JP2014533666A - 殺菌剤n−[(トリ置換シリル)メチル]−カルボキサミド誘導体 - Google Patents
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Abstract
本発明は、殺真菌性N−[(トリ置換シリル)メチル]カルボキサミドまたはそれのチオカルボキサミド誘導体、それらの製造およびそれらの製造のための中間体化合物、それらの殺菌剤としての使用、特には殺菌剤組成物の形態での使用、ならびにこれら化合物もしくはそれらの組成物を用いる植物の植物病原性真菌の防除方法に関するものである。
Description
本発明は、殺真菌性N−[(トリ置換シリル)メチル]カルボキサミドまたはそれのチオカルボキサミド誘導体、それの製造方法およびそれの製造のための中間体化合物、特に殺菌剤組成物の形での殺菌剤としてのそれの使用、ならびにこれら化合物またはそれの組成物を用いる植物の植物病原性真菌の防除方法に関するものである。
国際特許出願WO−1995/029154において、スクアレンエポキシダーゼ阻害薬として作用するある種の(チオ)尿素または(チオ)カーバメート誘導体が、下記式の多くの化合物の広い開示中に概括的に包含されている。
式中、Yは酸素または硫黄原子を表すことができ、XおよびX′は独立に酸素原子または置換されているか置換されていない窒素原子を表すことができ、nは0であることができ、R3は水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6−アルキル基であることができ、Wはモノ置換もしくはジ置換されたアミノメチル基を表し、R4は、多くの他の基の中で、置換されている[ジ−C1−C6−アルキル(フェニル)シリル]メチル基を表すことができる。しかしながら、この文書は、その(チオ)尿素または(チオ)カーバメートを(チオ)アミドに置き換えることができる化合物を開示していない。さらに、この文書においては、Wが水素を表すことができ、R3がハロゲン原子またはC1−C6−アルキル基を表すことができる化合物についての開示は全くない。
Hetは5員の複素環を表すことができ、nは2から4であることができ、R1は水素原子、C1−C6−アルキル基またはC3−C7−シクロアルキル基を表すことができ、Wはケイ素原子を表すことができ、XおよびR3は水素原子またはC1−C6−アルキル基を表すことができ、R2、R4、R5およびR6は各種置換基(その中にC1−C6−アルキル基がある。)を表すことができる。しかしながらその文書には、Hetが不飽和もしくは部分飽和の6員の複素環基であることができる化合物は開示されていない。さらに、この文書では、3個の置換基R4、R5またはR6のうちの1個が(ヘテロ)芳香環であることができ、nが0であることができる化合物についての開示は全くない。
式中、AはSiR4R5基を表すことができ、R3は水素原子、C1−C6−アルキル基またはC3−C7−シクロアルキル基を表すことができ、R1およびR2は各種置換基(その中には、水素原子またはC1−C6−アルキル基がある。)を表すことができ、R4およびR5はC1−C6−アルキル基を表すことができる。しかしながら、この文書には、2−ピリジン部分をフェニル基またはいずれか他の複素環基に置き換えることができる化合物は開示されていない。さらに、この文書では、Aがジアルキルシリル基であることができる化合物についての明瞭な開示は全くない。
式中、Hetは6員の縮合していない複素環を表すことができ、AはSiR4R5基を表すことができ、R3は水素原子、C1−C6−アルキル基またはC3−C7−シクロアルキル基を表すことができ、R1およびR2は各種置換基(その中には水素原子またはC1−C6−アルキル基がある。)を表すことができ、R4およびR5はC1−C6−アルキル基を表すことができる。しかしながら、この文書には、2−ピリジン部分がフェニル基またはいずれか他の複素環基に置き換わっていることができる化合物が開示されていない。さらに、この文書では、Aがジアルキルシリル基であることができる化合物についての明瞭な開示は全くない。
式中、Aは5員の複素環を表すことができ、Tは酸素原子または硫黄原子を表すことができ、WはSiZ1Z2基を表すことができ、Z7はC3−C7−シクロアルキル基を表すことができ、Z1およびZ2はC1−C8−アルキル基を表すことができ、Z3、Z4、Z5およびZ6は各種置換基(その中には、水素原子またはC1−C8−アルキル基がある。)を表すことができる。しかしながら、この文書には、Aがフェニル基または不飽和もしくは部分飽和の6員の複素環基であることができる化合物は開示されていない。さらに、この文書には、SiZ1Z2基が固有のメチレン基によって(チオ)カルボキサミド部分に連結されていることができるか、Z7が水素原子またはC1−C6−アルキル基を表すことができる化合物は開示されていない。
等価な効力を保持しながら、使用する化合物の量を低減させることができる、当業者にすでに公知である化合物より活性が高い農薬化合物を使用することが、農薬分野において常に関心の高いものである。
さらに、より高い効力を有する新たな農薬化合物を提供することで、処理対象の真菌における抵抗性株出現のリスクが大きく低下する。
本発明者らは、そのような化合物の一般に知られている系統より高い真菌活性を示す新たな系統の化合物を見出した。
式中、
・Aは、5個以下の基Rによって置換されていることができるフェニル基または4個以下の基Rによって置換されていることができる炭素連結された不飽和もしくは部分飽和の6員の複素環基を表し;
・Tは、OまたはSを表し;
・nは、0または1を表し;
・Bは、同一であるか異なっていることができる5個以下の基Xによって置換されていることができるフェニル環;同一であるか異なっていることができる7個以下の基Xによって置換されていることができるナフチル環;同一であるか異なっていることができる3個以下の基Xによって置換されていることができるチエニル環;または同一であるか異なっていることができる5個以下の基Xによって置換されていることができるベンゾチオフェニル環を表し;
・Xは、ハロゲン原子;ニトロ;シアノ;イソニトリル;ヒドロキシ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;ホルミル;ホルミルオキシ;ホルミルアミノ;置換されているか置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C2−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;カルボキシ;カルバモイル;N−ヒドロキシカルバモイル;カーバメート;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニル;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルキニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ;置換されているか置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ;置換されているか置換されていないC3−C7−シクロアルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC3−C7−ハロゲノシクロアルキル;置換されているか置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;置換されているか置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル−カルボニルアミノ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されているか置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル;置換されているか置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるアリール;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC1−C8−アリールアルキル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC2−C8−アリールアルケニル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC2−C8−アリールアルキニル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるアリールオキシ;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるアリールスルファニル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるアリールアミノ;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC1−C8−アリールアルキルオキシ;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC1−C8−アリールアルキルスルファニル;または同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC1−C8−アリールアルキルアミノを表し;または
・2個の置換基Xが、それらが連結している連続する炭素原子とともに、同一であるか異なっていることができる4個以下の基Qによって置換されていることができる5員もしくは6員の飽和炭素環または飽和複素環を形成していることができ;
・Z1およびZ2は独立に、水素原子;ハロゲン原子;シアノ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;または置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;またはZ1およびZ2は4個以下のC1−C8−アルキル基によって置換されていることができるC2−C5−アルキレン基であり;
・Z3およびZ4は独立に、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルを表し;
・Z5およびZ6は独立に、水素原子;ハロゲン原子;シアノ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;または置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;またはZ5およびZ6は4個以下のC1−C8−アルキル基によって置換されていることができるC2−C5−アルキレン基であり;
・Z7は、水素原子;ホルミル基;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;置換されていないC3−C7−シクロアルキルまたは10個以下の原子もしくは基(同一であるか異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同一もしくは異なることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一もしくは異なることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一もしくは異なることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニルおよびジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルからなるリストで選択することができる。)によって置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し;
・Qは独立に、ハロゲン原子;シアノ;ニトロ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;同一もしくは異なることができる1から9個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;同一もしくは異なることができる1から9個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;同一もしくは異なることができる1から9個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキルを表し;
・Rは独立に、水素原子;ハロゲン原子;ニトロ;シアノ;ヒドロキシ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;置換されているか置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニル;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルキニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ;置換されているか置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ;置換されているか置換されていないC3−C7−シクロアルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC3−C7−ハロゲノシクロアルキル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;フェノキシ;フェニルスルファニル;フェニルアミノ;ベンジルオキシ;ベンジルスルファニル;またはベンジルアミノを表す。
・Aは、5個以下の基Rによって置換されていることができるフェニル基または4個以下の基Rによって置換されていることができる炭素連結された不飽和もしくは部分飽和の6員の複素環基を表し;
・Tは、OまたはSを表し;
・nは、0または1を表し;
・Bは、同一であるか異なっていることができる5個以下の基Xによって置換されていることができるフェニル環;同一であるか異なっていることができる7個以下の基Xによって置換されていることができるナフチル環;同一であるか異なっていることができる3個以下の基Xによって置換されていることができるチエニル環;または同一であるか異なっていることができる5個以下の基Xによって置換されていることができるベンゾチオフェニル環を表し;
・Xは、ハロゲン原子;ニトロ;シアノ;イソニトリル;ヒドロキシ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;ホルミル;ホルミルオキシ;ホルミルアミノ;置換されているか置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C2−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;カルボキシ;カルバモイル;N−ヒドロキシカルバモイル;カーバメート;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニル;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルキニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ;置換されているか置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ;置換されているか置換されていないC3−C7−シクロアルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC3−C7−ハロゲノシクロアルキル;置換されているか置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;置換されているか置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル−カルボニルアミノ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されているか置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル;置換されているか置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるアリール;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC1−C8−アリールアルキル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC2−C8−アリールアルケニル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC2−C8−アリールアルキニル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるアリールオキシ;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるアリールスルファニル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるアリールアミノ;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC1−C8−アリールアルキルオキシ;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC1−C8−アリールアルキルスルファニル;または同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC1−C8−アリールアルキルアミノを表し;または
・2個の置換基Xが、それらが連結している連続する炭素原子とともに、同一であるか異なっていることができる4個以下の基Qによって置換されていることができる5員もしくは6員の飽和炭素環または飽和複素環を形成していることができ;
・Z1およびZ2は独立に、水素原子;ハロゲン原子;シアノ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;または置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;またはZ1およびZ2は4個以下のC1−C8−アルキル基によって置換されていることができるC2−C5−アルキレン基であり;
・Z3およびZ4は独立に、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルを表し;
・Z5およびZ6は独立に、水素原子;ハロゲン原子;シアノ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;または置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;またはZ5およびZ6は4個以下のC1−C8−アルキル基によって置換されていることができるC2−C5−アルキレン基であり;
・Z7は、水素原子;ホルミル基;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;置換されていないC3−C7−シクロアルキルまたは10個以下の原子もしくは基(同一であるか異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同一もしくは異なることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一もしくは異なることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一もしくは異なることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニルおよびジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルからなるリストで選択することができる。)によって置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し;
・Qは独立に、ハロゲン原子;シアノ;ニトロ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;同一もしくは異なることができる1から9個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;同一もしくは異なることができる1から9個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;同一もしくは異なることができる1から9個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキルを表し;
・Rは独立に、水素原子;ハロゲン原子;ニトロ;シアノ;ヒドロキシ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;置換されているか置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニル;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルキニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ;置換されているか置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ;置換されているか置換されていないC3−C7−シクロアルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC3−C7−ハロゲノシクロアルキル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;フェノキシ;フェニルスルファニル;フェニルアミノ;ベンジルオキシ;ベンジルスルファニル;またはベンジルアミノを表す。
本発明による化合物に関して、下記の一般用語は、下記の意味で用いられる。
・ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素を意味する。
カルボキシは、−C(=O)OHを意味し;
カルボニルは、−C(=O)−を意味し;
カルバモイルは、−C(=O)NH2を意味し;
N−ヒドロキシカルバモイルは、−C(=O)NHOHを意味し;
SOは、スルホキシド基を表し;
SO2は、スルホン基を表し;
・アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基ならびにこれらの用語を含む部分は直鎖であるか分岐であることができ;
・アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基およびアリールアルキニル基に含まれるアリール部分ならびにこれらの用語を含む部分は、同一であるか異なっていることができる5個以下の基Qによって置換されていることができるフェニル基、同一であるか異なっていることができる7個以下の基Qによって置換されていることができるナフチル基または同一であるか異なっていることができる4個以下の基Qによって置換されていることができるピリジル基であることができ;
・ヘテロ原子は、硫黄、窒素または酸素を意味する。
カルボニルは、−C(=O)−を意味し;
カルバモイルは、−C(=O)NH2を意味し;
N−ヒドロキシカルバモイルは、−C(=O)NHOHを意味し;
SOは、スルホキシド基を表し;
SO2は、スルホン基を表し;
・アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基ならびにこれらの用語を含む部分は直鎖であるか分岐であることができ;
・アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基およびアリールアルキニル基に含まれるアリール部分ならびにこれらの用語を含む部分は、同一であるか異なっていることができる5個以下の基Qによって置換されていることができるフェニル基、同一であるか異なっていることができる7個以下の基Qによって置換されていることができるナフチル基または同一であるか異なっていることができる4個以下の基Qによって置換されていることができるピリジル基であることができ;
・ヘテロ原子は、硫黄、窒素または酸素を意味する。
・同一であるか異なっていることができる2個の置換基によって置換されているアミノ基またはいずれか他のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その2個の置換基がそれらが連結している窒素原子とともに、置換されていることができるか他のヘテロ原子を含むことができる複素環基、好ましくは5から7員の複素環基、例えばモルホリノ基またはピペリジニル基を形成していることができる。
・別段の断りがない限り、本発明に従って置換されている基または置換基は、次の基もしくは原子:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カーバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニルまたはフェニルアミノのうちの1以上によって置換されていることができる。
本発明の化合物のいずれも、化合物中の不斉中心の数に応じて、1以上の光学異性体またはキラル異性体型で存在することができる。従って本発明は等しく、全ての光学異性体、それらのラセミもしくは非ラセミ混合物(「非ラセミ」という用語は、各種割合でのエナンチオマーの混合物を指す。)、あらゆる割合での全ての可能な立体異性体の混合物に関するものである。ジアステレオマーおよび/または光学異性体は、当業者によって自体が公知である方法に従って分離することができる。
本発明の化合物のいずれも、化合物中の二重結合の数に応じて1以上の幾何異性体型で存在することもできる。従って本発明は等しく、全ての幾何異性体および全ての割合での全ての可能な混合物に関するものである。幾何異性体は、当業者によって自体が公知である一般的方法に従って分離することができる。
本発明の化合物のいずれも、環Bの置換基の相対的位置に応じて1以上の幾何異性体型で存在することもできる(シン/アンチまたはシス/トランス)。従って本発明は等しく、全てのシン/アンチ(またはシス/トランス)異性体および全ての割合での全ての可能なシン/アンチ(またはシス/トランス)混合物に関するものである。シン/アンチ(またはシス/トランス)異性体は、当業者によって自体が公知である一般的方法に従って分離することができる。
Xがヒドロキシ、スルファニル基またはアミノ基を表すいずれの式(I)の化合物も、前記ヒドロキシ、スルファニルまたはアミノ基のプロトンの移動によって生じたそれの互変異型で認められる可能性がある。そのような化合物のそのような互変異型も本発明の一部である。より一般的に言えば、Xがヒドロキシ、スルファニル基またはアミノ基を表す式(I)の化合物の全ての互変異型、ならびにその製造方法での中間体として使用されても良く、それらの方法の説明で定義される化合物の互変異型も本発明の一部である。
[式中、
R1は、ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR2からR5は、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表す。];
−下記式(A2)の複素環:
R1は、ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR2からR5は、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表す。];
−下記式(A2)の複素環:
[式中、
R6は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR7からR9は、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表す。];
−下記式(A3)の複素環:
R6は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR7からR9は、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表す。];
−下記式(A3)の複素環:
[式中、
R10は、ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基、シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR11からR13は、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表す。];
−下記式(A4)の複素環:
R10は、ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基、シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR11からR13は、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表す。];
−下記式(A4)の複素環:
[式中、
R14は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR15からR17は、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表す。];
−下記式(A5)の複素環:
R14は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR15からR17は、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表す。];
−下記式(A5)の複素環:
[式中、
R18は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR19およびR20は、水素原子;ハロゲン原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A6)の複素環:
R18は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR19およびR20は、水素原子;ハロゲン原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A6)の複素環:
[式中、
R21は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR22およびR23は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A7)の複素環:
R21は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR22およびR23は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A7)の複素環:
[式中、
R24は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR25およびR26は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A8)の複素環:
R24は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR25およびR26は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A8)の複素環:
[式中、
R27は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR28およびR29は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A9)の複素環:
R27は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR28およびR29は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A9)の複素環:
[式中、
R30は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR31およびR32は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A10)の複素環:
R30は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR31およびR32は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A10)の複素環:
[式中、
R33は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR34およびR35は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。]
からなるリストで選択される式(I)の化合物である。
R33は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR34およびR35は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。]
からなるリストで選択される式(I)の化合物である。
より好ましい本発明による化合物は、Aが本明細書で定義されるA1;A3;A5およびA6からなるリストで選択される式(I)の化合物である。
さらにより好ましい本発明による化合物は、AがA1を表し、R1がハロゲン原子、置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表し、R2からR5が水素原子を表す式(I)の化合物である。
他のさらにより好ましい本発明による化合物は、AがA3を表し、R10がハロゲン原子または同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表し、R11からR13が水素原子を表す式(I)の化合物である。
他のさらにより好ましい本発明による化合物は、AがA5を表し、R18がハロゲン原子または同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表し、R19およびR20が水素原子を表す式(I)の化合物である。
他のさらにより好ましい本発明による化合物は、AがA6を表し、R21が置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表し、R22およびR23が水素原子を表す式(I)の化合物である。
他の好ましい本発明による化合物は、TがOを表す式(I)の化合物である。
他の好ましい本発明による化合物は、Bが置換されているか置換されていないフェニル環または置換されているか置換されていないナフチル環を表す式(I)の化合物である。さらにより好ましくは、Bは、置換されているか置換されていないフェニル環を表す。
他の好ましい本発明による化合物は、Xが独立にハロゲン原子;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;同一であるか異なっていることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシまたは同一であるか異なっていることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシを表し;または2個の連続する置換基Xがフェニル環とともに、置換されているか置換されていない1,3−ベンゾジオキソリル;1,2,3,4−テトラヒドロ−キノキザリニル;3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジニル;1,4−ベンゾジオキサニル;インダニル;2,3−ジヒドロベンゾフラニル;またはインドリニルを形成している式(I)の化合物である。
他の好ましい本発明による化合物は、Z1、Z2、Z5およびZ6が独立に、水素原子、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルまたは置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシを表す式(I)の化合物である。
他の好ましい本発明による化合物は、Z3およびZ4が独立に置換されていないC1−C8−アルキルを表す式(I)の化合物である。より好ましくは、Z3およびZ4は独立に、置換されていないC1−C3−アルキルを表す。さらにより好ましくは、Z3およびZ4はメチルを表す。
他の好ましい本発明による化合物は、Z7が、水素原子、置換されていないC3−C7シクロアルキルまたは同一であるか異なっていることができる10個以下の基もしくは原子(ハロゲン原子、C1−C8−アルキル、同一であるか異なっていることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシまたは同一であるか異なっていることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシからなるリストで選択することができる。)によって置換されているC3−C7シクロアルキルを表す式(I)の化合物である。より好ましくはZ7は、置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表し、さらにより好ましくはZ7は、シクロプロピルを表す。
他の好ましい本発明による化合物は、Rが独立に、水素原子;ハロゲン原子;シアノ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;アミノ;ヒドロキシル;ニトロ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニルオキシを表す式(I)の化合物である。
本発明による化合物の置換基に関して上記で言及した好ましいものは、多様な形態で組み合わせることができる。従って、これらの好ましい特徴の組み合わせは本発明による化合物の下位群を提供する。本発明による好ましい化合物のそのような下位群の例を、次のように組み合わせることができる。
−Aの好ましい特徴とB、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Bの好ましい特徴とA、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z1の好ましい特徴とA、B、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z2の好ましい特徴とA、B、Z1、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z3の好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z4、Z5、Z6、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z4の好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z5、Z6、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z5の好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z6の好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z7の好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Xの好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、TおよびRの好ましい特徴;
−Tの好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、XおよびRの好ましい特徴;
−Rの好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、TおよびXの好ましい特徴。
−Bの好ましい特徴とA、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z1の好ましい特徴とA、B、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z2の好ましい特徴とA、B、Z1、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z3の好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z4、Z5、Z6、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z4の好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z5、Z6、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z5の好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z6の好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z7、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Z7の好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、X、TおよびRの好ましい特徴;
−Xの好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、TおよびRの好ましい特徴;
−Tの好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、XおよびRの好ましい特徴;
−Rの好ましい特徴とA、B、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、TおよびXの好ましい特徴。
本発明による化合物の置換基の好ましい特徴のこれらの組み合わせにおいて、前記好ましい特徴を、A、B、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、T、XおよびRのそれぞれのより好ましい特徴の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましい下位群を形成することもできる。
本発明はまた、式(I)の化合物の製造方法に関するものでもある。
(式中、Aは本明細書で定義の通りであり、L1は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ORa、−OC(=O)Raからなるリストで選択される脱離基を表し、Raは置換されているか置換されていないC1−C6−アルキル、置換されているか置換されていないC1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニル基または式O−C(=O)Aの基である。)とを、触媒の存在下に、そしてL1がヒドロキシル基を表す場合は縮合剤の存在下に、L1がハロゲン原子を表す場合は酸結合剤の存在下に反応させる方法が提供される。
Z7が置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルまたは置換されているか置換されていないC3−C7−シクロアルキルである式(II)のN−[(トリ置換シリル)メチル]アミン誘導体は、(ハロゲノメチル)−(ジアルキル)アリールシランの相当する1級アミンによる求核置換(Journal of Organometallic Chemistry(1978), 153, 193)などの公知の方法によって製造することができる。Z7が水素原子である式(II)のN−[(トリ置換シリル)メチル]アミン誘導体は、(ハロゲノメチル)(ジアルキル)アリールシランのアンモニアによる求核置換(Journal of the Americam Chemical Society(1951), 73, 3867)またはフタルイミドによる求核置換とそれに続くヒドラジンによる脱保護(特許出願EP0291787)などの公知の方法によって製造することができる。さらに、Z7が置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルまたは置換されているか置換されていないC3−C7−シクロアルキルである式(II)のN−[(トリ置換シリル)メチル]アミン誘導体は、アルデヒドもしくはケトンによる還元的アミノ化によって、またはハロゲノ(シクロ)アルキルの求核置換によって(Journal of Organic Chemistry(2005), 70, 8372)、Z7が水素原子である式(II)のN−[(トリ置換シリル)メチル]アミン誘導体から公知の方法により製造することができる。
式(III)のカルボン酸誘導体は、公知の方法によって製造することができる。
L1がヒドロキシ基を表す場合、本発明による方法は、縮合剤の存在下に行う。好適な縮合剤は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リンオキサイドまたは塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤;クロルギ酸エチル、クロルギ酸メチル、クロルギ酸イソプロピル、クロルギ酸イソブチルまたはメタンスルホニルクロライドなどの無水物形成剤;N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)などのカルボジイミドまたは五酸化リン、ポリリン酸、N,N′−カルボニル−ジイミダゾール、2−エトキシ−N−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/テトラクロロ−メタン、4−(4,6−ジメトキシ[1.3.5]−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロライド水和物、ブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートまたはプロパンホスホン酸無水物(T3P)などの一般的な縮合剤からなるリスト(これらに限定されるものではない)で選択することができる。
本発明による方法は、触媒の存在下に行う。好適な触媒は、4−ジメチル−アミノピリジン、1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドからなるリストで選択することができる。
L1がハロゲン原子を表す場合、本発明による方法は、酸結合剤の存在下に行う。本発明による方法P1を行う上で好適な酸結合剤は、各場合で、そのような反応に一般的である全ての無機および有機塩基である。アルカリ土類金属、水素化アルカリ金属、水酸化アルカリ金属またはアルカリ金属アルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムtert−ブトキシドまたは他の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、さらには三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロ−ノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)を用いることが好ましい。
さらなる縮合剤の非存在下に行うか、過剰のアミン成分を用いることで、それを同時に酸結合剤として作用させることも可能である。
本発明による別の態様によれば、適宜に触媒量もしくは化学量論量またはそれ以上の量の無機および有機塩基などの塩基の存在下での、TがOを表す式(I)の化合物を原料とするTがSを表す式(I)の化合物の製造方法P2が提供され、それは下記の反応図式に従って説明される。
式中、A、B、n、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6およびZ7は本明細書で定義の通りである。アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム;複素環芳香族塩基、例えばピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン;さらには三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルアミノピリジンまたはN−メチル−ピペリジンを用いることが好ましい。
本発明による方法P2は、チオ化剤の存在下に行う。
式(I)の原料アミド誘導体は、方法P1に従って製造することができる。
本発明による方法P2を行う上で好適なチオ化剤は、硫黄(S)、メルカプト酸(sulfhydric acid)(H2S)、硫化ナトリウム(Na2S)、硫化水素ナトリウム(NaHS)、三硫化ホウ素(B2S3)、硫化ビス(ジエチルアルミニウム)((AlEt2)2S)、硫化アンモニウム((NH4)2S)、五硫化リン(P2S5)、ローソン試薬(2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,2,3,4−ジチアジホスフェタン2,4−ジスルフィド)またはJournal of the Chemical Society, Perkin 1(2001), 358に記載のようなポリマー担持チオ化試薬であることができる。
本発明による化合物は、上記で記載の一般的製造方法に従って製造することができる。そうではあっても、一般的知識および利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる各化合物の詳細に応じて、当業者がこの方法を調整可能であることは明らかであろう。
式中、B、n、Z1、Z2、Z5およびZ6は本明細書で定義の通りであり、
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]エタンアミンおよびそれの塩酸塩
−(1R)−1−[ジメチル(フェニル)シリル]エタンアミン
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]プロパン−1−アミン
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]ペンタン−1−アミンおよびそれの塩酸塩
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]オクタン−1−アミン
−1−[(4−メトキシフェニル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[(3−フルオロフェニル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(4−フルオロフェニル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[(4−クロロフェニル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[ベンジル(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(2−フルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(3−フルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(4−フルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(4−クロロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[(2,4−ジフルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(2,6−ジフルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(3,4−ジフルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(3,5−ジフルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[(3,4−ジクロロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[ジメチル(2−チエニルメチル)シリル]メタンアミンを除く。
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]エタンアミンおよびそれの塩酸塩
−(1R)−1−[ジメチル(フェニル)シリル]エタンアミン
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]プロパン−1−アミン
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]ペンタン−1−アミンおよびそれの塩酸塩
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]オクタン−1−アミン
−1−[(4−メトキシフェニル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[(3−フルオロフェニル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(4−フルオロフェニル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[(4−クロロフェニル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[ベンジル(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(2−フルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(3−フルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(4−フルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(4−クロロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[(2,4−ジフルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(2,6−ジフルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(3,4−ジフルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(3,5−ジフルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[(3,4−ジクロロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[ジメチル(2−チエニルメチル)シリル]メタンアミンを除く。
式中、B、n、Z1、Z2、Z5およびZ6は本明細書で定義の通りであり、Z7はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル基を表し、
−N−{[ジメチル−(フェニル)シリル]メチル}シクロヘキサンアミンを除く。
−N−{[ジメチル−(フェニル)シリル]メチル}シクロヘキサンアミンを除く。
本明細書の記載および一般的知識ならびに例えばJournal of Organometallic Chemistry(1978), 153, 193またはJournal of Organic Chemistry(2005), 70, 8372などの入手可能な刊行物に基づいて、当業者は、本発明による式(II)の中間体化合物を製造することができる。
さらに別の態様において、本発明は、有効かつ非植物毒性量の式(I)で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
「有効かつ非植物毒性量」という表現は、作物上に存在しているかまたはおそらく出現するであろう菌類を防除または駆除するのに充分で、かつ、その作物について植物毒性の感知可能な症状を引き起こすことのない、本発明による組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、および、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
従って、本発明によれば、有効成分として有効量の本明細書中で定義されている式(I)で表される化合物および農業上許容される支持体、担体または増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、「支持体」という用語は、式(I)の活性化合物と組み合わせてまたは関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然または合成の有機化合物または無機化合物を意味する。従って、このような支持体は、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるか、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然または合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール(特に、ブタノール)、有機溶媒、鉱油および植物油、ならびに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
本発明の組成物には、さらにまた、別の成分も含有させることができる。特に、その組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。その界面活性剤は、イオン型もしくはノニオン型の乳化剤、分散剤もしくは湿展剤であることが可能であるか、または、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、次のもの:ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物もしくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物もしくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール(特に、アルキルフェノールまたはアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特に、アルキルタウレート)、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステルもしくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに、硫酸官能基、スルホン酸官能基およびリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体を挙げることができる。その活性化合物および/または不活性支持体が水に不溶である場合、ならびに、施用のための媒介物(vector agent)が水である場合、一般に、少なくとも1種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、組成物の5重量%から40重量%であることができる。
適宜に、さらに別の成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体または液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明の組成物には、0.05から99重量%の活性化合物、好ましくは、10から70重量%の活性化合物を含有させることができる。
本発明の組成物は、エアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液、低温煙霧濃厚剤(cold fogging concentrate)、散粉性粉剤、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤(加圧下)、ガス生成剤(gas generating product)、粒剤、温煙霧濃厚剤(hot fogging concentrate)、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト、植物用棒状剤(plant rodlet)、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤(soluble concentrate)、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤(フロアブル剤)、微量散布用(ultra low volume)(ULV)液剤、微量散布用(ultra low volume)(ULV)懸濁液、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤および水和剤などのような各種形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物または種子に対して噴霧装置または散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
本発明の化合物は、さらにまた、1種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤もしくはフェロモン活性物質、または、生理活性を有する別の化合物と混合することもできる。
式(I)の化合物および本発明による殺菌剤組成物は、植物または作物の植物病原性真菌を治癒的または予防的に防除するのに用いることができる。
従って、本発明のさらに別の態様によれば、式(I)の化合物または本発明による殺菌剤組成物を種子、植物または植物の果実または植物が生育しているか植物が生育することが望まれる土壌に施用する、植物もしくは作物の植物病原性真菌を治癒的または予防的に防除する方法が提供される。
本発明による処理方法は、塊茎または根茎などの繁殖材料、さらには種子、苗もしくは移植苗および植物もしくは移植植物を処理するのにも有用であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有用であり得る。本発明による処理方法は、対象植物の幹、茎または柄、葉、花および果実などの植物の地上部分を処理するのにも有用であり得る。
本発明によれば、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、望ましいおよび望ましくない野生植物、作物および植物変種のような全ての植物および植物集団を意味する(植物品種および植物育種家の権利によって保護され得るか否かを問わず)。栽培品種及び植物変種は、1種類以上の生物工学的方法で(例えば、倍加半数体、原形質融合、ランダム突然変異誘発および定方向突然変異誘発、分子マーカーまたは遺伝的マーカーなどを用いることによって)補助または補足することが可能な従来の繁殖方法および育種方法によって得られる植物であることができるか、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得られる植物であることができる。植物部分とは、枝条、葉、花および根などの植物の地上部および地下部の全ての部分及び器官を意味し、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、ならびに根、球茎および根茎などが挙げられる。作物、ならびに栄養繁殖器官(vegetative propagating material)および生殖繁殖器官(generative propagating material)、例えば、挿し穂、球茎、根茎、匍匐茎および種子なども、植物部分に属する。
本発明の方法で保護することが可能な植物の中で、以下のもの:主要農作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子(Brassica oilseeds)、例えば、セイヨウアブラナ(Brassica napus)(例えば、カノラ)、カブ(Brassica rapa)、カラシナ(B.juncea)(例えば、マスタード)およびアビシニアガラシ(Brassica carinata)、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの蔓、ならびに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実および野菜、例えば、バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えば、仁果(pip fruit)、例えば、リンゴおよびナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンドおよびモモ、液果(berry fruits)、例えば、イチゴ)、リベシオイダエ科各種(Ribesioidae sp.)、クルミ科各種(Juglandaceae sp.)、カバノキ科各種(Betulaceae sp.)、ウルシ科各種(Anacardiaceae sp.)、ブナ科各種(Fagaceae sp.)、クワ科各種(Moraceae sp.)、モクセイ科各種(Oleaceae sp.)、マタタビ科各種(Actinidaceae sp.)、クスノキ科各種(Lauraceae sp.)、バショウ科各種(Musaceae sp.)(例えば、バナナの木およびバナナ園(banana trees and plantings))、アカネ科各種(Rubiaceae sp.)(例えば、コーヒー)、ツバキ科各種(Theaceae sp.)、アオギリ科各種(Sterculiceae sp.)、ミカン科各種(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ);ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス)、ユリ科各種(Liliaceae sp.)、キク科各種(Compositiae sp.)(例えば、レタス、チョウセンアザミおよびチコリー(これは、ルートチコリー(root chicory)、エンダイブまたはキクニガナを包含する))、セリ科各種(Umbelliferae sp.)(例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよびセロリアック)、ウリ科各種(Cucurbitaceae sp.)(例えば、キュウリ(これは、ピックルキュウリ(pickling cucumber)を包含する)、カボチャ、スイカ、ヒョウタンおよびメロン)、ネギ科各種(Alliaceae sp.)(例えば、タマネギおよびリーキ)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)(例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、ハクサイ)、マメ科各種(Leguminosae sp.)(例えば、ラッカセイ、エンドウおよびインゲンマメ(例えば、クライミングビーン(climbing beans)およびソラマメ))、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、フダンソウ(mangold)、フダンソウ(spinachbeet)、ホウレンソウ、ビートの根(beetroots))、アオイ科(Malvaceae)(例えば、オクラ)、クサスギカズラ科(Asparagaceae)(例えば、アスパラガス);園芸作物および森林作物(forest crops);観賞植物;および、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物を挙げることができる。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物(GMO)、例えば、植物または種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物(または、トランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたかまたは当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノムまたはミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質もしくはポリペプチドを発現することにより、または、その植物内に存在している別の一つもしくは複数の遺伝子をダウンレギュレートもしくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しいまたは改善された作物学的特性または別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、RNA干渉(RNAi)技術もしくはマイクロRNA(miRNA)技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子導入事象と称される。
植物種または植物品種、それらの生育場所および生育条件(土壌、気候、生育期、養分(diet))に応じて、本発明の処理により、超相加(「相乗」)効果も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物および組成物の施用量の低減および/または活性スペクトルの拡大および/または活性の増強、植物の生育の向上、高温または低温に対する耐性の向上、渇水または水中もしくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上および/または栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上および/または加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない微生物類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの1つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する(抵抗性を誘導する)物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物類を接種されたときに、それらの望ましくない微生物類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物類は、植物病原性の菌類、細菌類およびウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、1から10日間、好ましくは、1から7日間である。
本発明に従って処理するのが好ましい植物および植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物(育種によって得られたものであろうと、および/または、生物工学的方法によって得られたものであろうと)を包含する。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物および植物品種は、1以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫および有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類および/またはウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
線虫抵抗性植物の例は、例えば米国特許出願11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396、12/497,221、12/644,632、12/646,004、12/701,058、12/718,059、12/721,595、12/638,591ならびにWO11/002992、WO11/014749、WO11/103247、WO11/103248に記載されている。
本発明に従って同様に処理し得る植物および植物品種は、1以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物および植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長および発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率および促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成によっても影響され得る(ストレス条件下および非ストレス条件下)。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数および距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢または穂の数、1つの莢または穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開および耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量および油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性ならびに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株(雌親)と別の同系交配雄性稔性親株(雄親)を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、(例えばトウモロコシでは)、雄穂除去、すなわち雄性生殖器(または雄花)の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、ハイブリッド植物での雄性稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性(CMS)の例としては、例えばアブラナ種に記載されていた(WO92/05251、WO95/09910、WO98/27806、WO05/002324、WO06/021972およびUS6,229,072)。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、WO89/10396に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる(例えばWO91/02069)。
本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、除草剤耐性植物、すなわち、1以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種手段によってグリホセートに対して耐性とすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキマート−3−ホスファート合成酵素(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)(Comai et al., 1983, Science 221, 370−371)のAroA遺伝子(突然変異CT7)、細菌アグロバクテリウム属種(Agrobacterium sp)(Barry et al., 1992、Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139−145)のCP4遺伝子、ペチュニアEPSPS(Shah et al., 1986, Science 233, 478−481)、トマトEPSPS(Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280−4289)もしくはオヒシバ(Eleusine)EPSPS(WO01/66704)をコードする遺伝子である。それは、例えばEP0837944、WO00/66746、WO00/66747、WO02/26995、WO11/000498に記載のような変異EPSPSであることもできる。グリホセート耐性植物は、米国特許第5776760号および第5463175号に記載のように、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばWO02/36782、WO03/092360、WO05/012515およびWO07/024782に記載のように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばWO01/024615またはWO03/013226に記載のように、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。グリホセート耐性を与えるEPSPS遺伝子を発現する植物が、例えば米国特許出願第11/517,991号、10/739,610号、12/139,408号、12/352,532号、11/312,866号、11/315,678号、12/421,292号、11/400,598号、11/651,752号、11/681,285号、11/605,824号、12/468,205号、11/760,570号、11/762,526号、11/769,327号、11/769,255号、11/943801号または12/362,774号に記載されている。デカルボキシラーゼ遺伝子などのグリホセート耐性を与える他の遺伝子を有する植物が、米国特許出願第11/588,811号、11/185,342号、12/364,724号、11/185,560号または12/423,926号に記載されている。
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができ、例えば米国特許出願第11/760,602号に記載されている。そのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ(例えば、ストレプトミセス(Streptomyces)種からのbarまたはpatタンパク質)をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物が、例えば米国特許第5,561,236号;5,648,477号;5,646,024号;5,273,894号;5,637,489号;5,276,268号;5,739,082号;5,908,810号および7,112,665号に記載されている。
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。HPPDは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸(HPP)がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。WO96/38567、WO99/24585、WO99/24586、WO2009/144079、WO2002/046387、またはUS6,768,044、WO11/076877、WO11/076882、WO11/076885、WO11/076889、WO11/076892に記載のような天然の耐性HPPD酵素をコードする遺伝子または突然変異もしくはキメラHPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、HPPD阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。HPPD阻害剤に対する耐性はまた、HPPD阻害剤による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、WO99/34008およびWO02/36787に記載されている。WO2004/024928に記載のように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、酵素プレフェン酸デヒドロゲナーゼ(PDH)活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、HPPD阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。さらに、WO2007/103567およびWO2008/150473に示されるCYP450酵素などのHPPD阻害薬を代謝または分解することができる酵素をコードする遺伝子をゲノムに付加させることで、植物のHPPD阻害薬系除草剤に対する耐性を高くすることができる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のALS阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ(チオ)安息香酸化合物および/またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばTranel and Wright(2002, Weed Science 50: 700−712)に、そして米国特許第5,605,011号、5,378,824号、5,141,870号および5,013,659号に記載のように、ALS酵素(アセトヒドロキシ酸合成酵素、AHASとも称される)における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造が、米国特許第5,605,011号;5,013,659号;5,141,870号;5,767,361号;5,731,180号;5,304,732号;4,761,373号;5,331,107号;5,928,937号;および5,378,824号;ならびに国際特許公開WO96/33270に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も、例えばWO2004/040012、WO2004/106529、WO2005/020673、WO2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO2006/024351、およびWO2006/060634に記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばWO07/024782、WO11/076345、WO2012058223および米国特許出願第61/288958号に記載されている。
イミダゾリノンおよび/またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別または例えば大豆(米国特許第5084082号)、イネ(WO97/41218)、甜菜(米国特許第5773702号およびWO99/057965号)、レタス(米国特許第5198599号)またはヒマワリ(WO01/065922)に関して記載の突然変異育種によって得ることができる。
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本明細書で使用される場合の「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。
1)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばCrickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62: 807−813)により挙げられ、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒命名法でCrickmoreら(2005)によって改訂された、オンライン:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばCryタンパク質分類Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AaまたはCry3Bbのタンパク質またはそれらの殺虫性部分(例えばEP1999141およびWO2007/107302)または例えば米国特許出願第12/249016号に記載の合成遺伝子によってコードされるタンパク質;または
2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばCry34およびCry35結晶タンパク質から構成される二元毒素(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668−72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765−1774)またはCry1AまたはCry1Fタンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質で構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP08010791.5);または
3)バチルス・チューリンゲンシス由来の2つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント(corn event)MON98034により産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777);または
4)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記1)から3)のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントMON863またはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質またはコーン・イベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;または
5)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlで列挙される植物殺虫性(VIP)タンパク質、例えば、VIP3Aaタンパク質分類からのタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシスまたはB.セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素(WO94/21795);または
7)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記2)におけるタンパク質のハイブリッド;または
8)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記5)から7)のいずれかのタンパク質(なおも殺虫性タンパク質をコードしている)、例えば、コットン・イベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;または
9)VIP3およびCry1AまたはCry1Fから構成される二元毒素(米国特許出願61/126083および61/195019)、またはVIP3タンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質から構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP08010791.5)などのバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはセレウス菌(Bacillus cereus)からの分泌タンパク質;
10)いくつかの、特には1から10のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対する殺虫活性がより高くなり、および/または影響される標的昆虫種の範囲が拡大し、および/またはクローニングまたは形質転換時にコードするDNAに導入される変化(殺虫性タンパク質はなおもコードしている)の故の上記の9)のタンパク質
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類1から10のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。1実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序(例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等)を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類1から10のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばCry34およびCry35結晶タンパク質から構成される二元毒素(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668−72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765−1774)またはCry1AまたはCry1Fタンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質で構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP08010791.5);または
3)バチルス・チューリンゲンシス由来の2つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント(corn event)MON98034により産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777);または
4)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記1)から3)のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントMON863またはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質またはコーン・イベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;または
5)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlで列挙される植物殺虫性(VIP)タンパク質、例えば、VIP3Aaタンパク質分類からのタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシスまたはB.セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素(WO94/21795);または
7)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記2)におけるタンパク質のハイブリッド;または
8)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記5)から7)のいずれかのタンパク質(なおも殺虫性タンパク質をコードしている)、例えば、コットン・イベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;または
9)VIP3およびCry1AまたはCry1Fから構成される二元毒素(米国特許出願61/126083および61/195019)、またはVIP3タンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質から構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP08010791.5)などのバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはセレウス菌(Bacillus cereus)からの分泌タンパク質;
10)いくつかの、特には1から10のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対する殺虫活性がより高くなり、および/または影響される標的昆虫種の範囲が拡大し、および/またはクローニングまたは形質転換時にコードするDNAに導入される変化(殺虫性タンパク質はなおもコードしている)の故の上記の9)のタンパク質
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類1から10のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。1実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序(例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等)を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類1から10のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
本明細書で使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」にはさらに、例えばWO2007/080126、WO2006/129204、WO2007/074405、WO2007/080127およびWO2007/035650に記載のような植物害虫によって摂食されたら、その害虫の成長を阻害する二本鎖RNAを発現時に産生する配列を有する少なくとも一つの導入遺伝子を含む植物が含まれる。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、非生物ストレスに対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
1)WO00/04173、WO/2006/045633、EP04077984.5またはEP06009836.5に記載のような、植物細胞または植物においてポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
2)例えばWO2004/090140に記載のような、植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
3)例えばEP04077624.7、WO2006/133827、PCT/EP07/002433、EP1999263またはWO2007/107326に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
2)例えばWO2004/090140に記載のような、植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
3)例えばEP04077624.7、WO2006/133827、PCT/EP07/002433、EP1999263またはWO2007/107326に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、収穫産物の量、品質および/または貯蔵安定性の変化および/または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。
1)物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース/アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および/またはデンプン粒子形態が、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物(改質デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えばEP0571427、WO95/04826、EP0719338、WO96/15248、WO96/19581、WO96/27674、WO97/11188、WO97/26362、WO97/32985、WO97/42328、WO97/44472、WO97/45545、WO98/27212、WO98/40503、WO99/58688、WO99/58690、WO99/58654、WO00/08184、WO00/08185、WO00/08175、WO00/28052、WO00/77229、WO01/12782、WO01/12826、WO02/101059、WO03/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、WO2006/108702、WO2007/009823、WO00/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO02/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO01/14569、WO02/79410、WO03/33540、WO2004/078983、WO01/19975、WO95/26407、WO96/34968、WO98/20145、WO99/12950、WO99/66050、WO99/53072、US6,734,341、WO00/11192、WO98/22604、WO98/32326、WO01/98509、WO01/98509、WO2005/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO94/04693、WO94/09144、WO94/11520、WO95/35026、WO97/20936、WO10/012796、WO10/003701に開示されている。)、
2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、EP0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/39460およびWO99/24593に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、WO95/31553、US2002031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808およびWO00/14249に開示のようなα−1,4−グルカン類を産生する植物、WO00/73422に開示のようなα−1,6分枝α−1,4−グルカン類を産生する植物、および例えばWO00/47727、WO00/73422、EP06077301.7、US5,908,975およびEP0728213に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。
2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、EP0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/39460およびWO99/24593に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、WO95/31553、US2002031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808およびWO00/14249に開示のようなα−1,4−グルカン類を産生する植物、WO00/73422に開示のようなα−1,6分枝α−1,4−グルカン類を産生する植物、および例えばWO00/47727、WO00/73422、EP06077301.7、US5,908,975およびEP0728213に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。
3)例えばWO2006/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006304779およびWO2005/012529に開示のようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物、
4)米国特許出願第12/020,360号および61/054,026号に記載のような「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」(LP)および/または「長期貯蔵」(LS)などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物。
4)米国特許出願第12/020,360号および61/054,026号に記載のような「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」(LP)および/または「長期貯蔵」(LS)などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物。
5)例えばWO11/095528に開示の収穫量増加を示すトランスジェニック植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
a)WO98/00549に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
b)WO2004/053219に記載のような改変型のrsw2またはrsw3相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
c)WO01/17333に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
d)WO02/45485に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
e)WO2005/017157に記載のような、またはEP08075514.3もしくは米国特許出願第61/128,938号に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
f)WO2006/136351、WO11/089021、WO2012074868に記載のような例えばnodCなどのN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
b)WO2004/053219に記載のような改変型のrsw2またはrsw3相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
c)WO01/17333に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
d)WO02/45485に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
e)WO2005/017157に記載のような、またはEP08075514.3もしくは米国特許出願第61/128,938号に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
f)WO2006/136351、WO11/089021、WO2012074868に記載のような例えばnodCなどのN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ(Brassica)植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
a)例えばUS5,969,169、US5,840,946またはUS6,323,392またはUS6,063,947に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
b)US6,270,828、US6,169,190、US5,965,755またはWO11/060946に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
c)例えば米国特許第5,434,283号または米国特許出願第12/668303号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
d)WO2012075426に記載のようなグルコシノレート含有量が変化したオイルを産生するアブラナ植物などの植物。
b)US6,270,828、US6,169,190、US5,965,755またはWO11/060946に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
c)例えば米国特許第5,434,283号または米国特許出願第12/668303号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
d)WO2012075426に記載のようなグルコシノレート含有量が変化したオイルを産生するアブラナ植物などの植物。
やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)は、種子脱粒特性が変わったアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により、または植物選択によって得ることができ、種子脱粒特性の変化などを与える突然変異を含み、米国特許出願第61/135,230号、WO09/068313、WO10/006732およびWO2012090499に記載のような種子脱粒が遅延または低減するアブラナ植物などの植物などがある。
やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)は、例えばWO10/121818およびWO10/145846に記載のような翻訳後タンパク質変性パターンが変化したタバコ植物などの植物である。
本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、米国において米国農務省(USDA)の動植物衛生検査部(APHIS)への未規制状態についての申し立ての主題である(申し立てが認可されているかなおも係属中であるかを問わず)形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物である。この情報は常に、例えばインターネットサイト(URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)でAPHIS(4700 River Road Riverdale, MD20737, USA)から容易に入手できる。本願の出願日に、APHISで係属中であるかAPHISによって認可されている未規制状態についての申し立ては、下記の情報を含むものであった。
−申し立て:申し立ての識別番号。形質転換事象の技術的説明は、例えば本申し立て番号を参照することでAPHISウェブサイトでAPHISから得ることができる個々の申し立て文書にある。それらの記載は、参照によって本明細書に組み込まれる。
−申し立ての延長:延長が申請された過去の申し立てについての言及。
−機関:申し立てを提出する事業体名。
−規制条項:関係する植物種。
−トランスジェニック表現型:形質転換事象によって植物に与えられる形質。
−形質転換事象または系統:未規制状態が必要な事象または複数事象(場合により、系統または複数系統とも称される)の名称。
−APHIS文書:申し立てに関連してAPHISによって刊行され、APHISで請求することができる各種文書。
単独の形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む別の特に有用な植物が、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベースに挙げられている(例えばhttp://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspxおよびhttp://www.agbios.com/dbase.phpを参照)。
本発明に従って処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは、例えば、各種の国家もしくは地域の規制当局向けのデータベースに挙げられており、事象1143−14A(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128569に記載);事象1143−51B(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128570に記載);事象1445(ワタ、除草剤耐性、未寄託、US2002120964またはWO2002/034946に記載);事象17053(イネ、除草剤耐性、PTA−9843として寄託、WO2010/117737に記載);事象17314(イネ、除草剤耐性、PTA−9844として寄託、WO2010/117735に記載);事象281−24−236(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託、WO2005/103266またはUS2005216969に記載);事象3006−210−23(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託、US2007143876またはWO2005/103266に記載);事象3272(トウモロコシ、品質形質、PTA−9972として寄託、WO2006098952またはUS2006230473に記載);事象40416(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−11508として寄託、WO2011/075593に記載);事象43A47(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−11509として寄託、WO2011/075595に記載);事象5307(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−9561として寄託、WO2010/077816に記載);事象ASR−368(ベントグラス、除草剤耐性、ATCC PTA−4816として寄託、US2006162007またはWO2004053062に記載);事象B16(トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、US2003126634に記載);事象BPS−CV127−9(大豆、除草剤耐性、NCIMB番号41603として寄託、WO2010/080829に記載);事象CE43−67B(ワタ、昆虫防除、DSMACC2724として寄託、US2009217423またはWO2006/128573に記載);事象CE44−69D(ワタ、昆虫防除、未寄託、US20100024077に記載);事象CE44−69D(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128571に記載);事象CE46−02A(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128572に記載);事象COT102(ワタ、昆虫防除、未寄託、US2006130175またはWO2004039986に記載);事象COT202(ワタ、昆虫防除、未寄託、US2007067868またはWO2005054479に記載);事象COT203(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2005/054480に記載);事象DAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−10244として寄託、WO2011/022469に記載);事象DAS−59122−7(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA11384として寄託、US2006070139に記載);事象DAS−59132(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、WO2009/100188に記載);事象DAS68416(大豆、除草剤耐性、ATCC PTA−10442として寄託、WO2011/066384またはWO2011/066360に記載);事象DP−098140−6(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−8296として寄託、US2009137395またはWO2008/112019に記載);事象DP−305423−1(大豆、品質形質、未寄託、US2008312082またはWO2008/054747に記載);事象DP−32138−1(トウモロコシ、ハイブリッド形成システム、ATCC PTA−9158として寄託、US20090210970またはWO2009/103049に記載);事象DP−356043−5(大豆、除草剤耐性、ATCC PTA−8287として寄託、US20100184079またはWO2008/002872に記載);事象EE−1(茄子、昆虫防除、未寄託、WO2007/091277に記載);事象FI117(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209031として寄託、US2006059581またはWO1998/044140に記載);事象GA21(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209033として寄託、US2005086719またはWO1998/044140に記載);事象GG25(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209032として寄託、US2005188434またはWO1998/044140に記載);事象GHB119(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8398として寄託、WO2008/151780に記載);事象GHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−6878として寄託、US2010050282またはWO2007/017186に記載);事象GJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209030として寄託、US2005188434またはWO1998/044140)に記載;事象GM RZ13(甜菜、ウィルス抵抗性、NCIMB−41601として寄託、WO2010/076212に記載);事象H7−1(甜菜、除草剤耐性、NCIMB41158またはNCIMB41159として寄託、US2004172669またはWO2004/074492に記載);事象JOPLIN1(小麦、疾患耐性、未寄託、US2008064032に記載);事象LL27(大豆、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託、WO2006/108674またはUS2008320616に記載);事象LL55(大豆、除草剤耐性、NCIMB41660として寄託、WO2006/108675またはUS2008196127に記載);事象LLcotton25(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−3343として寄託、WO2003013224またはUS2003097687に記載);事象LLRICE06(イネ、除草剤耐性、ATCC−23352として寄託、US6468747またはWO2000/026345に記載);事象LLRICE601(イネ、除草剤耐性、ATCC PTA−2600として寄託、US20082289060またはWO2000/026356に記載);事象LY038(トウモロコシ、品質形質、ATCC PTA−5623として寄託、US2007028322またはWO2005061720に記載);事象MIR162(トウモロコシ、昆虫防除、PTA−8166として寄託、US2009300784またはWO2007/142840に記載);事象MIR604(トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、US2008167456またはWO2005103301に記載);事象MON15985(ワタ、昆虫防除、ATCC PTA−2516として寄託、US2004−250317またはWO2002/100163に記載);事象MON810(トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、US2002102582に記載);事象MON863(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−2605として寄託、WO2004/011601またはUS2006095986に記載);事象MON87427(トウモロコシ、受粉制御、ATCC PTA−7899として寄託、WO2011/062904に記載);事象MON87460(トウモロコシ、ストレス耐性、ATCC PTA−8910として寄託、WO2009/111263またはUS20110138504に記載);事象MON87701(大豆、昆虫防除、ATCC PTA−8194として寄託、US2009130071またはWO2009/064652に記載);事象MON87705(大豆、品質形質−除草剤耐性、ATCC PTA−9241として寄託、US20100080887またはWO2010/037016に記載);事象MON87708(大豆、除草剤耐性、ATCC PTA9670として寄託、WO2011/034704に記載);事象MON87754(大豆、品質形質、ATCC PTA−9385として寄託、WO2010/024976に記載);事象MON87769(大豆、品質形質、ATCC PTA−8911として寄託、US20110067141またはWO2009/102873に記載);事象MON88017(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−5582として寄託、US2008028482またはWO2005/059103に記載);事象MON88913(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−4854として寄託、WO2004/072235またはUS2006059590に記載);事象MON89034(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−7455として寄託、WO2007/140256またはUS2008260932に記載);事象MON89788(大豆、除草剤耐性、ATCC PTA−6708として寄託、US2006282915またはWO2006/130436に記載);事象MS11(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCC PTA−850またはPTA−2485として寄託、WO2001/031042に記載);事象MS8(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCC PTA−730として寄託、WO2001/041558またはUS2003188347に記載);事象NK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−2478として寄託、US2007292854に記載);事象PE−7(イネ、昆虫防除、未寄託、WO2008/114282に記載);事象RF3(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCC PTA−730として寄託、WO2001/041558またはUS2003188347に記載);事象RT73(アブラナ、除草剤耐性、未寄託、WO2002/036831またはUS2008070260に記載);事象T227−1(甜菜、除草剤耐性、未寄託、WO2002/44407またはUS2009265817に記載);事象T25(トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、US2001029014またはWO2001/051654に記載);事象T304−40(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8171として寄託、US2010077501またはWO2008/122406に記載);事象T342−142(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128568に記載);事象TC1507(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、US2005039226またはWO2004/099447に記載);事象VIP1034(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−3925として寄託、WO2003/052073に記載)、事象32316(トウモロコシ,昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11507として寄託、WO2011/153186A1に記載)、事象4114(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11506として寄託、WO2011/084621に記載)、事象EE−GM3/FG72(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11041、WO2011/063413A2)、事象DAS−68416−4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−10442、WO2011/066360A1)、事象DAS−68416−4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−10442、WO2011/066384A1)、事象DP−040416−8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA−11508、WO2011/075593A1)、事象DP−043A47−3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA−11509、WO2011/075595A1)、事象DP−004114−3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA−11506、WO2011/084621A1)、事象DP−0323
16−8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA−11507、WO2011/084632A1)、事象MON−88302−9(アブラナ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−10955、WO2011/153186A1)、事象DAS−21606−3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11028、WO2012/033794A2)、事象MON−87712−4(ダイズ、品質形質、ATCC寄託番号PTA−10296、WO2012/051199A2)、事象DAS−44406−6(ダイズ、多重(stacked)除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11336、WO2012/075426A1)、事象DAS−14536−7(ダイズ、多重除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11335、WO2012/075429A1)、事象SYN−000H2−5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11226、WO2012/082548A2)、事象DP−061061−7(アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、WO2012071039A1)、事象DP−073496−4(アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、US2012131692)、事象8264.44.06.1(ダイズ、多重除草剤耐性、寄託番号PTA−11336、WO2012075426A2)、事象8291.45.36.2(ダイズ、多重除草剤耐性、寄託番号PTA−11335、WO2012075429A2)などがある。
16−8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA−11507、WO2011/084632A1)、事象MON−88302−9(アブラナ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−10955、WO2011/153186A1)、事象DAS−21606−3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11028、WO2012/033794A2)、事象MON−87712−4(ダイズ、品質形質、ATCC寄託番号PTA−10296、WO2012/051199A2)、事象DAS−44406−6(ダイズ、多重(stacked)除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11336、WO2012/075426A1)、事象DAS−14536−7(ダイズ、多重除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11335、WO2012/075429A1)、事象SYN−000H2−5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11226、WO2012/082548A2)、事象DP−061061−7(アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、WO2012071039A1)、事象DP−073496−4(アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、US2012131692)、事象8264.44.06.1(ダイズ、多重除草剤耐性、寄託番号PTA−11336、WO2012075426A2)、事象8291.45.36.2(ダイズ、多重除草剤耐性、寄託番号PTA−11335、WO2012075429A2)などがある。
本発明による方法によって防除可能な植物または作物の疾患では、
例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するブルメリア(Blumeria)病、
例えばポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するポドスファエラ(Podosphaera)病、
例えばスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するスファエロセカ(Sphaerotheca)病、
例えばウンシヌラ・ネカター(Uncinula necator)に起因するウンシヌラ(Uncinula)病などのウドンコ病;
例えばギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、
例えばヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するヘミレイア(Hemileia)病、
例えばファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコスポラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するファコスポラ(Phakopsora)病、
例えばプクシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プクシニア・グラミニス(Puccinia graminis)またはプクシニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)に起因するプクシニア(Puccinia)病、
例えばウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するウロミセス(Uromyces)病などのさび病;
例えばアルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するアルブゴ(Albugo)病、
例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するブレミア(Bremia)病、
例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラシカエ(P.brassicae)に起因するペロノスポラ(Peronospora)病、
例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するフィトフトラ(Phytophthora)病、
例えばプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するプラスモパラ(Plasmopara)病、
例えばプソイドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはプソイドペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するプソイドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、
例えばピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するピチウム(Pythium)病などのオオミセテ(Oomycete)病;
例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するアルテルナリア(Alternaria)病、
例えばセルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するセルコスポラ(Cercospora)病、
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するクラジオスポルム(Cladiosporum)病、
例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(コニジアホルム(Conidiaform):ドレクスレラ(Drechslera)、シン(Syn)ヘルミントスポリウム:(Helminthosporium))またはコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するコクリオボルス(Cochliobolus)病、
例えばコレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するコレトトリクム(Colletotrichum)病、
例えばシクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するシクロコニウム(Cycloconiurn)病、
例えばジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するジアポルテ(Diaporthe)病、
例えばエルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するエルシノエ(Elsinoe)病、
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するグロエオスポリウム(Gloeosporium)病、
例えばグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するグロメレラ(Glomerella)病、
例えばグイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するグイグナルジア(Guignardia)病、
例えばレプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルルン(Leptosphaeria nodorum)に起因するレプトスファエリア(Leptosphaeria)病、
例えばマグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するマグナポルテ(Magnaporthe)病、
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、
例えばファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、
例えばピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)またはピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するピレノホラ(Pyrenophora)病、
例えばラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)またはラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するラムラリア−(Ramularia)病、
例えばリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するリンコスポリウム(Rhynchosporium)病、
例えばセプトリア・アピイ(Septoria apii)またはセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopercisi)に起因するセプトリア(Septoria)病、
例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するチフラ(Typhula)病、
例えばベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するベンツリア(Venturia)病などの葉の斑点病、葉枯病および葉の胴枯病;
例えばコルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するコルチシウム(Corticium)病、
例えばフサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するフサリウム(Fusarium)病、
例えばガオイマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するガオイマンノミセス(Gaeumannomyces)病、
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病、
例えばサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因する(Sarocladium)病、
例えばスクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するスクレロチウム(Sclerotium)病、
例えばタペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するタペシア(Tapesia)病、
例えばチエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するチエラビオプシス(Thielaviopsis)病などの根、葉鞘および茎の病気;
例えばアルテルナリア属種(Alternaria属種)に起因するアルテルナリア(Alternaria)病、
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病、
例えばクラドスポリウム(Cladosporium)属種に起因するクラドスポリウム(Cladosporium)病、
例えばクラビセプス・プルプリア(Claviceps purpurea)に起因するクラビセプス(Claviceps)病、
例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するフサリウム(Fusarium)病、
例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するジベレラ(Gibberella)病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するモノグラフェラ(Monographella)病などの穂および円錐花序の病気;
例えばスファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するスファセロテカ(Sphacelotheca)病、
例えばチレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するチレチア(Tilletia)病、
例えばウロシスチス・オックルタ(Urocystis occulta)に起因するウロシスチス(Urocystis)病、
例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するウスチラゴ(Ustilago)病などの黒穂病およびムギ黒穂病;
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病、
例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するボトリチス(Botrytis)病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するペニシリウム(Penicillium)病、
例えばリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するリゾプス(Rhizopus)病、
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するスクレロチニア(Sclerotinia)病、
例えばベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するベルチシリウム(Verticilium)病などの果実腐敗病およびカビ病;
例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するアルテマリア(Altemaria)病、
例えばアファノミセス・オイテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するアファノミセス(Aphanomyces)病、
例えばアスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するアスコキタ(Ascochyta)病、
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病、
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するクラドスポリウム(Cladosporium)病、
例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)に起因するコクリオボルス(Cochliobolus)病、
(コニジアホルム(Conidiaform):ドレクスレラ(Drechslera)、ビポラリス・シン(Bipolaris Syn):ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))、
例えばコレトトリクム・コッコデス(Colletotrichum coccodes)に起因するコレトトリクム(Colletotrichum)病、
例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するフサリウム(Fusarium)病、
例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するジベレラ(Gibberella)病、
例えばマクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するマクロホミナ(Macrophomina)病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するモノグラフェラ(Monographella)病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するペニシリウム(Penicillium)病、
例えばホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するホマ(Phoma)病、
例えばホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するホモプシス(Phomopsis)病、
例えばフィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するフィトフトラ(Phytophthora)病、
例えばピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するピレノホラ(Pyrenophora)病、
例えばピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するピリクラリア(Pyricularia)病、
例えばピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するピチウム(Pythium)病、
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病、
例えばリゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するリゾプス(Rhizopus)病、
例えばスクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するスクレロチウム(Sclerotium)病、
例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するセプトリア(Septoria)病、
例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するチフラ(Typhula)病、
例えばベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するベルチシリウム(Verticillium)病などの種子および土壌伝播性の腐朽病、カビ病、しおれ病、腐敗病および立ち枯れ病;
例えばネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するネクトリア(Nectria)病などの癌腫病、ほうき病および枝枯病;
例えばモニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するモニリニア(Monilinia)病などの胴枯病;
例えばエキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するエキソバシジウム(Exobasidium)病、
例えばタフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するタフリナ(Taphrina)病などの葉水疱または縮葉病病;
例えばファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するエスカ(Esca)病、
例えばユータイパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するユータイパ・ダイバック(Eutypa dyeback)病、
例えばガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するガノデルマ(Ganoderma)病、
例えばリギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因するリギドポルス(Rigidoporus)病などの木本植物の衰退性病害;
例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するボトリチス(Botrytis)病などの花および種子の病気;
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病、
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病などの塊茎の病気;
例えばプラモジオホラ・ブラッシカ(Plamodiophora brassicae)に起因する(Plasmodiophora)病などの根こぶ病;
キサントモナス属種(Xanthomonas species)、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリザ(Xanthomonas campestris pv.oryzae)、
シュードモナス属種(Pseudomonas species)、例えばシュードモナス・シリンガ病原型ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、
エルウィニア属種(Erwinia species)、例えばエルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)などの細菌性生物に起因する病気を挙げることができる。
例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するブルメリア(Blumeria)病、
例えばポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するポドスファエラ(Podosphaera)病、
例えばスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するスファエロセカ(Sphaerotheca)病、
例えばウンシヌラ・ネカター(Uncinula necator)に起因するウンシヌラ(Uncinula)病などのウドンコ病;
例えばギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、
例えばヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するヘミレイア(Hemileia)病、
例えばファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコスポラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するファコスポラ(Phakopsora)病、
例えばプクシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プクシニア・グラミニス(Puccinia graminis)またはプクシニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)に起因するプクシニア(Puccinia)病、
例えばウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するウロミセス(Uromyces)病などのさび病;
例えばアルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するアルブゴ(Albugo)病、
例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するブレミア(Bremia)病、
例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラシカエ(P.brassicae)に起因するペロノスポラ(Peronospora)病、
例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するフィトフトラ(Phytophthora)病、
例えばプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するプラスモパラ(Plasmopara)病、
例えばプソイドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはプソイドペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するプソイドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、
例えばピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するピチウム(Pythium)病などのオオミセテ(Oomycete)病;
例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するアルテルナリア(Alternaria)病、
例えばセルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するセルコスポラ(Cercospora)病、
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するクラジオスポルム(Cladiosporum)病、
例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(コニジアホルム(Conidiaform):ドレクスレラ(Drechslera)、シン(Syn)ヘルミントスポリウム:(Helminthosporium))またはコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するコクリオボルス(Cochliobolus)病、
例えばコレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するコレトトリクム(Colletotrichum)病、
例えばシクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するシクロコニウム(Cycloconiurn)病、
例えばジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するジアポルテ(Diaporthe)病、
例えばエルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するエルシノエ(Elsinoe)病、
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するグロエオスポリウム(Gloeosporium)病、
例えばグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するグロメレラ(Glomerella)病、
例えばグイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するグイグナルジア(Guignardia)病、
例えばレプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルルン(Leptosphaeria nodorum)に起因するレプトスファエリア(Leptosphaeria)病、
例えばマグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するマグナポルテ(Magnaporthe)病、
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、
例えばファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、
例えばピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)またはピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するピレノホラ(Pyrenophora)病、
例えばラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)またはラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するラムラリア−(Ramularia)病、
例えばリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するリンコスポリウム(Rhynchosporium)病、
例えばセプトリア・アピイ(Septoria apii)またはセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopercisi)に起因するセプトリア(Septoria)病、
例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するチフラ(Typhula)病、
例えばベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するベンツリア(Venturia)病などの葉の斑点病、葉枯病および葉の胴枯病;
例えばコルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するコルチシウム(Corticium)病、
例えばフサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するフサリウム(Fusarium)病、
例えばガオイマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するガオイマンノミセス(Gaeumannomyces)病、
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病、
例えばサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因する(Sarocladium)病、
例えばスクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するスクレロチウム(Sclerotium)病、
例えばタペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するタペシア(Tapesia)病、
例えばチエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するチエラビオプシス(Thielaviopsis)病などの根、葉鞘および茎の病気;
例えばアルテルナリア属種(Alternaria属種)に起因するアルテルナリア(Alternaria)病、
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病、
例えばクラドスポリウム(Cladosporium)属種に起因するクラドスポリウム(Cladosporium)病、
例えばクラビセプス・プルプリア(Claviceps purpurea)に起因するクラビセプス(Claviceps)病、
例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するフサリウム(Fusarium)病、
例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するジベレラ(Gibberella)病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するモノグラフェラ(Monographella)病などの穂および円錐花序の病気;
例えばスファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するスファセロテカ(Sphacelotheca)病、
例えばチレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するチレチア(Tilletia)病、
例えばウロシスチス・オックルタ(Urocystis occulta)に起因するウロシスチス(Urocystis)病、
例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するウスチラゴ(Ustilago)病などの黒穂病およびムギ黒穂病;
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病、
例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するボトリチス(Botrytis)病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するペニシリウム(Penicillium)病、
例えばリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するリゾプス(Rhizopus)病、
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するスクレロチニア(Sclerotinia)病、
例えばベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するベルチシリウム(Verticilium)病などの果実腐敗病およびカビ病;
例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するアルテマリア(Altemaria)病、
例えばアファノミセス・オイテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するアファノミセス(Aphanomyces)病、
例えばアスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するアスコキタ(Ascochyta)病、
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病、
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するクラドスポリウム(Cladosporium)病、
例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)に起因するコクリオボルス(Cochliobolus)病、
(コニジアホルム(Conidiaform):ドレクスレラ(Drechslera)、ビポラリス・シン(Bipolaris Syn):ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))、
例えばコレトトリクム・コッコデス(Colletotrichum coccodes)に起因するコレトトリクム(Colletotrichum)病、
例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するフサリウム(Fusarium)病、
例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するジベレラ(Gibberella)病、
例えばマクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するマクロホミナ(Macrophomina)病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するモノグラフェラ(Monographella)病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するペニシリウム(Penicillium)病、
例えばホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するホマ(Phoma)病、
例えばホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するホモプシス(Phomopsis)病、
例えばフィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するフィトフトラ(Phytophthora)病、
例えばピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するピレノホラ(Pyrenophora)病、
例えばピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するピリクラリア(Pyricularia)病、
例えばピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するピチウム(Pythium)病、
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病、
例えばリゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するリゾプス(Rhizopus)病、
例えばスクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するスクレロチウム(Sclerotium)病、
例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するセプトリア(Septoria)病、
例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するチフラ(Typhula)病、
例えばベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するベルチシリウム(Verticillium)病などの種子および土壌伝播性の腐朽病、カビ病、しおれ病、腐敗病および立ち枯れ病;
例えばネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するネクトリア(Nectria)病などの癌腫病、ほうき病および枝枯病;
例えばモニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するモニリニア(Monilinia)病などの胴枯病;
例えばエキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するエキソバシジウム(Exobasidium)病、
例えばタフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するタフリナ(Taphrina)病などの葉水疱または縮葉病病;
例えばファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するエスカ(Esca)病、
例えばユータイパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するユータイパ・ダイバック(Eutypa dyeback)病、
例えばガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するガノデルマ(Ganoderma)病、
例えばリギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因するリギドポルス(Rigidoporus)病などの木本植物の衰退性病害;
例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するボトリチス(Botrytis)病などの花および種子の病気;
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病、
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病などの塊茎の病気;
例えばプラモジオホラ・ブラッシカ(Plamodiophora brassicae)に起因する(Plasmodiophora)病などの根こぶ病;
キサントモナス属種(Xanthomonas species)、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリザ(Xanthomonas campestris pv.oryzae)、
シュードモナス属種(Pseudomonas species)、例えばシュードモナス・シリンガ病原型ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、
エルウィニア属種(Erwinia species)、例えばエルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)などの細菌性生物に起因する病気を挙げることができる。
本発明による組成物は、材木の表面または内部で発生するであろう真菌病害に対しても使用することができる。「材木」という用語は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全ての種類のもの、例えば、無垢材、高密度木材、積層木材および合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、1以上の本発明による化合物または本発明による組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、または他の好適な方法が包含される。
本発明による処理方法で通常施用される活性化合物の用量は、通常および有利には、茎葉処理での施用において10から800g/ha、好ましくは50から300g/haである。施用される活性物質の用量は、種子処理の場合は、通常および有利には、2から200g/種子100kg、好ましくは3から150g/種子100kgである。
本明細書で示されている用量は、本発明による方法の説明的な例として与えられていることは明らかである。特に処理される植物または作物の性質に応じて施用量を調節する方法については、当業者であれば知っている。
本発明による化合物または混合物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌疾患およびカンジダ症またはアスペルギルス(Aspergillus)属種、例えばアスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fumigatus)によって生じる疾患などのヒトまたは動物真菌疾患を治癒的または予防的に治療する上で有用な組成物の製造にも用いることができる。
以下、下記の化合物例の表および下記の製造例もしくは効力例を参照しながら、本発明の各種態様について説明する。
式中、*は(チオ)カルボニル部分への基A−Gnの結合箇所を示している。
表1において、別段の断りがない限り、M+H(ApcI+)は、陽イオン大気圧化学イオン化を介した質量分析で観察される分子イオンピーク+1a.m.u.(原子質量単位)を意味する。
表1において、logP値は、下記の方法を用いる逆相カラム(C18)でのHPLC(高速液体クロマトグラフィー)により、EEC指針79/831補遺V.A8に準拠して求めたものである。
温度:40℃;移動相:0.1%ギ酸水溶液およびアセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルの直線勾配。
較正は、既知のlogP値を有する非分岐アルカン−2−オン(3から16個の炭素原子を有する)を用いて行う(2種類の連続するアルカノン間の線形補間を用いて保持時間によってlogP値を測定)。200nmから400nmのUVスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて、λmax値を求めた。
表2には、表1からの選択された数の化合物のNMRデータ(1H)が提供されている。
表2:NMRピークリスト
選択された化合物例の1H−NMRデータ(DMSO−d6中400MHzで)を、1H−NMRピークリストの形態で示している。各シグナルピークに関して、ppm単位でのδ値および括弧内のシグナル強度を列記している。
選択された化合物例の1H−NMRデータ(DMSO−d6中400MHzで)を、1H−NMRピークリストの形態で示している。各シグナルピークに関して、ppm単位でのδ値および括弧内のシグナル強度を列記している。
鋭いシグナルの強度は、cm単位でのNMRスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さに相関し、シグナル強度の真の関係を示すものである。広いシグナルからは、いくつかのピークまたはシグナルの中央部およびスペクトラム中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的な強度を示すことができる。
1H NMRピークのリストは、従来の1H−NMRプリントと同様であることから、通常は従来のNMR解釈で列記される全てのピークを含むものである。さらに、従来の1H−NMRプリントと同様に、それらは溶媒シグナル、標的化合物の立体異性体(やはり本発明の目的である)のシグナルおよび/または不純物のピークを示す可能性がある。溶媒および/または水のδ値範囲での化合物シグナルを示すため、本願人らの1H−NMRピークリストでは、通常の溶媒ピーク、例えばDMSO−d6中のDMSOのピークおよび水のピークを示しており、それらは通常、平均すると高い強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは通常、標的化合物(例えば、>90%の純度を有するもの)のピークより平均して低い強度を有する。そのような立体異性体および/または不純物は、特定の製造方法に特有のものであり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して本願人らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得るものである。
公知の方法(MestreC、ACDシミュレーションと、経験的に評価される期待値も使用)によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、適宜に追加の強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の1H−NMR解釈における関連ピーク選択と同様であると考えられる。
ピークリストを伴うNMRデータ説明のさらなる詳細は、the Research Disclosure Database Number 564025の刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」に記載されている。
以下の実施例は、本発明による式(I)の化合物の製造および効力を説明するものであるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
一般製造例1:Chemspeed(商標名)装置での式(I)のアミドの製造
13mLChemspeed(商標名)バイアルに、0.15Mのアミン(II)(0.60mmol)のジクロロメタン中溶液4mLと次にトリエチルアミン0.72mmolを分配する。1mL/分の速度で、0.30Mのアシルクロライド(III)(L1=Cl)溶液2mL(0.60mmol)を加え、混合物を室温で終夜撹拌する。次に、水1mLを加え、混合物を塩基性アルミナカートリッジ(2g)に注ぎ、ジクロロメタンで溶離を行う。溶媒を除去し、粗アミド誘導体をLCMSおよびNMRによって分析する。純度が不十分な化合物は、分取LCMSによってさらに精製する。
13mLChemspeed(商標名)バイアルに、0.15Mのアミン(II)(0.60mmol)のジクロロメタン中溶液4mLと次にトリエチルアミン0.72mmolを分配する。1mL/分の速度で、0.30Mのアシルクロライド(III)(L1=Cl)溶液2mL(0.60mmol)を加え、混合物を室温で終夜撹拌する。次に、水1mLを加え、混合物を塩基性アルミナカートリッジ(2g)に注ぎ、ジクロロメタンで溶離を行う。溶媒を除去し、粗アミド誘導体をLCMSおよびNMRによって分析する。純度が不十分な化合物は、分取LCMSによってさらに精製する。
一般製造例2:Chemspeed(商標名)装置での式(I)のアミドのチオ化
13mLChemspeed(商標名)バイアル中、五硫化リン(P2S5)0.27mmolを秤取する。0.18Mのアミド(I)のジオキサン中溶液3mL(0.54mmol)を加え、混合物を2時間加熱還流する。温度を下げて80℃とし、水2.5mLを加える。混合物を80℃でさらに1時間加熱する。次に、水2mLを加え、反応混合物をジクロロメタン4mLによって2回抽出する。有機相を塩基性アルミナカートリッジ(2g)に乗せ、ジクロロメタン8mLで2回溶離する。溶媒を除去し、粗チオアミド誘導体をLCMSおよびNMRによって分析する。純度が不十分な化合物は、分取LCMSによってさらに精製する。
13mLChemspeed(商標名)バイアル中、五硫化リン(P2S5)0.27mmolを秤取する。0.18Mのアミド(I)のジオキサン中溶液3mL(0.54mmol)を加え、混合物を2時間加熱還流する。温度を下げて80℃とし、水2.5mLを加える。混合物を80℃でさらに1時間加熱する。次に、水2mLを加え、反応混合物をジクロロメタン4mLによって2回抽出する。有機相を塩基性アルミナカートリッジ(2g)に乗せ、ジクロロメタン8mLで2回溶離する。溶媒を除去し、粗チオアミド誘導体をLCMSおよびNMRによって分析する。純度が不十分な化合物は、分取LCMSによってさらに精製する。
製造例3:2−(ジフルオロメチル)−N−{[ジメチル(フェニル)シリル]メチル}ニコチンアミド(化合物1)の製造
1−[ジメチル(フェニル)シリル]メタンアミン121mg(0.6mmol)を一般製造例1による2−(ジフルオロメチル)ニコチノイルクロライド126mg(0.66mmol)と反応させて、純度97%の2−(ジフルオロメチル)−N−{[ジメチル(フェニル)シリル]メチル}ニコチンアミド142mg(72%)を得る。(M+H=321)。
1−[ジメチル(フェニル)シリル]メタンアミン121mg(0.6mmol)を一般製造例1による2−(ジフルオロメチル)ニコチノイルクロライド126mg(0.66mmol)と反応させて、純度97%の2−(ジフルオロメチル)−N−{[ジメチル(フェニル)シリル]メチル}ニコチンアミド142mg(72%)を得る。(M+H=321)。
実施例A:スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)でのイン・ビボ予防試験(カボチャ類でのウドンコ病)
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
スターターカップ中、50/50泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、24℃で成長させたガーキン植物(「Vert petit de Paris」品種)を、Z11子葉期において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン/tween/DMSO/水の混合物で処理する。
24時間後、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)胞子の水系懸濁液(胞子100000個/mL)を子葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を感染植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約20℃、相対湿度70から80%でインキュベートする。
上記汚染から12日後に、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
この条件下、表Aからの下記の化合物により、用量500ppmの有効成分量で、良好(少なくとも70%)ないし優れた(少なくとも95%)保護が観察される。
実施例B:アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)でのイン・ビボ予防試験(トマト)
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性について調べるため、若い植物に、指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。この処理の1日後、植物にアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約22℃および相対大気湿度100%のインキュベーションキャビネットに1日間入れておく。次に、植物を、約20℃および相対大気湿度96%のインキュベーションキャビネットに置く。
接種から8日後に試験の評価を行う。0%は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、100%効力は疾病が全く観察されないことを意味する。
この条件下、表Bからの下記の化合物により、用量500ppmの有効成分量で、良好(少なくとも90%)ないし優れた(少なくとも95%)保護が観察される。
実施例C:ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)でのイン・ビボ予防試験(オオムギ)
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性について調べるため、若い植物に、指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。この処理の1日後、植物にピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約22℃および相対大気湿度100%のインキュベーションキャビネットに48時間入れておく。次に、植物を、約20℃および相対大気湿度80%の温室に置く。
接種から7から9日後に試験の評価を行う。0%は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、100%効力は疾病が全く観察されないことを意味する。
この条件下、表Cからの下記の化合物により、用量500ppmの有効成分量で、良好(少なくとも70%)ないし完全な保護が観察される。
実施例D:ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)でのイン・ビボ予防試験(オオムギ)−2回目試験
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
スターターカップ中、50/50泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、22℃で成長させたオオムギ植物(「Plaisant」品種)を、1葉期(高さ10cm)において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン/tween/DMSO/水の混合物で処理する。
24時間後、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)胞子の水系懸濁液(胞子12000個/mL)を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を12日齢培養物から採取する。汚染されたオオムギ植物を、約20℃、相対湿度100%で48時間、次に20℃および70から80%相対湿度で12日間インキュベートする。
上記汚染から14日後に、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
この条件下、表Dからの下記の化合物により、用量500ppmの有効成分量で、良好(少なくとも70%)ないし優れた(少なくとも90%)保護が観察される。
実施例E:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)でのイン・ビボ予防試験(コムギ)
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
スターターカップ中、50/50泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、22℃で成長させたコムギ植物(「Scipion」品種)を、1葉期(高さ10cm)において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン/tween/DMSO/水の混合物で処理する。
24時間後、冷凍保存セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)胞子の水系懸濁液(胞子500000個/mL)を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、約18℃および相対湿度100%で72時間、次に90%相対湿度で21日間インキュベートする。
上記汚染から24日後に、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
この条件下、表Eからの下記の化合物により、用量500ppmの有効成分量で、良好(少なくとも70%)ないし完全な保護が観察される。
実施例F:プクシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)でのイン・ビボ予防試験(コムギでの赤さび病)
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
スターターカップ中、50/50泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、22℃で成長させたコムギ植物(「Scipion」品種)を、1葉期(高さ10cm)において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン/tween/DMSO/水の混合物で処理する。
24時間後、プクシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)胞子の水系懸濁液(胞子100000個/mL)を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を感染植物から集め、2.5mL/LのTween80を含む水に10%で懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、約20℃および相対湿度100%で24時間、次に20℃および70から80%相対湿度で10日間インキュベートする。
上記汚染から12日後に、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
この条件下、表Fからの下記の化合物により、用量500ppmの有効成分量で、良好(少なくとも70%)ないし完全な保護が観察される。
実施例G:アルテルナリア・ブラッシカエ(Alternaria brassicae)でのイン・ビボ予防試験(ラディッシュでの斑点病)
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
スターターカップ中、50/50泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、17℃で成長させたラディッシュ植物(「Pernod Clair」品種)を、子葉期において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン/tween/DMSO/水の混合物で処理する。
24時間後、アルテルナリア・ブラッシカエ(Alternaria brassicae)胞子の水系懸濁液(胞子50000個/mL)を子葉に噴霧することにより、植物を汚染する。15日齢培養物から胞子を回収する。汚染されたラディッシュ植物を、20℃および相対湿度100%でインキュベートする。
汚染から6日後に、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
この条件下、表Gからの下記の化合物により、用量500ppmの有効成分量で、良好(少なくとも75%)ないし完全な保護が観察される。
実施例H:ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)でのイン・ビボ予防試験(キュウリ)
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性について調べるため、若い植物に、指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。この処理の1日後、植物にボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約22℃および相対大気湿度100%のインキュベーションキャビネットに2日間入れておく。次に、植物を、約14℃および相対大気湿度96%のインキュベーションキャビネットに置く。
接種から5から6日後に試験の評価を行う。0%は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、100%効力は疾病が全く観察されないことを意味する。
この条件下、表Hからの下記の化合物により、用量500ppmの有効成分量で、良好(少なくとも70%)ないし完全な保護が観察される。
実施例I:ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)でのイン・ビボ予防試験(灰色かび病)−2回目試験
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
スターターカップ中、50/50泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、24℃で成長させたガーキン植物(「Vert petit de Paris」品種)を、Z11子葉期において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン/tween/DMSO/水の混合物で処理する。
24時間後、冷凍保存ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)胞子の水系懸濁液(胞子50000個/mL)を子葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を、10g/LのPDB、50g/LのD−フルクトース、2g/LのNH4NO3および1g/LのKH2PO4からなる栄養溶液に懸濁させる。汚染されたガーキン植物を、約17℃および相対湿度90%でインキュベートする。
上記汚染から4から5日後に、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
この条件下、表Iからの下記の化合物により、用量500ppmの有効成分量で、高い(少なくとも85%)保護が観察される。
実施例J:ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)でのイン・ビボ予防試験(イネイモチ病)
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
スターターカップ中、50/50泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、26℃で成長させたイネ植物(「コシヒカリ」品種)を、2葉期(高さ10cm)において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン/tween/DMSO/水の混合物で処理する。
24時間後、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)胞子の水系懸濁液(胞子40000個/mL)を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を15日齢培養物から採取し、2.5g/Lのゼラチンを含む水に懸濁させる。汚染されたイネ植物を、25℃および相対湿度80%でインキュベートする。
上記汚染から6日後に、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
この条件下、表Jからの下記の化合物により、用量500ppmの有効成分量で、高い(少なくとも80%)ないし優れた(少なくとも90%)保護が観察される。
実施例K:ウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)でのイン・ビボ予防試験(インゲンマメさび病)
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
被験有効成分をアセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。
スターターカップ中、50/50泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、24℃で成長させたマメ植物(「Saxa」品種)を、2葉期において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン/tween/DMSO/水の混合物で処理する。
24時間後、ウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)胞子の水系懸濁液(胞子150000個/mL)を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を感染植物から採取し、2.5mL/LのTween80を10%で含む水に懸濁させる。汚染されたマメ植物を、約20℃および相対湿度100%で24時間、次に20℃および相対湿度70から80%で10日間インキュベートする。
上記汚染から11日後に、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
この条件下、表Kからの下記の化合物により、用量500ppmの有効成分量で、高い(少なくとも80%)ないし完全な保護が観察される。
実施例L:レプトスファエリア・ノドツルム(Leptosphaeria nodotrum)でのイン・ビボ予防試験(コムギ)
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性について調べるため、若い植物に、指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。この処理の1日後、植物にレプトスファエリア・ノドツルム(Leptosphaeria nodotrum)の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約22℃および相対大気湿度100%のインキュベーションキャビネットに48時間入れておく。次に、植物を、約22℃および相対大気湿度約90%の温室に置く。
接種から7から9日後に試験の評価を行う。0%は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、100%効力は疾病が全く観察されないことを意味する。
この条件下、表Lからの下記の化合物により、用量500ppmの有効成分量で、良好(少なくとも70%)ないし優れた(少なくとも95%)保護が観察される。
Claims (18)
- 下記式(I)の化合物ならびに該化合物の塩、N−オキサイド、金属錯体、金属錯体および光学活性異性体。
・Aは、5個以下の基Rによって置換されていることができるフェニル基または4個以下の基Rによって置換されていることができる炭素連結された不飽和もしくは部分飽和の6員の複素環基を表し;
・Tは、OまたはSを表し;
・nは、0または1を表し;
・Bは、同一であるか異なっていることができる5個以下の基Xによって置換されていることができるフェニル環;同一であるか異なっていることができる7個以下の基Xによって置換されていることができるナフチル環;同一であるか異なっていることができる3個以下の基Xによって置換されていることができるチエニル環;または同一であるか異なっていることができる5個以下の基Xによって置換されていることができるベンゾチオフェニル環を表し;
・Xは、ハロゲン原子;ニトロ;シアノ;イソニトリル;ヒドロキシ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;ホルミル;ホルミルオキシ;ホルミルアミノ;置換されているか置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C2−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;カルボキシ;カルバモイル;N−ヒドロキシカルバモイル;カーバメート;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニル;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルキニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ;置換されているか置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ;置換されているか置換されていないC3−C7−シクロアルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC3−C7−ハロゲノシクロアルキル;置換されているか置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;置換されているか置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル−カルボニルアミノ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されているか置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル;置換されているか置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるアリール;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC1−C8−アリールアルキル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC2−C8−アリールアルケニル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC2−C8−アリールアルキニル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるアリールオキシ;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるアリールスルファニル;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるアリールアミノ;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC1−C8−アリールアルキルオキシ;同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC1−C8−アリールアルキルスルファニル;または同一であるか異なっていることができる6個以下の基Qによって置換されていることができるC1−C8−アリールアルキルアミノを表し;または
・2個の置換基Xが、それらが連結している連続する炭素原子とともに、同一であるか異なっていることができる4個以下の基Qによって置換されていることができる5員もしくは6員の飽和炭素環または飽和複素環を形成していることができ;
・Z1およびZ2は独立に、水素原子;ハロゲン原子;シアノ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;または置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;またはZ1およびZ2は4個以下のC1−C8−アルキル基によって置換されていることができるC2−C5−アルキレン基であり;
・Z3およびZ4は独立に、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルを表し;
・Z5およびZ6は独立に、水素原子;ハロゲン原子;シアノ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;または置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;またはZ5およびZ6は4個以下のC1−C8−アルキル基によって置換されていることができるC2−C5−アルキレン基であり;
・Z7は、水素原子;ホルミル基;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;置換されていないC3−C7−シクロアルキルまたは10個以下の原子もしくは基(同一であるか異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同一もしくは異なることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一もしくは異なることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一もしくは異なることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニルおよびジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルからなるリストで選択することができる。)によって置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し;
・Qは独立に、ハロゲン原子;シアノ;ニトロ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;同一もしくは異なることができる1から9個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;同一もしくは異なることができる1から9個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;同一もしくは異なることができる1から9個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキルを表し;
・Rは独立に、水素原子;ハロゲン原子;ニトロ;シアノ;ヒドロキシ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;置換されているか置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニル;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニル;1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルキニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ;置換されているか置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ;置換されているか置換されていないC3−C7−シクロアルキル;1から5個のハロゲン原子を有するC3−C7−ハロゲノシクロアルキル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;フェノキシ;フェニルスルファニル;フェニルアミノ;ベンジルオキシ;ベンジルスルファニル;またはベンジルアミノを表す。] - Aが、
−下記式(A1)の炭素環:
R1は、ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR2からR5は、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表す。];
−下記式(A2)の複素環:
R6は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR7からR9は、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表す。];
−下記式(A3)の複素環:
R10は、ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基、シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR11からR13は、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表す。];
−下記式(A4)の複素環:
R14は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR15からR17は、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表す。];
−下記式(A5)の複素環:
R18は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR19およびR20は、水素原子;ハロゲン原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A6)の複素環:
R21は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR22およびR23は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A7)の複素環:
R24は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR25およびR26は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A8)の複素環:
R27は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR28およびR29は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A9)の複素環:
R30は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR31およびR32は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。];
−下記式(A10)の複素環:
R33は、ハロゲン原子;シアノ基;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C5−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニルを表し;
同一であるか異なっていることができるR34およびR35は、水素原子;置換されているか置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。]
からなるリストで選択される請求項1に記載の化合物。 - AがA1;A3;A5およびA6からなるリストで選択される請求項2に記載の化合物。
- AがA1を表し、R1がハロゲン原子、置換されているか置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表し、R2からR5が水素原子を表す請求項2から3のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- AがA3を表し、R10がハロゲン原子または同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表し、R11からR13が水素原子を表す請求項2から3のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- AがA5を表し、R18がハロゲン原子または同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表し、R19およびR20が水素原子を表す請求項2から3のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- AがA6を表し、R21が置換されていないC1−C5−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C5−ハロゲノアルキルを表し、R22およびR23が水素原子を表す請求項2から3のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- TがOを表す請求項1から7のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- Bが置換されているか置換されていないフェニル環または置換されているか置換されていないナフチル環を表す請求項1から8のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- Xが独立にハロゲン原子;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;同一であるか異なっていることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシまたは同一であるか異なっていることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシを表し;または2個の連続する置換基Xがフェニル環とともに、置換されているか置換されていない1,3−ベンゾジオキソリル;1,2,3,4−テトラヒドロ−キノキザリニル;3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジニル;1,4−ベンゾジオキサニル;インダニル;2,3−ジヒドロベンゾフラニル;またはインドリニルを形成している請求項1から9のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- Z1、Z2、Z5およびZ6が独立に、水素原子、置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルまたは置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシを表す請求項1から10のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- Z3およびZ4が独立に置換されていないC1−C8−アルキルを表す請求項1から11のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- Z7が、水素原子、置換されていないC3−C7シクロアルキルまたは同一であるか異なっていることができる10個以下の基もしくは原子(ハロゲン原子、C1−C8−アルキル、同一であるか異なっていることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシまたは同一であるか異なっていることができる9個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシからなるリストで選択することができる。)によって置換されているC3−C7シクロアルキルを表す請求項1から12のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- Rが独立に、水素原子;ハロゲン原子;シアノ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキル;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシ;同一であるか異なっていることができる5個以下のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;アミノ;ヒドロキシル;ニトロ;置換されているか置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;置換されているか置換されていないC2−C8−アルキニルオキシを表す請求項1から13のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- 下記式(IIa)の化合物。
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]エタンアミンおよびそれの塩酸塩
−(1R)−1−[ジメチル(フェニル)シリル]エタンアミン
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]プロパン−1−アミン
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]ペンタン−1−アミンおよびそれの塩酸塩
−1−[ジメチル(フェニル)シリル]オクタン−1−アミン
−1−[(4−メトキシフェニル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[(3−フルオロフェニル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(4−フルオロフェニル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[(4−クロロフェニル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[ベンジル(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(2−フルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(3−フルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(4−フルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(4−クロロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[(2,4−ジフルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(2,6−ジフルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(3,4−ジフルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミンおよびそれの塩酸塩
−1−[(3,5−ジフルオロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[(3,4−ジクロロベンジル)(ジメチル)シリル]メタンアミン
−1−[ジメチル(2−チエニルメチル)シリル]メタンアミンを除く。] - 有効成分として有効量の請求項1から14のうちのいずれか一項による式(I)の化合物および農業上許容される支持体、担体または増量剤を含んでいる殺菌剤組成物。
- 農学的に有効かつ実質的に非植物毒性量の請求項1から14に記載の化合物または請求項17に記載の殺菌剤組成物を、植物が生育するか生育することができる土壌、植物の葉および/または果実、または植物の種子に施用する、作物の植物病原性真菌を防除する方法。
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