JP2015512904A - 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−ｎ−二環式メチレン−カルボキサミド誘導体 - Google Patents

殺菌剤ｎ−シクロアルキル−ｎ−二環式メチレン−カルボキサミド誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP2015512904A
JP2015512904A JP2015502276A JP2015502276A JP2015512904A JP 2015512904 A JP2015512904 A JP 2015512904A JP 2015502276 A JP2015502276 A JP 2015502276A JP 2015502276 A JP2015502276 A JP 2015502276A JP 2015512904 A JP2015512904 A JP 2015512904A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
different
halogen atoms
same
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2015502276A
Other languages
English (en)
Inventor
ベンテイング，ユルゲン
ダーメン，ペーター
デボルド，フイリツプ
ゲーリー，ステフアニー
ラシエーズ，ヘレン
リノルフイ，フイリツプ
ヴアツヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property GmbH filed Critical Bayer Intellectual Property GmbH
Publication of JP2015512904A publication Critical patent/JP2015512904A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
    • C07C211/35—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing only non-condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/39—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C211/41—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems
    • C07C211/42—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems with six-membered aromatic rings being part of the condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/58—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms with amino groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/06—Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/12—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being at least seven-membered

Abstract

本発明は、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−二環式メチレン−カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体、これらを調製する方法、中間体化合物の調製、殺菌剤活性物質としての、特に殺菌剤組成物の形態での、これらの使用、およびこれらの化合物または組成物を使用した、特に植物の、植物病原性菌類の防除のための方法に関する。

Description

本発明は、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−二環式メチレン−カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体、これらを調製する方法、中間体化合物の調製、殺菌剤活性物質としての、特に殺菌剤組成物の形態でのこれらの使用、およびこれらの化合物または組成物を使用した、特に植物の、植物病原性菌類の防除のための方法に関する。
国際公開第２００７／０６０１６４号では、特定のフェネチルアミドが、以下の式：
Figure 2015512904
［式中、Ｈｅｔは、１〜３個のヘテロ原子を有する５員、６員または７員複素環を表し、Ｈｅｔは炭素原子によって結合されている。Ｒ５は、置換されたまたは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表し得る。］
の数多くの化合物の広範な開示に総称的に包含されている。しかし、この資料は、Ｒ１またはＲ２がＸ（オルト位）と一緒になって、フェニル環に縮合した環を形成し得る化合物を具体的に開示または示唆していない。さらに、この資料には、Ｈｅｔが１−メチル−３−（ジフルオロまたはジクロロ）メチル−５−（クロロまたはフルオロ）−４−ピラゾリル基を表し得るそのような誘導体の明確な開示はなく、またそのような誘導体を選択することの示唆もない。
国際公開第２００９／０１６２２１８号では、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−二環式−カルボキサミドまたはチオカルボキサミドが、以下の式：
Figure 2015512904
［式中、Ａは、炭素で結合した、部分飽和または不飽和の５員ヘテロシクリル基を表し、およびＺ１は、置換されたまたは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表す。］
の数多くの化合物の広範な開示に総称的に包含されている。しかし、この資料は、アミド基の窒素がメチレン架橋によって二環式部分に結合され得る化合物を具体的に開示または示唆していない。さらに、この資料には、Ａが１−メチル−３−（ジフルオロまたはジクロロ）メチル−５−（クロロまたはフルオロ）−４−ピラゾリル基を表し得るそのような誘導体の明確な開示はなく、またそのような誘導体を選択することの示唆もない。
国際公開第２０１０／０８６３１１号では、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−二環式メチレン−カルボキサミドまたはチオカルボキサミドが、以下の式：
Figure 2015512904
［式中、Ａは、炭素で結合した、部分飽和または不飽和の５員ヘテロシクリル基を表し、およびＺ１は、置換されたまたは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表す。］
の数多くの化合物の広範な開示に総称的に包含されている。しかし、この資料には、Ａが１−メチル−３−（ジフルオロまたはジクロロ）メチル−５−（クロロまたはフルオロ）−４−ピラゾリル基を表し得るそのような誘導体の明確な開示はなく、またそのような誘導体を選択することの示唆もない。
国際公開第２０１０／１３０７６７号では、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−ベンジル−カルボキサミドまたはチオカルボキサミドが、以下の式：
Figure 2015512904
［式中、Ｘ１およびＸ２は、フッ素または塩素原子を表し、Ｚ１は、置換されたまたは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表し、ならびにＺ２またはＺ３はＲ１と一緒になって、芳香環に縮合した飽和環を形成し得る。］
の数多くの化合物の広範な開示に総称的に包含されている。しかし、この資料には、アミド基の窒素が２原子リンカーによってアリール部分に結合され得るそのような誘導体の明確な開示はなく、またそのような誘導体を選択することの示唆もない。
国際公開第２００７／０６０１６４号 国際公開第２００９／０１６２２１８号 国際公開第２０１０／０８６３１１号 国際公開第２０１０／１３０７６７号
農業において、有効成分に対する耐性株の発現を回避または抑制するために新規農薬化合物を使用することは常に高い関心の対象である。また、既に公知の化合物と少なくとも同等の効力を維持しつつ、同時に、使用する活性化合物の量を低減することを目的として、公知の化合物よりも活性な新規化合物を使用することにも高い関心が寄せられている。我々は今や、上述した作用または利点を有する化合物の新しいファミリーを見出した。
したがって、本発明は、式（Ｉ）：
Figure 2015512904
［式中、Ｔは、ＯまたはＳを表し、
・同じであるかまたは異なっていてもよいＸ１およびＸ２は、塩素またはフッ素原子を表し、
・Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、または同じであるかもしくは異なっていてもよく、およびハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルまたはカルバモイルから成るリストの中で選択され得る、最大１０個までの原子もしくは基で置換されたＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
・Ｚ２は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、アミノまたはＣ１−Ｃ８−アルキルアミノを表し、
・Ｙ１およびＹ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、置換されたもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルまたはカルバモイルを表し、
・Ｌ１およびＬ２は、独立して、ＣＺ４Ｚ５、ＮＺ６、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２を表し、
・ｍは、１、２または３を表し、
・ｐは、１、２または３を表し、
・Ｗは、ＣＺ７またはＮを表し、
・Ｚ３およびＺ７は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されたもしくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されたもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ４−Ｃ７−ハロゲノシクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換されたもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、置換されたもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されたもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されたもしくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリールオキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリールスルファニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリールアミノ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、最大４個までのＱ基で置換されていてもよいピリジニル、または最大４個までのＱ基で置換されていてもよいピリジニルオキシを表し、
・Ｚ４およびＺ５は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、または同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルを表し、
・Ｚ６は、水素原子、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大５個までのＱ基で置換されていてもよいフェニルスルホニル、または同じであるかもしくは異なっていてもよい最大５個までのＱ基で置換されていてもよいベンジルを表し、
・Ｑは、独立して、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されたもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、置換されたもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、または置換されたもしくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す〕
のＮ−シクロアルキル−Ｎ−二環式メチレン−カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体、ならびにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体または幾何異性体を提供する。
特に指示されない限り、本発明に従って置換される基または置換基は、以下の基または原子の１つまたは複数で置換され得る：ハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、イソニトリル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、アリールオキシ、アリールスルファニルまたはアリールアミノ。
本発明によれば、以下の総称は、一般に以下の意味で用いられる：
・ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し、
カルボキシは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し、
カルボニルは−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し、
カルバモイルは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し、
Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味し、
Ｓ（Ｏ）はスルホキシド基を表し、
Ｓ（Ｏ）２はスルホン基を表し、
ヘテロ原子は硫黄、窒素または酸素を意味し、
メチレンはジラジカル−ＣＨ２−を意味する；
・アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基ならびにこれらの用語を含む部分は、直鎖または分枝鎖であり得る；
・ハロゲン化基、特にハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキル基は、最大で９個までの同一または異なるハロゲン原子を含み得る；
・「アリール」という用語はフェニルまたはナフチルを意味する；
・同じであるかまたは異なっていてもよい２個の置換基で置換された、アミノ基または任意の他のアミノ含有基のアミノ部分の場合、前記２個の置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよいかまたは他のヘテロ原子を含んでもよいヘテロシクリル基、好ましくは５〜７員のヘテロシクリル基、例えばモルホリノ基またはピペリジニル基を形成し得る。
本発明の化合物はいずれも、該化合物中の不斉中心の数に依存して１つまたは複数の光学またはキラル異性体として存在し得る。本発明は、したがって、すべての光学異性体ならびに、すべての比率の、それらのラセミまたはスカレミック混合物（「スカレミック」という用語は種々の比率のエナンチオマーの混合物を意味する）およびすべての可能な立体異性体の混合物に等しく関する。ジアステレオ異性体および／または光学異性体は、それ自体当業者に公知の方法に従って分離することができる。
本発明の化合物はいずれも、該化合物中の二重結合の数に依存して１つまたは複数の幾何異性体としても存在し得る。本発明は、したがって、すべての幾何異性体およびすべての比率のすべての可能な混合物に等しく関する。幾何異性体は、それ自体当業者に公知の一般的な方法に従って分離することができる。
本発明の化合物はいずれも、その鎖または環の置換基の相対的な位置（シン／アンチまたはシス／トランス）に依存して１つまたは複数の幾何異性体としても存在し得る。本発明は、したがって、すべてのシン／アンチ（またはシス／トランス）異性体およびすべての比率のすべての可能なシン／アンチ（またはシス／トランス）混合物に等しく関する。シン／アンチ（またはシス／トランス）異性体は、それ自体当業者に公知の一般的な方法に従って分離することができる。
本発明の化合物が互変異性体として存在し得る場合、そのような化合物は、上記および下記で、該当する場合は、これらが各々の場合に具体的に言及されていない場合でも、対応する互変異性体も含むと理解される。
本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｘ１がフッ素原子を表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｘ２がフッ素原子を表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、ＴがＯを表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｚ１が、置換されたまたは置換されていないシクロプロピルを表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、Ｚ１が、置換されていないシクロプロピルまたは２−Ｃ１−Ｃ５−アルキルシクロプロピルを表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他のさらに一層好ましい化合物は、Ｚ１が置換されていないシクロプロピルを表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他のさらに一層好ましい化合物は、Ｚ１が２−メチルシクロプロピルを表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｙ１およびＹ２が、独立して水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、Ｙ１およびＹ２の両方が水素原子を表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、Ｙ１がＣ１−Ｃ５−アルキルを表し、およびＹ２が水素原子を表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他のさらに一層好ましい化合物は、Ｙ１がメチルを表し、およびＹ２が水素原子を表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｚ２が水素原子を表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｌ１がＣＺ４Ｚ５を表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｌ２が、ＣＺ４Ｚ５、ＯまたはＳを表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、Ｌ２がＣＺ４Ｚ５を表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、Ｌ２がＯを表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、ｍが１または２を表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、ＷがＣＺ７を表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、式中、Ｚ３およびＺ７が、独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたは同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい選択肢は、個別に、部分的にまたは全体的に、様々な方法で組み合わせることができる。好ましい態様のこれらの組合せは、したがって、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例は、以下のものを組み合わせることができる：
−Ｘ１の好ましい態様とＸ２、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、Ｗ、Ｚ３およびＺ７の１つまたは複数の好ましい態様；
−Ｘ２の好ましい態様とＸ１、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、Ｗ、Ｚ３およびＺ７の１つまたは複数の好ましい態様；
−Ｔの好ましい態様とＸ１、Ｘ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、Ｗ、Ｚ３およびＺ７の１つまたは複数の好ましい態様；
−Ｚ１の好ましい態様とＸ１、Ｘ２、Ｔ、Ｚ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、Ｗ、Ｚ３およびＺ７の１つまたは複数の好ましい態様；
−Ｚ２の好ましい態様とＸ１、Ｘ２、Ｔ、Ｚ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、Ｗ、Ｚ３およびＺ７の１つまたは複数の好ましい態様；
−Ｙ１の好ましい態様とＸ１、Ｘ２、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、Ｗ、Ｚ３およびＺ７の１つまたは複数の好ましい態様；
−Ｙ２の好ましい態様とＸ１、Ｘ２、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、Ｗ、Ｚ３およびＺ７の１つまたは複数の好ましい態様；
−Ｌ１の好ましい態様とＸ１、Ｘ２、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ２、ｍ、Ｗ、Ｚ３およびＺ７の１つまたは複数の好ましい態様；
−Ｌ２の好ましい態様とＸ１、Ｘ２、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、ｍ、Ｗ、Ｚ３およびＺ７の１つまたは複数の好ましい態様；
−ｍの好ましい態様とＸ１、Ｘ２、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｗ、Ｚ３およびＺ７の１つまたは複数の好ましい態様；
−Ｗの好ましい態様とＸ１、Ｘ２、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、Ｚ３およびＺ７の１つまたは複数の好ましい態様；
−Ｚ３の好ましい態様とＸ１、Ｘ２、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ＷおよびＺ７の１つまたは複数の好ましい態様；
−Ｚ７の好ましい態様とＸ１、Ｘ２、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ＷおよびＺ３の１つまたは複数の好ましい態様。
本発明による化合物の置換基の好ましい態様のこれらの組合せにおいて、前記好ましい態様はまた、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを形成するためにＸ１、Ｘ２、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、Ｗ、Ｚ３およびＺ７の各々のより好ましい態様の中から選択することもできる。
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の調製のための工程に関する。したがって本発明のさらなる態様によれば、以下の反応スキーム：
Figure 2015512904
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐおよびＷは本明細書で定義されるとおりであり、ならびにＵ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒａから成るリストの中で選択される脱離基を表し、Ｒａは置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニル基であり；触媒の存在下およびＵ１がヒドロキシル基を表す場合は縮合剤の存在下、およびＵ１がハロゲン原子を表す場合は酸結合剤の存在下である］
によって例示されるように、本明細書で定義される、ＴがＯを表す式（Ｉ）の化合物の調製のための工程Ｐ１が提供される。
Ｕ１がヒドロキシ基を表す場合、本発明による工程Ｐ１は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成剤、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、酸化三塩化リンまたは塩化チオニル；無水物形成剤、例えばクロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチルまたは塩化メタンスルホニル；カルボジイミド、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または他の慣例的な縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートまたはプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）から成る非限定的なリストの中で選択され得る。
本発明による工程Ｐ１は、触媒の存在下で実施し得る。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドから成るリストの中で選択され得る。
Ｕ１がハロゲン原子を表す場合、本発明による工程Ｐ１は、酸結合剤の存在下で実施する。本発明による工程Ｐ１を実施するための適切な酸結合剤は、各々の場合にそのような反応に関して慣例的なすべての無機および有機塩基である。アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたは他の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、およびまた第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を使用することが好ましい。
付加的な酸結合剤なしで実施することも可能であり、または過剰のアミン成分を、それが同時に酸結合剤としても働くように、使用することも可能である。
本発明による工程Ｐ１を実施するための適切な溶媒は、慣例的な不活性有機溶媒であり得る。ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロレタン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール；エステル、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド；またはスルホン、例えばスルホランを使用することが好ましい。
本発明による工程Ｐ１を実施する場合、式（ＩＩ）のアミン誘導体は、その塩として、例えば塩酸塩または任意の他の好都合な塩として使用することができる。
本発明による工程Ｐ１を実施する場合、式（ＩＩＩ）の試薬１モル当たり、１モルまたは過剰の式（ＩＩ）のアミン誘導体および１〜３モルの酸結合剤を使用することができる。
反応成分を他の比率で使用することも可能である。後処理は公知の方法によって実施する。
一般に、反応混合物は減圧下で濃縮する。残存する残留物から、まだ存在する可能性がある何らかの不純物をクロマトグラフィまたは結晶化などの公知の方法によって除去することができる。
式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体は、国際公開第２０１０／１３０７６７号に従って調製することができる。
式（ＩＩ）のＮ−シクロアルキルアミン誘導体は、例えば、以下の反応スキーム：
Figure 2015512904
［式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐおよびＷは本明細書で定義されるとおりであり、ならびにＵ２は、ハロゲン原子またはヒドロキシル基から成るリストの中で選択される脱離基を表す］
に従って調製することができる。
式（ＩＩａ）の誘導体は、公知であるかまたは公知の工程によって調製することができる。
段階１は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８），４１，３４６−３５７またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ（２００１），１２，６６９−６７５に記載されているように、公知のウィッティッヒ反応である。
段階２は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８），４１，３４６−３５７またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ（２００１），１２，６６９−６７５に記載されているように、エノールエーテルのアルデヒドへの公知の酸加水分解である。
段階３は、国際公開第２０１０／０８６３１１号に記載されているように、アルデヒドまたはケトンの公知の還元的アミノ化である。
Ｚ２がヒドロキシルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ基を表す場合、段階４は、Ｐａｔａｉ，Ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｇｒｏｕｐｓ（１９８３），Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ Ｃ，ｐｔ．２，１３４５において総説されているように、ストレッカー反応として公知である。
ストレッカー合成の改変型は、
−Ｚ２が水素原子を表す場合は、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９８２），１２，７６３−７７０に記載されているように、
−Ｚ２がＣ１−Ｃ８−アルキル基または同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル基を表す場合は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９０），５５，１４７９−１４８３に記載されているように、
−Ｚ２がアミノまたはＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ基を表す場合は、Ｒｕｓｓｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９８９），５８，１４８−１６２に記載されているように、
（ＩＩｄ）を生成し得る。
段階５および６は、シアノ基のカルボニル官能基（ＩＩｃ）への、またはヒドロキシアルキルもしくはハロゲノアルキル官能基（ＩＩｅ）への公知の変換である。
段階７は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７），４０，１０４９−１０６２に記載されているように、ハロゲノアルキル官能基または活性化された（アルキルもしくはアリールスルホネートとして）ヒドロキシアルキル官能基の公知の求核置換反応である。
Ｚ２、Ｚ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐおよびＷおよびＵ２の定義に従う式（ＩＩｃ）および（ＩＩｅ）のすべての化合物を調製するために、多数の適切な公知の標準的方法が存在する。適切な調製方法の選択は、中間体の置換基の性質に依存する。
本発明のさらなる態様によれば、以下の反応スキーム：
Figure 2015512904
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐおよびＷは本明細書で定義されるとおりである］
によって例示されるように、本明細書で定義される、ＴがＳを表す式（Ｉ）の化合物の調製のための工程Ｐ２が提供される。
工程Ｐ２は、チオン化剤の存在下で実施することができる。
ＴがＯを表す式（Ｉ）の出発アミド誘導体は、工程Ｐ１に従って調製することができる。
本発明による工程Ｐ２を実施するための適切なチオン化剤は、触媒量、化学量論的量または過剰量の塩基、例えば無機または有機塩基の存在下または不在下で、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）またはＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ １，（２００１），３５８に記載されているようなポリマー担持チオン化試薬であり得る。アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、複素環式芳香族塩基、例えばピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、およびまた第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンまたはＮ−メチルピペリジンを使用することが好ましい。
本発明による工程Ｐ２を実施するための適切な溶媒は、慣例的な不活性有機溶媒であり得る。ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンまたは１，２−ジエトキシエタン、ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル、含硫黄溶媒、例えばスルホランまたは二硫化炭素を使用することが好ましい。
本発明による工程Ｐ２を実施する場合、アミド反応物（Ｉ）の１モル当たり、１モルまたは過剰の硫黄当量のチオン化剤および１〜３モルの塩基を使用することができる。
反応成分を他の比率で使用することも可能である。後処理は公知の方法によって実施する。
本発明による工程Ｐ１およびＰ２は、一般に大気圧下で実施する。高圧下または減圧下で操作することも可能である。
本発明による工程Ｐ１およびＰ２を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲内で変化させ得る。一般に、これらの工程は０℃〜１６０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で実施する。本発明による工程のために温度を制御する方法は、マイクロ波技術を用いることである。
一般に、反応混合物は減圧下で濃縮する。残存する残留物から、まだ存在する可能性がある何らかの不純物をクロマトグラフィまたは結晶化などの公知の方法によって除去することができる。
後処理は慣例的な方法によって実施する。一般に、反応混合物を水で処理し、有機相を分離して、乾燥した後、減圧下で濃縮する。適切な場合は、残存する残留物から、まだ存在する可能性がある何らかの不純物をクロマトグラフィ、結晶化または蒸留などの慣例的な方法によって除去することができる。
本発明による化合物は、上述した工程に従って調製することができる。それにもかかわらず、当業者は、その一般知識および入手可能な公表文献に基づき、合成したいと考える本発明による化合物の各々の詳細に応じてこれらの工程を適合させることができることが理解されるであろう。
なおさらなる態様では、本発明は、本発明による調製の工程のための中間体化合物または材料として有用な式（ＩＩ）の化合物に関する。
本発明は、したがって、式（ＩＩｆ）：
Figure 2015512904
［式中、
ＷはＣＺ７を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ３、Ｚ７、ｍおよびｐは本明細書で定義されるとおりであり、
Ｚ２ａは水素原子またはメチル基である］
の化合物であって、ただし、
−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イルメチル）シクロプロパンアミン
−Ｎ−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルメチル）シクロプロパンアミン
−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イルメチル）シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［１−（８−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）エチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）エチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−１−イルメチル）シクロプロパンアミン
−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルメチル）シクロプロパンアミン
−（１Ｒ）−Ｎ−［（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−３−シクロヘキシル−１−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−５，６−ジオール塩酸塩
−（１ＲＳ，３ＳＲ）−３−シクロヘキシル−１−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−５，６−ジオ塩酸塩
を表さない化合物ならびにそれらの許容される塩を提供する。
本発明による式（ＩＩｆ）の好ましい化合物は、
−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルメチル）シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（４−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（７−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−｛［６−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］メチル｝シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（４，６−ジクロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（４−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アヌレン−５−イルメチル）シクロプロパンアミン
−Ｎ−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イルメチル）シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（６−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−４−イル）メチル］シクロプロパンアミン
−Ｎ−［（６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−４−イル）メチル］シクロプロパンアミン
である。
さらなる態様では、本発明はまた、有効で非植物毒性の量の式（Ｉ）の活性化合物を含有する殺菌剤組成物にも関する。
「有効で非植物毒性の量」という表現は、作物上に存在するまたは出現しやすい菌類を防除または駆除するのに充分であり、前記作物に対して植物毒性の感知できるいかなる病徴も引き起こさない、本発明による組成物の量を意味する。そのような量は、防除すべき菌類、作物の種類、気候条件および本発明による殺菌剤組成物に含まれる化合物に依存して広い範囲で異なり得る。この量は、当業者の能力内である体系的な圃場試験によって決定することができる。
したがって、本発明によれば、有効成分として、有効量の本明細書で定義される式（Ｉ）の化合物および農業上許容される支持体、担体または充填剤を含有する殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、「支持体」という用語は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせてまたは結合させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然または合成の有機または無機化合物を意味する。この支持体は、したがって、一般に不活性であり、農業上許容されるものであるべきである。支持体は固体または液体であり得る。適切な支持体の例には、粘土、天然または合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ろう、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油ならびにこれらの誘導体が含まれる。そのような支持体の混合物も使用できる。
本発明による組成物はまた、付加的な成分も含有し得る。特に、組成物は界面活性剤をさらに含有し得る。界面活性剤は、イオン性もしくは非イオン性の乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤またはそのような界面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩、脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミンとエチレンオキシドの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノールもしくはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールもしくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸官能基、スルホン酸官能基およびリン酸官能基を含む上記化合物の誘導体が挙げられる。活性化合物および／または不活性支持体が水不溶性である場合ならびに施用のための媒介物が水である場合は、一般に、少なくとも１つの界面活性剤の存在が必須である。好ましくは、界面活性剤の含量は組成物の５重量％〜４０重量％を占めることができる。
さらなる成分、例えば保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤も含有され得る。より一般的には、活性化合物を、通常の製剤技術に従う、任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。
一般に、本発明による組成物は、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは１０〜７０重量％の活性化合物を含有し得る。
本発明による組成物は、様々な形態で、例えばエーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤、粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤、粒剤、温煙霧濃厚剤、大型粒剤、微粒剤、油中分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物ロッドレット、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤、可溶性粉剤、種子処理用液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布（ＵＬＶ）液剤、微量散布（ＵＬＶ）懸濁液剤、顆粒または錠剤水和剤、スラリー処理用水和剤、水溶粒剤または錠剤、種子処理用水溶剤および水和剤などの形態で使用することができる。これらの組成物には、液剤散布装置または散粉装置などの適切な装置を用いて処理する植物または種子に直ちに施用できる状態の組成物だけでなく、作物への施用の前に希釈しなければならない濃縮市販組成物も含まれる。
本発明による化合物はまた、１つまたは複数の殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤、情報化学物質または生物学的活性を有する他の化合物と混合することもできる。このようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。他の殺菌剤化合物との混合物は特に好都合である。
殺細菌剤化合物と式（Ｉ）の化合物の混合物を含有する本発明による組成物も、特に好都合であり得る。適切な混合パートナーである殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択され得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
式（Ｉ）の化合物および本発明による殺菌剤組成物は、植物または作物の植物病原性菌類を治癒的または予防的に防除するために使用できる。
したがって、本発明のさらなる態様によれば、式（Ｉ）の化合物または本発明による殺菌剤組成物を種子、植物もしくは植物の果実に施用するまたは植物が生育している土壌もしくは植物を生育させたいと考える土壌に施用することを特徴とする、植物または作物の植物病原性菌類を治癒的または予防的に防除するための方法が提供される。
本発明による処理の方法はまた、塊茎または根茎などの繁殖器官を処理するのにも有用であり得、さらに種子、実生または移植実生および植物または移植植物を処理するのにも有用であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有用であり得る。本発明による処理の方法はまた、関心対象の植物の幹、茎または柄、葉、花および果実などの植物の地上部分を処理するためにも有用であり得る。
本発明によれば、すべての植物および植物の部分を処理することができる。「植物」とは、望ましい野生植物および望ましくない野生植物、栽培品種および植物品種（植物品種または植物育種家の権利によって保護され得るか否かにかかわらず）などのすべての植物および植物個体群を意味する。栽培品種および植物品種は、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダムおよび定方向突然変異誘発、分子もしくは遺伝子マーカーの使用などの、１もしくは複数の生物工学的方法により補助もしくは補足することができる従来の繁殖および育種方法によって得られる植物、または生物工学的および遺伝子工学的方法によって得られる植物であり得る。「植物の部分」とは、枝条、葉、花および根などの植物の地上部および地下部のすべての部分および器官を意味し、それにより、例えば葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実および種子ならびに根、球茎および根茎が含まれる。作物ならびに栄養繁殖および生殖繁殖器官、例えば挿し穂、球茎、根茎、匍匐茎および種子も植物の部分に属する。
本発明による方法によって保護することができる植物の中で、以下のものを挙げられる：主要農作物、例えばトウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ（ブラシカ）属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えばセイヨウアブラナ（ブラシカ・ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えばキャノーラ）、カブ（ブラシカ・ラパ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（ブラシカ・ジュンセア）（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えばセイヨウカラシナ）およびアビシニアガラシ（ブラシカ・カリナタ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの木、ならびに様々な植物学的分類群の様々な果実および野菜、例えばバラ（ロサセアエ）科種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば仁果、例えばリンゴおよび西洋ナシ、さらに核果、例えばアンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモ、液果、例えばイチゴ）、リベシオイダエ科種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ（ジュグランダセアエ）科種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ（ベツラセアエ）科種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ（アナカルジアセアエ）科種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ（ファガセアエ）科種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ（モラセアエ）科種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ（オレアセアエ）科種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ（アクチニダセアエ）科種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ（ラウラセアエ）科種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ（ムサセアエ）科種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばバナナの木および植栽）、アカネ（ルビアセアエ）科種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばコーヒー）、ツバキ（テアセアエ）科種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ（ステルクリセアエ）科種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン（ルタセアエ）科種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばレモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス（ソラナセアエ）科種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばトマト、ジャガイモ、コショウ、ナス）、ユリ（リリアセアエ）科種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク（コンポジチアエ）科種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ ｓｐ．）（例えばレタス、アーティチョークおよびチコリ（ルートチコリ、エンダイブまたはキクニガナを含む））、セリ（ウムベリフェラエ）科種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えばニンジン、パセリ、セロリおよびセロリアック）、ウリ（ククルビタセアエ）科種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばキュウリ（ピックルキュウリを含む）、カボチャ、スイカ、ヒョウタンおよびメロン）、ネギ（アリアセアエ）科種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばタマネギおよびリーキ）、アブラナ（クルシフェラエ）科種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、コールラビ、ラディッシュ、ホースラディッシュ、クレス、ハクサイ）、マメ（レグミノサエ）科種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えばラッカセイ、エンドウおよびインゲンマメ、例えばクライミングビーンズおよびソラマメなど）、アカザ（ケノポジアセアエ）科種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばフダンソウ、ホウレンソウビート、ホウレンソウ、アオゲイトウ）、アオイ（マルバセアエ）科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えばオクラ）、クサスギカズラ（アスパラガセアエ）科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えばアスパラガス）；園芸作物および森林作物；観賞植物；ならびにこれら作物の遺伝子組換え相同物。
本発明による処理の方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、基本的に、植物の外部で供給されるまたは構築される遺伝子であって、核、葉緑体またはミトコンドリアのゲノムに導入された場合、関心対象のタンパク質もしくはポリペプチドを発現することによって、またはその植物中に存在する他の１つもしくは複数の遺伝子を下方調節するもしくはサイレンシングすることによって（例えばアンチセンス技術、共抑制技術もしくはＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術を使用して）、形質転換された植物に新しいまたは改善された農業特性または他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム内に位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内のその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と称される。
植物種または植物栽培品種、それらの生育場所および生育条件（土壌、気候、生育期、栄養）に依存して、本発明による処理は超相加（「相乗作用」）効果ももたらし得る。したがって、例えば、本発明に従って使用できる活性化合物および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または活性の上昇、植物のより良好な生育、高温または低温に対する耐性増強、干ばつまたは水もしくは土壌中の塩含量に対する耐性増強、高い開花能力、より容易な収穫、成熟の加速、より高い収穫量、より大きな果実、より大きな草高、より緑の濃い葉色、より早い開花、収穫産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、果実中のより高い糖度、収穫産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これらは実際に予想された効果を上回る。
特定の施用量で、本発明による活性化合物の組合せは、植物における強化効果も有し得る。したがって、本発明による活性化合物の組合せは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御システムを動員するのにも適する。これは、適切な場合、例えば菌類に対する、本発明による組合せの増強された活性の理由の１つであり得る。植物強化（抵抗性誘導）物質は、本発明に関連して、処理された植物が、その後望ましくない微生物を接種された場合、これらの微生物に対して実質的な程度の抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組合せを意味すると理解される。この場合、望ましくない微生物は、植物病原性菌類、細菌およびウイルスを意味すると理解される。したがって、本発明による物質は、処理後一定の期間内、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、活性化合物による植物の処理後、一般に１〜１０日間、好ましくは１〜７日間にわたる。
本発明に従って好ましく処理される植物および植物栽培品種には、これらの植物に、特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有するすべての植物が含まれる（育種および／または生物工学的手段のいずれによって得られるかにかかわらず）。
同様に本発明に従って好ましく処理される植物および植物栽培品種は、１つまたは複数の生物ストレスに対して抵抗性であり、すなわち前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドなどの有害動物および有害微生物に対してより良好な防御を示す。
線虫抵抗性植物の例は、例えば米国特許出願第１１／７６５，４９１号、同第１１／７６５，４９４号、同第１０／９２６，８１９号、同第１０／７８２，０２０号、同第１２／０３２，４７９号、同第１０／７８３，４１７号、同第１０／７８２，０９６号、同第１１／６５７，９６４号、同第１２／１９２，９０４号、同第１１／３９６，８０８号、同第１２／１６６，２５３号、同第１２／１６６，２３９号、同第１２／１６６，１２４号、同第１２／１６６，２０９号、同第１１／７６２，８８６号、同第１２／３６４，３３５号、同第１１／７６３，９４７号、同第１２／２５２，４５３号、同第１２／２０９，３５４号、同第１２／４９１，３９６号または同第１２／４９７，２２１号に記載されている。
本発明に従って同様に処理し得る植物および植物品種は、１つまたは複数の非生物ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば干ばつ、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透圧ストレス、湛水、高い土壌塩分、鉱物への暴露の増大、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰の忌避が含まれ得る。
本発明に従って同様に処理し得る植物および植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。前記植物における高い収量は、例えば改善された植物生理学、成長および発育、例えば水の利用効率、水分保持効率、改善された窒素利用、増強された炭素同化、改善された光合成、発芽効率の上昇および成熟の加速などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物構造によっても影響され得（ストレス条件下および非ストレス条件下で）、これには、早咲き、雑種種子生成のための開花制御、実生の活力、植物の大きさ、節間の数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、莢の大きさ、莢または穂の数、莢または穂当たりの種子数、種子重量、増強された種子登熟、低減された種子飛散、低減された莢の裂開および耐倒伏性が含まれるが、これらに限定されない。さらなる収量形質には、種子組成、例えば炭水化物含量、タンパク質含量、油分含量および組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、改善された加工性ならびにより良好な貯蔵安定性が含まれる。
上述した形質を有する植物の例を表Ａに非網羅的に列挙する。
本発明に従って処理し得る植物は、一般により高い収量、活力、健康状態ならびに生物および非生物ストレスに対する抵抗性をもたらす、ヘテロシスまたは雑種強勢の特徴を既に発現している雑種植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（雄性親）と交雑させることによって作られる。雑種種子は、典型的には雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時として（例えばトウモロコシにおいて）雄穂除去、すなわち雄性生殖器官（または雄花）の機械的除去によって生成できるが、より典型的には、雄性不稔性は植物ゲノム中の遺伝的決定因子の結果である。その場合、特に種子が雑種植物から収穫されるべき所望の産物である場合、典型的には、雑種植物における雄性稔性が完全に回復されることを確実にすることが有用である。これは、雄性親が、雄性不稔性に関与する遺伝的決定因子を含む雑種植物において雄性稔性を回復させることができる適切な稔性回復遺伝子を有することを確実にすることによって達成できる。雄性不稔性に関する遺伝的決定因子は細胞質に位置し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えばアブラナ属種において記述された（国際公開第９２／０５２５１号、同第９５／０９９１０号、同第９８／２７８０６号、同第０５／００２３２４号、同第０６／０２１９７２号および米国特許第６，２２９，０７２号）。しかし、雄性不稔性に関する遺伝的決定因子は核ゲノム内にも位置し得る。雄性不稔植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔植物を得る特に有用な手段は、国際公開第８９／１０３９６号に記載されており、ここでは、例えばバルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい中のタペータム細胞において選択的に発現させる。次に、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤をタペータム細胞で発現させることによって稔性を回復させることができる（例えば国際公開第９１／０２０６９号）。
本発明に従って処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち１つまたは複数の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
除草剤抵抗性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤グリホセートまたはその塩に対して耐性にされた植物である。植物は種々の手段を用いてグリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・ティフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．，１９８３，Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．，１９９２，Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．７，１３９−１４５）、ペチュニアＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．，１９８６，Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３３，４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．，１９８８，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６３，４２８０−４２８９）、またはオヒシバ（エレウシネ）属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（国際公開第０１／６６７０４号）である。これはまた、例えば欧州特許第０８３７９４４号、国際公開第００／６６７４６号、同第００／６６７４７号または同第０２／２６９９５号に記載されている突然変異ＥＰＳＰＳでもあり得る。グリホセート耐性植物はまた、米国特許第５，７７６，７６０号および同第５，４６３，１７５号に記載されているようにグリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物はまた、例えば国際公開第０２／３６７８２号、同第０３／０９２３６０号、同第０５／０１２５１５号および同第０７／０２４７８２号に記載されているようにグリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物はまた、例えば国際公開第０１／０２４６１５号または同第０３／０１３２２６号に記載されているように、上述した遺伝子の自然発生突然変異を含む植物を選択することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例えば米国特許出願第１１／５１７，９９１号、同第１０／７３９，６１０号、同第１２／１３９，４０８号、同第１２／３５２，５３２号、同第１１／３１２，８６６号、同第１１／３１５，６７８号、同第１２／４２１，２９２号、同第１１／４００，５９８号、同第１１／６５１，７５２号、同第１１／６８１，２８５号、同第１１／６０５，８２４号、同第１２／４６８，２０５号、同第１１／７６０，５７０号、同第１１／７６２，５２６号、同第１１／７６９，３２７号、同第１１／７６９，２５５号、同第１１／９４３８０１号または同第１２／３６２，７７４号に記載されている。デカルボキシラーゼ遺伝子などの、グリホセート耐性を付与する他の遺伝子を含む植物は、例えば米国特許出願第１１／５８８，８１１号、同第１１／１８５，３４２号、同第１２／３６４，７２４号、同第１１／１８５，５６０号または同第１２／４２３，９２６号に記載されている。
他の除草剤抵抗性植物は、例えば、ビアラホス、ホスフィノスリシンまたはグルホシネートなどの、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、例えば米国特許出願第１１／７６０，６０２号に記載されている、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して抵抗性である突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって得ることができる。１つのそのような有効な解毒酵素は、ホスフィノスリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素（ストレプトミセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）由来のｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）である。外因性ホスフィノトスリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば米国特許第５，５６１，２３６号、同第５，６４８，４７７号、同第５，６４６，０２４号、同第５，２７３，８９４号、同第５，６３７，４８９号、同第５，２７６，２６８号、同第５，７３９，０８２号、同第５，９０８，８１０号および同第７，１１２，６６５号に記載されている。
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性な植物は、国際公開第９６／３８５６７号、同第９９／２４５８５号および同第９９／２４５８６号、同第２００９／１４４０７９号、同第２００２／０４６３８７号または米国特許第６，７６８，０４４号に記載されているように、自然発生の抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、または突然変異もしくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。
ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートの形成を可能にする特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、国際公開第９９／３４００８号および同第０２／３６７８７号に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、国際公開第２００４／０２４９２８号に記載されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェン酸デヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって改善することもできる。さらに、植物は、ＨＰＰＤ阻害剤を代謝するまたは分解することができる酵素、例えば国際公開第２００７／１０３５６７号および同第２００８／１５０４７３号に示されているＣＹＰ４５０酵素をコードする遺伝子を植物のゲノムに付加することによってＨＰＰＤ阻害剤除草剤に対してより耐性にすることができる。
なおさらなる除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性にされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート、および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られる）における種々の突然変異は、例えばＴｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（２００２，Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５０：７００−７１２）、さらにまた米国特許第５，６０５，０１１号、同第５，３７８，８２４号、同第５，１４１，８７０号および同第５，０１３，６５９号にも記載されているように、種々の除草剤および除草剤の群に対する耐性を付与することが公知である。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の作製は、米国特許第５，６０５，０１１号、同第５，０１３，６５９号、同第５，１４１，８７０号、同第５，７６７，３６１号、同第５，７３１，１８０号、同第５，３０４，７３２号、同第４，７６１，３７３号、同第５，３３１，１０７号、同第５，９２８，９３７号および同第５，３７８，８２４号ならびに国際公開第９６／３３２７０号に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も、例えば国際公開第２００４／０４００１２号、同第２００４／１０６５２９号、同第２００５／０２０６７３号、同第２００５／０９３０９３号、同第２００６／００７３７３号、同第２００６／０１５３７６号、同第２００６／０２４３５１号および同第２００６／０６０６３４号に記載されている。さらなるスルホニル尿素耐性およびイミダゾリノン耐性植物は、例えば国際公開第０７／０２４７８２号および米国特許出願第６１／２８８９５８号にも記載されている。
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性な他の植物は、例えばダイズに関しては米国特許第５，０８４，０８２号において、イネに関しては国際公開第９７／４１２１８号において、テンサイに関しては米国特許第５，７７３，７０２号および国際公開第９９／０５７９６５号において、レタスに関しては米国特許第５，１９８，５９９号において、またはヒマワリに関しては国際公開第０１／０６５９２２号において記載されているように、誘導された突然変異誘発、除草剤の存在下での細胞培養における選択または突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られた）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、すなわち特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本明細書で使用される、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下をコードするコード配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含有する任意の植物が含まれる：
１）バチルス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ．（１９９８，Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ，６２：８０７−８１３）によって列挙され、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ．（２００５）によってオンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）上でバチルス・チューリンギエンシス毒素命名法において更新された殺虫性結晶タンパク質もしくはその殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質クラスＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａもしくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質もしくはその殺虫性部分（例えば欧州特許第１９９９１４１号および国際公開第２００７／１０７３０２号）、または例えば米国特許出願第１２／２４９，０１６号に記載されている合成遺伝子によってコードされるそのようなタンパク質；または
２）バチルス・チューリンギエンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはその部分の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンギエンシス由来の結晶タンパク質またはその部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されるバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ．２００１，Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．１９：６６８−７２；Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ．２００６，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．７１，１７６５−１７７４）、またはＣｒｙ１ＡもしくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２ＡａもしくはＣｒｙ２ＡｂもしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されるバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号および欧州特許第０８０１０７９１．５号）；または
３）バチルス・チューリンギエンシス由来の種々の殺虫性結晶タンパク質の部分を含む雑種殺虫性タンパク質、例えば上記１）のタンパク質の雑種または上記２）のタンパク質の雑種、例えばトウモロコシ事象ＭＯＮ８９０３４によって生成されたＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（国際公開第２００７／０２７７７７号）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るため、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコードＤＮＡに導入された変化に起因して、一部の、特に１〜１０個のアミノ酸が別のアミノ酸で置換されている、上記１）〜３）のいずれか１つのタンパク質、例えばトウモロコシ事象ＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、またはトウモロコシ事象ＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはその殺虫部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列挙されている植物性殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス由来の第二の分泌タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えばＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されるバイナリートキシン（国際公開第９４／２１７９５号）；または
７）バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス由来の種々の分泌タンパク質の部分を含む雑種殺虫性タンパク質、例えば上記１）のタンパク質の雑種または上記２）のタンパク質の雑種；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るため、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコードＤＮＡに導入された変化（しかしまだ殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、一部の、特に１〜１０個のアミノ酸が別のアミノ酸で置換されている、上記５）〜７）のいずれか１つのタンパク質、例えばワタ事象ＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；または
９）バチルス・チューリンギエンシス由来の結晶タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンギエンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えばＶＩＰ３とＣｒｙ１ＡもしくはＣｒｙ１Ｆで構成されるバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号および同第６１／１９５０１９号）、またはＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２ＡａもしくはＣｒｙ２ＡｂもしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されるバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号および欧州特許第０８０１０７９１．５号）；または
１０）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るため、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコードＤＮＡに導入された変化（しかしまだ殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、一部の、特に１〜１０個のアミノ酸が別のアミノ酸で置換されている、上記９）のタンパク質。
当然ながら、本明細書で使用される昆虫抵抗性トランスジェニック植物は、上記クラス１〜１０のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含む任意の植物も包含する。１つの実施形態では、昆虫抵抗性植物は、種々の標的昆虫種に対して種々のタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性であるが異なる作用機構を有する、例えば昆虫の異なる受容体結合部位に結合する、異なるタンパク質を用いることによって植物の昆虫抵抗性の発現を遅らせるために、上記クラス１〜１０のいずれか１つのタンパク質をコードする複数の導入遺伝子を含有する。
本明細書で使用される、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、国際公開第２００７／０８０１２６号、同第２００６／１２９２０４号、同第２００７／０７４４０５号、同第２００７／０８０１２７号および同第２００７／０３５６５０号に記載されているように、植物害虫によって摂取されるとこの害虫の成長を阻害する、二本鎖ＲＮＡの発現時に生じる配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含有する任意の植物をさらに包含する。
本発明に従って同様に処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、非生物ストレスに対して耐性である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下が含まれる：
１）国際公開第００／０４１７３号、同第２００６／０４５６３３号、欧州特許第０４０７７９８４．５号または同第０６００９８３６．５号に記載されている、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低減させることができる導入遺伝子を含む植物、
２）例えば国際公開第２００４／０９０１４０号に記載されている、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低減させることができる、ストレス耐性を増強する導入遺伝子を含む植物、
３）例えば欧州特許第０４０７７６２４．７号、国際公開第２００６／１３３８２７号、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３号、欧州特許第１９９９２６３号または国際公開第２００７／１０７３２６号に記載されている、ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含むニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素をコードする、ストレス耐性を増強する導入遺伝子を含む植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、収穫産物の変化した量、品質および／もしくは貯蔵安定性ならびに／または収穫産物の特定の成分の変化した特性を示し、例えば以下を包含する：
１）野生型植物細胞または植物において合成されるデンプンと比較して、その物理化学的特徴、特にアミロース含量もしくはアミロース／アミロペクチン比、分枝の程度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒径および／またはデンプン粒子形態が変化しており、そのため特定の用途により適した、変性デンプンを合成するトランスジェニック植物。変性デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えば欧州特許第０５７１４２７号、国際公開第９５／０４８２６号、欧州特許第０７１９３３８号、国際公開第９６／１５２４８号、同第９６／１９５８１号、同第９６／２７６７４号、同第９７／１１１８８号、同第９７／２６３６２号、同第９７／３２９８５号、同第９７／４２３２８号、同第９７／４４４７２号、同第９７／４５５４５号、同第９８／２７２１２号、同第９８／４０５０３号、同第９９／５８６８８号、同第９９／５８６９０号、同第９９／５８６５４号、同第００／０８１８４号、同第００／０８１８５号、同第００／０８１７５号、同第００／２８０５２号、同第００／７７２２９号、同第０１／１２７８２号、同第０１／１２８２６号、同第０２／１０１０５９号、同第０３／０７１８６０号、同第２００４／０５６９９９号、同第２００５／０３０９４２号、同第２００５／０３０９４１号、同第２００５／０９５６３２号、同第２００５／０９５６１７号、同第２００５／０９５６１９号、同第２００５／０９５６１８号、同第２００５／１２３９２７号、同第２００６／０１８３１９号、同第２００６／１０３１０７号、同第２００６／１０８７０２号、同第２００７／００９８２３号、同第００／２２１４０号、同第２００６／０６３８６２号、同第２００６／０７２６０３号、同第０２／０３４９２３号、欧州特許第０６０９０１３４．５号、同第０６０９０２２８．５号、同第０６０９０２２７．７号、同第０７０９０００７．１号、同第０７０９０００９．７号、国際公開第０１／１４５６９号、同第０２／７９４１０号、同第０３／３３５４０号、同第２００４／０７８９８３号、同第０１／１９９７５号、同第９５／２６４０７号、同第９６／３４９６８号、同第９８／２０１４５号、同第９９／１２９５０号、同第９９／６６０５０号、同第９９／５３０７２号、米国特許第６，７３４，３４１号、国際公開第００／１１１９２号、同第９８／２２６０４号、同第９８／３２３２６号、同第０１／９８５０９号、同第０１／９８５０９号、同第２００５／００２３５９号、米国特許第５，８２４，７９０号、同第６，０１３，８６１号、国際公開第９４／０４６９３号、同第９４／０９１４４号、同第９４／１１５２０号、同第９５／３５０２６号、同第９７／２０９３６号に開示されている。
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組換えされていない野生型植物と比較して変化した特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、欧州特許第０６６３９５６号、国際公開第９６／０１９０４号、同第９６／２１０２３号、同第９８／３９４６０号および同第９９／２４５９３号に開示されている、ポリフルクトース、特にイヌリンおよびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、国際公開第９５／３１５５３号、米国特許出願第２００２０３１８２６号、米国特許第６，２８４，４７９号、同第５，７１２，１０７号、国際公開第９７／４７８０６号、同第９７／４７８０７号、同第９７／４７８０８号および同第００／１４２４９号に開示されている、α−１，４−グルカンを産生する植物、国際公開第００／７３４２２号に開示されている、α−１，６−分枝α−１，４−グルカンを産生する植物、例えば国際公開第００／４７７２７号、同第００／７３４２２号、欧州特許第０６０７７３０１．７号、米国特許第５，９０８，９７５号および欧州特許第０７２８２１３号に開示されている、アルテルナンを産生する植物。
３）例えば国際公開第２００６／０３２５３８号、同第２００７／０３９３１４号、同第２００７／０３９３１５号、同第２００７／０３９３１６号、日本特許公開第２００６３０４７７９号および国際公開第２００５／０１２５２９に開示されている、ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
４）米国特許出願第１２／０２０，３６０号および同第６１／０５４，０２６号に記載されている、「高可溶性固体含量」、「低い辛味」（ＬＰ）および／または「長期貯蔵」（ＬＳ）などの特徴を有するタマネギなどの、トランスジェニック植物または雑種植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、変化した繊維特徴を有する、ワタ植物などの植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのような変化した繊維特徴を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、これには以下が含まれる：
ａ）国際公開第９８／００５４９号に記載されている、変化した形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含有する、ワタ植物などの植物
ｂ）国際公開第２００４／０５３２１９号に記載されている、変化した形態のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸を含有する、ワタ植物などの植物
ｃ）国際公開第０１／１７３３３号に記載されている、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している、ワタ植物などの植物
ｄ）国際公開第０２／４５４８５号に記載されている、スクロースシンターゼの発現が増大している、ワタ植物などの植物
ｅ）国際公開第２００５／０１７１５７号または欧州特許第０８０７５５１４．３号または米国特許出願第６１／１２８，９３８号に記載されているように、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方調節を介して、繊維細胞の基底における原形質連絡開閉のタイミングが変化している、ワタ植物などの植物
ｆ）国際公開第２００６／１３６３５１号に記載されているように、例えばｎｏｄＣを含むＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して、変化した反応性を有する繊維を有する、ワタ植物などの植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、変化したオイルプロフィール特徴を有する、ナタネまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのような変化したオイルプロフィール特徴を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、これには以下が含まれる：
ａ）例えば米国特許第５，９６９，１６９号、同第５，８４０，９４６号または同第６，３２３，３９２号または同第６，０６３，９４７号に記載されている、高いオレイン酸含量を有するオイルを生産する、ナタネ植物などの植物
ｂ）米国特許第６，２７０，８２８号、同第６，１６９，１９０号または同第５，９６５，７５５号に記載されている、低いリノレン酸含量を有するオイルを生産する、ナタネ植物などの植物
（ｃ）例えば米国特許第５，４３４，２８３号または米国特許出願第１２／６６８３０３号に記載されている、飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを生産する、ナタネ植物などの植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、変化した種子脱粒特徴を有する、ナタネまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはそのような変化した種子脱粒特徴を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、米国特許出願第６１／１３５，２３０号、国際公開第０９／０６８３１３号および同第１０／００６７３２号に記載されているように、種子の脱粒が遅延されているまたは低減されているナタネ植物などの植物を包含する。
本発明に従って同様に処理し得る植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、例えば国際公開第２０１０／１２１８１８号および同第２０１０／１４５８４６号に記載されているように、タンパク質の変化した翻訳後修飾パターンを有する、タバコ属（Ｔｏｂａｃｃｏ）植物などの植物である。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組合せを含む植物であり、これらの植物は、アメリカ合衆国における、規制除外についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する申請の対象であって、そのような申請が許可されているかまたは審理中であるかにかかわらない。いつでも、この情報はＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ，Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，ＭＤ ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えばそのインターネットサイト（ＵＲＬ ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）上で容易に入手できる。本出願の出願日の時点で、ＡＰＨＩＳが審理中であったまたはＡＰＨＩＳによって許可された規制除外についての申請は、以下の情報を含むものであった：
−申請：申請の識別番号。形質転換事象の技術的な説明は、この申請番号を参照することによってＡＰＨＩＳから、例えばＡＰＨＩＳのウェブサイト上で、入手可能な個々の申請書類の中に見出すことができる。これらの説明は参照により本明細書に組み込まれる。
−申請の延長：延長が要請されている先の申請の参照。
−機関：申請書を提出している団体の名称。
−規制対象物：該当する植物種。
−トランスジェニック表現型：形質転換事象によって植物に付与された形質。
−形質転換事象または系統：規制除外が請願されている１または複数の事象（時として１または複数の系統とも称される）の名称。
−ＡＰＨＩＳ書類：申請に関連してＡＰＨＩＳによって公表され、ＡＰＨＩＳに請求することができる様々な書類。
単一形質転換事象または形質転換事象の組合せを含むさらなる特に有用な植物は、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベースに列挙されている（例えばｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ参照）。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組合せを含む植物であって、例えば以下を含む様々な国または地域の規制当局のデータベースに列挙されている植物である：事象１１４３−１４Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第２００６／１２８５６９号に記載）；事象１１４３−５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第２００６／１２８５７０号に記載）；事象１４４５（ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、米国特許出願第２００２−１２０９６４号または国際公開第０２／０３４９４６号に記載）；事象１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４３として寄託、国際公開第２０１０／１１７７３７号に記載）；事象１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４４として寄託、国際公開第２０１０／１１７７３５号に記載）；事象２８１−２４−２３６（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託、国際公開第２００５／１０３２６６号または米国特許出願第２００５−２１６９６９号に記載）；事象３００６−２１０−２３（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託、米国特許出願第２００７−１４３８７６号または国際公開第２００５／１０３２６６号に記載）；事象３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ−９９７２として寄託、国際公開第２００６／０９８９５２号または米国特許出願第２００６−２３０４７３号に記載）；事象４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１１５０８として寄託、国際公開第２０１１／０７５５９３号に記載）；事象４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１１５０９として寄託、国際公開第２０１１／０７５５９５号に記載）；事象５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９５６１として寄託、国際公開第２０１０／０７７８１６号に記載）；事象ＡＳＲ−３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−４８１６として寄託、米国特許出願第２００６−１６２００７号または国際公開第２００４／０５３０６２号に記載）；事象Ｂ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、米国特許出願第２００３−１２６６３４号に記載）；事象ＢＰＳ−ＣＶ１２７−９（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ Ｎｏ．４１６０３として寄託、国際公開第２０１０／０８０８２９号に記載）；事象ＣＥ４３−６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭ ＡＣＣ２７２４として寄託、米国特許出願第２００９−２１７４２３号または国際公開第２００６／１２８５７３号に記載）；事象ＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、米国特許出願第２０１０−００２４０７７号に記載）；事象ＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第２００６／１２８５７１号に記載）；事象ＣＥ４６−０２Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第２００６／１２８５７２号に記載）；事象ＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、米国特許出願第２００６−１３０１７５号または国際公開第２００４／０３９９８６号に記載）；事象ＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、米国特許出願第２００７−０６７８６８号または国際公開第２００５／０５４４７９号に記載）；事象ＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第２００５／０５４４８０号に記載）；事象ＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１０２４４として寄託、国際公開第２０１１／０２２４６９号に記載）；事象ＤＡＳ−５９１２２−７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ １１３８４として寄託、米国特許出願第２００６−０７０１３９号に記載）；事象ＤＡＳ−５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、国際公開第２００９／１００１８８号に記載）；事象ＤＡＳ６８４１６（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１０４４２として寄託、国際公開第２０１１／０６６３８４号または同第２０１１／０６６３６０号に記載）；事象ＤＰ−０９８１４０−６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８２９６として寄託、米国特許出願第２００９−１３７３９５号または国際公開第２００８／１１２０１９号に記載）；事象ＤＰ−３０５４２３−１（ダイズ、品質形質、寄託されていない、米国特許出願第２００８−３１２０８２号または国際公開第２００８／０５４７４７号に記載）；事象ＤＰ−３２１３８−１（トウモロコシ、ハイブリダイゼーション系、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９１５８として寄託、米国特許出願第２００９−０２１０９７０号または国際公開第２００９／１０３０４９号に記載）；事象ＤＰ−３５６０４３−５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８２８７として寄託、米国特許出願第２０１０−０１８４０７９号または国際公開第２００８／００２８７２号に記載）；事象ＥＥ−１（ナス、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第２００７／０９１２７７号に記載）；事象ＦＩ１１７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３１として寄託、米国特許出願第２００６−０５９５８１号または国際公開第９８／０４４１４０号に記載）；事象ＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３３として寄託、米国特許出願第２００５−０８６７１９号または国際公開第９８／０４４１４０号に記載）；事象ＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３２として寄託、米国特許出願第２００５−１８８４３４号または国際公開第９８／０４４１４０号に記載）；事象ＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８３９８として寄託、国際公開第２００８／１５１７８０号に記載）；事象ＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−６８７８として寄託、米国特許出願第２０１０−０５０２８２号または国際公開第２００７／０１７１８６号に記載）；事象ＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３０として寄託、米国特許出願第２００５−１８８４３４号または国際公開第９８／０４４１４０号に記載）；事象ＧＭ ＲＺ１３（テンサイ、ウイルス抵抗性、ＮＣＩＭＢ−４１６０１として寄託、国際公開第２０１０／０７６２１２号に記載）；事象Ｈ７−１（テンサイ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１１５８またはＮＣＩＭＢ ４１１５９として寄託、米国特許出願第２００４−１７２６６９号または国際公開第２００４／０７４４９２号に記載）；事象ＪＯＰＬＩＮ１（コムギ、耐病性、寄託されていない、米国特許出願第２００８−０６４０３２号に記載）；事象ＬＬ２７（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託、国際公開第２００６／１０８６７４号または米国特許出願第２００８−３２０６１６号に記載）；事象ＬＬ５５（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１６６０として寄託、国際公開第２００６／１０８６７５号または米国特許出願第２００８−１９６１２７号に記載）；事象ＬＬｃｏｔｔｏｎ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−３３４３として寄託、国際公開第０３／０１３２２４号または米国特許出願第２００３−０９７６８７号に記載）；事象ＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ−２３３５２として寄託、米国特許第６，４６８，７４７号または国際公開第００／０２６３４５号に記載）；事象ＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２６００として寄託、米国特許出願第２００８−２２８９０６０号または国際公開第００／０２６３５６号に記載）；事象ＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−５６２３として寄託、米国特許出願第２００７−０２８３２２号または国際公開第２００５／０６１７２０号に記載）；事象ＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ−８１６６として寄託、米国特許出願第２００９−３００７８４号または国際公開第２００７／１４２８４０号に記載）；事象ＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、米国特許出願第２００８−１６７４５６号または国際公開第２００５／１０３３０１号に記載）；事象ＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２５１６として寄託、米国特許出願第２００４−２５０３１７号または国際公開第０２／１００１６３号に記載）；事象ＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、米国特許出願第２００２−１０２５８２号に記載）；事象ＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２６０５として寄託、国際公開第２００４／０１１６０１号または米国特許出願第２００６−０９５９８６号に記載）；事象ＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、受粉制御、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７８９９として寄託、国際公開第２０１１／０６２９０４号に記載）；事象ＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８９１０として寄託、国際公開第２００９／１１１２６３号または米国特許出願第２０１１−０１３８５０４号に記載）；事象ＭＯＮ８７７０１（ダイズ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８１９４として寄託、米国特許出願第２００９−１３００７１号または国際公開第２００９／０６４６５２号に記載）；事象ＭＯＮ８７７０５（ダイズ、品質形質−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９２４１として寄託、米国特許出願第２０１０−００８０８８７号または国際公開第２０１０／０３７０１６号に記載）；事象ＭＯＮ８７７０８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ９６７０として寄託、国際公開第２０１１／０３４７０４号に記載）；事象ＭＯＮ８７７５４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９３８５として寄託、国際公開第２０１０／０２４９７６号に記載）；事象ＭＯＮ８７７６９（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８９１１として寄託、米国特許出願第２０１１−００６７１４１号または国際公開第２００９／１０２８７３号に記載）；事象ＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−５５８２として寄託、米国特許出願第２００８−０２８４８２号または国際公開第２００５／０５９１０３号に記載）；事象ＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−４８５４として寄託、国際公開第２００４／０７２２３５号または米国特許出願第２００６−０５９５９０号に記載）；事象ＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７４５５として寄託、国際公開第２００７／１４０２５６号または米国特許出願第２００８−２６０９３２号に記載）；事象ＭＯＮ８９７８８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−６７０８として寄託、米国特許出願第２００６−２８２９１５号または国際公開第２００６／１３０４３６号に記載）；事象ＭＳ１１（ナタネ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８５０またはＰＴＡ−２４８５として寄託、国際公開第０１／０３１０４２号に記載）；事象ＭＳ８（ナタネ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７３０として寄託、国際公開第０１／０４１５５８号または米国特許出願第２００３−１８８３４７号に記載）；事象ＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２４７８として寄託、米国特許出願第２００７−２９２８５４号に記載）；事象ＰＥ−７（イネ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第２００８／１１４２８２号に記載）；事象ＲＦ３（ナタネ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７３０として寄託、国際公開第０１／０４１５５８号または米国特許出願第２００３−１８８３４７号に記載）；事象ＲＴ７３（ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、国際公開第０２／０３６８３１号または米国特許出願第２００８−０７０２６０号に記載）；事象Ｔ２２７−１（テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、国際公開第０２／４４４０７号または米国特許出願第２００９−２６５８１７号に記載）；事象Ｔ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、米国特許出願第２００１−０２９０１４号または国際公開第０１／０５１６５４号に記載）；事象Ｔ３０４−４０（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８１７１として寄託、米国特許出願第２
０１０−０７７５０１号または国際公開第２００８／１２２４０６号に記載）；事象Ｔ３４２−１４２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第２００６／１２８５６８号に記載）；事象ＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、米国特許出願第２００５−０３９２２６号または国際公開第２００４／０９９４４７号に記載）；事象ＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−３９２５として寄託、国際公開第０３／０５２０７３号に記載）；事象３２３１６（トウモロコシ，昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０７として寄託、国際公開第２０１１／０８４６３２号に記載）；事象４１１４（トウモロコシ，昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０６として寄託、国際公開第２０１１／０８４６２１号に記載）。
本発明による方法によって防除できる植物または作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
−うどんこ病、例えば：
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）によって引き起こされる、ブルメリア病；
例えばポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）によって引き起こされる、ポドスファエラ病；
例えばスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）によって引き起こされる、スファエロテカ病；
例えばウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）によって引き起こされる、ウンシヌラ病；
−さび病、例えば：
例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）によって引き起こされる、ギムノスポランギウム病；
例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）によって引き起こされる、ヘミレイア病；
例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）によって引き起こされる、ファコプソラ病；
例えばプッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）によって引き起こされる、プッシニア病；
−例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）によって引き起こされる、ウロミセス病；
−卵菌病、例えば：
例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）によって引き起こされる、アルブゴ病；
例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）によって引き起こされる、ブレミア病；
例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）によって引き起こされる、ペロノスポラ病；
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）によって引き起こされる、フィトフトラ病；
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）によって引き起こされる、プラスモパラ病；
例えばプセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）によって引き起こされる、プセウドペロノスポラ病；
例えばピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされる、ピシウム病；
−斑点病、褐斑病および黒葉枯病、例えば：
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる、アルテルナリア病；
例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）によって引き起こされる、セルコスポラ病；
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）によって引き起こされる、クラジオスポルム病；
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）によって引き起こされる、コクリオボルス病；
例えばコレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）によって引き起こされる、コレトトリクム病；
例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）によって引き起こされる、シクロコニウム病；
例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）によって引き起こされる、ジアポルテ病；
例えばエルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）によって引き起こされる、エルシノエ病；
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）によって引き起こされる、グロエオスポリウム病；
例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）によって引き起こされる、グロメレラ病；
例えばギグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）によって引き起こされる、ギグナルジア病；
例えばレプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされる、レプトスファエリア病；
例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）によって引き起こされる、マグナポルテ病；
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）によって引き起こされる、ミコスファエレラ病；
例えばフェオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フェオスファエリア病；
例えばピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）によって引き起こされる、ピレノホラ病；
例えばラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）によって引き起こされる、ラムラリア病；
例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）によって引き起こされる、リンコスポリウム病；
例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）によって引き起こされる、セプトリア病；
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）によって引き起こされる、チフラ病；
例えばベンツリア・イネカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）によって引き起こされる、ベンツリア病；
−根、葉鞘および茎の病害、例えば：
例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によって引き起こされる、コルチシウム病；
例えばフザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フザリウム病；
例えばゲウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）によって引き起こされる、ゲウマンノミセス病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる、リゾクトニア病；
例えばサロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）によって引き起こされる、サロクラジウム病；
例えばスクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）によって引き起こされる、スクレロチウム病；
例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）によって引き起こされる、タペシア病；
例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）によって引き起こされる、チエラビオプシス病；
−穂および円錐花序の病害、例えば：
例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）によって引き起こされる、アルテルナリア病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされる、アスペルギルス病；
例えばクラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）によって引き起こされるクラドスポリウム病；
例えばクラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）によって引き起こされるクラビセプス病；
例えばフザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フザリウム病；
例えばギベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）によって引き起こされる、ギベレラ病；
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）によって引き起こされる、モノグラフェラ病；
−黒穂病、例えば：
例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）によって引き起こされる、スファセロテカ病；
例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされる、チレチア病；
例えばウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）によって引き起こされる、ウロシスチス病；
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）によって引き起こされる、ウスチラゴ病；
−果実腐敗およびカビの病害、例えば：
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされる、アスペルギルス病；
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされる、ボトリチス病；
例えばペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）によって引き起こされる、ペニシリウム病；
例えばリゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）によって引き起こされる、リゾプス病；
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）によって引き起こされる、スクレロチニア病；
例えばベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）によって引き起こされる、ベルチシリウム病；
−種子および土壌伝染性腐敗、カビ、萎凋、腐朽および苗立枯れ病：
例えばアルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）によって引き起こされる、アルテルナリア病；
例えばアファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）によって引き起こされる、アファノミセス根腐病；
例えばアスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）によって引き起こされる、アスコキタ病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされる、アスペルギルス病；
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）によって引き起こされる、クラドスポリウム病；
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））によって引き起こされる、コクリオボルス病；
例えばコレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）によって引き起こされる、コレトトリクム病；
例えばフザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フザリウム病；
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）によって引き起こされる、ジベレラ病；
例えばマクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）によって引き起こされる、マクロホミナ病；
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）によって引き起こされる、モノグラフェラ病；
例えばペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）によって引き起こされる、ペニシリウム病；
例えばフォーマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）によって引き起こされる、フォーマ病；
例えばホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）によって引き起こされる、ホモプシス病；
例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フィトフトラ病；
例えばピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）によって引き起こされる、ピレノホラ病；
例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）によって引き起こされる、ピリクラリア病；
例えばピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされる、ピシウム病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる、リゾクトニア病；
例えばリゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）によって引き起こされる、リゾプス病；
例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）によって引き起こされる、スクレロチウム病；
例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされる、セプトリア病；
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）によって引き起こされる、チフラ病；
例えばベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）によって引き起こされる、ベルチシリウム病；
−胴枯病、てんぐ巣病および枝枯病、例えば：
例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）によって引き起こされる、ネクトリア病；
−紋枯病、例えば：
例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）によって引き起こされる、モニリニア病；
−平もち病または葉巻病、例えば：
例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）によって引き起こされる、エキソバシジウム病；
例えばタフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）によって引き起こされる、タフリナ病；
−木本植物の衰退病害、例えば：
例えばフェモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）によって引き起こされる、エスカ病；
例えばユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）によって引き起こされる、ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）；
例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）によって引き起こされる、ガノデルマ病；
例えばリギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）によって引き起こされる、リギドポルス病；
−花および種子の病害、例えば：
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされる、ボトリチス病；
−塊茎の病害、例えば：
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる、リゾクトニア病；
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる、ヘルミントスポリウム病；
−根こぶ病、例えば、
例えばプラモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）によって引き起こされる、プラスモジオホラ病；
−例えば以下の細菌性微生物によって引き起こされる病害、：
キサントモナス属種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
本発明による組成物は、木材の表面上または内部で広がりやすい菌類病に対しても使用し得る。「木材」という用語は、すべてのタイプの木材種、この木材の建築用のすべてのタイプの加工品、例えば無垢材、高密度木材、積層材および合板を意味する。本発明による木材の処理のための方法は、主として本発明による１つまたは複数の化合物または本発明による組成物を接触させることにある；これには、例えば直接施用、噴霧、浸漬、注入または任意の他の適切な手段が含まれる。
本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用に関して一般におよび好都合には１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用される活性物質の薬量は、一般におよび好都合には種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。
本明細書で示す薬量が本発明による方法の説明のための例として与えられていることは明確に理解される。当業者は、特に処理される植物または作物の性質に応じて、どのようにして施用量を適合させるかを理解している。
本発明による化合物または混合物は、ヒトまたは動物の菌類病、例えば真菌症、皮膚病、白癬菌疾患およびカンジダ症またはアスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えばアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）によって引き起こされる疾患などを治癒的または予防的に処置するのに有用な組成物の調製のためにも使用できる。
本発明はさらに、植物病原性菌類の防除のための本明細書で定義される式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
本発明はさらに、トランスジェニック植物の処理のための本明細書で定義される式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
本発明はさらに、種子およびトランスジェニック植物の種子の処理のための、本明細書で定義される式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
本発明はさらに、本明細書で定義される式（Ｉ）の誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、植物病原性有害菌類を防除するための組成物を生成する工程に関する。
本発明の様々な態様を、ここで、化合物実施例の以下の表および以下の調製または効力の実施例を参照して説明する。
表１は、本発明による式（Ｉ）の化合物の例を非限定的に例示する：
Figure 2015512904
表１において、特に明記されない限り、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）は、陽性大気圧化学イオン化を介した質量分析において認められる分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。
表１において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指令７９／８３１の付属書Ｖ．Ａ８に従い、以下に述べる方法を用いて逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィ）によって決定した：
温度：４０℃；移動相：０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を含む）を使用して実施した（２つの連続するアルカノンの間の線形補間法を用いた保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。λｍａｘ値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルおよびクロマトグラフィシグナルのピーク値を使用して決定した。
Figure 2015512904
Figure 2015512904
Figure 2015512904
Figure 2015512904
Figure 2015512904
表２は、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ３、ｍおよびｐが本明細書で定義されるとおりであり、ＷがＣＺ７を表し、ならびにＺ２ａが水素原子またはメチル基である、式（ＩＩｆ）の化合物の例を非限定的に示す：
Figure 2015512904
表２において、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）およびｌｏｇＰは表１に関して定義されるとおりである。
Figure 2015512904
Figure 2015512904
表３は、表１または表２からの選択された数の化合物のＮＭＲデータ（１Ｈ）を示す。
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＤＭＳＯ−ｄ６中４００Ｍｈｚ）を１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で提示する。各々のシグナルピークについて、ｐｐｍ単位でのδ値および括弧内にシグナル強度を列挙する。
シャープなシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトルのプリント例におけるシグナルの高さに相関し、シグナル強度の実際の関係を示す。幅の広いシグナルから、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびスペクトル中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示すことができる。
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは古典的な１Ｈ−ＮＭＲプリントと類似しており、そのため通常は、古典的ＮＭＲ解釈において列挙されるすべてのピークを含む。加えて、それらは、古典的１Ｈ−ＮＭＲプリントと同様に、溶媒、本発明の目的でもある標的化合物の立体異性体、および／または不純物のピークのシグナルを示すことができる。溶媒および／または水のδ範囲での化合物シグナルを示すため、溶媒の通常のピーク、例えばＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークは、我々の１Ｈ−ＮＭＲピークリストに示されており、通常は平均して高い強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、平均して標的化合物（例えば＞９０％のピークを有する）のピークより低い強度を有する。そのような立体異性体および／または不純物は、特定の調製工程に典型的であり得る。そのためこれらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して我々の調製工程の再現性を認識するのに役立ち得る。
公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、さらにまた経験的に評価される期待値）を用いて標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて適宜に付加的な強度フィルタを用いて標的化合物のピークを単離することができる。この単離は、古典的１Ｈ−ＮＭＲ解釈での関連ピーク選択に類似する。
ピークリストに関するＮＭＲデータの記述のさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５の公表文献「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」に見出すことができる。
Figure 2015512904
Figure 2015512904
Figure 2015512904
Figure 2015512904
Figure 2015512904
Figure 2015512904
Figure 2015512904
Figure 2015512904
Figure 2015512904
以下の実施例は、本発明による式（Ｉ）の化合物の調製および効力を非限定的に説明する。
［実施例］
［調製実施例１］
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−［（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．２６）の調製
段階１：Ｎ−［（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン（化合物ＩＩｆ．１４）
シクロプロピルアミン４ｍＬに１−（ブロモメチル）−５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン１ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を５０℃で３時間撹拌する。過剰のシクロプロピルアミンを減圧下で除去し、残留物をジクロロメタン２０ｍＬに溶解する。水２０ｍＬを添加し、水相をジクロロメタン２０ｍＬで２回抽出する。次に、合わせた有機抽出物をＨＣｌの１０％水溶液３×１０ｍＬで洗浄する。合わせた酸性抽出物をｐＨ＝１４にして塩基性に戻し、ジクロロメタン３×２０ｍＬで再抽出する。合わせた有機抽出物を相分離フィルタでろ過し、減圧下で濃縮して、Ｎ−［（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン２３０ｍｇ（２３％）をオイルとして得る。（Ｍ＋Ｈ）＝２３２。
段階２：Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−［（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
周囲温度で、無水テトラヒドロフラン２ｍＬ中の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド９６ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）の溶液を、無水テトラヒドロフラン３ｍＬ中のＮ−［（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン１００ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．０６６ｍＬ（０．４７ｍｍｏｌ）の混合物に添加する。反応混合物を室温で一晩撹拌する。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で除去して、残留物２３９ｍｇを得る。残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水＋０．１％ＨＣＯ２Ｈの勾配）によって精製し、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−［（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド１３４ｍｇ（収率７２％）をオイルとして得る。（Ｍ＋Ｈ）＝４０８。
［調製実施例２］
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．３７）の調製
段階１：５，７−ジメチル−１−メチレン−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの調製
テトラヒドロフラン５００ｍＬ中の臭化メチルトリフェニルホスホニウム３４．８ｇ（９５．５ｍｍｏｌ）の冷溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１０．７ｇ（９５．５ｍｍｏｌ）を添加する。０℃で１０分間撹拌した後、テトラヒドロフラン１８０ｍＬ中の５，７−ジメチル−１−テトラロン１４．３ｇ（７９．６ｍｍｏｌ）の溶液を緩やかに添加する。反応混合物を０℃で３０分間、次に室温で３０分間さらに撹拌する。反応混合物を塩化アンモニウムの飽和水溶液で中和し、ジクロロメタンを用いて抽出する。合わせた有機抽出物をＮａＣｌの飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で濃縮し、残留物４０．３ｇを得て、これをシリカゲルでのカラムクロマトグラフィ（ヘプタン）によって精製し、５，７−ジメチル−１−メチレン−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン１３．６ｇ（収率９４％）を無色の液体として得る：（Ｍ＋Ｈ）＝１７３。
段階２：（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メタノールの調製
テトラヒドロフラン５００ｍＬ中の５，７−ジメチル−１−メチレン−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン１３．６ｇ（７８．９ｍｍｏｌ）の冷溶液に、ボラン−テトラヒドロフラン錯体８．３４ｇ（９７．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン中の１Ｍ溶液として添加する。反応混合物を０℃で１時間撹拌する。次に、０℃の反応混合物に、メタノール９７ｍＬ、次いで水酸化ナトリウムの１Ｎ溶液４９ｍＬおよび過酸化水素の３５重量％溶液４９ｍＬを添加する。反応混合物を室温で一晩静置する。ジクロロメタンを使用して抽出した後、合わせた有機抽出物をＮａＣｌの飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で濃縮し、（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メタノール１３．０ｇ（収率８６％）を白色固体として得る：（Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ）＝１７３。
段階３：５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−カルボアルデヒドの調製
ジクロロメタン１２０ｍＬ中の（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メタノール１２．０ｇ（６３．２ｍｍｏｌ）の冷溶液に、デス−マーチンペルヨージナン試薬２７０ｇ（９４．８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン中の１５重量％溶液として緩やかに添加する。反応混合物を室温で２時間撹拌する。次に炭酸水素ナトリウム８．０ｇ（９４．８ｍｍｏｌ）の水溶液を添加し、得られた白色沈殿物をろ取する。有機層を濃縮し、残留物１１．６ｇを得て、これをシリカゲルでのカラムクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル９／１）によって精製し、５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−カルボアルデヒド８．２５ｇ（収率６６％）を黄色液体として得る：（Ｍ＋Ｈ）＝１８９。
段階４：Ｎ−［（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン（化合物ＩＩｆ．１３）の調製
メタノール４０ｍＬ中の５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−カルボアルデヒド４．０ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）の溶液に、３Åの分子ふるい４．０ｇを添加し、次いでシクロプロピルアミン２．４７ｇ（４２．５ｍｍｏｌ）を添加して、さらに酢酸３．１９ｇ（５３．１ｍｍｏｌ）を緩やかに添加する。反応混合物を９０分間還流撹拌する。その後反応混合物を０℃に冷却し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム２．０ｇ（３１．９ｍｍｏｌ）を緩やかに添加する。反応混合物をさらに２時間還流撹拌する。冷却した反応混合物を珪藻土のケークでろ過し、酢酸エチルを用いてケークを洗浄する。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出物を水酸化ナトリウムの１Ｎ水溶液、次いでＮａＣｌの飽和水溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で濃縮し、黄色のオイル４．６ｇを得て、これをシリカゲルでのカラムクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチルの勾配）によって精製し、Ｎ−［（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン２．０ｇ（収率３９％）を黄色液体として得る：（Ｍ＋Ｈ）＝２３０。
段階５：Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
Ｎ−［（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン１００ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）を、調製実施例１−段階２に従って３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド９７ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）と反応させ、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド１６７ｍｇ（収率９５％）を得る。（Ｍ＋Ｈ＝４０６）。
［一般的調製実施例３］
Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標）装置での式（Ｉ）のアミドのチオン化
１３ｍＬのＣｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標）バイアル中に、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）０．２７ｍｍｏｌを量り取る。ジオキサン中のアミド（Ｉ）（０．５４ｍｍｏｌ）の０．１８Ｍ溶液３ｍＬを添加し、混合物を２時間加熱還流する。その後温度を８０℃に下げ、水２．５ｍＬを添加する。混合物をさらに１時間８０℃で加熱する。次に水２ｍＬを添加し、反応混合物をジクロロメタン４ｍＬで２回抽出する。有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）に沈着させ、ジクロロメタン８ｍＬで２回溶出する。溶媒を除去し、粗チオアミド誘導体をＬＣＭＳおよびＮＭＲによって分析する。充分に純粋でない化合物は、分取ＬＣによってさらに精製する。
［実施例Ａ］
スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に関するインビボ予防試験（キュウリ）
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するため、１重量部の活性化合物を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物の調製物を規定施用量で噴霧する。この処理の１日後、植物にスファエロテカ・フリギネアの水性胞子懸濁液を接種する。次に、植物を約２３℃および相対大気湿度約７０％の温室に置く。
試験を接種の７日後に評価する。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下で、表Ａ１から、以下の化合物を用いて有効成分１００ｐｐｍの薬量で高い（少なくとも９０％）保護が認められる：
Figure 2015512904
同じ条件下で、表Ａ２におけるように、実施例Ｉ．２３の化合物および実施例Ｉ．３３の化合物を用いて有効成分１００ｐｐｍの薬量で優れた（少なくとも９０％）保護が認められ、一方国際公開第２０１０／０８６３１１号に開示されている実施例１．２、１．８および１．１３の化合物では弱い（１０％未満）保護が認められるかまたは全く保護が認められない：
Figure 2015512904
国際公開第２０１０／０８６３１１号に開示されている実施例１．２は、Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際公開第２０１０／０８６３１１号に開示されている実施例１．８は、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［（２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）メチル］−３−エチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際公開第２０１０／０８６３１１号に開示されている実施例１．１３は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
これらの結果は、本発明による化合物が、国際公開第２０１０／０８６３１１号に開示されている構造的に最も近い化合物よりもはるかに良好な生物学的活性を有することを示す。
［実施例Ｂ］
スファエロテカ・フリギネアに関するインビボ予防試験（ヒョウタンのうどんこ病）
試験する有効成分を、アセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、その後水で希釈して、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ中で５０／５０の泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２４℃で生育させたガーキン植物（「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」品種）を、子葉Ｚ１１期で、上述したように調製した有効成分を噴霧することによって処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含まないアセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、スファエロテカ・フリギネア胞子の水懸濁液（１００，０００胞子／ｍＬ）を子葉に噴霧することによって植物を汚染する。感染植物から胞子を収集する。汚染されたガーキン植物を約２０℃および相対湿度７０〜８０％でインキュベートする。
汚染の１２日後に、対照植物と比較して等級付け（効力％）を実施する。
これらの条件下で、表Ｂから、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で良好（少なくとも７０％）から完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｃ］
アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に関するインビボ予防試験（トマト）
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するため、１重量部の活性化合物を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物の調製物を規定施用量で噴霧する。この処理の１日後、植物にアルテルナリア・ソラニの水性胞子懸濁液を接種する。植物を約２２℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネット内に１日間保持する。次に植物を約２０℃および相対大気湿度約９６％のインキュベーションキャビネット内に置く。
試験を接種の７日後に評価する。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下で、表Ｃ１から、以下の化合物を用いて有効成分１００ｐｐｍの薬量で高い（少なくとも９０％）ないしは完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
同じ条件下で、表Ｃ２におけるように、実施例Ｉ．２３の化合物を用いて有効成分１００ｐｐｍの薬量で優れた（少なくとも９０％）の保護が認められ、一方国際公開第２０１０／０８６３１１号に開示されている実施例１．２の化合物では保護が認められない：
Figure 2015512904
国際公開第２０１０／０８６３１１号に開示されている実施例１．２は、Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
これらの結果は、本発明による化合物が、国際公開第２０１０／０８６３１１号に開示されている構造的に最も近い化合物よりもはるかに良好な生物学的活性を有することを示す。
［実施例Ｄ］
アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に関するインビボ予防試験（ダイコンの斑点病）
試験する有効成分を、アセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、その後水で希釈して、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ中で５０／５０の泥炭土ポゾラン基質に播種し、１７℃で生育させたダイコン植物（「Ｐｅｒｎｏｄ Ｃｌａｉｒ」品種）を、子葉期で、上述したように調製した有効成分を噴霧することによって処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含まないアセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、アルテルナリア・ブラシカエ胞子の水懸濁液（５０，０００胞子／ｍＬ）を子葉に噴霧することによって植物を汚染する。１５日齢培養物から胞子を収集する。汚染されたダイコン植物を約２０℃および相対湿度１００％でインキュベートする。
汚染の６日後に、対照植物と比較して等級付け（効力％）を実施する。
これらの条件下で、表Ｄから、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で良好（少なくとも７０％）から完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｅ］
ベンツリア・イネカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に関するインビボ予防試験（リンゴ）
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するため、１重量部の活性化合物を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物の調製物を規定施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾いた後、植物にリンゴ黒星病菌の病原体（ベンツリア・イネカリス）の水性分生子懸濁液を接種し、その後約２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネット内に１日間保持する。次に植物を約２１℃および相対大気湿度約９０％の温室に置く。
試験を接種の１０日後に評価する。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下で、表Ｅから、以下の化合物を用いて有効成分１００ｐｐｍの薬量で優れた（少なくとも９０％）ないしは完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｆ］
ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に関するインビボ予防試験（インゲンマメ）
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するため、１重量部の活性化合物を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物の調製物を規定施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾いた後、植物にインゲンマメさび病の病原体（ウロミセス・アペンジクラツス）の水性胞子懸濁液を接種し、その後約２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネット内に１日間保持する。次に植物を約２１℃および相対大気湿度約９０％の温室に置く。
試験を接種の１０日後に評価する。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下で、表Ｆから、以下の化合物を用いて有効成分１００ｐｐｍの薬量で優れた（少なくとも９０％）ないしは完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｇ］
ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に関するインビボ予防試験（インゲンマメさび病）
試験する有効成分を、アセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、その後水で希釈して、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ中で５０／５０の泥炭土ポゾラン基質に播種し、２４℃で生育させたインゲンマメ植物（「Ｓａｘａ」品種）を、２葉期（高さ９ｃｍ）で、上述したように調製した有効成分を噴霧することによって処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含まないアセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、ウロミセス・アペンジクラツス胞子の水懸濁液（１５０，０００胞子／ｍＬ）を葉に噴霧することによって植物を汚染する。感染植物から胞子を収集し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ ８０を含む水に１０％で懸濁する。汚染されたインゲンマメ植物を２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次に２０℃および相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
汚染の１１日後に、対照植物と比較して等級付け（効力％）を実施する。
これらの条件下で、表Ｇ１から、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で良好（少なくとも７０％）から完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
同じ条件下で、表Ｇ２におけるように、実施例Ｉ．２（それぞれＩ．３、Ｉ．６、Ｉ．７、Ｉ．９、Ｉ．１２またはＩ．１４）の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍおよび１００ｐｐｍの薬量で完全な保護から中等度（少なくとも５０％）の保護が認められ、一方国際公開第２０１０／０８６３１１号に開示されている、対応するデスフルオロ類似体ＣＭＰ１（それぞれＣＭＰ２、ＣＭＰ３、ＣＭＰ４、ＣＭＰ５、ＣＭＰ６またはＣＭＰ７）では、高い（少なくとも８０％）保護が認められるかまたは全く保護が認められない：
Figure 2015512904
国際公開第２０１０／０８６３１１号において特許請求されているデスフルオロ類似体化合物ＣＭＰ１は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際公開第２０１０／０８６３１１号において特許請求されているデスフルオロ類似体化合物ＣＭＰ２は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（４−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際公開第２０１０／０８６３１１号において特許請求されているデスフルオロ類似体化合物ＣＭＰ３は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際公開第２０１０／０８６３１１号において特許請求されているデスフルオロ類似体化合物ＣＭＰ４は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際公開第２０１０／０８６３１１号において特許請求されているデスフルオロ類似体化合物ＣＭＰ５は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際公開第２０１０／０８６３１１号において特許請求されているデスフルオロ類似体化合物ＣＭＰ６は、Ｎ−［（５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
国際公開第２０１０／０８６３１１号において特許請求されているデスフルオロ類似体化合物ＣＭＰ７は、Ｎ−［（７−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに相当する。
これらの結果は、本発明による化合物が、国際公開第２０１０／０８６３１１号に開示されている構造的に最も近い化合物よりもはるかに良好な生物学的活性を有することを示す。
［実施例Ｈ］
ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に関するインビボ予防試験（インゲンマメ）
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するため、１重量部の活性化合物を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングが乾いた後、ボトリチス・シネレアの増殖物で覆われた寒天の２つの小片を各々の葉の上に置く。接種した植物を２０℃および相対大気湿度１００％の暗室に置く。
接種の２日後、葉の病斑の大きさを評価する。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下で、表Ｈから、以下の化合物を用いて有効成分１００ｐｐｍの薬量で優れた（少なくとも９０％）保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｉ］
ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に関するインビボ予防試験（オオムギ）
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するため、１重量部の活性化合物または活性化合物の組合せを規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物の組合せの調製物を規定施用量で噴霧する。
噴霧コーティングが乾いた後、植物にブルメリア・グラミニスｆ．ｓｐ．ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を散粉する。
植物を約１８℃および相対大気湿度約８０％の温室に置き、うどんこ病嚢胞の発現を促進する。
試験を接種の７日後に評価する。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下で、表Ｉから、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で良好（少なくとも７０％）から完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｊ］
レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に関するインビボ予防試験（コムギ）
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するため、１重量部の活性化合物または活性化合物の組合せを規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物の組合せの調製物を規定施用量で噴霧する。
噴霧コーティングが乾いた後、植物にレプトスファエリア・ノドルムの胞子懸濁液を噴霧する。植物を約２０℃および相対大気湿度約１００％のインキュベーションキャビネット内に４８時間保持する。
植物を約２２℃の温度および相対大気湿度約８０％の温室に置く。
試験を接種の８日後に評価する。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下で、表Ｊから、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｋ］
セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）に関するインビボ予防試験（コムギ）
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するため、１重量部の活性化合物または活性化合物の組合せを規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物の組合せの調製物を規定施用量で噴霧する。
噴霧コーティングが乾いた後、植物にセプトリア・トリチシの胞子懸濁液を噴霧する。植物を約２０℃および相対大気湿度約１００％のインキュベーションキャビネット内に４８時間保持し、その後相対大気湿度約１００％の半透明のインキュベーションキャビネット内に約１５℃で６０時間保持する。
植物を約１５℃の温度および相対大気湿度約８０％の温室に置く。
試験を接種の２１日後に評価する。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下で、表Ｋから、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｌ］
セプトリア・トリチシに関するインビボ予防試験（コムギ）
試験する有効成分を、アセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、その後水で希釈して、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ中で５０／５０の泥炭土ポゾラン基質に播種し、２２℃で生育させたコムギ植物（「Ｓｃｉｐｉｏｎ」品種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）で、上述したように調製した有効成分を噴霧することによって処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含まないアセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、凍結保存したセプトリア・トリチシ胞子の水懸濁液（５００，０００胞子／ｍＬ）を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を１８℃および相対湿度１００％で７２時間、次に相対湿度９０％で２１日間インキュベートする。
汚染の２４日後に、対照植物と比較して等級付け（効力％）を実施する。
これらの条件下で、表Ｌから、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で良好（少なくとも７０％）から完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｍ］
ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）に関するインビボ予防試験（オオムギ）
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するため、１重量部の活性化合物または活性化合物の組合せを規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物の組合せの調製物を規定施用量で噴霧する。
噴霧コーティングが乾いた後、植物にピレノホラ・テレスの胞子懸濁液を噴霧する。植物を約２０℃および相対大気湿度約１００％のインキュベーションキャビネット内に４８時間保持する。
植物を約２０℃の温度および相対大気湿度約８０％の温室に置く。
試験を接種の８日後に評価する。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下で、表Ｍから、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｎ］
ピレノホラ・テレスに関するインビボ予防試験（オオムギ）
試験する有効成分を、アセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、その後水で希釈して、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ中で５０／５０の泥炭土ポゾラン基質に播種し、２２℃で生育させたオオムギ植物（「Ｐｌａｉｓａｎｔ」品種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）で、上述したように調製した有効成分を噴霧することによって処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含まないアセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、ピレノホラ・テレス胞子の水懸濁液（１２，０００胞子／ｍＬ）を葉に噴霧することによって植物を汚染する。胞子を１２日齢培養物から収集する。汚染されたオオムギ植物を２０℃および相対湿度１００％で４８時間、次に２０℃、相対湿度７０〜８０％で１２日間インキュベートする。
汚染の１４日後に、対照植物と比較して等級付け（効力％）を実施する。
これらの条件下で、表Ｎから、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で良好（少なくとも７０％）から完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｏ］
プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）に関するインビボ予防試験（コムギ）
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するため、１重量部の活性化合物または活性化合物の組合せを規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物の組合せの調製物を規定施用量で噴霧する。
噴霧コーティングが乾いた後、植物にプッシニア・トリチシナの胞子懸濁液を噴霧する。植物を約２０℃および相対大気湿度約１００％のインキュベーションキャビネット内に４８時間保持する。
植物を約２０℃の温度および相対大気湿度約８０％の温室に置く。
試験を接種の８日後に評価する。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下で、表Ｏから、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で良好（少なくとも７０％）から完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｐ］
フザリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）に関するインビボ予防試験（コムギ）
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を生成するため、１重量部の活性化合物または活性化合物の組合せを規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物の組合せの調製物を規定施用量で噴霧する。
噴霧コーティングが乾いた後、サンドブラストを使用して植物をわずかに損傷し、その後フザリウム・ニバレ（マジュス変種）（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ）の分生子懸濁液を植物に噴霧する。
植物を、温室において約１０℃の温度および相対大気湿度約１００％で半透明のインキュベーションキャビネットの下に置く。
試験を接種の５日後に評価する。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下で、表Ｐから、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｑ］
ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に関するインビボ予防試験（イネいもち病）
試験する有効成分を、アセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、その後水で希釈して、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ中で５０／５０の泥炭土ポゾラン基質に播種し、２６℃で生育させたイネ植物（「コシヒカリ」品種）を、２葉期（高さ１０ｃｍ）で、上述したように調製した有効成分を噴霧することによって処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含まないアセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、ピリクラリア・オリザエ胞子の水懸濁液（４０，０００胞子／ｍＬ）を葉に噴霧することによって植物を汚染する。胞子を１５日齢培養物から収集し、２．５ｇ／Ｌのゼラチンを含む水に懸濁する。汚染されたイネ植物を２５℃および相対湿度８０％でインキュベートする。
汚染の６日後に、対照植物と比較して等級付け（効力％）を実施する。
これらの条件下で、表Ｑから、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で良好（少なくとも７０％）から優れた（少なくとも９０％）保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｒ］
プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に関するインビボ予防試験（コムギの赤さび病）
試験する有効成分を、アセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、その後水で希釈して、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ中で５０／５０の泥炭土ポゾラン基質に播種し、２２℃で生育させたコムギ植物（「Ｓｃｉｐｉｏｎ」品種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）で、上述したように調製した有効成分を噴霧することによって処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含まないアセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、プッシニア・レコンジタ胞子の水懸濁液（１００，０００胞子／ｍＬ）を葉に噴霧することによって植物を汚染する。胞子を感染植物から収集し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ ８０を含む水に１０％で懸濁する。汚染されたコムギ植物を２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次に２０℃および相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
汚染の１２日後に、対照植物と比較して等級付け（効力％）を実施する。
これらの条件下で、表Ｒから、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で良好（少なくとも７０％）から完全な保護が認められる：
Figure 2015512904
［実施例Ｓ］
ボトリチス・シネレアに関するインビボ予防試験（灰色カビ病）
試験する有効成分を、アセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、その後水で希釈して、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ中で５０／５０の泥炭土ポゾラン基質に播種し、２４℃で生育させたガーキン植物（「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」品種）を、子葉Ｚ１１期で、上述したように調製した有効成分を噴霧することによって処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含まないアセトン／トゥイーン／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、凍結保存したボトリチス・シネレア胞子の水懸濁液（５０，０００胞子／ｍＬ）を子葉に噴霧することによって植物を汚染する。１０ｇ／ＬのＰＤＢ、５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース、２ｇ／ＬのＮＨ４ＮＯ３および１ｇ／ＬのＫＨ２ＰＯ４から成る栄養溶液に胞子を懸濁する。汚染されたガーキン植物を１７℃および相対湿度９０％でインキュベートする。
汚染の４〜５日後に、対照植物と比較して等級付け（効力％）を実施する。
これらの条件下で、表Ｓから、以下の化合物を用いて有効成分５００ｐｐｍの薬量で良好（少なくとも７０％）から完全な保護が認められる：
Figure 2015512904

Claims (19)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2015512904
     ［式中、
    ・Ｔは、ＯまたはＳを表し、
    ・同じであるかまたは異なっていてもよいＸ１およびＸ２は、塩素またはフッ素原子を表し、
    ・Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、または同じであるかもしくは異なっていてもよく、およびハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルまたはカルバモイルから成るリストの中で選択され得る、最大１０個までの原子もしくは基で置換されたＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
    ・Ｚ２は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、アミノまたはＣ１−Ｃ８−アルキルアミノを表し、
    ・Ｙ１およびＹ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、置換されたもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルまたはカルバモイルを表し、
    ・Ｌ１およびＬ２は、独立して、ＣＺ４Ｚ５、ＮＺ６、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２を表し、
    ・ｍは、１、２または３を表し、
    ・ｐは、１、２または３を表し、
    ・Ｗは、ＣＺ７またはＮを表し、
    ・Ｚ３およびＺ７は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されたもしくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されたもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ４−Ｃ７−ハロゲノシクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換されたもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、置換されたもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されたもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されたもしくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリールオキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリールスルファニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリールアミノ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大６個までのＱ基で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、最大４個までのＱ基で置換されていてもよいピリジニル、または最大４個までのＱ基で置換されていてもよいピリジニルオキシを表し、
    ・Ｚ４およびＺ５は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、または同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルを表し、
    ・Ｚ６は、水素原子、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大５個までのＱ基で置換されていてもよいフェニルスルホニル、または同じであるかもしくは異なっていてもよい最大５個までのＱ基で置換されていてもよいベンジルを表し、
    ・Ｑは、独立して、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されたもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、置換されたもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されたもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、または置換されたもしくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す］
    の化合物、ならびにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体または幾何異性体。
  2. Ｘ１がフッ素原子を表す、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｘ２がフッ素原子を表す、請求項１から２のいずれか一項に記載の化合物。
  4. ＴがＯを表す、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｚ１が、置換されたまたは置換されていないシクロプロピルを表す、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｚ１が、置換されていないシクロプロピルまたは２−Ｃ１−Ｃ５−アルキルシクロプロピルを表す、請求項５に記載の化合物。
  7. Ｙ１およびＹ２が、独立して水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｚ２が水素原子を表す、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｌ１がＣＺ４Ｚ５を表す、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｌ２が、ＣＺ４Ｚ５、ＯまたはＳを表す、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. ＷがＣＺ７を表す、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. Ｚ３およびＺ７が、独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、または同じであるかもしくは異なっていてもよい最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. 式（ＩＩｆ）：
    Figure 2015512904
     ［式中、
    ＷはＣＺ７を表し、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ３、Ｚ７、ｍおよびｐは、請求項１から１２のいずれか一項で定義されるとおりであり、
    Ｚ２ａは水素原子またはメチル基である］
    の化合物であって、ただし、
    −Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イルメチル）シクロプロパンアミン
    −Ｎ−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルメチル）シクロプロパンアミン
    −Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イルメチル）シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［１−（８−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）エチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）エチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−１−イルメチル）シクロプロパンアミン
    −Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルメチル）シクロプロパンアミン
    −（１Ｒ）−Ｎ−［（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −３−シクロヘキシル−１−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−５，６−ジオール塩酸塩
    −（１ＲＳ，３ＳＲ）−３−シクロヘキシル−１−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−５，６−ジオ塩酸塩
    を表さない化合物、ならびにその塩。
  14. −Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルメチル）シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（４−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（７−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−｛［６−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］メチル｝シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（４，６−ジクロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（４−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アヌレン−５−イルメチル）シクロプロパンアミン
    −Ｎ−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イルメチル）シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（６−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−４−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    −Ｎ−［（６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−４−イル）メチル］シクロプロパンアミン
    から成るリストより選択される、請求項１３に記載の化合物。
  15. 有効成分として、有効量の請求項１から１２に記載の式（Ｉ）の化合物および農業上許容される支持体、担体または充填剤を含有する殺菌剤組成物。
  16. 農業上有効で、実質的に非植物毒性の量の、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物または請求項１５に記載の組成物を、植物が生育しているもしくは生育することができる土壌、植物の葉および／もしくは果実、または植物の種子に施用することを特徴とする、作物の植物病原性菌類を防除するための方法。
  17. 植物病原性有害菌類の防除のための、請求項１から１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  18. 請求項１から１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、植物病原性有害菌類を防除するための組成物を生成する方法。
  19. 植物、種子、トランスジェニック植物またはトランスジェニック種子の処理のための、請求項１から１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
JP2015502276A 2012-03-26 2013-03-25 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−ｎ−二環式メチレン−カルボキサミド誘導体 Pending JP2015512904A (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12356008 2012-03-26
EP12356008.8 2012-03-26
US201261625370P 2012-04-17 2012-04-17
US61/625,370 2012-04-17
PCT/EP2013/056273 WO2013144086A1 (en) 2012-03-26 2013-03-25 Fungicide n-cycloalkyl-n-bicyclicmethylene-carboxamide derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2015512904A true JP2015512904A (ja) 2015-04-30

Family

ID=49258264

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015502276A Pending JP2015512904A (ja) 2012-03-26 2013-03-25 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−ｎ−二環式メチレン−カルボキサミド誘導体

Country Status (6)

Country Link
US (2) US9468211B2 (ja)
EP (1) EP2831048B1 (ja)
JP (1) JP2015512904A (ja)
CN (1) CN104203921B (ja)
AR (1) AR090489A1 (ja)
WO (1) WO2013144086A1 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012010579A2 (en) * 2010-07-20 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag Benzocycloalkenes as antifungal agents
CN104220425B (zh) 2012-03-26 2016-10-19 拜耳知识产权有限责任公司 N-环烷基-n-[(环烯基苯基)亚甲基]-(硫代)羧酰胺衍生物
CN107531676A (zh) * 2015-04-13 2018-01-02 拜耳作物科学股份公司 N‑环烷基‑n‑(双杂环基亚乙基)‑(硫代)羧酰胺衍生物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR056882A1 (es) * 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
WO2010086311A1 (en) * 2009-01-28 2010-08-05 Bayer Cropscience Ag Fungicide n-cycloalkyl-n-bicyclicmethylene-carboxamide derivatives
CN104220425B (zh) 2012-03-26 2016-10-19 拜耳知识产权有限责任公司 N-环烷基-n-[(环烯基苯基)亚甲基]-(硫代)羧酰胺衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
US20150327548A1 (en) 2015-11-19
EP2831048A1 (en) 2015-02-04
US9686985B2 (en) 2017-06-27
US9468211B2 (en) 2016-10-18
CN104203921A (zh) 2014-12-10
EP2831048B1 (en) 2017-04-26
WO2013144086A1 (en) 2013-10-03
CN104203921B (zh) 2016-03-30
US20160366885A1 (en) 2016-12-22
AR090489A1 (es) 2014-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201534589A (zh) Ｎ－環烷基－ｎ－［（稠合苯基）伸甲基］－（硫基）甲醯胺衍生物
KR20160072184A (ko) N-시클로알킬-n-(비헤테로시클릴메틸렌)-(티오)카르복사미드 유도체
JP6109295B2 (ja) Ｎ−シクロアルキル−ｎ−［（ヘテロシクリルフェニル）メチレン］−（チオ）カルボキサミド誘導体
US9686985B2 (en) Fungicide N-cycloalkyl-N-bicyclicmethylene-carboxamide derivatives
EP3013803B1 (en) N-cycloalkyl-n-[(fusedphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives
EP3055296B1 (en) N-hetaryl(thio)carbonyl-2-(benzocycloalken-1-yl)cyclamines and their use as fungicides
JP2017501139A (ja) Ｎ−シクロアルキル−ｎ−｛［２−（１−置換シクロアルキル）フェニル］メチレン｝−（チオ）カルボキサミド誘導体
JP2015514079A (ja) Ｎ−シクロアルキル−ｎ−［（シクロアルケニルフェニル）メチレン］−（チオ）カルボキサミド誘導体
JP2015516396A (ja) Ｎ−シクロアルキル−ｎ−［（三置換シリルフェニル）メチレン］−（チオ）カルボキサミド誘導体
JP2015504442A (ja) 殺菌性ｎ−ビシクロアルキルおよびｎ−トリシクロアルキル（チオ）カルボキサミド誘導体
JP2014533666A (ja) 殺菌剤ｎ−［（トリ置換シリル）メチル］−カルボキサミド誘導体
EP3283476A1 (en) N-cycloalkyl-n-(biheterocyclyethylene)-(thio)carboxamide derivatives
TW201348243A (zh) Ｎ－環烷基－ｎ－［（三取代矽烷基苯基）亞甲基］－（硫基）甲醯胺衍生物