JP2016534997A - Ｎ−シクロアルキル−ｎ−（ビヘテロシクリルメチレン）−（チオ）カルボキサミド誘導体 - Google Patents
Ｎ−シクロアルキル−ｎ−（ビヘテロシクリルメチレン）−（チオ）カルボキサミド誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016534997A JP2016534997A JP2016523213A JP2016523213A JP2016534997A JP 2016534997 A JP2016534997 A JP 2016534997A JP 2016523213 A JP2016523213 A JP 2016523213A JP 2016523213 A JP2016523213 A JP 2016523213A JP 2016534997 A JP2016534997 A JP 2016534997A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- different
- alkyl
- halogen atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 0 Cc1c(*)[n](*)c(*)c1* Chemical compound Cc1c(*)[n](*)c(*)c1* 0.000 description 9
- HSQGRXTXMXMKPQ-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C)[s]nn1 Chemical compound Cc1c(C)[s]nn1 HSQGRXTXMXMKPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
- A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
- A01C1/06—Coating or dressing seed
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
- A01N29/04—Halogen directly attached to a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/18—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Soil Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
本発明は、殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−（ビヘテロシクリルメチレン）カルボキサミド誘導体およびそれのチオカルボニル誘導体、それらの製造方法およびそれらの製造のための中間体化合物、それらの殺菌剤としての、特には殺菌剤組成物の形態での使用、ならびにこれら化合物もしくはそれらの組成物を用いる植物の植物病原性真菌の防除方法に関する。
Description
本発明は、殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−（ビヘテロシクリルメチレン）カルボキサミド誘導体およびそれのチオカルボニル誘導体、それらの製造方法およびそれらの製造のための中間体化合物、それらの殺菌剤としての、特には殺菌剤組成物の形態での使用、ならびにこれら化合物もしくはそれらの組成物を用いる植物の植物病原性真菌の防除方法に関する。
国際特許出願ＥＰ２６１７７１５（ＷＯ−２０１２／０３６２７８）において、グリシン輸送体阻害剤としてのある種のＮ−シクロアルキル−（ビヘテロシクリル−メチレン）カルボキサミド類が、一般的に、下記式の多くの化合物の広い開示に包含される。
式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は独立に、水素原子またはアルキル基を表し；Ｙは窒素原子または式ＣＨを表し；Ｒ２は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基などの各種置換基を表すことができ；Ａｒ１は、置換された二価の単環式ヘテロアリール基などの各種基を表すことができ；Ａｒ２は、置換されている単環式または二環式ヘテロアリール基、置換されているピリドニル基もしくは１，３−ベンゾジオキソール基などの各種基を表すことができる。しかしながら、この文書には、抗真菌または抗微生物化合物としてのそのような誘導体の使用についての開示も示唆も全くない。
国際特許出願ＷＯ−２００６／１２０２２４において、ある種の殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−ピリジルメチレン−カルボキサミド類が、一般的に、下記式の多くの化合物の広い開示に包含される。
式中、Ａは炭素連結の部分飽和もしくは不飽和５員複素環基を表し；Ｚ１およびＺ２は独立に、多くの基の中で、水素原子またはアルキル基を表し；Ｚ３は、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表し；Ｙは、ハロゲノアルキル基を表し；Ｘは各種置換基を表すことができる。しかしながら、Ｘが置換されているか置換されていない複素環基を表すことができるそのような誘導体を選択することは、この文書で開示も示唆も全くされていない。
国際特許出願ＷＯ−２００８／０１５１８９において、ある種の殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−複素環−メチレン（チオ）カルボキサミド類が、一般的に、下記式の多くの化合物の広い開示に包含される。
式中、Ａは炭素連結の部分飽和もしくは不飽和５員複素環基を表し；ＴはＯもしくはＳを表すことができ；Ｚ１は置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表し；Ｚ２およびＺ３は独立に、多くの基の中で、水素原子またはアルキル基を表し；Ｂは置換されているか置換されていないピリジニルもしくはピリジニルオキシ基などの各種置換基によって置換されていることができる（置換されていない）置換されている炭素連結の不飽和５員複素環基を表す。しかしながら、Ｂが置換されているか置換されていない複素環基によって置換されていることができるそのような誘導体を選択することは、この文書で明瞭な開示も示唆も全くされていない。
国際特許出願ＷＯ−２００８／０３７７８９において、ある種の殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−複素環−メチレン（チオ）カルボキサミド類は、一般的に、下記式の多くの化合物の広い開示に包含される。
式中、Ａは炭素連結の部分飽和もしくは不飽和５員複素環基を表し；ＴはＯもしくはＳを表すことができ；Ｚ１は置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表し；Ｚ２およびＺ３は独立に、多くの基の中で、水素原子もしくはアルキル基を表し；Ｗ１からＷ５は独立にＮまたはＣＲｂを表し、Ｗ１からＷ５のうちの少なくとも一つがＮであり；Ｒｂは置換されているか置換されていないピリジニルまたはピリジニルオキシ基などの各種置換基を表すことができる。しかしながら、Ｒｂが置換されているか置換されていない複素環基であることができるそのような誘導体を選択することは、この文書で明瞭な開示も示唆も全くされていない。
国際特許出願ＷＯ−２００９／０１６２２１において、ある種の殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−ベンゾ複素環−メチレン（チオ）カルボキサミド類は、一般的に、下記式の多くの化合物の広い開示に包含される。
式中、Ａは炭素連結の部分飽和もしくは不飽和５員複素環基を表し；ＴはＯもしくはＳを表すことができ；Ｚ１は置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表し；Ｚ２およびＺ３は独立に、多くの基の中で、水素原子またはアルキル基を表し；ＷからＷ５は独立に、ＮまたはＣＲｂを表し；Ｙ１からＹ３は独立に、数ある基の中で特にＣＲｂ３を表し；ＲｂまたはＲｂ３は置換されているか置換されていないピリジニルまたはピリジニルオキシ基などの各種置換基を表すことができる。しかしながら、ＲｂまたはＲｂ３が置換されているか置換されていない複素環基であることができるそのような誘導体を選択することは、この文書で明瞭な開示も示唆も全くされていない。
国際特許出願ＷＯ−２００９／０１６２２２において、ある種の殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−ベンゾ複素環−メチレン（チオ）カルボキサミド類は、一般的に、下記式の多くの化合物の広い開示に包含される。
式中、Ａは炭素連結の部分飽和もしくは不飽和５員複素環基を表し；ＴはＯまたはＳを表すことができ；Ｚ１は置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表し；Ｚ２およびＺ３は独立に、多くの基の中で、水素原子またはアルキル基を表し；Ｗ１からＷ４は独立にＮまたはＣＲｂを表し、Ｗ１からＷ４のうちの少なくとも一つがＮを表し；Ｙ１からＹ３は独立に、数ある基の中で特にＣＲｂ３を表し；ＲｂまたはＲｂ３は置換されているか置換されていないピリジニルまたはピリジニルオキシ基などの各種置換基を表すことができる。しかしながら、ＲｂまたはＲｂ３が置換されているか置換されていない複素環基であることができるそのような誘導体を選択することは、この文書で明瞭な開示も示唆も全くされていない。
国際特許出願ＷＯ−２０１２／０５９４９７において、ある種の殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−複素環−メチレン（チオ）カルボキサミド類は、一般的に、下記式の多くの化合物の広い開示に包含される。
式中、Ｘ１およびＸ２はフッ素または塩素原子を表し；ＴはＯまたはＳを表し；Ｚ１は置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表すことができ；Ｚ２およびＺ３は独立に、多くの基の中で、水素原子またはアルキル基を表し；Ｂは１から４個までのヘテロ原子を含む（置換されていない）置換されている飽和、部分飽和もしくは不飽和の単環式または縮合二環式４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員環を表す。しかしながら、Ｂが置換されているか置換されていない複素環基によって置換されていることができるそのような誘導体を選択することは、この文書で明瞭な開示も示唆も全くされていない。
国際特許出願ＷＯ−２００９／０２４３４２において、ある種の殺菌性Ｎ−複素環メチレン−カルボキサミド類は、一般的に、下記式の多くの化合物の広い開示に包含される。
式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ４−アルキル基を表し；Ｒ２はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル基を表し；Ｂは数ある基の中で特に、（置換されていない）置換されている５から１０員単環式または縮合二環式ヘテロ芳香族環系を表すことができ；Ｒ１５は水素またはＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表す。しかしながら、Ｂが置換されているか置換されていない複素環基によって置換されていることができるそのような誘導体を選択することは、この文書で明瞭な開示も示唆も全くされていない。
従って、本発明は、下記式（Ｉ）のＮ−シクロアルキル−Ｎ−（ビヘテロシクリルメチレン）（チオ）カルボキサミド：
［式中、
・Ａは同一であるか異なっていることができる４個以下の基Ｒによって置換されていることができる炭素連結の不飽和もしくは部分飽和５員複素環基を表し；
・ＴはＯまたはＳを表し；
・ｎは０、１、２、３または４を表し；
・Ｌは、直接結合、ＣＺ４Ｚ５、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＺ６を表し；
・Ｂ１は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストで選択される１から４個以下のヘテロ原子を含む炭素連結不飽和、単環式または縮合二環式５員、６員、８員、９員、１０員複素環を表し；
・Ｂ２は、同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｙによって置換されていることができるＮ、Ｏ、Ｓからなるリストで選択される１から４個以下のヘテロ原子を含む炭素連結飽和、部分飽和もしくは不飽和単環式または縮合二環式３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員複素環を表し、ただしＬが直接結合または酸素原子を表す場合はＢ２はピリジル環を表さず；
・Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルまたは１０個以下の原子もしくは基によって置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、その置換基は同一であるか異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルおよびジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルからなるリストで選択することができ；
・Ｚ２およびＺ３は同一であるか異なっていることができ、水素原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；または置換されているか置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−カルバモイルを表し；または
・Ｚ２およびＺ３がそれらが連結されている炭素原子とともに、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７シクロアルキルを形成していることができ；または
・Ｚ３および複素環の結合箇所に隣接する置換基Ｘがそれらが連結されている連続する炭素原子とともに、置換されているか置換されていない５員、６員もしくは７員の部分飽和の炭素環もしくは３個以下のヘテロ原子を含む複素環を形成していることができ、Ｚ２は本明細書で記載されており；
・Ｚ４およびＺ５は独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表し；または
・Ｚ４およびＺ５がそれらが連結されている炭素原子とともに、Ｃ（＝Ｏ）カルボニル基を形成していることができ；
・Ｚ６は、水素原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノ−シクロアルキル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；ホルミル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないベンジル；または置換されているか置換されていないフェニルスルホニルを表し；Ｘは独立に、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カーバメート；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ４−Ｃ７−ハロゲノシクロアルケニル；置換されているか置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；置換されているか置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；置換されているか置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールオキシ；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールスルファニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールアミノ；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノを表し；
・Ｙは独立に、ハロゲン原子；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールを表し；
・Ｑは独立に、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、または置換されているか置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・Ｒは独立に、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；置換されているか置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；フェノキシ；フェニルスルファニル；フェニルアミノ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；またはベンジルアミノを表す。］、
ならびにそれの塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体もしくは幾何異性体を提供するものであり、ただし下記の化合物：
−Ｎ−シクロブチル−１−メチル−Ｎ−（｛２−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド、および
−Ｎ−シクロブチル−１−メチル−Ｎ−（｛４−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド
は除外される。
・Ａは同一であるか異なっていることができる４個以下の基Ｒによって置換されていることができる炭素連結の不飽和もしくは部分飽和５員複素環基を表し；
・ＴはＯまたはＳを表し；
・ｎは０、１、２、３または４を表し；
・Ｌは、直接結合、ＣＺ４Ｚ５、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＺ６を表し；
・Ｂ１は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストで選択される１から４個以下のヘテロ原子を含む炭素連結不飽和、単環式または縮合二環式５員、６員、８員、９員、１０員複素環を表し；
・Ｂ２は、同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｙによって置換されていることができるＮ、Ｏ、Ｓからなるリストで選択される１から４個以下のヘテロ原子を含む炭素連結飽和、部分飽和もしくは不飽和単環式または縮合二環式３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員複素環を表し、ただしＬが直接結合または酸素原子を表す場合はＢ２はピリジル環を表さず；
・Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルまたは１０個以下の原子もしくは基によって置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、その置換基は同一であるか異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルおよびジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルからなるリストで選択することができ；
・Ｚ２およびＺ３は同一であるか異なっていることができ、水素原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；または置換されているか置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−カルバモイルを表し；または
・Ｚ２およびＺ３がそれらが連結されている炭素原子とともに、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７シクロアルキルを形成していることができ；または
・Ｚ３および複素環の結合箇所に隣接する置換基Ｘがそれらが連結されている連続する炭素原子とともに、置換されているか置換されていない５員、６員もしくは７員の部分飽和の炭素環もしくは３個以下のヘテロ原子を含む複素環を形成していることができ、Ｚ２は本明細書で記載されており；
・Ｚ４およびＺ５は独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表し；または
・Ｚ４およびＺ５がそれらが連結されている炭素原子とともに、Ｃ（＝Ｏ）カルボニル基を形成していることができ；
・Ｚ６は、水素原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノ−シクロアルキル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；ホルミル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないベンジル；または置換されているか置換されていないフェニルスルホニルを表し；Ｘは独立に、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カーバメート；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ４−Ｃ７−ハロゲノシクロアルケニル；置換されているか置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；置換されているか置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；置換されているか置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールオキシ；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールスルファニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールアミノ；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノを表し；
・Ｙは独立に、ハロゲン原子；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールを表し；
・Ｑは独立に、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、または置換されているか置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・Ｒは独立に、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；置換されているか置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；フェノキシ；フェニルスルファニル；フェニルアミノ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；またはベンジルアミノを表す。］、
ならびにそれの塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体もしくは幾何異性体を提供するものであり、ただし下記の化合物：
−Ｎ−シクロブチル−１−メチル−Ｎ−（｛２−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド、および
−Ｎ−シクロブチル−１−メチル−Ｎ−（｛４−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド
は除外される。
下記の式（Ｉ）の化合物は、化学データベースおよび／または供給者データベースでも挙げられているが、それの製造および分離を可能とする文献や情報はない。
−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−｛［５−（２−チエニル）−１，２−オキサゾール−３−イル］メチル｝−２−フラミド
−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−｛［５−（２−チエニル）−１，２−オキサゾール−３−イル］メチル｝チオフェン−２−カルボキサミド
−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−｛［５−（２−フリル）−１，２−オキサゾール−３−イル］メチル｝−２−フラミド
−３−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］メチル｝−２−フラミド
−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］メチル｝−２−フラミド、および
−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］メチル｝チオフェン−２−カルボキサミド。
−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−｛［５−（２−チエニル）−１，２−オキサゾール−３−イル］メチル｝チオフェン−２−カルボキサミド
−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−｛［５−（２−フリル）−１，２−オキサゾール−３−イル］メチル｝−２−フラミド
−３−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］メチル｝−２−フラミド
−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］メチル｝−２−フラミド、および
−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］メチル｝チオフェン−２−カルボキサミド。
別段の断りがない限り、本発明により置換されている基もしくは置換基は、次の基もしくは原子：ハロゲン原子；ニトロ；ヒドロキシル；シアノ；イソニトリル；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カーバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル；（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；２−オキソピロリジン−１−イル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；アリールオキシ；アリールスルファニルまたはアリールアミノの１以上によって置換されていることができる。
本発明によれば、下記の一般名称は、下記の意味を有する。
・ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し、
カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し；
カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し；
カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し；
Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味し；
ＳＯはスルホキシド基を表し；
ＳＯ２はスルホン基を表し；
ヘテロ原子は、硫黄、窒素または酸素を意味し；
メチレンは、ジラジカル−ＣＨ２−を意味し；
・アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基ならびにこれらの用語を含む部分は、直鎖または分岐であることができ；
・ハロゲン化基、特にはハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキル基は、９個以下の同一もしくは異なるハロゲン原子を含むことができ；
・「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチルを意味し；
・同一であるか異なっていることができる２個の置換基によって置換されているアミノ基またはいずれか他のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その２個の置換基がそれらが連結している窒素原子とともに、複素環基、好ましくは５から７員複素環基を形成することができ、その複素環基は置換されていることができるか、他のヘテロ原子を含むことができ、例えばモルホリノ基またはピペリジニル基などがある。
カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し；
カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し；
カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し；
Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味し；
ＳＯはスルホキシド基を表し；
ＳＯ２はスルホン基を表し；
ヘテロ原子は、硫黄、窒素または酸素を意味し；
メチレンは、ジラジカル−ＣＨ２−を意味し；
・アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基ならびにこれらの用語を含む部分は、直鎖または分岐であることができ；
・ハロゲン化基、特にはハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキル基は、９個以下の同一もしくは異なるハロゲン原子を含むことができ；
・「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチルを意味し；
・同一であるか異なっていることができる２個の置換基によって置換されているアミノ基またはいずれか他のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その２個の置換基がそれらが連結している窒素原子とともに、複素環基、好ましくは５から７員複素環基を形成することができ、その複素環基は置換されていることができるか、他のヘテロ原子を含むことができ、例えばモルホリノ基またはピペリジニル基などがある。
本発明の化合物は、化合物における不斉中心の数に応じて、１以上の光学異性体もしくはキラル異性体で存在し得る。従って本発明は、等しく、全ての光学異性体およびそれらのラセミ混合物もしくはスカレミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）混合物（「スカレミック」という用語は、異なる割合でのエナンチオマーの混合物を指す。）およびあらゆる割合での全ての可能な立体異性体の混合物に関するものである。ジアステレオマーおよび／または光学異性体は、当業者によって自体が公知である方法に従って分離することができる。
本発明の化合物は、化合物における二重結合の数に応じて、１以上の幾何異性体型でも存在し得る。従って本発明は、等しく、全ての幾何異性体およびあらゆる割合での全ての可能な混合物に関するものである。幾何異性体は、当業者によって自体が公知である一般的方法に従って分離することができる。
本発明の化合物は、鎖もしくは環の置換基の相対的位置（シン／アンチまたはシス／トランス）に応じて、１以上の幾何異性体型でも存在し得る。従って本発明は、等しく、全てのシン／アンチ（またはシス／トランス）異性体およびあらゆる割合での全ての可能なシン／アンチ（またはシス／トランス）混合物に関するものである。シン／アンチ（またはシス／トランス）異性体は、当業者によって自体が公知である一般的方法に従って分離することができる。
本発明の化合物が互変異体型で存在し得る場合、そのような化合物は、上記および下記において、各場合で具体的に言及されていない場合であっても、該当する場合、相当する互変異型を含むことも明らかである。
本発明による好ましい化合物は、Ａが下記のものからなるリストで選択される式（Ｉ）の化合物である。
−式（Ａ１）の複素環：
式中、
Ｒ１からＲ３は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。
Ｒ１からＲ３は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。
−式（Ａ２）の複素環：
式中、
Ｒ４からＲ６は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。
Ｒ４からＲ６は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。
−式（Ａ３）の複素環：
式中、
Ｒ７は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ８は水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
Ｒ７は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ８は水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
−式（Ａ４）の複素環：
式中、
Ｒ９からＲ１１は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。
Ｒ９からＲ１１は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。
−式（Ａ５）の複素環：
式中、
Ｒ１２およびＲ１３は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；アミノ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ１４は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；アミノ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。
Ｒ１２およびＲ１３は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；アミノ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ１４は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；アミノ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。
−式（Ａ６）の複素環：
式中、
Ｒ１５は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１６およびＲ１８は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１７は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
Ｒ１５は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１６およびＲ１８は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１７は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
−式（Ａ７）の複素環：
式中、
Ｒ１９は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ２０からＲ２２は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
Ｒ１９は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ２０からＲ２２は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
−式（Ａ８）の複素環：
式中、
Ｒ２３は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２４は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
Ｒ２３は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２４は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
−式（Ａ９）の複素環：
式中、
Ｒ２５は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
Ｒ２５は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
−式（Ａ１０）の複素環：
式中、
Ｒ２７は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２８は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す。
Ｒ２７は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２８は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す。
−式（Ａ１１）の複素環：
式中、
Ｒ２９は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３０は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す。
Ｒ２９は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３０は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す。
−式（Ａ１２）の複素環：
式中、
Ｒ３１は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ３２は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３３は、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
Ｒ３１は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ３２は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３３は、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
−式（Ａ１３）の複素環：
式中、
Ｒ３４は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ５−シクロアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ５−アルキニルオキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ３５は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；シアノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
Ｒ３６は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
Ｒ３４は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ５−シクロアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ５−アルキニルオキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ３５は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；シアノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
Ｒ３６は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
−式（Ａ１４）の複素環：
式中、
Ｒ３７およびＲ３８は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシまたは置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表し；
Ｒ３９は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
Ｒ３７およびＲ３８は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシまたは置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表し；
Ｒ３９は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
−式（Ａ１５）の複素環：
式中、
Ｒ４０およびＲ４１は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
Ｒ４０およびＲ４１は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
−式（Ａ１６）の複素環：
式中、
Ｒ４２およびＲ４３は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたはアミノを表す。
Ｒ４２およびＲ４３は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたはアミノを表す。
−式（Ａ１７）の複素環：
式中、
Ｒ４４およびＲ４５は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
Ｒ４４およびＲ４５は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
−式（Ａ１８）の複素環：
式中、
Ｒ４７は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ４６は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表す。
Ｒ４７は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ４６は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表す。
−式（Ａ１９）の複素環：
式中、
Ｒ４９およびＲ４８は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
Ｒ４９およびＲ４８は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
−式（Ａ２０）の複素環：
式中、
Ｒ５０およびＲ５１は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
Ｒ５０およびＲ５１は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
−式（Ａ２１）の複素環：
式中、
Ｒ５２は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
Ｒ５２は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
−式（Ａ２２）の複素環：
式中、
Ｒ５３は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
Ｒ５３は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。
−式（Ａ２３）の複素環：
式中、
Ｒ５４およびＲ５６は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５５は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
Ｒ５４およびＲ５６は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５５は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
−式（Ａ２４）の複素環：
式中、
Ｒ５７およびＲ５９は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５８は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
Ｒ５７およびＲ５９は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５８は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
−式（Ａ２５）の複素環：
式中、
Ｒ６０およびＲ６１は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ６２は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
Ｒ６０およびＲ６１は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ６２は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
−式（Ａ２６）の複素環：
式中、
Ｒ６５は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ５−シクロアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ５−アルキニルオキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ６３は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；シアノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
Ｒ６４は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
Ｒ６５は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ５−シクロアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ５−アルキニルオキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ６３は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；シアノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
Ｒ６４は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。
本発明によるより好ましい化合物は、Ａが、本明細書で定義のＡ２；Ａ５；Ａ６；Ａ１０およびＡ１３からなるリストで選択される式（Ｉ）の化合物である。
本発明によるさらにより好ましい化合物は、ＡがＡ１３を表し、Ｒ３４が置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシを表し；Ｒ３５が、水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ３６が置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明によるさらにより好ましい化合物は、ＡがＡ１３を表し、Ｒ３４がＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか異なっていることができる３個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；Ｒ３５が水素原子；塩素原子；またはフッ素原子を表し；Ｒ３６がメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、ＴがＯを表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、Ｚ１が置換されているか置換されていないシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他のより好ましい化合物は、Ｚ１が置換されていないシクロプロピルまたは２−Ｃ１−Ｃ５−アルキルシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他のさらにより好ましい化合物は、Ｚ１が置換されていないシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他のさらにより好ましい化合物は、Ｚ１が２−メチルシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、Ｚ２およびＺ３が独立に、水素原子またはメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明によるより好ましい化合物は、Ｚ２が水素原子を表し、Ｚ３が水素原子またはメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、ｎが０、１または２を表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、Ｌが直接結合を表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、Ｌが酸素原子を表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、Ｌがメチレン基またはカルボニル基を表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、Ｂ１が置換されているか置換されていないチエニル環；置換されているか置換されていないベンゾチエニル環；置換されているか置換されていないピリジニル環；置換されているか置換されていないピロリル環；置換されているか置換されていないピラゾリル環；置換されているか置換されていない１，２，３−トリアゾリル環；置換されているか置換されていないフラニル環；または置換されているか置換されていないベンゾフラニル環を表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他のより好ましい化合物は、Ｂ１が置換されているか置換されていないチエニル環を表す式（Ｉ）の化合物である。本発明による他のより好ましい化合物は、Ｂ１が置換されているか置換されていないベンゾチエニル環を表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他のより好ましい化合物は、Ｂ１が置換されているか置換されていないピリジニル環を表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、Ｂ２が置換されているか置換されていないチエニル環；置換されているか置換されていないベンゾチエニル環；置換されているか置換されていないピリジン環；置換されているか置換されていないフラニル環；または置換されているか置換されていないベンゾフラニル環を表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他のより好ましい化合物は、Ｂ２が置換されているか置換されていないチエニル環を表す式（Ｉ）の化合物である。本発明による他のより好ましい化合物は、Ｂ２が置換されているか置換されていないベンゾチエニル環を表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、Ｘが独立に、ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニルを表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、Ｙが独立に、ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による化合物の置換基に関して上記で言及した好ましいものを、各種形態で組み合わせることができる。従って、好ましい特徴のそれらの組み合わせは、本発明による化合物の下位分類を提供するものである。本発明による好ましい化合物のそのような下位分類の例には、次のもの：
−Ａの好ましい特徴とＴ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹの好ましい特徴；
−Ｔの好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−Ｚ１の好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−Ｚ２の好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１，Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−Ｚ３の好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−ｎの好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、Ｘ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−Ｘの好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−Ｌの好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｘ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−Ｂ１の好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ２およびＹ；
−Ｂ２の好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１およびＹ；
−Ｙの好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１およびＢ２
がある。
−Ａの好ましい特徴とＴ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹの好ましい特徴；
−Ｔの好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−Ｚ１の好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−Ｚ２の好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１，Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−Ｚ３の好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−ｎの好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、Ｘ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−Ｘの好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−Ｌの好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｘ、Ｂ１、Ｂ２およびＹ；
−Ｂ１の好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ２およびＹ；
−Ｂ２の好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１およびＹ；
−Ｙの好ましい特徴との好ましい特徴Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１およびＢ２
がある。
本発明による化合物の置換基の好ましい特徴のこれらの組み合わせにおいて、前記好ましい特徴は、Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１、Ｂ２およびＹのそれぞれのより好ましい特徴から選択して、本発明による化合物の最も好ましい下位分類を形成することもできる。
本発明は、式（Ｉ）の化合物の製造方法に関するものでもある。従って、本発明の別の態様によれば、ＴがＯを表す本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物の製造方法Ｐ１であって、下記式（ＩＩ）のアミンまたはそれの塩の一つ：
（Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１およびＢ２は本明細書で定義の通りである。）を、下記式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体：
（Ａは本明細書で定義の通りであり、Ｕ１はハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒａ（Ｒａは、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニル基である。）、または式Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ａの基からなるリストで選択される脱離基を表す。）と、必要に応じて、触媒の存在下に、そしてＵ１がヒドロキシル基を表す場合には縮合剤の存在下に、そしてＵ１がハロゲン原子を表す場合には酸結合剤の存在下に反応させることを含む方法が提供される。
式（ＩＩ）のＮ−置換されたアミン誘導体は公知であるか、アルデヒド類またはケトン類の還元的アミノ化（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃｓ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００６）， １６， ２０１４）、またはイミン類の還元（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５）， ６１， １１６８９）、またはハロゲン、メシレートもしくはトシレートの求核置換（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００２）， ４５， ３８８７）などの公知の方法によって製造することができる。
式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体は、公知であるか、公知の方法によって製造することができる。
Ｕ１がヒドロキシ基を表す場合、本発明による方法Ｐ１は、縮合剤の存在下に行われる。好適な縮合剤は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ三塩化リンもしくは塩化チオニルなどの酸ハライド形成剤；クロルギ酸エチル、クロルギ酸メチル、クロルギ酸イソプロピル、クロルギ酸イソブチルもしくはメタンスルホニルクロライドなどの無水物形成剤；Ν，Ν′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド；または五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ′−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロライド水和物、ブロモ−トリピロリジノホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェートもしくはプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）などの他の一般的な縮合剤からなる非限定的リストで選択することができる。本発明による方法Ｐ１は、触媒の存在下に実施することができる。好適な触媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドからなるリストで選択することができる。
Ｕ１がハロゲン原子を表す場合、本発明による方法Ｐ１は、酸結合剤の存在下に行う。本発明による方法Ｐ１を行う上で好適な酸結合剤は、各場合で、そのような反応に一般的である全ての無機および有機塩基である。好ましくは、アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくは他の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、さらには三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ−ノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いる。
追加の縮合剤の非存在下で行うか、または過剰量のアミン成分を用いて、それが同時に酸結合剤として作用するようにすることも可能である。
本発明による方法Ｐ１を実施する上で好適な溶媒は、通常の不活性有機溶媒であることができる。好ましくは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリンなどのハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタン；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ν，Ν−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどのアルコール類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；またはスルホランなどのスルホン類を用いる。
本発明による方法Ｐ１を実施する際、式（ＩＩ）のアミン誘導体は、それの塩、例えば塩酸塩またはいずれか他の簡便な塩として用いることができる。
本発明による方法Ｐ１を実施する際、１モルまたは過剰量の式（ＩＩ）のアミン誘導体および１から３モルの酸結合剤を、式（ＩＩＩ）の試薬１モル当たりに用いることができる。
反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。
本発明のさらに別の態様によれば、下記の反応図式によって示した、Ｌが直接結合もしくはメチレン基を表す式（Ｉ）の化合物の製造のための第２の方法Ｐ２が提供される。
式中、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｂ１およびＢ２は本明細書で定義の通りであり、Ｌは直接結合またはメチレン基を表し、Ｕ２は塩素、臭素もしくはヨウ素などのハロゲン原子またはトリフレート基を表し、Ｗ１はボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロン酸カリウム誘導体などのホウ素誘導体を表す。
方法Ｐ２は、パラジウムなどの遷移金属触媒の存在下に、そして適切な場合はホスフィン配位子もしくはＮ−複素環カルベン配位子の存在下に、そして塩基の存在下に、そして適切な場合は溶媒の存在下に行うことができる。
式（ＩＶ）の化合物は、公知の方法（ＷＯ−２００６／１２０２２４、ＷＯ−２００８／０１５１８９、ＷＯ−２００８／０３７７８９、ＷＯ−２００９／０１６２２１、ＷＯ−２００９／０１６２２２およびＷＯ−２０１２／０５９４９７）によって製造することができ、式（Ｖ）の化合物の製造は公知である。
本発明による方法Ｐ２は、金属の塩もしくは錯体などの触媒の存在下に行うことができる。このために好適な金属誘導体は、パラジウムなどの遷移金属触媒である。このために好適な金属塩もしくは錯体は、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム・ジクロライドまたは１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライドである。
パラジウム塩および配位子もしくは塩、例えばトリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニル−ホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホネート、トリス−２−（メトキシ−フェニル）ホスフィン、２，２′−ビス（ジフェニルホスフィン）−１，１′−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）−エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、１、１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）ホスファイトまたは１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロライドを反応液に別個に加えることで、反応混合物中にパラジウム錯体を生じさせることもできる。
Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓからの「Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」またはＳｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓからの「Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ Ｌｉｇａｎｄｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」などの商業的カタログから適切な触媒および／または配位子を選ぶことも有利である。
本発明による方法Ｐ２を行うのに好適な塩基は、そのような反応に一般的な無機および有機塩基であることができる。好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムもしくは他の水酸化アンモニウム誘導体などのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物；フッ化カリウム、フッ化セシウムもしくはフッ化テトラブチルアンモニウムなどのアルカリ土類金属、アルカリ金属もしくはアンモニウムフッ化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムもしくは炭酸セシウムなどのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属炭酸塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウムなどのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコラート；リン酸三カリウムなどのアルカリ金属リン酸塩；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ν，Ν−ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミン類；さらにはピリジン、ピコリン類、ルチジン類もしくはコリジン類などの芳香族塩基を用いる。
本発明による方法Ｐ２を行うのに好適な溶媒は、一般的な不活性有機溶媒であることができる。好ましくは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリンなどのハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタン；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ν，Ν−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；またはスルホランなどのスルホン類を用いる。
水またはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールもしくはｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールのような共溶媒を用いて、本発明による方法Ｐ２を行うことも有利である場合がある。
本発明による方法Ｐ２を行う際、式（ＩＶ）の化合物１モル当たり、１モルまたは過剰量の式（Ｖ）の化合物および１から５モルの塩基および０．０１から２０モル％のパラジウム錯体を用いることができる。
他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。
本発明のさらに別の態様によれば、下記の反応図式によって示した、Ｌがヘテロ原子を表す式（Ｉ）の化合物の製造のための第３の方法Ｐ３が提供される。
式中、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｂ１およびＢ２は本明細書で定義の通りであり、Ｕ３はハロゲン原子を表し、Ｌは酸素原子、硫黄原子またはモノ置換されているか置換されていない窒素原子を表す。
本発明による方法Ｐ３は、塩基存在下に行う。
式（ＶＩ）の化合物は、公知の方法（ＷＯ−２００６／１２０２２４、ＷＯ−２００８／０１５１８９、ＷＯ−２００８／０３７７８９、ＷＯ−２００９／０１６２２１、ＷＯ−２００９／０１６２２２およびＷＯ−２０１２／０５９４９７）によって製造することができ、式（ＶＩＩ）の化合物の製造は公知である。
本発明による方法Ｐ３を行うのに好適な塩基は、そのような反応に一般的な無機および有機塩基であることができる。好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムもしくは他の水酸化アンモニウム誘導体などのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物；フッ化カリウム、フッ化セシウムもしくはフッ化テトラブチルアンモニウムなどのアルカリ土類金属、アルカリ金属もしくはアンモニウムフッ化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムもしくは炭酸セシウムなどのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属炭酸塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウムなどのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコラート；リン酸三カリウムなどのアルカリ金属リン酸塩；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ν，Ν−ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミン類；さらにはピリジン、ピコリン類、ルチジン類もしくはコリジン類などの芳香族塩基を用いる。
本発明による方法Ｐ３を実施する上で好適な他の塩基は、アミド類または有機金属誘導体であることができる。好ましいものは、ナトリウムアミドまたはカリウムアミドなどのアルカリ金属アミド；リチウムジイソプロピルアミン（ＬＤＡ）、リチウムヘキサメチルジシラザン（ＬｉＨＭＤＳ）、カリウムヘキサメチルジシラザン（ＫＨＭＤＳ）またはナトリウムヘキサメチルジシラザン（ＮａＨＭＤＳ）などの有機アミド類；メチルリチウム、フェニルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、イソ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなどの有機リチウム誘導体である。
本発明による方法Ｐ３を実施する上で好適な溶媒は、通常の不活性有機溶媒であることができる。好ましくは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリンなどのハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタン；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ν，Ν−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；またはスルホランなどのスルホン類を用いる。
本発明による方法Ｐ３を行う際、式（ＶＩ）の化合物１モル当たり、１モルまたは過剰量の式（ＶＩＩ）の化合物および１から５モルの塩基を用いることができる。
他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。
本発明のさらに別の態様によれば、下記の反応図式によって示した、ＴがＯを表す式（Ｉ）の化合物から出発してＴがＳを表す式（Ｉ）の化合物の製造のための第４の方法Ｐ４が提供される。
式中、Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ１およびＢ２は本明細書で定義の通りである。
本発明による方法Ｐ４は、硫化剤の存在下に行う。
原料であるＴがＯを表す式（Ｉ）のアミド誘導体は、方法Ｐ１、Ｐ２およびＰ３に従って製造することができる。
本発明による方法Ｐ４を実施するのに好適な硫化剤は、適宜に触媒量または化学量論量もしくは過剰量の無機および有機塩基などの塩基存在下での硫黄（Ｓ）、スルフヒドリル酸（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド）またはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｐｅｒｋｉｎ１（２００１）， ３５８に記載のものなどのポリマー担持硫化剤であることができる。好ましくは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩；ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジンなどの複素環芳香族塩基；さらにはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ν，Ν−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミンまたはＮ−メチル−ピペリジンなどの三級アミン類を用いる。
本発明による方法Ｐ４を実施する上で好適な溶媒は、通常の不活性有機溶媒であることができる。好ましくは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタンなどのハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンもしくは１，２−ジエトキシエタンなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；スルホランもしくは二硫化炭素などの含硫黄溶媒を用いる。
本発明による方法Ｐ４を行う際、アミド反応物（Ｉ）１モル当たり、１モルまたは過剰量の硫黄当量の硫化剤および１から３モルの塩基を用いることができる。
他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。
本発明による方法Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３およびＰ４は通常、大気圧下で行う。加圧下もしくは減圧下で操作を行うことも可能である。
本発明による方法Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３およびＰ４を行う際、反応温度は、比較的広い範囲で変動させることができる。概して、これらの方法は、−７５℃から２００℃、好ましくは１０℃から１５０℃の温度で行う。本発明による方法における温度制御方法は、マイクロ波技術を用いるものである。
概して、反応混合物は減圧下に濃縮する。残った残留物について、クロマトグラフィーもしくは結晶化などの公知の方法によって、まだ存在している可能性がある不純物を除去することができる。
後処理は、一般的な方法によって行う。概して、反応混合物を水で処理し、有機相を分離し、乾燥後に、減圧下に濃縮する。適切な場合は、残った残留物について、クロマトグラフィー、結晶化または蒸留などの一般的な方法により、まだ存在している可能性がある不純物を除去することができる。
本発明による化合物は、上記の一般的製造方法に従って製造することができる。そうではあっても、一般的知識および利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる各化合物の特質に従って、当業者が、この方法を調整可能であることは明らかであろう。
従って、本発明は、下記式（ＩＩａ）の化合物ならびにそれの許容される塩を提供する。
式中、ｎは０、１、２または３を表し、Ｌは直接結合またはＣＺ４Ｚ５であり、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｂ２およびＸは本明細書で定義の通りである。
本発明は、下記式（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および（ＩＩｄ）の化合物、ならびにそれらの許容される塩も提供する。
式中、ｎは０、１、２または３を表し、Ｌは直接結合またはＣＺ４Ｚ５であり、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｂ２およびＸは本明細書で定義の通りである。
ｎが０、１または２を表し、Ｌが直接結合であり、およびＺ２、Ｚ３、Ｂ２およびＸが本明細書で定義の通りである下記の式（ＩＩｃ）の化合物は、化学データベースおよび／または供給者データベースでも挙げられているが、それの製造および分離を可能とする文献や情報はない。
−Ｎ−｛［４−（テトラヒドロフラン−３−イル）−３−チエニル］メチル｝シクロプロパンアミン。
好ましい本発明による式（ＩＩｂ）の化合物は、
−Ｎ−［（５−メチル−２，３′−ビチオフェン−２′−イル）メチル］シクロプロパンアミン、
ならびにそれの許容される塩である。
−Ｎ−［（５−メチル−２，３′−ビチオフェン−２′−イル）メチル］シクロプロパンアミン、
ならびにそれの許容される塩である。
さらに別の態様において、本発明は、有効かつ無植物毒性量の式（Ｉ）の活性化合物を含む殺菌剤組成物に関するものでもある。
「有効かつ無植物毒性量」という表現は、作物に存在するか出現する可能性が高い真菌を防除または死滅させるのに十分であって、前記作物について植物毒性の感知可能な症状を全く伴わない組成物の量を意味する。そのような量は、防除される真菌、作物の種類、気候条件および本発明による殺菌剤組成物中に含まれる化合物に応じて、広い範囲で変動し得るものである。この量は、当業者の能力の範囲内である系統的圃場試験によって決定することができる。
従って本発明によれば、有効成分として、有効量の本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物および農業的に許容される支持体、担体もしくは充填剤を含む殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、「支持体」という用語は、式（Ｉ）の活性化合物が結合もしくは会合して、特に植物部分に施用できるようにする天然もしくは合成有機もしくは無機化合物を指す。従ってこの支持体は、一般に不活性であり、農業的に許容されるべきものである。支持体は固体または液体であることができる。好適な支持体の例には、粘土、天然もしくは合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ロウ、固体肥料、水、アルコール、特にはブタノール有機溶媒、鉱油および植物油ならびにそれらの誘導体などがある。そのような支持体の混合物を用いることもできる。
本発明による組成物は、さらなる成分も含み得る。特に、上記組成物は界面活性剤をさらに含み得る。界面活性剤は、イオン系もしくは非イオン系の乳化剤、分散剤または湿展剤またはこのような界面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドの脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノールもしくはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にタウリン酸アルキル）、ポリオキシエチル化アルコールもしくはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステルならびに硫酸官能基、スルホン酸官能基およびリン酸官能基を含む上記化合物の誘導体を挙げることができる。活性化合物および／または不活性支持体が水に不溶である場合、ならびに施用のための媒介剤が水である場合、少なくとも１種の界面活性剤の存在が一般的に不可欠である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、組成物の５重量％から４０重量％であることができる。
適宜に、追加の成分、例えば、保護コロイド、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤も含まれ得る。より一般的には、活性化合物を、通例の配合技術に適合する任意の固体または液体添加剤と混合することができる。
概して、本発明による組成物は、０．０５から９９重量％、好ましくは１０から７０重量％の活性化合物を含むことができる。
本発明による組成物は、エアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁剤、コールドフォギング濃縮剤、粉剤、乳液剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、カプセル化粒剤、細粒、種子処理用の流動性濃縮剤、気体（加圧下）、気体生成製品、顆粒、ホットフォギング濃縮剤、大顆粒、微小顆粒、油分散性粉末、油混和性流動性濃縮剤、油混和性液体、ペースト、植物棒状剤、乾燥種子処理用の粉末、有害生物剤でコートされた種子、可溶性濃縮剤、可溶性粉末、種子処理用の溶液、濃厚懸濁液（フロアブル剤）、極微量（ＵＬＶ）液、極微量（ＵＬＶ）懸濁液、水分散性粒剤または錠剤、スラリー処理用の水分散性粉末、水溶性粒剤または錠剤、種子処理用の水溶性粉末および湿潤性粉末などの各種形態および製剤で使用することができる。これらの組成物には、噴霧または散粉機器などの好適な機器によって処理すべき植物または種子にすぐに施用できる組成物のみならず、作物への施用前に希釈する必要がある濃縮された市販組成物も含まれる。
製剤は、自体公知の方法で、例えば少なくとも一つの一般的な増量剤、溶媒または希釈剤、補助剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、湿展剤、撥水剤、適切な場合は乾燥剤およびＵＶ安定剤および適切な場合は色素および顔料、消泡剤、保存剤、無機および有機増粘剤、接着剤、ジベレリン類、さらには加工補助剤、そして水と有効成分を混合することで製造することができる。製造される製剤の種類に応じて、さらなる加工段階、例えば湿式粉砕、乾式粉砕および造粒が必要である。
本発明の有効成分は、そのまま存在させることができるか、（商業的）製剤で、そして殺菌剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および／または情報物質などの他の（公知の）有効成分との混合物としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物および殺菌剤組成物を用いて、植物もしくは作物の植物病原性真菌を治療的または予防的に防除することができる。
従って、本発明のさらに別の態様によれば、本発明による式（Ｉ）の化合物または殺菌剤組成物を、種子、植物、または植物の種子または植物が成長しているか成長することが望まれる土壌に施用することを特徴とする、植物もしくは作物の植物病原性真菌を治療的もしくは予防的に防除する方法が提供される。
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎または根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生または移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）および植物または移植植物（ｐｌａｎｔｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎または柄、葉、花および果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
本発明によれば、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、望ましいおよび望ましくない野生植物、作物および植物変種のような全ての植物および植物集団を意味する（植物品種および植物育種家の権利によって保護され得るか否かを問わず）。栽培品種及び植物変種は、１種類以上の生物工学的方法で（例えば、倍加半数体、原形質融合、ランダム突然変異誘発および定方向突然変異誘発、分子マーカーまたは遺伝的マーカーなどを用いることによって）補助または補足することが可能な従来の繁殖方法および育種方法によって得られる植物であることができるか、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得られる植物であることができる。植物部分とは、枝条、葉、花および根などの植物の地上部および地下部の全ての部分及び器官を意味し、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、ならびに根、球茎および根茎などが挙げられる。作物、ならびに栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）および生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿し穂、球茎、根茎、匍匐茎および種子なども、植物部分に属する。
本発明による方法によって保護できる植物の中で、挙げることができるものには、次の主要作物植物、例えばトウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、マスタード）およびアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの木、ならびに、種々の植物学的分類群の各種果実および野菜、例えば、バラ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、小果（ｐｉｐ ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、リンゴおよびナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモ、液果（ｂｅｒｒｙ ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ園）、アカネ属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、コショウ、ナス）、ユリ属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク属種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミおよびチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブまたはキクニガナを包含する））、セリ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよびセロリアック）、ウリ属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（ピクルス用キュウリ、カボチャ、スイカ、ウリ類およびメロンなど）、ネギ属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、タマネギおよびリーキ）、アブラナ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、ハクサイ）、マメ属種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ、およびマメ（例えば、インゲンマメおよびソラマメ））、アカザ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、マンゴールド（ｍａｎｇｏｌｄ）、ホウレンソウ、ビート、ビートの根）、アオイ（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）属種（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；園芸作物および森林作物；観賞植物；ならびにこれら作物の遺伝子組み換え相同体などがある。
本発明による処理方法は、遺伝子改変した生物（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子の処理で使用することができる。遺伝子改変した植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡｉ干渉−ＲＮＡｉ−技術を用いる）、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。従って、例えば、実際に起こると予想される効果を超える、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる活性化合物および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能である。
一定の施用量では、本発明による活性化合物の組み合わせは、植物における増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御システムの動員にも適している。これは、適切である場合、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の関連において、続いて望ましくない微生物を接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度のこれら微生物に対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。従って、本発明による物質は、処理後のある一定の時間内に、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使用できる。保護が行われる期間は、活性化合物で植物を処理してから、一般には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
好ましくは本発明に従って処理されるべき植物および植物品種には、その植物（育種および／またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
やはり好ましくは本発明に従って処理されるべき植物および植物品種は、１以上の生物ストレスに対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび／またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を示す。
線虫抵抗性植物の例が、例えば米国特許出願１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６，１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６または１２／４９７，２２１に記載されている。
やはり本発明に従って処理可能な植物および植物品種は、１以上の非生物ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、高露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限、日陰忌避などがあり得る。
やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性向上を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（ストレス条件および非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがあるが、これらに限定されるものではない。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、ハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種で記載されていた（ＷＯ９２／０５２５１、ＷＯ９５／０９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２およびＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる（例：ＷＯ９１／０２０６９）。
本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
除草剤抵抗性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種手段によってグリホセートに対して耐性とすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， １９８３， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２１， ３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， １９９２， Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ． ７， １３９−１４５）、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， １９８６， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３３， ４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．， １９８８， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２６３， ４２８０−４２８９）、もしくはオヒシバ（ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ０１／６６７０４）をコードする遺伝子である。それは、例えばＥＰ０８３７９４４、ＷＯ００／６６７４６、ＷＯ００／６６７４７、ＷＯ０２／２６９９５に記載の変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、米国特許第５，７７６，７６０号および５，４６３，１７５号に記載のグリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０２／３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ０５／０１２５１５およびＷＯ０７／０２４７８２に記載のグリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０１／０２４６１５またはＷＯ０３／０１３２２６に記載の上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。グリホセート耐性を与えるＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例えば米国特許出願１１／５１７，９９１、１０／７３９，６１０、１２／１３９，４０８、１２／３５２，５３２、１１／３１２，８６６、１１／３１５，６７８、１２／４２１，２９２、１１／４００，５９８、１１／６５１，７５２、１１／６８１，２８５、１１／６０５，８２４、１２／４６８，２０５、１１／７６０，５７０、１１／７６２，５２６、１１／７６９，３２７、１１／７６９，２５５、１１／９４３８０１または１２／３６２，７７４に記載されている。デカルボキシラーゼ遺伝子などのグリホセート耐性を与える他の遺伝子を含む植物は、例えば米国特許出願１１／５８８，８１１、１１／１８５，３４２、１２／３６４，７２４、１１／１８５，５６０または１２／４２３，９２６に記載されている。
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、例えば米国特許出願１１／７６０，６０２に記載の除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば米国特許第５，５６１，２３６号；５，６４８，４７７号；５，６４６，０２４号；５，２７３，８９４号；５，６３７，４８９号；５，２７６，２６８号；５，７３９，０８２号；５，９０８，８１０号および７，１１２，６６５号に記載されている。
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ２００９／１４４０７９、ＷＯ２００２／０４６３８７またはＵＳ６，７６８，０４４に記載のように、天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異もしくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、ＷＯ９９／３４００８およびＷＯ０２／３６７８７に記載されている。ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。さらに、ＷＯ２００７／１０３５６７およびＷＯ２００８／１５０４７３に示されているＣＹＰ４５０酵素などのＨＰＰＤ阻害剤を代謝もしくは分解することができる酵素をコードする遺伝子を、ゲノムに付加することで、植物のＨＰＰＤ−阻害剤除草剤に対する耐性を高くすることができる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばＴｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（２００２， Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５０：７００−７１２）に、さらには米国特許第５，６０５，０１１号、５，３７８，８２４号、５，１４１，８７０号および５，０１３，６５９号に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、米国特許第５，６０５，０１１号；５，０１３，６５９号；５，１４１，８７０号；５，７６７，３６１号；５，７３１，１８０号；５，３０４，７３２号；４，７６１，３７３号；５，３３１，１０７号；５，９２８，９３７号；および５，３７８，８２４号、ならびに国際特許公開ＷＯ９６／０３３２７０に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１およびＷＯ２００６／０６０６３４に記載されている。さらに別のスルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物が、例えばＷＯ０７／０２４７８２および米国特許出願６１／２８８９５８にも記載されている。
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、例えば米国特許第５，０８４，０８２でダイズについて、ＷＯ９７／４１２１８でイネについて、米国特許第５，７７３，７０２号およびＷＯ９９／０５７９６５でサトウダイコンについて、米国特許第５，１９８，５９９号でレタスについて、またはＷＯ０１／０６５９２２でヒマワリについて記載のように、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別、または突然変異育種によって得ることができる。
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本明細書で使用される場合の「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （１９９８， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ， ６２： ８０７−８１３）により挙げられ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒命名法でＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によって改訂された、オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分（例えばＥＰ１９９９１４１およびＷＯ２００７／１０７３０２）または例えば米国特許出願第１２／２４９０１６号に記載の合成遺伝子によってコードされるタンパク質；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ． ２００１， Ｎａｔ． Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ． １９： ６６８−７２； Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ． ２００６， Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ． Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ． ７１， １７６５−１７７４）またはＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆタンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記５）から７）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；または
９）ＶＩＰ３およびＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆから構成される二元毒素（米国特許出願６１／１２６０８３および６１／１９５０１９）、またはＶＩＰ３タンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質から構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）などのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの分泌タンパク質；
１０）いくつかの、特には１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対する殺虫活性がより高くなり、および／または影響される標的昆虫種の範囲が拡大し、および／またはクローニングまたは形質転換時にコードするＤＮＡに導入される変化（殺虫性タンパク質はなおもコードしている）の故の上記の９）のタンパク質
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ． ２００１， Ｎａｔ． Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ． １９： ６６８−７２； Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ． ２００６， Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ． Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ． ７１， １７６５−１７７４）またはＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆタンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記５）から７）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；または
９）ＶＩＰ３およびＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆから構成される二元毒素（米国特許出願６１／１２６０８３および６１／１９５０１９）、またはＶＩＰ３タンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質から構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）などのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの分泌タンパク質；
１０）いくつかの、特には１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対する殺虫活性がより高くなり、および／または影響される標的昆虫種の範囲が拡大し、および／またはクローニングまたは形質転換時にコードするＤＮＡに導入される変化（殺虫性タンパク質はなおもコードしている）の故の上記の９）のタンパク質
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
本明細書で使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」にはさらに、例えばＷＯ２００７／０８０１２６、ＷＯ２００６／１２９２０４、ＷＯ２００７／０７４４０５、ＷＯ２００７／０８０１２７およびＷＯ２００７／０３５６５０に記載のような植物害虫によって摂食されたら、その害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を有する少なくとも一つの導入遺伝子を含む植物が含まれる。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレスに対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
１）ＷＯ００／０４１７３、ＷＯ／２００６／０４５６３３、ＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５に記載のような、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
２）例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載のような、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
３）例えばＥＰ０４０７７６２４．７、ＷＯ２００６／１３３８２７、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３、ＥＰ１９９９２６３またはＷＯ２００７／１０７３２６に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
２）例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載のような、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
３）例えばＥＰ０４０７７６２４．７、ＷＯ２００６／１３３８２７、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３、ＥＰ１９９９２６３またはＷＯ２００７／１０７３２６に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および／またはデンプン粒子形態が、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物（改質デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えばＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／０４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ００／０８１８４、ＷＯ００／０８１８５、ＷＯ００／０８１７５、ＷＯ００／２８０５２、ＷＯ００／７７２２９、ＷＯ０１／１２７８２、ＷＯ０１／１２８２６、ＷＯ０２／１０１０５９、ＷＯ０３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ０２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ０１／１４５６９、ＷＯ０２／７９４１０、ＷＯ０３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ０１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／０４６９３、ＷＯ９４／０９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６、ＷＯ９７／２０９３６に開示されている。）、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／０１９０４、ＷＯ９６／２１０２３、ＷＯ９８／３９４６０およびＷＯ９９／２４５９３に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ９５／３１５５３、ＵＳ２００２０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／４７８０６、ＷＯ９７／４７８０７、ＷＯ９７／４７８０８およびＷＯ００／１４２４９に開示のようなα−１，４−グルカン類を産生する植物、ＷＯ００／７３４２２に開示のようなα−１，６分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、および例えばＷＯ００／４７７２７、ＷＯ００／７３４２２、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／０１９０４、ＷＯ９６／２１０２３、ＷＯ９８／３９４６０およびＷＯ９９／２４５９３に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ９５／３１５５３、ＵＳ２００２０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／４７８０６、ＷＯ９７／４７８０７、ＷＯ９７／４７８０８およびＷＯ００／１４２４９に開示のようなα−１，４−グルカン類を産生する植物、ＷＯ００／７３４２２に開示のようなα−１，６分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、および例えばＷＯ００／４７７２７、ＷＯ００／７３４２２、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。
３）例えばＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９に開示のようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物、
４）米国特許出願第１２／０２０，３６０号および６１／０５４，０２６号に記載のような「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」（ＬＰ）および／または「長期貯蔵」（ＬＳ）などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物。
４）米国特許出願第１２／０２０，３６０号および６１／０５４，０２６号に記載のような「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」（ＬＰ）および／または「長期貯蔵」（ＬＳ）などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
ａ）ＷＯ９８／００５４９に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載のような改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ＷＯ０１／１７３３３に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載のような、またはＥＰ０８０７５５１４．３もしくは米国特許出願第６１／１２８，９３８号に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１に記載のような例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載のような改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ＷＯ０１／１７３３３に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載のような、またはＥＰ０８０７５５１４．３もしくは米国特許出願第６１／１２８，９３８号に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１に記載のような例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
ａ）例えばＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）例えば米国特許第５，４３４，２８３号または米国特許出願第１２／６６８３０３号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）例えば米国特許第５，４３４，２８３号または米国特許出願第１２／６６８３０３号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、種子脱粒特性が変わったアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により、または植物選択によって得ることができ、種子脱粒特性の変化などを与える突然変異を含み、米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ０９／０６８３１３およびＷＯ１０／００６７３２に記載のような種子脱粒が遅延または低減するアブラナ植物などの植物などがある。
本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、米国において米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物衛生検査部（ＡＰＨＩＳ）への未規制状態についての申し立ての主題である（申し立てが認可されているかなおも係属中であるかを問わず）形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物である。この情報は常に、例えばインターネットサイト（ＵＲＬ ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）でＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ， ＭＤ２０７３７， ＵＳＡ）から容易に入手できる。本願の出願日に、ＡＰＨＩＳで係属中であるかＡＰＨＩＳによって認可されている未規制状態についての申し立ては、下記の情報を含むものであった。
−申し立て：申し立ての識別番号。形質転換事象の技術的説明は、例えば本申し立て番号を参照することでＡＰＨＩＳウェブサイトでＡＰＨＩＳから得ることができる個々の申し立て文書にある。それらの記載は、参照によって本明細書に組み込まれる。
−申し立ての延長：延長が申請された過去の申し立てについての言及。
−機関：申し立てを提出する事業体名。
−規制条項：関係する植物種。
−トランスジェニック表現型：形質転換事象によって植物に与えられる形質。
−形質転換事象または系統：未規制状態が必要な事象または複数事象（場合により、系統または複数系統とも称される）の名称。
−ＡＰＨＩＳ文書：申し立てに関連してＡＰＨＩＳによって刊行され、ＡＰＨＩＳで請求することができる各種文書。
単独の形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む別の特に有用な植物が、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベースに挙げられている（例えばｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照）。本発明に従って処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは、例えば、各種の国家もしくは地域の規制当局向けのデータベースに挙げられており、事象１１４３−１４Ａ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５６９に記載）；事象１１４３−５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載）；事象１４４５（ワタ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ−Ａ２００２−１２０９６４またはＷＯ０２／０３４９４６に記載）；事象１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４３として寄託、ＷＯ２０１０／１１７７３７に記載）；事象１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４４として寄託、ＷＯ２０１０／１１７７３５に記載）；事象２８１−２４−２３６（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託、ＷＯ２００５／１０３２６６またはＵＳ−Ａ２００５−２１６９６９に記載）；事象３００６−２１０−２３（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託、ＵＳ−Ａ２００７−１４３８７６またはＷＯ２００５／１０３２６６に記載）；事象３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ−９９７２として寄託、ＷＯ２００６／０９８９５２またはＵＳ−Ａ２００６−２３０４７３に記載）；事象４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１１５０８として寄託、ＷＯ２０１１／０７５５９３に記載）；事象４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１１５０９として寄託、ＷＯ２０１１／０７５５９５に記載）；事象５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−９５６１として寄託、ＷＯ２０１０／０７７８１６に記載）；事象ＡＳＲ−３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−４８１６として寄託、ＵＳ−Ａ２００６−１６２００７またはＷＯ２００４／０５３０６２に記載）；事象Ｂ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ−Ａ２００３−１２６６３４に記載）；事象ＢＰＳ−ＣＶ１２７−９（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ番号４１６０３として寄託、ＷＯ２０１０／０８０８２９に記載）；事象ＣＥ４３−６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭＡＣＣ２７２４として寄託、ＵＳ−Ａ２００９−２１７４２３またはＷＯ２００６／１２８５７３に記載）；事象ＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ−Ａ２０１０−００２４０７７に記載）；事象ＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７１に記載）；事象ＣＥ４６−０２Ａ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７２に記載）；事象ＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ−Ａ２００６−１３０１７５またはＷＯ２００４／０３９９８６に記載）；事象ＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ−Ａ２００７−０６７８６８またはＷＯ２００５／０５４４７９に記載）；事象ＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００５／０５４４８０に記載）；事象ＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１０２４４として寄託、ＷＯ２０１１／０２２４６９に記載）；事象ＤＡＳ−５９１２２−７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ１１３８４として寄託、ＵＳ−Ａ２００６−０７０１３９に記載）；事象ＤＡＳ−５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、ＷＯ２００９／１００１８８に記載）；事象ＤＡＳ６８４１６（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１０４４２として寄託、ＷＯ２０１１／０６６３８４またはＷＯ２０１１／０６６３６０に記載）；事象ＤＰ−０９８１４０−６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８２９６として寄託、ＵＳ−Ａ２００９−１３７３９５またはＷＯ２００８／１１２０１９に記載）；事象ＤＰ−３０５４２３−１（大豆、品質形質、未寄託、ＵＳ−Ａ２００８−３１２０８２またはＷＯ２００８／０５４７４７に記載）；事象ＤＰ−３２１３８−１（トウモロコシ、ハイブリッド形成システム、ＡＴＣＣＰＴＡ−９１５８として寄託、ＵＳ−Ａ２００９−０２１０９７０またはＷＯ２００９／１０３０４９に記載）；事象ＤＰ−３５６０４３−５（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８２８７として寄託、ＵＳ−Ａ２０１０−０１８４０７９またはＷＯ２００８／００２８７２に記載）；事象ＥＥ−１（茄子、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００７／０９１２７７に記載）；事象ＦＩ１１７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３１として寄託、ＵＳ−Ａ２００６−０５９５８１またはＷＯ９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３３として寄託、ＵＳ−Ａ２００５−０８６７１９またはＷＯ９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３２として寄託、ＵＳ−Ａ２００５−１８８４３４またはＷＯ９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８３９８として寄託、ＷＯ２００８／１５１７８０に記載）；事象ＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−６８７８として寄託、ＵＳ−Ａ２０１０−０５０２８２またはＷＯ２００７／０１７１８６に記載）；事象ＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３０として寄託、ＵＳ−Ａ２００５−１８８４３４またはＷＯ９８／０４４１４０）に記載；事象ＧＭＲＺ１３（甜菜、ウィルス抵抗性、ＮＣＩＭＢ−４１６０１として寄託、ＷＯ２０１０／０７６２１２に記載）；事象Ｈ７−１（甜菜、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１１５８またはＮＣＩＭＢ４１１５９として寄託、ＵＳ−Ａ２００４−１７２６６９またはＷＯ２００４／０７４４９２に記載）；事象ＪＯＰＬＩＮ１（小麦、疾患耐性、未寄託、ＵＳ−Ａ２００８−０６４０３２に記載）；事象ＬＬ２７（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託、ＷＯ２００６／１０８６７４またはＵＳ−Ａ２００８−３２０６１６に記載）；事象ＬＬ５５（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６６０として寄託、ＷＯ２００６／１０８６７５またはＵＳ−Ａ２００８−１９６１２７に記載）；事象ＬＬｃｏｔｔｏｎ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−３３４３として寄託、ＷＯ０３０１３２２４またはＵＳ−Ａ２００３−０９７６８７に記載）；事象ＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ−２３３５２として寄託、ＵＳ６，４６８，７４７またはＷＯ００／０２６３４５に記載）；事象ＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−２６００として寄託、ＵＳ−Ａ２００８−２２８９０６０またはＷＯ００／０２６３５６に記載）；事象ＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−５６２３として寄託、ＵＳ−Ａ２００７−０２８３２２またはＷＯ２００５／０６１７２０に記載）；事象ＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ−８１６６として寄託、ＵＳ−Ａ２００９−３００７８４またはＷＯ２００７／１４２８４０に記載）；事象ＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ−Ａ２００８−１６７４５６またはＷＯ２００５／１０３３０１に記載）；事象ＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−２５１６として寄託、ＵＳ−Ａ２００４−２５０３１７またはＷＯ０２／１００１６３に記載）；事象ＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ−Ａ２００２−１０２５８２に記載）；事象ＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−２６０５として寄託、ＷＯ２００４／０１１６０１またはＵＳ−Ａ２００６−０９５９８６に記載）；事象ＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、受粉制御、ＡＴＣＣＰＴＡ−７８９９として寄託、ＷＯ２０１１／０６２９０４に記載）；事象ＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８９１０として寄託、ＷＯ２００９／１１１２６３またはＵＳ−Ａ２０１１−０１３８５０４に記載）；事象ＭＯＮ８７７０１（大豆、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−８１９４として寄託、ＵＳ−Ａ２００９−１３００７１またはＷＯ２００９／０６４６５２に記載）；事象ＭＯＮ８７７０５（大豆、品質形質−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−９２４１として寄託、ＵＳ−Ａ２０１０−００８０８８７またはＷＯ２０１０／０３７０１６に記載）；事象ＭＯＮ８７７０８（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ９６７０として寄託、ＷＯ２０１１／０３４７０４に記載）；事象ＭＯＮ８７７５４（大豆、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−９３８５として寄託、ＷＯ２０１０／０２４９７６に記載）；事象ＭＯＮ８７７６９（大豆、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−８９１１として寄託、ＵＳ−Ａ２０１１−００６７１４１またはＷＯ２００９／１０２８７３に記載）；事象ＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−５５８２として寄託、ＵＳ−Ａ２００８−０２８４８２またはＷＯ２００５／０５９１０３に記載）；事象ＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−４８５４として寄託、ＷＯ２００４／０７２２３５またはＵＳ−Ａ２００６−０５９５９０に記載）；事象ＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−７４５５として寄託、ＷＯ２００７／１４０２５６またはＵＳ−Ａ２００８−２６０９３２に記載）；事象ＭＯＮ８９７８８（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−６７０８として寄託、ＵＳ−Ａ２００６−２８２９１５またはＷＯ２００６／１３０４３６に記載）；事象ＭＳ１１（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８５０またはＰＴＡ−２４８５として寄託、ＷＯ０１／０３１０４２に記載）；事象ＭＳ８（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−７３０として寄託、ＷＯ０１／０４１５５８またはＵＳ−Ａ２００３−１８８３４７に記載）；事象ＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−２４７８として寄託、ＵＳ−Ａ２００７−２９２８５４に記載）；事象ＰＥ−７（イネ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００８／１１４２８２に記載）；事象ＲＦ３（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−７３０として寄託、ＷＯ０１／０４１５５８またはＵＳ−Ａ２００３−１８８３４７に記載）；事象ＲＴ７３（アブラナ、除草剤耐性、未寄託、ＷＯ０２／０３６８３１またはＵＳ−Ａ２００８−０７０２６０に記載）；事象Ｔ２２７−１（甜菜、除草剤耐性、未寄託、ＷＯ０２／４４４０７またはＵＳ−Ａ２００９−２６５８１７に記載）；事象Ｔ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ−Ａ２００１−０２９０１４またはＷＯ０１／０５１６５４に記載）；事象Ｔ３０４−４０（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８１７１として寄託、ＵＳ−Ａ２０１０−０７７５０１またはＷＯ２００８／１２２４０６に記載）；事象Ｔ３４２−１４２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５６８に記載）；事象ＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、ＵＳ−Ａ２００５−０３９２２６またはＷＯ２００４／０９９４４７に記載）；事象ＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−３９２５として寄託、ＷＯ０３／０５２０７３に記載）、事象３２３１６（トウモロコシ，昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０７として寄託、ＷＯ２０１１／０８４６３２に記載）、事象４１１４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０６として寄託、ＷＯ２０１１／０８４６２１に記載）などがある。
本発明による方法によって防除可能な植物または作物の疾患では、
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、
例えばポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、
例えばスファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、
例えばウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病などのウドンコ病；
例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）に起因するギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、
例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、
例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコスポラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するファコスポラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、
例えばプクシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプクシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、
例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病などのさび病；
例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）に起因するアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、
例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、
例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、
例えばプソイドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはプソイドペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するプソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、
例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病などのオオミセテ（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）病；
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、
例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するクラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（コニジアホルム（Ｃｏｎｉｄｉａｆｏｒｍ）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、シン（Ｓｙｎ）ヘルミントスポリウム：（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、
例えばコレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、
例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｒｎ）病、
例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）に起因するジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、
例えばエルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するグロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、
例えばグイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するグイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、
例えばレプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルルン（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、
例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に起因するマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、
例えばファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、
例えばピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、
例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）に起因するラムラリア−（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、
例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｃｉｓｉ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、
例えばベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病などの葉の斑点病、葉枯病および葉の胴枯病；
例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、
例えばフサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばガオイマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するガオイマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばサロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因する（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、
例えばスクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、
例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、
例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病などの根、葉鞘および茎の病気；
例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属種）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属種に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばクラビセプス・プルプリア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病などの穂および円錐花序の病気；
例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するスファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、
例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）に起因するチレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、
例えばウロシスチス・オックルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に起因するウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病などの黒穂病およびムギ黒穂病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、
例えばリゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、
例えばベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病などの果実腐敗病およびカビ病；
例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するアルテマリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）病、
例えばアファノミセス・オイテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、
例えばアスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因するアスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）に起因するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、
（コニジアホルム（Ｃｏｎｉｄｉａｆｏｒｍ）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス・シン（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ Ｓｙｎ）：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））、
例えばコレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、
例えばマクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、
例えばホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因するホマ（Ｐｈｏｍａ）病、
例えばホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因するホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、
例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、
例えばピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、
例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因するピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、
例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばリゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、
例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、
例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、
例えばベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病などの種子および土壌伝播性の腐朽病、カビ病、しおれ病、腐敗病および立ち枯れ病；
例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病などの癌腫病、ほうき病および枝枯病；
例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病などの胴枯病；
例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）に起因するエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、
例えばタフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病などの葉水疱または縮葉病病；
例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するエスカ（Ｅｓｃａ）病、
例えばユータイパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）に起因するユータイパ・ダイバック（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）病、
例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、
例えばリギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するリギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病などの木本植物の衰退性病害；
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病などの花および種子の病気；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）に起因するヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病などの塊茎の病気；
例えばプラモジオホラ・ブラッシカ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因する（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病などの根こぶ病；
キサントモナス属種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリザ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、
シュードモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシュードモナス・シリンガ病原型ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、
エルウィニア属種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの細菌性生物に起因する病気を挙げることができる。
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、
例えばポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、
例えばスファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、
例えばウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病などのウドンコ病；
例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）に起因するギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、
例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、
例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコスポラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するファコスポラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、
例えばプクシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプクシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、
例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病などのさび病；
例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）に起因するアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、
例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、
例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、
例えばプソイドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはプソイドペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するプソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、
例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病などのオオミセテ（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）病；
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、
例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するクラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（コニジアホルム（Ｃｏｎｉｄｉａｆｏｒｍ）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、シン（Ｓｙｎ）ヘルミントスポリウム：（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、
例えばコレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、
例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｒｎ）病、
例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）に起因するジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、
例えばエルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するグロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、
例えばグイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するグイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、
例えばレプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルルン（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、
例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に起因するマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、
例えばファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、
例えばピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、
例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）に起因するラムラリア−（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、
例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｃｉｓｉ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、
例えばベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病などの葉の斑点病、葉枯病および葉の胴枯病；
例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、
例えばフサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばガオイマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するガオイマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばサロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因する（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、
例えばスクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、
例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、
例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病などの根、葉鞘および茎の病気；
例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属種）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属種に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばクラビセプス・プルプリア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病などの穂および円錐花序の病気；
例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するスファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、
例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）に起因するチレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、
例えばウロシスチス・オックルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に起因するウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病などの黒穂病およびムギ黒穂病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、
例えばリゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、
例えばベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病などの果実腐敗病およびカビ病；
例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するアルテマリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）病、
例えばアファノミセス・オイテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、
例えばアスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因するアスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）に起因するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、
（コニジアホルム（Ｃｏｎｉｄｉａｆｏｒｍ）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス・シン（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ Ｓｙｎ）：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））、
例えばコレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、
例えばマクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、
例えばホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因するホマ（Ｐｈｏｍａ）病、
例えばホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因するホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、
例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、
例えばピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、
例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因するピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、
例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばリゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、
例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、
例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、
例えばベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病などの種子および土壌伝播性の腐朽病、カビ病、しおれ病、腐敗病および立ち枯れ病；
例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病などの癌腫病、ほうき病および枝枯病；
例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病などの胴枯病；
例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）に起因するエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、
例えばタフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病などの葉水疱または縮葉病病；
例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するエスカ（Ｅｓｃａ）病、
例えばユータイパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）に起因するユータイパ・ダイバック（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）病、
例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、
例えばリギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するリギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病などの木本植物の衰退性病害；
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病などの花および種子の病気；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）に起因するヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病などの塊茎の病気；
例えばプラモジオホラ・ブラッシカ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因する（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病などの根こぶ病；
キサントモナス属種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリザ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、
シュードモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシュードモナス・シリンガ病原型ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、
エルウィニア属種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの細菌性生物に起因する病気を挙げることができる。
本発明による組成物は、材木の表面または内部で発生するであろう真菌病害に対しても使用することができる。「材木」という用語は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全ての種類のもの、例えば、無垢材、高密度木材、積層木材および合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、１以上の本発明による化合物または本発明による組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、または他の好適な方法が包含される。
本発明による処理方法で通常施用される活性化合物の用量は、通常および有利には、茎葉処理での施用において１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは５０から３００ｇ／ｈａである。施用される活性物質の用量は、種子処理の場合は、通常および有利には、２から２００ｇ／種子１００ｋｇ、好ましくは３から１５０ｇ／種子１００ｋｇである。
本明細書で示されている用量は、本発明による方法の説明的な例として与えられていることは明らかである。特に処理される植物または作物の性質に応じて施用量を調節する方法については、当業者であれば知っている。
本発明による化合物または混合物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌疾患およびカンジダ症またはアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属種、例えばアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）によって生じる疾患などのヒトまたは動物真菌疾患を治癒的または予防的に治療する上で有用な組成物の製造にも用いることができる。
本発明はさらに、植物病原性真菌の防除のための、本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物の使用に関するものである。
本発明はさらに、トランスジェニック植物の処理のための、本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物の使用に関するものである。
本発明はさらに、トランスジェニック植物の種子の処理のための、本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物の使用に関するものである。
本発明はさらに、本明細書で定義の式（Ｉ）の誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混和することを特徴とする、植物病原性有害真菌防除のための組成物の製造方法に関する。
本発明の各種態様を、下記の化合物例の表ならびに下記の製造もしくは効力例を参照しながら説明する。
表１に、非限定的に、本発明による式（Ｉ）の化合物の示してある。
式中、Ａは、次の基：Ａ−Ｇ１、Ａ−Ｇ２、Ａ−Ｇ３、Ａ−Ｇ４、Ａ−Ｇ５、Ａ−Ｇ６およびＡ−Ｇ７：
からなるリストで選択され得るものであり、
切れている境界は、（チオ）カルボニル部分への基Ａの結合箇所を指す。
切れている境界は、（チオ）カルボニル部分への基Ａの結合箇所を指す。
表１において、別段の言及がない限り、Ｍ＋Ｈ（Ａｐｃｌ＋）は、陽性大気圧化学イオン化を介した質量分析で観察された分子イオンピーク＋１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。
表１において、ｌｏｇＰ値は、下記に記載の方法を用い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って求めた。
温度：４０℃；移動相：０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルの直線勾配。
較正は、ｌｏｇＰ値が既知である未分岐アルカン−２−オン類（炭素原子数３から１６）を用いて行った（連続するアルカノン間の直線内挿を用いる保持時間によってｌｏｇＰ値を測定）。２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて、λｍａｘ値を求めた。
表１において、「位置」は、複素環のＩＵＰＡＣ番号付けに基づいた、−Ｌ−Ｂ２残基のＢ１複素環への結合箇所を示す。
表２は、非限定的に本発明による下記式（ＩＩｂ）の化合物の例を示すものである。
式中、ｎは０、１、２または３を表し、Ｌは直接結合またはＣＺ４Ｚ５であり、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｂ２およびＸは本明細書で定義の通りである。
表２において、Ｍ＋Ｈ（Ａｐｃｌ＋）およびｌｏｇＰは表１の場合のように定義される。
表２において、「位置」は、複素環のＩＵＰＡＣ番号付けに基づいた、−Ｌ−Ｂ２残基のチエニル環への結合箇所を示す。
表３は、表１または表２からの特定数の化合物のＮＭＲデータ（１Ｈ）を提供する。
選択された例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で記載されている。各ピークについて、ｐｐｍ単位でのδ値および括弧内のシグナル強度を列記してある。
鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さと相関しており、シグナル強度の真の関係を示すものである。広いシグナルからは、いくつかのピークもしくはそのシグナルの中央ならびにそのスペクトラム中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示すことができる。
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、旧来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常は、旧来のＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを含む。さらに、それらは旧来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷のように、溶媒、標的化合物の立体異性体（やはり、本発明の目的である。）および／または不純物のピークのシグナルを示すことができる。溶媒および／または水のδ範囲で化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えばＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークが本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストでは示されており、通常は、概して高強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常は概して、標的化合物のピークより低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法に代表的なものであり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションで、さらに経験的に評価される期待値で）で標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて適宜に別の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、旧来の１Ｈ−ＮＭＲ解釈での関連するピーク選択と同様であると考えられる。
ピークリストを用いるＮＭＲデータの記述についてのさらなる詳細が、研究開示データベース番号（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ）５６４０２５の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」にある。
下記の実施例は、非限定的に、本発明による式（Ｉ）の化合物の製造および効力を示すものである。
製造例１：Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［３−（３−チエニル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１．１７）の製造
段階１：Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
環境温度で、３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド２．３３ｇ（１０．９７ｍｍｏｌ）を、Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン塩酸塩３ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン３ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中懸濁液に加える。反応混合物を環境温度で２時間撹拌する。塩を濾去し、有機相を塩基性アルミナカートリッジで濾過する。そのカートリッジをテトラヒドロフランによって洗浄し、溶媒を減圧下に濃縮して、粗残留物４．４９ｇを得る。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（勾配ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）によって、Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド２．８０ｇ（収率５９％）を油状物として得る。ＬｏｇＰ＝３．３５。（Ｍ＋Ｈ）＝４２７。
段階１：Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
環境温度で、３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド２．３３ｇ（１０．９７ｍｍｏｌ）を、Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン塩酸塩３ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン３ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中懸濁液に加える。反応混合物を環境温度で２時間撹拌する。塩を濾去し、有機相を塩基性アルミナカートリッジで濾過する。そのカートリッジをテトラヒドロフランによって洗浄し、溶媒を減圧下に濃縮して、粗残留物４．４９ｇを得る。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（勾配ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）によって、Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド２．８０ｇ（収率５９％）を油状物として得る。ＬｏｇＰ＝３．３５。（Ｍ＋Ｈ）＝４２７。
段階２：Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［３−（３−チエニル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
２ｍＬマイクロ波バイアル中、Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド１００ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を、アルゴンで脱気したチオフェン−３−イルボロン酸３８ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル亜ホスフィン酸−ジクロロパラジウム（２：１）３ｍｇ（０．００６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム１９０ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（１ｍＬ）中溶液混合物に加える。混合物を、マイクロ波下に１４０℃で１時間加熱する。冷却した反応混合物を珪藻土のケーキで濾過し、そのケーキを酢酸エチルを用いて２回洗浄する。有機抽出液を減圧下に濃縮し、残留物（１３０ｍｇ）を、分取ＨＰＬＣ（勾配アセトニトリル／水＋０．１％ＨＣＯ２Ｈ）によって精製して、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［３−（３−チエニル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド１２ｍｇ（収率１０％）を油状物として得る。ＬｏｇＰ＝３．６７。（Ｍ＋Ｈ）＝４７５。
２ｍＬマイクロ波バイアル中、Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド１００ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を、アルゴンで脱気したチオフェン−３−イルボロン酸３８ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル亜ホスフィン酸−ジクロロパラジウム（２：１）３ｍｇ（０．００６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム１９０ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（１ｍＬ）中溶液混合物に加える。混合物を、マイクロ波下に１４０℃で１時間加熱する。冷却した反応混合物を珪藻土のケーキで濾過し、そのケーキを酢酸エチルを用いて２回洗浄する。有機抽出液を減圧下に濃縮し、残留物（１３０ｍｇ）を、分取ＨＰＬＣ（勾配アセトニトリル／水＋０．１％ＨＣＯ２Ｈ）によって精製して、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［３−（３−チエニル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド１２ｍｇ（収率１０％）を油状物として得る。ＬｏｇＰ＝３．６７。（Ｍ＋Ｈ）＝４７５。
製造例２：Ｎ−｛［３−（１−ベンゾフラン−３−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１．５３）の製造
５ｍＬマイクロ波バイアル中、Ｎ−［（３−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］−Ｎ−シクロ−プロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド１５３ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン２ｍＬに溶かす。炭酸ナトリウム７１ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）の水溶液（水１ｍＬ）を加え、次に３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−ベンゾフラン９８ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３．８ｍｇ（０．００３ｍｍｏｌ）を加える。混合物を、マイクロ波下に１５０℃で１５分間加熱する。冷却した反応混合物に、ジクロロメタン２ｍＬおよび水１ｍＬを加える。反応混合物をＣｈｅｍＥｌｕｔ（商標名）カートリッジ（３ｇ）で濾過し、そのカートリッジをジクロロメタンでさらに洗浄する（６ｍＬで３回）。有機抽出液を減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（勾配アセトニトリル／水＋０．１％ＨＣＯ２Ｈ）によって精製して、Ｎ−｛［３−（１−ベンゾフラン−３−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド１１１ｍｇ（収率６３％）を油状物として得る。ＬｏｇＰ＝４．６１。（Ｍ＋Ｈ）＝４９６。
５ｍＬマイクロ波バイアル中、Ｎ−［（３−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］−Ｎ−シクロ−プロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド１５３ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン２ｍＬに溶かす。炭酸ナトリウム７１ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）の水溶液（水１ｍＬ）を加え、次に３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−ベンゾフラン９８ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３．８ｍｇ（０．００３ｍｍｏｌ）を加える。混合物を、マイクロ波下に１５０℃で１５分間加熱する。冷却した反応混合物に、ジクロロメタン２ｍＬおよび水１ｍＬを加える。反応混合物をＣｈｅｍＥｌｕｔ（商標名）カートリッジ（３ｇ）で濾過し、そのカートリッジをジクロロメタンでさらに洗浄する（６ｍＬで３回）。有機抽出液を減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（勾配アセトニトリル／水＋０．１％ＨＣＯ２Ｈ）によって精製して、Ｎ−｛［３−（１−ベンゾフラン−３−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド１１１ｍｇ（収率６３％）を油状物として得る。ＬｏｇＰ＝４．６１。（Ｍ＋Ｈ）＝４９６。
一般製造例３：Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標名）装置での式（Ｉ）のアミドの硫化
１３ｍＬ Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標名）バイアル中、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）０．２７ｍｍｏｌを秤取する。０．１８Ｍアミド（Ｉ）（０．５４ｍｍｏｌ）／ジオキサン溶液３ｍＬを加え、混合物を２時間加熱還流する。次に、温度を低下させて８０℃とし、水２．５ｍＬを加える。混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。水２ｍＬを加え、反応混合物をジクロロメタン４ｍＬによって２回抽出する。有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）上に乗せ、ジクロロメタン８ｍＬで２回溶出する。溶媒を除去し、粗チオアミド誘導体をＬＣＭＳおよびＮＭＲによって分析する。純度が不十分な化合物は、分取ＬＣによってさらに精製する。
１３ｍＬ Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標名）バイアル中、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）０．２７ｍｍｏｌを秤取する。０．１８Ｍアミド（Ｉ）（０．５４ｍｍｏｌ）／ジオキサン溶液３ｍＬを加え、混合物を２時間加熱還流する。次に、温度を低下させて８０℃とし、水２．５ｍＬを加える。混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。水２ｍＬを加え、反応混合物をジクロロメタン４ｍＬによって２回抽出する。有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）上に乗せ、ジクロロメタン８ｍＬで２回溶出する。溶媒を除去し、粗チオアミド誘導体をＬＣＭＳおよびＮＭＲによって分析する。純度が不十分な化合物は、分取ＬＣによってさらに精製する。
実施例Ａ：アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（ラディッシュの斑点病）でのイン・ビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
ラディッシュの若い植物を、上記で記載のように製造した有効成分を噴霧することで処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。２４時間後、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）胞子の水系懸濁液を葉に噴霧することで、植物を汚染する。汚染したラディッシュ植物を、２０℃および相対湿度１００％で６日間インキュベートする。
接種から６日後に試験の評価を行う。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く認められないことを意味する。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．０１；Ｉ．２３；Ｉ．２６；Ｉ．４９が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％から７９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．１８；Ｉ．２２が、有効成分濃度５００ｐｐｍで８０％から８９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．０３；Ｉ．１９；Ｉ．２１；Ｉ．２５；Ｉ．５３が、有効成分濃度５００ｐｐｍで９０％から１００％の効力を示した。
表Ａ１にあるように、同じ条件下で、実施例Ｉ．０１およびＩ．０３の化合物により、有効成分５００ｐｐｍの用量で、良好（少なくとも７０％）ないし優良（少なくとも９０％）保護が観察されるが、特許出願ＷＯ２００８／０１５１８９で特許請求の化合物ＣＭＰ１（３−ピリジル類縁体）では保護は全く観察されない。
特許出願ＷＯ２００８／０１５１８９で特許請求されている例ＣＭＰ１は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ［１−フェニル−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
これらの結果は、本発明による化合物が、ＷＯ２００８／０１５１８９で特許請求の構造的に最も近い化合物よりかなり良好な生理活性を有することを示している。
表Ａ２であるように、同じ条件下で、実施例Ｉ．５３の化合物により、有効成分用量５００ｐｐｍで完全保護が観察されるが、特許出願ＷＯ２００９／０１６２２２で特許請求の化合物ＣＭＰ４（３−ピリジル類縁体）および化合物ＣＭＰ５（２−ピリジル類縁体）では、保護が不十分（５０％未満）ないし全くないことが観察される。
国際特許ＷＯ２００９／０１６２２２で特許請求の実施例ＣＭＰ４は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［３−（ピリジン−３−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２００９／０１６２２２で特許請求の実施例ＣＭＰ５は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−｛［３−（６−メトキシピリジン−２−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際特許ＷＯ２００９／０１６２２２で特許請求の実施例ＣＭＰ５は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−｛［３−（６−メトキシピリジン−２−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
これらの結果は、本発明による化合物が、ＷＯ２００９／０１６２２２で特許請求の構造的に最も近い化合物よりかなり良好な生理活性を有することを示している。
実施例Ｂ：ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するイン・ビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
ガーキンの若い植物を、上記で記載のように製造した有効成分を噴霧することで処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。２４時間後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）胞子の水系懸濁液を葉に噴霧することで、植物を汚染する。汚染したガーキン植物を、１７℃および相対湿度９０％で４から５日間インキュベートする。
接種から４から５日後に試験の評価を行う。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く認められないことを意味する。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．０３が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％から７９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．２０；Ｉ．２４；Ｉ．２５；Ｉ．２９が、有効成分濃度５００ｐｐｍで８０％から８９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．０４；Ｉ．１８；Ｉ．１９；Ｉ．２１；Ｉ．２２；Ｉ．２３；Ｉ．２６；Ｉ．２７；Ｉ．３０；Ｉ．３１；Ｉ．３４が、有効成分濃度５００ｐｐｍで９０％から１００％の効力を示した。
表Ｂ１にあるように、同じ条件下で、実施例Ｉ．１９、Ｉ．２９およびＩ．３１の化合物により、有効成分５００ｐｐｍおよび１００ｐｐｍの用量で、平均的（少なくとも３５％）ないし完全な保護が観察されるが、特許出願ＷＯ２００８／０３７７８９で特許請求の化合物ＣＭＰ２（３−ピリジル類縁体）および化合物ＣＭＰ３（４−ピリジル類縁体）では保護は全く観察されない。
国際特許ＷＯ２００８／０３７７８９で特許請求の実施例ＣＭＰ２は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［５−（トリフルオロメチル）−３，３′−ビピリジン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２００８／０３７７８９で特許請求の実施例ＣＭＰ３は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［５−（トリフルオロメチル）−３，４′−ビピリジン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際特許ＷＯ２００８／０３７７８９で特許請求の実施例ＣＭＰ３は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［５−（トリフルオロメチル）−３，４′−ビピリジン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
これらの結果は、本発明による化合物が、ＷＯ２００８／０３７７８９で特許請求の構造的に最も近い化合物よりかなり良好な生理活性を有することを示している。
実施例Ｃ：プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギでの赤さび病）でのイン・ビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
コムギの若い植物を、上記で記載のように製造した有効成分を噴霧することで処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。２４時間後、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）胞子の水系懸濁液を葉に噴霧することで、植物を汚染する。汚染したコムギ植物を、２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次に２０℃および相対湿度７０から８０％で１０日間インキュベートする。
接種から１１日後に試験の評価を行う。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く認められないことを意味する。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．２０；Ｉ．２９；Ｉ．４２；Ｉ．４３が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％から７９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．１８；Ｉ．２４；Ｉ．２６；Ｉ．２７；Ｉ．２８；Ｉ．３６；Ｉ．４０；Ｉ．４５；Ｉ．５２が、有効成分濃度５００ｐｐｍで８０％から８９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．１９；Ｉ．２１；Ｉ．２２；Ｉ．２３；Ｉ．２５；Ｉ．３１；Ｉ．３７；Ｉ．３８；Ｉ．３９；Ｉ．４１；Ｉ．５１が、有効成分濃度５００ｐｐｍで９０％から１００％の効力を示した。
表Ｃ１にあるように、同じ条件下で、実施例Ｉ．２１、Ｉ．２３およびＩ．３１の化合物により、有効成分５００ｐｐｍおよび１００ｐｐｍの用量で、高い（少なくとも８５％）ないし完全な保護が観察されるが、非常に類似した条件で、特許出願ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示のフェニル置換されている複素環類縁体１３１、１４７、１５３、１５５、１６５、および１６７により、有効成分５００ｐｐｍおよび１００ｐｐｍの用量で、観察される保護は良好（少なくとも８０％）ないし保護なしである。
国際特許ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示の実施例１３１は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［（５−メチル−２−フェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示の実施例１４７は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［１−（２−メチル−５−フェニル−３−チエニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示の実施例１５３は、Ｎ−｛［３−（４−クロロフェニル）−１，２−オキサゾール−５−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示の実施例１５５は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［（１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示の実施例１６５は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−５−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示の実施例１６７は、Ｎ−｛［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際特許ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示の実施例１４７は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［１−（２−メチル−５−フェニル−３−チエニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示の実施例１５３は、Ｎ−｛［３−（４−クロロフェニル）−１，２−オキサゾール−５−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示の実施例１５５は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［（１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示の実施例１６５は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−５−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２０１２／０５９４９７に開示の実施例１６７は、Ｎ−｛［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
これらの結果は、本発明による化合物が、ＷＯ２０１２／０５９４９７で特許請求の構造的に最も近い化合物よりかなり良好な生理活性を有することを示している。
表Ｃ２にあるように、同じ条件下で、実施例Ｉ．３７およびＩ．４１の化合物により、有効成分５００ｐｐｍおよび１００ｐｐｍの用量で、良好（少なくとも７０％）ないし優良（少なくとも９０％）な保護が観察されるが、非常に類似した条件で、特許出願ＷＯ２００９／０１６２２２に開示のフェニル置換されている複素環類縁体１３、１８および２９により、または特許出願ＷＯ２００８／０３７７８９に開示のフェノキシ置換されている複素環類縁体３５および３６により、有効成分５００ｐｐｍおよび１２５ｐｐｍの用量で、観察される保護は良好（少なくとも７０％）ないし保護なしである。
国際特許ＷＯ−２００９／０１６２２２に開示の実施例１３は、Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［（１−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ−２００９／０１６２２２に開示の実施例１８は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（１−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ−２００９／０１６２２２に開示の実施例２９は、Ｎ−シクロプロピル−３−エチル−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［（１−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
実施例３５に開示の国際特許ＷＯ２００８／０３７７８９は、に相当しＮ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［（６−フェノキシピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および
実施例３６に開示の国際特許ＷＯ２００８／０３７７８９は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（６−フェノキシピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際特許ＷＯ−２００９／０１６２２２に開示の実施例１８は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（１−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ−２００９／０１６２２２に開示の実施例２９は、Ｎ−シクロプロピル−３−エチル−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［（１−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
実施例３５に開示の国際特許ＷＯ２００８／０３７７８９は、に相当しＮ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［（６−フェノキシピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および
実施例３６に開示の国際特許ＷＯ２００８／０３７７８９は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（６−フェノキシピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
これらの結果は、本発明による化合物が、ＷＯ２００８／０３７７８９またはＷＯ−２００９／０１６２２２で特許請求の構造的に最も近い化合物よりかなり良好な生理活性を有することを示している。
表Ｃ３にあるように、同じ条件下で、実施例Ｉ．１１の化合物により、有効成分５００ｐｐｍの用量で、平均的（少なくとも６０％）保護が観察されるが、非常に類似の条件で、特許出願ＷＯ２００８／０１５１８９に開示のフェニル置換されている複素環類縁体１２、１７、２８、４５、５０および５９により、有効成分５００ｐｐｍの用量で、観察される保護は不十分（２０％未満）ないし保護なしである。
国際特許ＷＯ２００８／０１５１８９に開示の実施例１２は、Ｎ−｛［４−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２００８／０１５１８９に開示の実施例１７は、Ｎ−｛［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２００８／０１５１８９に開示の実施例２８は、Ｎ−｛［４−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２００８／０１５１８９に開示の実施例４５は、Ｎ−｛［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２００８／０１５１８９に開示の実施例５０は、Ｎ−｛［４−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２００８／０１５１８９に開示の実施例５９は、Ｎ−｛［４−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際特許ＷＯ２００８／０１５１８９に開示の実施例１７は、Ｎ−｛［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２００８／０１５１８９に開示の実施例２８は、Ｎ−｛［４−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２００８／０１５１８９に開示の実施例４５は、Ｎ−｛［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２００８／０１５１８９に開示の実施例５０は、Ｎ−｛［４−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２００８／０１５１８９に開示の実施例５９は、Ｎ−｛［４−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
これらの結果は、本発明による化合物が、ＷＯ２００８／０１５１８９で特許請求の構造的に最も近い化合物よりかなり良好な生理活性を有することを示している。
実施例Ｄ：ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）（オオムギ網斑病）でのイン・ビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
オオムギの若い植物を、上記で記載のように製造した有効成分を噴霧することで処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。２４時間後、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）胞子の水系懸濁液を葉に噴霧することで、植物を汚染する。汚染したオオムギ植物を、２０℃および相対湿度１００％で４８時間、次に２０℃および相対湿度７０から８０％で１２日間インキュベートする。
接種から１４日後に試験の評価を行う。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く認められないことを意味する。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．０４；Ｉ．２７；Ｉ．２９が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％から７９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．２０；Ｉ．２２；Ｉ．２３；Ｉ．３６；Ｉ．３７；Ｉ．５３が、有効成分濃度５００ｐｐｍで８０％から８９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．１１；Ｉ．１８；Ｉ．１９；Ｉ．２１；Ｉ．２４；Ｉ．２５；Ｉ．２６；Ｉ．３１が、有効成分濃度５００ｐｐｍで９０％から１００％の効力を示した。
表Ｄ１にあるように、同じ条件下で、実施例Ｉ．５３の化合物により、有効成分５００ｐｐｍおよび１００ｐｐｍの用量で、高い（少なくとも８０％）保護が観察されるが、特許出願ＷＯ２００９／０１６２２２で特許請求の化合物ＣＭＰ５（２−ピリジル類縁体）および化合物ＣＭＰ６（４−ピリジル類縁体）により、保護は全く観察されない。
国際特許ＷＯ２００９／０１６２２２で特許請求の実施例ＣＭＰ５は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−｛［３−（６−メトキシピリジン−２−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２００９／０１６２２２で特許請求の実施例ＣＭＰ６は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［３−（ピリジン−４−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際特許ＷＯ２００９／０１６２２２で特許請求の実施例ＣＭＰ６は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［３−（ピリジン−４−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
これらの結果は、本発明による化合物が、ＷＯ２００９／０１６２２２で特許請求の構造的に最も近い化合物よりかなり良好な生理活性を有することを示している。
実施例Ｅ：セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ）でのイン・ビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
コムギの若い植物を、上記で記載のように製造した有効成分を噴霧することで処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。２４時間後、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水系懸濁液を葉に噴霧することで、植物を汚染する。汚染したコムギ植物を、１８℃および相対湿度１００％で７２時間、次に２０℃および相対湿度９０％で２１日間インキュベートする。
接種から２４日後に試験の評価を行う。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く認められないことを意味する。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．４９が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％から７９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．１９；Ｉ．４２；Ｉ．４６；Ｉ．４８；Ｉ．５３が、有効成分濃度５００ｐｐｍで８０％から８９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．０１；Ｉ．０２；Ｉ．０３；Ｉ．０４；Ｉ．１１；Ｉ．１８；Ｉ．２１；Ｉ．２２；Ｉ．２３；Ｉ．２４；Ｉ．２５；Ｉ．２６；Ｉ．２７；Ｉ．２９；Ｉ．３０；Ｉ．３１；Ｉ．３２；Ｉ．３３；Ｉ．３４；Ｉ．３５；Ｉ．３６；Ｉ．３７；Ｉ．３８；Ｉ．３９；Ｉ．４０；Ｉ．４１；Ｉ．４３；Ｉ．４５が、有効成分濃度５００ｐｐｍで９０％から１００％の効力を示した。
実施例Ｆ：スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物ウドンコ病）でのイン・ビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
ガーキンの若い植物を、上記で記載のように製造した有効成分を噴霧することで処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。２４時間後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子の水系懸濁液を葉に噴霧することで、植物を汚染する。汚染したコムギ植物を、１８℃および相対湿度１００％で７２時間、次に２０℃および相対湿度７０から８０％で１２日間インキュベートする。
接種から１５日後に試験の評価を行う。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く認められないことを意味する。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．３６；Ｉ．３８；Ｉ．４５が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％から７９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．３３が、有効成分濃度５００ｐｐｍで８０％から８９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．０１；Ｉ．０２；Ｉ．０３；Ｉ．０４；Ｉ．１１；Ｉ．１８；Ｉ．１９；Ｉ．２０；Ｉ．２１；Ｉ．２２；Ｉ．２３；Ｉ．２４；Ｉ．２５；Ｉ．２６；Ｉ．２７；Ｉ．２９；Ｉ．３１；Ｉ．３２；Ｉ１．３４；Ｉ．３５；Ｉ．３７；Ｉ．３９；Ｉ．５１；Ｉ．５３が、有効成分濃度５００ｐｐｍで９０％から１００％の効力を示した。
実施例Ｇ：ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）（インゲンマメさび病）でのイン・ビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇ当たりＴｗｅｅｎ（登録商標）８０ １μＬ
有効成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で溶解させ、均質化し、次に水で希釈して所望の濃度とする。
インゲンマメの若い植物を、上記で記載のように製造した有効成分を噴霧することで処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。２４時間後、ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）胞子の水系懸濁液を葉に噴霧することで、植物を汚染する。汚染したインゲンマメ植物を、２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次に２０℃および相対湿度７０から８０％で１０日間インキュベートする。
接種から１１日後に試験の評価を行う。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く認められないことを意味する。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．２４；Ｉ．２７が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％から７９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．４１が、有効成分濃度５００ｐｐｍで８０％から８９％の効力を示した。
この試験では、次の本発明による化合物：Ｉ．１８；Ｉ．１９；Ｉ．２０；Ｉ．２１；Ｉ．２２；Ｉ．２３；Ｉ．２５；Ｉ．２６；Ｉ．２９；Ｉ．３１；Ｉ．３２；Ｉ．３４；Ｉ．３７；Ｉ．３８；Ｉ．３９が、有効成分濃度５００ｐｐｍで９０％から１００％の効力を示した。
表Ｇ１にあるように、同じ条件下で、実施例Ｉ．１９、Ｉ．２９およびＩ．３１の化合物により、有効成分５００ｐｐｍおよび１００ｐｐｍの用量で、平均的（少なくとも６０％）ないし完全な保護が観察されるが、特許出願ＷＯ２００８／０３７７８９で特許請求の化合物ＣＭＰ２（３−ピリジル類縁体）および化合物ＣＭＰ３（４−ピリジル類縁体）では、観察される保護は不十分（２０％未満）ないし全く観察されない。
国際特許ＷＯ２００８／０３７７８９で特許請求の実施例ＣＭＰ２は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［５−（トリフルオロメチル）−３，３′−ビピリジン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当し、
国際特許ＷＯ２００８／０３７７８９で特許請求の実施例ＣＭＰ３は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［５−（トリフルオロメチル）−３，４′−ビピリジンン−２−イル］メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際特許ＷＯ２００８／０３７７８９で特許請求の実施例ＣＭＰ３は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−｛［５−（トリフルオロメチル）−３，４′−ビピリジンン−２−イル］メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
これらの結果は、本発明による化合物が、ＷＯ２００８／０３７７８９で特許請求の構造的に最も近い化合物よりかなり良好な生理活性を有することを示している。
Claims (22)
- 下記式（Ｉ）の化合物ならびに該化合物の塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体もしくは幾何異性体。
・Ａは同一であるか異なっていることができる４個以下の基Ｒによって置換されていることができる炭素連結の不飽和もしくは部分飽和５員複素環基を表し；
・ＴはＯまたはＳを表し；
・ｎは０、１、２、３または４を表し；
・Ｌは、直接結合、ＣＺ４Ｚ５、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＺ６を表し；
・Ｂ１は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストで選択される１から４個以下のヘテロ原子を含む炭素連結不飽和、単環式または縮合二環式５員、６員、８員、９員、１０員複素環を表し；
・Ｂ２は、同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｙによって置換されていることができるＮ、Ｏ、Ｓからなるリストで選択される１から４個以下のヘテロ原子を含む炭素連結飽和、部分飽和もしくは不飽和単環式または縮合二環式３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員複素環を表し、ただしＬが直接結合または酸素原子を表す場合はＢ２はピリジル環を表さず；
・Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルまたは１０個以下の原子もしくは基によって置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、その置換基は同一であるか異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルおよびジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルからなるリストで選択することができ；
・Ｚ２およびＺ３は同一であるか異なっていることができ、水素原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；または置換されているか置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−カルバモイルを表し；または
・Ｚ２およびＺ３がそれらが連結されている炭素原子とともに、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７シクロアルキルを形成していることができ；または
・Ｚ３および複素環の結合箇所に隣接する置換基Ｘがそれらが連結されている連続する炭素原子とともに、置換されているか置換されていない５員、６員もしくは７員の部分飽和の炭素環もしくは３個以下のヘテロ原子を含む複素環を形成していることができ、Ｚ２は本明細書で記載されており；
・Ｚ４およびＺ５は独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表し；または
・Ｚ４およびＺ５がそれらが連結されている炭素原子とともに、Ｃ（＝Ｏ）カルボニル基を形成していることができ；
・Ｚ６は、水素原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノ−シクロアルキル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；ホルミル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないベンジル；または置換されているか置換されていないフェニルスルホニルを表し；
・Ｘは独立に、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カーバメート；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ４−Ｃ７−ハロゲノシクロアルケニル；置換されているか置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；置換されているか置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；置換されているか置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールオキシ；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールスルファニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールアミノ；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノを表し；
・Ｙは独立に、ハロゲン原子；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールを表し；
・Ｑは独立に、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、または置換されているか置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・Ｒは独立に、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；置換されているか置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；フェノキシ；フェニルスルファニル；フェニルアミノ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；またはベンジルアミノを表し、
ただし下記の化合物：
Ｎ−シクロブチル−１−メチル−Ｎ−（｛２−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド、および
Ｎ−シクロブチル−１−メチル−Ｎ−（｛４−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド
は除外される。］ - 前記式（Ｉ）がさらに、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−｛［５−（２−チエニル）−１，２−オキサゾール−３−イル］メチル｝−２−フラミド、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−｛［５−（２−チエニル）−１，２−オキサゾール−３−イル］メチル｝チオフェン−２−カルボキサミド、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−｛［５−（２−フリル）−１，２−オキサゾール−３−イル］メチル｝−２−フラミド、
３−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］メチル｝−２−フラミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］メチル｝−２−フラミド、および
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−｛［３−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］メチル｝チオフェン−２−カルボキサミド
を表さない、請求項１に記載の化合物。 - Ａが下記のもの：
−式（Ａ１）の複素環：
Ｒ１からＲ３は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。］
−式（Ａ２）の複素環：
Ｒ４からＲ６は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。］
−式（Ａ３）の複素環：
Ｒ７は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ８は水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
−式（Ａ４）の複素環：
Ｒ９からＲ１１は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。］
−式（Ａ５）の複素環：
Ｒ１２およびＲ１３は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；アミノ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ１４は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；アミノ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。］
−式（Ａ６）の複素環：
Ｒ１５は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１６およびＲ１８は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１７は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
−式（Ａ７）の複素環：
Ｒ１９は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ２０からＲ２２は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
−式（Ａ８）の複素環：
Ｒ２３は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２４は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
−式（Ａ９）の複素環：
Ｒ２５は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
−式（Ａ１０）の複素環：
Ｒ２７は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２８は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す。］
−式（Ａ１１）の複素環：
Ｒ２９は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３０は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す。］
−式（Ａ１２）の複素環：
Ｒ３１は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ３２は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３３は、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
−式（Ａ１３）の複素環：
Ｒ３４は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ５−シクロアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ５−アルキニルオキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ３５は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；シアノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
Ｒ３６は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
−式（Ａ１４）の複素環：
Ｒ３７およびＲ３８は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシまたは置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表し；
Ｒ３９は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
−式（Ａ１５）の複素環：
Ｒ４０およびＲ４１は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
−式（Ａ１６）の複素環：
Ｒ４２およびＲ４３は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたはアミノを表す。］
−式（Ａ１７）の複素環：
Ｒ４４およびＲ４５は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
−式（Ａ１８）の複素環：
Ｒ４７は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ４６は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表す。］
−式（Ａ１９）の複素環：
Ｒ４９およびＲ４８は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
−式（Ａ２０）の複素環：
Ｒ５０およびＲ５１は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
−式（Ａ２１）の複素環：
Ｒ５２は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
−式（Ａ２２）の複素環：
Ｒ５３は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
−式（Ａ２３）の複素環：
Ｒ５４およびＲ５６は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５５は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
−式（Ａ２４）の複素環：
Ｒ５７およびＲ５９は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５８は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
−式（Ａ２５）の複素環：
Ｒ６０およびＲ６１は同一であるか異なっていることができ、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ６２は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
−式（Ａ２６）の複素環：
Ｒ６５は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ５−シクロアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ５−アルキニルオキシまたは同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ６３は、水素原子；ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル；シアノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
Ｒ６４は、水素原子または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
からなるリストで選択される請求項１または２に記載の化合物。 - Ａが、Ａ２；Ａ５；Ａ６；Ａ１０およびＡ１３からなるリストで選択される請求項３に記載の化合物。
- ＡがＡ１３を表し、Ｒ３４が置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシを表し；Ｒ３５が、水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ３６が置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す請求項４に記載の化合物。
- ＴがＯを表す請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｚ１が、置換されているか置換されていないシクロプロピル、好ましくは置換されていないシクロプロピルもしくは２−Ｃ１−Ｃ５−アルキルシクロプロピルを表す請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｚ２およびＺ３が独立に、水素原子またはメチルを表す請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
- ｎが０、１または２を表す請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｌが、直接結合、酸素原子、メチレン基またはカルボニル基を表す請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｂ１が、置換されているか置換されていないチエニル環；置換されているか置換されていないベンゾチエニル環；置換されているか置換されていないピリジニル環；置換されているか置換されていないピロリル環；置換されているか置換されていないピラゾリル環；置換されているか置換されていない１，２，３−トリアゾリル環；置換されているか置換されていないフラニル環；または置換されているか置換されていないベンゾフラニル環；好ましくは置換されているか置換されていないチエニル環、または置換されているか置換されていないベンゾチエニル環、または置換されているか置換されていないピリジニル環を表す、請求項１から１０のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｂ２が、置換されているか置換されていないチエニル環；置換されているか置換されていないベンゾチエニル環；置換されているか置換されていないピリジン環；置換されているか置換されていないフラニル環；または置換されているか置換されていないベンゾフラニル環；好ましくは置換されているか置換されていないチエニル環、または置換されているか置換されていないベンゾチエニル環を表す、請求項１から１１のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｘが独立に、ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；または置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニルを表す、請求項１から１２のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｙが独立に、ハロゲン原子；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す、請求項１から１３のいずれか１項に記載の化合物。
- 下記式（ＩＩａ）の化合物ならびに該化合物の許容される塩。
- 下記式（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）もしくは（ＩＩｄ）の化合物ならびに該化合物の許容される塩。
- Ｎ−｛［４−（テトラヒドロフラン−３−イル）−３−チエニル］メチル｝シクロプロパンアミンではない、請求項１６に記載の式（ＩＩｃ）の化合物。
- Ｎ−［（５−メチル−２，３′−ビチオフェン−２′−イル）メチル］シクロプロパンアミンまたはそれの許容される塩である請求項１６に記載の式（ＩＩｂ）の化合物。
- 有効成分として、有効量の請求項１から１４に記載の式（Ｉ）の化合物および農業的に許容される支持体、担体もしくは充填剤を含む殺菌剤組成物。
- 農業的に有効かつ実質的に植物無毒性量の請求項１から１４のいずれか１項に記載の化合物または請求項１９に記載の組成物を、植物が成長するか成長できる土壌、植物の葉および／または果実、または植物の種子に施用することを特徴とする、作物の植物病原性真菌の防除方法。
- 請求項１から１４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混和することを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための組成物の製造方法。
- 植物、種子、トランスジェニック植物またはトランスジェニック種子の処理のための、請求項１から１４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13356014.4 | 2013-10-16 | ||
| EP13356014 | 2013-10-16 | ||
| EP14356002 | 2014-01-28 | ||
| EP14356002.7 | 2014-01-28 | ||
| PCT/EP2014/072098 WO2015055706A2 (en) | 2013-10-16 | 2014-10-15 | N-cycloalkyl-n-(biheterocyclymethylene)-(thio)carboxamide derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2016534997A true JP2016534997A (ja) | 2016-11-10 |
Family
ID=51730516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016523213A Withdrawn JP2016534997A (ja) | 2013-10-16 | 2014-10-15 | Ｎ−シクロアルキル−ｎ−（ビヘテロシクリルメチレン）−（チオ）カルボキサミド誘導体 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10076116B2 (ja) |
| EP (1) | EP3057423A2 (ja) |
| JP (1) | JP2016534997A (ja) |
| KR (1) | KR20160072184A (ja) |
| CN (1) | CN105722393B (ja) |
| CA (1) | CA2927759A1 (ja) |
| IL (1) | IL245093A0 (ja) |
| MX (1) | MX2016004533A (ja) |
| TW (1) | TW201605820A (ja) |
| WO (1) | WO2015055706A2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA030055B1 (ru) | 2013-10-16 | 2018-06-29 | Байер Кропсайенс Акциенгезелльшафт | Комбинации активных соединений, содержащие (тио)карбоксамидное производное и фунгицидное соединение |
| EP3283476B1 (en) * | 2015-04-13 | 2019-08-14 | Bayer Cropscience AG | N-cycloalkyl-n-(biheterocyclyethylene)-(thio)carboxamide derivatives |
| JP6864673B2 (ja) | 2015-10-02 | 2021-04-28 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
| WO2017055473A1 (en) | 2015-10-02 | 2017-04-06 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| US10640497B2 (en) | 2015-12-02 | 2020-05-05 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| TWI773657B (zh) | 2015-12-18 | 2022-08-11 | 美商亞德利克斯公司 | 作爲非全身ｔｇｒ５促效劑之經取代之4-苯基吡啶化合物 |
| UY37062A (es) | 2016-01-08 | 2017-08-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de aryl oxadiazol fungicidas |
| US11083196B2 (en) | 2016-03-24 | 2021-08-10 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
| KR102615161B1 (ko) | 2017-03-31 | 2023-12-15 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 살진균 조성물 |
| JP7476118B2 (ja) * | 2018-07-05 | 2024-04-30 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 抗菌剤としての置換チオフェンカルボキサミド類及び類縁体 |
| MA56441A (fr) * | 2019-07-03 | 2022-05-11 | Bayer Ag | Thiophène carboxamides substitués et leurs dérivés comme microbicides |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2751309B2 (ja) * | 1988-02-16 | 1998-05-18 | 三菱化学株式会社 | ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 |
| EP1449841A1 (en) * | 2003-02-19 | 2004-08-25 | Bayer CropScience SA | New fungicidal compounds |
| WO2006120224A1 (en) | 2005-05-13 | 2006-11-16 | Bayer Cropscience Sa | Fungicide 2-pyridyl-methylene-carboxamide derivatives |
| US8026195B2 (en) | 2006-07-31 | 2011-09-27 | Bayer Cropscience Ag | Fungicidal N-cycloalkyl-carboxamide derivatives |
| CL2007002787A1 (es) | 2006-09-29 | 2008-05-30 | Bayer Cropscience Sa | Compuestos derivados de n-cicloalquil-carboxamida, n-cicloalquil-tiocarboxamida y n-cicloalquil-carboxamidamida n-sustituida; composicion fungicida que comprende dichos compuestos; y metodo para combatir hongos fitopatogenos de cultivos que comprende |
| EP2185545B1 (en) * | 2007-07-31 | 2013-09-18 | Bayer Intellectual Property GmbH | Fungicide n-5-membered fused heteroaryl-methylene-n-cycloalkyl-carboxamide derivatives |
| AR067744A1 (es) | 2007-07-31 | 2009-10-21 | Bayer Cropscience Sa | Derivados fungicidas de (hetero) aril- metilen -n- cicloalquil carboxamida condensados de 6 elementos con n |
| WO2009024342A2 (en) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocides |
| EP2251331A1 (en) * | 2009-05-15 | 2010-11-17 | Bayer CropScience AG | Fungicide pyrazole carboxamides derivatives |
| WO2012036278A1 (ja) | 2010-09-17 | 2012-03-22 | 大正製薬株式会社 | グリシントランスポーター阻害物質 |
| UA109460C2 (uk) * | 2010-11-02 | 2015-08-25 | Байєр Інтелекчуал Проперті Гмбх | N-гетарилметилпіразолілкарбоксаміди |
| EA030055B1 (ru) | 2013-10-16 | 2018-06-29 | Байер Кропсайенс Акциенгезелльшафт | Комбинации активных соединений, содержащие (тио)карбоксамидное производное и фунгицидное соединение |
-
2014
- 2014-10-15 MX MX2016004533A patent/MX2016004533A/es unknown
- 2014-10-15 CN CN201480056863.9A patent/CN105722393B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-15 JP JP2016523213A patent/JP2016534997A/ja not_active Withdrawn
- 2014-10-15 TW TW103135738A patent/TW201605820A/zh unknown
- 2014-10-15 WO PCT/EP2014/072098 patent/WO2015055706A2/en active Application Filing
- 2014-10-15 US US15/029,220 patent/US10076116B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-15 CA CA2927759A patent/CA2927759A1/en not_active Abandoned
- 2014-10-15 EP EP14784456.7A patent/EP3057423A2/en not_active Withdrawn
- 2014-10-15 KR KR1020167012750A patent/KR20160072184A/ko not_active Application Discontinuation
-
2016
- 2016-04-13 IL IL245093A patent/IL245093A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105722393B (zh) | 2018-11-20 |
| US20160255836A1 (en) | 2016-09-08 |
| CN105722393A (zh) | 2016-06-29 |
| IL245093A0 (en) | 2016-06-30 |
| WO2015055706A2 (en) | 2015-04-23 |
| US10076116B2 (en) | 2018-09-18 |
| EP3057423A2 (en) | 2016-08-24 |
| CA2927759A1 (en) | 2015-04-23 |
| KR20160072184A (ko) | 2016-06-22 |
| WO2015055706A3 (en) | 2015-06-18 |
| MX2016004533A (es) | 2016-07-22 |
| TW201605820A (zh) | 2016-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3013802B1 (en) | N-cycloalkyl-n-[(bicyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives | |
| JP2016534997A (ja) | Ｎ−シクロアルキル−ｎ−（ビヘテロシクリルメチレン）−（チオ）カルボキサミド誘導体 | |
| US20190092765A1 (en) | N-cycloalkyl-n-[(heterocyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives | |
| EP3077377B1 (en) | N-cycloalkyl-n-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives | |
| EP3013803B1 (en) | N-cycloalkyl-n-[(fusedphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives | |
| JP2015512904A (ja) | 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−ｎ−二環式メチレン−カルボキサミド誘導体 | |
| EP3055296B1 (en) | N-hetaryl(thio)carbonyl-2-(benzocycloalken-1-yl)cyclamines and their use as fungicides | |
| EP3077378B1 (en) | N-cyclopropyl-n-{[2-(1-substitutedcyclopropyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives | |
| US9540314B2 (en) | N-cycloalkyl-N-[(cycloalkenylphenyl)methylene]-(thio) carboxamide derivatives | |
| US10214510B2 (en) | N-cycloalkyl-N-(biheterocyclylethylene)-(thio)carboxamide derivatives | |
| JP2015516396A (ja) | Ｎ−シクロアルキル−ｎ−［（三置換シリルフェニル）メチレン］−（チオ）カルボキサミド誘導体 | |
| JP2014533666A (ja) | 殺菌剤ｎ−［（トリ置換シリル）メチル］−カルボキサミド誘導体 | |
| JP2015517996A (ja) | 殺真菌剤として有用なｎ−アシル−２−（シクロ）アルキルピロリジンおよびピペリジン | |
| JP2015504442A (ja) | 殺菌性ｎ−ビシクロアルキルおよびｎ−トリシクロアルキル（チオ）カルボキサミド誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170426 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20170926 |