JPH07133206A - 工業用防腐防かび剤 - Google Patents

工業用防腐防かび剤

Info

Publication number
JPH07133206A
JPH07133206A JP5303267A JP30326793A JPH07133206A JP H07133206 A JPH07133206 A JP H07133206A JP 5303267 A JP5303267 A JP 5303267A JP 30326793 A JP30326793 A JP 30326793A JP H07133206 A JPH07133206 A JP H07133206A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
industrial
antiseptic
test
compound
fungicide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5303267A
Other languages
English (en)
Inventor
Shingo Honma
信吾 本間
Akitomo Wakabayashi
昭友 若林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hokko Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hokko Chemical Industry Co Ltd filed Critical Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority to JP5303267A priority Critical patent/JPH07133206A/ja
Publication of JPH07133206A publication Critical patent/JPH07133206A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、エマルジョン塗料、油性塗料、電
着塗料、有機質接着剤、糊料、粘土、インキ、切削油、
研削油、木材、皮革、繊維および紙製造時の白水などの
各種工業用原材料および製品などが、細菌、酵母、糸状
菌、藻類などにより劣化するのを防止するための新規な
工業用防腐防かび剤を提供することを目的とする。 【構成】 5−クロル−2−メチル−4−イソチアゾリ
ン−3−オンと3−ヨード−2−プロパルギルブチルカ
ーバメートとの2種を有効成分として含有することを特
徴とする、工業用防腐防かび剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の目的】
【産業上の利用分野】本発明は、エマルジョン塗料、油
性塗料、電着塗料、有機質接着剤、糊料、粘土、イン
ク、切削油、研削油、木材、皮革、繊維及び紙製造時の
白水等の各種工業用原材料及び製品などが、細菌、酵
母、糸状菌、藻類などにより劣化するのを防止するため
の新規な工業用防腐防かび剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】これまで、各種の工業用防腐防かび剤が
開発され使用されてきた。その例として2−(4−チア
ゾリル)ベンズイミダゾール、1,2−ベンズイソチア
ゾリン−3−オン、ベンジルブロモアセテート、ペンタ
クロロフェノールまたはこれらの化合物の塩、2,4,
5,6−テトラクロル−4−メチルスルホニルピリジ
ン、パラオキシ安息香酸n−ブチルエステル、1,2−
ジブロモ−2,4−ジシアノブタン、N−ジクロルフル
オルメチル−N′,N′−ジメチル−N−フェニルスル
ファミド、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニト
リルやパラクロロメタキシレノールなどが知られてい
る。そしてこれらは通常単独で使用されるが、なかには
2種以上の混合剤として使用されることもある。
【0003】一方、本発明の有効成分の5−クロル−2
−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンは米国特許
4,105,431号公報に、3−ヨード−2−プロパル
ギルブチルカーバメートは西独特許2433410号
に、それぞれ記載されている。
【0004】また本発明に類似の混合剤として、2−n
−オクチル−4−イソチアゾリン−−3−オンと3−ヨ
ード−2−プロパルギルブチルカーバメートを有効成分
とする工業用殺菌組成物(特開昭61−97204号公
報)や4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチア
ゾリン−3−オンと3−ヨード−2−プロパルギルブチ
ルカーバメートを有効成分とする殺微生物性組成物(特
開平3−184904号公報)が知られている。しかし
ながら、本発明の5−クロル−2−メチル−4−イソチ
アゾリン−3−オンと3−ヨード−2−プロパルギルブ
チルカーバメートを有効成分とする工業用防腐防かび剤
については知られていない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】工業用原材料や製品を
細菌、酵母、かびなどによる劣化から護るためには、各
種の微生物の発生を非選択的にかつ撲滅的に防止しなけ
ればならない。ところが、これまでに使用されてきた防
腐防かび剤は、人畜に対する毒性が強くて使用が規制さ
れたり、使用量を少なくすると効果が弱くなったり、あ
るいは長期間にわたる残効性が乏しいものが多い。ま
た、これまでの薬剤は、防腐効果と防かび効果の両方の
効果を充分に発揮するものが少ない。
【0006】本発明で使用する5−クロル−2−メチル
−4−イソチアゾリン−3−オンと3−ヨード−2−プ
ロパルギルブチルカーバメートのいずれもこのような欠
点を有し、単独の使用では必ずしも満足のいくものでは
ない。したがって、本発明は、従来の薬剤に代わり、少
ない薬量の使用で、工業用原材料や製品を劣化させる各
種微生物の発生を長期にわたって防止するための工業用
防腐防かび剤を提供することにある。
【0007】
【発明の構成】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な要望に合致した防腐防かび剤を開発するために、多く
の薬剤について種々の試験に供して鋭意検討した。その
結果、下記の化学構造式で表される5−クロル−2−メ
チル−4−イソチアゾリン−3−オン(以下「化合物
A」という)と3−ヨード−2−プロパルギルブチルカ
ーバメート(以下「化合物B」という)を併用すること
により、各種工業用原材料、製品の防腐防かび剤として
有用であることを見いだした。
【0008】したがって、本発明の要旨とするところ
は、5−クロル−2−メチル−4−イソチアゾリン−3
−オンと3−ヨード−2−プロパルギルブチルカーバメ
ートとの2種を有効成分として含有することを特徴とす
る工業用防腐防かび剤にある。次に本発明の有効成分の
化学名と化学構造式を示す。
【0009】化合物A(5−クロル−2−メチル−4−
イソチアゾリン−3−オン)
【化1】
【0010】化合物B(3−ヨード−2−プロパルギル
ブチルカーバメート) IC≡CCH2OOCNHC49
【0011】本発明で使用する化合物Aは、その副生物
である2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンとと
もに通常混合物として得られ用いられており、化合物A
を単離して用いてもよいが、本発明でもこれらの混合物
として用いることができる。
【0012】
【作用】本発明の工業用防腐防かび剤、すなわち、化合
物Aと化合物Bを有効成分とする混合剤は各種の工業用
原材料、製品が微生物により劣化するための防腐防かび
活性として相乗的に作用する。
【0013】
【実施例】
工業用防腐防かび剤の製剤化及び使用方法 本発明の工業用防腐防かび剤は次の方法で得られる。す
なわち、本発明の2種有効成分と適当な単体及び補助
剤、例えば界面活性剤、結合剤、安定剤等を配合して、
常法によって、乳剤、液剤、フロアブル剤(ゾル剤)等
の製剤にすればよい。これらの製剤中の本発明の有効成
分含有量は、乳剤、液剤、フロアブル剤の場合は1〜9
0%(重量%以下同じ)の範囲で含有することができ
る。この場合、例えば化合物AとBとの混合比は、化合
物Aを1に対して化合物Bを0.1〜50、好ましくは
0.2〜5である。使用できる担体としては、通常工業
用防腐防かび剤に使用されるものであれば固体あるいは
液体のいずれも使用でき、特定のものに限定されるもの
ではない。
【0014】例えば、固体担体としては、 鉱物質粉末 カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、
珪藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウ
ム、燐灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、
尿素など 植物性粉末 大豆粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロースなど アルミナ、珪酸塩、糖重合体、高分散性珪酸、ワックス
類、オイル類などが挙げられる。
【0015】また液体担体としては、 水、アルコール類 メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルア
ルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコー
ル、ベンジルアルコールなど 芳香族炭化水素類 ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロ
ルベンゼン、クメン、メチルナフタレンなど ハロゲン化炭化水素類 クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、クロルエ
チレン、トリクロロフルオルメタン、ジクロルジフルオ
ルメタンなど エーテル類 エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなど ケトン類 アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メ
チルイソブチルケトンなど エステル類 酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテー
ト、酢酸アミルなど ニトリル類 アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル
など スルホキシド類 ジメチルスルホキシドなど アルコールエーテル類 エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパ
ノールなど アミン類 エチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、イ
ソブチルアミンなど 脂肪族または脂環族炭化水素類 n−ヘキサン、シクロヘキサンなど 工業用ガソリン 石油エーテル、ソルベントナフサなど 石油留分 パラフィン類、灯油、軽油など が挙げられる。
【0016】また乳剤、水和剤、ゾル剤(フロアブル
剤)などの製剤に対し乳化、分散、可溶化、湿潤、発
泡、拡展などの目的で界面活性剤が使用される。このよ
うな界面活性剤としては、次に示されるものが挙げられ
るが本発明は以下の例示のみに限定されるものではな
い。
【0017】非イオン型 ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステルなど 陰イオン型 アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシ
ネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンア
ルキルサルフェート、アリールスルホネートなど 陽イオン型 アルキルアミン類、ラウリルアミン、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウムクロリドなど 両性型 カルボン酸(ベタイン型)硫酸エステルなど またこれらの他に、ポリビニルアルコール(PVA)、
カルボキシメチルセルロース(CMC)、アラビアゴ
ム、ポリビニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アル
ギン酸ソーダ、などの各種補助剤が使用することができ
る。
【0018】さらに必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸
収剤などのような安定化剤を適量加えることができる。
また、本発明の防腐防かび剤は他の各種の農業用殺菌剤
や各種の工業用防腐防かび剤、殺虫剤と混合して用いる
ことができる。以下に実施例を若干あげるが、有効成分
の配合割合、補助成分及びその他の添加量などは以下の
実施例に限定されるものではない。
【0019】実施例中の化合物Aとして5−クロル−2
−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン及び2−メチ
ル−4−イソチアゾリン−3−オンの重量比10:1の
混合物を用いた。なお、実施例において部とあるのはす
べて重量部を表す。
【0020】実施例1(フロアブル剤) 化合物A5部、化合物B5部、ラウリルサルフェート2
部、ザンサンガム2部、ヒドロキシプロピルセルロース
1部、エチレングリコール45部、蒸留水40部をボー
ルミルに入れ12時間粉砕混合して有効成分10%を含
むフロアブル剤を得る。
【0021】実施例2(乳剤) 化合物A2.5部、化合物B2.5部、エチレングリコー
ル22.5部、ジエチレングリコール62.5部、ニュー
カルゲンST60(竹本油脂(株)製の乳化剤の商品
名)10部を混合溶解して乳剤を得る。
【0022】使用方法 本発明の工業用防腐防かび剤はつぎのように使用され
る。すなわち、前記の実施例に準じて製剤化した各種の
製剤をそのまま、あるいは水もしくは適当な有機溶剤で
希釈して 1) 各種工業用原材料中にまたは製造工程中にあるい
は製品に添加する方法、 2) 各種工業用原材料や製品の表面に塗布または噴霧
する方法、 3) 各種工業用原材料や製品を本発明の工業用防腐防
かび剤の希釈液中に浸漬する方法 など、これまで一般に行われてきた工業用防腐防かび剤
の使用方法にしたがって各種の方法により使用すること
ができるが、これらの方法のみに限定されるものではな
い。
【0023】
【発明の効果】本発明の工業用防腐防かび剤を使用する
と次のような効果がもたらされる。第1に、本発明の薬
剤は細菌、酵母、糸状菌などの各種微生物の発生を非選
択的に、かつ撲滅的に阻止する。したがって、工業用防
腐防かび剤として幅広く使用できる。
【0024】第2に、少ない薬量でも強力な防腐防かび
効果を示す。第3に、少ない薬量でも強力な防腐防かび
効果が長期にわたり発揮される。第4に、人畜毒性など
の問題が少ない。第5に、工業用原材料製品に散布、噴
霧、塗布、混入などの種々の方法で使用できるが、いず
れの方法を用いても工業用原材料や製品に悪影響を与え
ることはない。
【0025】本発明の防腐防かび剤は上記したような効
果を有しているので、次に例示するような種々の工業用
原材料や製品の防腐防かび剤として幅広く使用すること
ができる。 (1) 水性または油性塗料の製造工程中、貯蔵中及び
使用時に於ける細菌、糸状菌、酵母などの生育による腐
敗問題及び塗装後の塗装面における糸状菌の汚染障害の
防止。 (2) カゼイン、ポリビニルアルコール、でんぷんな
どの接着剤または糊料などでの細菌、糸状菌、酵母など
の生育による腐敗問題及び塗工接着面における糸状菌の
汚染障害の防止。 (3) 湿潤パルプ及びチップなどの製紙用原料の保存
中における細菌、糸状菌、酵母などの生育による品質劣
化障害の防止。 (4) 木材、合板、竹材、皮革などの加工品及び材料
などへの糸状菌の生育による汚染及び品質劣化障害の防
止。
【0026】(5) 天然繊維、合成繊維及びこれらの
混紡製品、材料などへの細菌、糸状菌、酵母の生育によ
る汚染及び品質劣化障害の防止。 (6) 合成エマルジョンまたはエマルジョンタックス
などへの細菌、糸状菌、酵母の生育による品質劣化障害
の防止。 (7) コンクリート混和剤などにおける細菌、糸状
菌、酵母の生育による品質劣化障害の防止。 (8) 作動油剤などにおける細菌、糸状菌、酵母の生
育による品質劣化障害の防止。 (9) プラスチック、ゴムなどにおける細菌、糸状
菌、酵母の生育による品質劣化障害の防止。 (10) 抄紙工程中の細菌、糸状菌、藻類によるスラ
イム障害の防除。
【0027】次に、本発明の工業用防腐防かび剤として
の有用性を示すために試験例を示す。 試験例1(浸漬処理による防かび試験) 化合物Aの10%エチレングリコール溶液と化合物Bを
それぞれジメチルスルホキシドで溶解し化合物Aと化合
物Bの混合比を5:1〜1:5とし所定濃度となるよう
に混合溶液を調製する。
【0028】この溶液1mlを直径30mmの大きさの濾紙
にしみこませた後、室内で風乾し試験片とする。この試
験片をペトリ皿の寒天培地(組成:ぶどう糖40g、ペ
プトン10g、寒天25g及び精製水1000ml)の中
央に張り付け、そしてアスペルギルス ニゲル、ペニシ
リウム フニクロスム、クラドスポリウム クラドスポリ
オイデス、グリオクラジウム ビレンス、オーレオバシ
ジウム プルランスの混合胞子懸濁液を培地面及び試験
片の上に1mlずつ噴霧接種する。次いでペトリ皿に蓋を
して28±2℃の恒温器で培養した。調査は培養14日
後に試験片上のかびの生育状態を次の基準により行っ
た。その結果は表1に示した。
【0029】 (調査基準) 菌 糸 の 発 育 状 態 かび抵抗性 試験片または試料の接種した部分に菌糸の発育が認められない。 3 試験片または試料の接種した部分に認めらる菌糸の発育部分の 面積は、全面積の1/3をこえない。 2 試験片または試料の接種した部分に認めらる菌糸の発育部分の 面積は、全面積の1/3をこえる。 1
【0030】
【表1】
【0031】試験例2(エマルジョン塗料のかび抵抗性
試験) 試験方法はJIS Z 2911の方法に準じて行った。
すなわち、酢酸ビニルエマルジョン白色塗料に実施例1
に準じて調製した供試薬剤を所定濃度となるよう加え、
そしてホモジナイザーで30秒間撹拌混合し、塗料を調
製する。得られた塗料液に直径12.5cmの大きさの濾
紙(東洋濾紙No2)を浸漬して試料を均一につけ、そ
して室温で48時間風乾する。この場合、塗膜の厚さが
均一でかつ重さが濾紙の重さの90〜110%になるよ
うに調製する。
【0032】この濾紙を直径3cmの円形試験片とし、試
験片1個について200mlの容量のビーカーを1個用意
し、それに水200mlをいれて、約20℃に保ち、その
中に試験片を18時間浸漬し、その試験片を取り出して
室温に2時間つるし、さらに乾燥器(80〜85℃)の
中につるす。
【0033】2時間後に試験片を取り出してペトリ皿の
寒天平板(組成:ぶどう糖 40g、ペプトン 10g、
寒天 25g及び精製水 1000ml)の培養面の中央に
張りつけ、そしてアスペルギルス ニゲル、ペニシリウ
ム フニクロスム、クラドスポリウム クラドスポリオイ
デス、グリオクラジウム ビレンス、オーレオバシジウ
ム プルランスの混合胞子懸濁液を培地面及び試験片の
うえに均等に噴霧接種する。次いでペトリ皿に蓋をして
28±2℃の恒温器で培養した。調査は培養後3日、7
日、14日にそれぞれ試験片上のかびの生育状態を試験
例1の基準により行った。
【0034】なお、対照区Aは実施例2に準じて調製し
た化合物Aの5%乳剤であり、対照区Bは実施例1に準
じて調製した化合物Bの10%フロアブル剤である。そ
の結果は表2に示した。
【0035】
【表2】
【0036】試験例3(エマルジョン塗料の防かび性現
場試験) 実施例1に準じ調製したフロアブル供試薬剤の所定量を
酢酸ビニルエマルジョン白色塗料に加え、充分に混合し
て塗料液とする。これをコンクリート壁面に塗布した。
調査は塗布後3か月後、6か月後及び12か月後にかび
の発生を次の基準により行った。その結果は表3に示
す。なお、対照区Aは実施例2に準じて調製した化合物
Aの5%乳剤であり、対照区Bは実施例1に準じて調製
した化合物Bの10%フロアブル剤である。
【0037】 (調査基準)かび抵抗性 か び の 発 生 状 況 3 かびの発生無し 2 かびの発生が塗布面の1部に認められその面積は3分の1をこえな い 1 かびの発生が塗布面の全体に認められその面積は3分の1以上にお よぶ
【0038】
【表3】
【0039】試験例4(でんぷん糊のかび抵抗性試験) バレイショでんぷん15部及び実施例2に準じて調製し
た乳剤を所定濃度となるよう加えた水85部を200ml
のフラスコに入れ、かき混ぜながら70℃とし、ついで
徐々に冷却しながらでんぷん糊を調製する。その100
gを200mlのビーカーに入れ、その中にかびの混合胞
子液(アスペルギルス ニゲル、ペニシリウム シトリナ
ム、クラドスポリウム クラドスポリオイデス、ケトミ
ウム グロボスム)を1ml噴霧接種する。
【0040】ビーカーにアルミホイルで蓋をし28℃±
2℃、湿度99〜95%の恒温恒湿器で培養する。調査
は培養後1週間ごとにかび抵抗性の程度を試験例2と同
様の基準により行った。その結果は表4に示した。な
お、対照区A及び対照区Bは実施例2に準じて調製した
5%乳剤である。
【0041】
【表4】
【0042】試験例5(皮の防かび効果試験) 実施例2に準じて調製した乳剤を所定濃度となるよう水
で希釈し水溶液とする。この水溶液10mlに4cm×4cm
の大きさの皮を2時間浸漬後、風乾し試料とする。風乾
後、JIS Z 2911 9 皮革及び皮革製品の試験に
より防かび試験を行った。すなわち、試料より直径30
mmの片を切り取って、その重量の20倍の精製水に室温
で18時間つけた後、取り出し、20mlの精製水で洗
い、付着している精製水を濾紙で軽くぬぐい取り試験片
とした。
【0043】バレイショ−ぶどう糖−寒天培地を用いて
作った平板培地の表面に試験片を接着させ、かびの混合
胞子懸濁液(アスペルギルス ニゲル、ペニシリウム シ
トリナム)1mlを試験片及び培地の表面に均等に噴霧
し、ペトリ皿の蓋をして温度28±2℃に保ち7日間培
養する。調査は培養後3日、5日、7日にそれぞれ試験
片に発生した菌の生育を、試験例1の基準に準じて行っ
た。その結果は表5に示す。なお、対照区A及び対照区
Bは実施例2に準じて調製した5%乳剤である。
【0044】
【表5】
【0045】試験例6(タンニン溶液の防腐防かび試
験) 実施例2に準じて調製した乳剤を所定濃度となるよう1
0%タンニン溶液に添加する。このタンニン溶液100
mlに劣化したタンニン溶液(かび2.6×104個/ml、
バクテリア1.3×107個/ml、酵母1.1×107個/
ml)を3ml添加し37±2℃で28日間培養する。調査
は培養後1週間ごとにタンニン溶液の表面上に発生する
菌の生育を次記の基準により行った。なお、対照区A及
び対照区Bは実施例2に準じて調製した5%乳剤であ
る。
【0046】(調査基準) ++;表面を覆うほど菌が生育している。 + ;表面にわずかに菌が生育している。 − ;肉眼的に菌の生育は認められない。
【0047】
【表6】
【0048】試験例7(ベニヤ板の防かび性現場試験) 実施例2に準じて調製した乳剤の1g、3g及び5gを
各々100mlの水で希釈し薬液とする。この薬液を10
0cm×100cmの大きさのベニヤ板に全量塗布し、製剤
塗布量を1g/m2、3g/m2及び5g/m2となるよ
うにした。調査は塗布3か月後、6か月後、12か月及
び24か月後にかびの発生を試験例3と同様の基準によ
り行った。その結果は表7に示す。なお、対照区A及び
対照区Bは実施例2に準じて調製した5%乳剤またはこ
れを所定濃度に希釈して使用した。
【0049】
【表7】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 5−クロル−2−メチル−4−イソチア
    ゾリン−3−オンと3−ヨード−2−プロパルギルブチ
    ルカーバメートとの2種を有効成分として含有すること
    を特徴とする工業用防腐防かび剤。
JP5303267A 1993-11-10 1993-11-10 工業用防腐防かび剤 Pending JPH07133206A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5303267A JPH07133206A (ja) 1993-11-10 1993-11-10 工業用防腐防かび剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5303267A JPH07133206A (ja) 1993-11-10 1993-11-10 工業用防腐防かび剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH07133206A true JPH07133206A (ja) 1995-05-23

Family

ID=17918906

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5303267A Pending JPH07133206A (ja) 1993-11-10 1993-11-10 工業用防腐防かび剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH07133206A (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5733362A (en) * 1995-12-08 1998-03-31 Troy Corporation Synergistic bactericide
JP2002316903A (ja) * 2001-02-15 2002-10-31 Takeda Chem Ind Ltd 防藻剤
JP2004524263A (ja) * 2000-08-21 2004-08-12 トール ゲーエムベーハー 相乗作用のある殺生剤組成物
US7235169B2 (en) 2001-12-28 2007-06-26 Omega Co., Ltd. Method and apparatus for purging and disinfecting water
US7767729B2 (en) * 2007-02-09 2010-08-03 Rohm And Haas Company Method for reducing odor in latex paints
JP2011042704A (ja) * 2009-08-19 2011-03-03 Kikusui Chemical Industries Co Ltd 骨材含有塗材
JP2015003863A (ja) * 2013-06-19 2015-01-08 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 木材用抗菌組成物
JP2017149781A (ja) * 2017-06-07 2017-08-31 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 木材用抗菌組成物
WO2018157965A1 (de) * 2017-02-28 2018-09-07 Thor Gmbh Synergistische biozidzusammensetzungen enthaltend 5-chlor-2-methylisothiazolin-3-on

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5733362A (en) * 1995-12-08 1998-03-31 Troy Corporation Synergistic bactericide
JP2004524263A (ja) * 2000-08-21 2004-08-12 トール ゲーエムベーハー 相乗作用のある殺生剤組成物
JP2002316903A (ja) * 2001-02-15 2002-10-31 Takeda Chem Ind Ltd 防藻剤
US7235169B2 (en) 2001-12-28 2007-06-26 Omega Co., Ltd. Method and apparatus for purging and disinfecting water
US7767729B2 (en) * 2007-02-09 2010-08-03 Rohm And Haas Company Method for reducing odor in latex paints
JP2011042704A (ja) * 2009-08-19 2011-03-03 Kikusui Chemical Industries Co Ltd 骨材含有塗材
JP2015003863A (ja) * 2013-06-19 2015-01-08 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 木材用抗菌組成物
WO2018157965A1 (de) * 2017-02-28 2018-09-07 Thor Gmbh Synergistische biozidzusammensetzungen enthaltend 5-chlor-2-methylisothiazolin-3-on
JP2017149781A (ja) * 2017-06-07 2017-08-31 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 木材用抗菌組成物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4424860B2 (ja) 広スペクトル抗微生物混合物
JPH09501688A (ja) 抗細菌性および抗汚れ性オキサチアジン類およびそれらの酸化物
JPH07133206A (ja) 工業用防腐防かび剤
JPH08301704A (ja) 工業用防腐防カビ剤組成物及び水中防汚剤組成物
KR20080077682A (ko) 신규한 물질 및 이의 제조방법
JP3489981B2 (ja) 防腐防かび剤
JP3159424B2 (ja) 工業用防腐防かび剤
JP3257868B2 (ja) 工業用防腐防かび剤
JP3604532B2 (ja) 防腐防かび剤
JP3598198B2 (ja) 防腐防かび剤および防腐防かび方法
JP2897977B2 (ja) 工業用防腐防かび剤
JP3604534B2 (ja) 防腐防かび剤
JPH10316513A (ja) 防腐防かび剤
JPH11130603A (ja) 防腐防かび剤
JPS6054301A (ja) 防腐防かび剤
JP3675625B2 (ja) 防腐防かび剤
JPS5823843B2 (ja) 防腐防かび剤
JPH06227923A (ja) 工業用防腐防かび剤
JP3538523B2 (ja) 防腐防かび剤
JP2003160410A (ja) 工業用防腐防かび剤
JP3195081B2 (ja) 工業用防腐防カビ組成物
JPH0327303A (ja) 工業用防腐防カビ剤
AU2004275507A1 (en) Emulsification-stable pesticidal composition
JPH0624908A (ja) 工業用防腐防カビ剤
CN109068650A (zh) 用于干膜保护的环草定和噻菌灵的协同组合