JP2002316903A

JP2002316903A - 防藻剤

Info

Publication number: JP2002316903A
Application number: JP2001289108A
Authority: JP
Inventors: Hisao Kubota; 尚生窪田
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 2001-02-15
Filing date: 2001-09-21
Publication date: 2002-10-31
Anticipated expiration: 2021-09-21
Also published as: JP4832684B2

Abstract

(57)【要約】【課題】耐水性、耐候性および耐アルカリ性に優れ、
少ない使用量でも優れた防藻効果を発現することのでき
る防藻剤を提供すること。【解決手段】防藻剤の有効成分として、トリアジン系
化合物、イソチアゾリン系化合物およびハロアセチレン
系化合物を含有させる。本発明の防藻剤は、雨水や湿
気、あるいは、太陽光線などの紫外線を受ける屋内外の
環境下においても好適に使用することができ、さらに
は、耐アルカリ性に優れているため、その適用対象が、
油性のみならず水性であっても、その効果を有効に発現
することができる。したがって、そのような環境下で使
用される水性および油性の塗料や接着剤、あるいは、プ
ラスチック製品などに好適に使用することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、防藻剤、詳しく
は、工業的に用いられる防藻剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、製紙パルプ工場、冷却水循環
工程などの種々の産業用水や、切削油などの金属加工用
油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用塗工
液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテック
ス、印刷インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化
ビニルフィルム、プラスチック製品、セメント混和剤な
どの各種産業製品には、藻類などの有害な微生物が繁殖
しやすく、生産性や品質の低下、悪臭の発生などの原因
となっている。そのため、このような微生物の繁殖を防
除するために防藻効果や防かび効果を発現する防藻防か
び剤が広く使用されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、既存の防藻防
かび剤では、防藻効果を有効に発現し得るものが少な
く、とりわけ、雨水や湿気、あるいは、太陽光線などの
紫外線を受ける屋内外の環境下において、その防藻効果
が著しく低下するものも多い。

【０００４】また、近年では、環境保護の観点より、そ
の使用量をできるだけ少なくすることが望まれるととも
に、水性塗料や水性接着剤などの使用が増加しつつある
ため、油性塗料や油性接着剤のみならず、アルカリ性の
水性塗料や水性接着剤などにも有効に使用できる防藻剤
の開発が望まれている。

【０００５】そこで、本発明はこのような事情に鑑みな
されたもので、その目的とするところは、耐水性、耐候
性および耐アルカリ性に優れ、少ない使用量でも優れた
防藻効果を発現することのできる防藻剤を提供すること
にある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明者は、少ない使用量でも優れた防藻効果を発
現することができる防藻剤につき、鋭意検討したとこ
ろ、トリアジン系化合物、イソチアゾリン系化合物およ
びハロアセチレン系化合物を含有させることにより、少
ない使用量でも優れた防藻効果を発現することができ、
しかも、耐水性、耐候性および耐アルカリ性に優れる知
見を見出し、さらに研究を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。

【０００７】すなわち、本発明は、（１）トリアジン系
化合物、イソチアゾリン系化合物およびハロアセチレン
系化合物を含有していることを特徴とする防藻剤、
（２）トリアジン系化合物が、一般式（１）

【０００８】

【化５】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素原子または
置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｘはハロゲン
原子またはアルキルチオ基を示す。)で表わされる化合
物であることを特徴とする、前記（１）に記載の防藻
剤、（３）一般式（１）の式中、Ｒ１およびＲ２が水素
原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ３およ
びＲ４が炭素数１〜４のアルコキシ基によって置換され
ていてもよい炭素数１〜５のアルキル基または炭素数１
〜４のアルコキシ基によって置換されていてもよい炭素
数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｘがハロゲン原子
または炭素数１〜４のアルキルチオ基であることを特徴
とする、前記（２）に記載の防藻剤、（４）トリアジン
系化合物が、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−
６−シクロプロピルアミノ−s−トリアジン、２−クロ
ロ−４,６−ジエチルアミノ−s−トリアジン、２−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−s−
トリアジンおよび２−メチルチオ−４−エチルアミノ−
６−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−s−トリア
ジンからなる群から選ばれる少なくとも１種であること
を特徴とする、前記（１）〜（３）のいずれかに記載の
防藻剤、（５）イソチアゾリン系化合物が、一般式
（２）

【０００９】

【化６】（式中、Ｙ１は水素原子または置換基を有していてもよ
い炭化水素基を、Ｘ１およびＸ２は同一または相異なっ
て水素原子、ハロゲン原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を示す。）、または一般式（３）

【００１０】

【化７】（式中、Ｙ２は水素原子または置換基を有していてもよ
い炭化水素基を、Ａ環は置換基を有していてもよいベン
ゼン環を示す。）で表わされる化合物であることを特徴
とする、前記（１）〜（４）のいずれかに記載の防藻
剤、（６）一般式（２）および一般式（３）の式中、Ｙ
１およびＹ２が水素原子または炭素数１〜８のアルキル
基であり、Ｘ１およびＸ２がともに水素原子、一方が水
素原子で他方が塩素原子またはともに塩素原子であるこ
とを特徴とする、前記（５）に記載の防藻剤、（７）イ
ソチアゾリン系化合物が、２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、５−クロロ−２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オン、４−クロロ−２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジク
ロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチア
ゾリン−３−オン、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３
−オン、Ｎ−ｎ−ブチル−１，２−ベンゾイソチアゾリ
ン−３−オンからなる群から選ばれる少なくとも１種で
あることを特徴とする、前記（１）〜（６）のいずれか
に記載の防藻剤、（８）ハロアセチレン系化合物が、一
般式（４）

【００１１】

【化８】（式中、Ｘ３はハロゲン原子を、Ｒ５およびＲ６は同一
または相異なって水素原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を、ｚは０または１の整数を示す。）で
表わされる化合物であることを特徴とする、前記（１）
〜（７）のいずれかに記載の防藻剤、（９）一般式
（４）の式中、Ｘ３がヨウ素原子であり、Ｒ５およびＲ
６が、一方が水素原子で他方が炭素数１〜８のアルキル
基であり、ｚが１であることを特徴とする、前記（８）
に記載の防藻剤、（１０）ハロアセチレン系化合物が、
３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメートである
ことを特徴とする、前記（１）〜（９）のいずれかに記
載の防藻剤、（１１）トリアジン系化合物１重量部に対
し、イソチアゾリン系化合物を０．２〜１．６重量部、
ハロアセチレン系化合物を０．２〜１．６重量部含有し
ていることを特徴とする、前記（１）〜（１０）のいず
れかに記載の防藻剤、に関する。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明の防藻剤は、有効成分とし
て、トリアジン系化合物、イソチアゾリン系化合物およ
びハロアセチレン系化合物を含有している。

【００１３】本発明において、トリアジン系化合物とし
ては、例えば、下記一般式（１）で表わされる化合物が
挙げられる。

【００１４】

【化９】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素原子または
置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｘはハロゲン
原子またはアルキルチオ基を示す。）一般式（１）の式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示
される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素
基としては、炭素数１〜２０、好ましくは、炭素数１〜
１４の炭化水素基が好ましく、例えば、アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基およびア
リール基などが挙げられる。

【００１５】アルキル基としては、例えば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オク
チル、ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、デシルなどの炭素
数１〜１０のアルキル基が挙げられる。

【００１６】アルケニル基としては、例えば、ビニル、
アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、２−プロペ
ニル、２−メチル−１−プロペニルなどの炭素数２〜４
のアルケニル基が挙げられる。

【００１７】アルキニル基としては、例えば、エチニ
ル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチニル、ペン
チニルなどの炭素数２〜５のアルキニル基が挙げられ
る。

【００１８】シクロアルキル基としては、例えば、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどの炭素数
３〜８のシクロアルキル基が挙げられる。

【００１９】アリール基としては、例えば、フェニル、
ナフチル、アントリル、フェナントリルなどの炭素数６
〜１４のアリール基が挙げられる。

【００２０】Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示される置
換基を有していてもよい炭化水素基の置換基としては、
例えば、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えば、塩
素、フッ素、臭素およびヨウ素など）、シアノ基、アミ
ノ基、カルボキシル基、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなどの炭素数１〜
４のアルコキシ基など）、炭素数６〜２０のアリールオ
キシ基（例えば、フェノキシ基など）、アルキルチオ基
（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブ
チルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基など）お
よび炭素数６〜２０のアリールチオ基（例えば、フェニ
ルチオ基など）などが挙げられる。これらの置換基は同
一または相異なって１〜５個、好ましくは１〜３個置換
していてもよい。

【００２１】上記した、Ｒ１およびＲ２で示される置換
基を有していてもよい炭化水素基としては、置換基を有
していない炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキ
ル基が好ましい。アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１
〜４のアルキル基が好ましい。

【００２２】上記した、Ｒ３およびＲ４で示される置換
基を有していてもよい炭化水素基としては、置換基を有
していてもよいアルキル基または置換基を有していても
よいシクロアルキル基が好ましい。

【００２３】Ｒ３およびＲ４で示される置換基を有して
いてもよいアルキル基のアルキル基としては、例えば、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチルなどの炭素数１〜５のアルキル基が挙げられる。
また、その置換基としては、上記と同様のものが挙げら
れる。

【００２４】また、Ｒ３およびＲ４で示される置換基を
有していてもよいシクロアルキル基のシクロアルキル基
としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシルなどの炭素数３〜６のシ
クロアルキル基が挙げられる。また、その置換基として
は、上記と同様のものが挙げられる。

【００２５】Ｘで示されるハロゲン原子としては、例え
ば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。ま
た、Ｘで示されるアルキルチオ基としては、例えば、メ
チルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピ
ルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオなどの炭素数
１〜４のアルキルチオ基が挙げられる。

【００２６】一般式（１）の好ましい態様としては、Ｒ
１およびＲ２が、水素原子または炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、Ｒ３およびＲ４が、置換されていないかあ
るいは炭素数１〜４のアルコキシ基によって置換されて
いる炭素数１〜５のアルキル基、または、置換されてい
ないかあるいは炭素数１〜４のアルコキシ基によって置
換されている炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、
Ｘが、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルキルチオ
基である態様が挙げられる。このうち、とりわけ、炭素
数３〜６のシクロアルキル基がシクロプロピル基であ
り、Ｘが塩素原子であるか、メチルチオまたはエチルチ
オである態様が好ましい。

【００２７】このようなトリアジン系化合物は、以下に
示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造する
ことができる。そのような具体例としては、例えば、２
−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロ
ピルアミノ−s−トリアジン、２−クロロ−４,６−ジエ
チルアミノ−s−トリアジン、２−クロロ−４−エチル
アミノ−６−イソプロピルアミノ−s−トリアジン、２
−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−（１,２−ジメ
チルプロピルアミノ）−s−トリアジンなどが挙げられ
る。これらのうち、さらに好ましくは、２−メチルチオ
−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−
s−トリアジンが挙げられる。これらトリアジン系化合
物は、単独または２種以上併用してもよい。

【００２８】トリアジン系化合物は、塩基のまま使用し
てもよく、また、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸な
どの無機酸との塩、あるいは、例えば、酢酸、プロピオ
ン酸、パラトルエンスルホン酸などの有機酸との塩とし
て使用してもよい。

【００２９】本発明において、イソチアゾリン系化合物
としては、例えば、下記一般式（２）または下記一般式
（３）で表わされる化合物が挙げられる。

【００３０】

【化１０】（式中、Ｙ１は水素原子または置換基を有していてもよ
い炭化水素基を、Ｘ１およびＸ２は同一または相異なっ
て水素原子、ハロゲン原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を示す。）、

【００３１】

【化１１】（式中、Ｙ２は水素原子または置換基を有していてもよ
い炭化水素基を、Ａ環は置換基を有していてもよいベン
ゼン環を示す。）一般式（２）および一般式（３）の式中、Ｙ１およびＹ
２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基とし
ては、上記したＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示される
置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基と同
様のものが挙げられ、置換基を有していない炭化水素基
が好ましく、その中でも、アルキル基が好ましい。アル
キル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、
ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、デシルなどの炭素数１〜
１０のアルキル基が挙げられる。好ましくは、炭素数が
１〜８のアルキル基が挙げられ、より好ましくは、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭
素数１〜４のアルキル基およびｎ−オクチル、イソオク
チル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチルなどの炭
素数８のアルキル基が挙げられる。さらに好ましくは、
メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルが挙げられる。

【００３２】したがって、Ｙ１およびＹ２の好ましい例
としては、水素原子、メチル、ｎ−ブチルおよびｎ−オ
クチルが挙げられる。

【００３３】一般式（２）で表わされるイソチアゾリン
系化合物において、Ｘ１およびＸ２で示されるハロゲン
原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が
挙げられる。好ましくは、塩素が挙げられる。

【００３４】Ｘ１およびＸ２で示される置換基を有して
いてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１、Ｒ２、
Ｒ３およびＲ４で示される置換基を有していてもよい炭
化水素基の炭化水素基と同様のものが挙げられ、置換基
を有していない炭化水素基が好ましく、その中でも、ア
ルキル基が好ましい。アルキル基としては、例えば、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの
炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。

【００３５】また、Ｘ１およびＸ２は、２価の炭化水素
基で環形成されていてもよく、このような２価の炭化水
素基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチ
レン、テトラメチレンなどの炭素数１〜４の２価の炭化
水素基が挙げられる。好ましくは、トリメチレンが挙げ
られる。

【００３６】Ｘ１およびＸ２の好ましい例としては、例
えば、ハロゲン原子、水素原子が挙げられ、好ましい態
様としては、例えば、Ｘ１およびＸ２がともに水素原
子、Ｘ１およびＸ２のうち、いずれか一方が水素原子で
あって他方がハロゲン原子、Ｘ１およびＸ２がともにハ
ロゲン原子である態様が挙げられる。また、トリメチレ
ンで環形成されているものも、好ましい態様の１つであ
る。

【００３７】一般式（３）で表わされるイソチアゾリン
系化合物において、Ａ環で示されるベンゼン環の置換基
としては、上記したＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示さ
れる置換基を有していてもよい炭化水素基の置換基と同
様のものを挙げることができ、好ましくは、ハロゲン原
子、アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、
ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基など）が挙げら
れる。これらの置換基は、同一または相異なって１〜４
個、好ましくは、１または２個置換してもよい。Ａ環で
示される置換基を有していてもよいベンゼン環の好まし
い態様としては、置換基を有していないベンゼン環が挙
げられる。

【００３８】このようなイソチアゾリン系化合物は、以
下に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造
することができる。そのような具体例としては、例え
ば、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−
エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オク
チル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ
−２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−ク
ロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、４−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２
−シクロヘキシル−４−イソチアゾリン−３−オン、２
−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン
−３−オン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ン、Ｎ−ｎ−ブチル−１，２−ベンズイソチアゾリン−
３−オンなどが挙げられる。これらのうち、好ましく
は、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−ク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５
−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、４−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４，
５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オン、
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−ｎ−ブ
チル−１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンが挙げ
られる。これらイソチアゾリン系化合物は、単独または
２種以上併用してもよい。

【００３９】本発明において、ハロアセチレン系化合物
としては、例えば、下記一般式（４）で表わされる化合
物が挙げられる。

【００４０】

【化１２】（式中、Ｘ３はハロゲン原子を、Ｒ５およびＲ６は同一
または相異なって水素原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を、ｚは０または１の整数を示す。）一般式（４）の式中、Ｘ３で示されるハロゲン原子とし
ては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げら
れ、好ましくは、ヨウ素が挙げられる。

【００４１】Ｒ５およびＲ６で示される置換基を有して
いてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１、Ｒ２、
Ｒ３およびＲ４で示される置換基を有していてもよい炭
化水素基と同様のものが挙げられ、置換基を有していな
い炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキル基が好
ましい。アルキル基としては、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、イソアミル、ｓｅｃ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、
ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オク
チルなどの直鎖状または分岐状の炭素数１〜８のアルキ
ル基が挙げられ、さらに、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチルなどの炭素数３〜８の環状のアルキ
ル基が挙げられる。好ましくは、メチル、エチル、ｎ−
ブチルが挙げられ、より好ましくは、ｎ−ブチルが挙げ
られる。

【００４２】Ｒ５およびＲ６の好ましい態様としては、
例えば、Ｒ５およびＲ６がともに水素原子、Ｒ５および
Ｒ６のいずれか一方が水素原子であり、他方が炭素数１
〜８のアルキル基、Ｒ５およびＲ６がともに炭素数１〜
８のアルキル基である態様が挙げられる。さらに好まし
くは、Ｒ５およびＲ６のいずれか一方が水素原子であ
り、他方が炭素数１〜８のアルキル基である態様が挙げ
られ、とりわけ、Ｒ５およびＲ６のいずれか一方が水素
原子であり、他方がｎ−ブチルである態様が挙げられ
る。

【００４３】また、ｚは０または１の整数を示し、ｚが
０のときは、ハロアセチレン系化合物は酸アミド誘導体
となり、ｚが１のときは、ハロアセチレン系化合物はカ
ーバメート誘導体となる。これらのうち、ｚが１である
ハロアセチレン系化合物のカーバメート誘導体が好まし
い。

【００４４】このようなハロアセチレン系化合物は、以
下に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造
することができる。

【００４５】ハロアセチレン系化合物の具体例として
は、ｚが０のときのハロアセチレン系化合物の酸アミド
誘導体として、例えば、３−クロロプロピオール酸アミ
ド、Ｎ−メチル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ
−エチル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−プロ
ピル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−ブチル−
３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−ヘキシル−３−
クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−オクチル−３−クロ
ロプロピオール酸アミド、Ｎ−シクロヘキシル−３−ク
ロロプロピオール酸アミドなどの（Ｎ−置換−）３−ク
ロロプロピオール酸アミド、例えば、３−ブロモプロピ
オール酸アミド、Ｎ−メチル−３−ブロモプロピオール
酸アミド、Ｎ−エチル−３−ブロモプロピオール酸アミ
ド、Ｎ−プロピル−３−ブロモプロピオール酸アミド、
Ｎ−ブチル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ−ヘ
キシル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ−オクチ
ル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ−シクロヘキ
シル−３−ブロモプロピオール酸アミドなどの（Ｎ−置
換−）３−ブロモプロピオール酸アミド、例えば、３−
ヨードプロピオール酸アミド、Ｎ−メチル−３−ヨード
プロピオール酸アミド、Ｎ−エチル−３−ヨードプロピ
オール酸アミド、Ｎ−プロピル−３−ヨードプロピオー
ル酸アミド、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸ア
ミド、Ｎ−ヘキシル−３−ヨードプロピオール酸アミ
ド、Ｎ−オクチル−３−ヨードプロピオール酸アミド、
Ｎ−シクロヘキシル−３−ヨードプロピオール酸アミド
などの（Ｎ−置換−）３−ヨードプロピオール酸アミド
などが挙げられる。好ましくは、（Ｎ−置換−）３−ヨ
ードプロピオール酸アミドが挙げられ、より好ましく
は、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸アミドが挙
げられる。

【００４６】また、ｚが１のときのハロアセチレン系化
合物のカーバメート誘導体の具体例として、例えば、３
−ヨード−２−プロピニルメチルカーバメート、３−ヨ
ード−２−プロピニルエチルカーバメート、３−ヨード
−２−プロピニルプロピルカーバメート、３−ヨード−
２−プロピニルブチルカーバメート、３−ヨード−２−
プロピニルヘキシルカーバメート、３−ヨード−２−プ
ロピニルオクチルカーバメート、３−ヨード−２−プロ
ピニルシクロヘキシルカーバメートなどの３−ヨード−
２−プロピニルアルキルカーバメートなどが挙げられ
る。好ましくは、３−ヨード−２−プロピニルブチルカ
ーバメートが挙げられる。これらハロアセチレン系化合
物は、単独または２種以上併用してもよい。

【００４７】そして、トリアジン系化合物、イソチアゾ
リン系化合物およびハロアセチレン系化合物を配合する
割合は、製剤の取り扱いや、塗料に配合した場合には、
アルカリ・紫外線などによる塗料や塗膜の変色、塗膜か
らの薬剤（有効成分）溶脱による効力発現の観点から、
トリアジン系化合物１重量部に対し、イソチアゾリン系
化合物が０．２〜１．６重量部、さらには、０．３〜
１．２重量部、ハロアセチレン系化合物が０．２〜１．
６重量部、さらには、０．３〜１．２重量部であること
が好ましい。

【００４８】また、本発明の防藻剤は、その目的および
用途に応じて、例えば、液剤（水懸濁剤および油剤を含
む。）、ペースト剤、粉剤、粒剤、マイクロカプセルな
どの公知の剤型に製剤化して使用することができる。ま
た、包接化合物として調製してもよく、さらに、層状ケ
イ酸塩などのモンモリロナイト（スメクタイト類）など
に担持させ、あるいは、クレー、シリカ、タルク、ホワ
イトカーボンなどに吸着させることにより調製してもよ
い。

【００４９】これらのうち、例えば、液剤として製剤化
するには、トリアジン系化合物、イソチアゾリン系化合
物およびハロアセチレン系化合物を上記した割合で、適
宜溶剤に配合し、例えば、５〜８０℃、好ましくは、１
０〜７０℃で撹拌することにより、溶解または分散すれ
ばよい。

【００５０】より具体的には、例えば、トリアジン系化
合物、イソチアゾリン系化合物およびハロアセチレン系
化合物の合計量が、得られる製剤に対して１〜７０重量
％、好ましくは５〜５０重量％の割合となるように含有
させて、攪拌して溶解または分散させればよい。

【００５１】このときに使用される溶剤としては、トリ
アジン系化合物、イソチアゾリン系化合物およびハロア
セチレン系化合物を溶解しまたは分散し得る溶剤であれ
ば特に制限されない。

【００５２】このような溶剤としては、例えば、水、例
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタ
ノール、３−メチル−３−メトキシブタノールなどのア
ルコール系溶剤、例えば、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、１，５−ペンタンジオール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレング
リコールモノメチルエーテルなどのグリコール系溶剤、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、プロピレンカーボネートなどのケトン系溶
剤、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチル
エーテルなどのエーテル系溶剤、例えば、酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸イソブチル、３−メチル−３−メトキ
シブチルアセテート、γ−ブチロラクトン、アジピン酸
ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルなど
のエステル系溶剤、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、エチル
ビフェニル、ジエチルビフェニル、ソルベントナフサ、
イソプロピルナフタレン、ジイソプロピルナフタレンな
どの芳香族系溶剤、例えば、四塩化炭素、クロロホル
ム、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素系溶剤、例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドンなどの極性溶剤
などが挙げられる。

【００５３】また、工業的に使用されている脂肪族系石
油溶剤や芳香族系石油溶剤を用いてもよい。脂肪族系石
油溶剤としては、例えば、ミネラルスピリットなどが挙
げられる。また、芳香族系石油溶剤としては、市販品と
して、例えば、ＭＳＰ（蒸留範囲（℃）９０〜１２０、
比重（１５／４℃）０．８２０以上、混合アニリン点
（℃）２６以下、芳香族含量（容量％）７０以上）、ス
ーパーゾール１００（蒸留範囲（℃）９５〜１１１、比
重（１５／４℃）０．８２５、混合アニリン点（℃）２
６．０、芳香族含量（容量％）７５以上）、ペガゾール
ＡＲＯ−８０（蒸留範囲（℃）１０４〜１２３、比重
（１５／４℃）０．８３２、混合アニリン点（℃）２
６、芳香族含量（容量％）７５．９）、スワゾール１０
０（蒸留範囲（℃）１０６〜１１６、比重（１５／４
℃）０．８３５、混合アニリン点（℃）２４．６、芳香
族含量（容量％）７６．４）、スワゾール２００（蒸留
範囲（℃）１３２〜１４４、比重（１５／４℃）０．８
４４、混合アニリン点（℃）２３．８、芳香族含量（容
量％）８０．９）、ＭＨＳ（蒸留範囲（℃）１４０〜１
７０、比重（１５／４℃）０．８６〜０．８８、混合ア
ニリン点（℃）１１〜１２、芳香族含量（容量％）９８
以上）、ハイアロム２Ｓ（蒸留範囲（℃）１５２〜１８
７、比重（１５／４℃）０．８１６、混合アニリン点
（℃）４７以下、芳香族含量（容量％）４５〜５５）、
スワゾール３１０（蒸留範囲（℃）１５３〜１７７、比
重（１５／４℃）０．８１７、混合アニリン点（℃）４
３．６、芳香族含量（容量％）５１．０）、スーパーゾ
ール１５０（蒸留範囲（℃）１５３〜１９７、比重（１
５／４℃）０．８１５、混合アニリン点（℃）２１．
５、芳香族含量（容量％）５０以上）、昭石ハイゾール
（蒸留範囲（℃）１５３〜１９８、比重（１５．６／１
５．６℃）０．８１８、芳香族含量（容量％）５５）、
ＨＡＷＳ（蒸留範囲（℃）１５４〜１９０、比重（１５
／４℃）０．８２２、芳香族含量（容量％）５０）、ス
ーパーゾール１５００（蒸留範囲（℃）１５５〜１７
１、比重（１５／４℃）０．８６９、混合アニリン点
（℃）１４．６、芳香族含量（容量％）９８以上）、日
石ハイゾール１００（蒸留範囲（℃）１５５〜１８０、
比重（１５／４℃）０．８７０〜０．８８０、混合アニ
リン点（℃）１５以下、芳香族含量（容量％）９９．０
以上）、ベガゾールＲ−１００（蒸留範囲（℃）１５６
〜１７４、比重（１５／４℃）０．８７４、混合アニリ
ン点（℃）１４、芳香族含量（容量％）９６．４）、ソ
ルベッソ１００（蒸留範囲（℃）１５８〜１７７、比重
（１５／４℃）０．８７０、混合アニリン点（℃）１
４、芳香族含量（容量％）９８．０）、ＭＳＳ（蒸留範
囲（℃）１５８〜１８０、比重（１５．６／１５．６
℃）０．８６〜０．８９、混合アニリン点（℃）１３〜
１４、芳香族含量（容量％）９８以上）、ＳＨＥＬＬＳ
ＯＬＡ（蒸留範囲（℃）１６０〜１８２、比重（１５
／４℃）０．８７３、芳香族含量（容量％）９８）、ス
ワゾール１０００（蒸留範囲（℃）１６２〜１７６、比
重（１５／４℃）０．８７８、混合アニリン点（℃）１
２．７、芳香族含量（容量％）９９．７）、出光イプゾ
ール１００（蒸留範囲（℃）１６２〜１７９、比重（１
５／４℃）０．８７５、混合アニリン点（℃）１３．
５、芳香族含量（容量％）９９．５以上）、昭石特ハイ
ゾール（蒸留範囲（℃）１６２〜１８０、比重（１５／
４℃）０．８８１、混合アニリン点（℃）１２．６、芳
香族含量（容量％）９９．９９）、スワゾール１５００
（蒸留範囲（℃）１８０〜２０７比重（１５／４℃）
０．８８６、混合アニリン点（℃）１６．５、芳香族含
量（容量％）９８．８）、日石ハイゾール１５０（蒸留
範囲（℃）１８２〜２１６、比重（１５／４℃）０．８
８７〜０．９０４、混合アニリン点（℃）１７以下、芳
香族含量（容量％）９９．０以上）、スーパーゾール１
８００（蒸留範囲（℃）１８３〜２０８、比重（１５／
４℃）０．８８９、混合アリニン点（℃）１５．７、芳
香族含量（容量％）９９以上）、ソルベッソ１５０（蒸
留範囲（℃）１８５〜２１１、比重（１５／４℃）０．
８９６、混合アニリン点（℃）１８．３、芳香族含量
（容量％）９７．３）、出光イプゾール１５０（蒸留範
囲（℃）１８６〜２０５、比重（１５．６／１５．６
℃）０．８９５、混合アニリン点（℃）１５．２、芳香
族含量（容量％）９９．５以上）、ＳＨＥＬＬＳＯＬ
ＡＢ（蒸留範囲（℃）１８７〜２１３、比重（１５／４
℃）０．８９４、芳香族含量（容量％）９９．５）、ペ
ガゾールＲ−１５０（蒸留範囲（℃）１９１〜２１２、
比重（１５／４℃）０．８９０、混合アニリン点（℃）
１８、芳香族含量（容量％）９７．２）、スワゾール１
８００（蒸留範囲（℃）１９７〜２３７、比重（１５／
４℃）０．９４０、混合アニリン点（℃）１４．０、芳
香族含量（容量％）９９．６）が挙げられる。

【００５４】これらのうち、好ましくは、グリコール系
溶剤、芳香族系溶剤および芳香族系石油溶剤が挙げられ
る。これら溶剤は、単独または２種以上併用してもよ
い。

【００５５】また、例えば、マイクロカプセルとして製
剤化するには、例えば、界面重合法、ｉｎｓｉｔｕ
重合法、液中硬化被膜法などの化学的方法や、例えば、
単純コアセルベーション法、複合コアセルベーション
法、ｐＨコントロール法、非溶媒添加法などの水溶液か
らの相分離法や、有機溶媒からの相分離法などのコアセ
ルベーション法などの物理化学的方法や、例えば、スプ
レードライング法、気中懸濁被膜法、真空蒸着被膜法、
静電的合体法、融解分散冷却法、無機質壁カプセル化法
などの物理的および機械的方法が用いられる。

【００５６】これらの方法のうちでは、界面重合法が好
ましく用いられる。すなわち、界面重合法においては、
例えば、有効成分、有機溶媒およびポリイソシアネート
を含む油相を調製し、その油相およびポリオールおよび
／またはポリアミンを水相中に配合して、ポリイソシア
ネートとポリオールおよび／またはポリアミンとを界面
重合させることにより、その界面重合によって形成され
るポリウレタンおよび／またはポリウレアの膜内に、有
効成分が封入されるマイクロカプセルが水に分散した状
態の水分散液として、容易に調製することができる。

【００５７】さらに、本発明の防藻剤は、その目的およ
び用途によって、公知の添加剤、例えば、他の防かび剤
および／または防藻剤、界面活性剤、酸化防止剤、光安
定剤などを添加してもよい。

【００５８】他の防かび剤および／または防藻剤として
は、例えば、ジヨードメチル−ｐ−トルイルスルホン、
ｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルフォルマ
ールなどの有機ヨウ素系化合物、例えば、４，５−ジク
ロロ−１，２−ジチオール−３−オンなどのジチオール
系化合物、例えば、３，３，４，４−テトラクロロテト
ラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドなどのチオフ
ェン系化合物、例えば、テトラメチルチウラムジスルフ
ィドなどのチオカーバメート系化合物、例えば、２，
４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリルなどのニ
トリル系化合物、例えば、Ｎ−（フルオロジクロロメチ
ルチオ）−フタルイミド、Ｎ−（フルオロジクロロメチ
ルチオ）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル−スルフ
ァミドなどのハロアルキルチオ系化合物、例えば、２，
３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルフォニ
ル）ピリジンなどのピジリン系化合物、例えば、ジンク
ピリチオン、ナトリウムピリチオンなどのピリチオン系
化合物、例えば、２−（４−チオシアノメチルチオ）ベ
ンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系化合物、例え
ば、メチル２−ベンズイミダゾールカーバメート、２
−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールなどのベン
ズイミダゾール系化合物、例えば、３−ベンゾ［ｂ］チ
エン−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキ
サチアジン４−オキシドなどのオキサチアジン系化合
物、例えば、テブコナゾール、プロピコナゾール、アザ
コナゾール、シプロコナゾールなどのトリアゾール系化
合物、例えば、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノー
ル、２−ブロモ−２−ニトロプロパン１，３−ジオール
などのニトロアルコール系化合物、例えば、３−（３，
４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレアなど
の尿素系化合物、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロ
パンアミドなどのアミド系化合物などが挙げられる。

【００５９】これらの他の防かび剤および／または防藻
剤は、単独または２種以上併用してもよい。また、これ
らの配合割合は、その剤型および目的ならびに用途によ
って適宜決定される。

【００６０】また、界面活性剤としては、例えば、石鹸
類、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カ
チオン系界面活性剤、両イオン界面活性剤、高分子界面
活性剤など、公知の界面活性剤が挙げられ、好ましく
は、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤が挙
げられる。

【００６１】ノニオン系界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル、酸化エチレン
と酸化プロピレンとのブロック共重合物などが挙げられ
る。

【００６２】アニオン系界面活性剤としては、例えば、
アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジ
アルキルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエ
チレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアン
モニウム塩、リグニンスルホン酸金属塩などが挙げられ
る。また、これらの金属塩としては、例えば、ナトリウ
ム塩、カリウム塩、マグネシウム塩などが挙げられる。

【００６３】また、酸化防止剤としては、例えば、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’
−メチレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル］などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキル
ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げ
られる。

【００６４】これら、界面活性剤および酸化防止剤は、
例えば、液剤の場合には、液剤１００重量部に対して
０．１〜５重量部添加される。

【００６５】また、光安定剤としては、例えば、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケートなどのヒンダードアミン系光安定剤などが挙げ
られる。このような光安定剤は、例えば、液剤の場合に
は、液剤１００重量部に対して１〜１０重量部添加され
る。

【００６６】このようにして得られる本発明の防藻剤
は、耐水性、耐候性および耐アルカリ性に優れ、少ない
使用量でも優れた防藻効果を発現することができる。

【００６７】なお、本発明の防藻剤の防除対象となる藻
類は、水中や陸上に生育し同化色素を持ち独立して栄養
生活をする植物であるが、例えば、藍藻類、緑藻類、褐
藻類、紅藻類、黄藻類、黄褐藻類などが含まれる。本発
明の防藻剤は、とりわけ、緑藻類、藍藻類の防除に優れ
た防藻効果が発現される。

【００６８】そのため、例えば、製紙パルプ工場、冷却
水循環工程などの種々の産業用水や、切削油などの金属
加工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用
塗工液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテッ
クス、印刷インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩
化ビニルフィルム、プラスチック製品、セメント混和
剤、シーリング剤、目地剤などの各種産業製品などの用
途において有効に使用することができる。

【００６９】とりわけ、本発明の防藻剤は、耐水性、耐
候性に優れているため、雨水や湿気、あるいは、太陽光
線などの紫外線を受ける屋内外の環境下においても好適
に使用することができ、さらには、耐アルカリ性に優れ
ているため、その適用対象が、油性のみならず水性であ
っても、その効果を有効に発現することができる。その
ため、そのような環境下で使用される水性および油性の
塗料や接着剤、あるいは、プラスチック製品などに好適
に使用することができる。

【００７０】したがって、本発明の防藻剤は、より具体
的には、油性または水性の屋外塗料（外壁塗料など）や
屋外接着剤、船底塗料、屋外用ビニルフィルム（農業用
ビニルフィルムなど）、各種プラスチック製品、シーリ
ング剤、目地剤などの用途に好適に使用することができ
る。

【００７１】なお、本発明の防藻剤は、その適用対象に
応じて添加量を適宜決定すればよいが、１０〜２０００
０ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）、好ましくは、５０
〜１００００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）の濃度と
して使用することが好ましい。

【００７２】また、本発明の防藻剤は、その目的および
用途によっては、各有効成分（すなわち、トリアジン系
化合物、イソチアゾリン系化合物およびハロアセチレン
系化合物）を個別または分割して予め調製し、それらを
適用対象に対してそれぞれ直接添加して、適用対象物中
において作用させてもよい。

【００７３】

【実施例】以下に実施例および比較例を挙げ、本発明を
より具体的に説明する。

【００７４】（１）製剤例および製剤比較例の調製有効成分として下記のものを使用して、製剤例１〜５お
よび製剤比較例１〜４の防藻剤を調製した。

【００７５】トリアジン系化合物：イルガロール１０７
１（商品名、チバスペシャリティーケミカルズ社製、２
−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロ
ピルアミノ−s−トリアジン、９８重量％含有）イソチアゾリン系化合物：ケーソン８９３Ｔ（商品名、ロームアンドハース社製、
２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、９
８重量％含有）ケーソン２８７Ｔ（商品名、ロームアンドハース社製、
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、９８重量％含有）ハロアセチレン系化合物：トロイサンポリフェーズＰ−
１００（商品名、トロイケミカル社製、３−ヨード−２
−プロピニルブチルカーバメート、９８重量％含有）製剤例１８２．３ｇのキシレンに、５．１ｇのイルガロール１０
７１、５．１ｇのケーソン８９３Ｔ、および、７．５ｇ
のトロイサンポリフェーズＰ−１００を加え、室温で撹
拌して、１００ｇの防藻剤Ａ（液剤）を得た。

【００７６】製剤例２７７．３ｇのキシレンに、５．１ｇのイルガロール１０
７１、５．１ｇのケーソン８９３Ｔ、および、１２．５
ｇのトロイサンポリフェーズＰ−１００を加え、室温で
撹拌して、１００ｇの防藻剤Ｂ（液剤）を得た。

【００７７】製剤例３ケーソン８９３Ｔ２６．２５ｇ、および、トロイサン
ポリフェーズＰ−１００２６．２５ｇを、アロサイザ
ー２０２（エチルビフェニル、沸点２８６℃、新日鉄化
学（株）製）３５ｇに溶解させた後、この溶液を６０℃
に加温し、これに、予め８０℃で溶解させておいたタケ
ネートＬ−５０６０（ジフェニルメタン−４，４’−ジ
イソシアネートのε−カプロラクトン変性ポリイソシア
ネート：アミン当量６７０、武田薬品工業（株）製）
２．２６ｇとミリオネートＭＲ２００Ｓ（ポリメチレン
ポリフェニルポリイソシアネート：アミン当量１３２
（３核体以上の多核体５０重量％以上）、日本ポリウレ
タン工業（株）製）２０．３４ｇを混合し溶解させるこ
とにより、油相を調製した。

【００７８】一方、水１３４．８ｇに、１０重量％のポ
リビニルアルコール（ポバール２１７、（株）クラレ
製）水溶液８４ｇ、デモールＮＬ（アニオン系界面活性
剤、花王（株）製）水溶液１．２ｇを室温で混合するこ
とにより、水相を調製した。

【００７９】次いで、水相に油相を加え、Ｔ．Ｋ．オー
トホモミキサーにて数分間攪拌することにより分散させ
た。なお、この時のミキサーの回転数は２５００ｍｉｎ
^−１であった。そして、この攪拌中に、エチレンジアミ
ン１．４６ｇを含む水溶液１５ｇを滴下した。次いで、
得られた水分散液を、７５℃の恒温槽中で３時間緩やか
に攪拌させながら反応させることによって、２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オンと３−ヨード−
２−プロピニルブチルカーバメートが封入されたマイク
ロカプセルを含む水分散液を得た。これに、０．１Ｎ塩
酸水溶液と０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液とによっ
て、ｐＨ７に調整後、純水を加え、２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オン３重量％、３−ヨード
−２−プロピニルブチルカーバメート３重量％の防藻
剤Ｃ（マイクロカプセル水分散剤）を得た。

【００８０】製剤例４９４．９ｇのメチルカルビトールに、５．１ｇのイルガ
ロール１０７１を加え、室温で撹拌して、１００ｇの防
藻剤Ｄ（液剤）を得た。

【００８１】製剤例５ケーソン８９３Ｔをケーソン２８７Ｔに変更した以外
は、実施例３と同様の操作により、４，５−ジクロロ−
２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン３
重量％、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメー
ト３重量％の防藻剤Ｅ（マイクロカプセル水分散剤）
を得た。

【００８２】製剤比較例１８６．７ｇのキシレンに、５．１ｇのイルガロール１０
７１、および、８．２ｇのケーソン８９３Ｔを加え、室
温で撹拌して、１００ｇの防藻剤Ｆ（液剤）を得た。

【００８３】製剤比較例２８４．７ｇのキシレンに、５．１ｇのイルガロール１０
７１、および、１０．２ｇのケーソン８９３Ｔを加え、
室温で撹拌して、１００ｇの防藻剤Ｇ（液剤）を得た。

【００８４】製剤比較例３７４．９ｇのキシレンに、５．１ｇのイルガロール１０
７１、および、２０．０ｇのトロイサンポリフェーズＰ
−１００を加え、室温で撹拌して、１００ｇの防藻剤Ｈ
（液剤）を得た。

【００８５】製剤比較例４６９．９ｇのキシレンに、５．１ｇのイルガロール１０
７１、および、２５．０ｇのトロイサンポリフェーズＰ
−１００を加え、室温で撹拌して、１００ｇの防藻剤Ｉ
（液剤）を得た。

【００８６】（２）防藻試験１）アクリル系のエマルション塗料に各製剤例および各
製剤比較例の防藻剤をそれぞれ０．５重量％添加し混合
した。

【００８７】なお、防藻剤Ａ、Ｂ、Ｆ〜Ｉは、それぞれ
単独で０．５重量％添加した（表１中、それぞれ実施例
１〜２および比較例１〜４に対応）が、防藻剤Ｄは、防
藻剤Ｃおよび防藻剤Ｄを０．５重量％添加したものにつ
いて、さらに、０．５重量％添加した（表１中、それぞ
れ実施例３、４に対応）。

【００８８】２）３ｃｍφの濾紙に各塗料を均一に塗布
し、塗膜調製後、２４時間乾燥した。

【００８９】３）得られた各塗膜を、２００ｍＬの水に
２４時間浸漬した。

【００９０】４）次いで、各塗膜を２４時間乾燥した。

【００９１】５）その後、再び、各塗膜を、２００ｍＬ
の水に２４時間浸漬した。

【００９２】６）次いで、再び、各塗膜を２４時間乾燥
して、これを試験サンプルとした。

【００９３】７）３種混合藻液（Chlamydomonas reinha
rdtii（クラミドモナス・レインハルドティー）（Ｃ−
２３８）、Euglena gracilis（ユーグレナ・グラシリ
ス）（ＮＩＥＳ−４７）、Chlorella sp.（クロレラ・
エスピー））を、各試験サンプルを添付したアレーン培
地に噴霧して、２５℃で、光照射（明状態：１６時間、
暗状態：８時間）しながら４週間培養し、その後、藻類
の生育状態を判定した。その結果を表１に示す。

【００９４】なお、表１には、防藻剤を添加していない
試験例をコントロールとして併記した。また、表１にお
いて、生育状態の判定は、次の基準による。

【００９５】−：試験サンプル面に藻類の生育が全く認
められない。

【００９６】＋：試験サンプル面の１／３以下の面積で
藻類の生育が認められる。

【００９７】＋＋：試験サンプル面の２／３未満の面積
で藻類の生育が認められる。

【００９８】＋＋＋：試験サンプル面の２／３以上の面
積で藻類の生育が認められる。

【００９９】

【表１】表１から明らかなように、実施例の防藻剤が添加された
試験サンプルでは、藻類の生育が全く認められないのに
対し、比較例の防藻剤が添加された試験サンプルでは、
藻類の生育が認められている。このことより、実施例の
防藻剤は、アルカリ性の塗料に添加して、得られた塗膜
を、水に浸漬し、さらには、光照射された後でも、良好
な防藻効果を発現していることがわかる。

【０１００】

【発明の効果】以上述べたように、本発明の防藻剤は、
耐水性、耐候性および耐アルカリ性に優れ、少ない使用
量でも優れた防藻効果を発現することができる。そのた
め、雨水や湿気、あるいは、太陽光線などの紫外線を受
ける屋内外の環境下においても好適に使用することがで
き、さらには、耐アルカリ性に優れているため、その適
用対象が、油性のみならず水性であっても、その効果を
有効に発現することができる。したがって、そのような
環境下で使用される水性および油性の塗料や接着剤、あ
るいは、プラスチック製品などに好適に使用することが
できる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】トリアジン系化合物、イソチアゾリン系
化合物およびハロアセチレン系化合物を含有しているこ
とを特徴とする防藻剤。
【請求項２】トリアジン系化合物が、一般式（１）【化１】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素原子または
置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｘはハロゲン
原子またはアルキルチオ基を示す。)で表わされる化合
物であることを特徴とする、請求項１に記載の防藻剤。
【請求項３】一般式（１）の式中、Ｒ１およびＲ２が
水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ３
およびＲ４が炭素数１〜４のアルコキシ基によって置換
されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基または炭素
数１〜４のアルコキシ基によって置換されていてもよい
炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｘがハロゲン
原子または炭素数１〜４のアルキルチオ基であることを
特徴とする、請求項２に記載の防藻剤。
【請求項４】トリアジン系化合物が、２−メチルチオ
−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−
s−トリアジン、２−クロロ−４,６−ジエチルアミノ−
s−トリアジン、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−
イソプロピルアミノ−s−トリアジンおよび２−メチル
チオ−４−エチルアミノ−６−（１，２−ジメチルプロ
ピルアミノ）−s−トリアジンからなる群から選ばれる
少なくとも１種であることを特徴とする、請求項１〜３
のいずれかに記載の防藻剤。
【請求項５】イソチアゾリン系化合物が、一般式
（２）【化２】（式中、Ｙ１は水素原子または置換基を有していてもよ
い炭化水素基を、Ｘ１およびＸ２は同一または相異なっ
て水素原子、ハロゲン原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を示す。）、または一般式（３）【化３】（式中、Ｙ２は水素原子または置換基を有していてもよ
い炭化水素基を、Ａ環は置換基を有していてもよいベン
ゼン環を示す。）で表わされる化合物であることを特徴
とする、請求項１〜４のいずれかに記載の防藻剤。
【請求項６】一般式（２）および一般式（３）の式
中、Ｙ１およびＹ２が水素原子または炭素数１〜８のア
ルキル基であり、Ｘ１およびＸ２がともに水素原子、一
方が水素原子で他方が塩素原子またはともに塩素原子で
あることを特徴とする、請求項５に記載の防藻剤。
【請求項７】イソチアゾリン系化合物が、２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４−ク
ロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチ
アゾリン−３−オン、２−メチル−４，５−トリメチレ
ン−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズイ
ソチアゾリン−３−オン、Ｎ−ｎ−ブチル−１，２−ベ
ンズイソチアゾリン−３−オンからなる群から選ばれる
少なくとも１種であることを特徴とする、請求項１〜６
のいずれかに記載の防藻剤。
【請求項８】ハロアセチレン系化合物が、一般式
（４）【化４】（式中、Ｘ３はハロゲン原子を、Ｒ５およびＲ６は同一
または相異なって水素原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を、ｚは０または１の整数を示す。）で
表わされる化合物であることを特徴とする、請求項１〜
７のいずれかに記載の防藻剤。
【請求項９】一般式（４）の式中、Ｘ３がヨウ素原子
であり、Ｒ５およびＲ６が、一方が水素原子で他方が炭
素数１〜８のアルキル基であり、ｚが１であることを特
徴とする、請求項８に記載の防藻剤。
【請求項１０】ハロアセチレン系化合物が、３−ヨー
ド−２−プロピニルブチルカーバメートであることを特
徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載の防藻剤。
【請求項１１】トリアジン系化合物１重量部に対し、
イソチアゾリン系化合物を０．２〜１．６重量部、ハロ
アセチレン系化合物を０．２〜１．６重量部含有してい
ることを特徴とする、請求項１〜１０のいずれかに記載
の防藻剤。