能够减少植物细胞或植物中多聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物，如WO00/04173、WO/2006/045633、EP04077984.5或EP06009836.5中所述。
2)包含可增强能够减少植物或植物细胞中的PARG编码基因的表达和/或活性的转基因的胁迫耐受性的植物，如(例如)WO2004/090140中所述。
3)含有一种抗胁迫增强转基因的植物，该转基因编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救合成路径的植物功能酶，该酶包括烟酰胺酶,烟酰酸磷酸核糖基转移酶,烟酸单核苷酸磷酸腺苷转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶，如EP04077624.7,WO2006/133827,PCT/EP07/002433,EP1999263或WO2007/107326。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如基因工程)显示出改变了所收获的产品的数量、品质和/或储存稳定性，和/或改变了所收获的产品的具体成分的性质，例如：
1)合成改性的淀粉的转基因植物，其物理化学性质，尤其是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度行为、胶凝强度、淀粉颗粒尺寸和/或淀粉颗粒形貌，与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比有所改变，从而其更适合于具体的应用。所述合成改性淀粉的转基因植物在以下文献中公开：例如EP0571427、WO95/04826、EP0719338、WO96/15248、WO96/19581、WO96/27674、WO97/11188、WO97/26362、WO97/32985、WO97/42328、WO97/44472、WO97/45545、WO98/27212、WO98/40503、WO99/58688、WO99/58690、WO99/58654、WO00/08184、WO00/08185、WO00/08175、WO00/28052、WO00/77229、WO01/12782、WO01/12826、WO02/101059、WO03/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、WO2006/108702、WO2007/009823、WO00/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO02/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO01/14569、WO02/79410、WO03/33540、WO2004/078983、WO01/19975、WO95/26407、WO96/34968、WO98/20145、WO99/12950、WO99/66050、WO99/53072、US6,734,341、WO00/11192、WO98/22604、WO98/32326、WO01/98509、WO01/98509、WO2005/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO94/04693、WO94/09144、WO94/11520、WO95/35026、WO97/20936、WO10/012796、WO10/003701。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物，或与未经过遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性质的合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。例子是产生多聚果糖(尤其是菊糖和果聚糖类型)的植物(如EP0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/39460和WO99/24593中所揭示)；产生α-1,4-葡聚糖的植物(如WO95/31553、US2002031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808和WO00/14249中所揭示)；产生α-1,6-支化α-1,4-葡聚糖的植物(如WO00/73422中所揭示)；产生阿塔娜(alternan)的植物(如WO00/47727、WO00/73422、EP06077301.7、US5,908,975和EP0728213中所揭示)；
3)产生透明质酸的转基因植物，如例如WO2006/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006304779、及WO2005/012529中所揭示。
4)转基因植物或杂交植物，例如具有以下特性的洋葱，所述特性诸如“高可溶性固体含量”、“低刺激性”(LP)和/或“储存时间长”(LS)，如美国专利申请第12/020,360和61/054,026号中所述。
5)表现出产率增加的转基因植物，如WO11/095528中所述。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如基因工程)是具有改变的纤维特性的植物，例如棉花植物。这些植物可通过遗传转化，或通过选择包含赋予该改变的纤维特性的突变的植物来获得，包括：
a)包含改变形式的纤维素合酶基因的植物，例如棉花植物，如WO98/00549中所述
b)包含改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物，如WO2004/053219中所述
c)具有增加蔗糖磷酸合酶的表达的植物，例如棉花植物，如WO01/17333中所述
d)具有增加蔗糖合酶的表达的植物，例如棉花植物，如WO02/45485中所述
e)植物，例如棉花植物，其中在纤维状细胞基础上的胞间连丝的定时改变，例如通过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶来实现，如WO2005/017157中所述，或如EP08075514.3或美国专利申请第61/128,938号所述。
f)具有改变的纤维反应性(例如通过表达包含nodC的N-乙酰基葡糖胺转化酶基因和几丁质合成酶(chitinsynthase)基因)的植物，例如棉花植物，如WO2006/136351、WO11/089021、WO2012074868中所述。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如基因工程)是具有改变的油分布(oilprofile)性质的植物，例如油菜或相关芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的分布的突变的植物来获得，这类植物包括：
a)产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植物，如例如US5,969,169、US5,840,946或US6,323,392或US6,063,947中所述。
b)产生具有低亚油酸含量的油的植物，例如油菜植物，如US6,270,828、US6,169,190、US5,965,755或WO11/060946中所述。
c)产生具有低水平饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植物，如例如美国专利第5,434,283号或美国专利申请第12/668303号中所述。
d)产生具有改变的(aleter)硫代葡糖酸盐(glucosinolate)含量的油的植物，例如油菜植物，如例如WO2012075426中所述。
还可根据本发明处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如基因工程)是具有改变的落粒性的植物，例如油菜或相关芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的落粒性的突变的植物来获得，并且这类植物包括诸如具有延迟的或降低的落粒性的油籽油菜的植物，如美国专利申请第61/135,230号、WO09/068313、WO10/006732和WO2012090499中所述。
本发明还可处理的植物或植物品种(可通过植物生物技术方法，如基因工程获得的)是具有改变的翻译后蛋白质修饰模式的植物，例如烟草植物，例如如WO10/121818和WO10/145846中所示。
可依据本发明处理的特别有用的转基因植物是含转化事件或转化事件组合的植物，它们是向美国农业部(USDA)动植物卫生检验局(APHIS)提交的要求在美国非管制身份的请求的对象，无论这些请求被准予或仍然处在待审中。在任何时候，该信息很容易从APHIS(美国马里兰州利弗代尔市利弗路4700号(邮编20737)(4700RiverRoadRiverdale,MD20737,USA))获得，例如在其互联网站上(URLhttp://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)。截止到本申请的提交日，被APHIS审理中或被APHIS准予的要求非管制身份的请求是包括以下信息的请求：
-请求(Petition)：请求的识别号。转化事件的技术描述可在各请求文件中找到，而这些请求文件可根据该请求号从APHIS得到，例如从APHIS网站上获得。这些描述通过参考结合于此。
-请求的延长(ExtensionofPetition)：对之前的请求要求延长。
-机构(Institution)：提交请求的实体的名称。
-管制项目(Regulatedarticle)：涉及的植物物种。
-转基因表型(Transgenicphenotype)：通过转化事件赋予植物的特性。
-转化事件或系(Transformationeventorline)：要求非管制身份的一个或多个事件(有时称为一个或多个系)的名称。
-APHIS文档：与请求相关的APHIS出版的各种文件，它们可以是APHIS要求的。
其它特别有用的含单个转化事件或转化事件组合的植物例如在各个国家或地方性管理机构的数据库中列出(参见，例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
本发明可处理的特别有用的转基因植物是包含转化事件，或转化事件的组合的植物，其示于例如来自各个国家或地区管理机构的数据库中，包括事件1143-14A(棉花，昆虫控制，未保藏，参见WO2006/128569)；事件1143-51B(棉花，昆虫控制，未保藏，参见WO2006/128570)；事件1445(棉花，耐除草剂，未保藏，参见US2002120964或WO02/034946)；事件17053(水稻，耐除草剂，保藏号为PTA-9843，参见WO2010/117737)；事件17314(水稻，耐除草剂，保藏号为PTA-9844，参见WO2010/117735)；事件281-24-236(棉花，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为PTA-6233，参见WO2005/103266或US2005216969)；事件3006-210-23(棉花，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为PTA-6233，参见US2007143876或WO2005/103266)；事件3272(玉米，品质特征，保藏号为PTA-9972，参见WO2006098952或US2006230473)；事件40416(玉米，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-11508，参见WO2011/075593)；事件43A47(玉米，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-11509，参见WO2011/075595)；事件5307(玉米，昆虫控制，保藏号为ATCCPTA-9561，参见WO2010/077816)；事件ASR-368(常绿草，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-4816，参见US2006162007或WO2004053062)；事件B16(玉米，耐除草剂，未保藏，参见US2003126634)；事件BPS-CV127-9(大豆，耐除草剂，保藏号为NCIMB第41603号，参见WO2010/080829)；事件CE43-67B(棉花，昆虫控制，保藏号为DSMACC2724，参见US2009217423或WO2006/128573)；事件CE44-69D(棉花，昆虫控制，未保藏，参见US20100024077)；事件CE44-69D(棉花，昆虫控制，未保藏，参见WO2006/128571)；事件CE46-02A(棉花，昆虫控制，未保藏，参见WO2006/128572)；事件COT102(棉花，昆虫控制，未保藏，参见US2006130175或WO2004039986)；事件COT202(棉花，昆虫控制，未保藏，参见US2007067868或WO2005054479)；事件COT203(棉花，昆虫控制，未保藏，参见WO2005/054480)；事件DAS40278(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-10244，参见WO2011/022469)；事件DAS-59122-7(玉米，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA11384，参见US2006070139)；事件DAS-59132(玉米，昆虫控制-耐除草剂，未保藏，参见WO2009/100188)；事件DAS68416(大豆，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-10442，参见WO2011/066384或WO2011/066360)；事件DP-098140-6(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-8296，参见US2009137395或WO2008/112019)；事件DP-305423-1(大豆，品质特征，未保藏，参见US2008312082或WO2008/054747)；事件DP-32138-1(玉米，杂交体系，保藏号为ATCCPTA-9158，参见US20090210970或WO2009/103049)；事件DP-356043-5(大豆，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-8287，参见US20100184079或WO2008/002872)；事件EE-1(茄子，昆虫控制，未保藏，参见WO2007/091277)；事件FI117(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCC209031，参见US2006059581或WO1998/044140)；事件GA21(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCC209033，参见US2005086719或WO1998/044140)；事件GG25(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCC209032，参见US2005188434或WO1998/044140)；事件GHB119(棉花，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-8398，参见WO2008/151780)；事件GHB614(棉花，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-6878，参见US2010050282或WO2007/017186)；事件GJ11(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCC209030，参见US2005188434或WO1998/044140)；事件GMRZ13(甜菜，抗病毒性，保藏号为NCIMB-41601，参见WO2010/076212)；事件H7-1(甜菜，耐除草剂，保藏号为NCIMB41158或NCIMB41159，参见US2004172669或WO2004/074492)；事件JOPLIN1(小麦，耐病性，未保藏，参见US2008064032)；事件LL27(大豆，耐除草剂，保藏号为NCIMB41658，参见WO2006/108674或US2008320616)；事件LL55(大豆，耐除草剂，保藏号为NCIMB41660，参见WO2006/108675或US2008196127)；事件LL棉花25(棉花，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-3343，参见WO2003013224或US2003097687)；事件LLRICE06(水稻，耐除草剂，保藏号为ATCC-23352，参见US6468747或WO2000/026345)；事件LLRICE601(水稻，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-2600，参见US20082289060或WO2000/026356)；事件LY038(玉米，品质特征，保藏号为ATCCPTA-5623，参见US2007028322或WO2005061720)；事件MIR162(玉米，昆虫控制，保藏号为PTA-8166，参见US2009300784或WO2007/142840)；事件MIR604(玉米，昆虫控制，未保藏，参见US2008167456或WO2005103301)；事件MON15985(棉花，昆虫控制，保藏号为ATCCPTA-2516，参见US2004250317或WO2002/100163)；事件MON810(玉米，昆虫控制，未保藏，参见US2002102582)；事件MON863(玉米，昆虫控制，保藏号为ATCCPTA-2605，参见WO2004/011601或US2006095986)；事件MON87427(玉米，授粉控制，保藏号为ATCCPTA-7899，参见WO2011/062904)；事件MON87460(玉米，胁迫耐受性，保藏号为ATCCPTA-8910，参见WO2009/111263或US20110138504)；事件MON87701(大豆，昆虫控制，保藏号为ATCCPTA-8194，参见US2009130071或WO2009/064652)；事件MON87705(大豆，品质特征-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-9241，参见US20100080887或WO2010/037016)；事件MON87708(大豆，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA9670，参见WO2011/034704)；事件MON87754(大豆，品质特征，保藏号为ATCCPTA-9385，参见WO2010/024976)；事件MON87769(大豆，品质特征，保藏号为ATCCPTA-8911，参见US20110067141或WO2009/102873)；事件MON88017(玉米，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-5582，参见US2008028482或WO2005/059103)；事件MON88913(棉花，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-4854，参见WO2004/072235或US2006059590)；事件MON89034(玉米，昆虫控制，保藏号为ATCCPTA-7455，参见WO2007/140256或US2008260932)；事件MON89788(大豆，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-6708，参见US2006282915或WO2006/130436)；事件MS11(油菜，授粉控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-850或PTA-2485，参见WO2001/031042)；事件MS8(油菜，授粉控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-730，参见WO2001/041558或US2003188347)；事件NK603(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-2478，参见US2007-292854)；事件PE-7(水稻，昆虫控制，未保藏，参见WO2008/114282)；事件RF3(油菜，授粉控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-730，参见WO01/041558或US2003188347)；事件RT73(油菜，耐除草剂，未保藏，参见WO2002/036831或US2008070260)；事件T227-1(甜菜，耐除草剂，未保藏，参见WO02/44407或US2009265817)；事件T25(玉米，耐除草剂，未保藏，参见US2001029014或WO2001/051654)；事件T304-40(棉花，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-8171，参见US2010077501或WO2008/122406)；事件T342-142(棉花，昆虫控制，未保藏，参见WO2006/128568)；事件TC1507(玉米，昆虫控制-耐除草剂，未保藏，参见US2005039226或WO2004/099447)；事件VIP1034(玉米，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-3925.，参见WO2003/052073)，事件32316(玉米,昆虫控制-耐除草剂,保藏号为PTA-11507，参见WO2011/153186A1)，事件4114(玉米,昆虫控制-耐除草剂,保藏号为PTA-11506，参见WO2011/084621)；事件EE-GM3/FG72(大豆，耐除草剂，ATCC登录号PTA-11041,WO2011/063413A2)；事件DAS-68416-4(大豆，耐除草剂，ATCC登录号PTA-10442,WO2011/066360A1)；事件DAS-68416-4(大豆，耐除草剂，ATCC登录号PTA-10442,WO2011/066384A1)；事件DP-040416-8(玉米，昆虫控制，ATCC登录号PTA-11508,WO2011/075593A1)；事件DP-043A47-3(玉米，昆虫控制，ATCC登录号PTA-11509,WO2011/075595A1)；事件DP-004114-3(玉米，昆虫控制，ATCC登录号PTA-11506,WO2011/084621A1)；事件DP-032316-8(玉米，昆虫控制，ATCC登录号PTA-11507,WO2011/084632A1)；事件MON-88302-9(油菜，耐除草剂，ATCC登录号PTA-10955,WO2011/153186A1)；事件DAS-21606-3(大豆，耐除草剂，ATCC登录号PTA-11028,WO2012/033794A2)；事件MON-87712-4(大豆，品质特征ATCC登录号PTA-10296,WO2012/051199A2)；事件DAS-44406-6(大豆，累加的(stacked)耐除草剂，ATCC登录号PTA-11336,WO2012/075426A1)；事件DAS-14536-7(大豆，累加的耐除草剂，ATCC登录号PTA-11335,WO2012/075429A1)；事件SYN-000H2-5(大豆，耐除草剂，ATCC登录号PTA-11226,WO2012/082548A2)；事件DP-061061-7(油菜，耐除草剂，没有可提供的保藏号,WO2012071039A1)；事件DP-073496-4(油菜，耐除草剂，没有可提供的保藏号,US2012131692)；事件8264.44.06.1(大豆，累加的耐除草剂，登录号PTA-11336,WO2012075426A2)；事件8291.45.36.2(大豆，累加的耐除草剂，登录号PTA-11335,WO2012075429A2)。
在通过本发明方法可控制的植物或作物的疾病中，可提及：
白粉病(powderymildew)，例如：
小麦白粉病(Blumeriadiseases)，由例如小麦白粉菌(Blumeriagraminis)引起；
叉丝单囊壳属病(Podosphaeradiseases)，由例如白叉丝单囊壳(Podosphaeraleuco-tricha)引起；
单丝壳属病(Sphaerothecadiseases)，由例如苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)引起；
钩丝壳属病(Uncinuladiseases)，例如由葡萄钓丝壳(Uncinulanecator)引起；
锈病，例如：
胶锈属病(Gymnosporangiumdiseases)，由例如赛宾锈菌(Gymnosporangiumsabinae)引起；
驼孢锈病(Hemileiadiseases)，由例如咖啡驼孢锈菌(Hemileiavastatrix)引起；
层锈菌属病(Phakopsoradiseases)，由例如豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马蝗层锈菌(Phakopsorameibomiae)引起；
柄锈菌属病(Pucciniadiseases)，例如由隐匿柄锈菌(Pucciniarecondite)、禾柄锈菌(Pucciniagraminis)或条形柄锈菌(Pucciniastriiformis)引起；
单胞锈菌属病(Uromycesdiseases)，由例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)引起；
卵菌病(Oomycetediseases)，例如：
白锈病(Albugodiseases)，由例如白锈菌(Albugocandida)引起的；
盘梗霉属病(Bremiadiseases)，由例如苣盘梗霉(Bremialactucae)引起；
霜霉属病(Peronosporadiseases)，由例如豌豆霜霉(Peronosporapisi)或芸苔霜霉(P.brassicae)引起；
疫霉属病(Phytophthoradiseases)，由例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)引起；
单轴霉属病(Plasmoparadiseases)，由例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)引起；
假霜霉属病(Pseudoperonosporadiseases)，由例如葎草霜霉(Pseudoperonosporahumuli)或黄瓜霜霉(Pseudoperonosporacubensis)引起的；
腐霉属病(Pythiumdiseases)，由例如终极腐霉(Pythiumultimum)引起；
叶斑病(Leafspotdisease)、污叶病(leafblotchdisease)和叶枯病(leafblightdisease)，例如：
支链孢属病(Alternariadiseases)，例如由茄链格孢(Alternariasolani)引起；
尾孢霉属病(Cercosporadiseases)，由例如甜菜生尾孢(Cercosporabeticola)引起；
金孢子菌属病(Cladiosporumdiseases)，例如由瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum)引起；
旋孢腔菌病(Cochliobolusdiseases)，由例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(Conidiaform:Drechslera,Syn:长蠕孢)或宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus)引起；
刺盘孢属病(Colletotrichumdiseases)，由例如豆刺盘孢(Colletotrichumlindemuthianum)引起；
油橄榄孔雀斑病(Cycloconiumdiseases)，由例如油橄榄孔雀斑菌(Cycloconiumoleaginum)引起；
腐皮壳菌层病(Diaporthediseases)，由例如柑桔间座壳(Diaporthecitri)引起；
痂囊腔菌属病(Elsinoediseases)，由例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoefawcettii)引起；
长孢属病(Gloeosporiumdiseases)，由例如悦色盘长孢(Gloeosporiumlaeticolor)引起；
小丛壳属病(Glomerelladiseases)，由例如围小丛壳(Glomerellacingulata)引起；
球座菌属病(Guignardiadiseases)，由例如葡萄球座菌(Guignardiabidwellii)引起；
小球腔菌属病(Leptosphaeriadiseases)，由例如十字花科小球腔菌(Leptosphaeriamaculans)、颖枯小球腔菌(Leptosphaerianodorum)引起；
稻瘟病(Magnaporthediseases)，由例如稻瘟菌(Magnaporthegrisea)引起；
球腔菌属病(Mycosphaerelladiseases)，由例如禾生球腔菌(Mycosphaerellagraminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerellaarachidicola)、香蕉黑条叶斑菌(Mycosphaerellafijiensis)引起；
壳针孢属病(Phaeosphaeriadiseases)，由例如颖枯壳针孢(Phaeosphaerianodorum)引起；
核腔菌属病(Pyrenophoradiseases)，例如由圆核腔菌(Pyrenophorateres)或偃麦草核腔菌(Pyrenophoratriticirepentis)引起；
柱隔孢属病(Ramulariadiseases)，由例如辛加柱隔孢(Ramulariacollo-cygni)或白斑柱隔孢(Ramulariaareola)引起；
喙孢属病(Rhynchosporiumdiseases)，由例如黑麦喙孢(Rhynchosporiumsecalis)引起；
壳针孢属病(Septoriadiseases)，由例如芹菜小壳针孢(Septoriaapii)或番茄壳针孢(Septorialycopersici)引起；
核瑚菌病(Typhuladiseases)，由例如肉色核瑚菌(Typhulaincarnata)引起；
黑星菌属病(Venturiadiseases)，例如由苹果黑星菌(Venturiainaequalis)引起；
根、叶鞘和茎疾病，例如：
伏革菌病(Corticiumdiseases)，由例如禾伏革菌(Corticiumgraminearum)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusariumdiseases)，由例如尖镰孢(Fusariumoxysporum)引起；
鲟形属病(Gaeumannomycesdiseases)，由例如禾顶囊壳(Gaeumannomycesgraminis)引起；
丝核菌属病(Rhizoctoniadiseases)，由例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
枝霉病(Sarocladiumdiseases)，例如由稻帚枝霉(Sarocladiumoryzae)引起；
小核菌病(Sclerotiumdiseases)，由例如稻腐小核菌(Sclerotiumoryzae)引起；
塔普斯病(Tapesiadiseases)，由例如塔普斯梭状芽胞杆菌(Tapesiaacuformis)引起；
根串珠霉属病(Thielaviopsisdiseases)，由例如根串珠霉(Thielaviopsisbasicola)引起；
耳穗和圆锥花序病，例如：
链格孢属病(Alternariadiseases)，由例如链格孢(Alternariaspp.)引起；
曲霉病(Aspergillusdiseases)，由例如黄曲霉(Aspergillusflavus)引起；
枝孢病(Cladosporiumdiseases)，由例如枝孢(Cladosporiumspp.)引起；
麦角菌属病(Clavicepsdiseases)，由例如麦角菌(Clavicepspurpurea)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusariumdiseases)，由例如大刀镰孢(Fusariumculmorum)引起；
赤霉病(Gibberelladiseases)，由例如玉蜀黍赤霉(Gibberellazeae)引起；
水稻云形病(Monographelladiseases)，由例如水稻云形菌(Monographellanivalis)引起；
黑穗病和腥黑穗病，例如：
轴黑粉菌属病(Sphacelothecadiseases)，由例如丝轴黑粉菌(Sphacelothecareilinana)引起；
腥黑粉菌属病(Tilletiadiseases)，由例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)引起；
条黑粉菌属病(Urocystisdiseases)，由例如隐条黑粉菌(Urocystisocculta)引起；
黑粉菌属病(Ustilagodiseases)，由例如裸黑粉菌(Ustilagonuda)引起；
果实腐烂和霉菌病，例如：
曲霉病(Aspergillusdiseases)，由例如黄曲霉(Aspergillusflavus)引起；
葡萄孢菌属病(Botrytisdiseases)，由例如葡萄孢菌(Botrytiscinerea)引起的；
青霉菌病(Penicilliumdiseases)，由例如扩展青霉(Penicilliumexpansum)引起；
根霉菌属病(Rhizopusdiseases)，由例如匍枝根霉(Rhizopusstolonifer)引起；
核盘菌属病(Sclerotiniadiseases)，由例如核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)引起；
轮枝孢属病(Verticiliumdiseases)，由例如黑白轮枝孢(Verticilliumalboatrum)引起；
种子和土壤中的腐烂、发霉、枯萎、腐败以及猝倒病：
链格孢属病(Alternariadiseases)，由例如芥链格孢(Alternariabrassicicola)引起；
丝囊霉属病(Aphanomycesdiseases)，由例如豌豆丝囊霉(Aphanomyceseuteiches)引起；
壳二孢属病(Ascochytadiseases)，由例如壳二孢(Ascochytalentis)引起；
曲霉病(Aspergillusdiseases)，由例如黄曲霉(Aspergillusflavus)引起；
枝孢病(Cladosporiumdiseases)，由例如多主枝孢(Cladosporiumherbarum)引起；
旋孢腔菌病(Cochliobolusdiseases)，例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(Conidiaform:Drechslera,BipolarisSyn:Helminthosporium)引起；
刺盘孢属病(Colletotrichumdiseases)，由例如番茄刺盘孢(Colletotrichumcoccodes)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusariumdiseases)，由例如大刀镰孢(Fusariumculmorum)引起；
赤霉病(Gibberelladiseases)，由例如玉蜀黍赤霉(Gibberellazeae)引起；
球孢菌病(Macrophominadiseases)，由例如豆类壳球孢(Macrophominaphaseolina)引起；
雪霉病(Monographelladiseases)，由例如小麦雪霉(Monographellanivalis)引起；
青霉菌病(Penicilliumdiseases)，由例如扩展青霉(Penicilliumexpansum)引起；
茎点霉病(Phomadiseases)，由例如黑胫茎点霉(Phomalingam)引起；
拟茎点霉病(Phomopsisdiseases)，由例如大豆茎点霉(Phomopsissojae)引起；
疫霉属病(Phytophthoradiseases)，由例如恶疫霉(Phytophthoracactorum)引起；
核腔菌病(Pyrenophoradiseases)，由例如麦类核腔菌(Pyrenophoragraminea)引起；
梨孢属病(Pyriculariadiseases)，由例如稻梨孢(Pyriculariaoryzae)引起的；
腐霉属病(Pythiumdiseases)，由例如终极腐霉(Pythiumultimum)引起；
丝核菌属病(Rhizoctoniadiseases)，由例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
根霉病(Rhizopusdiseases)，由例如米根霉(Rhizopusoryzae)引起；
小核菌病(Sclerotiumdiseases)，由例如齐整小核菌(Sclerotiumrolfsii)引起的；
壳针孢病(Septoriadiseases)，例如由颖枯壳针孢(Septorianodorum)引起；
核瑚菌病(Typhuladiseases)，由例如肉色核瑚菌(Typhulaincarnata)引起；
轮枝孢病(Verticilliumdiseases)，由例如大丽花轮枝孢(Verticilliumdahliae)引起；
溃疡(Canker)、松碎(broom)及梢枯病，例如：
丛赤壳属病(Nectriadiseases)，由例如干癌丛赤壳菌(Nectriagalligena)引起；
枯萎病，例如：
链核盘菌属病(Moniliniadiseases)，由例如核果链核盘菌(Monilinialaxa)引起；
叶疱病或卷叶病，例如：
外担子菌病(Exobasidiumdiseases)，由例如坏损外担子菌(Exobasidiumvexans)引起；
外囊菌属病(Taphrinadiseases)，由例如畸形外囊菌(Taphrinadeformans)引起；
木质植物衰退病，例如：
依科病(Escadiseases)，由例如根霉格孢菌(Phaeomoniellaclamydospora)引起；
葡萄顶枯病(Eutypadyeback)，由例如葡萄藤猝倒病菌(Eutypalata)引起；
灵芝病(Ganodermadiseases)，由例如狭长孢灵芝(Ganodermaboninense)引起；
硬孔菌属病(Rigidoporusdiseases)，由例如木硬孔菌(Rigidoporuslignosus)引起；
花和种子的疾病，例如：
葡萄孢属病(Botrytisdiseases)，由例如灰葡萄孢(Botrytiscinerea)引起；
根茎类疾病，例如：
丝核菌属病(Rhizoctoniadiseases)，由例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
长蠕孢菌属病(Helminthosporiumdiseases)，由例如茄病长蠕孢(Helminthosporiumsolani)引起；
根肿病，例如：
根肿菌病(Plasmodiophoradiseases)，由例如芸苔根肿菌(Plamodiophorabrassicae)引起；
由细菌生物体引起的病，例如：
黄单胞菌属物种(Xanthomonasspecies)，由例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种(Xanthomonascampestrispv.oryzae)引起；
假单胞菌属物种(Pseudomonasspecies)，由例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonassyringaepv.lachrymans)引起；
欧文氏菌属物种(Erwiniaspecies)，例如由解淀粉欧文氏菌(Erwiniaamylovora)引起。
本发明的组合物还可用于治疗易于在木材上或木材内部生长的真菌疾病。术语“木材”是指所有类型的木材、以及对该木材进行加工用于建筑业的所有类型的加工材料，例如实木、高密度木材、层压木材和胶合板。本发明处理木材的方法主要在于接触一种或多种本发明化合物或本发明组合物；这包括例如直接施用、喷涂、浸渍、注射或任意其它适合的方法。
在根据本发明的处理方法中，对于应用于叶处理时，活性化合物通常施用剂量优选为10-800克/公顷,更好为50-300克/公顷。对于种子处理，活性物质的施用剂量通常优选为2-200克/100千克种子，更好为3-150克/100千克种子。
应该清楚地理解，上述剂量是作为本发明方法的说明性例子给出。本领域技术人员知道如何根据待处理植物或作物的性质调节施用剂量。
本发明的化合物或混合物也可以用于制备对于治疗性或预防性治疗人或动物真菌疾病有用的组合物，这些疾病例如霉菌病(mycose)、皮肤病、发藓菌病和念珠菌病或由曲霉属(Aspergillusspp.)如烟曲霉(Aspergillusfumigatus)引起的疾病。
下面将参考下表化合物实施例和以下制备或药效实施例对本发明的各方面进行说明。
表1显示本发明通式(I)的化合物的非限制性例子：
在表1中，除非另有说明，M+H(ApcI+)表示通过正大气压化学电离在质谱中观察到的+1a.m.u.(原子质量单位)的分子离子峰。
在表1中，依据EECDirective79/831AnnexV.A8，通过HPLC(高效液相色谱)使用以下方法在反相柱(C18)上测量logP值：
温度：40℃；流动相：0.1％的甲酸水溶液和乙腈；线性梯度为10％乙腈到90％乙腈。
使用logP值已知的非支链烷-2-酮(包含3-16个碳原子)进行校准(logP值是采用两个相邻烷酮之间的线性内插法由保留时间确定的)。使用200纳米至400纳米的紫外光谱，在色谱信号最大值处确定λmax值。
表2提供了表1中的选定编号化合物的NMR数据(1H)。
表1：
注(1)：两种或更多种异构体的混合物
注(2)：M质量
注：*表示与(CZ2Z3)n-N酰胺部分连接的位置
注：Me：甲基；Et：乙基；OMe：甲氧基
表2：NMR峰列表
所选实施例的1H-NMR数据以1H-NMR-峰列表的形式列出。对于各信号峰，列出了δ值，单位是ppm，信号强度在括号内。
尖锐信号的强度与NMR光谱的图像实例中的信号高度(以厘米计)相关，并显示了信号强度的真实关系。在宽信号中，可以显示几个峰或信号的中间部分以及它们相对于光谱中最强信号的相对强度。
1H-NMR峰列表与典型的1H-NMR图像类似，因此其通常包含在典型NMR-解读中所列出的所有峰。另外，它们还可显示如溶剂、目标化合物的立体异构体(也是本发明的目的)和/或杂质峰的典型1H-NMR图像信号。为了显示溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号，我们的1H-NMR峰列表中显示了常见溶剂峰(例如DMSO-d6在DMSO-d6-d6中的峰和水的峰)，并且平均来看通常具有高强度。
平均来看，目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰与目标化合物(例如纯度>90％)的峰相比通常具有较低的强度。此类立体异构体和/或杂质对于特定制备过程来说可能是典型的。因此，它们的峰可以通过“副产物指纹(side-products-fingerprints)”帮助识别我们的制备过程的重现性。
专业人员通过使用已知的方法(MestreC,ACD-模拟，还可使用经验评估预期值)计算目标化合物的峰，并且根据需要任选地使用其它强度过滤器，从而可以分离目标化合物的峰。该分离与在典型1H-NMR解读中挑选相关峰类似。
可在研究公开数据库第564025号的公开发表物“专利申请中的NMR峰列表数据的引用(CitationofNMRPeaklistDatawithinPatentApplications)”中找到含峰列表的NMR数据描述的其它细节。
以下实施例以非限制性的方式对依据本发明的通式(I)化合物的制备和药效予以说明。
制备实施例1：N-[1-(金刚烷-1-基)乙基]-N-环丙基-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物103)的制备
步骤1：N-[1-(金刚烷-1-基)乙基]环丙胺盐酸盐的制备
向640毫克(11.2毫摩尔)环丙胺的甲醇(10毫升)溶液中加入1克分子筛，然后缓慢加入673毫克(11.2毫摩尔)乙酸和1克(5.6毫摩尔)1-(金刚烷-1-基)乙酮。在回流下搅拌反应混合物5个小时。然后将反应化合物冷却至0℃，并缓慢添加528毫克(8.4毫摩尔)氰基硼氢化钠。在回流条件下将反应混合物再搅拌2小时，然后在室温条件下放置过夜。使反应混合物在硅藻土滤饼上过滤，用50毫升甲醇洗涤该滤饼2次。在真空下浓缩合并的甲醇提取物。将残留物溶解在50毫升乙酸乙酯中，用100毫升1N的氢氧化钠溶液，然后用水洗涤有机溶液两次，用硫酸镁干燥。真空浓缩得到黄色油状物，将该油状物溶解在5毫升乙醚中。加入2毫升4N的HCl的二噁烷溶液并过滤，得到702毫克(产率57％)白色固体状的N-[1-(金刚烷-1-基)乙基]环丙胺盐酸盐(M+H＝256)。logP＝5.82(对于游离碱而言)。
步骤2：N-[1-(金刚烷-1-基)乙基]-N-环丙基-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺的制备
在环境温度下，将114毫克(0.645毫摩尔)的5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯在2毫升乙腈中的溶液逐滴加入至150毫克(0.586毫摩尔)N-[1-(金刚烷-1-基)乙基]环丙胺和178毫克(1.76毫摩尔)三乙胺在2毫升乙腈中的溶液中。在环境温度下将反应混合物搅拌16个小时。然后向反应混合物中加入25毫升水，用25毫升乙酸乙酯提取两次。用盐水洗涤合并的有机层，用硫酸镁干燥并浓缩。在硅胶(庚烷/乙酸乙酯70/30)上的柱色谱得到146毫克(产率69％)的N-[1-(金刚烷-1-基)乙基]-N-环丙基-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(M+H＝360)。
通用制备实施例2：在Chemspeed TM 设备上的通式(I)的酰胺的硫羰化
在一个13毫升的ChemspeedTM小瓶中称量0.27毫摩尔的五硫化二磷(P2S5)。加入3毫升0.18M酰胺(I)(0.54毫摩尔)的二噁烷溶液，将该混合物回流加热2小时。然后，使温度冷却到80℃，加入2.5毫升水。将混合物在80℃再加热1小时。然后，加入2毫升水，用4毫升二氯甲烷萃取反应混合物2次。将有机相沉积在碱性氧化铝筒(2克)上，用8毫升二氯甲烷洗脱两次。除去溶剂，粗制的硫代酰胺衍生物用LCMS和NMR分析。纯度不够的化合物进一步用制备型LCMS进行纯化。
实施例A：对苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)(黄瓜)的体内预防性测试
溶剂：49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。在该处理1天后，用苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)的孢子水性悬浮液对上述植物进行接种。然后将所述植物放在约23℃、相对大气湿度约70％的温室中。
在接种7天后对测试进行评估。0％表示相当于未处理的对照样的效力，100％效力表示没有观察到疾病。
在这些条件下，使用下表A的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到高(至少80％)至完全的保护：
表A：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
14 98 78 95 96 95
18 83 82 93 97 100
25 88 83 90 98 93
71 100 93 100 103 96
72 93 94 100 104 96
77 100 95 95 105 100
实施例B:对苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)(葫芦上的白粉病(powderymildew))的体内预防性测试
测试用的活性成分通过以下步骤制备：在丙酮/吐温/DMSO混合物中均一化，然后用水稀释，获得所需的活性材料浓度。
将小黄瓜植物(VertpetitdeParis品种)放置在起始杯中，种植到50/50泥炭土-火山灰培养基中，并在24℃生长，在Z11子叶阶段时通过喷洒上述方法制备的活性成分来处理该植物。用不含有活性材料的丙酮/吐温/DMSO/水的混合物处理植物作为对照。
在24小时之后，通过向子叶喷洒苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)孢子的水性悬浮液(100000个孢子/毫升)来使植物污染。由受感染的植物处收集孢子。在约20℃和70-80％相对湿度的条件下培养受污染的小黄瓜植物。
在污染后12天，与对照植物相比较，进行分级(效力％)。
在这些条件下，使用下表B的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少70％)至完全的保护：
表B：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
5 98 29 95 66 100
6 100 30 100 67 100
7 100 31 100 68 98
10 100 32 100 69 100
11 100 33 94 70 98
12 98 38 93 87 79
13 80 50 90 99 100
19 100 59 100 100 100
20 100 62 100 101 100
22 100 63 100 102 100
23 83 64 89
25 100 65 100
实施例C：对茄链格孢(Alternariasolani)(番茄)的体内预防性测试
溶剂：49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。在该处理1天后，用茄链格孢(Alternariasolani)的孢子水性悬浮液对上述植物进行接种。将所述植物在约22℃、相对大气湿度为100％的温育箱中保持1天。然后将所述植物放置在约20℃、相对大气湿度为96％的温育箱中。
在接种7天后对测试进行评估。0％表示相当于未处理的对照样的效力，100％的效力表示没有观察到疾病。
在这些条件下，使用下表C的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少70％)至完全的保护：
表C：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
14 100 38 95 93 95
15 89 71 100 94 100
17 94 72 100 95 100
18 80 77 95 96 100
21 90 78 100 97 95
22 100 79 94 98 95
23 80 80 100 103 100
25 100 81 100 104 95
28 70 82 90 105 95
34 95 83 95 106 100
35 80 84 95 107 95
36 95 88 100
37 95 89 95
实施例D：对芸苔链格孢(Alternariabrassicae)(萝卜(radish)上的叶斑病)的体内预防性测试
测试用的活性成分通过以下步骤制备：在丙酮/吐温/DMSO混合物中均一化，然后用水稀释，获得所需的活性材料浓度。
将萝卜植物(“珀诺克莱尔(PernodClair)”品种)放置在起始杯中，种植到50/50泥炭土-火山灰培养基中，并在17℃生长，在子叶阶段时通过喷洒上述方法制备的活性成分来处理该植物。用不含有活性材料的丙酮/吐温/DMSO/水的混合物处理植物作为对照。
在24小时之后，通过向子叶喷洒芸苔链格孢(Alternariabrassicae)孢子的水性悬浮液(50,000个孢子/毫升)来使植物污染。这些孢子收集自15天龄的培养物。受污染的萝卜植物在20℃和100％相对湿度的条件下培养。
在污染后6天，与对照植物相比较，进行分级(效力％)。
在这些条件下，使用下表D的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少70％)至完全的保护：
表D：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
2 70 19 100 67 97
3 90 22 93 69 96
4 100 31 100 70 91
5 100 32 100 90 90
6 100 49 96 91 96
7 80 50 80 92 96
10 100 65 100 101 92
11 100 66 96 102 92
在这些条件下，使用下表D2的化合物在活性成分剂量为100ppm的情况下观察到极好的(至少90％)至完全的保护：
表D2：
实施例 效力
8 100
9 100
60 100
61 92
实施例E：对圆核腔菌(Pyrenophorateres)(大麦)的体内预防性测试
溶剂：49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。在该处理1天后，用圆核腔菌(Pyrenophorateres)的孢子水性悬浮液对上述植物进行接种。
将所述植物在约22℃、相对大气湿度为100％的温育箱中保持48小时。然后将所述植物放在约20℃、相对大气湿度约80％的温室中。
在接种7-9天后对测试进行评估。0％表示相当于未处理的对照样的效力，100％的效力表示没有观察到疾病。
在这些条件下，使用下表E的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少70％)至完全的保护：
表E：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
14 100 36 100 84 100
15 100 37 100 93 100
16 100 38 100 94 100
17 95 71 100 95 100
18 95 72 100 96 100
21 100 77 100 97 100
22 100 78 100 98 100
23 100 79 100 103 100
24 95 80 100 104 95
25 95 81 100 105 100
28 95 82 95 106 90
34 70 83 100 107 80
实施例F：对圆核腔菌(Pyrenophorateres)(大麦)的体内预防性测试
测试用的活性成分通过以下步骤制备：在丙酮/吐温/DMSO混合物中均一化，然后用水稀释，获得所需的活性材料浓度。
将大麦植物(“谱莱萨特(Plaisant)”品种)放置在起始杯中，种植到50/50泥炭土-火山灰培养基中，并在22℃生长，在1-叶阶段(10厘米高)时通过喷洒上述方法制备的活性成分来处理该植物。用不含有活性材料的丙酮/吐温/DMSO/水的混合物处理植物作为对照。
在24小时之后，通过向植物叶子喷洒圆核腔菌(Pyrenophorateres)孢子的水性悬浮液(12,000个孢子/毫升)来使植物污染。这些孢子收集自12天龄的培养物。受污染的大麦植物在20℃和100％相对湿度的条件下培养48小时，然后在20℃和70-80％的相对湿度条件下培养12天。
在污染后14天，与对照植物相比较，进行分级(效力％)。
在这些条件下，使用下表F的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少70％)至完全的保护：
表F：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
4 100 33 100 66 100
5 97 38 100 67 98
6 100 47 88 69 97
7 100 48 88 70 79
10 93 49 88 73 100
11 100 50 88 90 81
12 100 53 75 91 75
13 97 58 100 99 100
19 100 59 100 100 100
20 97 62 97 101 100
25 86 63 79 102 100
31 97 64 71
32 97 65 100
在这些条件下，使用下表F2的化合物在活性成分剂量为100ppm的情况下观察到良好的(至少70％)至完全的保护：
表F2：
实施例 效力
8 98
9 75
60 98
61 100
实施例G：对苹果黑星菌(Venturiainaequalis)(苹果黑星病)的体内预防性测试
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。待所述喷涂涂层已干燥后，用苹果黑星病的病因试剂(苹果黑星菌(Venturiainaequalis))分生孢子水性悬浮液对上述植物进行接种，然后将该植物在大约20℃，100％的相对大气湿度的条件下，在温育箱中保持1天。
然后，将该植物放置于大约21℃、相对大气湿度约90％的温室中。
在接种10天后对测试进行评估。0％表示相当于未处理的对照样的效力，100％效力表示没有观察到疾病。
在这些条件下，使用下表G的化合物在活性成分剂量为100ppm的情况下观察到极好的(至少95％)至完全的保护：
表G：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
14 99 93 100 103 100
19 100 94 100 105 100
71 100 97 98
实施例H：对小麦壳针孢(Septoriatritici)(小麦)的体内预防性测试
溶剂：49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物或活性化合物组合与所述量的溶剂和乳化剂进行混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物或活性化合物组合的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。
在喷涂涂层干燥后，用小麦壳针孢的孢子悬浮液喷洒该植物。将植物在约20℃、相对大气湿度约为100％的温育箱中保持48小时，然后在约15℃，在相对大气湿度约100％的半透明温育箱中保持60小时。
然后将所述植物放在约15℃、相对大气湿度约80％的温室中。
在接种21天后对测试进行评估。0％表示相当于未处理的对照样的效力，100％效力表示没有观察到疾病。
在这些条件下，使用下表H的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少70％)至完全的保护：
表H：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
12 100 62 100 94 100
14 75 69 100 103 100
19 100 71 100 104 90
20 100 93 83 105 80
实施例I：对小麦壳针孢(Septoriatritici)(小麦)的体内预防性测试
测试用的活性成分通过以下步骤制备：在丙酮/吐温/DMSO混合物中均一化，然后用水稀释，获得所需的活性材料浓度。
将小麦植物(“西皮阿(Scipion)”品种)放置在起始杯中，种植到50/50泥炭土-火山灰培养基中，并在22℃生长，在1-叶阶段(10厘米高)时通过喷洒上述方法制备的活性成分来处理该植物。用不含有活性材料的丙酮/吐温/DMSO/水的混合物处理植物作为对照。
在24小时之后，通过向植物叶子喷洒低温保存的小麦壳针孢(Septoriatritici)孢子的水性悬浮液(500,000个孢子/毫升)来使植物污染。受污染的小麦植物在18℃和100％相对湿度的条件下培养72小时，然后在90％的相对湿度培养21天。
在污染后24天，与对照植物相比较，进行分级(效力％)。
在这些条件下，使用下表I的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少70％)至完全的保护：
表I：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
1 80 32 80 65 100
3 92 33 92 66 100
5 100 38 96 67 94
7 97 46 75 68 71
10 93 47 83 69 97
11 71 48 83 70 96
12 100 50 97 85 96
13 90 53 83 90 92
19 96 56 83 92 83
20 96 57 75 101 100
22 88 62 100 102 75
25 96 63 97
31 96 64 93
实施例J：对白粉菌(Blumeriagraminis)(大麦)的体内预防性测试
溶剂：49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物或活性化合物组合与所述量的溶剂和乳化剂进行混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物或活性化合物组合的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。
在喷涂涂层干燥后，将白粉菌(Blumeriagraminisf.sp.hordei)孢子撒在植物上。
将所述植物置于约18℃、相对大气湿度约80％的温室中，以促进霉斑(mildewpustules)的发展。
在接种7天后对测试进行评估。0％表示相当于未处理的对照样的效力，100％效力表示没有观察到疾病。
在这些条件下，使用下表J的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少75％)至完全的保护：
表J:
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
12 100 62 100 94 89
14 90 69 100 104 78
19 100 71 100
20 95 93 100
实施例K：对颖枯小球腔菌(Leptosphaerianodorum)(小麦)的体内预防性测试
溶剂：49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物或活性化合物组合与所述量的溶剂和乳化剂进行混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物或活性化合物组合的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。在喷涂涂层干燥后，用颖枯小球腔菌(Leptosphaerianodorum)的孢子悬浮液喷涂该植物。
将所述植物在约20℃、相对大气湿度约100％的温育箱中保持48小时。
然后将所述植物放在约22℃、相对大气湿度约80％的温室中。
在接种8天后对测试进行评估。0％表示相当于未处理的对照样的效力，100％效力表示没有观察到疾病。
在这些条件下，使用下表K的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到高保护(至少80％)至完全保护：
表K：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
12 93 62 100 93 100
19 100 69 100 94 80
20 86 71 100 104 83
实施例L：对小麦柄锈菌(Pucciniatriticina)(小麦)的体内预防性测试
溶剂：49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物或活性化合物组合与所述量的溶剂和乳化剂进行混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物或活性化合物组合的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。
在喷涂涂层干燥后，用小麦柄锈菌(Pucciniatriticina)的孢子悬浮液喷涂该植物。
将所述植物在约20℃、相对大气湿度约100％的温育箱中保持48小时。
然后将所述植物放在约20℃、相对大气湿度约80％的温室中。
在接种8天后对测试进行评估。0％表示相当于未处理的对照样的效力，100％效力表示没有观察到疾病。
在这些条件下，使用下表L的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少75％)至完全的保护：
表L：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
12 100 20 78 93 100
14 83 62 100
19 100 71 100
实施例M：对隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita)(小麦的褐锈病(brownrust))的体内预防性测试
测试用的活性成分通过以下步骤制备：在丙酮/吐温/DMSO混合物中均一化，然后用水稀释，获得所需的活性材料浓度。
将小麦植物(“西皮阿(Scipion)”品种)放置在起始杯中，种植到50/50泥炭土-火山灰培养基中，并在22℃生长，在1-叶阶段(10厘米高)时通过喷洒上述方法制备的活性成分来处理该植物。用不含有活性材料的丙酮/吐温/DMSO/水的混合物处理植物作为对照。
在24小时之后，通过向植物叶子喷洒隐匿柄锈菌孢子水性悬浮液(100,000个孢子/毫升)将植物污染。这些孢子收集自受感染的植物，并且将这些孢子悬浮在含2.5毫升/升的10％的吐温80的水中。受污染的小麦植物在20℃和100％相对湿度的条件下培养24小时，然后在20℃和70-80％的相对湿度培养10天。
在污染后12天，与对照植物相比较，进行分级(效力％)。
在这些条件下，使用下表M的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少75％)至完全的保护：
表M：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
1 94 21 94 63 81
2 98 22 100 64 94
3 75 23 81 65 100
4 78 25 100 66 94
5 100 31 100 67 97
7 98 32 98 68 75
10 100 38 100 69 81
11 94 48 75 87 75
12 94 58 98 99 95
19 100 59 89 100 90
20 81 62 98 102 90
实施例N：对雪腐镰孢(Fusariumnivale)(小麦)的体内预防性测试
溶剂：49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物或活性化合物组合与所述量的溶剂和乳化剂进行混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物或活性化合物组合的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。
在喷涂涂层干燥后，使用喷砂略微损害该植物，然后用雪腐镰孢(Fusariumnivale(var.majus))的分生孢子悬浮液喷涂该植物。
将该植物放置在约10℃、相对大气湿度约100％的半透明温育箱的温室中。
在接种5天后对测试进行评估。0％表示相当于未处理的对照样的效力，100％效力表示没有观察到疾病。
在这些条件下，使用下表N的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到高保护(至少85％)至完全保护：
表N：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
12 100 20 100 71 100
14 88 62 100 93 100
19 100 69 93 94 100
实施例O：对灰葡萄孢(Botrytiscinerea)(豆类)的体内保护性测试
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防性活性，用活性化合物制剂喷洒幼小植物。在喷洒涂层干燥后，将2小片覆盖了灰葡萄孢(Botrytiscinerea)生长物的琼脂放在各片叶子上。将经过接种的植物放在20℃、相对大气湿度为100％的暗箱中。
在接种2天后，评价叶子的受损尺寸。0％表示相当于未处理的对照样的效力，100％效力表示没有观察到疾病。
在这些条件下，使用下表J的化合物在活性成分剂量为100ppm的情况下观察到极好的(至少95％)至完全的保护：
表O：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
14 100 94 100 105 100
71 97 97 100
93 100 103 99
实施例P：对灰葡萄孢(Botrytiscinerea)(灰霉)的体内预防性测试
测试用的活性成分通过以下步骤制备：在丙酮/吐温/DMSO混合物中均一化，然后用水稀释，获得所需的活性材料浓度。
将小黄瓜植物(VertpetitdeParis品种)放置在起始杯中，种植到50/50泥炭土-火山灰培养基中，并在24℃生长，在Z11子叶阶段时通过喷洒上述方法制备的活性成分来处理该植物。用不含有活性材料的丙酮/吐温/DMSO/水的混合物处理植物作为对照。
在24小时之后，通过向子叶喷洒低温保存的灰葡萄孢(Botrytiscinerea)孢子的水性悬浮液(50,000个孢子/毫升)来使植物污染。将这些孢子悬浮在由以下物质构成的营养溶液中：10克/升PDB、50克/升D-果糖、2克/升NH4NO3和1克/升KH2PO4。受污染的小黄瓜植物在17℃和90％相对湿度的条件下培养。
在污染后4-5天，与对照植物相比较，进行分级(效力％)。
在这些条件下，使用下表P的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少70％)至完全的保护：
表P：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
2 70 49 98 70 100
3 95 50 99 73 93
4 80 51 95 86 70
6 100 52 80 90 100
12 100 53 99 91 99
13 100 54 85 92 100
19 100 56 100 99 100
20 100 57 75 100 100
31 100 59 100 101 98
46 88 63 85 102 95
47 97 65 100
48 83 66 99
实施例Q：对疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)(豆锈病)的体内预防性测试
测试用的活性成分通过以下步骤制备：在丙酮/吐温/DMSO混合物中均一化，然后用水稀释，获得所需的活性材料浓度。
将豆类植物(“萨克阿(Saxa)”品种)放置在起始杯中，种植到50/50泥炭土-火山灰培养基中，并在24℃生长，在2-叶阶段(9厘米高)时通过喷洒上述方法制备的活性成分来处理该植物。用不含有活性材料的丙酮/吐温/DMSO/水的混合物处理植物作为对照。
在24小时之后，通过向植物叶子喷洒疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)孢子的水性悬浮液(150000个孢子/毫升)将植物污染。这些孢子收集自受感染的植物，并且将这些孢子悬浮在含2.5毫升/升的10％的吐温80的水中。受污染的豆类植物在20℃和100％相对湿度的条件下培养24小时，然后在20℃和70-80％的相对湿度培养10天。
在污染后11天，与对照植物相比较，进行分级(效力％)。
在这些条件下，使用下表Q的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少75％)至完全的保护：
表Q：
实施例 效力 实施例 效力 实施例 效力
1 95 19 100 48 87
2 98 20 100 59 75
3 100 21 98 62 100
5 100 22 100 65 100
6 77 25 80 66 88
7 94 31 100 67 87
10 100 32 89 69 96
11 100 38 100 70 88
12 97 46 85 100 100
13 91 47 83 102 92
实施例R：对稻梨孢菌(Pyriculariaoryzae)(稻瘟病)的体内预防性测试
测试用的活性成分通过以下步骤制备：在丙酮/吐温/DMSO混合物中均一化，然后用水稀释，获得所需的活性材料浓度。
将水稻植物(“越光(Koshihikari)”品种)放置在起始杯中，种植到50/50泥炭土-火山灰培养基中，并在26℃生长，在2-叶阶段(10厘米高)时通过喷洒上述方法制备的活性成分来处理该植物。用不含有活性材料的丙酮/吐温/DMSO/水的混合物处理植物作为对照。
在24小时之后，通过向植物叶子喷洒稻梨孢菌(Pyriculariaoryzae)孢子的水性悬浮液(40,000个孢子/毫升)来使植物污染。这些孢子收集自15天龄的培养物，并悬浮于包含2.5克/升明胶的水中。受污染的水稻植物在25℃和80％相对湿度的条件下培养。
在污染后6天，与对照植物相比较，进行分级(效力％)。
在这些条件下，使用下表R的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少70％)至极佳的(至少90％)保护：
表R：
实施例 效力
2 71
11 92
31 80
68 80

Claims (8)

1.一种通式(I)的化合物或其盐：
其中
·T表示O或S；
·n表示1；
·B表示取代或未取代的十氢萘基、取代或未取代的八氢-1H-茚基、取代或未取代的八氢并环戊二烯基、取代或未取代的二环[2.2.1]庚基，
其中，所述取代表示被C1-C8-烷基取代；
Z1表示氢原子；未取代的C1-C8-烷氧基；未取代的环丙基；
·Z2和Z3独立地表示氢原子或未取代的C1-C8-烷基；
·R1表示未取代的C1-C5-烷基、或至多包含3个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
·R2表示氢原子、氯原子或氟原子；且
·R3表示甲基。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，T表示O。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，B表示取代或未取代的十氢萘基、取代或未取代的八氢-1H-茚基、或取代或未取代的八氢并环戊二烯基。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，B表示取代或未取代的二环[2.2.1]庚基。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，Z1表示未取代的环丙基。
6.一种通式(IIa)的化合物，
其中B代表取代或未取代的十氢萘基、取代或未取代的八氢-1H-茚基、取代或未取代的八氢并环戊二烯基、未取代的二环[2.2.1]庚基，其中所述取代表示被C1-C8-烷基取代；
n表示1；
Z2和Z3独立地表示氢原子或未取代的C1-C8-烷基；
并且排除如下化合物：
-N-(二环[2.2.1]庚-2-基甲基)环丙胺及其盐酸盐
-N-[(2-甲基二环[2.2.1]庚-2-基)甲基]环丙胺
-N-[(2-丙基二环[2.2.1]庚-2-基)甲基]环丙胺
-N-[(2-丁基二环[2.2.1]庚-2-基)甲基]环丙胺
-N-[(2-异丁基二环[2.2.1]庚-2-基)甲基]环丙胺
-N-{[2-(3-甲基丁基)二环[2.2.1]庚-2-基]甲基}环丙胺
-N-{[2-(2-甲基丁基)二环[2.2.1]庚-2-基]甲基}环丙胺
-N-{[2-(2-异丙氧基乙基)二环[2.2.1]庚-2-基]甲基}环丙胺
-N-{[2-(2-丁氧基乙基)二环[2.2.1]庚-2-基]甲基}环丙胺
-N-环丙基二环[2.2.1]庚-2-胺
-N-环丙基-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-胺
-N-环丙基-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-胺
-3-[(环丙基氨基)甲基]-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮及其盐酸盐
-N-环丙基-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-胺
-3-(环丙基氨基)-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-腈
-3-(环丙基氨基)-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-羧酸甲酯
-3-(环丙基氨基)-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-羧酸乙酯
-N-环丙基十氢萘-2-胺
-N-(金刚烷-1-基甲基)环丙胺
-N-[1-(金刚烷-1-基)乙基]环丙胺
-N-环丙基金刚烷-2-胺
-2-(环丙基氨基)金刚烷-2-腈。
7.一种杀真菌剂组合物，其包含有效量的作为活性成分的如权利要求1-5中任一项所述的通式(I)的化合物和农学上可接受的担体、载体或填料。
8.一种控制作物的植物病原真菌的方法，其特征在于，将农业有效且基本上无植物毒性量的如权利要求1至5中任一项所述的化合物或者如权利要求7所述的杀真菌剂组合物施用到植物生长或者能够生长的土壤，施用到植物叶子和/或植物果实上，或者施用到植物种子上。
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