CN105722393A - N-环烷基-n-(双杂环基亚甲基)-(硫代)甲酰胺衍生物 - Google Patents

N-环烷基-n-(双杂环基亚甲基)-(硫代)甲酰胺衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及杀真菌的N-环烷基-N-(双杂环基亚甲基)甲酰胺衍生物及其硫代羰基衍生物、其制备方法和用于其制备的中间体化合物、其作为杀真菌剂(尤其是以杀真菌组合物的形式)的用途，以及使用这些化合物或其组合物用于防治植物的植物病原性真菌的方法。

Description

N-环烷基-N-(双杂环基亚甲基)-(硫代)甲酰胺衍生物
本发明涉及杀真菌的N-环烷基-N-(双杂环基亚甲基)甲酰胺衍生物及其硫代羰基衍生物、其制备方法和用于其制备的中间体化合物、其作为杀真菌剂(尤其是以杀真菌组合物的形式)的用途，以及使用这些化合物或其组合物用于防治植物的植物病原性真菌的方法。
在国际专利申请EP2617715(WO-2012/036278)中，作为甘氨酸转运体抑制剂的某些N-环烷基-(双杂环基亚甲基)甲酰胺通常包括在下式的多种化合物的宽泛公开内容中：
其中R1、R3和R4独立地代表氢原子或烷基，Y代表氮原子或式CH，R2可代表各种取代基，其中有C3-C6环烷基，Ar1可代表各种基团，其中有取代的二价单环杂芳基，且Ar2可代表各种基团，其中有取代的单环或双环杂芳基、取代的吡啶酮基或1,3-苯并间二氧杂环戊烯基。但是，该文献没有公开或建议该衍生物作为抗真菌或抗微生物的化合物的任何用途。
在国际专利申请WO-2006/120224中，某些杀真菌的N-环烷基-N-吡啶基亚甲基甲酰胺通常包括在下式的多种化合物的宽泛公开内容中：
其中A代表碳连接的部分饱和或不饱和的5元杂环基，Z1和Z2独立地代表许多其他基团中的氢原子或烷基，Z3代表取代或未取代的C3-C7-环烷基，Y代表卤代烷基，且X可代表各种取代基。但是，该文献没有公开或建议选择任何这样的衍生物，其中X可代表取代或未取代的杂环基。
在国际专利申请WO-2008/015189中，某些杀真菌的N-环烷基-N-杂环基-亚甲基(硫代)甲酰胺通常包括在下式的多种化合物的宽泛公开内容中：
其中A代表碳连接的部分饱和或不饱和的5元杂环基，T可代表O或S，Z1代表取代或未取代的C3-C7-环烷基，Z2和Z3独立地代表许多其他基团中的氢原子或烷基，且B代表(未)取代的碳连接的不饱和的5元杂环基，该5元杂环基可被各种取代基取代，在所述取代基中有取代或未取代的吡啶基或吡啶基氧基。但是，该文献没有明确地公开或建议选择任何这样的衍生物，其中B可被取代或未取代的杂环基取代。
在国际专利申请WO-2008/037789中，某些杀真菌的N-环烷基-N-杂环基亚甲基(硫代)甲酰胺通常包括在下式的多种化合物的宽泛公开内容中：
其中A代表碳连接的部分饱和或不饱和的5元杂环基，T可代表O或S，Z1代表取代或未取代的C3-C7-环烷基，Z2和Z3独立地代表许多其他基团中的氢原子或烷基，且W1至W5独立地代表N或CRb，W1至W5中的至少一种代表N，且Rb可代表各种取代基，其中有取代或未取代的吡啶基或吡啶基氧基。但是，该文献没有明确地公开或建议选择任何这样的衍生物，其中Rb可为取代或未取代的杂环基。
在国际专利申请WO-2009/016221中，某些杀真菌的N-环烷基-N-苯并杂环基-亚甲基(硫代)甲酰胺通常包括在下式的多种化合物的宽泛公开内容中：
其中A代表碳连接的部分饱和或不饱和的5元杂环基，T可代表O或S，Z1代表取代或未取代的C3-C7-环烷基，Z2和Z3独立地代表许多其他基团中的氢原子或烷基，W1至W5独立地代表N或CRb1，Y1至Y3独立地代表其他基团中的CRb3，且Rb1或Rb3可代表各种取代基，其中有取代或未取代的吡啶基或吡啶基氧基。但是，该文献没有明确地公开或建议选择任何这样的衍生物，其中Rb1或Rb3可为取代或未取代的杂环基。
在国际专利申请WO-2009/016222中，某些杀真菌的N-环烷基-N-苯并杂环基-亚甲基(硫代)甲酰胺通常包括在下式的多种化合物的宽泛公开内容中：
其中A代表碳连接的部分饱和或不饱和的5元杂环基，T可代表O或S，Z1代表取代或未取代的C3-C7-环烷基，Z2和Z3独立地代表许多其他基团中的氢原子或烷基，W1至W4独立地代表N或CRb1，W1至W4中的至少一种代表N，Y1至Y3独立地代表其他基团中的CRb3，且Rb1或Rb3可代表各种取代基，其中有取代或未取代的吡啶基或吡啶基氧基。但是，该文献没有明确地公开或建议选择任何这样的衍生物，其中Rb1或Rb3可为取代或未取代的杂环基。
在国际专利申请WO-2012/059497中，某些杀真菌的N-环烷基-N-杂环基-亚甲基(硫代)甲酰胺通常包括在下式的多种化合物的宽泛公开内容中：
其中X1和X2代表氟或氯原子，T代表O或S，Z1可代表取代或未取代的C3-C7-环烷基，Z2和Z3独立地代表许多其他基团中的氢原子或烷基，且B代表(未)取代的饱和的、部分饱和或不饱和的包含1至4个杂原子的单环或稠合双环的4元、5元、6元、7元、8元、9元、10元环。但是，该文献没有明确地公开或建议选择任何这样的衍生物，其中B可被取代或未取代的杂环基取代。
在国际专利申请WO-2009/024342中，某些杀真菌的N-杂环基亚甲基甲酰胺通常包括在下式的多种化合物的宽泛公开内容中：
其中R1代表C1-C4-烷基，R2代表C1-C4-卤代烷基，B可代表其他基团中的(未)取代的5至10元单环或稠合双环杂芳环体系，且R15代表氢或C3-C7-环烷基。但是，该文献没有明确地公开或建议选择任何这样的衍生物，其中B可被取代或未取代的杂环基取代。
因此，本发明提供式(I)的N-环烷基-N-(双杂环基亚甲基)(硫代)甲酰胺及其盐、N-氧化物、金属络合物、类金属络合物和光学活性异构体或几何异构体，
其中
·A代表碳连接的、不饱和或部分饱和的5元杂环基，其可被至多4个可相同或不同的基团R取代；
·T代表O或S；
·n代表0、1、2、3或4；
·L代表直连键、CZ4Z5、O、S、SO、SO2或NZ6；
·B1代表碳连接的、不饱和的单环或稠合双环的5元、6元、8元、9元、10元杂环基环，所述杂环基环包含1至4个选自N、O、S的杂原子；
·B2代表碳连接的饱和的、部分饱和或不饱和的单环或稠合双环的3元、4元、5元、6元、7元、8元、9元、10元杂环基环，所述杂环基环包含1至4个选自N、O、S的杂原子，且可被至多6个可相同或不同的基团Y取代；条件是，当L代表直连键或氧原子时，B2不代表吡啶基环；
·Z1代表未取代的C3-C7-环烷基或被至多10个可相同或不同的原子或基团取代的C3-C7-环烷基，所述原子或基团可选自：卤素原子、氰基、C1-C8-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基羰基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基和二-C1-C8-烷基氨基羰基；
·Z2和Z3可相同或不同地代表氢原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、氰基、异腈基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C2-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基，或取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基-氨基甲酰基；或
·Z2和Z3连同与它们连接的碳原子一起可形成取代或未取代的C3-C7环烷基；或
·Z3与处于杂环连接点的邻位的取代基X连同与它们连接的连续碳原子一起可形成取代或未取代的5元、6元或7元部分饱和的碳环或包含至多3个杂原子的杂环，且Z2为本文所述；
·Z4和Z5独立地代表氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基，或取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；或
·Z4和Z5连同与它们连接的碳原子一起可形成C(＝O)羰基；
·Z6代表氢原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代烯基、取代或未取代的C3-C8-炔基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C3-C8-卤代炔基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、取代或未取代的C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基、甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的苄基，或取代或未取代的苯基磺酰基；
·X独立地代表卤素原子、硝基、氰基、异腈基、羟基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、甲酰基氧基、甲酰基氨基、取代或未取代的(羟基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C2-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C2-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羧基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代炔氧基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、具有1至9个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的C4-C7-环烯基、具有1至9个卤素原子的C4-C7-卤代环烯基、取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-烯基、取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-炔基、取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)羟基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C2-C8-烯基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C2-C8-炔基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳氧基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基硫烷基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氨基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷氧基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基硫烷基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基氨基；
·Y独立地代表卤素原子、氰基、羟基、氨基、硫烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基；
·Q独立地代表卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C8-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基，或取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；
·R独立地代表氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、具有1至9个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、苯氧基、苯基硫烷基、苯基氨基、苄氧基、苄基硫烷基，或苄基氨基；
条件是排除以下化合物：
-N-环丁基-1-甲基-N-({2-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]-1,3-噻唑-4-基}甲基)-1H-咪唑-4-甲酰胺，和
-N-环丁基-1-甲基-N-({4-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]-1,3-噻唑-2-基}甲基)-1H-咪唑-4-甲酰胺。
式(I)的下列化合物也在化学数据库和/或供应商数据库中被提及，但没有能对其进行制备和分离的任何参考文献或信息：
-N-环丙基-N-{[5-(2-噻吩基)-1,2-噁唑-3-基]甲基}-2-糠酰胺
-N-环丙基-N-{[5-(2-噻吩基)-1,2-噁唑-3-基]甲基}噻吩-2-甲酰胺
-N-环丙基-N-{[5-(2-呋喃基)-1,2-噁唑-3-基]甲基}-2-糠酰胺
-3-溴-N-环己基-N-{[3-(2-噻吩基)-1,2,4-噁二唑-5-基]甲基}-2-糠酰胺
-N-环己基-N-{[3-(2-噻吩基)-1,2,4-噁二唑-5-基]甲基}-2-糠酰胺，和
-N-环己基-N-{[3-(2-噻吩基)-1,2,4-噁二唑-5-基]甲基}噻吩-2-甲酰胺。
除非另有说明，根据本发明被取代的基团或取代基可被一个以上的以下基团或原子取代：卤素原子、硝基、羟基、氰基、异腈基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、甲酰基氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-炔氧基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C2-C8-烯氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、C1-C8-烷氧基羰基氧基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、2-氧代吡咯烷-1-基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄氧基、苄基硫烷基、苄基氨基、芳氧基、芳基硫烷基或芳基氨基。
根据本发明，使用的下述通用术语通常具有下述含义：
·卤素意指氟、氯、溴或碘；
羧基意指-C(＝O)OH；
羰基意指-C(＝O)-；
氨基甲酰基意指-C(＝O)NH2；
N-羟基氨基甲酰基意指-C(＝O)NHOH；
SO代表亚砜基；
SO2代表砜基；
杂原子意指硫、氮或氧；
亚甲基意指二价基团-CH2-；
·烷基、烯基和炔基以及含有这些术语的部分可为直链或支链的；
·卤代基团，特别是卤代烷基、卤代烷氧基和环烷基，可包含至多9个相同或不同的卤素原子；
·术语“芳基”意指苯基或萘基；
·关于氨基或任何其他含氨基基团的氨基部分，其被两个可相同或不同的取代基取代，所述两个取代基连同和它们连接的氮原子一起可形成杂环基，优选5元至7元杂环基，所述杂环基可被取代或可包含其他杂原子，例如，吗啉代基团或哌啶基基团。
本发明的任何化合物可以以一种以上的光学或手性异构体的形式存在，这取决于化合物中不对称中心的数目。因此本发明同样涉及所有的光学异构体及其外消旋或成比例消旋(scalemic)混合物(术语“成比例消旋”表示成不同比例的对映异构体的混合物)以及所有可能的立体异构体以所有比例混合的混合物。非对映异构体和/或光学异构体可根据本领域普通技术人员本身已知的方法进行分离。
本发明的任何化合物还可以以一种以上的几何异构体的形式存在，这取决于化合物中双键的数目。因此，本发明同样涉及所有的几何异构体和以所有比例混合的所有可能的混合物。几何异构体可根据本领域普通技术人员本身已知的通用方法进行分离。
本发明的任何化合物还可以以一种以上的几何异构体的形式存在，这取决于链或环的取代基的相对位置(顺/反(syn/anti)或顺式/反式(cis/trans))。因此本发明同样涉及所有的顺/反(或顺式/反式)异构体以及以所有比例混合的所有可能的顺/反(或顺式/反式)混合物。顺/反(或顺式/反式)异构体可根据本领域普通技术人员本身已知的通用方法进行分离。
在本发明的化合物可以以互变异构体的形式存在的情况下，在本发明的上下文中该化合物还应理解为包括(在适用时)相应的互变异构体形式，即使这些互变异构体形式各自并不具体提及。
本发明的优选的化合物为式(I)的化合物，其中A选自：
-式(A1)的杂环
其中：
R1至R3可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-式(A2)的杂环
其中：
R4至R6可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-式(A3)的杂环
其中：
R7代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R8代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A4)的杂环
其中：
R9至R11可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-式(A5)的杂环
其中：
R12和R13可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、氨基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R14代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、氨基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-式(A6)的杂环
其中：
R15代表氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R16和R18可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R17代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A7)的杂环
其中：
R19代表氢原子或C1-C5-烷基；
R20至R22可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A8)的杂环
其中：
R23代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R24代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A9)的杂环
其中：
R25代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R26代表氢原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A10)的杂环
其中：
R27代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R28代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或取代或未取代的二(C1-C5-烷基)氨基；
-式(A11)的杂环
其中：
R29代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R30代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或取代或未取代的二(C1-C5-烷基)氨基；
-式(A12)的杂环
其中：
R31代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
R32代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R33代表氢原子、卤素原子、硝基、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A13)的杂环
其中：
R34代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C3-C5-环烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C2-C5-炔氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R35代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或取代或未取代的二(C1-C5-烷基)氨基；
R36代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A14)的杂环
其中：
R37和R38可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基或取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基；
R39代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A15)的杂环
其中：
R40和R41可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A16)的杂环
其中：
R42和R43可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基或氨基；
-式(A17)的杂环
其中：
R44和R45可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A18)的杂环
其中：
R47代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R46代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基或取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基；
-式(A19)的杂环
其中：
R49和R48可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A20)的杂环
其中：
R50和R51可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A21)的杂环
其中：
R52代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A22)的杂环
其中：
R53代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A23)的杂环
其中：
R54和R56可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R55代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A24)的杂环
其中：
R57和R59可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R58代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A25)的杂环
其中：
R60和R61可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R62代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A26)的杂环
其中：
R65代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C3-C5-环烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C2-C5-炔氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R63代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基；
R64代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基。
本发明的更优选的化合物为式(I)的化合物，其中A选自如本文所定义的A2、A5、A6、A10和A13。
本发明的甚至更优选的化合物为式(I)的化合物，其中A代表A13，其中R34代表取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基；R35代表氢原子或卤素原子；且R36代表取代或未取代的C1-C5-烷基。
本发明的甚至更优选的化合物为式(I)的化合物，其中A代表A13，其中R34代表C1-C5-烷基、包含至多3个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；R35代表氢原子、氯原子或氟原子；且R36代表甲基。
本发明的其他优选的化合物为式(I)的化合物，其中T代表O。
本发明的其他优选的化合物为式(I)的化合物，其中Z1代表取代或未取代的环丙基。
本发明的其他更优选的化合物为式(I)的化合物，其中Z1代表未取代的环丙基或2-C1-C5-烷基环丙基。
本发明的其他甚至更优选的化合物为式(I)的化合物，其中Z1代表未取代的环丙基。
本发明的其他甚至更优选的化合物为式(I)的化合物，其中Z1代表2-甲基环丙基。
本发明的其他优选的化合物为式(I)的化合物，其中Z2和Z3独立地代表氢原子或甲基。
本发明的更优选的化合物为式(I)的化合物，其中Z2代表氢原子且Z3代表氢原子或甲基。
本发明的其他优选的化合物为式(I)的化合物，其中n代表0、1或2。
本发明的其他优选的化合物为式(I)的化合物，其中L代表直连键。
本发明的其他优选的化合物为式(I)的化合物，其中L代表氧原子。
本发明的其他优选的化合物为式(I)的化合物，其中L代表亚甲基或羰基。
本发明的其他优选的化合物为式(I)的化合物，其中B1代表取代或未取代的噻吩基环、取代或未取代的苯并噻吩基环、取代或未取代的吡啶基环、取代或未取代的吡咯基环、取代或未取代的吡唑基环、取代或未取代的1,2,3-三唑基环、取代或未取代的呋喃基环，或取代或未取代的苯并呋喃基环。
本发明的其他更优选的化合物为式(I)的化合物，其中B1代表取代或未取代的噻吩基环。本发明的其他更优选的化合物为式(I)的化合物，其中B1代表取代或未取代的苯并噻吩基环。
本发明的其他更优选的化合物为式(I)的化合物，其中B1代表取代或未取代的吡啶基环。
本发明的其他优选的化合物为式(I)的化合物，其中B2代表取代或未取代的噻吩基环、取代或未取代的苯并噻吩基环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的呋喃基环，或取代或未取代的苯并呋喃基环。
本发明的其他更优选的化合物为式(I)的化合物，其中B2代表取代或未取代的噻吩基环。本发明的其他更优选的化合物为式(I)的化合物，其中B2代表取代或未取代的苯并噻吩基环。
本发明的其他优选的化合物为式(I)的化合物，其中X独立地代表卤素原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基，或取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基。
本发明的其他优选的化合物为式(I)的化合物，其中Y独立地代表卤素原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基。
上面提及的关于本发明的化合物的取代基的优选可以以各种方式结合。因此这些优选特征的结合提供了本发明的化合物的子类。本发明的优选的化合物的子类的实例为：
-A的优选特征与T、Z1至Z3、n、X、L、B1、B2和Y的优选特征；
-T的优选特征与A、Z1至Z3、n、X、L、B1、B2和Y的优选特征；
-Z1的优选特征与A、T、Z2、Z3、n、X、L、B1、B2和Y的优选特征；
-Z2的优选特征与A、T、Z1、Z3、n、X、L、B1、B2和Y的优选特征；
-Z3的优选特征与A、T、Z1、Z2、n、X、L、B1、B2和Y的优选特征；
-n的优选特征与A、T、Z1至Z3、X、L、B1、B2和Y的优选特征；
-X的优选特征与A、T、Z1至Z3、n、L、B1、B2和Y的优选特征；
-L的优选特征与A、T、Z1至Z3、n、X、B1、B2和Y的优选特征；
-B1的优选特征与A、T、Z1至Z3、n、X、L、B2和Y的优选特征；
-B2的优选特征与A、T、Z1至Z3、n、X、L、B1和Y的优选特征；
-Y的优选特征与A、T、Z1至Z3、n、X、L、B1和B2的优选特征。
在本发明的化合物的取代基的优选特征的这些结合中，所述优选特征还可选自A、T、Z1至Z3、n、X、L、B1、B2和Y各自的更优选的特征，从而形成本发明的化合物的最优选的子类。
本发明还涉及一种制备式(I)的化合物的方法。
因此，根据本发明的另一个方面，提供了一种制备如本文所定义的式(I)的化合物(其中T代表O)的方法P1，所述方法P1包括在催化剂(如果需要)的存在下，以及在缩合剂的存在下(如果U1代表羟基)，以及在缚酸剂的存在下(如果U1代表卤素原子)，使式(II)的胺或其盐的一种：
其中Z1、Z2、Z3、n、X、L、B1和B2如本文所定义；
与式(III)的羧酸衍生物反应，
其中A如本文所定义，且U1代表选自以下的离去基团：卤素原子、羟基、-ORa、-OC(＝O)Ra，Ra为取代或未取代的C1-C6-烷基、取代或未取代的C1-C6-卤代烷基、苄基、4-甲氧基苄基或五氟苯基，或式O-C(＝O)A的基团。
式(II)的N-取代的胺衍生物是已知的或可通过已知方法制备，如醛或酮的还原胺化(BioorganicsandMedicinalChemistryLetters(2006)，16，2014)，或亚胺的还原(Tetrahedron(2005)，61，11689)，或卤素、甲磺酸盐(mesylate)或甲苯磺酸盐的亲核取代(JournalofMedicinalChemistry(2002)，45，3887)。
式(III)的羧酸衍生物是已知的或可通过已知的方法制备。
如果U1代表羟基，则本发明的方法P1在缩合剂的存在下进行。合适的缩合剂可选自下列的非限制性物质：酰卤形成剂，如光气，三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷或亚硫酰氯；酸酐形成剂，如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳二亚胺类，如N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)或其他常规缩合剂，如五氧化磷、多聚磷酸、N,N'-羰基-二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷、4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓氯化物水合物、溴-三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐或丙烷膦酸酐(T3P)。
本发明的方法P1可在催化剂的存在下进行。合适的催化剂可选自N,N-二甲基吡啶-4-胺、1-羟基-苯并三唑或N,N-二甲基甲酰胺。
如果U1代表卤素原子，则本发明的方法P1在缚酸剂的存在下进行。在每种情况下，用于进行本发明的方法P1的合适的缚酸剂为常用于此类反应的所有无机碱和有机碱。优选使用碱土金属氢化物、碱金属氢化物、碱金属氢氧化物或碱金属醇盐，如氢氧化钠、氢化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、叔丁醇钾或其他的氢氧化铵；碱金属碳酸盐，如碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠；碱金属或碱土金属乙酸盐，如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙以及叔胺，如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲基吡啶-4-胺、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
还可在不存在另外的缩合剂的情况下进行，或可使用过量的胺组分，使其同时充当缚酸剂。
用于进行本发明的方法P1的合适的溶剂可为常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类，如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺类，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；醇类，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，如二甲亚砜；或砜类，如环丁砜。
当进行本发明的方法P1时，可使用式(II)的胺衍生物的盐，如盐酸盐或任何其他合适的盐。
当进行本发明的方法P1时，每摩尔的式(III)试剂可使用1摩尔或过量的式(II)的胺衍生物以及1至3摩尔的缚酸剂。
还可使用其他比例的反应组分。通过已知方法进行后处理。
根据本发明的另一个方面，提供了制备式(I)的化合物(其中L代表直连键或亚甲基)的第二种方法P2，并根据下述反应方案来说明：
方法P2
其中A、T、Z1、Z2、Z3、n、X、B1和B2如本文所定义，L代表直连键或亚甲基，U2代表卤素原子(如氯、溴或碘)或三氟甲磺酸酯基，且W1代表硼衍生物，如硼酸、硼酸酯或三氟硼酸钾衍生物。
可在过渡金属催化剂(如钯)的存在下，如果合适在磷配体或N-杂环卡宾配体的存在下，在碱的存在下，以及如果合适在溶剂的存在下进行方法P2。
式(IV)的化合物可通过已知的方法制备(WO-2006/120224、WO-2008/015189、WO-2008/037789、WO-2009/016221、WO-2009/016222和WO-2012/059497)，且式(V)的化合物的制备是众所周知的。
本发明的方法P2可在催化剂(如金属盐或金属络合物)的存在下进行。用于此目的的合适的金属衍生物为过渡金属催化剂，如钯。用于此目的的合适的金属盐或金属络合物为例如，氯化钯、乙酸钯、四(三苯基膦)钯、双(二亚苄基丙酮)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁氯化钯(II)。
还可通过向反应混合物中分别加入钯盐和配体或盐并使其反应而产生钯络合物，所述配体或盐为三乙基膦、三叔丁基膦、三叔丁基膦四氟硼酸盐、三环己基膦、2-(二环己基膦)联苯、2-(二叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)联苯、三苯基膦、三-(邻甲苯基)膦、3-(二苯基膦基)苯磺酸钠、三-2-(甲氧基苯基)膦、2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘、1,4-双(二苯基膦)丁烷、1,2-双(二苯基膦)乙烷、1,4-双(二环己基膦)丁烷、1,2-双(二环己基膦)-乙烷、2-(二环己基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)-联苯、1,1’-双(二苯基膦基)-二茂铁、(R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基膦基)二茂铁基]乙基二环己基膦、三-(2,4-叔丁基苯基)亚磷酸盐或1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物。
从市售产品目录如StremChemicals的“MetalCatalystsforOrganicSynthesis”或StremChemicals的“PhosphorousLigandsandCompounds”中选择合适的催化剂和/或配体也是有利的。
用于进行本发明的方法P2的合适的碱可为常用于此类反应的无机碱和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或其他的氢氧化铵衍生物；碱土金属、碱金属或铵氟化物，如氟化钾、氟化铯或四丁基氟化铵；碱土金属或碱金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯；碱金属或碱土金属乙酸盐，如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙；碱金属醇盐，如叔丁醇钾或叔丁醇钠；碱金属磷酸盐，如磷酸三钾；叔胺，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二环己基甲胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)；以及芳族碱，如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶或三甲基吡啶。
用于进行本发明的方法P2的合适的溶剂可为常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯，二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类，如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺类，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷三酰胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，如二甲亚砜；或砜类，如环丁砜。
还可有利地使用共溶剂如水或醇(如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或叔丁醇)来进行本发明的方法P2。
当进行本发明的方法P2时，每摩尔的式(IV)的化合物可使用1摩尔或过量的式(V)的化合物和1至5摩尔的碱以及0.01至20摩尔百分数的钯络合物。
还可使用其他比例的反应组分。通过已知方法进行后处理。
根据本发明的另一个方面，提供了制备式(I)的化合物(其中L代表杂原子)的第三种方法P3，并根据下述反应方案来说明：
方法P3
其中A、T、Z1、Z2、Z3、n、X、B1和B2如本文所定义，U3代表卤素原子且L代表氧原子、硫原子或单取代或未取代的氮原子。
本发明的方法P3在碱的存在下进行。
式(VI)的化合物可通过已知的方法制备(WO-2006/120224、WO-2008/015189、WO-2008/037789、WO-2009/016221、WO-2009/016222和WO-2012/059497)，且式(VII)的化合物的制备是众所周知的。
用于进行本发明的方法P3的合适的碱可为常用于此类反应的无机碱和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或其他的氢氧化铵衍生物；碱土金属、碱金属或铵氟化物，如氟化钾、氟化铯或四丁基氟化铵；碱土金属或碱金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯；碱金属或碱土金属乙酸盐，如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙；碱金属醇盐，如叔丁醇钾或叔丁醇钠；碱金属磷酸盐，如磷酸三钾；叔胺，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二环己基甲胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)；以及芳族碱，如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶或三甲基吡啶。
用于进行本发明方法P3的其他合适的碱可为氨化物或有机金属衍生物。优选碱金属氨化物如氨基钠或氨基钾；有机氨化物，如二异丙基氨基锂(LDA)、六甲基二硅氮烷锂(LiHMDS)、六甲基二硅氮烷钾(KHMDS)或六甲基二硅氮烷钠(NaHMDS)；有机锂衍生物，如甲基锂、苯基锂、丁基锂、仲丁基锂、异丁基锂或叔丁基锂。
用于进行本发明的方法P3的合适的溶剂可为常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯，二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷或1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类，如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺类，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷三酰胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，如二甲基亚砜；或砜类，如环丁砜。
当进行本发明的方法P3时，每摩尔的式(VI)的化合物可使用1摩尔或过量的式(VII)的化合物和1至5摩尔的碱。
还可使用其他比例的反应组分。通过已知方法进行后处理。
根据本发明的另一个方面，提供了制备式(I)的化合物(其中T代表S)的第四种方法P4，该方法P4起始于其中T代表O的式(I)的化合物，并根据下述反应方案来说明：
方法P4
其中A、Z1、Z2、Z3、n、X、L、B1和B2如本文所定义。
本发明的方法P4在硫化剂的存在下进行。
其中T代表O的式(I)的起始酰胺衍生物可根据方法P1、P2和P3来制备。
用于进行本发明的方法P4的合适的硫化剂可为硫(S)、氢硫酸(H2S)、硫化钠(Na2S)、硫氢化钠(NaHS)、三硫化二硼(B2S3)、双(二乙基铝)硫化物((AlEt2)2S)、硫化铵((NH4)2S)、五硫化二磷(P2S5)、劳森试剂(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-二硫杂二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物)或聚合物负载的硫化剂，如记载于JournaloftheChemicalSociety，Perkin1(2001)，358中的，所述方法P4任选地在催化量或化学计量量或过量的碱(如无机和有机碱)的存在下进行。优选使用碱金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠；杂环芳族碱，如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三甲基吡啶；以及叔胺，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基吡啶-4-胺或N-甲基-哌啶。
用于进行本发明的方法P4的合适的溶剂可为常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯，二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷或1,2-二乙氧基乙烷；腈类，如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；含硫溶剂，如环丁砜或二硫化碳。
当进行本发明的方法P4时，每摩尔的酰胺反应物(I)可使用1摩尔或过量的硫当量的硫化剂以及1至3摩尔的碱。
还可以使用其他比例的反应组分。通过已知方法进行后处理。
本发明的方法P1、P2、P3和P4通常在大气压力下进行。还可以在升高或降低的压力下操作。
当进行本发明的方法P1、P2、P3和P4时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，进行这些方法的温度为-75℃至200℃，优选10℃至150℃。一种控制本发明方法的温度的方法是使用微波技术。
一般而言，反应混合物在减压下浓缩。可通过已知方法(如色谱法或结晶法)从剩余的残留物中除去仍可存在的任意杂质。
通过常规方法进行后处理。一般而言，用水处理反应混合物并分离出有机相，在干燥后于减压下浓缩。如果合适，可通过常规方法(如色谱法、结晶法或蒸馏法)从剩余的残留物中除去仍可存在的任意杂质。
本发明的化合物可根据上述通用制备方法来制备。然而，应理解，基于其一般知识和可获得的出版物，技术人员将能够根据想要合成的各化合物的具体情况来调节此方法。
因此，本发明提供式(IIa)的化合物以及它们的可接受的盐：
其中n代表0、1、2或3，L为直连键或CZ4Z5，且Z2、Z3、Z4、Z5、B2和X如本文所定义。
本发明还提供式(IIb)、(IIc)、(IId)的化合物以及它们的可接受的盐：
其中n代表0、1、2或3，L为直连键或CZ4Z5，且Z2、Z3、Z4、Z5、B2和X如本文所定义。
下列式(IIc)的化合物——其中n代表0、1或2，L为直连键，且Z2、Z3、B2和X如本文所定义——也在化学数据库和/或供应商数据库中被提及，但没有能对其进行制备和分离的任何参考文献或信息：
-N-{[4-(四氢呋喃-3-基)-3-噻吩基]甲基}环丙胺。
本发明的式(IIb)的优选化合物为：
-N-[(5-甲基-2,3'-二噻吩-2'-基)甲基]环丙胺，
以及它们可接受的盐。
在另一方面，本发明还涉及一种杀真菌剂组合物，其包含有效且无植物毒性量的式(I)的活性化合物。
表述“有效且无植物毒性量”意指本发明的组合物的量足以防治或者消灭存在于或易于在作物上出现的真菌而不会使所述作物产生任何可观察到的植物毒性症状。该量可在宽范围内变化，这取决于要防治的真菌、作物类型、气候条件和包含在本发明的杀真菌剂组合物中的化合物。该量可通过系统性田间试验来确定，这在本领域技术人员能力范围之内。
因此，根据本发明，提供了一种杀真菌剂组合物，该组合物包含：作为活性成分的有效量的如本文所定义的式(I)的化合物，以及农业上可接受的担体(support)、载体或填料(filler)。
根据本发明，术语“担体”表示天然的或合成的有机或无机化合物，其与式(I)的活性化合物结合或者联合，使得该活性化合物更易于施用，尤其是施用至植物部位。因此，该担体通常是惰性的，并且应该是农业上可接受的。担体可为固体或液体。合适的担体的实例包括粘土、天然或合成的硅酸盐、二氧化硅、树脂、蜡、固体肥料、水、醇类(特别是丁醇)、有机溶剂、矿物油和植物油及其衍生物。还可以使用此类担体的混合物。
本发明的组合物还可以包含其他组分。具体而言，所述组合物还可包含表面活性剂。表面活性剂可为离子型或非离子型的乳化剂、分散剂或润湿剂，或这些表面活性剂的混合物。例如，可提及的是，聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代的酚(特别是烷基酚或芳基酚)、磺基丁二酸酯的盐、牛磺酸衍生物(特别是牛磺酸烷基酯)、聚氧乙基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及含有硫酸根、磺酸根和磷酸根官能团的上述化合物的衍生物。如果活性化合物和/或惰性担体不溶于水并且如果用于施用的载体试剂是水，则通常必须存在至少一种表面活性剂。优选地，表面活性剂的含量可占组合物的5至40重量％。
任选地，还可包含其他组分，例如，保护性胶体、粘合剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂、螯合剂。更通常地，可将活性化合物与符合常用制剂技术的任何固体或液体添加剂进行结合。
通常，本发明的组合物可含有0.05至99重量％的活性化合物，优选为10至70重量％。
本发明的组合物可以以多种形式和制剂使用，例如气溶胶分散剂、胶囊悬浮剂、冷雾浓缩剂、粉剂、可乳化浓缩剂、水包油乳剂、油包水乳剂、包封颗粒剂、细颗粒剂、用于种子处理的流动浓缩剂(flowableconcentrate)、气体(在压力下)、产生气体的产品、颗粒剂、热雾浓缩剂、大颗粒剂、微颗粒剂、油可分散性粉剂、油混溶性流动浓缩剂、油混溶性液体、糊剂、植物棒剂、用于干燥种子处理的粉剂、农药包衣的种子、可溶性浓缩剂、可溶性粉剂、用于种子处理的溶液剂、悬浮液浓缩剂(可流动浓缩物)、超低容量(ULV)液剂、超低容量(ULV)悬浮剂、水可分散颗粒剂或片剂、用于浆液处理的水可分散粉剂、水溶性颗粒剂或片剂、用于种子处理的水溶性粉剂、以及可润湿性粉剂。这些组合物不仅包括通过合适的装置(例如喷雾或撒粉装置)即时施用至待处理的植物或种子的组合物，还包括在施用于作物之前必须进行稀释的浓缩的市售组合物。
制剂可通过本身已知的方式制备，例如通过将活性成分与至少一种下述常规物质混合来制备：填充剂、溶剂或稀释剂、佐剂、乳化剂、分散剂和/或粘结剂或固定剂、湿润剂、防水剂、(如果合适)干燥剂和UV稳定剂，以及(如果合适)染料和颜料、消泡剂、防腐剂、无机和有机增稠剂、粘合剂、赤霉素以及其他加工助剂和水。根据待制备的制剂类型，需要其他工艺步骤，例如湿磨、干磨和造粒。
本发明的活性成分可以以本身的形式或者以其(市售)制剂形式存在，以及以由这些制剂所制备的作为与其他(已知)活性成分的混合物的使用形式存在，所述其他(已知)活性成分为例如杀昆虫剂、引诱剂、止繁殖剂(sterilant)、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。
本发明的式(I)的化合物和杀真菌剂组合物可用于治疗性或预防性地防治植物或作物中的植物病原性真菌。
因此，本发明的另一个方面提供了一种治疗性或预防性地防治植物或作物中的植物病原性真菌的方法，所述方法的特征在于将本发明的式(I)的化合物或杀真菌剂组合物施用于种子、植物或植物的果实或施用至植物正在生长或期望生长的土壤。
本发明的处理方法还可用于处理繁殖材料(例如块茎或根茎等)，以及种子、幼苗或移植幼苗以及植物或移植植物。该处理方法还可用于处理根。本发明的处理方法还可用于处理植物的地上部位，例如有关植物的树干、茎或梗、叶、花和果实。
根据本发明，可处理所有的植物和植物部位。植物意指所有的植物和植物种群，如想要的和不想要的野生植物、栽培种和植物品种(无论受或不受植物品种或植物育种者权利的保护)。栽培种和植物品种可为通过常规繁殖和育种法得到的植物，所述常规繁殖和育种法可通过一种以上的生物技术方法(如通过使用双单倍体、原生质体融合、随机和定向诱变、分子或基因标记或通过生物工程和基因工程方法)辅助或补充。植物部位意指植物的所有的地上及地下部位及器官，例如芽、叶、花和根，由此列出的实例有叶、针叶、茎、枝、花、子实体、果实和种子，以及根、球茎和根茎。作物及无性和有性繁殖材料，例如插枝、球茎、根茎、匍匐茎和种子也属于植物部位。
在可用本发明的方法予以保护的植物中，可提及的有：主要农田作物如玉米、大豆、棉花、油菜(Brassicaoilseeds)如甘蓝型油菜(Brassicanapus)(例如芥花(canola))、芜菁(Brassicarapa)、芥菜型油菜(B.juncea)(例如芥菜(mustard))和埃塞俄比亚芥(Brassicacarinata)、稻、小麦、甜菜、甘蔗、燕麦、黑麦、大麦、粟、黑小麦、亚麻、藤本植物以及各种植物分类群的各种水果和蔬菜，所述植物分类群例如蔷薇科属种(Rosaceaesp.)(例如仁果如苹果和梨，以及核果如杏、樱桃、扁桃和桃，浆果如草莓)、Ribesioidae属种、胡桃科属种(Juglandaceaesp.)、桦木科属种(Betulaceaesp.)、漆树科属种(Anacardiaceaesp.)、山毛榉科属种(Fagaceaesp.)、桑科属种(Moraceaesp.)、木犀科属种(Oleaceaesp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceaesp.)、樟科属种(Lauraceaesp.)、芭蕉科属种(Musaceaesp.)(例如香蕉树和大蕉)、茜草科属种(Rubiaceaesp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceaesp.)、梧桐科属种(Sterculiceaesp.)、芸香科属种(Rutaceaesp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)、茄科属种(Solanaceaesp.)(例如番茄、马铃薯、胡椒、茄子)、百合科属种(Liliaceaesp.)、菊科属种(Compositiaesp.)(例如莴苣(lettuce)、朝鲜蓟(artichoke)和菊苣(chicory)——包括根菊苣(rootchicory)、苣荬菜(endive)或普通菊苣(commonchicory))、伞形科属种(Umbelliferaesp.)(例如胡萝卜、欧芹(parsley)、芹菜(celery)和块根芹)、葫芦科属种(Cucurbitaceaesp.)(例如黄瓜——包括腌渍用黄瓜(picklingcucumber)、南瓜(squash)、西瓜、葫芦类(gourds)和甜瓜类(melons))、葱科属种(Alliaceaesp.)(例如洋葱和韭葱)、十字花科属种(Cruciferaesp.)(例如白球甘蓝(whitecabbage)、红球甘蓝(redcabbage)、西兰花(broccoli)、花椰菜(cauliflower)、抱子甘蓝(brusselsprouts)、小白菜(pakchoi)、球茎甘蓝(kohlrabi)、萝卜(radish)、山葵(horseradish)、水芹(cress)、大白菜(Chinesecabbage))、豆科属种(Leguminosaesp.)(例如花生、豌豆类和菜豆类——如蔓菜豆(climbingbeans)和蚕豆(broadbeans))、藜科属种(Chenopodiaceaesp.)(例如饲用甜菜、叶用甜菜、菠菜、甜菜根)、锦葵科(Malvaceae)(例如秋葵(okra))、天门冬科(Asparagaceae)(例如芦笋(asparagus))；园艺作物和森林作物；观赏植物；以及这些作物的遗传修饰同源物。
本发明的处理方法可用于处理遗传修饰生物体(GMO)，例如植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)是其中异源基因已被稳定地整合入基因组中的植物。表述“异源基因”本质上意指下列基因：其在植物体外提供或组装，并且当将该基因引入细胞核、叶绿体或线粒体基因组中时，通过表达受关注的蛋白质或多肽或通过使存在于植物内的一种或多种其他基因下调或沉默(使用例如反义技术、共抑制技术或RNA干扰-RNAi-技术)而赋予转化植物新的或改进的农学或其他特性。位于基因组中的异源基因也称作转基因。根据其在植物基因组中的特定位置而定义的转基因被称为转化或转基因株系。
根据植物物种或植物栽培种、其所在地和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理还可产生超加和(“协同”)效应。因此，例如，可出现以下超过实际预期的效果：使可根据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率降低和/或活性谱拓宽和/或活性提高、使植物生长更好、增加对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花性、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、使果实更大、植物高度更高、叶子颜色更绿、开花更早、采收产品的品质更高和/或营养价值更高、提高果实内的糖浓度、改善采收产物的储存稳定性和/或加工性。
在一定施用率下，本发明的活性化合物结合物还可对植物具有强化作用。因此，它们还适用于调动植物的防御系统以抵抗不想要的微生物的侵袭。这可能(如果合适的话)是本发明结合物的活性增强(例如抵抗真菌)的原因之一。在本申请的上下文中，植物强化(诱导抗性)物质应理解为意指能以这样的方式刺激植物的防御系统的那些物质或物质的结合，使得在随后用不想要的微生物接种时，经过处理的植物对这些微生物表现出很大程度的抗性。在此情况中，不想要的微生物应理解为意指植物病原性真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于保护植物，使其在经过处理后的一段时间内免受上述病原体的侵害。在使用活性化合物处理植物之后，保护起作用的时间通常持续1至10天，优选为1至7天。
根据本发明优选处理的植物和植物栽培种包括具有赋予这些植物特别有利、有用性状的遗传物质的所有植物(无论通过育种和/或生物技术方式获得)。
根据本发明还优选处理的植物和植物栽培种对一种以上的生物胁迫具有抗性，即所述植物对动物和微生物害虫显示出更好的防御性，例如抵抗线虫、昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
抗线虫的植物的实例记载于例如美国专利申请第11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396或12/497,221号中。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种是对一种以上的非生物胁迫具有抗性的那些植物。非生物胁迫条件可包括，例如，干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、土壤盐度增加、矿物质暴露增加、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度、避阴。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种是以提高的产量特性为特征的那些植物。所述植物的产量提高可由以下原因引起，例如，改进的植物生理机能、生长和发育，例如用水效率、保水效率、提高的氮利用、增强的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽率和加速成熟。此外产量还可受改进的植物构造的影响(在胁迫和非胁迫条件下)，包括但不限于，提早开花、对杂交种子生产的开花控制、幼苗活力、植物大小、节间数及节间距、根生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数量、种子质量、提高种子饱满度、减少种子传播、减少荚开裂和抗倒伏性。其他产量性状包括种子组成，例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量及组成、营养价值、抗营养化合物的降低、改进的加工性和更好的贮存稳定性。
可根据本发明处理的植物为已经表达出杂种优势或杂交活力的特征的杂交植物，所述杂种优势或杂交活力通常引起更高的产量、活力、健康和对生物和非生物胁迫的抗性。所述植物通常通过使一种自交雄性不育亲系(母本)与另一种自交雄性能育亲系(父本)杂交而获得。杂交种子通常采收自雄性不育植物并出售给种植者。雄性不育植物有时(例如在玉米中)可通过去雄产生，即机械去除雄性生殖器官(或雄花)，但更通常地，雄性不育性是由植物基因组中的遗传决定因子产生的。在这种情况下，且特别是当种子是从杂交植物上采收的所需产物时，通常有用的是确保杂交植物中的雄性能育性得以完全恢复。这可通过确保父本具有合适的能育性恢复基因来实现，所述能育性恢复基因能使包含负责雄性不育的遗传决定因子的杂交植物中的雄性能育性恢复。雄性不育的遗传决定因子可位于细胞质中。例如，对于芸苔属种(Brassicaspecies)中的细胞质雄性不育(CMS)的实例已有记载(WO92/05251、WO95/09910、WO98/27806、WO05/002324、WO06/021972和US6,229,072)。然而，雄性不育的遗传决定因子也可位于细胞核基因组中。雄性不育植物也可通过植物生物技术方法(例如基因工程)获得。WO89/10396中记载了一种特别有用的获得雄性不育植物的方法，其中，例如，核糖核酸酶(例如芽孢杆菌RNA酶)在雄蕊中的绒毡层细胞中选择性表达。然后可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制因子(例如芽胞杆菌RNA酶抑制因子)来恢复能育性(例如WO91/02069)。
可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)是除草剂耐受性植物，即对一种以上的给定的除草剂具有耐受性的植物。这些植物可通过遗传转化获得，或通过选择含有赋予这种除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂抗性植物为例如草甘膦耐受性植物，即对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植物。可通过不同的方式使植物对草甘膦具有耐受性。例如，可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(5-enolpyruvylshikimate-3-phosphatesynthase)(EPSPS)的基因对植物进行转化来获得草甘膦耐受性植物。所述EPSPS基因的实例为鼠伤寒沙门氏菌(Salmonellatyphimurium)细菌的AroA基因(突变体CT7)(Comai等人，1983，Science221，370-371)、土壤杆菌属种(Agrobacteriumsp.)细菌的CP4基因(Barry等人，1992，Curr.TopicsPlantPhysiol.7，139-145)、编码矮牵牛EPSPS的基因(Shah等人，1986，Science233,478-481)、编码番茄EPSPS的基因(Gasser等人，1988，J.Biol.Chem.263，4280-4289)，或编码槮属(Eleusine)EPSPS的基因(WO01/66704)。所述EPSPS基因也可以是突变的EPSPS，如例如EP0837944、WO00/66746、WO00/66747或WO02/26995中所记载的。草甘膦耐受性植物还可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因来获得，如美国专利第5,776,760和5,463,175号中的记载。草甘膦耐受性植物还可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因来获得，如例如WO02/36782、WO03/092360、WO05/012515和WO07/024782中的记载。草甘膦耐受性植物还可通过选择包含天然产生的上述基因的突变体的植物来获得，如例如WO01/024615或WO03/013226中的记载。表达赋予草甘膦耐受性的EPSPS基因的植物记载于例如美国专利申请第11/517,991、10/739,610、12/139,408、12/352,532、11/312,866、11/315,678、12/421,292、11/400,598、11/651,752、11/681,285、11/605,824、12/468,205、11/760,570、11/762,526、11/769,327、11/769,255、11/943801或12/362,774号中。包含赋予草甘膦耐受性的其他基因(例如脱羧酶基因)的植物记载于例如美国专利申请11/588,811、11/185,342、12/364,724、11/185,560或12/423,926中。
其他除草剂抗性植物为例如对抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂(例如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate))具有耐受性的植物。这些植物可通过表达使除草剂解毒的酶或表达对抑制作用具有抗性的突变谷氨酰胺合成酶来获得，例如记载于美国专利申请第11/760,602号中。一种此类有效的解毒酶是编码草丁膦乙酰基转移酶(phosphinothricinacetyltransferase)的酶(例如链霉菌属种(Streptomycesspecies)的bar或pat蛋白)。表达外源性草丁膦乙酰基转移酶的植物记载于例如美国专利第5,561,236、5,648,477、5,646,024、5,273,894、5,637,489、5,276,268、5,739,082、5,908,810和7,112,665号中。
其他的除草剂耐受性植物还为对抑制羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟基苯基丙酮酸双氧化酶是催化将对羟基苯基丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可使用编码天然产生的抗性HPPD酶的基因，或编码突变或嵌合HPPD酶的基因来转化，如记载于WO96/38567、WO99/24585、WO99/24586、WO2009/144079、WO2002/046387或US6,768,044中。对HPPD抑制剂的耐受性还可通过用编码尽管天然HPPD酶被HPPD抑制剂抑制却仍能形成尿黑酸的某些酶的基因来使植物转化而获得。WO99/34008和WO02/36787中记载了此类植物和基因。除使用编码HPPD耐受性酶的基因之外，还可通过使用编码具有预苯酸盐脱氢酶(PDH)活性的酶的基因使植物转化来改进植物对HPPD抑制剂的耐受性，如记载于WO2004/024928中。另外，通过向植物的基因组中添加编码能够代谢或降解HPPD抑制剂的酶(例如WO2007/103567和WO2008/150473中所示的CYP450酶)的基因，可使植物对HPPD抑制剂除草剂更具耐受性。
其他除草剂抗性植物为对乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称作乙酰羟酸合成酶，AHAS)中的不同突变赋予对不同除草剂和除草剂组的耐受性，例如记载于Tranel和Wright(2002，WeedScience50：700-712)，以及美国专利第5,605,011、5,378,824、5,141,870和5,013,659号中。磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的制备记载于美国专利第5,605,011、5,013,659、5,141,870、5,767,361、5,731,180、5,304,732、4,761,373、5,331,107、5,928,937和5,378,824号，以及国际公开WO96/33270中。其他咪唑啉酮耐受性植物还记载于例如WO2004/040012、WO2004/106529、WO2005/020673、WO2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO2006/024351和WO2006/060634中。其他磺酰脲耐受性和咪唑啉酮耐受性植物还记载于例如WO07/024782和美国专利申请第61/288958号中。
对咪唑啉酮和/或磺酰脲具有耐受性的其他植物可通过诱导突变、在存在除草剂的情况下选择细胞培养物或突变育种来获得，例如，如美国专利5,084,082(对于大豆)、WO97/41218(对于稻)、美国专利5,773,702和WO99/057965(对于糖用甜菜)、美国专利5,198,599(对于莴苣)或WO01/065922(对于向日葵)中的记载。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)为昆虫抗性转基因植物，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这些植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予该昆虫抗性的突变的植物来获得。
本文中所用的“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种转基因的任何植物，所述转基因包含编码如下蛋白的编码序列：
1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如由Crickmore等人(1998，MicrobiologyandMolecularBiologyReviews，62，807-813)列出的，由Crickmore等人(2005)在苏云金芽孢杆菌毒素命名下进行在线(网址：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)更新的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如Cry蛋白类的蛋白Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb或其杀虫部分(例如EP1999141和WO2007/107302)，或者由合成基因编码的这类蛋白，例如如美国专利申请第12/249,016号所记载；或
2)来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分，该晶体蛋白或其部分在来自苏云金芽孢杆菌的另一晶体蛋白或其部分的存在下具有杀虫活性，例如由Cry34和Cry35晶体蛋白组成的二元毒素(Moellenbeck等人，2001，Nat.Biotechnol.19：668-72；Schnepf等人，2006，AppliedEnvironm.Microbiol.71，1765-1774)，或由Cry1A或Cry1F蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请第12/214,022号和EP08010791.5)；或
3)包含来自苏云金芽孢杆菌的不同杀虫晶体蛋白的部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种，例如由玉米株系MON89034产生的Cry1A.105蛋白(WO2007/027777)；或
4)上述1)至3)中任一项的蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一种氨基酸代替，从而获得对目标昆虫物种更高的杀虫活性，和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中向编码DNA中引入的变化，例如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白，或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白；或
5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacilluscereus)的杀虫分泌蛋白，或其杀虫部分，例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列的营养期杀虫(VIP)蛋白，例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白；或
6)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌蛋白，该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的另一分泌蛋白的存在下具有杀虫活性，例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素(WO94/21795)；或
7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌蛋白部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)中蛋白的杂种或上述2)中蛋白的杂种；或
8)上述5)至7)中任一项的蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一种氨基酸代替，从而获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中向编码DNA中引入的变化(但仍编码杀虫蛋白)，例如玉米株系COT102中的VIP3Aa蛋白；或
9)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌蛋白，该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白的存在下具有杀虫活性，例如由VIP3和Cry1A或Cry1F组成的二元毒素(美国专利申请第61/126083和61/195019号)，或由VIP3蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请第12/214,022号和EP08010791.5号)；
10)上述9)的蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一种氨基酸代替，从而获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中向编码DNA中引入的变化(但仍编码杀虫蛋白)。
当然，本文中所用的昆虫抗性转基因植物还包括包含编码上述1至10类中任一项的蛋白的基因的组合的任意植物。在一个实施方案中，昆虫抗性植物包含多于一种的编码上述1至10类中的任一项的蛋白的转基因，从而在使用针对不同目标昆虫物种的不同蛋白时扩展受影响的目标昆虫物种的范围，或通过使用对相同目标昆虫物种具有杀虫活性但具有不同作用模式(例如在昆虫中结合至不同的受体结合位点)的不同蛋白来延迟昆虫对植物抗性的发展。
本文中所用的“昆虫抗性转基因植物”还包括含有至少一种转基因的任何植物，所述转基因包含表达后产生双链RNA的序列，该双链RNA在被植物昆虫害虫摄取后抑制该昆虫害虫的生长，例如记载于WO2007/080126、WO2006/129204、WO2007/074405、WO2007/080127和WO2007/035650中。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)对非生物胁迫具有耐受性。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予该胁迫抗性的突变的植物来获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括：
1)包含能够降低植物细胞或植物中的聚(二磷酸腺苷-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物，如记载于WO00/04173、WO/2006/045633、EP04077984.5或EP06009836.5中。
2)包含能够降低植物或植物细胞中的PARG编码基因的表达和/或活性的胁迫耐受性增强转基因的植物，如记载于WO2004/090140中。
3)含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救合成路径的植物功能酶的胁迫耐受性增强转基因的植物，所述植物功能酶包括烟酰胺酶、烟酰酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺苷酰转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶，如记载于EP04077624.7、WO2006/133827、PCT/EP07/002433、EP1999263或WO2007/107326中。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)显示出改变的采收产品的数量、品质和/或储存稳定性，和/或改变的采收产品的特定成分的特性，所述植物或植物栽培种例如：
1)合成改性淀粉的转基因植物，与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比，该改性淀粉就其物理化学特性而言已改变，尤其是已改变直链淀粉的含量或直链淀粉/支链淀粉的比例、支化度、平均链长、侧链分布、粘性行为、胶凝强度、淀粉颗粒大小和/或淀粉颗粒形貌，从而使其更适合于特定的应用。所述合成改性淀粉的转基因植物公开于，例如EP0571427、WO95/04826、EP0719338、WO96/15248、WO96/19581、WO96/27674、WO97/11188、WO97/26362、WO97/32985、WO97/42328、WO97/44472、WO97/45545、WO98/27212、WO98/40503、WO99/58688、WO99/58690、WO99/58654、WO00/08184、WO00/08185、WO00/08175、WO00/28052、WO00/77229、WO01/12782、WO01/12826、WO02/101059、WO03/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、WO2006/108702、WO2007/009823、WO00/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO02/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO01/14569、WO02/79410、WO03/33540、WO2004/078983、WO01/19975、WO95/26407、WO96/34968、WO98/20145、WO99/12950、WO99/66050、WO99/53072、US6,734,341、WO00/11192、WO98/22604、WO98/32326、WO01/98509、WO01/98509、WO2005/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO94/04693、WO94/09144、WO94/11520、WO95/35026、WO97/20936中；
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物，或与未经遗传修饰的野生型植物相比，合成具有改变的特性的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例为产生多聚果糖(尤其是菊糖和果聚糖型)的植物，如EP0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/39460和WO99/24593中所公开；产生α-1,4-葡聚糖的植物，如WO95/31553、US2002031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808和WO00/14249中所公开；产生α-1,6-支化α-1,4-葡聚糖的植物，如WO00/73422中所公开；产生交替聚糖(alternan)的植物，如WO00/47727、WO00/73422、EP06077301.7、US5,908,975和EP0728213中所公开；
3)产生透明质酸的转基因植物，如例如WO2006/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006304779和WO2005/012529中所公开；
4)特征为例如“高可溶性固含量”、“低刺激性”(LP)和/或“长期储存性”(LS)的转基因植物或杂交植物，例如洋葱，如美国专利申请第12/020,360和61/054,026号中的记载。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(可通过植物生物技术方法例如基因工程获得)是具有改变的纤维特性的植物，例如棉花植物。这些植物可通过遗传转化或者通过选择包含赋予该改变的纤维特性的突变的植物来获得，并包括：
a)包含改变形式的纤维素合成酶基因的植物，例如棉花植物，如记载于WO98/00549中；
b)包含改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物，如记载于WO2004/053219中；
c)具有增强的蔗糖磷酸酯合成酶的表达的植物，例如棉花植物，如记载于WO01/17333中；
d)具有增强的蔗糖合成酶的表达的植物，例如棉花植物，如记载于WO02/45485中；
e)例如通过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶来改变在纤维细胞基部的胞间连丝门控的时机的植物，例如棉花植物，如记载于WO2005/017157中，或如记载于EP08075514.3或美国专利申请第61/128,938号中；
f)例如通过表达包含nodC的N-乙酰基葡糖胺转化酶基因和几丁质合成酶(chitinsynthase)基因而使纤维具有改变的反应性的植物，如棉花植物，如记载于WO2006/136351中。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(可通过植物生物技术方法例如基因工程获得)是具有改变的油分布(oilprofile)特性的植物，例如油菜或相关芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油分布特性的突变的植物来获得，并包括：
a)产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植物，如记载于US5,969,169、US5,840,946或US6,323,392或US6,063,947中；
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油菜植物，如记载于US6,270,828、US6,169,190或US5,965,755中；
c)产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植物，如记载于美国专利第5,434,283号或美国专利申请第12/668303号中。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(可通过植物生物技术方法例如基因工程获得)是具有改变的种子落粒特性的植物，例如油菜或相关芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的种子落粒特性的突变的植物来获得，并且这类植物包括诸如具有延迟的或降低的种子落粒的油菜植株的植物，如记载于美国专利申请第61/135,230号、WO09/068313和WO10/006732中。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是包括转化株系或转化株系的组合的植物，它们是向美国农业部(USDA)动植物卫生检验局(APHIS)要求在美国处于非管制状态的请求的主题，无论这些请求被准予或仍在审理中。在任何时候，该信息很容易从APHIS(美国马里兰州利弗代尔市利弗路4700号(邮编20737)(4700RiverRoadRiverdale，MD20737，USA))中获得，例如在其互联网站(URLhttp://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)上获得。截止到本申请的提交日，被APHIS审理中或被APHIS准予的要求非管制状态的请求是含有以下信息的那些：
-请求(Petition)：请求的识别号。转化株系的技术说明可参见各请求文件，该请求文件可根据该请求号从APHIS中获得，例如从APHIS网站上获得。这些说明通过引证的方式纳入本说明书中。
-请求的延期(ExtensionofPetition)：对之前的请求要求延期。
-机构(Institution)：提交请求的实体的名称。
-管制项目(Regulatedarticle)：涉及的植物物种。
-转基因表型(Transgenicphenotype)：通过转化株系赋予植物的性状。
-转化株系或品系(Transformationeventorline)：要求非管制状态的单株系或多株系(有时也称为单品系或多品系)的名称。
-APHIS文件：由APHIS出版的与请求相关的各种文件，它们可以是APHIS要求的。
其他特别有用的含有单转化株系或转化株系的组合的植物列于例如各个国家或地区管理机构的数据库中(参见，例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是包含转化株系或转化株系的组合的植物，所述植物列于例如各个国家或地区管理机构的数据库中，所述转化株系包括株系1143-14A(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO2006/128569)；株系1143-51B(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO2006/128570)；株系1445(棉花，除草剂耐受性，未保藏，记载于US-A2002-120964或WO02/034946)；株系17053(稻，除草剂耐受性，保藏为PTA-9843，记载于WO2010/117737)；株系17314(稻，除草剂耐受性，保藏为PTA-9844，记载于WO2010/117735)；株系281-24-236(棉花，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏为PTA-6233，记载于WO2005/103266或US-A2005-216969)；株系3006-210-23(棉花，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏为PTA-6233，记载于US-A2007-143876或WO2005/103266)；株系3272(玉米，品质性状，保藏为PTA-9972，记载于WO2006/098952或US-A2006-230473)；株系40416(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-11508，记载于WO2011/075593)；株系43A47(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-11509，记载于WO2011/075595)；株系5307(玉米，昆虫防治，保藏为ATCCPTA-9561，记载于WO2010/077816)；株系ASR-368(匍匐剪股颖，除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-4816，记载于US-A2006-162007或WO2004/053062)；株系B16(玉米，除草剂耐受性，未保藏，记载于US-A2003-126634)；株系BPS-CV127-9(大豆，除草剂耐受性，保藏为NCIMB号41603，记载于WO2010/080829)；株系CE43-67B(棉花，昆虫防治，保藏为DSMACC2724，记载于US-A2009-217423或WO2006/128573)；株系CE44-69D(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于US-A2010-0024077)；株系CE44-69D(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO2006/128571)；株系CE46-02A(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO2006/128572)；株系COT102(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于US-A2006-130175或WO2004/039986)；株系COT202(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于US-A2007-067868或WO2005/054479)；株系COT203(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO2005/054480)；株系DAS40278(玉米，除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-10244，记载于WO2011/022469)；株系DAS-59122-7(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA11384，记载于US-A2006-070139)；株系DAS-59132(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，未保藏，记载于WO2009/100188)；株系DAS68416(大豆，除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-10442，记载于WO2011/066384或WO2011/066360)；株系DP-098140-6(玉米，除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-8296，记载于US-A2009-137395或WO2008/112019)；株系DP-305423-1(大豆，品质性状，未保藏，记载于US-A2008-312082或WO2008/054747)；株系DP-32138-1(玉米，杂交体系，保藏为ATCCPTA-9158，记载于US-A2009-0210970或WO2009/103049)；株系DP-356043-5(大豆，除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-8287，记载于US-A2010-0184079或WO2008/002872)；株系EE-1(茄子，昆虫防治，未保藏，记载于WO2007/091277)；株系FI117(玉米，除草剂耐受性，保藏为ATCC209031，记载于US-A2006-059581或WO98/044140)；株系GA21(玉米，除草剂耐受性，保藏为ATCC209033，记载于US-A2005-086719或WO98/044140)；株系GG25(玉米，除草剂耐受性，保藏为ATCC209032，记载于US-A2005-188434或WO98/044140)；株系GHB119(棉花，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-8398，记载于WO2008/151780)；株系GHB614(棉花，除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-6878，记载于US-A2010-050282或WO2007/017186)；株系GJ11(玉米，除草剂耐受性，保藏为ATCC209030，记载于US-A2005-188434或WO98/044140)；株系GMRZ13(糖用甜菜，病毒抗性，保藏为NCIMB-41601，记载于WO2010/076212)；株系H7-1(糖用甜菜，除草剂耐受性，保藏为NCIMB41158或NCIMB41159，记载于US-A2004-172669或WO2004/074492)；株系JOPLIN1(小麦，病害耐受性，未保藏，记载于US-A2008-064032)；株系LL27(大豆，除草剂耐受性，保藏为NCIMB41658，记载于WO2006/108674或US-A2008-320616)；株系LL55(大豆，除草剂耐受性，保藏为NCIMB41660，记载于WO2006/108675或US-A2008-196127)；株系LLcotton25(棉花，除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-3343，记载于WO03/013224或US-A2003-097687)；株系LLRICE06(稻，除草剂耐受性，保藏为ATCC-23352，记载于US6,468,747或WO00/026345)；株系LLRICE601(稻，除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-2600，记载于US-A2008-2289060或WO00/026356)；株系LY038(玉米，品质性状，保藏为ATCCPTA-5623，记载于US-A2007-028322或WO2005/061720)；株系MIR162(玉米，昆虫防治，保藏为PTA-8166，记载于US-A2009-300784或WO2007/142840)；株系MIR604(玉米，昆虫防治，未保藏，记载于US-A2008-167456或WO2005/103301)；株系MON15985(棉花，昆虫防治，保藏为ATCCPTA-2516，记载于US-A2004-250317或WO02/100163)；株系MON810(玉米，昆虫防治，未保藏，记载于US-A2002-102582)；株系MON863(玉米，昆虫防治，保藏为ATCCPTA-2605，记载于WO2004/011601或US-A2006-095986)；株系MON87427(玉米，授粉防制，保藏为ATCCPTA-7899，记载于WO2011/062904)；株系MON87460(玉米，胁迫耐受性，保藏为ATCCPTA-8910，记载于WO2009/111263或US-A2011-0138504)；株系MON87701(大豆，昆虫防治，保藏为ATCCPTA-8194，记载于US-A2009-130071或WO2009/064652)；株系MON87705(大豆，品质性状-除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-9241，记载于US-A2010-0080887或WO2010/037016)；株系MON87708(大豆，除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA9670，记载于WO2011/034704)；株系MON87754(大豆，品质性状，保藏为ATCCPTA-9385，记载于WO2010/024976)；株系MON87769(大豆，品质性状，保藏为ATCCPTA-8911，记载于US-A2011-0067141或WO2009/102873)；株系MON88017(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-5582，记载于US-A2008-028482或WO2005/059103)；株系MON88913(棉花，除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-4854，记载于WO2004/072235或US-A2006-059590)；株系MON89034(玉米，昆虫防治，保藏为ATCCPTA-7455，记载于WO2007/140256或US-A2008-260932)；株系MON89788(大豆，除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-6708，记载于US-A2006-282915或WO2006/130436)；株系MS11(油菜，授粉防制-除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-850或PTA-2485，记载于WO01/031042)；株系MS8(油菜，授粉防制-除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-730，记载于WO01/041558或US-A2003-188347)；株系NK603(玉米，除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-2478，记载于US-A2007-292854)；株系PE-7(稻，昆虫防治，未保藏，记载于WO2008/114282)；株系RF3(油菜，授粉防制-除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-730，记载于WO01/041558或US-A2003-188347)；株系RT73(油菜，除草剂耐受性，未保藏，记载于WO02/036831或US-A2008-070260)；株系T227-1(糖用甜菜，除草剂耐受性，未保藏，记载于WO02/44407或US-A2009-265817)；株系T25(玉米，除草剂耐受性，未保藏，记载于US-A2001-029014或WO01/051654)；株系T304-40(棉花，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-8171，记载于US-A2010-077501或WO2008/122406)；株系T342-142(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO2006/128568)；株系TC1507(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，未保藏，记载于US-A2005-039226或WO2004/099447)；株系VIP1034(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏为ATCCPTA-3925.，记载于WO03/052073)，株系32316(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏为PTA-11507，记载于WO2011/084632)，株系4114(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏为PTA-11506，记载于WO2011/084621)。
在可通过本发明方法来防治的植物或作物的病害中，可提及的有：
白粉病(powderymildew)，例如：
小麦白粉病(Blumeriadiseases)，由例如禾本科布氏白粉菌(Blumeriagraminis)引起；
叉丝单囊壳属病(Podosphaeradiseases)，由例如白叉丝单囊壳(Podosphaeraleucotricha)引起；
单丝壳属病(Sphaerothecadiseases)，由例如苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)引起；
钩丝壳属病(Uncinuladiseases)，由例如葡萄钓丝壳(Uncinulanecator)引起；
锈病，例如：
胶锈属病(Gymnosporangiumdiseases)，由例如褐色胶锈菌(Gymnosporangiumsabinae)引起；
驼孢锈病(Hemileiadiseases)，由例如咖啡驼孢锈菌(Hemileiavastatrix)引起；
层锈菌属病(Phakopsoradiseases)，由例如豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsorameibomiae)引起；
柄锈菌属病(Pucciniadiseases)，由例如隐匿柄锈菌(Pucciniarecondite)、禾柄锈菌(Pucciniagraminis)或条形柄锈菌(Pucciniastriiformis)引起；
单孢锈菌属病(Uromycesdiseases)，由例如疣顶单孢锈菌(Uromycesappendiculatus)引起；
卵菌病(Oomycetediseases)，例如：
白锈菌属病(Albugodiseases)，由例如白锈菌(Albugocandida)引起；
盘霜霉属病(Bremiadiseases)，由例如莴苣盘霜霉(Bremialactucae)引起；
霜霉属病(Peronosporadiseases)，由例如豌豆霜霉(Peronosporapisi)或寄生霜霉(P.brassicae)引起；
疫霉属病(Phytophthoradiseases)，由例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)引起；
单轴霉属病(Plasmoparadiseases)，由例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)引起；
假霜霉属病(Pseudoperonosporadiseases)，由例如葎草假霜霉(Pseudoperonosporahumuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)引起；
腐霉属病(Pythiumdiseases)，由例如终极腐霉(Pythiumultimum)引起；
叶斑病(Leafspotdisease)、叶疱病(leafblotchdisease)和叶枯病(leafblightdisease)，如：
链格孢属病(Alternariadiseases)，由例如茄链格孢(Alternariasolani)引起；
尾孢属病(Cercosporadiseases)，由例如甜菜生尾孢(Cercosporabeticola)引起；
枝孢属病(Cladiosporumdiseases)，由例如黄瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum)引起；
旋孢腔菌属病(Cochliobolusdiseases)，由例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)，同义：长蠕孢属(Helminthosporium))或宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus)引起；
刺盘孢属病(Colletotrichumdiseases)，由例如豆刺盘孢(Colletotrichumlindemuthianum)引起；
油橄榄孔雀斑病(Cycloconiumdiseases)，由例如油橄榄孔雀斑菌(Cycloconiumoleaginum)引起；
间座壳属病(Diaporthediseases)，由例如柑桔间座壳(Diaporthecitri)引起；
痂囊腔菌属病(Elsinoediseases)，由例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoefawcettii)引起；
盘长孢属病(Gloeosporiumdiseases)，由例如悦色盘长孢(Gloeosporiumlaeticolor)引起；
小丛壳属病(Glomerelladiseases)，由例如围小丛壳(Glomerellacingulata)引起；
球座菌属病(Guignardiadiseases)，由例如葡萄球座菌(Guignardiabidwellii)引起；
小球腔菌属病(Leptosphaeriadiseases)，由例如斑污小球腔菌(Leptosphaeriamaculans)、颖枯小球腔菌(Leptosphaerianodorum)引起；
大毁壳属病(Magnaporthediseases)，由例如灰色大毁壳(Magnaporthegrisea)引起；
球腔菌属病(Mycosphaerelladiseases)，由例如禾生球腔菌(Mycosphaerellagraminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerellaarachidicola)、香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerellafijiensis)引起；
暗球腔菌属病(Phaeosphaeriadiseases)，由例如小麦颖枯病菌(Phaeosphaerianodorum)引起；
核腔菌属病(Pyrenophoradiseases)，由例如圆核腔菌(Pyrenophorateres)或偃麦草核腔菌(Pyrenophoratriticirepentis)引起；
柱隔孢属病(Ramulariadiseases)，由例如生柱隔孢菌(Ramulariacollocygni)或白斑柱隔孢(Ramulariaareola)引起；
喙孢属病(Rhynchosporiumdiseases)，由例如黑麦喙孢(Rhynchosporiumsecalis)引起；
壳针孢属病(Septoriadiseases)，由例如芹菜小壳针孢(Septoriaapii)或番茄壳针孢(Septorialycopersici)引起；
核瑚菌病(Typhuladiseases)，由例如肉色核瑚菌(Typhulaincarnata)引起；
黑星菌属病(Venturiadiseases)，由例如苹果黑星菌(Venturiainaequalis)引起；
根病、根鞘病和茎病，例如：
伏革菌属病(Corticiumdiseases)，由例如禾伏革菌(Corticiumgraminearum)引起；
镰孢属病(Fusariumdiseases)，由例如尖镰孢(Fusariumoxysporum)引起；
顶囊壳属病(Gaeumannomycesdiseases)，由例如禾顶囊壳(Gaeumannomycesgraminis)引起；
丝核菌属病(Rhizoctoniadiseases)，由例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
帚枝霉病(Sarocladiumdiseases)，由例如稻帚枝霉(Sarocladiumoryzae)引起；
小核菌属病(Sclerotiumdiseases)，由例如稻小核菌(Sclerotiumoryzae)引起；
塔普斯病(Tapesiadiseases)，由例如塔普斯梭状芽孢杆菌(Tapesiaacuformis)引起；
根串珠霉属病(Thielaviopsisdiseases)，由例如根串珠霉(Thielaviopsisbasicola)引起；
穗和圆锥花序病，例如：
链格孢属病(Alternariadiseases)，由例如链格孢属种(Alternariaspp.)引起；
曲霉病(Aspergillusdiseases)，由例如黄曲霉(Aspergillusflavus)引起；
枝孢病(Cladosporiumdiseases)，由例如枝孢属种(Cladosporiumspp.)引起；
麦角菌属病(Clavicepsdiseases)，由例如麦角菌(Clavicepspurpurea)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusariumdiseases)，由例如黄色镰孢(Fusariumculmorum)引起；
赤霉病(Gibberelladiseases)，由例如玉蜀黍赤霉(Gibberellazeae)引起；
小画线壳属病(Monographelladiseases)，由例如雪腐小画线壳(Monographellanivalis)引起；
黑粉病和腥黑穗病，例如：
轴黑粉菌属病(Sphacelothecadiseases)，由例如丝轴黑粉菌(Sphacelothecareilinana)引起；
腥黑粉菌属病(Tilletiadiseases)，由例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)引起；
条黑粉菌属病(Urocystisdiseases)，由例如隐条黑粉菌(Urocystisocculta)引起；
黑粉菌属病(Ustilagodiseases)，由例如裸黑粉菌(Ustilagonuda)引起；
果实腐烂和霉菌病，例如：
曲霉属病(Aspergillusdiseases)，由例如黄曲霉(Aspergillusflavus)引起；
葡萄孢菌属病(Botrytisdiseases)，由例如灰葡萄孢菌(Botrytiscinerea)引起的；
青霉属病(Penicilliumdiseases)，由例如扩展青霉(Penicilliumexpansum)引起；
根霉菌属病(Rhizopusdiseases)，由例如匍茎根霉菌(Rhizopusstolonifer)引起；
核盘菌属病(Sclerotiniadiseases)，由例如核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)引起；
轮枝孢属病(Verticiliumdiseases)，由例如黑白轮枝孢(Verticilliumalboatrum)引起；
种子和土壤传播的腐败、发霉、枯萎、腐烂以及猝倒病：
链格孢属病(Alternariadiseases)，由例如芸薹生链格孢(Alternariabrassicicola)引起；
丝囊霉属病(Aphanomycesdiseases)，由例如根腐丝囊霉(Aphanomyceseuteiches)引起；
壳二孢属病(Ascochytadiseases)，由例如壳二孢(Ascochytalentis)引起；
曲霉属病(Aspergillusdiseases)，由例如黄曲霉(Aspergillusflavus)引起；
枝孢属病(Cladosporiumdiseases)，由例如多主枝孢(Cladosporiumherbarum)引起；
旋孢腔菌病(Cochliobolusdiseases)，由例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)，平脐蠕孢属(Bipolaris)同义：长蠕孢属(Helminthosporium))引起；
刺盘孢属病(Colletotrichumdiseases)，由例如番茄刺盘孢(Colletotrichumcoccodes)引起；
镰孢属病(Fusariumdiseases)，由例如黄色镰孢(Fusariumculmorum)引起；
赤霉属病(Gibberelladiseases)，由例如玉蜀黍赤霉(Gibberellazeae)引起；
壳球孢属病(Macrophominadiseases)，由例如菜豆生壳球孢(Macrophominaphaseolina)引起；
小画线壳属病(Monographelladiseases)，由例如雪腐小画线壳(Monographellanivalis)引起；
青霉属病(Penicilliumdiseases)，由例如扩展青霉(Penicilliumexpansum)引起；
茎点霉病(Phomadiseases)，由例如黑胫茎点霉(Phomalingam)引起；
拟茎点霉病(Phomopsisdiseases)，由例如大豆茎点霉(Phomopsissojae)引起；
疫霉属病(Phytophthoradiseases)，由例如恶疫霉(Phytophthoracactorum)引起；
核腔菌属病(Pyrenophoradiseases)，由例如麦类核腔菌(Pyrenophoragraminea)引起；
梨孢属病(Pyriculariadiseases)，由例如稻梨孢(Pyriculariaoryzae)引起；
腐霉属病(Pythiumdiseases)，由例如终极腐霉(Pythiumultimum)引起；
丝核菌属病(Rhizoctoniadiseases)，由例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
根霉病(Rhizopusdiseases)，由例如米根霉(Rhizopusoryzae)引起；
小核菌病(Sclerotiumdiseases)，由例如齐整小核菌(Sclerotiumrolfsii)引起；
壳针孢病(Septoriadiseases)，由例如颖枯壳针孢(Septorianodorum)引起；
核瑚菌病(Typhuladiseases)，由例如肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata)引起；
轮枝孢病(Verticilliumdiseases)，由例如大丽花轮枝孢(Verticilliumdahliae)引起；
溃疡(Canker)、扫帚病(broom)及梢枯病，例如：
丛赤壳属病(Nectriadiseases)，由例如干癌丛赤壳菌(Nectriagalligena)引起；
枯萎病，例如：
链核盘菌属病(Moniliniadiseases)，由例如核果链核盘菌(Monilinialaxa)引起；
叶疱病或卷叶病，例如：
外担子菌属病(Exobasidiumdiseases)，由例如坏损外担菌(Exobasidiumvexans)引起；
外囊菌属病(Taphrinadiseases)，由例如畸形外囊菌(Taphrinadeformans)引起；
木本植物衰退病，例如：
依科病(Escadiseases)，由例如根霉格孢菌(Phaeomoniellaclamydospora)引起；
葡萄顶枯病(Eutypadyeback)，由例如葡萄藤猝倒病菌(Eutypalata)引起；
灵芝病(Ganodermadiseases)，由例如Ganodermaboninense引起；
硬孔菌病(Rigidoporusdiseases)，由例如木硬孔菌(Rigidoporuslignosus)引起；
花和种子的病害，例如：
葡萄孢菌属病(Botrytisdiseases)，由例如灰葡萄孢菌(Botrytiscinerea)引起；
块茎病害，例如：
丝核菌属病(Rhizoctoniadiseases)，由例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
长蠕孢菌属病(Helminthosporiumdiseases)，由例如茄病长蠕孢(Helminthosporiumsolani)引起；
根肿病，例如：
根肿菌属(Plasmodiophoradiseases)，由例如甘蓝根肿菌(Plamodiophorabrassicae)引起；
由细菌微生物引起的病害，例如：
黄单孢菌属(Xanthomonasspecies)，例如水稻白叶枯黄单孢菌(Xanthomonascampestrispv.oryzae)；
假单孢菌属(Pseudomonasspecies)，例如黄瓜细菌角斑病菌(Pseudomonassyringaepv.lachrymans)；
欧文氏菌属(Erwiniaspecies)，例如解淀粉欧文氏菌(Erwiniaamylovora)。
本发明的组合物还可用于抵抗易于在木材上或木材内部生长的真菌病害。术语“木材”意指所有类型的木材种类，以及旨在用于建筑的此类木材的所有的加工型，例如实体木材、高密度木材、层压木材和胶合板。本发明的处理木材的方法主要包括接触一种以上的本发明的化合物或本发明的组合物；这包括例如直接施用、喷涂、浸渍、注射或任何其他合适的方式。
在本发明的处理方法中，针对施用于叶面处理时，通常施用的活性化合物的剂量通常且有利地为10至800g/ha，优选50至300g/ha。在种子处理时，施用的活性物质的剂量通常且有利地为2至200g/100kg种子，优选3至150g/100kg种子。
应清楚理解的是本文所示的剂量是作为本发明的方法的示例性实施例而给出的。本领域技术人员应知道如何调节施用剂量，特别是根据待处理的植物或作物的性质进行调节。
本发明的化合物或混合物还可用于制备用于治疗性或预防性处理人类或动物真菌病害的组合物，所述人类或动物真菌病害为例如霉菌病、皮肤病、发藓和念珠菌病，或由曲霉菌属种(如烟曲霉菌(Aspergillusfumigatus))引起的病害。
本发明还涉及如本文所定义的式(I)的化合物用于防治植物病原性真菌的用途。
本发明还涉及如本文所定义的式(I)的化合物用于处理转基因植物的用途。
本发明还涉及如本文所定义的式(I)的化合物用于处理种子和转基因植物的种子的用途。
本发明还涉及一种制备用于防治植物病原性有害真菌的组合物的方法，其特征在于将如本文所定义的式(I)的衍生物与填充剂和/或表面活性剂混合。
现将参考下表中的化合物实例和以下制备或功效实施例来对本发明的各个方面进行说明。
表1以非限制性的方式示出本发明的式(I)的化合物的实例：
其中A可选自：A-G1、A-G2、A-G3、A-G4、A-G5、A-G6和A-G7：
其中断裂键表示基团A与(硫代)羰基部分的连接点。
在表1中，除非另有说明，M+H(ApcI+)意指在质谱仪中通过正大气压化学电离观察到的分子离子峰加1a.m.u.(原子质量单位)。
在表1中，logP值根据EECDirective79/831AnnexV.A8通过HPLC(高效液相色谱仪)在反相柱(C18)上使用下述方法进行测定：
温度：40℃；流动相：0.1％甲酸和乙腈的水溶液；线性梯度：10乙腈至90％乙腈。
使用已知logP值的非支链烷-2-酮(包含3至16个碳原子)进行校正(在两个连续的烷酮之间使用线性内插法通过保留时间测定logP值)。使用UV-光谱(200nm至400nm)和色谱信号的峰值测定λmax。
在表1中，“位置”表示基于对杂环基环进行的IUPAC编号，–L–B2残基与B1杂环基环的连接点。
表1：
注释(1):分离得到3-(3-甲基-2-噻吩基)和5-(3-甲基-2-噻吩基)类似物的1/2混合物
注释(2):分离得到3-(3-甲基-2-噻吩基)和5-(3-甲基-2-噻吩基)类似物的1/1混合物
注释(3):(M+Na)离子
注释(4):(M+H-Si(iPr)3)碎片
表2以非限制性的方式示出本发明的式(IIb)的化合物的实例，
其中n代表0、1、2或3，L为直连键或CZ4Z5，且Z2、Z3、Z4、Z5、B2和X如本文所定义。
在表2中，M+H(ApcI+)和logP如表1所定义。
在表2中，“位置”表示基于对杂环基环进行的IUPAC编号，–L–B2残基与噻吩基环的连接点。
表2：
表3提供表1或表2中所选编号的化合物的NMR数据(1H)。
所选实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式示出。对于各信号峰，列出了以ppm计的δ值和圆括号内的信号强度。
尖峰信号的强度与NMR光谱的图像(printed)实例中的信号高度(以cm计)相关，并示出了信号强度的真实关系。对于宽峰信号，可以示出若干峰值或信号的中值，以及它们相对于光谱中的最强信号的相对强度。
1H-NMR峰列表与典型的1H-NMR图像类似，并因此通常包含在典型NMR-解读中所列出的所有峰。另外，它们还可示出与典型1H-NMR图像类似的溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其也是本发明的目的)信号和/或杂质峰的信号。为了示出在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号，我们的1H-NMR峰列表中示出了常见的溶剂峰(例如DMSO-D6中的DMSO峰)和水峰，并且通常平均具有高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰通常平均具有比目标化合物(例如纯度>90％)的峰更低的强度。此类立体异构体和/或杂质对于特定制备方法来说可能是典型的。因此，可通过“副产物指纹(side-products-fingerprint)”而使它们的峰有助于识别我们的制备方法的重现性。
专业人员使用已知方法(MestreC，ACD-模拟，以及使用经验估算的期望值)来计算目标化合物的峰，并可根据需要任选使用其他强度过滤器来分离目标化合物的峰。该分离与在典型的1H-NMR解读中挑选相关峰类似。
带有峰列表的NMR数据说明的其他细节可参见研究公开数据库第564025号(ResearchDisclosureDatabaseNumber564025)的出版物“专利申请中的NMR峰列表数据的引用(CitationofNMRPeaklistDatawithinPatentApplications)”。
表3：NMR峰列表
下述实施例以非限制性的方式对本发明的式(I)化合物的制备和功效予以说明。
制备实施例1：制备N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-{[3-(3-噻吩基)-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}-1H-吡唑-4-甲酰胺(化合物I.17)
步骤1：制备N-{[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
在环境温度下，将2.33g(10.97mmol)3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯加入3g(10.5mmol)N-{[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}环丙胺盐酸盐和3mL(22mmol)三乙胺在20mL无水四氢呋喃的悬浮液中。将反应混合物在环境温度下搅拌2小时。过滤出盐并在碱性氧化铝柱上过滤有机相。用四氢呋喃洗涤该柱，并在真空下浓缩溶剂，得到4.49g粗残留物。在硅胶上进行柱色谱纯化(梯度正庚烷/乙酸乙酯)，得到2.80g(产率59％)的油状N-{[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。LogP＝3.35。(M+H)＝427。
步骤2：制备N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-{[3-(3-噻吩基)-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}-1H-吡唑-4-甲酰胺
在2mL微波瓶中，将100mg(0.23mmol)的N-{[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺加入38mg(0.30mmol)的噻吩-3-基硼酸、3mg(0.006mmol)亚膦酸二叔丁酯-二氯化钯(2:1)和190mg(0.58mmol)的碳酸铯的混合物于1mL经氩气脱气的1,2-二甲氧基乙烷的溶液中。将混合物在140℃下微波加热1小时。在硅藻土饼上过滤冷却的反应混合物，并用乙酸乙酯洗涤饼两次。在真空下浓缩有机萃取物，并将残留物(130mg)用制备型HPLC纯化(梯度乙腈/水+0.1％HCO2H)，得到12mg(产率10％)的油状N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-{[3-(3-噻吩基)-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}-1H-吡唑-4-甲酰胺。LogP＝3.67。(M+H)＝475。
制备实施例2：制备N-{[3-(1-苯并呋喃-3-基)-1-苯并噻吩-2-基]甲基}-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(化合物I.53)
在5mL的微波瓶中，将153mg(0.33mmol)的N-[(3-溴-1-苯并噻吩-2-基)甲基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺溶于2mL的1,2-二甲氧基乙烷中。加入71mg(0.67mmol)的碳酸钠在1mL水中的溶液，然后加入98mg(0.40mmol)的3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1-苯并呋喃和3.8mg(0.003mmol)的四(三苯基膦)钯(0)。将混合物在150℃下微波加热15分钟。向冷却的反应混合物中加入2mL的二氯甲烷和1mL的水。在ChemElutTM柱(3g)上过滤反应混合物，并将柱另外用二氯甲烷洗涤(3x6mL)。在真空下浓缩有机萃取物，并将残留物用制备型HPLC纯化(梯度乙腈/水+0.1％HCO2H)，得到111mg(产率63％)的油状N-{[3-(1-苯并呋喃-3-基)-1-苯并噻吩-2-基]甲基}-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。LogP＝4.61。(M+H)＝496。
通用制备实施例3：在Chemspeed TM 装置上对式(I)的酰胺进行硫化反应
在13mLChemspeedTM瓶中称量0.27mmol的五硫化二磷(P2S5)。加入3mL0.18M的酰胺(I)(0.54mmol)于二噁烷中的溶液，并将混合物加热回流2小时。然后将温度冷却至80℃并加入2.5mL水。将混合物在80℃下再加热一小时。然后加入2mL的水，并用4mL的二氯甲烷将反应混合物萃取两次。将有机相沉积在碱性氧化铝柱(2g)上并用8mL二氯甲烷洗脱两次。移除溶剂并用LCMS和NMR对粗硫代酰胺衍生物进行分析。通过制备型LC对纯度不足的化合物进行进一步的纯化。
实施例A：对芸苔链格孢菌(Alternariabrassicae)(萝卜叶斑病)进行的体内预防 性试验
溶剂：5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL的80/mg活性成分
将活性成分在二甲亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均化，然后将其在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理萝卜的幼体植物。仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时后，通过用芸苔链格孢菌孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植物。将被侵染的萝卜植物在20℃和100％相对湿度下培养6天。
在接种6天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出70％至79％的功效：I.01；I.23；I.26；I.49。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出80％至89％的功效：I.18；I.22。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I.03；I.19；I.21；I.25；I.53。
在相同的条件下，在剂量为500ppm的活性成分下使用实施例I.01和I.03的化合物观察到良好(至少70％)至优异(至少90％)的保护。然而使用专利申请WO2008/015189中要求保护的化合物CMP1(3-吡啶基类似物)却没有观察到保护，如表A1所示：
表A1：
实施例 剂量(ppm) 功效
本专利的I.01 500 7157 -->
本专利的I.03 500 93
WO2008/015189的CMP1 500 0
国际专利WO2008/015189中要求保护的实施例CMP1对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-{[1-苯基-4-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]甲基}-1H-吡唑-4-甲酰胺。
这些结果表明本发明的化合物具有比WO2008/015189中要求保护的结构最相近的化合物好得多的生物活性。
在相同条件下，在剂量为500ppm的活性成分下使用实施例I.53的化合物观察到完全的保护，然而，使用专利申请WO2009/016222中要求保护的化合物CMP4(3-吡啶基类似物)和化合物CMP5(2-吡啶基类似物)则观察到差(小于50％)的保护至没有保护，如表A2所示：
表A2：
实施例 剂量(ppm) 功效
本专利的I.53 500 100
WO2009/016222的CMP4 500 43
WO2009/016222的CMP5 500 0
国际专利WO2009/016222中要求保护的实施例CMP4对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-{[3-(吡啶-3-基)-1-苯并噻吩-2-基]甲基}-1H-吡唑-4-甲酰胺，和
国际专利WO2009/016222中要求保护的实施例CMP5对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-{[3-(6-甲氧基吡啶-2-基)-1-苯并噻吩-2-基]甲基}-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
这些结果表明本发明的化合物具有比WO2009/016222中要求保护的结构最相近的化合物好得多的生物活性。
实施例B：对于灰葡萄孢菌(Botrytiscinerea)(灰霉病)进行的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/mg活性成分
将活性成分在二甲亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均化，然后将其在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理小黄瓜(gherkin)的幼体植物。仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时后，通过用灰葡萄孢菌孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植物。将被侵染的小黄瓜植物在17℃和90％相对湿度下培养4至5天。
在接种4至5天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出70％至79％的功效：I.03。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出80％至89％的功效：I.20；I.24；I.25；I.29。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I.04；I.18；I.19；I.21；I.22；I.23；I.26；I.27；I.30；I.31；I.34。
在相同条件下，在剂量为500和100ppm的活性成分下使用实施例I.19、1.29和I.31的化合物观察到一般(至少35％)至完全的保护，然而，使用专利申请WO2008/037789中所要求保护的化合物CMP2(3-吡啶基类似物)和化合物CMP3(4-吡啶基类似物)却没有观察到保护，如表B1所示：
表B1：
实施例 剂量(ppm) 功效
本专利的I.19 500 95
100 100
本专利的I.29 500 83
100 39
本专利的I.31 500 100
100 100
WO2008/037789的CMP2 500 0
100 0
WO2008/037789的CMP3 500 0
100 0
国际专利WO2008/037789中所要求保护的实施例CMP2对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-{[5-(三氟甲基)-3,3'-二吡啶-2-基]甲基}-1H-吡唑-4-甲酰胺，和
国际专利WO2008/037789中所要求保护的实施例CMP3对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-{[5-(三氟甲基)-3,4'-二吡啶-2-基]甲基}-1H-吡唑-4-甲酰胺。
这些结果表明本发明的化合物具有比WO2008/037789中要求保护的结构最相近的化合物好得多的生物活性。
实施例C：对于隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita)(小麦褐锈病)进行的体内预防 性试验
溶剂：5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/mg活性成分
将活性成分在二甲亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均化，然后将其在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理小麦的幼体植物。仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时后，通过用隐匿柄锈菌孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植物。将被侵染的小麦植物在20℃和100％相对湿度下培养24小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培养10天。
在接种11天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出70％至79％的功效：I.20；I.29；I.42；I.43。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出80％至89％的功效：I.18；I.24；I.26；I.27；I.28；I.36；I.40；I.45；I.52。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I.19；I.21；I.22；I.23；I.25；I.31；I.37；I.38；I.39；I.41；I.51。
在相同条件下，在剂量为500和100ppm的活性成分下使用实施例I.21、I.23和I.31的化合物观察到高(至少85％)至完全的保护，然而，在非常相似的条件下，在剂量为500和100ppm的活性成分下使用专利申请WO2012/059497中公开的苯基取代的杂环类似物131、147、153、155、165和167，则观察到良好(至少80％)的保护至没有保护，如表C1所示：
表C1：
实施例 500ppm的功效 100ppm的功效
本专利的I.21 98 89
本专利的I.23 100 98
本专利的I.31 94 88
WO2012/059497(a)的131 11 0
WO2012/059497的147 30 0
WO2012/059497的153 80 10
WO2012/059497的155 20 0
WO2012/059497的165 10 0
WO2012/059497的167 0 0
注释(a):WO2012/059497中使用2％的烷基芳基聚乙二醇醚在DMF中配制的实施例
国际专利WO2012/059497中所公开的实施例131对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[(5-甲基-2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，
国际专利WO2012/059497中所公开的实施例147对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[1-(2-甲基-5-苯基-3-噻吩基)乙基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，
国际专利WO2012/059497中所公开的实施例153对应于N-{[3-(4-氯苯基)-1,2-噁唑-5-基]甲基}-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，
国际专利WO2012/059497中所公开的实施例155对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[(1-苯基-1H-吲哚-2-基)甲基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，
国际专利WO2012/059497中所公开的实施例165对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-{[3-(3,4,5-三氟苯基)-1,2-噁唑-5-基]甲基}-1H-吡唑-4-甲酰胺，和
国际专利WO2012/059497中所公开的实施例167对应于N-{[2-(4-氯苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-基]甲基}-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
这些结果表明本发明的化合物具有比WO2012/059497中要求保护的结构最相近的化合物好得多的生物活性。
在相同条件下，在剂量为500和100ppm的活性成分下使用实施例I.37和I.41的化合物观察到良好(至少70％)至优异(至少90％)的保护，然而在非常相似的条件下，在剂量为500和125ppm的活性成分下使用专利申请WO2009/016222中所公开的苯基取代的杂环类似物13、18和29，或使用专利申请WO2008/037789中所公开的苯氧基取代的杂环类似物35和36，则观察到良好(至少70％)的保护至没有保护，如表C2所示：
表C2：
国际专利WO-2009/016222中所公开的实施例13对应于N-环丙基-5-氟-1,3-二甲基-N-[(1-苯基-1H-吲哚-3-基)甲基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，
国际专利WO-2009/016222中所公开的实施例18对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(1-苯基-1H-吲哚-3-基)甲基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，
国际专利WO-2009/016222中所公开的实施例29对应于N-环丙基-3-乙基-5-氟-1-甲基-N-[(1-苯基-1H-吲哚-3-基)甲基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，
国际专利WO2008/037789中所公开的实施例35对应于N-环丙基-5-氟-1,3-二甲基-N-[(6-苯氧基吡啶-3-基)甲基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，和
国际专利WO2008/037789中所公开的实施例36对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(6-苯氧基吡啶-3-基)甲基]-1H-吡唑-4-甲酰胺。
这些结果表明本发明的化合物具有比WO2008/037789或WO-2009/016222中要求保护的结构最相近的化合物好得多的生物活性。
在相同条件下，在剂量为500ppm的活性成分下使用实施例I.11的化合物观察到一般(至少60％)的保护，然而在非常相似的条件下，在剂量为500ppm的活性成分下使用专利申请WO2008/015189中所公开的苯基取代的杂环类似物12、17、28、45、50和59，则观察到差(小于20％)的保护至没有保护，如表C3所示：
表C3：
实施例 剂量(ppm) 功效
本专利的I.11 500 69
WO2008/015189的12 500 0
WO2008/015189的17 500 10
WO2008/015189的28 500 11
WO2008/015189的45 500 0
WO2008/015189的50 500 0
WO2008/015189的59 500 0
国际专利WO2008/015189中所公开的实施例12对应于N-{[4-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-2-基]甲基}-N-环丙基-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，
国际专利WO2008/015189中所公开的实施例17对应于N-{[2-(4-氯苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-基]甲基}-N-环丙基-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，
国际专利WO2008/015189中所公开的实施例28对应于N-{[4-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-2-基]甲基}-N-环丙基-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲酰胺，
国际专利WO2008/015189中所公开的实施例45对应于N-{[2-(4-氯苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-基]甲基}-N-环丙基-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，
国际专利WO2008/015189中所公开的实施例50对应于N-{[4-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-2-基]甲基}-N-环丙基-2-甲基-5-(三氟甲基)-2H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺，和
国际专利WO2008/015189中所公开的实施例59对应于N-{[4-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-2-基]甲基}-N-环丙基-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。
这些结果表明本发明的化合物具有比WO2008/015189中要求保护的结构最相近的化合物好得多的生物活性。
实施例D：对圆核腔菌(Pyrenophorateres)(大麦网斑病)进行的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/mg活性成分
将活性成分在二甲亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均化，然后将其在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理大麦的幼体植物。仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时后，通过用圆核腔菌孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植物。将被侵染的大麦植物在20℃和100％相对湿度下培养48小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培养12天。
在接种14天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出70％至79％的功效：I.04；I.27；I.29。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出80％至89％的功效：I.20；I.22；I.23；I.36；I.37；I.53。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I.11；I.18；I.19；I.21；I.24；I.25；I.26；I.31。
在相同条件下，在剂量为500ppm的活性成分下使用实施例I.53的化合物观察到高(至少80％)的保护，然而，使用专利申请WO2009/016222中所要求保护的化合物CMP5(2-吡啶基类似物)和化合物CMP6(4-吡啶基类似物)却没有观察到保护，如表D1所示：
表D1：
实施例 剂量(ppm) 功效
本专利的I.53 500 83
WO2009/016222的CMP5 500 0
WO2009/016222的CMP6 500 0
国际专利WO2009/016222中所要求保护的实施例CMP5对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-{[3-(6-甲氧基吡啶-2-基)-1-苯并噻吩-2-基]甲基}-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，和
国际专利WO2009/016222中所要求保护的实施例CMP6对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-{[3-(吡啶-4-基)-1-苯并噻吩-2-基]甲基}-1H-吡唑-4-甲酰胺。
这些结果表明本发明的化合物具有比WO2009/016222中要求保护的结构最相近的化合物好得多的生物活性。
实施例E：对小麦壳针孢(Septoriatritici)(小麦)进行的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/mg活性成分
将活性成分在二甲亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均化，然后将其在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理小麦的幼体植物。仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时后，通过用小麦壳针孢孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植物。将被侵染的小麦植物在18℃和100％相对湿度下培养72小时，然后在20℃和90％相对湿度下培养21天。
在接种24天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出70％至79％的功效：I.49。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出80％至89％的功效：I.19；I.42；I.46；I.48；I.53。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I.01；I.02；I.03；I.04；I.11；I.18；I.21；I.22；I.23；I.24；I.25；I.26；I.27；I.29；I.30；I.31；I.32；I.33；I.34；I.35；I.36；I.37；I.38；I.39；I.40；I.41；I.43；I.45。
实施例F：对苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)(瓜类蔬菜的白粉病)进行的 体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/mg活性成分
将活性成分在二甲亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均化，然后将其在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理小黄瓜的幼体植物。仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时后，通过用苍耳单丝壳孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植物。将被侵染的小黄瓜植物在18℃和100％相对湿度下培养72小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培养12天。
在接种15天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出70％至79％的功效：I.36；I.38；I.45。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出80％至89％的功效：I.33。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I.01；I.02；I.03；I.04；I.11；I.18；I.19；I.20；I.21；I.22；I.23；I.24；I.25；I.26；I.27；I.29；I.31；I.32；I.34；I.35；I.37；I.39；I.51；I.53。
实施例G：对疣顶单孢锈菌(Uromycesappendiculatus)(豆锈病)进行的体内预防 性试验
溶剂：5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL80/mg活性成分
将活性成分在二甲亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均化，然后将其在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒上述制备的活性成分来处理豆的幼体植物。仅用丙酮/二甲亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时后，通过用疣顶单孢锈菌孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植物。将被侵染的豆植物在20℃和100％相对湿度下培养24小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培养10天。
在接种11天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出70％至79％的功效：I.24；I.27。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出80％至89％的功效：I.41。
在该试验中，本发明的如下化合物在浓度为500ppm的活性成分下显示出90％至100％的功效：I.18；I.19；I.20；I.21；I.22；I.23；I.25；I.26；I.29；I.31；I.32；I.34；I.37；I.38；I.39。
在相同条件下，在剂量为500和100ppm的活性成分下使用实施例I.19、1.29和I.31的化合物观察到一般(至少60％)至完全的保护，然而，使用专利申请WO2008/037789中所要求保护的化合物CMP2(3-吡啶基类似物)和化合物CMP3(4-吡啶基类似物)则观察到差(小于20％)的保护至没有保护，如表G1所示：
表G1：
国际专利WO2008/037789中所要求保护的实施例CMP2对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-{[5-(三氟甲基)-3,3'-二吡啶-2-基]甲基}-1H-吡唑-4-甲酰胺，和
国际专利WO2008/037789中所要求保护的实施例CMP3对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-{[5-(三氟甲基)-3,4'-二吡啶-2-基]甲基}-1H-吡唑-4-甲酰胺。
这些结果表明本发明的化合物具有比WO2008/037789中要求保护的结构最相近的化合物好得多的生物活性。

Claims (22)

1.式(I)的化合物及其盐、N-氧化物、金属络合物、类金属络合物和光学活性异构体或几何异构体，
其中
●A代表碳连接的、不饱和或部分饱和的5元杂环基，其可被至多4个可相同或不同的基团R取代；
●T代表O或S；
●n代表0、1、2、3或4；
●L代表直连键、CZ4Z5、O、S、SO、SO2或NZ6；
●B1代表碳连接的、不饱和的单环或稠合双环的5元、6元、8元、9元、10元杂环基环，所述杂环基环包含1至4个选自N、O、S的杂原子；
●B2代表碳连接的饱和的、部分饱和或不饱和的单环或稠合双环的3元、4元、5元、6元、7元、8元、9元、10元杂环基环，所述杂环基环包含1至4个选自N、O、S的杂原子，且可被至多6个可相同或不同的基团Y取代；条件是，当L代表直连键或氧原子时，B2不代表吡啶基环；
●Z1代表未取代的C3-C7-环烷基或被至多10个可相同或不同的原子或基团取代的C3-C7-环烷基，所述原子或基团可选自：卤素原子、氰基、C1-C8-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基羰基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基和二-C1-C8-烷基氨基羰基；
●Z2和Z3可相同或不同地代表氢原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、氰基、异腈基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C2-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基，或取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基-氨基甲酰基；或
●Z2和Z3连同与它们连接的碳原子一起可形成取代或未取代的C3-C7环烷基；或
●Z3与处于杂环连接点的邻位的取代基X连同与它们连接的连续碳原子一起可形成取代或未取代的5元、6元或7元部分饱和的碳环或包含至多3个杂原子的杂环，且Z2为本文所述；
●Z4和Z5独立地代表氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基，或取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；或
●Z4和Z5连同与它们连接的碳原子一起可形成C(＝O)羰基；
●Z6代表氢原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代烯基、取代或未取代的C3-C8-炔基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C3-C8-卤代炔基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、取代或未取代的C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基、甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的苄基，或取代或未取代的苯基磺酰基；
●X独立地代表卤素原子、硝基、氰基、异腈基、羟基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、甲酰基氧基、甲酰基氨基、取代或未取代的(羟基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C2-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C2-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羧基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代炔氧基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、具有1至9个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的C4-C7-环烯基、具有1至9个卤素原子的C4-C7-卤代环烯基、取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-烯基、取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-炔基、取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)羟基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C2-C8-烯基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C2-C8-炔基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳氧基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基硫烷基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氨基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷氧基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基硫烷基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基氨基；
●Y独立地代表卤素原子、氰基、羟基、氨基、硫烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、可被至多6个可相同或不同的基团Q取代的芳基；
●Q独立地代表卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C8-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基，或取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；
●R独立地代表氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、具有1至9个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、苯氧基、苯基硫烷基、苯基氨基、苄氧基、苄基硫烷基，或苄基氨基；
条件是排除以下化合物：
-N-环丁基-1-甲基-N-({2-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]-1,3-噻唑-4-基}甲基)-1H-咪唑-4-甲酰胺，和
-N-环丁基-1-甲基-N-({4-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]-1,3-噻唑-2-基}甲基)-1H-咪唑-4-甲酰胺。
2.根据权利要求1所述的化合物，条件是式(I)还不代表：
-N-环丙基-N-{[5-(2-噻吩基)-1,2-噁唑-3-基]甲基}-2-糠酰胺
-N-环丙基-N-{[5-(2-噻吩基)-1,2-噁唑-3-基]甲基}噻吩-2-甲酰胺
-N-环丙基-N-{[5-(2-呋喃基)-1,2-噁唑-3-基]甲基}-2-糠酰胺
-3-溴-N-环己基-N-{[3-(2-噻吩基)-1,2,4-噁二唑-5-基]甲基}-2-糠酰胺
-N-环己基-N-{[3-(2-噻吩基)-1,2,4-噁二唑-5-基]甲基}-2-糠酰胺，或
-N-环己基-N-{[3-(2-噻吩基)-1,2,4-噁二唑-5-基]甲基}噻吩-2-甲酰胺。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中A选自：
-式(A1)的杂环
其中：
R1至R3可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-式(A2)的杂环
其中：
R4至R6可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-式(A3)的杂环
其中：
R7代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R8代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A4)的杂环
其中：
R9至R11可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-式(A5)的杂环
其中：
R12和R13可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、氨基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R14代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、氨基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-式(A6)的杂环
其中：
R15代表氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R16和R18可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R17代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A7)的杂环
其中：
R19代表氢原子或C1-C5-烷基；
R20至R22可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A8)的杂环
其中：
R23代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R24代表氢原子，或取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A9)的杂环
其中：
R25代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R26代表氢原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A10)的杂环
其中：
R27代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R28代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或取代或未取代的二(C1-C5-烷基)氨基；
-式(A11)的杂环
其中：
R29代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R30代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或取代或未取代的二(C1-C5-烷基)氨基；
-式(A12)的杂环
其中：
R31代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
R32代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R33代表氢原子、卤素原子、硝基、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A13)的杂环
其中：
R34代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C3-C5-环烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C2-C5-炔氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R35代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或取代或未取代的二(C1-C5-烷基)氨基；
R36代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A14)的杂环
其中：
R37和R38可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基或取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基；
R39代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A15)的杂环
其中：
R40和R41可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A16)的杂环
其中：
R42和R43可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基或氨基；
-式(A17)的杂环
其中：
R44和R45可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A18)的杂环
其中：
R47代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R46代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基或取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基；
-式(A19)的杂环
其中：
R49和R48可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A20)的杂环
其中：
R50和R51可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A21)的杂环
其中：
R52代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A22)的杂环
其中：
R53代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A23)的杂环
其中：
R54和R56可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R55代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A24)的杂环
其中：
R57和R59可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R58代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A25)的杂环
其中：
R60和R61可相同或不同地代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
R62代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A26)的杂环
其中：
R65代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C3-C5-环烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C2-C5-炔氧基或包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R63代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C5-烷基、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基；
R64代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中A选自A2、A5、A6、A10和A13。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中A代表A13，其中R34代表取代或未取代的C1-C5-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基；R35代表氢原子或卤素原子；且R36代表取代或未取代的C1-C5-烷基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中T代表O。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中Z1代表取代或未取代的环丙基，优选未取代的环丙基或2-C1-C5-烷基环丙基。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中Z2和Z3独立地代表氢原子或甲基。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中n代表0、1或2。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中L代表直连键、氧原子、亚甲基或羰基。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的化合物，其中B1代表取代或未取代的噻吩基环、取代或未取代的苯并噻吩基环、取代或未取代的吡啶基环、取代或未取代的吡咯基环、取代或未取代的吡唑基环、取代或未取代的1,2,3-三唑基环、取代或未取代的呋喃基环，或取代或未取代的苯并呋喃基环；优选取代或未取代的噻吩基环，或取代或未取代的苯并噻吩基环，或取代或未取代的吡啶基环。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的化合物，其中B2代表取代或未取代的噻吩基环、取代或未取代的苯并噻吩基环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的呋喃基环，或取代或未取代的苯并呋喃基环；优选取代或未取代的噻吩基环，或取代或未取代的苯并噻吩基环。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的化合物，其中X独立地代表卤素原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基，或取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的化合物，其中Y独立地代表卤素原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、包含至多9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基。
15.式(IIa)的化合物以及它们的可接受的盐：
其中n代表0、1、2或3，L为直连键或CZ4Z5，且Z2、Z3、Z4、Z5、B2和X如权利要求1至14中任一项所定义。
16.式(IIb)、(IIc)或(IId)的化合物以及它们的可接受的盐：
其中n代表0、1、2或3，L为直连键或CZ4Z5，且Z2、Z3、Z4、Z5、B2和X如权利要求1至14中任一项所定义。
17.根据权利要求16所述的式(IIc)的化合物，条件是其不为N-{[4-(四氢呋喃-3-基)-3-噻吩基]甲基}环丙胺。
18.根据权利要求16所述的式(IIb)的化合物，其为N-[(5-甲基-2,3'-二噻吩-2'-基)甲基]环丙胺或其可接受的盐。
19.一种杀真菌剂组合物，其包含作为活性成分的有效量的权利要求1至14的式(I)的化合物以及农业上可接受的担体、载体或填料。
20.一种防治作物的植物病原性真菌的方法，其特征在于，将权利要求1至14中任一项的农学上有效且基本上无植物毒性的量的化合物或者权利要求19的组合物施用到植物生长或者能够生长的土壤中、施用到植物的叶子和/或果实上，或者施用到植物种子上。
21.制备用于防治植物病原性有害真菌的组合物的方法，其特征在于将权利要求1至14中任一项的式(I)的衍生物与填充剂和/或表面活性剂混合。
22.权利要求1至14中任一项的式(I)的化合物用于处理植物、种子、转基因植物或转基因种子的用途。
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