JP2000053510A - 工業用殺菌剤 - Google Patents
工業用殺菌剤Info
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- JP2000053510A JP2000053510A JP10220471A JP22047198A JP2000053510A JP 2000053510 A JP2000053510 A JP 2000053510A JP 10220471 A JP10220471 A JP 10220471A JP 22047198 A JP22047198 A JP 22047198A JP 2000053510 A JP2000053510 A JP 2000053510A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 使用の初期からただちに効力を発現して、そ
の効力をそのまま有効に持続することができ、安全性お
よび衛生性に優れ、かつ、水性または油性のいずれの場
合であっても、その効果を有効に発現することができる
工業用殺菌剤を提供すること。 【解決手段】 工業用殺菌剤に、オキサチアジン系化合
物と、イソチアゾロン系化合物および／またはハロアセ
チレン系化合物とを含有する。
の効力をそのまま有効に持続することができ、安全性お
よび衛生性に優れ、かつ、水性または油性のいずれの場
合であっても、その効果を有効に発現することができる
工業用殺菌剤を提供すること。 【解決手段】 工業用殺菌剤に、オキサチアジン系化合
物と、イソチアゾロン系化合物および／またはハロアセ
チレン系化合物とを含有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業用殺菌剤、詳
しくは、防かびおよび防腐・抗菌にその効力を示す工業
用殺菌剤に関する。
しくは、防かびおよび防腐・抗菌にその効力を示す工業
用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、製紙パルプ工場、冷却水循環工程
などの種々の産業用水、切削油などの金属加工用油剤、
カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用塗工液、表面
サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテックス、印刷イ
ンキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニルフィ
ルム、プラスチック製品、セメント混和剤などの各種産
業製品には、有害な微生物が繁殖しやすく、生産性や品
質の低下、悪臭の発生などの原因となっている。そのた
め、これらの微生物の繁殖の防除や殺菌のために数多く
の工業用殺菌剤が使用されている。
などの種々の産業用水、切削油などの金属加工用油剤、
カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用塗工液、表面
サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテックス、印刷イ
ンキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニルフィ
ルム、プラスチック製品、セメント混和剤などの各種産
業製品には、有害な微生物が繁殖しやすく、生産性や品
質の低下、悪臭の発生などの原因となっている。そのた
め、これらの微生物の繁殖の防除や殺菌のために数多く
の工業用殺菌剤が使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これら既存の
工業用殺菌剤では、使用される初期からただちに効力を
発現して、その効力をそのまま有効に持続できるものは
少なく、とりわけ、湿気や紫外線などを受ける屋内外の
環境下においては、その効力を維持することが著しく困
難である。しかも、既存の工業用殺菌剤を長期にわたっ
て使用し続けると、耐性菌（菌およびかび）が発生する
場合もあり、そのような場合には、その効力を持続する
ことがより一層困難となる。
工業用殺菌剤では、使用される初期からただちに効力を
発現して、その効力をそのまま有効に持続できるものは
少なく、とりわけ、湿気や紫外線などを受ける屋内外の
環境下においては、その効力を維持することが著しく困
難である。しかも、既存の工業用殺菌剤を長期にわたっ
て使用し続けると、耐性菌（菌およびかび）が発生する
場合もあり、そのような場合には、その効力を持続する
ことがより一層困難となる。
【０００４】また、これらの既存の工業用殺菌剤の多く
は、皮膚刺激性のあるものや、作業安全性および作業衛
生性が必ずしも良好でないものも多く、そのような工業
用殺菌剤の使用をなるべく低減させたいという要請があ
る。
は、皮膚刺激性のあるものや、作業安全性および作業衛
生性が必ずしも良好でないものも多く、そのような工業
用殺菌剤の使用をなるべく低減させたいという要請があ
る。
【０００５】さらには、近年、環境性の観点より、水性
の塗料や接着剤などの使用が増加しつつあり、油性の塗
料や接着剤のみならず、水性の塗料や接着剤などにも有
効に使用できる工業用殺菌剤の開発が望まれている。
の塗料や接着剤などの使用が増加しつつあり、油性の塗
料や接着剤のみならず、水性の塗料や接着剤などにも有
効に使用できる工業用殺菌剤の開発が望まれている。
【０００６】そこで、本発明はこのような事情に鑑みな
されたもので、その目的とするところは、使用の初期か
らただちに効力を発現して、その効力をそのまま有効に
持続することができ、安全性および衛生性に優れ、か
つ、水性または油性のいずれの場合であっても、その効
果を有効に発現することができる工業用殺菌剤を提供す
ることにある。
されたもので、その目的とするところは、使用の初期か
らただちに効力を発現して、その効力をそのまま有効に
持続することができ、安全性および衛生性に優れ、か
つ、水性または油性のいずれの場合であっても、その効
果を有効に発現することができる工業用殺菌剤を提供す
ることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明の工業用殺菌剤は、オキサチアジン系化合物
と、イソチアゾロン系化合物および／またはハロアセチ
レン系化合物とを含有していることを特徴としている。
これらイソチアゾロン系化合物および／またはハロアセ
チレン系化合物は効力補強剤として含有されていること
が好ましい。
に、本発明の工業用殺菌剤は、オキサチアジン系化合物
と、イソチアゾロン系化合物および／またはハロアセチ
レン系化合物とを含有していることを特徴としている。
これらイソチアゾロン系化合物および／またはハロアセ
チレン系化合物は効力補強剤として含有されていること
が好ましい。
【０００８】また、オキサチアジン系化合物は、式
（１）
（１）
【０００９】
【化５】 （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ水素または低級ア
ルキル基を示す。）で表わされる化合物であることが好
ましく、具体的には、３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イ
ル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン
４−オキシドであることが好ましい。
ルキル基を示す。）で表わされる化合物であることが好
ましく、具体的には、３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イ
ル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン
４−オキシドであることが好ましい。
【００１０】また、イソチアゾロン系化合物は、式
（２）
（２）
【００１１】
【化６】 （式中、Ｙは水素原子または置換されていてもよい炭化
水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって水
素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。）、ま
たは式（３）
水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって水
素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。）、ま
たは式（３）
【００１２】
【化７】 （式中、Ｙは前記と同意義を、Ａ環は置換されていても
よいベンゼン環を示す。）で表わされる化合物であるこ
とが好ましく、この式（２）および式（３）の式中、Ｙ
で示される置換されていてもよい炭化水素基が、メチ
ル、ｎ−ブチルまたはｎ−オクチルであり、Ｘ１および
Ｘ２で示されるハロゲン原子が塩素であることがより好
ましい。また、イソチアゾロン系化合物は、具体的に
は、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン
であることが好ましい。
よいベンゼン環を示す。）で表わされる化合物であるこ
とが好ましく、この式（２）および式（３）の式中、Ｙ
で示される置換されていてもよい炭化水素基が、メチ
ル、ｎ−ブチルまたはｎ−オクチルであり、Ｘ１および
Ｘ２で示されるハロゲン原子が塩素であることがより好
ましい。また、イソチアゾロン系化合物は、具体的に
は、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン
であることが好ましい。
【００１３】また、ハロアセチレン系化合物は、式
（４）
（４）
【００１４】
【化８】 （式中、Ｘ３はハロゲン原子を、Ｒ３およびＲ４は、同
一または相異なって水素原子または炭素数１〜８のアル
キル基を、ｚは０または１の整数を示す。）で表わされ
る化合物であることが好ましく、この式（４）の式中、
Ｘ３で示されるハロゲン原子がヨウ素であることがより
好ましい。また、ハロアセチレン系化合物は、具体的に
は、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメートで
あることが好ましい。
一または相異なって水素原子または炭素数１〜８のアル
キル基を、ｚは０または１の整数を示す。）で表わされ
る化合物であることが好ましく、この式（４）の式中、
Ｘ３で示されるハロゲン原子がヨウ素であることがより
好ましい。また、ハロアセチレン系化合物は、具体的に
は、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメートで
あることが好ましい。
【００１５】また、本発明の工業用殺菌剤では、オキサ
チアジン系化合物１０〜９０重量部に対し、イソチアゾ
ロン系化合物が１０〜９０重量部および／またはハロア
セチレン系化合物が１０〜９０重量部の割合で含有され
ていることが好ましい。
チアジン系化合物１０〜９０重量部に対し、イソチアゾ
ロン系化合物が１０〜９０重量部および／またはハロア
セチレン系化合物が１０〜９０重量部の割合で含有され
ていることが好ましい。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の工業用殺菌剤には、オキ
サチアジン系化合物と、イソチアゾロン系化合物および
／またはハロアセチレン系化合物とが含有されている。
サチアジン系化合物と、イソチアゾロン系化合物および
／またはハロアセチレン系化合物とが含有されている。
【００１７】オキサチアジン系化合物としては、たとえ
ば、下記式（１）で表わされる化合物が挙げられる。
ば、下記式（１）で表わされる化合物が挙げられる。
【００１８】
【化９】 （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ水素または低級ア
ルキル基を示す。） 上記式（１）中、Ｒ１およびＲ２で示される低級アルキ
ル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキ
ル基が挙げられる。Ｒ１およびＲ２は、いずれもメチル
が好ましい。
ルキル基を示す。） 上記式（１）中、Ｒ１およびＲ２で示される低級アルキ
ル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキ
ル基が挙げられる。Ｒ１およびＲ２は、いずれもメチル
が好ましい。
【００１９】Ｒ１が低級アルキル基である場合の態様と
しては、オキサチアジン環の５位または６位のいずれか
一方が低級アルキル基で置換される態様が挙げられる。
この場合、オキサチアジン環の６位が低級アルキル基で
置換される態様が好ましい。また、Ｒ１が水素である場
合の態様としては、オキサチアジン環の５位および６位
のいずれもが低級アルキル基で置換されない態様、すな
わち、上記式（１）中、Ｒ１が削除された態様が挙げら
れる。Ｒ１の最も好ましい態様は水素、すなわち、上記
式（１）中において、Ｒ１が削除された態様である。
しては、オキサチアジン環の５位または６位のいずれか
一方が低級アルキル基で置換される態様が挙げられる。
この場合、オキサチアジン環の６位が低級アルキル基で
置換される態様が好ましい。また、Ｒ１が水素である場
合の態様としては、オキサチアジン環の５位および６位
のいずれもが低級アルキル基で置換されない態様、すな
わち、上記式（１）中、Ｒ１が削除された態様が挙げら
れる。Ｒ１の最も好ましい態様は水素、すなわち、上記
式（１）中において、Ｒ１が削除された態様である。
【００２０】また、Ｒ２が低級アルキル基である場合の
態様としては、ベンゾ［ｂ］チエン環の４位、５位、６
位または７位のいずれかが低級アルキル基で置換される
態様が挙げられる。この場合、ベンゾ［ｂ］チエン環の
５位が低級アルキル基で置換される態様が好ましい。ま
た、Ｒ２が水素である場合の態様としては、ベンゾ
［ｂ］チエン環の４位〜７位のいずれもが低級アルキル
基で置換されない態様、すなわち、上記式（１）中、Ｒ
２が削除された態様が挙げられる。Ｒ２の最も好ましい
態様は水素、すなわち、上記式（１）中において、Ｒ２
が削除された態様である。
態様としては、ベンゾ［ｂ］チエン環の４位、５位、６
位または７位のいずれかが低級アルキル基で置換される
態様が挙げられる。この場合、ベンゾ［ｂ］チエン環の
５位が低級アルキル基で置換される態様が好ましい。ま
た、Ｒ２が水素である場合の態様としては、ベンゾ
［ｂ］チエン環の４位〜７位のいずれもが低級アルキル
基で置換されない態様、すなわち、上記式（１）中、Ｒ
２が削除された態様が挙げられる。Ｒ２の最も好ましい
態様は水素、すなわち、上記式（１）中において、Ｒ２
が削除された態様である。
【００２１】このようなオキサチアジン系化合物の具体
例としては、例えば、３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イ
ル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン
４−オキシド、３−（５−メチルベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチ
アジン ４−オキシドおよび３−ベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル−５−ヒドロ−６−メチル−１，４，２−オキ
サチアジン ４−オキシドなどが挙げられる。これらの
うち、好ましくは、３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル
−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン ４
−オキシドが挙げられる。
例としては、例えば、３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イ
ル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン
４−オキシド、３−（５−メチルベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチ
アジン ４−オキシドおよび３−ベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル−５−ヒドロ−６−メチル−１，４，２−オキ
サチアジン ４−オキシドなどが挙げられる。これらの
うち、好ましくは、３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル
−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン ４
−オキシドが挙げられる。
【００２２】これらオキサチアジン系化合物は、単独ま
たは２種以上併用してもよい。また、これらオキサチア
ジン系化合物は、例えば、特表平８−５０９９８６号公
報などに記載される方法またはそれに準ずる方法によっ
て製造することができる。
たは２種以上併用してもよい。また、これらオキサチア
ジン系化合物は、例えば、特表平８−５０９９８６号公
報などに記載される方法またはそれに準ずる方法によっ
て製造することができる。
【００２３】イソチアゾロン系化合物としては、たとえ
ば、下記式（２）または下記式（３）で表わされる化合
物が挙げられる。
ば、下記式（２）または下記式（３）で表わされる化合
物が挙げられる。
【００２４】
【化１０】 （式中、Ｙは水素原子または置換されていてもよい炭化
水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって水
素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。）、ま
たは、
水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって水
素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。）、ま
たは、
【００２５】
【化１１】 （式中、Ｙは前記と同意義を、Ａ環は置換されていても
よいベンゼン環を示す。） 上記式（２）または上記式（３）中、Ｙで示される置換
されていてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、例
えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
ロアルキル基およびアリール基などが挙げられる。好ま
しくは、アルキル基およびシクロアルキル基が挙げられ
る。より好ましくは、アルキル基が挙げられる。
よいベンゼン環を示す。） 上記式（２）または上記式（３）中、Ｙで示される置換
されていてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、例
えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
ロアルキル基およびアリール基などが挙げられる。好ま
しくは、アルキル基およびシクロアルキル基が挙げられ
る。より好ましくは、アルキル基が挙げられる。
【００２６】Ｙで示されるアルキル基としては、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチ
ル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、
デシルなどの炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられ
る。好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチルな
どの炭素数１〜４のアルキル基およびオクチルなどの炭
素数８のアルキル基が挙げられる。より好ましくは、例
えば、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルが挙げられ
る。
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチ
ル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、
デシルなどの炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられ
る。好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチルな
どの炭素数１〜４のアルキル基およびオクチルなどの炭
素数８のアルキル基が挙げられる。より好ましくは、例
えば、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルが挙げられ
る。
【００２７】Ｙで示されるアルケニル基としては、例え
ば、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニ
ル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニルなど
の炭素数２〜４のアルケニル基が挙げられる。好ましく
は、ビニル、アリルなどの炭素数２〜３のアルケニル基
が挙げられる。
ば、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニ
ル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニルなど
の炭素数２〜４のアルケニル基が挙げられる。好ましく
は、ビニル、アリルなどの炭素数２〜３のアルケニル基
が挙げられる。
【００２８】Ｙで示されるアルキニル基としては、例え
ば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチ
ニル、ペンチニルなどの炭素数２〜５のアルキニル基が
挙げられる。好ましくは、エチニル、プロピニルなどの
炭素数２〜３のアルキニル基が挙げられる。
ば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチ
ニル、ペンチニルなどの炭素数２〜５のアルキニル基が
挙げられる。好ましくは、エチニル、プロピニルなどの
炭素数２〜３のアルキニル基が挙げられる。
【００２９】Ｙで示されるシクロアルキル基としては、
例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル
などの炭素数３〜８のシクロアルキル基が挙げられる。
好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシルなどの炭
素数５〜６のシクロアルキル基が挙げられる。
例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル
などの炭素数３〜８のシクロアルキル基が挙げられる。
好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシルなどの炭
素数５〜６のシクロアルキル基が挙げられる。
【００３０】Ｙで示されるアリール基としては、例え
ば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナルトリル
などの炭素数６〜１４のアリール基が挙げられる。好ま
しくは、フェニルなどの炭素数６のアリール基が挙げら
れる。
ば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナルトリル
などの炭素数６〜１４のアリール基が挙げられる。好ま
しくは、フェニルなどの炭素数６のアリール基が挙げら
れる。
【００３１】Ｙで示される置換されていてもよい炭化水
素基の置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、ハロ
ゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素な
ど）、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、アルコキ
シ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基など）、アリー
ルオキシ基（例えば、フェノキシ基など）、アルキルチ
オ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ブチルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基な
ど）およびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基な
ど）などが挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子およ
びアルコキシ基が挙げられる。これらの置換基は同一ま
たは相異なって１〜５個、好ましくは１〜３個置換して
もよい。
素基の置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、ハロ
ゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素な
ど）、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、アルコキ
シ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基など）、アリー
ルオキシ基（例えば、フェノキシ基など）、アルキルチ
オ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ブチルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基な
ど）およびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基な
ど）などが挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子およ
びアルコキシ基が挙げられる。これらの置換基は同一ま
たは相異なって１〜５個、好ましくは１〜３個置換して
もよい。
【００３２】上記した、Ｙで示される置換されていても
よい炭化水素基のうち、置換されていない炭化水素基が
好ましく、その中でも、アルキル基、とりわけ、メチ
ル、エチル、プロピル、ｎ−ブチルなどの炭素数１〜４
のアルキル基およびｎ−オクチルなどの炭素数８のアル
キル基が好ましく、より好ましくは、メチル、ｎ−ブチ
ルおよびｎ−オクチルが挙げられる。したがって、Ｙの
好ましい例としては、水素原子、メチル、ｎ−ブチルお
よびｎ−オクチルが挙げられる。
よい炭化水素基のうち、置換されていない炭化水素基が
好ましく、その中でも、アルキル基、とりわけ、メチ
ル、エチル、プロピル、ｎ−ブチルなどの炭素数１〜４
のアルキル基およびｎ−オクチルなどの炭素数８のアル
キル基が好ましく、より好ましくは、メチル、ｎ−ブチ
ルおよびｎ−オクチルが挙げられる。したがって、Ｙの
好ましい例としては、水素原子、メチル、ｎ−ブチルお
よびｎ−オクチルが挙げられる。
【００３３】上記式（２）で表わされるイソチアゾロン
系化合物において、Ｘ１およびＸ２で示されるハロゲン
原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が
挙げられる。好ましくは、塩素が挙げられる。
系化合物において、Ｘ１およびＸ２で示されるハロゲン
原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が
挙げられる。好ましくは、塩素が挙げられる。
【００３４】Ｘ１およびＸ２で示される炭化水素基とし
ては、Ｙで示される炭化水素基として上記したものと同
様のものを挙げることができ、好ましくは、アルキル
基、より好ましくは、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキ
ル基が挙げられる。また、Ｘ１およびＸ２は、２価の炭
化水素基で環形成されていてもよく、このような２価の
炭化水素基としては、例えば、メチレン、エチレン、ト
リメチレン、テトラメチレンなどの炭素数１〜４の２価
の低級炭化水素基が挙げられる。好ましくは、トリメチ
レンが挙げられる。
ては、Ｙで示される炭化水素基として上記したものと同
様のものを挙げることができ、好ましくは、アルキル
基、より好ましくは、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキ
ル基が挙げられる。また、Ｘ１およびＸ２は、２価の炭
化水素基で環形成されていてもよく、このような２価の
炭化水素基としては、例えば、メチレン、エチレン、ト
リメチレン、テトラメチレンなどの炭素数１〜４の２価
の低級炭化水素基が挙げられる。好ましくは、トリメチ
レンが挙げられる。
【００３５】Ｘ１およびＸ２の好ましい例としては、例
えば、ハロゲン原子、水素原子が挙げられ、好ましい態
様としては、例えば、Ｘ１およびＸ２がともにハロゲン
原子、Ｘ１およびＸ２のうち、いずれか一方がハロゲン
原子であって他方が水素原子、Ｘ１およびＸ２がともに
水素原子である態様が挙げられる。また、トリメチレン
で環形成されているものも、好ましい態様の１つであ
る。
えば、ハロゲン原子、水素原子が挙げられ、好ましい態
様としては、例えば、Ｘ１およびＸ２がともにハロゲン
原子、Ｘ１およびＸ２のうち、いずれか一方がハロゲン
原子であって他方が水素原子、Ｘ１およびＸ２がともに
水素原子である態様が挙げられる。また、トリメチレン
で環形成されているものも、好ましい態様の１つであ
る。
【００３６】上記式（３）で表わされるイソチアゾロン
系化合物において、Ａ環で示されるベンゼン環の置換基
としては、Ｙで示される置換されていてもよい炭化水素
基の置換基として上記したものと同様のものを挙げるこ
とができ、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基（例
えば、メチル、エチル、プロピル、ブチルなどの炭素数
１〜４のアルキル基など）が挙げられる。これらの置換
基は、同一または相異なって１〜４個、好ましくは、１
または２個置換してもよい。
系化合物において、Ａ環で示されるベンゼン環の置換基
としては、Ｙで示される置換されていてもよい炭化水素
基の置換基として上記したものと同様のものを挙げるこ
とができ、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基（例
えば、メチル、エチル、プロピル、ブチルなどの炭素数
１〜４のアルキル基など）が挙げられる。これらの置換
基は、同一または相異なって１〜４個、好ましくは、１
または２個置換してもよい。
【００３７】このようなイソチアゾロン系化合物の具体
例としては、例えば、５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、２−エチル−４−イソ
チアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−シクロ
ヘキシル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ
−２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−ク
ロロ−２−ｔ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチア
ゾリン−３−オン、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３
−オン、ｎ−ブチル−ベンゾイソチアゾリン−３−オン
などが挙げられる。これらのうち、好ましくは、５−ク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジク
ロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチア
ゾリン−３−オン、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３
−オン、ｎ−ブチル−ベンゾイソチアゾリン−３−オン
が挙げられる。より好ましくは、２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オンが挙げられる。これらイソ
チアゾロン系化合物は、単独または２種以上併用しても
よい。
例としては、例えば、５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、２−エチル−４−イソ
チアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−シクロ
ヘキシル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ
−２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−ク
ロロ−２−ｔ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチア
ゾリン−３−オン、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３
−オン、ｎ−ブチル−ベンゾイソチアゾリン−３−オン
などが挙げられる。これらのうち、好ましくは、５−ク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジク
ロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチア
ゾリン−３−オン、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３
−オン、ｎ−ブチル−ベンゾイソチアゾリン−３−オン
が挙げられる。より好ましくは、２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オンが挙げられる。これらイソ
チアゾロン系化合物は、単独または２種以上併用しても
よい。
【００３８】ハロアセチレン系化合物としては、たとえ
ば、下記式（４）で表わされる化合物が挙げられる。
ば、下記式（４）で表わされる化合物が挙げられる。
【００３９】
【化１２】 （式中、Ｘ３はハロゲン原子を、Ｒ３およびＲ４は同一
または相異なって水素原子または炭素数１〜８のアルキ
ル基を、ｚは０または１の整数を示す。） 上記式（４）中、Ｘ３で示されるハロゲン原子として
は、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、
好ましくは、ヨウ素が挙げられる。
または相異なって水素原子または炭素数１〜８のアルキ
ル基を、ｚは０または１の整数を示す。） 上記式（４）中、Ｘ３で示されるハロゲン原子として
は、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、
好ましくは、ヨウ素が挙げられる。
【００４０】上記式（４）中、Ｒ３およびＲ４で示され
る炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、イソアミル、ｓｅｃ−アミル、ｔｅｒｔ
−アミル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチルなどの直鎖状または分岐状のアルキル
基が挙げられ、さらに、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチルなどの炭素数３〜８の環状のアルキ
ル基をも挙げることができる。好ましくは、メチル、エ
チル、ｎ−ブチルが挙げられ、より好ましくは、ｎ−ブ
チルが挙げられる。
る炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、イソアミル、ｓｅｃ−アミル、ｔｅｒｔ
−アミル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチルなどの直鎖状または分岐状のアルキル
基が挙げられ、さらに、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチルなどの炭素数３〜８の環状のアルキ
ル基をも挙げることができる。好ましくは、メチル、エ
チル、ｎ−ブチルが挙げられ、より好ましくは、ｎ−ブ
チルが挙げられる。
【００４１】Ｒ３およびＲ４の態様としては、例えば、
Ｒ３およびＲ４がともに水素原子である態様、または、
Ｒ３およびＲ４がともに炭素数１〜８のアルキル基であ
る態様、さらには、Ｒ３およびＲ４のいずれか一方が水
素原子であり、他方が炭素数１〜８のアルキル基である
態様が挙げられる。好ましくは、Ｒ３およびＲ４のいず
れか一方が水素原子であり、他方が炭素数１〜８のアル
キル基である態様が挙げられ、より好ましくは、Ｒ３お
よびＲ４のいずれか一方が水素原子であり、他方がｎ−
ブチルである態様が挙げられる。
Ｒ３およびＲ４がともに水素原子である態様、または、
Ｒ３およびＲ４がともに炭素数１〜８のアルキル基であ
る態様、さらには、Ｒ３およびＲ４のいずれか一方が水
素原子であり、他方が炭素数１〜８のアルキル基である
態様が挙げられる。好ましくは、Ｒ３およびＲ４のいず
れか一方が水素原子であり、他方が炭素数１〜８のアル
キル基である態様が挙げられ、より好ましくは、Ｒ３お
よびＲ４のいずれか一方が水素原子であり、他方がｎ−
ブチルである態様が挙げられる。
【００４２】また、ｚは０または１の整数を示し、ｚが
０のときは、ハロアセチレン系化合物は酸アミド誘導体
となり、ｚが１のときは、ハロアセチレン系化合物はカ
ーバメート誘導体となる。これらのうち、ｚが１である
ハロアセチレン系化合物のカーバメート誘導体が好まし
い。
０のときは、ハロアセチレン系化合物は酸アミド誘導体
となり、ｚが１のときは、ハロアセチレン系化合物はカ
ーバメート誘導体となる。これらのうち、ｚが１である
ハロアセチレン系化合物のカーバメート誘導体が好まし
い。
【００４３】このようなハロアセチレン系化合物の具体
例としては、ｚが０のときのハロアセチレン系化合物の
酸アミド誘導体として、例えば、３−クロロプロピオー
ル酸アミド、Ｎ−メチル−３−クロロプロピオール酸ア
ミド、Ｎ−エチル−３−クロロプロピオール酸アミド、
Ｎ−プロピル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−
ブチル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−ヘキシ
ル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−オクチル−
３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−シクロヘキシル
−３−クロロプロピオール酸アミドなどの（Ｎ−置換
−）３−クロロプロピオール酸アミド、例えば、３−ブ
ロモプロピオール酸アミド、Ｎ−メチル−３−ブロモプ
ロピオール酸アミド、Ｎ−エチル−３−ブロモプロピオ
ール酸アミド、Ｎ−プロピル−３−ブロモプロピオール
酸アミド、Ｎ−ブチル−３−ブロモプロピオール酸アミ
ド、Ｎ−ヘキシル−３−ブロモプロピオール酸アミド、
Ｎ−オクチル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ−
シクロヘキシル−３−ブロモプロピオール酸アミドなど
の（Ｎ−置換−）３−ブロモプロピオール酸アミド、例
えば、３−ヨードプロピオール酸アミド、Ｎ−メチル−
３−ヨードプロピオール酸アミド、Ｎ−エチル−３−ヨ
ードプロピオール酸アミド、Ｎ−プロピル−３−ヨード
プロピオール酸アミド、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピ
オール酸アミド、Ｎ−ヘキシル−３−ヨードプロピオー
ル酸アミド、Ｎ−オクチル−３−ヨードプロピオール酸
アミド、Ｎ−シクロヘキシル−３−ヨードプロピオール
酸アミドなどの（Ｎ−置換−）３−ヨードプロピオール
酸アミドなどが挙げられる。好ましくは、（Ｎ−置換
−）３−ヨードプロピオール酸アミドが挙げられ、より
好ましくは、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸ア
ミドが挙げられる。
例としては、ｚが０のときのハロアセチレン系化合物の
酸アミド誘導体として、例えば、３−クロロプロピオー
ル酸アミド、Ｎ−メチル−３−クロロプロピオール酸ア
ミド、Ｎ−エチル−３−クロロプロピオール酸アミド、
Ｎ−プロピル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−
ブチル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−ヘキシ
ル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−オクチル−
３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−シクロヘキシル
−３−クロロプロピオール酸アミドなどの（Ｎ−置換
−）３−クロロプロピオール酸アミド、例えば、３−ブ
ロモプロピオール酸アミド、Ｎ−メチル−３−ブロモプ
ロピオール酸アミド、Ｎ−エチル−３−ブロモプロピオ
ール酸アミド、Ｎ−プロピル−３−ブロモプロピオール
酸アミド、Ｎ−ブチル−３−ブロモプロピオール酸アミ
ド、Ｎ−ヘキシル−３−ブロモプロピオール酸アミド、
Ｎ−オクチル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ−
シクロヘキシル−３−ブロモプロピオール酸アミドなど
の（Ｎ−置換−）３−ブロモプロピオール酸アミド、例
えば、３−ヨードプロピオール酸アミド、Ｎ−メチル−
３−ヨードプロピオール酸アミド、Ｎ−エチル−３−ヨ
ードプロピオール酸アミド、Ｎ−プロピル−３−ヨード
プロピオール酸アミド、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピ
オール酸アミド、Ｎ−ヘキシル−３−ヨードプロピオー
ル酸アミド、Ｎ−オクチル−３−ヨードプロピオール酸
アミド、Ｎ−シクロヘキシル−３−ヨードプロピオール
酸アミドなどの（Ｎ−置換−）３−ヨードプロピオール
酸アミドなどが挙げられる。好ましくは、（Ｎ−置換
−）３−ヨードプロピオール酸アミドが挙げられ、より
好ましくは、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸ア
ミドが挙げられる。
【００４４】また、ｚが１のときのハロアセチレン系化
合物のカーバメート誘導体として、例えば、３−ヨード
−２−プロピニルメチルカーバメート、３−ヨード−２
−プロピニルエチルカーバメート、３−ヨード−２−プ
ロピニルプロピルカーバメート、３−ヨード−２−プロ
ピニルブチルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニ
ルヘキシルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニル
オクチルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニルシ
クロヘキシルカーバメートなどの３−ヨード−２−プロ
ピニルアルキルカーバメートなどが挙げられる。好まし
くは、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート
が挙げられる。これらハロアセチレン系化合物は、単独
または２種以上併用してもよい。
合物のカーバメート誘導体として、例えば、３−ヨード
−２−プロピニルメチルカーバメート、３−ヨード−２
−プロピニルエチルカーバメート、３−ヨード−２−プ
ロピニルプロピルカーバメート、３−ヨード−２−プロ
ピニルブチルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニ
ルヘキシルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニル
オクチルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニルシ
クロヘキシルカーバメートなどの３−ヨード−２−プロ
ピニルアルキルカーバメートなどが挙げられる。好まし
くは、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート
が挙げられる。これらハロアセチレン系化合物は、単独
または２種以上併用してもよい。
【００４５】このような、オキサチアジン系化合物と、
イソチアゾロン系化合物および／またはハロアセチレン
系化合物とが配合される割合は、例えば、オキサチアジ
ン系化合物１０〜９０重量部に対し、イソチアゾロン系
化合物が１０〜９０重量部、ハロアセチレン系化合物が
１０〜９０重量部、好ましくは、オキサチアジン系化合
物２５〜７５重量部に対し、イソチアゾロン系化合物が
２５〜７５重量部、ハロアセチレン系化合物が２５〜７
５重量部である。
イソチアゾロン系化合物および／またはハロアセチレン
系化合物とが配合される割合は、例えば、オキサチアジ
ン系化合物１０〜９０重量部に対し、イソチアゾロン系
化合物が１０〜９０重量部、ハロアセチレン系化合物が
１０〜９０重量部、好ましくは、オキサチアジン系化合
物２５〜７５重量部に対し、イソチアゾロン系化合物が
２５〜７５重量部、ハロアセチレン系化合物が２５〜７
５重量部である。
【００４６】オキサチアジン系化合物が１０重量部より
少ないと、防かびおよび防腐・抗菌の効果が持続できな
い場合があり、一方、イソチアゾロン系化合物および／
またはハロアセチレン系化合物が１０重量部より少ない
と、使用の初期からただちに効力を発現しない場合があ
る。
少ないと、防かびおよび防腐・抗菌の効果が持続できな
い場合があり、一方、イソチアゾロン系化合物および／
またはハロアセチレン系化合物が１０重量部より少ない
と、使用の初期からただちに効力を発現しない場合があ
る。
【００４７】また、オキサチアジン系化合物と、イソチ
アゾロン系化合物および／またはハロアセチレン系化合
物とが配合される態様としては、オキサチアジン系化合
物、イソチアゾロン系化合物およびハロアセチレン系化
合物の３成分が配合される態様、オキサチアジン系化合
物およびイソチアゾロン系化合物の２成分が配合される
態様、および、オキサチアジン系化合物およびハロアセ
チレン系化合物の２成分が配合される態様が挙げられ
る。
アゾロン系化合物および／またはハロアセチレン系化合
物とが配合される態様としては、オキサチアジン系化合
物、イソチアゾロン系化合物およびハロアセチレン系化
合物の３成分が配合される態様、オキサチアジン系化合
物およびイソチアゾロン系化合物の２成分が配合される
態様、および、オキサチアジン系化合物およびハロアセ
チレン系化合物の２成分が配合される態様が挙げられ
る。
【００４８】イソチアゾロン系化合物およびハロアセチ
レン系化合物は、主として、オキサチアジン系化合物の
効力補強材として配合され、上記の配合割合において、
例えば、耐候性（耐紫外線）が必要な場合にはイソチア
ゾロン系化合物の割合を多くし、また、耐水性（耐湿気
性）が必要な場合にはハロアセチレン系化合物の割合を
多くするなど、その配合の態様および割合は、その目的
および用途などによって適宜決定すればよい。
レン系化合物は、主として、オキサチアジン系化合物の
効力補強材として配合され、上記の配合割合において、
例えば、耐候性（耐紫外線）が必要な場合にはイソチア
ゾロン系化合物の割合を多くし、また、耐水性（耐湿気
性）が必要な場合にはハロアセチレン系化合物の割合を
多くするなど、その配合の態様および割合は、その目的
および用途などによって適宜決定すればよい。
【００４９】また、本発明の工業用殺菌剤は、その目的
および用途に応じて、例えば、液剤（水懸濁剤および油
剤を含む。）、ペースト剤、粉剤、粒剤などの公知の剤
型に製剤化して使用できる。これらのうち、液剤および
粉剤として使用されることが好ましい。液剤として製剤
化するには、オキサチアジン系化合物と、イソチアゾロ
ン系化合物および／またはハロアセチレン系化合物とを
上記した割合で、適宜溶剤に溶解または分散すればよ
い。このときに使用される溶剤としては、オキサチアジ
ン系化合物と、イソチアゾロン系化合物および／または
ハロアセチレン系化合物とを溶解しまたは分散し得る溶
剤であれば特に制限されない。
および用途に応じて、例えば、液剤（水懸濁剤および油
剤を含む。）、ペースト剤、粉剤、粒剤などの公知の剤
型に製剤化して使用できる。これらのうち、液剤および
粉剤として使用されることが好ましい。液剤として製剤
化するには、オキサチアジン系化合物と、イソチアゾロ
ン系化合物および／またはハロアセチレン系化合物とを
上記した割合で、適宜溶剤に溶解または分散すればよ
い。このときに使用される溶剤としては、オキサチアジ
ン系化合物と、イソチアゾロン系化合物および／または
ハロアセチレン系化合物とを溶解しまたは分散し得る溶
剤であれば特に制限されない。
【００５０】このような溶剤としては、例えば、水、例
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタ
ノールなどのアルコール系溶剤、例えば、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリ
コール系溶剤、例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤、例え
ば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル
などのエーテル系溶剤、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶剤、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン、ソル
ベントナフサなどの芳香族系溶剤、例えば、四塩化炭
素、クロロホルム、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化
水素系溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリルなどの極性溶剤などが挙
げられる。これらのうち、好ましくは、水、アルコール
系溶剤およびグリコール系溶剤が挙げられる。水、アル
コール系溶剤およびグリコール系溶剤を使用した場合に
は、オキサチアジン系化合物、イソチアゾロン系化合物
およびハロアセチレン系化合物の各成分を安定化させる
ことができる。これら溶剤は、単独または２種以上併用
してもよい。
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタ
ノールなどのアルコール系溶剤、例えば、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリ
コール系溶剤、例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤、例え
ば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル
などのエーテル系溶剤、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶剤、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン、ソル
ベントナフサなどの芳香族系溶剤、例えば、四塩化炭
素、クロロホルム、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化
水素系溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリルなどの極性溶剤などが挙
げられる。これらのうち、好ましくは、水、アルコール
系溶剤およびグリコール系溶剤が挙げられる。水、アル
コール系溶剤およびグリコール系溶剤を使用した場合に
は、オキサチアジン系化合物、イソチアゾロン系化合物
およびハロアセチレン系化合物の各成分を安定化させる
ことができる。これら溶剤は、単独または２種以上併用
してもよい。
【００５１】また、液剤の中でも、水中に懸濁させる水
懸濁剤として製剤化することが好ましい。このような水
懸濁剤として製剤化するには、例えば、オキサチアジン
系化合物と、イソチアゾロン系化合物および／またはハ
ロアセチレン系化合物との合計量が、得られる製剤に対
して１〜７０重量％、好ましくは５〜５０重量％の割合
となるように含有させて、攪拌して分散させればよい。
懸濁剤として製剤化することが好ましい。このような水
懸濁剤として製剤化するには、例えば、オキサチアジン
系化合物と、イソチアゾロン系化合物および／またはハ
ロアセチレン系化合物との合計量が、得られる製剤に対
して１〜７０重量％、好ましくは５〜５０重量％の割合
となるように含有させて、攪拌して分散させればよい。
【００５２】さらに、本発明の工業用殺菌剤は、その目
的および用途によって、公知の添加剤、例えば、他の工
業用殺菌剤、界面活性剤、酸化防止剤などを添加しても
よい。
的および用途によって、公知の添加剤、例えば、他の工
業用殺菌剤、界面活性剤、酸化防止剤などを添加しても
よい。
【００５３】他の工業用殺菌剤としては、例えば、ジヨ
ードメチル−ｐ−トルイルスルホン、ｐ−クロロフェニ
ル−３−ヨードプロパルギルフォルマールなどの有機ヨ
ウ素系化合物、例えば、４，５−ジクロロ−１，２−ジ
チオール−３−オンなどのジチオール系化合物、例え
ば、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフ
ェン−１，１−ジオキシドなどのチオフェン系化合物、
例えば、テトラメチルチウラムジスルフィドなどのチオ
カーバメート系化合物、例えば、２，４，５，６−テト
ラクロロイソフタロニトリルなどのニトリル系化合物、
例えば、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−フタル
イミド、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル−スルファミドなどのハ
ロアルキルチオ系化合物、例えば、２，３，５，６−テ
トラクロロ−４−（メチルスルフォニル）ピリジンなど
のピジリン系化合物、例えば、ジンクピリチオン、ナト
リウムピリチオンなどのピリチオン系化合物、例えば、
２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールな
どのベンゾチアゾール系化合物、例えば、２−メチルチ
オ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ
−ｓ−トリアジンなどのトリアジン系化合物、例えば、
メチル−２−ベンズイミダゾールカーバメート、２−
（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールなどのベンズ
イミダゾール系化合物などが挙げられる。
ードメチル−ｐ−トルイルスルホン、ｐ−クロロフェニ
ル−３−ヨードプロパルギルフォルマールなどの有機ヨ
ウ素系化合物、例えば、４，５−ジクロロ−１，２−ジ
チオール−３−オンなどのジチオール系化合物、例え
ば、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフ
ェン−１，１−ジオキシドなどのチオフェン系化合物、
例えば、テトラメチルチウラムジスルフィドなどのチオ
カーバメート系化合物、例えば、２，４，５，６−テト
ラクロロイソフタロニトリルなどのニトリル系化合物、
例えば、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−フタル
イミド、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル−スルファミドなどのハ
ロアルキルチオ系化合物、例えば、２，３，５，６−テ
トラクロロ−４−（メチルスルフォニル）ピリジンなど
のピジリン系化合物、例えば、ジンクピリチオン、ナト
リウムピリチオンなどのピリチオン系化合物、例えば、
２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールな
どのベンゾチアゾール系化合物、例えば、２−メチルチ
オ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ
−ｓ−トリアジンなどのトリアジン系化合物、例えば、
メチル−２−ベンズイミダゾールカーバメート、２−
（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールなどのベンズ
イミダゾール系化合物などが挙げられる。
【００５４】これらの他の工業用殺菌剤は、単独または
２種以上併用してもよい。また、これらの配合割合は、
その剤型および目的ならびに用途によって異なるが、例
えば、液剤では、０．１〜８０重量％、粉剤では、１０
〜９９．９重量％程度含有させることが好ましい。
２種以上併用してもよい。また、これらの配合割合は、
その剤型および目的ならびに用途によって異なるが、例
えば、液剤では、０．１〜８０重量％、粉剤では、１０
〜９９．９重量％程度含有させることが好ましい。
【００５５】また、界面活性剤としては、例えば、石鹸
類、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カ
チオン系界面活性剤、両イオン界面活性剤、高分子界面
活性剤など、公知の界面活性剤が挙げられ、好ましく
は、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤が挙
げられる。
類、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カ
チオン系界面活性剤、両イオン界面活性剤、高分子界面
活性剤など、公知の界面活性剤が挙げられ、好ましく
は、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤が挙
げられる。
【００５６】ノニオン系界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル、酸化エチレン
と酸化プロピレンとのブロック共重合物などが挙げられ
る。
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル、酸化エチレン
と酸化プロピレンとのブロック共重合物などが挙げられ
る。
【００５７】アニオン系界面活性剤としては、例えば、
アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジ
アルキルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエ
チレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアン
モニウム塩、リグニンスルホン酸金属塩などが挙げられ
る。また、これらの金属塩としては、例えば、ナトリウ
ム塩、カリウム塩、マグネシウム塩などが挙げられる。
アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジ
アルキルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエ
チレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアン
モニウム塩、リグニンスルホン酸金属塩などが挙げられ
る。また、これらの金属塩としては、例えば、ナトリウ
ム塩、カリウム塩、マグネシウム塩などが挙げられる。
【００５８】また、酸化防止剤としては、例えば、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’
−メチレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル］などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキル
ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げ
られる。
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’
−メチレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル］などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキル
ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げ
られる。
【００５９】これら、界面活性剤および酸化防止剤は、
例えば、液剤の場合には、液剤１００重量部に対して
０．１〜２０重量部添加される。
例えば、液剤の場合には、液剤１００重量部に対して
０．１〜２０重量部添加される。
【００６０】このようにして得られる本発明の工業用殺
菌剤は、皮膚刺激性が少なく、作業安全性および作業衛
生性が良好であり、かつ、防かびおよび防腐・抗菌にお
いては、使用の初期からただちに効力を発現して、その
効力をそのまま有効に持続することができる。
菌剤は、皮膚刺激性が少なく、作業安全性および作業衛
生性が良好であり、かつ、防かびおよび防腐・抗菌にお
いては、使用の初期からただちに効力を発現して、その
効力をそのまま有効に持続することができる。
【００６１】そのため、例えば、製紙パルプ工場、冷却
水循環工程などの種々の産業用水、切削油などの金属加
工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用塗
工液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテック
ス、印刷インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化
ビニルフィルム、プラスチック製品、セメント混和剤な
どの各種産業製品などの用途において、防かび剤、防腐
剤および抗菌剤として有効に使用することができる。
水循環工程などの種々の産業用水、切削油などの金属加
工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用塗
工液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテック
ス、印刷インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化
ビニルフィルム、プラスチック製品、セメント混和剤な
どの各種産業製品などの用途において、防かび剤、防腐
剤および抗菌剤として有効に使用することができる。
【００６２】とりわけ、本発明の工業用殺菌剤は、耐候
性や耐水性に優れているため、湿気や紫外線などを受け
る屋内外の環境下においても好適に使用することがで
き、さらには、その適用対象が水性または油性のいずれ
の場合であっても、その効果を有効に発現することがで
きる。そのため、そのような環境下で使用される水性お
よび油性の塗料や接着剤などに好適に使用することがで
きる。
性や耐水性に優れているため、湿気や紫外線などを受け
る屋内外の環境下においても好適に使用することがで
き、さらには、その適用対象が水性または油性のいずれ
の場合であっても、その効果を有効に発現することがで
きる。そのため、そのような環境下で使用される水性お
よび油性の塗料や接着剤などに好適に使用することがで
きる。
【００６３】なお、本発明の工業用殺菌剤は、その適用
対象に応じて添加量を適宜決定すればよいが、約０．０
０５〜２０％、好ましくは０．０１〜５％程度の有効成
分濃度として作用させることが好ましい。
対象に応じて添加量を適宜決定すればよいが、約０．０
０５〜２０％、好ましくは０．０１〜５％程度の有効成
分濃度として作用させることが好ましい。
【００６４】
【実施例】以下に実施例および比較例を挙げ、本発明を
より具体的に説明する。 （１） 実施例および比較例の工業用殺菌剤の調製 ３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル−５，６−ジヒドロ
−１，４，２−オキサチアジン ４−オキシド（以下、
ＢＴＯという。）、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン（以下、ＯＩＴという。）、３−ヨード
−２−プロピニルブチルカーバメート（以下、ＩＰＢＣ
という。）、および、溶剤としてジエチレングリコール
モノメチルエーテルを使用して、これらを表１に示す割
合となるように配合した後、攪拌することにより、透明
な液体状の実施例１〜３および比較例１〜４の工業用殺
菌剤を調製した。 （２） 防かび試験 供試かびとして、ポテトデキストローズ液体寒天培地で
培養したクラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cla
dosporium cladosporioides クロカワかび) 、ムコール
・スピネッセンス(Mucor spinesens、毛かび) 、ペニシ
リウム・シトリナム(Penicillium citrinum 、青かび)
、アスペルギルス・ニガー(Aspergillusniger、黒か
び）およびアルタナリア・スピーシーズ(Alternaria s
p.)を使用して、これらをサブロー培地液に混合したも
のを供試かび液とした。
より具体的に説明する。 （１） 実施例および比較例の工業用殺菌剤の調製 ３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル−５，６−ジヒドロ
−１，４，２−オキサチアジン ４−オキシド（以下、
ＢＴＯという。）、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン（以下、ＯＩＴという。）、３−ヨード
−２−プロピニルブチルカーバメート（以下、ＩＰＢＣ
という。）、および、溶剤としてジエチレングリコール
モノメチルエーテルを使用して、これらを表１に示す割
合となるように配合した後、攪拌することにより、透明
な液体状の実施例１〜３および比較例１〜４の工業用殺
菌剤を調製した。 （２） 防かび試験 供試かびとして、ポテトデキストローズ液体寒天培地で
培養したクラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cla
dosporium cladosporioides クロカワかび) 、ムコール
・スピネッセンス(Mucor spinesens、毛かび) 、ペニシ
リウム・シトリナム(Penicillium citrinum 、青かび)
、アスペルギルス・ニガー(Aspergillusniger、黒か
び）およびアルタナリア・スピーシーズ(Alternaria s
p.)を使用して、これらをサブロー培地液に混合したも
のを供試かび液とした。
【００６５】供試塗料として、アクリルエマルション塗
料と、アクリル−スチレンコポリマー系エマルション塗
料とを使用して、これら各塗料に各実施例および各比較
例を、アクリルエマルション塗料については０．３重量
％および１．０重量％、アクリル−スチレンコポリマー
系エマルション塗料については０．０５重量％となるよ
うな濃度でそれぞれ添加した。次いで、Ｎｏ．５定性ろ
紙上に、ろ紙と等重量の塗料を均一に塗布し、これを乾
燥したものを試験片として、次の試験方法により防かび
効果を評価した。
料と、アクリル−スチレンコポリマー系エマルション塗
料とを使用して、これら各塗料に各実施例および各比較
例を、アクリルエマルション塗料については０．３重量
％および１．０重量％、アクリル−スチレンコポリマー
系エマルション塗料については０．０５重量％となるよ
うな濃度でそれぞれ添加した。次いで、Ｎｏ．５定性ろ
紙上に、ろ紙と等重量の塗料を均一に塗布し、これを乾
燥したものを試験片として、次の試験方法により防かび
効果を評価した。
【００６６】試験方法 アクリルエマルション塗料が塗布された試験片について
は、以下の１）〜４）の操作を行ない、また、アクリル
−スチレンコポリマー系エマルション塗料が塗布された
試験片については、以下の２）〜４）の操作を行なっ
た。 １）試験片を３０×３０ｍｍにカットし、室温下におい
て２００ｍｌの水に２４時間浸漬した後、これを引き上
げて２４時間紫外線照射を行なった。この浸漬および紫
外線照射を１つの工程として、この工程を５回繰り返し
た。 ２）オートクレーブで滅菌したサブロー培地を直径９ｃ
ｍのペトリ皿中に注いで凝固させた寒天平板の中央に、
各試験片を貼り付けた。 ３）供試かび液を一定量噴霧した後、２８℃、４週間培
養を行なった。 ４）培養後のかびの生育状態を観察し、判定した。結果
を表１に示す。
は、以下の１）〜４）の操作を行ない、また、アクリル
−スチレンコポリマー系エマルション塗料が塗布された
試験片については、以下の２）〜４）の操作を行なっ
た。 １）試験片を３０×３０ｍｍにカットし、室温下におい
て２００ｍｌの水に２４時間浸漬した後、これを引き上
げて２４時間紫外線照射を行なった。この浸漬および紫
外線照射を１つの工程として、この工程を５回繰り返し
た。 ２）オートクレーブで滅菌したサブロー培地を直径９ｃ
ｍのペトリ皿中に注いで凝固させた寒天平板の中央に、
各試験片を貼り付けた。 ３）供試かび液を一定量噴霧した後、２８℃、４週間培
養を行なった。 ４）培養後のかびの生育状態を観察し、判定した。結果
を表１に示す。
【００６７】なお、表１において、生育の程度は、次の
基準による。
基準による。
【００６８】−：試験片上にかびの生育が全く認められ
ない。
ない。
【００６９】±：試験片上にかびの生育がごくわずかに
認められる。
認められる。
【００７０】＋：試験片上の１／３以下の面積でかびの
生育が認められる。
生育が認められる。
【００７１】＋＋：試験片上の２／３以下の面積でかび
の生育が認められる。
の生育が認められる。
【００７２】＋＋＋：試験片上の２／３以上の面積でか
びの生育が認められる。
びの生育が認められる。
【００７３】
【表１】 表１から明らかなように、アクリルエマルション塗料が
塗布された試験片およびアクリル−スチレンコポリマー
系エマルション塗料が塗布された試験片のいずれについ
ても、ＢＴＯと、ＯＩＴおよび／またはＩＰＢＣとが配
合されている実施例１〜３が、ＢＴＯ、ＯＩＴおよびＩ
ＰＢＣがそれぞれ単独で使用されている比較例１〜３、
および、ＯＩＴとＩＰＢＣとが配合されている比較例４
に比べて優れた防かび効果を有していることがわかる。
塗布された試験片およびアクリル−スチレンコポリマー
系エマルション塗料が塗布された試験片のいずれについ
ても、ＢＴＯと、ＯＩＴおよび／またはＩＰＢＣとが配
合されている実施例１〜３が、ＢＴＯ、ＯＩＴおよびＩ
ＰＢＣがそれぞれ単独で使用されている比較例１〜３、
および、ＯＩＴとＩＰＢＣとが配合されている比較例４
に比べて優れた防かび効果を有していることがわかる。
【００７４】また、浸漬および紫外線照射を行なってい
ない、アクリル−スチレンコポリマー系エマルション塗
料が塗布された試験片について防かび効果が認められて
いることから、使用の初期からただちに防かび効果が発
現されていることがわかり、一方、浸漬および紫外線照
射が繰り返された、アクリルエマルション塗料が塗布さ
れた試験片について防かび効果が認められていることか
ら、耐候性や耐水性に優れ、防かび効果を有効に持続で
きていることがわかる。
ない、アクリル−スチレンコポリマー系エマルション塗
料が塗布された試験片について防かび効果が認められて
いることから、使用の初期からただちに防かび効果が発
現されていることがわかり、一方、浸漬および紫外線照
射が繰り返された、アクリルエマルション塗料が塗布さ
れた試験片について防かび効果が認められていることか
ら、耐候性や耐水性に優れ、防かび効果を有効に持続で
きていることがわかる。
【００７５】
【発明の効果】以上述べたように、本発明の工業用殺菌
剤は、皮膚刺激性が少なく、作業安全性および作業衛生
性が良好であり、かつ、防かびおよび防腐・抗菌におい
ては、使用の初期からただちに効力を発現して、その効
力をそのまま有効に持続することができる。とりわけ、
本発明の工業用殺菌剤は、耐候性や耐水性に優れている
ため、湿気や紫外線などを受ける屋内外の環境下におい
ても好適に使用することができ、さらには、その適用対
象が水性または油性のいずれの場合であっても、その効
果を有効に発現することができる。
剤は、皮膚刺激性が少なく、作業安全性および作業衛生
性が良好であり、かつ、防かびおよび防腐・抗菌におい
ては、使用の初期からただちに効力を発現して、その効
力をそのまま有効に持続することができる。とりわけ、
本発明の工業用殺菌剤は、耐候性や耐水性に優れている
ため、湿気や紫外線などを受ける屋内外の環境下におい
ても好適に使用することができ、さらには、その適用対
象が水性または油性のいずれの場合であっても、その効
果を有効に発現することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 47:10）
Claims (11)
- 【請求項１】 オキサチアジン系化合物と、イソチアゾ
ロン系化合物および／またはハロアセチレン系化合物と
を含有していることを特徴とする工業用殺菌剤。 - 【請求項２】 イソチアゾロン系化合物および／または
ハロアセチレン系化合物が効力補強剤として含有されて
いることを特徴とする請求項１に記載の工業用殺菌剤。 - 【請求項３】 オキサチアジン系化合物が、式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ水素または低級ア
ルキル基を示す。）で表わされる化合物であることを特
徴とする請求項１または２に記載の工業用殺菌剤。 - 【請求項４】 オキサチアジン系化合物が、３−ベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，
２−オキサチアジン ４−オキシドであることを特徴と
する請求項１〜３のいずれかに記載の工業用殺菌剤。 - 【請求項５】 イソチアゾロン系化合物が、式（２） 【化２】 （式中、Ｙは水素原子または置換されていてもよい炭化
水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって水
素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。）、ま
たは式（３） 【化３】 （式中、Ｙは前記と同意義を、Ａ環は置換されていても
よいベンゼン環を示す。）で表わされる化合物であるこ
とを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の工業用
殺菌剤。 - 【請求項６】 式（２）および式（３）の式中、Ｙで示
される置換されていてもよい炭化水素基が、メチル、ｎ
−ブチルまたはｎ−オクチルであり、Ｘ１およびＸ２で
示されるハロゲン原子が塩素であることを特徴とする請
求項５に記載の工業用殺菌剤。 - 【請求項７】 イソチアゾロン系化合物が、２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オンであることを特
徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の工業用殺菌
剤。 - 【請求項８】 ハロアセチレン系化合物が、式（４） 【化４】 （式中、Ｘ３はハロゲン原子を、Ｒ３およびＲ４は、同
一または相異なって水素原子または炭素数１〜８のアル
キル基を、ｚは０または１の整数を示す。）で表わされ
る化合物であることを特徴とする請求項１〜７のいずれ
かに記載の工業用殺菌剤。 - 【請求項９】 式（４）の式中、Ｘ３で示されるハロゲ
ン原子がヨウ素であることを特徴とする請求項８に記載
の工業用殺菌剤。 - 【請求項１０】 ハロアセチレン系化合物が、３−ヨー
ド−２−プロピニルブチルカーバメートであることを特
徴とする請求項１〜９のいずれかに記載の工業用殺菌
剤。 - 【請求項１１】 オキサチアジン系化合物１０〜９０重
量部に対し、イソチアゾロン系化合物が１０〜９０重量
部および／またはハロアセチレン系化合物が１０〜９０
重量部の割合で含有されていることを特徴とする請求項
１〜１０のいずれかに記載の工業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22047198A JP4177923B2 (ja) | 1998-08-04 | 1998-08-04 | 工業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22047198A JP4177923B2 (ja) | 1998-08-04 | 1998-08-04 | 工業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000053510A true JP2000053510A (ja) | 2000-02-22 |
| JP4177923B2 JP4177923B2 (ja) | 2008-11-05 |
Family
ID=16751633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22047198A Expired - Fee Related JP4177923B2 (ja) | 1998-08-04 | 1998-08-04 | 工業用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4177923B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002316903A (ja) * | 2001-02-15 | 2002-10-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 防藻剤 |
| EP1273234A1 (en) * | 2002-07-03 | 2003-01-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Preservative formulations comprising an oxathiazine and amine oxides |
| EP1273233A1 (en) * | 2002-07-03 | 2003-01-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Preservative formulations comprising an oxathiazine and alkoxylated amines |
| WO2002076209A3 (en) * | 2001-03-06 | 2003-02-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | Antimicrobial compositions |
| JP2006282555A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用抗菌剤およびそれを用いた工業的抗菌方法 |
-
1998
- 1998-08-04 JP JP22047198A patent/JP4177923B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002316903A (ja) * | 2001-02-15 | 2002-10-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 防藻剤 |
| WO2002076209A3 (en) * | 2001-03-06 | 2003-02-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | Antimicrobial compositions |
| KR100822676B1 (ko) * | 2001-03-06 | 2008-04-17 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 항미생물 조성물 |
| US7416736B2 (en) * | 2001-03-06 | 2008-08-26 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antimicrobial compositions |
| KR100858023B1 (ko) * | 2001-03-06 | 2008-09-10 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 항미생물 조성물 |
| EP1273234A1 (en) * | 2002-07-03 | 2003-01-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Preservative formulations comprising an oxathiazine and amine oxides |
| EP1273233A1 (en) * | 2002-07-03 | 2003-01-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Preservative formulations comprising an oxathiazine and alkoxylated amines |
| JP2006282555A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用抗菌剤およびそれを用いた工業的抗菌方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4177923B2 (ja) | 2008-11-05 |
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